Universitatea de Medicin i Farmacie Grigore T.

Popa Iai
Facultatea de Farmacie

Contribuii la studiul farmacognostic i biologic al unor specii

de plante medicinale cultivate n zona subcarpatic a Moldovei:
stabilirea variabilitii chimice

REZUMATUL TEZEI DE DOCTORAT

Coordonator tiinific,

Prof. univ. dr. Ursula STNESCU

Doctorand,

Asist. univ. farm. Adriana TRIFAN

2012

Cuvinte cheie: Coriandrum sativum L., Carum carvi L., essential oil, polyphenolic
fraction: chemical composition and variability.

Lucrarea este structurat n dou pri ce cuprind 6 capitole, dintre care 5 constituie partea
personal. Dintre acestea, capitolele III-VI sunt contribuia proprie, original, la subiectul
tratat, capitolul II reprezentnd materialele, metodele i tehnicile utilizate pentru realizarea
acestui studiu.
TEZA prezint urmtorul CUPRINS:
PARTEA GENERAL
CAPITOLUL I. STADIUL ACTUAL AL CUNOATERII CU PRIVIRE LA
PRODUSELE CORIANDRI FRUCTUS I CARVI FRUCTUS ................................... 7
PARTEA PERSONAL
MOTIVAREA ALEGERII SUBIECTULUI TEZEI, SCOPUL I OBIECTIVELE
URMRITE .................................................................................................................. 57
CAPITOLUL II. MATERIAL, METODE I TEHNICI DE LUCRU...................... 59
2.1. Prezentarea materialului vegetal luat n lucru ..................................................... 59
2.1.1. Coriandri fructus ....................................................................................... 59
2.1.2. Carvi fructus .............................................................................................. 61
2.2. Analiza farmacognostic macroscopic i microscopic .................................... 63
2.2.1. Analiza macroscopic ............................................................................... 63
2.2.2. Studiul microscopic al pulberilor de Coriandri fructus i Carvi fructus . 63
2.3. Analiza fitochimic a probelor de coriandru i chimion incluse n studiu .......... 64
2.3.1. Obinerea extractelor ................................................................................. 64
2.3.2. Analiza chimic calitativ i cantitativ .................................................... 66
2.3.2.1. Studiul chimic calitativ prin cromatografie pe strat subire ....................... 66
2.3.2.2. Determinarea cantitativ a uleiurilor volatile ............................................ 68
2.3.2.3. Analiza calitativ i cantitativ a fraciunilor volatile prin tehnici
gazcromatografice .................................................................................................. 68
2.3.2.4. Analiza chimic calitativ i cantitativ a fraciunii polifenolice .............. 69

2.4. Determinarea activitii biologice ....................................................................... 76

2.4.1. Determinarea activitii antioxidante ........................................................ 76
2.4.1.1. Aprecierea capacitii de scavenger de radicali liberi................................ 76
2.4.1.2. Determinarea capacitii de chelatare a ionului feros ................................ 77

2.4.2. Studiul fitobiologic al extractelor de coriandru i chimion ....................... 79

2.4.2.1. Studiul influenei asupra germinrii i creterii plantulelor de gru .......... 79

2.4.2.2. Studiul influenei asupra acumulrii de biomas proaspt i uscat n

plantulele de gru.................................................................................................... 79
2.4.2.3. Studiul influenei asupra desfurrii mitozei n meristemele radiculare de
gru ......................................................................................................................... 80

2.4.3. Determinarea activitii antimicrobiene .................................................... 80

CAPITOLUL III. STUDIUL FARMACOGNOSTIC MACRO- I MICROSCOPIC
AL FRUCTELOR DE CORIANDRU I CHIMION ................................................. 83
3.1. Analiza macro- i microscopic a fructelor celor dou soiuri de coriandru ........ 83
3.2. Analiza macro- i microscopic a fructelor de chimion ...................................... 87
3.3. Concluzii ............................................................................................................. 89
CAPITOLUL IV. CERCETRI FITOCHIMICE PRIVIND COMPOZIIA
FRUCTELOR DE CORIANDRU I CHIMION ....................................................... 91
4.1. Studiul compoziiei chimice a produsului Coriandri fructus .............................. 91
4.1.1. Introducere ................................................................................................ 91
4.1.2. Material i metod ..................................................................................... 92
4.1.3. Rezultate i discuii ................................................................................... 94
4.1.3.1. Creterea i dezvoltarea speciei Coriandrum sativum L. .......................... 94
4.1.3.2. Studiul chimic calitativ i cantitativ al fraciunii volatile din fructele de
coriandru ............................................................................................................... 108
4.1.3.3. Studiul chimic calitativ i cantitativ al fraciunii polifenolice din fructele de
coriandru ............................................................................................................... 141

4.1.4. Concluzii ................................................................................................. 149

4.2. Studiul compoziiei chimice a produsului Carvi fructus ................................... 151
4.2.1. Introducere .............................................................................................. 151
4.2.2. Material i metod ................................................................................... 151
4.2.3. Rezultate i discuii ................................................................................. 154
4.2.3.1. Studiul chimic calitativ i cantitativ al uleiurilor volatile separate din
fructele de chimion ............................................................................................... 154
4.2.3.2. Studiul chimic calitativ i cantitativ al unor componente polifenolice din
fructele de chimion ............................................................................................... 179

4.2.4. Concluzii ................................................................................................. 181

CAPITOLUL V. CERCETRI PRIVIND ACIUNEA BIOLOGIC A UNOR
EXTRACTE I FRACIUNI SEPARATE DIN FRUCTELE DE CORIANDRU I
CHIMION .................................................................................................................... 183
5.1. Evaluarea in vitro a capacitii antioxidante a extractelor obinute din fructe de
coriandru i chimion ................................................................................................. 184

5.1.1. Determinarea capacitii antioxidante a extractelor metanolice obinute din

Coriandri fructus ............................................................................................... 184
5.1.1.1. Introducere ............................................................................................... 184
5.1.1.2. Material i metod ................................................................................... 184
5.1.1.3. Rezultate i discuii .................................................................................. 185
5.1.1.4. Concluzii .................................................................................................. 200

5.1.2. Contribuii la investigarea efectului antioxidant al unor extracte uscate

obinute din fructele de chimion........................................................................ 201
5.1.2.1. Introducere ............................................................................................... 201
5.1.2.2. Material i metod ................................................................................... 201
5.1.2.3. Rezultate i discuii .................................................................................. 202
5.1.2.4. Concluzii .................................................................................................. 207

5.2. Evaluarea in vitro a aciunii antimicrobiene a uleiurilor volatile de coriandru i

chimion ..................................................................................................................... 208
5.2.1. Introducere .............................................................................................. 208
5.2.2. Material i metod ................................................................................... 208
5.2.3. Rezultate i discuii ................................................................................. 208
5.2.3.1. Testarea in vitro a aciunii antimicrobiene a unor probe de ulei de coriandru
.............................................................................................................................. 209
5.2.3.2. Contribuii la studiul aciunii antimicrobiene a unor uleiuri de chimion din
flora spontan sau de cultur ................................................................................ 210

5.2.4. Concluzii ................................................................................................. 213

5.3. Contribuii la studiul fitobiologic a toxicitii unor extracte metanolice de
coriandru i chimion ................................................................................................. 214
5.3.1. Introducere .............................................................................................. 214
5.3.2. Material i metod ................................................................................... 215
5.3.3. Rezultate i discuii ................................................................................. 217
5.3.3.1. Urmrirea eventualei cito- i/sau genotoxicitii a componentelor bioactive
din extractele metanolice de coriandru asupra dezvoltrii plantulelor de gru..... 217
5.3.3.2. Contribuii la studiul cito- i/sau genotoxicitii componentelor bioactive
din extractele metanolice de chimion asupra dezvoltrii plantulelor de Triticum
aestivum ................................................................................................................ 223

5.3.4. Concluzii ................................................................................................. 228

CAPITOLUL VI. CONCLUZII GENERALE, GRADUL DE ORIGINALITATE,
PERSPECTIVE DE CERCETARE .......................................................................... 229
BIBLIOGRAFIE ......................................................................................................... 231
LIST LUCRRI PUBLICATE DIN TEMATICA TEZEI ................................... 246

1. INTRODUCERE; SCOPUL I OBIECTIVELE CERCETRII

Fructele de chimion i coriandru (Carvi fructus i Coriandri fructus) s-au utilizat i nc

se utilizeaz frecvent n terapeutic, dar i n alimentaie, datorit proprietilor olfactive
deosebite i a aciunilor farmacologice pe care le dezvolt la administrare.
Deoarece fructele de coriandru i chimion sunt utilizate n terapeutic, att la noi n ar,
ct i n Comunitatea European, ne-am pus problema calitii materialului vegetal cultivat n
Romnia, avnd n vedere faptul c n literatura de specialitate nu am gsit referiri la acest
aspect.
nc nainte de constituirea Comunitii Europene au aprut o serie ntreag de
reglementri ale Organizaiei Mondiale a Sntii, care stabileau modul de utilizare i
evaluare a eficienei i siguranei produselor de origine vegetal utilizate n terapeutic.
Aceste reglementri au fost apoi aprofundate i completate de ctre Agenia European pentru
Evaluarea Produselor Medicinale (EMEA). n 2009, reglementrile acestor foruri europene au
fost reluate, n baza lor fiind constituit un raport al Comitetului tiinific al Autoritii
Europene privind Sigurana Alimentelor (aceast autoritate rspunznd i de sectorul
suplimentelor alimentare cu component botanic).
Coriandri fructus i Carvi fructus fac parte din grupul suplimentelor alimentare prin
simplul fapt c reprezint produse medicinale utilizate n terapeutic (dar i n alimentaie); n
cadrul studiului nostru ne-am propus evaluarea calitii celor dou tipuri de fructe. Fructele de
coriandru incluse n studiu au provenit de la dou linii de cultur romneti, Sandra i
Omagiu, n timp ce fructele de chimion analizate au fost prelevate att din cultur, ct i din
flora spontan.
Produsele au fost analizate n conformitate cu cerinele Farmacopeei Europene, ediia a
6-a, i a fost apreciat calitatea farmaceutic a probelor luate n studiu.
n acest sens, scopul cercetrilor noastre l-a reprezentat:
caracterizarea morfologic a fructelor de coriandru (Sandra/Omagiu) i chimion
cultivate n cadrul Staiunii de Cercetare-Dezvoltare Agricol Secuieni, Neam,
analiza chimic a fraciunilor volatile i polifenolice separate din fructele n discuie,
investigarea aciunii antimicrobiene a unor uleiuri volatile separate din fructe,
evaluarea aciunii antioxidante a unor fraciuni polifenolice i
evaluarea prin intermediul unor teste fitobiologice a siguranei/lipsei de cito- i
genotoxicitate a celor dou produse vegetale la administrarea lor n scop terapeutic i
alimentar.

Avnd n vedere scopul urmrit, obiectivele s-au referit la:

stabilirea caracterelor morfologice ale celor dou tipuri de fructe (coriandru i
chimion) de provenien romneasc,
evaluarea coninutului n ulei volatil extras prin hidrodistilare,
stabilirea profilului chimic al uleiurilor volatile prin analiz GC/GC-MS (analiz
gazcromatografic cuplat cu spectrometrie de mas i detecie cu ionizare n flacr),
aprecierea calitii farmaceutice i aromaterapeutice a fraciunilor volatile separate,
studiul chimic calitativ i cantitativ al polifenolilor totali realizat prin cromatografie pe
strat subire, spectrofotometrie i cromatografie n faz lichid de nalt performan,
evaluarea in vitro a efectului antimicrobian al unor uleiuri volatile,
testarea in vitro a potenialului antioxidant a extractelor polifenolice din fructele de
coriandru i de chimion prin determinarea capacitii de scavenger de radicali
difenilpicrilhidrazil i aprecierea activitii de chelatare a ionului feros,
evaluarea siguranei n utilizare pentru extractele polifenolice de coriandru i chimion,
utiliznd n acest scop testul fitobiologic pe Triticum aestivum. n acest sens s-a
urmrit influena asupra germinrii i creterii plantulelor de gru, a acumulrii de
biomas proaspt i uscat i asupra desfurrii mitozei n meristemele radiculare.
Locaiile din care materialul vegetal a fost prelevat, ca i momentele recoltrii sunt
redate n capitolul Material, metode i tehnici de lucru, iar analiza farmacognostic macroi microscopic a fost condus dup metodele clasice.
Analiza fitochimic a apelat la metode de cromatografie pe strat subire, gazcromatografie cuplat cu spectrometrie de mas i gazcromatografie cuplat cu detecie cu
ionizare n flacr, spectrofotometrie UV-VIS i cromatografie n faz lichid de nalt
performan (HPLC).
Investigarea aciunii biologice a urmrit dou aspecte i anume: aciunea antioxidant i
aciunea antimicrobian. n acest scop am apelat la metode de determinare a aciunii de
scavenger de radicali difenilpicrihidrazil i a capacitii de chelatare a ionului feros i
respectiv, la metode de determinare a activitii antimicrobiene.

2. REZULTATE I DISCUII

2.1. Contribuii la studiul variabilitii chimice i biologice a unor fructe de coriandru

de provenien romnesc
Studiul s-a efectuat pe material vegetal prelevat de la diferite variante de cultur,
obinute n cadrul unui experiment bifactorial la SCDA Secuieni, Neam, viznd delimitarea
spaiului de nutriie pentru fiecare individ, factorii variabili fiind:
distana ntre rnduri cu gradurile: 12.5 cm; 25 cm; 50 cm;
distana ntre plante pe rnd cu gradurile: nerrit; 15 cm; 20 cm.
Astfel s-au obinut 9 variante de cultur pentru soiul Sandra i 6 variante pentru soiul
Omagiu.
Pentru cele dou soiuri de coriandru, Sandra i Omagiu, materialul vegetal recoltat a
fost supus unui studiu macro- i microscopic, cnd s-au urmrit o serie de caracteristici, n
conformitate cu prevederile existente n monografia oficial din Farmacopea European, ed. a
6-a. n figurile 1 i 2 sunt redate aspectul macroscopic al fructelor de coriandru investigate i
o serie de particulariti observate n urma analizei microscopice.

Omagiu

Sandra

Figura 1. Aspectul macroscopic comparativ al fructelor de coriandru: soiul Omagiu i soiul

Sandra

Picturi de ulei gras (endosperm)

Endosperm cu microcristale i
microrozete de oxalat de calciu

Epicarp cu cristale prismatice de

oxalat de calciu

Mezocarp cu sclereide fusiforme

Mezocarp cu sclereide
poligonale, endocarp adiacent

Fascicule conductoare

Figura 2. Elemente comune identificate la analiza microscopic a probelor de fructe de

coriandru
Analiza farmacognostic macro- i microscopic a demonstrat concordana fructelor
analizate cu cerinele Farmacopeei Europene, ambele soiuri, att Sandra, ct i Omagiu,
fcnd parte din Coriandrum sativum var. macrocarpum.
Analiza chimica calitativ i cantitativ a fructelor de coriandru s-a desfurat pe
durata a 3 ani (2009, 2010, 2011), fiind supus studiului material vegetal de cultur (soiuri:
Sandra i Omagiu) recoltat de la SCDA Secuieni, Neam. S-a urmrit compoziia chimic a
fraciunii volatile i componentele polifenolice.
n anii 2009 i 2010 s-au fcut determinri pentru ambele varieti romneti de
coriandru, Sandra i Omagiu, n vederea stabilirii diferenelor privind cantitatea de fructe/ha i
de compoziie chimic. S-a stabilit c varietatea Omagiu furnizeaz pn la 860 kg/ha fructe,
comparativ cu soiul Sandra (660 kg/ha) respectiv, producia de ulei volatil la Sandra este de 8
kg/ha, n timp ce la Omagiu este de 11.4 kg/ha.
n anul 2011, n baza rezultatelor obinute anterior, s-a continuat doar cultura soiului
Omagiu, furnizor al unei cantiti crescute de fructe i ulei volatil, acesta din urm avnd i o
compoziie chimic superioar varietii Sandra.
Probele de coriandru au fost analizate similar n toi cei trei ani de desfurare a
studiului, n ideea controlului reproductibilitii rezultatelor; deoarece n cadrul rezumatului
nu putem prezenta toate investigaiile efectuate, ne vom referi n continuare la rezultatele
obinute n urma studiului fructelor de coriandru, soiul Omagiu, recoltate n august 2011.
Investigarea fraciunii volatile din fructele de coriandru Omagiu (2011) a constat
n:
identificarea i determinarea cantitativ a componentelor volatile;
evaluarea calitii farmaceutice (prin prisma prevederilor din Farmacopeea
European, ed. a 6-a);
stabilirea modelelor mnemotehnice pentru uleiurile investigate;
evaluarea activitii antimicrobiene.

Investigarea fraciunii polifenolice din fructele de coriandru Omagiu (2011) a

constat n:
determinarea calitativ i cantitativ a polifenolilor totali;
testarea aciunii antioxidante (2 teste);
evaluarea toxicitii/siguranei la administrare prin teste fitobiologice.
Analiza fraciunii volatile din Coriandri fructus s-a realizat prin cromatografiere n
strat subire, gaz-cromatografie cuplat cu spectrometrie de mas n vederea identificrii
componentelor i gaz-cromatografie cuplat cu detecie cu ionizare n flacr pentru
cuantificarea compuilor din fraciunea volatil.
Prin analiza gazcromatografic a probelor de Coriandri aetheroleum separate din
mostrele noastre de fructe, s-au identificat i determinat cantitativ componentele acestora
(tabelul 1).
Tabelul 1. Identificarea i cuantificarea componentelor volatile prin GC/GC-MS
(coriandru Omagiu, 2011)
RI
937
954
975
982
989
1033
1062
1088
1104
1157
1180
1187
1202
1227
1242
1252
1271
1292
1303
1363
1385
1438

Compus
-pinen
camfen
sabinen
-pinen
mircen
limonen
-terpinen
-terpinolen
D-linalool
camfor
borneol
terpinen-4-ol
-terpineol
citronelol
neral
geraniol
geranial
anetol
carvacrol
acetat de neril
acetat de geranil
-cariofilen

O1
0.62
0.13
0.13
0.16
0.45
7.59
0.65
0.38
73.43
4.19
0.25
0.23
0.74
0.20
0.06
2.84
0.09
0.30
0.16
0.60
2.80
0.17

O2
0.66
0.15
0.12
0.15
0.44
7.34
0.66
0.35
75.07
4.26
0.19
0.21
0.74
0.18
0.02
3.20
0.08
0.28
0.10
0.50
2.80
0.08

Determinat %
O3
O4
0.40
1.54
0.10
0.28
0.19
0.16
0.26
0.29
0.61
5.21
8.85
1.09
0.83
0.28
0.41
73.57
72.64
5.39
4.27
0.61
0.22
0.66
0.20
1.17
0.44
0.47
0.18
0.12
0.04
3.63
2.87
0.07
0.26
0.23
0.24
0.11
0.40
0.50
3.09
2.61
0.24
0.08

O5
0.76
0.16
0.13
0.17
0.49
7.32
1.20
0.35
74.87
4.16
0.20
0.28
0.63
0.18
0.04
2.93
0.06
0.20
0.11
0.44
2.77
0.11

O6
0.64
0.14
0.08
0.14
0.27
4.83
1.23
0.39
74.09
5.30
0.61
0.72
0.58
0.51
0.11
3.94
0.29
0.24
0.31
2.99
0.26

10

RI
1478

Determinat %

Compus
-humulen

O1
0.28

O2
0.28

O3
0.16

O4
0.20

O5
0.21

O6
0.15

Total identificat

96.45

97.86

97.54

97.67

97.77

97.82

Alte componente

3.55

2.14

2.46

2.33

2.23

2.18

Componenta major a fraciunilor volatile este reprezentat de D-linalool, care

constituie aproximativ 75% din totalul compuilor volatili, urmat de limonen, dar ntr-o
cantitate mult redus comparativ cu primul.
Se constat c fructele celor 6 variante de cultur de coriandru, care difer ntre ele doar
prin spaiul de nutriie, au o compoziie chimic extrem de apropiat. Pentru exemplificare,
dac ne referim la coninutul n linalool, se observ c acesta variaz ntr-un interval destul de
ngust: 72.64 % pentru varianta O4 i 75.07 % pentru varianta O2.
Din pcate, nu a fost posibil s evideniem un model clar care s sugereze influena
spaiului de nutriie asupra acumulrii fraciunii volatile n plant respectiv, a unor
componente farmaceutic importante n uleiul volatil. Singura observaie care s-ar putea face n
acest sens este aceea c fructele probelor O3 i O6, pentru care spaiul de nutriie a fost mare,
conin cantiti de limonen mai mici dect uleiurile volatile distilate din fructele plantelor la
dispoziia crora s-au pus spaii nutritive reduse. Fiind ns vorba de o observaie singular,
aceast constatare ar trebui reluat.
Calitatea farmaceutic a uleiurilor volatile separate prin hidrodistilare din fructele
celor 6 variante ale soiului Omagiu (2011) a fost apreciat prin prisma prevederilor din
Farmacopeea European, ediia a 6-a, n monografia Coriander (tabelul 2).
Tabelul 2. Calitatea farmaceutic a probelor de ulei volatil de coriandru Omagiu, 2011
Cerin
Ph. Eur.
ed. a 6-a
3.0-7.0 %

O1

O2

O3

O4

O5

O6

0.62

0.66

0.40

1.54

0.76

0.64

1.5-5.0 %

7.59

7.34

5.21

8.85

7.32

4.83

-terpinen

1.5-8.0 %

0.65

0.66

1.09

0.83

1.20

1.23

p-cimen

0.5-4.0 %

camfor

3.0-6.0 %

4.19

4.26

5.39

4.27

4.16

5.30

D-linalool

65.0-78.0 %

73.43

75.07

73.57

72.64

74.87

74.09

-terpineol
acetat de
geranil
t-geraniol

0.1-1.5 %

0.74

0.74

1.17

0.44

0.63

0.58

0.5-4.0 %

2.80

2.80

3.09

2.61

2.77

2.99

0.5-3.0 %

2.84

3.20

3.63

2.87

2.93

3.94

Component
-pinen
limonen

Determinat (%)

u<0.01 %

11

Astfel, componenta major a uleiului volatil, D-linaloolul, se ncadreaz n limitele

specificate de farmacopee, la fel ca i camforul, -terpineolul, acetatul de geranil i
geraniolul. Totodat, pentru o serie de compui, cele ase uleiuri volatile au prezentat abateri,
fiind sub valoarea minim impus pentru coninutul n -pinen, -terpinen i p-cimen.
Pe de alt parte, 5 din 6 probe de coriandru Omagiu depesc valorile admise pentru limonen.
Datorit acestor carene, concluzionm c uleiul de coriandru Omagiu (producie 2011)
nu ntrunete toate calitile farmaceutice cerute de Farmacopeea European, ed. a 6-a, dar se
apropie suficient de mult de ele pentru a putea fi utilizat att n industria farmaceutic, ct i
n cea cosmetic i alimentar.
Analiznd compoziia chimic a uleiurilor volatile de coriandru pe subgrupe
principale de compui, se constat c din punct de vedere cantitativ predomin
monoterpenolii (ntre 77.99 i 80.74 %), urmai fiind de hidrocarburile monoterpenice (7.5312.97%) i n mai mic msur de monoterpencetone i monoterpenesteri (tabelul 3).
Tabelul 3. Compoziia chimic a uleiurilor volatile pe subgrupe principale de compuicoriandru Omagiu, 2011
Grup de compui (%)

Determinat (%)
O1

O2

O3

O4

O5

O6

Monoterpene

10.11

9.87

7.53

12.97

10.58

7.72

Monoterpenoli

77.99

79.87

80.37

76.78

79.29

80.74

Monoterpen-cetone

4.19

4.26

5.39

4.27

4.16

5.30

Monoterpen-aldehide

0.15

0.10

0.12

0.11

0.10

0.11

Monoterpen-esteri

3.40

3.30

3.49

3.11

3.21

3.30

Sescviterpene

0.45

0.36

0.40

0.28

0.32

0.41

Compui aromatici

0.16

0.10

0.24

0.11

0.11

0.24

innd cont de aceste date, am imaginat modelele mnemotehnice corespunztoare

(figura 3), valabile n aromaterapie, n baza crora se poate aprecia calitatea aromaterapeutic,
cu aciunile farmacologice specifice i intensitatea acestora. Aa cum se poate observa, spotul
predominat aparine monoterpenolilor, n timp ce cantitatea de hidrocarburi monoterpenice
ocup o suprafa relativ mic.

12

Figura 3. Modelele mnemotehnice ale uleiurilor volatile de coriandru Omagiu, 2011

Legend:

= monoterpenoli;

= monoterpene;

monoterpen- aldehide;

= monoterpen-esteri;

= sescviterpene;

= monoterpen-cetone;

= compui aromatici.

Din aspectul modelelor mnemotehnice i dimensiunea diferitelor spoturi aparinnd

componentelor terpenoidice, putem trage concluzia c uleiul volatil de coriandru dezvolt la
nivel sistemic o aciune antistres-adaptogen, imunomodulatoare, armonizant hormonal i
cardiovascular, dermoregeneratoare, antimicrobian i de stimulare general puternic, la care
se adaug n plan psihic un puternic efect anxiolitic, psihorelaxant si stimulant al capacitii
de concentrare (tabelul 4).

13

Tabelul 4. Aciuni farmacologice ale uleiurilor volatile de coriandru Omagiu, 2011

Aciune farmacologic

Intensitate de
aciune

Aciuni sistemice
antistres-adaptogen

+++

imunomodulator

+++

armonizant hormonal

+++

armonizant cardiovascular

+++

dermoregenerator

+++

analgezic

antiinflamator

++

contrairitant dermic

modulator corticosuprarenal

+++

antibacterian

antiviral

stimulant general

+++

Aciuni n plan psihic

anxiolitic

+++

psiho-relaxant

+++

psihotonic

+++

stimulant al capacitii de concentrare

+++

Legend: +++ puternic activ; ++ activ; + activitate redus.

Este important ca analiza fraciunii volatile din coriandru s se realizeze n concordan

cu cerinele Farmacopeei Europene, ed. a 6-a, n vederea realizrii corecte a modelelor
mnemotehnice, pe baza crora se stabilete spectrul aciunilor farmacologice i intensitatea
acestora. Aceasta nseamn c efectuarea unei analize GC-MS este insuficient pentru
interpretarea corect a activitii biologice, deoarece aceasta nu cuantific, ci doar identific
componentele bioactive.
Trecnd la investigarea aciunii antimicrobiene a uleiurilor volatile separate din
fructele celor 6 variante de coriandru cultivate n 2011, se constat c acestea posed o
aciune antibacterian bun doar fa de germenii gram-pozitivi: Staphylococccus aureus i
Sarcina lutea, asupra celor gram-negativi neacionnd (figura 4).

14

diametru zon inhibiie (mm)

30

diametru zon inhibiie (mm)

50
40

20
10

30
20
10

Figura 4. Aciunea antimicrobian a fraciunii volatile din fructele de coriandru

Omagiu, 2011 fa de Staphylococccus aureus (A) i Sarcina lutea (B).
Cele 6 uleiuri volatile de coriandru nu au prezentat aciune antifungic.
Activitatea antimicrobian nu difer foarte mult ntre probele de ulei investigate, lucru
vizibil pentru Sarcina lutea. n schimb, variaiile de intensitate ale aciunii anti-stafilococice
nu pot fi corelate cu coninutul n principii bioactive, deoarece coninutul n linalool i
limonen difer foarte puin ntre probe. Aceasta nseamn c altele sunt componentele care
concur la realizarea efectului anti-stafilococic evideniat.
Continund analiza fitochimic, am realizat studiul chimic calitativ i cantitativ al
fraciunii polifenolice din fructele de coriandru, care s-a desfurat pentru fructe recoltate
n 3 ani consecutivi, de la aceleai variante ale soiurilor Sandra i Omagiu.
n continuare, vom prezenta, ca i pn acum, rezultatele obinute pentru fructele
soiului Omagiu, producie 2011.
Pentru realizarea analizei fraciunii polifenolice, s-au utilizat tehnici de cromatografie n
strat subire, cromatografie n faz lichid de nalt performan i determinri cantitative
efectuate prin metode spectrofotometrice.
Analiza HPLC pentru extractele polifenolice de coriandru a relevat faptul c polifenolii
se regsesc n cantiti foarte mici n fructele de coriandru, motiv pentru care a trebui s
lucrm cu un extract extrem (neuzual) de concentrat pentru a putea nregistra o curb
cromatografic. n aceast situaie, o singur component, cvercetolul, a furnizat un semnal
suficient de puternic pentru a putea fi atribuit (figura 5).

15

Figura 5. Curbele HPLC obinute pentru epuizatele polifenolice din fructele de

coriandru Omagiu, 2011 (=280 nm)
Determinarea cantitativ a polifenolilor totali din extractele delipidate de coriandru
(DER 2.5:100 g/mL) s-a realizat spectrofotometric, prin metoda Folin-Cioclteu. Coninutul
n polifenoli totali nu variaz semnificativ ntre variante, valorile cele mai mari obinndu-se
pentru O2 i O5 (figura 6).
mg EAGal/g extract polifenolic
60
40
20
0

O1

O2

O3

O4

O5

O6

Figura 6. Coninutul n mg echivalent acid galic/g extract polifenolic (coriandru

Omagiu, 2011)
Evaluarea aciunii antioxidante a componentelor polifenolice din fructele de
coriandru s-a realizat prin dou teste ce au urmrit:
activitatea de scavenger a fraciunii polifenolice fa de radicalul difenilpicrilhidrazil;
capacitatea de chelatare a ionului feros de ctre fraciunea polifenolic tiut fiind c
ionii feroi trec n ioni ferici cu producerea la nivelul organismului a radicalilor

16

hidroxil, consecinele acestei transformri putndu-se regsi n leziuni oxidative

determinate ADN-ului, proteinelor sau prin peroxidarea lipidelor.
Capacitatea de scavenger a extractelor polifenolice fa de radicalul
difenilpicrilhidrazil s-a realizat folosind extractele metanolice solubilizate n DMSO, astfel
nct concentraia de substan activ s fie de 5, 10, 20 i 40 mg/mL (tabelul 5). Totodat,
pentru a realiza o apreciere ct mai exact a efectului antioxidant, s-au calculat i
concentraiile eficiente 50, concentraii care au avut valori cuprinse ntre 205.8 g/mL pentru
varianta O5, cea mai activ i 265.6 g/mL, pentru varianta O3, cea mai puin activ.
Tabelul 5. Capacitatea de scavenger fa de radicalul difenilpicrilhidrazil-coriandru
Omagiu, 2011
Prob

Activitate (%)

CE50
(g/mL)

40 mg/mL

20 mg/mL

10 mg/mL

5 mg/mL

O1

84.56 0.13

60.91 0.98

41.97 0.25

14.19 0.12

223.6 4.4

O2

89.85 0.19

63.18 0.17

41.42 0.44

18.60 0.27

219.1 2.4

O3

88.14 0.08

57.03 0.49

35.61 1.31

14.81 0.14

265.5 6.7

O4

89.61 0.07

62.78 0.23

36.72 0.53

16.10 0.27

237.3 2.4

O5

89.36 0.18

67.76 0.98

42.24 0.69

18.36 0.07

205.8 4.3

O6

89.19 0.27

61.28 0.14

36.84 0.65

15.86 0.24

242.1 2.7

Comparativ cu acidul galic, folosit ca martor, pentru care s-a obinut o concentraie
eficient 50 de 1.5 g/mL, extractele de coriandru au o activitate mai redus.
Activitatea de chelatare a ionului feros a extractelor polifenolice de coriandru fost
investigat folosind tot 4 concentraii, cuprinse ntre 5 mg/mL i 40 mg/mL (tabelul 6).
Totodat, s-au calculat i concentraiile eficiente 50, varianta cea mai activ fiind O4, iar O1
avnd activitatea chelatant cea mai mic.
Tabelul 6. Activitatea de chelatare a ionului feros coriandru Omagiu, 2011
Prob

Activitate (%)

CE50
(g/mL)

40 mg/mL

20 mg/mL

10 mg/mL

5 mg/mL

O1

93.24 0.66

75.39 0.61

43.31 0.61

25.73 0.27

182.0 2.7

O2

96.90 0.59

82.40 1.19

52.51 0.42

32.96 0.40

152.5 2.3

O3

93.51 0.82

76.75 1.09

48.69 0.74

28.34 1.14

172.2 3.2

O4

96.79 1.30

79.46 0.40

53.44 0.43

31.59 0.79

149.4 2.3

O5

98.18 0.37

77.27 0.78

50.77 1.12

25.58 0.61

163.2 4.8

17

Prob

O6

Activitate (%)
40 mg/mL

20 mg/mL

10 mg/mL

5 mg/mL

95.26 0.42

76.27 0.84

47.71 0.87

27.03 1.22

CE50
(g/mL)
176.2 3.7

n privina aceasta, extractele de coriandru au o activitate relativ redus de chelatare a

ionului feros, comparativ cu acidul galic, folosit ca martor, pentru care s-a obinut o
concentraie eficient 50 de 3.2 g/mL.
Dup cum se poate constata, prin prisma valorilor celor dou concentraii eficiente 50,
extractele polifenolice de coriandru sunt dotate cu o capacitate de chelatare a ionului feros
mai mare, comparativ cu activitatea de scavenger de radicali liberi, deoarece cu ct
concentraia eficient 50 este mai mic, cu att efectul antioxidant este mai pronunat (figura
7).
A

CE50 (g/mL)
300

CE50 (g/mL)

200

200
100
100
0

O1

O2

O3

O4

O5

O6

O1 O2 O3 O4 O5 O6

Figura 7. Evaluarea capacitii antioxidante a fraciunii polifenolice din fructele de

coriandru Omagiu, 2011: A- capacitatea de scavenger a radicalului difenilpicrihildrazil;
B- capacitatea de chelatare a ionului feros.
Pe aceleai fraciuni polifenolice separate din fructele de coriandru Omagiu 2011 s-a
efectuat i un studiu fitobiologic, prin care s-a urmrit evaluarea eventualei toxiciti a
acestor extracte, ca organism-test folosindu-se Triticum aestivum L. (grul); s-a determinat
influena extractelor polifenolice asupra germinrii i creterii plantulelor de gru, a
acumulrii de biomas proaspt i uscat i a desfurrii mitozei n meristemele radiculare
de gru.
Dintre variantele de coriandru soiul Omagiu, am selectat 3 i anume variantele 2, 5 i 6
din recolta 2011, care se dovediser a avea coninutul cel mai mare n polifenoli i aciunea
antioxidant cea mai bun. Din extractele polifenolice ale fiecrei variante de cultur s-au
realizat trei diluii n ap care au fost testate i anume 1%, 2.5% i 5%.
Urmrind influena componentelor bioactive din extractele testate asupra germinrii
cariopselor de gru, am constatat c aceasta este foarte apropiat pentru toate cele trei probe,
i comparabil cu cea a martorului (figura 8).
%

18

100
98
1%
2.5 %
5%

96
94
92
90

Martor

O2

O5

O6

Figura 8. Influena tratamentului cu extracte metanolice de coriandru asupra

germinaiei cariopselor de gru
Efectund biometria plantulelor de Triticum dezvoltate dup 10 zile, am stabilit
lungimea medie a rdcinii i a tulpinii, greutatea masei proaspete i uscate pentru rdcin i
tulpin i coninutul n ap (tabelul 7). Se constat c tratamentul cu extractele de coriandru
are un uor efect stimulator dac ne referim la creterea n lungime a rdcinii i tulpinii i a
acumulrii de biomas la gru. Dintre variantele investigate, cel mai ridicat efect
biostimulator a fost observat pentru diluia 1% a extractului O5.
Tabelul 7. Biometria plantulelor de Triticum aestivum rezultate din cariopse tratate cu
extracte de coriandru Omagiu, 2011
Variant de
tratament
Martor
V2

V5

V6

Lungime
rdcin
(mm)SD

Lungime
tulpin
(mm)SD

Greutate
rdcini (g)
Gp

Gu

137.3719.24

115.4617.78

6.55

0.85

Ap
(%)

Greutate
tulpini (g)

Ap
(%)

Gp

Gu

87.02

9.54

1.40

85.33

1%

165.3935.13

117.3318.06

6.10

0.90

85.25

9.44

1.43

84.85

2.5%

154.518.52

121.5016.91

7.68

0.88

88.54

9.95

1.44

85.53

5%

146.4120.36

120.5413.73

6.36

0.86

86.48

9.67

1.43

85.21

1%

168.7428.32

126.6922.56

7.43

0.92

87.62

10.62

1.58

85.12

2.5%

158.7519.39

121.6316.41

6.01

0.81

86.52

10.13

1.50

85.19

5%

146.8817.87

115.5320.06

6.07

0.83

86.33

9.20

1.33

85.54

1%

148.1515.61

117.4823.48

6.80

0.89

86.91

9.92

1.44

85.48

2.5%

154.9821.56

124.7514.34

6.76

0.83

87.72

9.80

1.43

85.41

5%

140.5719.56

118.7521.38

6.66

0.82

87.69

9.55

1.42

85.13

Studiul citogenetic efectuat asupra meristemelor radiculare a demonstrat prezena la

martor a unui procent de aberaii cromozomiale de peste 3%, diversele diluii ale probelor de
coriandru influennd mai mult sau mai puin diviziunea celular n sensul apariiei unor anai telofaze anormale (figura 9).
%

19

6
5
4

1%
2.5 %
5%

3
2
1
0

Martor

O2

O5

O6

Figura 9. Procentul aberaiilor cromozomiale la Triticum aestivum tratat cu diluii ale

extractelor de coriandru Omagiu, 2011
Pentru probele de coriandru investigate, nu s-a constatat depirea pragului de 6%
aberaii cromozomiale, peste care o substan se consider genotoxic, clastogen.
Dintre aberaiile cromozomiale identificate menionm prezena, dar n limite
considerate normale ca i procent, a celor de tip telofaz cu punte, telofaz cu puni multiple
i micronucleu, anafaz cu punte i cromozom retardatar i ana-telofaz cu puni multiple
(figura 10).

Telofaz cu punte

Telofaz cu puni i
micronucleu

Anafaz cu punte i
cromozom retardatar

Ana-telofaz cu puni

Figura 10. Aspecte citogenetice nregistrate pentru meristemele radiculare de gru dup
aplicarea tratamentului cu extracte de coriandru Omagiu, 2011
Corobornd datele studiului fitobiologic, putem concluziona c extractele de
coriandru conin polifenoli lipsii de toxicitate i mai ales de genotoxicitate.
n ceea ce privete variabilitatea compoziiei chimice ntre cei trei ani de investigare
i influena acesteia asupra aciunii biologice, am ncercat s realizm o corelare a
coninutului n polifenoli cu aciunea antioxidant.
Astfel, coninutul n polifenoli totali n extractele uscate obinute din variantele de
cultur Omagiu n cei trei ani de studiu, 2009-2011, a variat n sensul c n anul 2010, acesta a

20

fost cel mai redus, iar n anul 2011, cel mai ridicat (figura 11). Rmnea de vzut n ce msur
aceast variaie influeneaz i potena aciunii antioxidante n cei trei ani de cultur.
mg ac. galic/g extract polifenolic
60

40
2009
2010
2011

20

Omagiu 1 Omagiu 2 Omagiu 3 Omagiu 4 Omagiu 5 Omagiu 6

Figura 11. Analiza comparativ a coninutului n polifenoli totali ai extractelor de

coriandru Omagiu
n cadrul testrii capacitii de scavenger de radicali difenilpicrilhidrazil, prin prisma
concentraiilor eficiente 50, se constat c cele mai active probe au fost cele din 2009, cnd
polifenolii au fost cel mai slab reprezentai, i mai puin active n anii 2010 i 2011, acesta din
urm fiind anul n care polifenolii au fost n cantitatea cea mai mare (figura 12).
CE50 (g/mL)
300

200

2009
2010
2011

100

Omagiu 1 Omagiu 2 Omagiu 3 Omagiu 4 Omagiu 5 Omagiu 6

Figura 12. Variaia CE50 n cazul testului de scavenger al radicalului

difenilpicrilhidrazil pentru extractele variantelor de cultur Omagiu
Trecnd la analiza concentraiilor eficiente 50 nregistrate n cei trei ani consecutivi n
testul de chelatare a ionului feros, se observ, la fel ca n cazul anterior, c probele anului
2009 au fost mai eficiente din punct de vedere al calitilor antioxidante, iar eantioanele din
2011, cele mai slabe (figura 13).

21

CE50 (g/mL)
200
150

2009
2010
2011

100
50
0

Omagiu 1 Omagiu 2 Omagiu 3 Omagiu 4 Omagiu 5 Omagiu 6

Figura 13. Variaia CE50 n cazul testului de chelatare a ionului feros pentru extractele
variantelor de cultur Omagiu
Trgnd linie, constatm c prin ambele teste realizate efectul antioxidant cel mai intens
s-a obinut pentru reziduul polifenolic separat din probele anului 2009, n care cantitatea de
polifenoli de tip acid galic a fost mic. n acelai timp, mostrele provenite din cultura anului
2011, bogate n componente polifenolice, au prezentat o aciune antioxidant mai mic.
n consecin, se pare c nu doar cantitatea de polifenoli totali determin eficiena
antioxidant, ci i raporturile n care se gsesc diferitele componente n fitocomplexul luat
n studiu.

22

2.2. Contribuii la studiul variabilitii chimice i biologice a produsului Carvi fructus

Analiza chimic calitativ i cantitativ a fructelor de chimion s-a desfurat pe 3 ani

(2008, 2009, 2011). n anii 2009 i 2011 a fost analizat material vegetal de cultur (provenit
din culturile experimentale instituite la SCDA Secuieni, Neam), recoltat de la variante
agrotehnice, difereniate ntre ele prin mrimea spaiului de nutriie (distana dintre rnduri
fiind de 30, 50 i respectiv 70 cm). Anterior, n anul 2008, fusese investigat compoziia
chimic a uleiului volatil din fructe imature de chimion, prelevate din flora spontan.
Pentru chimionul de cultur s-a urmrit compoziia chimic a fraciunii volatile i a
componentei polifenolice. Acestea au fost analizate n mod similar n anii 2009 i 2011; n
anul 2010 nu am putut relua cercetrile ncepute n anul anterior, deoarece din cauza
condiiilor climaterice, plantele nu s-au dezvoltat suficient i nu au ajuns la fructificare.
Ca i n cazul coriandrului, n cele ce urmeaz vom face referire la rezultatele obinute
pentru chimionul de cultur, recoltat n vara anului 2011.
n mod analog cu cele prezentate n prima parte a rezumatului, au fost investigate
aspecte privind macro- i microscopia, conform cerinelor din Farmacopeea European n
vigoare. n figurile 14 i 15 sunt redate aspectul macroscopic al fructelor de chimion
investigate i o serie de particulariti observate n urma analizei microscopice.

Figura 14. Aspectul fructelor de chimion provenit din cultur, 2011 (CHV1-CHV3)

Celule secretorii

Endocarp cu celule
alungite

Endosperm cu microrozete
i incluziuni de aleuron

23

Picturi de ulei gras

(endosperm)

Mezocarp cu sclereide

esut fibro-vascular

Figura 15. Elemente microscopice identificate n probele de Carvi fructus analizate

Investigarea fraciunii volatile din fructele de chimion de cultur (recolt 2011) a
constat n:
identificarea i determinarea cantitativ a componentelor volatile;
evaluarea calitii farmaceutice (prin prisma prevederilor din Farmacopeea
European, ed. a 6-a);
stabilirea modelelor mnemotehnice pentru uleiurile investigate;
evaluarea activitii antimicrobiene.
Investigarea fraciunii polifenolice din fructele de chimion de cultur (recolt
2011) a constat n:
determinarea calitativ i cantitativ a polifenolilor totali;
testarea aciunii antioxidante (2 teste);
evaluarea toxicitii/siguranei la administrare prin teste fitobiologice.
Analiza fraciunii volatile din Carvi fructus s-a realizat prin cromatografie n strat
subire, gaz-cromatografie cuplat cu spectrometrie de mas n vederea identificrii
componentelor i gaz-cromatografie cuplat cu detecie cu ionizare n flacr pentru
cuantificarea compuilor din fraciunea volatil.
Prin analiza gazcromatografic a probelor de Carvi aetheroleum s-au identificat i
determinat cantitativ componentele acestora (tabelul 8). Compuii majori ai fraciunii volatile
sunt reprezentai de L-carvon i limonen, mpreun constituind aproximativ 90% din totalul
fraciunii volatile.
Tabelul 8. Identificarea i cuantificarea componentelor prin GC/GC-MS din uleiul de
chimion, 2011
RI
904
938

Compus
N-heptanal
-pinen

Determinat (%)
CHV1

CHV2

CHV3

0.01
0.04

0.01
0.04

0.01
0.03

24

RI

Compus

Determinat (%)
CHV1

CHV2

CHV3

978

sabinen

0.06

0.06

0.06

984

0.01

0.01

0.01

991

-pinen
mircen

0.33

0.31

0.32

1005

octanal

0.07

0.08

0.07

1036

limonen

45.54

44.10

44.42

1102

L-linalool

0.50

0.52

0.49

1138

cis-limonen oxid

0.10

0.10

0.12

1143

trans-limonen oxid

0.23

0.22

0.25

1213

trans-dihidocarvona

0.13

0.13

0.13

1238

trans-carveol

0.21

0.18

0.25

1256

L-carvon

47.77

48.79

48.53

1288

aldehida perilic

3.00

3.27

3.09

1323

geraniat de metil

0.57

0.95

0.59

1434

-cariofilen
Total identificat

0.18

0.18

0.19

98.75

98.95

98.56

Alti constitueni

1.25

1.05

1.44

Se constat c fructele celor trei variante de cultur de chimion, care difer ntre ele
doar prin spaiul de nutriie, au o compoziie chimic extrem de apropiat. Pentru
exemplificare, dac ne referim la coninutul n carvon, se observ c acesta variaz ntre
47.77 i 48.79 %; iar pentru limonen, intervalul este de asemenea redus: 44.10-45.54 %.
Calitatea farmaceutic a uleiurilor volatile separate din cele trei variante de cultur de
chimion n anul 2011 a fost apreciat prin prisma cerinelor Farmacopeei Europene, ed. a 6-a
(tabelul 9).
Tabelul 9. Calitatea farmaceutic a fraciunii volatile separat din fructele de chimion,
2011
%

Compus

Cerin
Ph. Eur.
ed. a 6-a

CHV1

CHV2

CHV3

mircen
limonen

0.1-1 %
30-45%

0.33
45.54

0.31
44.10

0.32
44.42

dihidrocarvona

max. 2.5 %

0.13

0.13

0.13

carveol

max. 2.5 %

0.21

0.18

0.25

50-65%

47.77

48.79

48.53

L-carvona

25

Se constat c L-carvona se plaseaz sub limita inferioar admis de 50 %, ceilali

compui respectnd cerinele din monografia european.
n consecin, uleiul volatil provenit de la cele 3 variante de cultur de la SCDA
Secuieni nu ntrunete condiiile de calitate farmaceutic impuse de Farmacopeea European,
n monografia Caraway, dar cu toate acestea se poate considera c prin ndeplinirea celorlalte
criterii i prezena unui coninut de peste 47 % L-carvon, acesta poate fi utilizat n industria
farmaceutic i alimentar, mai ales dac nu uleiul este cel folosit, ci fructul n totalitatea sa.
Totodat, trebuie s constatm c msurile agrotehnice de tipul spaiului de nutriie nu
influeneaz n sine compoziia uleiului volatil, acesta nfluennd doar cantitatea de fructe
produse la hectar i prin aceasta, cantitatea (kg) de ulei volatil furnizat la distilare.
Trecnd la aprecierea calitilor aromaterapeutice ale uleiului de chimion, am
realizat clasificarea componentelor identificate pe subgrupe mari. Dup cum reiese din tabelul
10, grupele de componente care predomin n cele trei uleiuri volatile analizate sunt
monoterpencetonele, din care face parte L-carvona, i hidrocarburile monoterpenice, de care
aparine limonenul.
Tabelul 10. Compoziia chimic pe subgrupe principale de compui a uleiurilor volatile
de chimion, 2011
Componente
CHV1

Determinat (%)
CHV2

CHV3

Monoterpene
Monoterpencetone

45.98
47.90

44.52
48.92

44.84
48.66

Monoterpenalcooli

0.71

0.70

0.74

Monoterpenaldehide

3.00

3.27

3.09

Monoterpenoxizi

0.33

0.32

0.37

Monoterpenesteri

0.57

0.95

0.59

Sescviterpene

0.18

0.18

0.19

Compui alifatici

0.08

0.09

0.08

Folosind aceste date pentru a construi profilele mnemotehnice comparative ale celor trei
uleiuri volatile analizate, am obinut modelele redate n figura 16.

26

Figura 16. Modelele mnemotehnice ale uleiurilor volatile de chimion, 2011

Legend:
= monoterpene;
= monoterpenaldehide;

= monoterpen-cetone;
= monoterpenesteri;

= monoterpenoli;
= sescviterpene;

= monoterpenoxizi;
= compui alifatici.

Dup cum vedem, dimensiunea spoturilor care reprezint n diagrame un anume grup de
componente nu variaz mult de la uleiul volatil al unei variante de cultur la cealalt. Grupele
majore de componente terpenice n uleiul volatil de chimion sunt hidrocarburile i
monoterpencetonele.
Uleiurile volatile cu un coninut ridicat n monoterpencetone au o afinitate mare nu doar
fa de sistemul nervos central, ci i fa de piele i mucoase; sunt epitelizante i susin
procesul de cicatrizare. La nivelul mucoasei bronice sunt mucolitice eficiente, dar totodat
acioneaz asupra tractului digestiv uor spasmolitic, carminativ i coleretic.
Hidrocarburile monoterpenice au un efect stimulant general, antalgic i antiinflamator
la aplicare dermic (contrairitare). Sunt de asemenea imunostimulatoare. n plan psihic, sunt
tonice, cresc capacitatea de concentrare, stimuleaz i structureaz gndirea.
Avnd n vedere cele menionate, utilizarea fructelor, dar i a uleiului volatil de chimion
n scop terapeutic este justificat i poate, nc prea puin exploatat.
Uleiurile volatile separate din fructele celor 3 variante de chimion cultivate n 2011 au
fost testate pentru stabilirea unei eventuale aciuni antimicrobiene. Astfel, s-a constatat c
acestea posed o aciune antibacterian bun doar fa de germenii gram-pozitivi:
Staphylococccus aureus i Sarcina lutea (figura 17), asupra celor gram-negativi neacionnd.

27

diametru zon inhibiie (mm)

30

diametru zon inhibiie (mm)

50
40

20

30
20

10

10
0

0
CHV1

CHV2

CHV3

Ampi Cloramf

CHV1

CHV2

CHV3

Ampi

Cloramf

Figura 17. Aciunea antimicrobian a fraciunii volatile din fructele de chimion (2011)
fa de Staphylococccus aureus (A) i Sarcina lutea (B).
Cele 3 uleiuri volatile de chimion nu au prezentat aciune antifungic.
O corelare a coninutului n componente potenial antimicrobian active i intensitatea
propriu-zis de aciune este dificil, deoarece coninutul n carvon i limonen este apropiat
ntre probe. nseamn deci c la fel ca n orice fitocomplex, i n cazul uleiului volatil de
chimion, totalitatea componentelor terpenoidice confer att spectrul, ct i intensitatea de
aciune.
Studiul chimic calitativ i cantitativ al fraciunii polifenolice din fructele de
chimion s-a desfurat pentru fructe recoltate n 2 ani de la aceleai variante de cultur, i
anume 2009 i 2011.
Ca i pn acum, vom prezenta rezultatele obinute pentru fructele de chimion,
producie 2011.
Pentru realizarea analizei fraciunii polifenolice, s-au utilizat tehnici de cromatografie n
strat subire, cromatografie de lichide de nalt performan i determinri cantitative
efectuate prin metode spectrofotometrice.
La fel ca i pentru coriandru, n cazul fructelor de chimion, analiza prin cromatografie
lichid de nalt performan a revelat faptul ca polifenolii se regsesc n cantiti mici,
fiind identificate doar dou componente: acidul clorogenic i cvercetolul (figura 18).

28

Figura 18. Curbele HPLC obinute pentru epuizatele polifenolice din fructele de
chimion, 2011 (=280 nm)
Coninutul n polifenoli totali exprimai n mg acid galic echivalent determinat pentru
extractele polifenolice nu variaz mult ntre cele 3 probe de chimion (figura 19), cea mai
ridicat valoare ntlnindu-se la CHV3, varianta care are i cel mai mare spaiu de nutriie.
mg EAGal/g extract polifenolic
100
75
50
25
0

CHV1 CHV2 CHV3

Figura 19. Deteminarea cantitativ a polifenolilor totali din fructele de chimion, 2011
n cadrul tezei de doctorat am evaluat aciunea antioxidant prin dou teste, ca i
pentru coriandru, ce au urmrit activitatea de scavenger fa de radicalul difenilpicrilhidrazil
i capacitatea de chelatare a ionului feros a componentelor polifenolice din extractele
polifenolice de chimion.
Investignd capacitatea de scavenger a extractelor metanolice fa de radicalul
difenilpicrilhidrazil, am obinut valorile redate n tabelul 11 pentru activitatea antioxidant;

29

extractele metanolice uscate au fost reluate cu dimetilsulfoxid, astfel nct s-a obinut 5 diluii
i anume cu 40, 20, 10, 5 i 2.5 mg extract/mL.
Tabelul 11. Capacitatea de scavenger a extractelor de chimion fa de radicalul
difenilpicrilhidrazil (2011)
Prob

Activitate (%)

CE50
(g/mL)

CHV1

40 mg/mL
97.17 0.01

20 mg/mL
97.24 0.18

10 mg/mL
96.07 0.20

5 mg/mL
68.87 0.36

2.5 mg/mL
36.35 0.57

55.7 0.5

CHV2

97.13 0.10

97.08 0.21

95.65 0.25

65.51 0.43

35.19 0.43

58.5 0.6

CHV3

93.87 0.10

94.00 0.04

93.06 0.06

68.27 0.27

36.07 0.35

56.2 0.7

Totodat, am calculat i concentraiile eficiente 50, pentru a realiza o apreciere ct mai

exact a efectului antioxidant, concentraii care au fost cuprinse ntre 55.7 i 58.5 g/mL, cea
mai activ fiind varianta CHV1.
n acest test antioxidant, extractele de chimion au o activitate redus de scavenger de
radicali difenilpicrilhidrazil, comparativ cu acidul galic, folosit ca martor, pentru care s-a
obinut o concentraie eficient 50 de 1.6 g/mL.
Continund studiul efectului antioxidant, am determinat pentru extracte activitatea de
chelatare a ionului feros i am obinut valorile redate n tabelul 12 pentru activitatea
antioxidant la aceleai 5 concentraii.
Tabelul 12. Activitatea de chelatare a ionului feros chimion, 2011
Prob

Activitate (%)

CE50
(g/mL)

CHV1

40 mg/mL
99.45 0.39

20 mg/mL
99.21 0.17

10 mg/mL
96.05 0.34

5 mg/mL
65.87 0.72

2.5 mg/mL
38.01 0.21

56.2 0.6

CHV2

99.86 0.06

99.58 0.18

93.44 0.39

60.61 0.24

32.98 0.84

63.9 0.8

CHV3

99.62 0.18

99.43 0.14

94.54 0.19

64.71 0.99

35.21 0.29

59.0 0.9

Totodat, am calculat i concentraiile eficiente 50, varianta cea mai activ fiind tot
CHV1, iar CHV2 avnd activitatea chelatant cea mai mic. n privina aceasta, extractele de
chimion au o activitate relativ bun de chelatare a ionului feros, comparativ cu acidul galic,
folosit ca martor, pentru care s-a obinut o concentraie eficient 50 de 2.7 g/mL.
Dac pentru coriandru stabilisem c activitatea de chelatare a ionului feros, privit prin
prisma concentraiei eficiente 50, este mai mare dect cea de scavenger de radicali liberi,
pentru chimion putem s constatm c CE50 sunt n ambele teste apropiate, situndu-se n
jurul valorii de 60 g/mL (figura 20).

30

CE50 (g/mL)
60

60

40

40

20

20

CHV1

CHV2

CE50 (g/mL)

CHV1

CHV3

CHV2

CHV3

Figura 20. Evaluarea capacitii antioxidante a fraciunii polifenolice din fructele de

chimion, 2011: A- capacitatea de scavenger a radicalului difenilpicrilhidrazil;
B- capacitatea de chelatare a ionului feros.
Pe aceleai fraciuni polifenolice separate din fructele de chimion, recoltate n anul
2011, s-a efectuat i un studiu fitobiologic, prin care s-a urmrit evaluarea toxicitii acestor
extracte, ca organism-test folosindu-se grul (Triticum aestivum); s-a determinat influena
extractelor polifenolice asupra germinrii i creterii plantulelor de gru, acumulrii de
biomas proaspt i uscat i desfurrii mitozei n meristemele radiculare de gru.
La fel ca i pentru coriandru, din extractele polifenolice ale fiecrei variante de cultur
s-au realizat trei diluii n ap, i anume 1%, 2.5% i 5%. , care au fost apoi supuse testrilor.
Urmrind influena componentelor bioactive din extractele testate asupra germinrii
cariopselor de gru, am constatat c aceasta este foarte apropiat pentru toate cele trei probe i
diluiile acestora, i comparabil cu cea a martorului (figura 21).
%
100
98
96

1%

94

2.5 %
5%

92
90

Martor

CHV1

CHV2

CHV3

Figura 21. Influena tratamentului cu diluii ale extractelor polifenolice de chimion asupra
germinaiei cariopselor de gru
Dup 10 zile, experimentul s-a desfiinat i s-au efectuat msurtori ale unor parametrii
precum lungimea rdcinii i a tulpinii, acumularea de biomas proaspt i uscat. S-a
constatat c tratamentul are un slab efect stimulator asupra tuturor acestor parametrii,
comparativ cu martorul (tabelul 13).

31

Tabelul 13. Biometria plantulelor de Triticum aestivum rezultate din cariopse tratate cu
extracte de chimion, 2011
Varianta de
tratament

Greutate
radacini (g)
Gp
Gu

Apa
(%)

Greutate
tulpini (g)
Gp
Gu

Apa
(%)

137.3719.24 115.4617.78

6.55

0.85

87.02

9.54

1.40

85.33

152.5521.04 127.3618.06

7.35

0.95

87.07

10.18

1.48

85.46

2.5% 146.8215.96 122.1113.79

6.72

0.86

87.20

9.74

1.44

85.22

5%

142.6919.42 127.2916.74

6.87

0.80

88.36

9.21

1.32

85.67

1%

135.1916.10 122.4916.22

6.42

0.81

87.38

9.86

1.44

85.40

2.5% 147.8216.03 124.0917.51

7.85

0.85

89.17

10.17

1.51

85.15

5%

148.6720.84 119.2522.98

7.74

0.97

87.47

10.30

1.52

85.24

1%

143.6516.86 117.8013.39

6.26

0.87

86.10

9.75

1.42

85.44

Martor
CHV1

CHV2

CHV3

1%

Lungime
radacina
(mm)SD

Lungime
tulpina
(mm)SD

2.5% 148.4017.62

123.918.69

7.38

0.89

87.94

10.03

1.54

85.65

148.6923.22

126.122.56

7.64

0.89

88.35

10.27

1.56

87.81

5%

Dintre variantele investigate, cel mai ridicat efect biostimulator a fost observat pentru
diluia 5% a extractului CHV3. Din pcate, nu exist nicio corelaie ntre concentraia de
polifenoli totali determinai n extractele de chimion i efectul stimulant observat.
Studiul citogenetic efectuat asupra meristemelor radiculare a demonstrat prezena la
martor a unui procent de aberaii cromozomiale de peste 3%, diversele diluii determinnd
apariia unor ana- i telofaze anormale. La fel ca i la coriandru, pentru probele investigate nu
s-a constatat depirea pragului de 6% aberaii cromozomiale, peste care extractele se
consider a avea efecte genotoxice, clastogene (figura 22).
%
6
5
4

1%
2.5 %
5%

3
2
1
0

Martor

CHV1

CHV2

CHV3

Figura 22. Procentul aberaiilor cromozomiale la Triticum aestivum tratat cu diluii ale
extractelor de chimion, 2011

32

Dintre aberaiile cromozomiale identificate menionm prezena, dar n limite

considerate normale ca i procent, a celor de tip anafaz cu fragmente de cromozomi, telofaz
cu punte, fragmente de cromozomi i micronucleu, ana-telofaz cu cromozom retardatar i
anafaz cu puni multiple i fragmente de cromozomi (figura 23).

Telofaz cu punte,
fragmente i
micronucleu

Anafaz cu punti i
fragmente

Ana-telofaz cu
cromozom retardatar

Anafaz cu fragmente

Figura 23. Aspecte citogenetice nregistrate pentru meristemele radiculare de gru dup
aplicarea tratamentului cu extracte de chimion, 2011
Corobornd datele studiului fitobiologic, putem concluziona c extractele metanolice
de chimion conin polifenoli lipsii de toxicitate i mai ales de genotoxicitate.
Ca i n cazul studiului efectuat pe extractele polifenolice de coriandru, vom
exemplifica variabilitatea ntre ani a compoziiei chimice a fructelor de chimion i
influena asupra aciunii biologice, prin corelarea coninutului n polifenoli cu aciunea
antioxidant pentru cei 2 ani investigai.
Analiznd comparativ coninutul n polifenoli totali pentru anii 2009 i 2011, constatm
diferene mari (figura 24).
mg ac. galic/g extract polifenolic
150
100
2009
2011

50
0

CHV1

CHV2

CHV3

Figura 24. Analiza comparativ a coninutului n polifenoli totali a extractelor de

chimion
Astfel, n anul 2011 sinteza n compui polifenolici totali a fost aproape dubl pentru
toate cele trei variante de cultur, comparativ cu anul 2009. Rmne de vzut n ce msur

33

aceast diferen va influena activitatea biologic antioxidant a fraciunii polifenolice

extrase din cele trei variante de chimion.
Analiznd variaia concentraiei eficiente 50 obinute n cadrul testului de scavenger a
radicalului difenilpicrilhidrazil pentru cei doi ani investigai, se constat c n 2011 extractele
de chimion au avut o activitate antioxidant dubl comparativ cu 2009. Dac ne reamintim
graficul anterior, din care rezulta c n anul 2009 am avut un coninut n polifenoli de
aproximativ 50 % din cel determinat n 2011, ajungem la concluzia unei corelri perfecte ntre
coninutul n aceste substane bioactive i efectul lor de captare a radicalilor liberi n cazul
chimionului (figura 25).
CE50 (g/mL)
150
100

2009
2011

50
0

CHV1

CHV2

CHV3

Figura 25. Variaia CE50 n cazul testului de scavenger al radicalului

difenilpicrilhidrazil a extractelor de chimion
n ceea ce privete testul de chelatare a ionului feros, se constat c i n acest caz
extractele anului 2011 sunt antioxidant mai active (figura 26). Diferenele evidente privind
intensitatea aciunii chelatante pentru probele din cei doi ani, 2009 i 2011, trebuie puse pe
seama faptului c n 2011 coninutul n polifenoli a fost dublu fa de 2009.
CE50 (g/mL)
200
150
2009
100

2011

50
0

CHV1

CHV2

CHV3

Figura 26. Variaia CE50 n cazul testului de chelatare a ionului feros a extractelor de
chimion

34

3. CONCLUZII GENERALE

Analiznd n perioada 2009-2011 fructele de coriandru, soiurile Sandra i Omagiu, i

cele de chimion de cultur i din flora spontan, am putut trage o serie de concluzii generale
ale tezei, care pot fi sistematizate dup cum urmeaz:
studiul farmacognostic macro- i microscopic al materialului vegetal investigat a
demonstrat prezena caracterelor morfologice cerute de Farmacopeea European, att
pentru coriandru, ct i pentru chimion;
analiza chimic realizat asupra uleiurilor volatile de coriandru au scos in
eviden faptul c soiul Omagiu furnizeaz cantiti mai mari i cu o compoziie
chimic mai apropiat de cerinele farmacopeei, comparativ cu soiul Sandra;
componentele majoritare existente n uleiul volatil de coriandru, soiul Omagiu,
conform analizei GC/GC-MS, sunt linaloolul (72.64-75.07%) i limonenul (4.838.85%);
din punct de vedere al calitii farmaceutice, uleiurile volatile de coriandru nu
corespund cerinelor Farmacopeei Europene, ed. a 6-a, datorit nencadrrii n limitele
prevzute n ceea ce privete coninutul n -pinen, -terpinen, p-cimen i limonen; cu
toate acestea, fructele de coriandru ca atare, dar i uleiul volatil pot fi folosite att n
industria farmaceutic, ct i alimentar sau cosmetic, deoarece diferenele de calitate
nu sunt extrem de mari;
analiza prin cromatografie n faz lichid de nalt performan a fraciunii
polifenolice din fructele de coriandru a pus n eviden prezena n extract doar a
cvercetolului;
conform analizei GC/GC-MS, uleiul volatil al fructelor de chimion s-a dovedit a
avea drept component majoritar L-carvona (47.77-48.79 %), secondat de limonen
(44.10-45.54 %), nencadrndu-se n cerinele Farmacopeei Europene care prevede un
minim de 50 % carvon; i n acest caz, fructele i uleiul volatil pot fi folosite n
scopuri medicinale, aromaterapeutice, cosmetice i alimentare.
fraciunea polifenolic din fructele de chimion a fost investigat, stabilindu-se prin
cromatografie n faz lichid de nalt performan prezena acidului clorogenic i a
cvercetolului;
att pentru uleiul volatil, ct i pentru fraciunea polifenolic s-a putut demonstra
existena unei variabiliti chimice de la un an la altul, datorat diferenelor climatice
din anii de cultur respectivi;
spaiul de nutriie nu influeneaz calitatea uleiului volatil i a fraciunii polifenolice
n cazul variantelor de cultur, el fiind decisiv pentru producia de fructe i cantitatea
de ulei volatil/ha furnizat;

35

 aciunea antimicrobian: ambele tipuri de uleiuri s-au dovedit a fi active fa de

bacteriile Gram-pozitive, dar inactive fa de fungi din genul Candida;
aciunea antioxidant variaz de la un an la altul, n strns legtur cu coninutul
n polifenoli totali, coninut care pare s varieze n funcie de condiiile climatice;
studiul toxicitii extractelor metanolice de coriandru i chimion efectuat printrun test fitobiologic (Triticum aestivum) a demonstrat pentru ambele produse lipsa
existenei unui efect clastogen, genotoxic, tratamentul cariopselor de gru cu
fitocomplexele urmrite demonstrnd chiar o biostimulare care n cazul coriandrului a
mers pn la aproximativ 20%, iar la chimion pn la 34%.
ORIGINALITATEA TEZEI DE DOCTORAT
const n:
investigarea pentru prima oar n ara noastr a dou soiuri de coriandru de cultur
romneti, Sandra i Omagiu, i compararea proprietilor de producie i compoziie
chimic;
urmrirea influenei unor msuri agrotehnice (densitatea plantelor pe unitatea de
suprafa i spaiul nutriional pus la dispoziie) asupra dezvoltrii i fructificrii
plantelor de coriandru i chimion, precum i a compoziiei chimice a fraciunilor
volatile i polifenolice separate;
monitorizarea timp de trei ani a compoziiei chimice (cu privire la fraciunea volatil i
cea polifenolic) a fructelor unor soiuri romneti de Coriandrum sativum i Carum
carvi; stabilirea unei interdependene ntre condiiile climatice i compoziia uleiului
volatil i a unor substane fixe, cum ar fi polifenolii;
evaluarea aciunii antioxidante a extractelor i corelarea acesteia cu coninutul n
polifenoli totali;
recunoaterea superioritii soiului Omagiu, comparativ cu coriandrul Sandra;
investigarea pentru prima oar, prin intermediul unui test fitobiologic, a genotoxicitii
celor dou produse, ambele droguri plasndu-se n zona de siguran la consum;
Perspective de continuare a cercetrii: extinderea modalitii de abordare ca subiect
de studiu i pentru alte plante medicinale de mare interes, care ar putea constitui materie
prim pentru obinerea unor extracte vegetale, a uleiurilor volatile respective sau a unor
suplimente alimentare.

36

BIBLIOGRAFIE SELECTIV
*** European Pharmacopoeia, ed. a 6-a. Strasbourg: EDQM, 2008.
*** Farmacopeea Romn, ediia a X-a. Bucureti: Editura Medical, 1993.
*** Clinical and Laboratory Standards Institute. Methods for antimicrobial dilution and susceptibility
tests for bacteria that grow aerobically. Approved standard M07-A8 and Informational
Supplement M100-S19.2009, v.29, National Commitee for Clinical and Laboratory Standards
Institute, Wayne, PA 2009.
*** EFSA Scientific Cooperation (ESCO) Working Group on Botanicals and Botanical Preparations;
Advice on the EFSA guidance document for the safety assessment of botanicals and botanical
preparations intended for use as food supplements, based on real case studies on request of EFSA.
EFSA Journal 2009; 7(9):280.
*** IOFI Working Group on Methods of Analysis. Guidelines for the quantitative gas chromatography
of volatile flavouring substances, from the Working Group on Methods of Analysis of the
International Organization of the Flavor Industry (IOFI). Flavour Fragr. J. 2011; 26: 297299.
Adams R.P. Identification of essential oil components by gas chromatography/ mass spectrometry, ed
a IV-a. Carol Stream: Allured, 2007
Aissaoui A., El-Hilaly J., Israili Z.H., Lyoussi B., Acute diuretic effect of continuous intravenous
infusion of an aqueous extract of Coriandrum sativum L. in anesthetized rats. J. Ethnopharmacol.
2008; 115: 8995.
Aniescu G., Doneanu C., Rdulescu V. Isolation of coriander oil: comparison between steam
distillation and supercritical CO2 extraction. Flavour Fragr. J. 1997; 12: 173-176.
Ardelean A., Mohan G. Flora medicinal a Romniei. Bucureti: Editura All, 2008, 172-173.
Blumenthal M, Goldberg A, Brinckman J. Herbal Medicine: Expanded Commission E Monographs.
Newton, MA: Lippincott Williams & Wilkins, 2000.
Brand N., Coriandrum sativum L. n Blaschek W., Ebel S., Hackenthal E., Holzgrabe U., Keller K,
Reichling J, Schulz V. (eds.). Hagers Handbuch der Drogen und Arzneistoffe, ed. a VII-a, 2006,
Berlin: Springer, CD-ROM.
Brendler T., Gruenwald J., Jaenicke C. Herbal Remedies. Stuttgart: Medpharm GmbH Scientific
Publishers, 2003, CD-ROM.
Brieskorn C.H., Hagen P., Mosandl A. O-Diphenolproteide aus den Frchten des Anis und des
Kmmels, Z. Lebensm.-Unters. Forsch. 1972; 148: 8389.
Buchbauer G. Biological effects and modes of action of essential oils. Int. J. Aromather. 1993; 5 (1):
11-14.
Burdock G.A., Carabin I.G. Safety assessment of coriander (Coriandrum sativum L.) essential oil as a
food ingredient. Food Chem. Toxicol. 2009; 47: 22-34.
Burt S. Essential oils: their antibacterial properties and potential applications in foods-a review. Int. J.
Food Microbiol. 2004; 94: 223-253.
Casetti F., Bartelke S., Biehler K., Augustin M., Schempp CM., Frank U. Antimicrobial activity
against bacteria with dermatological relevance and skin tolerance of the essential oil from
Coriandrum sativum L. fruits. Phytother. Res. 2012; 26 (3): 420424.
Ciocrlan V. Flora ilustrat a Romniei, ed.a 2-a. Bucureti: Editura Ceres, 2000.
Constantinescu D.Gr., Haieganu E., Buuricu F. Plantele medicinale utilizate n terapeutic.
Bucureti: Editura Medical, 2004, 41-42.

37

Czygan F.Ch. Coriandri fructus. n: Wichtl M. ed. Teedrogen und Phytopharmaka, ed. a III-a.
Stuttgart: WVG, 1997, 165-167.
Dachler M. Alimentary, culinary and industrial uses of caraway. n: va Nmeth ed. Caraway. The
Genus Carum. Amsterdam: Harwood Academic Publishers, 1998, 155-164.
Deans S.G., Ritchie G. Antibacterial properties of plant essential oils. Int. J. Food Microbiol. 1987; 5:
165180.
Diederichsen A., Coriander (Coriandrum sativum L.). Promoting the conservation and use of
underutilized and neglected crops. 3. Institute of Plant Genetics and Crop Plant Research,
Gatersleben/ International Plant Genetic Resources Institute, Roma, 1996.
Eddouks M., Lemhadri A., Michel J.B. Caraway and caper: potential anti-hyperglycaemic plants in
diabetic rats. J. Ethnopharmacol. 2004; 94: 143-148.
Figueiredo A. C., Barossi J., Pedro L., Scheffer J. Factors affecting secondary metabolite production
in plants: volatile components and essential oils. Flavour Fragr. J. 2008; 23: 213-226.
Germann I., Hagelauer D., Kelberb O., Vinson B., Laufer S., Weiser D., Heinle H. Antioxidative
properties of the gastrointestinal phytopharmaceutical remedy STW 5 (Iberogast). Phytomedicine
2006; 13: 45-50.
Gil A., De La Fuente E.B., Lenardis A.E., Lopez Pereira M., Suarez S.A., Bandoni A., Van Baren C.,
Di Leo Lira P., Ghersa C.M. Coriander essential oil composition from two genotypes grown in
different environmental conditions. J. Agr. Food Chem. 2002; 50: 2870-2877.
Goodner K.L. Practical retention index models of OV-101, DB-1, DB-5 and DB-Wax for flavor and
fragrance compounds. LWT 2008; 41: 951-958.
Gray A.M., Flatt P.R. Insulin-releasing and insuluin-like activity of the traditional anti-diabetic plant
Coriandrum sativum (coriander). Br. J. Nutr. 1999; 81: 203-209.
Hinneburg I., Dorman D., Hiltunen R. Antioxidant activities of extracts from selected culinary herbs
and spices. Food Chem. 2006; 97, 122-129.
Iacobellis N., Lo Cantore P., Capasso F., Senatore F. Antibacterial activity of Cuminum cyminum L.
and Carum carvi L. essential oils. J. Agric. Food Chem. 2005; 53: 57-61.
Kamaleeswari M., Deeptha K., Sengottuvelan M., Nalini N. Effect of dietary caraway (Carum carvi
L.) on aberrant crypt foci development, fecal steroids, and intestinal alkaline phosphatase activities
in 1,2-dimethylhydrazine-induced colon carcinogenesis. Toxicol. Appl. Pharm. 2006; 214: 290
296.
Kunzemann J., Herrmann K. Isolation and identification of flavon(ol)-O-glycosides in caraway
(Carum carvi L.), fennel (Foeniculum vulgare Mill.), anise (Pimpinella anisum L.), and coriander
(Coriandrum sativum L.), and of flavon-C-glycosides in anise. I. Phenolics of spices. Forsch Z.
Lebensm-Unters. 1977; 164(3): 194-200.
Kunzemann J., Herrmann K., Isolation and identification of flavon(ol)-O-glycosides in Carum carvi
and Foeniculum vulgare. Forsch Z. Lebensm-Unters. 1977; 164: 194-200.
Lemhadri A., Hajji L., Michel J.-B., Eddouks M. Cholesterol and triglycerides lowering activities of
caraway fruits in normal and streptozotocin diabetic rats. J. Ethopharmacol. 2006; 106: 321-326.
Linck V.M., da Silva A.L., Figueiro M., Caramao E.B.,. Moreno P.R.H, Elisabetsky E. Effects of
inhaled linalool in anxiety, social interaction and aggressive behavior in mice. Phytomedicine 2010;
17: 679-683.

38

Lo Cantore P., Iacobelis N.S., De Marco A., Capasso F., Senatore F.: Antibacterial activity of
Coriandrum sativum L. and Foeniculum vulgare Miller var. vulgare (Miller) essential oils. J.
Agric. Food Chem. 2004; 52(26): 7862-7866.
Malterud K.E., Farbrot T.L., Huse A.E., Sund R.B. Antioxidant and radical-scavenging effects of
anthraquinones and anthrones. Pharmacol. 1993; 47: 77-85.
Mohan G. Mic enciclopedie de plante medicinale i fitoterapie. Bucureti: Editura All, 2000, 117118.
Msaada K., Hosni K., Ben Taarit M., Hammami M., Marzouk B. Effects of growing region and
maturity stages on oil yield and fatty acid composition of coriander (Coriandrum sativum L.) fruit.
Sci. Hort. 2009; 120: 525531.
Muntean L.S. Tratat de plante medicinale cultivate si spontane. Cluj-Napoca: Ed. Risoprint, 2007,
267-276.
Oroian S. Botanic farmaceutic. Tg. Mure: University Press, 2011, 485-491.
Pabst G. Khlers Medizinal Pflanzen, vol. 2. Gera: Fr. v. Zezschwitz Verlag, 1886, 91-92; 145-148.
Palade M. Botanic farmaceutic, vol. 2. Bucureti: Editura Tehnic, 1998, 294-296.
Prvu C. Enciclopedia plantelor. Plante din flora Romniei, vol 1. Bucureti: Editura Tehnic, 2002,
632-638; 842-848.
Perez C.A., Wei Y., Guo M. Iron-binding and anti-Fenton properties of baicalein and baicalin. Journal
of Inorganic Biochemistry 2009; 103 (3): 326-332.
Pitasawat B., Champakaew D., Choochote W., Jitpakdi A., Chaithong U., Kanjanapothi D.,
Rattanachanpichai E., Tippawangkosol P., Riyong D., Tuetun B., Chaiyasit D. Aromatic plantderived essential oil: An alternative larvicide for mosquito control, Fitoterapia 2007; 78: 205-210.
Prior R.L., Wu X.L., Schaich K. Standardized methods for the determination of antioxidant capacity
and phenolics in foods and dietary supplements. J. Agric. Food Chem. 2005; 53: 4290-4302.
Ramadan M.F., Mrsel J.T. Oil composition of coriander (Coriandrum sativum L.) fruit-seeds. Eur.
Food Res. Technol .2002; 215: 204-209.
Reich E, Schibli A. High performance thin-layer chromatograpy for the analysis of medicinal plants.
Stuttgart: Thieme Verlag, 2006.
Reuter H.D. Phytopharmaka und phytotherapie - Forschung und praxis. Z. Phytother. 2004; 25(5):
240-247.
Reyes M.R., Reyes-Esparza J., Angeles O.T., Rodriguez-Fragoso L. Mutagenicity and safety
evaluation of water extract of Coriandrum sativum leaves. J. Food Sci. 2010; 75(1): T6-T12.
Rolim de Almeida L.F., Frei F., Mancini E., De Martino L., De Feo V. Phytotoxic activities of
mediterranean essential oils. Molecules 2010; 15: 4309-4323.
Saban K., Ahmet C., Sunay S. Inhibitory effects of monoterpenes on seed germination and seedling
growth. Z. Naturforsch. 2007; 62c: 207-214.
Sadhu S.S., De Serres F.J., Gopala H.N., Granth W.F.,Veleminsky J., Becking G.C. Environmental
monitoring for genotoxicity with plant systems: an introduction and study design. Mutat.Res. 1994;
310: 169-173.
Saller R., Reichling J., Hellenbrecht D. Phytotherapie-klinische, pharmakologische und
pharmazeutische Grundiagen. Heidelberg: Karl F. Haug Verlag, 1995.
Samojlik I., Lakic N., Mimica-Dukic N., Dakovic-Svajcer K., Bozin B. Antioxidant and
hepatoprotective potential of essential oils of coriander (Coriandrum sativum L.) and caraway
(Carum carvi L.) (Apiaceae). J. Agric. Food Chem. 2010; 58 (15): 8848-8853.
Schilcher H. Phytotherapie in der kinderheilkunde, ed. a 3-a. Stuttgart: WVG, 1999.

39

Schneider E. Weniger hufig genutzte Umbelliferen und ihre Bedeutung. Z. Arzn. Gew. Pfl. 2006;
11(4): 179-185.
Schulz V., Hnsel R.. Rationale Phytotherapie, ed. a II-a. Berlin: Springer, 1996, 198-199.
Singh G., Kapoor I.P., Pandey S.K., Singh U.K., Singh R.K. Studies on essential oils: Part 10.
Antibacterial activity of volatile oils of some spices. Phytother. Res. 2002; 16: 680-682.
Singh G., Maurya S., de Lampasona M.P., Catalan C. Studies on essential oils, Part 41. Chemical
composition, antifungal, antioxidant and sprout suppressant activities of coriander (Coriandrum
sativum) essential oil and its oleoresin. Flavour Frag. J. 2006; 21: 472-479.
Singleton V.L., Rossi J.A. Colorimetry of total phenolics with phosphomolybdic-phosphotungstic acid
reagents. Amer. J. Enol. Viticult. 1965; 16: 144-158.
Speijers G., Bottex B., Dusemund B., Lugasi A., Toth J., Amberg-Muller J., Galli C., Silano V.,
Rietjens I. Safety assessment of botanicals and botanical preparations used as ingredients in food
supplements: Testing an European Food Safety Authority-tiered approach. Mol. Nutr. Food Res.
2010; 54: 175-185.
Sriti J., Wannes W.A., Talou T., Mhamdi B., Cerny M., Marzouk B. Lipid profiles of tunisian
coriander (Coriandrum sativum) seed. J. Am. Oil Chem. Soc. 2010; 87: 395-400.
Stahl-Biskup E. Carum carvi L. n Blaschek W., Ebel S., Hackenthal E., Holzgrabe U., Keller K,
Reichling J, Schulz V. eds. Hagers Handbuch Der Drogen Und Arzneistoffe, ed. a VII-a, Berlin:
Springer, 2006, CD-ROM.
Stnescu U., Miron A., Hncianu M., Aprotosoaie C. Plante medicinale de la A la Z, vol. I. Iai:
Editura Gr. T.Popa, 2004, 152.
Tma M. Botanic farmaceutic: sistematic-cormobionta, vol III. Cluj-Napoca: Editura Medical
Universitar Iuliu Haieganu, 1999, 117.
Teuscher E, Lindequist U. Biogene Gifte, ed. a II-a. Stuttgart: Gustav Fischer, 1994.
Ti I. Botanic farmaceutic, ed. a III- a. Craiova: Editura Sitech, 2008, 545-548.
Trifan A., Aprotosoaie A.C., pac A., Cioanc O., Druu C., Stnescu U. Contributions to the
chemical study of the essential oil isolated from caraway fruits. Medicine in Evolution 2012, XVII
(1): 202-207.
Trifan A., Aprotosoaie A.C., pac A., Hncianu M., Miron A., Stnescu U. Contribuii la studiul
compoziiei chimice a uleiului volatil extras din fructe de coriandru soiul Sandra. Rev. Med. Chir.
Soc. Med. Nat., Iai 2011; 115 (4): 1271-1277.
Trifan A., Aprotosoaie A.C., pac A., Hncianu M., Miron A., Stnescu U. Contributions to the
chemical study of the essential oil isolated from coriander (Omagiu cultivar) fruits. Farmacia 2012;
60 (2): 177-183.
Wagner H., Bladt S., Zgainski E.M. Drogenanalyse dnnschichtchromatographische analyse von
arzneidrogen. Berlin, Heidelberg, New York: Springer-Verlag, 1983.
Wang W. Literature review on higher plants for toxicity testing. Water Air Soil Poll. 1991; 59: 381
400.
Wangensteen H., Samuelsen A.B., Malterud KE. Antioxidant activity in extracts from coriander. Food
Chem. 2004; 88: 293-297.
Werner M., v. Braunschweig R. Praxis Aromatherapie. Stuttgart: Haug, 2006.
Zheljazkov V., Pickett K., Caldwell C. Cultivar and sowing date effects on seed yield and oil
composition of coriander in Atlantic Canada. Ind. Crop. Prod. 2008; 28: 88-94.

40

LIST ARTICOLE PUBLICATE DIN TEMATICA TEZEI

Articole publicate n reviste cotate ISI:
Trifan A., Aprotosoaie A.C., pac A., Hncianu M., Miron A., Stnescu U.
Contributions to the chemical study of the essential oil isolated from coriander
(Omagiu cultivar) fruits. Farmacia, 2012, 60 (2): 177-183.
Articole publicate n reviste B+:
Trifan A., Miron A., Aprotosoaie A.C., Hncianu M., Cioanc O., Gille
E.,Stnescu U. Phytotoxicity assessment of methanolic extracts from Coriadrum
sativum L. fruits. Rev. Med. Chir. Soc. Med. Nat., Iai 2012, 116 (3), 920-926.
Trifan A., Aprotosoaie A.C., pac A., Cioanc O., Druu C., Stnescu U.
Contributions to the chemical study of the essential oil isolated from caraway fruits.
Medicine in Evolution, 2012, XVII (1): 202-207.
Trifan A., Aprotosoaie A.C., pac A., Hncianu M., Miron A., Stnescu U.
Contributions to the chemical study of the essential oil isolated from coriander fruits
(Sandra cultivar), Rev. Med. Chir. Soc. Med. Nat., Iai 2011, 115 (4), 1271-1277.
Lucrri prezentate la conferine de specialitate internaionale:
Trifan A., Miron A., Hncianu M., Gille E., Stnescu U. Antioxidant activity of
coriander Sandra cultivar from Romania. 7th Conference on Medicinal and Aromatic
Plants of Southeast European Countries (7th CMAPSEEC), Subotica (Serbia), 27-30
mai, 2012.
Lucrri prezentate la conferine de specialitate naionale aprute n rezumat:
Trifan A., Miron A., Aprotosoaie A.C., Hncianu M., Cioanc O., Stnescu U.
Contribuii la studiul aciunii antioxidante a fraciunii polifenolice separate din fructele
de coriandru, soiul Omagiu. Conferina 50 de ani de nvmnt farmaceutic la Iai,
6-8 octombrie 2011, Iai.
Trifan A., Aprotosoaie A. C., pac A., Gille E., Hncianu M., Miron A., Stnescu
U. Effect of planting density on yield and essential oil composition of coriander
(Coriandrum sativum L.) Sandra variety. The XIVth National Congress of Pharmacy
from Romania, 13-16 october 2010, Tg. Mure, Acta Medica Marisiensis, vol. 56,
suppl. 2, 54.

41