Cuprins

5.1. Ozide
5.2. Holozide
5.3. Oligoholozide (oligoglucide)
5.3.1. Proprietăți fizico-chimice generale
5.3.2. Reprezentanți ai oligoglucidelor
5.3.3. Diglucide
Rezumat
Lucrare de verificare
Test de autoevaluare
Bibliografie

Obiective
La terminarea studiului acestui capitol vei fi capabil să:
•Să explici ozidele și clasificarea acestora
•Să diferențiezi holozidele de heterozide
•Să identifici oligoglucidele
•Să definești oligoglucidele reducătoare și nereducătoare
•Să identifici diglucidele
•Să descrii maltoza
•Să descrii lactoza
•Să descrii celobioza
•Să descrii zaharoza

Durata medie de studiu individual - 2 ore

5.1. Ozide

Ozidele sunt glucide care constituțional se grupează în două subclase: holozide

(hologlucide) și heterozide (glicozide). În urma reacției de hidroliză hologlucidele se
descompun în monoglucide identice sau diferite. Glicozidele, prin hidroliză, pun în libertate
monoglucide și compuși neglucidici numiți agliconi.

5.2. Holozide

În natură cele mai răspândite ozide sunt holozidele sau hologlucidele. În funcție de
structura sau numărul resturilor monoglucidice acestea pot fi: oligoholozide (oliglucide) și
poliholozide (poliglucide).

5.3. Oligoholozide (oligoglucide)

Oligoholozidele denumite și oligoglucide sau oligozaharide sunt glucide compuse,

care rezultă în urma condensării a 2-7 molecule de monoglucide, cu eliminare de apă și
apariția unor legături de tip eteric, numite legături glicozidice. Eliminarea moleculei de apă,
în general, are loc între două grupări hidroxilice, dintre care cel puțin una este glicozidică
(semiacetalică). Spre exemplu, din două molecule de monoglucide rezultă o diglucidă:

-HOH
2C6H12O6 C6H11O5 O C6H11O5
+HOH
monoglucida diglucida

După numărul resturilor de monoglucide prezente în molecula oligoglucidei, se

disting: diglucide, triglucide, tetraglucide, etc.

5.3.1. Proprietăți fizico-chimice generale

Oligoholozidele sunt substanțe solide, cristaline de culoare albă. Acestea sunt ușor
solubile în apă, precipitând în prezența alcoolului și sunt insolubile în solvenți organici.
Prezintă gust dulce, care diferă ca intensitate de la un compus la altul.
Oligozaharidele dau reacții de oxidare și reducere. Legăturile interglucidice mai frecvente
sunt 1-4, 1-6 și 1-2, care prin hidroliză acidă sau enzimatică se desfac în monoglucide.

5.3.2. Reprezentanți ai oligoglucidelor

Oligoglucidele sunt formate din resturi de monoglucide între care există legături de
tip eteric. După modul de eliminare a moleculei de apă distingem două tipuri de oligoglucide:
a) reducătoare (de tip maltozic)
Eliminarea moleculei de apă se face între un –OH semiacetalic al unei molecule de
oză şi un –OH alcoolic al celeilalte monoglucide. Astfel ia naştere o oligoglucidă cu caracter
reducător, deoarece un hidroxil semiacetalic rămâne liber şi se poate oxida cu uşurinţă.
Eliminarea apei se poate face prin participarea oricărui hidroxil alcoolic a celei de-a doua
monoglucide. Legătura glicozidică realizată astfel, poartă numele de legătură
monocarbonilică sau ozidică. O astfel de legătură o întălnim în maltoză şi de aceea
diglucidele reducătoare mai poartă denumirea de oligoglucide de tip maltozic. Această
legătură poate fi orientată în α sau în β, în funcţie de poziţia sterică a hidroxilului semiacetalic
implicat în această legătură.
 b) nereducătoare (de tip trehalozic)
Eliminarea moleculei de apă se face între hidroxilii semiacetalici ai celor două
monoglucide. În aceste condiții ia naştere o oligoglucidă cu caracter nereducător, deoarece
ambele grupări –OH reducătoare sunt blocate prin implicarea lor în formarea legăturii între
ozele respective. Legătura realizată poartă numele de legătură dicarbonilică sau diozidică.
Acest tip de legătură este întălnit în trehaloză (diglucidă prezentă în unele ciuperci), de aceea
poartă şi denumirea de oligoglucide tip trehalozic.
Dintre oligoglucide, având în vedere răspânirea naturală, prezintă interes compușii
proveniți din hexoze și pentoze.

5.3.3. Diglucide

Diglucidele sunt cele mai importante şi mai răspândite oligoglucide. Acestea apar în
regnul vegetal şi mai puţin în cel animal. În această categorie se includ numeroși compuși
remarcabili prin rolul biologic și importanța industrială, cum sunt: maltoza, celobioza,
zaharoza şi lactoza.
Clasificarea diglucidelor se poate face în funcție de:
a. tipul monoglucidelor constituente:
- identice: maltoza, trehaloza
- diferite: zaharoza, lactoza
b. natura legăturilor glicozidice:
- cu legături α-glicozidice: maltoza, izomaltoza, trehaloza
- cu legături β-glicozidice: celobioza
c. structura resturilor de monoglucide constituente:
- cu resturi de hexoze: maltoza, lactoza, zaharoza
- cu resturi de pentoze: arabinoza
d. prezența sau absența grupărilor hidroxil glicozidic libere:
- reducătoare: maltoza, lactoza
- nereducătoare: trehaloza, zaharoza
În studiul diglucidelor sunt utilizate în mod curent ultimele două modalități de
clasificare.

Diglucidele reducătoare
Maltoza: 4-[α-D-glucopiranozil]-D-glucopiranoză rezultă din condensarea a două

molecule de α-D-glucopiranoză. Eliminarea de apă are loc între –OH semiacetalic (C1), ce se
află în poziţie α a unei molecule şi –OH alcoolic (C 4) a celeilalte molecule de glucoză,
stabilindu-se o legătură 1,4-α-glicozidică.

HO CH2 HO CH2
OH H H H
O O
1 4
HO H H HO H H

H O OH
H OH H OH

maltoza

Maltoza se află în semințele germinale ale cerealelor, de unde și numele de cerealoză,

ca o consecință a hidrolizei amidonului sub acțiunea amilazei. În cantități mai mari se află în
malț (orz încolțit), fiind denumit uneori și zahăr de malț. Aceasta apare de asemenea, ca
produs intermediar în degradarea enzimatică a glicogenului, deci maltoza reprezintă unitatea
diglucidică constitutivă a amidonului şi glicogenului.
Maltoza se poate oxida, iar sub acţiunea acizilor sau a enzimei maltaza se scindează
hidrolitic în două molecule de D-glucoză. Aceasta poate fi fermentată de către drojdii.

Izomaltoza: 6-[α-D-glucopiranozil]-D-glucopiranoză este un izomer al maltozei care

rezultă din condensarea a două molecule de α-D-glucopiranoză. Eliminarea de apă are loc

între –OH semiacetalic (C1), ce se află în poziţie α a unei molecule şi –OH alcoolic (C 6) al
celeilalte molecule de glucoză, stabilindu-se o legătură 1,6-α-glicozidică.
 HO CH2
OH H
O
1
HO H H
6
H O CH3
H OH H H
O
HO H H

OH OH
H OH
izomaltoza

Ambii compuși, maltoza și izomaltoza se află în structura amilopectinei, eliberându-

se în cursul hidrolizei.

Lactoza: 4-[β-D-galactopiranozil]-D-glucopiranoză – este formată din resturi de β-D-

galactopiranoză și de α-D-glucopiranoză legate în pozițiile 1-4. Legătura dintre aceste
monoglucide în molecula de lactoză este β-glicozidică, după cum reiese din formula de
structură.
HO CH2
H H
O
4
HO CH2 HO H H

OH O OH
O
1 H OH
HO H H

H H
H OH

lactoza

Lactoza se găsește în laptele mamiferelor (laptele de vacă 4,5%) de unde se poate

extrage după îndepărtarea caseinei și a grăsimilor. Lactoza a fost pusă în evidență în mici
cantități și în regnul vegetal, de exemplu în unele fructe tropicale. În stare pură lactoza este
solidă, cristalină, albă, solubilă în apă, insolubilă în alcool și eter.
 Prin hidroliză acidă sau enzimatică (acțiunea enzimei lactază) lactoza se scindează în
D-galactoză și D-glucoză. Deficitul enzimatic în organisme determină galactozemie. Lactoza
se poate utiliza în obținerea unor făinuri nutritive și în prepararea comprimatelor
farmaceutice. Nu este fermentată de către drojdia de bere.

Celobioza: 4-[β-D-glucopiranozil]-D-glucopiranoză - este un diglucid în compoziția

căruia intră două resturi de β-D-glucopiranoză legate 1-5. Celobioza stă la baza structurii
celulozei din care se poate obține prin hidroliză acidă sau sub acțiunea celulazei – enzimă
produsă de microorganisme sau de animale inferioare (melci, omizi). În continuare celobioza
sub acțiunea altei enzime – celobiaza se descompune până la β-glucoză.

HO CH2
HO CH2
H OH
H O
O 4
1 O HO H H
HO H H
H
OH H
H OH
H OH

celobioza

Diglucidele nereducătoare
Zaharoza sau sucroza: 2-[α-D-glucopiranozil]-β-D-glucopiranoză are în moleculă
un rest de α-D-(+)-glucopiranoză și β-D-(-)-fructofuranoză legate în pozițiile 1-2 (hidroxilii
semiacetalici).
Zaharoza este cea mai răspândită diglucidă în regnul vegetal. Se găsește foarte
răspândită în plante (frunze, tulpini, semințe, fructe, rădăcini, tuberculi etc.), în cantități mari
se află în trestia de zahăr și în sfecla de zahăr, aceste plante fiind sursa naturală principală
pentru extragerea zaharozei. Zaharoza se prezintă sub formă cristalizată, este solubilă în apă
și insolubilă în etanol.
Zaharoza are un rol deosebit de important în alimentația omului, fapt care a
condiționat cultivarea intensă a plantelor din care se obține.
 HO CH2
H H
O
1 H2C OH
HO H H
O 2 HO H
OH
OH H2 C H
H
OH
OH H
zaharoza

Prin încălzire se transformă, pierzând apa, în produși necristalizabili formând zahărul

caramel. Prin fierbere în apă sau sub acțiunea acizilor, cât și sub acțiunea invertazei are loc
hidroliza zaharozei puternic dextrogiră ([α]20D=+65,5°) cu formarea unui amestec
echimolecular levogir, care conține D-glucoza și D-fructoza. Compușii din amestec rotesc
lumina polarizată diferit: D-glucoza este dextrogiră, având [α]20D=+52,5°, iar fructoza este
levogiră, având [α]20D=-92,4°. Astfel, în final amestecul echimolecular al acestora va fi
levogir ([α]20D=-40,5°).

+H2O
zaharoza -D(+)-glucopiranoza + -D(-)-fructofuranoza
+66,5° -52,5° -92,4°

Din aceste motive hidroliza zaharozei poartă denumirea și de invertirea zahărului, iar
amestecul echimolecular nou format se numește zahăr invertit.
Hidroliza zaharozei are loc mult mai ușor în comparație cu alte glucide. Aceasta se
datorează faptului că fructoza se află sub forma furanozică, care este formă mai puțin stabilă
decât forma piranozică.
Zaharoza este fermentată de către drojdia de bere, deoarece în drojdie se găsește
enzima zaharază, care scindează zaharoza în monoglucidele componente și asupra cărora
acționează în continuare complexul enzimatic din drojdie care catalizează transformarea
glucozei și fructozei în alcool etilic și dioxid de carbon.

Trehaloza: 1-[α-D-glucopiranozil]-D-glucopiranoză este formată din resturi de α-D-

glucopiranoză legate printr-o legătură glicozil-glicozil, deci în pozițiile 1-1. Modul de legare
impune rotirea celei de-a doua molecule de α-D-glucopiranoză cu 180° în raport cu prima.
 HO CH2 H
H H H H
O
1 1
HO H H OH CH2OH
OH O O OH
H OH H

trehaloza

Trehaloza se găsește în ciuperci, în cornul secarei, în alge, în unele plante superioare.

A fost pusă în evidență în bacilul tuberculozei și în bacilul leprei. Este fermentată de către
drojdie. Prin hidroliză se scindează în două molecule de D-glucoză, iar fiind o diglucidă
nereducătoare, legătura dintre cele două molecule de D-glucoză este dicarbonilică.
 Rezumat
Ozidele se grupează în două subclase: holozide și heterozide. Holozidele pot fi
oligoglucide și poliglucide. Oligoglucidele reprezintă o categorie de glucide având molecula
alcătuită din 2-7 molecule de monoglucide. După modul de eliminare a moleculei de apă
distingem oligoglucide reducătoare și nereducătoare.
Diglucidele sunt formate din două monozaharide legate glicozidic. Maltoza conține
două resturi de glucoză legate α(1→4), lactoza conține glucoză și galactoză, celobioza
conține două resturi de glucoză, iar zaharoza, glucoză și fructoză. În zaharoză atomii de
carbon anomerici ai celor două monozaharide sunt legați și nu pot fi oxidați.

Test de autoevaluare

Ce sunt ozidele și cum sunt clasificate?

…………………………………………………………………………………...
…………….……………………………………………………………………..........
Ce sunt holozidele?
………………………………………………………………………………..…….
………….……………………………………………………………….…….........
Descrieți oligoglucidele. Prezentați proprietățile fizico-chimice generale.
…………………………………………………………...
………………………………………………………………………………………………
 ………............
Cum are loc eliminarea moleculei de apă în cazul oligoglucidelor reducătoare? Dar în
cazul oligoglucidelor nereducătoare?
……………………………………………..
………………………………………………….…………………………….
……………………………………….........

Definiți și clasificați diglucidele.

………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………….......
Prezentați maltoza și izomaltoza.
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
Prezentați lactoza.
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
Prezentați zaharoza și importanța acesteia.
…………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………..............

Lucrare de verificare

1. Ozidele sunt glucide care se grupează în:

a. holozide și heterozide
b. hologlucide și glicozide
c. holozide și hologlucide
2. Oligoglucidele rezultă în urma condensării a 2-7 molecule de monoglucide, cu
eliminare de apă și apariția unor legături de tip:
a. esteric
b. glicozidic
c. eteric
3. În cazul unei diglucide reducătoare:
 a. rămâne liber un hidroxil semiacetalic
b. ambele grupări hidroxil sunt blocate
c. se formează un hidroxil semiacetalic
4. În cazul unei diglucide nereducătoare:
a. rămâne liber un hidroxil semiacetalic
b. ambele grupări hidroxil sunt blocate
c. se formează un hidroxil semiacetalic
5. Maltoza rezultă din condensarea:
a. a două molecule de β-D-glucopiranoză
b. a două molecule de α-D-glucopiranoză
c. unei molecule de β-D-galactopiranoză și a unei molecule de α-D-glucopiranoză
6. În maltoză se stabilește o legătură:
a. 1,6-α-glicozidică
b. 1,4-β-glicozidică
c. 1,4-α-glicozidică
7. Lactoza rezultă din condensarea:
a. unei molecule de β-D-galactopiranoză și a unei molecule de α-D-glucopiranoză
b. a două molecule de α-D-glucopiranoză
c. a două molecule de β-D-glucopiranoză
8. Celobioza rezultă din condensarea:
a. unei molecule de α-D-glucopiranoză și a unei molecule de β-D-fructofuranoză
b. a două molecule de β-D-glucopiranoză
c. a două molecule de α-D-glucopiranoză
9. Zaharoza rezultă din condensarea:
a. unei molecule de α-D-glucopiranoză și a unei molecule de β-D-fructofuranoză
b. a două molecule de β-D-glucopiranoză
c. unei molecule de β-D-galactopiranoză și a unei molecule de α-D-glucopiranoză

Răspunsuri la întrebări de autocontrol

1.a,b 2.b,c 3.a 4.b 5.b
6.c 7.a 8.b 9.a
Bibliografie

1. W.R. Fearon. (2014). An Introduction to Biochemistry (Second Edition), Chapter VI: The
Carbohydrates, or Glucides, Pages 76-101.
2. A. Lujerdean, A. Varga. (2002). Biochimie descriptivă, Editura Napoca Star, Cluj-Napoca.
3. Z. Garban. (1999). Biochimie –Tratat Comprehesiv, Volumul I, Ediția 2-a, Editura
didactică și pedagogică, București.
4. F.D. Irimie. (1998). Elemente de biochimie I, Editura Erdelyi Hirado, Cluj-Napoca.
5. L. Stryer. (1995). Biochemistry, Fourth Edition, W.H. Freeman & Co., New York.
6. D. Voet, J.G. Voet. (1995), Biochemistry, Second Edition, John Wiley & Sons, New York.
7. P.N. Campbell, A.D. Smith. (1994). Biochemistry illustrated, Third Edition, Churchill
Livingstone, London.
8. G. Neamțu, Gh. Cîmpeanu, C. Socaciu. (1993). Biochimie vegetală, Editura Didactică și
Pedagogică, București
9. A.L. Lehninger, D.L. Nelson, M.M. Cox. (1993). Principles of Biochemistry, Second
Edition, Worth Publisher, New York.
10. V. Ciurdaru. (1992). Curs de biochimie medicală veterinară, Partea 1, Tipografia
Agronomia, Cluj-Napoca.
11. J.D. Rawn. (1989), Biochemistry, Neil Patterson Pub., Borlington, North Carolina.
12. A.L. Lehninger. (1987). Biochimie Vol.1, Editura tehnică, București.
13. P.C. Champe, A.R. Harvey. (1987). Lippincottʼs Illustrated Reviews: Biochemistry, J.B.
Lippincott Co,Phyladelphia.
14. V. Tămaș, M. Șerban, M. Cotruț. (1981). Biochimie medicală veterinară, Editura
Didactică și Pedagogică, București.
15. I.F. Dumitru. (1980). Biochimie, Editura Didactică și Pedagogică, București.
16. I.F. Dumitru, S. Mager, A. Turcu. (1973). Biochimie generala cu elemente de biochimie
comparată, Editura didactică și pedagogică, București.