Curs 13

CURS 13 ACIZI CARBOXILICI
Definiie
O C
Combinaiile care conin grupa funcional carboxil carboxilici.
OH
se numesc acizi
Kernel for Word to PDF Demo R C

Au formula general
OH
Nomenclatur i clasificare
Kernel PDFiei Demo Numele lor se formeaz prinfor adWord ugarea to termina oic la numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon. Dup o alt nomenclatur, acizii sunt considerai derivai ai hidrocarburilor, rezultai prin nlocuirea (formal) a unui atom de hidrogen cu grupa carboxil. Substituentul COOH se desemneaz prin prefixul carboxi sau sufixul carboxilic ataat la numele hidrocarburii. Kernel for Word to PDF n acizii cu catene ramificate sau cu substituen i Demo pe nucleul aromatic numerotarea poziiilor ncepe de la grupa carboxil, care are prioritate. Acizii carboxilici pot avea i denumiri uzuale, folosite de multe ori n locul celor raionale.
Tabel 1. Acizi monocarboxilici saturai cu caten normal
Structur H COOH
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 COOH CH2 (CH2)2 (CH2)3 (CH2)4 (CH2)5 (CH2)6 (CH2)7 (CH2)8 (CH2)10 (CH2)12 (CH2)14 (CH2)16 (CH2)18 (CH2)20 COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH
Kernel for Word to PDF Demo

Denumire uzual Acid formic Acid acetic Acid propionic Acid valerianic Acid capronic Acid oenantic Word to PDF Demo Acid caprilic Acid pelargonic Acid caprinic Acid lauric to PDF Demo Acid miristic Acid palmitic Acid stearic Acid behenic 178 Acid butiric
Denumire raional Acid metanoic Acid etanoic Acid propanoic Acid butanoic Acid pentanoic Acid hexanoic Acid heptanoic Kernel for Acid octanoic Acid nonanoic Acid decanoic Acid dodecanoic Kernel for Word Acid tetradecanoic Acid hexadecanoic Acid octadecanoic
Kernel for Word to PDF Demo Acid arahic
Tabel 2. Acizi monocarboxilici saturai cu caten ramificat

CH3 CH3 CH3
Structur CH COOH
CH3 CH CH2 CH3 CH COOH CH2 CH3 COOH
Denumire raional Acid 2-metilpropanoic Acid 3-metilbutanoic
Denumire uzual Acid izobutiric Acid izovalerianic
Acid 2-metilbutanoic
Acid etilmetilacetic

Acid 2,2-dimetilpropanoic Acid trimetilacetic
CH3 CH3 C CH3 COOH
Conform Nomenclaturii Chimiei Organice elaborate de Academia Romn n 1986, denumirile capronic i caprinic sunt abandonate.
Tabel 3. Acizi monocarboxilici satura iWord cu caten ciclic Kernel for toPDF Demo
Structur
COOH COOH
Denumire raional Acid ciclopentancarboxilic
Denumire uzual

Acid ciclohexancarboxilic

Tabel 4. Acizi dicarboxilici saturai
Structur HOOC COOH

HOOC HOOC HOOC HOOC HOOC HOOC HOOC HOOC CH2 (CH2)2 (CH2)3 (CH2)4 (CH2)5 (CH2)6 (CH2)7 (CH2)8 COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH
Denumire raional Acid etandioic
Denumire uzual Acid oxalic
Acid propandioic Acid butandioic Acid pentandioic Acid hexandioic Kernel for Word Acid heptandioic Acid octandioic Acid nonandioic Acid decandioic Kernel for Word
Acid malonic Acid succinic Acid glutaric Acid adipic to PDF Demo Acid pimelic Acid suberic Acid acelaic Acid sebacic to PDF Demo
179
Tabel 5. Acizi carboxilici nesaturai
Structur
H2C CH COOH
Denumire raional Acid propenoic
H H3C
H H3C
H2C H2C
H C=C COOH
COOH H
CH CH2 CH CH2 COOH CH2 COOH
Acid 2-butenoic
C=C

Acid 3-butenoic Acid 4-pentenoic
Denumire uzual Acid acrilic Acid crotonic (cis) Acid izocrotonic (trans)

Acid 2metilpropenoic Acid Z-9octadecenoic
H2C C COOH CH3
Acid vinilacetic Acid alilacetic Acid metacrilic
Acid oleic (cis) CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH Kernel for Word to PDF Demo Acid elaidic (trans) Acid Acid 3cinamic fenilpropenoic (trans) C6H5 CH CH COOH Kernel for Word to PDF Demo Acid alocinamic (cis) Acid 2,4Acid CH3 CH CH CH CH COOH hexadiencarboxilic sorbic Acid cisAcid Kernel for Word to PDF Demo butendioic maleic HOOC CH CH COOH Acid transAcid butendioic fumaric Acid Acid HC C COOH acetilencarboxilic propiolic Acid Z,Z,9,12Acid Kernel for Word to PDF Demo CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH octadecadienoic linoleic Acid Z,Z,ZAcid C2H5 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH 9,12,15linolenic octadecatrienoic Acid 12Acid CH3 (CH2)5 CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH Kernel for Word to PDF Demo hidroxioleic ricinoleic OH Acid 5,8,11,14Acid CH3 (CH2)4 (CH = CH CH2)4 CH2CH2COOH icosatetraenoic arahidonic
180
Tabel 6. Acizi carboxilici aromatici

Structur COOH Denumire raional Acid benzencarboxilic Denumire uzual Acid benzoic
COOH CH3 COOH
Kernel for Word to PDF Demo Acid 2-metilbenzencarboxilic Acid orto-toluic
Acid 3-metilbenzencarboxilic Acid meta-toluic Kernel for Word to PDF Demo

CH3
COOH
Kernel for Word to PDF Demo Acid 4-metilbenzencarboxilic Acid para-toluic

CH3
C6H5CH2COOH
Acid feniletanoic
Acid fenilacetic
COOH

Acid 1-naftalencarboxilic Acid -naftoic
COOH
Acid 2-naftalencarboxilic
Acid -naftoic
COOH COOH COOH Acid benzen-m-dicarboxilic COOH Acid benzen-o-dicarboxilic Kernel for Word to Acid ortoftalic PDF Demo
Acid izoftalic
COOH Acid benzen-p-dicarboxilic Acid tereftalic

COOH
181
Structur Grupa carboxil este format dintr-o grup carbonil i o grup hidroxil legate de acelai atom de carbon.
O R C O H R C O O H R C O O R C O -1/2 O -1/2
n grupa carboxil exist o conjugare internto ntre electronii Kernel for Word PDF Demo ai grupei carbonil C=O i electronii p ai oxigenului din grupa OH. Diferena de electronegativitate dintre atomii atomii de C, O i H care intr n alctuirea grupei COOH determin polarizarea acesteia. Polarizarea grupei carboxil, care are ca efect slbirea legturii dintre atomii de O i H din grupa OH, face ca hidrogenul s poat fi cedat ca ion H+ (proton) n unele reacii to chimice. Kernel for Word PDF Demo Structura grupei carboxil face posibil unirea a 2 grupe carboxil prin legturi de hidrogen pentru a forma dimeri cu structur ciclic.
O R for C Kernel O H H O O
Word to PDF Demo C R
Aciditate Proprietatea caracteristic acizilor organici careDemo justific i denumirea lor este Kernel for Word to PDF aciditatea grupei carboxil. n soluie apoas, acizii carboxilici reacioneaz cu apa (protoliz).
Kernel ap for Word toion PDF Demo acid carboxilic carboxilat ion hidroniu
acid baz baz acid
R COOH + H2O
R COO
+ H3O
COOH] 2O] Demo Kernel for[R Word to [H PDF
K=
[R COO ] [H3O ]
n soluie apoas de acid carboxilic exist (n stare hidratat), att molecule de acid, RCOOH ct i anioni carboxilat, RCOO i ioni hidroniu, H3O+. Echilibrul chimic stabilit n urma reactiei dintre un acid carboxilic i ap este Kernel for Word to PDF Demo caracterizat prin constanta de aciditate Ka.
Kc = [CH3COO-] [H3O+] [H2O]=const. [CH3COOH][H2O] Kc[H2O]=const. Ka = [CH3COO-] [H3O+] [CH3COOH]
182
Tabel 7. Valori ale constantelor de aciditate pentru unii acizi carboxilici. Acid carboxilic Ion carboxilat Acid metanoic (acid formic) HCOO HCOOH Acid benzoic benzoat C6H5COOH C6H5COO etanoat (acetat) Acid etanoic (acid acetic) CH3COO CH3COOH Acid propanoic propanoat Kernel for Word to PDF Demo CH3CH2COOH CH3CH2COO Acid butiric butirat CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COO Ka (250C) mol.L-1 17,70 . 10-5 6,30 . 10-5 1,80 . 10-5 1,34 . 10-5 1,48 . 10-5
Acidul acetic se dizolv n ap n urma stabilirii legturilor de hidrogen. n soluie Kernel forde Word to PDF Demo apoas, un anumit numr de molecule acid acetic ionizeaz ; ionii aprui n soluie pot reaciona, la rndul lor, pentru a reface acidul acetic: CH3COOH + H2O CH3COO + H3O+
n soluia apoas de acid acetic exist (n stare hidratat) att molecule de CH3 COOH, ct i anioni acetat, CH3COO i ioni hidroniu, H3O+. Acidul acetic este un acid slab deoarece, n urma proceselor care au loc la dizolvarea lui n ap, ionizeaz numai parial, astfel nct n soluie coexist molecule de acid acetic cu ionii provenii din ionizare; rezult c H3O+ < cacid acetic. Kernel for Word to PDF Demo n urma dizolvrii acizilor n ap se obin soluii cu caracter acid. Culoarea indicatorului acido-bazic (soluiile acide se coloreaz n rou n prezena indicatorului ro u de metil) d informaii calitative despre tria acizilor: acidul acetic este mai puternic dect acidul carbonic (apa carbogazoas) dar amndoi, deoarece fac parte din categoria acizilor slabi, sunt mai slabi dect HCl, care face parte din acizilor tari. Kernel for Word tocategoria PDF Demo Cunoaterea valorii constantei de aciditate permite aprecierea triei acidului, compararea lui cu ali acizi, calcularea concentraiei de ioni de hidroniu dintr-o soluie de acid, etc. n acizii dicarboxilici cele 2 grupe carboxil disociaz independent, exist dou constante de disociere, K1 iKernel K2. for Word to PDF Demo
K1 HOOC (CH2)n
(CH2)n
COOH + H2O
COO + H2O K2
HOOC
(CH2)n
COO
+ H3O
+ H3O
HOOC
2)n Kernel for Word toOOC PDF (CH Demo
COO
Tria acizilor carboxilici alifatici scade odat cu creterea catenei. Acizii dicarboxilici sunt acizi mai tari dect acizii monocarboxilici. Ionizarea primei grupe carboxil este favorizat de vecintatea celeilalte, cu efect I. Acest efect este cel mai puternic la acidul oxalic, care este i celWord mai tare serie. Efectul scade cu distana dintre Kernel for todin PDF Demo cele dou grupe.
183
- Grupele respingtoare de electroni, cu efect +I, legate de carbonul grupei carboxil, scad aciditatea; - Grupele atrgtoare de electroni, cu efect I, mresc aciditatea. Legarea grupei carboxil de un ciclu benzenic are ca efect creterea triei acidului carboxilic; acizii carboxilici aromatici sunt acizi slabi mai puternici, mai tari, dect cei alifatici (cu excepia HCOOH). Efectul acidifiant al substituenilor se transmite prin caten, la distan de maxim 3 atomi de carbon. Acizii ,-nesaturai i acizii aromatici sunt, n general, acizi mai tari dect acizii saturai. Legtura dubl, tripl sau inelul aromatic au efect atrgtor de electroni, I, contribuind la Kernel acidifierea grupei carboxil prin efect for I. Word to PDF Demo Peste efectul inductiv se suprapune efectul de conjugare, care acioneaz antagonist cu efectul I, tinznd s scad aciditatea grupei carboxil.
O Kernel for Word to PDF Demo O CH CH CH C C OH
3
CH3
CH
CH
OH
O C OH
O C Kernel for OH
O C PDF Demo Word to OH

O C OH C O OH
Grupa -NO2 are efect -I si -E atragator de electroni. Kernel for Word to PDF Demo N O O O N O
Acizii benzoici o-substituii sunt acizi mai tari dect acidul benzoic nesubstituit deoarece substituenii din orto interfereaz cu grupa carboxil voluminoas, defavoriznd conjugarea cu inelul benzenic prin mpiedicarea coplanaritii. Caracterul acid al acizilor carboxilici se manifest n reaciile lor cu: apa, oxizi metalici, baze i saruri ale unor acizi for mai Word slabi. to PDF Demo Kernel
ACIZI MONOCARBOXILICI SATURAI

Metode de obinere

I. Metode oxidative
184
1. Oxidarea alcanilor Industrial se folosete un amestec de n-alcani cu C22C36, care constituie parafina. Catena se rupe la mijloc, obinndu-se acizi cu numr mai mic de atomi de carbon (C1C25).
CH3 (CH2)n CH3 + O2 1000C, cat CH3 (CH2)m acid gras COOH + H2O
alcan superior
2. Oxidarea alchenelor
R CH CH R + 4[O]
Kernel for Word to PDF Demo K2Cr2O 7; KMnO 4/H2SO 4

K2Cr2O7; KMnO 4/H2SO 4
R COOH + R' COOH
CH3
CH CH CH3 + 4[O]
2CH3COOH
CH3 CH3

CH3 C CH CH3 +3[O] CH3 2-metil-2-butena K 2Cr2O 7; KMnO4/H2SO4 CH3COOH + acid acetic C O
acetona

3. Oxidarea alcoolilor a) oxidarea energic
R CH2 OH +2[O]
Kernel for KMnO4/H2 SO4 Word to PDF Demo

R COOH + H2O KMnO 4/H2SO 4
CH3
CH2 etanol
OH + 2[O]
Kernel for
CH3 COOH + H2O acid Word toacetic PDF Demo
CH3
CH CH3 + 4[O] OH
KMnO 4/H2SO 4
CH3 COOH + HCOOH + H2O acid acetic acid fomic

b) oxidarea fermentativ
CH3 CH2 etanol OH + O2
Bacterium aceti
CH3 COOH + H2O acid acetic
Pe aceast cale se obine din vin oetul alimentar. 4. Oxidarea aldehidelor cu ageni oxidani (Ag2O, KMNO4, K2Cr2O7, CrO3, reactiv Tollens, reactiv Fehling) Kernel for Word to PDF Demo
R C O H + [O] R COOH
185
5.Autooxidarea aldehidelor cu oxigen molecular (aer) la lumin sau n prezen de promotori (sruri de metale grele, Co, Cu, Mn, Fe), dnd natere la peracizi. Peracizii oxideaz la rndul lor aldehida formnd dou molecule de acizi carboxilici.
R C O + O2 R COOOH peracid + R CH=O 2 R COOH acid
H aldehida
II. Reacii de hidroliz (saponificare) Kernel for Word to PDF Demo 1. Hidroliza esterilor
R C O OR' + H2O NaOH; KOH sau H2SO 4 R COOH + R' OH
2. Hidroliza nitrililor
NaOH; KOH sau H2SO4 R C N + 2H2O
CH2 C CN + 2H2O
R COOH + NH3

CH2 C COOH + NH3 CH3 acid metacrilic
CH3 nitrilul acidului metacriclic

CH2 COOH + NH3 COOH acid malonic
CH2 CN
COOH + 2H2O
nitrilul acidului acetic (acid cianacetic)
3. Hidroliza amidelor
O R C NH2 + H2O H / HO R Word COOH + NH 3 Kernel for to PDF Demo
4. Hidroliza anhidridelor acide

O R R C O + H2O C O

2 R COOH
5. Hidroliza clorurilor acide Kernel for Word to PDF Demo
186
O R C Cl
+ H2O
R COOH + HCl
III. Reacia compuilor organo-metalici cu CO2

R MgX + CO 2 Ar Ar MgX + CO 2 Li + CO 2 R COOMgX Ar Ar COOMgX COOLi H2O H2O H2O R COOH + MgXOH Ar COOH + MgXOH

Ar COOH + MgXOH
H2O
HC
C C MgX + CO 2

CO 2 C 6H5CH2COOMgCl H2O
HC C
COOMgX
HC C COOH acid propiolic C 6H5CH2COOH + MgClOH acid fenilacetic
C6H5CH2Cl
Mg
C 6H5CH2MgX

IV. Sinteze de acizi cu ester malonic
COOR R' X + H2C COOR EtO-Na+ R' CH COOR + 2H2O
- NaX for Word to COOR Kernel PDF Demo - 2 R-OH - EtOH
COOH R' CH R' CH2 CO COOH Kernel for2 Word to COOH
PDF Demo
Proprieti fizice Termenii inferiori (C1C11) sunt lichizi, iar cei superiori (C12....) sunt solizi. Temperaturile de topire cresc cu creterea masei moleculare, dar se observ o Kernel for Word to PDF Demo alternan. Astfel, temperaturile de topire ale termenilor cu numr par de atomi de carbon sunt mai mari dect ale omologilor imediat superiori i inferiori, cu numr impar de atomi de carbon. Temperaturile de fierbere ale acizilor din aceeai serie omoloag au o cretere regulat. Ele sunt superioare valorilor caracteristice alcoolilor cu acelai numr de atomi de Kernel for Word to PDF Demo carbon. Solubilitate Termenii inferiori (C1C4) au miros neptor, sunt miscibili cu apa n orice proporie. Termenii mijlocii au miros neplcut i o solubilitate limitat n ap. Solubilitatea scade cu creterea radicalului hidrocarbonat. Kernel for Word to PDF Demo Termenii superiori sunt solubili n ali solveni organici (eter, benzen, compui halogenai).
187
Proprietile fizice ale acizilor organici sunt foarte diferite de cele ale hidrocarburilor, alcoolilor, aldehidelor cu mase moleculare apropiate. Aceste diferene se datoreaz asocierii moleculelor acizilor prin legturi de hidrogen. Astfel, acizii carboxilici sunt sub forma unor dimeri ciclici. Legturile de hidrogen ale acizilor sunt mai puternice dect ale alcoolilor datorit polaritii mai pronunate. Structura de dimer se pstreaz att n stare de vapori, ct i soluie. Proprieti chimice 1. Formarea de sruri a) Reacia cu metale 2R-COOH + Mg (R-COO)2Mg + H2
Acidul acetic reacioneaz cu metalele situate naintea hidrogenului n seria Beketov Volta cu degajare de hidrogen i cu formarea srii corespunztoare. 2CH3-COOH + Mg (CH3-COO)2Mg + H2
acid acetic
Kernel for Word to PDF Demo acetat de magneziu

acetat de zinc
2CH3-COOH + Zn (CH3-COO)2Zn + H2 Srurile acidului acetic se numesc acetai (majoritatea sunt solubili n ap). b) Reacia cu oxizii metalelor Kernel for Word to PDF Demo 2R-COOH + CaO (R-COO)2Ca + H2O 2CH3-COOH + CaO (CH3-COO)2Ca + H2O
acid acetic acetat deto calciu Kernel for Word PDF Demo
(CaO + H2O Ca(OH)2 )

var nestins var stins
c) Reacia cu carbonaKernel i alcalinifor Word to PDF Demo 2R-COOH + CuCO3 (R-COO)2Cu + CO2 + H2O Acidul acetic reacioneaz cu carbonaii (sruri ale acidului carbonic, un acid mai slab dect el). Se formeaz aceta ii corespunz torito i PDF acidul carbonic (acid instabil, care se Kernel for Word Demo descompune n dioxid de carbon i ap). 2CH3-COOH + CaCO3 (CH3-COO)2Ca + CO2 + H2O
acetat de calciu acetat de cupru
2CH3-COOH + CuCO3 (CH3-COO)2Cu + CO2 + H2O

acid acetic
CO2 degajat din reacie a fost pus n eviden experimental prin reacia cu hidroxidul de calciu, cnd precipit CaCO3.
188
d) Reacia cu hidroxizi alcalini reacie de neutralizare. Reaciile de neutralizare stau la baza metodelor de determinare cantitativ prin titrimetrie (volumetrie) bazat pe reacii acido-bazice. R-COOH + NaOH R-COO-Na+ + H2O R-COOH + NH3 R-COO-NH4+
Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu o soluie de baz tare (NaOH Kernel for Word PDF sau KOH) care are concentra ia cunoscut , n to prezen a Demo fenolftaleinei ca indicator acidobazic. Prin dizolvarea acizilor carboxilici n hidroxizi, carbonai sau bicarbonai alcalini se formeaz sruri solubile, complet ionizate n soluie apoas. Prin acidularea acestor sruri cu acizi minerali se elibereaz acizii respectivi. Kernel Word PDFDemo - Srurile de amoniu sunt combina iifor ionice care to disociaz reversibil n funcie de bazicitatea aminei, similar srurilor de amoniu anorganice; - Srurile cu metale alcalino-pmntoase sunt greu solubile n ap i precipit; - Srurile cu metale grele (Ag, Cu, Al, Pb, Co, Mn) sunt neionice, insolubile n ap.
Kernel 2. Formarea derivailor func ionali for Word to PDF Demo

a) Formarea esterilor. H (H2SO4; HCl) R COOH + R' OH R COOR' + H2O
b) Formarea clorurilor acide R-COOH + PX5 R-COX + POX3 + HX

acid acetic penta acid Kernelclorur for Word halogenur de fosfor
to PDF Demo
CH3-COOH + PCl5 CH3-COCl + POCl3 + HCl

acid acetic (acid etanoic) penta clorur de oxitriclorur clorur for acetil de fosfor Kernel Word to PDF Demo de fosfor (clorur de etanoil)
R-COOH + PX3 R-COX + H3PO3
Kernel for Word to PDF Demo R-COOH + SOCl 2 R-COCl + SO2 + HCl
clorur de tionil
trihalogenur de fosfor
b) Formarea anhidridelor acide (din acizi sau srurile lor) i cloruri acide

RCOOH + RCOCl (RCO)2O + HCl
189
R COONa + R COCl sarea de sodiu a acidului
R CO R CO
O + HCl
CH3
COONa + CH3
COCl
CH3
CO
O + HCl
acetat de sodiu
clorura de acetil
CH3 CO anhidrida acetica (anhidrida etanoica)
d) Formarea amidelor

R COOH + NH3 (RNH2) R COO NH4 sare de amoniu
CH3
2000C - H2O
R C
O NH2
O NH2
CH3
COOH + NH3
0 Kernel for Word to PDF Demo 200 C
COO NH4
- H2O
CH3
acid acetic (acid etanoic)
acetat de amoniu (etanoat de amoniu)
acetamida (etanamida)
CH3
OH acid acetic
O OH
+ HNH CH3 metilamina
Kernel for 0 Word to PDF Demo O

220 C H2O CH3 C NH CH3 N-metiletanamida
CH3
+ HN
0 Word to PDF CH3 220 Kernel for O Demo C
CH3
H2O
CH3
NH
CH3
CH3
acid acetic
dimetilamina
N,N-dimetiletanamida
3. Decarboxilarea termic
R COOH C6H5 COOH t0C t0 C
R H + CO2 C6H6 + for CO2Word to PDF Demo Kernel
Acizii monocarboxilici saturai sunt stabili la nclzire pn la 2000C. 5.Reacia Hunsdiecker

RCOO Ag + Br2 RBr + CO2 + AgBr
sarea de argint a acidului bromoalcan
+
Reprezentani
190
Acidul formic, acid metanoic, H-COOH. A fost obinut n secolul al XVIIlea din furnicile roii, prin distilare cu ap. Este un lichid incolor, cu miros neptor puternic, coroziv pentru piele. Este un acid mai tare dect omologii si. Toate srurile lui sunt solubile n ap. Are proprieti reductoare. Acidul formic este un bactericid asemntor cu aldehida formic. Se utilizeaz n tbcrie la decalcifierea pieilor, n industria textil ca mordant (fixator de culoare). Acidul acetic, acid etanoic, CH3COOH. Acidul acetic anhidru este numit i glacial deoarece se solidific la temperatura mediului nconjurtor. Este un lichid incolor, cu miros neptor, caracteristic acizilor. Are p.f. i p.t. ridicate, ceea ce l face s fie volatil (p.f. = 1180C) la temperatura camerei i s treac n stare solid (cristalizeaz) la temperaturi de Kernel for Word to Demo doar 16,50C. Acidul acetic este foarte solubil n ap PDF i formeaz cu ea un amestec omogen n orice proporie deoarece se formeaz legturi de hidrogen. Are aciune caustic. Este folosit n industria alimentar ca oet, (acetum = oet n limba latin) deoarece constituie elementul majoritar al lichidului obinut prin fermentarea natural a vinului i numit oet de vin, n farmacie ca solvent, n sinteza organic ca materie prim pentru obinerea unor esteri utilizai Kernel for Word to PDF Demo n parfumerie. Acidul propanoic, CH3CH2COOH, este un lichid incolor, solubil n ap, netoxic. Are aciune fungicid. Sarea de calciu este folosit ca hemostatic. Acidul izobutiric, acid 2-metilpropanoic, (CH3)2CH-COOH. Se gsete n rdcina de arnic i ca ester n unele uleiuri eterice. Kernel for Word to PDF Demo Acidul izovalerianic, acid 3-metilbutanoic, (CH3 )2CH-CH2-COOH. Se gsete n planta Valeriana officinalis i Angelica archangelica. Se folosete n farmacie liber sau sub form de sruri, datorit aciunii sedative. Acizii grai
Acizii carboxilici care au n molecul o caten liniar cu un numr par de atomi de carbon (n4) se numesc acizi grai. Acizii grai se mpart n dou categorii, n funcie de natura catenei (radical hidrocarbonat): Word to PDF Demo , ntre atomii de carbon - acizi grai saturai, Kernel care confor in numai leg turi simple, vecini; ei au formula molecular CH3(CH2)nCOOH; - acizi grai nesaturai, care conin cel puin o legtur dubl C = C (pe lng legturile simple). Acizii grai se gsesc, n principal, sub form de esteri cu glicerina n materiile Kernel for Word to PDF Demo organice grase (grsimi i uleiuri). Acizi grai saturai - Se gsesc preponderent n grsimile de origine animal.
Acidul butanoic (acid n-butiric), CH3CH2CH2COOH, este acidul cu 4 atomi de C, primul din seria acizilor grai. Se gsete n untul fcut din laptele de vac. Are un miros respingtor. Este folosit la fabricarea unor esteri, n special a celulozei. Acizii capronic, caprilic i caprinic ( n = 6, 8, 10 atomi de carbon) se gsesc n untul Kernel for Word to PDF Demo din laptele de capr. Acidul palmitic, CH3(CH2)14COOH, (n = 16), i acidul stearic, CH3(CH2)16 COOH, (n = 18), sunt constitenii principali ai grsimii din corpul omenesc.
191
Acidul lauric, CH3(CH2)10COOH, (n = 12) se gsete n untul de origine vegetal obinut din laptele din nuca de cocos.
ACIZI MONOCARBOXILICI NESATURAI

Nomenclatur Numele lor se obine prin adugarea sufixului oic la numele hidrocarburii corespunztoare nesaturate, dar se folosesc i denumiri uzuale. Metode de obinere Kernel for Word to PDF Demo 1. Dehidrohalogenarea acizilor monohalogenai. Reacia este general, dar decurge deosebit de uor cnd halogenul se afl n poziia fa de grupa carboxil, deoarece hidrogenul din poziia este activat de vecintatea grupei carboxil i a halogenului.

KOH alcoolic - HX R CH CH COOH
R CH CH2 X
COOH
CH2 CH2
COOH
Kernel for KOH alcoolic

- HCl
Word to PDF Demo

CH2 CH COOH acid acrilic
Cl acid 3-cloropropionic
Kernel for Wordto PDF Demo 2. Deshidratarea hidroxiacizilor se formeaz acizi nesatura i. i n acest caz eliminarea grupei OH din poziia decurge mai uor.
R CH CH2 OH COOH H _ R CH CH COOH
H2O for Word to PDF Demo Kernel
3. Hidrogenarea parial a acizilor acetilenici se formeaz acizi ,nesaturai

R C C Pd Kernel COOH + H 2
for to PDF Demo R Word CH CH COOH
4. Condensarea Perkin = condensarea aldehidelor aromatice cu anhidridele acizilor alifatici se formeaz derivai ai acidului cinamic
for CH3CO Kernel HO Ar CH=O + O _ H2O CH3CO

Ar
Word to PDF Demo

Ar CH=CH C O C CH3 O O H2O/HO
CH=CH Kernel COOH + CH for Word 3COOHto
PDF Demo
192
5. Reacia Knoevenagel = condensarea aldehidelor sau cetonelor alifatice cu acid malonic se formeaz acizi alifatici ,nesaturai.
COOH COOH tC _ CO
2 0
R CH=O + H2C
Py; piperidina _H O 2
R CH=C
COOH COOH
R CH CH COOH
6. Oxidarea selectiv a aldehidelor nesaturate.

R CH=CH CH=O Ag2O R for CHWord CH COOH Kernel to PDF Demo acid -nesaturat
7. Metoda Reppe = obinerea industrial a acidului acrilic prin sinteza oxo.

HC Ni(CO)4 (nichel-carboxil) CH2 CH COOH CH + CO + H2O Kernel for Word to PDF Demo
8. Obinerea industrial a acidului maleic.

+ O2 V2O 5; 9000C O Kernel for Word to PDF Demo HC COOH _ HC CO H2O acid maleic anhidrida maleica HC COOH HC CO
Proprieti fizice
Acizii nesaturai sunt, n general, acizi mai tari dect cei saturai datorit influenei dublei legturi (influena legturii duble scade cu creterea distanei fa de grupa carboxil). Propeieti chimice Kernel for Word to PDF Demo I.Reacii specifice grupei carboxil A. Formarea de sruri B. Formarea derivailor funcionali Kernel for Word to PDF Demo II.Reacii specifice dublei legturi 1. Adiia H2 molecular n prezena catalizatorilor metalici (Ni, Pt, Pd), sau a hidrogenului n stare nscnd (amalgam de sodiu/alcool Kernel for Word metilic). to PDF Demo
R CH=CH COOH + H2 C6H5 cat. R CH2 cat. CH2 COOH CH2 COOH
CH CH COOH + H2 acid cinamic
Kernel for Word to PDF Demo acid hidrocinamic
C6H5
CH2
2. Adiia X2 (halogeni)
193
R CH=CH COOH + X2 (Cl, Br)
R CH CH COOH X X
3. Adiia HX (hidracizi, HCl, HBr, HI) anti-Markovnikov

R CH acid CH COOH + H Br R CH CH2 X acid
COOH + H Br
COOH
-nesaturat
-halogenat
CH2 COOH

R CH CH CH2 acid -nesaturat R CH CH2 X
acid -halogenat
Kernel for Word to PDF Demo 4.Adiia H2O anti-Markovnikov

R CH acid CH COOH + H OH R CH CH2 OH COOH
-nesaturat
-hidroxiacid Kernel for Word to PDF Demo

+ H OH
CH2
CH
COOH
CH2 OH
CH2
COOH
acid acrilic
Kernel for Word to PDF Demo acid -hidroxipropionic
5.Adiia esterului malonic

CH CH2 COOH KernelCOOR for Word to PDFRDemo R CH=CH COOH + H2C COOR ROOC CH COOR
Reprezentani
Acidul acrilic, (acid propenoic), CH2=CHCOOH este un lichid cu miros neptor. Este miscibil cu apa n orice proporie. Se polimerizeaz foarte uor; polimerii sunt materiale elastice, flexibile, care nlocuiesc cauciucul natural la fabricarea anvelopelor. Kernel for Word to PDF Demo Acidul crotonic (acid trans2butenoic) i acidul izocrotonic (acid cis2 butenoic) sunt izomeri geometrici. H3C C H H C CH3
H C

trans
194
COOH
H C
COOH
cis
Acidul crotonic este cristalizat, iar acidul izocrotonic este lichid la temperatur obinuit. Acidul crotonic este folosit la obinerea de copolimeri, mai ales cu acetatul de vinil. Acidul arahidonic, (acid 5,8,11,14icosatetraenoic).
CH3 (CH2)4 CH=CH CH2 CH=CH CH2 CH=CH CH2 CH=CH (CH2)3 COOH
Este precursor al prostaglandinei. Se gsete n fosfatide. Corpul uman conine 0,30,9% acid arahidonic. Acidul cinamic, (acid trans-fenilacrilic), C6H5CH=CHCOOH Se gsete liber n uleiul de scorioar i sub form esterificat n rini..
Kernel for Word to PDF Demo Acizi grai nesatura i

- intr n compoziia uleiurilor care se extrag din seminele sau fructele unor plante: Acidul oleic, (acid 9-(Z)-9-octadecenoic), C18H34O2, este principalul acid gras Kernel Word PDF Demo nesaturat care se gsete n natur for ca ester alto glicolului. Acidul oleic este constituentul principal (forma cis) al grsimii din untul de cacao i din unele uleiuri. Este izomer geometric cu acidul elaidic.
CH3 (CH2)7 CH=CH (CH2)7 COOH
Acidul undecilenic, Kernel CH2=CH(CH , este folosit n tehnica farmaceutic, 2)8COOH for Word to PDF Demo iar esterii si n parfumerie. 10Undecilenoatul de zinc (sarea de zinc a acidului undecilenic) este folosit la tratarea infeciilor fungice ale pielii. Acidul linoleic, (acid 9,12-octadecadienoic).
CH3 (CH2)4
Este folosit n preparate cosmetice sub form de spun sau emulgatori i la tratarea arteriosclerozei. Formeaz esteri care se gsesc n uleiuri vegetale: ulei de soia, de porumb. Acidul linolenic, (acid 9,12,15-octadecatrienoic).
CH3 CH2
CH=CH Z
CH2
CH=CH Z
(CH2)7
COOH
Se extrage din uleiul de in i se polimerizeaz cu uurin.
CH=CH CH2 CH=CH CH2 CH=CH (CH2)7 Z Z to PDF Demo Z Kernel for Word
COOH
Acizii grai se gsesc, n cantiti foarte mici (sub 1%) i n petrol, de unde se obin prin prelucrarea cu hidroxid de sodiu a unor fraciuni petroliere. Ei sunt constitueni ai acizilor naftenici i au fostKernel descoperi i de Markovnikov n anul 1892. Structura unor acizi for Word to PDF Demo naftenici din petrolul romnesc a fost stabilit n anul 1938 de ctre D. Neniescu i D. Iscescu. Acizii grai intr n compoziia spunurilor, produse indispensabile pentru igien i sntate.
ACIZI DICARBOXILICI SATURAI

Nomenclatur Numele acizilor dicarboxilici, alcandioici, sePDF formeaz prin adugarea sufixului dioic Kernel for Word to Demo la numele hidrocarburilor cu acelai numr de atomi de carbon i indicarea poziiei grupelor carboxil.
195
Metode de obinere 1. Oxidarea cicloalcanilor

+ 5/2 O2 ciclohexan 1000C saruri de cobalt HOOC (CH2)4 acid adipic COOH + H2O
2. Oxidarea alcoolilor ciclici sau a cetonelor ciclice cu acid azotic

OH HNO3; t C ciclohexanol
0
Kernel for Word to PDF Demo OH O

HOOC enol ciclohexanona Kernel for Word to PDF Demo (CH2)4 acid adipic COOH
3. Hidroliza derivailor funcionali ai acizilor carboxilici (saponificarea)

COO Na CH2 Cl + NaOH COO Na for + 2H2O to COOH Kernel Word PDF Demo - NH3 sarea de sodiu a acidului cianacetic CH2 CN CH2 COOH acid malonic
sarea de sodiu a acidului monocloroacetic (monocloroacetat de sodiu) Kernel

CH2 CH2 Br Br + 2KCN - 2KBr CH2 CH2 CN CN
for Word to PDF Demo

+ 2H2O CH2 - 2NH3 CH2 COOH COOH
1,2-dibromoetan
1,2-dicianetan Kernel for
succinic Word acid to PDF Demo
4.Tratarea esterului malonic sodat cu derivai dihalogenai

ROOC 2 ROOC + 4H2O - 4 R'OH CH Na + X (CH2)n X ROOC -2NaX ROOC COOR CH (CH2)n CH COOR

HOOC HOOC COOH CH (CH2)n CH COOH - 2CO2 HOOC (CH2)n
COOH

5.Obinerea acidului oxalic
2 HCOO Na - H2 formiat de sodiu 400 C
0
+ Kernel for Word to PDF Demo COO Na (acidulare) COOH oxalat de sodiu acid oxalic
COO Na
H2SO 4
COOH
Na2SO 4
196
Proprieti fizice Proprietile acizilor dicarboxilici sunt determinate de poziia grupelor carboxil n molecul. Acizii cu grupe carboxil izolate (cu peste 5 atomi de carbon) au propriet i specifice fiecrei grupe carboxil. Acizii cu grupe carboxil apropiate au propriet i determinate de influena lor reciproc. Stare de agregare Acizii dicarboxilici sunt solizi comparativ cu acizii monocarboxilici cu acelai numr de atomi de carbon, fapt determinat de formarea unui numr dublu de legturi de hidrogen intermoleculare. Kernel to masei PDF Demo Temperatura de topire scade for cu Word creterea moleculare i prezint alternan: acizii cu numr par de atomi de carbon au temperatura de topire mai mare dect a omologilor cu numr impar de atomi de carbon. Solubilitatea n ap scade cu creterea masei moleculare i este mai mare la acizii cu Kernel for Word to PDF Demo numr impar de atomi de carbon. Proprieti chimice Acizii dicarboxilici sufer reacii specifice grupei carboxil. Caracteristic este Kernel for Word to PDF Demo comportarea lor termic, n func ie de pozi iile celor 2 grupe COOH. 1. Decarboxilarea termic - Acizii cu grupele carboxil n poziiile 1,2 i 1,3 se descompun cu pierdere de dioxid for Word to PDF Demo de carbon i formeaz acizi Kernel monocarboxilici.
1500C HOOC COOH acid oxalic H2SO4 HCOOH + CO2 CO2 + CO + H2O

HOOC CH2 COOH acid malonic COOH COOH 140 - 1600C CH3COOH + CO2 acid acetic
R CH
t0Kernel C for Word to PDF R CH2 COOH + CO2
Demo
- Acizii cu grupele carboxil n poziiile 1,6 i 1,7, la nclzire n prezena anhidridei acetice (deshidratant), elimin dioxidfor de carbon i ap i formeaz cetone ciclice. Kernel Wordto PDF Demo
COOH COOH acid adipic t C/ (CH3CO)2O _ CO 2 _H O O
0
2 Kernel for Word to PDF Demo ciclopentanona
197
H2C
CH2 CH2
CH2 CH2
COOH COOH _ CO 2 _H O
2
O ciclohexanona
acid pimelic
- Acizii cu grupe carboxil n poziii mai ndeprtate de 1,7 formeaz cetone, dar cu randament mult mai mic. 2.Decarboxilarea oxidativ
R CH COOH
Kernel for Word to PDF Demo 0

tC R CH CH R + 2AcOH + Pb(OAc)2 + 2CO2
+ Pb(OAc)4 R CH COOH tetraacetat plumb

COOH COOH acid 1,2-ciclobutandioic

+ Pb(OAc)4 + 2AcOH + Pb(OAc)2 + 2CO2 ciclobutena
Reacia are o mare valoare preparativ! 3.Deshidratarea
- Acizii cu grupele carboxil n poziiile 1,4 i 1,5, la nclzire, elimin o molecul de Kernel for Word to PDF Demo ap i trec n anhidride ciclice, stabile.
CH2 CH2 COOH COOH 300 C _H O
2 0
H2C H2C
CO O
Kernel CO for Word to PDF Demo

anhidrida succinica
acid succinic
H2C
CH2 CH2
COOH COOH
3000C
H2C H2C H2C
CO O CO
H2O Kernel for Word to PDF Demo anhidrida glutarica
acid glutaric
4.Reacia de oxidare
HOOC COOH + [O] acid oxalic

KMnO 4 2CO2 + H2O
-oxidare Kernel for Word to PDF Demo CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 acid gras
CH2
COOH + CH3COOH
198
5.Reacia de condensare a) cu diamine

n HO C O H C O (CH2)4 (CH2)4 C OH + n H2N (CH2)6 NH2 hexametilendiamina O (CH2)6 NH OH + (2n - 1) H2O
C NH O
Kernel for Word to PDF Demo n
nylon 6,6
b) cu amide
O to PDF Demo Kernel for Word O C NH2 NH2 HO HO C C CH2 O uree _ 2H O 2 O C NH C NH C O CH2 O
Kernel for Word to PDF Demoacid barbituric acid malonic
Reprezentani Acidul oxalic, acid etandioic, HOOC-COOH. Este mult rspndit n vegetale sub Kernel for Word to PDF Demo form de sruri de calciu i de potasiu. Sub form liber se gsete n ciuperca de mucegai Aspergilus niger. Sarea de calciu se depune adesea din urin. Acidul oxalic este toxic i coroziv, cu rol de agent decolorant, n chimia analitic (alcalimetrie). Acidul malonic, acid propandioic, HOOC-CH -COOH, se gsete n sfecla de Kernel for Word to PDF 2Demo zahr sub form de sare de calciu. Datorit reactivitii mari a atomilor de hidrogen din grupa CH2 , esterii acidului malonic se folosesc n diferite sinteze organice. Acidul succinic, acid 1,4-butandioic, HOOC-CH2-CH2-COOH, se gsete n cantiti mici n organismele vii, unde are rol fiziologic important. S-a evideniat n cantiti mari n chihlimbar. Este utilizat n sinteza organic . PDF Demo Kernel for Word to Acidul adipic, acid 1,6-hexandioic, HOOC-(CH2)4-COOH, se prezint sub form de cristale frumoase, greu solubile n ap i eter, uor solubile n alcool. Se utilizeaz la obinerea poliamidelor. Esterii si sunt folosii ca lubrifiani i plastifiani.
ACIZI CARBOXILICI AROMATICI Kernel for Word to PDF Demo

Nomenclatur Acizii aromatici se numesc, n general, ca derivai ai acidului benzoic, iar acizii metilbenzenici se numesc acizi toluici . Word to PDF Demo Kernel for Grupa carboxil poate fi legat direct de nucleul aromatic sau indirect printr-o caten lateral.
199
Dup IUPAC, acizii cu grupe carboxil ntr-o caten hidrocarbonat se numesc ca derivai ai catenei celei mai lungi.
COOH COOH NO 2 COOH
acid benzoic
NO2
NH2 (P.A.B.)
acid 2,4-dinitrobenzoic Kernel for Word to PDF Demo acid p-aminobenzoic
Metode de obinere 1) Oxidarea toluenului i a omologilor si cu to diferi i agen i oxidani se formeaz acid Kernel for Word PDF Demo benzoic
CH3 + [O] toluen KMnO 4/H2SO 4 _ 2H O Kernel 2 COOH

acid benzoic
CH3 + 6[O] CH3 o-xilen
KMnO4/H2SO4 _ 2H O 2
COOH COOH acid ftalic _H O 2
CO O CO anhidrida ftalica

CH3 + 6[O] CH3 m-xilen KMnO4 / H2SO4 -2 H2O COOH COOH
Kernel for Word to PDF Demo acid izoftalic

COOH + 6[O] KMnOKernel 4/H2SO4 _ 2H O 2 COOH acid tereftalic
CH3
CH3 p-xilen
2)Oxidarea naftalinei
200
+ 9/2O2 naftalina
V2O 5; 350-4000C
COOH + 2CO2 + H2O COOH acid o-ftalic
3)Saponificarea nitrililor aromatici

CN + 2H2O benzonitril C6H5 CH2 Cl + NaCN COOH + NH3

acid benzoic C 6H5 CH2 CN + 2H2O C 6H5 CH2 COOH
clorura de benzil
- NaCl Kernel
for Word
NH3 to PDF
Demo acid fenilacetic
4)Hidroliza alcalin a feniltriclorometanului

C6H5CCl3 + 2H2O HO
- 3HCl
Kernel for Word to PDF Demo C 6H 5COOH
Proprieti fizice Acizii carboxilici aromatici sunt solizi, cuto temperaturi de topire ridicate, puin solubili Kernel for Word PDF Demo n ap. Proprieti chimice Acizii carboxilici aromatici dau reac ii specifice att grupelor carboxil, ct i nucleului Kernel for Word to PDF Demo aromatic. I.Reacii specifice grupei carboxil 1.Reacia de deshidratare Kernel for Word to PDF Demo
COOH COOH acid o-ftalic t0 C _H O 2 CO O CO
Kernel for Word to PDF Demo anhidrida ftalica
2.Reacia de decarboxilare
C6H5COOH t0C
for CKernel 6H6 + CO2
Word to PDF Demo
3.Reacia de esterificare cu alcooli

201
H C6H5 CH2 COOH + HO R'
C6H5
CH2
COOR' + H2O
4.Reacia de policondensare cu dioli se formeaz poliesteri Poliesterii obinui din acid ftalic i glicerin se numesc gliptali.
C C O O CH2 O O CH CH2 O CO
Kernel for Word to PDF Demo O CH 2 CH CH2 O

O CO OC

CO O CH2 CH CH2 O O
Kernel for Word to PDF Demo II. Reacii specifice nucleului aromatic
Grupa carboxil, substituent de ordinul II, orienteaz n poziia meta (cu densitate mai mare de electroni).
O OH O

OH O OH C C O C OH O C OH

Reprezentani Acidul benzoic, acid benzencarboxilic, C6H5COOH. Se gsete n rini vegetale. for Word to PDF Demo Cristalizeaz sub form de Kernel foie albe care sublimeaz nainte de topire. Se poate antrena cu vapori de ap. Acidul benzoic sau sarea lui de sodiu se folosete ca dezinfectant, conservant pentru alimente i n farmacie. Acidul ftalic, acid benzen-o-dicarboxilic. Numele lui provine de la naftalin, din Kernel for toLaurent. PDF Demo care a fost obinut pentru prima dat n Word 1838, de Se gsete sub form de cristale albe care nu se topesc net, deoarece nainte de topire ncepe deshidratarea cu formare de anhidrid ftalic. Acidul izoftalic, acid benzen-m-dicarboxilic. Peste 50% este folosit la obinerea unor rini poliesterice nesaturate.
202

Curs 13

Încărcat de

Informații document

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Curs 13

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

CURS 13 ACIZI CARBOXILICI

Combinaiile care conin grupa funcional carboxil carboxilici.

Kernel for Word to PDF Demo R C

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo Acid arahic

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Tabel 2. Acizi monocarboxilici saturai cu caten ramificat

Denumire raional Acid 2-metilpropanoic Acid 3-metilbutanoic

Denumire uzual Acid izobutiric Acid izovalerianic

Kernel for Word to PDF Demo

CH3 CH3 C CH3 COOH

Kernel for Word to PDF Demo

Denumire raional Acid ciclopentancarboxilic

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Structur HOOC COOH

Denumire raional Acid etandioic

Kernel for Word to PDF Demo

Denumire uzual Acid oxalic

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Tabel 5. Acizi carboxilici nesaturai

Denumire raional Acid propenoic

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

H2C C COOH CH3

Acid vinilacetic Acid alilacetic Acid metacrilic

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Tabel 6. Acizi carboxilici aromatici

COOH CH3 COOH

Kernel for Word to PDF Demo Acid 2-metilbenzencarboxilic Acid orto-toluic

Acid 3-metilbenzencarboxilic Acid meta-toluic Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo Acid 4-metilbenzencarboxilic Acid para-toluic

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

COOH Acid benzen-p-dicarboxilic Acid tereftalic

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Word to PDF Demo C R

COOH] 2O] Demo Kernel for[R Word to [H PDF

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

2)n Kernel for Word toOOC PDF (CH Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

O C PDF Demo Word to OH

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

ACIZI MONOCARBOXILICI SATURAI

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo K2Cr2O 7; KMnO 4/H2SO 4

R COOH + R' COOH

Kernel for Word to PDF Demo

Kernel for Word to PDF Demo