NOIUNI DE FITOCHIMIE

OZE, OZIDE (HOLOZIDE, HETEROZIDE), LIPIDE,

VITAMINE,
SUBSTANE AZOTATE
GENERALITI
Deoarece n acest capitol ne vom ntlni deseori cu noiunile de polioli,
oze, ozide (holozide, poliholozide), heterozide (fenolice, flavonozide, izoflavone,
proantociani, antociani, antracenozide, heterozide cardiotonice, saponozide,
heterozide cianogene, glucosinolate etc), agliconi, lipide (simple i complexe),
vitamine, substane azotate (amine, amide, amino-acizi, alcaloizi, lectine, enzime
etc.), din motive didactice vom prezenta mai nti cteva date generale cu privire
la aceste substane chimice, urmnd ca apoi s redm mai multe detalii despre
fiecare grup de principii active, n cadrul unei clasificri efectuate dup criterii
farmacodinamice (principii active antiinflamatoare, antispastice, antioxidante etc.).
POLIOLI
Poliolii sunt compui naturali polihidroxilai, aciclici sau ciclici, rezultai
din ciclul fotosintezei. Au structur linear sau ciclic i poart numeroase
grupri hidroxil alcoolice primare (-CH 2OH) sau secundare (-CHOH-). Se
clasific dup numrul atomilor de carbon i dup structura catenei, n polioli
aciclici i polioli ciclici.
Polioli aciclici:
trioli (propantriol = glicerin, constituent al lipidelor);
tetroli - eritrol, ficit (ntlnit n alge, licheni, ciuperi);
pentoli - adonitol (n specii de Adonis);
hexitoli D-manitol (l ntlnim n poliholozidele unor alge), D-sorbitol (se
acumuleaz n unele fructe);
Polioli ciclici:
hexaciclopentoli quercitol, viburnitol;
hexaciclohexoli inozitoli (amestec de 8 stereoizomeri).

49

CH2OH

CH2OH

CH2OH
C

HO

OH

OH

OH

HO

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH
D-sorbitol

CH2OH
D-manitol

CH2OH
D-fructoza

OH OH
OH
OH
OH
OH

mezoinozitol

Fig. 5. Structura chimic a unor polioli (aciclici i ciclici)

Considerai ca produi intermediari n metabolismul glucidic, poliolilor li

se atribuie rolul de glucide de rezerv. Unii dintre alcooli sunt utilizai n terapie
i tehnic farmaceutic: D-sorbitol, D-manitol, mezo-inozitol.
D-sorbitolul are aciune colagog; ntrebuinri: tulburri dispeptice
(balonri, lentoare a digestiei, grea), constipaii; re-hidratare, aport caloric,
profilaxie n tratamentul cetozei i denutriiei, vehicul pentru aport terapeutic n soluii perfuzabile 5 10 %; agent edulcorant pentru diabetici (este convertit
n D-fructoz i apoi metabolizat n glicogen).
Datorit proprietilor higroscopice, precum i datorit sensibilitii
reduse la degradarea microbian, este folosit ca reglator al umiditii n pulberi
(n tehnica farmaceutic), stabilizant al texturii vscoase, plastifiant pentru
gelatin, pentru ntrzierea cristalizrii zahrului etc. Este larg utilizat n
industria alimentar (E420).
Surse vegetale: fructe de scoru (Sorbus aucuparia).
Precauii: deoarece sorbitolul este implicat n patogeneza cataractei i
a glaucomului, afeciuni oculare frecvente la diabetici, recomandm pruden
n folosirea lui acestor bolnavi (pericitele capilarelor retiniene ale diabeticilor
sunt foarte bogate n aldozo-reductaz; aceasta reduce glucoza la sorbitol;
prin solubilizare sorbitolul crete presiunea intra-ocular i produce glaucom;
datorit solubilitii reduse excesul de sorbitol se depune pe cristalin; ca
rezultat apare cataracta).
D-manitolul are aciune colecistokinetic i laxativ; ntrebuinri:
tulburri dispeptice i constipaie; n industria alimentar (E 421) edulcorant
pentru diabetici.
Surse vegetale: talul algelor brune (Laminaria sp.).
Prezena acestor edulcorani ne cariogenici (nu modific structura
nucleului celular) n produsele alimentare i gumele de mestecat trebuie
declarat, ntruct consumul zilnic excesiv poate antrena flatulen i diaree.
De aceea astfel de produse nu se administreaz copiilor sub vrsta de 3 ani.
Mezo-inozitolul (mio-inozitolul) joac rol de factor de cretere (Bios I).
Rspndire: este rspndit att n regnul vegetal ca fitin = sruri de
calciu i de magneziu ale acidului inozithexafoforic (acid fitic); ca fitin l gsim

50

prezent n fibrele insolubile din cereale i este surs de calciu, magneziu i fosfor.
n regnul animal. Intr n structura unor lipide complexe (gliceroinozitofasfatide
= formate din glicerol, acizi grai superiori, mezo-inozitol esterificat cu acidul
fosforic i un aminoalcool).
OZE
Denumite i glucide simple sau monozaharide, ozele sunt produi de
fotosintez rezultai din oxidarea poliolilor alifatici simpli: cnd OH alcoolic primar de
la C-1 (CH2-OH) este oxidat la aldehid (R-CHO) rezult aldoz (exemplu glucoz);
cnd OH secundar de la C-2 (CHOH) este oxidat la ceton (C=O) rezult cetoze
(exemplu fructoza).
Gruparea carbonilic formeaz cu una din gruprile alcoolice ale
moleculei sale de la C-5 sau C-4, prin adiie, un semiacetal (lactol), hexaciclic
(form piranozic) sau pentaciclic (form furanozic) i se transform n hidroxil
(oxidril) glicozidic. Prin intermediul acestuia se combin cu alte oze din care
rezult eteri denumii ozide, ori cu alcooli sau fenoli din care rezult heterozide
sau glicozide. Ozele conin un carbon asimetric datorit cruia se formeaz doi
enantiomeri: D (cu OH glicozidic orientat sau R fa de planul ciclului) sau L (cu
OH glicozidic orientat sau S).
n funcie de numrul atomilor de carbon se denumesc: tetroze = ozele
cu 4 atomi, pentoze = ozele cu 5 atomi, hexoze = ozele cu 6 atomi etc.
Tetroze
D-(L)-eritrozo-4-fosfatul are rol n biosintza compuilor aromatici.
Pentoze
D-(L)-riboza = constituent al ARN-ului.
D-(L)-arabinoza i D-(L)-xiloza sunt constitueni frecveni ai hemicelulozelor
(arabinoglucani, xiloglucani, xilani) i ai poliholozidelor pectine, mucilagii i
gume (glucurono-arabino-xilani) sau ai unor heterozide (ca parte glucidic);
Hexoze
D-(L)-glucoza este constituent al amidonului, celulozei i altor glucani;
D-manoza intr n structura unor poliholozide (manane).
D-fructoza abund n fructe, intr n structura zaharozei = glucozil-fructoza,
rafinozei = galactozil-zaharoza i a fructanilor de rezerv (inulin, flein);
D-(L)-galactoza este constituent al lactozei, al unor heterozide i lipid
complexe (cerebrozide).
Unele oze pierd un OH alcoolic transformndu-se n dezoxi-oze:
2-dezoxi-riboza este universal rspndit (constituent al ADN-ului);
6-dezoxi-hexoze:
L-ramnoz (dezoxi-manoz) este constituent al poliholozidelor i unor hetrozide;
L-fucoza (6-dezoxi-L-galactoz) = constituent al poliholozidelor din algele
brune i al unor gume;

51

 D-chinovoza (6-dezoxi-D-glucoz) intr n structura chinovozidei din Chinae

cortex, ca parte glucidic.
6-dezoxi-hexoze-O-metil eter sunt caracteristice heterozidelor cardiotonice:
L-tevetoz = 6-dezoxi-3-O-metil-L-glucoz;
D-digitaloz = 6-dezoxi-3-O-metil-D-galactoz.
2,6-didezoxi-hexoze, deseori metilate:
D-digitoxoz = 2,6-didezoxi-D-alloz;
L-oleandroz = 2,6-didezoxi-3-O-metil-L-manoz;
D-cimaroz = 2,6-didezoxi-3-O-metil-D-alloz.
Prin oxidarea funciei alcool primar al hexozelor la carboxil se obin
acizii uronici (D-glucuronic, D-galacturonic) constitueni ai pectinelor i
gumelor; acizii D-manuronic i D-guluronic constitueni ai acidului alginic din
Fucus sp. Dac are loc i oxidarea funciei alcool primar, se obin acizi
zaharici (dicarboxilici).
H

HO

OH
C

CH

OH

OH

HO

CH

HO

CH

OH

OH

CH

OH

OH

HO

OH

OH
O
OH

HO
OH

OH

HO

CH2OH

D-glucopiranoza

D-glucoza

HO

O
HO

OH

CH2OH

D-glucopiranoza
HO

HO
HO

OH
C

CH2OH

CH2OH

H
C

D-fructopiranoza
HO

HO
HO

O
HO

OH

HO
O
OH

O
HO
HO

D-glucopiranoza

D-glucopiranoza

zaharoza

Fig. 6. Structura chimic a unor oze

Ozele simple (glucoz, fructoz) i unele dizaharide (zaharoza) sunt

rspndite, ca atare, n fructe, legume (n special n sfecla de zahr i trestie)
i miere sau ca parte glucidic a unor heterozide. Ozele simple, di-, tri- i tetraholozidele sunt hidrofile, deci solubile n ap.
Principalele oze utilizate n terapie sunt D-glucoza i D-fructoza.
D-glucoza (dextroza) - aciune: aport caloric i re-hidratare;
ntrebuinri: vehicul pentru aport terapeutic n timp pre-, per- i postoperator
(n soluii 5 10 % pentru perfuzii lente, sub supravegherea glicozuriei,
cetonuriei, kaliemiei, eventual cu adaos de insulin i potasiu); este

52

contraindicat n inflaia hidric; re-hidratare (cnd pierderile de ap sunt

superioare pierderii de NaCl i altor factori osmotici), prevenia deshidratrii,
profilaxia cetozei n denutriie ca soluii hipertonice (15, 20, 30 i 50 %).
Rspndire: rdcinile sfeclei de zahr (Beta vulgaris) i ale
morcovului (Daucus carota), tulpinile trestiei de zahr (Sacharum officinarum),
struguri, pepene i alte fructe, n aproape toate speciile vegetale i n miere.
D-fructoza (levuloza) aciune: energizant; ntrebuinri: efort fizic,
diabet (are resorbie intestinal lent, nu declaneaz secreie de insulin,
metabolismul fiind hepatic), ca edulcorant (este de 1,7 ori mai dulce dect
zaharoza).
Rspndire: puin ntlnit ca atare n unele fructe (pere) i n miere,
ori sub form de inulin (polimer), metabolit caracteristic pentru cteva specii
de Asteraceae. Se depune n rdcini la topinambur = cartofi dulci = cartofi
porceti = baraboi (Helianthus tuberosus) i cicoare (Cichorium intybus), n
unele semine.

OZIDE
Ozidele, n funcie de produii rezultai prin hidroliz, cuprind:
holozidele - alctuite numai din oze, sau din oze i acizi uronici;
heterozidele alctuite dintr-o parte glucidic (oze/acizi uronici) i un aglicon
Holozidele se pot clasifica n funcie de numrul moleculelor de oze
din structura lor, n oligozide (alctuite din 2 10 oze) i poliholozide = coloizi
ozogeni sau glicani (care conin mai mult de 10 molecule de oze).
La rndul lor, oligozidele cuprind: di-, tri-, tetra-, pentaholozide
Exemple de diholozide (dizaharide):
maltoz = -D-glucopiranozil-(1 4)--D-glucopiranozida;
trehaloza = -D-glucopiranozil-(1 4)--D-glucopiranozida;
zaharoza = -D-glucopiranozil-(1 2)--D-fructofuranozida;
celobioza = -D-glucopiranozil-(1 4)-D-glucopiranozida;
laminariobiozida = -D-glucopiranozil-(1 3)-D-glucopiranozida;
lactoza = -D-galactopiranozil-(1 4)-D-glucopiranozida.
Ca parte glucidic a numeroase heterozide ntlnim diholozidele:
vicianoza = -L-arabinopiranozil-(1 6)-D-glucopiranozida;
rutinoza = -L-ramnopiranozil-(1 6)-D-glucopiranozida;
primveroza = -D-xilopiranozil-(1 6)-D-glucopiranozida;
strofantobioza = -D-cimarozil-(1 4)--D-glucopiranozida;
digilanidobioza= -D-glucopiranozil-(1 4)-D-digitoxozida;
geniobioza = -D-glucopiranozil-(1 6)--D-glucopiranozida;
soforoza = -D-glucopiranozil-(1 2)-D-glucopiranozida;
scilabioza = -D-glucopiranozil-(1 3)-D-glucopiranozida.
Exemple de triholozide (trizaharide):

53

 melicitoza = -D-glucopiranozil-(13)--D-fructouranozil-(21)--D-glucopiranozida;
rafinoza = -D-galactopiranozil-(16)--D-glucopiranozil-(12)--D-fructofuranozida;
strofantotrioza = -D-glucopiranozil-(1 6)--D-glucopiranozil-(1 4)-Dcimarozida;
maninotrioza = -D-galactopiranozil-(13)--D-glucopiranozil-(21)--Lramnopiranozida;
scilatrioza = -D-glucopiranozil--D-glucopiranozil-L-ramnopiranozida.
Poliholozidele (glicanii) sunt compui macromoleculari alctuii din mai
mult de 10 molcule de oze sau derivai ai acestora (acizi uronici) legai
heterozidic, prin puni de oxigen, cu structur linear sau ramificat. n funcie de
produii de hidroliz se pot clasifica n:
poliholozide omogene (= homoglicani) alctuite numai din oze, de exemplu,
inulin, amidon, celuloz, hemiceluloz, dextrani;
poliholozide mixte (= heteroglicani = poliuronide) alctuite din oze i acizi
uronici; exemple pectine, mucilagii, gume.
POLIHOLOZIDE OMOGENE
Unele poliholozide omogene din plantele superioare (amidonul, inulina)
se depoziteaz n rdcini i semine, ca substane de rezerv, altele (celuloza)
intr n structura membranei celulare, creia i confer rigiditate. Alte poliholozide
sunt elaborate de ciuperci (dextrani, guma xantan, lentinan, schizofilan) ori de alge
(lichenin, acid alginic, alginai, caraghenani).
Amidonul este un polimer al glucozei constituit din amestecul a dou
componente: amilopectina (amiloza a) i amiloza (amiloza b). Amilopectina este
constituentul majoritar al granulei de amidon (peste 80 %) i are o structur
ramificat: de catena principal format din cteva uniti de D-glucopiranoz
legate (1 4)--glicozidic se inser catene laterale legate (1 6)--glicozidic.
Amiloza (materialul amilaceu al granulei de amidon) reprezint 20 % din granul i
este format din cteva mii de uniti de D-glucopiranoz legate (1 4)-glicozidic. n mediu acid sau enzimatic amidonul hidrolizeaz parial. Hidroliza se
produce repetitiv i n final se obine glucoza. Din aceast cauz diabeticii au
restricie la consumul de finoase.
Aciune: surs energetic indispensabil alimentaiei omului i multor
animale.
ntrebuinri: n farmacie excipient n obinerea comprimatelor (ca diluant,
liant, dezagregant, lubrifiant), materie prim pentru obinerea dextrinelor i
ciclodextrinelor, poliolilor, gluconailor i a produselor bioindustriale (produi de
fermentaie, gum de xantan etc.)
Rspndire: n semine (la cereale - gru, secar, orz, ovz, orez, porumb,
sorg), n fructe (la arborele de pine = Artocarpus communis - Moraceae i

54

bananier = Musa paradisiaca - Musaceae), organe subterane unde este denumit

preferential fecul (cartof = Solanum tuberosum, maniot = Manihot esculenta,
Dioscorea sp.), n mduva tulpinilor unor palmieri (Metroxylon rumphii). Principalele
surse de amidon sunt cerealele.
Celuloza este format din cteva uniti de D-glucopiranoz legate (1
4)--glicozidic i depus sub form de microfibrile n pereii celulari ai tuturor
cormofitelor, unde pot forma fibre lungi (n tulpina de in, cnep, urzic, iut etc)
sau peri tectori (la bumbac, unde pot fi protejai de un strat de lignin) i n alge. Se
gsete n pereii celulari ai tuturor vegetalelor care intr n alimentaia noastr:
fructe, legume, semine, cereale. Celuloza nu poate fi digerat de om, ns datorit
mbibrii cu apa are un rol important n eliminarea reziduurilor intestinale din
organismul uman i al multor animale.
Celuloza constituie componentul majoritar al fibrelor alimentare =
ansamblul de lignin i poliholozide vegetale, altele dect -glucani (amidon). Tot
fibre sunt considerate gumele, mucilagiile i polizaharidele texturate folosite ca
aditivi alimentari.
Dextranii (obinui din fermentarea zaharozei n prezena
microorganismului Leuconostoc mesenteroides i hidroliz controlat pn la
mas molecular 40 000 daltoni = Dextran 40 sau 70 000 10 000 = Dextran
70) sunt polimeri ai D-glucopiranozei.
Fructanii sunt polimeri ai fructozei legai de o molecul terminal de
glucoz. Dup structura chimic ntlnim fructani de tip inulin - cu unitate de
baz -(21)-D-fructofuranozil, frecvent n specii din familiile Astraceae
(Cichorium intybus, Taraxacum officinale, Helianthus tuberosus), Boraginaceae,
Campanulaceae, ori de tip flein, a crei unitate de baz este -(26)-Dfructofuranozil, rspndii n Poaceae (Agropyron repens, Asparagus sp.).
POLIHOLOZIDE MIXTE
n aceast categorie sunt incluse pectinele, mucilagiile i gumele.
Pectinele
Sunt polimeri ai acidului galacturonic legat (14)--glicozidic, unde
aproximativ 50 % dintre gruprile carboxilice sunt esterificate cu metanol,
deseori asociate cu arabani, ramnani i galactani. Pot avea structur linear
sau ramificat. Polimerii acidului galacturonic sunt n majoritatea cazurilor
ramno-galacturonani (catena principal este ntrerupt din loc n loc de
ramnoz), mai rar homo-galacturonani (glicano-galacturonani sau
galactouronani).
n funcie de stadiul de dezvoltare a plantei, structura polimerului
variaz n cadrul aceleiai surse. n funcie de gradul de polimerizare se
deosebesc pectine solubile (cu mas molecular mai mic i pectine

55

insolubile (cu mas molecular mai mare). De obicei pectinele insolubile n

ap sunt localizate n lamela mijlocie. Se gsesc n fructe, mai ales imature
n pericarpul citricelor (albedo), n pulpa rezidual de la obinerea sucurilor de
fructe (portocale, mandarine i alte citrice, mere, gutui, coacze, mure,
zmeur). Pectinele solubile n ap se gsesc n sucul celular. Pectinele sunt
insolubile n ap la rece, dar solubilitatea lor crete la cald, cnd formeaz
soluii vscoase. Soluiile obinute la cald se gelific prin rcire
Pectinele se comercializeaz tradiional sub denumirea de acizi pectici
(polimeri a cror funcie carboxilic este liber sau puin metilat) i de pectinai
(srurile lor). Acidul pectic are gradul de metilare mai mic de 5. Pectinaii alcalini
sunt hidrosolubili, iar cei de metale bi- i trivalente sunt puin solubili n ap.
Aciune: regleaz tranzitul intestinal (prin reinerea apei ajut
eliminarea rezidurilor intestinale) i calmeaz recurgitrile sugarilor (prin
creterea vscozitii coninutului gastric, scad colesterolmia (previn
afeciunile cardio-vasculare), formeaz un film protector pe mucoasa colonului
protejndu-l de aciunea iritant a toxinelor i de dezhidratare.
ntrebuinri: constipaie cronic, diaree, hipercolesterolemie, boli metabolice.
Mucilagiile
Sunt heteropoliholozide cu structur deseori puin cunoscut. Unele
sunt alctuite numai din oze (mucilagii neutre) sau din oze -pentoze (Larabinoz, D-xiloz, L-ramnoz, L-fucoz), hexoze (D-glucoz, D-galactoz,
D-manoz, D-fructoz) - i acizi uronici (mai frecvent - D-glucuronic, Dgalacturonic, rareori D-manuronic i D-guluronic). Gruparea carboxil a acizilor
uronici poate fi liber (i n acest caz mucilagiile respective au caracter acid)
sau blocat (de obicei transformat n sruri - de K, Ca sau Mg, n esteri sau
n lactame; exist ns i mucilagii n structura crora se ntlnesc grupri
hidroxilice esterificate cu acid sulfuric (k-caragenina i -caragenina).
Mucilagiile neutre care deriv de la manoz, sunt clasificate n funcie
de structura chimic n:
glucomanane - solubile n ap (formeaz soluii vscoase i alctuiete
hemiceluloza pereilor celulari), abund la gimnosperme i angiosperme, sunt
frecvente n organe subterane (tuberculi de Amorphophallus konjac);
galactomanane (depozitate extracelular n endospermul seminelor de
caruba = Ceratonia siliqua = rocove, Fabaceae);
galactoglucomanane (compui frecveni ai hemicelulozelor) - se acumuleaz
n semine (arborele lui Iuda = Cercis siliquastrum i guar = Cyamopsis
tetragonolobus).
Aciune: laxativ de volum (prin reinerea unei cantiti mari de ap) i
demulcent (prin depunerea unui strat protector pe mucoasa faringian,
gastric, intestinal unde substituie lipsa mucusului fiziologic).
ntrebuinri: faringite, gastrite, duodenite, constipaie cronic, diaree,
hipercolesterolemie, boli metabolice; agent de ngroare (guar).

56

Produse vegetale cu mucilagii

Althaeae folium et radix (frunz i rdcin de nalb de grdin),
Malvae folium et flores (frunz de nalb),
Farfarae folium et flores (frunz i floare de captalan),
Plantaginis folium (frunz de ptlagin),
Sambuci flores (flori de soc),
Tiliae flores (flori de tei),
Verbasci flores (flori de lumnric),
Chamomillae flores (flori de mueel),
Lini semen (semine de in),
Plantaginis ovatae semen (semine de ispagula),
Psylli semen (semine de Psyllium afra sin. P. arenaria = P. indica = P. ramosa),
Avenae fructus (cariopse de ovz),
Oryzae fructus (cariopse de orez),
Secalae fructus (cariopse de secar),
Guar - galactomanani din Cyamopsis tetragonolobus (L.) Taub, Fabaceae,
Carrageen (caraghen),
Laminariae stipites (laminaria).
Observaii
Din albumenul seminelor speciei Cyamopsis tetragonolobus
(Fabaceae), prin pulverizare se obine guma guar, impropriu denumit gum,
ntruct nu este produs de exudaie, ci de hidroliz parial, alctuit din
galactomanani. Specia este anual, herbaceee i se cultiv n India, Pakistan,
SUA (Texas) i n America Central. Guma guar este folosit ca agent de
ngroare n industria alimentar (mezeluri, produse lactate).
Gumele
Sunt heteropolimeri ozidici care rezult din gelificarea membranei
celulare, uneori i a coninutului celular, n urma procesului de gomoz. Acesta
poate avea loc n parenchimul cortical al trunchiului i al ramurilor unor arbori
(Acacia sp., Prunus sp.) sau n parenchimul medular i n razele medulare
(Astragalus sp.). Guma exud sub presiunea secreiei, prin nepturile unor
insecte sau prin cele produse de om.
Produse vegetale:
Gummi Arabicum = Gummi Acaciae (gum arabic),
Gummi Tragacanthae (gum tragacanta).
Toate poliholozidele solubile (pectine, mucilagii, gume), sunt considerate
fibre alimentare solubile.

57

Recapitulare
Poliholozidele:
sunt constitueni ai fibrelor solubile (pectine, mucilagii, gume);
sunt constitueni ai fibrelor insolubile (celuloz, hemiceluloz, fitin, alturi de ali
constitueni lipofili - cutin i suberin);
cu apa formeaz soluii coloidale (imperfecte), care ader de mucoase (faringean,
gastric, entral); n acest mod acioneaz ca protectori ai acestora, rspectiv ca
demulcente, ori ca pansamente gastric i enterale;
extracia mucilagiilor este selectiv la rece (macerare cu ap), n sensul c la rece se
extrag mai puine substane hidrosolubile (majoritatea principiilor active sunt mai
solubile la cald).
pectinele, mucilagiile i gumele formeaz cu apa geluri sau soluii coloidale (se
depun pe mucoase ntr-un strat dens, vscos), care:
- protejeaz mucoasa faringian de uscciune (aciune demulcent);
- asigur protecie mucoasei gastrice fa de aciunea corosiv a sucului gastric;
- constituie barier n absorbia lipidelor (trigliceride, colesterol) i a glucozei
contribuind la scderea concentraiei sanguine (sunt hipocolesterolemiante i
hipolipemiante), dar scad i absorbia altor nutrieni ori a medicamentelor; i gsesc
aplicaii n fitoterapia i dieta bolilor metabolice;
fibrele insolubile adsorb apa, lipidele i glucoza asigur tranzitul intestinal normal
(mresc volumul i fluiditatea reziduurilor alimentare din colon);
reduc aportul exogen de glucide i lipide (sunt hipoglicemiante, hipolipemiante,
hipocolesterolemiante).
Bibliografie
Anderson J.W., Tietyen-Clark J. Dietary fiber, hyperlipemia, hipertension and
coronary heart disease, Am. J. Gastroenterol., 1986, 81, 907 919.
Anderson J.W., Allgood L.D., Lawrence A. i colab., Cholesterol-lowering of
Psyllium intake adjuctive to diet therapy in men and women with hypercholesterolemia:
meta-analysis of 8 control trials. Am. J. Clin. Nutr., (2000), 71, 472 479.
Anderson J.W., Davidson M.H., Blonde L. i colab. Long-term cholesterollowering effects of Psyllium as an adjuvant to diet therapy in treatement of
hypercholesterolemia. Am. J. Clin., Nutr., (2000), 71, 1433 1438.
Bonithon-Kopp C., Kronborg O., Giacosa A. i colab. Calcium and fibre
suplimentation in preventiv of colorectal adenoma recurrenc; a randomised
intervention trial. Lancet (2000), 365, 1300 - 1306
Bruneton J. Phytothrapie. Les donnes de lvaluation, TEC & DOC,
Lavoisier, 2005, p. 82 109.
Evans W. Ch. Trease and Evans Pharmacognosy, WB Saunders Company
Ltd., London, 1996, p. 191 217.
Istudor V. Farmacognozie, fitochimie, fitoterapie, Ed. Medical, Bucureti,
1998, p. 53 94.
Nosalova G., Strapkova A., i colab.. Antitussive Wirkung des Extraktes und
der Polysaccharide aus Eibisch (Althaea officinalis L. var. robusta), Pharmazie (1992),
47, 224 226.

58

Sabl-Amplis R., Sicart R. Vgtaux dans alimentation at mtabolism du

cholestrol. Etude experimentale avec les pommes, Cah.Nutr. Dit., (1990), 25. 30 45.

HETEROZIDE
Heterozidele sunt compui naturali de origine vegetal, cu structur
acetalic, rezultai din eterificarea oxidrilului glicozidic al unei oze cu un alcool,
fenol, tiol sau cu o baz azotat, prin intermediul funciunilor -OH, -SH sau -NH 2.
Partea ne glucidic se numete aglicon, genin sau genol, iar cea glucidic - glicon.
Prin hidroliz heterozidele pun n libertate agliconul i una sau mai
multe oze. Diversitatea heterozidelor este imprimat n primul rnd de
structura agliconilor i numai parial de componenta glucidic.
Nomenclatur. Denumirea heterozidelor se face prin adugarea
sufixului ozid la rdcina cuvntului care nominalizeaz:
genul sau specia din care a fost izolat pentru prima dat (populozid pentru
heterozida din specii de Populus; salicozid pentru cea din specii de Salix,
frangulozid pentru heterozida din Rhamnus frangula);
agliconul din structura lor (digitoxozid, gitoxozid, digoxozid pentru
heterozidele digitoxigenolului, gitoxigenolului i respectiv digoxigenolului din
specii de Digitalis);
partea glucidic ce intr n structura chimic a heterozidei (glucozida reolului,
galactozida kaempferolului, rutinozida quercetolului, gentiobiozida cianidolului
etc);
organul din care a fost izolat (hesperidozid pentru flavona izolat din
hesperide = portocale);
cercettorul care a descoperit-o (kaempferozid).
Heterozidele care au ca parte glucidic glucoza sunt curent numite
glucozide. Cnd partea glucidic este alctuit din alte oze se folosete
termenul glicozide.
Agliconii heterozidelor se denumesc cu sufixul "ol" adugat rdcinii
cuvintelor cu nominalizrile de mai sus. Vechile tratate folosesc sufixul "in"
pentru denumirea heterozidelor (arbutin, digitalin etc), numiri care astzi
sunt rezervate alcaloizilor (atropin, morfin, cofein etc).
Rspndire. Se gsesc de obicei n plantele superioare, caracteriznd
biochimic unele familii (arbutozida - Ericaceae, Fabaceae, Rosaceae;
heterozidele cardiotonice - Scrophulariaceae, Apocynaceae, Liliaceae;
glucosinolatele - Brassicaceae, Resedaceae, Tropaeolaceae; antracenozidele Rhamnaceae, Fabaceae, Liliaceae), dar i n familii ne nrudite filogenetic
(rutozida se gsete n cca 500 specii aparinnd mai multor familii fr filiaiune
genetic).

59

Sunt distribuite n toate organele plantei, dar n cantiti diferite. De

obicei ntr-o plant se gsesc concomitent mai multe tipuri de heterozide
(saponozide, flavonozide, antocianozide n Violae tricoloris herba; derivai
cafeil-chinici, flavone, principii amare etc n Cynarae folium).
Heterozidele sunt localizate n sucul vacuolar sau n celule
specializate. Enzimele capabile s le scindeze se gsesc n citoplasma
aceleiai celule sau n celule separate.
Structur chimic: agliconii pot fi compui din clasa alcoolilor sau
fenolilor, a tiolilor sau a bazelor azotate, cu o structur chimic extrem de
diversificat. Catena glucidic poate fi format din una sau mai multe oze
(oligozid). De exemplu, glucoz la arbutozid, vicianoz la geozid,
strofantotrioz la k-strofantozida ). Dup cum oxidrilul glicozidic este orientat
n (de obicei) sau n (foarte rar) rezult - sau -glicozidele
corespunztoare.
Legtura dintre aglicon i partea glucidic se face de cele mai multe ori
prin intermediul unui atom de oxigen (n cazul agliconilor din clasa fenolilor
i alcoolilor), de sulf (provenit din tioli) sau de azot (provenit din baze
azotate). Foarte rar legtura aglicon - parte glucidic este carbon - carbon,
fr intermediul unui atom de legtur (saponaretina, vitexina, aloinele).
Criterii de clasificare: Din cauza marii diversiti structurale a
heterozidelor, n vederea abordrii unui studiu sistematic, s-a impus o
clasificare a lor. Aceasta s-a fcut n funcie de:
structura chimic a agliconului;
atomul de legtur ntre aglicon i oz sau oligozid;
aciunea farmacologic.
n funcie de structura chimic a agliconului se ntlnesc mai multe
tipuri de heterozide: fenolice (mono-, di-, tri- tetraciclice), sterolice, terpenice
(mono-, di-, tri-, tetra-terpenice).
Heterozide fenolice
Grupul cuprinde compui cu cel puin un OH fenolic. Acesta aparine
unui ciclu aromat (benzenic, flavanic, naftalenic, antracenic), provenii de la:
hidrochinon (arbutozid, pirozid, cafeoil-arbutozid);
saligenol (salicozid, populozid, salicil-populozid, salirepozid, leiocarpozid);
aldehid i acid salicilic (spireozid, monotropitozid, violutozid, primverozid,
primulaverozid);
vanilal (glucovanilal);
acid galic i derivai (taninuri galice);
acid cafeic (echinacozid, verbascozid, plantamajozid, forsitiozid etc);
cumarine (simple i dimeri, furanocumarine, piranocumarine);
furanocromone (kelin i derivai);
lignani (podofilotoxin, eleuterozida E, pinorezinol, siringarezinol);

60

 flavonoide (flavonozide, antocianozide, proantocianozide, catecholi sau

taninuri catechice);
naftochinone (juglon, droseron, lawson).
antrachinone (glucofrangulozid, aloine, senozide, cascarozide etc).
Acizii fenolcarboxilici (cafeic, ferulic, o-cumaric) sunt rspndii i ca esteri
ai acizilor polihidroxilai (chinic, tartric, malic): acizii clorogenic, izoclorogenic,
neoclorogenic, dicafeoil-chinici, mono- i dicafeoil-tartrici, mono- i di-cafeoil
malici, feruil-tartric etc., ori cu alte structuri (acid rosmarinic, acid litospermic,
echinacozid, forsiiozid, helicozid, poliumozid, plantamajozid, verbascozid).
Heterozide sterolice
Au la baz nucleul ciclopentanperhidrofnantrenic. n funcie de
radicalul de la C-17 se deosebesc mai multe grupuri:
caten de 8 10 atomi de carbon (fitosteroline, heterozide ale sterolilor);
punte eteric ntre C12 C20 sau radical acetonil (heterozide digitanolice
lipsite de activitate terapeutic);
lacton penta- sau hexa-atomic ne saturat (heterozide cardiotonice);
caten spirocetalic (saponozide steroidice);
lacton hexa-atomic, saturat sau nu, legat de nucleu prin punte
metilenic sau alte structuri (withanolide);
alte structuri (edicsteron, ajugalacton.
Heterozide terpenice
monoterpenice (iridoide, principii amare derivai ai gentiogenolului);
sesuiterpenice (principii amare de diferite tipuri germacranolidic, guaianolidic,
eremofilanic);
diterpenice (steviozid, principii amare);
triterpenice (saponozide triterpenice, limonoide);
tetraciclice (cucurbitacine).
Heterozide cianogenetice sau cianogene, derivai ai cianhidrinelor.
Glucosinulate sau tioheterozide (glucozide ale esterului sulfuric al
acidului metan-tiohidroxamic).
OH

CH2OH
O-glucoz

CH2=CH-CH2- C

NOSO3K

S-glucoz

sinigrozida

CH2OH

C
HO
HO
HO

salicozida

OH

O
OH
aloina

61

Fig. 7. Tipuri de heterozide n funcie de atomul de legtur (O, S, C)

Dup atomul de legtur, heterozidele se pot clasifica n:

O-heterozide sau oxigen-heterozide - compui majoritari;
C-heterozide sau carbon-heterozide (vitexina = 8-C-glucozida apigenolului,
aloina);
S-heterozide - tioheterozide sau glucosinolate (sinigrozida, progoitrina);
N-heterozide sau azot-heterozide (nucleotide, acizi nucleici).
Dup modul de fixare a ozelor care alctuiesc partea glucidic la un
singur carbon sau la mai muli, pot rezulta monoglucozide sau monodesmozide (crizantemozida = 3-O--D-glucozida cianidolului), diglucozide sau
bisdezmozide (cianozida = 3,5-O-diglucozida cianidolului), triglucozide etc.
Proprieti fizico-chimice.
Heterozidele sunt substane:
solide, cristalizate sau amorfe n funcie de lungimea catenei glucidice (cu
ct catena este mai scurt cu att tendina de cristalizare este mai mare);
incolore (arbutozida, heterozidele acizilor aromatici, heterozidele
cardiotonice i saponozidele) etc;
colorate - galben (flavonozide, calchone, aurone); portocaliu (antracenozide);
rou, violet sau albastru (antocianozide);
au gust mai mult sau mai puin amar;
optic active - n cea mai mare parte sunt substane levogire;
fr miros;
hidrolizabile sub influena unor enzime specifice (hidroliz enzimatic) sau a
acizilor (hidroliz acid); hidroliza enzimatic conduce la heterozide
secundare, iar cea acid la agliconi i ozele constitutive;
lipsite de proprieti reductoare i de mutarotaie, deoarece au oxidrilul
glicozidic blocat;
solubile n ap, metanol, etanol, aceton (solveni polari), insolubile n
solveni apolari (eter, cloroform, benzen, eter de petrol etc).
Fac excepie:
heterozidele cardiotonice secundare care, din cauza scheletului
hidrocarbonat mare, sunt solubile i n solveni apolari;
flavonozidele care sunt solubile i n acetat de etil.
Agliconii sunt substane:
solide, cristalizate;
incolore (hidrochinona, agliconii cardiotonicelor, saponozidele etc) sau
colorate (ei imprim culoarea heterozidelor);
insolubile n ap, solubile n unii solveni organici polari (metanol, etanol,
aceton - agliconii fenolici) i apolari (eter, benzen, cloroform, acetat de etil
etc);

62

 unii agliconi fenolici (hidrochinona) sunt solubili i n ap, hidroxid de sodiu i

carbonat de sodiu;
acizii fenolici sunt solubili i n soluii ale hidrogen carbonailor;
flavonele i proantocianii sunt mai solubili n mediu uor alcalin, deoarece n
mediu alcalin formeaz fenolai hidrosolubili, cu proprieti reductoare reduse.
Hidroliza enzimatic a heterozidelor cu caten glucidic alctuit din
mai multe oze este parial, specific. Astfel, din heterozide primare (kstrofantozida ) rezult heterozide secundare (k-strofantozida i kstrofantozida ) prin pierderea treptat a -D-glucozei i -D-glucozei. Asupra
legturii -glicozidice acioneaz -glicozidazele (maltaza), pe cele glicozidice le scindeaz -glicozidazele (emulsina), asupra tioheterozidelor
intervine mirozinaza. Specificitatea enzimei depinde i de configuraia
furanozic sau piranozic a ozei respective. Legtura dintre ultima oz i
aglicon este scindat numai n mediu acid. Structurile rezultate din hidroliza
enzimatic unde se mai pstreaz o caten glucidic scurt (de obicei o oz)
se numesc progenoli (din glucoscilaren A heterozid primar n Scillae
bulbus, se obine proscilarigenol A).
n planta vie, heterozidele i enzimele care acioneaz asupra lor se
gsesc fie n aceeai celul, fie n celule diferite. Dup recoltare, prin strivirea
esuturilor sau prin pierderea semipermeabilitii membranare, enzimele vin n
contact cu heterozidele, degradndu-le.
Cnd din activitatea enzimatic rezult heterozide mai puin active,
produsele proaspt recoltate se supun mai nti stabilizrii, n vederea opririi
activitii enzimatice (ex. produsele cu heterozide cardiotonice) i apoi uscrii.
Cnd principiul activ rezult n urma proceselor fermentative (vanilalul din
Vanillae fructus), produsele proaspt recoltate se supun mai nti fermentaiei
i apoi uscrii.
Extracie. n general heterozidele pot fi extrase din plante proaspete
sau uscate, eventual stabilizate sau nu, uneori chiar fermentate. Ca solveni
pot fi folosii alcoolul (de diferite concentraii), acetona sau apa. Procedeele de
extracie pot fi: macerarea, infuzarea, percolarea, refluxarea, sonicarea etc.
Pentru prevenirea degradrii (sub influena mediului acid al sucului celular)
extracia se face n prezena carbonatului de calciu. Agliconii se extrag cu
solveni apolari (acetat de etil, cloroform, eter).
Identificare. Se utilizeaz de obicei grupe de reacii specifice
agliconului. Cu valoare orientativ se practic reacia Bourquelot care se
bazeaz pe determinarea puterii rotatorii specifice []D20 a soluiei de analizat,
nainte i dup hidroliz enzimatic. Majoritatea heterozidelor sunt levogire.
Prin hidroliz enzimatic rezult oze (glucoz, ramnoz, galactoz) care
modific []D20. Simpla modificare a acestei constante denot prezena
heterozidelor. Nu poate fi ns apreciat structura chimic a heterozidei.
Dozarea. Se efectueaz n funcie de structura lor chimic prin metode
spectrofotometrice,
complexonometrice,
gravimetrice,
protometrice,

63

cromatografie de lichide de nalt performan simpl = HPLC simpl sau cuplat

cu spectrometrie de mas i UV = HPLC-MS, HPLC-UV .a.
Aciune. Rolul determinant l are agliconul, partea glucidic influennd
aciunea numai prin modificarea:
absorbiei enterale,
legturii de proteinele serice;
circulaiei;
factorului de repartiie;
vitezei de eliminare (unele heterozide sunt deosebit de toxice - heterozidele
cardiotonice).
Alte heterozide devin active numai prin produii de hidroliz:
heterozidele cianogenetice acioneaz prin acidul cianhidric (este antitusiv);
glucosinolatele (tioheterozidele) - prin senevolii rezultai prin izomerizarea
produilor de hidroliz (revulsivi i antimicrobieni);
salicozida i derivaii ei - prin alcoolul salicilic (saligenol), care este oxidat la
acid salicilic (antiinflamator, antiagregant-plachetar, analgezic i antitermic).
Marea diversitate structural a fiecrui grup de heterozide i
proprietile farmacologice corespunztoare vor fi prezentate la clasificarea
farmacologic a principiilor active.
ntrebuinri: dependente de aciune (v. clasificarea farmacologic a
principiilor active).
Deoarece n fitoterapie sunt utilizate produse vegetale care conin i
alte principii active (lipide, vitamine, alcaloizi i alte substane azotate, uleiuri
volatile, principii amare, rezine), vom face o scurt prezentare a fiecrui grup
de principii active.
Bibliografie
Alkaraz M.J., Jimenz M.J. Flavonoids as anti-inlflammatory agents,
Fitoterapia (1988), 59, 25 38.
Akermann Ch., Multrow C.D., Ramirez G. et al. Garlic shows promise
for impruving som cardiovascular risk factor. Arch.Intern. Med. (2001), 813 824.
Bruneton J. Pharmacognosie. Phytochimie. Plantes mdicinales,
TEC&DOC Lavoisier, Paris, 2005, p. 10 120, 191 254, 295 300.
Ciulei I., Grigorescu E., Stnescu U. Plante medicinale. Fitochimie i
fitoterapie, Editura Medical, Bucureti, 1993, vol. I, p. 19 55, 253 - 317.
Evans WC Pharmaognosy, W.B. Sauders Company LTD, London,
1996, p. 218 254, 334 337.
Gobbato S., Griffini A., Lolla E., Peterlongo F. HPLC quantitative
analysis o biflavones in Ginkgo biloba leaf extract and their identification by
thermospray liquid chromatography mass spectrometry, Fitoterapia (1996),
67 (12), 152 158.
Istudor V. Farmacognozie. Fitochimie. Fitoterapie, Editura Medical
Bucureti, 1998, vol. I, p. 45 334.

64

Riberaux-Gayon P. Les composs phnoliques des vgtaux, Ed.

Dumond, Paris, 1968.

LIPIDE
Lipidele sunt amestecuri de substane naturale (vegetale sau animale),
hidrofobe (rareori amfifile), considerate componente fundamentale ale celulei
vii (animal sau vegetal), cu rol plastic i energetic.
Structur chimic. Sunt amestecuri de esteri (compui dominani) ai
unor alcooli (mono- sau polihidroxilai, aciclici sau ciclici, saturat sau ne
saturat) cu unul sau mai muli acizi grai (saturai sau ne saturai, de obicei
monobazici, din seria alchilic, rareori acizi aromatici), cu aminoalcooli
(colamina, colina), aminoacizi (serina), inozitol, oze (glucoz, galactoz,
arabinoz, manoz), acizi anorganici (fosforic, sulfuric) i de steroli.
n funcie de constituia chimic lipidele au fost clasificate n:
lipide simple (gliceride, ceride, steride, etolide) i
lipide complexe (acizi fosfatidici; glicerofosfatide cefaline, lecitine, serinfosfatide;
gliceroinozitfosfatice; sfingolipide cerebrine, cerebrozide i sfingofosfatide;
glicosulfolipide).
n funcie de numrul gruprilor alcoolice esterificate se cunosc mono-, dii trigliceride, iar dup poziia gruprilor esterificate -, - sau -gliceride.
Lipide simple
Gliceridele sunt alctuite din esteri ai glicerolului (propantriolului) cu
acizi grai superiori (saturai lauric, palmitic, stearic, arahidic, arahidonic . a.) i
nesaturai (oleic, linoleic, linolenic, prostaglandine etc).
n denumirea acizilor grai nesaturai se folosete numrtoarea i.
n numerotarea atomul de carbon din carboxil este C1, iar n numerotarea
- carbonul terminal al lanului hidrocarbonat. n ultimul timp se vehiculeaz
nomenclatura . n funcie de locul dublelor legturi, se deosebesc dou serii:
acizi grai nesaturai 3 (-linolenic, eicosapentaenoic = EPA, docosahexaenoic =
DHA);
acizi grai nesaturai 6 (linoleic, -linoleic = GLA, di-homo--linolenic = DGLA,
arahidonic) (fig. 8, 9).
EPA (seria 3) este precursor al prostaglandinelor seriei 3 (PGA3, PGB3 ),
reduce formarea prostaglandinelor i leucotrienelor seriei 1 i 2, diminu
inflamaia i procesul imun.

65

DHA se gsete n membranele celulare ale celulelor sistemului nervos

central i al celulelor retiniene (fig. 10).
n seria acizilor grai nesaturai 6, prin elongaie, din acidul linoleic se
biosintetizeaz acidul -linolenic (GLA); acesta poate conduce att la formarea
acidului dihomo--linolenic = DGLA - inductor al biosintezei prostaglandinelor
seriei 1 (PGE1), declanatoare ale inflamaiei acute (proinflamatorii), ct i la
biosinteza acidului 15-hidroxi-dihomo--linolenic = 15 hidroxi-DGLA - inhibitor
al transformrii acidului arahidonic n leucotriene (efect antiinflamator).

66

15

H3C

COOH

12

acid -linolenic;
C18:3;

omega3 ; C18:39,12,15

desaturaza
-2H
15

H3C

COOH

12

C18:4;

C18:36,9,12,15

omega3 ;

+2C
11

17

H3C

COOH
8

14

C20:4; omega3; C20:4

desaturaza

-2H
5

11

17

H3C

8,11,14,17

COOH

14

acid eicopentanoic= EPA

C20:5; omega3; C20:5

5,8,11,14,17

+2C
C22:5; omega3; C22:5

7,10,13,16,19

desaturaza
prostaglandine
prostanoide seria 3

-2H

C22:6; omega3; C22:6

4,7,10,13,16,19

acid docosahexaenoic
Fig. 8. Structura acizilor grai omega-3

67

H3C

COOH

12

acid linoleic

C18:2 omega6 sau C18:29,12

desaturaza

-2H
9

H3C

COOH
6

12

acid -linolenic (GLA) C18:3 omega6 sau C18:36,9,12

+2C

11

H3C

COOH
8

14

acid dihomo--linolenic (DGLA) C20:3 omega6 sau C20:38,11,14

COX1

-2H
desaturaza

PG1

11

H3C

14

acid arahidonic
lipoxigenaza

leucotriene

5
8

C20:4 omega 6 sau C20:4

COX2

prostaglandine
PGE2

Fig. 9. Structura acizilor grai omega-6

68

COOH
5,8,11,14

acid -linoleic

acid -linolenic (GLA)

acid 15-hidroxi-DGLA

PGE1
proinflamator (acut)
antiinflamator (cronic)

acid dihomo--linolenic(DGLA)
CH2OCOR1
fosfolipaza A2

CHOCO-aradonil
CH2O-P-OX

inhibitori LO
15-OH-DGLA
Harpagophytum
Urticae folium
leucotriene
proinflamatoare

acid arahidonic
LO

HO

Inhibitori COX
COX2 Urticae folium
Salicis cortex

prostaglandine PGE2
proinflamatoare

Fig. 10. Rolul biologic al acizilor grai nesaturai

(dup Raynaud J. )

Acidul arahidonic intr n constituia lipidelor complexe (fosfolipide) ale

membranelor celulare, de unde poate fi pus n libertate sub influena
fosfolipazei A2. Sub influena lipoxigenazei din acid arahidonic rezult
leucotriene LB4, cu aciune pro-inflamatoare, iar sub influena cicloxigenazei
se formeaz endo-peroxizi care genereaz acid prostanoic. Din el se
formeaz prostaglandinele pro-inflamatoare (PGE2 i PGF2a), prostacicline
(PGI2) i tromboxani (TXA2).
Tromboxanii sunt factori de coagulare, cresc vscozitatea sngelui.
Cercetrile efectuate pe obolani cu cancer mamar, au demonstrat c
alimentaia bogat n lipide cu acizi grai nesaturai 3 a crescut sensibilitatea
la radioterapie, iar studiile epidemiologice efectuate pe femei au demonstrat
c aportul preventiv de aceti acizi asigur o bun protecie contra cancerului
de sn. Carena acizilor din aceast categorie induce tulburri de adaptare la
condiiile de mediu (scade comportamentul explorator i memoria, fr
afectarea comportamentului locomotor). O concentraie sczut n acizi grai
3 a fost semnalat la bolnavii depresivi, la schizofrenici i la copiii hiperactivi.
Alte aciuni: scad trigliceridele serice, sunt antimutagenici, cresc
rezistena la infecii (virale, bacterine, fungice), reduc formarea produilor finali
de lipoxidare avansat (ALE) i astfel previn procesele de mbtrnire,
moduleaz activitatea citocromului P-450, supreseaz activitile enzimelor
implicate n procesul de carcinogenez (ornitin-decarboxilaza, protein-kinaza
C = PKC), sinteza de acizi nucleici i de proteine n celulele tumorale

69

(Hargraves i Pariza, 1983; Ha i colab., 1987), inhib proliferarea celulelor

tumorale implicate n cancerul mamar uman = MCF-7 (Chujo i colab., 2003);
particip la metabolismul altor lipide prin inhibiie competitiv a lipoproteinlipazei i AG-desaturazei, scade nivelul LDL-colesterolului i al colesterolului
total; prin reglarea inflamaiei i a coagulrii sngelui manifest proprieti
antisclerotice.
Acizii din seria 3 i 6 sunt eseniali pentru om. Ne putnd fi sintetizai de
om, necesarul zilnic este asigurat prin alimentaie.
Surse de acizi grai 3 i 6: uleiuri grase obinute din semine de Oenothra
biennis (lumini de sear), Borago officinalis (gura mielului), Linum usitatissimum
(in), Cannabis sativa (cnep), Perilla frutescens (beefsteak plant), Persea
americana (avocato) somon, morun.
Ceridele sunt amstecuri de esteri ai acizilor grai (constituii din 12
34 atomi de carbon) cu alcooli superiori (alctuii din 20 30 atomi de carbon),
hidrocarburi, alcooli i acizi grai superiori liberi; uneori n aceste amestecuri
sunt nglobate i mici cantiti de ceride, steride, rezine i alte substane. Se
gsesc att n plante, ct i n animale.
Cerurile vegetale sunt excreii ale diferitelor organe (frunze, flori, tulpini
sau chiar ntreaga plant - Acer rubrum). n regiunile tropicale, cu clim arid,
cantitatea de ceruri elaborat de plante este crescut fa de plantele din
zonele umede. Ceara reduce transpiraia plantelor i le protejeaz de
duntori. Mugurii plantelor din regiunile temperate sunt protejai de ceruri.
Steridele sunt esteri ai acizilor grai superiori (cerotic, lignoceric,
lanopalmitic) cu diferii alcooli steroidici (colesterol, dihidrocolesterol) sau
triterpenici (lanosterol, dihidrolanosterol, agnosterol, dihidroagnosterol).
Steridele i sterolii se ntlnesc n toate celulele i organele vegetale, n
cantiti mai mari n uleiuril vegetale. Steridele animale intr n compoziia
secreiei dermice a oii (Ovies aries L.) lanolina (Adeps lanae).
Etolidele sunt ceride vegetale, caracterizate ca esteri interni, ciclici, ai
unor hidroxi acizi superiori, identici sau diferii, alctuii din 3 5 molecule. De
obicei etolidele sunt componenii principali ai cerurilor de conifere.
Lipide complexe (fosfatide, fosfolipide)
Alctuite din C, H, O, N, P i uneori S, ca esteri ai glicerolului cu acizi
grai i acid fosforic (denumite glicerofosfatide). Sunt universal rspndite, n
toate esuturile vegetale, asociate cu gliceride, glucide i protide. Se gsesc n
seminele plantelor oleaginose.
Acidul fosforic, la rndul su, poate fi esterificat cu:
un aminoalcool respectiv cu colamina (denumite colaminofosfatide =
cefeline); colina = colinfosfatide (lecitina, lizolecitina, plasmalogeni),
un aminoacid (serina) - n gliceroaminofosfatide;
inozitol n gliceroinozitofosfatide sau lipozitoli.
Alte categorii de lipide complexe:
sfingolipidele sau ceramidele acilamide ale unor aminoalcooli ci 18 atomi de
carbon (sfingozina, fitosfingozina, 8-dehidrofitosfingozina, dihidrofitosfingozina),

70

sau mai muli, ntlnite n bacterii, semine de graminee (Poaceae) i de

leguminoase (Fabaceae); n funcie de participarea acidului fosforic i a altor
constitueni la structura lor, se cunosc sfingolipde simple (cerebrine,
cerebrozide) i sfingofosfatide (alctuite din fitosfingozin, acizi grai, acid
fosforic i inozitol ca aglicon i din glucozamin, un acid hexuronic i o
oligozid (L-arabinoz, D-galactoz, D-manoz) ca parte glucidic;
glicosulfolipide combinaii ale glicerolului sau ale unei digliceride cu 6-sulfo6-desoxi-D-glucopiranoz sau cu 6-sulfo-6-desoxi-D-galactopiranoz; ca i
ceramidele, glicofosfolipidele sunt heterozide cu rol fiziologic (probabil n
metabolismul lipidelor).
Interes terapeutic prezint lecitinele. Diversitatea lecitinelor este dat
de acizii grai care particip la structura lor, ceilali constitueni fiind constani
(glicerina, acidul fosforic i colina) (fig. 11).
Lecitinele se prezint ca o mas ceroas, onctuoas, de culoare
glbuie, cristalizabile n stare pur, solubile n solveni apolari i n alcool. n
prezena cantitilor mici de ap se gonfleaz, iar cu cantiti mari formeaz
emulsii. n contact cu oxigenul atmosferic se altereaz uor, mai ales cele care
au un coninut ridicat de acizi grai nesaturai.
n prezena hidroxidului de bariu elibereaz acid glicerofosforic, colin
i acizi grai. Sub aciunea unor enzime specifice are loc o hidroliz parial.
De exemplu, sub aciunea lecitinazei A se formeaz lizolecitine hemolizante
(prin ndeprtarea acilului din poziia ), n timp ce sub aciunea lecitinazei B
este ndeprtat acilul din poziia . Alte enzime din grupul fosfatazelor
elibereaz acidul fosforic.
CH2-OCOR
CHOCOR1
CH2OP
O

CH3
+
OCH2-CH2-N-CH3
O-

CH3

-lecitine
-lizolecitine
-lizolecitine

R1

acil
acil
H

acil
H
acil

Fig. 11. Structura -lecitinelor

Lecitinaza A se gsete n numeroase organe ale animalelor i n

veninul de cobr, iar lecitinaza B n organele animalelor i n ciupercile
otrvitoare.
Rol fiziologic: particip la transportul transmembranar i la
metabolismul fosfo-lipidelor, regleaz metabolismul cerebral (lecitinele sunt
considerate neurotonice).
Lecitina simpl sau n asociere cu vitamina C, ori cu polen, este
recomandat n malnutriie, convalescen i sindrom neurotic.

71

Surse de lecitine: seminele de gru, secar, orz, hric, orez, soia i

alte specii de fasole, unele ciuperci i glbenuul de ou.

FITOSTEROLI
Fitosterolii (steroli vegetali) au structur asemntoare colesterolului
(nucleu ciclopentan-perhidro-fenantrenic i caten de 8 10 atomi de carbon).
26

21
18

20
17

24

25
27

19

colestan
ergostan
stigmastan

HO

-sitosterol

R
H
CH3
CH2-CH3

1
7
3

HO

colesterol

HO

stigmasterol

Fig. 12. Structura sterolilor

Hidrocarburile corespunztoare, n funcie de lungimea catenei, sunt:

colestanul (28 atomi de carbon), ergostanul (29 C) i stigmastanul (30 C)..
Sterolii corespunztori au OH la C3 (care poate fi liber sau glicozidat) i se
numesc: colesterol (specific regnului animal), -sitosterol, stigmasterol (specifici
regnului vegetal ) (fig. 12).
Partea glucidic este alctuit din D-glucoz, mai rar din acid glucuronic.
Cei mai cunoscui fitosteroli, liberi sau glucozidai, sunt:
-sitosterolul = cinchol (stigmast-5-en-3--ol) este cel mai rspndit fitosterol
n uleiul gras al seminelor de bumbac, de fasole, gherghinar, arahide,
germeni de gru i porumb, alge verzi .a.; este nsoit deseori de izomerii si
(- i -) i de stigmasterol; prin hidrogenare catalitic trece n stigmastanol;
-D-sitosteril-3-O--D-glucozida (daucosterina) se gsete n morcov, fina
de arahide, pericarpul citricelor i n numeroase specii vegetale; glucuronida
acestui sterol a fost izolat din Helichrysum arenarium (imortele, siminoc);

72

 ergosterolul = provitamina D2, izolat din scleroii ciupercii Claviceps purpurea

(cornul secarei), prezent n cantiti apreciabile n drojdii (Saccharomyces
cerevisiae), mucegaiuri (Aspergillus fumigatus), alge (Chlorella pyrenoidosa)
i licheni; n cantiti mici se gsesc n seminele unor specii din familia
Poaceae, din genul Vitis, n untul de cacao i n alte plante superioare;
stigmasterolul izolat pentru prima dat din uleiul gras al seminelor de
Physostigma venenosum, apoi din numeroase alte plante;
stigmasteril-3-O--D-glucozida izolat din uleiul gras al seminelor de Soya
hispida i de Cucurbita pepo (dovleac), n frunzele mbtrnite de Nicotiana
tabacum .a.;
colesterolul (colesta-5-en,3--ol) a fost izolat din alge roii, iar unii derivai ai
si din alge verzi (22-dehidro-colesterolul) sau din plante superioare (22hidroxi-colesterolul).;
3-O-[-D-glucopiranozil-24--etil-5--etil-colesta-7,25(27)-dien-3--ol] sau
stigmasteril glucozida n uleiul gras de dovleac;
-spinasterolul n Spinacia oleracea = spanac, Medicago sativa = lucern,
Momordica conchinensis = castravete amar, Beta vulgaris = sfecla de zahr,
Bupleurum falcatum = urechea iepurelui; Citrullus colocynthidis = colocint;
fucosterolul (fucosterin) are cea mai mic distribuie; a fost izolat din algele
brune (Fucus vesiculosus, Pelvetia caniculata, Cladophora sauteri).
Aciune i ntrebuinri.
unii fitosteroli sunt provitamine D (ergosterolul pentru vitamina D 2, 7dehidrocolesterolul pentru vitamina D3), ntruct sub aciunea razelor solare
(u.v.) se transform n vitaminele respective;
-sitosterolul este hipocolesterolemiant (prin competiie la absorbie cu
colesterolul exogen); reducerea cantitii de colesterol absorbit conduce la
scderea nivelului de -lipoproteine i astfel poate preveni depunerea lor pe
pereii vasculari, n plci aterosclerotice;
heterozidele sterolilor 7 (ca de exemplu stigmasteril-3-O--D-glucozida din
seminele de dovleac) sunt i antiinflamatori, n special n hipertrofia benign
de prostat; ca mecanism ipotetic de aciune se presupune inactivarea 5-testosteron-reductazei (enzim implicat n metabolizarea testosteronului la
dihidrotestosteron i n inducerea hipertrofiei benigne de prostat) sau
diminuarea capacitii de legare a dihidrotestosteronului intraprostatic;
glicozidele -sitosterolului (sitosterol-3-O--D-glucopiranozida i catarantozida din
Momordica charantia = castravete amar) au aciune hipoglicemiant reduc
absorbia intestinal a glucozei i transportul glucozei la nivel hepatic; scad
hemoglobina glicozilat (HgA1C) i glucoza post-prandial (GPP), reduc
gluconeogenza hepatic i cresc utilizarea glucozei n periferie.

73

VITAMINE
Vitaminele sunt compui necesari desfurrii normale a funciilor
metabolice ale organismelor animale i vegetale. Intr n constituia unor
enzime sau particip direct la procesele de oxidare i reducere.
n funcie de solubilitate au fost clasificate n:
vitamine liposolubile (A, D, E, K);
vitamine hidrosolubile (vitaminele B, C, PP).
n natur unele vitamine se gsesc ca provitamne: A (carotenoidele cu cel
puin un ciclu -iononic terminal), D2 (ergosterol) i D3 (7-dehidrocolesterol).
Ergosterolul i 7-dehidrocolesterolul prin expunere la soare se transorm n
ergocalciferol = vitamin D2 i respectiv n colecalciferol = vitamin D3.
PROVITAMINE A
Vitamina A nu exist ca atare n regnul vegetal. Ea rezult din
scindarea unor carotenoide care au cel puin un ciclu terminal -iononic (- i
-caroten, fizoxantin, lutein, helenien, criptoxantin, zeaxantin, fizalien, caroten, rubixantin, capsantin) (fig. 13).
Carotenoidele sunt substane alctuite din 40 atomi de carbon (tetraterpene), solide, cristalizate, de culoare roie (licopen, capsorubin),
portocalie (- i -caroten), galben sau violet (violaxantina), n funcie de
numrul de duble legturi conjugate i de prezena altor radicali grefai pe
molecul. Coloraia soluiilor variaz n funcie de concentraie. Carotenoidele
ne oxigenate (hidrocarburi) sunt solubile n solveni apolari i n grsimi, iar
cele oxigenate (xantofile) sunt solubile n alcool i aceton, mai puin solubile
n solveni apolari.
Carotenoidele nu sunt sintetizate n organismul animal, ci doar aduse
odat cu alimentele, deoarece la nivelul mucoasei intestinale i n ficat, sub
aciunea carotenazei i a retinol-reductazei sunt scindate la compui diterpenici
(alctuii din 20 atomi de carbon), respectiv n retinol (vitamina A 1) sau
dehidroretinal (vitamina A2).
Rspndire: Daucus carota = morcov (rdcin), Urtica dioica = urzici
(frunze), Spinacia oleracea = spanac (frunze), Tagetes patula = crie
(inflorescene), Calendula officinalis = glbenele (inflorescene), Lycopersicon
esculentum = tomate (fructe), Capsicum annuum = ardei rou, ardei galben
(fructe), Hippopha rhamnoides = ctin (fructe). n general carotenoidele
nsoesc clorofila, deci sunt prezente n toate plantele verzi.

74

licopen
R'
B
A
R
-caroten
fizoxantina
luteina
heleniena

R
H
H
OH
OCOC15H31

R'
H
OH
OH
OCOC15H31
R'

R
-caroten
H
criptoxantina
H
zeaxantina
OH
fizaliena
OCOC15H31

R'
H
OH
OH
OCOC15H31

Fig. 13. Structura carotenoidelor

(ciclul A = structur -iononic; ciclul B = strctur -iononic)

Sunt provitamine A urmtoarele carotenoide: -carotenul, fizoxantina,

luteina, heleniena, -carotenul, rubixantina, capsantina (cu un ciclu -iononic),
-carotenul, criptoxantina, zeaxantina, fizaliena (cu dou cicluri -iononice).
Aciune: regleaz multiplicarea celular (previn afeciunile degenerative
ale pielii i mucoaselor), crete sinteza de rodopsin (chemoreceptor pentru
bastonaele retinine care asigur adaptarea la vederea crepuscular), stimuleaz
formarea de anticorpi.
ntrebuinri: datorit transformrii n vitamine A sunt folosite n
hemeralopie (intervin n biosinteza de rodopsin) i xeroftalmie (asigur
secreia normal a lacrimilor); n unele afeciuni dermice (stimuleaz
multiplicarea celulelor tinere asigurnd cicatrizarea).
Chiar dac nu toate carotenoidele se pot transforma n vitamine A, sunt
utile n diet pentru proprieti antioxidante.
Toxicitate: carotenoidele interfer cu procesele de foto-oxidare, de aceea
sunt folosite pentru determinarea fotosensibilitii legate de fotodermatoze

75

(fotosensibilitate medicamentoas, urticarie solar, puseu estival de lupus

eritematos). Unele carotenoide (-caroten, canthaxantin) prezint risc de
cristalizare la nivel retinian. De aceea sunt contraindicate n cataract i glaucom.
Reacii adverse: cnd nivelul plasmatic de carotenoide este crescut
exist riscul apariiei unor forme de cancer (de piele) i xantoame.
Doza zilnic pentru majoritatea carotenoidelor este de 5 mg/kg m.c./zi.

PROVITAMINE D
Provitaminele D corespund ergosterolului i 7-dehidrocolesterolului,
compui care prin iradiere n u.v. genereaz ergocalciferolul (vitamina D 2),
respectiv colecalciferolul (vitamina D3).
Rspndire: ciuperci, mucegaiuri, drojdii, alge verzi, licheni, seminele
unor specii din familiile Poaceae, Sterculiaceae, Vitaceae.
Aciune: regleaz balana de calciu i fosfor n organism (prin calcitonin
hormonul secretat de tiroid, denumit i tirocalcitonin). Metabolitul cel mai activ
al vitaminei D3 este calciutriolul.
ntrebuinri: profilaxia i tratamentul curativ al rahitismului, rahitismului
hipofosfatemic vitaminorezistent (diabet fosfatidic), ostodistrofie prin insuficien
glomerular cronic cu hiperparatiroidism secundar, osteoporoz, hipocalcemie,
hiperfosfatemie, insuficiene hepatice grave, steatoree idiopatic sau secundar
i tulburri ale hidroxilrii hepatice a vitaminei D 3 (produse de antiepilptice),
hipoparatiroidie, psoriazis, tuberculoz cutanat.
Toxicitate: hipervitaminoza D se manifest prin vom, oprirea creterii la
sugari, hipercalcemie, astenie, somnolen, cefalee, anorxie, hiposalivaie, dureri
(abdominale, musculare, osoase), calcefieri (n rinichi, plmni, vase sanguine),
diaree, hipertensiune arterial.

VITAMINA E (tocoferoli)
Este reprezentat de 4 vitamere (-, -, -, -tocoferoli), a cror denumire
deriv de la grecescul (natere) i pherein (a purta, a suporta) i care
subliniaz principala funcie biologic. Sunt derivai ai tocolului (2-metil,2-fitil,6hidroxi-cromanul). Cel mai rspndit i stabil este tocoferolul i este nsoit de
ceilali izomeri.
Rspndire: uleiul din germeni de gru, porumb, msline, bumbac,
soia, arahide i n unele alge marine.
Aciune: gonadotrop (asigur reproducerea), hipofizotrop, antioxidant
(protejeaz hematiile fa de diverse substane toxice oxidante, previne
oxidarea unor hormoni suprarenali i hipofizari, a acizilor grai eseniali i a
vitamerelor A), are aciune sinergic cu carotenoidele; intervine n echilibrul
colesterol liber/colesterol esterificat, n sinteza nucleoproteinelor; favorizeaz
sinteza glicogenului i integritatea morfo-funcional a muchilor.

76

ntrebuinri: avitaminoz E, sterilitate, avort spontan, distrofii musculare,

hepatit cronic, stres oxidativ.

VITAMINA F
Este denumirea dat acizilor grai eseniali nesaturai, adic acizilor
cunosui i sub denumirea de acizi grai 3 i 6 (v. lipide).
VITAMINA K
Este reprezentat de mai multe vitamere, derivai ai 2-metil-naftochinonei,
dintre care vitamerele K1 = -filochinona (2-metil,3-fitil,1,4-naftochinona izolat
din seminele de cnep i soia, lucern, varz, tomate) i K2 (2-metil,3-transfarnesil-geranil-geranil,1,4-naftochinona izolat din esuturi animale i bacterii
intestinale) sunt naturale.
Prin sintez s-a obinut vitamina K3 (2-metil-1,4-naftochinona), cu
activitate biologic asemntoare vitamerelor naturale.
Rspndire: castan, conopid, urzici, morcov, varz alb, lucern,
tomate verzi, tomate roii, cartofi, n toate frunzele verzi, n semine de
arahide, cnep, soia, n cariopse, tre i germeni de gru, orz, porumb.
Aciune: intervine n procesul coagulrii prin participarea la sinteza
protrombinei (factorul II) i a altor factori ai coagulrii (VIII, IX, X), prin
activarea precursorilor inactivi. Carena de vitamine K, la om i la animale, se
manifest prin hemoragii.
ntrebuinri: diatez hemoragic, purpur, hipovitaminoz K, antidot n
supradozare cu anticoagulante cumarinice.
Contraindicaii: hipertrombocitemie, tromboembolie, tromboflebit.
VITAMINA B COMPLEX
Complexul B este constituit dintr-un grup de cel puin 8 vitamine
hidrosolubile: tiamina (vitamina B1), riboflavina (vitamina B2), piridoxina
(vitamina B6), cobalaminele (vitamina B12), acidul folic (vitamina B9), acidul
pantotenic (vitamina Bc), biotina (vitamina H), niacina (vitamina PP) (fig. 14).
Vitamina B1 este ntlnit n toate organele plantelor superioare, n
special n frunze, epicarpul cariopselor unor graminee (trele de Oryza
sativa L. = orez, Hordeum vulgare L. = ovz, Secale cereale L. = secar,
Triticum vulgare Mill. = gru). Sub form de tiamono-fosfat este coenzim n
reaciile de decarboxilare oxidativ a -cetoacizilor (piruvic, -cetoglutaric) i
de transcetolare, participnd astfel la metabolismul glucidic. Vitamina B1 este
necesar funciei sistemului nervos central (intervine n sinteza acetil-colinei i
astfel favorizeaz transmisia influxului nervos) i a aparatului cardio-vascular.

77

Vitamina B2 (riboflavina) a fost depistat mai nti n lapte, de unde a

primit numele de lactoflavin (Kuhn i colab., 1933). Este universal rspndit
n regnul vegetal, sub form liber sau combinat (riboflavin-5-fosfat,
riboflavin-adenin-dinucleotid). Cu acidul adenozin trifosforic (ATP) formeaz
dou flavin nucleotide (flavin mononucleotid = FMN i flavin-adenin dinucleotid
= FAD), ambele fiind coenzime ale unor enzime participante la reaciile redox
din organism. Intervine n procesele de cretere i de meninere a integritii
epiteliilor. Protejeaz celula hepatic fa de substanele toxice.
Vitamina B6 (piridoxina sau adermina) a fost izolat mai nti din trele
de orez (S. Ohdake, 1932), apoi din drojdia de bere (R. Kuhn i G. Wendt, 1938).
Se gsete sub form alcoolic (piridoxin), aldehidic (piridoxal) sau aminic
(piridoxamina), n trele cerealelor, n seminele de soia, n drojdia de bere,
pepene, piper i microorganisme. Sub form de piridoxal-fosfat i piridoxaminofosfat sunt coenzime participante la decarboxilare, transaminare, transsulfonare a
-aminoacizilor. Intervine n metabolismul proteic, n hematopoez (cu efect
benefic n unele anemii) i n dezvoltarea celulelor tumorale.
Vitamina B12 (ciancobalamina, factorul antipernicios), izolat iniial din ficat
(E.L. Rickes i colab., 1948; E.L. Smith i L.F. Parker, 1948), a fost ulterior
depistat n mediile de cultur cu Streptomyces griseus (E.L. Rickes i colab.,
1948), Bacillus megathericum, Streptomyces aureofacies (E. Halbrook i colab.,
1948), n numeroase alge i bacterii marine (L.E. Ericson i colab., 1953, 1954),
n Pisum sativum L. (mazre). Vitamerele B12 sunt coenzime pentru transmetilaze
i anumite mutaze (izomeraze). Este factor antianemic (antipernicios) i
stimulator al creterii. Carena de vitamin B12, ca i cea de acid folic
caracterizeaz anemia megaloblastic. Aceasta este cauzat de disfuncii
metabolice ale acidului pteroilglutamic.
Vitamina B9 = vitamina Bc (vitamina M, acidul pteroil-glutamic, acidul folic,
foliacina), izolat iniial din frunzele de Spinacia oleracea L. (spanac) i
recunoscut ca factor de cretere i vitamin (H.K. Mitchell i colab., 1941), a fost
apoi identiicat n diferite organe ale plantelor (F. Weygard i H. Hoffman, 1950,
L.E. Ericson i colab., 1953). A primit numele de acid folic pentru c se gsete n
cantiti mari n frunzele mai multor specii (de la folia = frunze). Acidul folic
corespunde mai multor vitamere: acid pteroil-monoglutamic, acid pteroilpentaglutamic i acid pteroil-heptaglutamic. Forma activ este cea redus (acid
tetrahidrofolic). Este surs de grupri metil n numeroase procese de biosintez.
Vitamina H (biotina, coenzima R), izolat iniial din glbenuul oului de
ra i precizat ca factor de cretere pentru microorganisme (F. Kogl i colab.,
1935 1942, H.H. Wood i C.H. Wekwrmann, 1938), a fost depistat ulterior n
drojdia de bere, spanac i lucern (tulpini i frunze), semine de gru, de soia i
de mazre, ovz (ntreaga plant), suc de portocale, coceni de porumb, polen.
Este coenzim a carboxilazelor. Particip la metabolismul lipidelor.
Vitamina H1 (acidul p-aminobenzoic), izolat din drojdia de bere i
recunoscut ca factor de cretere pentru multe bacterii (S.D. Rubbo i colab.,

78

1940), se gsete sub form liber sau de constituent al acidului folic n trele
de orez, n hamei, tomate .a. (R. Kuhn i K. Schwartz, 1941).

H3C

CH3

H
N

N
N

NH2

H2NOC
H 3C
H3C

OH

vitamina B1 (tiamina)

H3C

OH

R
piridoxina
CH2OH
piridoxal
CHO
piridoxamina
NH2

H3C
H3C

N
N

OH

OH
OH

CH3
CH3

CH3

CH3

CONH2

CH3

CH3

OH
P

O
OHO

O
HN

OH

NH

NH

O
Vitamina B2
(riboflavina)

R
ciancobalamina
CN
hidroxicobalamina OH
metilcobalamina
CH3
Vitamina B12

Vitamina B6
OH

CONH2

H3C

CONH2

Co

H2NOC
H
N

R
HO

CH3

CH3

H2NOC

HO
H3C

CH3

H
N

COOH

COOH Acid pantotenic

S
Vitamina H
(biotina)

Fig. 14. Structura vitaminelor complexului B

Vitamina PP (niacina, acidul nicotinic, niacinamida) a fost descoperit n

trele de orez (U. Suzuki i colab., 1912), apoi n drojdie de bere (C. Funk,
1913). Este mult mai rspndit n regnul vegetal dect n cel animal.
Nicotinamida sau niacinamida a fost izolat mai nti ca o coenzim (O. Warburg
i W. Christian, 1934). Ambele forme se gsesc n fructe (mere, pere, piersici,
prune), legume (conopid, cartofi, ceap, mazre, spanac, tomate, varz),
cereale (tre de gru, orez, ovz, porumb, secar), ciuperci (Cantharellus
cibarius = burete galben, glbior, Polyporus sp. = burei clugreti, buretele oilor,
Sacharomyces cerevisiae = drojdie de bere). In intr n structura coenzimelor
nicotinamid-dinucleotid (NAD) i nicotinamid-dinucleotid fosfat (NADP), care
particip la reaciile de hidrogenare dehidrogenare.

79

Acidul pantotenic (D--dihidroxi---dimetilbutiril--alanina), izolat mai

nti din tre de orez (R.J. Williams i colab., 1933) i recunoscut ca factor de
cretere pentru drojdii, ulterior s-a constatat c este universal rspndit n
organismele vii, liber sau combinat (coenzim A). Este constituent al coenzimei A
(factor de acilare) ce intervine n sinteza acetil colinei, colesterolului, hormonilor
steroidici, fosfolipidelor, hemoglobinei, particip la metabolismul lipidelor.
Aciune i ntrebuinri:
vitamina B1 este indicat n hipovitaminoze B1, nevrite, nevralgii, diabet, tulburri
de malabsorbie n boli gastro-intestinale, hipertiroidie, alcoolism;
vitamina B2 se recomand n hipo- i avitaminoz B2, keratite, conjuctivite, irite,
glosite, stomatite, enterocolite, tulburri de cretere la copii, insuficien hepatic,
dermatite, eczeme;
vitamina B12, mpreun cu acidul folic, n tratamentul anemiei, are ca scop
corectarea aspectului hematologic (prin acidul pteroil-glutamic) i a modificrilor
neurologice (prin vitamina B12); reacii adverse tratamentul prelungit cu vitamina
B12 poate determina apariia unor nuropatii periferice severe (ataxie, parestezie
perioral, parestezii i greutate n mini i picioare), pierderea reflexelor
membrelor i a simului tactil; n asociere cu vitaminele B 1, B2 i PP se
administreaz n ulceraii ale mucoaselor i pielii, n anemii, boala de iradiere,
pelagr;
vitamina PP se folosete n pelagr, enterocolite, boala de iradiere, afeciuni ale
mucoaselor i pielii; dozel mari cresc uricemia (pot induce artrita gutoas);
acidul pantotenic (ca sare de calciu) se folosete n stomatite, glosite, hepatite
cronice, arsuri, dermite.
Surse de vitamine din complexul B: drojdia de bere (reziduul depus la
fermentarea berii, alctuit din ciuperca Saccharomices cerevisiae), proaspt
sau uscat.
VITAMINA C
Vitamina C - cunoscut i ca acidul ascorbic - este de fapt -lactona
acidului 2,3-dinol-L-gluconic. Datorit caracterului acid i structurii lactonice se
oxideaz cu uurin transormndu-se n acid dehidroascorbic (fig. 15).
Datorit acestui comportament i se atribuie rolul de transportor de hidrogen,
sistemul acid ascorbic acid dehidroascorbic intervenind n sistemele oxidoreductoare ale plantelor i omului.
Se gsete n majoritatea plantelor superioare, n regiunile de cretere
activ, dar i n plantele inferioare (alge, brune i verzi). Este localizat n
esuturile externe (epicarp, n imediata apropiere a epidermei diferitelor
organe, mai ales asimilatoare). Dup unii autori se gsete asociat cu
proteinele, sub forma unui complex denumit ascorbigen (J.G. Wood i D.H.
Cruickshank, 1944 .a.)

80

Acidul ascorbic intervine n procesele oxido-reductoare din organism,

este indispensabil hidroxilrii prolinei, aminoacid participant la biosinteza
colagenului din esuturile animalelor.
Se gsete n cantiti apreciabile n fructe (Capsicum annuum = ardei,
Rosa canina = mcee, Hippophe rhamnoides = ctin, Actinidia chinensis =
kiwi, mere, pere, caise, piersici, zmeur, coacre, afine, scorue etc) i n
legume (salat verde, spanac, tomate etc), mai rar n flori (Hibiscus sabdarifa
= karkade).

O
HO

OH

OH
OH

acid ascorbic

oxidare
reducere

OH
OH

acid dehidroascorbic

Fig. 15. Degradarea acidului ascorbic

Vitamina C este un remediu antioxidant, implicat n pstrarea integritii

i rezistenei capilarelor i venelor, precum i n rezistena la infecii prin
accentuarea activitii fagocitare a leucocitelor (stimulare a proceselor
imunologice). Nu poate fi sintetizat de om, de aceea se introduce n
organism prin diet.
Bibliografie
Bruneton J. Pharmacognosie. Phytochimie. Plantes mdicinales,
TEC&DOC Lavoisier, Paris, 2005, p. 123 - 140.
Bruneton J. Phytothrapie. Les donnes de lvaluation, d. TEC &
DOC, EM inter, Lavoisier, 2002, p. 45 - 53.
Ciulei I., Grigorescu E., Stnescu U. Plante medicinale. Fitochimie i
fitoterapie, Editura Medical, Bucureti, 1993, vol. I, p. 19 55, 253 - 317.
Dobrescu D. Farmacoterapie practic, Editura Medical, Bucureti,
1989, vol. I, p. 528.
Evans W.Ch. Trease and Evans Pharmacognosy, WWB Saunders
Comp. Ltd, London, Philadelphia, Toronto, Sydney, Tpkyo, 1996, p. 146 147,
172 181, 441 - 450.
Istudor V. Farmaognozie. Fitochimie. Fitoterapie, Editura Medical
Bucureti, 1998, vol. I, p. 344 - 380.
Raynaund J. - Precription et conseil en phytothrapie, Ed. TEC & DOC,
EM inter, Lavoisier, Londres Paris New York, 2005, p. 11 12.

81

PRINCIPII AMARE
Principiile amare sunt substane ternare (formate din atomi de carbon,
hidrogen i oxigen), cu structur lactonic n majoritatea cazurilor, rareori doar
piranic.
n funcie de numrul atomilor de carbon care intr n structura lor, sunt
clasificate n principii amare monoterpenice (C10), sesquiterpenice (C15) sau
diterpenice (C20); n funcie de structur - sterolic, triterpenic (damaranic,
quassinoidic), fenilpropanic . a.
Genolul principiilor amare monoterpenice poate fi:
iridanul = ciclopenta-[c]-piranul i de aceea se mai numesc i iridoide
(aceast structur o ntlnim la ajugol, asperulozid, aucubozid, harpagid,
harpagozid, catalpol, catalpozid, ebulozid, genipozid, harpagozid,
harpagid, loganozid, lamiozid, monotropitozid, procumbida, valtrai,
verbenalozida, plumericina);
o secoiridoid = iridan cu nucleul ciclopentanic deschis (gentiamarozida,
oleozid, oleuropeozida, secologanozid);
o secoiridoid lactonizat (geniogenol, gentiopicrozid, swerozid,
sweriamarozid, mentiafolin, foliamentin, amarogentina, amaroswerina,
amaropanina) (fig. 16).
Unele iridoide se gsesc ca eteri (valepotriaii din Valerianae rhizoma
cum radicibus), eteri interni (rehmaglutinina B) sau au schelet policiclic
(plumericina)
Partea glucidic o formeaz de obicei glucoza. Scoiridoidele
neheterozidice sunt extrem de rare (Syringa sp. = liliac, Olea sp. = mslin).
Rspndire: Gentianaceae, Loganiaceae, Rutaceae.
Aciune: indiferent de structur, toate principiile amare acioneaz prin
informaie. Administrate oral excit terminaiile nervoase de pe papilele
linguale, pentru gustul amar. Ca urmare determin stimularea secreiei tuturor
glandelor exocrine (salivare, gastrice, hepatice, pancreatice exocrine, mucice,
sudoripare). Dac sunt administrate cu 30 minute naintea meselor cresc
secreiile gastric, hepatic i pancreatic. Acestea favorizeaz digestia. Sunt
deci principii active orexigene.
Dac administrarea este efectuat dup mese, efectul orexigen este
redus. De aceea pot fi administrate pentru aciune expectorant i sudorific.

82

Altfel spus, principiile amare pot fi folosite pentru stimularea tranzitului intestinal, a
secreiilor bronhice i a sudorii (n dezintoxicarea organismului).
O

COOH
HO

secologanozid

loganozid
HO

HO

HO

aucubozida

O-glucozil

O-glucozil

O-glucozil

O-glucozil

COOCH3

geniopicrozid
HO

OH

OH
O

O
O

O-glucozil

lamiozida

cinamoil-O

O-glucozil

harpagozida

Fig. 16. Tipuri de nuclee ale principiilor amare monoterpenice

Esterii iridoidici sunt antispastici, sedativi i antiinflamatori (ajugozida =

leuronida din Leonurus cardiaca = talpa gtei; genipozida din Genipa
americana; harpagozida din Harpagophytum procumbens = ghiara diavolului;
loganozida din Strychnos noux vomica = arborele de chinin; lamiozida din
Lamium album = urzic moart, sugel alb; valepotriaii din Valerianae rhizoma
cum radicibus; verbenalozida din Verbena officinalis = gua porumbelului,
sporici; oleuropeozida din frunzele de Olea europea = mslin) scade
presiunea venoas la animalele hipertensive, crte debitul coronarian i
presiunea intraventricular stng.
De aceea pot fi folosii pentru scderea tensiunii arteriale, n stri de
irascibilitate i insomnii, boli reumatoide.
Principiile amare sunt folosite mai ales n anorexii.
Produse vegetale cu aciune orexigen:
Gentianae radix = rdcin de ghinur (genian);
Centauri herba = iarb de fiera pmntului (intaur);
Menyanthidis folium = Trifolii fibrini folium = frunze de trifoi (trifoite) de balt;
Citri pericarpium = coaj de lmie;
Aurantii pericarpium = coaj de portocale.
Produse vegetale cu aciune sedativ:
Leonuri herba = iarb de talpa gtii;
Valerianae rhizoma cum radicibus = rizomi cu rdcini de iarba pisicii;
Produse vegetale cu aciune antiinflamatoare:
Harpagophyti tuber = tuberi de ghiara diavolului;
Oleae folium = frunze de mslin;

83

 Verbenae herba = iarb de verbin .a.

Principiile amare sesquiterpenice prezint, ca i cele monotrpenice,
diferite structuri, toate avnd lacton pentaciclic:
germacranic biciclic (cnicina, costunolida, partenolida, acidul taraxinic);
guaianolidic triciclic (artabsina, cinaropicrina, lactucopicrina, lactucina,
matricina, matricarina, achilina, ambrozina, canina, tanapartin--peroxidul,
tetrahidroridentina B monomeri; absintina, anabsintina dimeri);
eudesmanic (taraxacolida);
eremofilanic (remofilanolida);
elemanic (elemanolida) etc (fig. 17).
Dintre lactonele sesquiterpenice, cele din Tanacetum parthenium =
mueel mare (canina, tanapartin--peroxidul, seco-tanapartolidele A i B,
partenolida) imprim produsului proprieti antiagregant-plachetare i liberarea
serotoninei indus de ADP (adenozin difosfat) sau de adrenalin. De aici
decurge aciunea antimigrenoas. De asemenea inhib degranularea
granulocitelor i liberarea de enzime implicate n inflamaii (asigur protecie
celulelor endoteliale vasculare). Produsul constitue un bun remediu antimigrenos.
O-glucozil

HO
O
O
O
costunolid

OH

O
taraxacolid

O
cinaropicrin

Fig. 17. Tipuri de structuri ale principiilor amare sesquiterpenice

Artemisinina din Artemisia annuua (quingaos) este ntrebuinat n

medicina tradiional chinez (MTC) ca febrifug, n malarie (crete secreia
glandelor exocrine, inclusiv a celor sudoripare).
Produse vegetale:
Cynarae folium = frunze de anghinare;
Cichorii herba et radix = iarb i rdcin de anghinare;
Taraxaci herba et radix = iarb i rdcin de ppdie;
Absinthii herba = iarb de pelin (pelin alb);
Carduui benedicti herba = Acanthii germanici herba = iarb de schinel (scai amar).
Reacii adverse: risc alergic.
Cu privire la teratogenitatea sau mutagenitatea lactonelor nu exist date.
Lactonele epoxidice sunt citotoxice (nu se administreaz femeilor gravide) i
copiilor sub 5 ani.

84

 Principiile amare diterpenice pot avea i ele diferite structuri:

abietanic (carnosol, rosmanol, acizi rezinici constitueni ai rezinelor);
clerodanic (acid grindelic, izoteuflidin); labdanic (premarubin,
balotinon) (fig. 18).
Aciune: orexigen (antianorexgen), coleretic, expectorant, febrifug
(diaforetic) prin gust amar; antiinflamatoare, sedativ (anxiolitic) prin aport de
electroni.
Produse vegetale:
Marrubii herba = iarb de ungura;
Glechomae herba = iarb de mrul lupului (brnc, rotungioar);
Ballotae herba = iarb de ctue (urzic moart);
Rosmarini folia = frunze de rozmarin.
O

OH
O

HO

O
OH
O
O
O

O
O
O

balotinona

premarubina

carnosolul

Fig. 18. Principii amare diterpenice

Reacii adverse: compuii cu nucleu furanic (balotina, premarubina,

teuflidina, izoteuflidina, teucrinele din specii de Teucrium) sunt hepatotoxice.
Dintre principiile amare cu alte nuclee menionm structurile:
sterolic - condurango glicozidele din Marsdenia Condurango sin.
Gonolobus condurango = condurango, utilizate ca tonic-amar i aperitiv;
triterpenic damaranic - cucurbitacinele din Citrullus colocynthidis =
colocint, Bryonia alba = muttoare, cucurbet, Bryonia dioica = muttoare cu
poame roii, Ecballium elaterium = plesnitoare, pocnitoare - citotoxice;
triterpenic tetraciclic - quasinoide (quasina, neoquasina, quasimarina din
lemnul de Quassia amara i specii de Ailanthus, Simarouba, Castela) cu
proprieti citostatice;
triterpene modificate - cimifugozida din Cimicifuga racemosa = black
Cohosh, limonoidele din Pricarpium Citri = coaja de lmie etc;
fenilpropanic - arctigenol din Arctium lappa = brusture, cu proprieti
antibacteriene i imunostimulatoare.
Bibliografie
Bruneton J.- Pharmacognosie, phytochemie, plantes mdicinales, TEC&DOC,
Paris, 2003, p. 475, 499 519.

85

Evans W.Ch. Trease and Evans Pharmacognosy, WB Saunders Company

Ltd., London, 1996, p. 322 333.
Istudor V. Farmacognozie, Fitochimie, fitoterapie, Ed. Med., Bucureti, 2001,
vol. II, p. 277 325.

PRINCIPII ACTIVE AZOTATE

(COMPUI AZOTAI)
Ponderea mare a alcaloizilor i diversitatea lor structural ne-au
determinat ns s inserm i cteva date referitoare la structura i
rspndirea acestora, urmnd ca aciunea i ntrebuinrile fiecruia s fie
prezentate n cadrul grupelor farmacologice.
Definiie. Sub denumirea de principii active azotate sau de compui
azotai se neleg toi compuii rezultai din metabolismul secundar al plantelor
sau cei de origine animal n a cror structur chimic intr azotul.
Ei au un caracter bazic i se comport asemntor fa de unii reactivi,
pe care i precipit (ioduri duble, acizi minerali macromoleculari, taninuri etc).
Majoritatea compuilor azotai au remarcabile proprieti farmacodinamice din
care cauz sunt folosii n terapeutic.
Elementul comun tuturor acestor derivai l constituie azotul. El poate
aparine unor heterocicluri sau unor funciuni chimice (amine, amide). De aici
decurge o mare varietate structural i diversitate de proprieti fizico-chimice
i farmacodinamice. Pentru accesibilitatea studiului este necesar gruparea
lor dup anumite criterii, cum ar fi: structura chimic, proprietile biologice,
aciunea farmacologic etc.
Clasificare dup structura chimic:
compui alcaloidici sau alcalozi (substane cu structur heterociclic) i
compui ne alcaloidici (aminoacizi, lectine, enzime, peptide, proteine).

ALCALOIZI
Alcaloizii reprezint un grup de substane naturale azotate cu caracter
bazic, rezultate din amino-acizi, n metabolismul secundar al plantelor, care
administrate la om sau la animale determin aciuni farmacodinamice. De
obicei au o toxicitate crescut.
Clasificare. Deoarece azotul din molecula substanelor azotate poate
fi heterociclic, sau ne heterociclic (respectiv se poate gsi ca amin, amid
sau peptid), iar din punct de vedere biosintetic aceti compui pot proveni de
la aminoacizi sau pe alte ci, s-a simit nevoia unei delimitri n mai multe
clase. Astzi, majoritatea autorilor recunosc patru grupuri mari de substane
alcaloidice:

86

 alcaloizi propriu zii,

pseudo-alcaloizi,
N-oxizi ai alcaloizilor i
protoalcaloizi.
Alcaloizi propriu zii
Sunt substane bazice, azotate, naturale, de cele mai multe ori
vegetale, care au ca precursori biosintetici diferii aminoacizi i conin uneori
un singur atom de azot teriar (atropina) sau cuaternar (berberina), alteori au
mai muli atomi de azot (rezerpina) (fig.19). Acetia aparin unor heterocicluri.
Din aceast cauz structura chimic a alcaloizilor este divers, proprietile lor
farmacodinamice difer foarte mult i sunt specifice fiecrui tip sau grup de
alcaloizi. Ei au o distribuie restrns.

HO

H3C - N
H

O
OH

OH
H

N CH3 -OOC
+
O

HO

atropina

H3CO

COO-

2
meconat de morfin

N
HH

H
H3COOC

O
OCH3

+N

OCH3

OCH3

OCH3

OCH3

OCH3
reserpina

berberina

Fig. 19. Structura chimic a unor alcaloizi

Pseudoalcaloizi
Prezint toate caracteristicile alcaloizilor propriu zii de care se
deosebesc doar prin originea biosintetic. Ei nu provin din aminoacizi ci din

87

ali precursori biosintetici, ca de exemplu din acetil-Co A (alcaloizii terpenoidici

i sterolici) (fig. 20).
H

OH

H
OCH3
N

N- CH3

O
N

H3CO
-skitantina

OH
OCOCH3

HO

HO

solanidina

OCH3
O

OCH3
aconitina

Fig. 20. Structura chimic a unor pseudoalcaloizi

Protoalcaloizi
Sunt amine simple, primare (mescalina, gramina) sau secundare
(efedrina), ori amide (colchicina, capsaicina), deci nu conin azot heterociclic.
De obicei au ca precursori biosintetici fenilalanina, tirosina, DOPA sau
triptofanul i sunt caracterizate printr-o intens activitate farmacologic.
Unii autori includ n acest grup att betainele rezultate din
cuaternizarea atomului de azot ce aparine unui aminoacid, ct i betalainele.
Prezint astfel de structuri urmtorii compui:
stachidrina (betaina prolinei);
betonicina i turicina (betainele izomere ale hidroxiprolinei) izolate din
Betonica officinalis L sin. Stachys officinalis (L.)Trev. (Lamiaceae);
trigonelina (N-metil-betaina acidului nicotinic) din seminele speciei Trigonella
foenum graecum L. (Fabaceae) i din alte specii;
betalainele (betanidina, betanina = glucozida betanidinei, betacianina;
indicaxantina, betaxantina din Beta vulgaris L.), pe care unii autori le
denumesc cromoalcaloizi din cauza culorii lor (roie violet a betacianinelor,
respectiv galben a betaxantinei).
Toate betacianinele deriv de la betanidin sau de la izobetanidin
(diastero-izomer la C-15). Se gsesc sub form heterozidic, hidrosolubil sau
ca genoli, solubili n solveni apolari. Genolii sunt alctuii dintr-un nucleu
dihidroindolic unit cu un alt nucleu dihidropiridinic (betalainic), printr-o caten
cu 2 atomi de carbon (fig. 21), denumit betanidin. Diasteroizomerul su la C15 este denumit izobetanidin.
Sunt rspndii n plante aparinnd ordinului Centrospermae, mai ales n
familia Chenopodiaceae (Beta vulgaris L. = sfecl roie, Atriplex hortensis L. =
lobod roie, Amaranthus caudatus L. = moul curcanului, Amaranthus
paniculatus L. = tir rou de grdin, tir rou, Chenopodium sp. = lobod roie.
Aciune: antioxidant.

88

ntrebuinri: colorani n industria alimentar (E162 betacianine, stabile

la pH = 3,5 7) i n diet ca antioxidani (sucuri de sfecl, de lobod etc).
H3CO
N
H3CO

NH2

N
H

OCH3
mescalina

NHCH3
H

CH3

CH3

gramina

H3CO

H
N

H3CO

H
H3CO

OH

CH3

(-)efedrina
glucozil _ O
+
N

HO

COO-

COO+
N

O
OCH3

CH3
colchicina

N
H

HOOC

COOH

betanina

trigonelina

Fig. 21. Structura chimic a unor protoalcaloizi

O
O

O
NH

N
H

HN

Cl
H3CO

H3C

O
N

O
O

H
H

N
H3CO
frangulanina

OH

N
H

maitansina

Fig. 22. Structura chimic a unor alcaloizi peptidici macrociclic

Aminele simple, larg rspndite (metilamina, etilamina etc), aminoacizii,

aminozaharurile, porfirinele i peptidele, nu sunt considerai protoalcaloizi.
Fac excepie polipeptidele ciclice (amatoxine, falotoxine) i alcaloizii
peptidici al cror macrociclu este nchis n poziiile 1,3 sau 1,4 ale unor nuclee

89

benzenice (frangulanina) sau de alte tipuri (maitansinele), care sunt

considerate alcaloizi macrociclici (fig. 22).
Scurt istoric.
Termenul de alcaloid a fost introdus de Meisner (1818) pentru substanele
naturale cu caracter alcalin. El deriv din cuvintele al kaly (arab) care nseamn sod
i eidos (grec) tradus prin aspect.
Istoria alcaloizilor este aproape de aceeai vrst cu civilizaia. Oamenii dei
au folosit produsele vegetale coninnd alcaloizi cu cca 4000 de ani n urm, la
nceput ca otrvuri pentru sgei, apoi n scopuri curative sau n diferite ritualuri, ca
plante sacre, abia la nceputul secolului al XIX-lea au reuit s-i izoleze i s-i
caracterizeze.
n 1792 farmacistul Fourcroy preparnd un decoct din scoara arborelui de
chinin, Cinchona succirubra Pavon, dei i constat reacia alcalin, evit s trag
concluzii corespunztoare, deorece n epoca sa se credea c plantele pot produce
numai substane neutre i acide.
Primul produs vegetal investigat, a crui utilizare se practica de secole, n
medicina popular, pentru proprietile analgezice i narcotice, a fost Opium, latexul
uscat obinut prin incizii executate n capsulele imature de Papaver somniferum L.
n 1803 farmacistul francez Derosne izoleaz din Opium un amestec de
narcotin i de morfin pe care l denumete magisterium Opii, el fiind primul
cercettor care obine un compus alcalin de natur vegetal, ns acest caracter i-l
atribuie hidroxidului de potasiu folosit la extracie.
Mai trziu farmacistul Serturner izoleaz morfina (1806) i i descoper
caracterul bazic. Acesteia i urmeaz izolarea a numeroi alcaloizi de ctre farmacitii
francezi Pelletier i Caventou: strichnina (1817), emetina (1817), brucina (1819),
piperina (1819), cafeina (1819), chinina (1820), colchicina (1820) i coniina (1826).
Chimitii sunt tentai s le afle structurile chimice. Dintre toi alcaloizii coniina, celebr
prin otrvirea lui Socrates, intr n istoria marilor descoperiri i prin faptul c este
primul alcaloid a crui structur chimic a fost stabilit (Schiff, 1870) i apoi reprodus
prin sintez (Lundenburg, 1886). n alte cazuri, de exemplu la colchicin, a trebuit s
treac aproape 100 de ani pn i-a fost precizat structura chimic. Surprinztor este
i faptul c edificiul policiclic al strichninei a putut fi descoperit abia dup 130 de ani de
cercetri (Robinson i colab., 1946).
Din 1884 pn n prezent, din scoara speciilor de Cinchona au fost izolai cel
puin 25 de alcaloizi. Dei n 1939 cca 300 de alcaloizi fuseser izolai, numai 200
dintre ei aveau precizat o structur chimic rezonabil. La civa ani dup aceast
dat, publicaiile de specialitate ale anului 1950 consemnau cunoaterea a peste 1000
de alcaloizi.
Dup dezvoltarea tehnicilor cromatografiei preparative i a analizei spectrale
(IR, UV-VIS, RMN, HPLC-MS-UV), n eforturile de descoperire a noi substane
antineoplazice s-a reuit izolarea i caracterizarea a numeroi alcaloizi (cei din
Cantharanthus roseus G. Don, Taxus baccata L. i din alte specii), numrul lor
ajungnd la aproape 5000, dintre care cca 4000 au structuri bine definite. Unii dintre ei
reprezint medicamente de baz ale terapiei moderne.

90

Cunoaterea structurii chimice i a proprietilor farmacodinamice, cu ajutorul

farmacologiei experimentale, au fcut posibil stabilirea unor corelaii ntre structura
chimic i aciunea farmacodinamic. n baza acesteia s-au sintetizat o serie de
substane de importan major pentru terapeutic (anestezicele locale - dup
modelul cocainei; analgezicele - lund ca model morfina; antispasticele - plecnd de
la atropin i scopolamin). Au fost sintetizai alcaloizii din ergotul de secar, s-au
practicat transformri prin semisintez ale unor alcaloizi n compui cu aciune net
superioar celor nativi i cu o toxicitate mai redus (navelbina).
Rspndire. Alcaloizii se ntlnesc n mod excepional n bacterii (piocianina, n
Pseudomonas aeruginosa) i foarte rar la ciuperci [alcaloizii lizergici din Claviceps
purpurea (Fries) Tulasne, psilocibina i psilocina din specii de Psilocybe i Stropharia;
sporidesminele i rocfortina etc]. Sunt rari la Pteridophyta (Lycopodiaceae) i
Gymnospermae (Ephedra, Cephalotaxus).
n majoritatea cazurilor alcaloizii au fost izolai din Angiospermae, 10 - 15 %
dintre ele putnd sintetiza astfel de compui. Unele familii au tendin pronunat s
biosintetizeze alcaloizi. Majoritatea acestora sunt Dycotiledonatae.
Dintre acestea sunt recunoscute familiile: Annonaceae, Apocynaceae, Asteraceae
(subfamilia Senecioneae), Berberidaceae, Boraginaceae, Campanulaceae (subfamilia
Lobelioideae), Convolvulaceae, Chenopodiaceae, Erythroxylaceae, Fabaceae (subfamilia
Papilionaceae), Fumariaceae, Lauraceae, Loganiaceae, Magnoliaceae, Menispermaceae,
Papaveraceae, Rubiaceae, Rutaceae, Solanaceae.
Dintre Monocotyledonatae elaboreaz alcaloizi familiile: Amaryllidaceae i
Liliaceae. Menionm c nu toate genurile acestor familii au tendin la acumulare de
alcaloizi, prezena lor n toate genurile fiind o raritate (la Papaveraceae).
Unii dintre alcaloizi se gsesc n mai multe genuri aparinnd unor familii
diferite, uneori ndeprtate filogenetic (cafeina), alteori foarte apropiate (reticulina,
yohimbina). Ali alcaloizi sunt caracteristici unui numr restrns de genuri ale unei
familii (n Solanaceae hiosciamina se ntlnete n genul Hyoscyamus, scopolamina n
genul Datura), unui grup de specii (tebaina n Papaver somniferum i Papaver
bracteatum), ori unui singur gen sau unei singure specii (morfina n Papaver
somniferum, nicotina n Nicotiana tabacum, chinina n specii de Cinchona, alcaloizii
vindolinici n Vinca rosea).
Hegnauer, n urma studiilor privind distribuia alcaloizilor n plante, recunoate
potenialul chemotaxonomic semnificativ al alcaloizilor.
Coninutul n alcaloizi variaz n limite foarte largi: de la 3 x 10 -4 (vinblastina
din frunzele de Catharanthus roseus G. Don.) la 15 % (chinina n scoaa trunchiului
de Cinchona ledgeriana Moens). De obicei o specie conine un amestec de mai muli
alcaloizi, dintre care unul este majoritar, rareori gsindu-se unul singur. ntre alcaloidul
principal i cei secundari exist o asemnare structural (alcaloizii morfinanici din
Opium, alcaloizii lizergici din Secale cornutum etc).
Repartiia pe organe este inegal (0,30 % n frunze i 0,45 % n rdcini, la
Atropa belladonna), unele putnd fi total lipsite de alcaloizi (chinina se acumuleaz
numai n scoara trunchiului speciilor de Cinchona i este absent n frunze; conesina
se acumuleaz n seminele i n scoara de Holarrhena antidysenterica (Roxb.) Wall.
i lipsete din frunze). n acest sens notm aportul deosebit al chemovarietilor.
Dei majoritatea alcaloizilor izolai aparine regnului vegetal, distribuia lor i n
regnul animal a fost deja confirmat. Unii dintre ei provin din vegetalele consumate de

91

anumite animale (castoramina rezult din metabolizarea alcaloizilor din speciile de

Nuphar cu care se hrnesc castorii; alcaloizii pirolizidinici din fluturi provin din nectarul
unor specii aparinnd familiei Asteraceae care le-a servit ca hran). Alii sunt produi
de metabolism ai unor amfibieni din ordinul Urodales (salamandre) sau Anourales
(broate) din genurile Buffo, Phyllobates, Dendrobates etc. Alcaloizii broatelor din
genul Phyllobates sunt recunoscui pentru potenialul lor neurotoxic.
Prezena alcaloizilor este frecvent la Arthropode, n secreia glandelor
exocrine, la Hymenoptere (solenopsina din Myrmicidae), Coleoptere, Neuroptere i
Myriapode (glomerina elaborat de Glomeris marginata). Alcaloizii acestora sunt
volatili, au structur pirolic, pirolidinic, piperidinic, indolizidinic sau pirazinic i
constituie semnale chimice de aprare (allomoni) sau de comunicare (feromoni).
Compui heterociclici azotai au mai fost izolai din organisme marine
(Spongieri) i din mamifere, n special alcaloizi cu structur indolic i izochinolinic.
Dintre toi alcaloizii cunoscui pn n prezent doar civa au fost identificai
att n regnul vegetal ct n cel animal (Brossi, 1993) (fig. 23).
O

N
N

CH3

CH3

piocianina

OH

CH3

CH3
O

glomerina

castoramina

muscopiridina

O
NH
N
N
H

rocfortina

HN

OH

N
H

N
H

H
samaderina

(CH2)10CH3

solenopsina A

Fig. 23. Alcaloizi cu distribuie restrns

Localizare. Alcaloizii se gsesc n vacuolele celulare ale plantelor, sub

form de sruri solubile (ca benzoai, citrai, maleai, meconai, tartrai etc)
sau n combinaii tanice, mai rar ca baze teriare sau cuaternare, localizai n
esuturi periferice (scoare de pe tulpini i rdcini, tegument seminal etc) sau
n laticifere. Biosinteza lor are loc n celule specializate, n cloroplaste sau n
rdcinile n cretere. De aici sunt apoi transportai n organele n care se
depoziteaz.
Structur chimic. Alcaloizii propriu zii prezint cel puin un atom de
azot heterociclic, n majoritatea cazurilor teriar (atropina), rar cuaternar
(berberina). Heterociclurile respective pot fi condensate cu alte cicluri sau
heterocicluri astfel nct edificiul molecular poate deveni policiclic (rezerpina)

92

sau macrociclic (maitansina). Datorit acestei varieti structurale nu pot fi

prezentate structuri cadru.
Numeroi alcaloizi conin doi sau mai muli atomi de azot (chinina,
strichnina, ergometrina, iohimbina, vindolina . a.). Cei mai muli dintre
alcaloizi au oxigen n molecul, ns se ntlnesc i alcaloizi neoxigenai.
Datorit prezenei altor grupri funcionale grefate pe scheletul azotat,
alcaloizii pot prezenta un caracter fenolic (morfina, cefelina, columbamina,
palmatina, psihotrina); alcoolii sunt deseori esterificai (atropina, eserina,
evonina, rezerpina, senecionina) sau glicozidai (solaninele, tomatina,
glucojervina . a.), iar acizii pot forma amide (ergina).
Majoritatea alcaloizilor prezint o anumit configuraie steric i
activitate optic. Aceasta este imprimat de atomii de carbon asimetrici ai
scheletului azotat (acid lizergic - acid izolizergic) sau ai acizilor cu care se
esterific (acidul tropic, n cazul hiosciaminei i scopolaminei). n general
izomerii levogiri prezint cea mai mare activitate farmacologic (l-hiosciamina);
cei dextrogiri, cu mici excepii (chinidina), sunt lipsii de activitate.
CH

CH2

COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

OH

CH

COOH

OH

CH

(CHOH)2

COOH
CH2

COOH

acid aconitic
HO

CH2

CH2

COOH

acid citric

COOH

COOH

acid malic

CH

acid fumaric

OH

acid tartric

COOH

HOOC

COOH

COOH

OH
acid chelidonic
acid meconic

OCH3

OH
R

acid chinic

COOH

O
R

HO

COOH

H
OH

OCH3

OH
acid cafeic

acid veratric

Fig. 24. Acizi organici care formeaz sruri cu alcaloizii

Orientarea spaial a substituenilor confer unor alcaloizi proprieti

farmacologice diferite. Din aceast categorie fac parte (-)-chinina (8S, 9R) alcaloid cu proprieti antimalarice (schizonticide), slab antipiretice i analgezice i
(+)-chinidina (8R, 9S) - un antifibrilant din categoria stabilizatorilor de membran.
Stare natural. Alcaloizii se gsesc sub form de:
sruri de adiie ale bazelor teriare (mai rar cuaternare) cu diferii acizi organici
(aconitic, benzoic, cafeic, chelidonic, chinic, citric, clorogenic, malic, meconic,
oxalic, succinic, tartric, veratric . a.) (fig. 24);
combinaii cu taninurile (cofeina - n frunzele de ceai);

93

 N-oxizi mai rar (N-oxidul hiosciaminei) (fig. 25);

baze libere - n cantiti mici.
Nomenclatur. Alcaloizii se denumesc prin adugarea sufixului "in" la
numele:
genului (atropin, berberin, psichotrin, strichnin, vincamin);
speciei (beladonin, cocain);
aciunii pe care o induc (emetin), uneori legat de mitologie (morfin);
unor cercettori consacrai studiului alcaloizilor (peletierin) etc.
Pentru denumirea alcaloizilor secundari se adaug:
prefixele pseudo-, izo-, neo-, allo-, epi- etc - epichinin, pseudoefedrin;
prefixul nor pentru alclaloizii demetilai la azot nor-atropin;
prefixul demetil pentru alcaloizii demetilai la ali atomi demecolcina;
prefixul apo alcaloizilor deshidratai - apoatropin;
sufixe (-din, -ninin) celor din care provin chinidin, ergometrinin;
Clasificare. Varietatea acestor compui, numrul lor mare i heterogenitatea
structural, fac imposibil ncadrarea tuturor alcaloizilor ntr-un singur grup. De aceea
este necesar o diviziune a lor n mai multe grupuri, avnd n vedere diferite criterii:
structura chimic, precursorii biosintetici, aciunea farmacodinamic etc.
Dup structura chimic se pot clasifica n alcaloizi cu nucleu:
pirolidinic (stachidrina, betonicina, higrina, cuskhigrina);
pirolizidinic (senecionina, monocrotalina, lasiocarpina, tesinina, senkirkina);
piridinic i piperidinic (lobelina, coniina, peletierina, piperina, nicotina, arecolina etc)
chinazolinic (sparteina, citizina, mirtina, criptopleurina, licopodina, nufaridina,
lupinina, lupanina, anagirina);
indolizidinic (teloforina, tilocrebina, securinina);
tropanic (hiosciamina, atropina, scopolamina, meteloidina, cocaina, schizantina,
belendina etc);
izochinolinic de diferite tipuri (papaverina, morfina, codeina, tebaina, noscapina,
curarina, boldina, glaucina, pukateina, berberina, hidrastina, chelidonina, cheleritrina,
sanguinarina, columbaminele, iatrorizina, emetina, cefelina, galantamina, licorina,
tazetina . a.);
indolic (eserina, harmina, harmol, reserpina, rescinamina, serpentina, ajmalina,
lochnerina, catharantina, vindolina, vinblastina, vincristina, vincamina, vincadiformina,
ibogamina, elipticina, alcaloizii lisergici din Secale cornutum );
acridinic (acronicina, dictamina);
chinazolinic (febrifugina, arborina, vasicina);
imidazolic (pilocarpina);
purinic (cafeina, teofilina, teobromina);
sterolic (solasonina, solamargina, solanina, chaconinele, rubijervina, jervina,
veratramina, protoverinele etc);
terpenic (monoterpenici - skitantina, sesquiterpenici - patciulipiridina, diterpenici aconitina).
Dup precursorul biosintetic alcaloizii pot fi grupai n alcaloizi provenind de la:
ornitin - alcaloizii pirolidinici, pirolizidinici i tropanici;

94

 lisin (alcaloizii piperidinici, piridinici, chinolizidinici);

fenilalanin i tirosin = p-hidroxifenil alanin - alcaloizii izochinolinici, diizochinolinici,
benzo-(c)-fenantridinici, emetinici, galantaminici, licorinici, homolicorinici, crinanici,
tazetinici); din aceiai precursori provin i protoalcaloizii efedrin, catinon, colchicin,
capsaicin, indicaxantin;
triptofan - alcaloizii indolici de diferite tipuri (eserinic, -carbolinic, yohimbanic,
heteroyohimbanic, catharantinic, lochnerinic, vindolinic, strichninic, aspidosperminic,
lisergic), alcaloizii chinolinici i protoalcaloizii triptaminici (gramina, psilocina,
psilocibina);
acid antranilic (alcaloizii acridinici i chinazolinici);
histidin (alcaloizii imidazolici);
baze purinice (alcaloizi purinici);
acetil-Co A (alcaloizi terpenici i sterolici).
Proprieti fizice. Acestea difer n funcie de prezena sau absena oxigenului n
structura lor i de forma sub care se gsesc (sruri, baze teriare sau cuaternare).
Alcaloizii oxigenai sunt substane solide, cristalizate, incolore, cu excepia
bazelor cuaternare (berberina, serpentina i izomerii si - serpentinina i alstonina sunt substane colorate n galben, cheleritrina i sangvinarina sunt colorate n rou),
inodore, cu gust puternic amar i optic active. Un numr restrns de alcaloizi oxigenai
sunt lichizi (peletierina, pilocarpina). Au masa molecular cuprins ntre 100 i 900
daltoni i puncte de topire nete, deseori sub 200 C, fr descompunere. Sub form
de baze libere sunt solubili n solveni apolari (eter, benzen, cloroform, diclormetan)
sau puin polari (acetat de etil), insolubili sau foarte puin solubili n ap, puin solubili
n solveni polari (alcool concentrat).
Alcaloizii cuaternari, proto- i pseudoalcaloizii sunt solubili n ap i n
alcool, insolubili n solveni organici apolari. De cele mai multe ori alcaloizii optic activi
se racemizeaz n timpul extraciei. Indiferent de forma sub care se gsesc alcaloizii
prezint spectre de absorbie caracteristice n UV, IR i RMN, cu ajutorul crora pot fi
identificai. Unii sunt fluoresceni n UV.
Alcaloizii neoxigenai (coniina, higrina, cuschigrina, nicotina, sparteina) sunt
substane lichide, volatile la temperatur ordinar, cu miros puternic, dezagreabil, uor
solubile n ap i n solveni organici polari, distilabile i antrenabile cu vapori de ap.
Alcaloizii oxigenai sunt substane solide, cristalizate, fr miros, cu gust
foarte amar i puncte de topire nete. Ca baze sunt solubili n solveni apolari, iar ca
sruri n ap i n alcool. Cu rare excepii, alcaloizii sruri sunt insolubili n solveni
apolari (sulfatul de vinblastin este solubil n benzen i n cloroform, la pH = 4 - 6; n
baza acestei proprieti a putut fi izolat de ceilali alcaloizi din Catharanthus roseus G.
Don.). Alcaloizii sruri sunt formele sub care se folosesc n terapeutic.
Proprieti chimice. Cea mai important proprietate chimic a alcaloizilor
este bazicitatea. Aceasta variaz n limite foarte largi i este imprimat de perechea
de electroni disponibili ai atomului de azot, de sistemul heterociclic, de prezena unor
duble legturi i de grupele funcionale adiacente azotului.
Sistemul heterociclic azotat are un rol determinant n imprimarea bazicitii.
De exemplu, piridina are 6 electroni intraciclic. Perechea de electroni a azotului este
disponibil i de aceea este bazic. ns dubla legtur C=N reduce aceast

95

bazicitate i, ca urmare, piridina este mai slab bazic dect piperidina (piridina
saturat). Similar piridinei, chinolina i izochinolina, cu dubletul de electroni disponibili,
au o bazicitate recunoscut, n timp ce pirolul i indolul (ale cror dublete de electroni
particip la aromatizarea ciclurilor) devin neutri sau capt chiar un caracter acid.
Pirolidina (pirolul hidrogenat) este o baz puternic.
Dac adiacent atomului de azot exist grupri alchil (metil, etil), respingtoare
de electroni, disponibilitatea electronilor azotului se mrete i ca urmare bazicitatea
crete. Astfel, trietilamina este mai bazic dect dietilamina, iar aceasta are o
bazicitate mai mare dect etilamina.
Nu acelai lucru se poate spune despre gruprile atrgtoare de electroni
(carbonil, carboxil) care reduc disponibilitatea perechii de electroni neparticipani la
covalen i implicit le diminu bazicitatea, uneori chiar o anuleaz. n acest sens
citm cafeina care, dei are patru atomi de azot n molecul, este un alcaloid neutru
din cauza gruprilor carbonilice care atrag electronii respini de gruprile metil
(electrodonatoare).
Compuii cu azot amidic, neheterociclici, sunt practic neutri.
Un alt factor care influeneaz bazicitatea compuilor cu structur chimic
relativ simpl este configuraia steric. n acest context semnalm c bazicitatea este
un factor de instabilitate pentru soluiile apoase ale alcaloizilor, substane sensibile la
cldur, lumin i aer. De aceast instabilitate trebuie s se in seama la extracia,
purificarea i conservarea alcaloizilor.
Alcaloizii cu azot cuaternar (berberina, serpentina, D-tubocurarina etc) au o
bazicitate mult crescut fa de alcaloizii teriari. Alcaloizii care sunt derivai cuaternari
ai unor amine substituite au caracter bazic pronunat.
Datorit bazicitii lor alcaloizii formeaz sruri de adiie cu acizii minerali
(azotic, clorhidric, sulfuric . a.) sau cu cei organici (malic, tartric . a.). Din soluiile lor
apoase alcaloizii sruri, puternic ionizai, sunt deplasai cu ajutorul unor baze
(amoniac, hidroxizi alcalini). Pe aceast proprietate se bazeaz extracia, purificarea
i conservarea lor.
Extracie. n funcie de natura i structura alcaloizilor (baze teriare sau
cuaternare, oxigenate sau nu, alcaloizi sruri) se poate practica:
antrenarea sau distilarea cu vapori de ap a alcaloizilor volatili;
extracia cu solveni organici apolari (benzen, cloroform, diclormetan,
dicloretan, eter etc) pentru alcaloizi baze teriare, nevolatile;
extracia cu solveni polari (alcool concentrat sau diluat, de obicei acidulai;
acizi diluai - acid clorhidric, acid sulfuric, acid tartric, n concentraie de 1 - 2 %)
pentru alcaoizi sruri sau alcaloizi baze cuaternare.
Ca faze premergtoare extraciei cu solveni reinem pulverizarea i
degresarea produselor vegetale, mai ales a celor bogate n substane lipofile (lipide,
steroli, triterpene, carotenoide), cum sunt seminele sau scleroii ciupercii Claviceps
purpurea Tulasne.
Pulverizarea este necesar pentru uurarea ptrunderii solvenilor n celulele
vegetale, n vederea efecturii unei ct mai bune extracii. Gradul de pulverizare
influeneaz n mare msur acest proces: cu ct produsul vegetal este adus n
particule ct mai mici, cu att extracia este mai avansat, ns un grad prea naintat
de pulverizare ridic probleme de ordin tehnic, la separarea soluiei extractive de
produsul vegetal.

96

Degresarea se practic cu solveni apolari. De obicei se alege solventul care

nu dizolv i alcaloizii (eter de petrol, hexan, benzine de extracie etc).
Identificare. Decelarea alcaloizilor din soluiile extractive se poate efectua
prin precipitare cu reactivi generali n a cror compoziie intr metale sau metaloide
(mercur, bismut, tungsten, iod). Dintre aceti reactivi citm:
iodul iodurat cunoscut sub denumirea de reactivul Bouchardat sau Wagner;
tetraiodomercuriatul de potasiu sau reactivul Mayer;
tetraiodobismutatul de potasiu n mediu neutru (reactivul Dragendorff) sau de acid
acetic sau acid tartric (reactivul Dragendorff - Macboeff);
iodoplatinaii alcalini;
acidul silico-tungtic (amestec de oxizi de tungsten i de siliciu) sau reactiv Bertrand.
Menionm c aceste reacii nu sunt specifice alcaloizilor ele fiind date de
toate substanele azotate i c exist i alte substane ne azotate care dau precipitate
cu aceste ioduri duble (unele cumarine, furanocromone, hidroxiflavone, lignani,
witanolide), dup cum exist i alcaloizi care nu precipit cu aceti reactivi (cofeina i
ceilali alcaloizi purinici).
Numeroi alcaloizi precipit cu soluiile de taninuri, ori cu soluii saturate de
acizi organici (picric, picrolonic, stifnic) sau cu ali reactivi (tetrafenil borat = TFB,
reineckatul de amoniu).
Dozare. Se folosesc de obicei metode acidimetrice (pentru bazele tari), ori
protometrice, n mediu neapos (pentru bazele slabe), care msoar bazicitatea
alcaloizilor; metode gravimetrice, complexometrice, mercurimetrice sau procedee
spectrofotometrice, colorimetrice, fluorimetrice, densitometrice (pe CSS, CH),
gravimetrice, HPLC etc, adaptate la structura i proprietile fiecreia dintre grupele
de alcaloizi.
Uneori se folosesc metode biologice cu ajutorul crora se determin
concentraiile soluiilor de alcaloizi capabile s induc:
- aciune midriatic, n cazul alcaloizilor tropanici;
- efect citotoxic asupra celulei vegetale, care const n inhibarea alungirii
radiculare sau n modificri ale filmului mitotic observate pe meristeme radiculare de
Triticum vulgare Mill. (gru), Secale cereale L. (secar), Lupinus angustifolium L.
(bob), Allium cepa L. (ceap) . a. (metoda fitobiologic D. Gr. Constantinescu).
Rol fiziologic. Nu este nc precizat. Se pare c cei mai muli alcaloizi
asigur protecie mpotriva prdtorilor, ei fiind toxici pentru majoritatea animalelor.
Sunt puine animalele care pot consuma plante cu alcaloizi (iepurii se hrnesc cu
frunze de Atropa belladonna L.), fr a suporta fenomene toxice.
Unii autori (R. A. Larson i K. M. Marley, 1984, citat de W. C. Evans) afirm
c rolul fiziologic al alcaloizilor const n asigurarea proteciei plantelor mpotriva
aciunii nocive a oxigenului singlet, produs n esuturile plantelor vii n prezena luminii.
n sprijinul acestei ipoteze se aduc ca argumente rezultatele testrii a 15 alcaloizi
care au demonstrat capacitatea de anihilare a oxigenului singlet. Dintre toi alcaloizii
testai cei mai eficieni s-au dovedit a fi brucina i strichnina. O dovad ntmpltoare
este turnover-ul alcalozilor din Opium pe parcursul unei zile i formarea serpentinei
(baz cuaternar, considerat form oxidat), pe baza ajmalinei (baz teriar, forma
redus a serpentinei), n culturile de esuturi de Catharanthus roseus G. Don. expuse
la lumin.

97

n baza acestei ipoteze plantele care cresc n zone cu nivel ridicat de radiaii
UV acumuleaz cantiti mai mari de alcaloizi, dect plantele care cresc n zone cu
nivel de radiaii UV mai sczut. n acest sens sunt citate ca exemple berberina din
speciile de Berberis, tomatidina din Solanum lycopersicum, chinina din speciile de
Cinchona.
Faptul c alcaloizii nu constituie substane eseniale dezvoltrii plantelor a fost
dovedit prin altoirea unor specii care n mod normal acumuleaz alcaloizi n partea
supraterestr (din genurile Nicotiana i Datura) cu specii neproductoare de alcaloizi.
Lstarii dezvoltai nu conin alcalozi.
De asemenea s-a demonstrat c plantele care nu conin alcaloizi n mod
normal, aparent nu sufer reacii adverse, cnd le sunt administrai alcaloizi
(exceptnd colchicina care induce poliploidie), deoarece majoritatea alcaloizilor strini
pot fi metabolizai.
Au mai fost lansate ipoteze conform crora diversitatea structural a
alcaloizilor ar fi rezultatul unor adaptri constante sau c alcaloizii sunt substane
balast. Cei mai muli autori admit c alcaloizii se comport ca metabolii intermediari.
nc nu s-a precizat dac au vreun rol ca reglatori de cretere sau ca substane de
rezerv.

Aciune. Datorit faptului c structura alcaloizilor este extrem de variat

i de complex aciunea lor este diferit, chiar i funcie de chiralitatea lor. De
exemplu, (-)-chinina (de configuraie 8S, 9R) este un antimalaric, un modest
antipiretic i analgezic, n timp ce izomerul su (+)-chinidina (de configuraie 8R,
9S) este un antifibrilant.
Dup nivelul la care acioneaz alcaloizii putem reine efectele asupra:
sistemului nervos (central i vegetativ), receptorilor (adrenergici,
dopaminergici i colinerici), ganglionilor, terminaiilor nervoase, muchilor,
vaselor sanguine, diviziunii celulare, paraziilor etc.
Aciune asupra sistemului nervos central (SNC):
stimulant - pe scoara cerebral i bulb (cofeina); pe mduva spinrii
(strichnina);
depresoare - morfina, reserpina, scopolamina;
neurotonic - vincamina (crete debitul circulator cerebral).
Aciune asupra sistemului nervos vegetativ (SNV):
simpatomimetic (stimulant) - cocaina, efedrina;
simpatolitic (inhibant) - yohimbina;
parasimpatomimetic (acetilcolinomimetic) - pilocarpina, arecolina;
anticolinesterazic eserina (= fizostigmin);
parasimpatolitic (anticolinergic = antiacetilcolinice = colinolitice) atropina,
hiosciamin, scopolamin.
Aciune asupra ganglionilor:
colinomimetice = N-colinomimetice - nicotina, lobelina, sparteina;
ganglioplegice (agoniti selectivi ai receptorilor colinergici interneuronali la
nivel central) D-tubocurarina.
Aciune asupra receptorilor:
adrenergici - xilopinina (l-norcaralidina) = blocant al receptorilor -adrenergici;

98

 dopaminergici ori serotoninergici - alcaloizii din Secale cornutum;

Aciune asupra terminaiilor nervoase:
anestezice locale cocaina.
Aciune asupra muchilor:
antispastice musculotrope - papaverina (crete concentraia de AMPc
intramiocitar, prin inhibarea fosfodiesterazei, declannd mecanismele de
relaxare muscular).
Aciune asupra diviziunii celulare:
citostatic - vinblastina, vincristina, camptotecina, elipticina etc. (se fixeaz
pe firele de tubulin mpiedicnd formarea fusului de diviziune celular n
metafaz = toxice fusoriale).
Aciune asupra unor parazii:
amoebe emetina;
schizonii speciilor Plasmodium vivax, P. falciparum - chinina.
De asemenea menionm c un singur alcaloid poate prezenta mai
multe aciuni sau c n funcie de doz poate prezenta aciuni ambivalente.
ntrebuinri. Acestea sunt dependente de aciunile specifice ale
alcaloizilor respectivi. n general, produsele cu alcaloizi nu se folosesc ca
atare n fitoterapie, ci doar ca materie prim pentru obinerea industrial a
alcaloizilor puri (reserpina din Rauwolfiae radix, scopolamina din Daturae
innoxiae herba, morfina din Opium) sau a unor preparate galenice (Tinctura
Belladonnae din Belladonnae folium, Extractum belladonnae siccum din
Belladonnae radix, Tinctura Chinae din Chinae cortex etc).
Unii alcaloizi de extracie pot fi transformai n derivai de semisintez,
mult mai activi sau mai puin toxici, ori pentru suprimarea unor aciuni
secundare. De exemplu, morfina se transform n codein prin metilarea
hidroxilului fenolic, serpentina n ajmalicin prin reducere, chinina este
convertit n chinidin, eburnamina este transformat n vinpocetin,
vinblastina n vindesin, ergotamina n 9,10-dihidroergotamina etc.
Toxicitate. Majoritatea alcaloizilor sunt substane foarte toxice, doze
relativ mici putnd fi fatale (1 mg aconitin poate provoca moartea unui adult).
ntruct n produsele vegetale alcaloizii majoritari sunt nsoii de alcaloizi
secundari, stabilirea dozei terapeutice a preparatelor galenice este greu de
stabilit, mai ales n cazul alcaloizilor esteri, care se pot hidroliza i fenomen ce
conduce la preparate inactive.
De aceea se ntrebuineaz mai mult alcaloizii puri, n preparate
farmaceutice bine dozate.
Toxicitatea alcaloizilor se manifest la nivelul diferitelor organe i sisteme:
- neurotoxic central (convulsii prin blocarea microtubulilor axonali) i periferic
(nevrite, mialgii, parestezii) - vincristina; cefalee, nevrite, pierderea reflexelor
osteo-tendinoase, depresie vinblastina;
- neurotoxic bulbar (senzaie de furnicturi ale buzelor, limbii i gtului, apoi
ale feei i membrelor, angoas, vertij, miastenie, amorire, hipotermie, dureri,

99

diaree, alterarea ritmului cardiac; excit mai nti, apoi mai degrab
paralizeaz terminaiile nervoase periferice dect centrii bulbari) - aconitina;
- respirator (dispnee, bronhospasm) vinblastina;
- tulburri gastro-intestinale (grea, vomismente, constipaie) - vinblastina i
majoritatea alcaloizilor antimitotici; constipaie pn la ileus paralitic vincristina;
- hematotoxicitate (leucopenie) vinblastina, vincristina;
- dermic (alopecie) vincristina, vinblastina i ali alcaloizi citostatici;
- cavitate bucal (ulcere) alcaloizii citostatici;
- oftalmologic (cecitate tranzitorie) vinblastina;
- gonade (amenoree, azospermie) vinblastina;
- amnezie - scopolamina (la administrare ndelungat).
GENALCALOIZI (N- OXIZII ALCALOIZILOR)
Alcaloizii teriari se pot gsi i sub form de N-oxizi (genalcaloizi). Dei
formarea N-oxizilor i a altor produi de oxidare a alcaloizilor este
binecunoscut la animale, descoperirea unor astfel de compui n regnul
vegetal este relativ recent. Acest fapt s-a datorat, pe de o parte, acordrii
unei prea mici atenii (deseori N-oxizii alcaloizilor au fost considerai artefacte
rezultate n timpul procesului de extracie), iar pe de alt parte - polariii
crescute a acestor derivai din care cauz sunt solubili n ap i se pierd n
timpul procesului de extracie a alcaloizilor.
Dintre primii genalcaloizi izolai menionm geneserina, genmorfina,
genstrichnina (fig. 25).
Rspndire.
Se cunosc N-oxizii alcaloizilor:
pirolizidinici din familiile Asteraceae (Senecio sp., Tussilago farfara L.,
Eupatorium cannabinum L.) i Boraginaceae (Symphytum sp., Borago
officinalis L.), renumii prin potenialul lor hepatotoxic;
indolici din unele ciuperci halogene (Amanita sp.) sau din unele specii
aparinnd familiilor Apocynaceae (Rauwolfia serpentina (L.) Benth. ex. Kurz.),
Fabaceae (Physostigma venenosum Balf.), Loganiaceae (Strychnos nux vomica
L.), Papaveraceae (Papaver somniferum L.), Rubiaceae (Mitragyna sp.),
Solanaceae (specii din genurile Atropa, Datura, Hyoscyamus, Mandragora,
Nicotiana i Scopolia).
Structur chimic. Cercetrile efectuate prin mijloace moderne de
analiz (spectre IR i UV, RMN) asupra geneserinei au demonstrat c oxigenul
legat de atomul de azot intr n structura heterociclului respectiv (fig. 25).
Din plante proaspete aparinnd genurilor Atropa, Datura,
Hyoscyamus, au fost izolai doi izomeri ai N-oxidului hiosciaminei; din specii
de Nicotiana - doi izomeri ai N-oxidului nicotinei, la azotul piridinic; din latexul
speciei Papaver somniferum L. - N-oxizii morfinei i codeinei. Civa N-oxizi
cu proprieti antibacteriene au fost izolai din unele microorganisme - acidul

100

aspergilic i iodinina (1,6-dihidroxifenazin dioxid). Genalcaloizii pot fi uor

obinui din alcalozi baze, prin aciunea unor enzime specifice.
H3C _ N

H3C

OH

H
N

O
O

H
CH3

CH3

O
N-oxidul hiosciaminei

geneserina (formulare nou)

Fig. 25. Genalcaloizi

Rol fiziologic. Cercetrile efectuate asupra formrii N-oxidului

hiosciaminei n Atropa belladonna L. au demonstrat c acesta se gsete n
cea mai mare cantitate n fructele mature. Se pare c genalcaloizii sunt
implicai n procesele de demetilare i n cele de oxido-reducere, precum i n
transportul extracelular al alcaloizilor teriari, de la un organ la altul.
Aciune. Cercetrile farmacodinamice i toxicologice comparative,
efectuate nc din 1920 pe civa alcaloizi (hiosciamin, morfin, strichnin) i
pe N-oxizii lor, au demonstrat c gen-alcaloizii pstreaz aciunile specifice ale
alcaloizilor din care provin i c prezint o toxicitate mai redus.
ntrebuinri. Datorit toxicitii mai reduse, n comparaie cu alcaloizii
din care provin, N-oxizii alcaloizilor pot fi folosii n locul bazelor lor teriare.

PROTEIDE, LECTINE
Compuii azotai ne alcaloidici (proteidele) sunt reprezentai de
proteide, lectine, enzime, polipeptide, proteine.
Protidele sunt substanele alctuite din unul sau mai muli aminoacizi.
Dup numrul moleculelor de aminoacizi care intr n structura unei molecule,
proteidele pot fi clasificate n proteine i peptide.
Proteinele sunt polimeri ai aminoacizilor caracterizai prin prezena
legturii amidice (-CONH-) rezultate prin eliminarea unei molecule de ap
ntre OH-ul unei grupri carboxilice a unui aminoacid i H-ul aparinnd
gruprii aminice a altui aminoacid. Diferena dintre proteine i peptide const
n lungimea lanului de aminoacizi i implicit a masei moleculare.

101

Peptidele sunt definite ca proteine cu greutate molecular sub 10 000

daltoni, iar proteinele - ca substane cu greutatea molecular cuprins ntre 30 000
i 50 000 daltoni, dup unii autori. n proteinele tipice greutatea molecular este
mai mare, ele putnd atinge de la 30 000 pn la 50 000 daltoni. n prolamine
simple i gluteline aceste valori sunt mult mai mari, ele putnd ajunge la cteva
milioane n proteinele complexe, cum sunt cele din lna de oaie.
Dup majoritatea autorilor substanele n structura crora intr un
numr de 50 pn la 75 de aminoacizi i au o greutate molecular ce variaz
ntre 5 000 i 7 500 de daltoni sunt polipeptide, ele fiind considerate n mod
greit proteine.
Proteinele sunt compui macromoleculari. Au o structur secundar
sau teriar, putnd fi alctuite din mai multe peptide mici, cu structur
primar.
Proteidele sau proteinele conjugate sunt proteine combinate cu o
component ne proteic.
Cei mai muli oameni de tiin consider c peptidele asigur o
conformaie activ cnd se leag de receptori, prin interaciune cu un receptor
al crui grup funcional este un aminoacid, prioritate avnd legturile flexibile.
Structur chimic: majoritatea principiilor active azotate ne alcaloidice
sunt peptide, proteine (simple, heteroproteine, proteine conjugate, glicoproteine).
Ca exemple de peptide citm:
oligopeptide viscotoxin;
polipeptide antibiotice, encefaline, endorfine.
Dintre proteine simple menionm:
albumine, globuline, gluteline, prolamine;
holoproteine - interferoni, papain, bromelin, ficin.
Proteine complexe sunt heteroproteine (proteine conjugate):
enzime, lptior de matc, veninuri de albine, de erpi etc;
glicoproteine - lectine;
fosfoproteine - caseina;
lipoproteine i nucleoproteine;
proteinele din cloroplati - compleci ai clorofilei cu proteinele.
Lectinele se caracterizeaz prin prezena legturilor amidice, eventual
i a celor glicozidice.
Clasificare criterii: aciunea farmacologic, activitatea biologic,
domeniile de valorificare a proprietilor fizico-chimice, rolul dietetic.
Unele principii active azotate nealcaloidice prezint:
activitate antibiotic (actinomicinele, gramicidina S, polimixinele);
activitate biologic ne(non)catalitic (lectinele);
activitate catalitic (enzimele);
activitate fiziologic peptide hormonale (oxitocin, vasopresin, glutation
= -glutamil-cisteinil-glicina), factori de cretere (strepogenina);
activitate imunologic (imunoglobinele);
proprieti edulcorante (proteinele edulcorante) - folosite n diet;

102

 proprieti rezorbabile in vivo (catgutul), sau ne rezorbabile - utile n

chirurgie ca material de sutur (mtasea natural) sau ca hemostatice
(Gelatina zinci);
formeaz geluri - aplicaii n tehnica farmaceutic (gelatina - agent de
aglutinare i de dezagregare);
toxicitate marcant (amanitina, faloidina din Amanita phaloides).
Biosintez: toi aceti compui se formeaz din aminoacizi. Ei sunt elemente
constitutive att pentru peptide, ct i pentru proteine inerte farmacologic, proteine
enzimatice i neenzimatice.
Sinteza proteinelor are loc n prezena ribozomilor care se gsesc n
citoplasm i n reticulul endoplasmatic. Aminoacizii determin asocierea cu ARN de
transfer, prin aciunea ribozomilor, folosind secvena determinat de ARN-mesager, se
leag pentru a forma lanul peptidic al unei proteine. De aici s-a dedus rolul vital n
metabolismul celular al acizilor nucleici.
Proprieti fizico-chimice: cele mai multe peptide sunt uor solubile n ap i
insolubile n alcool absolut. Cu acizii i cu bazele formeaz sruri solubile. Soluiile
apoase spumeg ca i soluiile proteinelor. Unele precipit prin adugare de electrolii
i se redizolv dup ndeprtarea lor. Hidrolizeaz n mediu acid cu eliberare de
aminoacizi. Peptidele formate din aminoacizi optic activi naturali pot fi hidrolizate i n
prezena enzimelor proteolitice (peptidaze). Peptidele alctuite din 3 - 4 molecule de
aminoacizi dau reacia biuretului (este caracteristic legturii amidice i const n
formarea unui complex intern, de culoare violet sau albastr-violet, la tratarea
soluiei apoase puternic alcaline de peptid sau de protein cu sulfat de cupru).
Proteinele pot fi solubile n ap sau n soluii diluate de electrolii (albuminele,
globulinele, proteinele serului sanguin, enzimele, hormonii proteici, anticorpii i
toxinele) sau insolubile (scleroproteinele - keratina din pr, unghii, copite, piele;
colagenul din piele, oase i tendoane; fibroina din mtase). Scleroproteinele sunt
solubile numai n acizi i baze concentrate la cald, fenomen nsoit de degradare
macromolecular (din soluia rezultat nu poate fi regenerat proteina iniial).
Proteinelor solubile le este caracteristic denaturarea (transformare profund,
ireversibil) sub aciunea acelorai ageni fizici i chimici care omoar organismele vii).

LECTINE
Prin termenul "lectine" se definete un grup heterogen de proteine sau
de glicoproteine cu activitate noncatalitic, cu legturi specifice pentru monosau oligozaharide. Au fost artificial grupate mpreun pe baza proprietilor
aglutinante fa de anumite celule (eritrocite, celule embrionare imature, celule
neoplazice etc), glicoconjugate sau toxine, care se datoreaz recunoaterii
specifice i legturii reversibile a carbohidrailor (mono- sau oligozide
specifice) acestor structuri. Lectinele nu sunt nici anticorpi, nici enzime.
Menionez c n domeniul lectinelor din plante am beneficiat de
magistrala sintez a cercetrilor efectuate n acest domeniu (Handbook of

103

Plant Lectins) de ctre Els Van Damme, Willy Peumans, Arpad Pusztai i
susan Bardocz.
Scurt istoric: lectinologia, ca disciplin tiinific, dateaz din 1888, cnd
Stillmark observ c preparatele extrase din seminele de Ricinus communis L.
aglutineaz globulele roii. Ulterior din ce n ce mai muli factori de aglutinare au fost
descoperii n alte plante i pentru denumirea acestora s-a introdus termenul de
"hemaglutinin", pstrat n tot decursul primei jumti a acestui secol. Mai trziu cnd
s-a observat c unele hemaglutinine au aciune selectiv asupra unei anumite grupe
sanguine, a fost introdus un nou termen "lectin" (Boyd, 1954) care a fost aplicat n
sens larg tuturor "proteinelor aglutinante". Cuvntul deriv de la verbul latin "lego,
legere, lectum" care nseamn a alege, a selecta.
Deoarece majoritatea hemaglutininelor sunt capabile s aglutineze nu doar
hematiile ci i alte celule (celule embrionare imature, celule malignizate etc.) sau s
precipite glicoconjugate, ele au mai fost denumite i "aglutinine".
Independent de sensul lor etimologic, cei trei termeni (hemaglutinin,
aglutinin, lectin) sunt folosii pentru a indica acelai grup de proteine, termenul
"lectin" fiind mult mai comum dect ceilali.
De la descoperirea lor, lectinele au constituit subiectul multor cercetri
interdisciplinare de anvergur, care au urmrit stabilirea structurii chimice i biochimia,
aspecte privind biologia celular, fiziologia, genetica i chemotaxonomia lor. Un
moment important al acestor cercetri l-a reprezentat introducerea tehnologiei de
recombinare a ADN, care a condus la elucidarea structurii moleculare i la stabilirea
rolului a numeroase lectine vegetale n controlul dezvoltrii i genezei.

Lectinele pot fi de origine vegetal, viral, bacterian sau animal.

Rspndire: lectinele vegetale se gsesc n aproximativ 900 de specii
aparinnd diferitelor grupuri taxonomice (cca 200 genuri). Familiile
recunoscute pentru potenialul biogenetic lectinic sunt:
Amaranthaceae (diferite specii de Amaranthus A. angustifolius = A.
silvestris = tir, moul curcanului; A. albus = tir alb, A. retroflexus = tir, tir
alb, tir verde; A. paniculatus = A. sanguinea = tir rou, A. crispus = tir cre,
A. caudatus = moul curcanului);
Amaryllidaceae (Amaryllus belladonna = crin rou, Galanthus nivalis =
ghiocei, Leucojum vernum = ghiocei bogai, Leucojum aestivum = ghiocei
mari),
Asteraceae (Arnica montana = carul znelor, Calendula officinalis =
glbenele);
Caprifoliaceae (Sambucus ebulus = boz, Sambucus nigra = soc);
Cucurbitaceae (Cucumis melo = pepene galben, Cucumis sativum =
castravete, Cucurbita maxima = dovleac, Cucurbita pepo = dovleac turcesc);
Euphorbiaceae (Ricinum communis = ricin);
Fabaceae (Abrus precatorius = fasole african, Arachis hypogea = arahide,
alune de pmnt, Canavalia ensiformis; Cytisus laburnum = Laburnum
anagyroides = salcm galben; Cytisus scoparius = Sarothamnus scoparia =
mturi, drob; Pisum sativum = mazre, Phaseolus vulgaris = fasole, Lens
culinaris = linte, Lupinus angustifolius, L. hirsutus = cafelue, Sophora japonica
= salcm japonez);

104

 Liliaceae (Lilium candidum = crin, Tulipa gesneriana = lalea);

Loranthaceae (Viscum album = vsc);

Papaveraceae (Papaver dubium = mac de cmp, P. rhoeas = mac

rou, P.orientale = mac de grdin);
Poaceae (Panicum milliaceum= mei, Triticum vulgare = gru,
Agropyron repens P.B. = pir, Hordeum vulgare L. = orz);
Phytolaccaceae (Phytolacca americana = crmz);
Solanaceae (Solanum tuberosum = cartof, S. melongena = vnt,
Lycopersicon esculentum = roie).
ntr-o specie pot fi ntlnite una sau mai multe lectine cu proprieti
diferite de legare a zaharurilor.
Localizare: de obicei se gsesc n sucul vacuolar, repartizate n toate
organele plantelor (bulbi la ghiocel, garoaf i lalea; tuberi, la cartof; rizomi, rdcini,
tulpini, scoar, frunze, fructe, n ntreaga plant, semine), n anumite esuturi (floem,
nodoziti), n latex. Concentraia lectinelor n diverse tipuri de esuturi este diferit. De
exemplu, lectinele din semine pot fi localizare n cotiledoane sau n endosperm i
reprezint 0,1 - 5 % din totalul de proteine al seminei; lectinele din lalea sunt prezeni
n cantitate mare n bulbi, dar sunt aproape nedectabili n tulpini i frunze; lectinele din
ghiocel i garoaf se gsesc practic n toate organele plantei, dei sunt n cantitate
mai mare n bulbi; lectinele din urzic sunt rspndite n toate organele, dar
predomin n rdcini etc.

Structur chimic: lectinele sunt alctuite dintr-o subunitate (la ricin

i abrin), dou sau mai multe subuniti identice (4 protomeri identici la
concavalina A i jacalina) sau diferite (AUA-I - lectina din Allium ursinum) i
unul sau mai multe situsuri de fixare a catenei glucidice sau a unor cationi
metalici.
Fiecare subunitate este format din:
caten proteic (A) denumit efectomer, n a crei structur intr un numr
variabil de aminoacizi (de la 29 - 30 n lectinele din Amaranthus caudatus =
tir, la 43 n chitin-lectine i 144 n heveina izolat din arborele de cauciuc =
Hevea brasiliensis);
o caten glucidic (B), numit haptomer, constituit dintr-o oz sau o
oligozid i se caracterizeaz printr-o afinitate crescut fa de anumite oze
(manoz, glucoz, galactoz etc) provenite din metabolismul unor celule
neoplazice, fungi sau ali ageni patogeni (bacterii, virusuri), pe care le
aglutineaz;
legtura dintre catene se face prin punte disulfidic.
Catena A are rolul de a inhiba sinteza proteinelor, iar catena B de
transportor i de ancorare a lectinei la suprafaa celulei.
De exemplu, concavalina A din Canavalia ensiformis prezint 4
protomeri identici, alctuii din cte 273 aminoacizi. Fiecare unitate are dou
sit-usuri ce leag ionii metalici (Mn +2, Ca+2) de aminoacizi i un sit-us ce leag
glucidele din membrana celular. Aceeai structur prezint i alte lectine din
Fabaceae.

105

Clasificare. n general, pe baza structurii subunitilor, lectinele au fost

grupate n patru subuniti:
merolectine reprezentate de proteine mici cu un singur domeniu de
legtur a carbohidrailor (exemplu heveina din Hevea brasiliensis =
arborele de cauciuc), care se leag de chitin;
hololectine conin dou sau mai multe domenii de legtur a carbohidrailor
sau a unor structuri similare zaharurilor; cele cu mai multe domenii de legtur
sunt capabile s aglutineze celule sau s precipite glicoconjugate; este cel
mai numeros grup de lectine (UDA, PSA, PHA etc);
chimerolectine cuprinde glicoproteine aranjate n tandem cu domenii
nenrudite, ultimul domeniu putnd avea o activitate catalitic bine definit sau
o alt activitate biologic, dar acioneaz independent de domeniul de
legtur al carbohidrailor; aici sunt grupate chimerolectinele cu un singur
domeniu de legtur (denumite clasa I chitinaze) - se comport ca merolectine
(nu pot precipita glucoconjugate ori aglutina celule) i chimerolectinele cu
dou domenii de legtur pe catena B (tip 2 RIP), care aglutineaz celulele;
superlectine fuzioneaz cu proteinele n dou tandemuri cu domenii de
legtur a carbohidrailor, care recunosc diferite structuri de zaharuri fr
legtur; ( TxLC-I = lectina din bulbii de lalea).
Unele lectine au specificitate pentru gliconi strini. Spre exemplu:
chimerolectinele subgrupei chitinaze recunosc chitina (poliholozid din hifele
fungilor i din exoscheletul nevertebratelor alctuit din molecule de N-acetil
glucozamin legate 1,4--glicozidic);
lectinele care se leag de acidul sialic, izolate din Sambucus sp. i din
Maackia amurensis, recunosc componentul glucidic dominant al unei
glicoproteine animale alctuit dintr-o oz absent n plant.
Preferinele lectinelor din plante, pentru carbohidraii provenind de la
animale, bacterii i virusuri au importante consecine practice: fixarea preferenial
a glicoconjugatelor strine pe receptorii endogeni, permite utilizarea lectinelor la
izolarea i analiza glicoconjugatelor umane i animale (aplicaii clinice).
Nomenclatura folosit n mod curent este bazat pe:
abrevieri de nume particulare;
standardizat.
Exemple de abrevieri de nume particulare:
PSA = Pisum sativum agglutinin, pentru lectina din seminele de mazre;
UDA = Urtica dioica agglutinin, pentru lectina din rdcina de urzic;
PHA = Phaseolus vulgaris agglutinin, pentru lectina din seminele de fasole.
De aceea se ntmpl ca unele abrevieri s indice dou sau mai multe
lectine diferite. De exemplu:
AAA se folosete att pentru aglutininele din Aloe arborescens, ct i pentru
cele din Allium ascalonicum = cepoare;
AMA - pentru cele din Allium moly i Arum maculatum = rodul pmntului;

106

 APA - pentru cele din Abrus precatorius, Aegopodium podagraria = piciorul

caprei, laba ursului, Allium porum = praz.
Pentru a preveni astfel de confuzii s-a trecut la o nou denumire, care
permite identificarea cert, fr suprapuneri, a tuturor lectinelor. n acest sistem
toate lectinele sunt denumite printr-o formulare multicomponent, standardizat,
care cuprinde unitatea sistematic de la care a fost izolat, organul, esutul,
subtipul, specificitatea de grup etc., n toate cazurile fiind folosite cte 3 litere din
numele latin.
Formula unei lectine n nomenclatura standardizat devine:
LECp.Ggg.Sss.ti.TspN, unde:
LEC = prescurtarea de la lectin;
p = regnul de la care provin i se noteaz cu a pentru animale superioare,
b pentru bacterii, h pentru om, "p" pentru plante, v pentru virusuri;
Ggg - numele latin al genului plantei (primele trei litere);
Sss - numele latin al speciei (primele trei litere);
ti - precizeaz esutul (tissu) din care a fost izolat lectina (acesta se noteaz
cu iniiale ale cuvintelor de origine englez, ca de exemplu ba pentru
scoar, bu pentru bulb, fr pentru fruct, la pentru latex, le pentru frunz,
no pentru noduli, pl pentru planta ntreag, sap-ps pentru floem, rh
pentru rizom, ro pentru rdcin, se pentru smn, st pentru tulpin, tc
pentru esut de cultur, tv pentru tuber);
"T" se refer la subtipul de lectin; hololectinele sunt indicate cu litera H,
merolectinele cu M, chimerolectinele cu C i superlectinele cu S;
sp se refer la specificitatea de grup, pentru anumite oze (manoz /
glucoz - lectinele din Canavalia ensiformis, Pisum sativum; galactoz / Nacetil-galactozamin - lectinele din Arachis hypogea, Sophora japonica;
chitobioz - lectinele din Cytisus sessilifolius; L-fucoz - UEA-I din Ulex
europaeus; acidul-N-acetilneuraminic - galactoz / N-acetil-galactozamin lectinele din Maackia amurensis; unele oligozide - lectinele din Phaseolus
vulgaris); aceast specificitate se noteaz cu ma pentru manoz, mm
pentru manoz / maltoz .... .a.m.d. );
"N" este folosit pentru a diferenia lectinele din acelai grup de specificitate,
care pot s apar n acelai esut al unei singure plante. Cnd o plant
conine doar o lectin cu o anumit specificitate, ntr-un anumit esut, numrul
este 1. n cazul lectinelor diferite, cu aceeai specificitate, gsite n acelai
esut, numrul se refer la ordinea cronologic a descoperirii lor. Pentru a
evita dispute n acest problem, data acceptrii primului raport descriind o
anumit lectin va fi decisiv.
Noul sistem de nomenclatur prezint avantajul definirii clare, fr
ambiguitate, a tuturor lectinelor, indiferent de tipul lor. Noua clasificare indic
subtipul i specificitatea unei lectine i dac lectinele aceluiai subtip difer
ntre ele sau se gsesc n aceiai plant. Folosirea primelor trei litere ale
numelui genului i speciei plantei conduce la o identificare a sursei unei
lectine particulare i exclude confuzia, deoarece posibilitatea ca dou sau mai
multe specii de plante s aibe aceeai abreviere este rar.

107

Scopul principal al nomenclaturii standardizate este de a mbunti

comunicarea ntre oamenii de tiin din cadrul diferitelor discipline i de a
exclude ambiguitatea.
Aciune. Unele lectine au proprieti imunologice, antibacteriene,
antivirale, antitumorale (ricina), altele sunt alergene (formeaz cu proteinele
antigene complete lectinele din gru, cartof, fasole, arahide etc).
Mecanisme de aciune - lectinele pot influena metabolismul sistemic
prin dou mecanisme diferite:
indirect - prin legarea de celulele entero-endocrine i stimularea secreiei de
hormoni peptidici intestinali, care sunt relansai n circulaia sistemic;
direct - prin transportarea acestora prin peretele intestinal n circulaia
sanguin.
Organele cele mai afectate de prezena lectinelor n organism sunt:
pancreasul, muchii scheletici, ficatul, rinichii i timusul, precum i sngele.
Proprietile antitumorale ale ricinei, cunoscute de mult vreme, sunt
amplificate prin apariia de anticorpi monoclonali capabili de legare cu catena
A. Din aceast cuplare rezult o imunotoxin dirijat specific spre un antigen
determinat. El poate fi chiar i un virus. De aici interes pentru domeniul
afeciunilor neoplazice, virale i cel al imunosupresoarelor.
ntrebuinri. Datorit aglutinrii specifice i altor proprieti lectinele
i gsesc aplicaii n numeroase domenii de activitate.
n domeniul biotehnologiei:
la izolarea glicoproteinelor recombinate i
la mutaiile genetice ale plantelor, n vederea producerii unei mai mari
cantiti de lectine, pentru a conferi rezisten plantelor mpotriva insectelor,
nematodelor, paraziilor mamiferi.
n histologia i patologia uman:
pentru identificarea diferitelor tipuri de esuturi,
pentru furnizarea informaiilor referitoare la dezvoltarea embrionar.
Exemple de lectine folosite n stabilirea diagnosticului:
UEA-I (Ulex europaeus agglutinin), este singura lectin folosit frecvent n
diagnosticul histopatologic; datorit legrii de celulele endoteliale se folosete
n depistarea tumorilor vasoformative (angiosarcom, carcinom folicular al
tiroidei); pentru conturarea vaselor sanguine n interiorul tumorilor;
PHA (Phaseolus agglutinin) este utilizat ca marker n diagnosticarea
cancerului de sn;
DSA (Datura stramonium agglutinin), WGA (Weat germ agluglutinin), LEA
(Lycopersicon esculentum agglutinin), PWA (Pok weed agglutinin =
Phytolacca americana) sunt utilizate n investigarea tumorilor tiroidiene;
WGA, PNA (Peanut agglutinin = Arachis hypogaea), RCA (Ricinus
communis agglutinin) - la investigarea adenocarcinomul pulmonar primar;
SBA (Soja bean agglutinin), PNA i ConA (concavalina A din Canavalia
ensiformis) - au rol n evaluarea biopsiei rinichilor i a ficatului;
PNA i SBA leag celulele Gaucher deficitare n betaglucozidaz, din ficat i
splin;

108

 ConA se leag puternic de esutul hepatic; poate fi folosit n diagnosticarea

bolii Neumann-Pick (pemfigus vegetant, atrofie cerebral);
PNA i ConA se leag la nivel SNC (evideniaz meningele, n special cel
anaplastic i papilar). PNA este alergenic.
Lectine folosite ca ageni n terapia oral.
Datorit stabilitii lectinelor n tractul gastro-intestinal au fost efectuate
cercetri n vederea utilizrii acestora ca transportori transcelulari activi ai
medicamentelor cu structur macromolecular. Cercetrile s-au efectuat asupra:
TL (lectina izolat din Lycopersicum esculentum = tomate) s-a urmrit
posibilitatea obinerii de medicamente retard;
PHA (lectina din seminele de Phaseolus vulgaris) - dei este parial
inactivat prin prelucrare termic, n concentraii mari produce leziuni pe
suprafaa lumenului intestinal, chiar necroze, schimbri morfologice i
metabolice la nivel enterocitar.
Ca ageni antiinfecioi:
GNA (lectina din Galanthus nivalis) s-a constatat a fi eficace n inhibarea
dezvoltrii bacteriei Escherichia coli tip 1 n intestinul subire de obolan;
alte lectine netoxice pot fi folosite n oprirea infeciilor cu ageni patogeni,
atunci cnd legarea lectinelor i aderena bacterian sunt dependente de
prezena resturilor de zaharid, similare cu cele din membrana epitelial.
Ca ageni n identificarea i separarea celulelor limfoide:
AHA (lectina din Arachis hypogea), recunoate de obicei celulele slab
difereniate (ca de exemplu, timocitele corticale imature), reacioneaz cu
clonele de celule limfoid-leucemice;
SBA (Soja Bean Agglutinin) a fost utilizat n chirurgia plastic, drept agent
de difereniere a celulelor T de celulele grefei, reducnd astfel riscul maladiei
gref-versus-gazd.
n imunizarea oral:
PHA este un imunogen oral puternic ce produce un titru crescut de anticorpi,
n special la animale;
ConA i PHA afecteaz sinteza de IgE (antiovalbumin) la oarece;
AHA (lectina din Artocarpus heterophyllus) crete rspunsul IgE.
Toxicitate: s-a demonstrat c majoritatea lectinelor sunt toxice,
lectinele ne fiind metabolizate de ctre enzimele din tractul digestiv. Intoxicaia
se manifest la 2 - 3 ore de la administrarea parenteral i oral, prin: stare de
vom, cefalee, diaree hemoragic, deshidratare, necrozarea ficatului i a
intestinului, modificri ECG etc.
La nivel intestinal, n urma interaciilor dintre lectine i intestin, se pot
observa: afectarea membranei microvilare, reducerea capacitaii de absorbie
a intestinului subire, inducerea hiperplaziei intestinului subire, reacii de
hipersensibilitate, efecte directe i indirecte asupra metabolismului sistemic.
RCA (Ricinus communis agglutinina) este citotoxic - distruge selectiv
neuronii. Este termostabil i rezistent la aciunea proteolitic a enzimelor.
Produse alimentare alergene prin lectine

109

Pentru c lectinele sunt foarte rspndite n produsele folosite n

alimntaia omului i a animalelor ca surse de hran ori n fitoterapie i pentru
c ele pot fi implicate n reacii alergice ale consumatorilor, am considerat util
o scurt trecere n revist a produselor respective. Cunoaterea proprietilor
biologice ale acestora este util pentru alegerea hranei n funcie de grupele
sanguine.
Agropyron repens P. B. (pir) dou lectine diferite s-au izolat din
frunze (ARLL) i din embrion (AREL). Ambele lectine sunt neglucozidate.
ARLL aglutineaz specific eritrocitele umane din grupa A, n timp ce AREL nu
are specificitate de grup. Spre deosebire de lectinele altor graminee, ARLL
prezint specificitate att pentru N-acetilglucozamin, ct i pentru N-acetilgalactozamin.
Allium ascalonicum L. (arpagic, hamauchi) lectina din bulbi este
un dimer polipeptidic neglicozilat (amestec de izolectine), cu specificitate
pentru manoz, hemaglutinant pentru iepuri, nu i pentru oameni.
Allium cepa L. (ceap) lectina bulbilor, un tetramer polipeptidic,
neglicozilat, cu specificitate pentru manoz, aglutineaz numai hematiile de
iepure, nu i pe cele umane.
Allium porum L. (praz) din frunze a fost izolat o protein
compus din 4 subuniti identice, neglicozilat (amestec de izolectine), cu
specificitate pentru manoz i aceleai proprieti ca cele din ceap i arpagic.
Allium sativum L. (usturoi) dou lectine neglicozilate au fost
izolate din bulbi, cu specificitate pentru manoz (ASA-I = heterodimer i ASA II
= homodimer), una din frunze (ASA-L) i una din rdcini (ASA-RI). Amestecul
ASA-I i ASA-II prezint slabe proprieti insecticide.
Allium ursinum L. (leurd) conine n bulbi lectinele AUA-I =
heterodimer format din dou polipeptide diferite i AUA-II = dimer compus din
dou peptide identice. Din frunze s-a izolat lectina AUA-L, iar din rdcini
AUA-Ir i AUA-IIr, identice cu cele din bulb.
Toate lectinele izolate din specii de Allium, inclusiv A. vienale (ceapa
ciorii), nu aglutineaz eritocitele umane, ci doar pe cele de iepure.
Aloe arborescens Miller var. Natalensis Berger din piderma frunzei
a fost izolat lectina AAA (tri- sau tetramer) cu specificitate pentru manoz,
iar din frunz aloctina A (dimer). AAA aglutineaz eritrocitele de iepure, nu i
pe cele de oaie sau umane. Aloctina A aglutineaz eritrocitele umane, are
proprieti citoaglutinante i mitogene pe limfocite de oarece, activeaz
complementul C3 (protein de activare) - poate induce alergii -, are aciune
antitumoral i antiinflamatoare, inhib secreia gastric, cicatrizeaz leziunile
gastrice. Pe prezena acestor lectine se bazeaz utilizarea sucului de aloe n
fitoterapie.
Amaranthus caudatus L. (moul curcanului) lectina izolat din
semine (amarantina) aglutineaz eritrocitele umane ABO, pe cele de oaie,
capr, obolan, iepure i cobai. Este folosit la identificarea histochimic a
proliferrii esuturilor provenite din colon uman.

110

 Arachis hypogaea L. (alune) conine o aglutinin denumit PNA, un

tetramer omogen legat cu ioni Ca+2 i Mn+2 reprezentnd un amestec de
izolectine repartizate n cantiti mai mari n rdcinile i n nodozitile
acestora, dar i n semine.
PNA aglutineaz eritrocitele umane i limfocitele umane, de obolan,
de oarece i de cobai, numai dup ce au fost tratate cu neuraminidaz.
PNA este mitogen pentru limocitele din sngele uman periferic i
pentru receptorii lor rspndii n celulele umane (Goldstein I.J. i colab.
1986), mitogen al celulelor colonului, stimuleaz proliferarea celulelor recoltate
de la pacienii cu maladii inflamatorii ale colonului i polipi de colon in vitro
(Ryder S.D. i colab. 1994). Crete expresia antigenului ThomsenFriedenreich n adenocarcinomul de colon i n mucusul colitelor ulcerative.
PNA este alergenic i folosit n detectarea histochimic a
meningioamelor (Marafioti T. i colab. 1994).
Chelidonium majus L. (rostopasc) conine o hemaglutinin uman
a tuturor grupelor sanguine, denumit CMA
Cicer arietinum L. (nut) din semine a fost izolat o lectin =
polipeptid dimer (CCA, CPA) care aglutineaz eritrocitele umane, indiferent de
grupa sanguin. Eritrocitele tratate cu papain, reacioneaz mai puternic n
prezena albuminei seice bovine dect cele netratate. Aglutinarea poate fi
inhibat cu fetuin i IgM. Lectina nu este mitogen pentru limfocitele umane.
Cucurbita maxima Duch. (dovleac turcesc) din exudatul floemului
s-a izolat lectina CMA, protein dimer cu dou puni disulfidice, neglicozilat,
puin cercetat.
Cucurbita pepo L. (dovleac) CPA (lectina izolat din fruct)
aglutineaz eritrocitele de iepure. i ea este puin cercetat.
Glycine max (L.) Merr. (soia, fasole japonez) SBA (soya bean
aglutinina) izolat din semine, un amestec de izolectine tetramere glicozilate,
are mare afinitate pentru N-acetil-galactozamin, aglutineaz fungi
(ascospori), precipit eritrocite umane (grupele A i B) i au aciune mitogen
pe limfocitele umane i de oarece. n funcie de doz reduce reversibil
creterea hiperplastic a intestinului subire i hipertroia pancreatic (Pusztai
A. i colab.- 1990, Grant G. i colab. 1987). Ajuns n lumenul duodenal
SBA stimuleaz secreia pancreatic prin receptorii A ai colecistokininei i
interfer cu absorbia Fe+2. Administrat parenteral lectina din soia moduleaz
rspunsul imun i inhib creterea tumorilor. Poate diferenia celulele T de
celulele stem din mduva osoas. Se ntrebuineaz n tratamentul clinic al
leucemiei limfoblastice acute pentru purificarea mduvei de celulele T i
pentru reducerea riscului de respingere a grefei, reacioneaz cu celulele
tumorale din mduv i le ndeprteaz (Reisner Y. 1983).
Helianthus tuberosus L. (napi porceti, cartoi dulci) din tuberi
nencolii i din calusuri au fost izolate lectinele HTA-I (homodimer) i HTA-II
(heterodimer), ne glicozilate, hemaglutinante pentru grupul sanguin A (Guillot J.
i colab. - 1991) i iepuri (Nakagawa R. i colab. 1996). Cartofii dulci sunt
folosii n diet, mai ales la copiii mici.

111

 Hordeum vulgare L. (orz) HVA (lectina din embrionul orzului),

asmntoare cu cea din gru (WGA), aglutineaz eritrocitele umane i pe cele
de iepure (Peumans WJ i colab. 1982).
Lens culinaris Medik. sin. Lens esculenta Mnch (linte) LCA sau
LcH (lectina izolat din semine) aglutineaz eritrocitele umane i este
mitogen (Howard I.K. i colab. 1971). Este folosit pentru determinarea
gradului de fucozilare a -fetoproteinei i la determinarea histochimic a glicoconjugatelor (Jones C.J.P. i colab. 1992); s-a demonstrat pe oarece c
LcH inhib respingerea de grefe fr supresia hematopoetic a celulelor stem
(Sula K. i colab. 1986).
Lycopersicon esculentum (tomate) lectina izolat din fructe
mature - LEA (denumit i TL sau LEL) este un amestec de dou izolectine;
localizate n sucul tomatelor mature; aglutineaz eritrocitele umane i animale.
n funcie de doz inhib mitogeneza indus la pui de lectinele din seminele
de Canavalia ensiformis, Phaseolus vulgaris (ConA, PHA) i de Phytolacca
americana (crmz) (Nachbar M.S. i colab. 1980).
Momordica charantia (castravetele amar) MCA (lectina izolat din
semine) aglutineaz eritrocitele umane, de iepure, obolan, porc, viel, cal i
oaie (Barbieri L. i colab. 1979). Castravetele amar se folosete ca
hipoglicemiant.
Musa paradisiaca L. (banana) BanLec-I (lectina izolat din fructe)
aglutineaz eritrocitele de iepure i stimuleaz proliferarea celulelor T.
Deoarece nu aglutineaz eritrocitele umane sau de oaie, se folosete la
decelarea glicoproteinelor din petele roii (n criminalistic).
BanLec-I este antigenic (Koshte V. L.i colab. 1992).
Ononis spinosa L. (osul iepurelui) i Ononis hircina L. rdcinile
acestor specii conin lectine hemaglutinante umane, grupele ABO, cu
preferin O, nemitogene (testat pe limfocite din noduli limfatici de iepure.
Produsele sunt folosite ca diuretice, sub orm de decoct.
Oryza sativa L. (orez) OSA sau RL (rice lectin) aglutineaz
eritrocitele umane i de iepure, este mitogene pe limfocitele umane, splenice
i periferice (Tsuda M. 1979, Shen Z. W. i colab 1984).
Phaseolus vulgaris fasole. Conine PHA = amestec de 5 izolectine
care abund n proteinele cotiledoanelor (n citoplasma embrionului), dar este
prezent n toate prile vegetative aeriene, nu doar n semine.
PHA este un tetramer compus din diferite subuniti: o eritroaglutinin
(PHA-E) i o leucoaglutinin mitogenic (PHA-L) cu diferite izolectine (E 4, E3L,
E2L2, EL3 i L4), care conine Ca+2 i Mn+2. Are mare aviditate pentru celulele
epiteliale, rmne intact la trecerea prin tubul digestiv la obolan. Ptrunde
parial n celule (endocitoz). Dei nu este nc lmurit dac absorbia
sistematic a PHA are efecte directe asupra metabolismului, un numr de
organe interne (pancreas, timus, muchii scheletali i imunitatea sistemic)
pot fi afectate, n funcie de doz. PHA ntrete factorul de cretere a

112

pancreasului de obolan in vivo, dei acest efect aparent se ncetinete cu

vrsta animalului (Pusztai A. i colab. - 1992; Grant G. i colab. - 1993).
PHA este hemaglutinant i mitogen pentru celulele epiteliale,
stimuleaz sinteza de proteine i induce creterea hiperplastic reversibil a
intestinului subire, unde poate cauza deteriorri microvilare ale enterocitelor.
PHA poate induce sinteza limfokinelor i receptorilor lor (IL-2 i receptorul IL-2)
(este un mitogenic) capabil s produc supresia celulelor prin reacie cu celulele
splenice, care apoi supreseaz limocitele transformndu-le n amestecuri de
culturi de limfocite umane. PHA reacioneaz cu mastocitele determinnd
relansarea IgE-independent de histamin i degranularea in vitro.
PHA reacioneaz cu receptorul insulinic al membranelor adipocitelor i
mimeaz mult efectul biologic al insulinei (Pusztai A. i colab., 1974 citat de Van
Damme). n cele mai multe dintre interaciuni PHA este un semnal metabolic.
Dup ali autori lectinele, n general, sunt adesea toxice la administrare
parenteral, sunt puin sau deloc distruse de enzimele tractului digestiv, dar sunt
distruse prin fierbere. Ingerarea de semine i de psti crude antreneaz
gastro-enteropatii severe, dar cu evoluie favorabil. De acea recomandm
pruden n alegerea i prelucrarea legumelor, n deosebi clor amatori de
cruditi.
Pisum sativum L. (mazre) PSA sau PsA izolat din semine
(Entlicher G. i colab.) nu este mitogen (Trowbridge I.S. 1973, 1974) i nici
alergen. Are specificitate asemntoare lectinei din linte i concavalinei A.
Sambucus nigra L. (soc) conine lectine n toate esuturile: SNA-I,
SNA-I, SNA-II, SNA-V - n scoara proaspt, SNA-III n semine, SNA-I, SNAVf n fructe i SNA-IV n sucul de fructe (Greenwood J. S. i colab. 1986,
Van Damme e.J.M. i colab. 1996, 1997).
SNA-I aglutineaz eritrocitele umane ABO, cu preferin pentru grupa
sanguin A, inhib sinteza de proteine, ste toxic i inhib creterea i
dezvoltarea unor insecte.
SNA-I aglutineaz eritrocitele umane i animale, aciune de 10 ori mai
puin specific dect SNA-I.
SNA-II este hemaglutinant pentru om (cu predilecie pentru grupa B fa
de A i O) i animale, nu inhib sinteza de proteine, are aciune de N-glicozidaz
ARN i este un antinutrient (teste pe obolani) (Kaku H. i colab. 1990).
SNA-III aglutineaz eritrocitele animale i umane, cu uoar preerin
pentru grupa A fa de B i O (Peumans W.J. i colab. 1991, Girbes T. i
colab. 1996).
SNA-IV aglutineaz eritrocitele umane i de iepure, nu inhib sinteza
de proteine i nici activitatea de N-glucozidaz ARN
SNA-V aglutineaz eritocitele umane i de iepure, cu uoar preferin
pentru grupa B fa de A i O; inhib sinteza de proteine i are aciune de Nglicozidaz ARN (Van Damme E.J.M. i colab. 1996)
SNA-Vf aglutineaz eritrocitele umane i de iepure, inhib sinteza de
proteine (pe celule de animale) i are aciune de N-glicozidaz ARN (Girbes T.
i colab. 1996).

113

Lectina din scoara speciei Sambucus ebulus (boz) SEA

aglutineaz eritocitele umane i de iepure, cu uoar preferin pentru grupa
A fa de B i O i nu are aciune asupra sintezei de proteine n culturile de
celule epiteliale umane NHC (Girbes T. i colab. 1993).
Secale cereale L. (secar) lectina izolat din embrion (SCA) aglutineaz
hematiile de om i de iepure. Are proprieti asemntoare lectinei din gru
(Peumans W.J. i colab. 1982).
Solanum tuberosum L. (cartof) STA (lectina din tuberi) aglutineaz
toate eritrocitele umane i animale (bovine, oi, capre, cai, porci, pisici, cobai i
iepuri) (Allen A.K. i colab. 1973, 1978, Kilpatrick D.C. 1980)
Triticum vulgare Mill. sin. Triticum aestivum L. (gru) lectina din
germeni (WGA = Wheat germ agglutinin) aglutineaz att eritrocitele umane,
ct i pe cele animale. Incorporarea WGA n dieta obolanilor a redus digestia,
utilizarea n diet a proteinelor i creterea obolanilor. WGA se leag de
celulele epiteliale ale intestinului subire, le strbat i intr n circulaia
sistemic. Este factor de cretere pentru intestine Supreseaz efectul stimulat
al ConA asupra blasogenezei i produciei de imunoglobine n culturile de
celule mononucleare. De aceea sunt folosite n cercetarea mecanismelor
imunosupresive. Administrat parenteral WGA inhib creterea tumorilor,
induce apoptoza celulelor tumorale i moduleaz rspunsul imun al gazdei
(Kim M. i colab. 1993).
Urtica dioica L. (urzic) UDA (Urtica dioica agglutinina) izolat din
rizomi este prezent n toate organele plantei, n cantiti mai mici dect n
rizom. UDA n stare pur este o protein foarte stabil (nu se denatureaz prin
fierbere timp de 15 minute, la 80C, n mediu acid), dar prin nclzire pe baia
de ap, timp de 15 minute, pierde cca 50 % din aglutinarea eritrocitelor
umane, indierent de grupa sanguin, specificitate avnd numai pentru
eritrocitele de iepure. Induce producia de interferon uman (IFN) n limfocitele
umane proaspete i proliferarea limficitelor T-murine (de oarece). Este
considerat un superantigen, pentru c modeleaz producia de limfocitele T
cu via mai lung, responsabile de imunitatea mediat celular - limiteaz
segmentele CD4+ (marker pentru limocitele T4) i CD8+ (marker pentru
limocitele mature, citotoxice - T8). UDA are proprieti antivirale (pe HIV-1,
HIV-2, CMV = cito-megalo-virus, influnza A, RSV = virusul sarcomului Rous leucemie aviar), inhib cretera fungilor fitopatogeni i saprofici coninnd
chitin.
Vicia faba L. (bob) - VFA (lectina din semine) aglutineaz eritrocitele
umane, de oareci, obolani, iepure, cobai. Nu aglutineaz eritrocitele de oaie.
Este mitogenic pentru limfocite (Allen A.K. i colab. 1978). VFA ncorporat
n dieta obolanilor nu a avut efecte apreciabile asupra creterii (Rubio L:A.
1991).
Bibliografie

114

Van Damme J.M.E., Peumans J.W., Pusztai A., Bardocz S. Handbook of

Plant Lectins: properties and biomedical applications, Chichester, New York,
Weinheim, Brisbane, Toronto, 1998, p. 2 25, 86 98, 102 117, 154 156, 176
179, 223, 238, 268, 287, 295, 297, 306, 326, 354, 373, 375, 390, 400, 403.

ENZIME
Definiie: enzimele, denumite i fermeni sau biocatalizatori, sunt
compui organici de natur proteic i structur coloidal, prezeni n celulele
vii, care dirijeaz prin aciuni catalitice, procesele de sintez i de degradare
ale substraturilor organice, cu producere i nmagazinare de energie.
Din punct de vedere etimologic termenul enzim este de origine
greac. Provine din en zyme care nseamn n drojdie. El a fost introdus de
Khne (1878) pentru a desemna fermenii neformai.
Rspndire: sunt contitueni chimici celulari ntlnii n toate organele
i esuturile, att la vieuitoarele regnului animal, ct i n regnul vegetal.
Dintre primele enzime izolate putem enumera: pepsina din sucul
gastric (Schwann, 1836), tripsina din sucul pancreatic (Khne, 1848), lipaza
(Claude Bernard, 1849), invertaza (Mitscherlich, 1841; Bertholet, 1860),
ureaza (Musculus, 1882). n ultimii ani s-au descoperit i enzime cu structur
de acizi nucleici (ribonucleaza B).
Structur chimic: cele mai rspndite enzime sunt heteroproteine,
coloidale, termolabile, alctuite dintr-o parte proteic (apoenzim) i o grupare
neproteic (cofactor enzimatic, deseori confundat cu termenul de coenzim).
Cofactorul enzimatic este reprezentat de molecule organice
neproteice, cu greutate molecular mic, de ioni metalici, cicluri hem etc.
Spre deosebire de enzime, coenzimele sunt componente organice,
neproteice, legate foarte slab de enzim. Sunt termostabile, dializabile i
considerate substraturi secundare. Unele enzime cu structur cuaternar pot
prezenta mai multe forme moleculare, numite izoenzime.
Centrul catalitic activ al unei enzime este regiunea care fixeaz
substratul, eventual gruparea prostetic. Este situat n despicturile
(crevasele) de pe suprafaa enzimei, are structur tridimensional ancorat n
diferite zone ale lanului proteic i ocup o poriune relativ mic din volumul
total al unei enzime.
Clasificare: enzimele se pot clasifica dup mai multe criterii:
natura substratului de reacie (amilaz, carbohidraze, proteaze, lipaze etc);
natura reaciei pe care o catalizeaz (oxidoreductaze, transferaze, hidrolaze,
liaze, izomeraze, ligaze sau sintetaze);
poziia sistematic a organismelor n care sunt rspndite (enzime de natur
vegetal, animal, bacterian, micotic).

115

Nomenclatur: adesea enzimele sunt denumite prin aciunea specific

i prin natura substratului sau a produsului de reacie, la care se adaug
sufixul az (amilaz, colagenaz, ureaz), dei sunt numeroase enzimele
care primesc sufixul in (fibrolizin). Alteori ele primesc sufixul olitic, spre
exemplu enzimele hidrolitice (enzime proteolitice pentru cele care hidrolizeaz
proteinele). Fac excepie de la aceast regul enzimele care se folosesc ca
produse medicamentoase.
Nomenclatur modern, elaborat de Comisia de Enzimologie a
Uniunii Internaionale de Biochimie i Biologie molecular (1961), codific
enzimele n clas, subclas i sub-subclas.
Clasele recunoscute pn n prezent sunt: oxidoreductaze (clasa I),
transferaze (clasa II-a), hidrolaze (clasa III-a), liaze (clasa IV-a), izomeraze
(clasa V-a), ligaze (clasa VI-a).
Proenzimele, adesea denumite zymogeni, sunt precursori inactivi ai
enzimelor active. Sunt n general desemnate prin sufixul ogen adugat
numelui activitii enzimei (chimotripsinogen).
Proprieti fizico-chimice: enzimele sunt coloizi macromoleculari,
nedializabili, mai mult sau mai puin solubili n ap, care precipit n etanol i
aceton, cristalizeaz (proces de salifiere) din soluiile de electrolii (sulfat de
amoniu, sulfat de magneziu). Unele sunt adsorbite de anumite substane
solide (kaolin, oxid de aluminiu), altele sunt liberate numai dup o proteoliz
anterioar (invertaza din drojdia de bere este strns legat de nite substane
insolubile de care nu poate fi separat i solubilizat dect prin tratare cu
papainaz) sau sunt insolubile, deci nu pot fi extrase (n astfel de cazuri se
folosete ntreg organul respectiv).
Ca i proteinele, enzimele sunt inactivate prin nclzire (termolabile)
sau de anumite substane chimice (ioni metalici, medicamente). Substanele
care inactiveaz proteinele inactiveaz i enzimele. Uneori inactivarea
enzimelor este reversibil. Spre exemplu, proteinazele, tripsina i
chimotripsina denaturate i conservate n soluie la temperautr joas
redobndesc toate proprietile proteinei iniiale, dup ndeprtarea agentului
de denaturare (solubilitate, spectru, posibilitatea de a cristaliza, activitatea
enzimatic, mascarea unora dintre gruprile SH i S-S).
Unele enzime sunt inhibate de produii propriei activiti (invertaza din
drojdie e inhibat de adugare de fructoz), de substane nrudite structural cu
substraturile lor normale (xantinoxidaza este inhibat de adenin). Deoarece
inhibiia are un caracter competitiv i specificitate fa de inhibitor, s-a dedus
c enzima mpreun cu inhibitorul formeaz un compus labil, cu rol esenial n
procesul catalitic, i c inhibitorul se leag de aceeai grup particular de
atomi din macromolecula enzimei (de grupa activ a enzimei).
Multe enzime sunt active numai la anumite valori de pH i temperatur.
La valori extreme de pH i la temperaturi de 50 - 80 C cele mai multe enzime
se inactiveaz datorit dienaturrii termice a apoenzimei i distrugerii structurii
tridimensionale a centrului catalitic. Din aceast cauz, pentru extracia
enzimelor de cele mai multe ori se folosesc medii tampon, la 25 - 30 C.

116

Specificitatea enzimelor este una dintre cele mai importante proprieti.

Spre deosebire de catalizatorii obinuii, care activeaz practic toate reaciile
posibile de un anumit tip (de exemplu, toate hidrolizele sau toate adiiile de
hidrogen la legturile multiple), o enzim catalizeaz un numr mic de reacii,
de cele mai multe ori o singur reacie.
Alte particulariti ale enzimelor constu n: specificitate stereochic
(catalizeaz reacia numai a unuia dintre compuii optic activi i este inactiv
asupra antipodului acestuia), specificitate de reacie (se refer la reactantul
anorganic - apa n reaciile de hidroliz, acidul fosforic - n reaciile de
fosforoliz, hidrogenul - n reaciile catalizate de dehidraze etc) i specificitate
de substrat (const n natura reactantului organic - enzimele care hidrolizeaz
proteinele nu hidrolizeaz hidraii de carbon, cele care hidrolizeaz dipeptidele
nu hidrolizeaz polipeptidele .a.m.d.).
n concluzie, subliniem c enzimele sunt specifice substratului i
totodat tipului de reacie pe care l iniiaz, c activitatea enzimatic depinde
de natura i concentraia substratului, de pH-ul i temperatura mediului de
reacie, precum i de prezena unor activatori sau inhibitori ai reaciei.
Extracie, identificare, dozare: de cele mai multe ori se apeleaz la
extracia cu ap sau n mediu tampon, urmat de precipitarea n etanol
(amilaza) sau n aceton (ureaza). Purificarea se face prin redizolvare n ap
i salifiere din soluii de electrolii (sulfat de amoniu, sulfat de magneziu). Un
alt procedeu de purificare const n adsorbia enzimelor pe un substrat solid
(kaolin, oxid de aluminiu), urmat de eluia cu soluii saline (Willsttter).
Pentru identificare i dozare se apeleaz de obicei la produii de
reacie rezultai din aciunea asupra unor substraturi.
Rol fiziologic: enzimele catalizeaz reaciile biologice (de sintez i de
degradare, omogene i heterogene); acioneaz numai asupra anumitor
substane numite substraturi; puterea lor catalitic este superioar
catalizatorilor chimici; joc un rol fundamental n reglarea proceselor
metabolice precum i n toate procesele de cretere i de regenerare tisular.
Coenzimele iau parte la reacia catalitic n calitate de acceptori sau
donori de atomi sau de grupe i nu prezint specificitate fa de anumite
substraturi. Coenzimele singure, n absena proteinei, nu au nici un fel de
activitate catalitic asupra substratului.
Aciune: unele enzime intervin n procesul digestiei descompunnd
alimentele (glucidele, proteinele, lipidele) n constitueni simpli, asimilabili
(glucoz, aminoacizi, acizi grai), alii (hirudina, heparina, streptokinaza,
urokinaza) au efecte fibrinolitice, antitrombotice i n acest mod intervin n
fluidificarea sngelui.
De exemplu:
amilaza, prezent n saliv, hidrolizeaz amidonul pn la diholozide;
carbohidrazele scindeaz carbohidraii (poliholozidele) pn la oze;
diastaza (carbohidraz izolat din orz), are activitate hidrolitic asupra
amidonului (l convertete n maltoz, uor digerabil);
lactaza hidrolizeaz lactoza (prezent n lapte) n glucoz i galactoz;

117

 lipazele (din pancreas) acioneaz asupra lipidelor scindndu-le n acizi grai

i glicerol;
proteazele scindeaz proteinele n aminoacizii constitutivi; au rol n digestia
proteinelor i reprezint un procedeu de ndeprtare a unor esuturi moarte i
de stimulare a epitelizrii;
enzimele proteolitice (chimotripsina, tripsina), nucleaza, toate de origine
pancreatic, intervin n procesul digestiei proteinelor;
papaina (endopeptidaz) este folosit ca enzim digestiv;
chimopapaina scindeaz proteoglicanii constitutivi ai materialului discal
nuclear, dup injectare n discul intervertebral (chimionucleoliz);
bromelina (amestec de proteaze sulfhidrilice) este antiinflamatoare,
antiexudativ;
ficina (amestec de proteaze) are proprieti antiinflamatoare;
hialuronidaza (enzim mucolitic) este capabil s depolimerizeze
mucopolizaharidele la acid hialuronic i s catalizeze acidul hialuronic i
hexozaminele similare din poliholozide; pentru c acioneaz asupra acidului
hialuronic, hialuronidaza induce difuziunea i grbete absorbia substanelor
administrate subcutanat; se ntlnete n organismul uman, n culturi
bacteriene (ca produs metabolic), n saliva lipitorilor i n diferite veninuri (de
albine, viespi, erpi, scorpioni etc);
protamina antagonizeaz aciunea anticoagulant a heparinei; se folosete
n hemofilie (deficien genetic a factorului VIII), ca factor antihemofilic i n
supradozarea cu heparin, deoarece neutralizeaz activitatea heparinei (nu
are efect asupra anticoagulantelor cumarinice);
superoxiddismutaza (SOD) are proprieti antiinflamatoare, prin reducerea
radicalilor superoxid rezultai din procesul de fagocitoz, n faza de
degranulare mastocitar.
ntrebuinri: anorexie, ulcer gastro-duodenal, gastrite, duodenite,
maldigestie (enzimele digestive), tromboze de diferite etiologii (heparina,
hirudina), hemofilii (protamina), hernie discal (chimopapaina), artrite, artroze
(venin de albine, SOD), conjunctivite (SOD) etc.
Preparate farmaceutice: Triferment, Panzcebil, Digestal, Festal,
Kreon, Mezym forte, Zymogen - utilizate n tratamentul insuficienei
pancreatice exocrine nsoite de tulburri dispeptice sau n tratamentul
tulburrilor biliare, entero-colitelor. Ele conin pepsin, tripsin, chimotripsin,
papain, bromelin i ficin.
Alte preparate conin amilaz, celulaz, lipaz, carboxipeptidaz,
desoxinucleaz, superoxid-dismutaz, hialuronidaz, urochinaz, trombin,
streptokinaz i fibrinolizin, activator plasminogenic t-PA etc.
Exist i inhibitori proteinazici (tripsin-kalicrein inhibitor) necesari
tratamentului pancreatitelor acute, profilaxiei i tratamentului strilor de oc
(reduc permeabilitatea vascular, edemele i autoliza).
Bibliografie

118

Bruneton J. Op. cit., p. 395- 404, 467 518, 625 893.

Cordell G.A.. Introduction to alcaloids. A biogenetic approch, J. Weley
& Sons, New York- Chichester Brisbane Toronto, 1981, p. 375 382, 450
461, 517 521, 528 552, 564 590, 799 807.

NOIUNI INTRODUCTIVE
AROMATERAPIE
GENERALITI
Definiie. Aromaterapia este ramura fitoterapiei care se ocup de
tratarea maladiilor infecioase, psihice sau de alt natur cu plantele coninnd
uleiuri volatile (denumite i plante aromatice) sau numai cu uleiuri volatile. Mai
recent termenul se aplic numai pentru terapia cu uleiuri volatile.
Fondatorul aromaterapiei este considerat R.M. Gattefoss, pentru c a
creat termenul (1928) i a efectuat timp de mai multe decenii numeroase
cercetri i experiene asupra uleiurilor volatile care l-au condus la interesante
descoperiri, publicate n lucrarea intitulat Aromathrapie (1931). Studiile sale
se desfurau n vreme ce A. Fleming efectua cercetri asupra penicilinei.
EVOLUIA AROMATERAPIEI
Aromaterapia se practic de mai multe milenii. n evoluia sa a
cunoscut mai multe etape, caracterizate prin:
folosirea plantelor aromatice sub form de plant crud, infuzii, decocii sau
fumigaii;
utilizarea extractelor obinute prin macerare sau digestie n uleiuri vegetale,
grsimi animale ori n vinuri (n aceast perioad noiunea de aciune
terapeutic este legat de prezena substanelor mirositoare);
folosirea uleiurilor volatile obinute n stare pur (prin distilare);
folosirea uleiurilor volatile pe baza cunotinelor asupra constituenilor
chimici ai uleiurilor volatile privind proprietile fizico-chimice, biochimice,
energetice, farmacologice i terapeutice, a relaiei dintre structura chimic i
proprietile acestora (perioada modern).
Aromaterapia datoreaz mult experienei aborigenilor, care implantai
n continentul australian timp de 40 000 de ani au fost obligai s se adapteze
la condiiile dure de via i s-i dezvolte cunotinele despre flora indigen.
De asemenea au fost valorificate cunotinele civilizaiei hinduse, chineze i

119

ale populaiilor Bazinului Mediteranean. Cea mai bogat zon din lume n
plante medicinale este India. Sunt mai mult de apte milenii de cnd indienii
cunosc i folosesc apele aromate. Parfumurile erau mult ntrebuinate att n
ceremoniile religioase (India fiind ara de origine a busuiocului, unde a fost din
totdeauna sacru), ct i n medicin (aici recomandndu-se pentru tratarea
corpului i a sufletului).
Dovezi n sprijinul acestor afirmaii:
rugciunile adresate plantelor medicinale care sunt adunate de brahmani
ntre anii 2000 - 1500 . Hr., n
Rig - Veda (printre pantele nscrise se
ntlnesc scorioara, coriandrul, cardamomul, mira, zingiberul i numeroase
alte plante aromatice semnalate i de medicina ayurvedic, care intr n
formulele unor preparate pentru bi i masaje);
un alambic de pmnt ars descoperit n Pakistan, confecionat cu 5000 de
ani . Hr., poate fi o dovad a obinerii acestor metabolii prin distilare;
o inscripie descoperit n Mesopotamia, avnd peste 4000 ani, care
menioneaz utilizarea uleiurilor volatile n ceremonii religioase i n
combaterea epidemiilor;
folosirea fumigaiilor de chiparos (Cupressus sempervirens L.), de mirt
(Myrtus communis L.), smirn (Olibanum) i de alte plante aromatice n
eradicarea epidemiilor i n tratarea bolilor psihice, n Babilon.
ULEIURI VOLATILE
Uleiurile volatile sunt produi ai metabolismului secundar vegetal
secretai de celule specializate n acest scop, repartizai n diferite organe i
depozitai n vacuole, pungi sau canale secretorii, ori n peri glandulari, sub
form de lichide uleioase, volatile, cu miros plcut, aromat. Ele sunt
amestecuri de diveri constitueni chimici dotai cu interesante proprieti
terapeutice.
Dintre toate denumirile (uleiuri eterice, uleiuri eseniale, esene, uleiuri
volatile) singura adecvat este cea de ulei volatil, deoarece definete
volatilitatea lor la temperatura ambiant, datorit tensiunii de vapori crescute.
Celelalte denumiri sunt improprii: termenul uleiuri eterice ar trebui s
caracterizeze amestecurile de eteri, ori uleiurile volatile au n compoziia lor i
muli ali constitueni care nu sunt eteri, iar termenul de uleiuri eseniale sau
esene se aplic tuturor principiilor mirositoare degajate de substanele
naturale, chiar i acelora care au rezultat n urma unui proces fizic (cafeaua
prjit), chimic (carnea fript) sau enzimatic (brnza, senevolii rezultai din
hidroliza glucosinolatelor).
Pentru diferenierea uleiurilor volatile de cele grase, ambele lichide
hidrofobe, se folosete denumirea aetherolea pentru primele i olea pingua
pentru cele din urm.
Rspndire. De obicei uleiurile volatile se gsesc n plante superioare (circa
50 familii) aparinnd unor ordine ale angiospermelor (Asterales, Apiales, Arales,
Laurales, Lamiales, Magnoliales, Poales, Rutales, Sapindales, Zingiberales) sau

120

gimnospermelor (Pinales), dar se cunosc i ciuperci productoare de lactone

sesquiterpenice azulenogene (Bazidiomycete), de sesquiterpene volatile
(Ascomycete) sau alge care elaboreaz sesquiterpene halogenate i Bryophytae
specializate n biosinteza lactonelor sesquiterpenice.
Dei compuii terpenici sunt caracteristici regnului vegetal, s-au
semnalat cteva monoterpene biosintetizate de bacterii din sol (acetat de
bornil, geosmina), de insecte (probabil feromoni), precum i unele
sesquiterpene i diterpene de origine animal (Celentere, Spongiere).
Localizare. Sinteza i acumularea de uleiuri volatile au loc fie n
exteriorul plantei, n peri glandulari (Asteraceae, Geraniaceae, Lamiaceae,
Moraceae) i n papile (Rosa sp.), fie n interiorul ei, n celule secretorii
(Araceae, Lauraceae, Magnoliaceae, Piperaceae, Zingiberaceae), n spaii
intercelulare de origine schizogen sau schizolizigen, respectiv n canale
secretorii (Abietaceae, Apiaceae, Asteraceae, Euphorbiaceae, Geraniaceae,
Papilionaceae, Rubiaceae, Rosaceae) sau n pungi secretorii (Anacardiaceae,
Burseraceae, Dipterocarpaceae, Hypericaceae, Lauraceae, Myrtaceae,
Rutaceae, Santalaceae ).
Uleiurile volatile se pot acumula n toate organele plantei, ns n
cantiti diferite. Astfel, le ntlnim n:
rdcini (Inula helenium L.) i rizomi (Acorus calamus L., Cymbopogon
winterianus Jowitt., Zingiber officinale (L.) Roscoe);
frunze (Melissa officinalis L., Mentha x piperita L., Eucalyptus globulus Labill.,
Laurus nobilis L.);
flori (Citrus aurantium L., Eugenia caryophyllus (Spreng) Bull. et Harr.,
Lavandula angustifolia Mill.);
fructe (Pimpinella anisum L., Coriandrum sativum L., Foeniculum vulgare
Mill., Citrus aurantium L.);
semine (Myristica fragrans Houtt.);
lemnul tulpinilor (Cinnamomum camphora Sieb.);
scoar (Cinnamomum cassia Blume, C. zeylanicum Blume);
toat partea supraterestr (Ocimum basilicum L., Hyssopus officinalis L.,
Thymus vulgaris L. etc).
Dei toate organele unei specii pot conine ulei volatil, compoziia
acestuia variaz n funcie de organul n care se gsete. De exemplu, din
Citrus aurantium L. ssp. aurantium, cunoscut sub denumirea popular de
portocal amar (Rutaceae) se pot obine trei feluri de ulei volatil:
esena de Curaao (Aurantii aetheroleum), prin presarea pericarpului
proaspt;
esena de Neroli (Neroli aetheroleum), prin distilarea cu vapori de ap a
florilor imature;
esena de portocal amar (,,petit grain), prin distilarea cu vapori de ap a
frunzelor, ramurilor i fructelor imature proaspete.
Compoziia acestora este diferit, la fel i proprietile farmacologice.

121

Coninutul n ulei volatil al plantelor se situeaz de cele mai multe ori

sub 1%, rareori putnd atinge 15 % sau chiar mai mult, n produsul uscat, la
Eugenia caryophyllus (Spreng.) Bull. et Harr.(Myrtaceae).
n plante uleiurile volatile se gsesc ca atare (uleiuri preformate) sau
pot rezulta n urma unor reacii enzimatice (uleiuri ne-preformate). Exemple:
geozida (O-vicianozida eugenolului) din Gei rhizoma prin hidroliz elibereaz
eugenolul, constituentul principal din Caryophylli aetheroleum;
senevolii volatili rezultai prin hidroliza unor glucosinolate n prezena mirozinazei
(alil senevolul din Sinapis nigrae semen se formeaz din sinigrozid).
Compoziie chimic.
Uleiurile volatile sunt amestecuri complexe (5000 - 7000 constitueni
chimici) n care predomin compuii mono- i sesquiterpenici, dar conin i
compui aromatici, frecvent derivai fenil-propanici. Foarte rar se ntlnesc
diterpene (sclareol n Salvia sclarea L.). Compuii terpenici pot fi hidrocarburi
sau derivai oxigenai (oxizi, peroxizi, alcooli, aldehide, cetone, acizi) sau
produi de reacie ai acestora (eteri, esteri).
Alcoolii monoterpenici exist de obicei liberi sau esterificai n uleiurile
volatile. n ultima vreme au fost izolate o serie de monoterpenoide i de
derivai fenil-propanici sub form heterozidic (glucozide ale eugenolului,
nerolului, geraniolului, acidului neric i acidului geranic) n Melissa officinalis
L., Hyssopus officinalis L., specii ale genului Mentha, precum i esteri
iridoidici, ei fiind ntlnii de obicei sub form glucozidat.
Monoterpene (derivai ai 3,7-dimetiloctanului)
Hidrocarburile nesaturate sunt constitueni aproape constani ai
uleiurilor volatile. Ele pot fi:
aciclice - mircen, ocimen, allo-ocimen;
monociclice - (+) i (-) limonen, () limonen = dipenten, - i -terpinen, - i felandren;
biciclice - - i - pinen, camfen, caren, sabinen;
terpene aromatizate - p-cimen (fig. 26).
Aceste hidrocarburi pot forma o serie de cationi intermediari, cu mare
reactivitate chimic, din care cauz se pot oxida la alcooli, aldehide, cetone,
oxizi, peroxizi. Alcoolii pot reaciona ntre ei sau cu ali constitueni ai celulelor
vegetale formnd eteri i esteri.
Alcoolii monoterpenici sunt:
aciclici - geraniol, nerol, citronelol, linalol;
monociclici - mentol, piperitol, -terpineol, terpinen-1-ol-4;
biciclici - borneol, mirtenol, tuiol, sabinol, fenchol (fig. 27).
Se ntlnesc n specii din familiile: Abietaceae, Apiaceae, Lamiaceae,
Myrtaceae, Poaceae, Rutaceae, Cupresaaceae.

122

 Aldehide monoterpenice
aciclice - geranial, neral, citronelal (fig. 28) i
aromatice - provenite prin aromatizarea monoterpnelor ciclice cuminal.

mircen

limonen

terpinen

alloocimen

ocimen

terpinen

felandren felandren pcimen

() pinen (+) pinen (+) camfen

caren

( +)sabinen

Fig. 26. Hidrocarburi monoterpenice

123

HO
CH2OH
CH2OH

CH2OH
OH

geraniol

nerol

linalol

citronelol

mentol

OH

piperitol

CH2OH
OH

OH

OH

OH

-terpineol

OH

terpinen-1-ol-4

borneol

mirtenol

tuiol

sabinol

Fig. 27. Alcooli monoterpenici

Au o rspndire mult mai restrns dect alcooli corespunztori:

Geraniaceae, Lamiaceae, Poaceae, Rutaceae, Verbenaceae, Zingiberaceae.

CHO
CHO

CHO

neral

geranial

citronelal

tagetona
O

O
O
mentona

piperitona

pulegona

() carvona

3 tuiona
O

O
verbenona

pinocamfona

pinocarvona

camfora

(+ ) fenchona

Fig. 28. Aldehide i cetone monoterpenice

124

 Cetone monoterpenice. n funcie de structura chimic pot fi:

aciclice - tageton, mircenon, ocimenon;
monociclice - menton, piperiton, pulegon, carvon;
biciclice - camfor, verbenon, pinocamfon, pinocarvon, tuion, fenchon.
Se ntlnesc n specii ale familiilor Asteraceae, Lamiaceae, Myrtaceae,
Rutaceae, Verbenaceae, Zingiberaceae.
Acizi monoterpenici aciclici acid citronelic, acid geranic, acid neric.
Esteri: aciclici (acetat sau propionat de linalil, acetat de citronelil),
monociclici (acetat de mentil, acetat de terpinil, acetat de piperitil), biciclici
(acetat sau izovalerianat de bornil sau izobornil, acetat de mirtenil) etc.
Peroxizi monoterpenici: ascaridol.
Eteri (oxizi) monoterpenici: 1,4-cineol, 1,8-cineol, mentofuran,
linalol-oxid, piperiton-oxid (fig. 29).

O O

sau

ascaridol

1, 4 cineol

1, 8

cineol

mentofuran

H
OH
linaloloxid
(trans)

Fig. 29. Oxizi i peroxizi monoterpenici

Sesquiterpene.
i aici se ntlnesc hidrocarburi, alcooli (liberi sau esterificai), cetone
cu caten aciclic, mono- sau biciclic (fig. 30):

125

farnesen

cadinen

bisabolen

cariofilen

humulen

HO
OH
HO

OH

OH
trans,transfarnesol

nerolidol

(- ) bisabolol

(-) bisabolol
oxid A

carotol

O
OH
OH
-santalol

OH
santalol

vetivona

cedrol

Fig. 30. Compui sesquiterpenici

Hidrocarburi sesquiterpenice:
aciclice - - i -farnesen;
monociclice - -, -, -bisabolen, -cariofilen;
biciclice - -cadinen, -cariofilen.
Alcooli sesquiterpenici:
aciclici - farnesol, nerolidol;
monociclici - bisabolol, elemol;
biciclici - -santalol, guaiol, carotol;
triciclici - viridiflorol, cedrol, globulol, patchulol, vetivenol, spatulenol.
Cetone sesquiterpenice - -vetivona.
Aldehide sesquiterpenice sinesali.
Oxizi sesquiterpenici - -bisabolol-oxid A, B i C, -bisabon-oxid A i B;
Esteri sesquiterpenici - petasin, acetat de cedril.
Rspndire:
hidrocarburile sunt frecvente n Cupresaceae, Apiaceae, Asteraceae,
Cannabaceae, Lauraceae, Myrtaceae, Rutaceae;
alcoolii n Asteraceae, Apiaceae, Cupresaceae, Ericaceae, Lamiaceae,
Myrtaceae, Rutaceae, Santalaceae, Tiliaceae, Verbenaceae;
cetonele, oxizii i peroxizii n Abietaceae, Asteraceae, Cyperaceae,
Geraniaceae, Myoporaceae, Myricaceae, Poaceae (Gramineae), Verbenaceae,
Zingiberaceae;

126

 lactonele n Asteraceae, Lauraceae, Malvaceae, Apiaceae, Menispermaceae.

Compui aromatici
Fenolii terpenoidici (timol, carvacrol) provin prin aromatizarea i
hidroxilarea hidrocarburilor monoterpenice monociclice (p-cimen).

CHO
OH
OH

OCH3
OH

timol

carvacrol

cuminaldehida
CHO

eugenol

OCH3
OH
izoeugenol
O

CHO

COOH

OCH3
OCH3
OCH3

acid cinamic

aldehida anisic

NH2

OH
vanilal

antranilat de metil

Fig. 31. Fenoli monoterpenoidici i ali compui aromatici

Mult mai puin rspndii dect derivaii terpenici, derivaii aromatici

sunt alil- sau propenil-fenoli (uneori aldehide, cetone sau acizi), caracteristici
pentru uleiurile volatile din Apiaceae, Araceae, unele specii de Lauraceae i
Myristicaceae, Lamiaceae), mai rar compui din seria C6-C1 (vanilal, antranilat
de metil, aldehid i acid anisic).
n continuare redm cteva exemple.
Fenoli:
seria terpenoidic - timol, carvacrol;
seria fenil-propanoidic - eugenol, izoeugenol, chavicol (fig. 31).
Eteri oxizi: safrol, miristicin, apiol.
Aldehide:
seria terpenoidic - cuminaldehida;
seria aromatic C6-C1 - vanilal, anisaldehida;
seria aromatic C6-C3 cinamaldehida.
Cetone: cetona anisic.
Acizi: acid anisic, acid cinamic.
Fenol metil-eteri:

127

 seria terpenoidic - timol metil-eter i carvacrol metil-eter;

seria fenilpropanoidic - anetol, izoanetol, chavicol metil-eter (estragol),
izoeugenol metil eter, eugenol metil-eter, elemicin, azaron (fig. 31).
Compui de origine divers.
n funcie de modul de extracie, uleiurile volatile mai pot conine diferii
compui alifatici cu mas molecular mic, distilabili cu vapori de ap:
hidrocarburi (lineare sau ramificate, saturate sau nu), acizi (cu 3 - 10 atomi de
carbon), alcooli, aldehide, cetone, lactone, esteri, senevoli. n cazul produselor
torefiate sau arse, n mod excepional, se pot ntlni i derivai sulfurai (pmentan-8-tiol-1-on, mintsulfid) sau azotai (cianhidrine, indol, antranilat de
metil, pirazine, alcaloizi terpenici). Atunci cnd uleiurile volatile se obin prin
extracie cu diveri solveni pot aprea cumarine simple, furano- i
piranocumarine, ftalide, derivai fenil-propanici omologi sau diterpene, unele
dintre ele fiind i antrenabile sau distilabile cu vapori de ap.
Deseori aceste terpenoide pot fi optic active, n plante ntlnindu-se
att izomerii levogiri, ct i cei dextrogiri: (+) -pinen n Pinus palustris i (-) pinen n P. pinaster; (-) linalol (licareol) n Coriandrum sativum L. i (+) linalol
(coriandrol) n Cinnamomum camphora (L.) Sieb.; (+) citronelol n Eucalyptus
citriodora Hook. i (-) citronelol n Rosa damascena Mill., Geranium sp.,
Pelargonium asperum Ehrh. Alteori sunt mai rspndii derivaii racemici: ()
citronelol, () limonen (dipenten). Majoritatea terpenelor prezint ambii izomeri
optic activi. Exist plante care biosintetizeaz numai unul dintre izomeri i
specii care-i produc pe amndoi enantiomerii i n acest caz se pot gsi n
plante ca amestecuri racemice. Printre astfel de compui se ntlnesc:
limonenul, borneolul, -fencholul, linalolul, carvona, mentona. Stereochimia
consituenilor uleiurilor volatile se rsfrnge asupra mirosului.
Biosintez
Constituenii uleiurilor volatile se formeaz pe dou ci: calea
terpenoidelor (mai des ntlnit i reprezentativ) i cea a derivailor fenilpropanici. Celulele secretoare ne clorofiliene folosesc ca precursori biosintetici
produii de degradare ai fructozei elaborate n procesul fotosintetic.

128

Acid
geranic

ALDEHIDE

ACIZI

Ge ranial
ES TERI

CETONE

Acetat de bornil

Camfor
OXIZI

TERP ENE

ALCOOLI
1,8-c ineol
Ca mfen
terpinen
Borneol

-terpineol

Limonen

Ge raniol

p-cimen
Timol

Carvacrol
FENOLI

Terpenil +

TERP ENE
AROMATICE

Neril +
Geranil +

CARBOCATIONI
Geranil PP
2 I PP

Fig. 32. Biosinteza general a terpenoidelor

(dup P. Franchomme, R. Jollois i D. Penoel)

Terpenoidele se formeaz din izopentenil-pirofosfat (IPP) i din

izomerul su, dimetil-alil-pirofosfat (DMP), compui hemiterpenici cu structur
alveolar, provenii din acetil-CoA; aceasta ia natere din acidul fosfoenolpiruvic care i are originea n fructoz.
Structura alveolar, cu perei semihexagonali, permite nchiderea
ciclurilor prin juxtapunere (cap-coad) i cimentare, asamblarea fiind
coordonat de enzime. n funcie de modul n care se face juxtapunerea
unitilor IPP i DMP - cap-coad sau cap-cap - se formeaz terpenele
regulate (ordonate) sau standard, respectiv cele neregulate (neordonate) de

129

tip lavandulil (rspndite n Lamiaceae) sau acizii crizantemici din piretrine (la
Asteraceae). Ciclizarea n metilciclopentani conduce la formarea iridoidelor
mono- i sesquiterpenelor).
Schema Biosinteza general a terpenoidelor (fig. 32, unde IPP =
izopentenil-pirofosfat) ilustreaz legturile biogenetice ale compuilor
terpenici, modificrile lor structurale i funcionale fiind dependente de
activarea sau inactivarea enzimelor sau grupelor de enzime existente n
fiecare specie productoare de ulei volatil, de influena factorilor endogeni
(cromozomi) i exogeni (clim, sol etc).
Reprezentanii cu acelai numr de atomi de carbon i aceeai
configuraie spaial, dar cu funciuni chimice i poziii ale acestora diferite, fac
parte din aceeai linie biogenetic. Ex: camfan, borneol, camfor, acetat de
bornil. Pn n prezent s-au identificat mai mult de 200 linii biogenetice i
peste 7000 de constitueni ai uleiurilor volatile. ntr-un ulei volatil se ntlnesc
de regul compui aparinnd aceleiai linii biogenetice (fig. 33).
O

HO
H

camfan

borneol

camfor

O
CH3

acetat de bornil

Fig. 33. O linie biogenetic

Proprieti fizico-chimice
Fiind amestecuri complexe de diferii compui, uleiurile volatile prezint
o serie de caracteristici fizico-chimice ale acestora. Sunt lichide fluide, volatile
la temperatura ambiant, incolore sau slab glbui, mai rar colorate (n galben Aurantii aetheroleum, n albastru - Chamomillae aetheroleum sau devin
roietice prin conservare - Cinnamomi aetheroleum i Thymi aetheroleum),
cu miros aromat caracteristic i gust arztor. Majoritatea uleiurilor volatile
prezint o densitate subunitar, excepie fcnd Caryophylli aetheroleum (d20
= 1,039 - 1,063) i Cinnamomi aetheroleum (1,018 - 1,035). Indicele de
refracie nD20 este cuprins ntre 1,4500 i 1,5600, iar temperatura de fierbere
variaz ntre 150 - 300 C. Majoritatea constituenilor sunt levo- sau dextrogiri,
din care cauz uleiurile volatile sunt optic active.
Tensiunea mare de vapori explic proprietatea acestora de a fi volatile
la temperatura camerei, antrenabile i distilabile cu vapori de ap (formeaz
amestecuri azeotrope ce distil sub punctul de fierbere al uleiului volatil). Sunt
nemiscibile cu apa, dar prin agitare i imprim acesteia o reacie slab acid,
mirosul i gustul lor datorit solubilizrii compuilor hidrofili (alcooli, fenoli,
acizi). Aceast proprietate st la baza obinerii apelor aromate. Sunt miscibile

130

cu alcoolul concentrat, uneori chiar i cu cel diluat, n funcie de hidrofilia

constituenilor lor (Rosae aetheroleum este miscibil cu alcoolul de 40%), cu
solvenii organici apolari (eter, eter de petrol, cloroform), cu uleiurile grase i
cu cloralhidratul. Cu ajutorul cloralhidratului uleiurile volatile se pot deosebi n
esuturi de uleiurile grase (sunt nemiscibile).
+
+
+
+

terpenil

linalil

neril

geranil

Fig. 34. Carbocationi monoterpenici

Deoarece sunt uor degradate n prezena aerului, luminii i cldurii se

pstreaz n vase brune, pline, nchise etan, ferite de lumin, cldur i
umiditate excesiv. Modificrile ce se produc n timpul conservrii
necorespunztoare vizeaz n special hidrocarburile i sunt determinate de
activarea unor atomi de carbon cu formare de carbocationi, extrem de reactivi
(terpenil+, linalil+, neril+, geranil+ etc) (fig. 34).
Pentru a prentmpina astfel de degradri se elimin, parial sau total,
un constituent sau ntregul grup de constitueni (hidrocarburi). Se obin astfel
uleiuri deterpinate (fr hidrocarburilor) sau rectificate (lipsite de anumii
constitueni). Astfel se purific Niaouli aetheroleum, produs ce trebuie s fie
lipsit de aldehide.
Prin rcire, unele uleiuri volatile depun o faz solid numit
stearopten (ex. mentol, camfor). Faza lichid (rmas dup ndeprtarea
cristalelor) poart denumirea de eleopten.
OBINEREA ULEIURILOR VOLATILE
La baza metodelor de extracie a uleiurilor volatile din produsele
vegetale stau tensiunea mare de vapori, solubilitatea n solveni volatili
neapoi i n substane grase.
Principalele procedee de extracie sunt:
distilarea i antrenarea cu vapori de ap;
extracia cu solveni apolari volatili;
extracia cu grsimi lichide sau solide (solveni nevolatili);
extracia cu gaze supercritice;
presarea.
Produsele supuse extraciei pot fi att proaspete ct i uscate, ntregi
sau fragmentate (frunze, ierburi), concasate (organe subterane) sau sub
form de rumegu (lemnul). Alegerea metodei adecvate de extracie se face n

131

funcie de cantitatea de ulei volatil din produsul vegetal, de localizarea i de

proprietile lui fizico-chimice. De exemplu, produsele vegetale avnd un
coninut ridicat de ulei volatil (pericarpul citricelor) se pot supune presrii.
Pentru produsele vegetale cu coninut mediu de ulei volatil se prefer
distilarea sau antrenarea cu vapori de ap, iar pentru cele cu coninut mic extracia cu solvent volatil sau cu substane lipofile.
Cnd coninutul n compui hidrofili este mare (40 60 %), uleiurile
volatile respective devin miscibile cu apa, nu separ din hidrodistilate (n
aparatele Neoclevenger), ci doar prin extracia acestora cu solveni apolari.
Uleiurile volatile care conin principii uor degradabile se extrag la rece.
nclzirea (n special cea direct) favorizeaz carbonizarea produsului vegetal
i formarea unor compui volatili, artefactum, care scad calitatea uleiului
volatil.
CONTROLUL CALITII ULEIURILOR VOLATILE
Const n determinarea caracterelor organoleptice (aspect, culoare, gust,
miros), a miscibilitii n etanol, a constantelor fizico-chimice, iar pentru
identificarea constituenilor uleiului volatil se recomand cercetri cromatografice
(CSS, HPTLC, GC, GC/SM).
Precizarea proprietilor odorante ale uleiurilor volatile sau ale plantelor
aromatice n stare proaspt sau uscat se efectueaz astzi prin aanumitele ,,aromatograme. Deoarece uleiul volatil izolat dintr-o plant nu
prezint totdeauna acelai miros cu planta proaspt, s-au ncercat diverse
metode pentru a determina, calitativ i cantitativ, fraciunea care
impresioneaz analizorul olfactiv (metoda olfactometric). Aceasta const n
identificarea i dozarea gaz-cromatografic a constituenilor unui ulei volatil,
prin antrenare cu un gaz purttor (de exemplu azot), la nceput i respectiv
dup dou ore de funcionare a aparatului. Diferena dintre cele dou gazcromatograme obinute reflect capacitatea de volatilizare i implicit de
impresionare a organelor de sim. Informaiile respective orienteaz i asupra
calitii de aromatizant a substanei analizate.
Fiecare ulei volatil prezint anumite constante fizico-chimice specifice,
cum ar fi: densitatea la 20C (d2020), puterea rotatorie specific []D20, indicele
de refracie la 20C (nDt), indicele de aciditate, indicele de esterificare, indicele
de saponificare, indicele de acetil, temperatura de inflamare etc, ultima fiind
deosebit de util pentru securitatea depozitrii i transportului cantitilor mari
de uleiuri volatile.
Metodele cromatografice moderne (gaz-cromatografia combinat cu
spectrometria de mas = GC-SM) conduc la determinarea structurii constituenilor
uleiurilor volatile. Ele permit precizarea profilului cromatografic al fiecrui ulei studiat
(stabilirea constituenilor din amestec i a cantitii acestora).
FACTORI DETERMINANI AI

132

CALITII ULEIURILOR VOLATILE

Uleiurile volatile care circul pe pia, destinate aromaterapiei,
industriei produselor igienice i cosmetice, parfumeriei i industriei
agroalimentare difer calitativ nu numai n funcie de modul de obinere I
conservare, ci i dependent de o serie de factori, ca:
originea botanic (chemovarietate);
organul speciei de la care s-a obinut (flori, pericarp, frunze, ramuri cu
frunze, fructe, muguri);
ciclul vegetativ (imatur, la completa maturitate, la sfritul perioadei de
vegetaie);
zona geografic (regiune de cmpie, de deal sau de munte);
factorii pedoclimatici (tipul solului i al climei);
condiii meteorologice (temperatur, cureni de aer, regim de precipitaii);
metodele agrotehnice aplicate culturilor (arat, plivit, prit, ngrminte,
ierbicide, insecticide etc).
Originea botanic. Importana denumirii corecte a uleiurilor volatile
folosite n aromaterapie, prin precizarea exact a originii botanice i varietii
chimice, previne eventualele reacii adverse sau fenomene toxice ce ar putea
surveni n cazul unor ambiguiti, ori lipsa activitii farmacologice scontate.
Spre exemplu, sub denumirea de ulei esenial (sau esen) de origan
corect Origani aetheroleum se ntlnesc uleiurile volatile provenite de la:
Origanum vulgare L. ssp. viridae (Boiss.) Hayak (origan de Grecia);
Origanum onites L. (origan de Turcia);
Corydothymus capitatus (L.) Hoff. et Link. (origan de Spania);
Lippia graveolens HBK (origan de Mexic).
Un alt exemplu de ambiguitate l reprezint lemnul de santal, care se
poate obine de la:
Santalum album L. - santal alb (Sapindaceae = Santalaceae);
Amyris balsamifera L. santal indian (Rutaceae);
Santalum spicatum - santal australian (R.Br.) D.C.
De aceea se impune pstrarea denumirii binare latine a plantei
productoare i precizarea chemovarului.
Planta productoare influeneaz calitatea uleiului volatil prin
chemovarieti sau rase chimice (chemovar sau chemotip) pe care le poate
prezenta (specii cu aceleai caractere morfologice i cariologice stabile, dar
care se specializeaz n producerea de metabolii diferii). Aceast
specializare se datoreaz unor echipamente enzimatice specifice, determinate
genetic i ecologic (condiii pedoclimatice, altitudine aceasta influennd
regimul de radiaii solare u.v. i.r., care se repercuteaz n prezena anumitor
enzime specifice etc). Biosinteza se orienteaz spre formarea preferenial a
unuia dintre constitueni.

133

Exist numeroase specii care sunt reprezentate de dou sau mai multe
chemovarieti. Ele se ntlnesc n mai multe familii (Asteraceae, Lamiaceae,
Myrtaceae, Poaceae), la speciile:
Artemisia absinthium L. (thujonifera, thujolifera) ;
Artemisia herba alba Asso . (davanonifera, thujonifera ) ;
Mentha suaveolens Ehrh. (menthofuranifera i dihyrocarvacrolifera);
Ocimum gratissimum L. (eugenoliferum, thymoliferum);
Rosmarinus officinalis L. (camphoriferum, cineoliferum, mirceniferum,
verbenoniferum);
Thymus vulgaris L. (geranioliferum, linaloliferum, mircenoliferum, terpineoliferum,
cineoliferum, thujanoliferum, paracimeniferum, carvacroliferum, thymoliferum);
Myrtus communis L. (cineoliferum, myrtenylacetiferum);
Eucalyptus polybractea R. T. Bakr (cineolifera, cryptonifera);
Melaleuca quinquenervia (Cav.) S. T. Blacke (cineolifera, nerolidolifera);
Cymbopogon Martinii Stapf. (var. motia, var. sofia) etc.
ntre uleiurile volatile obinute de la aceti chemovari exist mari diferene,
att n privina compoziiei chimice, ct i a proprietilor farmacologice (a
spectrului de aciune).
De exemplu, Hyssopi aetheroleum poate proveni de la:
Hyssopus officinalis L. var. decumbens (conine circa 57 % trans linalol-oxid
i 2 % 1,8-cineol, cetone monoterpenice sub 1 %);
Hyssopus officinalis L. ssp officinalis (conine 45 - 58 % cetone monoterpenice,
dintre care 5 - 32 % izopinocamfon i 2 - 53 % pinocamfon).
Eliberarea uleiului volatil de Hyssopus officinalis L. ssp. officinalis, n
lipsa specificaiei chemovarietii, a condus la grave fenomene neurotoxice
(convulsii epileptiforme) cauzate de cetonele prezente n mari cantiti, n timp
ce n uleiul de H. officinalis var. decumbens cetonele se gsesc sub 1 %.
Ambele specii se bucur de o bun aciune antiinflamatoare, antiinfecioas i
antiasmatic.
Fenomene asemntoare s-au nregistrat i n uleiurile volatile de
Salvia cu aciune estrogen prin:
viridiflorol (alcool sesquiterpenic), n S. officinalis, ns neurotoxic i abortiv
prin coninutul de 20 - 70 % cetone (tuion, camfor);
sclareol (alcool diterpenic), la S. sclarea unde coninutul n cetone este
foarte mic. Ambele uleiuri volatile sunt citate de D. Pnol.
Ciclul vegetativ influeneaz foarte mult cantitatea i calitatea uleiului
volatil. Astfel, la Mentha piperita cantitatea de ulei volatil crete devenind
maxim la nceputul nfloririi. Pe msur ce crete cantitatea de ulei volatil
scade coninutul n (-) menton care se transform n (-)-mentol i (+)neomentol. n timp ce coninutul n (-)-mentol (liber i esterificat) crete, se
diminu (+)-neomentolul care este glicozidat (devine hidrosolubil)..
Acelai fenomen s-a observat i la alte specii (Foeniculum vulgare
Mill., Pimpinella anisum L., Salvia officinalis L.). La Salvia officinalis L.
coninutul n (+)-camfor este minim cnd frunzele ating dimensiuni maxime,

134

deoarece n acest stadiu se formeaz o lacton a camforei, care ulterior se

solubilizeaz prin glicozidare.
Factorii extrinseci (de mediu i de cultura plantelor aromate)
contribuie, de asemenea, la determinarea calitii uleiurilor volatile.
Temperatura, umiditatea relativ, durata timpului nsorit, curenii de aer
influeneaz mai ales uleiul volatil acumulat superficial (n peri glandulari). Cu
ct localizarea lui este mai profund, cu att calitatea este mai constant.
Spre exemplu, la Mentha piperita zilele lungi urmate de nopi cu temperaturi
moderate conduc la biosinteza unei cantiti mari de ulei volatil i de
mentofuran, n timp ce nopile reci favorizeaz formarea mentolului. Pentru
speciile de Citrus este necesar cldura, pentru Laurus nobilis expunerea
spre sud a frunzelor.
Zona geografic influeneaz biosinteza uleiului volatil prin regimul de
radiaii: pe litoral predomin radiaiile infraroii, la munte cele ultraviolete.
Enzimele fiind sensibile la radiaiile luminoase, n special infraroii, induc
modificri n biosinteza constituenilor chimici ai uleiurilor volatile, n funcie de
componena razelor solare.
Aportul ngrmintelor (N, P, K), regimul hidric, tipul de sol,
lucrrile de ntreinere a culturilor (prit, arat, folosirea ierbicidelor i a
insecticidelor) determin n egal msur cu ceilali factori calitatea uleiului volatil.
RELAII NTRE STRUCTURA CHIMIC A CONSTITUENILOR I
ACIUNEA FARMACODINAMIC
Ca i n cazul altor produse vegetale i la uleiurile volatile aciunea este
dat de anumii constitueni chimici sau de ansamblul lor. De aici s-a dedus c
aromaterapia este de fapt o chimioterapie natural, o biochimioterapie.
ntre structura chimic, conformaia spaial i influenele electronice
ale constituenilor uleiurilor volatile, pe de-o parte i activitatea lor biologic,
pe de alt parte, exist o strns legtur. Cunoaterea acesteia este de o
deosebit importan practic deoarece permite explicarea, confirmarea i
prevederea activitii farmacologice a acestor substane naturale.
Prima ncercare de corelare a activitii uleiurilor volatile cu structura
chimic a constituenilor o ntlnim la R. M. Gattefoss, fondatorul
aromaterapiei. Descriind rezultatele experienelor sale (n Aromatherapie 1931), el codific uleiurile volatile n antiseptice, antitoxice, calmante,
tonifiante, stimulente etc. Dei ulterior au existat numeroase preocupri n
acest domeniu, timp de mai multe decenii aromaterapia nu a nregistrat
progrese prea mari, majoritatea autorilor mulumindu-se n a consemna
rezultatele practice i n a le populariza.
n ultimul timp, ali reprezentani ai colii franceze (P. Franchomme, R.
Jollois i D. Pnel - L'aromathrapie exactement) (1990) ridic aromaterapia la
rangul de tiin medical, deoarece justific activitatea terapeutic prin noi
concepte:

135

 ternaire aromatique (uleiurile volatile acioneaz prin materie - energie informaie);

rfrentiel lectrique (coreleaz comportamentul electric cu polaritatea
uleiurilor volatile i cu activitatea terapeutic).
Conform opiniei acestor autori materia este reprezentat de structura
chimic a constituenilor activi din uleiurile volatile care corespune unor
receptori biologici specifici . Aceasta este influenat de:
numrul atomilor de carbon (C10, C15, C20), dispoziia lor (linear, de tip
alcanic; condensat-deschis de tip terpen alifatic; condensat-nchis de tip
terpen ciclic sau policiclic; benzenic sau aromatic i uneori mixt);
configuraia spaial (form de scaun, de nav, triedru sau complex);
locul de fixare al funciunilor chimice pe schelet (exterior - la alcooli i
aldehide, interior la oxizi);
ncrctura electric (pozitiv sau negativ);
orientarea n spaiu (stereoizomerie) a funciunilor oxigenate (eventual
sulfurate sau azotate) care exalt proprietile chimice i puterea rotatorie.
Stereoizomeria st la baza diferenelor de activitate ntre molecule
asemntoare: (+) i (-) -terpineol, (+) i (-) terpinen-1-ol-4 (fig. 35).
+

H
4
7

1
10

OH 9 3

+
H
+
O+ + H H
H H

(+) terpineol

+
+H
H
+H
C
C
H+
+
H +H C
H+
+
+H
H
H+
(+) terpinen 1ol 4

+H
+ H
+H
+H
+

OH

+ H
H

HO

+
+
H H H
C
+
H
+

C
C

H
+

H
+

H+
H+
H+
O+
H
+
H

(+) citronelal
(-) terpineol

(-) terpinen 1ol 4

Fig. 35. Stereoizomeria unor monoterpene (dup P. Franchomme i colab.)

Hidrocarburile terpenice au un nucleu carbonat nconjurat de un nveli

hidrogenat (particule pozitive). Toat molecula este pozitiv, chiar i atunci
cnd apare un hidroxil exterior, ca la terpinen-1-ol-4 (alcool). ns n cazul
prezenei unei grupri carbonilice (aldehide, cetone, esteri), la nivelul locului
de fixare a funciei respective apare o sarcin electric negativ, care se
repercuteaz asupra ntregii molecule, aceasta devenind negativ. Acelai

136

lucru se petrece i cu compuii polinesaturai (sunt negativi prin exces de

electroni).
Fenomenele respective au loc numai atunci cnd uleiurile volatile se
gsesc dispersate n particule fine (emulsii, dispersii micelare, aerosoli).
n funcie de structura chimic, compuii organici ntlnii n compoziia
uleiurilor volatile pot fi:
hidrofobi, cu coeficient redus de solubilizare n ap sau apolari (hidrocarburi);
pot prezenta afinitate crescut fa de ap, sunt hidrofili sau polari (alcooli,
aldehide, cetone).
ntre acetia o poziie intermediar ocup oxizii, eterii (inclusiv fenol metileterii) i esterii, ale cror grupri funcionale au reactivitate redus (conin
oxigen blocat).
n conformitate cu comportamentul electric i cu polaritatea constituenilor
uleiurilor volatile, R. Jollois i colab. i distribuie ntr-un cadru grafic pe care l
numete referential electric. Acesta este alctuit din ntreptrunderea a dou
drepte perpendiculare: pe abscis se aranjeaz toi constituenii uleiurilor volatile
pe grupe chimice, n funcie de polaritate, de la apolar la polar i pe ordonat se
ncadreaz toi constituenii, n funcie de energia electric, de la negativ la pozitiv.
Dup intensitatea potenialului electric se deosebesc trei nivele energetice: slab
(10-12), mediu (10-11) i intens (10-10) (fig. 36).
n raport cu acest referenial electric sunt prezentate apoi proprietile
biologice (absorbia, transportul seric, recepia celular) i cele farmacodinamice
generale i particulare. Meritul autorilor referenialului electric const n dotarea
aromaterapiei cu un instrument practic de lucru. Cunoscnd structura chimic a
componenilor unui ulei volatil, cantitatea lor i proprietile fizice, se pot prevedea
aciunile farmacodinamice ale uleiului, eventuala toxicitate sau reaciile adverse,
cronobiologia care ar trebui respectat n timpul tratamentului respectiv.
Activitatea energetic const n captarea de electroni (negativare)
sau n cedarea de electroni (pozitivare) precum i n cedarea de protoni
(acidifiere). Reiese deci c toi constituenii uleiurilor volatile sunt vectori de
energie, negativ sau pozitiv (energie electronic) i c se comport ca
donatori sau acceptori de electroni, ca toate substanele lanului metabolic.
Dar n acelai timp ei sunt i emitori sau receptori de unde (energie
vibratorie). Undele care imprim activitatea farmacodinamic pot fi acustice
(infrasunete), electromagnetice sau mirosuri, toate comportndu-se ca unde
elastice (de deformare).
Uleiurile volatile colorate emit unde luminoase corespunztoare unei energii
vibratorii. Aceasta are o component electric i una magnetic. Culoarea perceput
reprezint componentele luminoase ne absorbite de materie. Constituenii uleiurilor
volatile acioneaz asupra organismelor vii nu numai prin materie ci i prin
rencrcare electromagnetic la nivelul receptorilor neuroendocrini.

137

Compui negativi (anioni)

-10

+10
ESTERI

ALDEHIDE

15

CETONE

16

CUMARINE SI
LACTONE

10

14

22

FENOLI

-12

SESQUITERPENE
POLINESATURATE
11

33 23
32

29
36

ALDEHIDE

-13

10

Compui apolari

31
30

1
26
34 21

19 MONOTERPENE

HIDROCARBURI

AROMATE

OXIZI

ALCOOLI C 10

-12

-10

37
24

20

25

39

+10

13

27

12
ACIZI

28

35

41

Compui polari
ALCOOLI C 10 SI C 15

+10

38 17

18

-11

-11

-10

-10

-10

FENOL METIL-ETERI

Compui pozitivi (cationi)

Fig. 36. Referenialul electric: localizarea constituenilor uleiurilor volatile

(dup R. Jollois, P. Franchomme i D. Pnol )

Legend
1 = 1,8-cineol
2 = - i -pinen

12 = borneol
13 = chamazulen

23 = geraniol
24 = limonen

3 = -terpineol

14 = aldehid
cinamic
15 = geranial
i neral
16 = citronelal

25 = linalol

4 = acetat de
eugenil
5 = acetat de
citronelil
6 = acetat de
lavandulil
7 = acetat de
linalil
8 = acetat de neril
9 = acetat i tiglat
de geranil
10 = acid acetic

18 = cuminal

26 =
linaloloxid
27 = masoia
lacton
28 =
matricaria
metil-ester
29 = mentol

19 = -3-caren
20 = decan

30 = mircen
31 = nerolidol

21 = estragol

11 = -cariofilen

22 = eugenol

32 =
pinocarveol
33 = piperitol

138

17 = cripton

34 = safrol
35 = salicilat de
metil
36 = terpinen1-ol-4
37 = terpinolen
38 = tuion
39 = timol
40 = trans-anetol
41 = verbenon

compui negativi (anioni)

CALMANTE SI RELAXANTE
polar

apolar

TONICE SI STIMULENTE

compui pozitivi (cationi)

MUCOLITICE
LIPOLITICE
CICATRIZANTE

ANTILITIAZICE

ANTIINFECTIOASE++

Proprieti terapeutice generale ale constituenilor uleiurilor volatile,

n funcie de sarcina electric

ANTISPASMODICE
ANTIHISTAMINICE
ANTIALERGICE

ESTROGENICE

ANTIINFECIOASE ++++
IMUNOSTIMULATOARE

CORTIZONICE

ANTISEPTICE
ANTIPARAZITARE
EXPECTORANTE
ANTIINFECTIOASE
ANTISPASMODICE

Proprieti terapeutice specifice fiecrei clase de constitueni chimici

Fig. 37. Referenialul electric: corelaie ntre activitatea terapeutic i

structura chimic a constituenilor
(dup R. Jollois, P. Franchomme i D. Pnol)

Franchomme, Jollois i Pnel coreleaz activitatea biologic a

uleiurilor volatile i de culoarea lor. Ei distribuie ntr-un semicerc toate culorile

139

luminii spectrale, pornind de la radiaiile UV la cele IR i amplaseaz uleiurile

volatile dup culori (de fapt fluorescen):
violet - la Angelica archangelica L., din cauza cumarinelor 2% (umbeliferon,
archangelicin, angelicin, bergapten) - acioneaz pe sistemul nervos;
albastr - la Tanacetum annum L. (conine 30 % chamazulen) i verde la
Inula graveolens L. (lactone n cantiti foarte mici, dar foarte active), Citrus
aurantium L. ssp. bergamia
(fluorescen imprimat de cumarine i
furanocumarine) i Nardostachys jatamansi D.C. (dihidroazulene) - toate cu
aciune asupra sistemului nervos (sedative) i a bioritmurilor (estrogene);
galben - la Picea mariana (Mill.) Britton, cu 50 55 % monoterpene care
pot aciona pe axa hipofizo-cortico-suprarenal- gonadic;
portocalie - la Thymus satureoides L., cu 25 50 % borneol (colagokinetic);
roz la Calamintha nepeta (L.) Sav cu 70 % cetone (mucolitice, lipolitice,
abortive);
roie la Satureja montana L.(25 50% carvacrol antiviral, antiparazitar),
Myrtus communis L. myrtenil-acetatiferum (monoterpene, dihidroazulene
aciune estrogen, decongestiv a prostatei).
Ultimele patru culori imprim o aciune pe metabolism i reproducere.
Acest concept energetic modern al aromaterapiei se apropie de
conceptul energetic tradiional indo-european al medicinei ayurvedice, referitor
la energia vital. Acesta se manifest sub dou forme opuse, dar
complimentare, cunoscute sub denumirile yin i yang. Energia yin circul prin
canale yang, n timp ce energia yang circul prin canale yin.
Toate uleiurile volatile pot contribui la reechilibrarea i revitalizarea
temperamentelor hipocratice, dac alegerea lor este judicioas. Suprapunerea
referenialului energetic peste referenialul celor patru tipuri de temperament
(limfatic, nervos, sanguin i biliar) confer aceast posibilitate. Astfel, uleiurile
coninnd aldehide i cetone corijeaz temperamentul biliar, cele cu esteri pe
cel sanguin, uleiurile cu alcooli, fenoli, aldehide aromate i acizi pe cel nervos,
iar cele cu hidrocarburi monoterpenice, oxizi i fenol metil-eteri pe cel limfatic.
Sub aspect informaional uleiurile volatile transmit mesaje specifice
prin intermediul receptorilor nervoi (olfactivi sau gustativi), cu corelaii mnezice,
stomahice, emoionale, afective i sexuale de o deosebit importan.
Activitatea informaional poate fi exogen (olfactiv, gustativ) sau
endogen (neurologic, endocrin, microbiologic) i se datorete difuzibilitii
atmosferice i inhalrii constiuenilor uleiurilor volatile care influeneaz ariile
corticale, olfactive i gustative, determin reacii n lan capabile s reactiveze
funcii biologice sau fiziologice anchilozate.
Diferitele forme de energie a constituenilor uleiurilor volatile pot fi
corelate cu aciunea biologic, ele manifestndu-se n mod analog la nivele
energetice identice.
Aciunea uleiurilor volatile variaz n limite foarte largi, n funcie de
ansamblul constituenilor chimici i de proporia lor n amestec. Din cauza
multitudinii aciunilor, clasificarea acestora este extrem de dificil. Vom ncerca
totui o grupare a lor dup modul de aciune, n uleiuri volatile cu:

140

 proprieti antiinfecioase (antiseptice, antivirale, antimicotice, antiparazitare),

insecticide, insectifuge, cicatrizante;
influen asupra unor funcii fiziologice (stomahice, hepatoprotectoare,
colecisto-chinetice), hormonale (estrogene, antitiroidiene, antisuprarenale,
antigonadotrope), diviziunii celulare i imunitii;
un anumit tropism (neurotrop, musculotrop, vasculotrop, hemotrop).
Toate aceste aciuni vor fi expuse pe larg la clasificarea principiilor
active dup criterii farmacologice.
MECANISME DE ACIUNE
Uleiurile volatile pot aciona direct, asupra unor:
microorganisme patogene (bacterii, virusuri, fungi);
funcii fiziologice (hormonale, imunitare etc);
metabolismului (hipolipemiante, hipocolesterolemiante), prin anumii
constitueni sau metabolii ai acestora.
De asemenea pot aciona indirect, prin:
intervenia asupra unor procese biologice;
modificnd terenul local, cu repercusiuni n starea ntregului organism.
Spre exemplu, fenolii i alcoolii pot ceda protoni i ca urmare mediul
apos dispers se acidific devenind impropriu dezvoltrii unor microorganisme
(au aciune antibiotic, nefavorabil vieii).
Atenie! La instituirea unui tratament antiinfecios cu uleiuri volatile,
este obligatorie verificarea aciunii antibacterine cu antibiogram.
Unii constitueni ai uleiurilor volatile sunt foarte apropiai structural de
anumite substane biologice umane. De exemplu, sclareolul, alcool diterpenic
din Salvia sclarea L., salvie (Lamiaceae), prezint o analogie de structur cu
estradiolul, iar anetolul din uleiul volatil al fructelor speciei Pimpinella anisum
L., anason (Apiaceae), n timpul conservrii se dimerizeaz. Dianetolul
rezultat, fiind un compus cu structur stilbenic este estrogen
(dietilstilbestrolul este folosit n terapeutic n acest scop) (fig. 38).
Ali constitueni acioneaz asupra receptorilor nervoi i a neurotransmitorilor. De exemplu, miristicina din seminele speciei Myristica
fragrans Houtt, nucoar (Myristicaceae) i ali eter-oxizi ai derivailor
fenilpropanici, ca apiolul din Petroselinum sativum Hoffm. apioliferum,
ptrunjel (Apiaceae), safrolul din Ocotea pretiosa (Ness.) Mez. (Lauraceae) i
-azarona din Acorus calamus L., prin biotransformare (transaminare) se
formeaz compui cu structur analoag precursorilor amfetaminici,
aseamntori ca structur i aciune cu adrenalina i noradrenalina (fig. 39).
Din aceast cauz prezint aciune simpatomimetic puternic, cu o mare
capacitate de stimulare a centrilor nervoi corticali.
Miristicina este un euforizant i stupefiant, folosirea ei fiind catalogat
ca doping.

141

HO
OH

H3CO

OH
OH
HO
OH
sclareol

estradiol

transanetol

dietil stilbestrol

Fig. 38. Compui cu aciune estrogen

Aciunea antispastic manifestat de Menthae aetheroleum se pare c

este legat de inhibiia ptrunderii calciului n celule (inhib canalele lente de
calciu).
OH

O
O

HO

OCH3

HO
NH2
miristicina

amfetamina

NH2
noradrenalina

Fig. 39. Compui cu aciune euforizant

Asupra sistemului nervos vegetativ (dup Lapraz i Douraffourd citai de

P. Franchomme i colab.) uleiurile volatile pot prezenta urmtoarele aciuni:
simpatomimetic - aetheroleum: Basilici, Citri, Pini, Salviae, Saturejae hortensis;
simpaticolitic - aetheroleum: Angelicae, Lavandulae, Canagae;
parasimpatomimetic - aetheroleum: Caryophylli, Origani, Rosmarini, Verbenae;
parasimpatolitic - aetheroleum: Cajeputi, Cupressi, Dracunculi, Hyssopi,
Serpylli, Thymi .
Comparnd compoziiile chimice ale acestora, autorii respectivi atrag
atenia asupra faptului c, dei unele uleiuri au unul sau mai muli constitueni
chimici comuni, fiecare acioneaz ntr-un mod caracteristic asupra sistemului
nervos vegetativ:
n uleiul volatil din Ocimum basilicum L. var. basilicum (busuioc) i cel de
Artemisia dracunculus L. (tarhon) componentul principal este chavicol metileterul, dotat cu proprieti antispastice; ne-am atepta ca cele dou uleiuri
volatile s prezinte aceleai proprieti i asupra sistemului nervos vegetativ,
ns din datele de mai sus se vede clar c Basilici aetheroleum este un
simpatomimetic, iar Dracunculi aetheroleum un parasimpaticolitic;

142

 acelai lucru s-a constatat i cu unele uleiuri volatile caracterizate prin

prezena carvacrolului, unde aciunile sunt total diferite - Saturejae hortensis
aetheroleum (simpatomimetic), Origani aetheroleum (parasimpatomimetic),
Serpylli i Thymi aetheroleum (parasimpatolitice).
TOXICITATEA ULEIURILOR VOLATILE
Unii constitueni ai uleiurilor volatile sunt neurotoxici (cetonele),
hepatotoxici (valepotriaii), nefrotoxici (monoterpenele), abortivi (cetonele),
iritani dermici i ai mucoaselor, respectiv tusogene i lacrimogene (aldehidele,
terpenele), alergeni (lactonele sesquiterpenice), posibil cancerigeni i
teratogeni (derivaii fenilpropanici cu caten alilic - estragol, apiol); anetolul
induce obnubilare i scdere n greutate.
Neurotoxicitatea se datorete aciunii cetonelor, care n prim faz
acioneaz ca solveni ai lipidelor din teaca de mielin, apoi prin aport de
electroni perturb activitatea neuronal. Din compui cu aciune sedativ
SNC, n doze mici, devin stimulani, chiar convulsivani, n doze mari sau prin
administrare timp ndelungat.
CRONOBIOLOGIE
Toate uleiurile ce conin diferii compui cu potenial electric pozitiv
(alcooli, fenoli, fenol metil-eteri, oxizi, eter-oxizi, aldehide arilice, hidrocarburi
nesaturate, cu 1-3 duble legturi) se administreaz de preferin dimineaa i
nu mai trziu de ora 18, pentru a scuti bolnavii de insomnii. Se excepteaz
tratamentul infeciilor.
Uleiurile volatile cu derivai electric-negativi (esteri, aldehide alchilice,
cetone) se administreaz seara, mai ales la persoanele a cror atenie este
solicitat (conductori auto, persoane ce lucreaz cu diferite maini) pentru a
evita expunerea la accidente.
Uleiurile volatile cu efect estrogen se administreaz la femeile tinere
numai n perioada de pre-ovulaie.
CONTRAINDICAII
uleiurile volatile cu risc neurotoxic nu se administreaz copiilor (indiferent de
vrst), femeilor gravide, femeilor care alpteaz i vrstnicilor;
uleiurile volatile cu efect estrogen nu se recomand femeilor gravide i celor
care alpteaz;
uleiurile volatile suspectate de efecte teratogene nu se administreaz
gravidelor.
CI DE ADMINISTRARE

143

Uleiurile volatile pot fi administrate intern (per os) sau extern (per
cutanat, aerosoli), niciodat parenteral.
LIMITE I RISCURI
Cantitile mici de compui puternic activi n uleiurile volatile induc o
aciune mai slab dect antibioticele sau alte substane chimic pure, mai ales
n domeniul infeciilor grave. De aceea aciunea antibiotic a unui ulei volatil
se verific ntotdeauna cu antibiogram. Practica a demonstrat c asocierea
antibioticelor cu uleiurile volatile antiinfecioase, n unele infecii cu germeni
rezisteni la antibiotice, a condus la eradicarea infeciei. n infeciile grave nu
recomandm renunarea la antibiotice, ci doar asocirea cu antibiotice.
Aromaterapia poate fi practicat n numeroase afeciuni: respiratorii,
metabolice, gastro-enterologice, cardio-vasculare, neuro-endocrine, urologice,
dermatologice etc.
PREPARATE FARMACEUTICE SPECIFICE AROMATERAPIEI
Uleiurile volatile pot fi administrate sub mai multe forme farmaceutice,
ca de exemplu:
gelule (capsule gelatinoase moi) - se confecioneaz din mas gelatinoas,
sunt perfect nchise, permit un dozaj exact i sunt destinate administrrii
interne n special a uleiurilor cu miros sau gust dezagreabil;
oleosoluri sau soluii 1 - 2 %, rareori 5 - 10 % de ulei volatil n ulei gras, n
funcie de agresivitatea uleiului volatil fa de piele; sunt destinate aplicrii
cutanate sau administrrii orale;
unguente obinute prin ncorporarea n anumite proporii a uleiului volatil ntr-o
baz gras - sunt de uz extern (onciuni);
cremele prin nglobarea uleiurilor ntr-o emulsie;
geluri preparate prin ncorporarea n anumite proporii a uleiului volatil ntr-un
gel hidrofil - se aplic pe piele i mucoase; sunt de uz extern;
aerosoli - se obin cu ajutorul unor recipiente speciale sau al unor vase cu
ap nclzit n care se adaug uleiul volatil (cteva picturi) sau se infuzeaz
produsul vegetal aromatic i se inhaleaz vaporii de ap ncrcai cu particule
fine de ulei volatil; sunt folosii n afeciuni respiratorii i ORL;
hidrodistilate rezultate din distilarea sau antrenarea cu vapori de ap a
uleiului volatil dintr-un produs vegetal; sunt destinate administrrii interne;
ape aromatice obinute prin dispersarea unei cantiti mici de ulei volatil ntr-un
volum mare de ap.
Oleosolurile, unguentele i gelurile sunt destinate administrrii externe,
pentru onciuni i frecii.
Bibliografie

144

Bourchis B. Les proprits biologiques de lanetole. Maloine d.,

1973 citat de Franchomme.
Evans W.C. Trease and Evans Pharmacognosy, W.B. Saunders
Company LTD, London Philadelphia Toronto Sydney, Tokyo, 1996, p.
255 292.
Franchomme P., Jollois R., Pnel D. Laromathrapie exactement,
R. Jollois editeur, Limogs, 1990, p. 23 249.
Gattefoss R.M.- Antiseptiques essentiels, Librarie de Sciences.
Gattefoss R.M. Aromatherapie, Girardot editeur, Paris, 1952.
Istudor V. Farmacognozie, fitochimie, fitotrapie, Editura Medical,
Bucureti, 2001, vol. II, p. 1 227.
Kerrols Kaisli, Galambosi Brtalani, Kallio Heikkii Volatile Components
and Odor Intensity of Four Phenotypes of Hyssop (Hyssopus oficinalis L.), J.
Agric. Food Chem., 1994, 42(3): 776 781.
Valnet J. Aromathrapie. Traitemnt des maladies par les essences de
plantes, Maloine ed., Paris, 1964.
Valnet J., Duraffourd C., Lapraz J.C. Une mdicine nouvelle
phytothrapie et aromathrapie, Press de la Renaissance d., Paris, 1978.
Winsort T., Bechett J.C. Action de ions ngatifs sur le poumon, Am. J.
Phys. Med. (1958), 37, 83 89.
Zara M. Association atoxique de driv terpniques dhuilles
essentielles possedant une triple action en hpatologie (cholrtique,
antispasmodiqu, lipotrope), Vie Med. (1966), 47, T. 10, 1549 1553.

REZINE (SUBSTANE REZINOASE, RINI)

Termenul de rezine desemneaz un grup de compui solizi, amorfi,
alctuit din compui cu o natur chimic foarte variat.
Rezinele sunt produi de excreie ai plantelor rezultai din compuii
uleiurilor volatile, prin oxidare i polimerizare. De aceea sunt amestecuri de
numeroi constitueni: acizi rezinici, alcooli rezinici (rezinoli), fenoli rezinici
(rezinotanoli), liberi sau esterificai, rezene (compui insaponifiabili), derivai
fenil-propanici (lignani), mono- i sequiterpenoide (alcooli, aldehide, cetone),
acizi organici (alifatici, grai, aromatici), gume i ali derivai.
Datorit compoziiei foarte diverse, care influeneaz i proprietile
fizico-chimice, rezinele au fost clasificate n mai mult grupe:
oleorezine = amestecuri de uleiuri volatile (pn la 50 90 %) i rezine
(Terebinthina communis, Terebinthina veneta, Balsamum Canadense, Copaiba,
Mastic, Asafoetida);
oleo-gummi-rezine = amestecuri de ulei volatil, rezine i gume (Myrrha,
Asafoetida, Olibanum);

145

 rezine propriu-zise (Colofonium, Podophyllinium, Sandarac);

balsamuri = rezine n care predomin esterii acizilor aromatici (benzoic,
cinamic) cu alcoolii aromatici (benzilic, cinamilic) (Benzoe, Propolis,
balsamum Peruvianum, balsamum Tolutanum);
gumi-rezine = amestecuri de gume i rezine (resina Guajaci);
lactorezine = rezine care intr n compoziia chimic a latexului (Gutta-percha);
glicorezine = alctuite din glicozizi ai unor hidroxiacizi superiori (3,12dihidroxi-palmitic, 11-hidroxipalmitic, 3,11-dihidroximiristic, hidroxilauric) cu
glucoz, fucoz, ramnoz i alte oze (Jalapae resina, Scammoniae resina);
pixuri sau gudroane rezultate din distilarea uscat a deeurilor lemnoase
(Pix Liquida, Pix Cadi = oleum Cadini).
Proprieti fizico-chimice: compui solizi, amorfi, casani, care se
fluidific (se nmoaie) prin nclzire ori de topesc i se solifidic prin rcire,
insolubile n ap, solubile n solveni apolari (eter de petrol, cloroform, acetat
de etil), solubile n alcool concentrat, puin solubile n alcool diluat
Aciune: revulsiv (terebentinele), antiseptic (resina Guajaci, pix
Liquida, pix Cadi, balsamum Peruvianum, Myrrha), expectorante (balsamum
Tolutanum, Asafoetida), paraziticide (balsamum Peruvianum, oleum Cadini)
n aplicaii de scurt durat ntruct sunt cancerigene; cicatrizant (Benzoe,
Propolis, oleum Cadini), purgativ (Jalapae resina, Scammoniae resina),
psihotrop (sedativ Olibanum, halucinogen hai); antioxidant,
(Benzoe, Propolis, Copaiba); antiinflamatoare (Olibanum), inhibitori
estrogenici (Asafoetida),
ntrebuinri: degerturi, arsuri, infecii dermice, psoriazis (Propolis,
Abies resina), afeciuni reumatice cronice (Guajaci resina, Olibanum),
constipaii spastice ( Scammoniae resina, Jalapae resina, Myrrha)
Altele sunt folosite n parfumerie pentru mirosul plcut (Myrrha)
Bibliografie
Bruneton J. Op. cit., p. 467 474.
Evans W.C. Trease and Evans Pharmacognosy, W.B. Saunders Company
LTD, London Philadelphia Toronto Sydney, Tokyo, 1996, p. 257 292.
Istudor V. Farmacognozie, fitochimie, fitotrapie, Editura Medical,
Bucureti, 2001, vol. II, p. 255 276..

146