Ion Moise

Editura Sfntul Ierarh Nicolae

2010
ISBN 978-606-577-038-6

Lucrare publicat n Sala de Lectur a

Editurii Sfntul Ierarh Nicolae,
la adresa http://lectura.bibliotecadigitala.ro

Coordonator tiinific : Lector Dr. SAVA MARIETA

CUPRINS

Introducere ......

Capitolul I.Izomerie
1.

Scurt istoric.Definiie .

2.

Clasificare

2.1. Izomeria plana

2.1.1 Izomeria de caten.....

2.1.2 Izomeria de pozitie.

2.1.3 Izomeria de funciune.

2.1.4 Izomeria de compensare.

10

2.1.5 Izomeria dinamic sau tautomeria ........

10

2.2

Izomeria steric (stereoizomeria)

2.2.1 Consideraii generale ....................

11

2.2.2 Izomeria geometric.......................

11

2.2.3 Izomeria conformaional............

12

2.2.3.1 In seria ciclic...............................

12

2.2.3.2 In seria aciclic.........................

14

2.2.3.3 Compui biciclici......................

15

2.2.4 Izomeria optic..........................

16

2.2.5 Stereoizomeria compuilor ciclici

19

2.2.6 Separarea,determinarea i interconversia stereoizomerilor .

20

Capitolul II. Modele.Modelarea n studiul izomeriei

1. Generaliti despre metoda modelrii ........

21

2. Organizarea nvrii prin modele a conceptului de isomer, a fenomenului de izomerie...

22

2.1 Ierarhia nvrii ..............

22

2.2 Obiectivele educaionale n studiul izomerie ..

23

2.2.1 Obiective informative .....

23

2.2.2 Obiective operaionale ..

24

3. Modele utilizate n studiul izomeriei ..

24

4. Integrarea modelelor n structuri de nvare a izomeriei .

27

5. Comentariul contextului problematizat al activitii de nvare prin modele a

fenomenului de izomerie .

34

Capitolul III. Evaluarea performanelor elevilor n studiul temei Izomerie.

1. Locul i rolul evalurii .....

35

2. Organizarea procesului de evaluare n cadrul temei Izomerie. Modele. Modelare...

40

2.1 Modul n care s-a organizat i realizat procesul de evaluare .....

40

2.2 Probe de evaluare.......................................................................................................................

40

Concluzii .................................

53

Bibliografie .

57

INTRODUCERE
Dezvoltarea tiinei i tehnicii, aplicarea in practic a celor mai noi cunotine, impun
mutaii calitative i in domeniul invmntului al crui prim obiectiv il constituie legarea
sa tot mai strns de producie i de cercetare. n acest context, chimia modern
reprezint un domeniu al crui rezultate concrete contribuie cu o pondere substanial la
civilizaia uman. Un loc important i revine chimiei organice in care una din preocuprile
sale fundamentale este stabilirea structurii chimice a compuilor pe care i studiaz,
respectiv relaia compoziie-structur-proprieti.
Prin specificul su, tema Izomerie.Modele.Modelare are largi i profunde implicaii
in diverse ramuri de activitate (biochimie, industria medicamentelor, stereochimie etc.) i
este deosebit de important att pentru domeniul teoretic ct i pentru cel practicaplicativ. Predarea acestei teme vizeaz:
-nsuirea unor informaii din sfera conceptului de izomer, respectiv a fenomenului de
izomerie ;
-sesizarea cauzelor care determin apariia diferitelor tipuri de izomerie;
-deprinderi de modelare material i grafic a diferiilor izomeri i de anticipare a
proprietilor fizico-chimice a acestora;
-nelegerea necesitii studiului conceptului de izomer i a fenomenului de izomerie
n general, ce constituie, intre altele, cauza multitudinii, teoretic infinit a compuilor
organici.
n plus o astfel de tem, cu implicarea unor noiuni de fizic, biologie i a unor relaii
din matematic formeaz o gndire complex a elevului, l introduce n problematica
abordrii interdisciplinare i l deprinde cu capacitatea de a utiliza selectiv informaii
acumulate n cadrul unor alte discipline.
Aceste aspecte constituie instrumente de baz pentru a forma la elevi:
-capacitatea de a corela cunotine din domenii tangente, uurina de a
particulariza reguli generale pe cazuri concrete care constituie tocmai fundamentele de
cercetare a structurii compuilor organici ;
-orientri n domeniul cercetrii fundamentale care s conduc la descifrarea
interdependenei dintre compoziie, structur i proprietile unei substane ;
-spiritul i capacitatea de analiz;

-capacitatea de a formula raionamente, de a stabili concluzii i ceea ce este foarte

important, pentru a le forma treptat conceptia tiinific despre lume.
Chimia ca tiin a naturii, dei i-a pstrat intact caracterul su preponderent
expermental cu multiple consecine practice imediate, a acumulat totui un vast bagaj
teoretic care o fundamenteaz i expliciteaz simultan. nelegerea corect i deplin a
acestui bagaj teoretic nu mai poate fi ns fcut dect cu mijloace specifice care n
condiiile unui efort intelectual obinuit s duc rapid i eficient la atingerea scopului.Una
din aceste metode, practicat cu mult success n ultimii ani la diferite nivele ale
procesului de cunoatere, o constituie modelarea.
Modelarea, ca metod de nvare ajut la cunoaterea ntr-un timp scurt a ceea
ce este esenial i caracteristic la obiecte i fenomene contribuind la o nvare activ,
cu participarea contient a elevului, antreneaz gndirea creatoare a acestuia ,i
dezvolt inteligena i astfel devine o metod agreabil i eficient de nvare.
Activitatea elevilor de nvare pe model dezvolt creativitatea, ntruct
activitatea prin care se asigur nvarea duce la dezvoltare n general i la dezvoltarea
creativitaii n particular.
Prin modelare elevii pot fi pui n situaii noi cnd intelectul ncepe s fac
investigaii, iar investigarea este un process intelectual complex, caracterizat prin
manifestarea nevoii de cutare i dobndire de noi informaii. Cutarea sau investigarea
este o component a etapei operaionale a creaiei tiinifice, ea presupune flexibilitate,
capacitate de a transforma, comuta i restructura eficient gndirea in raport cu
intervenia elementelor noi.
Elevii trebuie educai n spiritul euristicii pentru a descoperi relaii i caracteristici
necunoscute, nu s accepte pasiv algoritmi i concepte dictate de profesori, pentru
obinerea de noi elemente n cunoatere. Societatea de mine are nevoie de omul
interesat n procesul de cunoatere, creator, cu iniiativ i spirit de investigaie, deoarece
tiina i tehnica vor reduce treptat diferenele dintre munca fizic i cea inlectual,
dndu-I omului dreptul la o instruire permanent.
Aceast lucrare care are la baz unele aspecte teoretice referitoare la izomerie,
descrie totodat i modalitai concrete n care s-a nteles organizarea nvrii prin
modele a conceptului de izomer, respectiv a fenomenului de izomerie.
Lucrarea este structurat pe trei capitole :

-Capitolul I Izomerie cuprinde aspecte teoretice legate de fenomenul izomeriei.

Dup un scurt istoric referitor la acest fenomen i definirea conceptului de izomer sunt
prezentate tipurile de izomerie ntlnite in studiul chimiei organice. Pentru fiecare tip de
izomerie sunt discutate :
-cauzele i elementele structurale care le determin;
-clasele de compui la care se ntlnesc aceti izomeri cu exemple concrete ;
-dependena dintre structura i proprietile izomerilor ;
- consecinele i importana practic a izomeriei.
n capitolul II Modele.Modelarea n studiul izomeriei sunt expuse aspecte
teoretice cu privire la modelare ca metod de nvare i abordare a formelor de
organizare a nvrii prin modele a conceptului de izomer, a fenomenului de izomerie
,pregtind n acest mod cadrul teoretico-tiinific necesar elaborrii obiectivelor
informatice i operaionale, modelelor utilizate i inegrarea acestora n structuri de
nvare a temei.
Capitolul III Evaluarea performanelor elevilor n studiul izomeriei cuprinde
generaliti legate de rolul i locul evalurii precum i modalitaile concrete de organizare
a procesului de evaluare n cadrul temei (probe de evaluare, rezultatele nregistrate i
interpretarea acestora ).
n ncheierea lucrrii sunt comentate cteva din concluziile desprinse pe timpul
experimentului.

CAPITOLUL I
IZOMERIE

1.Surt istoric.Definiie
Izomeria reprezint fenomenul specific unor compui organici i a unor combinaii
complexe datorit cruia o anumit compoziie se poate organiza n mai multe structuri
chimice crora le corespund proprieti fizice i chimice diferite.
Fenomenul de izomerie a fost sesizat prima dat de J.von Liebig n anul 1823 cnd a
constatat c cianatul de argint i fulminatul de argint au aceeai compoziie molecular
(AgNCO), dar proprieti diferite. n 1826 F.Wohler constat acelai lucru pentru uree i
cianatul de amoniu (NH4CNO).Berzelius propune n 1934 denumirea de izomerie pentru
acest fenomen i de izomer pentru substanele respective. Cauzele care duc la apariia
izomerilor au fost explicate de ctre A.M.Butlerov n teoria structurii compuilor organici.
Din cauza fenomenului izomeriei, n cazul substanelor organice stabilirea compoziiei
reprezint doar un prim pas n cunoaterea acestora, caracterizarea definitiv a unei
astfel de substane este realizat numai prin stabilirea structurii sale chimice.
Numrul izomerilor generai de o compoziie dat este legat de gradul de
complexitate a compoziiei : cnd aceasta este simpl (numr mic de atomi ,din specii
puine )numrul izomerilor este foarte redus sau nu apar izomeri ; odat cu creterea
numrului de atomi componeni (eventual i al numrului de specii de atomi) numrul de
izomeri poate crete extraordinar de mult.
Exemple :
CH4O

CH3 OH

Alcool metilic

1 izomer

C 2H6 O

CH3-CH2-OH

Alcool etilic

2 izomeri

CH3-O-CH 3

Dimetil eter

C3 H8O

CH3-CH2-CH2OH

Alcool propilic

CH3-CH-CH3
I
OH

Alcool izopropilic

CH3-O-CH2-CH 3

Etil metil eter

3 izomeri

Din aceste exemple decurge o concluzie important i anume : izomeria

constituie, intre altele, cauza multitudinii ,teoretic infinit, de compui organici.Pentru o
compoziie dat se cunosc, la un moment dat, un anumit numr de aranjamente ale
atomilor componeni, corespunztoare la tot attea structuri ; oricnd se poate descoperi
un nou aranjament (dac permite complexitatea compoziiei ), respectiv o nou structur
care reprezint un nou compus organic.
n chimia organic apar numeroase tipuri de izomerie deosebite ntre ele prin :
-cauzele specifice care le determin ;
-condiiile structurale sau de compoziie necesare ;
-consecinele lor.

2.Clasificare
Dup modul n care se pot pune n eviden deosebirile structurale dintre izomeri,
izomeria se clasific n dou mari grupe :
1.Izomerie plan
-de caten
-de poziie
-de funciune
-de compensare
-dinamic sau tautomerie
n acest caz se folosesc formule obinuite, plane.
2. Izomerie steric
-geometric

-cis-trans(etenic)
-sin-anti(azoic)
-eritro-treo(de configuraie)

-conformaional
-optic

-cu carbon asimetric

-far carbon asimetric : alenic, aspiranic, atropic.

Aceste tipuri de izomerie nu au acelai grad de rspandire printre compuii organici i nici
aceeai importan prin consecinele lor.

2.1.

Izomeria plan
2.1.1. Izomeria de caten

Se datoreaz posibilitii atomului de carbon de a fi primar, secundar, teriar sau

cuaternar. Ea apare prin ramificarea catenei compusului organic. De altfel compuii cu
caten ramificat au chiar n denumirea lor general prefixul izo. Astfel ntlnim
denumirea de alcan i izoalcan. Izomerii de caten se deosebesc relativ puin ntre ei n
ceea ce privete proprietile fizice i chimice.
Exemplu :
C5H12

CH3-CH2-CH 2-CH2-CH3

n-pentan

p.f.=360C

CH3-CH-CH2-CH3
izopentan
p.f.=27,80C
I
CH3
CH3
I
CH3-C-CH 3
neopentan
p.f.=9,40C
I
CH3
Din exemplul analizat se observ c numrul izomerilor crete foarte repede cu
creterea numrului atomilor de carbon din molecul. De asemenea punctual de fierbere
crete cu creterea catenei i scade pe msur ce crete ramificaia acesteia. Se observ
o scdere a punctului de fierbere pe msur ce ramificaia este mai apropiat de
marginea catenei. Scderea cea mai mare o provoac

existena a dou catene

laterale legate de acelai atom de carbon al catenei principale.

Izomeri de caten ntlnim i la alchene, alchine, alcadiene etc.
Exemple :
C4H8
Buten

CH2=CH-CH2-CH3
1-Buten

CH2=C-CH3
I
CH3
2-Metilpropen(Izobuten)

C5H10

CH 2=CH-CH2-CH2- CH3

CH2=C-CH2-CH3
I
CH3
2-Metil 1-Buten

CH2=CH-CH- CH3
I
CH3
3-Metil 1-Buten

Penten
1-Penten
2.1.2.Izomeria de poziie
Este determinat de poziia diferit pe care o poate ocupa ntr-o molecul
organic o anumit particularitate structural cum ar fi :
-grupare funcional ;
-radical organic ;

-legtur multipl ;
-heteroatom etc.
n cazul n care particularitatea structural care genereaz izomeria de poziie este
o legtur multipl, fenomenul apare la termenii cu cel puin patru atomi de carbon n
caten.
Exemple :
a) Alchene
C4H8
CH2=CH-CH 2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
Butena
1-Butena
2-Butena
C5H10
Pentena

CH2=CH-CH2-CH 2-CH3
1-Pentena

CH3-CH=CH-CH2-CH3
2-Pentena

b) Alcadiene
Alcadienele prezint izomeri de poziie, a cror existen este determinat de locul
ocupat n molecul de cele dou legturi duble. Acestea pot ocupa trei poziii diferite.
De exemplu hexadiena prezint urmtorii izomeri de pozitie :
CH2=C=CH-CH 2-CH2-CH3
CH3-CH=C=CH-CH2-CH3
1,2-hexadiena
2,3-hexadiena
cele dou duble legturi sunt cumulate (au un atom de carbon comun ) ;
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
1,3-hexadiena
2,4-hexadiena
cele dou duble legturi sunt conjugate (sunt desprite printr-o legtur simpl ) ;
CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH 2
1,4-hexadiena
1,5-hexadiena
Cele dou duble legturi sunt disjuncte sau izolate.
Izomeria de poziie determinat de poziia grupei funcionale o ntlnim la : derivai
halogenai, alcooli nitroderivai, amine, aminoacizi, compui carboxilici etc.
Exemple :
C3H7CL
CH3-CH2-CH2-CL
CH3-CH-CH3
1-clorpropan
I
CL
2-clorpropan
C3H8O
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH-CH3
I
1-propanol
OH
2-propanol
C3H7O2N
CH3-CH2-CH2-NO2
CH3-CH-CH3
I
1-nitropropan
NO2
2-nitropropan

2.1.3.Izomeria de funciune
Ea nu are cauze definite. Ea apare n cazul cnd compuii aparinnd unor clase
total diferite, pot prezenta aceeai compoziie.Uneori izomerii de funciune se mai
numesc i epimeri.

Exemple :
C3H6O

CH2=CH-CH2-OH
Alcool alilic

CH3-CH2-CH=O
Propanal (aldehid propionic)

C3H6O2

CH3-CH2-COOH
Acid propionic

CH3-COO-CH3
Acetat de metil

C2H6O

CH3-CH2-OH
Etanol

CH3-O-CH3
Dimetileter

C2H4O

CH2=CH-OH
Alcool vinilic

CH3-CH=O
Etanal

2.1.4.Izomeria de compensare
Este determinat de posibilitatea modificrii reciproce i simultane a compoziiei
unor fragmente ( radicali dintr-o substan organic).
Exemple :
Aminele primare, secundare i teriare sunt ntre ele izomeri de compensaie.
CH3-CH2-CH2-NH2
CH3-CH2-NH-CH 3
1-Propilamina
Etil metil amina
Uneori izomeria de compensatie este un caz particular al izomeriei de poziie.
CH3-CH2-CH2-CO-CH 3
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
2-pentanona
3-pentanona
Aceast izomerie mai este numit i metamerie.
2.1.5.Izomeria dinamic sau tautomeria
Tautomeria este un caz particular de izomerie de funciune. Ea const n
coexistena a dou sau mai multor structuri care pot trece una n alta i difer ntre ele prin
distribuia electronic i prin poziia unui atom mobil. Cel mai frecvent caz de tautomerie l
prezint prototropia, adic o tautomerie n care formele izomere care se gsesc n
echilibru se deosebesc prin poziia unui atom de hidrogen i a unei duble legturi. n
tautomerie substana poate reaciona n concordan cu una din structuri, n funcie de
condiiile de reacie i de alte substane prezente.
Exemple :
-sistemele ceto-enolice
CH2-CH=O

CH2=CH-OH
Forma cetonic
Forma enolic
-sistemele nitrozo-oxim
-CH2-N=O

-CH=N-OH
Nitrozo-derivaii primari i secundari sunt nestabili i de aceea puin cunoscui. Ei au o
tendin pronunat de a trece spontan n oxime.
Deplasrile tautomere ale protonilor sunt reacii acid-baz interne. Dac un proton
este eleminat total, din oricare din cei doi tautomeri se formeaz acelai anion, stabilizat
prin rezonan, aa cum se arat prin transformarea ambelor forme, carbonilic i enolic
a acetaldehidei n acelai anion enolat. Interconversia formulelor carbonilic i enolic

10

este destul de lent pentru a putea fi msurat, deoarece la un moment dat trebuie s se
rup o legtur carbon-hidrogen. Aceste conversii decurg foarte uor i sunt catalizate de
acizi i baze i chiar de suprafee polare.

2.2.Izomeria steric (stereoizomeria)

2.2.1.Consideraii generale
n 1874 savanii Vont Hoff i Le Bel studiind acele cazuri de izomerie, care nu au
putut fi explicate cu ajutorul teoriei clasice a structurii chimice au ajuns la concluzia,
independent i simultan, c intr-o serie de compui organici atomul de carbon este
nconjurat tetraedric de cei patru substitueni ai si. n 1875 s-a stabilit c atomii de
carbon simplu legai, mpreun cu substituenii lor se pot roti liber, legtura simpl avnd
rolul de ax de rotaie. Astfel teoria de structur a lui Butlerov s-a completat cu dou
principii noi, deduse dintr-o necesitate practic.
Simetria tetraedric a atomului de carbon i principiul rotaiei libere constituie
primele dou postulate ale stereochimiei, o ramur relativ nou a chimiei structurale.
Cercetrile lui L.Pasteur I E.Fischer au contribuit la lrgirea bazei expermentale a
stereochimiei.
Interpretarea teoretic a principiilor stereochimiei a devenit posibil abia n secolul
nostru cunoscndu-se structura atomului, natura i caracteristicile legturii covalente.
Stereoizomerii sunt specii moleculare avnd aceeai constituie, dar care difer prin
aranjamentul atomilor n spaiu, adic prin configuraia sau conformaia moleculelor lor.
Configuraia reprezint un aranjament stabil, rigid al atomilor care formeaz
molecula.
Conformaia reprezint
un anumit aranjament geometric al atomilor unei
molecule, care apare n urma rotirii limitate n jurul unei legturi simple.
2.2.2.Izomeria geometric
Izomeria geometric este specific compuilor organici, n care, datorit unei
anumite particulariti structurale apare un plan de referin al moleculei. Fa de acest
plan, substituenii de la doi atomi de carbon vecini ocup anumite poziii bine definite n
spaiu, deoarece nu este permis rotirea liber a celor doi atomi de carbon legai direct
n jurul legturii ce-i unete. Izomeria geometric poate fi de mai multe feluri :

a) Izomeria cis-trans (etilenic)

Este specific derivailor etenei i apare dac sunt ndeplinite simultan dou condiii
:
-existena a cel puin unei duble legturi ;
-neidentitatea substituenilor de la acelai atom de carbon.
Astfel la compui de tipul
a
b
>C = C<
n
m
va apare izomerie dac a ,b, n i m nu sunt identici. n schimb a i b, respectiv n i m pot fi
sau nu identici. Din motive de simetrie, o pereche de substitueni, respectiv cte unul de la
fiecare din cei doi atomi de carbon vor putea avea dou dispoziii spaiale distincte : de

11

aceeai parte a planului de referin sau de o parte i de alta a acestui plan. Aceste
dou situaii au fost denumite cu termenii latini cis (de aceeai parte ) i trans (de o parte
i de alta ). Acest tip de izomerie modific att proprietile fizice ct i pe cele chimice,
fiind un caz particular al izomeriei Z-E.
b ) Izomeria sin-anti
Izomeria geometric poate aprea i n chimia compuilor coninnd duble
legturi carbon-azot i azot-azot. Dei interconversia stereoizomerilor prin rotaie n jurul
legturilor C=N I N=N este mai uoar dect n jurul legturilor C=C, se cunosc totui multe
exemple n care au fost izolai i caracterizai ambii termeni ai unei perechi de izomeri.
Pentru descrierea oximelor izomere s-a creat o nomenclatur special. Termenii cis i trans
au fost nlocuii cu sin i anti. De exemplu n cazul unei oxime derivate de la aldehid,
izomerul sin este compusul n care atomul de hidrogen i gruparea hidroxilic sunt de
aceeai parte. La izomerul anti hidrogenul i hidroxilul sunt n poziii trans.
c)
Izomeria eritro-treo
Acest tip de izomerie este de fapt un caz particular al izomeriei optice, dar
formulele de configuraie ale izomerilor, nu se comport ntre ele ca obiectul i imaginea
sa n oglind pentru c nu sunt antipozi optici. n structura lor gruprile de atomi au un alt
aranjament spaial dect la anipozii optici. De exemplu, n cazul unei tetroze, perechea ()eritroza i (-)treoza, sunt diastereoizomeri. Izomerii eritro, n general sunt mai stabili
decat cei treo. Unii diastereoizomeri sunt optic inactivi, aceasta datarndu-se unei
compensaii intermoleculare.
2.2.3. Izomeria conformaional
Conformaia este un anumit aranjament geometric al atomilor unei molecule, care
apare n urma rotirii limitate n jurul unei legturi simple. Atomii unii prin legturi covalente
simple se pot roti liber n jurul legturii, totui rotaia liber este oarecum frnat n anumite
poziii, astfel substana poate exista n forma geometric n care atomii sau gruprile de
atomi au n spaiu poziii diferite ntr-o form comparativ cu cealalt. Aceste forme
diferite sunt izomeri sterici sau de rotaie care se pot transforma unul n cellalt n urma
rotaiei i nu sunt suficient de stabili pentru a fi separai. Deci o molecul organic care
are o anumit configuraie poate exista sub forma mai multor conformaii. Izomerii de
rotaie cu stabilitate mai mare se numesc conformeri sau izomeri conformaionali.
2.2.3.1.n seria ciclic
Ciclohexanul prezint dou forme n care toate unghiurile dintre valenele atomilor
de carbon din ciclu au valoarea de 109028. Acetia sunt cei doi izomeri de conformaie
ai ciclohexanului scaun i baie .

12

Conformerul scaunapare ca urmare a unei rotiri limitate a atomilor de carbon 3 i

5 sau 2 i 6 care se gsesc n acelai plan, carbonii 1 i 4 gsindu-se unul deasupra i
cellalt dedesubtul planului. La temperatur obinuit ciclohexanul se gsete n
conformaia scaun, sub influena temperaturii se stabilete un echilibru ntre cele dou
forme. Cele dou valene de la fiecare atom de carbon au orientri spaiale diferite n
raport cu planul general al moleculei. Pentu conformerul scaun exist dou cazuri :
-ase legturi sunt perpendiculare pe planul general al ciclului fiind numite axiale i
notate cu a. Ele sunt paralele ntre ele i cu axa de simetrie a moleculei, fiind orientate
succesiv n sus i n jos ;
-ase legturi sunt orientate n planul ciclului, fiind numite ecuatoriale i se noteaz
cu litera
e.Sunt orientate alternativ n sus i n jos.

n conformaia scauntoate gruprile CH2 vecine au conformaii intercalate, de

aceea au stabilitate mare. Gruprile metilenice care au conformaie intercalat au
repulsiile sterice minime , energia potenial este maxim, deci stabilitatea este maxim.
La conformaia baie , gruprile metilenice din poziiile 2-3 i 5-6 au ntre ele o
conformaie eclipsat, deci o energie potenial mai ridicat, de unde au o stabilitate
redus n comparaie cu forma scaun. Deci la trecerea din conformaia scaun n
conformaia baie este nevoie de un aport de energie i invers.
Ciclopentanul prezint o molecul care nu este plan. La ciclopentan tensiunea
Bayer este redus de formarea unghiului dintre valenele atomilor de carbon care
formeaz ciclul ca fiind foarte mic, chiar zero. S-a constatat experimental fa de
molecula ciclohexanului n care nu exist tensiune n ciclu, molecula ciclopentanului
prezint un exces de energie datorit repulsiilor dintre atomii de hidrogen ai celor cinci
grupri metilenice care n forma plan se gsesc ntr-o formaie eclipsat. Ca urmare a
repulsiilor, legturile C-C sunt torsionate, unul din atomii de carbon fiind forat s ias
deasupra sau dedesubtul planului determinat de cei patru atomi de carbon. Fiecare din
cei cinci atomi de carbon din ciclu poate oscila pe rnd de o parte sau de cealalt a
planului provocnd deformarea ciclului.
n conformaia semiscaun trei grupri metilenice se gsesc n acelai plan, iar
ceilali doi atomi de carbon sunt dispui n urma unei rotiri limitate deasupra sau
dedesubtul planului determinat de primii trei atomi de carbon. n molecula ciclobutanului
exist o deviere de la planeitate, unul din atomii de carbon ieind din planul celorlali trei.
Aceast deformare se datorete respingerii dintre atomii de carbon 1 i 3 din ciclu. ntre
atomii de carbon diametral opui i tensiunea din ciclu, determin o cretere a lungimii
legturii carbon-carbon.

13

Ciclopentanul are form plan i prezint o tensiune Bayer. Valenele dintre atomii
de carbon nu formeaz ntre ele un unghi de 600 ci un unghi ceva mai mare deoarece
orbitalele care dau natere legturii carbon-carbon nu sunt deviate chiar att de mult.
Legtura sigma din ciclopentan i pierde simetria axial, densitatea maxim electronic
fiind situat n afara axei care unete nucleele atomilor de carbon.
2.2.3.2.n seria aciclic
n molecula etanului toi atomii ce satisfac valenele celor doi atomi de carbon sunt
identici, n urma rotirii atomilor de carbon n jurul legturii simple apar dou conformaii
deosebite.

La prima conformaie atomii de hidrogen se gsesc unul fa de cellalt n aa fel

nct dac se privete modelul moleculei de etan de-alungul axei care unete cei doi
atomi de carbon nu se observ dect cei trei atomi de hidrogen din fa, ceilali fiind
situai n spatele acestora. Aceasta este o conformaie eclipsat. n a doua conformaie
obinut prin rotirea cu 600 n jurul legturii simple a carbonilor 1 i 2 , atomii de H nu mai
sunt aranjai unul n direcia celuilalt ; dac se privete de-alungul axei care unete cei doi
atomi de carbon se pot observa toi atomii de H.
Conformaia intercalat este mai stabil dect cea eclipsat fiind mai srac n
energie potenial, pentru c n conformaia intercalat atomii de hidrogen legai de cei
doi atomi de carbon se afl la distane maxime ntre ei, deci repulsia este mic.
Conformaia intercalat este privelegiat. Etanul se gsete n conformaia intercalat i o
cantitate foarte mic, 1%, n conformaie eclipsat. n derivaii disubstituii ai etanului
pentru moleculele care conin mai muli substitueni cu volum diferit, conformaiile cele
mai stabile sunt acelea n care gruprile cele mai voluminoase sunt cele mai deprtate
unele de celelalte.
Izomeria conformaional influenteaz proprietile fizice i chimice ale
substanelor.Proprietile hidrocarburilor ciclice sunt intermediare ntre ale alcanilor i
alchenelor.
CH2
+ H2
H2C

CH3- CH2-CH3

CH2

CH2
+ HCl

CH 3- CH 2-CH2-Cl

14

H2C

CH2

Bayer a dat teoria tensiunii n ciclu, care explic comportarea hidrocarburilor

ciclice. Bayer arat c pentru legarea atomilor de carbon cu formarea unui ciclu are loc
o deformare a unghiului dintre valene. Bayer arat c pentru legarea atomilor de carbon
cu formarea unui ciclu are loc o deformare a unghiului dintre valenele lor. Totui legturile
de valen tind s revin la starea lor iniial, deci este o deformaie elastic. Deformarea
depinde de numrul atomilor de carbon din ciclu i unghiurile dintre laturile poligonului
regulat corespunzbtor. Cu ct unghiul poligonului va fi mai apropiat de 109 028 cu att
deformarea va fi mai mic. Deformarea unghiului dintre valene, determin n molecul o
tensiune, tensiune proporional cu unghiul de deviere care imprim substanei un
caracter nesaturat, bogat n energie potenial. Cu ct tensiunea este mai mare cu att
reacionabilitatea substanei este mai mare. Valoarea scade de la ciclopropan pan la
ciclopentan, la ciclohexan crete artnd o deformare peste valoarea de 109028. n
ciclopentan deformarea este minim i tensiunea n ciclu este foarte sczut. Uurina
nchiderii unui ciclu este influenat de mrimea lui i de natura i gradul de substituire a
atomilor de carbon. Ciclu de trei atomi de carbon se nchide mai uor dect cel cu patru
atomi de carbon.
n seria aciclic se constat c formele intercalate sunt mai stabile ca cele
eclipsate. n cazul
reaciilor chimice se elimin atomii de H din poziia anti. De exemplu, dibromurarea 2,3dibrombutanului :

CH3
I
C-H
H-C
I

trans.
CH3

CH3
I
C-H
H3C- C
I

cis.
H

2.2.3.3.Compui biciclici
Dac exist mai multe cicluri, mobilitatea conformaional poate s dispar i s
fie posibil

15

doar o singur conformaie rigid. Aceasta se vede cel mai bine dac se iau n
considerare cei ase cicloalcani disubstituii posibili i se accept c cei doi substitueni
sunt legai ntre ei formnd un al doilea ciclu. Unele din aceste legturi sunt evident
imposibile i sunt tiate pe tabelul de mai jos, care se refer la ambele forme scaun ale
fiecrui compus.
Poziiile
1,2
1,3

1-e,2-a
1-a, 3-e

Cis

1-a, 2-e
1-a ,3-a

Trans
1-e, 2-e
1-a, 2-a
Ambele imposibile

n cazul ciclurilor mai mari, acestea sunt mai tensionate, ordinea tensiunilor fiid
urmtoarea :
3 > 4> 5> 6< 7< 8< 9< 10, ciclohexanul fiind netensionat, iar ciclodecanul fiind cel mai
tensionat dintre ciclurile mai mari. La ciclurile mai largi devine inevitabil mpiedicarea
steric ntre anumii atomi de H, iar pentru a minimaliza acest efect, ciclurile au adoptat o
conformaie optim cu unghiuri de valen mai mari (<1180 ), o anumit comprimare
steric a atomilor de H i o intercalare imperfect a unghiurilor de torsiune. n fiecare caz
conformaia preferenial este simetric i conine cea mai redus tensiune torsional,
ns n nici unul dintre cicluri, conformaia cea mai bun nu este att de net preferat n
comparaie cu celelalte posibiliti competitive ca n ciclohexan. La ciclohexan exist de
fapt cinci conformaii care difer ntre ele cu circa 1 kcal/mol.
Ciclurile cu numr impar de atomi au conformaii care conin doar o ax de
simetrie i sunt pui n eviden printr-o proiecie de-a lungul axei. Ciclurile cu numr par de
atomi conin planuri de simetrie, ca la ciclohexanul scaun.
La ciclurile nesaturate situaia se prezint astfel : ciclopropena, ciclobutena i
coclopentena sunt tesionate toate, ciclohexena este aproape lipsit de tensiune.Totui,
dublele legturi din aceste cicluri trebuie s aibe o configuraie cis. Cea mai mic
cicloalchen suficient de stabil pentru a exista n configuraia trans este transciclooctena.
Ciclohexenele adopt configuraia scaun i nu baie, iar atomii de carbon
saturai i menin poziiile axiale-ecuatoriale ale substituenilor lor, dei diferenele de
energie sunt mai mici, n special la atomii de carbon nvecinai cu dubla legtur.

2.2.4.Izomeria optic
Este caracteristic substanelor ale cror molecule prezint o structur asimetric,
fiind lipsite de orice element de simetrie (ax, centru, plan ). Ea a fost descoperit de Biot
n 1815, dar a fost explicat n 1874 pe baza structurii tetraedrice a atomului de carbon.
Este considerat asimetric o molecul al crei model structural spaial nu se suprapune
peste imaginea sa n oglind. Prezena acestei nsuiri la un compus organic oarecare este
pus n eviden prin studiul comportrii sale n lumina polarizat : substanele care
prezint asimetrie molecular rotesc planul luminii polarizate indiferent de starea de
agregare n care se gsesc. Ele sunt numite, din acest motiv, substane optic active.
Orice substan care prezint activitate optic se gsete ntotdeauna sub forma
unor perechi de structuri asemanea obiectelor i imaginile lor n oglind. Asemenea
perechi de molecule neidentice se numesc antipozi optici sau enantiomeri. Deoarece
compoziia i proprietile fizico-chimice sunt riguros identice pentru ambii termini ai unei

16

perechi de enantiomeri, deosebirea ntre ei se stabilete din comportarea fa de lumina

polarizat. Enantiomerul care rotete planul lumini polarizate spre dreapta se numete
dextrogir i notat cu semnul (+) ;cel care rotete planul luminii polarizate spre stnga este
denumit levogir i notat cu semnul (-).
Msurtorile cantitative ale activitii optice a compuilor asimetrici se exprim de
obicei prin rotaia specific.
=rotaia observat/lungimea probei(dm).conc.(g/ml)
Totui, nici semnul i nici mrimea rotaiei nu spun nimic despre structura moleculei i
nici chiar despre chiralitatea sa. Chiralitatea este termenul folosit pentru a face
deosebirea ntre doi enantiomeri, adic partea dreapt sau stng a unui obiect sau
molecul asimetric. Corelarea structurii cu rotaia optic este complex i pn n
prezent rezultatele nu au fost satisfctoare. Rotaiile, ca i puctele de topire, se folosesc
n special, n vederea identificrii compuilor asimetrici. O substan cu rotaie optic zero
este fie un amestec racemic sau este format din molecule asimetrice i acest fapt este de
multe ori foarte important pentru determinarea structurii. Totui, exist alte msurtori ale
activitii optice care furnizeaz informaii despre structura i chiralitatea moleculelor.
Deoarece rotaia optic este funcie de lungimea de und a luminii folosite, se pote trasa
un grafic al rotaiei optice funcie de lungimea de und . O asemenea curb se numete
dispersie optic rotatorie i prezint frecvent o form sinusoidal, care se numete effect
Cotton.
Perechea de enantiomeri ai unei substane optic active prezint aceeai putere
rotatorie ns de sens opus. Din aceast cauz amestecul echimolecular al celor doi
enantiomeri este optic inactiv, rotirea planului luminii polarizate fiind compensat
reciproc.Un astfel de amestec este numit racemic.
Dup cauzele care determin asimetria moleculei, izomeria optic poate fi de
dou feluri :
-izomerie optic cu carbon asimetric ;
-izomerie optic fr carbon asimetric :
-izomerie alenic
-izomerie spiranic
-izomerie atropic
Primul tip este mult mai rspndit i mult mai important.Un atom de carbon este
asimetric atunci cnd cele patru valene ale sale sunt satisfcute de patru substitueni
diferii. Datorit structurii tetraedrice a atomului de carbon razult o pereche de
aranjamente spaiale (enantiomeri ) care se comport ntre ei ca obiectul i imaginea sa
n oglind. Redarea relaiei de enantiomorfism se face de obicei cu ajutorul modelelor
structurale i se reprezint grafic prin intermediul formulelor sterice sau al formulelor de
proiecie plane.
Pentru ca formulele de proiecie s fie corelate trebuiesc elaborate dup anumite
reguli (convenia de proiecie Fischer ). Pentru cazul unei substane cu un singur atom de
carbon asimetric, exemplu aldehida gliceric, scrierea corect a formulei de proiecie
parcurge urmtoarele etape:
a) Modelul tetraedric se orienteaz astfel ca muchia ce unete substituenii cei mai
voluminoi s se plaseze ct mai departe de observator;
b) Imaginea tetraedrului se transcrie perfect simetric n sensul c muchiile ce unesc
perechile de substitueni s se ntretaie n centrul figurii ;
c) Se transcrie formula de proiecie eliminndu-se muchiile care nu corespund
unor legturi chimice.

17

Aceste formule redau mulumitor relaie de enantiomerie-nesuperpozabilitate a

obiectelor cu imaginea lor n oglind.Numrul enantiomerilor este funcie de
numrul carbonilor asimetrici, astfel pentru n carboni asimetrici apar
2n
enantiomeri.
Diastereoizomerii sunt izomerii sterici nesuperpozabili , dar ntre care nu exist relaia
obiect-imagine n oglind. Ei sunt molecule diferite fizic i au proprieti fizice i chimice
diferite. Diastereoizomerii care difer prin configuraie la un singur centru asimetric se
numesc epimeri. La cteva cazuri, mai puin obinuite, o molecul poate fi optic activ,
chiar dac molecula sa nu are atomi asimetrici.
Izomeria alenic este determinat de asimetria moleculei ca urmare a existenei a
dou duble legturi cumulate.
A
A
> C=C=C<
B
B
Apariie ei este condiionat de :
-prezena unui numr par de duble legturi ;
-neidentitatea substituenilor la acelai atom de carbon.
Existena acestui tip de izomerie a fost prevzut de vant Hoff n 1877.
H
H
H
H
> C=C=C <
> C=C=C<
C6H5
COOH
HOOC
C6H5
Trebuie remarcat c alena nu este necesar s fie substituit cu patru grupe diferite,
ci doi substitueni diferii ajung pentru a produce izomerie optic. Aceti substitueni sunt
situai n planuri perpendiculare.
Prima substan optic activ, din aceast clas ,difenil-dinaftil-alena, a fost
sintetizat n 1936 de W.H.Mills.
C6H5

C6 H 5

>C=C=C=<
C10H7
C10H7
Teoria mai prevede c polienele superioare analoage alenei, cumulenele, cu
numr par de duble legturi, conin substituenii marginali n dou planuri perpendiculare
i de aceea pot exista sub form de izomeri optici. La cumulenele cu numr impar de
duble legturi, substituenii marginali sunt situai n acelai plan.Acetia pot apare sub
form de diastereoizomeri cis-trans.
A
A
A
A
> C=C=C=C=C<
> C=C=C=C<
B
B
B
B
( izomerie optic)
( diastereoizomerie )
Izomeria spiranic se datorete tot asimetriei moleculei, dar nlocuind una din
dublele legturi din alene cu un inel. Exemplu, acidul metilciclohexiliden-acetic :
H3C
H
H
CH3
> C(C6H4) C=C<
>C=C(C6H5)C<

18

COOH

HOOC

Dac nlocuim ambele legturi duble prin inele se obin spirani.

inele sunt perpendiculare.

H
Planurile celor dou

Izomeria atropic este datorit frnrii rotirii libere n jurul unei legturi covalente
simple, datorit unor substitueni diferii voluminoi. Este specific derivailor difenilului care
poart n poziiile o, o substitueni voluminoi prin a cror interferen cele dou cicluri nu
mai pot deveni coplanare.Dac substituenii aceluiai nucleu aromatic sunt diferii,
molecula devine asimetric i se poate dedubla n antipozioptici.
Acest tip de izomerie se ntlnete i la derivaii dinaftilului, trifenilului etc. Primul
izomer atropic a fost sintetizat n 1922 de G.H.Christie i J.Kenner.

Izomeria optic prin deviere de la coplanaritate.

Dac se construiete un model la scar a 4,5-dimetil fenantrenului, cu inelele
benzenice coplanare, se constat c grupele metil interfereaz ntr-o msur
considerabil, de aceea ele trebuie s ias din planul inelelor, de ambele pri ale
acestuia. Prin urmare trebuie s existe dou forme ale acestui compus, comportndu-se
ca imagini de oglindire nesuperpozabile. Aceast presupunere s-a dovedit corect. Au
fost sintetizai nti unii derivai ai 4,5-dimetilfenantrenului i apoi chiar aceast
hidrocarbur n form optic activ.Examinarea spectrului de absorbie n ultraviolet a
artat c cele trei inele sunt coplanar i numai grupele metil sunt deviate din plan.

2.2.5.Stereoizomeria compuilor ciclici

Prezena unui singur substituent la un inel carbociclic saturat nu poate crea o
molecul asimetric, pe cnd doi substitueni convenabil plasai pot da natere la
stereoizomeri . Cei mai interesani sunt derivaii ciclohexanului, la care putem discuta att
conformaia, ct i configuraia Examinarea simetriei i numrului de izomeri ai
ciclohexanilor nu trebuie confundat cu consideraiile asupra conformaiei i de aceea
vor fi studiate mai nti pe formule cu ciclu plan. Acest lucru este posibil deoarece
problemele de configuraie nu sunt afectate de conformaie i orice molecul poate
trece prin conformaia plan i deci nu poate avea o simetrie mai redus dect aceast
conformaie.
Analiza complet a ciclohexanilor substituii se face astfel :
-se determin numrul posibil de amestecuri racemice, 2n-1, in care n este
numrul de atomi de carbon asimetrici din ciclu ;
-se scriu aceste structuri prin formule hexagonale plane, iar legturile substituenilor
se scriu punctat ,dac se gsesc sub planul ciclului ,sau cu linii pline , dac sunt deasupra
planului ;
-se noteaz fiecare formul ca fiind simetric sau asimetric cautndu-se planurile
de simetrie acestea vor fi formele mezo ,celelalte, perechi (+), (-) (amestecuri
racemice).
-se verific formulele asimetrice dac sunt enantiomeri unii fa de alii i se ia doar
una din aceste perechi ;
-se scriu cele dou forme scaun posibile ale fiecrui enantiomer i se stabilete
care este conformaia preferenial ;

19

-se compar toate amestecurile racemice pentru a gsi pe cel mai stabil cel
care va avea mai muli substitueni ecuatoriali.
2.2.6. Separarea, determinarea i interconversia stereoizomerilor
Separarea
diastereoizomerilor nu difer de separarea oricror molecule
asemntoare, dar totui diferite i poate fi efectuat prin distilare, cristalizare,
cromatografie etc. Separarea enantiomerilor (dedublarea)se poate efectua numai prin
trei procedee, fiecare implicnd utilizarea unui standard chiral exterior :
1)Puine sunt amestecurile racemice care cristalizeaz astfel nct moleculele cu
aceeai configuraie s se adune ntr-un tip anume de cristal asimetric vizibil, iar celelalte
molecule enantiomere ntr-un alt tip de cristale, primul tip de cristale fiind imaginea n
oglind a celui de-al doilea Aceste cristale pot fi sortate manual i colectate n dou
grmezi, una imbogit sau pur dintr-un enantiomer i cealalt n cel de al doilea.
Pasteur a realizat prima dedublare de acest tip n1884 la separarea formelor (+) i (-)ale
tartratului de sodiu i amoniu, ns fenomenul este rar ntlnit, deoarece amestecurile
racemice cristalizeaz ntr-o singur form cristalin racemic.
2)Prin a doua metod, sistemele enzimatice sunt lsate s consume sau s
modifice chimic pe unul din enantiomerii unei perechi, n timp ce cellalt enantiomer este
eliminate. S-a nregistrat un caz n care un amestec racemic a fost introdus n hrana unui
cine care a metabolizat unul din enantiomeri, iar pe cellalt l-a eliminat prin urin.Acest
procedeu nu este ns utilizat pe scar larg pentru a dedubla enantiomerii. Majoritatea
cazurilor au fost realizate cu enzyme izolate.
3) Cea de a trea metod ,cea mai frecvent utilizat, se bazeaz pe un procedeu
chimic.Un amestec racemic este lsat s reacioneze cu o alt molecul asimetric
standard.De fapt, acest procedeu creeaz din doi enantiomeri, (+) i (-) ,doi
diastereoizomeri, ++ si -+ , care devin separabili prin mijloace fizice uzuale. Procedeul
implic o reacie chimic de fixare a molecule standard i ,dup separare, reacia invers
de ndeprtare a enantiomerilor puri din compusul standard.
Cele mai simple i mai uzuale reacii folosite n cel de al treilea procedeu implic
formarea de sruri cu amine (baze) sau acizi optic activi. Ambele clase de compui sunt
din plin disponibile n natur n form activ.Dac amestecul racemic este un acid pentru
a dedubla perechea de enantiomeri se folosete o amin, optic activ, de exemplu
chinina, brucina sau stricnina. Amestecul racemic se amestec cu amina i cristalizeaz
sruri optic active diastereoizomere. Deoarece aceste dou sruri au proprieti de
solubilitate diferite, ele pot fi separate prin cristalizare fracionat pentru a da dubstane
omogene Fiecare din cele dou sruri se trateaz cu un acid mineral (HCl) pentru a
regenera acizii organici iniiali, de data aceasta n formele optic active.Dac separarea
este condus cu grij se pot separa stereoizomeri optic puri (enantiomeri omogeni).
Dac amestecul racemic de la care se pleac este o amin, se folosete ca agent
de dedublare un acid optic activ.Foarte frecvent se folosesc compui de tipul acidului (+)
i (-) tartric i derivaii si.
Dac amestecul racemic nu este nici acid, nici baz, trebuie s se ataeze la
molecul un purttor chimic printr-o reacie potrivit. Dup ce s-a dedublat amestecul
racemic, purttoruleste eliminat. Deseori se formeaz derivai ai amestecului racemic
care s conin grupri libere de acid carboxilic n poriunea ataat a moleculei pentru
a face apoi dedublarea n acelai mod ca mai sus.

20

CAPITOLUL II
MODELE. MODELAREA IN STUDIUL IZOMERIEI
1. Generaliti despre metoda modelrii
Chimia ca tiin a naturii, dei i-a pstrat intact caracterul su experimental cu
multiple consecine practice imediate ,a acumulat totui un vast bagaj teoretic care o
fundamenteaz i expliciteaz simultan. nelegerea corect i deplin a acestui bagaj
teoretic nu mai poate fi fcut dect cu mijloace specifice care n condiiile unui efort
intelectual obinuit s duc rapid i eficient la atingerea scopului. Una din aceste
metode, practicat cu mult succes n ultimii ani, la diferite nivele ale procesului de
cunoatere, o constituie modelarea.
Metoda modelrii nu constituie o cale de contact nemijlocit cu realitatea
deoarece modelul unui fenomen sau al unei structuri nu reprezint fenomenul sau
structura n sine ca atare. Elaborarea unui model presupune eliminarea unui numr ct
mai mare de aspect neeseniale, necaracteristice ale fenomenului dat i evidenierea
printr-un mijloc oarecare, de obicei convenional ales, a celor mai fundamentale
trsturi ale fenomenului studiat, trsturi fr de care acesta nu poate exista. Prin
aceasta, se nelege c ntotdeauna modelul este mai srac n aspect dect
realitatea pe care o modeleaz, dar el concentreaz o anumit cantitate de esen
a realitii.Cum cunoaterea tiinific reprezint efortul de apropiere de esena
fenomenelor, modelarea realizeaz un amplu proces de abstractizare dezvluind cu
uurin esena fenomenului.
Mijloacele materiale cu care se realizeaz modelarea au caracter convenional ;
alegerea i utilizarea lor se face n funcie de natura realitii ce trebuie modelat i de
nivelul de abstractizare la care se opereaz.
Locul modelrii n metodologiile didactice moderne se explic prin valoarea
modelului n nvarea activ, cu participarea contient a individului. Modelul
acioneaz asupra dezvoltrii inteligenei, modelarea fiind una din metodele agreabile
i preferate de individ.
Modelarea i mai explic locul, printre metodele eficiente de nvare, i prin
necesitatea unei variaii de prezentare a diferitelor concepte i fenomene, precum i
prin rolul asociativ care se stabilete ntre aceste diferite modaliti concrete n care se
prezint unul i acelai fenomen. Valoarea metodei este determinat i de
particularitiile de ordin psihologic ale fiinei umane, factor esenial n actul nvrii.
A nva prin model nseamn : a aprofunda esena realitii naturii nconjuttoare ;
cu alte cuvinte a nelege realitatea lucrurilor , a fenomenelor, a ptrunde
interdependena dintre acestea a studia unele realiti n cotexte diferite , a face mai
multe asociaii ,ceeace contribuie la o nvare mai temeinic ; a mrii aria
posibilitilor de participare contient i activ a elevului n procesul de nvare ; a
mrii posibilitile de interpretare i de selecionare a esenialului ceea ce determin
dezvoltarea aptitudinilor de explorare ; a mrii sfera imaginaiei elevului, oferind
acestuia posibiliti multiple de transfer al cunotinelor teoretice n practic.
n procesul de nvmnt se folosesc mai multe feluri de modele : modele
obiectuale (materiale), modele figurative i modele simbolice.
Moodelele obiectuale prezint asemnare real cu obiectele sau fenomenele
modelate, prin modul de alctuire sau prin natura aciunii lor.

21

Modelele obiectuale pot fi assimilate, reproducand fidel originalul ,(de exemplu

modelele molecular, machete unei instalaii, o staie pilot etc.)sau analogice, cum
este cazul acelor molecule care servesc la studierea altora cu structur nrudit dar
mai complicate i mai puin accesibile.
Modelele figurative sunt scheme, grafice, filme de animaie care reprezint diferite
fenomene Modelele simbolice sunt formule logice sau matematice care stau la baza
construirii unor raionamente, a realizrii anumitor transformri. ntre modelele pe care
le folosim n mod obinuit la clas se nscriu : simbolurile chimice ale elementelor,
liniuele care indic legturile chimice, punctele care desemneaz electronii,
formulele moleculare i formulele structurale.
Modelele au n principal dou funcii : funcii illustrative i funcii cognitive. Nu
funcia modelrii intereseaz, ci efectul acesteia asupra pregtirii elevului. Principalul
const nu n modelul folosit, ci n modul n care elevul ajunge la model i cum l
utilizeaz n procesul nvrii.
n studiul fenomenului izomeriei, respectiv conceptului de izomer, de un real folos ne
este Trusa de modele structurale-chimie . Cu ajutorul su se pot modela i explica
stereochimic toate tipurile de izomerie din chimia organic ajutnd la nelegerea
relaiei structur-proprieti. La nelegerea problemelor de structur un rol important i
revine modelrii ntruct spaialitatea unei structuri nu poate fi intuit fr sprijinul unor
imagini create de modele. Cu ajutorul acestor modele putem evidenia i cauzele
care duc la apariia diferitelor tipuri de izomerie.
Utilizarea metodei modelrii n predarea nvarea fenomenului de izomerie, a
conceptului de izomer, implic narmarea elevilor cu ideea c procesele, fenomenele
i structurile pot fi modelate i studiate pentru a le descoperi noi proprieti.Solicitarea
elevilor de a reconstitui anumite proprieti ale originalului pe model-proprieti
cunoscute n tiin, dar necunoscute lor determin activizarea lor, stimuleaz funciile
gndirii.
2. Organizarea nvrii prin modele a conceptului de izomer, a fenomenului de
izomerie
2.1.Ierarhia nvrii
nvarea conceptului de izomer este n strict corelaie cu sfera noiunilor care fac
parte din coninutul fenomenului de izomerie, adic n rezumat cu : structur,
compoziie chimic, configuraie, conformaie, atomi de carbon primari ,secundari,
teriari i cuaternari, atom de carbon asimetric, chiralitate, enantiomerie, racemici,
activitate optic, principii (principiul rotaiei libere a atomilor de carbon n jurul
legturilor simple sigma ) i convenii (convenia de proiecie Fischer ).
n corelaie cu acest cuantum de informaii, locul studiului izomeriei se justific n
momentul n care nvarea coninutului referitor la acest fenomen poate fi realizat
ntr-o manier logic i n accord cu logica psihologic.
Din cele de mai sus rezult c n ierarhia nvrii logice, cnd modelarea este
posibil fr efort de acumulare de noi informaii, studiul izomeriei se situeaz pe o
anumit treapt a nvrii, urmrindu-se continuitatea fireasc n obinerea de noi
informaii, specifice domeniului, lrgirea unei sfere informative obinute n nvarea
anterioar i care, prin coninutul lor, s circumscrie acestui concept de izomer i n
acelai timp formarea unor noi capaciti intelectuale.

22

Pe aceast treapt a nvrii, cnd elevul este pregtit, avnd bagajul de

informaii necesare, nelegerea sferei conceptului, acumularea de cunotine
tangente din domeniul fizicii ,ptrunderea n sfera de informaii din contextul izomeriei
este mult facilitat.
n acelai timp se mai poate justifica locul nvrii izomeriei prin deprinderea
format a elevilor de a corela noiuni din fizic i matematic, de a exprima n modele
obiectuale i grafice relaiile dintre compoziie, structur i proprieti.
Tinnd seama de cele de mai sus, studiul logic al izomeriei ncepe n momentul n
care elevul stpnete noiunile de : compoziie chimic, structur, configuraie,
conformaie, chiralitate, atom de carbon asimetric, hibridizarea atomului de carbon,
plan de referin etc.
Deci studiul izomeriei urmeaz ierarhia nvrii expus pe scurt mai jos :
1) Introducerea noiunilor de structur chimic i compoziie chimic ;
2) Introducerea conceptului de izomer ;
3) Tipuri de izomerie ;
4) Aplicaiile practice ale izomeriei.
Organizarea nvrii a fost conceput n mod tiinific astfel nct metodologia
didactic este corelat cu obiectivele educaionale specific sferei teoretice i
practice-aplicative abordat.
Este deci firesc ca prezentarea organizrii metodologice s fie precedat de
prezentarea acestor obiective.

2.2. Obiective educaionale n studiul izomeriei

2.2.1.Obiective informative
Cunoaterea :
-definiiei fenomenului de izomerie i a conceptului de izomer ;
-tipurile de izomerie ;
-cauzele care determin aceste tipuri de izomerie ;
-condiiile structurale sau de compoziie necesare ;
-proprietile fizico-chimice care difereniaz izomerii ntre ei ;
-importana studierii fenomenului de izomerie ;
-noiunile izomerilor : de caten, de poziie, de funciune, de compensare i
tautomerilor ;
-exemplificarea noiunilor de mai sus ;
-modelrile specifice acestor izomeri ;
-importana practic a lor ;
-definirea fenomenului de izomerie geometric i a conceptului de izomer
geometric ;
-condiiile structurale care determin acest tip de izomerie ;
-clasificrii izomerilor geometrici ;
-modelrilor grafice i obiectuale ale acestor izomeri ;
-algoritmului de stabilire a prioritii substituenilor n vederea identificrii izomerilor
de tip Z-E ;
-importana studiului acestei izomerii ;
-sfera urmtoarelor noiuni :substan optic activ, enantiomer levogir i dextrogir,
racemic ;
-exemplificarea acestor noiuni ;

23

-relaia ntre numrul atomilor decarbon asimetrici i numrul de enantiomeri ;

-clasificarea izomerilor optici dup prezena sau absena carbonului asimetric ;
-modelrile specifice izomerilor optici ;
-algoritmul de stabilire a configuraiei atomului de carbon asimetric ;
-factorilor care determin mrimea rotaiei specific a substanelor optic active i
relaia matematic care exprim aceast interdependen ;
-importana practic a izomeriei optice.
2.2.2.Obiective operaionale
Pe parcursul nvrii fenomenului de izomerie elevii trebuie s dovedeasc
urmtoarele capaciti :
-interpretarea relaiei compoziie-structur-proprieti i particularizarea acesteia ;
-definirea izomerilor : de caten, de pozitie si de funiune pe baza particularitilor
structurale corespunztoare ;
-modelarea acestor izomeri ;
-stabilirea numrului izomerilor unui compus organic n funcie de compozitia sa ;
-definirea fenomenului de izomerie geometric pe baza unei anumite particulariti
structurale (dubl legtur sau ciclu) datorit creia apare un plan de referin
fa de care se situeaz substituenii n spaiu ;
-discriminarea izomerilor geometrici cis de cei trans, respectiv pe cei Z de cei E pe
baza poziiei spaiale a substituenilor fa de planul de referin ;
-modelarea grafic i obiectual a izomerilor pereche cis-trans, respectiv Z-E;
-aplicarea algoritmului de stabilire a prioritii substituenilor ;
-definirea conceptului de izomerie optic pe baza asimetriei moleculare i a
proprietii de activitate opric ;
-discriminarea enantiomerilor levogiri de cei dextrogiri pe baza indicaiilor despre
aciunea fa de lumina polarizat ;
-deducerea relaiei dintre prezena atomului de carbon asimetric i proprietile
optic active ale moleculelor care l conin ;
-modelarea grafic i obiectual a enantiomerilor pereche i a relaiei de
enantiomorfism folosind un plan de referin i respectnd convenia de proiecie
Fischer ;
-deducerea proprietii de inactivitate optic pe baza amestecului echimolecular
a dou substane optic active ;
-interpretarea relaiei structur-nomenclatur-proprieti pentru diferite situaii
propuse ;
-stabilirea nomenclaturii izomerilor modelai respectnd conveniile nvate ;
-aplicarea cunotinelor de matematic i fizic n rezolvarea unor problem de
chimie privind izomeria.
3.Modele utilizate n studiul izomeriei
n studiul fenomenului de izomerie, respectiv a conceptului de izomer, s-au utilizat
toate tipurile de modele. Pentru modelarea obiectual a diferitelor compoziii chimice sau folosit bile din material plastic de diferite culori i mrimi cu un numr variabil de orificii
de legare simboliznd diferite specii de atomi. Pentru aceasta elevii au fost familiarizai cu
caracteristicile i codificarea acestora aa cum rezult din tabelul nr. 1 din Indrumtorul
de folosire pentru Trusa de modele structuralechimie. Asamblarea acestor sfere pentru

24

redarea unei structuri s-a realizat cu piese de legtur din material plastic de diferite
lungimi cu caracteristicile din tabelul nr.2 din ndrumtor.
Cu ajutorul trusei se modeleaz i evideniaz cauzele care duc la apariia izomeriei
de caten. Pentru aceasta s-a modelat mai nti cu ajutorul sferelor de tipul 4 noiunea de
atom de carbon : primar secundar ,teriar i cuaternar, confruntndu-se modelele
material realizate cu retroproiecia diapozitivului nr.8 Izomerie .Se modeleaz apoi
hexanul cu structur liniar. Pe acest model se substituie o sfer mic alb simboliznd
atomul de H cu una neagr de tip 4a Astfel se modeleaz izomerii hexanului. Aceast
modalitate de modelare permite s se evidenieze constana compoziiei ct i
diferenele structurale.Cu ajutorul acestor modele se poate relief relaia dintre numrul
atomilor de carbon dintr-o caten i numrul izomerilor de caten posibili. Cu acest prilej
putem evidenia i numrul minim al atomilor de carbon necesar pentru apariia izomeriei
de caten i se pot face exerciii de stabilire a nomenclaturii.Pentru verificarea
corectitudinii celor de mai sus se proiecteaz diapozitivele 9 i 10 Izomerie .
Simultan cu modelarea material s-a folosit i cea simbolic, rednd prin formule
de structur plane izomerii modelai material.n cazul izomeriei de poziie exist
posibilitatea de a prezenta cauza apariiei acestei izomerii poziia pe care o ocup n
caten particularitatea structural-dubla legtur, tripla legtur sau funciunea
organic.
Pentru exemplificare se pot modela material avnd n vedere modelrile
corespunztoare particularitilor structural un numr foarte mare de izomeri de poziie.
Se procedeaz la modelarea unei catene cu patru atomi de carbon n care dubla
sau tripla legtur ocup poziii diferite, sau a unei catene oarecare n care gruprile
fincionale ocup diferite poziii.Aceste modele ne ajut s stabilim numrul minim al
atomilor de carbon din caten necesar pentru apariia izomeriei de poziie.Pentru
modelarea figurativ ct i simbolic a acestor izomeri, se folosete diapozitivul nr.12
Izomerie i numai pentru cea simbolic diapozitivul nr.11.
n modelrile simbolice pentru scoaterea n eviden a poziiei particularitilor
structurale ne folosim de cret sau creion colorat n scrierea acestor particulariti.
Pentru izomeria geometric se pornete de la modelarea material a etenei unde se
substituie de la fiecare atom de carbon cte un H ,sfere de tip 1 cu sfere de tip 2.Rezult
dou structuri diferite ntre ele prin poziia celor doi substitueni fa de planul , de
aceeai parte a planului izomerul cis -i de o parte i de alta a planului izomerul trans. Se
demonstreaz pe model c acest tip de izomerie nu apare dect dac sunt ndeplinite
cele dou condiii : blocarea rotirii libere a celor doi atomi de carbon dublu legai ct i
neidentitatea substituenilor de la fiecare atom de carbon. Aceasta reprezint de fapt i
cauzele apariiei izomeriei geometrice.
Prin extindere se pot modela izomerii geometrici ai 2-butenei.Modelrile materiale
de mai sus pot fi nsoite de modelarea figurativ asigurat prin retroproiecia
diapozitivelor nr.14 i 15.Cu ajutorul trusei se poate modela de asemeni etanul i
ciclohexanul artnd posibilitatea existenei celor dou conformaii.
n cazul etanului se poate demonstra posibilitatea rotirii libere a atomilor de carbon
n jurul legturii simple sigma cu apariia celor dou conformaii, eclipsat i intercalat i
se arat cauza stabilitii mai mari a formei intercalate.

25

La hexan se pot modela cele dou conformaii scaun i baie ,demonstrnduse c trecerea dela o conformaie la alta se face cu consum de energie fapt care se
poate constata chiar pe model prin efortul necesar.Prin compararea modelelor celor doi
conformer va confirma stabilitatea mai mare a formei scaun datorit simetriei fa de
cea baie.
n legtur cu fenomenul izomeriei optice trebuie fcut precizarea c modelele
structurale care redau spaialitatea aranjrii atomilor sunt de un real folos. Trusa ofer
posibilitatea unui mare numr de izomeri optici. Pentru simplificare , modelarea atomului
de carbon asimetric se face cu bile negre de tip 4a, iar substituenii cu bile de mrimi i
culori diferite conform unor convenii (tabelul nr.5).Un astfel de aranjament privit intr-o
oglind ne d o imagine simetric. Obiectul i imaginea se comport ca dou structure
crora le lipsete orice element de simetrie ( ax, plan, centru ) fiind asimetrice i denumite
enantiomeri.
Pornind de la aceste modele material pe baza conveniilor de proiecie Fischer se
ajunge la modelarea grafic a enantiomerilor, substane optic active i la stabilirea
configuraiei atomilor de carbon asimetrici dup gsirea prioritii substituenilor. Se
confirm cele de mai sus prin diapozitivul nr.19.
Cnd n molecula unui compus optic activ se gsesc doi atomi de carbon
asimetrici, numrul enantiomerilor este patru. Se modeleaz ,de exemplu, alcoolul 2-brom
secbutiric, rezultnd patru aranjamente reprezentnd dou perechi de enantiomeri.Pe
modele se poate demonstra c un al cincilea aranjament nu mai este posibil.
S-au enumerate pn aici cteva posibiliti de folosire a Trusei de modele
structural chimie n procesul de modelare legat de studiul fenomenului de izomerie.
Trusa poate permite modelarea material a unui numr mult mai mare de izomeri de
toate tipurile.
La modelarea figurativ de un real folos este filmul Izomeria i setul de diapozitive
Izomerie care totodat sunt i o punte de legtur ntre modelarea material i cea
simbolic.
n concluzie se poate aprecia c dac elevii vor deprinde meteugul modelrii ei
vor nelege mai uor i mai profund chimia n intimitatea fenomenologiei sale ,iar n
particular i fenomenul izomeriei.
Toate aceste consideraii teoretice cu privire la metoda modelrii precum i
formularea sferei obiectivelor educaionale specific, a organizrii ierarhice a studiului
fenomenului de izomerie, alegerea i prezentarea unor modele i modelri specifice
conceptului de isomer constituie punctual de plecare n organizarea nvrii conceptului
i fenomenului de izomerie la nivelul liceului.
Pe baza celor de mai sus, s-a procedat la elaborarea unor scenario didactice de
nvare a izomeriei, n contextual crora s-au propus spre a fi verificate, urmtoarele
ipoteze :
- Modelarea este metoda cea mai adecvat pentru studiul izomeriei n condiiile n
care elevii sunt dirijai a realize modele i a studia pe baz de modele interrelaia dintre
structura i proprietile diferiilor izomeri ;
-Deprinderea elevilor cu trasferul unui tip de model pe alt tip de model este calea
pentru nelegerea corect i aprofundarea conceptului de izomer ;
-Utilizarea unor forme de evaluare care stesteze capacitatea elevilor de a ilustra
prin modele diferite proprieti ale izomerilor asigur o verificare corect a performanelor
elevilor.

26

4. Integrarea modelelor n structuri de nvare a izomeriei

Clasa a-X-a
Tema Structura compuilor organici
La sfritul temei elevii trebuie s tie :
-s defineasc conceptul de structur chimic a unui compus organic ;
-cauzele care determin existena structurii chimice, proprietile legturii de tip
covalent i particularitile atomului de carbon ;
-tipurile de modelri folosite n reprezentarea structurii unui compus organic ;
-tipurile de hibridizri ale atomului de carbon n diveri compui ;
-modelrile material i grafice ale carbonilor hibridizai sp3, sp2 i sp ;
-importana studierii structurii compuilor ca factor determinant al proprietilor lor.
Pe parcursul nvrii conceptului de structur chimic elevii trebuie s
dovedeasc urmtoarele capaciti :
-definirea conceptului de structur chimic pe baza particularitilor atomului de
carbon i ale legturii covalente ;
-modelarea grafic i obiectual a atomului de carbon n diferite stri de
hibridizare ;
-deducerea structurii compuilor organici pe baza rezultatelor analizei elementare i
reprezentarea acestora prin formule structurale cunoscute;
-modelarea material a diferitelor structure de compui.
Scenariul didactic
Captarea ateniei
Se propune elevilor spre rezolvare urmtoarea problem :La analiza elementar a
unui compus organic s-a gsit un coninut de 20% H i 80% C. Stiind c are masa molar 30
s se determine formula lui molecular.
Rezolvare :
80% C
80: 12 =6,66
20% H
20: 1 =20
Formula brut este CH3
Formula molecular este (CH3)n
n = 30/15 =2

6,66:6,66 =1 atom C
20: 6,66 =3 atom H
(CH3)2

C2H6

Informaie : formula molecular corespunde etanului, substan simpl.

Actualizarea cunotinelor se face purtnd discuii cu elevii privind semnificaia
formulelor brute i moleculare.
Dirijarea nvrii
Informaie :
Prin structur se nelege modul n care atomii unei molecule organice se leag
ntre ei i se dispun n spaiu n cadrul acesteia.Existena structurii este determinat de
dou cauze :
-proprietile specifice legturii de tip covalent ;
-proprietilor particulare ale atomului de carbon.
Exerciiu:

27

Analiznd modelarea material a etanului i pe baza cunotinelor despre

hibridizarea atomului de carbon s se reliefeze caracteristicile legturii covalente n cadrul
hibridizrii sp3.
Informaie :
Reprezentarea unei structuri se face prin modele material sau prin modele grafice
(formule ) Formulele pot fi de mai multe tipuri :
- formule plane ;
- formule de proiecie(redau imaginea spaial a molecule ) ;
- formule de configuraie ( redau dispoziia substituenilor legai de un carbon );
-formule de conformaie ( indic aranjamentul geometric rezultat pri rotirea
atomului de carbon n jurul legturii covalente simple sigma ).
Exerciiu :
Cu ajutorul bilelor i tijelor de la mesele de lucru s se modeleze material alcanul cu
trei atomi de carbon si apoi s se reprezinte prin desen formula plan corespunztoare.
Informaie :
Cei trei atomi de carbon se leag ntre ei prin legturi covalente simple sigma
asemenea unui lan. Aceste lanuri ale atomilor de carbon sunt cunoscute sub numele de
catene.
ntr-o caten un atom de carbon, n funie de numrul covalenelor realizate cu ali
atomo de carbon poate fi : primar, secundar, teriar sau cuaternar.

Exerciiu :
Pornind de la modelrile materiale de mai sus s se evidenieze tipurile de atomi
de carbon n cadrul catenelor i s se marcheze aceia printr-o culoare anume.
Informaie :
Dup modul de dispunere al atomilor de carbon n caten, acestea pot fi :
-catene aciclice ;
-liniare ;
-ramificate ;
-catene ciclice ;
-catene mixte.
Exercitiu :
Cu ajutorul trusei de modele structurale s se realizeze modelarea material a
catenelor de mai sus.
Informaie :
Intr-o caten ntre atomii de carbon se pot stabili :
-legturi covalente simple sigma (atomi hibridizai sp3) ;
-legturi covalente duble (atomi hibridizai sp2 ) ;
-legturi covalente triple (atomi hibridizai sp ).
Se realizeaz modelul obiectual al catenei formate din doi atomi de carbon
hibridizai sp2 i din doi atomi de carbon hibridizai sp. Cunoaterea structurii este
important ntruct ne ofer informaii asupra comportrii sale.

28

Exerciiu :
Obsevnd modelrile anterioare i pe baza cunotinelor din clasa a-IX-a s se
precizeze caracteristicile legturilor covalente duble i triple.
Prob de evaluare :
Un compus organic prezint n molecul patru atomi de carbon.Se cere :
a) S
se
arate
tipurile
de
catene
posibile
;
2p
b) S
se
modeleze
material
i
grafic
aceste
catene
;
2p
c) S se precizeze natura atomilor de carbon coninui i starea lor de hibridizare.
4p
Pentru originalitate
1p
Din
oficiu
1p
Total
10p

Scenariul didactic
Clasa a-X-a
Tema Izomeria plan
La sfritul temei elevii trebuie s tie :
-sfera noiunilor de izomer: de caten, de poziie i de funciune ;
-cauza apariiei acestor izomeri ;
-relaia ntre numrul atomilor de carbon i cel al izomerilor ;
-modelrile i importana practic a izomerilor de mai sus.
Pe parcursul nvrii fenomenului de izomeria plan elevii trebuie s dovedeasc
urmtoarele capaciti :
-definirea conceptului de izomer ;
-discriminarea izomerilor pe baza particularitilor structurale care determin
apariia fenomenului de izomerie ;
-modelarea grafic i obiectual a izomerilor de caten, de poziie i de funiune ;
-stabilirea corelaiei structur nomenclatur proprieti n cazul izomerilor de mai
sus.
Captarea ateniei
Se propune spre rezolvare urmtorul exerciiu : O hidrocarbur saturat conine n
molecul un numr de cinci atomi de carbon.S se realizeze modelarea grafic a
catenelor posibile.
Informaie : Se observ c la acelai numr de atomi de carbon sunt posibile mai
multe tipuri de catene, deci mai multe structuri.Compuii cu aceeai formul
molecular dar cu structure diferite, deci cu proprieti fizico-chimice diferite se
numesc izomeri.

29

Actualizarea cunotinelor
Se vor purta discutii cu elevii referitoare la definiia hidrocarburilor precum i asupra
hibridizrilor sp3, sp2 ,i sp ale atomilor de carbon.
Dirijarea nvrii
Informaie :
Existena izomeriei i a izomerilor are cause multiple i n funcie de acestea s-au
definit diverse tipuri de izomerie.
Izomeria de caten
Informaie :
Se datoreaz posibilitii atomului de carbon de a fi : primar, secundar, teriar sau
cuaternar. ,
Izomerii de caten sunt compui organici care au aceeai formul m olecular dar
se deosebesc prin felul catenei. La catenele gsite mai sus, pri modelarea grafic a
atomilor de H se vor obine modelrile grafice ale izomerilor de caten ai
pentanului.
Exerciiu :
Cu ajutorul bilelor i tijelor existente la mesele de lucru s se realizeze modelarea
obiectual a acestor izomeri.Folosind formulele de proiecie i formulele plane s se
realizeze modelarea grafic a acestor izomeri, precum i nomenclatura acestora.
Izomeria de poziie
Se prezint elevilor modelrile obiectuale ale celor dou butene : 1-butena i 2butena.

Exerciiu ;
Analiznd aceste modele se solicit elevilor :
-s scrie formula lor molecular ;
-s realizeze modelarea grafic a celor dou butene ;
-s stabileasc deosebirile structurale dintre ele ;
-s stabileasc nomenclatura preciznd c prin cifre se evideniaz poziia dublei
legturi ;
-s formulize concluzii ce se pot desprinde din analiza celor de mai sus.
Exerciiu :
S se realizeze modelarea grafic a izomerilor de poziie ai butinei.
Concluzie :Izomeria de poziie se datoreaz poziiei diferite a unor particulariti
structurale : dubla, tripla legtur,heteroatomi, funciuni etc n caten.
Izomeria de funciune
Informaie:
Ea nu are cauze definite. Apare n cazul cnd compuii cu aceeai formul
molecular aparin unor clase de compui total diferite. Exemplu ,la formula
molecular C4HB corespund doi izomeri de poziie : 1-butena i 2-butena. Pentru

30

aceeai formul mai pot fi modelate structuri precum ciclobutan i

metilciclopropan.Aceste substane au proprieti total diferite.
Concluzie : Izomeria este una din multiplele cause care determin apariia unui
numr impresionant de compui organici.
Prob de evaluare :
Se consider hidrocarbura cu formula molecular C5H 10.Se cere :
a)
Sa
se
modeleze
folosind
formulele
plane
izomerii
posibili
;
3p
b)
S
se
arate
relaia
de
izomerie
dintre
acetia
;
3p
c) S se precizeze cauzele care determin apariia izomerilor gsii.
3p
din oficiu 2p
total

10 p

Scenariul didactic
Tema Izomeria geometric
La sfritul studierii acestei teme elevii trebuie s tie :
- definiia conceptului i fenomenului de izomerie geometric;
-condiiile structurale de blocare a rotirii libere la doi atomi de carbon legai direct ;
-s recunoasc compuii care prezintizomerie geometric ;
-s tie modelrile izomerilor geometrici ;
-s cunoasc sfera noiunilor de izomeri geometrici de tip Z-E ;
-s identifice relaia structur-proprieti fizice la aceti izomeri ;
-importana studierii compuilor ce prezint acest tip de izomerie.
Pe parcursul nvrii fenomenului de izomerie geometric, elevii trebuie :
-s dovedeasc capaciti de definire a fenomenului de izomerie geometric pe
baza unei anumite particulariti structurale ;
-s discrimineze izomerii geometrici cis de cei trans, respective pe cei Z de cei E pe
baza aranjrii spaiale a substituenilor fa de planul de referin ;
-s utilizeze correct nomenclatura izomerilor geometrici ;
-s modeleze grafic i obiectual perechile de izomeri cis-trans, respective Z-E ;
-s deduc proprietile fizice pe baza poziie spaiale a substituenilor ;
-s aplice algoritmul de stabilire a prioritii substituenilor ;
-s interpreteze relaia structur-nomenclatur-proprieti pentru diferite situaii
propuse.
Captarea ateniei :
Se propune spre rezolvare urmtoarea problem : Un compus organic Aare
formula molecular C4H8 . Se cere :
-s modeleze grafic izomerii posibili ;
-s atribuie acestora nomenclatura conform normelor cunoscute ;
-s precizeze tipurile de izomeri ntlnii i relaria de izomerie dintre ei.
Informaie :

31

Compusul analizat poate prezenta i izomerie geometric. Aceasta este

caractetistic compulor organici n care datoritunei particulariti structural, ca
ciclu sau dubl legtur, apare un plan de referin al moleculei. Fa de acest
plan, substituenii de la doi atomi de carbon vecini ocupanumite poziii bine
definite n spaiu, nefiind permis rotirea liber a celor doi atomi de carbon direct
legai n jurul legturii ce-I unete.
Actualizarea cunotinelor :
Elevii vor fi solicitai s formulize rspunsuri privitoare la definirea fenomenui de
izomerie, a conceptului de izomer i asupra clasificrii izomeriei.
Dirijarea nvrii :
Informaie :
Izomeria geometric apare n condiiile de neidentitate a substituenilor aceluiai
atom de carbon i este respectat de ambii carboni.Aceasta poate fi de tip cistrans(etilenic ) sau sin-anti dac compusul conine dubl legtur C=N sau N=N.
Exerciiu :
Se consider urmtoarele structuri :
a) CH2=CH-CH3
b) ClC=CHCl
d) ClCH=CH-CH3
e ) CH3-CH=CCl-CH2-Cl
Care dintre ele prezint izomerie geometric de tip etilenic, care de tip sin-anti
?Motivai alegerea.
Informaie :
Perechile de substitueni de referin pot avea dou dispoziii spaiale , de aceeai
parte a planului sau de o parte i de alta a planului.Aceste dou situaii au fost
denumite cu termenii cis (de aceeai parte ) ,trans ( de o parte i de alta ).
Exerciiu :
S se modeleze grafic i s se stabileasc nomenclatura izomerilor geometrici de la
exerciiul anterior, cu ajutorul bilelor i tijelor existente la mesele de lucru s se
modeleze izomerii geometrici ai compusului b.
Informaie :
La exemplu b ) se observ relaia de neidentitate a substituenilor , unde alegerea
perechii de referin se face dup urmtorul algoritm :
-pentru fiecare substituent se stabilite numrul atomic al atomului care se leag
direct de carbonul multiplu legat ;
-se stabilete prioritatea standard a substituenilor n ordine descresctoare a
numrului atomic
-se aleg ca perechi de referin substituenii cu prioritatea minim de la fiecare
atom de carbon ;
-dac acetia sunt de aceeai parte a planului de referin ,este vorba de izomerul
Z( de la germanul zusammen = mpreun ), iar dac se gsesc de o parte i de alta
a planului, este vorba de izomerul E (de la germanul entgegen = opus ).

32

Exerciiu :
Cl
Se consider compusul CH3-CH=C <
F
Se cere :
a ) S se modeleze obiectual cu ajutorul bilelor i tijelor izomerii Z-E posibili ;
b) S se modeleze grafic izomerii gsii ;
c) S se stabileasc nomenclatura izomerilor Z-E posibili .
Informaie :
Izomeria cis-trans modific att proprietile fizice ct i pe cele
chimice.Proprietile fizice sunt determinate de momentele electrice .Izomerul cis
cu substitueni identici are momentul electric mai mare dect izomerul trans i
aceasta explic c punctual de fierbere , densitatea i indicele de refracie sunt
mai mari la aceti izomeri.
Informaie :
n cazul legturilor duble etrrogene C=N, N=N ,termenii cis-trans sunt nlocuii cu
termenii sin-anti.Pentru aldoxime se consider izomeri sin cnd gruparea hidroxil i
atomul de H aldehidic sunt de aceeai parte a planului de referin.
Exerciiu :
Se consider compuii C6H5-CH=N-OH I C6H5-N=N-C6H5.Se cere :
a )S se modeleze grafic izomerii geometrici ;
b )S se denumeasc izomerii folosind prefixele sin-anti, respective Z-E.
Prob de evaluare :
Se consider compuii cu urm toarele structuri :
a )ClCH2CH=CH-CH2Cl
b)CH3-CH=CH-CHCl2
c)CH3-CH2-CH=CCl 2
d)CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3
e)CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
Se cere :
-S
se
stabileasc
nomenclatura
compuilor
indicai
;
2p
-S se stabileasc care structuri prezint izomerie geometric de tip etilenic ;
1p
-S
se
scrie
structurile
izomerilor
Z-E
posibili
;
2,5p
S
se
denumeasc
izomerii
geometrici
gsii
;
2,5p
-S se fac precizri asupra proprietilor fizice ale izomerilo prezentai pe baza
poziiei spaiale a substituenilor.
1p
Din oficiu

1p
Total

10p

33

5.Comentariul contextului problematizat al activitii de nvare prin modele a

fenomenului izomerie
S-a realizat o astfel de organizare a studiului izomeriei n scopul asigurrii premizelor
necesare ndeplinirii obiectivelor i sarcinilor propuse, punnd accentul n mod deosebit
pe nlnuirea logic a cunotinelor i pe modelarea ce se poate realiza n studiul acestui
fenomen.
Totalitatea informaiilor, a cunotinelor nvate, trebuie s reflecte o just
capacitate n sensul c nivelul cunotinelor, priceperilor i depriderilor ,a sistemului de
valori interiorizat de elevi s constituie elementele de baz ale individului n progresul su.
Procesul de cunoatere , de formare de noi capaciti intelectuale presupune un
contact direct sau indirect cu obiectele, cu fenomenele, cu realitatea concret, o
corelaie permanent cu cunotinele din alte domenii de activitate.Numai printr-o
participare activ, creatoare, se realizeaz o temeinic nsuire a cunotinelor, elevul
nelegnd scopul i importana sa social.
Inelegerea conceptului de izomer, a fenomenului de izomerie presupune o
nvare permanent, sistematic, o raportare permanent a materialului analizat la
unele cunotine generale, existente ,pe care am realizat-o printr-o succesiune logic a
informaiilor.
Noile informaii predate i nvate, priceperile i deprinderile nsuite i formate sunt
determinate de o logic intern a cpitolului, astfel nct s faciliteze stabilirea diverselor
corelaii, att ntre cunotinele predate n cadrul aceluiai capitol i obiect, ct i ntre
cele predate n alt clas sau de la alte obiecte precum fizica sau matematica.
Conceperea modului de prezentare a cunotinelor a avut n vedere luarea n
considerare a trsturilor fizice i psihice ale elevilor, bagajul de informaii acumulate n
alte clase sau la alte obiecte Numai n aceste condiii elevii i formeaz cunotine
temeinice, solide pe care le pot folosi ulterior n activitatea lor.
Studiul logic al izomeriei, impune o organizare i o nlnuire logic a noiunilor,
pleand de la simplu la complex, de la noiuni cunoscute la noiuni i concept noi ,cu un
grad mai mic sau mai mare de dificultate.
Introducerea n studiul izomeriei i a conceptului de izomer presupune nu numai o
fundamentare tiinific a conceptului ci i realizarea corelaiei compoziie-structurproprieti-nomencltur. n momentul n care elevul stpnete aceste noiuni poate s le
aplice cu succes n diverse situaii att teoretice ct i pactice.
Formarea deprinderilor de munc independent, cultivarea spirirului de observaie
i investigaie prin realizarea diferitelor modelri, material i grafice, contribuie la
dezvoltarea i afirmarea personalitii elevului.
Modelarea material ct i grafic a structurii chimice a unui numr mare de
izomeri conduce att la nelegerea i aprofundarea noiunii de structur chimic ,la
nelegerea relaiei structur-proprieti ct i a cauzelor care conduc la apariia diferitelor
tipuri de izomerie.Folosirea permanent i judicioas la clas a modelrii constituie un
important element de modernizare n predarea chimiei.
Pornind de la aceste deziderate, n scenariile didactice realizate n vederea
nvrii conceptului i fenomenului de izomerie s-a pornit de la alegerea i prezentarea
unor modele i modelri specific temei.
Impreun cu algoritmizarea i problematizarea ele au constituit n diferite exerciii
punctual de plecare nstudiul anumitor izomeri.Un rol important l-au avut modelrile
material n nelegerea conceptelor de structur chimic i de izomer.Cu ajutorul lor s-au
putut evidenia particularitile structurale care determin apariia izomeriei.

34

Pornind de la aceste modelri obiectuale s-au introdus modelrile grafice :

formulele de proiecie, formulele plane i cele de configuraie.
Modelele figurative (diapozitivele Izomerie, filmul Izomerie ) mpreun cu
celelalte tipuri de modele au fost integrate n diverse exerciii i sarcini de activiti
independente n funcie de obiectivele propuse a fi realizate.
Prin scenariile propuse, elevii au fost solicitai s realizeze diferite modelri, au fost
deprini cu trasferul unui tip de model pe alt tip de model, pe baza crora au ajuna la
nelegerea i aprofundarea conceptului de izomer.

CAPITOLUL III
Evaluarea performanelor elevilor n studiul temei Izomerie.

Revoluionarea nvmntului const n modernizarea ntregului proces instructiveducativ, a formelor, metodelor i mijloacelor de nvmnt, necesit folosirea unor noi
modaliti de evaluare a performanelor elevilor.
Pentru obinerea unui randament mare este necesar perfecionarea activitii de
instruire i educare, iar o condiie a ameliorrii continue a procesului, o constituie
evaluarea acestuia, a rezultatelor sale, compartiment ce se situeaz pe acelai plan cu
dobndirea cunotinelor, priceperilor i deprinderilor i reprezint o necesitate de prim
importan.
1.Locul i rolul evalurii.
Aspectele procesului de nvmnt legate de verificarea i aprecierea
cunotinelor elevilor sunt ncadrate n docimologie-tiin care are ca obiect studierea
sistematic a examenelor, n special a sistemelor de notare, a comportrii examinatorilor i
examinaiilor.
Docimologia nu trebuie ns conceput numai ca tiin a examinrii, ea ofer
totodat posibilitatea de a cunoate interesul real al elevului pentru obiect, suportul
motivaional al rezultatelor obinute, factorii care au contribuit la obinerea rezultatelor ;
posibilitatea de apreciere a resurselor unui elev, de urmrire a evoluiei acestuia.
Se manisfest astzi tendina de trecere de la o apreciere mai mult cantitativ a
cunotinelor elevilor la aprecierea calitativ a unui ansamblu de aspecte, urmrite prin
nsi obiectivele nvmntului.
n stategia nvrii chimiei evaluarea deine o pondere nsemnat. ntruct
procesul de nvmnt, prin caracterul su complex i dinamic, prin capacitatea sa de
perfecionare continu, se prezint ca un demers de modelri i remodelri succesive,
similar unui model cibernetic, evaluarea acestuia pe baze tiinifice trebuie s fie i ea
dinamic, adecvat modelului i s stimuleze ameliorarea lui, continua sa perfecionare n
scopul creterii eficienei sale.Se contureaz n acest fel funcia orientativ a evalurii care
se manifest n adoptarea unor msuri ameliorative immediate i de perspectiv n

35

autoreglarea sistemului.Importana evalurii este motivat funcia ei esenial i anume,

realizarea conexiunii inverse, care permite relevarea ei sau ineficiena metodelor i
procedeelor folosite a experienei de nvare pe care o au elevii, respectiv pe care o
ofer profesorul, cu efecte asupra nivelului de pregtire a acestora.
Condia esenial pentru ca evaluarea s-i ndeplineasc funciile ce-I revin este
integrarea organic a acesteia n aciunea pedagogic. Evaluarea nu constituie o
noutate n procesul de nvmnt.Ea nu trebuie confundat ns cu notarea (apreciere
cu caracter global, privind mai mult cantitatea i exactitatea unor informaii reproduse i
mai puin calitatea demersului intelectual realizat de elevi).
Rezultatele obinute de elevi n activitile didactice depind n mod variabil de
calitatea fiecrui factor implicat n proces, accentul fiind deplasat pe componentele
umane (profesor i elev).De asemenea, acestea depind i de funcionalitatea ntregului
sistem, de relaiile existente ntre componentele sale.Proces de msurare i apreciere a
procesului instructiv-educativ, evaluarea presupune compararea rezultatelor obinute de
elevi printr-o activitate organizat de nvare, cu un model postulat i realizabil al acestor
rezultate, reprezentat de obiectivele instructiv-educative.
Msurarea sau stabilirea realizrilor n activitatea didactic const n aplicarea
unor tehnici i instrumente pentru a cunoate efectele aciunii instructiv-educative, pentru
a obine date n perspectiva unui scop determinat, care exprim apoi, n cifre, mrimea
rezultatelor verificate.
Aprecierea sau formularea unor judeci de valoare asupra datelor msurrii (ca
urmare a prelucrrii datelor msurtorilor, a comparrii lor cu obiectivele urmrite i
estimarea gradului de realizare a acestor obiective) arat la ce nivel se situeaz
rezultatele obinute fa de cele scontate.
n acord cu viziunea teoriei pedagogice actuale, tot mai puternic dominat de
puterea definirii obiectivelor, pn la nivel operaional, comportamentul constituie
unitatea de msur a performanelor colare individuale.
Dac n momentul proiectrii aciunii instructiv-educative comportamentul elevului
reprezint parte integrant a unui obiectiv, dup realizarea aciunii el devine
rezultat.Astfel, obiectivele devin criterii pentru evaluarea rezultatelor instruirii o evaluare
riguroas,concret, adecvat realitii didactice. n consecin, cu ct acestea vor fi mai
clar i mai precis definite, cu att msurarea i evaluarea vor deveni mai obiective, mai
concludente.Deci, cnd fixm obiectivele avem totodat i criterii de apreciere.
Evaluarea trebuie practicat n diferite momente ale procesului instructiveducativ.La nceputul etapei de instruire (evaluarea parial) permite relevarea nivelului
de pregtire a elevilor prin instruirea anterioar a disponibilitilor acestora pentru studiul
temei.
Evaluarea pe tot parcursul activitii (evaluarea dinamic, de progres sau
formativ) evideniaz dificultile ntmpinate de elevi n nvare.Astfel, se poate intervi
imediat i eficient pentru remedierea neajunsurilor n realizarea unor obiective i permite
profesorului s-i amelioreze continuu demersurile de proiectare, organizare i conducere
a procesului de instruire, n sensul dirijrii elevilor prin activiti difereniate. n finalul
etapelor de instruire sau al ntregului proces de instruire (evaluarea final, sumativ,
recapitulativ sau cumulativ) relev gradul de realizarea al obiectivelor specifice
disciplinei, oferind repere pentru analiza modului de realizare a programei colare n
ansamblul ei.
Importana evalurii rezid n faptul c i permite elevului s cunoasc bine
rezultatele efortului su de nvare, sub aspect calitativ l stimuleaz i i ofer premise

36

necesare unei organizri mai eficiente a propriei activiti ,l ajut s depeasc

momentele critice, i permite s progreseze n nvare.Instrumentele de msurare pot
cunoate o diversitate de forme cum ar fi : probele orale, probele scrise (ntrebri la care
se ateapt s fie rspunsuri construite de elevi, fie rspunsuri la alegere pe baza celor
sugerate, rezolvri de exerciii sau probleme, completri de teste lacunare, completri
de scheme lacunare, completri de tabele, traducere n ecuaii chimice sau scheme a
unor cunotine), testele de cunotine (nestandardizate) alctuite de cel care pred,
teste diagnostice (de evideniere a lacunelor i greelilor), teste de aptitudine, teste
colare standardizate, alte tipuri de teste, probe practice, etc.
Indiferent ce procedee de msurare se vor utiliza, acestea vor fi elaborate prin
prisma unor criterii care vor permite s se compare rezultatele obinute cu obiectivele
propuse.Pe baza acestor comparaii vom fi n msur s ne dm seama dac rezultatele
sunt sau nu sunt satisfctoare, dac rspund ateptrilor noastre n materie de
randament colar, dac putem sau nu pretinde c obiectivele leciei sunt realizate, c
lecia a reuit n totalitatea ei.Judecile de valoare se emit prin referire la criterii dinainte
stabilite.A aprecia nseamn a putea stabili pn la ce nivel rezultatele obinute
corespund criteriilor avute n atenie.
Evaluarea instrumentelor de msurare i apreciere comport o anumit
metodologie care ne oblig s asigurm cteva caliti eseniale oricror probe ce vor fi
aplicate i anume :
s fie adecvate obiectivelor i materiei de studiat, adic s solicite rspunsuri specifice, n
deplin concordan cu ceea ce se urmrete i se pred n cadrul leciei i nu altceva,
i,bineneles, cu vrsta elevilor i strategile didactice aplicate.Este necesar ca probele s
fie gndite att n perspectiva faptelor, conceptelor, principiilor i aplicaiilor pe care
trebuie s le stpneasc elevii, ct i prin prisma modalitilor prin care se presupune c
se manifest stpnirea respectivelor achiziii. Sub raportul dificultii, o prob se
consider, de regul, pe msura nivelului celor cu care lucrm, atunci cnd circa 75% din
acetia reuesc s satisfac cerinele acesteia;
s fie eficace i pentru aceasta s fie valide, adic s msoare ceea ce au de
msurat, respectiv cunotinele i deprinderile care constituie coninutul leciei;
s fie fidele, n sensul ca vor trebui s reflecte n mod real gradul de stpnire a
cunotinelor i deprinderilor la care se refer.
Drept condiii a ndeplinirii celor de mai sus, probele urmeaz s :
-cuprind suficieni itemi reprezentativi pentru coninutul nvat;
-fie practice, adic uor aplicabile n timpul determinat, att pentru profesorul care
le administreaz i corecteaz, ct i pentru elevii care le rezolv;
-scorul prevzut s depind de ct tie elevul i nu de ct de repede rspunde.
Testele i probele de control se nscriu printre instrumentele frecvent ntlnite n
practica colar, n cadrul diferiotelor modaliti de evaluare.Acestea aduc o contribuie
important att n obinerea unei imagini clare asupra performanelor obinute de elevi n
nvare, ct i asupra stadiului i dinamicii realizrii obiectivele n raport cu care se face
evaluarea.Ele materializeaz o modalitate de valorificare direct a obiectivelor i pun n
evidena formarea la elevi a unor capaciti prin intermediul comportamentelor pe care
le manifest elevii.
Dac se urmrete evaluarea obiectivelor frecvente de instruire (evaluare de
progres), pentru fiecare obiectiv referitor la elementele de coninut din secvena
respectiv, se formuleaz cte un item, care reflect direct obiectivul nvrii. ntre item si

37

obiectivul a crui realizare o evalum, trebuie s existe o concordan perfect; numai

atunci itemul permite determinarea gradului de realizare a obiectivului i indic n mod
real dac nvarea s-a produs.
Criteriul atingerii obiectivului vizat de un item poate fi definit ca performan fr
erori, aceasta indic modul n care trebuie s reacioneze elevul confruntat cu itemul,
pentru a dovedi c a atins obiectivul vizat.nregistrarea numrului de elevi care au atins
criteriul sau au realizat obiectivul permite formularea deciziei corespunztoare: instruirea a
atins sau nu nivelul prevzut pentru obiectivul respectiv.
Formularea concis, clar a itemilor asigur nelegerea lor rapid i fr dificultate
de ctre elevi.Ele trebuie astfel formulate nct s solicite un rspuns scurt, iar elevul s
consume ct mai puin timp pentru aceasta.
Itemurile pot fi clasificate dupa gradul de complexitate a activitilor intelectuale
pe cale le efectueaz elevii n rezolvarea lor, n urmtoarele categorii :
-itemi care apeleaz la capacitatea elevilor de a- nsui ,de a memora informaii,
solicitnd acestora un effort de memorare reproductiv, de redare sau de scriere a unor
definiii, a unor clasificri dupa criterii date, a unor proprieti sau reacii chimice, a unor
coninuturi. Comportamentele asociate sunt : identificarea sau recunoaterea i
reproducerea unor definiii, unor informaii, etc.
-itemi care vizeaz capacitatea elevilor de a utiliza informaii nsuite n situaii
specifice, solicitnd acestora activiti intectuale diferite, de operare cu limbajul specific
chimiei, de transferare dintr-un limbaj n altul i de la o situaie la alta a reprezentrilor
abstracte, conceptelor, teoriilor, legilor,etc, de efctuare a unor calcule stoechiometrice.
Activitile mentale efectuate de elevi (nelegerea, aplicarea, analiza i sinteza)
difer ca modalitate de manifestare.Ele pot solicita elevilor un effort de interpretare i
discernmnt n scopuri variate : identificarea unor cauze care detrmin producerea
fenomenelor chimice, stabilirea unor proprieti comune i specifice sau opuse ale
substanelor, stabilirea unor relaii reciproce ntre structura substanelor i proprietilor lor.
Dintre comportamentele asociate acestora pot fi menionate : scrierea ecuaiilor
unor reacii chimice, reprezentnd metode de obinere sau proprieti chimice a unor
substane, indicarea metodelor generale de obinere pentru o clas de substane pe
baza cunoaterii metodelor de obinere a unei substane ce aparine clasei respective,
etc.
itemi care vizeaz utilizarea informaiilor i capacitilor nsuite n situaii specifice relativ
noi.n acest caz, activitatea mental implic rezolvarea de probleme i solicit elevilor un
effort de ilustrare sau de identificare a aplicaiilor, prin examenul practicii, de valorificare a
datelor specifice chimiei i din activitatea cotidian.n probele de control, itemurile care
apeleaz la activiti intelectuale simple se gsesc la nceputi se continu cu itemurile a
cror rezolvare solicit activiti intelectuale complexe.Se va cuta pe ct posibil ca n
prob s se introduc un numr ct mai mic de itemi din prima categorie, ponderea
itemurilor din celelalte categorii trebuie s fie crescut, n scopul unei bune valorificri a
resurselor formative ale disciplinei.
Pentru realizarea obiectivelor propuse pot fi elaboarate itemi de diferite tipuri :
I. Itemi de tipul rspunsuri deschise.
1). itemi de completare care solicit rspunsuri scurte: complatri de cuvinte, formule
chimice, definiii.

38

a). ecuaii chimice incomplete a cror rezolvare solicit precizarea reactanilor, a

produilor de reacie ce lipsesc i calcularea coeficienilor stoechiometrici.
b). propoziii reprezentnd un enun incomplet ce trebuie detrminat.
c). scheme de reacie a cror rezolvare solicit reprezentarea succesiunilor ecuaiilor
reaciilor chimice posibile prin care s se ajung la o substan dat, la un produs final.
2). Itemi de formulare sau de reprezentare ntrebri a cror rezolvare solicit redactri :
formularea unor definiii, precizarea unor condiii de reacie, indicarea unor reacii
chimice de un anumit tip, interpretarea unei reacii, etc.
II. Itemi de tipul rspunsuri nchise.
1). Itemi cu alternative binare-ntrebri sau propoziii la care se refer doar dou rspunsuri
posibile : corect/incorect, adevrat/fals, da/nu ; elevul trebuie s opteze pentru unul din
ele.
2). Itemi de potrivire sau pereche- solicit stabilirea unor legturi ntre elementele de
coninut sau afirmaii ce pot s reprezinte : o asociaie simpl, o asociaie cu termen
exclus.
3). Itemi de tip alegere multipl ntrebri la care rspunsul corect, ales prin subliniere sau
ncercuire din mulimea rspunsurilor oferite, are la baz :
a). analiza unor relaii cauz-efect;
b). analizarea unor observaii sau date indicate, descrise sau constatate
experimental;
c). efectuarea unor operaii cantitative ntre doi termeni sau factori precizai.
Proba de control poate conine fie itemi ale uneia din formele indicate, fie itemi ale cror
forme alterneaz n funcie de coninutul asociat obiectivelor ce se evalueaz, al cror
grad de realizare trebuie constatat i de timpul de aplicare.
n cazul cnd avem de-a face cu obiective performative ca b ajungem la
concluzia c performanele minime admise sunt satisfctoare, trebuie s msurm
rezultatele dobndite de elevi n raport cu anumite criterii minime de performan
dinainte fixate pentru fiecare prob. n acelai timp, putem prevedea i performane
maxime specifice care indic nivelul cel mai ridicat ce poate fi atins de elevi n rezolvarea
sarcinii date.
n general nivelul minim de realizare a unui obiectiv se poate stabili n funcie de :
-numrul minim de rspunsuri corecte (opt rspunsuri corecte din douzeci);
-procentul de reuit pentru fiecare elev ;
-limite de timp ;
-numrul de ncercri admise;
-erori admise.
Se poate specifica i nivelul minim de performan pentru ntreaga clas.De
exemplu, conform unui criteriu obinuit al proiectrii instruirii, 90% din elevi trebuie s
ating stpnirea a 90% din obiective(criteriul 90/90).Dar pot fi luate n consideraie i alte
proporii de 90/75 sau 75/75, de exemplu.
Firete, nu totul poate fi evaluat imediat, nu toate rezultatele sunt uor de sesizat i
msurat.De exemplu, obiectivele care privesc formarea aptitudinilor pozitive (fa de
nvtur, fa de munc, spirit de colectiv, curiozitate intelectual, etc) nu se pot

39

operaionaliza, specificndu-se prin ce compartimente concrete elevii ar putea s se

manifeste n acest sens.

2. Organizarea procesului de evaluare n cadrul temei

Izomerie.Modele.Modelare
2.1 Modul n care s-a organizat i realizat procesul de evaluare.
n experiment au fost cuprinse dou clase de elevi : clasa A alctuit din 36 de
elevi la care nvarea conceptului de izomer, respectiv a fenomenului de izomerie, s-a
realizat prin metode tradiionale i fa de care s-a fcut compararea rezultatelor i clasa
B alctuit tot din 36 de elevi la care nvarea acelorai informaii s-a realizat folosind cu
precdere metoda modelrii.
Experimentul a fost precedat de aplicarea la ambele clase a unor probe de
evaluare iniial care a avut dublu scop :
a). de informare asupra nivelului educaional al elevilor;
b). de determinare a diferenelor de nivel dintre elevii cuprini n lot.
Pe parcursul experimentului au fost aplicate un numr de patru probe de evaluare la
temele : Structura compuilor organici, Izomeria plan, Izomeria optic. n faza
post-experimental s-a aplicat o prob de evaluare final cu care au fost confruntai
elevii din ambele clase.Scopul probelor a constat n :
a).stabilirea evoluiei nivelului educaional al elevilor din lotul experimental
comparativ cu al acelora din clasa martor;
b). stabilirea modului n care au rspuns elevii din clasa xperimental la folosirea
modelrii ca metod de nvare a conceptului de izomer i a fenomenului de izomerie.
2.2 Probe de evaluare
Proba de evaluare iniial.
2.2.1.1 Coninutul probei.
La analiza unei substane organice A care conine C,H,Cl se obin 61,6 g. CO
AgCl. Se cere :

i 28,7 g

a). formula molecul a substanei analizate tiind c raportul ntre atomi C:H=1:1 i
M=126,5 ;
10p
b). s se reprezinte izomerii posibili ai substanei A ;
4p
c). s se scrie ecuaiile reaciilor chimice ce au loc la tratarea substanei analizate cu
magneziul urmatb de zidroliz i denumirea substanei obinute;
2p
d). s se calculeze cantitatea de toluen ce se poate obine din 200 g substan A de
puritate 90% dac randamentul reaciei este de 75%.
4p
Se
dau
:
Ag=108,
Cl=
35,5,
H=1,
O=16

40

Total
: 20 p.

2.2.1.2 Rezolvare.
a). Se calculeaz cantitile de carbon i de clor coninute de substana organic A :
44 g CO .. 12 g C
61,6 g CO .. x g C
..
x=
61,6 *12 = 16,8 g C
44

1p

143,5 g Ag.Cl.35,5 g Cl
28,7 g Ag.Cl.. y g Cl

1p

y = 28,7 * 35,5 = 7,1 g Cl

143,5
Se calculeaz numrul atomilor gram din cele dou elemente ca fiind :
16,8 = 1,4 atomi - gram de carbon
12

1p

7,1 = 0,2 atomi gram de clor

35,5
Cum C = 1
H
1

1p

1,4 atomi gram de hidrogen

Formula brut este : C , H , Cl ,

Formula molecular este : (C , H , Cl ,
n= M
M f.b

1p

1p
1p

n = 126,5 = 5
25,3

1p

M f.b = 25,3

Formula molecular este : (C

1p

1p

Cl ,

= C

Cl

41

b). Se reprezint cei patru izomeri

4p

c).Dintre compuii prezentai la punctul b corespunde cerinelor clorura de benzil. 2p

d). P =

mp
mi

* 100

mp = p * mi

= 90 *200 = 180 kg clorur de benzil pur

1p

100
Randamentul = m transformat *100
m total
m transformat = 75 *180 = 135

1p

100
Conform ecuaiilor reaciilor chimice :
126,5 Kg C
1p
135 Kg C

- CH

Cl ..92 Kg C

- CH

- CH

Cl .. z Kg C

- CH

z = 135 *92 = 98,19

Kg C

- CH

1p

126,5

2.2.1.3 Motivaia probei

Prin realizarea probei de evaluare iniiale s-au avut n vedere urmtoarele :
- realizarea organizrii nsuirii logice a cunotinelor ;
- nsuirea corect a cunotinelor;
- cantitatea i calitatea cunotinelor nsuite de ctre elevi;
- dezvoltarea inteligenei i a activitii de gndire a elevilor;
- realizarea corelaiei dintre cunotinele nsuite la capitolele de analiz elementar i
bilanul de materiale;
- realizarea motivaiei nvrii prin corelarea cunotinelor de chimie de la diferite
capitole.

2.2.1.4 Rezultatele obinute.

Proba de evaluare este aplicat la dou clase paralele, una (A) unde s-au folosit
metodele tradiionale i a doua (B) unde n procesul de nvare s-a folosit cu predilecie

42

modelarea. Rezultatele obinute de elevii celor dou clase la proba de evaluare iniial
sunt nscrise ntr-un tabel de forma :

Nr.de
puncte
20
19
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0

% din
punctaj
Nr.elevilor maxim
A
B
_
_
100
_
_
95
1
_
90
1
1
85
5
4
80
4
6
75
8
6
70
_
3
65
7
2
60
1
2
55
3
_
50
_
1
45
4
2
40
2
3
35
_
6
30
_
_
25
_
_
20
_
_
15
_
_
10
_
_
5
_
_
0

% din
totalul
elevilor
A
B
0
0
0
0
2,7
0
2,7
2,7
13,9 11,1
11,1 16,6
22,2 16,6
_
8,3
19,4 5,5
2,7
5,5
8,3
_
_
2,7
11,1 5,6
5,5
8,3
_
16,6
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_

2.2.1.5 Comentariul rezultatelor.

Analiznd rezultatele rezult c :
-limitele de variabilitate % din punctajul maxim se situeaz ntre 35-90 % pentru clasa
A i 30-85 % pentru clasa B ;
-mai sunt elevi care nu pot determina corect formula unui compus organic dei
cunosc algoritmul de rezolvare al unor astfel de probleme, dar ntmpin greuti la
efectuarea operaiilor matematice ;
-numrul elevilor cu rezultate bune n ambele clase este de 11, ceea ce
demonstreaz c acetia posed cunotine de analiz elementar i structur chimic
precum i faptul c pot stabili corelaii ntre ele ;

43

-aplicarea algoritmului de calcul al compoziiei i formulei moleculare se face cu

uurin de majoritatea elevilor.
Toate acestea dovedesc c pentru pregtirea mai departe n studiul izomeriei va trebui s
se insiste mai mult pe aplicarea n practic a cunotinelor asimilate i pe calculele
matematice unde muli elevi sunt deficitari.

2.2.2

Proba de evaluare nr.1

2.2.2.1 Coninutul probei.
Un compus organic prezint n molecul patru atomi de carbon.Se cere :
a).s se arate tiputile de catene posibile;
b).s se realizeze modelarea grafic a acestor catene;
c).s se precizeze natura atomilor de carbon coninui i starea lor de hibridizare.

2.2.2.2 Rezolvare :
a).-catene saturate aciclice
-liniare C-C-C-C-ramificate
-catene saturate ciclice
b).-catene nesaturate aciclice
-liniare - C=C-C-C ,
-ramificate
- catene nesaturate ciclice
c).

1 2 2 1
-C- C- C-C1 3 1
-C- C- CC
1

-C-C=C-C-

2 3 2 1
- C= C- C- C2 4 1
- C= C- CC
1

1 3 3 1
- C- C= C- C-

n catenele saturate atomii de carbon sunt hibridizai sp, iar n cele nesaturate ce
conin dubl legtur atomii de carbon multiplu legai sunt hibridizai sp, restul fiind
hibridizai sp.
Se pot prezenta i catene coninnd tripl legtur C=C. n acest caz atomii de carbon
triplu legai sunt hibridizai sp, iar ceilali sp. Exemplu :
3 4 2 1
-C= C-C-C-

1 4 4 1
-C- C=C-C-

44

2.2.2.3 Motivarea probei

Prin proba de evaluare nr.1 s-a urmrit ca elevii :
-s tie s precizeze natura atomilor de carbon coninui ntr-o caten ;
-s cunoasc strile de hibridizare ale atomilor de carbon ;
-s recunoasc natura catenelor prezentate ;
-s dovedeasc c stpnesc noiunile de atomi de carbon, primari, secundari, teriari,
cuaternari;
-s realizeze corect modelarea grafic a catenelor cerute.
2.2.2.4 Rezultatele obinute.
La aceast prob rezultatele obinute de elevi sunt prezentate n tabelul nr.2.

Tabelul Nr.2

Total elevi
A
B

36

36

Nota

10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0

%din
punctaj
Nr.elevilor maxim
A
B

%din
totalul
elevilor
A
B

2
4
11
14
3
1
1
0
0
0
0

5,5
11,1
30,5
38,8
8,3
2,7
2,7
0
0
0
0

2
6
10
15
2
1
0
0
0
0
0

100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0

5,5
16,6
27,7
41,6
5,5
2,7
0
0
0
0
0

2.2.2.5 Comentariul rezultatelor.

Analiznd rezultatele nscrise n tabelul nr.2 se constat c un singur elev din clasa A
nu a reuit s-i nsueasc cunotinele referitoare la tema Structura compuilor
organici, pe cnd la clasa B toi elevii i-au nsuit aceste cunotine.
Mediocritatea este de 11% pentru A i de 8,2% pentru clasa B. Procentul notelor : 7 pentru
clasa A este de 86,3% i de 91,8% pentru elevii clasei B. Aceste date statistice dovedesc c
majoritatea elevilor :
-cunosc conceptul de structurb chimic;
-tiu s realizeze modelarea grafic a diferitelor catene de carbon;
-dovedesc capacitatea de a preciza natura atomilor de carbon dintr-o caten ct
starea lor de hibridizare.

45

2.2.3
Proba de evaluare nr.2
2.2.3.1 Coninutul probei de evaluare nr.2
Se consider hidrocarbura cu formula molecul C H
. Se cere :
1).s se modeleze folosind formulele plane izomerii posibili;
2).s se arate relaia de izomerie dintre acetia;
3).s se precizeze cauzele care determin apariia izomeriilor gsii.

2.2.3.2 Rezolvare :
1). Se pot modela urmtoarele structuri :

a). CH

= CH- CH - CH -CH

b). CH -CH = CH- CH - CH

c). CH

= CH-CH- CH
I
CH

e). CH -C = CH- CH
I
CH

d). CH

=C - CH - CH
I
CH

f). H C --- CH
I
I
H C
CH
\ /
CH

g). H C------ CH- CH

I
I
H C------ CH

2). a i b sunt izomeri de poziie.Se deosebesc prin poziia dublei legturi n cadrul catenei.

a,c i d } * sunt izomeri de caten.Izomeria de caten este determinat de

posibilitatea
b i e }
atomului de carbon de a fi : primar, secundar, teriar sau cuaternar ntr-o
caten
f i g
}

2.2.3.3 Motivarea probei.

Prin acest prob s-a urmrit dac elevii :
-

pot realiza corect modelrile grafice folosind formulele plane ale izomerilor unui
compus de formul molecul indicat;
cunosc cauzele care determin apariia diferiilor izomeri;

46

pot discrimina izomerii gsii n funcie de particularitile structurale prin care se

deosebesc ntre ei.

2.2.3.4 Rezultatele obinute.

Sunt nscrise n tabelul nr.3.
Tabelul Nr.3.

Total
elevi
A
B

36

35

%din
%din
procentajul totalul
elevilor
Nota Nr.elevilor maxim
A
B
A
B
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0

3
3
6
18
4
2
0
0
0
0
0

4
2
8
18
2
1
0
0
0
0
0

100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0

8,3
8,3
16,36
50
11,1
5,5
0
0
0
0
0

11,4
5,7
22,8
51,4
5,7
2,8
0
0
0
0
0

2.2.3.5 Comentariul rezultatelor.

Din analiza datelor nscrise n tabel reiese c :
-procentul elevilor cu nota 7 pentru clasa martor este de 83,2% iar pentru elevii clasei
experimentale este de 91,3%.
-mediocritatea este de numai 8,5% la clasa experimental fa de 16,6% la clasa
martor,aceasta dovedete

47

-superioritatea rezultatelor obinute la clasa experimental unde n procesul de nvare a

conceptului i fenomenului de izomerie s-a folosit cu precdere modelarea ca metod de
nvare.

2.2.4 Proba de evaluare nr.3

2.2.4.1 Coninutul probei de evaluare nr.3
Se consider compuii cu urmtoarele structuri :
a). CH -CH =CH- CH
I
I
Cl
Cl

b).CH - CH = CH-CH-Cl
I
Cl

c). CH - CH -CH=C-Cl
I
Cl
e). CH -CH=CH-CH=CH- CH

d). CH =CH- CH -CH=CH- CH

Se cer :
1). s se stabileasc nomenclatura compuilor indicai
2). S se precizeze care structuri prezint izomerie geometric de tip etilenic;
3). S se scrie structurile izomerilor Z-E posibili;
4). S se denumeasc izomerii geometrici gsii;
5). s se fac precizri asupra proprietilor fizice ale izomerilor prezentai pe baza poziiei
spaiale a substituenilor.

2.2.4.2 Rezolvare :
1). a).1,4 diclor-2-butena.
b).1,1-diclor-2-butena
c).1,1-diclor-1-butena
d).1,4-hexadiena
e).2,4-hexadiena.
2). Izomerie geometric de tip etilenic prezint structurile a,b,d i e.
3). Structurile i denumirile izomerilor Z-E posibili sunt :
a).

H
>C=C<
CH
CH
Cl
Cl

cis-1,4-diclor-2-butena
b).

H
>C=C<
H C
CHCl

CH Cl
> C=C<
CH
H
Cl

trans-1,4-diclor-2-butena
H

CHCl
> C=C<
H C
H

48

cis-1,1-diclor-2-butena

H
H
>C=C<
CH = CH- CH

trans-1,1-diclor-2-butena

d).

CH
> C=C<
CH = CH- CH
H

CH

cis-1,4-hexadiena

trans-1,4-hexadiena

e). H
H
H
H
> C=C<
CH
H
>C=C<
H C
>C=C<
>C=C<
CH
H
H
H C
H
Z,Z -2,4-hexadiena
E,E-2,4-hexadiena
5). Cis-1,4-diclor-2-butena are momentul electric mai mare dect izomerul trans.De
asemenea, punctul de fierbere i densitatea sunt mai mari la izomerul cis dect la cel
trans.Izomerul trans va fi mai stabil dect cis.
2.2.4.3 Motivarea probei.
Prin aplicarea prbei de evaluare nr.3 s-a urmrit :
-dac elevii cunosc cauzele apariiei izomeriei geometrice;
-dac tiu s stabileasc nomenclatura izomerilor geometrici;
-dac stpnesc modelrile grafice ale izomerilor;
-dezvoltarea capacitii de gndire;
-capacitatea de transfer a cunotinelor n contexte noi.
2.2.4.3 Rezultatele obinute.
La proba de evaluare nr.3 s-au obinut rezultatele nscrise n tabelul nr.4.
Tabelul Nr.4

Total
elevi
A
B

36

34

%din
%din
punctajul totalul
elevilor
Nota Nr.elevilor maxim
A
B
A
B
10
9
8
7
6
5
4
3

0
1
2
23
5
4
1
0

0
2
3
22
4
3
0
0

100
90
80
70
60
50
40
30

0
2,7
5,5
63,9
13,9
11,1
2,7
0

0
5,9
8,8
64,7
11,7
8,8
0
0

49

2
0
0
20
1
0
0
10
0
0
0
0
2.2.4.5 Comentariul rezultatelor.

0
0
0

0
0
0

Rezultatele obinute arat c aproape 97,3% din elevii clasei A ,respectiv 100% din
elevii clasei B, i-au nsuit noiunile legate de izomeria geometric iar mediocritatea este
materializat n procentele de 25% pentru elevii clasei A i 20,5% pentru elevii din clasa
B.Un singur elev din clasa A a binut not slab.Urmeaz ca acest elev mpreun cu cei
cu rezultate mediocre pe baza corectrilor fcute la analiza probei de evaluare s-i
completeze prin studiu individual golurile din cunotine.
Rezultatele de mai sus dovedesc c elevii :
i-au nsuit cunotinele despre fenomenul izomeriei geometrice
cunosc cauzele apariiei acestui tip de izomerie;
tiu s aplice corect algoritmul de stabilire a prioritii substituenilor;
stabilesc corect nomenclatura compuilor organici, respectiv a izomerilor
geometrici.
2.2.5 Prob de evaluare final
2.2.5.1 Coninutul probei de evaluare final.
O hidrocarbur din clasa alcadienelor are masa molecular 96. Se cere :
-

a). s se stabileasc formula molecular a acestei hidrocarburi;

b). s se modeleze grafic izomerii de caten care conin un atom de carbon cuaternar i
s se denumeasc fiecare;
c).considernd izomerii de poziie posibili s se precizeze care este valoarea maxim a
sumei indicilor de poziie;
d). s se indice formulele structurale i denumirile izomerilor de funciune;
e). s se scrie formulele i denumirile corespunztoare izomerilor geometrici;
f). s se explice dac alcadiena poate prezenta izomerie optic i s se modeleze grafic
enantiomerii gsii.
g).s se determine configuraia atomilor de carbon asimetrici.

2.2.5.2 Rezolvare :
a). Alcadienele au formula general

C n H2n-2

12n+2n-2 =96
n=7
Formula molecular a alcadienei este : C H
b).

CH
CH =CH-C-CH= CH
CH

CH
CH -C-CH=C= CH
CH

50

3,3-dimetil-1,4-pentadiena

2,2-dimetil-3,4-pentadiena

c). CH =C=CH- CH - CH - CH - CH
1,2-heptadiena
CH =CH-CH=CH- CH - CH - CH
1,3-heptadiena
CH =CH- CH - CH=CH- CH -CH
1,4-heptadiena
Valoarea maxim a sumei indicilor de poziie este apte.

d). Alcadienele a cror formul generalb este C n H2n-2 sunt izomeri de funciune cu
alchinele i cicloalchenele.
HC=C- CH - CH - CH - CH - CH
1-heptin.

e). Conform structurilor gsite la punctul c pot prezenta izomeri geometrici :

1,4-heptadiena
CH =CH- CH
H
> C=C<
H
CH - CH
Trans
1,5-heptadiena
CH =CH- CH - CH
>C=C<
H
trans

CH =CH- CH
CH - CH
>C=C<
H
H
cis

CH =CH- CH
>C=C<

CH

- CH
H

CH
H

cis

f). Ca s poat prezenta izomerie optic, alcadiena trebuie s conin atom de carbon
asimetric.Dintre toate structurile prezentate mai sus, niciuna nu ndeplinete aceast
condiie.
Enantiomerii optici sunt :
CH= CH
CH =CH
I
H C-C-H
I
CH
I
CH
I
CH
3-metil-1,4-hexadiena

I
H-C-CH
I
CH
I
CH
I
CH

51

CH= CH
I
H C-C-H
I
C
/ \
H C
CH
2,3-dimetil-1,4-pentadiena

CH =CH
I
H-C-CH
I
C
/\
H C CH

2.2.5.2 Motivarea probei.

Prin aceast prob s-a urmrit :
-

temeinicia cunotinelor referitoare la izomerie;

organizarea logic a cunotinelor;
cuantumul de cunotine dobndite de elevi;
nelegerea logic i corect a fenomenelor i conceptelor prezentate;
gradul de abstractizare,generalizare i sistematizare;
aplicabilitatea cunotinelor n practic;
formarea unui stil de munc independent.

2.2.5.3 Rezultatele obinute.

Rezultatele obinute la aceast prob de evaluare sunt urmtoarele :
Tabelul Nr.5

Total
elevi
A
B

34

35

%din
%din
punctajul totalul
Nota Nr.elevilor maxim
elevilor
A
B
A
B
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0

0
3
11
14
4
4
0
2
0
0
0

1
5
13
12
3
3
0
1
0
0
0

100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0

0
8,8
32,3
41,4
11,7
0
5,8
0
0
0
0

2,8
14,2
37,1
34,2
8,5
0
2,8
0
0
0
0

52

2.2.5.4 Comentariul rezultatelor.

Aa cum rezult i din datele statistice se observ un plus de calitate n formularea
rspunsurilor elevilor din clasa experimental.Procentul elevilor care au obinut note de 10
i de 9 este de 8,8% pentru clasa A i de 17% pentru clasa B, iar procentul notelor de 8 i 7
este de 73,7% pentru clasa A i 79,3% pentru clasa B.Mediocritatea este mai sczut la
clasa B comparativ cu clasa A.
n concluzie rezult c majoritatea elevilor :
-

i-au nsuit temeinic cunotinele din capitolul privind izomeria ;

tiu s transfere cunotinele teoretice privind izomeria la orice fel de situaie;
dau rspunsuri logice motivnd fiecare activitate a lor;
opereaz cu uurin cu cunotinele nsuite anterior;
mnuiesc cu ndemnare modelrile specifice conceptului de izomer;
interpreteaz corect interdependena compoziie-structur-proprieti.

CONCLUZII

Alegerea pentru experiment a acestei teme se datoreaz importanei studiului

conceptului de izomer i a fenomenului n formarea gndirii tiinifice i materialistdialectice a elevilor.
Dup cum s-a artat i n introducerea acestei lucrri prin acest experiment s- a
urmrit s se verifice eficiena metodei modelrii n studiul temei izomeri, izomerie. n acest
context s-a procedat la elaborarea unor scenarii didactice de nvare a izomeriei n care
s-au propus a fi verificate, urmtoarele ipoteze :
Modelarea este metoda cea mai adecvat pentru studiul izomeriei n condiiile n
care elevii sunt dirijai a realiza modele i a studia pe baz de modele interrelaia dintre
structura i proprietile diferiilor izomeri;
Deprinderea elevilor cu transferul unui tip de model pe alt tip de model n studiul
diferiilor izomeri este calea pentru nelegerea corect i aprofundarea conceptului de
izomer;
Utilizarea unor forme de evaluare care s testeze capacitatea elevilor de a ilustra prin
model diferite proprieti ale izomerilor, asigur o verificare corect a performanelor
elevilor.
Modelele, utilizate n studiul acestei teme, au fost concepute astfel i au fost
introduse n procesul nvrii temei nct,puse n mna elevilor s solitice acestora
realizarea unor activiti independente, problematizate.
Modul n care au fost elaborate sarcinile de activitate independent dovedete c
problematizarea a vizat o serie de activiti : de selecie, de asociere, de cercetare.
Astfel, la tema de recapitulare Izomeria optic propus la clasa a XII a, chiar simpla
enunare a temei a impus elevilor, de la nceput o activitate selectiv, deoarece, n cadrul
temei acetia i nsuesc despre izomerie un volum de cunotine mult mai larg.Elevii au

53

fost pui n situaia ca din multitudinea cunotinelor nsuite, s le selecionezxe numai pe

cele care se ncadrau temei de recapitulare,s le aplice n contexte noi, s realizeze
transferul cunotinelor din planul teoretic n cel practic.
Multe din sarcinile prevzute a fi realizate n cadrul activitilor independente au
fcut apel i la algoritmizare.Astfel, la exerciiul nr.2 de la tema de recapitulare mai sus
menionat s-a cerut realizarea transferului modelului obiectual al unui izomer optic n
model grafic formule de proiecie Fischer.Pentru aceasta elevul a trebuit s fac apel la
cunotinele referitoare algoritmului unui astfel de transfer i apoi s realizeze efectiv
transferul. Situaii de tipul celor comentate mai sus se gsesc foarte multe i ntr-o gam
variat n scenariile propuse.
Scenariile didactice au fost proiectate n corelaie cu anumite scopuri informative i
formative care rezult din formularea obiectivelor educaionale, propuse a fi realizate n
studiul fenomenului de izomerie.
Obiectivele propuse att cele informative ct i cele operaionale au cuprins,
cunoaterea :
-conceptului de structur chimic i a cauzelor care determin existena acestei structuri;
-tipurilor de modelri folosite n reprezentarea structurii unui compus organic;
-tipurilor de hibridizri ale atomului de carbon precum i modelrile lor specifice;
-importanei studierii structurii compuilor ca factor determinant al proprietilor lor;
-definiiei conceptului i fenomenului de izomerie geometric;
-condiiilor structurale de blocare a rotirii libere a doi atomi de carbon legai direct;
-sferei noiunilor de izomeri geometrici de tip Z-E;
-modelrile specifice izomerilor geometrici;
-relaiei structur-proprieti fizice la aceti izomeri;
-sferei urmtoarelor noiuni: substanb optic activ, enantiomeri levogir i
dextrogir,racemic;
-exemplificarea noiunilor de mai sus;
-relaiei ntre numrului atomilor de carbon asimetrici i numrul de enantiomeri;
-clasificrii izomerilor optici dup prezena sau absena carbonului asimetric;
-modelrile specifice izomerilor optici;
-importanei practice a izomeriei optice;
-definiiei fenomenului de izomerie i a conceptului de izomer;
-clasificrii i tipurilor de izomerie ntlnite n studiul chimiei organice precum i a cauzelor i
elementelor structurale care le determin;
-claselor de substane la care se ntlnesc aceste tipuri de izomeriei;
-importanei practice a izomeriei, precum capacitatea de a :
-defini fenomenul de izomerie pe baza diferitelor structuri chimice sub care pot aprea o
compoziie dat;
-utiliza corect nomenclatura izomerilor ntlnii;
-modela grafic i material diferii izomeri:de caten,de poziie, geometrici, etc.
-interpreta corelaie structur-nomenclatur-proprieti pentru diferite situaii propuse;
-aplica corect algoritmii de stabilire a proprietii substituenilor n cazul izomeriei
geometrice Z-E i la determinarea configuraiei atomilor de carbon asimetrici;
-defini fenomenul de izomerie geometric pe baza unei anumite particulariti structurale;
-discrimina izomerii geometrici cis de cei trans,;
-modela grafic i obiectual perechile de izomeri cis-trans, respectiv Z-E;
-defini conceptul de izomerie optic pe baza asimitriei moleculare i a proprietii de
activitate optic;

54

-discrimina enantiomerii levogir de cei dextrogir pe baza indicaiilor despre aciunea fa

de lumina polarizat;
-deduce relaia dintre prezena carbonului asimetric i proprietile optic active ale
moleculelor care l conin;
- modela grafic i obiectual enantiomerii pereche i a relaiei de enantiomorfism folosind
un plan de referin i respectnd convenia de proiecie Fischer;
-deduce proprietile de inactivitate optic pe baza amestecului echimolecular a dou
substane optic active.
Pe lng obiectivele educaionale specifice capitolului s-au urmrit i realizarea
obiectivelor generale ale chimei:
-formarea dezvoltarea concepiei tiinifice, materialist-dialectice despre lume i via;
-dezvoltarea la levi a unor scheme de aciune i gndire necesare cunoaterii i investigrii
lumii materiale;
-dezvoltarea capacitilor intelectuale;
-dezvoltarea spiritului tiinific, a capacitii de transfer de cunotine n contexte noi;
-cunoaterea unor noiuni fundamentale de structur a substanelor organice.
Indicarea precis a obiectivelor a permis s se aprecieze msura n care elevii au
ajuns la rezultatele scontate. Acest fapt s-a realizat prin probele de evaluare n care s-a
putut constata eficiena metodologiilor didactice asupra dezvoltrii gndirii, imaginaiei
creatoare, dezvoltrii aptitudinilor practice, corelate cu efecte asupra inteligenei, trezirea
interesului pentru cercetare.
Prin probele de evaluare s-a urmrit n mod deosebit dac elevii i-ai nsuit
conceptul de izomer, punnd baz pe activitatea independent. Rezultatele la probele
de evaluare dovedesc c majoritatea elevilor stpnesc temeinic cunotinele despre
izomerie, tiu s interpreteze logic fenomenele i tipurile de izomerie.
n predarea nvarea fenomenului de izomerie s-au utilizat o gam larg de
modele,de la modelele materiale realizate cu ajutorul Trusei de modele structuralechimie la cele figurative i grafice.Uneori modelul a constituit informaia, alteori am
nlocuit ntrebarea sau a constituit rspunsul solicitat iar alteori a fost mijlocul prin care s-a
verificat corectitudinea rspunsului.
n toate scenariile didactice prezentate, modelele au fcut apel la gndire,
contribuind la antrenarea permanent, contient i activ a elevilor n construirea i
folosirea lor.Ele au ajutat elevii la nsuirea i nelegerea logic a cunotinelor despre
structura chimic, izomerie i proprietile compuilor organici.
Cum cunoaterea tiinific reprezint efortul de apropiere de esena fenomenelor,
modelarea realizeaz un amplu proces de abstractizare dezvluind cu uurin esena
fenomenului.
Realizarea de ctre elevi a diferitelor activiti, rspunsurile oferite la exerciiile
propuse n scenariile didactice ct i rezultatele obinute la probele de evaluare
dovedesc c maloritatea elevilor :
i-au nsuit cunotinele referitoare la fenomenul de izomerie;
pot opera cu ele n contexte noi;
pot realiza transferul de cunotine ct i transferul unui tip de model pe alt tip de model;
reuesc prin modelrile specifice s evidenieze particularitile structurale i cauzele care
detrmin apariia izomeriei.

55

Din aceast analiz se poate observa c nu toate obiectivele propuse au fost

realizate la cote maxime i aceasta datorit interesului i posibilitilor elevilor cu acre s-a
lucrat.Prin scenariile didactice s-au verificat ipotezele propuse :
-modelarea este ntr-adevr metoda cea mai adecvat pentru studiul izomeriei ntruct
elevii sunt dirijai n a realiza modele i n a studia pe baza lor interrelaia dintre structura i
proprietile diferiilor izomeri;
-pentru nelegerea corect i aprofundarea conceptului de izomer elevii au fost deprini
cu transferul unui tip de model pe alt tip de model;
-capacitatea elevilor de a demonstra prin model diferite proprieti ale izomerilor ,asigur
o verificare corect a performanelor realizate de acetia.
n prezenta lucrare, autorul i-a adus o contribuie important prin proiectarea
scenariilor didactice avnd n vedere att posibilitile elevilor crora li se adreseaz ct i
prevederile programei colare referitoare la tema n discuie. De asemeni i-a adus o
contribuie important i prin proiectarea probelor de evaluare, a obiectivelor
educaionale precum i prin interpretarea rezultatelor.

56

B IB L I O G R A F I E

1. Albu ,Constantin ; ndrumtor de folosire pentru Trusa de modele structurale

Chimie
2. Bucureti ,1976.
3. Doicin, Luminia ; Chimie organic, Grup Editorial Art , 2009.
4. Hendrickson, James ;Chimie organic, Ed.tiinific i enciclopedic ,Bucureti
(traducere ).
5. Iovu, Mircea ; Chimie organic ,E.D.P.Bucureti, 1999.
6. Iovu ,Mircea ; Nicolescu ,Teodor Octavian ; Chimie organic,Ed.Universitatea Carol
Davila ,Bucureti, 2009.
7. Mihailciuc, Constantin ; Teste de chimie organic ,ED.ALL, Bucureti, 2001.
8. Paraschiva ,Arsene ;Marinescu, Cecilia ; Chimie organic ,teste de evaluare ,Ed.
Tehnic ,1999.
9. Ptra ,Aneta ; Modelarea i modele n studiul izomeriei optice ,Buletin de Fizic i
Chimie ,vol VIII ,1984.
10. Sava ,Marieta ; Metodologii didactice moderne n nvarea chimiei.E.D.P.,Bucureti
,1988.
11. Sava, Marieta ; Evaluarea capacitii de transfer n cadrul chimiei ca obiect de
nvmnt , Buletin de Fizic i CIMIE, nr.1.1986.
12. Vasiliu ,Cornelia ; Aspecte ale modelrii n chimie, Buletin de Fizic i Chimie, vol.VIII,
1984.

57