: 01
09.3.1-16 DATA: 09.12.2009
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor (bilete de examinare,
probleme de situaţie, copiile borderourilor) Pag. 1 / 41
«APROB»
Decanul facultăţii de Farmacie,
USMF "Nicolai Testemiţanu" din RM,
conferenţiar universitar
TESTE
pentru examenul la Chimie farmaceutică-II
1 – Partea generală
1. CS Selectați procesul chimic ce are loc la păstrarea incorectă a substanţelor
medicamentoase, care conţin în moleculă grupa funcțională hidroxilică fenolică:
A. Hidroliză
B. Reducere
C. Oxidare
D. Condensare
E. Polimerizare
2. CS Selectați procesul chimic care are loc la păstrarea incorectă a substanţelor, ce conţin
în moleculă grupa funcțională esterică:
A. Descompunere
B. Oxidare
C. Reducere
D. Hidroliză
E. Condensare
B. Metode de identificare
C. Indici de puritate
D. Metode de dozare
E. Metode de obținere
10. **CM Selectați modificările chimice care pot avea loc în timpul degradării substanțelor
medicamentoase la păstrarea incorectă:
A. Hidroliză
B. Oxidare
C. Racemizare
D. Decarboxilare
E. Cristalizare
2 – Analiza funcțională
1. CM Reacţia de formare a azocoloranţilor se foloseşte pentru identificarea substanţelor
medicamentoase derivaţi de:
A. Fenol
B. Anilină
C. Acid para-aminobenzoic
D. Esteri
E. Ureide
OH O
OH
B. NH2
OH
E.
. HCl
O
C2H5
C ONa C - O - CH2 - CH2 - N
C.
C2H5
O
O
OH
OH NH2
B. E.
. HCl
OH
C2H5
C - O - CH2 - CH2 - N
C. COOH C2H5
CH NH2 O
CH2 SH
A. Azocolorantului
B. Bromderivaţilor
C. Colorantului aurinic
D. Colorantului indofenolic
E. Sării de amoniu a acidului tetrametilpurpuric
B. D. R -SH
R
OH
10. CS Grupa funcțională aminică aromatică primară poate fi pusă în evidență prin formarea:
A. Bazelor Shiff
B. Fluoresceinei
C. Periodurilor
D. Sărurilor de oxoniu
E. Sărurilor cu acidul clorhidric
A. O
C D. NH2
OH
O
B. C N
H E.
C. OH
Catedra Chimie farmaceutică şi toxicologică RED.: 01
09.3.1-16 DATA: 09.12.2009
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor (bilete de examinare,
probleme de situaţie, copiile borderourilor) Pag. 6 / 41
O O
C. R
C O
R
18. CM Selectați substanțele medicamentoase care vor colora flacăra în verde la arderea pe
sîrma de cupru:
A. Асid salicilic
B. Clorhidrat de procaină (novocaină)
C. Mesalazină
D. Tireoidină
E. Clorhidrat de lidocaină
Catedra Chimie farmaceutică şi toxicologică RED.: 01
09.3.1-16 DATA: 09.12.2009
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor (bilete de examinare,
probleme de situaţie, copiile borderourilor) Pag. 7 / 41
D. Amidă
E. Carboxilică
O
26. CS Grupa funcțională CH3 C este:
O
A. Carbonilică (ceto-)
B. Hidroxilică fenolică
C. Acetat-ionul
D. Carboxilică
E. Aminică terțiară
29. **CM Indicaţi reacţiile chimice care pot fi folosite pentru identificarea substanțelor
medicamentoase ce conţin grupa funcțională ceto- : ABCD
H2N - R
C=O C = N - R +...
A.
H2N - HN - R
C=O C = N - NH - R + ...
B.
H2N - OH
C=O C = N - OH + ...
C.
H2N - HN - N
C=O C = N - HN - N + ...
D.
[H]
C=O C - OH + ...
E.
30. CM Selectaţi grupele funcţionale care se pot oxida sau autooxida: ABE
O R
R-C OH
A. H
B.
R - C - O - R1
C. O
Catedra Chimie farmaceutică şi toxicologică RED.: 01
09.3.1-16 DATA: 09.12.2009
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor (bilete de examinare,
probleme de situaţie, copiile borderourilor) Pag. 9 / 41
D. R -SH
E. R - OH
3 – Metode titrimetrice
1. CS Indicaţi tipul de reacţie chimică caracteristic metodei cerimetrice de dozare a
substanţelor medicamentoase:
A. Complexare
B. Neutralizare în mediu apos
C. Neutralizare în mediu anhidru
D. Oxido-reducere
E. Precipitare
C. Iodometric
D. Complexonometric
E. Cu indicator extern
10. CM Precizaţi reacţiile care au loc la titrarea în mediu anhidru cu solvenţi protogeni:
A. R≡N + CH3COOH → [R≡NH]+ + CH3COO¯
B. CH3COOH + HClO4 → ClO4¯ + CH3COOH2+
C. CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
D. CH3COO¯ + CH3COOH2+→ 2CH3COOH
E. [R≡NH]+ + ClO4¯→ [R≡NH]+.ClO4¯
E. Vicasol
4 – Metode fizico-chimice
1. CS CS Marcaţi caracteristica ce stă la baza metodei spectrofotometrice de analiză:
A. Determinarea unghiului de rotaţie
B. Separarea între două faze
C. Determinarea spectrelor de emisie
D. Determinarea absorbţia selective a radiaţiei electromagnetice
E. Măsurarea indicelui de refracţie
2. CS Absorbanţa este:
A. A= k · b
B. A= lg I/I0
C. A= 10-kb
D. A= sin α /sin β
E. A= lg I0 / I
A
E. C 1%
A1cm l
D. C Aan / C st
C A11cm% / A
E.
A. Repartiţie
B. Precipitare
C. Adsorbţie
D. Schimb cationic
E. Schimb anionic
2. CS Indicaţi grupa funcţională, care fiind introdusă în inelul benzenic, va duce la scăderea
considerabilă a toxicităţii acestuia:
A. – NH2
B. – CH3
C. – COOH
D. – NO2
E. – SH
3. CM Indicaţi derivaţii chimici care fac parte din grupul compuşilor aromatici:
A. Fenol
B. Ciclopentanperhidrofenantrenă
C. Naftacenă
D. p-aminofenol
E. Terpene
D. De condensare
E. Polimerizare
7. CS Indicaţi coloraţia care se obţine la identificarea fenolului prin reacţia cu clorura de fier
(III):
A. Roşie
B. Verde
C. Albă
D. Albastră-violetă
E. Galbenă
10. CM Indicaţi grupele funcţionale care, fiind introduse în molecula compuşilor aromatici,
contribuie la mărirea toxicităţii:
A. Halogen
B. Hidroxil
C. Nitro
D. Amină
E. Carboxilică
13. **CM Indicaţi poziţiile din inelul aromatic, în care substituienţii de gradul I orientează
radicalul nou venit:
A. meta
B. orto
C. para
D. meta şi para
E. orto şi para
B. NH2 NH2 E.
+ HCl . HCl OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
O O
C. C C
OH + NaOH ONa + H2O
A. Halogenarea
B. Nitrarea
C. Nitrozarea
D. Combinarea cu sărurile de diazoniu în mediu bazic
E. Combinarea cu sărurile de diazoniu în mediu acid
23. CM La nitrozarea fenolilor cu nitrit de sodiu în mediu acid (proba Liberman) se obţin
următorii compuşi:
A. Fenolaţi
B. Chinone
C. p-nitrozofenoli
D. p-chinoidoxime
E. Indofenoli
A. Oxidarea
B. Substituţie
C. De diazotare şi cuplare cu fenol
D. Reducere
E. Formarea de compuşi complecşi
B. Rezorcină
C. Etamsilat
D. Vicasol
E. Tamoxifen
3. CM Antibioticele se clasifică:
A. După solubilitate
B. După provinienţa biologică
C. După spectrul de acţiune antibacteriană
D. După mecanismul de acţiune
Catedra Chimie farmaceutică şi toxicologică RED.: 01
09.3.1-16 DATA: 09.12.2009
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor (bilete de examinare,
probleme de situaţie, copiile borderourilor) Pag. 20 / 41
C. Grupa dimetilaminică
7 5 4
8 OH 6
3
9 10C - NH 11 12 2
D. Grupa aldehidică
1 2
OH
OH O OH O O
E. Grupa carbamidă
B. Hidroxil alcoolic H C OH H
N
3
C. Grupă carboxilică 8
7 OH 6 5 4
3
9 10 C - NH
11 12 2
D. Hidroxil enolic OH
1 2
OH O OH O O
E. Hidroxil semiacetalic
B. Poziţia 6 H C OH H
N
3
C. Poziţia 10 8
7 OH 6 5 4
3
C - NH
D. Poziţia 12
9 10 11 12 2
1 2
OH
E. Poziţia 12a OH O OH O O
7 – Acizi aromatici
1. CM Acidul benzoic poate fi obţinut la oxidarea:
A. Alcoolilor alifatic
B. Alcoolilor aromatic
C. Aldehidelor alifatic
D. Aldehidelor aromatic
E. Toluenului
D. Neutru
E. Acid
D. Analgezică
E. Antihistaminică
E. Mesalazină
E. Menadionă (Vicasol)
Catedra Chimie farmaceutică şi toxicologică RED.: 01
09.3.1-16 DATA: 09.12.2009
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor (bilete de examinare,
probleme de situaţie, copiile borderourilor) Pag. 26 / 41
A. Hidroxilul fenolic
B. Inelul benzolic
C. Restul de aminoacizi
D. Proteinele
E. Acizii aromatici
А. D. SO2 - NH
S
В. E.
N
S
С.
H2N
A. Acid carbonic HO -C
B. Compus heterociclic NH - C
C. Aldehidă O
D. Ester** N
E. Derivat sulfanilamidic SO2 -NH
S
20. **CS Masa moleculara a echivalentului pentru Ftalilsulfatiazol dozat prin metoda de
neutralizare in mediul anhidru este:
A. 1 · Мr ftalilsulfatiazol
B. 1/2 · Мr ftalilsulfatiazol
C. 2 · Мr ftalilsulfatiazol
D. 1/4 · Мr ftalilsulfatiazol
E. 1/3 · Мr ftalilsulfatiazol
A. 2-aminochinolinei
B. 3-aminochinolinei
C. 4-aminochinolinei
D. 8-aminochinolinei
E. Chinuclidinei
A. B. C.
N
N
D. NH E.
N NH
N
H N N
8. CM La baza structurii antibioticilor cefalosporinice stă:
A. Ciclul β-lactamic
B. Ciclul piperidinic
C. Ciclul dihidrotiazinic
D. Ciclul tiazolidinic
E. Ciclul piridinic
E. Benzilpenicilina procainică
E. Dihidrotiazonic
29. CM Reacţia de formare a azocolorantului, după reducerea grupei nitro, dau preparatele:
A. Izoniazida
B. Bepasc
C. Cloramfenicolul
D. Nitroxolina
E. Clotrimazolul
E. Grupa guanidinică CH OH
CH - NH
2
3
NH
OH
A. De formare de săruri
B. De hidroliză
C. De oxidare
D. De substituţie
E. De reducere
streptidina şi streptobiozamina
HO O HN - C - NH2 NH
CH2OH
CH3 - NH
D. Prezintă în moleculă trei grupări guanidinice OH
NH
42. **CM Selectaţi afirmaţiile care reprezintă caracteristici generale ale eritromicinei:
A. Este activă pe germenii cu multiplicare intracelulară
B. Se elimină biliar în concentraţii mari
C. Inhibă sinteza proteinelor bacteriene
D. Prezintă alergie încrucişată cu penicilinele
E. Inhibă transpeptidaza
45. CM Ciprofloxacina:
A. Prezintǎ un mecanism de acţiune bacteriostatic
B. Prezintǎ un mecanism de acţiune bactericid
C. Inhibǎ ADN-ul viral
D. Inhibǎ ADN-topoizomeraza (ADN-giraza)
E. Inhibă transpeptidaza
11 – Nitrofurani, 8-hidroxichinolină
1. CS Precizaţi afirmaţiile corecte referitoare la furazolidonă:
A. Este un antibiotic beta-lactamic
B. Este un derivat de 8-hidroxichinolină
C. Este un derivat de nitrofuran
D. Este o sulfamidă
E. Este o chinolonă
B. Schimbarea poziţiei grupei nitro (– NO2) în ciclul furanic duce la dispariţia acţiunii antibacteriene
Catedra Chimie farmaceutică şi toxicologică RED.: 01
09.3.1-16 DATA: 09.12.2009
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor (bilete de examinare,
probleme de situaţie, copiile borderourilor) Pag. 40 / 41
C. Schimbarea poziţiei grupei nitro (– NO2) în ciclul furanic nu contribuie la dispariţia acţiunii
antibacteriene
D. Gruparea azometinică (–CH=N–) din poziţia 2 este indispensabilă pentru acţiunea antibacteriană
E. Schimbarea poziţiei grupei azometinice (–CH=N–) în ciclul furanic nu contribuie la dispariţia
acţiunii antibacteriene
B. Metoda acidimetrică
C. Metoda de neutralizare în mediu anhidru cu solvenţi protofili N
D. Metoda nitritometrică OH
E. Metoda spectrofotometrică**