Universitatea „Dunărea de Jos” din Galați

D.F.C.T.T Conversie Chimie – an II

Semestrul I, an 2023-2024
Laborator Chimie Organică. Compuși heterociclici nr. 3

OBŢINEREA ŞI IDENTIFICAREA UNOR COMPUŞI

HETEROCICLICI PENTAATOMICI MONOHETEROATOMICI
1. Prepararea furfuralului
Furfuralul este -aldehida furanului, heterociclu monoheteroatomic. Sub acţiunea
acizilor, pentozanii elimină apă şi trec în furfural: Ca sursă de pentozani folosesc cojile
de floarea soarelui, tărâţe etc.
O
H + HO CH CH OH /H SO
OH H + (n-1)H2O/H n CH2 CH CHO
2 4
n
O CHO
O Hidroliză acidă - 3nH2O O
n OH OH
OH
Pentozani Pentoze Furfural
Mod de lucru. Într-un balon Würtz se introduc 20 g coji de floarea soarelui
măcinate şi 12mL soluţie acid sulfuric 10-12%, se omogenizează şi se cuplează la
refrigerent. Încălzind pe baie de aer, se distilă 10-15 mL lichid, care se neutralizează cu
carbonat de sodiu, se saturează cu clorură de sodiu şi se extrage cu eter etilic în pâlnie de
separare. Extractul eteric se usucă pe sulfat de sodiu anh. Îndepărtarea eterului etilic se
face prin distilare pe baie de apă. Pentru purificare avansată se redistilă la presiune
normală.

2. Identificarea furfuralului
a. Reacţia cu fenilhidrazina. Prin tratarea furfuralului cu o soluţie de
fenilhidrazină, în acid acetic, rezultă fenilhidrazina furfuralului de culoare galben-
portocalie:
CHO + H2N NH C6H5
O -H2O CH N NH C6H5
O
b. Reacţia cu 2,4-dinitrofenilhidrazina
Tratând câteva picături de furfural cu clorhidrat de 2,4-dinitrofenilhidrazină
rezultă 2,4-dinitrofenilhidrazona furfuralului de culoare galben închis.
NO2 O2N
 /HCl
CHO + H2N-NH NO2 CH N NH NO2
O - H2O O
2,4-Dinitrofenilhidrazona furfuralului
c. Reacţia cu anilina. Furfuralul, tratat cu anilină şi acid acetic glacial, formează
roşu de anil. La început ciclul furanic este scindat „aminolitic”, iar produsul rezultat
reacţionează cu anilina, dând baza Schiff roşie:
+
CHO HA
+ - CHO+ H2N C6H5/HA CH NH C6H5 ] A
O + NH OH
Aminoliză -H2O NH OH Roşu de anil
H2N
C6H5 C6H5 (structură ionică)
A = ion acetat, clorură etc.
d. Reacţia cu fenolul. Câteva cristale de fenol se tratează cu câteva picături
furfural şi o picătură H2SO4 conc. Se formează o coloraţie galbenă proprie unui colorant
triarilmetanic.

1
 HO O
HO OH
+
H  /oxidare
CHO + 2 H OH C
O - 2H2O CH
Colorant
triarilmetanic O
O
(galben)

e. Reacţia cu rezorcina. Câteva cristale de rezorcină se tratează cu câteva picături

furfural şi o picătură H2SO4 conc. Se formează o coloraţie albastru-violet.
HO O OH HO O O
CHO pH<1  /oxidare
O HO
- 2H2O - H2O
+
2 HO O O
Compus incolor Colorant xantenic albastru
f. Reacţia cu fluoroglucina. Dacă se fierbe o soluţie de furfural în acid clorhidric
(1:1) cu câteva cristale de fluoroglucină se formează un precipitat de culoare verde închis.
O O
CHO + O CH O
O - H2O O
O O
3. Obţinerea, identificarea şi dozarea unor compuşi pirolici
a. Obţinerea pirolului
Se bazează pe următoarea succesiune de reacţii ale acidului succinic:
H2C COOH + 2NH3 H2C COONH4  H2C CONH2
H2C CO
 NH +2Zn NH
H2C COOH H2C COONH4 - 2H2O H2C CONH2 -NH3 H2C CO - 2H2O
acid succinic succinat de amoniu succindiamida succinimida pirol
Modul de lucru: într-o capsulă de porţelan se introduce 1g (0,008 moli) acid
succinic, 4-5 mL apă distilată şi amestecând cu o baghetă de sticlă se adaugă 1-2 mL NH3
25%, până la miros persistent de amoniac. Acidul succinic s-a dizolvat ca sare de amoniu.
În soluţia de succinant de amoniu se adaugă 1-2 g praf de zinc sau aluminiu. Capsula se
încălzeşte pe baie de nisip, omogenizând continuu, până când amestecul se evaporă
aproape la sec.
b. Identificarea pirolului
Se adună cu bagheta masa solidă de pe pereţii capsulei şi se introduc într-o
eprubetă uscată, care se fixează înclinat în clema unui stativ. Se încălzeşte eprubeta cu un
bec de gaz, uşor, apoi puternic. Amestecul uscat se topeşte şi începe să fiarbă, apărând un
miros specific de pirol. Introducând în gura eprubetei o aşchie de brad umectată cu HCl
conc se colorează repede în roşu-violet datorită vaporilor de pirol.
Bibliografie

 Furdui B., Dinică R., Georgescu M., Chimie organică. Noţiuni teoretice şi practice, Editura Galaţi
University Press, 2010;
 Dinică R., Georgescu M., Chimie Organică, Ed. Fundaţiei Universitare „Dunărea de Jos”, Galaţi,
2004;
 Florea T., Furdui B., Dinică R., Creţu R., Chimie organică. Sinteza şi analiza funcţională, Galaţi,
2009