ALCHENE

Definitie, nomenclatura
Alchene = hidrocarburi nesaturate care conin n
molecul legturi duble C = C;
= olefine < oleum faciens
Clasificare
aciclice
Alchene
ciclice = cicloalchene

mono, di-, tri- .alchene (-ene)

- terminatia en
 Gruparea CH = CH se numeste grupare vinil
 Structur. Proprieti caracteristice

C sp2
 Legtura dubl este o legtur +
Edubla = 145 kcal/mol
E = 83 kcal/mol E = 62 kcal/mol

Distanta interatomica de legatura C=C

este de 1,33 iar =C-H 1,08

Unghiul de legatura la C sp2 = 120o

Izomerie geometrica
 Pt. alchene cu substituenti diferiti reguli
de prioritate (Kahn, Ingold, Prelog)
- prioritate in functie de Z:
H< < C < N < O < F < Cl < Br < I etc.
Simbol Z Zusammen = impreuna cand
substituentii cu aceeasi prioritate sunt de
aceeasi parte a planului legaturii duble;
Simbol E Entgegen = opus cand
substituentii cu aceeasi prioritate sunt de o
parte si cealalta a planului legaturii duble;
 Metode de sinteza
Obtinere prin reactii de eliminare
I. Din alcooli prin deshidratare:
 Regula lui Zaitev
-Se obtine alchena mai substituita:
 II. Din compusi halogenati prin
eliminare de hidracid

conditii: KOH/etanol, 20-1200 C

baze organice, 100-1500 C
Reactivitate: I > Br > Cl
III. Din acizi ,-nesaturati prin
decarboxilare
 Proprietati fizice
*primii termeni gazosi, termenii mijlocii
lichizi, cei superiori solizi
*insolubile in apa, solubile in solventi
organici
*p.f. scad cu ramificarea
*P.f. ale izomerilor cis sunt mai ridicate
decat ale celor trans
Proprietati chimice
I. Reactii de aditie la legatura
dubla C=C
1. Aditia e hidrogen. Hidrogenare
catalitica

Conditii: catalizatori (Ni, Pd, Pt), H2 ;

temperatura si presiune normala sau
marita
2. Aditia hidracizilor la alchene.
Reactii regioselective

HX = HCl, HBr, Hi
Reactivitate: HI > HBr > HCl
Regula lui Markovnikov
- Protonul se fixeaza la atomul a carbon
cel mai bogat in atomi de hidrogen, iar
halogenul la cel mai sarac!
Aditia anti-Markovnikov a HBr (aditia
Kharash)
3. Aditia acidului sulfuric la
alchene
4. Aditia acizilor hipohalogenosi
5. Aditia de halogeni in solventi
nepolari

X = Cl, Br, I
Solventi: CCl4 , CH2Cl2 , CS2.
 6. Oxidarea alchenelor
a. Hidroxilarea alchenelor. Cis-dioli
b. Rupere oxidativa cu agenti oxidanti

Conditii: KMnO4, CrO3, K2Cr2O7, mediu

acid, la cald.
c. Rupere oxiativa cu ozon
 II. Reactii de substitutie in
pozitie alilica
1. Halogenarea in pozitie alilica

Conditii: termic / fotochimic

NBS/ CCl4 .
2. Oxidare in pozitie alilica

Conditii: O2 sau aer, promotori

III.Polimerizarea alchenelor