ANTIBIOTICE AMINOGLICOZIDICE

AMINOZIDE, AMINOCICLITOLI
Streptomyces sp.
Structural: aminooze legate glicozidic de un aglicon
aminociclitol;
de ex. Streptomicina= streptobiozamina + agliconul
streptidina

Mecanism actiune antimicrobiana:

Bactericide prin inhibarea sintezei proteice
Spectru antimicrobian:
bacili Gram-negativ aerobi: Enterobacter, E. coli,
Klebsiella, Proteus,

Streptomicina

Aglicon streptidina

streptobiozamina
L-streptoza

N-metil-L-glucozamina

Indice terapeutic mic; periodic, dozarea

aminoglicozidelor n plasm
Actiune sinergic beta-lactamice; glicopeptide

R adv: Ototoxicitate (leziuni cohleare si vestibulare),

nefrotoxicitate, reactii alergice, bloc neuromuscular
(apnee)

AMINOGLICOZIDE - Clasificare
aglicon streptidinic STREPTOMICINE
STREPTOMICINA
DIHIDROSTREPTOMICINA
aglicon dezoxistreptaminic
NEOMICINE (Negamicine)
GENTAMICINE
KANAMICINE
TOBRAMICINE (Brulamicina)
PAROMOMICINA
AMIKACINA
NETILMICINA

AMINOGLICOZIDE cu AGLICON STREPTidiNIC

Streptomycinum (dci):
streptomycini sulfas (fr X)

Streptomyces griseus, S. bikinensis

PF: SULFAT DE STREPTOMICINA (Antibiotice) pulb sol inj 1g (i.m.)

STREVITAL (Antibiotice)- pulb sol inj 1 g

DIHIDROSTREPTOMICINA
Dihydrostreptomycini sulfas

CHO -CH2-OH

Streptomicina - IT

Infectii Mycobacterium tuberculosis

Infectii non-tuberculoase cu germeni a caror sensibilitate la

streptomicina este dovedita (endocardite, meningite,
septicemii etc.)

AMINOGLICOZIDE cu AGLICON
DEZOXISTREPTAMINIC

NEOMICINE (NEGAMICINE)
A, B, C: NEOMYCINI SULFAS (FR X)
Streptomyces fradiae
Spectru antimicrobian: streptomicinei (bacil Koch, G-)
Activitate antibiotic mai intens n mediu alcalin
p.o.:

infectii digestive cu germeni sensibili (1-2g/zi)

pregtirea interventiilor pe colon (4 g/zi 2-3 zile)

Extern: neomicin+ bacitracin + polimixin B sulfat +

corticosteroizi
(ung, pulb, sol, spray): inf. dermatologice, oculare, ale

R.a.: frecvent reactii alergice (local);

sdr. de malabsorbtie, disbacterioz sau candidoz
intestinal (O)
P.F.
NEGAMICIN- cp
BANEOCIN (Sandoz) pulb cutanata; ung =
Neomicin (5 mg; 5000 UI) + Zn-bacitracin (5 mg;
250 UI)

Neomicin + corticosteroizi
NEOPREOL ung (+prednisolon+untur de peste)
NIDOFLOR ung (+ nistatin+triamcinolon acetonid)
PANDERM ung (nistatin+triamcinolon+gramicidin)
FLUMETAZON PIVALAT N ung, crem
FLUOCINOLON N ung, crem
LOCACORTEN with NEOMYCIN
MAXITROL suspensie si ung oftalmice ( +
Dexametazona)
OPHTAMETASONE N = solutie oculara, otica,
nazala
(+Betametazona)
ANTIBIOPTAL colir (+Cloramfenicol)
NEOSPORIN - ung oftalmic ( + polimixin B sulfat +
bacitracin zinc)

FRAMICETINA = NEOMICINA B
FRAMYCETIN (DCI)
IT: infectii ORL, dermatologice germ Gram-negativ;
Forma farm: preparate topice (solutii apoase uz extern,
unguente etc)
PF: SOFRAMYCINE, ISOFRAMICOL

GENTAMICINE

GENTAMYCINI SULFAS

(FR X)
i.m./ i.v.:
infectii severe sau complicate (pielonefrite, septicemii,
endocardite, inf. respiratorii, articulare, cutanate) cu
germeni sensibili
(Ps. aeruginosa, Enterobacter, Serratia, Proteus,
Klebsiella);
+ beta-lactamine (carbenicilina/ ticarcilin/
benzilpenicilin)
topic: arsuri infectate, inf. osoase, oculare
Cind.: alergie; tratamente de lung durat tulpini

P.F.
Sol.inj. 40 mg/ml, fiole 1 ml si 2ml
GENTAMICIN KRKA; LYRAMYCIN
Sol/ ung. oftalmice
GENTAMICIN SULPHATE (Eipico Med) colir
0.3%
GARASONE colir, ottoguttae
(+Betametasone)
Prep. dermatologice (ung., crem) +
corticosteroizi
FLUOCINOLON G crema (+ fluocinolon
acetonid)
DIPROGENTA (betametazon dipropionat)
BELOGENT ung crema (+betametazona)

KANAMICINE (A)

KANAMYCINI SULFAS

(FR X)
aplicatii locale
i.m.: util. restrns n inf. grave; nlocuit de gentamicin
O: sterilizarea preoperatorie a intestinului
Cind.: nefropatii; tratamente de lung durat
rezistent microbian

KANAMICINA SULFAT UNG OFTALMIC 1%

KANAMICINA SULFAT H ung oftalmic
(+hidrocortizon)
UNGUENT OFTALMIC CU KANAMICINA SI
HIDROCORTIZON

TOBRAMICINA (BRULAMICINA)

Ind.terap.: gentamicinei
BRULAMICIN, NEBCIN pulb sterila inj )
TOBRADEX unguent si suspensie oftalmica
(+Dexametazona)
TOBREX SOL OFTALMICA 0.3 %; UNG OFTALMIC
0.3%
TOBROM, TOBISOL COLIR 0.3%

DIBEKACINA

PF:

DEBEKACYL, ICACINE solutie injectabila

AMIKACINA

(P) sol.inj; 7-10 zile, sub controlul functiei renale si al

audiogramei
AMIKOZIT (Zentiva) sol inj 50 mg/ml; 250 mg/ml fiole 2
ml
BIODACYNA sol inj 1g/ 4 ml

SISOMICINA :
SISOLLINE solutie injectabila
A (enterococi) > gentamicinei

NETILMICINA :

NETROMYCINE (Schering Plough) sol.inj. 100

mg/ml (flac 1.5 ml; 2 ml)
25 mg/ml flac 2
ml
NETTACIN (SIFI Italia) sol oftalmica 0.3 %, flac
unidoza

PAROMOMICINA

PF: HUMATIN capsule 250 mg

HUMACORT ung. (Cloramfenicol+ Paromomicina +
Hidrocortizon)

Fortimicina A : ASTROMICINE
Spectru analog Amikacinei ; foarte activa asupra Ps. Aeruginosa

ISEPAMICINA
Bactericid: bacili aerobi Gram-negativ; stafilococ
meticilino-sensibil
H. influenzae, Campylobacter, Listeria
monocytogenes, Yersinia, Proteus, E. coli,
Salmonella, Shigella
Ind. terap:

R.a., Cind: analoge aminoglicozidelor

ISEPACIN-ISEPALLINE sol.inj.

SPECTINOMICINA. SPECTINOMYCIN (DCI)*

Streptomyces spectabilis; Aminociclitol
Spectru antimicrobian:
Bacteriostatic : inhibarea reversibila a sintezei
proteice
Neisseria gonorrhoeae

KIRIN flac inj.

AMFENICOLI/ FENICOLI / ANTIBIOTICE

ARILALCHILIC

CHLORAMPHENICOLUM * (FR X)

FR X: 2,2-dicloro-N-[(1R, 2R)-1-hidroxi-2-hidroximetil1-[(4-nitrofenil)-etil]-acetamida
(+) eritro-cloramfenicol si (+) treo-cloramfenicol;

D-(-)-treo-cloramfenicol= activitate antibiotica ma

D-(-)-treo-cloramfenicol

CHLORAMPHENICOLUM (FR X)
Spectru antimicrobian
Antibiotic spectru larg; inhiba sinteza proteinelor
Bacteriostatic:
b. aerobe Gram-pozitive si Gram-negative
(stafilococi, streptococi; Bacillus anthracis,
Clostridii; E coli)
anaerobi i.c. (Bacillus fragilis)
Chlamydia, Mycoplasma
Rickettsii
Bactericid: Haemophilus influenzae, Neisseria
meningitidis,
Streptococcus pneumoniae, Salmonella typhi,
S. paratyphi

Ind. terap.

R adverse

Contraindicatii

Produse farmaceutice:
CLORAMFENICOL CAPS 125 mg, 250 mg
CLORAMFENICOL HEMISUCCINAT flac. inj. 1 g
BERLICETIN compr. 250 mg
SIFICETINA colir 0,4%
BETABIOPTAL colir (+Betametazona)
ANTIBIOPTAL colir (+Neomicina)
SOLUTIE AURICULARA CU CLORAMFENICOL SI
FLUOCINOLON
TRICOMICON ovule (Cloramfenicol+ Metronidazol +
Nistatin)
HUMACORT ung. (Cloramfenicol+ Paromomicina +
Hidrocortizon)

izarea unor proprietati biofarmaceutice

oramfenicolului

timizarea gustului amar Esteri cu acizi grasi la grupa alcoolica pr

PALMITAT DE CLORAMFENICOL
R: -CO-(CH2)14-CH3
CLORAMFENICOL PALMITAT suspensie orala
biodisponibilitate optima: pulbere amorfa 1-5 m;
cristale aciculare < 10 m
STEARAT DE CLORAMFENICOL
R: -CO-(CH2)16-CH3
PALMITOIL GLICOLAT DE CLORAMFENICOL (n=14)
STEAROIL GLICOLAT DE CLORAMFENICOL (n=16)
R : -CO-CH2-O-CO-(CH2)n-CH3
stabilitatea, conc. serice

2. Optimizarea solubilitatii in apa Esteri hidrosolubili cu acizi

dicarboxilici
Hemisuccinatul de cloramfenicol si sodiu :
CHLORAMPHENICOLI

NATRII SUCCINAS (FR X)

R : -CO- CH2-CH2-COONa
pulbere alba, higroscopica;
se solubilizeaza numai in momentul utilizarii;

CLORAMFENICOL HEMISUCCINAT DE SODIU

Relatii structura chimica activitate

in seria derivatilor cloramfenicolului
Grupare
function
ala

Modulare
structurala

Consecinte /
Activitate,
toxicitate

-NO2

CH3-COCetofenicol

A; T

CH3-SO2Tiamfenicol

A; durata
actiune

Alte grupari
(OH, OR, COOH,
NH2, NH-R, NR2,
CO-NH2, CN, X, Ar,
alchil)

A/ inactivi

Alte pozitii pe
nucleul aromatic

Nucleul
Ciclohexil, naftil,
benzenic ciclopentil,
chinolil, furil

para

Grupare
functionala

Modulare
structurala

Consecinte /
Activitate,
toxicitate

Ar-1CH-OH

Ar-1C=O
Cloramfenicona

antifungic

C2-NHCOCHCl2

substituire

inactivare

CH2-OH

-CO-CH2-N=N+=N Hidrosolubilitatea
(colir)
Azidamfenicol
C2-NH-COCHBr2
Bromamfenicol

esterificare

Pro-drug-uri (in
vivo, hidroliza
enzimatica)
Cloramfeni
col

Oxidare,
reducere,
eliminare
Acetilare
(rezistenta

Inactivare