3/6/2015

3.FLAVONOIDE

 compuşi aromatici de tipul C6-C3-C6 (flavan, izoflavan)

 derivaţi de benzopiran(C6-C3-O)
 heterozide (flavonozide) sau agliconi liberi
 > 4000 de compuşi
Răspândire
 criptogame, gimnosperme, angiosperme
 copigmenţi (incolore), pigmenţi galbeni, roşii, violeţi, albaştri, cafenii
din flori, fructe
Tipuri structurale
1
8
O 2 2'
1 2' 3' 7 3'
8
O 2 1' 4'
A C 1' 4'
7 B 6 B
C 3
A 4
5' 5
6 3 6' 5'
6'
5 4
flavan izoflavan

Clasificare structurală
 derivaţi ai 2-fenil-γ-benzopironei (derivaţi ai flavanului)
- flavone, flavonoli, flavanone, flavanonoli
- antocianozide
- proantocianidoli
- catecholi
- neoflavani
- aurone
- chalcone
- biflavonoide
 derivaţi ai 3-fenil-γ-benzopironei (deriv. ai izoflavanului)
- izoflavonoide- izoflavone
- pterocarpani, rotenone - derivaţi ai izoflavonelor

1
 3/6/2015

Tipuri structurale R = C6H5-OH

O O O O
R R R R

OH OH
O O O O
flavanone flavanonoli flavone flavonoli

O -
O OH
R R +
O
R
OH OH
OH OH
catecholi leucoantociani antociani
(antocianozide)
O OH
O
R R
R

O O
izoflavone aurone chalcone

5'

8 O
O

biflavanoide
O
Biogeneza
inelul A → 3 unităţi de acetil-CoA sau malonil-CoA
inelul B → pe calea acidului shikimic, din unităţi C6C3
hidroxilate (p-cumaril-CoA, acid cinamic etc.)
inel A + inel B → hidroxichalconă = precursor biosintetic
→ ciclizare →flavanone
1 2' 3'
8
O 2 1' 4'
7 B
A C
6 3 6' 5'
5 4

2
 3/6/2015

Structură chimică
O-heterozide - legătura de tip C-O intre aglicon şi fracţiunea glucidică OH
OH
O
O HO OH
HO B OH
A C
O ramnozil
O galactozil
OH O
OH O
hiperozida cvercitrozida
OH
aglicon: cvercetol OH
O
O HO O glucozil
HO OH

O glucozil OH

OH O OH O
izocvercitrozida OH spireozida OH

O O
HO OH rutinozil O OH

O glucozil
O ramnozil glucozil
rutinozil OH O
OH O
rutozida cinarotriozida

Structură chimică
C-heterozide
- legătura de tip C-C între aglicon şi fracţiunea glucidică
OH
OH
HO

R
OH
O O
HO OH

OH O

Vitexina R=H
Orientina R=OH

3
 3/6/2015

Acțiuni farmacologice
 Albert Szent-Györgyi (1931)
- citrina =vitamină P, scade permeabilitatea capilarelor
=vitamină C2, potenţează acidul ascorbic
 bioflavonoide
 vitamine P (factori de permeabilitate, factori P)
- scad permeabilitatea şi cresc rezistenţa capilarelor (se
leagă de proteinele intracelulare
 potenţează efectul vitaminei C; tratarea scorbutului cu suc de
lămâie
 antioxidante - derivaţii dihidroxilaţi în orto pe inelul B protejează
vitamina C şi reduc procesele de oxidare celulară
1.Sistem redox flavon-difenol →flavon- dichinonă:

C OH -2H C O C O
C OH C O C O
2. luteolina+ acid dehidroascorbic → dehidroluteolina + acid ascorbic

Acţiuni farmacologice (~40)

• inhibitoare ale unor sisteme enzimatice
• moderatoare ale căilor metabolice

Vasoactivă directă - vasoprotectoare, venotonică

Vasoactivă indirectă
- prin inhibarea de enzime (elastaza, colagenaza,
hialuronidaza, histidincarboxilaza), stimularea prolinhidroxilazei
→ conservă integritatea peretelui vascular
- prin inhibarea nespecifică a catecolmetiltransferazei
→cresc nivelul de catecolamine (adrenalină, noradrenalină)
- prin inhibarea fosfatazei c AMP-ului cresc agregarea
plachetară
- prin stimularea prolin hidroxilazei →stabilirea de punți
între fibrele de colagen (din endoteliul vascular) solidificându-le
- potenţarea vit. C – inhibarea ascorbic oxidazei,
blocarea Cu2+

4
 3/6/2015

Acţiuni farmacologice
antiinflamatoare: intervin în metabolismul acidului arahidonic, prin
blocarea ciclooxigenazei şi lipooxigenazei (apigenol, crisol, taxifolol)
antiulceroasă prin inhibarea PAF, LTC4, creşterea sintezei de
prostaglandine antiulceroase (PGE) (camferol)
antibacteriană, antivirală – inhibă succinoxidaza, colinacetilaza

Alte acţiuni farmacologice

 antialergică (izobutirina, hispidulina)
 hepatoprotectoare (flavanonol lignani)
 antispastică (agliconii flavonici polimetoxilaţi)
 hipocolesterolemiantă
 diuretică
 antifungică
 cardioactivă (bradicardizante, antiaritmice) - vitexine
 coronarodilatatoare, antihipertensivă, sedativă SNC (vitexine)
 inhibitoare ale estrogen-sintetazei (crizina)
 fitoestrogenă - modulatori ai receptorilor estrogenici
(formononetina, daidzeina, genisteina)
 antioxidante: neutralizează SRO (previn bolile cauzate de SRO)

5
 3/6/2015

Utilizarea produselor cu flavonoide

 extracţia industrială de flavonoide
(citroflavonoide, hesperidina, rutozida)
 modele de semisinteză
(diosmina)
 obţinerea de extracte standardizate
(Gingko biloba, Crataegus sp.)

Flebologie
 insuficienţa venolimfatică
 tulburări din criza hemoroidală

 tulburări de fragilitate capilară la nivelul pielii (peteşii,

echimoze) şi mucoaselor (gingivoragii, epistaxis)
 metroragii
 tulburări de circulaţie retiniană şi coroidiană
Hipertensiunea arterială
Afecţiuni hepatice degenerative

PRODUSE VEGETALE CU FLAVONOIDE

SOPHORAE FLOS
Sophora japonica /Fabaceae, salcâm japonez

6
 3/6/2015

Compoziţie chimică
 flavonoide (15-20%)
rutozida (cvercetol 3-rutinoza)
sofora-flavonozida (aglicon-camferol)
 izoflavonoide
soforicozida (genistein 4’-glucozida) - izoflavona
Alte componente
pterocarpani glicozidaţi
 triterpene pentaciclice
 mucilagii OH

O
HO OH

O ramnozil glucozil
rutinozil
OH O

rutozida

Acţiuni şi utilizări
-materie primă pentru obţinerea industrială a rutozidei
Rutozida FR X
-vitaminoid P (scade permeabilitatea, creşte rezistenţa capilarelor)
-acţiune antiedematoasă, venotonică, decongestivă locală

Indicaţii
- fragilitate capilară, hemoragii
- boala hipertensivă, prevenirea accidentelor vasculare
- ateroscleroză
- diabet
- glaucom
- varice, hemoroizi, insuficienţa venoasă (durere, edeme)

7
 3/6/2015

Preparate farmaceutice:
TAROSIN comprimate cu 20 mg rutozidă, 50 mg acid ascorbic
RUTINOSCORBIN comprimate
RUTOZID comprimate cu 20 mg rutozidă
RUTOZID fiole cu 80 mg rutozidă/fiolă
VARITERP unguent cu rutozidă 4%, Hippocastani extractum 1%,
Hamamelidis extractum 1%

 Asociere cu vit. C, esculozidă, citroflavone

Derivaţi semisintetici ai rutozidei

Derivatul de condensare cu acidul -aminocaproic
RUTIN-S comprimate (40 mg) şi unguent
O-etoxirutozida (oxerutin)
RUTOVEN cremă 2%, drajeuri (300 mg)
TROXEVASIN gel 2%, capsule (30A0 mg)
TROXERUTIN cremă, gel 2%, capsule (300 mg)
VENUROTON gel 2%, 4%, capsule (300 mg)

oxerutin

8
 3/6/2015

FAGOPYRI HERBA
Fagopyrum aesculentum sin. F. sagyttatum, hrişcă Fagopyrum
tataricum L., hrişca tătărească Polygonaceae
Compoziţie chimică
flavonoide: rutozidă, tetrametoxirutozidă, cvercetol
OH

O
HO OH

O ramnozil glucozil
rutinozil
OH O

- naftonbiantronă: fagopirină rutozidă,

-extracţia industrială a rutozidei

Atenţionări - fotosensibilizare
- fagopirism

CERASORUM STIPES
Cerasus avium sin. Prunus avium, cireş
Cerasus vulgare sin. Prunus cerasus, vişin /Rosaceae

Compoziţie chimică
 flavonoide (3-7%):
leucoantociani (2-OH-leucocianidol)
flavanone (naringenina, dihidrowogonina)
flavonoli (cvercetol)
izoflavone (genisteina, genistina)
catechina, epicatechina
Alte componente: saponine, săruri de potasiu, taninuri

9
 3/6/2015

OH
OH
O O
HO OH HO OH

OH
OH OH OH O
2-OH-leucocianidol naringenina

Acţiuni
- diuretică (flavonoide, saponine/ săruri de potasiu)
- antiinflamatoare
- vasodilatatoare
Utilizări
- insuficienţă renală, nefrită, litiază, cistite
- edeme
- obezitate
CEAIUL DIURETIC

CRATAEGI FOLIUM CUM FLORE. CRATAEGI FRUCTUS

Crataegus monogyna, Crataegus oxyacantha sin.
Crataegus oxyacanthoides sin. Crataegus laevigata
fam. Rosaceae
păducel, mărăcine

10
 3/6/2015

Compoziţie chimică
Flori- flavonoide (1-2%)
- proantocianidoli (1-3%)
- taninuri catechice
- acizi triterpenici

Flavonozide C-heterozide
 aglicon: apigenina → vitexine
→ vitexină, vitexin- 4'-ramnozidă, vitexin-2”-acetilramnozidă,
saponaretină, 2”-acetilramnozida saponaretinei
 aglicon: luteolina → orientine
→ orientină, 2”-ramnozida homoorientinei

Flavonozide O-heterozide
 aglicon: cvercetol
- hiperozidă, rutozidă, spireozidă
 aglicon: camferol

glucozil (C C) glucozil (C C)
O O
HO OH HO O ramn

OH O OH O
vitexina vitexin-4’-ramnozida

glucozil acetil (C C)
O
HO O ramn

OH O

vitexin-2”acetilramnozida procianidol

11
 3/6/2015

R1 R2
O
HO OR2 rutozida ramnozil-glucozil H
hiperozida galactozil H
OR1 OH
spireozida H glucozil
OH O

Alte principii active:

amine (trimetilamina, izobutilamina, colina, acetilcolina)
aminopurine (adenină, guanină)
ulei volatil (cu aldehidă anisică)
cumarine
taninuri catechice
-sitosterol
derivaţi fenil propanici (acid cafeic, acid clorogenic)

Acţiuni farmacologice

 sedativă (la nivel cardiac, nervos)

 coronarodilatatoare (flavonoide)
 cardioactivă (cardiotonic minor)
-inotrop (+), cronotrop (-), -blocantă
-prin implicarea sistemelor enzimatice:
Na+–K+–ATP-aza,
AMPc-fosfodiesteraza
 creşte debitul cardiac
 antihipertensivă (amine)
 creşte sinteza de colagen liber →refacerea epiteliului
vascular (triterpene)
 antioxidantă: împiedică oxidarea LDL şi depunerea pe
vase
 îmbunătăţeşte circulaţia la nivel cerebral

12
 3/6/2015

Utilizări

tulburări de ritm cardiac (tahicardie, palpitaţii), insuficienţă

cardiacă, miocard hipertonic, scleroza coronariană, angor pectoris
 tulburări miocardice postinfecţioase, coronarite
ateroscleroză
 hipertensiune

tulburări neurotonice: insomnii, stări de agitaţie, nervozitate

la copii şi adulţi

se asociază cu Valeriana, Passiflora, fenobarbital

acţionează sinergic cu glicozidele cardiotonice digitalice;
reducerea dozelor de digitalice cu 50% (CRATAELANAT)
CORPHYT –sol uz intern Plantextrakt – cu Convalaria

Produse fitoterapeutice
 SEDINSTANT granule
 EXTRAVERAL comprimate (Extractum Crataegi, Extractum Valerianae,
fenobarbital)
 LENICALM comprimate
 PASINAL sirop
 CRATAEGUTT soluţie, drajeuri, fiole,
 OXACANT soluţie,
 ESBERICARD drajeuri, soluţie, fiole,
 SENICOR drajeuri,
 CRATAEZYMA soluţie
 SEDOCALM, HIPOTENS

 CEAI CALMANT CARDIAC

 CEAI ANTIASMATIC
 CEAI ANTIHIPERTENSIV

13
 3/6/2015

TARAXACI HERBA CUM RADICIBUS

Taraxacum officinale /Asteraceae, păpădia

Compoziţie chimică
 flavonoide:
cosmosiozida (7-glucozida apigeninei)
cinarozida (7-glucozida luteolinei)
 substanţele amare (lactucopicrina)
OH
O O
glucozil O OH glucozil O OH

OH O OH O
cosmosiozida/apigenina cinarozida/luteolina
OH
O
Rădăcina
OH .
 mucilag (1%), inulină (25%)
triterpene pentaciclice,
COO
O O steroli (sitosterol, stigmasterol)
O
lactucopicrina

14
 3/6/2015

Acţiuni farmacologice
 diuretică, uşor laxativă, depurativă, diaforetică
 colagog-coleretică, hipocolesteroleminată, hipoglicemiantă,
 normoponderală

Utilizări
 ateroscleroză, hipercolesterolemie, celulită, obezitate
 astenie generală
 disfuncţii hepatice, biliare (colangio-colecistopatii),
gastrointestinale (gastrite, dispepsii)
renale (calculoze, edeme renale)
 litiază
 dureri artritice şi reumatice, afecţiuni dermice (eczeme)

Contraindicatii
 obstrucţii ale căilor biliare, ileus, calculoză renală

Preparate fitoterapeutice
TARBEDOL, ARISTOCHOL
GALLEB, NEUROCHOL (disfuncţii biliare şi renale)
NORMOPONDEROL
CEAI DIETETIC
CEAI DEPURATIV
CEAI GASTRIC
CEAI HEPATIC

15
 3/6/2015

GINKGO BILOBAE FOLIUM

Ginkgo biloba, fam.Ginkgoaceae
arborele templier, arborele pagodă

Compoziţie chimică
I.Flavonoide (0,5-1%)
1. biflavonoide:
- ginkgetina, bilobetina, izoginkgetina
2. proantocianidine:
-procianidol, prodelfinidol
3. flavonoide monomere:
- glicozide ale camferolului, cvercetolului, izoramnetolului,
luteolinei
- catechine libere: catechina, epicatechina, galocatechina,
galoepicatechina
II.Terpenoide:
1. Diterpenoide - comp. spirononanici:
- ginkgolide (A-C, J, M)
2. Sescviterpenoide
- lactone sescviterpenice: bilobalide
- bilobalida, bilobalona

16
 3/6/2015

O OH

R2 Biflavonoida R1 R2
8
O OH
bilobetina OH OH
OCH3
3' ginkgetina OCH3 OH
O
R1 izoginkgetina OH OCH3

OH OH

O O
HO OH HO OH

OH OH
OH
OH OH
O OH O
OH
OH
OH OH

HO OH HO OH
O O
procianidol OH prodelfinidol OH

Ginkgolida (20C) R1 R2 R3
A OH H H
B OH OH H
C OH OH OH

O O
O O

O
OH
O HO

Bilobalida 15C

17
 3/6/2015

Extracte utilizate
- speciale EGb 761, LI 1370
- totale
EGb761 - standardizat în flavonoide (24%) şi terpene (6%)
-obţinerea -18 etape:
-îndepărtarea acizilor ginkgolici (alergeni)
biflavonoidelor (împiedică resorbţia
glicozidelor flavonoidice)

Acţiuni farmacologice
EGb761
 angioactivatoare (microcirculaţia, circulaţia periferică,
venoasă, centrală)

 vasoreglatoare:
vasodilatatoare arteriolară
vasoconstrictoare venoasă
capilaroprotectoare (factori P) → antiedematoase

 antioxidantă (flavonoide)

 fitogeriatrică
- îmbunătăţirea circulaţiei cerebrale
- intervenţia în metabolismul energetic celular cortical

18
 3/6/2015

Acţiuni farmacologice
EGb761
 vitaminoid P (creşte rezistenţa şi scade permeabilitatea
capilarelor)
 activează metabolismul energetic celular la nivel cortical
(creşte captarea glucozei, oxigenului, epurarea lactațiilor,
sinteza de ATP)
inhibă agregarea plachetară (factorul PAF, lipooxigenaza, cicloxigenaza)
şi eritrocitară (ginkgoflavonoide, ginkgolidele A, B şi bilobalida)
factorul PAF - mediator fosfolipidic, secretat de plachete sanguine,
leucocite, macrofage, celule epiteliale vasculare

Utilizări
 tulburări vasculare periferice şi centrale, venoase, arteriale
 tulburări de atenţie, memorare, boala Alzheimer
 declin cognitiv senil, demenţa vasculară
 insuficienţă circulatorie cerebrală
 tulburări neurosenzitive (hipoacuzii, acufene, vertij)
 sechele după AVC, traumatisme craniene
 insuficienţă arterială periferică (arterite, arteriopatia obliterantă)
 tulburări de microcirculaţie (sindromul Raynauld)
 afecţiuni ale venelor (fragilitate vasculară, varice, flebite, hemoroizi)
 claudicaţie intermitentă
 angiopatia diabetică, retinopatii diabetice, degenerescenţă maculară

19
 3/6/2015

Preparatele farmaceutice cu EGb 761

TANAKAN (comprimate 40 mg/comprimat şi soluţie 40 mg/ml)
RÖKAN,TEBONIN (drajeuri în asociere cu heptaminol)
GINKGOGINK (soluţie buvabilă)
Alte extracte:
GINKOR FORT (capsule în asociere cu troxerutin şi heptaminol)
GINKGOPRIM (comprimate)
BILOBIL, FLAVOTAN (capsule) - standardizate în flavonoide

Preparate cu extracte standardizate

- extract standardizat în
-extract standardizat de Ginkgo biloba 9,6mg flavonoide şi 2,4mg
(EGb761, 24%flavonoide, 6%terpene) terpenoide (ginkgolide,
-40 mg/comprimat, 40 mg/ml (soluţie bilobalide) / caps.
buvabilă)

20
 3/6/2015

BETULAE FOLIUM
Betula pendula sin. B.verrucosa, B. lobulata, B. rombofolia, B. major /
Betulaceae, mesteacăn

Compoziţie chimică
flavonozide 2-3%, agliconi: cvercetol (hiperozida), miricetol
Alte componente:
saponine triterpenice pentaciclice
- betulinol, aldehida betulinică, acid betulinic etc.
heterozide fenolice de tip C6-C1
monotropitozida, betulozida
heterozide ale linaloolului (betulalbozida A, betulalbozida B),
ulei volatil
taninuri OH OH

O O
HO OH HO OH

O gal O gal OH
OH O OH O gal
hiperozidă

21
 3/6/2015

Acţiuni
 diuretică, saluretică, uricozurică (saponine, flavonoide, ulei
volatil)
 diaforetică, hipotermizantă (C6-C1)
 hipocolesterolemiantă (saponine)
 rubefiantă (monotropitozida)
Utilizări
 afecţiuni microbiene, inflamatorii ale tractului urinar
(pielonefrite, uretrite, cistite)
 gută, afecţiuni reumatismale, artrită

CEAIUL ANTIREUMATIC, CEAIUL DIURETIC

Ceaiuri instant : NIERON, HARNTEE, SOLVEFORT,
UROFLUX

MAYDIS STIGMA
Zea mays / Poaceae, porumb – stiluri şi stigmate (flori femele)
- flori unsexuate monoice
Recoltarea - înainte de fecundare, de deschiderea florilor mascule

22
 3/6/2015

Compoziţie chimică
flavonoide
saponine
alantoină (diureida ac. glioxilic)
Alte componente
steroli (-sitosterol, stigmasterol)
 lipide
săruri de K (2,7%)
vitamine (K, C, B6, E)
taninuri O
HO OH
saponine
ulei volatil OH
NH CH NH C NH2 O OH O

O=C O O
HO ramnozil
NH C=O O

alantoina maisina /aglicon: luteolina

Acţiuni farmacologice
diuretică (flavonoide, saponine, săruri de K şi alantoină)
 hemostatică
 colagogă
 laxativă
 hipoglicemiantă
Alantoina
 epitelizantă, diuretică, antiinflamatoare, antitumorală
Utilizări
afecţiuni disurice, litiază renală, cistită, cistopielită
 insuficienţă cardiacă cu oligurie
 gută, uricemie

PROSTAFIN (adenom de prostată)

CEAIUL DIURETIC, CEAIUL HEPATIC

23
 3/6/2015

EQUISETI HERBA
Equisetum arvense (Equisetaceae)
coada calului, părul porcului
E. palustre - impurificare

Tulpini fertile cu spic

florifer cu spori Tulpini sterile

Compoziţie chimică
• flavonoide - heterozide ale cvercetolului
3-glucozida, 3- soforozida
• compuşi anorganici (10%): acid silicic, săruri de Si, K
• alcaloizi: spermidina, nicotina
Acţiuni
• diuretică (acvaretică)
• remineralizantă, antianemică
• stimulează metabolismul general
• creşte rezistența țesutului conjuctiv
• hemostatică
• stimulează activitatea leucocitelor (silicați)
• Utilizări
• afectiuni urinare (cistite, uretrite), litiază urinară
• reumatism, artrită, artroze
• epistaxis, hematurie
• tuberculoză (silicați)
• infuzie, macerat (intern), decoct (extern)

24
 3/6/2015

ANTOCIANOZIDE (ANTOCIANI)
 derivaţi hidroxilaţi, metoxilaţi sau acilaţi ai 2-fenilbenzopirenului
 heterozide hidrosolubile cu agliconi antocianidoli

- R1 Antocianidol R1 R2 R3
Cl+ PELARGONIDOL H H H
O
R3O OH CIANIDOL OH H H
3 DELFINIDOL OH OH H
5
OH R2 PEONIDOL OCH3 H H
OH PETUNIDOL OCH3 OH H
MALVIDOL OCH3 OCH3 H
derivaţi de benzopiriliu MIRTILIDOL OH OH CH3
 pigmenţi vegetali (roşu, violet, albastru) – funcţie de pH
 în flori, tegument seminal, fructe, frunze
 se acumulează în vacuolele celulelor epidermice

protocianozide: asociere cu pectine, aa, săruri minerale

au bazicitate, dau săruri cristalizate, colorate cu acizii tari

Forme izomere ~ pH-ul mediului

în mediu acid - un ion oxoniu (roşu)
neutru - doi cationi carboniu (incolor)
slab alcalin - 3 ioni fenoxoniu (violet)
puternic alcalin - fenoxizi (albastru, verde)
OH OH OH
+
O O + O
HO OH HO OH HO OH

OH OH OH
+
OH OH OH
cation oxoniu cation carboniu cation carboniu
OH OH OH
+
HO O HO O HO O +
OH OH OH

OH OH OH
OH OH OH
+
ion fenoxoniu ion fenoxoniu ion fenoxoniu

25
 3/6/2015

Antocianozide - structura
OH OH
Cl Cl
O O
HO OH . HO OH .
O glu
O glu OH
O glu
OH
cianozida mirtilozida A
- OCH3
- OH Cl
Cl +
+ O
O HO OH
HO OH
O glu OCH3
O gal OH
O glu
OH mirtilozida B malvozida
- OH
+Cl
O
glu O OH

OH OH
OH
alteinozida /delfinidol

Acţiuni
 factori P (scad permeabilitatea, cresc rezistenţa capilarelor)
 vasoprotectoare (↓enzime), vasoreglatoare (↑PG vasodilatatoare )
 cresc acuitatea vizuală
 cresc adaptarea la vederea crepusculară (măresc sinteza
rodopsinei)
 antioxidantă; neutralizează speciile reactive de oxigen (SRO)
 inhibă agregarea plachetară: reduc sinteza de Tx A2
 diuretică, uricozurică
 antimicotică
 antiinflamatoare (prin inhibarea COX şi lipooxigenazei)
 antihistaminică
Utilizări
 insuficienţa venoasă, varice, hemoroizi, flebită
 fragilitate capilară, purpură vasculară, gingivoragii
 retinopatie diabetică, angiopatie diabetică, hemeralopie
 hipertensiune arterială, ateroscleroză

26
 3/6/2015

PRODUSE VEGETALE CU ANTOCIANOZIDE

RIBES NIGRI FRUCTUS
Ribes nigrum /Grossulariaceae
coacăz negru

Compoziţie chimică
antocianozide (3-5%): 3-rutinozida cianidolului, delfinidolului
3-glucozida cianidolului, delfinidolului
prodelfinidol (dimer, trimer)
 heterozide ale cvercetolului, kamferolului (hiperozida)

tanin (3-5%), vitamina C, zaharuri

Acţiuni farmacologice
capilaroprotectoare, vasoprotectoare
antiinflamatoare (prodelfinidolii dimeri, trimeri)
antiagregant plachetară, diuretică
antioxidantă

27
 3/6/2015

Utilizări
hemoroizi, insuficienţă venoasă, flebopatii
microangiopatii diabetice, retinopatia diabetică
echimoze, purpură, gingivoragii
creşterea acuităţii vizuale
colite, diaree
ateroscleroză, insuficienţă cardiacă

HIPORIB, RUBIFER, RUBIFER COMPUS

(Fac. FarmacieTg. Mureş)
STOMAGINGIV, LARINGOSAN (disfonii, larigite)
(Fac. Farmacie Bucureşti)

MYRTILLI FRUCTUS
Vaccinium myrtillus/ Ericaceae
afin

28
 3/6/2015

Compoziţie chimică
antocianozide (3-7,5%): heterozide ale cianidolului, delfinidolului,
peonidolului, malvidolului, petunidolului, mirtilidolului
- mirtilozida A, mirtilozida B
procianidoli (B1, B4)
flavonoide: hiperozida, cvercitrozida
acizi triterpenici pentaciclici
taninuri catechice (5-10%)

OH OH
Cl Cl
O O
HO OH . HO OH .

O glu OH O gal OH
OH OH
mirtilozida A mirtilozida B

Acţiuni farmacologice
 antidiareică, antidizenterică, antiseptică (taninuri)
 regenerează purpura retiniană (rodopsina)
 sensibilizează fotoreceptorii
 protejează vascularizaţia oculară, angioprotectoare, factori P
 trofică
 protejează pereţii vaselor prin inhibarea elastazei, potenţarea
catecolaminelor
 antiaterogenă
 hipoglicemiantă
 diuretică, antiedematoasă
 coronarodilatatoare
 antiagregantă plachetară (stimulează producerea PGI2 din
peretele vascular)
 antioxidantă

29
 3/6/2015

Acţiuni farmacologice
antiadeziv fimbrilantă (procianidoli)- E. coli, Helicobacter pilori

Utilizări
tulburări vasculare, arteriopatii, angiopatii diabetice, flebită
hemoroidală
hipertensiune arterială, ateroscleroză cerebrală
fragilitate vasculară, hemoragiile ciroticilor, tulburări de
permeabilitate capilară
regenerarea purpurei retiniene (rodopsina)
tulburările vasculare retiniene şi corioretiniene, hemeralopie
Preparate fitoterapeutice
DIFEBIOM, DIFABIOL, DIFRAREL (cp)
MIRTILENE (draj.)
ERIDIAROM (cp.)
DIAVIT (cp.)

30
 3/6/2015

CYANI FLOS (cum/ sine receptaculis)

Centaurea cyanus/Asteraceae
albăstrele, floarea grâului

Compoziţie chimică
antocianozide: heterozide ale cianidolului
protocianozide: cianocentaurozida
flavonoide, principii amare, protide, polizaharide, poliine

Acţiuni farmacologice
antiinflamatoare, astringentă, antiseptică (poliine)
diuretică (flavonoide)

Utilizări
afecţiuni oculare (conjunctivite, blefarite)
afecțiuni renale (cistite, nefrite, pielonefrite)

CEAIUL DIURETIC 2 OH
Cl+
O
HO OH

OH
O glu
cianozida

31
 3/6/2015

HIBISCI SABDARIFFAE FLOS

Hibiscus sabdariffa sin. Hibiscus rubra/ Malvaceae

Compoziţie chimică
antocianozide:
hibiscozida (definidol-3-xilozilglucozida)
hibiscitrina (heterozida hibiscetolului)
herbacitrina (7-glucozida herbacetolului)
antocianidoli liberi: delfinidol, cianidol, herbacetol
acizi organici: acidul citric
acidul hibiscic
glucozide ale gossipetinei

OH OH
Acţiuni şi utilizări HO O
OH
antispastică
antihipertensivă
antiseptică OH O
diuretică, saluretică gossipetina
tenifugă
tonică (stimulare fizică, intelectuală)
infuzie (karkadeh), extract liofilizat

32
 3/6/2015

MALVAE ARBOREAE FLOS

Althaea rosea (var. nigra, athropurpurea) /Malvaceae
Nalba de grădină, rujă

Compoziţie chimică
 alteină - complex antocianidinic cu delfinidol, monometoxi-delfinidol,
dimetoxi-delfinidol, malvidol
mucilagii, tanin
Acţiuni şi utilizări
 emolientă (mucilagii)
 corector de culoare

PROTOANTOCIANI
 derivaţi de dimerizare (pentamerizare) ai flavan-3,4 diolului
 Rosaceae, Fabaceae, Ericaceae, Vitaceae, Cannabaceae
Structura chimică
Element structural
Reactivitate mărită O
R
+
OH
OH Legături cu C 6',8' (C-C+ C-O-C)
flavan-3,4-diol →oligomeri
polimeri
Dimeri simplu legaţi (C-C): Thea sinensis
dublu legaţi (C-C + C-O-C):Cola sp., Aesculus hippocastanum,
Cinnamomum sp.
Pentameri : monocotiledonate

Hidroliza acidă → antocianidoli

33
 3/6/2015

IZOFLAVONOIDE
 derivaţi de 3-fenilcromonă, 3-fenilbenzo--pironă

1
8
7
O 2' 3'
2
A 3 1'
6 B 4'
5 4
6' 5'
O
3-fenilcromona

Răspândire
angiosperme (Iris, Wyethia)
 gimnosperme (Podocarpus, Juniperus)
 specifice fabaceelor

Clasificare
Izoflavone propriu-zise
genisteina (Genista tinctoria)
formononetina (Trifolium, Medicago sativa, Cimicifuga racemosa)
daidzeina (Soja hispida)
 prunetina (Prunus sp.)
Pterocarpani
 pizatidina (din fasolea infestată de fungi)
 soforajaponicina (Sophora japonica)
Rotenoide
compuşi cu acţiune insecticidă, antihelmintică
rădăcinile de Derris elliptica , D. malaccensis /Fabaceae

34
 3/6/2015

Tipuri structurale

R1 O
Agliconul R1 R2 R3 7-O-glucozida
genisteina OH OH OH Genistina
R3
formononetina OH H OCH3 Ononina
daidzeina OH H OH Daidzina
R2 O
izoflavone
8
7
O
2 O
2' H3CO
3 OH
6
3' O
5
O 4'
O
pterocarpan 5' pizatina O

O
glu O O O
O
O

O
soforajaponicina O rotenona O
OCH3
OCH3

Acţiuni şi utilizări
 3 g/kg izoflavone prin consumarea seminţelor de soia
 fitoestrogeni- se fixează pe receptorii estrogeni datorită
similitudinii structurale cu estradiolul (modulatori selectivi ai
receptorilor estrogenici ß)
 nucleului A =aromatic → OH fenolic
 2 grupări OH → leg. de H cu proteinele receptoare
 distanţa dintre cele 2 grupări OH =14,5 Å
OH
OH
O
A
A HO
o
HO 14,5 A
o
14,5A

daidzeina estradiol

35
 3/6/2015

genisteina, daidzeina, gliciteina - cele mai active farmacologic

se metabolizează la equol, O- demetilangolensină

Acţiuni farmacologice
reduc manifestările menopauzei (bufeurile de căldură)
scad incidenţa osteoporozei (scad demineralizarea osoasă)
acţiune anticanceroasă prin inhibarea tirozin-kinazei
prevenirea cancerul de sân şi prostată

PHYTOSOIA capsule – extract standardizat (daidzeina) de soia

SOYAKLIN capsule

36