1

FARMACIE – CHIMIE ORGANICĂ – 2016, SIMULARE (subiect propus model)

La întrebările de mai jos 1-18 alegeți un singur răspuns corect
1. Referitor la valină sunt adevărate afirmaţiile, cu excepţia:
A. prezintă activitate optică
B. reacţionează cu acidul clorhidric
C. este un aminoacid esenţial
D. este solubilă în solvenţi organici
E. reacţionează cu hidroxidul de sodiu
2. Ordinea crescătoare a bazicitaţii speciilor chimice cu caracter bazic a. CH 3-CH2-O-, b.
C6H5O-, c. HO-, d. CH3-COO-, e. HCO3- este:
A. a, c, b, e, d
B. c, a, b, e, d
C. d, e, b, c, a
D. e, d, b, c, a
E. d, e, b, a, c
3. O masă de soluţie de 42,4 grame de n-pentan şi 2-pentenă decolorează total 320 grame
soluţie de Br2/CCl4 de concentraţie 20%. Raportul molar n-pentan:2-pentenă este:
A. 1:2
B. 1:3
C. 2:1
D. 2:3
E. 1:5
4. Din α-alanină, serină şi valină rezultă un număr de tripeptide mixte izomere, inclusiv
stereoizomeri:
A. 6
B. 12
C. 18
D. 24
E. 48
5. Prin arderea a 1 mol de alcool monohidroxilic saturat se obţin 176 g dioxid de carbon.
Volumul de aer consumat este:
A. 30 l
B. 134,4 l
C. 672 l
D. 32,5 l
E. 728 l 2
6. Prezintă atomi de carbon de un singur tip următorii compuși, cu excepția:
A. benzenul
B. dietileterul
C. naftalina
D. dimetilamina
E. acetilena
7. Compusul cu valoarea constantei de aciditate cea mai mare este:
A. propanol
B. fenol
C. para-nitrofenol
D. 2,4,6-trinitrofenol
E. meta-crezol
8. Referitor la compuşii carbonilici următori, afirmaţia incorectă este:
A. acetona este miscibilă cu apa
B. benzilidenacetofenona nu reacţionează cu reactivul Tollens
C. etanalul se obţine prin hidroliza acetilenei
D. aldehidele şi cetonele pot reacţiona cu acidul cianhidric
E. benzaldehida are miros de migdale amare
9. Prin hidroliza bazică, cu hidroxid de potasiu, a unui ester optic activ cu formula moleculară
C5H10O2 se poate obţine:
A. formiat de potasiu
B. acetat de potasiu
C. propionat de potasiu
D. alcool izobutilic
E. metoxid de potasiu
10. Care pereche de denumiri nu este corectă?
A. acid decanoic- acid caprinic
B. acid 2-hidroxipropanoic- acid lactic
C. acid cetopropanoic- acid piruvic
D. acid 2-aminopentandioic- acid glutaric
E. acid para-aminobenzensulfonic- acid sulfanilic
11. Despre D-glucoză este corectă afirmația:
A. prin fermentație acetică formează etanol
B. prin reducere cu hidrogen molecular în prezență de nichel, formează doi alditoli
C. este diastereoizomerul D-galactozei
D. este o cetohexoză
E. cu reactivul Tollens formează oxid de cupru (I)
12. Etena nu reacționează cu:
A. acidul clorhidric
B. hidrogenul
C. clorul
D. hidroxidul de sodiu
E. permanganatul de potasiu în mediu bazic 3
13. Care dintre următoarele substanțe reacționează cu reactivul Tollens?
A. propena
B. 2-butina
C. glucoza
D. butanona
E. propanolul
14. O monozaharidă nu se poate acila în poziția 6. Aceasta este:
A. -glucofuranoza
B. β-glucofuranoza
C. β-fructopiranoza
D. glucoza aciclică
E. -fructofuranoza
15. Care dintre următorii compuși prezintă izomerie geometrică: 1. β-metilstiren; 2. metacrilat
de metil; 3. acid β-fenilacrilic; 4. cisteină; 5. 3-metil-1-pentenă?
A. 1, 2, 3
B. 1, 3
C. 1, 3, 4
D. 3, 4, 5
E. 1, 4, 5
16. Numărul de izomeri de poziție (exclusiv stereoizomeri) corespunzători formulei moleculare
C3H5F2Cl este:
A. 6
B. 7
C. 8
D. 9
E. 10
17. Numărul compușilor aciclici cu formula moleculară C 3H4Cl2 care prezintă izomerie
geometrică și decolorează apa de brom sunt:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5
18. În schema:
A B C D (CH3)3C-CONH2 - HBr + HBr + KCN +H2O
compusul A este:
A. bromura de terț-butil
B. bromura de izobutil
C. bromura de butil
D. bromura de pentil 4
E. nici unul dintre acești compuși
La următoarele întrebări 19-60 răspundeți cu:
A - dacă numai soluțiile 1,2 și 3 sunt corecte;
B - dacă numai soluțiile 1 și 3 sunt corecte;
C - dacă numai soluțiile 2 și 4 sunt corecte;
D - dacă numai soluția 4 este corectă;
E - dacă toate cele patru soluții sunt corecte sau sunt false;
19. Următoarele substanţe sunt compuşi ionici:
1. clorura de fenil
2. acetilura de calciu
3. acetilura de argint
4. clorura de fenilamoniu
20. Următoarele afirmaţii sunt corecte, cu excepţia:
1. adiţia acidului clorhidric la propenă în prezenţa peroxizilor organici are loc anti-Markovnikov
2. fenolul reacţionează cu clorura de acetil în mediu bazic cu obţinerea acetatului de fenil
3. grupa -C≡N este un substituent de ordinul I pe nucleul aromatic
4. prin adiţia bromului la 1,3-butadienă se obţine majoritar 1,4-dibromo-2-butena
21. Următoarele afirmaţii sunt adevărate:
1. acidul para-nitrobenzoic este un acid mai tare decât acidul benzoic
2. trimetilamina este o bază mai slabă decât metilamina
3. para-toluidina este o bază mai tare decât para-nitroanilina
4. acidul tricloroacetic este un acid mai tare decât acidul benzoic
22. Care dintre următorii acizi nu sunt constituenţi ai grăsimilor naturale?
1. acidul undecanoic
2. acidul glutaric
3. acidul 2-metilcapronic
4. acidul lauric
23. Sunt incorecte afirmaţiile:
1. compuşii carbonilici se reduc la alcooli cu cel mai mic randament şi în condiţiile cele mai energice
dacă se utilizează LiAlH4 sau NaBH4
2. 1-naftalenamina se obţine prin reducerea 1-nitronaftalenului cu Zn şi HCl
3. nitroderivaţii nu pot fi hidrogenaţi cu H 2 în prezenţă de Ni, Pt, Pd.
4. prin reducerea nitrililor se obţin numai amine primare
24. Sunt corecte afirmaţiile:
1. acidul salicilic reacţionează cu hidroxidul de sodiu în raport molar de 1:2
2. acidul para-hidroxibenzoic reacţionează cu Na2CO3 în raport molar de 1:2
3. în aspirină se găsesc 3 atomi de carbon primar
4. aspirina se obţine prin esterificarea grupei carboxil a acidului salicilic 5
25. Compuşii halogenaţi sunt materii prime din care se obţin prin hidroliză:
1. alcooli
2. aldehide
3. cetone
4. acizi
26. Reacţionează cu hidrogenul în raport molar compus:H 2 de 1:2:
1. dioleostearina
2. aldehida crotonică
3. 2-butina
4. fructoza
27. Care dintre următoarele reacții sunt posibile?
1. CH3COO-Na+ + C6H5OH
2. HC≡C- Na+ + H2O
3.
4.
28. Sunt false afirmaţiile, cu excepţia:
1. amestecul racemic este un amestec echimolecular al unei perechi de enantiomeri
2. cauciucul natural este izomerul trans al poliizoprenului
3. soluţia obţinută prin dizolvarea cauciucului natural în benzină este folosită ca adeziv
4. prin vulcanizare se formează punţi C-S-C între lanţurile macromoleculare de poliizopren
29. Referitor la zaharide, următoarele afirmaţii sunt adevărate:
1. celobioza este un dizaharid reducător
2. amiloza conţine resturi de α-glucopiranoză legate 1-4
3. lactoza conţine o legătură eterică monocarbonilică
4. trehaloza conţine o legătură eterică dicarbonilică
30. Referitor la compusul CH3-CH2-CH=CH-CH2-CHO se poate afirma:
1. se poate obţine prin condensarea crotonică a doi moli de propanal
2. conţine un atom de carbon primar
3. conţine 4 perechi de electroni π
4. poate reacţiona cu 2,4-dinitrofenilhidrazina
31. Sunt corecte afirmaţiile despre maltoză:
1. conţine un hidroxil glicozidic liber
2. poate exista sub forma a doi anomeri
3. prezintă mutarotaţie
4. nu reduce reactivul Fehling şi Tollens
32. Sunt izomeri de funcţiune:
1. glicina şi nitroetanul
2. 2-butena şi ciclobutanul
3. butanona şi etilvinileterul
4. formiat de benzil şi acetat de fenil 6
33. Cei doi anomeri ai D-glucopiranozei se deosebesc prin:
1. solventul de recristalizare
2. punctul de topire
3. orientarea spațială a hidroxilului glicozidic
4. numărul de atomi de carbon asimetric
34. Despre acidul oleic afirmaţiile corecte sunt:
1. este izomerul cis al acidului 9-octadecenoic
2. este constituentul principal al grăsimii din untul de cacao
3. poate reacţiona cu PCl5
4. formează legături de hidrogen intramoleculare
35. Referitor la acroleină, sunt corecte afirmațiile:
1. poate adiţiona doi moli de brom
2. se poate obţine prin condensarea crotonică a formaldehidei cu acetaldehidă
3. este un derivat funcţional al acidului acrilic
4. prin oxidare cu reactiv Tollens conduce la acid acrilic
36. Afirmaţiile corecte referitoare la peptida cisteil-glicil-seril-lisil-alanină sunt:
1. conține o grupă carboxil liberă
2. prin hidroliză parţială poate conduce la trei tripeptide
3. conţine două grupe -NH2 libere
4. conţine 5 atomi de carbon asimetric
37. Sunt adevărate afirmaţiile, cu excepţia:
1. 2,6-octadiena se prezintă sub forma a trei stereoizomeri
2. colorantul galben de anilină se obţine prin condensarea sării de diazoniu a acidului sulfanilic cu
N,N-dimetilanilina
3. alcoolul metilic în mediu acid poate alchila benzenul
4. acidul acetic reacţionează cu argintul
38. Următoarele afirmaţii sunt false:
1. reacţia de esterificare are loc în mediu bazic
2. hidroliza esterilor poate avea loc atât în mediu acid cât şi în mediu bazic
3. N-benzoilanilina este o amină secundară
4. benzaldehida se poate obţine prin hidroliza clorurii de benziliden
39. Referitor la compuşii cu formula moleculară C 4H10O, sunt adevărate afirmaţiile:
1. se prezintă sub forma a 7 izomeri
2. doi dintre cei 7 izomeri au activitate optică
3. patru dintre cei şapte izomeri reacţionează cu anhidrida acetică
4. patru dintre cei 7 izomeri se oxidează cu K 2Cr2O7/H2SO4
40. Despre enzime sunt corecte afirmațiile:
1. sunt catalizatori ai reacțiilor chimice care au loc în organismele vii
2. sunt de natură proteică
3. majoritatea sunt constituite din apoenzimă și coenzimă
4. măresc viteza reacțiilor biochimice 7
41. Care dintre următorii compuși organici exercită o acțiune stimulatoare, reglatoare și
integratoare asupra proceselor fiziologice și metabolice din organismele vii?
1. insulina
2. prostaglandinele
3. cortizolul
4. adrenalina
42. Prin adiția apei la propenă, în prezența acidului sulfuric, se obține un compus care:
1. este un alcool secundar
2. este utilizat ca dezinfectant în medicină
3. are temperatura de fierbere mai ridicată decât a alcanului corespunzător
4. este un compus cu un atom de carbon asimetric
43. Despre cauciucul butadienacrilonitrilic sunt corecte afirmațiile:
1. rezultă printr-o reacție de policondensare
2. prin oxidare cu permanganat de potasiu și acid sulfuric formează
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-COOH CN
3. este solubil în alcani
4. este un produs macromolecular
44. Pentru obținerea aspirinei, folosind ca materie primă fenolul, au loc reacțiile:
1. fenol + hidroxid de sodiu
2. fenoxid de sodiu + dioxid de carbon
3. salicilat de sodiu + acid clorhidric
4. acid salicilic + clorură de acetil (în absența clorurii de aluminiu)
45. Portocaliul acid, cu formula de structură:
NaO3S N=NO H
1. conține grupa cromoforă hidroxil
2. se obține prin diazotarea sării de sodiu a acidului sulfanilic, urmată de cuplarea cu 2- naftalenolul
3. rezultă în reacția sării de sodiu a acidului para-aminobenzensulfonic cu 1-amino-2-
hidroxinaftalenul
4. se folosește drept colorant
46. Alegeți afirmațiile corecte referitoare la copolimerul butadienă: stiren, care conține 24,3%
stiren:
1. raportul molar butadienă: stiren este 6: 1
2. conține 89,72% carbon
3. o probă de copolimer cu masa de 4,28 g reacționează cu 200 g de soluție de brom de concentrație
4,8%
4. are masa moleculară 85600, dacă gradul de polimerizare este 200 8
47. Alegeți afirmațiile corecte:
1. strereoizomerii care se află unul față de celălalt în relația obiect- imagine în oglindă se numesc
enantiomeri
2. doi enantiomeri pereche rotesc planul luminii polarizate în sensuri diferite, cu aceelași unghi
3. mezoforma este un stereoizomer lipsit de activitate optică
4. enantiomerii și diastereoizomerii sunt izomeri de constituție
48. Despre acetații de celuloză sunt corecte afirmațiile:
1. se obțin prin esterificarea grupelor hidroxil cu anhidridă acetică și acid acetic, în prezența acidului
sulfuric
2. sunt solubili în acetonă
3. se utilizează la obținerea mătăsii acetat
4. se utilizează la fabricarea filmelor cinematografice
49. Sunt corecte afirmațiile, cu excepția:
1. maltaza catalizează reacția de hidroliză a maltozei
2. lipaza pancreatică acționează specific asupra grupelor esterice din pozițiile 1 și 3 din molecula
trigliceridelor
3. anhidraza carbonică catalizează hidratarea dioxidului de carbon la acid carbonic
4. lactat dehidrogenaza transformă acidul piruvic în acid D-lactic
50. Alanil-glicil-seril-cisteina:
1. are ca aminoacid N-terminal, alanina
2. formează prin hidroliză parțială numai două dipeptide
3. are ca aminoacid C-terminal, cisteina
4. rezultă printr-o reacție de polimerizare
51. Alegeți afirmațiile corecte referitoare la sărurile de arendiazoniu:
1. sunt stabile în soluții apoase la temperaturi scăzute(0-5C)
2. se cuplează cu fenoli în mediu bazic
3. prin încălzirea soluțiilor lor la circa 50C hidrolizează
4. se cuplează cu amine aromatice în mediu acid
52. Reacționează cu fenolul, în prezența catalizatorilor sau a mediului de reacție necesar, atât
la nucleu, cât și la atomul de oxigen (cu păstrarea nucleului aromatic):
1. bromul
2. hidroxidul de sodiu
3. acidul azotic
4. clorura de benzoil
53. Hidroliza în mediu bazic (NaOH) a orto-hidroxibenzoatului de metil, conduce la:
1.
ONa COONa
2. CH3-O-Na+
3. CH3-OH 9
4.
OH COONa
54. Butadiena este izomer de funcțiune cu:
1. 1-butina
2. ciclobutena
3. 2-butina
4. 1-butena
55. Afirmații corecte sunt:
1. izopropilamina este o amină secundară
2. atomul de carbon din structura metilaminei este primar
3. aminele aromatice sunt mai bazice decât amoniacul
4. prin reducerea acetonitrilului cu sodiu și alcool se formează etilamina
56. Produsul de condensare aldolică a acetaldehidei este izomer cu:
1. acidul butanoic
2. acetatul de etil
3. formiatul de propil
4. β-hidroxietil-vinil-eterul
57. Clorobenzenul nu poate participa la:
1. dehidrohalogenare
2. o reacție Friedel- Crafts
3. polimerizare
4. reacția de nitrare
58. Pot exista ca amfioni:
1. acidul orto-aminobenzoic
2. clorura de difenilamoniu
3. glicina
4. clorura de benzendiazoniu
59. Sunt substituenţi de ordinul II grupele:
1. nitro
2. carboxil
3. carbonil
4. triclorometil
60. Prin oxidarea energică a etenei cu dicromat de potasiu în prezență de acid sulfuric, rezultă:
1. 2 moli de dioxid de carbon
2. 1 mol de oxid de etenă
3. 2 moli de apă
4. 1 mol de glicol 10
Mase Atomice:
H=1
C=12
O=16
Br=80
ATENȚIE! Subiectele sunt proprietatea Facultății de Farmacie București, din cadrul UMF ,,Carol
Davila”, București