Alcaloizi chinolinici

• triptofan + secologanina

5 4
6 3

7 2
8
N
1

CHINOLINA

CINCHONAE CORTEX
• Cinchona sp. (Rubiaceae)
• Cinchona succirubra (sin. Cinchona pubescens)

• Cinchona ledgeriana

• Cinchona officinalis

• Cinchona calisaya

• “pulberea iezuiţilor”, “pulberea Contesei” - Chinchon

1
 Compoziţie chimică

• alcaloizi chinolinici-derivaţi de ruban:

• Cinchona calisaya 3-7%

• Cinchona succirubra 4-8% 4 10

• Cinchona officinalis 5-8% 7

5 3 11

8 6 2
• Cinchona ledgeriana 5-14% 9 N
1
5' 4'
9'
6' 3'

7' 2'

8'
10' N
1'

RUBAN

(-)chinina (8S,9R) şi (+)chinidina (8R, 9S);

(-)cinconidina (8S, 9R), (+)cinconina (8R, 9S)
Izomeri - C9: epichinina, epichinidina, epicinconina, epicinconidina
H H
H
H N R HO N
R
H
OH H

N
N

R = OCH3 : (-) CHININA (8S, 9R) R = OCH3 : (+) CHINIDINA (8R, 9S)
4 10 R=H : (-) CINCONIDINA (8S, 9R) R=H : (+) CINCONINA (8R, 9S)
7 3 11
5
H
8 6 2
9 N H
1
5'
9'
4' H N
6' 3' OH CH3O
H
7' 2' CH3O H N
10' N OH
8'
1' H
RUBAN
N
N
EPICHINIDINA EPICHININA

2
 • alţi derivaţi : dihidrochinina, dihidrochinidina, HO COOH

dihidrocinconina, dihidrocinconidina
HO OH
• săruri ale alcaloizilor cu acidul chinic OH

• complecşi chino-tanici - “roşu de China” acid chinic

• Alţi compuşi

– derivaţi fenolici (cinchoneine)

– proantocianidoli COOH

– saponozide triterpenice HO
COOH

– chinovozida
acid chinovic

– sitosteroli, ulei volatil, amidon

Acţiuni, utilizări
• sec. al XVII-lea - pulbere, extract,infuzie – propr. antimalarice
Chinina
• 1820 – Pelletier, Caventou; 1944 - sinteza
• acţiune antimalarică
• proprietăţi antipiretice, analgezice, vasodilatatoare, ocitocice,
tonice amare
• cardiac - diminuă excitabilitatea , conductibilitatea şi
contractibilitatea

3
Chinina
• antimalaric - toxic protoplasmatic de tip schizontocid -
Plasmodium vivax, P.malariae, P.falciparum
Indicaţii
• preventiv şi curativ în malarie (rezistenţă) – atebrina, clorochina
• tratamentul simptomatic al afecţiunilor febrile şi dureroase, în
stări gripale

• stimularea circulaţiei la nivelul scalpului

Chinidina
• acţiune antiaritmică, antifibrilantă - ↓capacitatea de contracţie
a inimii, ↓conductibilitatea, ↓excitabilitatea cardiacă
• menţinerea ritmului sinusal, în extrasistole, preventiv în
tahicardii paroxistice
• acţiune antihipertensivă
Interacţiuni:
– rezerpina
– curarizante
– cumarine
– digitalice
Chinidina - comprimate 200 mg:
- CHINIDINĂ SULFAT, CHINICORD, N-CHINIDINĂ

4
 Camptotheca acuminata/Nyssaceae
Compoziţie chimică
• alcaloizi chinolinici
-camptotecină 0,01% - scoarţa trunchi
0,02% - scoarţa rădăcinii
0,03% - fructe

O
N
N
O

OH O
camptotecina

Camptotheca acuminata/Nyssaceae

Acţiuni, utilizări
 acţiune citostatică, antitumorală
 Toxicitate!
 analogi sintetici cu toxicitate redusă:
 amino-camptotecina, nitro-camptotecina
 topotecan - cancer bronşic, cancer ovarian metastazat
(neutropenie, trombopenie)
 irinotecan – cancer colorectal metastazat
(neutropenie, efecte digestive)