09.3.1-13
Pag. 1 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
Discutate și aprobate
la şedinţa Catedrei de chimie farmaceutică şi toxicologică
Proces-verbal № _4_ din 29.10.2021_
Şef catedră, dr. hab. şt. farm., profesor universitar
Vladimir Valica
TESTE
pentru Examen la Chimia farmaceutică
anul III, sem. V, anul universitar 2021– 2022
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 2 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
1. Partea generală
1. CS Criteriul ce stă la baza clasificării chimice a substanțelor medicamentoase este:
A. Metodele chimice de analiză
B. Natura substanței
C. Metodele fizico-chimice de analiză
D. Structura chimică
E. Analiza funcțională
B. Aldehidică
C. Azot terțiar
D. Hidroxilică alcoolică
E. Esterică
H2N
A. C=O
-R
C=
N - R +... H2N - HN - R
B. C=O C = N - NH -
R + ...
H2N - OH
C. C=O C = N - OH
+ ...
H2N - HN -
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 5 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
A. O
C D. NH2
OH
O
B. C
E.
H
N
C. OH
26. CS Indicatorul utilizat la titrarea iodurilor prin metoda argintometrică Fajans este:
A. Metiloranj
B. Albastru de bromfenol
C. Fenolftaleină
D. Eozinat de sodiu
E. Murexid
28. CM Reacţiile chimice ale titrării în mediu anhidru în solvenți protogeni sunt:
A.R≡N + CH3COOH→ [R≡NH] + CH3COO + -
29. CM Substanțele medicamentoase care pot fi dozate prin metoda Kjeldahl sunt derivați de:
A. Alcooli
B. Aminoacizi
C. Acizi carboxilici
D. Aldehide
E. Heterocicluri cu conţinut de azot
31. CM Solvenţii protogeni care pot fi utilizați în neutralizarea în mediu anhidru sunt:
A. Benzen
B. Acid formic
C. Acid clorhidric
D. Acid acetic glacial
E. Dimetilformamidă
32. CM Reacțiile chimice ale dozării clorurii de sodiu prin metoda Argintometrică Mohr sunt:
A. AgNO3 + NH4SCN AgSCN + NH4NO3
B. NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3
C. 2 AgNO3 + K2CrO4 Ag2CrO4 + 2 KNO3
D. NaCl + Zn[(UO2 )3(CH3COO)8] + CH3COOH + H2O NaZn[(UO2)3(CH3COO)9] • 9 H2O + HCl
4. Metodele fizico-chimice
33. CS La baza metodei spectrofotometrice de analiză stă:
A. Determinarea unghiului de rotaţie
B. Separarea între două faze
C. Determinarea spectrelor de emisie
D. Absorbţia selectivă a radiaţiei electromagnetice
E. Măsurarea indicelui de refracţie
D. Polarimetria
E. Fotocolorimetria
57. CS Reactivul care se adaugă pentru intensificarea proprietăţilor acide ale acidului boric
la dozarea alcalimetrică este:
A. Cloroform
B. Etanol
C. Acetonă
D. Glicerină
E. Eter
62. CS Sulfatul de zinc și sulfatul de magneziu pot fi determinate cantitativ prin metoda:
A. Permanganatometrică
B. Complexonometrică
C. Alcalimetrică
D. Acidimetrică
E. Argintometrică Fajans
63. CS Peroxidul de hidrogen și sulfatul de fier pot fi determinate cantitativ prin metoda:
A. Complexonometrică
B. Permanganatometrică
C. Alcalimetrică
D. Acidimetrică
E. Argintometrică Mohr
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 12 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
64. CS Rolul glicerinei la dozarea acidului boric prin metoda alcalimetrică este:
A. Intensifică proprietățile bazice ale acidului boric
B. Intensifică proprietățile acide ale acidului boric
C. Intensifică proprietățile amfotere ale acidului boric
D. Servește ca soluție titrantă
E. Servește ca indicator
68. CM Cationul de fier bivalent (Fe2+) se identifică prin reacțiile chimice cu:
A. Rodanură de amoniu
B. Hexacianoferat de potasiu (III)
C. Oxalat de amoniu
D. Dimetilglioximă
E. Nitrat de argint
73. CM Substanțele medicamentoase care formează precipitat alb cazeos, solubil în soluţie
de amoniac la adăugarea soluției de azotat de argint şi acid azotic diluat sunt:
A. Clorura de sodiu
B. Clorura de calciu
C. Bromura de sodiu
D. Iodura de potasiu
E. Sulfat de magneziu
110. CS Impuritatea care se determină în etanol prin reacţia cu anilina în prezenţa acidului
clorhidric concentrat este:
A. Furfurol
B. Aldehide
C. Sulfaţi
D. Alcool metilic
E. Uleiuri reziduale
C. Eterică
D. Azot terţiar
E. Acid clorhidric
121.CM Impuritățile care se determină în alcoolul etilic conform cerințelor DAN sunt:
A. Eter etilic
B. Alcool metilic
C. Cloruri
D. Substanţe reducătoare
E. Furfurol
126. CM Alcoolii, după natura atomului de carbon saturat, de care este legată gruparea
hidroxilică sunt:
A. Primari
B. Binari
C. Secundari
D. Terțiari
E. Cuaternari
E. Aminică terțiară
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 22 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
135. CS Tipul de reacție chimică care stă la baza interacţiunii aldehidelor cu fenolii este:
A. Substituţie
B. Schimb
C. Condensare
D. Oxidare
E. Adiţie
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 23 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
144. CS Produsul chimic colorat în roșu, obținut la oxidarea glucozei cu reactivul Fehling
este:
A. Sulfat de cupru (I)
B. Sulfat de cupru (II)
C. Cupru metalic
D. Oxid de cupru (I)
E. Oxid de cupru (II)
146. CM Substanţele medicamentoase care vor da reacţia pozitivă a oglinzii de argint sunt:
A. Etanol
B. Metenamină (hexametilentatramina)
C. Lactoză
D. Formaldehidă (aldehidă formică)
E. Glucoză
154. CM Grupa ceto (carbonilică) a aldehidei formice se identifică prin reacțiile chimice
de formare a:
A. Ozazonilor
B. Oximei
C. Hidrazonei
D. Fenilhidrazonei
E. Semicarbazonei
9. Acizi carboxilici
159.CS Anionul care se identifică la oxidarea cu permanganat de potasiu în mediu acid
este:
A. Clorură
B. Sulfat
C. Acetat
D. Gluconat
E. Lactat
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 27 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
C. Gluconat de calciu H C OH
D. Glucoză HO C
2
H +2
. Ca . H O
E. Lactoză H C OH
H C OH
CH2OH
2
D. Glucoză OH
2
O
E. Lactoză
173. CM Substanțele medicamentoase care se prezintă sub formă de pulberi albe, cristaline
sunt:
A. Lactat de calciu
B. Nitroglicerină
C. Clorhidrat de difenhidramina (dimedrol)
D. Clorură de fer (III)
E. Gluconat de calciu
181. CS Grupa funcțională care conferă acidului ascorbic proprietăţi acide este:
A. Endiolică OH OH
B. Inel lactonic H
3 2
4
6 CH2OH
E. Hidroxil enolic din poziţia 3
182. CS Procesul chimic care poate avea loc în timpul păstrării incorecte a acidului ascorbic
este:
A. Reducere
B. Oxidare
C. Hidroliză
D. Polimerizare
E. Substituţie
184. CS Grupa funcțională din molecula acidului ascorbic care conferă proprietăţi
reducătoare este:
OH OH
B. Hidroxil alcoolic secundar HO - CH
H
O
O
OH OH
HO - CH
C. Endiolică CH2OH
OH
D. Hidroxil enolic
E. Inel lactonic O
O
OH
B. Lactat de calciu H
C. Bomizoval C
D. Glucoză CHOH
O
E. Lactoză 2
CH OH
198. CS Grupa funcțională din molecula aminoacizilor care este pusă în evidență prin
reacția cu ninhidrina este:
A. Carboxilică
B. Ceto (carbonilică)
C. Aminică alifatică primară
D. Azot terțiar
E. Aminică aromatică
199. CS Grupa funcțională din molecula aminoacizilor care este pusă în evidență prin
reacția cu sulfat de cupru este:
A. Ceto
B. Carboxilică
C. Aminică alifatică
D. Azot terțiar
E. Aminică aromatică
12. Terpenoide
216. CS Formula de structură corespunde substanţei medicamentoase:
A. Validol CH 3
B. Camfor
C. Sulfocamfocaină OH
D. Bromcamfor
E. Mentol HC 3
CH 3
B. Hidroxilică alcoolică
C. Hidroxilică enolică OH
D. Ceto (carbonilică) CH
E. Etilică H3 C CH 3
D. Ceto
E. Metilică Br
E. Fenol
2+
C. 2,5- dihidroxibenzen sulfonat de dietilamoniu
Ca
. H 2O
D. 1,3 – dihidroxibenzen HO
2
E. 2,3- dihidroxibenzen sulfonat de dietilamoniu
247. CS Indicatorul utilizat în metoda cerimetrică este:
A. Metiloranj
B. Amidon
C. orto-fenantrolină
D. Fenolftaleina
E. Tropeolina 00
248. CS Factorul de echivalență la dozarea vicasolului prin metoda cerimetrică este:
A. 1/2 O
CH
O
3
B.1
CH3
SO3Na + NaOH + Na2SO3 + H2O
C. 1/6 O
O
D. 1/4 O OH
E. 1/3 CH3
Zn ; HCl
CH3
OH
OH
O
CH3
CH3
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 41 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
250. CS Acțiunea
farmacologică a oxolinei
este:
A. Antiseptic
B. Antiviral
C. Antibiotic
D. Antiacneic
E. Antiartimic
251. CS Acțiunea
farmacologică a
rezorcinei este:
A. Antiseptică
B. Antiartimică
C. Antiinflamatoare
D. Antipiretică
E. Antiemetică
D. Etamsilat
E. Vicasol O
267. CM Poziţiile din inelul aromatic, în care substituienţii de gradul I orientează radicalul
nou venit sunt:
A. meta
B. orto
C. para
D. meta şi para
E. orto şi para
B. NH2 NH2
. E. OH ONa
+ HCl HCl + NaOH
+ H2O
O O
C. C C
OH + NaOH ONa + H 2O
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 44 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
275. CM La nitrozarea fenolilor cu nitrit de sodiu în mediu acid (proba Liberman) se obţin
următorii compuşi:
A. Fenolaţi
B. Chinone
C. p-nitrozofenoli
D. p-chinoidoxime
E. Indofenoli
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 45 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
294. CM Pentru compușii ce conțin hidroxilul fenolic, azocombinarea are loc în pozițiile:
A. orto
B. orto, para
C. meta
D. para
E. meta, para
B. Benzocaină (Anestezină)
Cl
.
C. Bupivacaină H CO
HCl
3
D. Clorhidrat de mеtoclorpramid
CH
H
E. Menadionă (Vicasol)
2 5
310. CS Salicilamida poate fi dozată prin metoda Kjeldahl datorită prezenței grupei
funcționale:
A. Carboxilică
B. Hidroxilică fenolică
C. Carbonilică
D. Aminică
E. Esterică
312. CS Formarea bazelor Shiff area loc la interacțiunea aminelor aromatice cu:
A. 2,4-dinitroclorbenzen
B. p-dimetilaminobenzaldehidă
C. Nitrit de sodiu
D. Hidroxilamină
E. Apă de brom
B. Pirimidină
C. Tiofen
D.Furan
H
. HCl
H 3C NH - C - CH - N
C 3H 7
E. Tiazină O CH 3
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 51 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
D. Fenilsalicilat OH
E. Fenol
321. CS Substanța medicamentoasă care poate fi dozată prin metoda acidimetrică este:
A. Benzoat de sodiu
B. Acid benzoic
C. Rezorcină
D. Fenol
E. Etamsilat
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 52 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
B. Salicilamidei
C. Etamsilatului
D. Rezorcinei O
E. Clorhidratului de procaină (novocaină) 2 5
C
OC H
D.Benzocainei (Anestezinei) NH - C
O C2H5
. HCl
E. Clorhidratului de procaină (Novocaină) CH2 - N
CH
2 5
B. Clorhidratului de lidocaină
C. Acidului benzoic
D. Benzocainei (Anestezinei)
O
C H
A. Clorhidratului de procaină (Novocaină) C
2 5
O - CH - CH - N .
HCl
2
2
C2 H 5
326. CS Formula de structură a substanţei medicamentoase corespunde:
A. Clorhidratului de articaină S
B. Rezorcinei
C. Fenolului H
D.Clorhidratului de lidocaină H 3C
NH - C - CH - N . HCl
E. Benzocainei (Anestezinei)
C3H 7
O CH 3
D. Bioxid de carbon OH
E. Acid sulfuric
D. Bromatometrică OH
E. Spectrofotometrică UV-VIS
B. Carboxilică
C. Esterică
D. Aminică alifatică primară C
O C2H5
O - CH - CH - N
. HCl
E. Carboxilică C2 H5
D. Ceto OH
E. Hidroxil fenolic
D. Esterică
E. Hidroxil fenolic OH
349. CM Substanțele medicamentoase care pot fi identificate prin reacția de formare a
bromderivaților sunt:
A. Acid benzoic
B. Acid salicilic
C. Benzoat de sodiu
D. Paracetamol
E. Oxolina
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 56 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
350. CM Substanțele medicamentoase care pot fi identificate prin reacția de formare a bazelor
Schiff sunt:
A. Acid benzoic
B. Benzocaină (Anestezină)
C. Clorhidrat de lidocaină
D. Clorhidrat de procaină (Novocaină)
E. Oxolină
351. CM Reactivii care permit identificarea grupei hidroxilice fenolice sunt:
A. Marquis
B. Apă de brom
C. Soluție de clorură de fier (III)
D. Diazoreactiv
E. Sodiu metalic
352. CM Substanțele medicamentoase care pot fi dozate prin metoda alcalimetrică sunt:
A. Benzoat de sodiu
B. Acid benzoic
C. Oxolină
D. Acid salicilic
E. Fenilsalicilat
353. CM Particularitățile clorhidratului de lidocaină sunt:
A. Gust amar
B. Solubilitate bună în apă
C. Reacție pozitivă cu azotatul de argint
D. Grupa aminică aromatică primară în structură
E. Acțiune anestezică
E. Acid sulfuric
362. CS Selectați produsul inițial de sinteză a ibuprofenului prin metoda Friedel Craft:
A. Izo-butilbenzen
B. Toluen H3 C
CH - CH CH - COOH
C. Ninhidrină H C 2
3
D. Alcool etilic CH 3
E. Acid salicilic
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 58 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
N
C. Acidimetrică
3
D.Complexonometrică O
C
Cl
E. Alcalimetrică în mediu hidro-alcoolic
A. Permanganatometrică
C
OH
B. Bromatometrică
C. Neutralizarea în mediu anhidru cu solvenți protofili
NH
D. Complexonometrică
HC
E. Nitritometrică 3
CH3
C. Bromatometrică
D. Complexonometrică
NH
E. Nitritometrică Cl
O
CH2 - C - ONa
367. CS Selectați substanța medicamentoasă care poate fi identificată prin reacția de formare
a hidroxamaților de fier sau cupru:
A. Acid acetilsalicilic
B. Benzoat de sodiu
C. Ibuprofen
D. Ketoprofen
E. Mefenaminat de sodiu
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 59 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
E. Acid acetilsalicilic
H 3C
CH3
D. Diclofenac sodic CH 3
E. Acid acetilsalicilic
C.Acid mefenamic NH
D. Diclofenac sodic Cl
O
373. CM Indicați produșii chimici obținuți în urma hidrolizei bazice (cu hidroxid de sodiu) a
acidului acetilsalicilic: O
A. Acid acetic C
OH
B. Acetat de sodiu CH 3
C. Salicilat de sodiu O - C O
D. Acid salicilic
E. Benzoat de sodiu
375. CM Selectați substanțele medicamentoase care pot fi identificate prin reacția cu zinc-
uranil-acetat:
A. Mefenaminat de sodiu
B. Ibuprofen
C. Salicilat de sodiu
D. Diclofenac sodic
E. Fenilbutazonă (Butadion)
376. CM Indicați reactivii ce permit identificarea grupei carboxilice:
A. Sulfat de cupru (II)
B. Clorură de cobalt (II)
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 60 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
381. CM
A. Indicaţi acţiunile farmacologice ale acidului acetilsalicilic:
Analgezică
B. Antipiretică
C. Antiinflamatoare
D. Antiagregantă plachetară
E. Antivirală
C. Dexametazon H C 3 H
O
D. Acid acetilsalicilic 3
F H CH
E. Metilprednizolon O
C CH2 - O
B. Formarea oximului CH3 H
-C
CH3
D. Formarea oglinzii de argint O
E. Formarea azocolorantului
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 62 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
391. CM Indicaţi reactivii utilizați pentru identificarea grupei ceto din poziţia 3 a acetatului
de hidrocortizon:
O
CH3 OH
A. Acid sulfuric concentrat HO
C. Fenilhidrazină O CH3
H H
D. Hidrazină
O
E. Ninhidrină
C - CH - OH 1
7
2
C. Formarea fenilhidrazonei
HC 3
H
O
D. Formarea oglinzii de argint
F
H
CH 3
C. Clorură de bariu F
O
H
CH
3
D. Alizarinat de zirconiu
O
E. Hidroxid de sodiu
395. CM Indicaţi reacțiile chimice utilizate pentru identificarea grupei ceto din poziţia 3 a
dexametazonului: HO
CH OH 3
CH 3
D. Formarea izonicotinilhidrazonei O
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 63 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)
E. Fluor covalent O
D. α-cetolică H H
E. Carboxilică O
B. Ceto în poziția 3 HO 3
CH C CH - O - C
C. Hidroxilică alcoolică
2
H 3
D. Hidroxilică fenolică H H
O CH 3
E. Carboxilică O
HO
B. Formarea oximei 3
CH2 - O - C
CH C
C. Formarea hidroxamaților de fier H 3
B. Hidroxilică alcoolică 3
CH C CH2OH
C. Hidroxilică fenolică
H
O
CH3
D. α-cetolică H H
E. Carboxilică O
CH3
14
D. Legătura dublă în poziția 3-4 A
8 15
B
3
E. Gruparea metilică în poziția 16 5
7
4
OH
O
F H 3
D. Fluorul în poziția 10 O
O
E. Gruparea α-cetolică esterificată
CH3 OH
B. Legătura dublă în poziția 1-2 CH C CH2OH CH 3
C CH2OH
3
Catedra de chimie farmaceutică şi toxicologică
09.3.1-13
Pag. 65 / 65
Materiale referitoare la evaluarea cunoştinţelor
(bilete de examinare, probleme de situaţie)