12/9/2016

ALCALOIZI TROPOLONICI
 biogeneza – fenilalanina (nucleu A +C 5, 6, 7)
 tirozina (nucleu tropolonic)

 fenilalanină, tirozină
 protoalcaloizi tropolonă
4 5
CH3O
 derivaţi de tropolonă
CH3O 6 H
H
3
2
7 N N CH
CH3O H CH3O H
1
12 8 O CH3O
CH3O
11
9 O O
10
CH3O CH3O

COLCHICINA DEMECOLCINA

1
 12/9/2016

COLCHICI SEMEN
 Colchicum autumnale, Liliaceae

2
 12/9/2016

COLCHICI SEMEN

Compoziţie chimică
 peste 20 de alcaloizi (0,3-1,2%) - derivaţi de tropolonă
 colchicina (0,6%) → lumicolchicină
 demecolcina - N-metil-dezacetil-colchicina
 colchicilina, colchifolina

 colchicozida (0,4%) – 3-glu-colchicina

4 5
CH3O 6
H CH3O H
3
2
7 N N CH3
CH3O H CH3O H
1
12 8 O CH3O
CH3O
11
9 O O
10
CH3O CH3O

COLCHICINA DEMECOLCINA

3
 12/9/2016

COLCHICI SEMEN

Acţiuni, utilizări
 cunoscută de greci şi romani, pentru marea sa toxicitate
 Dioscoride:
 ”ingerată, ea ucide prin sufocare, ca şi ciupercile”
 medicii arabi utilizau bulbii contra gutei
 în medicina europeană - sec. XVII

4
 12/9/2016

COLCHICI SEMEN
Colchicina
 acţiune antimitotică: blocarea mitozei în metafază prin
împiedicarea formării fusului nuclear (fixarea alcaloidului pe
tubulină şi inhibarea formării microtubulilor)
 → în agronomie - linii poliploide
 cromozomii se divid normal → celule cu număr crescut de
cromozomi (celule poliploide)
 foarte toxică pentru celula animală - nu se utilizează ca
medicament antitumoral

5
 12/9/2016

COLCHICI SEMEN
Demecolcina - mai puţin toxică şi mai activă decât colchicina
- în forme de leucemie, carcinoame dermice (soluţie
injectabilă)
Colchicina - proprietăţi antiinflamatoare
 în artrite provocate de cristalele de uraţi de sodiu
 în crizele acute de gută (simptomatic, antiinflamator, nu
intervine în metabolismul acidului uric) - 1 mg → 0,5 mg/h

6
 12/9/2016

COLCHICI SEMEN

Colchicina
 comprimate de 1 mg - COLCHICINĂ
 doza maximă - 6 mg/24 ore;
 doza letală - 10 mg colchicină,
5g seminţe/adult, 1,5g seminţe/copil

7
 12/9/2016

COLCHICI SEMEN
Colchicina
 acţiune antipiretică - suprimă crizele febrile - în febra

mediteraneană (doze de 1-2 mg/zi) - boală recesivă

autosomală (scurte accese febrile, peritonită, pleurită,
sinuzită)
Intoxicaţia - tulburări gastro-intestinale (gastro-enterite
hemoragice, diaree abundentă), tulburări hematologice,
paralizia centrilor medulari, a musculaturii netede şi striate
Contraindicaţii: insuficienţă renală, hepatică, sarcină
Reacţii secundare – greaţă, vomă, diaree, oligurie

8
 12/9/2016

COLCHICI SEMEN
Colchicina
Semisinteză
 tiocolchicozida - derivat al colchicozidei –
 proprietăţi miorelaxante
 în tratamentul contracturilor dureroase din cadrul
afecţiunilor vertebrale degenerative
 în tulburări statice vertebrale (torticolis, dorsalgii)
4 5
CH3O 6
H CH3O
3
2
7 N
CH3O H CH3O
1
12 8 O CH3O
CH3O
11
10
9 O
CH3O

tiocolchicozida COLCHICINA

9
 12/9/2016

FENETILAMINE
ŞI
AMINOFENOLI

 alcaloizi derivaţi de la fenilalanină

10
 12/9/2016

EPHEDRAE HERBA
Ephedra sp.:
E. sinica, E. distachya, E. equisetina
fam. Ephedraceae
 originare din India şi China, răspândite în întregul
Orient şi în bazinul mediteranean
 Ephedra distachya – cârcel
 în Dobrogea, Cheile Turzii

11
 12/9/2016

EPHEDRAE HERBA
• subarbuşti dioici cu frunze solziforme, cu flori
femele reduse la ovul, înconjurat de bractee
roşii, flori mascule grupate în inflorescenţe
galbene

E. sinica

E. sinica Ephedra distachya

12
 12/9/2016

EPHEDRAE HERBA
Compoziţie chimică
 alcaloizi (0,5-2%)
 (-) efedrina (75-80%) - protoalcaloid de tip fenetilamină
 stereoizomeri:
 (+) pseudoefedrina, (-) nor-pseudoefedrina
H OH H OH
NH - CH3 NH - CH3
H H
CH3 CH3

(-) EFEDRINA (+) PSEUDOEFEDRINA

H OH
NH2
H
CH3

(+) NORPSEUDOEFEDRINA

13
 12/9/2016

EPHEDRAE HERBA
 taninuri, leucoantociani, acizi polifenolcarboxilici (acid cafeic,
acid clorogenic), flavonoide (cvercetol, rutozidă)
 rădăcini de Ephedra distachya :
 efedranina A - biflavonoide
 mahuanine A, B - procianidoli
 efedradine A – D - proprietăţi antihipertensive
 efedrinane A-E - structuri policiclice azotate complexe -
- efecte hipoglicemiante
 efedrina se obţine uşor prin sinteză:
– benzaldehidă (S. cerevisiae) → efedrina (±)

14
 12/9/2016

EPHEDRAE HERBA

Acţiuni, utilizări
 antichitate (mileniul 3 î.e.n.) - utilizate de chinezi
(Ma-Huang)
 proprietăţi diaforetice, antipiretice, stimulente
ale circulaţiei, antitusive
 la începutul secolului XX- în medicina modernă

15
 12/9/2016

Efedrina
 acţiune simpatomimetică indirectă (eliberarea de
catecolamine endogene la nivelul fibrelor simpatice
postganglionare)
 accelerează mişcările respiratorii şi creşte intensitatea lor,
acţiune bronhodilatatoare
 proprietăţi vasoconstrictoare
 stimulare cardiacă - activitate inotropă+, cronotropă+acţiune
uşor hipertensivă; midriatică
 efect benefic în reacţiile alergice la praf, polen, sensibilizatori
dermici sau respiratori;

16
 12/9/2016

Efedrina
 se absoarbe bine, este lipofilă, poate trece bariera hemato-
encefalică - acţiune psiho-stimulentă (tip amfetaminic):
creşte atenţia, capacitatea de concentrare, diminuează
senzaţia de oboseală şi nevoia de somn
 în doze mai mari (peste 50 mg p.o.) → reacţii adverse:
tahicardie, tulburări de ritm cardiac, insomnie, excitaţie centrală
 contraindicaţii: insuficienţă coronariană, hipertensiune
arterială, glaucom, hipertiroidie
 interacţionează cu IMAO, antidepresive triciclice, cardiotonice
 nu se recomandă copiilor sub 3 ani (excitare centrală)

17
 12/9/2016

Efedrina
 proprietăţi vasoconstrictoare - soluţii pentru instilaţii nazale –
FEDROCAINĂ, PICNAZ, UVOFED, BIXTONIM
- rinite, sinuzite, rinofaringite
 bronşite – Sirogal cu efedrină
 EFEDRINĂ, EPHETONIN- compr. 50 mg, fiole 1%, 5%
clorhidrat de efedrină

18
 12/9/2016

Efedrina
 clorhidrat de pseudoefedrină
 - decongestionant nazal de uz sistemic:
 PSEUDOEFEDRINE – comprimate 30 mg
 NUROFEN Răcelă şi Gripă – compr. (+ibuprofen)
 PARACETAMOL SINUS – comprimate (+ paracetamol,
maleat de clorfeniramină)
 RINOALERSIN – comprimate (+paracetamol, clorhidrat de
pseudoefedrina, bromhidrat de dextrometorfan, maleat de
clorfeniramină)

19
 12/9/2016

CATHAE FOLIUM
H OH
 Catha edulis/Celastraceae – ceai de Abisinia H

 originară din Etiopia, Somalia NH2 CH

3

catina
Compoziţie chimică: O
 alcaloizi 1%: catina, efedrina, catinona H

Acţiuni: NH2
CH3

 analeptic central, euforic catinona

 farmacodependenţă (catinona)

20
 12/9/2016

CAPSICI FRUCTUS
Capsicum annuum, fam. Solanaceae
 varietăţi - ardeiul gras, ardeiul iute, ardeiul de boia

21
 12/9/2016

CAPSICI FRUCTUS
Compoziţie chimică
 capsaicine (0,1% - 0,5%) - protoalcaloizi de tip
aminofenolic - în glande secretoare din fructe
→ amestec de izomeri:
capsaicina, dihidrocapsaicina, nordihidrocapsaicina

O Capsaicina R=

CH3 Dihidrocapsaicina R=
N R
H
HO Nordihidrocapsaicina R=

22
 12/9/2016

CAPSICI FRUCTUS
 carotenoide: capsantina, capsorubina, α-caroten -
culoarea roşie

capsantina

 acid ascorbic (0,2%), ulei gras, vitamine B1, B2,

nicotinamidă, flavonozide (hesperidozidă, rutozidă)

23
 12/9/2016

CAPSICI FRUCTUS

Acţiuni, utilizări
 acţiune excitantă, rubefiantă asupra pielii şi mucoaselor
(capsaicina) - stimularea terminaţiilor nervoase cutanate,
termosensibile, senzaţia de căldură locală
 vasodilatare locală
 tinctură, extract
 aplicaţii externe - în dureri reumatice, nevralgii, lumbago,
degerături
 intern - stimulent, energizant, stomahic
 iritant

24