COMPUȘI HALOGENAȚI

- CH3-Cl (clorometan, clorură de metil) - gaz ușor lichefiabil prin comprimare

- agent de metilare în diferite sinteze organice
- agent de răcire în industria frigului
- anestezic local
- CF2Cl2 (diclorodifluorometan, freon 12, frigen) - gaz ușor lichefiabil, stabil,
netoxic, neinflamabil și necoroziv
- agent frigorific
- agent de pulverizare
Freon = compuși fluoroclorurați ai metanului sau etanului
- CHCl3 (triclorometan, cloroform) - lichid incolor, mai greu decât apa
- solvent pentru grăsimi, rășini, sulf
- primul anestezic folosit în medicină (1848)
- CCl4 (tetraclorometan/tetraclorură de carbon) - lichid necombustibil
- stabil față de aer, lumină, căldură și
diverși agenți chimici
- solvent
- umplerea stigătoarelor de incendiu
- CH2=CH-Cl (cloroetenă, clorură de vinil) - utilizat la fabricarea policlorurii de vinil
(PVC, masă plastică)
- CF2=CF2 (tetrafluoroetenă) - se utilizează la fabricarea teflonului (rășină rezistentă
la temperatură ridicată și agenți chimic)

- DDT - insecticid
 ALCOOLI

- CH3OH (metanol, alcool metilic) - solvent pentru grăsimi, lacuri, vopsele

- combustibil
- materie primă pentru obținerea formaldehidei, esterilor
metilici, etc.
- CH3-CH2-OH (etanol, alcool etilic) - solvent pentru lacuri, vopsele
- materie primă pentru obținerea băuturilor alcoolice,
spirtului medicinal, parfumurilor, tincturilor
- materie primă pentru sinteza unor compuși organici
(esteri, eteri, etc)
- - (2-propanol, alcool izopropilic)
- curățarea suprafețelor murdare ale aparaturii electronice
- dezinfectant în medicină

- CH2 CH CH2 OH propenol/alcool alilic

H3C CH OH
 -feniletanol/-hidroxi etil benzen

- CH2 CH2 1,2-etandiol/glicol

OH OH

H3C CH CH2
1,2-propandiol/propilenglicol
OH OH

- H2C CH CH2 (1,2,3- propantriol, glicerol, glicerină) - dizolvant în cosmetică, medicină

OH OH OH - fabricarea săpunurilor speciale,
dinamitei, lichidelor antigel, rășini
sintetice
- mentol - principala substanță odorantă din uleiul de mentă
- intră în compoziția unor produse farmaceutice
OH
 Colesterol - principalul sterol din organismele
animale, C27H46O, NE=5 (1 dublă legătură, 4
cicluri), o grupare -OH alcoolică

efedrina - o grupare alcool sec și o grupare amino sec

- intră în compoziția unor medicamente

- alcoolul etilic și glicerina sunt utilizați pentru obținerea gemoderivatelor și tincturilor .

- gemoterapia = metodă de terapie naturistă prin care se detoxifică organismul și refac țesuturile
afectate de boală utilizând extracte glicerinice sau glicerolacoolice obținute din muguri dau din alte
țesuturi ale plantelor în creștere
 FENOLI
OH

fenol - materie primă pentru obținerea unor medicamente, coloranți,

novolac, bachelită, unele fibre sintetice, ierbicide, soluții antiseptice

CH3 CH3 CH3 - creolina este o soluție

OH dezinfectantă care se obține
prin dizolvarea crezolilor în
OH soluție de săpun
OH
2-metil-1-benzenol 3-metil-1-benzenol 4-metil-1-benzenol
(o-crezol/o-hidroxitolil) (m-crezol/m-hidroxitolil) (p-crezol/p-hidroxitolil)

OH
1-naftalenol (-naftol) - utilizat la fabricarea coloranților

OH
2-naftalenol (-naftol)

OH

1,4-benzendiol/1,4-dihidroxibenzen (hidrochinonă) - utilizat ca

revelator în tehnica fotografică
OH

OH

OH 1,2-benzendiol/1,2-dihidroxibenzen (pirocatechol, pirocatechină)

OH
1,3-benzendiol/1,3-dihidroxibenzen (rezorcinol, rezorcină)
acțiune antibacteriană și antiseptică
OH
 se folosește la obținerea unor loțiuni și creme cu
acțiune dezinfectantă

OH

HO OH 1,2,3-benzentriol/1,2,3-trihidroxibenzen (pirogalol) - utilizat

la dozarea oxigenului din gaze

CH3

timol - se găsește în uleiul de cimbru

OH - dezinfectant slab
CH
H3C CH3

CH3
orcina - se găsește în unele specii de licheni
- este substanța de bază a turnesolului

HO OH

dopamina - 2 grupări fenolice și o grupare amino

primară
- intră în compoziția unor medicamente

HO CH C H2 N H C H 3 adrenalină - 2 grupări fenolice, 1 grupare

OH alcool sec și o grupare amino sec
HO

- are proprietăți antiseptice

 COMPUȘI CARBONILICI

- CH2=O metanal/formaldehidă - toxic puternic pentru microorganisme

- folosită ca dezinfectant, în stare de gaz sau în soluție
apoasă 40% numită formol sau formalină
- denaturează proteinele și din această cauză se folosește
la conservarea preparatelor anatomice
- se folosește la fabricarea oglinzilor, în industria
pielariei, la fabricarea unor coloranți, în arta fotografică
- materie primă pentru obținerea novolacului și bachelitei
- CH3-CHO etanal/aldehida acetică - utilizată la obținerea acidului acetic și fabricarea
alcoolului butilic, care este un bun dizolvant
- C6H5-CHO benzencarbaldehida/aldehida benzoică - folosită la sinteza unor coloranți
- folosită la parfumarea săpunurilor în
industria cosmetică

H3C C CH3 propanonă/acetonă - dizolvant în industria lacurilor, pentru

O extragerea grăsimilor, la dizolvarea acetilenei în tuburi
de oțel
- materie primă pentru obținerea cloroformului
și metacrilatului de metil (monomer pentru obținerea
plexiglasului)
- solvent pentru acetatul de celuloză și pentru
lacurile și filmele de nitroceluloză
O=HC-CH=O etandial/glioxal

CH2 CH CHO propenal/aldehidă propenilică/aldehidă acrilică/acroleină

H3C CH CH CHO 2-butenol/aldehidă 2-butenoică/aldehidă crotonică

mentonă - componenta odorantă a uleiului de mentă

O
 CH CH C CH3

O ianonă - componenta odorantă a uleiului

CH3
de violete

O
fenil metil cetonă/acetofenonă
C CH3

C difenil cetonă/benzofenonă

CH=O cuminol - în uleiul eteric din semințele de chimion

H3C CH CH3

O O
benzil
C C

O O
diacetil
H3C C C CH3

Progesteronă (hormon sexual feminin)

- acetaldehida are miros de mere verzi, benzenaldehida de migdale amare
- iasmona = cetonă ciclică, se găsește în uleiul de iasomie
- aldehidele cu catenă normală de C8-C10 se găsesc în uleiurile eterice de lămâie și trandafiri
- aldehidele și cetonele formează cu 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH) precipitate colorate în
nuanțe de galben-oranj
R R
C O + H2N NH NO2 C N NH NO2 + H2O
(H)R (H)R
NO2 NO2
 COMPUȘI CARBOXILICI

- HCOOH acid metanoic/acid formic -decalcifierea pielor în tăbăcărie

- ca mordant în industria textilă
-CH3 – COOH acid etanoic/acid acetic - soluția 3-9% se numește oțet
- se utilizează la obținerea unor medicamente
(aspirină), a mătăsii acetat, a unor esteri, a unor materiale
plastice și adezivi (poliacetat de vinil), a unor coloranți

CH2 CH COOH acid propenoic/acid acrilic

HOOC CH CH COOH acid 2-butenoic/acid crotonic (izomerul trans)

acid izocrotonic (izomerul cis)

HOOC CH CH COOH acid maleic (izomerul cis)

acid fumaric (izomerul trans)

COOH
acid benzoic - se găsește în unele rășini vegetale (smirnă, tămâie)
- folosit în medicină ca expectorant și antiseptic, la conservarea
alimentelor și la fabricarea unor coloranți

COOH

COOH acid 1,2-benzendicarboxilic/acid ftalic -folosit în industria

coloranților, la obținerea plastifianților și a
rășinilor pentru lacuri

COOH
acid 1,3-benzendicarboxilic/acid izoftalic

COOH
 COOH

acid 1,4-benzendicarboxilic/acid tereftalic - materie primă

pentru obținerea polietilentereftalatului (PET) din
care se obțin fibre sintetice și ambalaje
COOH

COOH

acid -naftoic

CH2 COOH
acid citric - se gășeste în coacăze, zmeură, sfeclă,
HO CH COOH leguminoase, citrice (în cantitate mare)

CH2 COOH - utilizat în industria alimentară, în cosmetică

- acid capronic C6
-acid caprilic C8
- acid caprinic C10
-acid lauric C12
- acid miristic C14
- acid palmitic C16
- acid stearic C18
- acid oleic C18:9
- acid linoleic – 3 duble legături
COOH acid oxalic

COOH

COOH

CH2 acid malonic

COOH

COOH acid succinic

(CH2)2

COOH
 COOH
acid glutaric
(CH2)3

COOH
COOH

(CH2)4
acid adipic
COOH

H3C CH COOH acid lactic

OH

COOH

H C OH acid tartric

H C OH

COOH

COOH
acid malic
H C OH

CH2

COOH
 DERIVAȚI FUNCȚIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

- se obțin formal prin înlocuirea grupei –OH sau a ambelor grupe (-OH și -C=O) din gruparea
funcțională –COOH cu un alt atom sau o altă grupă de atomi
- sunt: -esterii R C OR
O
- halogenurile acide R C X
O

O
- anhidridele acide R C
O
R C
O

O
-amidele R C
NH2

- nitrilii R C N

- CH3 COO CH2 CH3 acetat de etil

- CH3 COO (CH2)3 CH3 acetat de n-butil - se utilizează ca dizolvanți pentru

lacuri pe baza de nitroceluloză

- CH3 COO C5H11 acetat de amil

- HCOO CH2 CH3 formiat de etil - utilizat ca esență de rom

- H3C CH2 CH2 COO CH2 CH3 butirat de etil - utilizat ca esență
de ananas
- H3C COO CH2 C6H5 acetat de benzil - aromă de iasomie

- H3C H2C COO CH2 C6H5 propionat de benzil - aromă de iasomie

- H3C COO (CH2)7 CH3 acetat de n-octil aromă de portocale

( )n
polietilentereftalat (PET)
– materie primă pentru obținerea fibrelor
sintetice și ambalajelor
CH3 COCl clorură de acetil - agent de acilare a arenelor, aminelor,
alcoolilor, fenolilor
C6H5 COCl clorură de benzoil - agent de acilare a arenelor, aminelor,
alcoolilor, fenolilor

O
H C
CH3 dimetilformamidă - solvent selectiv pentru purificarea
N
CH3 acetilenei, butadienei
și la filarea poliacrilonitrilului din soluție

( NH (CH2)5 CO )n nailon 6 - poliamidă utilizată la obținerea unor fibre

sintetice

CO
anhidrida ftalică - obținerea unor rășini alchidice folosite la
O
CO fabricarea lacurilor și a vopselelor, a
cernelurilor tipografice, a materialelor
plastice armate
CH2 CH C N acrilonitril - obținerea poliacrilonitrilului din care se
obțin fibrele sintetice ce înlocuiesc lâna

- cerurile sunt compuși organici naturali care apar pe suprafața unor plante, fructe, frunze
având rol protector
- sunt amestecuri de esteri ai acizilor monocarbozilici superiori (C23-C34) cu alcooli superiori
(C24-C34) cu număr par de atomi de carbon, alcooli superiori și parafine cu număr impar de
atomi de carbon (C25-C34)
- ceara de albine conține în principal esteri ai acizilor C24-C34 alături de acizi liberi și alcani
C25-C31
- ceara de spermanceti sau walratul este o ceară care se extrage din grăsimea cașalotului.
Conține esterul acidului palmitic cu alcoolul cetilic (C16) și mai ales cu alcoolul oleic (C18).
Este folosită în cosmetică și ăn industria farmaceutică.
- lanolina este extrasă din lâna de oaie; este un amestec de esteri, alcooli și acizi liberi. Are o
mare putere de emulsionare pentru apă și se folosește la obținerea cremelor cosmetice și în
industria farmaceutică ca ingredient de bază pentru unguent.
- mirosul plăcut al multor fructe este datorat esterilor: butanoat de metil (mere), butanoat de
pentil (caise), acetat de pentil (banane), acetat de octil (portocale)
 AMINE

- provin teoretic din amoniac prin substituirea atomilor de hidrogen cu radicali hidrocarbonați
- CH3-NH2 (metilamină) – se găsește în cantități mici în multe plante
- CH3-CH2-NH2 (etilamină)
utilizate în sinteza
unor medicamente
(adrenalină, novocaină)
- CH3-NH-CH3 (dimetilamină) - utilizată la obținerea acceleratorilor de vulcanizare
- N(CH3)3 (trimetilamina) - se găsește în deșeuri de pește și determină mirosul respingător al
acestora
- CH2=CH-NH2 vinilamină
NH2
anilină - folosită la sinteza unor coloranți, unor medicamente,
acceleratori de vulcanizare, stabilizatori pentru pulberea fără
fum
- lichid de culoare galbenă
- denumirea vine de la “anil”= indigo în limba portugheză
(indigo = colorant natural, extras din planta din genul
Indigofera,sau sintetic)

CH3
o-toluidină
NH2

NH2

p-fenilendiamină

NH2
 NH2
1-naftalenamină/-naftilamină - utilizată la obținerea coloranților

H2C (CH2)2 CH2 putresceină

NH2 NH2
- produși de degradare a organismelor animale și
H2C (CH2)3 CH2 li se datorează mirosul specific de cadavru
NH2 NH2 cadaverină

nicotina - se găsește în frunzele de tutun

N - excitant al sistemului nervos central și periferic
CH3 - determină în timp boli canceroase și
N
cardiovasculare

histamina - responsabilă de apariția stărilor alergice

 ALTE STRUCTURI

O CH3 fenil metil eter/anisol

COOH

O CO CH3 acid acetil salicilic

OH
O2N NO2
2,4,6-trinitrofenol/acid picric

NO2

NH-SO3H

acid fenilsulfamic

NH3+]HSO4-

sulfat acid de fenil amoniu

NH CH2 CH2 OH
N (-hidroxietil) anilină

CH2 CH2 OH
N
CH2 CH2 OH N,N di (-hidroxietil) anilină
 Dopamină

HO CH CH2 NH CH3 Adrenalină

HO OH

Efedrină

- are proprietăți antiseptice

CH3 CH CH COOH Treonină

OH NH2

HO
Hidroxiprolină
N COOH
H

CH3

C O
CH3
Progesteronă, 21 atomi de C
CH3

O
SINTEZA ACIDULUI SALICILIC (SINTEZA KOLBE)

OH O Na+

+ NaOH + H2O

O Na+ OH

COO -Na+
+ CO2

OH OH

COO -Na+ COOH

+ HCl + NaCl

OH O-CO-CH3

COOH COOH
+ CH3 - COCl + HCl

- acidul salicilic se descompune prin încălzire

OH OH

COOH temp
+ CO2

SINTEZA STICELI PLEXI (POLIMETACRILAT DE METIL)

OH OH
+ HCN + 2 H2O
CH3 C CH3 CH3 C CN CH3 C COOH
- NH3
O CH3 CH3

- H2O

COOCH3
+ CH3OH
( CH2 C )n CH2 C COOCH3 CH2 C COOH
- H2O
CH3 CH3 CH3
polimetacrilat acid metacrilic
de metil (metil acrilic)
 CH3OOC CH2 COOCH3 Propandioat de dimetil

CH3 + CH3
NaO3S N N N NaO3S NH N N
CH3 CH3
metiloranj metiloranj
galben in mediu rosu in mediu
bazic acid

OH

HO3S N N

Rosu acid
rezistent A

OH

NaO3S N N

Portocaliu acid

CH CH dibenzilidenciclohexanonă

CH2OH

HO CH
O Vitamina C
H O

HO OH