TERPENOIDE

n acest grup sunt cuprinse hidrocarburi

(terpene) i derivaii lor oxigenai: alcooli,
aldehide, cetone i acizi.
Pot fi:
monoterpenoide (C10)
sesquiterpenoide (C15)
diterpenoide (C20)
triterpenoide (C30)
MONOTERPENOIDE
 Monoterpenii din natur pot fi
aciclici (cu trei duble legturi)
monociclici (cu doua duble legturi)
biciclici (cu o dubl legatur)
 a) Monoterpenoide aciclice

n aceast grup de derivai sunt incluse

hidrocarburi, ca i alcooli, aldehide.
n natur au fost gsite dou terpene aciclice (cu
3 duble legturi n molecul) : mircenul (extras
din uleiul de Myrcia acris) i ocimenul (din
frunzele de busuioc).
Ambele hidrocarburi corespund formulei C10H16.
 Ocimenul se izomerizeaz n aloocimen, n care
cele 3 legturi sunt conjugate.
Structura acestor combinaii a fost dovedit prin
hidrogenare catalitic. n aceste condiii ambele
hidrocarburi conduc la 2,6-dimetil-octan.
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 CH3

Mircenul i ocimenul la oxidare cu

KMnO4 dau aceton.La oxidarea
mircenului se mai obine i acid succinic,
pe cnd la ocimen se obine acid malonic.
 Citronelol
Citronelolul levogir a fost izolat din uleiul de
trandafir si de mucat. El se mai gsete i n
uleiul de citronela.
E mult utilizat n parfumerie.
E un amestec a doi izomeri cu proprieti mult
asemntoare i de aceea foarte greu de separat:
forma izopropilidenic (citronelol) i forma
propenilic (rodinol).
 Geraniolul i nerolul sunt izomeri geometrici
cis-trans, fiecare dintre ei fiind un amestec de
forme izopropilidenice i propilenice.
Geraniolul e componenta principal a uleiului de
trandafir, de citronela i a altor uleiuri.
Nerolul se gsete n uleiul de neroli i bergamot.
Linaloolul e un alcool teriar, izomer cu geraniolul
i nerolul. Conine un atom de carbon asimetric.
Se gsete n uleiul de linaloe,trandafir,levnic.
 Citralul e aldehida corespunztoare geraniolului
i apare n dou forme cis-trans denumite citral
a (geranial) i citral b (neral).
Citralul e combinaia cea mai important din
grupa terpenoidelor.
 b) Monoterpenoide monociclice
Au un schelet p-metanic
 Toi terpenii monociclici sunt considerai ca
derivai de p-cimen, substana de baz fiind
hexahidrocimenul, n care atomii de carbon se
numeroteaz ca mai sus.
Reprezentanii terpenelor monociclice
cu dou legturi duble :
 Carvomentolul trece prin dehidrogenare
catalitic n carvacro iar mentolul se obine prin
hidrogenarea timolului.
Mentolul e componenta principal a uleiului de
ment. Are 3 atomi de carbon asimetrici (apare
sub forma a 8 izomeri).
Un diol din aceast grup e terpinul ce
se prezint sub dou forme izomere:
O ceton din grupa monoterpenelor
monociclice este mentona.
Se gsete n esena de ment alturi de mentol.
 c) Monoterpenoide bicilice
Clasificarea acestor combinaii se face dup
scheletul lor,n 4 grupe :
-tuien sabinen alcool sabinol
tuilic
 S-au izolat din specii de
pin i unele plante exotice.

Pinanul nu a fost gsit n

natur.
 Alcoolii din aceast grup sunt BORNEOLUL i
IZOBORNEOLUL.
Cetone din grupa bornanului
(camfanului)

CAMFORUL se extrage prin distilare cu vapori

de ap din lemnul arborelui de camfor. Din
uleiul obinut la antrenare cu vapori de ap
cristalizeaz (+)camforul.
E o substan higroscopic i poate sublima,
puin solubil n ap, solubil n solveni
organici.
Are un miros caracteristic, puternic.