CHIMIE 2 - BIOCHIMIE

Conf. dr. ing. Cristian Boscornea

boscornea_cristian@yahoo.com
0745186652
Inulina
-polizaharid produs de anumite plante ca alternativa la amidon pentru stocarea de energie.
-formata din unitati de fructofuranoza legate intre ele prin legaturi de tip 1-2 β-glicozidic.
-La hidroxilul glicozidic terminal se gaseste o grupare de tip glucopiranozica ceea ce face ca inulina sa aiba caracter
nereducator.
OH H
-se gaseste in napi, cicoare, ceapa, usturoi, sparanghel, H H
H
banane HO HO
1
-nu este metabolizata de enzimele existente in organismul HO O OH
O
uman si nici absorbita. O
H
H HO 2
-se utilizeaza pentru determinarea activitatii de filtrare a
H
rinichilor –determinarea ratei de filtrare glomerulara 1
O
(GFR) HO OH H

-se utilizeaza ca supliment alimentar bogat in fibre sau ca O

2
inlocuitor la zaharului –in special de catre diabetici. H HO
H 1

OH Hn O
HO
O
H HO 2
H
1 OH
OH H
Poliglucide neomogene

-Se clasifica in:

fără acizi uronici:
-din pentoze diferite: arabo-xilanii (in stejar);
din hexoze diferite: -gluco-mananii (în plop, mesteacăn), galacto-fructanii, etc;
Din pentoze si hexoze: - arabo-galactani (în lemn de larice), arabo-glucani, xilo-glucani, xilo-galactani

 cu acizi uronici: hemicelulozele, materii pectice, gumele şi mucilagiile vegetale, mucopoliglucidele ş

imunopoliglucidele.
Hemicelulozele
-substanţe de constituţie şi rezervă care sunt dispuse în părţile lignificate ale plantelor (lemn, paie,
seminţe), însoţind celuloza şi ligninele.

-În lemn se găsesc preponderent în speciile foioase (17-40%), mai puţin în speciile răşinoase, concentrate
în ramuri şi în vârful arborilor.

-Sunt heteropoliglucide macromoleculare care se deosebesc de celuloză prin structura heterogenă, fiind
constituite din: pentoze (L-arabinoza, D-xiloza), hexoze: (D-galactoza, D-glucoza, D-manoza), precum şi
acizi uronici (acid D-galacturonic, D-manuronic) etc.

-Spre deosebire de celuloză, macromoleculele hemicelulozelor au un grad mai mic de polimerizare

(150-200 de unităţi monomere de monoglucide) şi o structură ramificată a catenei.
OH
HO
O H O O
O H
OH H H
H OH
H H O H
H O
H OH H H OH
OH H

O H
H O H
H OH
OH H
H
O H
H O
H H OH
OH H
O H
H
H OH
O
H
OH H
H3C H
O O H
COOH
Ele se deosebesc de celuloză şi prin proprietăţile fizico-chimice, şi anume, hemicelulozele sunt solubile în alcalii şi
hidrolizează mai uşor în prezenţa acizilor minerali diluaţi.

-Prin prelucrarea fizico-chimică a hemicelulozelor se obţine: furfurol, alcool etilic, drojdii furajere etc.
Acidul hialuronic
-contine resturi alternante de acid D-glucuronic si N-acetil glucozamina;
-la pH-ul fiziologic se gaseste sub forma anionica (hialuronat);
-contine peste 20000 de unitati dizaharidice;

-formeaza solutii clare, viscoase care servesc ca lubrifiant in lichidul sinovial al articulatiilor si asigura
consistenta gelatinoasa a corpului vitros al ochiului (hyalos-sticla in limba greaca).

-este un component esential al matricii extracelulare a cartilagiilor si tendoanelor contribuind la

elasticitatea si intinderea acestora.
-utilizat in cosmetica pentru umplerea ridurilor și
mărirea buzelor

Chondroitin –sulfat –alt polizaharid

cu rol in rezistenta la intindere a
cartilagiilor si tendoanelor
Grupe sanguine
Termenul de grupă sanguină este folosit pentru a caracteriza sângele unui individ în funcție de prezența sau absența
unui antigen pe suprafața eritrocitelor acestuia. Majoritatea antigenelor de grup sanguin sunt de natură glicoproteică,
oarecum stabile din punct de vedere genetic, unele fiind întâlnite la mai multe specii de mamifere în forme identice.
Această trăsătură a lor poate fi invocată drept argument în favoarea unității lumii vii.

-reacția antigen-anticorp la care participă antigenele

de grup sanguin și anticorpii lor specifici este una de
aglutinare (se soldează cu precipitarea hematiilor)

Sistemul AB0 se bazează pe existența a două antigene,

notate A și B, și a doi anticorpi specifici: α (anti A) și
respectiv β (anti B).
–exista o regulă a excluziunii reciproce, concretizată în faptul
că indivizii care prezintă pe eritrocite un antigen nu au
niciodată în plasmă anticorpul omolog.
 OH OH
H2C H2C
CH3
HO C O H C O H
HO C O H
H H
H
C OH H C C OH H C H
C OH OH C
H C C OH H C C OH
H C C OH
H OH H NHAc H
H

D-Galactoza D-galactozamina acetilata L-Fucoza

Anticorpul este o moleculă de natură proteică (imunoglobulina – IgM), produsă de limfocite, capabilă să recunoască o particulă
străina de organism, denumită antigen, și să declanșeze o reacție imunologică, care are ca rezultat îndepărtarea respectivei
particule.

Unitatea structurală a anticorpului este o proteină tetracatenară, denumită monomer.

Anticorpii se leagă de markeri specifici - antigene - care se găsesc pe suprafața virusurilor, bacteriilor, celulelor sau a unor
toxine și le aglutinează.
Un individ poate dispune de unul, ambele sau de nici unul din antigene. Întotdeauna există anticorpi corespunzători
antigenului care lipsește, iar când sunt prezente atât A cât și B, nu vor exista anticorpi. Astfel, există 4 grupe
principale în sistemul AB0:
Grupa Grupa Aglutinogen Aglutinine
(Landsteiner) (Janský) (antigen) (anticorpi) Grupa 0 34%
0 (zero) I nu are α și β Grupa A 41%
A II A β Grupa B 19%
B III B α
Grupa AB 6%
AB IV A și B nu are

Grupe de sange posibile prin combinarea celor 4 tipuri

Grupa de
O A B AB
sange
O O O sau A O sau B A sau B

A O sau A O sau A O, A, B sau AB A, B sau AB

B O sau B O, A, B sau AB O sau B A, B sau AB

AB A sau B A, B sau AB A, B sau AB A, B sau AB

Sistemul Rh clasifică sângele uman după prezența sau absența unor proteine specifice pe suprafața hematiilor.
Determinarea statutului Rh ține cont de cea mai frecventă dintre acestea: factorul D, sau antigenul D.

Indivizii ale căror hematii prezintă antigen D pe membrană sunt considerați Rh+ (pozitiv), ceilalți Rh- (negativ). Spre
deosebire de sistemul AB0, în sistemul Rh absența antigenului nu presupune existența anticorpilor specifici; indivizii
Rh- nu au în mod normal în ser anticorpi anti D.

In cazul femeilor insarcinate ce poseda sange cu Rh- iar tatal are Rh+ copilul poate avea Rh+ si mama poate secreta
anticorpi anti Rh+, iar copilul poate face boala hemolitică, o formă de anemie severă. În cazuri grave, pot apărea icter
prelungit, retard psihic, insuficienţă respiratorie sau chiar decesul copilului.
Riscurile apar la a doua sarcina, daca si primul si al doilea copil au Rh+.

În afară de sistemul AB0, în cazul unei transfuzii este obligatoriu să se țină seama și de grupa Rh +. Sângele Rh+ poate
fi primit doar de indivizi Rh+, pe când cel Rh- se poate administra la Rh- și Rh+ fără nici o problemă, deoarece în
sistemul Rh nu există anticorpi în absența factorului antigenic.

Tara O+ A+ B+ AB+ O− A− B− AB−

Romania 28.0% 36.5% 13.6% 6.8% 5.0% 6.5% 2.4% 1.2%
Materiile pectice (pectinele)
-sunt poliglucide neomogene cu rol în sudura ţesuturilor celulozice şi în reglementarea permeabilităţii
celulelor vegetale.
- Sunt prezente în aproape toate organismele vegetale (rădăcini, lemnul arborilor, pulpa fructelor), în
proporţii de 11-12%.

-Se prezintă sub formă de substanţe solide, amorfe, şi sunt constituite dintr-o parte insolubilă în apă
(protopectina) şi o parte solubilă în apă (pectina).

- Componenta principală a pectinei este acidul pectic, compus macromolecular constituit din unităţi de
acid galacturonic, în formă piranozică, legate prin legături 1,4-α-glicozidice.
-Grupele carboxilice sunt parţial esterificate cu metanol (CH 3-OH), şi parţial transformate în săruri de
calciu şi de magneziu.

Acid pectic
Pectinele se întâlnesc de obicei în organele tinere, dar şi în alte organe ale plantei (rădăcinile sfeclei de zahăr etc.).

Cantitatea, structura și compoziția chimică a pectinei diferă între plante, în cadrul plantei în timp și în diferite părți ale
plantei. Pectina este o polizaharidă importantă a peretelui celular care permite extinderea peretelui celular primar și
creșterea plantelor.

În timpul coacerii fructelor, pectina este descompusă de enzimele pectinază și pectinesterază, proces în care fructul
devine mai moale pe măsură ce lamelele medii se descompun și celulele se separă între ele.

Un proces similar de separare celulară cauzat de descompunerea pectinei are loc în zona de abscizie a pețiolilor
plantelor de foioase la căderea frunzelor.

În apă formează dispersii coloidale, fiind substanţe cu mare putere de gonflare, proprietate utilizată la obţinerea
gelurilor din sucurile de fructe, prin fierbere cu zahăr (gem, dulceaţă etc.).
Gumele vegetale
-sunt poliglucide care apar sub forma unor exudate cleioase, formate de obicei în urma rănilor la suprafaţa
cojii arborilor sau a fructelor.
--sunt un amestec de pentoze, metil-pentoze, hexoze şi acizi hexuronici, care de obicei se găsesc sub
forma sărurilor lor de calciu, de magneziu şi de potasiu.
-Prezintă o structură macromoleculară ramificată, catena principală fiind formată din unităţi de
hexopiranoză legate glicozidic la C1-C3 şi C1-C6, iar catenele laterale conţinând acid glucuronic şi
metilpentoze. Gumele vegetale prezintă solubilitate diferită în apă, dar toate sunt insolubile în solvenţi
organici.

- Una dintre cele mai studiate este guma arabică din diferite specii de Accacia (salcam). Este formata din
arabinoza si galactopiranoza.
-Guma arabica formează soluţii apoase vâscoase, fiind utilizată ca adeziv, apret, în industria farmaceutică
etc.
Caragenanii sau carageninele
O H
-sunt o familie de polizaharide sulfatate liniare naturale care sunt extrase O
-
din alge roșii comestibile. OH
O3 SO H OH

Cea mai cunoscută și încă cea mai importantă algă roșie folosită pentru O O O
H
H
pentru a produce caragenan este Chondrus crispus (mușchi irlandez), OH
H
H
HO H

care este o plantă de culoare roșu închis, asemănătoare pătrunjelului, H H

g-carageenan
care crește atașată de roci. H OH

Caragenanii sunt folosiți pe scară largă în industria alimentară, pentru OH OSO 3

-

proprietățile lor de gelifiere, îngroșare și stabilizare.

HO O O O O
H H
O H H
Aplicația lor principală este în produsele lactate și din carne, datorită H H H H

legării lor puternice de proteinele alimentare. H OH H OSO 3

-

În ultimii ani, caragenanii au apărut ca un candidat promițător în aplicațiile d-carageenan

de inginerie tisulară și de medicină regenerativă, deoarece seamănă cu
glicozaminoglicanii nativi (GAG). Au fost utilizate în principal pentru
ingineria țesuturilor, acoperirea rănilor și eliberarea de medicamente.

Toți caragenanii sunt polizaharide cu greutate moleculară mare și sunt

alcătuiți în principal din β-D-galactopiranoză si β-D-galactopiranoză
sulfatata (la C6) sau disulfatata (la C6 si C2) legate alternativ prin legaturi
1-3 si 1-4 β-glicozidice.
 Protide
Aminoacizi. Peptide. Proteine
Protidele
-sunt biomolecule cu structură complexă, constituenţi universali şi indispensabili ai tuturor formelor de
viaţă (protos = cel dintâi);

- ele asigura organizarea şi menţinerea structurilor morfologice ale celulelor, precum şi manifestarea
funcţiilor şi activităţilor vitale ale acestora.

Rolul protidelor in organism:

-• rol structural (plastic), fiind constituenţi principali ai protoplasmei şi nucleului celular. Ele reprezintă:
65-70% din materia uscată a organismului animal, 2-35% din materia uscată a organismului vegetal, 80-
90% din materia uscată din microorganisme;

• rol biocatalitic, deoarece sub formă de enzime, catalizează selectiv reacţiile biochimice din
organismele vii;

• rolul fizico-chimic -se datorează caracterului lor coloidal şi amfoter care le oferă posibilitatea de a
participa la reglarea presiunii osmotice, a permeabilităţii selective a membranelor, a echilibrului
electrostatic şi acido-bazic, precum şi la transportul în organism al ionilor de importanţă vitală;
rol de anticorpi - participa la procesele imunologice de apărare a organismelor superioare;

• rol de represori, prin aptitudinea de a traduce din genomul celular numai mesajul necesar într-un
anumit moment din viaţa celulei sau organismului;

• rol de reglare fină a proceselor biochimice, prin intermediul hormonilor.

 Sub aspectul compoziţiei chimice, protidele sunt substanţe formate din cel puţin 4 elemente: C, H, O
şi N.

 Numeroase protide conţin S, P şi unele metale (Fe, Mg, Cu, Mn, Zn, Co).

 Unitatea structurală de bază a protidelor o reprezintă aminoacizii.

 În consecinţă, prin hidroliză chimică (acidă, bazică) sau enzimatică, orice protidă eliberează
aminoacizi.
CLASIFICAREA PROTIDELOR
•În funcţie de numărul aminoacizilor constituenţi, ca şi a existenţei unor compuşi de altă natură care
pot intra în structura acestor protide, acestea se clasifică astfel:

PROTIDE

PEPTIDE PROTEIDE

OLIGOPEPTIDE POLIPEPTIDE HOLOPROTEIDE HETEROPROTEIDE

(PROTEINE) (PROTEINE CONJUGATE)
 Peptidele sunt constituite dintr-un număr relativ restrâns de aminoacizi;

Oligopeptidele conţin în structura lor până la 10 aminoacizi;

Polipeptidele rezultă prin condensarea unui număr superior de aminoacizi.

Proteidele sunt compuşi cu o stuctură macromoleculară complexă;

Holoproteidele denumite în mod curent proteine sunt constituite numai din aminoacizi.

Heteroproteidele conţin pe lângă aminoacizi şi o componentă prostetică, numindu-se şi proteine

conjugate.
Aminoacizii –unitatile structurale ale protidelor
Din punct de vedere chimic, aminoacizii sunt compuşi polifuncţionali ce conţin în moleculă grupări amino
şi grupări carboxilice.
Toţi aminoacizii care intră în structura
protidelor sunt α-aminoacizi. Atât gruparea H
funcţională amină primară –NH2 cât şi cea R C COOH
carboxilică –COOH sunt grupate la acelaşi NH2
atom de carbon, carbonul α. Diferenţierea
aminoacizilor este determinată de natura
radicalului R.

În natură se găsesc peste 400 de aminoacizi, însă organismele utilizează doar un număr restrâns pentru
biosinteza diferitelor tipuri de protide.

La edificul structural al protidelor participă frecvent 20-24 aminoacizi.

 Diversitatea enormă a tipurilor de protide este determinată de natura diferită a aminoacizilor constituenţi,
de numărul şi proporţia în care aceştia participă, precum şi de ordinea înlănţuirii lor în moleculele
proteidelor.
 CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
Aminoacizii se clasifică în funcţie de particularităţile structurale ale radicalului R şi prezenţa altor
grupări funcţionale:

AMINOACIZI

CICLICI ACICLICI

Homeociclici Heterociclici Hidroxiaminoacizi Monoamino-monocarboxilici

Tioaminoacizi Monoamino-dicarboxilici
Diamino-monocarboxilici
 Aminoacizi aciclici monoamino-monocarboxilici
-Sunt aminoacizi simpli, catenele laterale sunt nepolare, hidrofobe.
-Din această grupă fac parte: glicocolul, α-alanina şi β-alanina, valina, leucina şi izoleucina.

Glicocolul (Glicina-Gly-G) CH2 COOH

-este singurul aminoacid care nu prezinta activitate optica NH2

Alanina (Ala-A) CH3 CH COOH

-este o componentă de bază a proteinelor, fiind nelipsită din toate NH2
proteinele animale şi vegetale

Valina (Val-V-acid α-amino isovalerianic) CH3

- se găseşte în general în cantităţi mici în numeroase proteine vegetale CH CH COOH
şi animale, cu excepţia proteinelor din seminţele de in, care sunt bogate CH3 NH2
în valină.
Leucina (Leu-L) CH3 CH CH2 CH COOH
CH3 NH2

CH3
Izoleucina (Ile-I)
CH3 CH2 CH CH COOH
NH2
Aminoacizi aciclici monoamino-dicarboxilici
Conţin în molecula lor a doua grupare funcţională –COOH, fapt ce le conferă un pronunţat caracter acid.
Din această grupă fac parte: acidul aspartic (asparagic) şi acidul glutamic.

HOOC CH2 CH COOH HOOC CH2 CH2 CH COOH

NH2 NH2

Acidul aspartic (Asp-D) Acidul glutamic(Glu-E)

Amide ale aminoacizilor aciclici monoamino-dicarboxilici

O NH O
2
H2N CH2 C CH2
C C
CH OH O CH2 CH OH
O NH2 NH
2
Asparagina (Asn)-N Glutamina (Gln)-Q

Asparagina a fost primul aminoacid descoperit in 1806 si izolat pentru prima data din sparanghel (Asparagus).
Aminoacizi aciclici diamino-monocarboxilici
Conţin în molecula lor a doua grupare funcţională –NH 2, fapt ce le conferă un pronunţat caracter bazic.
Din această grupă fac parte: ornitina, lizina, citrulina.

H2N CH2 CH2 CH2 CH COOH H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH COOH
NH2 NH2

Ornitina
Lizina-Lys-K
NH2

H2N NH CH2 CH OH
C CH2 CH2 C

O
O

Citrulina
 Aminoacizi aciclici – hidroxiaminoacizi
Conţin în molecula lor o grupare funcţională –OH, fapt ce le conferă o mare solubilitate în apă
Din această grupă fac parte: serina, treonina.

CH2 CH COOH CH3 CH CH COOH

OH NH2 OH NH2

Serina-Ser-S Treonina-Thr-T
Aminoacizi aciclici – tioaminoacizi
Conţin în molecula lor elementul sulf sub formă de grupare tiol (-SH), de grupare disulfurică (-S-S-)
sau de grupare tioeter (-S-CH3) Din această grupă fac parte: cisteina, cistina şi metionina.

CH2 CH COOH HOOC CH CH2 S S CH2 CH COOH H3C S CH2 CH2 CH COOH
SH NH2 NH2 NH2 NH2

Cisteina-Cys-C Cistina Metionina-Met-M

 Aminoacizi homeociclici
conţin în molecula lor un nucleu benzenic sau fenolic. Din această grupă fac parte: fenil-alanina şi
tirozina;
tirozina are o deosebită însemnătate în organismele animale prin faptul că poate da naştere la adrenalină
.

CH2 CH COOH HO CH22 CH COOH

NH2 NH22

Fenil-alanina-Phe-F Tirozina-Tyr-Y

Aminoacizi heterociclici
Conţin în molecula lor un heterociclu cu N.
Din această grupă fac parte: histidina, triptofanul şi prolina.

H
N
CH2 CH COOH COOH
N
NH2 CH2 CH COOH NH
HN
NH2
Histidina-His-H Triptofanul-Trp-W Prolina-Pro-P
 IMPORTANŢAAMINOACIZILOR
IMPORTANŢA AMINOACIZILOR

 Organismele îşi sintetizează din aminoacizi protidele proprii.

Uniiaminoacizi sunt transformaţi în substanţe cu rol biologic important: hormoni, amine biogene,
cetoacizi, etc.

Nu toţi aminoacizii sunt sintetizaţi de către organismul animal.

 Aminoacizii care nu pot fi sintetizaţi de către organismul animal, dar care sunt absolut necesari
pentru creşterea şi dezvoltarea organismului = aminoacizi esenţiali.
Aminoacizi esentiali O
CH3 O O
-izoleucina, H3C
-leucina, H3C OH H2 N
OH OH
-lizina NH2
CH3 NH2
NH2
-metionina,
Izo le u c in a (Ile ) L e u c in a (L e )
-fenilalanina, L izin a (L y s)
-treonina,
O
-triptofan, O CH3 O
-valina, S OH
H3C OH HO OH
-histidina NH2
NH2 NH2
-conditionat esentiali (nu pot fi sintetizati M e tio n in a (M e t) F e n ila la n in a (P h e ) T re o n in a (T h r)
din anumite cauze –prematuritate infantila,
diverse boli): O O
-cisteina CH3 O
OH N OH
-tirozina
NH2 H3C OH NH2
-prolina NH N
NH2
-glutamina H
T rip to fa n u l (T rp )
V a lin a (V a l) H istid ina (H is)
Aminoacizi neesentiali
-alanina, O
-acid aspartic O
-asparagina OH
-acid glutamic HS OH NH2
NH2 HO
-serina
-glicina
C isteina (C is) T irozina (T yr)
--histidina
Problema
Ierbicidul glifosat (N-(fosfonometil)glicina) –Roundup, omoara plantele prin inhibarea enzimei care catalizeaza sinteza
fenilalaninei. Fara fenilalanina plantele nu pot sintetiza proteinele necesare si mor. Desi o cantitate mica de Roundup este letala
pentru plante pentru animale si oameni toxicitatea ierbicidului este foarte scazuta. Dati o explicatie pentru efectul scazut al
acestui ierbicid asupra organismelor animale.

O O
P NH
HO CH2 CH2 OH
HO
 Proprietatile fizico – chimice ale aminoacizilor

 Aminoacizii sunt substanţe solide, cristalizate, in general solubile în apă;

Au punct de topire şi fierbere relativ ridicate, peste 200°C.

Cu excepţia glicocolului, atomul de carbon α din structura aminoacizilor este asimetric. În
consecinţă, aminoacizii prezintă activitate optică, având capacitatea de a roti planul luminii
polarizate.

În natură se găseşte de obicei, numai una din formele optic active, dextrogiră sau levogiră.

Aminoacizii obţinuţi prin sinteză chimica sunt racemici.

 Sub aspect structural, după poziţia grupării -NH 2 faţă de atomii de carbon asimetrici din catena
hidrocarbonată, aminoacizii pot aparţine seriei L sau seriei D.

COOH COOH
H NH2 H2N H
 Aminoacizii naturali prezenţi
R R
în structura protidelor aparţin D-aminoacid L-aminoacid
numai seriei L.

COOH
S
COOH
H
R NH2 R
R NH2
H
 Proprietatile aminoacizilor
 Aminoacizii au caracter amfoter.

În soluţie aceştia se comportă ca amfioni sau ioni bipolari datorită disocierii grupărilor funcţionale carboxil
şi amină.

Astfel, în funcţie de pH, aminoacizii pot exista în soluţie apoasă sub trei forme: cationi, amfioni, anioni:
- -
COOH COO COO
+H+ +
+HO-
+
H3N H H3N H H2N H

R R R

Cation Amfion Anion

(ion pozitiv) (ion bipolar) (ion negativ)

Datorită caracterului lor amfoter, aminoacizii se comportă în mediul acid ca baze, iar în
mediu bazic se comportă ca acizi.
 În cazul în care catenele laterale conţin şi alte grupări ionizabile ca de exemplu:
- o grupare –COOH adiţională (cazul acizilor aspartic şi glutamic) aminoacizii au caracter acid mai
pronuntat;
- o grupare –NH2 suplimentară (cazul argininei, lizinei) aminoacizii respectivi au caracter bazic mai
pronuntat.

Datorităcapacităţii lor de a disocia ca anioni sau cationi, aminoacizii se pot deplasa sub acţiunea unui
câmp electric.
 Punctul izoelectric se defineşte ca fiind pH-ul la care aminoacidul nu migrează în câmp electric.

Pentru majoritatea aminoacizilor punctul izoelectric pI este situat între

5.4 si 6. pKCOOH  pKNH 3
pI 
2
Exceptii de la acestã regulã fac produsii la care radicalul R include resturi
amino (9.7 lisina, 10.8 arginina) si acizii dicarboxilici (acidul aspartic 2.8,
acidul glutamic 3.2).

Datoritã structurii lor amfionice solutiile de aminoacizi sunt solutii tampon,

pH-ul lor rãmâne constant la adaosul unor mici cantitãti de acizi sau baze,
acestea fiind neutralizate de aminoacid.
Curba de titrare a alaninei
Calculul punctului izoelectric
a. Calculati valoarea pI pentru glicina cunoscand ca pKaCOOH=2,37 si pKaNH2=9,6
O O O
+ O H - , -H 2 O + O H - , -H 2 O
+ +
H3N C H3N C - H2N C -
CH2
+
OH + H , -H 2 O CH2 O + CH2 O
+ H , -H 2 O

pK aCO O H pK aNH2

pKaCOOH  pKaNH 2 2,34  9,6

pI    5,97
2 2

O O O
H3C -H + H3C – -H +
H3C –
OH O O
+ +
NH3 NH3 NH2

100%

50%

pH
0% 1
14

pK CO O H pK NH2

pI
b. Calculati valoarea pI pentru acidul aspartic cunoscand ca pK a αCOOH=2,09,
pKa βCOOH=3,86 si pKaNH2=9,82.
O
O O
HO + O H - , -H 2 O + O H - , -H 2 O - + O H - , -H 2 O O
OH HO - O - -
+ O O O -
O NH3 + H + , -H 2 O + + H + , -H 2 O + + H + , -H 2 O O
O NH3 O NH3
O NH2
pK aCO O H
pK aCO O H pK aNH2

pKaCOOH  pKaCOOH 2,09  3,86

pI    2,98
2 2
O O O O
+ +
-H – -H - – -H + - –
HOOC OH HOOC O O OC O O OC O
+ + +
NH3 NH3 NH3 NH2
100%

50%

pH
0% 1 14

pK a-CO O H pK b-CO O H pK NH2

pI
c. Calculati valoarea pI pentru lisina cunoscand ca pKa αCOOH=2,18,
pKa αNH2=8,95 si pKεNH2=10,83.
O + O H - , -H 2 O O O
+ + + O H - , -H 2 O
H3N H3 N - +
OH + O H3 N -
+
+ H , -H 2 O
+ + H + , -H 2 O O
NH3 NH3 NH2
pK aCO O H
pK aNH2

+ O H - , -H 2 O O
H2N -
+ H + , -H 2 O O

pK aNH2
NH2

pKaNH 2  pKNH 2 8,95  10,83

pI    9,74
2 2
Tema pentru acasa:
Desenati structurile formelor predominante la pH=3, pH=7, pH=11 si calculati valoarea punctului isoelectric pentru:

a. histidina (pKA COOH=1.82, pKA NH2= 9.17, pKA NH-ciclu= 6.0)

b. Valina (pKA COOH=2,32, pKA NH2= 9.62)

c. acid glutamic (pKa αCOOH=2,19, pKa βCOOH=4,25 si pKaNH2=9,67).

d. Triptofan (pKA COOH=2,38, pKA NH2= 9.39)