Semestrul 2

1. Formula chimica de mai jos apartine:

a) Cefuroximei;
b) Cefaclorului
c) Cefalexinei

2. Cefuroxima este cefalosporina cu administrare pareneterala de generatia a 2-a

- spectrul de activitate corespunde asocierii dintre ampicilina + oxacilina +
gentamicina + metronidazol
- se administreaza i.m sub forma de suspensie, i.v sub forma de solutie, oral

3. Se da structura:
N
S
N CH2 CO NH 7 6 5
4
8
N N N1 3 CH2 S N N
2
3' 4'
O 2' 1' 5' CH3
COOH S
Denumiti compusul, incadrati substanta in clasa si grupa din care face parte. Precizati
ce indicatii are si exemplificati produsele farmaceutice.
Cefazolina: clasa cefalosporinelor cu administrare parenterala, generatia 1.
Indicatii: in pneumonii, alergii la penicilina, profilaxie pre si post operatorie.
Produse farmaceutice: LYZOLIN - pulbere pt. solutie injectabila 1g
CEFAZOLIN - pulbere pt. solutie injectabila
KEFZOL - pulbere pt. solutie injectabila
4. . Se da structura:
OCH3
S CH3
CO NH
N CH3
OCH3 O COO-Na+
Denumiti compusul, incadrati substanta in clasa si grupa din care face parte. Precizati
ce indicatii are.
Meticilina sodica: grupa penicilinelor stabile fata de penicilaze, subgrupa penicilinelor
rezistente la penicilaze si stabile la aciditate gastrice.
Indicatii: infectii stafilococice grave (septicemii, endocardite)
5. Amoxicilina este derivat de ampicilina din grupa derivatilor ireversibili
Fata de ampicilina prezinta avantajele: - absorbtia gastrointestinala mai buna dupa
administrare orala probabil datorita gruparii OH fenolice;
- realizeaza concentratii plasmatice superioare (duble);
- este mai activa decat ampicilina in tratamentul dizenteriei bacilare;
- mai activa de trei ori fata de ampicilina asupra enterococilor, H.influentzae,
Proteus, E.coli.
- mai stabila decât ampicilina in mediu acid, dar este inactivata de penicilinaze.
Are indicatii in: infectii ale aparatului respirator – difuzeaza bine in secretiile
bronsice;
infectii ORL (otite, angina, sinuzite)
infectii urinare;
infectii gastro-intestinale, biliare;
endocardite, meningite, septicemii.

6. . Precizati din ce clasa din grupa respectiva face parte compusul cu structura de mai
jos.
Denumiti-l: penicilina G potasica; grupa penicilinelor naturale

S CH3
K+ CH2 C HN CH3
O O N
COO-

- precizati cu ce categorii de substante prezinta incompatibilitati: cu alcoolii, acizi,

substante alcaline, metale grele, iod, sulf, vitamina B, vitamina C si penicilinazele
microbiene, inactiveaza rapid penicilina.
- este medicament de electie pentru infectiile cu coci Gram-pozitivi

7. . Se da structura:
O CH3
+ S
Na C NH CH3 . HO
2
-
N N COO
O CH3 O

Denumiti compusul, incadrati substanta in clasa si grupa din care face parte. Precizati
ce indicatii are.
Oxacilina: clasa penicilinelor rezistente la penicilaze si stabile la aciditate gastrica,
grupa penicilinelor izoxazolice.
Indicatii: infectii ale tesuturilor moi (furuncule, abcese), infectii respiratorii, septicemii
cu stafilococ).

8. Numiti compusul cu structura de mai jos :

 Penicilina V
- precizati din ce clasa din grupa respectiva face parte peniciline de semisinteza,
stabile in mediu acid
-denumiti produsele si formele farmaceutice: PENICILINA V- comprimate, OSPEN
–comprimate filmate

9. Denumiti trei dintre reactiile de semisinteza prin care se obtin penicilinele.

- acilarea cu cloruri acide;
- acilarea cu anhidride acide;
-Acilarea cu anhidride mixte

10. Precizati si descrieti etapele obtinerii penicilinelor prin biosinteza.

Etapele biosintezei:
I. Fermentarea
II. Izolarea antibioticului
III. Purificarea si conditionarea
Tehnologia de obtinere a penicilinelor prin biosinteza este comuna, in mare parte,
tuturor antibioticelor de biosinteza.
Compozitia mediului de cultura are un rol hotarator in procesul de biosinteza.
Principalele elemente pe care trebuie sa le contina un mediu de cultura pentru
a asigura desfasurarea normala a procesului de biosinteza sunt urmatoarele:
- hidratii de carbon – asigura sursa energetica necesara dezvoltarii culturilor (glucoza
si lactoza)
- azotul care este asigurat prin adaos de azot organic
- sarurile minerale - prezenta acestora este vitala in perioada de crestere a masei
celulare, deoarece afecteaza direct permeabilitatea membranei celulare si echilibrul
ionic si activeaza sistemele enzimatice
- precursorii - care se adauga in cantitati mici in mediul de cultura si care reprezinta de
fapt o catena laterala a structurii amidice, care va servi dirijarii biosintezei spre un
anumit tip de penicilina in functie de scopul urmarit
- antispumanti – uleiuri vegetale, acizi grasi nesaturati. Adaugarea acestora in mediul
de cultura este necesara pentru ca, din cauza barbotarii aerului si agitarii, apare
tendinta de spumare.

11. Tetraciclinele pot fi atacate de:

a. Baze slabe cu formarea de izotetracicline, inactive terapeutic
b. Acizi puternici cu formare de anhidrotetracicline, inactive si toxice
c. Baze tari cu formarea de izotetracicline, active terapeutic

12. Care din urmatoarele afirmatii sunt adevarate:

a. Tetraciclinele se epimerizeaza formand epimeri inactivi terapeutic
b. Epimerizarea este un proces ireversibil
c. Rezistenta la epimerizare permite obtinerea de compusi mai puri

13. Chelatii bimetalici ai tetraciclinelor cu metalele bivalente se formeaza la:

a. C10-C11, C12-C12a
b. C11-C12, C1-C12
c. C10-C11, C1-C12
14. Doxiciclina se administreaza:
a. In doza unica
b. In prima zi o doza la 12 ore, apoi o doza in 24 de ore
c. O doza in 24 de ore

15. Activitatea terapeutica a cloramfenicolului se datoreaza:

a. Prezentei a doi atomi de carboni asimetrici in molecula
b. Prezentei gruparilor hidroxil
c. Prezentei gruparii nitro

16. Care din urmatoarele afirmatii sunt adevarate:

a. Vancomicina penetreaza pleura si pericardul.
b. Vancomicina penetreaza peritoneal si sinovial
c. Vancomicina penetreaza bariera HE.

17. Denumiti compusul cu urmatoare structura chimica. Incadrati-l in grupa. Utilizari

terapeutice.

Pirazinamida: grupa antituberculoaselor.

Utilizari: infectii cu bacilul tuberculozei rezistente la alte tuberculostatice.

18. Aratati care sunt radicalii R1, R2, R3, R4 in cazul tetraciclinei

CH3
R1 R2 R3 R4 N CH
H 3

7 6 5 4 OH
8 3
9
D C B A
10 10a 11 11a 12
12a 2
1 CONH2
OH
OH O OH O

Tetracicline
R1=H R2=CH3 R3=OH R4=H
19. Aratati care sunt radicalii R1, R2, R3, R4 in cazul doxiciclinei:

CH3
R1 R2 R3 R4 N CH
H 3
7 6 5 4 OH
8 3
9
D C B A
10 10a 11 11a 12
12a 2
1 CONH2
OH
OH O OH O

Tetracicline
R1=H R2=CH3 R3=H R4=OH

20. Care din urmatoarele afirmatii este adevarata:

a. Streptidina contine in structura sa doua grupari guanidinice
b. Streptidina contine in structura sa doua grupari aminoglucidice
c. Streptidina contine in structura sa doua grupari metilenice

21. Care din urmatoarele afirmatii este adevarata:

a. Kanamicina nu produce fenomene secundare grave precum ototoxicitatea si
nefrotoxicitatea
b. Kanamicina are o buna absorbtie intestinala
c. Principala cale de administrare a Kanamicinei este cea parenterala

22. Toxicitatea redusa a kanamicinei comparativ cu a neomicinei se explica prin:

a. Stereoizomeria moleculei
b. Lipsa moleculei de D-riboza
c. Prezenta dezoxistreptaminei

23. Sunt aminoglicozide cu aglicon dezoxistreptaminic:

a. Streptomicina
b. Neomicina
c. Tobramicina

24. Agliconul gentamicinei este:

a. Parosamina
b. Gentozamina
c. Dezoxistreptamina

25. Care din urmatoarele afirmatii sunt adevarate:

a. Aminoglicozidele sunt compusi cu bazicitate puternica
b. Aminoglicozidele formeaza solutii stabile la temperaturi inalte
c. Solutiile de aminoglicozide nu pot fi sterilizate
26. Efectele secundare care limiteaza utilizarea aminoglicozidelor la infectiile cu germeni
rezistenti la alte antibiotice sunt:
a. Ototoxicitatea si nefrotoxicitatea
b. Hepatotoxicitatea si splenotoxicitatea
c. Ototoxicitatea si cardiotoxicitatea

27. Care din urmatoarele afirmatii este adevarata:

a. Aminoglicozidele dupa administrare parenterala se distribuie bine in majoritatea
fluidelor corpului, dar nu si in SNC
b. Aminoglicozidele dupa administrare parenterala nu induc fenomenul de rezistenta
bacteriana
c. Aminoglicozidele dupa administrare parenterala au o absorbtie mai scazuta decat dupa
administrare orala

28. Sctructura chimica a streptomicinei contine:

a. Streptoza, N-metilglucozamina, streptidina
b. Streptobiozina, dimetilglucozamina, streptidina
c. Dezoxistreptamina, streptobiozina, metilglucozamina

29. Care din urmatoarele tetracicline nu necesita administrari multiple pentru mentinerea unei
concentratii terapeutice optime:
a. Tetraciclina
b. Politetraciclina
c. Doxiciclina

30. Care din urmatoarele afirmatii sunt adevarate:

a. Cloramfenicolul penetreaza bariera encefalica
b. Clormafenicolul nu penetreaza bariera encefalica
c. Rezistenta la cloramfenicol se dezvolta lent

31. Izomerul cloramfenicolului utilizat ca medicament este:

a. D(-)eritro-cloramfenicol
b. L(+)treo-cloramfenicol
c. D(-)treo-cloramfenicol

32. Denumiti compusul cu structura chimica de mai jos.

Incadrati-l in grupa. Precizati utilizarile terapeutice. Precizati cu ce substanta se poate asocia.

Etionamida: grupa antituberculoaselor.
Utilizari: medicament secundar utilizat in chimioterapia tuberculozelor
Asocieri: cu antituberculoase (streptomicina, izoniazida, cicloserina, viomicina)
33. Care sunt tuberculostaticele cu eficacitate redusa?
Viomicina, Neomicina

34. Care sunt tuberculostaticele cu eficacitate ridicata?

Streptomicina, HIN (izoniazida), Etionamida

35. Beta-lactaminele au in structura:

a.patru cicluri condensate linear
b. un nucleu tetragonal – ciclul azetidin -2-ona
c.ciclul beta –lactamic condensat cu un alt heterociclu sau un biciclu

36. Antibioticele beta –lactamice actioneaza la nivelul:

a.membranei citoplasmatice;
b. peretelui bacterian;
c.ribozomilor celulei bacteriene;

37. Activitatea antibacteriena manifestata de beta-lactamine necesita:

a. un ciclu beta lactamic integru;
b. grupare amidica exociclica al carui atom de azot este legat
de ciclul azetidin-onic;
c.prezenta unei functii cu caracter acid la carbonul C2 al sistemului
heterociclic

38. Ce afirmatii sunt corecte cu privire la β-lactamaze:

a. modifica structura antibioticului;
b. produc hidroliza legaturii amidice din nucleul β-lactamic;
c.conduc la compusi inactivi din punct de vedere biologic;

39. Acidul clavulanic este inhibitor de β-LACTAMAZE

- cu amoxicilina realizeaza o asociere in care rolul sau este de a potenta activitatea
antibioticului si de a o proteja de beta-lactamazele produse de unele bacterii
- se recomanda in infectii urinare, otite, sinuzite, angina, infectii respiratorii;

40. Factorii care conduc la scaderea activitatii penicilinelor.

-deschiderea unuia din cele doua cicluri sau indepartarea atomului de sulf din nucleul
tiazolidinic (duce la suprimarea activitatii biologice);
-inlocuirea atomului de sulf cu oxigen;
-inlocuirea gruparii -COOH cu –CONH2 sau cu –COSH, conduce la diminuarea
activitatii fata de stafilococ;
-lungirea catenei laterale din pozitia 6;
-introducerea de grupari aril si alchil – grupari voluminoase – determina o scadere a
activitatii biologice dar provoaca o crestere a rezistentei la penicilinaze.

41. Factorii care conduc la cresterea activitatii penicilinelor

-introducerea de grupari ionizabile in pozitia α a catenei laterale, de tipul gruparilor
NH2,COOH,OH, SO3H, are ca efect o crestere semnificativa a activitatii biologice
fata de germenii Gram negativi;
 -Introducerea gruparii NH2 in pozitia alfa, conduce la largirea spectrului de activitate
si la cresterea rezistentei in mediul acid, dar si la cresterea resorbtiei dupa administrare
orala;
-Gruparea –COOH si SO3H in pozitia alfa induce penicilinei respective o puternica
actiune fata de Pseudomonas aeruginosa.

42. Caruia din compusii de mai jos, ii corespunde afirmatia “este un derivat obtinut prin
semisinteza , al acidului 7-amino (D)cefalosporanic , in care gruparea 7-acil este o
jumatate de D-tirozil sau hidroxifenilglicil”
a. Cefadroxil;
b. Cefaclor
c. Cefalexin

43. Produsul farmaceutic Zinnat contine:

a. Cefixim;
b. Ceftibuten;
c. Cefuroxim

44. Produsul farmaceutic Fortum contine:

a. Cefepin;
b. Ceftazidina;
c. Cefoperazona;

45. Care din urmatoarele afirmatii este adevarata:

a. Cefepima este utila in terapia meningitelor bacteriene cu meningococ ;
b. Cefepima este utila in terapia meningitelor bacteriene cu pneumococ; si bacili
gram negativi aerobi;
c. Cefepima nu este utila in terapia meningitelor bacteriene cu meningococ sau terapia
meningitelor bacteriene cu pneumococ.

46. Formula chimica de mai jos apartine:

a. Cefuroximei;
b. Cefaclorului
c. Cefalexinei

47. Ce afirmatii sunt corecte cu privire la β-lactamaze:

a. modifica structura antibioticului;
b. produc hidroliza legaturii amidice din nucleul β-lactamic;
c. conduc la compusi inactivi din punct de vedere biologic;
48. Penicilinele au in structura de baza:
a. un heterociclu beta lactamic condensat cu un ciclu dihidrotiazinic;
b. un heterociclu beta lactamic condensat cu un ciclu tiazolidinic;
c. un heterociclu beta lactamic condensat cu un ciclu piridinic

49. Ampicilina este o penicilina din grupa aminopenicilinelor

Este antibiotic de electie in tratamentul infectiilor produse de Haemophilus
influentzae si in gonoree
Prezinta incompatibilitati cu unele antibiotice: cloramfenicolul, gentamicina,
polimixine, clortetraciclina, sulfafurazol

50. Produsul farmaceutic Keflex contine:

a. Cefadroxil;
b. Cefaclor
c. Cefalexin

51. Urmarind formula de mai jos, care din afirmatii este adevarata:
R3
X
R1 CO NH 7 6 5 4
8 3
N1 2 R2
O
COOH
a. Cefamicinele contin o grupare metoxi in pozitia C7 ;
b. Cefamicinele contin un atom de oxigen in pozitia 5;
c. Cefamicinele contin un atom de sulf in pozitia 5.

52. Streptobiozina este formata din:

a. Streptoza si N-metilglucozamina
b. N-metilglucozamina si streptidina
c. Streptobiozina, glucozamina

53. Care sunt tuberculostaticele cu eficacitate mijlocie?

Pirazinamida, PAS (acid para-aminosalicilic), Cicloserina

54. Care din urmatoarele afirmatii sunt adevarate:

a. Tetraciclinele se epimerizeaza formand epimeri inactivi terapeutic
b. Epimerizarea este un proces ireversibil
c. Rezistenta la epimerizare permite obtinerea de compusi mai puri

55. Inoxiplex. Incadrare in grupa si subgrupa. Indicatii terapeutice. Produse farmaceutice.

Isoprinosina: grupa antiviralelor, subgrupa medicamentelor care intervin in timpul replicarii
acidului nucleic.
Indicatii: Se administreaza oral, in encefalita virala acuta provocata de HSV, VZV si virusul
Epstein Barr - (responsabil de producerea mononucleozei infectioase sau boala sarutului) – in
doze de 50mg/zi, in trei prize, timp de 5 zile; se repeta dupa 8 zile; Ca imunomodulator in
viroze respiratorii, bronsite virale, infectii virale cu HSV, VZV
Produse farmaceutice: Isoprinosine cp, sirop
56. Fluorouracil. Incadrare in grupa si subgrupa. Mecanism de actiune. Indicatii terapeutice.
Grupa antituberculoaselor, subgrupa analogi ai bazelor pirimidinice.
Mecanism de actiune: antimetabolit actionand prin blocarea enzimatica a sintezei ADN si
ARN. Se realizeaza astfel inhibarea proliferarii celulare cu efect marcat pe celulele cu
multiplicare rapida.
Indicatii: Carcinom gastric, de colon, mamar, rectal, uterin, pancreatic, al vezicii urinare, care
nu beneficiaza de tratament chirurgical sau iradiere.

57. Amantadina. Incadrare in grupa si subgrupa. Indicatii terapeutice. Produse farmaceutice.

Grupa antiviralelor, subgrupa medicamentelor care impiedica penetrarea si decapsidarea
virusului.
Indicatii: -infectii gripale ca agent profilactic ca alternativa la vaccinarea antigripala
-tratarea starilor gripale incipiente si instalate
Obs: actiune antiparkinsoniana.
Produse farmaceutice: Amantan cps, Viregyt cps

58. Metotrexat. Incadrare in grupa si subgrupa. Mecanism de actiune. Indicatii terapeutice.

Grupa antineoplazicelor, subgrupa analogi ai acidului folic.
Mecanism de actiune: antineoplazic citostatic, actionand ca antimetabolit al acidului folic
printr-un mecanism de inhibitie competitiva a reductazei acestuia, mecanism prin care
interfereaza cu sinteza de novo a acizilor nucleici si cu replicarea celulara la nivelul tesuturilor
cu proliferare activa.
Indicatii: antimetabolit şi un antifolat utilizat în tratamentul cancerului, bolilor autoimune şi
avort.

59. Gentamicina se administreaza sub forma de:

a. Solutii injectabile
b. Comprimate
c. Supozitoare si unguente

60. Care din urmatoarele afirmatii sunt adevarate:

a. Tetraciclinele nu strabat bariera placentara si nu trec in laptele matern
b. Tetraciclinele se administreaza la gravide si copii sub 8 ani
c. Administrarea tetraciclinelor este orala.