GLUCIDELE

1. GLUCIDELE
Glucidele reprezint prima surs de energie pentru organism. Ele sunt principalul
component al plantelor. Sub aciunea radiaiilor solare i a clorofilei, plantele sintetizeaz glucide
din dioxid de carbon i ap.

6CO2 + 6H2O

C6H12O6 + 6O2

clorofil

Vegetalele sunt alimentele principale care furnizeaz organismului uman glucidele

necesare alimentaiei.
Glucidele se mai numesc hidrai de carbon ( Cn(H2O)n) sau zaharide.
Glucidele au roluri importante n organism: energetic, structural (esuturi de susinere,
intr n compoziia unor molecule indispensabile pentru funcionarea organismului- ex. acizii
nucleici)
Glucoza are un rol central n metabolismul omului

1.1.

toate glucidele alimentare sunt transformate n glucoz

toate glucidele sunt sintetizate din glucoz

concentraia ei n snge este constant (glicemia)

reprezint principalul substrat energetic celular

Structura clasificarea i izomeria glucidelor

Glucide:

Oze (monozaharide)

aldoze: dioze, trioze, tetroze, pentoze, hexoze etc.

cetoze: trioze, tetroze, pentoze, hexoze etc.

Ozide

holozide
oligoholozide (oligozaharide)
poliholozide (polizaharide)

heterozide

Polioli: liniari (sorbitol, manitol, xilitol); ciclici ( inozitol)

Principalele glucide sunt prezentate n continuare.

GLUCIDELE

Monozaharidele cele mai ntlnite sunt:

- pentozele nu apar n stare liber
Riboza (n acizii nucleici)
xiloza
arabinoza
CH O

CH O

OH

OH

OH

HO

OH

H2C

OH

D-Riboza

CH O
HO

OH

OH

OH

H2C

OH

H2C

OH

D-Xiloza

D-Arabinoza

- hexoze
Glucoza se gsete n fructe, legume, miere
Fructoza se gsete n fructe, miere.
Galactoza i manoza nu apar n stare liber.
CHO

CHO

H C OH

H C OH

HO C H
H C OH

HO C

HO C

H2C

OH

C O
HO C

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H2C OH

H2C OH

H2C OH

D-Glucoza

D-Galactoza

D-Fructoza

Izomeria monozaharidelor
- izomeria optic (obiectul i imaginea lui n oglind). Izomerii optici se numesc
enantiomeri.
Izomerul dextrogir (+) rotete planul luminii polarizate spre dreapta
Izomerul levogir (-) rotete planul luminii polarizate spre stnga
Formulele de proiecie Ficher:
HC O
HC O
H C OH

H C OH
HO C

HO C

H C OH

H C OH

HO C

H C OH

H2C OH

H2C OH

D-Glucoza

L-Glucoza

n organism poate fi metabolizat numai D-glucoza. Glucidele naturale aparin n

principal seriei D.
2

GLUCIDELE

- epimeria
HC O

HC O

H C OH

H C OH

HO C

H C OH

HO C

HO C

H C OH

H C OH

H2C OH

H2C OH

D-Glucoza

D-Galactoza

- ciclizarea glucozei i fructozei. Anomeria.

HC O
H C OH
HO C

H C OH
H C OH
H2C OH
D-Glucoza

H2C

OH

C O
HO C

OH

HO CH2

H C

H C OH
HO C

H C OH

HO CH2

O
H
OH

H
OH

HO

OH

H C

H
OH
-glucoza

H2C OH

OH

HO

H
H
OH
-glucoza

H2C OH
HO C
HO C

H C OH

H C OH

H C OH

H C

HO CH2
O

H2C OH

C OH

D-Fructoza

D-Fructoza

H H

CH2 OH
OH
OH

OH

-fructoza

HO CH2
H H
OH

OH
OH
CH2 OH
H

-fructoza

- Conformaia scaun baie

Conformaia heterociclurilor nu est plana. Formele tridimensionale sunt interschimbabile
fr ruperea legturii covalente.
Formele piranozice pot avea 2 conformaii principale: scaun i baie.

Cea mai stabil este forma scaun este cu att mai stabil cu ct substituenii voluminoi sunt n
poziie ecuatorial. OH-ul glicozidic se afl n poziie ecuatorial n -glucopiranoz (mai
stabil) i n poziie axial n -glucopiranoz.
3

GLUCIDELE

Pentru ciclurile furanice conformatia este de plic deschis (4 atomi in acelai plan si unul n afara
planului.

Dizaharide reductoare conin un OH glicozidic liber:

Celobioza (2 resturi de -D-glucopiranoz legate 1-4) rezult prin hidroliza parial a
celulozei
HO CH2

HO CH2

H
OH

H
OH

OH

H
H

OH
H

OH

OH

Celobioza

Geniobioza (2 resturi de -D-glucopiranoz legate 1-6) se gsete n rdcinile de geniana.

HO CH2
O CH2

H
H
OH

OH
H

H
OH

OH

OH

OH

H
H

Gentiobioza

OH

Lactoza (-D-galactopiranoza i -D-glucopiranoza legate 1-4) se gsete n lapte i

produse lactate.
HO

CH2

H
HO CH2
OH

OH

Lactoza

H
OH

H
OH

O
H
OH

OH

GLUCIDELE

Maltoza (2 resturi de -D-glucopiranoz legate 1-4) se gsete n cereale, bere, fina

tratat termic
HO CH2
H

HO CH2
H

O
H
OH

H 1

H
OH

OH
H

OH

OH

OH

Maltoza

Dizaharide nereductoare (legtura dintre cele dou oze implic cei doi OH glicozidici):
Trehaloza (2 resturi de -D-glucopiranoza legate 1-1) se gsete n ciuperci, drojdie de
bere
HO CH2

H
H
OH

OH

OH

OH

OH
H

Trehaloza

HO CH2
O
H

H
OH

GLUCIDELE

Zaharoza (-D-glucopiranoza i -D-fructofuranoza legate prin intermediul hidroxilului

glicozidic) se gsete n sfecla de zahr, trestia de zahr, miere, legume, fructe
HO
H
OH

CH2
O
H
OH
H

H
OH

CH2

OH

O
HO

CHOH
2

HH

Zaharoza

OH

Polizaharide i heterozide
a). Nedigerabile
Celuloza i hemiceluloza (lanuri de -D-glucopiranoza legate 1-4) se gsesc n tulpinile
i frunzele vegetalelor, straturile periferice ale boabelor de cereale.
Pectina (lanuri de -D-galactouronide legate 1-4 metilate diferit) se gsete n fructe.
Gradul de metilare (grad de esterificare) se exprim n procente de grupri COOH
metilate. Pectinele puternic metilate (70%) formeaz geluri n mediu cu concentraie
mare de zaharuri (peste 60%) i pH acid puternic (2.8 3,5). Pectinele puin metilate (
50%) pot forma geluri la concentraii mici de zaharuri i pH slab acid (3-6) dar n
prezen de ioni de Ca sau alt cation bivalent.
Gumele (pentoze, metilpentoze, acizi hexuronici i acizi hexuronici metilai) se gsesc n
fructe.
Mucilagiile (pentoze, hexoze, acizi uronici, acizi metoxiuronici) se gsesc n semine.
b).Digerabile
Amidonul este format din amiloz (lanuri de -D-glucopiranoza legate 1-4) i
amilopectina (lanuri de -D-glucopiranoza legate 1-4 i 1-6). Se gsete n bobul
cerealelor, legume, fructe. n aceast categorie ntr i dextrinele care sunt produi de
hidroliz parial a amidonului.

GLUCIDELE

Glicogenul (lanuri de -D-glucopiranoza legate 1-4 i 1-6) se gsete n carne.

c).Parial digerabile
Inulina (resturi de -D-fructofuranoz) se gsete n ceap, usturoi, ciuperci.
Manozanii se gsesc n legume.

Pentozanii se gsesc n fructe.

Polioli
Se gsesc, n cantitate mai mare, n fructe. Sorbitolul utilizat industrial se obine prin
hidrogenarea glucozei. Proprietile importante: fixarea apei, rezisten la nclzire, retardeaz
cristalizarea zaharozei i glucozei (cristalele formate sunt mici), puterea edulcorant este
jumtate din a zaharozei, siropul are vscozitate mic, capacitate de complexare a metalelor grele
(amelioreaz conservarea grsimilor).
Manitolul se gsete n cantitate mare n produse vegetale. Are efect diuretic.
Xilitolul se gsete n cantiti mici n fructe i n alte produse vegetale. Are puterea de
ndulcire apropiat de a zaharozei. Nu particip la procesul de deteriorare al dinilor
(necariogen). n organism se poate transforma n glucoz n proporie de 20 80% n funcie de
necesarul n glucoz al organismului. Acest proces este lent deci poate fi utilizat i de diabetici.

1.2. Aspecte organoleptice

Monoglucidele sunt substane solide, cristaline, incolore i inodore. Majoritatea au gust
dulce. Intensitatea gustului dulce crete, n general, cu numrul gruprilor OH din molecul. S-a
stabilit, n mod sintetic o scar a valorilor avnd ca referin zaharoz cu valoarea 100.
n continuarea este prezentat aceast scar de variaie a gustului dulce:
Fructoza
Zahr invertit
Zaharoza
Glucoza
Xiloza

173
130
100
74
40

Maltoza
Galactoza
Ramnoza
Lactoza

32
32
32
16

1.3. Proprieti fizice

Monazaharidele i oligozaharidele au, n general, o bun solubilitate n ap. Excepie face
lactoza. Monozaharidele sunt puin solubile n alcool i practic insolubile n solveni organici
(eter, cloroform, benzen etc.)
Punctele de topire difer n funcie de oz i de tipul de izomerie:
-D-glucoza are pt= 146C iar -D-glucoza are pt= 148-150C,
-D-galactoza are pt= 167C iar -D-glucoza are pt= 102-104C
7

GLUCIDELE

1.4. Proprieti chimice

Monozaharide
Reacii specifice gruprii carbonil

hidrogenarea: D-glucoza
D-fructoza

D-sorbitol, D-manoza

D- manitol,

sorbitol i manitol

oxidarea: D-glucoza

acid D-gluconic

condensarea cu fenilhidrazin, cu mercaptani

Reacii specifice OH glicozidic (mai reactiv)
formarea de glicozide
formarea de ester-glicozide
Reacii specifice OH alcoolic
eterificare
esterificare cu acizi organici i anorganici
anhidrificare intern (OH glicozidic i OH alcoolic)
anhidrificare i ciclizare cu formarea derivailor de furfurol.
Dizaharide
hidroliza: zaharoza
20D =+66,5

-D-glucoza + -D-fructoza
20D =+52,5 20D = -92,4 suma algebrica a rotaiilor

specifice ale produilor este 20

D =-39,9 .
Avem de-a face cu ceea ce se numete invertirea zahrului.

1.5. Coninutul n glucide al diferitelor alimente

Diferitele grupe de alimente au coninut diferit de glucide, fie coninutul total de glucide,
fie categoriile de glucide coninute.
n tabelul 1-I sunt prezentate repartizarea unor monoglucide, oligoglucide i poliglucide
n diferite produse vegetale.
Cunoaterea tipurilor i proporiilor de glucide coninute prezint importan n stabilirea
diferitelor diete.
Tabelul 1-I Coninutul n diveri compui glucidici al unor vegetale
Produs
Legume

Glucoz
(%)

Fructoz
(%)

Zaharoz
(%)

Amidon
(%)

Celuloz
(%)

Castravei

0,88

1,00

0,05

0,39

Ceap

2,24

1,83

1,91

0,86

Conopid

1,16

1,05

0,23

0,20

1,12

Fasole verde

0,99

1,34

0,43

3,10

1,45

Morcovi

1,61

1,45

1,76

Tomate

0,90

1,42

0,21

1,40

GLUCIDELE

Fructe

Varz alb

1,60

2,02

0,10

0,97

Banane

3,80

3,80

16,60

2,7

2,37

Cpuni

2,00

2,10

1,10

0,33

Coacze negre

2,69

3,57

0,73

1,38

Coacze roii

2,27

2,67

2,67

0,88

Mere

1,73

5,91

2,58

0,60

0,95

Pere

2,30

2,50

3,50

0,67

Prune

2,74

2,06

2,78

0,23

GLUCIDELE

n tabelul 1-II este prezentat coninutul n glucide al principalelor alimente.

Tabelul 1-II Coninut n glucide (g%) al unor alimente
Alimentul
g%
Alimentul
Legume

Ciree

g%
11-15

Ardei

Coacze

14

Cartofi

20

Fragi

Castravei

1-2

Grapefruit

6-10

Ceap

8-9

Gutui

10-11

Lmi

2-9

Ciuperci
Fasole verde

2-8

Mandarine

9-13

Fasole uscat

60

Mere

11-15

Linte

56

Pere

11-15

Mazre

60

Piersici

10-12

Morcov

7-9

Portocale

8-11

Pstrnac

11

Prune

12-13

Ptrunjel

9-10

Struguri

16-17

Sfecla roie

6-12

Viine

10-11

Zmeur

4-5

Spanac
Sparanghel

2-3

Fructe uscate

Tomate

3-4

Curmale

75

elin

3-9

Smochine

73

Usturoi

2-3

Struguri

72

Varza

4-6

Prune

70

Vinete

2-3

Fructe oleaginoase

Fructe proaspete
Afine

9-10

Alune

18

Nuci

16

Ananas

12

Cereale

Banane

18-24

Fin

75

Caise

10-12

gris

75

Castane

28

Orez

80

Cpuni

5-8

Miere

80

n produsele animale, glucidele se gsesc n cantiti mai reduse comparativ cu produsele

vegetale. n tabelul 1-III este prezentat cuantumul glucidelor n cteva produse animale.
Coninutul n glucide difer n funcie de natura produsului alimentar (vegetal, animal),
de asemenea difer i coninutul n diferitele tipuri de glucide.

10

GLUCIDELE

Tabelul 1-III Cuantumul glucidelor n cteva produse animale

Produsul
Glucide Produsul
(%)
Lapte integral de

Ou

Bivoli

5,2

Capr

4,6

Oaie

4,7

Vac

4,9

Integral

0,9

Albu

0,8

Miere de albine

Carne
bovine

de Slab

0,5

Gras

0,3

Slab

0,4

Gras

0,3

de Gin

0,3

Curc

0,4

Ra

0,4

Carne de
porcine
Carne
pasre

Glucide
(%)

82,3

1.6. Exemple de glucide care se gsesc n organism

1. Derivai fosforilai
-

glucozo-1-fosfat

glucozo-6-fosfat

fructozo-6-fosfat

fructozo-1,6-difosfat

2. Glicozaminoglicani = acid uronic + glucozamina sau galactozamina

Exemple:
acid hialuronic = acid glucuronic + N-aceti D glucozamina
COOH

HO CH2
O

H
H
OH

HO

OH
H

H
H
OH
HO

OH

OH

H
H

H
NH CO CH3
D N-acetil glucozamina

acid D glucuronic
Proprietile acidului hialuronic
- mas molecular mare
- conine numeroase sarcini negative
- forte hidrofil

- se gsete liber n umoarea vitroas, articulaii (lubrifiant)

11

GLUCIDELE

- se gsete conjugat n matricea extracelular n cartilaje, tendoane (elasticitate)

Heparina = acid glucuronic + D glucozamin (sulfatate). Are rol anticoagulant.
3. Proteoglicanii sunt heteroproteine care rezult din unirea unei fraciuni glucidice i o fraciune
proteic printr-o legtur covalent.
Rolul proteoglicanilor:
mecanic mare capacitate de hidratare, rezistena la oc
legarea de proteinele membranare
reinerea de proteine: rezervor de factori de cretere, protecie fa de proteaze
Rolul biologic al fraciunii glucidice:
permit recunoaterea specific de ctre alte proteine
intervin n interaciunea celul-celul
influeneaz replicarea proteinelor
protejeaz proteinele contre proteazelor
specificitatea grupelor sanguine depinde de fraciunea glucidic a glicoproteinelor de pe
globulele roii
Principalele glicoproteine sunt:
- hormonii hipofizari: LH(hormonul luteinizant), FSH (hormonul de stimulare foliculara)
- glicoproteine din plasma: haptoglobine
- glicoproteine din albuul de ou: ovalbumina
- glicoproteine vegetale (lectine)
4. Intr n compoziia unor molecule complexe
- ATP
- nucleotide

12