Alcoolul metilic

Metanolul (CH3-OH) este un alcool care se sintetieaza prin substituirea

in molecula de metan a unui aotam de hidrogen cu o grupare - OH
(hidroxilica). In natura metanolul poate fi intalnit in plante ca: bumbacul,
branca-ursului, ierburi sau seminte care contin uleiuri eterice. Metanolul
mai poate fi obtinut prin fermentarea siropului produs din sfecla de
zahar. In procesele de fermentare a fructelor se poate forma metanol
prin descompunerea pectinelor. Consumul de metanol poate produce
intoxicatii grave, acesta poate lua nastere prin distilarea fractionata in
mod particular a alcoolului. Metanolul este de asemenea cunoscut si sub
numele de alcool de lemn pentru ca a fost obtinut prima oara din lemn
(prin distilare). Exista metanol in cantitati extrem de mici (la nivel de
urme) in fumul de la arderea lemnelor si in vinul nou (contribuind la
buchetul acestuia). Aproape toata cantitatea de metanol din ziua de azi
este produsa pe cale sintetica (se obtine din hidrogen si monoxid de
carbon). Metanolul este cel mai simplu dintr-o serie lunga de compusi
organici numiti alcooli, constand dintr-o grupa metin (CH3) legata cu o
grupare hidroxi (OH).

Doua metode de obtinere industriala a metanolului prin chimizarea

metanului sunt:
-din gaz de sinteza
-incalzirea la 400 grade Celsius sub presiune a amestecului de metan si
oxigen

Proprietati:

Metanolul este un lichid incolor, volatil cu miros usor dulceag (foarte

asemanator cu al etanolului); este foarte usor solubil in apa si in alti
alcooli: se amesteca perfect cu apa si cu etanolul in orice proportie. De
aici, pericolul intoxicatiilor provocate de consumarea lui in loc de etanol,
cu care se confunda foarte usor!
Molecula de metanol este alcatuita dintr-un atom de carbon, unul de
oxigen si patru de hidrogen. Ca unitati structurale, are o grupare metil ce
prezinta o simetrie trigonala si una hidroxil. Aceasta este constituita
dintr-un atom de hidrogen si unul de oxigen hibridizat sp3 ce are doua
perechi de electroni liberi. Unghiul dintre carbon, oxigen si atomul de
hidrogen este de 108,9 grade, valoare apropiata de cea existenta intr-un
tetraedru (109,47 grade), iar cel al gruparii metil este de 109 grade.
Lungimea legaturii dintre carbon si oxigen este de 1,43 Å (angstrom), cea
dintre carbon si hidrogen este de 1,10 Å , iar cea dintre oxigen si
hidrogen are o valoare mai mica, de 0,96 Å , fapt datorat
electronegativitatii ridicate a oxigenului. Diferenta de electronegativitate
intre carbon si oxigen si intre hidrogen si oxigen determina existenta
unui deficit de densitate electronica in jurul gruparii metil si in jurul
atomilor de hidrogen si are un surplus asociat perechilor de electroni
liberi ai oxigenului. Rezulta astfel un moment de dipol molecular ce are
valoare de 5,67 x 10^-30 cm.

In stare lichida, metanolul se prezinta sub forma unor asociatii

moleculare legate intre ele prin intermediul legaturilor de hidrogen, lucru
indicat de valori mai mari ale punctelor de fierbere, de topire si a fortelor
de dispersie London decat a altor substante cu acelasi numar de
electroni si cu o structura similara. Rotatia in jurul legaturii carbon-oxigen
este restrictionata. Totusi, rezistenta la rotatie a acestea reprezinta doar
o treime din cea a doua grupari de metil (cum ar fi in etan), avand
valoarea de 4,48 kJ / mol.

Metanolul este un lichid incolor care fierbe la 64,96 grade Celsius si se

solidifica la -93,9 grade Celsius. Formeaza amestecuri explozive cu
aerul si arde cu o flacara albastra-deschis, aproape invizibila,
transformandu-se in CO2 si apa. Este complet miscibil in apa. Metanolul
are un miros asemanator cu alcoolul etilic, intoxicantul bauturilor
alcoolice, dar este o otrava periculoasa. Multe cazuri de orbire sau
deces au fost cauzate de amestecurile care au continut metanol.

Toxicitatea metanolului se datoreaza faptului ca, dupa ce este introdus

in roganism, el este transformat in compusi toxici (aldehida formica si
acidul formic), sub actiunea unei enzime (alcool dehidrogenaza) produsa
de corpul omenesc. Acesti compusi, in cantitate mica, ataca celule ale
retinei, provoaca o degenerare a nervului optic, care duce la orbire; in
canitate mai mare provoaca moartea. Doza letala de metanol pentru om
este de aproximativ 0,15 g/kg corp.
Acidul formic este unul dintre constituentii veninului injectat de furnici si
de unele omizi.

Metanolul are o putere calorica mare (circa 22300 kJ/kg) si se poate

folosi drept combustibil. Utilizarea sa drept combustibil este limitata din
cauza toxicitatii sale si a pretului ridicat. Alcoolul metilic este utilizat ca
dizolvant pentru grasimi, lacuri si vopsele, la fabricarea aldehidei formice
folosite in cantitati mari la obtinerea unor materiale sintetice, la obtinerea
unor intermediari in sinteza fibrelor sintetice, a colorantilor etc.

Metanolul se obtine:
a) din metan:
CH4 + ½ O2 ---> CH3-O4

b) din gaz de sinteza:

CO+2H2 ---> CH3-O4

Tratamentul intoxicatiei:

Daca alcoolul metilic a fost ingerat, atunci se provoaca varsaturi sau se

efectueaza spalaturi gastrice. Antidotul intoxicatiei cu alcool metilic este
alcoolu letilic, deoarece aceleasi sisteme enzimative metabolizeaza
ambele substante. Un antidot foarte rar folosit la noi este metilpirazolul,
o substanta care blocheaza activitatea enzimelor responsabile de
metabolizarea metanolului, astfel incat alcoolul metilic se poate elimina
fara sa produca efecte toxice.

exercitii: 1) Din cati moli de metanol se obtin prin ardere 1120kcal?

Se determina cati moli metanol sunt in 1kg de metanol

1 mol = 32g
1 mol CH3OH…………………….32g CH3OH
x moli CH3OH…………………....1000g CH3OH
x= 31,25 moli

Se determina numarul de moli de CH3OH care prin ardere degaja 1120

kcal:

31,25 moli………………..7000 kcal

x…………………………...1120 kcal

x = 5 moli CH3OH

2) Un amestec de metanol si etanol consuma la oxidare,in prezenta de

acid sulfuric,un litru de soluție de permanganat de potasiu de
concentrație 0,9M.Acelasi amestec de alcooli consuma,in reactia de
combustie 58,8 litri de oxigen .Să se calculeze compoziția procentuală
molara a amestecului de alcooli

Fie X numarul de moli de metanol si y nr de moli de etanol.

Ecuatiile reactiilor de ardere sunt :
CH4O +1,5O2——> CO2 +2H2O
C2H6O + 3O2——–>2CO2+3H2O
Nr de moli de O2=58,8/22,4=2,625 =>
=> 1,5x +3y=2,625
Aceasta este prima ecuatiie a unui sistem de 2 ecuatii si 2 necunoscute
pe care trebuie sa il construim pentru a afla rezultatul problemei
A 2-a ecuatie o vom obtine scriind reactiile de oxidare.
Nr moli KMnO4=0,9
Notam cu p1 nr de moli de permangat necesari primei reactii cu p2 nr
necesar celei de a 2-a reactii.
p1+p2=0,9
5CH4O + 6KMnO4 + 9H2SO4—–>5CO2 +3K2SO4+6MnSO4+19H2O
x/5=p1/6=>p1=(6/5)*x=1,2x
5C2H6O + 4KMnO4+6H2SO4——->5C2H4O2
+4MnSO4+2K2SO4+11H2O
y/5=p2/4===>p2=(4/5)*y=0,8y=>
=>1,2x + 0,8y=0,9
Scriem sistemul
1,2x +0,8y=0,9
1,5x +3y=2,625
Inmultim prima ecuatie cu 3,75, astfel sistemul devine:
4,5x +3y=3,375
1,5x +3y=2,625
In urma rezolvarii sistemului se obtine x=0,25 si y=0,75=>
=>Procentul molar de metanol este 25% iar procentul molar de etanol
este 75%