Experimente chimie organică
Experimentul 1: Oxidarea ciclohexenei (cap. 4, pag 73)
Experimentul 2: Adiția bromului la ciclohexenă
(cap. 4, pag 70, 376)
Experimentul 3: Oxidarea alcoolului etilic
(cap. 10, pag 181-182)
Experimentul 4: Nitrarea toluenului (cap. 7, pag 134)
Experimentul 5: Nitrarea fenolului (cap. 10, pag 188)
Experimentul 6: Oxidarea toluenului în catena laterală
(cap. 7, pag 137-138)
Experimentul 7: Caracterul acid al fenolului (cap. 10, pag 186)
Experimentul 8: Reația de culoare a fenolului cu clorura de
fier (III) (cap. 10, pag 189)
www.crepuscul.ro
Experimentul 9: Hidroliza acidului acetilsalicilic
(cap. 18, pag 333)
Experimentul 10: Caracterul bazic al anilinei (cap. 11, pag 207)
Experimentul 11: Oxidarea glucozei cu reactivii Tollens și
Fehling (cap. 16, pag 305, 351)
Experimentul 12: Proprietățile chimice ale acidului acetic
(cap. 13, pag 249-250)
Experimentul 13: Proprietățile chimice ale acetilenei (I)
(cap. 6, pag 110-111)
Experimentul 14: Proprietățile chimice ale acetilenei (II)
(cap. 6, pag 107, 110, 111)
Experimentul 15: Reacția alcoolului etilic și a fenolului cu sodiu
(cap. 10, pag 178-186)
Experimentul 16: Proprietățile proteinelor (cap. 15, pag 291, 352)
 1 Oxidarea ciclohexenei
cap. 4, pag 73
a) Soluţia neutră sau slab bazică de permanganat de potasiu
(KMnO4), numită şi reactiv Baeyer, scindează numai legătura π din
dubla legătură, nu şi legătura σ. Din oxidarea unei alchene cu reactiv
Baeyer se obţine un diol vicinal.
2KMnO4 + H2O → 2KOH + 2MnO2 + 3[O]
violet brun

+ [O] + H2O →
ciclohexenă HO OH
cis-1,2-ciclohexandiol

b) Soluţiile acide de dicromat de potasiu (K2Cr2O7) şi

permanganat de potasiu (KMnO4) scindează ambele legături σ şi π din
dubla legătură. În funcţie de structura alchenei se obţin diferiţi compuşi
oxigenaţi: acizi, cetone, dioxid de carbon şi apă.
K2Cr2O7 + 4H2SO4 → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O]
portocaliu verde

2KMnO4 + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]

violet incolor

+ 4[O]→ HOOC—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH
ciclohexenă acid hexandioic (adic adipic)
 2 Adiția bromului la ciclohexenă
cap. 4, pag 70, 376

Alchenele adiționează brom, rezultând compuși dibromurați

vicinali saturați.

+ Br2 →

ciclohexenă trans-1,2-dibromociclohexan
(amestec racemic)

Soluția de brom galben-brună se decolorează în prezența

ciclohexenei.
 3 Oxidarea alcoolului etilic
cap. 10, pag 181-182

a) Alcoolii primari se oxidează cu soluţia acidă de dicromat de

potasiu (K2Cr2O7) iniţial la aldehide, iar în exces de agent de oxidare la
acizi carboxilici.
K2Cr2O7 + 4H2SO4 → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O]
portocaliu verde

CH3—CH2—OH + [O] → CH3—CH=O + H2O

etanol etanal
(alcool etilic) (aldehidă acetică)

b) Alcoolii primari se oxidează cu soluţia acidă de permanganat

de potasiu (KMnO4) la acizi carboxilici.
2KMnO4 + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]
violet incolor

CH3—CH2—OH + 2[O] → CH3—COOH + H2O

etanol acid etanoic
(alcool etilic) (acid acetic)
 4 Nitrarea toluenului
cap. 7, pag 134
Reacţia de nitrare constă în înlocuirea unui atom de hidrogen
dintr-un nucleu aromatic cu grupa nitro (–NO2). În această reacţie,
reactantul este acidul azotic (HNO3), iar catalizatorul este acidul
sulfuric (H2SO4).
Radicalul CH3—(metil) din molecula toluenului, substituent CH3 CH3
de ordinul I, activează nucleul benzenic din toluen în reacţia de NO2
nitrare. În funcție de raportul molar toluen : acid azotic, se obțin: o- + HNO3
(H2SO4)
+ H2O
și p-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen și 2,4,6-trinitrotoluen compuși de
toluen o-nitrotoluen
culoare galben-brună.
CH3 CH3 CH3
NO2
(H2SO4) + H2O
+ HNO3 + H2O
toluen o-nitrotoluen
NO2
CH3 p-nitrotoluen

CH3 CH3
+ H2O
NO2
(H2SO4)
NO2 + 2HNO3 + 2H2O
p-nitrotoluen toluen
NO2
CH3 CH3 2,4-dinitrotoluen
NO2
(H2SO4) CH3 CH3
+ 2HNO3 + 2H2O
O2N NO2
toluen (H2SO4)
NO2 + 3HNO3 + 3H2O
2,4-dinitrotoluen toluen
NO2
CH3 CH3 2,4,6-trinitrotoluen (TNT, trotil)
O2N NO2
(H2SO4)
+ 3HNO3 + 3H2O
toluen
NO2
2,4,6-trinitrotoluen (TNT, trotil)
 5 Nitrarea fenolului
cap. 10, pag 188

Grupa hidroxil (–OH) din molecula fenolului, substituent de

ordinul (I), activează nucleul benzenic din molecula fenolului în reacția
de nitrare.
În exces de reactant, se obține 2,4,6-trinitrofenolul, compus
galben-brun.

OH OH
O2N NO2
(H2SO4)
+ 3HNO3 + 3H2O
fenol
NO2
2,4,6-trinitrofenol (acid picric)
 6 Oxidarea toluenului în catena laterală
cap. 7, pag 137-138

Benzenul este stabil față de soluțiile acide de dicromat de potasiu

(K2Cr2O7) sau permanganat de potasiu (KMnO4). Toluenul se oxidează
la catena laterală în prezența acestor soluții.
K2Cr2O7 + 4H2SO4 → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O]
2KMnO4 + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]
CH3 COOH

+ 3[O] + H2O
toluen acid benzoic
 7 Caracterul acid al fenolului
cap. 10, pag 186

Fenolul are caracter slab acid (ka=1,3•10-10 mol/L, pka=9,9).

Fenolul poate reacționa cu hidroxizii alcalini.

C6H5—OH + NaOH → C6H5—O–Na+ + H2O

fenol fenolat de sodiu (fenoxid de sodiu)

Acizii mai tari decât fenolul, de exemplu: HCl (ka=107 mol/L,

pka=-7) și H2CO3 (ka1=4,3•10-7 mol/L, pka1=6,37), scot fenolul din
fenolatul de sodiu.

C6H5—O–Na+ + HCl → C6H5—OH + NaCl

C6H5—O–Na+ + CO2 + H2O → C6H5—OH + NaHCO3
 8 Reația de culoare a fenolului cu
clorura de fier (III) cap. 10, pag 189

Prin tratarea fenolului cu o soluție de clorură de fier (III) (FeCl3),

apare o colorație albastră caracteristică ca urmare a formării unui
fenoxid cu formula C6H5OFeCl2.
 9 Hidroliza acidului acetilsalicilic
cap. 18, pag 333

În acidul acetilsalicilic (aspirină), grupa –OH fenolică este

esterificată și nu mai dă colorația specifică fenolului în prezența clorurii
de fier (III) (FeCl3).
Încălzind o soluție apoasă de acid acetilsalicilic are loc hidroliza
grupei esterice.
COOH O COOH
O C CH3 OH
O
+ H2O + CH3 C
OH
acid acetilsalicilic acid salicilic acid acetic

În acidul salicilic, grupa –OH fenolică este liberă și dă colorația

albastră specifică fenolului în prezență de FeCl3.
 10 Caracterul bazic al anilinei
cap. 11, pag 207

Anilina este o amină aromatică primară cu caracter foarte slab

bazic (kb=3,8•10-10 mol/L, pkb=9,42).
Anilina reacționează cu acizii formând săruri de fenilamoniu.
C6H5—NH2 + HCl → C6H5—NH+3Cl–
anilină clorură de fenilamoniu

Clorura de fenilamoniu (clorhidrat de anilină) este o substanță

ionică solubilă în apă. Anilina este scoasă din clorura de fenilamoniu
de bazele mai tari, de exemplu hidroxidul de sodiu (NaOH).
C6H5—NH+3Cl– + NaOH → C6H5—NH2 + NaCl + H2O
solubilă insolubilă
 Oxidarea glucozei cu reactivii Tollens
11 și Fehling cap. 16, pag 305, 351
Reactivul Tollens sau hidroxidul de diaminoargint ([Ag(NH3)2]OH)
se obține conform reacțiilor:
AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3
azotat de argint

2AgOH → Ag2O + H2O

oxid de argint (pp cafeniu)

Ag2O + H2O + 4NH3 → 2[Ag(NH3)2]OH

hidroxid de diaminoargint
Glucoza se oxidează la acid gluconic și reduce reactivul Tollens la argint.

Reactivul Fehling se obține din sulfatul de cupru (CuSO 4),

hidroxid de sodiu (NaOH) și tartrat de sodiu și potasiu În prezența glucozei, reactivul Fehling eliberează hidroxidul de cupru (Cu(OH)2) care
(NaOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOK)‌și conține combinația complexă oxidează glucoza la acid gluconic și se reduce la oxidul de cupru (I) (Cu2O).
Na2K2[Cu(C4H3O6)2].
CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
Cu(OH)2 + 2C4H4O6NaK Na2K2[Cu(C4H3O6)2]
soluție albastru-violet
 12 Proprietățile chimice ale acidului
acetic cap. 13, pag 249-250
Acidul acetic (CH3COOH) este un acid relativ slab (ka=1,8•10-5 mol/L,
pka=4,74), dar suficient de tare ca să dea toate reacțiile specifice acizilor:
ionizarea la dizolvarea în apă, reactia cu metalele active, cu oxizii de
metal, cu bazele solubile și insolubile, cu sărurile acizilor mai slabi.
a) Acidul acetic ionizează în soluție apoasă
CH3–COOH + H2O CH3COO– + H3O+
În prezența ionilor hidroniu (H3O+), indicatorii acido-bazici își
modifică structura și culoarea: fenolftaleina - incolor, turnesolul - roșu,
metiloranjul - roșu.
b) Acidul acetic reacționează cu metalele active, de exemplu: Na,
Mg, Zn, metale aflate în fața hidrogenului în seria reactivității chimice a
metalelor, cu degajare de hidrogen.
2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑
acid acetic acetat de magneziu
c) Acidul acetic reacționează cu oxizii bazici, cu formare de acetați și apă.
2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O
acid acetic acetat de cupru (albastru)
d) Acidul acetic reacționează cu bazele solubile, de exemplu NaOH.
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
acid acetic acetat de sodiu Precipitatul albastru de hidroxid de cupru se consumă în reacție și rezultă o soluție albastră de
După consumarea acidului acetic și apariția unui exces de hidroxid acetat de cupru.
de sodiu, turnesolul își schimbă culoarea din roșu în albastru. f) Acidul acetic deplasează acizii mai slabi decât el din sărurile lor, de exemplu scoate acidul
e) Acidul acetic reacționează și cu bazele insolubile, de exemplu carbonic din carbonatul acid de sodiu (NaHCO3).
Cu(OH)2. CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2↑
CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4 Reacția are loc cu efervescență, din cauza degajării dioxidului de carbon, gaz ce nu întreținere
pp. albastru
arderea.
2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O
 13 Proprietățile chimice ale acetilenei (I)
cap. 6, pag 110-111

Acetilena (C2H2), obținută din reacția carbidului (CaC2) cu

apa, poate reacționa cu reactivii Tollens ([Ag(NH3)2]OH) și Baeyer
(KMnO4).
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
carbid acetilenă

HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 2H2O + 4NH3

acetilură de argint
Acetilura de argint (Ag2C2) este un precipitat cafeniu, stabil în
prezența apei.
3HC≡CH + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC—COOH + 8KOH + 8MnO2
acid oxalic
Dispare culoarea violetă a permanganatului de potasiu și apare
un precipitat brun de dioxid de mangan.
 14 Proprietățile chimice ale acetilenei (II)
cap. 6, pag 107, 110, 111

Acetilena (C2H2), obținută din reacția carbidului (CaC2) cu apa,

mai poate reacționa cu soluția de brom și cu clorura de diaminocupru
(I) [Cu(NH3)2]Cl.

1,1,2,2-dibromoetan

Soluția de brom galben-brună se decolorează.

HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]Cl → CuC≡CCu + 2NH4Cl + 2NH3
acetilură de cupru

Acetilura de cupru (Cu2C2) este un precipitat brun-violet, stabil

în prezența apei.
 15 Reacția alcoolului etilic și a fenolului
cu sodiu cap. 10, pag 178-186

a) Etanolul (C2H5OH) este un acid foarte slab (ka=10-17 mol/L).

Poate reacționa cu metalele foarte active, de exemplu cu sodiu, cu
degajare de hidrogen.
2CH3—CH2—OH + 2Na → 2CH3—CH2—O–Na+ + H2↑
etanol etoxid de sodiu
Etoxidul de sodiu hidrolizează total cu formare de hidroxid de
sodiu, în prezența căruia fenolftaleina își schimbă culoarea în roșu.
CH3—CH2—O–Na+ + H2O → CH3—CH2—OH + NaOH
b) Fenolul (C6H5OH) este un acid mai tare decât etanolul
(ka=1,3•10-10 mol/L) și reacționează atât cu sodiu cât și cu hidroxidul
de sodiu. Se dizolvă fenolul în toluen, solvent care nu reacționează cu
sodiu. Din reacția fenolului cu sodiu se degajă hidrogen.
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5O–Na+ + H2
fenol fenoxid de sodiu
 16 Proprietățile proteinelor
cap. 15, pag 291, 352

Albumina din albușul de ou este o proteină solubilă în apă.

a) Prin încălzire, proteinele sunt denaturate, coagulează. În
procesul de denaturare, sunt afectate interacțiunile care stabilizează
aranjamentul spațial al macromoleculei proteice și nu se rup legăturile
peptidice (—CO—NH—) dintre resturile de aminoacizi.
Aceste legături se rup prin încălzirea îndelungată a soluției
apoase a unei proteine în mediu acid.

b) La tratarea soluției de albumină cu soluție de hidroxid de

sodiu (NaOH) în exces și sulfat de cupru (CuSO4), apare o colorație
albastru - violet (reacția biuretului), datorită formării unui complex al
ionului Cu2+.