MINISTERUL EDUCAŢIEI ȘI CERCETĂRII

AL REPUBLICII MOLDOVA
UNIVERSITATEA DE STAT DIN MOLDOVA
FACULTATEA DE CHIMIE ŞI TEHNOLOGIE CHIMICĂ
DEPARTAMENTUL CHIMIE

Lucru Individual Semestrial

Luteolina

A elaborat: Burdianov Cristina

Specialitatea: Chimie, Chimie Ș.E
Evaluator : Kulcițki Veaceslav

Chişinău 202
Luteolina

 Denumirea IUPAC: 2 - (3,4-dihidroxifenil) - 5,7-dihidroxi-4-cromenonă

 Alte denumiri: Luteolol
 Formula moleculară: C15H10O6
 Masa molara: 286,24 g mol-1

Luteolina este o flavonă, un tip de flavonoid. Ca toate flavonoidele, arată ca niște cristale galbene la
exterior.

Luteolina este un compus cristalin galben. Este un flavonoid; pentru a fi specific, este una dintre cele mai
comune flavone. Din preliminare de cercetare, este gandit pentru a juca un rol în corpul uman, eventual,
ca un antioxidant, un radical liber scavenger, un promotor al metabolismului glucidic, sau un modulator al
sistemului imunitar. Dacă este cazul la condiția umană, aceste caracteristici pot inhiba mecanismele de
cancer. Rezultatele cercetării de bază indică luteolina ca agent antiinflamator cu alte efecte potențiale
asupra șocului septic.Acesta a fost sugerat pentru scleroza multiplă pe baza muncii in vitro.

Luteolina se găsește cel mai adesea în frunze, dar este văzută și în țelină, cimbru, păpădie, șorici, scoarțe,
flori de trifoi și polen ragweed.De asemenea, a fost izolată de Salvia tomentosa. Surse alimentare includ
telina, piper verde, cimbru, perilla, ceai de musetel, morcovi, ulei de măsline, menta, rozmarin, portocale
buric, și oregano .

Luteolina acționează ca un activator de transportor de monoamină și este una dintre puținele substanțe
chimice despre care s-a demonstrat că posedă această proprietate.

1.Origine naturală

Luteolina poate fi găsită în Terminalia chebula. Se găsește cel mai frecvent în frunze, dar se
găsește și în stratul superior, scoarță, flori de trifoi și polen de ambrozie. De asemenea, a fost
izolat din planta Salvia Tomentosa. Sursele alimentare includ telina, broccoli, ardeiul verde,
patrunjel, cimbru, papadie, perilz, ceai de musetel, morcovi, ulei de masline, menta, rozmarin,
portocale avel si oregano. Luteonina poate fi găsită și în semințele palmierului Aiphanes
aculeata.
Luteolina aparține unui grup de compuși naturali numiți flavonoide arată ca niște cristale galbene
la exterior, care se găsesc pe scară largă în regnul vegetal. Luteolina este pe scară largă prezent
în multe fructe, legume și ierburi medicinale. Are multe beneficiiefecte asupra sănătății, inclusiv
antioxidante, antiinflamatorii, antiproliferative, proapoptotic și anti-angiogenic.
Flavonoidele reprezintă o clasă de metaboliţi secundari ai plantelor, cunoscuţi

pentru proprietăţile de antioxidanţi ce prezintă protecţie esenţială pentru plante şi sunt

responsabile de culoarea galbenă, roşie sau albastră a florilor, fructelor.

Flavonoidele sunt compuşi fenolici care conţin în moleculă heterociclu piranic,

condensat cu două inele benzenice. Inelele au grupări hidroxilice, ce determină

caracterul fenolic al acestor compuşi. Astfel, structura chimică a flavonoidelor

reprezintă un schelet din 15 atomi de carbon, format din două cicluri benzenice şi, legate prin
heterociclul piranic.

2 Structura si identificarea grupelor funcționale

3.Reactivitatea chimica

0 HO O
t

OH O

OH
OH

OH
lumina

OH
O
OK
OK

KOH KO O

KOK O

HO OH

m.bazic
OH

OH O
OH
OH
OH

O O
O2

HO
O O

OH
OH
H
+ +
H HO O

OH O

OH
Br OH
Br
HO O
Br
Br2
Br
OH O

OH
OH

HO O
Red

OH OH
4.Utilizarea practica:
Plantele bogate în luteolină au fost folosite în medicina tradițională chineză pentru a trata diverse
afecțiuni, cum ar fi hipertensiunea arterială, afecțiunile inflamatorii și cancerul. Deținând multiple
efecte biologice, cum ar fi efecte antiinflamatorii, antialergice și antitumorale, luteolina funcționează
biochimic atât ca antioxidant, cât și ca prooxidant. Efectele biologice ale luteolinei pot fi legate
funcțional între ele. De exemplu, activitatea sa antiinflamatoare poate fi legată de proprietățile sale
anti-cancer. Proprietățile anticancer ale luteolinei sunt asociate cu inducerea apoptozei și inhibarea
proliferării celulare, metastazelor și angiogenezei. În plus, luteolina sensibilizează celulele
canceroase la citotoxicitatea indusă terapeutic prin inhibarea căilor de supraviețuire a celulelor, cum
ar fi fosfatidilinozitol-3 "kinaza (PI3K) / Akt, factorul nuclear kappa B (NF-κB) și inhibitorul
apoptozei proteinei X-linked (XIAP) și stimulează căile de apoptoză, inclusiv căile care induc
supresorul tumoral p53. Aceste observații indică faptul că luteolina poate fi un agent antineoplazic
pentru tratamentul diferitelor tipuri de cancer. Mai mult decât atât, studii epidemiologice recente au
atribuit capacitatea luteolinei de a preveni cancerul. Aici rezumăm progresul studiilor recente asupra
luteolinei, cu accent deosebit pe activitatea sa antitumorală și pe mecanismele moleculare care stau la
baza acestei activități. Luteolina, 3", 4", 5,7-tetrahidroxiflavona, aparține unui grup de compuși
naturali numiți flavonoide, care se găsesc pe scară largă. în regnul vegetal .Flavonoidele sunt
polifenoli care joacă un rol important în protecția celulelor la plante de la microorganisme, insecte și
radiații UV. Datele din cultura celulară, studiile pe animale și pe oameni au arătat că flavonoidele
sunt, de asemenea, benefice pentru sănătatea umană și animală. Datorită abundenței lor în alimente
precum legume, fructe și ierburi, flavonoidele sunt nutrienți obișnuiți, antioxidanți, regulatori de
estrogen și agenți antimicrobieni. S-a observat că flavonoidele pot acționa ca agenți de prevenire a
cancerului. Flavonoidele pot bloca mai multe puncte de progresie a carcinogenezei, inclusiv
transformarea celulelor, invazia, metastazele și angiogeneza, prin inhibarea kinazelor, scăderea
factorilor de transcripție, reglarea ciclului celular și inducerea morții celulare apoptotice. Luteolina,
care aparține grupului de flavone a flavonoidelor, are o structură C6-C3-C6 și are două inele
benzenice (A, B), un al treilea inel care conține oxigen (C) și o legătură dublă pe 2-3 atomi de
carbon. Luteolina are, de asemenea, grupări hidroxil la pozițiile de carbon 5, 7, 3 "și 4" (Fig. 1).
Fragmentele de hidroxil și 2-3 duble legături sunt caracteristici structurale importante ale luteolinei,
care sunt asociate cu activitatea sa biochimică și biologică. Ca și în cazul altor flavonoide, luteolina
este adesea glicozilată în plante, iar glicozida este hidrolizată pentru a elibera luteolina în timpul
absorbției. O parte din luteolină este transformată în glucuronide atunci când trece prin mucoasa
intestinală. Luteolina este rezistentă la căldură, iar pierderile de gătit sunt relativ scăzute. Legumele
și fructele precum țelina, pătrunjelul, broccoli, frunzele de ceapă, morcovii, ardeii, varza, cojile de
mere și florile de crizantemă sunt bogate în luteolină. Plantele bogate în luteolină au fost folosite în
medicina tradițională chineză pentru a trata hipertensiunea arterială, bolile inflamatorii și cancerul.
Activitățile farmacologice ale luteolinei pot fi legate funcțional între ele. De exemplu, efectele
antiinflamatorii ale luteolinei pot fi legate și de funcția sa antitumorală. Proprietatea anticanceroasă a
luteolinei este asociată cu inducerea apoptozei, care include reglarea redox, deteriorarea ADN-ului și
protein kinazei în inhibarea proliferării celulelor canceroase și suprimarea metastazelor și
angiogenezei. În plus, luteolina sensibilizează diferite celule canceroase la citotoxicitatea indusă
terapeutic prin suprimarea căilor de supraviețuire a celulelor și prin stimularea căilor de apoptoză.
Este de remarcat faptul că luteolina traversează bariera hemato-encefalică, ceea ce o face utilă pentru
tratamentul bolilor sistemului nervos central, inclusiv a cancerului cerebral.

Activarea căii de apoptoză

Luteolina este eficientă în activarea căilor externe și intrinseci ale apoptozei. O creștere directă a
expresiei receptorului morții 5 (DR5), un receptor funcțional pentru TRAIL, a fost demonstrată în
celulele canceroase de col uterin și de prostată, care este însoțită de activarea caspazei-8, -10, -9 și -3
și degradarea domeniului de interacțiune Bcl-2 (BID). O creștere a expresiei DR5 este posibilă prin
transcrierea activată a genei dr5. Interesant, DR5 nu a fost indus și citotoxicitatea nu a fost observată
în celulele mononucleare normale din sângele periferic uman cu luteolină. S-a descoperit, de
asemenea, că luteolina îmbunătățește expresia Fas pentru a induce apoptoza în celulele hepatomului
uman prin inițierea degradării STAT3, un regulator negativ cunoscut al transcripției fas. Luteolina își
activează, de asemenea, propria cale de apoptoză, inducând deteriorarea ADN-ului și activând p53.
Face acest lucru prin inhibarea ADN-topoizomerazei. În plus, luteolina induce activarea susținută a
JNK care poate contribui la calea de apoptoză, probabil prin modularea BAD sau p53. Activarea p53
activată de JNK are ca rezultat expresia transcripției Bax, care facilitează apoptoza. Activarea JNK
are ca rezultat translocarea mitocondriilor Bax și Bak pentru a iniția propria lor cale de apoptoză.
Bibliografie:

1. Harborne JB, Williams CA. Progrese în cercetarea flavonoidelor din 1992. Fitochimie. 2000; 55:
481-504. PubMed

2.Birt DF, Hendrich S, Wang W. Agenți dietetici în prevenirea cancerului: flavonoide și

izoflavonoide. Pharmacol. Acolo. 2001; 90: 157-177. PubMed

3.Neuhouser ML. Flavonoidele dietetice și riscul de cancer: dovezi din studiile asupra populației
umane. Nutr. Cancer. 2004; 50: 1-7. PubMed

4.Ross JA, Kasum CM. Flavonoide dietetice: biodisponibilitate, efecte metabolice și siguranță.
Annu. Rev. Nutr. 2002; 22: 19–34. PubMed

5.Mencherini T, Picerno P, Scesa C, Aquino R. Triterpene, Antioxidant, and Antimicrobien

Compounds from Melissa officinalis. J. Nat. Prod. 2007; 70: 1889-1894. PubMed

6.Wruck CJ, Claussen M, Fuhrmann G, Romer L, Schulz A, Pufe T, Waetzig V, Peipp M, Herdegen
T, Gotz ME. Luteolina protejează celulele PC12 și C6 de șobolan împotriva toxicității induse de
MPP + printr-o cale Keap1-Nrf2-ARE dependentă de ERK. J. Neural Transm. Suppl. 2007; 72: 57–
67. PubMed
7. sci-hub | Flavonoide - De la biosinteza la sănătatea umană || Comportamentul de acumulare a
flavonoidelor ca răspuns la stresul abiotic: Poate fi ilustrat un mecanism uniform pentru toate
plantele? | 10.5772/68093
8. | de luteolină C15H10O6 - PubChem (nih.gov)