Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Ana Clara
Aprotosoaie
sunt baze azotate de origine vegetal,
cu structur complicat,
cu aciuni fiziologice caracteristice
Opium
Scopolia carniolica
Dendrobates azureus
batrachotoxina
Bufo guttatus
tetrodotoxina
PROTOALCALOIZI:
decarboxilare,
N-metilare,
oxidare, ciclizare.
exemple: tiramina, histamina, colina,
capsaicin
COOH
HO NH2
HO NH2
tirozina tiramina
tirozina
CH3
COOH
H3C N+ CH2 COO-
CH2 NH2
CH3
glicocol betaina
L- efedrina CH CH CH3
OH NHCH3
O
H3CO
capsaicina
NH
HO
PSEUDOALCALOIZI
N OH
aconitin
HO OCOCH3
OMe
MeO
N H
H OH
H
H
OH
O OH OCOCH(CH3)CH2CH3
RO OAc
H
OH OAc
protoveratrina A: R=H
protoveratrina B: R=OH
ALCALOIZI:
Atropa/Hyoscyamus n rdcini
invers, nu!
A. Compui azotai
aa alifatici: glicocol, lizina, ornitina,
aa ciclici: prolina, histidina, fenilalanina, triptofan,
alti compusi azotai: xantina, acid nicotinic.
B. Compui neazotai
[C1] = metil; [C2] = acetat,
[C6-C3] = acid cinamic sau derivai,
[C6-C1] = acid benzoic i derivai.
preferine lizina, ornitina + [C2]
fenilalanina + fenilpropan
triptofan + monoterpene
NH2
N COOH N
N
H H
triptofan harman
N N
H3CO N
H
N
R1 R3
O O R2
stricnina rezerpina
H3C N
N
N
HO
H3OCO
N
H
vincamina agroclavina
1. Derivai de GLICOCOL
2. Derivai de TRIPTOFAN
3. Derivai de FENILALANINA
4. Derivai de LIZINA-ORNITINA
5. Derivai de ACETIL-CoA
Alte posibiliti de clasificare
n funcie de rspndirea n anumite genuri sau specii
A. din Papaveraceae,
A. din Solanaceae,
A. din Rauwolfia,
A. din Strychnos,
A. piridinici,
A. indolici,
A. purinici,
A. tropanici,
A. chinolinici.
n general, N = heterociclic
unele amine sau amide substituite
de asemenea, derivati purinici
N baz teriar
baz cuaternar
N
(+)
O N(+)
N
(-) OCH3
O OCH3
H3COOC
serpentina berberina
alcaloizi neoxigenai baze tari,
lichizi,
CH3 volatili/antrenabili cu vapori de
N ap
albstresc hrtia de turnesol
N
nicotina
morfina
prezint izomerie optic (C asimetrici)
geometric
H COOH
H3C N * H3C *
COOH N
H
N
H N
H
acid lisergic, levogir acid izolisergic,
dextrogir
Secale cornutum
activ inactiv
izomerii d si l au aceleai proprieti fizice i chimice, afar de
proprietaile optice
* H
CH2OH
H3C N C izomerie optic
* OCO CH
hiosciamina C6H5
Belladonnae folium
H3C N
OH
H H
tropanol pseudotropanol
OH
H H
H
H
H 8 N
N
8
9 H
H HO
OH 9 H
R R
N N
Chinae cortex
Farmacopeea Europeana, ed.a 6-a
N
H3CO H
HO H
H
N
N H
chinina
H3CO H
HO H
H
N
chinidina
n plante, sub form de baze, dar mai ales sub form de sruri
mai rar cu acizi anorganici: sulfat de morfin
n general, acizi organici
obinuii: tartric, citric, malic, succinic, oxalic, m-digalic.
COOH
CH2 COOH O
C COOH OH
OCH3
CH COOH HOOC O COOH
OCH3
N
OH
CH3
glicoalcalozi: funcii OH glicozidate
N
O tomatina
H
O
xil
gal glu
glu
ALCALOIZI PROPRIU-ZII
N N N
H N
N
N N N
H
N N N
H H
N N
N N CH3
N N N
H H
A. fenantridinici A. aporfinici
N
N
A. steroidici A. diterpenici
Principalii alcaloizi farmacologic activi i
structurile lor de baz
Structura Alcaloid
imidazol pilocarpin
benzofenantridinic chelidonin