BIBLIOGRAFIE SELECTIVĂ

 Furdui B., Dinică R., Georgescu M., Chimie organică. Noţiuni

teoretice şi practice, Editura Galaţi University Press, 2010;
Dinică R., Georgescu M., Chimie Organică, Ed. Fundaţiei
Universitare „Dunărea de Jos”, Galaţi, 2004;
Florea T., Furdui B., Dinică R., Creţu R., Chimie organică.
Sinteza şi analiza funcţională, Galaţi, 2009;
 Avram M., Chimie organică, vol. I, II, Ed. Academiei RSR,
Bucureşti, 1983, 1994, 1995;
 Neniţescu C.D. – Chimie organică, vol I, II, Ed. Didactică şi
Pedagogică, Bucureşti, 1980.

1
 IZOPRENOIDE
In natură există o serie de compuşi constituiţi din două, trei sau mai multe resturi de izopren unite
pe principiu “cap-coadă” cu structură complicată.
C C C CH3

C C C C ; C C C C si C C C C ; H2C C CH CH2
Unitate "cap- coadã" Izopren

 Deşi formală, regula “cap-coadă” (L.Ruzicka. 1921) este baza clasificării compuşilor naturali cu
schelet poliizoprenic, după numărul de unităţi izoprenice.
A. TERPENOIDE
 Mirosul plăcut al florilor, fructelor sau frunzelor unor plante este datorat unor hidrocarburi volatile cu
C10 sau C15, numite terpeni, sau derivaţilor lor oxigenaţi.
Terpenoidele cuprind terpenii şi derivaţii lor oxigenaţi
Clasificare
Se clasifică după numărul de unităţi izoprenice din structura lor în:
•monoterpenoide (C10);
•sescviterpenoide (C15);
•diterpenoide (C20);
•triterpenoide (C30);
•politerpeni (C5H8)n- polimeri naturali ca de exemplu cauciucul.

2
 TERPENOIDE
I. MONOTERPENOIDE (C10)
 Sunt substanţe volatile, care dau miros plăcut unor flori, frunze sau plante.
 Se prezintă ca structuri aciclice şi ciclice, ca hidrocarburi şi derivaţi oxigenaţi.
Monoterpenoide aciclice.
In natură moterpenoidele aciclice se găsesc sub formă de izomeri.
 Dintre hidrocarburi sunt cunoscuţi mircenul şi ocimenul. Mircenul se găseşte în hamei şi laur iar
ocimenul în ulei eteric de trandafir.
Derivaţii oxigenaţi se găsesc sub formă de perechi de izomeri ca alcooli, aldehide, cetone şi acizi alături
de terpeni, de unde şi numele de monoterpenoide.
Citronelolul (C10H20O) este un alcool nesaturat care se găseşte ca amestec în uleiurile eterice de
trandafir şi muşcată şi are miros plăcut de lămâie.

CH2OH CH2OH

Mircen Ocimen a citronelol b

3
 TERPENOIDE
Geraniolul şi nerolul sunt izomeri cis-trans (C10H18O) cu structură izopropilidenică şi izopropilenică, cu
două legături duble în moleculă, greu de separat. Geraniolul este componenta dominantă în uleiurile eterice
din flori de trandafir, de muşcată, de citronela şi ghimbir. Nerolul se găseşte în uleiuri de flori de portocal
amar (ulei de neroli) şi în coji de portocal (ulei de bergamot). Linalolul este un alcool terţiar, optic activ,
nesaturat, cu două duble legături în moleculă. Izomerul (-) linalol predomină în uleiul de levănţică, trandafir
şi bergamot iar izomerul (+) linalol este componenta principală a uleiului de flori de portocal şi coriandru.
CH2OH CH2OH H OH OH
H
* *
; ;
H H CH2OH CH2OH

Geraniol Nerol Linalol

(izom er trans (izom er cis
T.f. 229-230 o C) T.f. 224-225 oC) (Alcool tertiar optic act iv
T.f. 198-199 oC)
 Corespunzător alcoolilor există aldehide izomere cis-trans, citral a (geranial) şi citral b (neral).
Citralul este una din terpenoidele cu mare răspândire, predominând în uleiul de iarbă de lemon şi de
lămâie.
CHO CHO H H

H H CHO CHO
;
Citral a (Geranial) Citral b (Neral)

4
 TERPENOIDE
Monoterpenoide monociclice
Terpenii din natură au formula moleculară C10H16, fiind mentadiene.

  
Limonen Felandreni Terpinolen
Terpineni
 Terpinenii se găsesc în amestec; mai răspândit este izomerul  în maghiran şi coriandru.
 Felandrenii sunt izolaţi din uleiuri de molură, eucalipt şi mărăraş.
 (+) Limonenul se găseşte în cojile de portocal şi de lămâi, în chimen şi ţelină, izolându-se din uleiul
eteric corespunzător.
(-) Limonenul se găseşte în uleiul eteric de ace de brad sau de molid, în uleiul de mentă rusească şi în
unele uleiuri de terebentină.
() Limonenul , numit dipenten, se găseşte în ulei de camfor, de bergamot etc. Limonenul, sub forma
izomerilor optic activi, are miros de lămâie. () Limonenul (dipenten) se obţine din izopren prin
încălzire la 280oC.

5
 TERPENOIDE
 In natură se găsesc derivaţi oxigenaţi alcooli, aldehide, cetone etc, din care unii au mari utilizări practice.
OH
O OH O
OH O
OH OH
Carvona Mentol Mentona Carvomentol Carvomentona  - Terpineol Terpin

 Mentolul se extrage din uleiul de mentă (Mentha piperita) sub formă de (-) mentol.
Se foloseşte pentru parfumarea pastei de dinţi, compus de aromă în industria alimentară, antiseptic,
analgezic şi anestezic local
 Mentona (T.f.210oC). se găseşte alături de mentol şi de limonen în uleiurile eterice de izmă, sub
forma de (-) mentonă.
(+) Carvona (T.f.230oC), se găseşte în ulei de chimen şi de mărar. (-) Carvona se găseşte în ulei de
izmă creaţă.
 -Terpineolul are miros puternic de liliac şi se utilizează în parfumerie.
 Terpinul este utilizat ca modificator al secreţiei bronşice. Prin deshidratarea cis-terpinului se
formează un eter intern, eucaliptol, cu configuraţie baie. Eucaliptolul se extrage din esenţă de
eucalipt. Se mai găseşte în rozmarin şi pelin. Are miros de camfor. Se foloseşte ca antiseptic.

6
 TERPENOIDE
 Monoterpenoide biciclice
 Sistemele fundamentale ale terpenoidelor biciclice aparţin celor şapte grupe mai importante.

Pinan Bornan Izocamfan Fenchan Izobornilan

Caran
Tuian (Camfan)

 Monoterpenoidele biciclice, C10H16, care apar în natură, conţin pe lângă sistemul ciclic de bază şi o
dublă legătură.
De la tuian se cunosc mai mulţi derivaţi, hidrocarburi şi derivaţi oxigenaţi.
 -Tuienul se găseşte rar în natură sub formă de (+) tuien.
 Sabinenul a fost izolat din uleiuri eterice de Juniperus sabina, unde se găseşte şi sabinolul.

OH OH O

 -Tuien  -Tuien Sabinen Sabinol Acool tuilic Tuiona

 Tuiona a fost izolată sub formă de  (-) tuiona din arborele de tuia (arborele vieţii, Thuja
occidentalis) şi din pelin, iar sub formă de -tuiona din uleiul de salvie.

7
 TERPENOIDE
 Din clasa caranului se cunosc produşi cu o dublă legătură şi cu două duble legături, hidrocarburi şi
derivaţi oxigenaţi.

4 5
3 O
2 6
1

Carena- 3  4- Carena Silvestren Carona  - Pinen  - Pinen

(carvestren)
 Pinanul, C10H16, prezintă mare importanţă prin reprezentanţii săi, -pinen şi -pinen care se găsesc
în ulei de terebentină, cât şi prin transformările la care participă cu formarea altor terpeni şi derivaţi
oxigenaţi (ocimen, mircen, terpineol, terpin, camfor).
 -Pinenul şi -pinenul se găsesc împreună în uleiuri eterice, în special în uleiul de terebentină care
conţine 65-90% -pinen şi 25-5% -pinen. Uleiul de terebentină (T.f.150-162oC) se obţine din
terebentină (răşina secretată la crestarea cojii de conifere, pin) prin antrenare cu vapori de apă. Reziduul
rămas de la distilare este numit sacâz sau colofoniu. Uleiul de terebentină este un bun diluant la fabricarea
lacurilor şi vopselelor.
- şi -Pinenii sunt folosiţi şi ca materie primă pentru obţinerea camforului.

8
 TERPENOIDE
 Grupa boranului (camfanului) cuprinde derivaţi precum borneol, izoborneol, camfor, camfen şi alţi
derivaţi.

Bornan (Camfan ) Camfen Izocamfan Fenchan Izobornilan

 Camforul se obţine din lemnul arborelui de camfor (Cinamomum camphora), prin distilare (antrenare)
cu vapori de apă.
Cl
Cl
HCl -HCl

Clorhidrat Clorurã de Cam fen

de cam fen izobornil

POCl3 - H2O
OCOCH3 OH O
AcOH oxid.

Ace tat de Izoborneol Cam for

izobornil

9
 TERPENOIDE
II. SESCVITERPENOIDE (C15)
 Sescviterpenoidele apar în natură sub formă aciclică, monociclică sau biciclică, ca hidrocarburi sau
ca derivaţi oxigenaţi
Sescviterpenoidele aciclice
 Farnesolul, C15H25OH, este component al uleiului de mărgăritărel şi de flori de tei.
 In balsamul de Peru şi în uleiul de neroli se găseşte un izomer, nerolidolul.
 Se pot obţine prin sinteză din geraniol. + -
Cl NaCH COCH3
CH2OH PCl5 +
COOR
Geraniol
HOH + -
+ Na C CH
O - ROH O
COOR - CO2
ONa OH izomerizare
CH H2
Ac2O, to
Nerolidol
CH2OH

Farnesol

10
 TERPENOIDE
 Secviterpenoidele biciclice
Sunt răspândite în ţelină, ulei de cuişoare etc.
Sunt utilizate în parfumerie.
 Au schelet de cadalină. Scheletul cadalinei se găseşte şi în unii alcooli, sau cetone (articulona).
O

dehidrogenar e
;

Cadinen Cadalina Articulona

(ule i de Pipercubeta)

 Din farnesol rezultă selinenul (sescviterpen cu structură de eudalină) prezent în ulei de fruct de
ţelină.
CH2OH

Farnesol Selinen Eudalina

11
 TERPENOIDE
III. Diterpenoide (C20)
 Conţin patru resturi de izopren şi sunt uleiuri vâscoase care se extrag cu ajutorul dizolvanţilor.
Fitolul, C20H40O, este cel mai răspândit reprezentant.Este un alcool nesaturat, cu o legătură dublă,
răspândit în vegetale, fiind component al clorofilei.
CH2OH

Fitol
• Fitolul intră în compoziţia vitaminelor E (derivate de la croman), numite tocoferoli. Tocoferolii se
găsesc în amestec în ulei de germeni de porumb şi grâu în care predomină -tocoferolul. Tocoferolii sunt
antioxidanţi naturali, indispensabili bunei funcţionări a organelor genitale, intervin în metabolismul
hidraţilor de carbon favorizând depunerea de glicogen în ţesuturi, în oxidările celulare şi în metabolismul
creatininei din muschi. Lipsa lor produce degenerarea muschilor şi alte efecte nedorite. -Tocoferol=
5,7,8-tetrametil-2(4’,8’,12’-trimetil)-tridecil-6-oxicroman. -Tocoferolul are în ciclul aromatic 5,8-
dimetil, iar -tocoferolul are 7,8-dimetil. Există şi alţi derivaţi.
CH3 CH3 4
BrCH2 HO
HO 5 3
6 10
+ 1 2
2' 4' 6' 8' 10' 12'
7 8
H3C OH 9
O 1' 3' 5' 7' 9' 11' 13'
CH3 CH3
 - Tocoferol
•Fitolul constituie şi catena laterală izoprenoidă din O
vitaminele K, importante în coagularea sângelui. CH3

O Vitamina K1 (Filochinona)
12
(3-Metil,2-fitil-naftochinona)
 TERPENOIDE
IV. Triterpenoide (C30)
 Reprezentantul acestei clase este hidrocarbura scualen (C30H50).
 Este un important intermediar în biosinteza sterolilor.
 Molecula scualenului este formată din două jumătăţi indentice de resturi izoprenice unite “coadă la
coadă” ceea ce face ca principiul construcţiei izoprenice să fie inversat la mijlocul catenei

CH2Br Mg
MgBr2

Scualen
(T.f.245 oC/5mmHg)

13
 CAROTENOIDE

CAROTENOIDE
•Sunt hidrocarburi şi derivaţi oxigenaţi care au o largă răspândire în regnul vegetal şi animal.

•Numărul mare de legături duble conjugate (poliene) face ca ele să apară colorate în galben-
portocaliu şi uneori în roşu. Culoarea dispare la hidrogenare.

•Organismul animal nu le sintetizează ci le preia prin hrană.

•Majoritatea carotenoidelor (C40) apar în plante (circa 80). Cele cu un număr mai mic de atomi
de carbon sunt produse de degradare oxidativă ale carotenoidelor.

Carotenii sunt hidrocarburi cu formula moleculară C40H56 numite terpene superioare. Denumirea lor
vine din franceză carotte = morcov, în care se găseşte amestecul de caroteni.
 Licopenul (Licopina) este colorantul din pătlăgele roşii (solanum lycopersicum), ficat de om, serul
sanguin, unt etc. Este format din două resturi identice, simetrice, inversate la mijloc.

Licopenul

14
 CAROTENOIDE
 -, - şi - Carotenii au formula moleculară C40H56 şi sunt răspândiţi în natură. Sunt solubili în
benzen, sulfură de carbon, cloroform, eter de petrol.
-Carotenul însoţeşte, -carotenul în vegetale, reprezentând 25% din conţinutul acestuia. Este o
substanţă cristalizată, de culoare violetă (T.t. 187oC).
14' 12' 10' 8'
7 9 11 13 15
1 6' 1' 2'
2 6 9' 7' 5'
8 10 12 14 15' 13' 11' 3'
3 5
4
 - Caroten 4'

-Carotenul este mult răspândit în natură ca însoţitor permanent al clorofilei, în plantele verzi; în
morcovi se găseşte în cantitate mare, de unde a fost izolat de către Wackenroder (1931). -Carotenul
cristalizează din eter de petrol în plăci rombice de culoare roşu-închis(T.t.183oC).

 - Caroten
-Carotenul este rar întâlnit în natură, numai 0,1 % faţă de -caroten în morcovi. Se prezintă sub formă de
cristale roşii cu reflexe albăstrui (T.t.178oC).

 - Caroten

15
 CAROTENOIDE
Compuşi oxigenaţi
Xantofilele au scheletul hidrocarburilor pe care sunt grefate grupe hidroxil, carbonil sau oxidice.
Luteina (xantofila) C40H56O2, este, după -caroten, cea mai răspândită carotenoidă. Are rol în absorbţia
luminii în fotosinteză. Apare în flori galbene şi roşii ca atare sau ca ester cu acid palmitic. Apare şi în
gălbenuş şi în ovare. 1'
2'
1
2 3'
3 OH
Luteina
HO (3,3' - Dihidroxi - 
- Caroten )
Zeaxantina (C40H56O2), a fost descoperită în porumb (Karrer,1929) şi în alte vegetale.

3'
3 OH
HO Zeaxantina
(3,3' - Dihidroxi -  - Caroten)
Astaxantina (C40H52O4) este un cetoalcool derivat de -caroten. Se găseşte în carapacea crustaceelor
sub forma combinaţiei sale cu o proteină, ovoverdină de culoare verde-brun-albastră. La fierberea
racilor în apă proteina se denaturează iar grupa prostetică eliberată este oxidată la aer în astacină, o
tetracetonă de culoare roşie.
aer
3 3' OH O
HO O
Astacina
O Astaxantina O O O
Capsantina (C40H56O3) se găseşte în ardeiul roşu. Se prezintă sub forma unor cristale roşu-carmin (T.t
176oC). Există sub forma a doi izomeri.
CO

HO 3 CH 3' OH
Capsantina 16
 STEROIDE
 Compuşii naturali izoprenoidici cu schelet de ciclopentanoperhidrofenantren (steran) poartă numele
de steroide.
 Steroidele răspândite în natură se deosebesc între ele prin natura substituenţilor, prin gradul de
nesaturare al celor patru cicluri şi prin configuraţia moleculei.

Denumirea sistemelor fundamentale în seria steroidelor se face în funcţie de natura substituentului

de la C17, după cum urmează:
R Denumire

R = H Androstan
R = C2H5 Pregnan
R = C5H11 Colan
R = C8H17 Colestan

 Luând ca exemplu colestanul (C27H48), de la care derivă colesterolul, se pot face unele observaţii
privind numerotarea atomilor de carbon şi asupra configuraţiei steroidelor
22
21
23 26
C D 18
20
12 24 25
A B 11 13 17 16
1 19 C D 27
15
2 9 14
Steran 10 8
A B
(Perhidro-1,2-ciclo- 3 7
pentanoprohidrefenantren) 5
4 6 Colestan (C27H48)
 STEROIDE
 Stereoizomerie
C8H17 C8H17
CH3 CH3 C8H17 C8H17
CH3
D
CH3 CH3 C D
CH3 C
B H B
5 A 5 A H
H H H
Seria alo(5) A/B- trans Seria normalã (5  ) A/B-cis
Colestan Coprostan

 Cele patru cicluri din colestan notate A,B,C,D se pot lega ca în cis- sau trans decalină.
La majoritatea steroidelor naturale inelele A/B sunt legate cis sau trans iar B/C şi D sunt legate între ele
în poziţie trans.
Orientarea substituenţilor din nucleu se raportează convenţional la radicalul metil din poziţia 10 (C19)
care este situat deasupra planului general al moleculei. Substituenţii în poziţie cis faţă de radicalul metil
din poziţia 10 sunt reprezentaţi cu linii pline şi au orientare , iar substituenţii din trans faţă de acelaşi
reper se notează prin linii punctate şi au orientare .
 In structura dată atomii de hidrogen de la C9, C14 şi C17 au orientare  iar grupele metil de la C10 şi C13
(metil angular) ca şi radicalul C8H17 de la C17 au orientare . Se observă uşor că poziţiile grupelor metil şi
ale atomilor de hidrogen alternează , (deasupra şi dedesubtul planului tetraciclic).
 Atomul de hidrogen de la C5 are orientare  când ciclurile A/B sunt în trans şi orientare  când A/B
sunt în cis. Aceasta duce la apariţia a doi stereoizomeri, colestan (A/B trans) şi coprostan (A/B în cis).
 In structura moleculară a stereoidelor există şapte atomi de carbon chiral C5, C8, C9, C10, C13, C14, C17,
de unde posibilitatea celor 27 enantiomeri. In cazul derivaţilor, când la C3 există o grupă OH, numărul
enantiomerilor se dublează.
 STEROIDE
 Steroli şi vitamine D
 Alcoolii cu structură steroidă se numesc steroli şi sunt substanţe solide cu răspândire în regnul
animal şi vegetal, de unde se separă prin saponificarea lipidelor.
Toţi sterolii conţin la C3 o grupare OH alcoolică iar în poziţia 5 o dublă legătură, 5(6).
 Cei saturaţi provin de la colestan sau de la coprostan.
 După provenienţă sterolii pot fi:
•zoosteroli (de origine animală),
•fitosteroli (de origine vegetală),
•micosteroli (din fungi)
•steroli marini (din bureţi de mare).
 Colesterolul (C27H45OH) este un zoosterol alcool nesaturat care prezintă importanţă deosebită în
organism. Colesterolul se întâlneşte în majoritatea ţesuturilor organismului animal (calculi biliari 90%,
creier 1,7%, sânge uman 0,15-0,25%). Prima oară a fost izolat din calculi biliari, în sec.XVIII.

17 17

5
HO HO
5
6 Colestanol
Colesterol

 Scheletul colesterolului a fost pus în evidenţă prin sinteza totală (R.B.Woodward, 1952 şi
J.W.Cornfort şi R.Robinson, 1953) sau prin dehidrogenare cu seleniu când rezultă crisen şi
metilciclopentanofenantren (Hidrocarbura Diels). Spectrele HRMN pun în evidenţă tipul şi numărul
protonilor din molecula colesterolului.
 STEROIDE
CH3

Se
+
HO 300 oC
Crisen Metilciclopentano-
Colesterol fenantren
 Colesterolul se extrage cu ajutorul solvenţilor din porţiunea nesaponificabilă a lipidelor. In ficat se
formează din scualen. El este responsabil de apariţia unor maladii.
 Folosind atomi marcaţi s-a demonstrat transformarea organică a colesterolului în acizi biliari,
hormoni sexuali, hormoni adrenocorticali şi esteri cu proprietăţi de cristale lichide.
 Stigmasterolul, C29H47OH, este un fitosterol important, izolat din uleiul de soia. Are la C24 un
radical etil şi o dublă legătură între C22-C23 în plus faţă de colesterol.
22
23
24

C2H5 CH3

HO HO
5 Stigmasterolul Ergosterol

 Ergosterolul C28H43OH, este reprezentantul micosterolilor şi este izolat din drojdia de bere. Are la
C24 o grupă metil în plus faţă de colesterol şi două duble legături C7-C8 şi C22-C23.
Sub acţiunea luminii ultraviolete, ergosterolul se transformă în vitamina D2, deci este provitamină D
 STEROIDE
Vitaminele D (calciferolii) controlează depunerea fosforului şi calciului în oase, lipsa lor provocând
rahitism la copii şi osteomalacie la adulţi.
 Vitamina D naturală se găseşte în untura de peşte, fiind extrasă din ficatul unor peşti marini. Se
poate obţine şi prin sinteză ca D3, identică cu cea naturală, din colesterol.
Colesterolul este trecut în 7-dehidrocolesterol care în prezenţa luminii ultraviolete trece în vitamina
D3 (colecalciferoli). 7-Dehidrocolesterolul este precursorul vitaminei D3 şi a fost izolat din piele,
explicând efectul curativ al expunerii la soare

hn
NBS
UV
HO HO HO
Vitamina D3
Colesterol 7- Dehidrocolesterol (colecalciferol)

 Astăzi există şi vitamine D4 şi D6.

 Caracteristica structurală este desfacerea ciclului B al sterolilor respectivi, iar identitatea vitaminelor
D este determinată de natura catenei radicalului organic din poziţia 17.
 Vitaminele D sunt liposolubile, iar absorbţia lor este condiţionată de prezenţa grăsimilor şi a bilei.
 STEROIDE
 Hormonii cu structură steroidă
 Hormonii sunt compuşi oxigenaţi cu schelet steroidic. Ei pot fi:
•hormoni sexuali
•hormoni corticosteroizi.
 Hormonii sexuali feminini sau masculini sunt produşi de glandele sexuale numite gonade şi
deversaţi în sânge. Ei determină dezvoltarea caracterelor sexuale secundare (vocea, glande mamare,
formarea capului, creşterea părului, echilibru psihic etc).
Stabilirea structurii hormonilor sexuali se datorează lucrărilor lui Butenandt şi Doisy (1929-
1935) şi cercătărilor recente.
 Hormonii sexuali feminini sunt produşi de ovare şi se împart în două grupe: estrogeni (foliculoizi)
şi gestageni (luteoizi) produşi de corpul galben (corpus luteum).
 17--Estradiolul este cel mai important hormon estrogen din ovare. Estrona izolată din urina de
gravidă şi estriol reprezintă forme de eliminare a estradiolului din organism.Ei au schelet de androstan.
OH O OH
H OH
H H
H

H H HO H H H H
HO HO
 - Estradiol Estrona Estriol
 STEROIDE
Hormoni gestageni.
 Progesterona secretată de ovar este cel mai important hormon cu rol în progestaţie. Astăzi se cunosc
produşi de sinteză cu efect de progestaţie: noretindion, etinilestradiol, mestranol etc. Se administrează
ca anticoncepţionale.
COCH3

H H Progesteron
O (cu schelet de pregnan)

OH OH OH
C CH C CH C CH

H H H

H H H H H
H CH3O
O HO
Noretindron Etinilestradiol Mestranol
 STEROIDE
 Hormoni sexuali masculini (androgeni).
Principalul hormon masculin secretat de glanda interstiţială a testiculului este testosteronul (Laquer,
1935), a cărui produs de metabolizare este androsteronul (Butenandt, 1929), care apare în urină alături de
alţi hormoni mai slabi. Ei determină dezvoltarea organelor de reproducere cât şi caracterele sexuale
secundare masculine.Au structura de androstan.
Din testosteron se pot obţine estradiol şi estrona, hormoni estrogeni.
OH O
H
H H

H H H H
O HO
Testosteron H
Androsteron

 Hormoni corticosteroizi
 După acţiunea biologică se pot împărţi în:
• hormoni glucocorticoizi
•hormoni mineralocorticoizi
•hormoni sexuali.
 Ei intervin în metabolismul hidraţilor de carbon, al lipidelor, în metabolismul sărurilor minerale, în
tratarea afecţiunilor reumatismale, a astmului, a insuficienţei suprarenale, depunerea calciului etc
 STEROIDE
 Cortizonul şi hidrocortizonul participă la principalele metabolisme.
CO CH2OH (OAc) CO CH2OH
OH
O OH
HO

O O
Cortizon Hidrocortizon
 Ei se caracterizează prin prezenţa grupării -CO-CH2OH în poziţia 17 şi grupe oxigenate la C3 şi la C11
(uneori).
Produşii de sinteză prednison şi prednisolon au o dublă legătură în plus (C1-C2), care măreşte activitatea
terapeutică, antiinflamatoare şi antialergică.
CO CH OH
- CH2OH
CO
2
OH OH
O
HO

O Prednison O Prednisolon
Hormonii mineralocorticoizi au rol important în reglarea metabolismului apei şi al electroliţilor
(ioni Na+ şi K+).
Principalii reprezentanţi sunt aldosteron şi deoxicorticosteron.
CO CH2OH CO CH2OH
CHO H
H
HO

O
O
Aldosteron Deoxicorticosteron
 STEROIDE
Insuficienţa hormonilor corticosteroizi provoacă boala lui Addison (dereglare metabolică).
Glicozide cardiotonice şi saponine.
In plante din genul Digitalis (Degeţel roşu) se găsesc glicozide steroidice cu activitate asupra
muşchilor inimii. Agliconii steroidici au catena din poziţia 17 modificată sub formă de lactonă:
digitoxigenina şi strofantidina.
O O O O O

H
H O
H CHO H H
HO
OH H OH OH
H H
HO HO HO
H H Digitogenina
Digitoxigenina Strofantidina H

Saponine. In regnul vegetal se întâlnesc unele glicozide steroidice care au proprietatea de a forma cu
sterolii compuşi de adiţie solizi, insolubili şi se numesc saponine. Saponinele formează soluţii coloidale
ca şi săpunul.
Digitonina de exemplu, serveşte la izolarea sterolilor, este un glicozid cu agliconul digitogenină.
 STEROIDE
Acizi biliari
Acizii biliari se găsesc în fierea secretată de glanda biliară și ficat şi au rolul de a solubiliza
grăsimile, vitaminele, medicamentele, -caroten etc. (substanţe insolubile în apă), favorizând trecerea
lor prin peretele intestinal.
Acizii biliari au structura steroidică de coprostan (A/B-cis) şi sunt sintetizaţi din colesterol în ficat.
Prin hidrogenare, acizii biliari trec în acid colanic.
Acizii biliari cei mai importanţi sunt: acidul colic (3,7,12-trihidroxicolanic); acidul deoxicolic (3,12-
dihidroxicolanic); acidul litocolic (3-hidroxicolanic).

HO OH
COOH COOH COOH COOH

HO HO
H H HO OH
H H
Acid colanic Acid litocolic Acid dezoxicolic Acid colic

Cu glicocolul formează acid glicocolic iar cu taurina formează acidul taurocolic, acizi biliari
conjugaţi, care formează săruri de sodiu cu rol în solubilizarea substanţelor, insolubile în apă.