1

Colegiul Naional de Medicin i Farmacie ,,R. Pacalo

Catedra Discipline Farmaceutice
Disciplina Biochimia

Chimia glucidelor
Profesor: Violeta Barnaciuc

Planul leciei
Generaliti;
Monozaharide: clasificare, structur,
proprieti, rol biologic;
Structura i proprietile dizaharidelor:
maltoza, lactoza, zaharoza;
Structura i proprietile polizaharidelor:
amidonul, glicogenul, celuloza;
Structura i rolul biologic al hetero-
polizaharidelor: acidul hialuronic, heparina.




2
3
HIDRAI DE CARBON (GLUCIDE, ZAHARIDE)
amidon
zahr/zaharoz
celuloz
fructoz
glucoz
4

5
tiai c...?
Denumirea de glucide provine de la cuvntul grecesc
glykos, ceea ce nseamna dulce, ntruct majoritatea
compuilor din aceasta clas au gust dulce.
Denumirea de zaharuri sau de zaharide provine de
la numele zahrului (sakkharon, n limba greac), adus
n Europa n anul 1492 i descoperit mai trziu, n 1747
n sfecla de zahr.
Denumirea de hidrai de carbon provine de la
raportul molar H:O = 2:1 la fel ca n ap. Ex.:
Glucoza C
6
H
12
O
6
sau C
6
(H
2
O)
6
Zaharoza - C
12
H
22
O
11
sau C
12
(H
2
O)
11


6
tiai c...?
Cele mai importante glucide
sunt glucoza, fructoza,
zaharoza (zahrul),
galactoza (glucida din
lapte), amidonul (glucida
din legume si cereale),
celuloza i hemiceluloza
(existente n vegetale),
pectina, glicogenul (din
muchi si ficat).

Glucidele constituie o surs
important de energie n organism.
La arderea unui gram de glucide se
degaj 4 kcalorii. Procesul de
degajare a energiei la arderea
glucidelor se produce rapid,
comparativ cu alte surse energetice
ale organismului.
De aceea glucoza si zaharoza se
recomanda sportivilor la
antrenamente i competiii.



8
1.Glucidele - clas de substane organice naturale,
sintetizate de plante cu ajutorul luminii
(fotosintez), cu funciune mixt ce au n
compoziia lor att grupri carbonilice ct i
grupri hidroxilice. Din punct de vedere structural
prezint nite polialcooli monomerici (oze) sau
polimerizai (polioze) avnd i o funcie
aldehidic sau cetonic.

9
Glucidele sunt compui care conin C, H, O, au
formula empiric Cx (H
2
O)y,
unde x si y 3.

10
Glucidele
- reprezint 90% din materia uscat a plantelor.
- sunt componente importante ale alimentelor
ca atare sau adugate ca i ingrediente.
- pot fi modificate chimic sau biochimic pentru
a li se mbunti proprietile i pentru a li se
lrgi utilizarea n industria alimentar.
- amidonul, lactoza i zaharoza sunt digerate de
ctre om i alturi de D-glucoz i D-fructoz
asigur 70 % din necesarul zilnic de calorii.

11

Rolul

Energetic - furnizeaz 50-70% din energia total
care se produce n organism;
Structural sunt elemente constitutive ale
membranelor biologice;
Intr n componena diferitor enzime;
De sprijin - formeaz substana fundamental a
esutului conjunnctiv ;
Anticoagulant - heparina;
Funcie hidroosmotic i ionoreglatoare;
Funcie protectoare, mecanic (hetero-
polizaharide).

12

13

14
Clasificare:


Dup comportarea la hidroliz se
clasific:
Oze monozaharide;
Ozide - oligozaharide i polizaharide.

15

16

17
18
Clasificarea dup comportarea
fa de ap:
Zaharide
Monozaharide
Ex. Glucoza, fructoza
C
6
H
12
O
6
Riboza C
5
H
10
O
5
Oligozaharide
Ex. Zaharoza
C
12
H
22
O
11
Polizaharide
Ex.
Amidonul i celuloza
(C
6
H
10
O
5
)
n

19
Glucide
Monozaharide
Oligozaharide Polizaharide
Homo-
polizaharide
Hetero-
polizaharide
Aldoze Cetoze
Trioze
Tetroze
Pentoze
Hexoze
Proprietile fizico-chimice
Neutre conin doar
grupe hidroxil i
carbonil
Acide mai conin
i grupe carboxilice
20
;
)Bazice mai includ
i grupa aminic
(aminozaharuri)
21
2. Monozaharidele, sau monozele snt cele mai
simple glucide. Toate monozaharidele au terminaia -
oz. Denumirea grupei de monozaharide se formeaz
din numrul atomilor de carbon i prezena grupei
carbonil aldehidice sau cetonice.
Ex: Monozaharidele ce conin 5 atomi de carbon pentoze
(aldopentoze sau cetopentoze) .
22
Monozaharide
Se pot clasifica n funcie de numrul atomilor de
carbon (C) n:
- Trioze (C3)
- Tetroze (C4)
- Pentoze (C5)
- Hexoze (C6), etc.

Dupa natura grupei carbonil:
- Aldoze (contin o grupare aldehidica)
- Cetoze (grupare cetozica)
Structura
23
Structura
Pozitia grupei carbonil fata de grupele
hidroxil din molecula, influenteaza att
structura cat si proprietatile ozelor.
Triozele si tetrozele au o structura
aciclica, cele continand 5, 6 sau mai
multe atomi de (C) pot adapta structuri
ciclice, rezultate din reactia de
semiacetalizare intramoleculara si un
sunt reprezentate prin formulele
perspectivice si formulele
conformationale.
Pozitia grupei carbonil fata de
grupele hidroxil din molecul,
influenteaza att structura ct i
proprietile ozelor.
Triozele si tetrozele au o
structura aciclica, cele coninnd 5, 6
sau mai multe atomi de (C) pot
adapta structuri ciclice, rezultate
din reactia de semiacetalizare
intramolecular.
24
Hidroxilul pri-
mului atom de carbon
al ciclului se numete
semiacetal. De el
depind proprietile
reductoare ale
glucidelor.
25
Proprieti fizice
Sunt compui solizi cristalini, solubili n
ap i insolubili n solveni organici. Punctul
de topire este de 146-165 C. La distilare se
descompun, au un gust dulce, prezint
proprieti optice.
Metode de preparare
Monozaharidele sunt obinute de ctre
plante n procesul fotosintezei, deasemenea au
fost cercetate i metode de sintez de
laborator, prin:
- Condensarea formaldehidei;
- Fotosinteza sau asimilarea clorofilian
Proprieti chimice

a) reacii datorate semiacetalizrii
intramoleculare
- mutarotatia
b) reacii ale grupei carbonil
- reacii de reducere
- condensare cu compui de azot
(hidroxilamina)

26






















c) reactii de oxidare
- oxidare blnd (cu apa de brom sau acid azotic
diluat). Din glucoz se obine acid gluconic, din
galactoza, acid galactonic.
-oxidare energetica (cu acid azotic concentrat)
d) reactii ale hidroxilului glicozidic
-eterificare, se obtin glicozidele
- esterificare cu: esteri cu acizi organici, esteri cu
acizi anorganici
- substitutia nucleofila
e) reactii ale gruprilor hidroxil


27

28
Transformrile bio-
chimice ale glucidelor n
organismele vii au loc
att n absena
oxigenului ct i n
prezena lui.
Fermentaia alcoo-
lic este procesul anaerob
n care sub aciunea
micro-organismelor din
drojdia de bere are loc
transformarea glucozei n
etanol i dioxid de
carbon.
Monozaharidele

Glucoza, numit i zahr de struguri (a fost extras prima
dat din struguri) sau dextroz, este o monoglucid larg
rspndit n natur, unde se gsete liber sau n
componena unor substane complexe. Aceast glucid
simpl, este esenial pentru viaa plantelor, animalelor i a
omului. n mod direct sau indirect glucoza ajunge n
organismele animale i n corpul uman de la plante, aceast
oz generndu-se sub aciunea luminii, n urma fotosintezei.
De aceea, muli autori consider c glucoza este "o form
de lumin solar cristalizat".
29
30
Molecula de glucoz este
o hexoz (conine 6
atomi de carbon), avnd
formula general:
C
6
H
12
O
6

31
La glucoz,
izomerul activ i
cel mai rspndit
n natur este D.
Diferena dintre D
i L, este dat de
orientarea
gruprilor -OH de
la nivelul
atomului C
5.

.
32
Deoarece glucoza activ este
dextrogir (D), ea mai poart numele
de dextroz.
Glucoza, ca i celelalte
monoglucide, avnd n molecul atomi
de carbon asimetrici, prezint
activitate optic, rotind planul luminii
polarizate spre dreapta sau spre
stnga. Atunci cnd n soluie planul
luminii polarizate este rotit spre
dreapta, glucoza este dextrogir i se
noteaz cu (+). Dac lumina ar fi rotit
spre stnga, glucoza ar deveni levogir
notndu-se cu (-).
Molecula glucozei, nu este linear (aciclic) ci ciclic
(semiacetalic).
33
Se tie c la nivelul primului atom de carbon
din molecula glucozei, se afl funcia aldehidic,
care conine o grupare carbonil. ns, prin
reprezentarea ciclic, se observ c atomul de carbon
C
1
se leag de C
5
, prin intermediul unui atom de
oxigen, formndu-se legtura 1,5 eteric (lactolitic).
34
Se poate spune deci, c
gruparea carbonilic a
format cu una din
grupele hidroxilice (cea
de la C
5
n acest caz) un
semiacetal ciclic.
35
n lumea vegetal, glucoza este
prezent n toate organele plantelor,
gsindu-se n concentraii mai mari
n fructele i legumele dulci.
Produsele naturale cele mai bogate
n glucoz sunt mierea i strugurii.
Cele mai dulci fructe (piersicile,
pepenii, perele, etc.), nu conin
cantiti aa de mari de glucoz,
gradul ridicat de "dulce" fiind dat
de fructoz.
36

Glucoza necesar omului poate
provenii direct din sursele
exogene bogate n acest
monozaharid, din hrana ce
conine compui organici cu
coninut de glucoz, dar i din
ali compui (lipide, proteine,
glicozizi, etc.), n urma unor
reacii ce au loc n organism.

37
Glucoza are o importan deosebit
pentru om fiind principala surs de energie. n
lipsa ei celulele nu pot supravieui mai mult de
20 de ore.
Creierul, al doilea consumator de glucoz
i implicit de calorii dup muchi
(excluznd marele laborator, n care substanele
sufer permanent transformri - ficatul),
utilizeaz exclusiv aceast glucid ca surs
energetic. Funcia cerebral i exerciiul
intelectual intensific oxidarea glucozei.
Importana biologic a
monozaharidelor
38
Oligozaharidele glucidele ce conin 2-10
monozaharide, legate ntre ele prin legturi
glucozidice.
39
Cele mai rspndite oligozaharide:
Lactoza se conine n lapte;
Zaharoza foarte rspndit n lumea vegetal;
Maltoza produsul hidrolizei pariale a
amidonului n plante;
Tregaloza prezent n ciuperci.

40
Zaharoza, numit i sucroz este o
dizaharid foarte rspndit n natur, ntlnindu-
se n special n sfecla de zahr 12-23% i n
trestia de zahr 20-27%, fiind cea mai comun
form de zahr utilizat n alimentaie.
41

42
43
44

4. Polizaharidele (glicani) glucide macro-
moleculare, ce conin mai mult de 10
monozaharide, legate prin legturi glucozidice.

Se deosebesc:

Homopolizaharide - formate din monomeri
identici (amidonul, glicogenul, celuloza);
Heteropolizaharide - diferii monomeri
(a. hialuronic, heparansulfaii, keratansul-
faii).

45
46

47

48

49

50

51
Structura :
Glicogenul este la organismul animal corespondentul amidonului de la plante,
fiind un polizaharid compus din mai multe molecule de glucoz. Glicogenul
servete la nmagazinarea energiei i detoxifierea organismului, o mare parte din
glicogen se gsete n ficat. Desfacerea glicogenului n monozaharide ca glucoza se
face cu eliberare de energie necesar de exemplu contractiei musculare. Procesul
de eliberare sau nmagazinare de energie fiind reversibil i se realizeaz cu
ajutorul ATP-ului.
Glucozaminoglicanii
Glicozaminoglicanii sau mucopolizaharidele
sunt heteropolizaharide care conin dou sau
mai multe tipuri de monozaharide.
Heteropolizaharidele sau heteroglicanii se
clasific:
Mucopolizaharide
Acid hialuronic
Condroitin sulfai
Dermatan sulfai
Heparina


53
Acidul hialuronic
Acidul hialuronic este prezent n organismul
nostru, servind la meninerea unui nivel bun
dehidratare a pielii noastre. El capteaz apa
i o menine n straturile profunde ale pielii.
Se prezint sub forma unei molecule care
acioneaz n mod asemntor unui burete.
el face parte din familia glicozamino-
glicanilor.

54
Este ntlnit mai ales n cartilaje i n piele,
unde ine laolalt fibre de colagen i elastin.
La nivelul articulaiilor, pe lng rolul plastic
de formare a colagenului, caruia i confer
rezisten i flexibilitate, acidul hialuronic
contribuie la secreia lichidului sinovial ce
asigur lubrifierea componentelor articulaiei.
55
Acidul hialuronic este un hidratant
biologic al pielii, care atrage i reine circa
70% din greutatea sa n ap pentru o hidratare
mbuntit.
Interesul pentru folosirea acidului
hialuronic ca ingredient bioactiv n produsele
de ngrijire a pielii a aprut odat cu
descoperirea c volumul de acid hialuronic din
epiderm scade cu vrsta. Aceast substan
are un rol la meninerea supleei, elasticitii i
tonicitii epidermei.

56

57

58

59
60
Rezolvai problema:
La arderea a 27 g dintr-o substan
organic s-au degajat 20,16 g dioxid de
carbon i 16,2 g ap. tiind c masa
molecular relativ a substanei este 180,
determinai formula molecular a acesteia.
Rspuns: C
6
H
12
O
6
61
Posibile grupe funcionale prezente
n substana dat:
OH

CH = O

COOH
62
Fi experimental

Reacia caracteristic pentru polialcooli.

Reactivi i ustensile: reactiv Fehling, soluie de
glucoz 10%, eprubet
Mod de lucru: Amestec ntr-o eprubet curat
volume egale de reactiv Fehling i soluia de
glucoz.
Observaii:

Concluzie:
Precipitatul bleu se dizolv obinndu-se
o soluie albastru-intens.
Substana conine mai multe grupe OH.
63
Fi experimental
Reacia caracteristic pentru grupa aldehidic

nclzii amestecul de la experimentul
precedent pe baie de ap.
Observaii:

Concluzie:

se formeaz un precipitat rou crmiziu
(Cu
2
O).
Este prezent grupa aldehidic.
R-CH=O + 2Cu(OH)
2
R-COOH + Cu
2
O + 2H
2
O
64
Fi experimental
OBINEREA OGLINZII DE ARGINT
Reactivi i ustensile : reactiv Tollens, soluie de
glucoz 10%
Modul de lucru : Amestec ntr-o eprubet
volume egale de reactiv Tollens i soluie de
glucoz. nclzete apoi pe baie de ap, rotind
continuu eprubeta.
Observaii:

Concluzii:
Pe perei se depune un strat de argint
obinndu-se o oglind.
Glucoza conine grupa aldehidic. Este o aldoz.
R-CH=O + Ag
2
O R-COOH + 2Ag + H
2
O
65
Formule structurale
propuse pentru glucoz:
E. Fischer 1926
Formule de proiecie

66
Formule structurale
propuse pentru glucoz:
Formule ciclice - Coley-Tollens - 1870
67
Formule structurale
propuse pentru glucoz:
formule spaiale
Haworth - 1929
68
Structura fructozei
tiind c fructoza
este un izomer al
glucozei care nu
se oxideaz cu
reactivul Fehling
sau Tollens,
propunei o
formul de
structur a
fructozei.
Fructoza
conine grupa
cetonic.
Este o cetoz.