I.

ANTIBIOTICE POLIPEPTIDICE
Bacitracina
Bacitracinum (EPh7)
Bacitracinum zincum (EPh7)

Bacitracina A

1945 izolat din Bacillus licheniformis ;

Bacitracina: A (80%), A, B, C, D, E, F1, F2, F3, G3;
spectru asemntor cu penicilinele naturale;
utilizat extern n aplicaii locale;
oral nu se absoarbe sterilizarea intestinului;

Polimixina B
Polymyxini B sulfas (FR X, EPh7)

- 1947 izolat din Bacillus polymyxa;

- Polimixina: A, B, C, D, E
- n terapie se utilizeaz Polimixina B, Polimixina E;
- spectru de activitate bacili Gram -.
1

Colistini sulfas (FR X, EPh7)

Colistina Polimixina E

II. GLICOPEPTIDE
Vancomicina
Vancomicinum

A fost izolat din Amycoleptosis orientalis (Nocardia orientalis) in anul 1956. Se

utilizeaza in infecii stafilococice severe.
Teicoplanina
Teicoplaninum

III. AMINOGLICOZIDE
Sulfat de streptomicina
Streptomycini sulfas (FR X, EPh7)
O
H3C

OH
HO

OH

CHO

OH

aglicon-oz-oz
streptidina-streptoza-N-metilglucozamina

HO

NH - C - NH2
HN - C - NH2

CH2OH
CH3 - NH

. 3 H2SO4

NH

NH

OH

Identificare:
1. Reacia maltolului identificarea streptozei:
O O
H3C

(HO-)

CH3

CH3

+ Fe 3+

CHO

OH

OH O

Fe/3

2. Reacia Sakaguchi identificarea streptidinei:

NH

NH

NH-C-NH2
OH
HO
HO

HN

NH

NH-C-NH2

HO

- 2 H2O

N
OH

HO
HO

NH

HO

N
H

Neomicine
CH2-NH2

H2N

NH2
2-dezoxistreptamina

HO

OH

O
neozamina

Neomicina
B
C

OH

CH2OH

NH2

R
O
HO

R1 OH

neobiozamina

OH
NH2

Gentamicine
3

R
H
CH2NH2

R1
CH2NH2
H

R1

H2N

NH2

Gentamicina
C1
C2
C1A

R-NH-CH
O

O
O

OH

CH3-NH

O
OH

purpurozamina

NH2

CH3

2-dezoxistreptamina

OH

R
CH3
CH3
H

R1
CH3
H
H

garozamina

Kanamicina A
H2N

CH2NH2

NH2

CH2OH
O

O
OH

HO

H2N

OH

OH

2-dezoxistreptamina
OH
6-dezoxi-6-amino-D-glucoza

OH
kanozamina

Kanamicina A

Identificare
Reacia cu orcina:
H

HO
H

OH

C
OH

H2N - H2C

HO

HCl
(conc.)

H
C

H2N - H2C

6-dezoxi-6-amino-D-glucoza

5-aminometilfurfurol
CH3

CH3
H
OH

HO

+ H2N - H2C

O
H

HO

H
C

HO

OH

HO

H
C

CH3

CH3

[O]
OH

FeCl3

HO

- H2O

OH

Orcin
CH3

HCl conc.

OH

CH3
HO

HCl conc.

coloraie verde
CH2NH2

CH2NH2

Sulfat de amikacin
mikacini sulfas

Identificare
Reacia cu antronol:
O
H2N - H2C

- H2O
H

5-aminometilfurfurol

antronol
O

CH

CH2 - NH2

produsul reaciei de culoare albastr

IV. LINCOSAMIDE
Lincomicina

Clindamicina
CH3

H7C3

OH

CH

CH3

H7C3

C-NH-CH
N
CH3

Cl

HC

C-NH-CH

OH

CH3

OH
SCH3

OH

OH
SCH3
OH

OH

V. MACROLIDE

Clasificarea Macrolidelor dup strucrura macrociclului:

macrolide nepolienice cu aciune antibacterian (eritromicina, claritromicina,
azitromicina),
macrolide polienice cu aciune antimicotic (nistatina, amfotericina B,
natacina).
Erythromycin (EPh7)
Erythromycini ethylsuccinas (FRX, EPh7)
Erythromycini lactobionas (FR X, EPh7)
Erythromycini stearas (EPh7)
Eritronolida
CH3

CH3 H C
3

OH
CH3

HO
HO

CH3

H3C
C2H5

HO

D-desozamina
N

H3C

CH3

CH3

Eritralozamina
O

H3C
HO

L-Cladinoza

H3C OCH3

Sruri ale eritromiciniei cu acizi grai (stearat, laurilsulfat):

CH3
HO

O
H3C

NH
+

CH3

Laurilsulfat de eritromicina

CH3-(CH2)10-CH2-OSO3

Stearat de eritromicina

CH3-(CH2)16-COO

Esteri ai eritromicinei (propionat, etilsuccinat):

CH3
RO

O
N
H3C

CH3

Propionil eritromicina
Etilsuccinat de eritromicina

CH3-CH2-COC2H5O-CO-(CH2)2-CO-

Claritromicina
Clarithromycinum (Eph7)
CH3

CH3 H C
3

OCH3
CH3

HO
HO

CH3

H3C
C2H5

HO

O
N
H3C

CH3

CH3

O
H3C
HO

H3C OCH3

Azitromicina
Azithromycinum (EPh7)

VI. FALSE MACROLIDE

Rifampicine
Clasificare
Rifampicine de biosintez: Rifampicinele A-E
Sursa: Streptomyces mediterranei, Nocardia mediterranei
Rifampicine de semisintez:
Rifampicinele S, SV retrase; Rifampicina; Rifabutina; Rifapentina; Rifalazil;
Rifaximina.
Rifamicine de biosintez
Rifamicina B
- farmacocinetic necorespunztoare (nonabsorbie oral)
- activitate antibacterian modest

Rifamicine de semisintez
Rifampicina

pulbere rosie, greu solubil n ap

derivat de semisintez, cu spectru larg
absorbie oral bun
distribuie excelent n esuturile pulmonare
concentraii ridicate n sucul biliar i urin

Spectrul rifampicinelor

coci Gram (+): streptococi (inclusiv pneumococi),

enterococi, stafilococi

coci Gram (-): gonococ, meningococ

bacili Gram (+): difteric, tetanic, C. difficille,

Mycobacterii (M. tuberculosis, M. leprae, M. avium)

bacili Gram (-): E. coli, Proteus vulgaris, Shigella,

Salmonella, Legionella, Brucella, Bordetella pertussis

virusul zonei zooster

n plus:

efect inductor enzimatic

aciune imunosupresiv
Indicaiile Rifampicinei
Tuberculoz, lepr, infecii stafilococice Meti-R i cu enterococi rezisteni la
betalactamine
Alte indicaii: infecii cu unii Gram (-): E. coli, Proteus, Shigella, Salmonella,
Legionella(+ o macrolid), infecii biliare, urinare, gonoree, meningite
(profilactic), bruceloz, tuse convulsiv, colite.
VII. ANTIBIOTICE CUMARINICE
Novobiocin

Identificare:
Spectrofotometria in UV, care depinde de pH:
Soluia de Novobiocin n mediu de HCl are maximum de absorbie la 324 nm,
Soluia de Novobiocin n mediu de H2SO4 n etanol are maximum de absorbie la 334 nm,
Soluia de Novobiocin n mediu de soluie tampon fosfat 1% are maximele de absorbie la 238
nm, 250 nm, 290 nm i 304 nm,
Soluia de Novobiocin n mediu de n etanol are maximum de absorbie la 311 nm,
Soluia de Novobiocin n mediu de Na are maximum de absorbie la 230 nm.
Dozare:
Metoda biologic;
Fotocolorimetric n urma reaciei cu triclorchinonimina.