Chiralitatea este proprietatea unor molecule de a admite aranjări

diferite ale elementelor structurale. Două molecule chirale sunt două

molecule care au aceeași compoziție chimică, dar sunt aranjate „în
oglindă”, astfel că nu pot fi suprapuse. Izomerii care prezintă chiralitate,
fiind imaginile în oglindă ale moleculei, sunt numiți enantiomeri sau
izomeri optici.

Importanta biologica a chiralitatii

Unul dintre misterele care învăluie originea vieţii şi procesele care au
un rol activ în evoluţia acesteia este reprezentat de faptul că multe
molecule importante în procesele biologice sunt molecule care prezintă
o simetrie numită chiralitate.
În natură există o serie întreagă de molecule care se pot prezenta sub
două forme care sunt una o imagine în oglindă a celeilalte, cum sunt, de
exemplu, mâna noastră dreaptă şi cea stângă. Această proprietate este
descrisă de o simetrie, numită chiralitate (de la cuvântul grec chiral,
care înseamnă mână).
Cele două forme ale moleculelor chirale (nu toate moleculele au însă
acest gen de simetrie) se mai numesc şi izomeri optici, deoarece au
proprietatea de a roti planul luminii polarizate spre dreapta sau spre
stânga.Ce are însă de-a face toată această explicaţie a moleculelor
chirale cu viaţa? Ei bine, viaţa se bazează pe molecule chirale care au
făcut o „alegere” între dreapta şi stânga.
În ciuda faptului că poate ne-am aştepta ca în cadrul organismelor vii
şi al proceselor fundamentale vieţii să fie implicate atât molecule de
dreapta, cât şi de stânga în egală măsură, deci molecule chirale de
ambele specii, în realitate nu este aşa. În procesele biologice sunt
implicate aşa-numitele forme homochirale (deci care au aceeaşi
chiralitate – ori de stânga, ori de dreapta).
Elementele structurale care alcătuiesc muşchii noştri, proteinele,
precum şi glicogenul din ficatul şi sângele nostru sau enzimele şi
hormonii sunt toate optic active.
Aminoacizii din proteine, de exemplu, sunt levogiri (adică de stânga,
în limbajul de mai sus), în timp ce zaharidele ce compun ADN-ul şi ARN-
ul celular şi din lanţul metabolic sunt dextrogire (de dreapta). Prezenţa
unei singure molecule cu chiralitatea necorespunzătoare în structura
ADN-ului ar distruge stabilitatea acestuia; ADN-ul nu ar mai putea stoca
informaţie şi, astfel, nu ar mai putea susţine viaţa. În natură există însă
ambele forme de molecule – atât levogire, cât şi dextrogire. Se naşte
deci întrebarea următoare: care este procesul care a dus la alegerea
uneia dintre variante în procesele fundamentale vieţii?
Există chiar şi un exemplu tragic, petrecut în anii ’50-’60, care ne
arată cât este de importantă alegerea corectă a chiralităţii moleculelor
când e vorba de procesele biologice. În acei ani fusese pus în vânzare
un medicament numit thalidomide pentru femeile însărcinate, cu
scopul de a le elimina starea de greaţă şi ameţelile din prima perioadă a
sarcinii.
În timp ce în forma sa „de stânga” (levogiră) acest medicament este
un tranchilizant, în forma de dreapta (dextrogiră) poate avea efecte
fatale asupra evoluţiei sarcinii, ducând la naşterea copiilor cu
malformaţii. Şi este exact ceea ce li s-a întâmplat unora dintre femeile
care au luat acest medicament.
De exemplu, în Anglia, 2.000 dintre femeile care au luat acest
medicament au născut copii cu malformaţii. Dintre aceşti copii, doar
466 au supravieţuit. Medicamentul era produs într-un amestec egal de
forme levogiră şi dextrogiră, iar forma „greşită” nu a fost îndepărtată
din medicamente înainte de a fi puse în vânzare.

Stereoizomerii
Stereoizomeria este izomeria datorată așezării diferite în spațiu a
atomilor în moleculă. Stereoizomerii au aceeași formulă moleculară și
secvență de atomi, dar diferă doar prin orientarea tridimensională a
atomilor în spațiu.