Baza limbii italiene moderne a fost stabilită de poetul florentin Dante Alighieri,
a cărui operă de căpătâi, Divina Comedie, este considerată a fi între cele mai de seamă manifeste literare produse în Europa în Evul Mediu. În Italia de astăzi au trăit numeroase personalități ale literaturii universale: Giovanni Boccaccio, Giacomo Leopardi, Alessandro Manzoni, Torquato Tasso, Ludovico Ariosto și Francesco Petrarca, al căror vehicul de exprimare cel mai binecunoscut, sonetul, a fost creat în Italia.[350] Între filosofii de marcă se numără Giordano Bruno, Marsilio Ficino, Niccolò Machiavelli și Giambattista Vico. Romanul lui Carlo Collodi din 1883, Aventurile lui Pinocchio, este cea mai cunoscută operă literară clasică pentru copii scrisă de un autor italian. Figurile literare moderne, laureați ai Premiului Nobel pentru Literatură sunt poetul naționalist Giosuè Carducci în 1906, scriitoarea realistă Grazia Deledda în 1926, dramaturgul modern Luigi Pirandello în 1936, poeții Salvatore Quasimodo în 1959 și Eugenio Montale în 1975, satiristul și dramaturgul Dario Fo în 1997.[351] Teatrul italian își trage originile din tradiția romană, la rândul său puternic influențată de cea grecească; ca și multe alte genuri literare, dramaturgia romană a tins să adapteze și să traducă din cea grecească.[352] De exemplu, Phaedra lui Seneca s-a bazat pe cea a lui Euripide,[353] și multe dintre comediile lui Plaut erau traduceri directe ale operelor lui Menandru.[352] Din secolul al XVI-lea și până în cel al XVIII-lea, Commedia dell'arte a fost o formă de teatru de improvizație(en), încă interpretat și astăzi. Trupele ambulante de actori își amenajau o scenă în aer liber și țineau spectacole de jonglerie, acrobație și, cel mai adesea, de scenete amuzante pe baza unui repertoriu de personaje cunoscute, cu o acțiune vag definită, denumit canovaccio