08.04.

2014

TERPENOIDE ŞI STEROIDE

HO HO

IZOPRENOIDE
• monoterpenoide - 10 C
4
• sescviterpenoide - 15 C 2
1
3
• diterpenoide - 20 C
• sesterterpenoide - 25 C izopren
• triterpenoide - 30 C
• steroide – 27-29 C
• carotenoide - 40 C

1
 08.04.2014

Biosinteza compuşilor terpenici

Biosinteza compuşilor terpenici

2
 08.04.2014

Terpene – aplicaţii terapeutice

• Acţiune anticanceroasă
• Acţiune antibacteriană
• Acţiune antivirală
• Acţiune la nivelul SNC
• Acţiune antihiperglicemică
• Acţiune antiinflamatoare
• Acţiune antiparazitară
• Acţiune antioxidantă
• Acţiune imunomodulatoare
• Acţiune la nivelul pielii

Terpene – aplicaţii terapeutice

Acţiune anticanceroasă
• profilaxie, terapie
alcool perilic
– alcool perilic, D-limonen limonen

• levănţică, mentă, seminţe de ţelină

• inhibă dezvoltarea tumorilor în carcinomul de ficat,

piele, sân, plămân, colon, prostată, stomac, pancreas

– paclitaxel, docetaxel

• cancer de sân, ovarian

– ingenol -3-acetat – Euphorbia peplus ingenol 3-acetat

• cancer de piele

3
 08.04.2014

Terpene – aplicaţii terapeutice

Acţiune anticanceroasă

• Halomona – Portieria hornemannii/Rodophyta

Halomona
– linii celulare – renal, cerebral, colon, plămân

• Farnesol, geraniol – cancer de pancreas

• Carvona - cancer pulmonar, stomac

Acid betulinic

• Acid betulinic– efect antitumoral (inhibitor de topoizomerază)

• acid ursolic, acid oleanolic – efect antitumoral

• Carotenoide: luteină, licopen – colon, prostată

Terpene – aplicaţii terapeutice

Acţiune anticanceroasă

• gosipol (-) – sesquiterpenă dimeră

– efect proapoptotic
gosipol

• acizi uncarinici A, B – Uncaria rhynchophylla

– antiproliferativ

– sarcodictina, contignasterol, squalamina (organisme

marine) – cancer pulmonar, ovarian

4
 08.04.2014

Terpene – aplicaţii terapeutice

Acţiune antimicrobiană

• Terpineol, 1,8cineol, linalool → G+, G- / cavitatea bucală,

tract respirator, piele

• Mentol → S. aureus, E.coli

• Carvona → antimicotică / Candida albicans

• Citronelol, geraniol, nerol → Mycobacterium tuberculosis

• Germacrenolide, guaianolide, eudesmanolide → M.tuberculosis

• Diterpene din Salvia sp. → B. subtilis, S. aureus, S.

epidermidis, E. coli

• Squalamina – (organisme marine) - antibacteriană,

antifungică, antiprotozoarică

Terpene – aplicaţii terapeutice

Acţiune antivirală

• Neo-tripterifordin (diterpene tip kauran) din rădăcinile de

Tripterygium wilfordii → inhibă replicarea HIV

• Acid betulinic – anti HIV

• Avarol, avaronă, ilimaquinonă – sesquiterpene marine

– anti-HIV: inhibitori de revers-transcriptază

• Glicirizina – antiviral in vitro: virus herpetic

• Izoborneol, deriv. de borneol, cineol

→ antiviral – herpes
• terpenoide din Ganoderma pfeifferi simplex

5
 08.04.2014

Terpene – aplicaţii terapeutice

Acţiune asupra SNC

• EGb 761 – terpen-lactone: ginkgolide, bilobalide:

– tratamentul demenţelor

• Extract Rhaponticum carthamoides (Leuzea carthamoides)

• – lactone sesquiterpenice

– îmbunătăţirea indicelui de memorie şi învăţare la şoareci

Terpene – aplicaţii terapeutice

Acţiune antihiperglicemică

• Steviozida /steviol – diterpenă - Stevia rebaudiana:

– efect antihiperglicemic

insulinotropic, glucagonostatic

• Sesquiterpene din rădăcini de Ferula mongolica

– inhibitori de -glucozidază

• Centelasapogenina / Centella asiatica

– inhibitor de aldozo-reductază

6
 08.04.2014

Terpene – aplicaţii terapeutice

Acţiune antiinflamatoare

• linalool/acetat de linalil, 1,8-cineol – acţiune antiinflamatoare

• lupan, oleanan, ursan şi der.- acţiune antiinflamatoare

• acid betulinic – acţiune a.i. ~ fenilbutazona, dexametazona

(Betula sp., Prunella vulgaris, Syzygium sp.)

acid betulinic

Terpene – aplicaţii terapeutice

Acţiune antiinflamatoare
• Manolida - sesterterpenă - org. marine
– inhibitor de fosfolipază (PLA2)– antiinflamator, analgezic
• Artemisolida - Artemisia asiatica
– sesquiterpen-monoterpen -lactonă
– a.i. – inhibarea factorului nuclear NF-KB – scade producţia
de PGE2 şi NO în macrofage

Artemisolida
Manolida

7
 08.04.2014

Terpene – aplicaţii terapeutice

Acţiune antiinflamatoare
• Cucurbitacina R / Bryonia tayuya/ Cucurbitaceae (rădăcini)
– inhibarea TNF- – ↓PGE2 şi NO în macrofage

Cucurbitacina R

• Terpene din Ganoderma applanatum

– a.i. (↓ IL-1 COX )

Terpene – aplicaţii terapeutice

Acţiune antiparazitară
• Artemisinina / Artemisia annua
– lactonă sesquiterpenică
– antimalarică

Artemisinina

• Acid betulinic – antimalaric

• Piretrine – acţiune antiparazitară/piele

8
 08.04.2014

Terpene – aplicaţii terapeutice

Acţiunea antioxidantă
• Carotenoide

Acţiunea imunomodulatoare
• monoterpene – Plantago sp.
– stimulează proliferarea limfocitelor şi secreţia de
interferon
• Carvona, limonen, acid perilic – cresc nivelul de leucocite
• Carotenoide – -caroten: ↑ răspunsul imun
– ↑ neutrofile, limfocite

Terpene – aplicaţii terapeutice

Influenţa asupra absorbţiei cutanate

• Terpene- agenţi de creştere a penetrării substanţelor
prin piele la administrare trans-dermică
– → influenţă reversibilă asupra structurii lipidice din
stratul cornos al pielii - ↑ permeabilitatea → facilitează
difuziunea substanţelor med. prin piele
– 1,8-cineol
– D-limonen – pentru steroide
– Linalool, carvonă, timol → 5-fluorouracil
– Indometacin (lipofil), nicarpidină, hidrocortizon,
carbamazepină, tamoxifen

9
 08.04.2014

MONOTERPENOIDE
tipice atipice
Monoterpenoide tipice (“cap – coadă”)
– aciclice – mircen, linalool
– ciclice
- monociclice: mentol, carvonă
- biciclice: tuionă, pinen

mircen mentan tuian pinan

Monoterpenoide atipice
iridoide – propriu-zise : 10C, 9C, 8C neiridoide
- secoiridoide

O
- iridoide – iridodial - genul Iridomirmex
O

Structuri chimice : nucleu ciclopentan-piranic iridodial

11

5 4 7
3
7
8 O 8 O
1
10
iridoide propriu-zise secoiridoide
(iridan)

10
 08.04.2014

Răspândire: Gentianaceae, Valerianaceae, Lamiaceae

Iridoide:
10C - valepotriaţi – Valeriana officinalis
9C - lamiozidă -Lamium album
- aucubozidă – Plantago sp., Verbascum sp.
- catalpol -Verbascum sp.
- harpagozidă – Harpagophytum procumbens
- ajugol – Leonurus cardiaca
Secoiridoide: glicozide
• oleuropeozida, oleozida – Olea europaea
• genţiopicrozida, swerozida, swertiamarina – Gentiana lutea

Iridoide - structuri chimice

OH OH OH OH OH
4
3
7 7
O O O
O O
8 8 8
1
HO O glucozil HOH2C HOH2C O glucozil
O glucozil CH3COO O glucozil

ajugol aucubozidă lamiozidă

catalpol

O O O O
10 11
COOH COOH
6
O O
O
O glucozile O glu
O glucozil
oleozida genţiopicrozidă swerozida

11
 08.04.2014

Biosinteză:
• Geranil pirofosfat (GPP) → oxogeranial →iridodial → iridoide

Acţiuni farmacologice
• sedativă, spasmolitică, antihipertensivă – Valeriana
officinalis, Leonurus cardiaca, Olea europaea, Galium sp.

• tonic-amară, eupeptică, stomahică - Gentiana sp.,

Centaurium erythraea, Menyanthes trifoliata

• antiinflamatoare, analgezică - Harpagophytum

procumbens, Lamium album, Plantago sp.

• bactericidă, insecticidă, iritantă – Plantago sp., Pyrethrum

cinerariaefolium

12
 08.04.2014

PRODUSE VEGETALE CU
MONOTERPENOIDE ATIPICE
• VALERIANAE RHIZOMA CUM RADICIBUS
• LEONURI HERBA
• OLEAE FOLIUM
• HARPAGOPHYTI TUBER
• LAMII HERBA
• GALII HERBA
• GENTIANAE RADIX
• CENTAURII HERBA
• MENYANTHIDIS FOLIUM
• VERONICAE HERBA
• PYRETHRI FLOS

VALERIANAE RHIZOMA CUM

RADICIBUS
• Valeriana officinalis, V. officinalis ssp. sambucifolia
V. officinalis ssp. collina / Valerianaceae

13
 08.04.2014

Compoziţie chimică
• monoterpenoide atipice = iridoide: valepotriaţi (0,1-1,5% )
V. wallichii – 2,8-3,5%
• sescviterpenoide - acid valerenic, valerenal, valeranonă
O

COOH CHO
acid valerenic valerenal valeranonă
CHO
ulei volatil (0,5 – 2%) – cu monoterpenoide (borneol, camfen,
pineni) şi sescviterpenoide (cariofilen, cadinen)
alcaloizi 0,1% - chatinină, actinidină, valerianină
- α-piril-metil-cetonă (Cionga, 1935) N
H
O

acizi organici, glucide, tanin, steroli α-piril-metil-cetonă

 Valepotriaţi: valtrat (80%), izovaltrat, acevaltrat, didrovaltrat,

izovaleroxi-hidroxididrovaltrat (IVHD) – Thies 1961
CH2OR3 CH2OR3
R4

R2O R2O
O O
O O
OR1 OR1

valtrat R1, R2 – Iv, R3 – Ac didrovaltrat R1, R2 – Iv, R3–Ac, R4-H

izovaltrat R1, R3 – Iv, R2 – Ac IVHD R1 –Iv, R2-Ac, R3-IvIv, R4- OH
acevaltrat R1–Iv, R2–AcIv, R3-Ac
Iv=izovalerianil: (CH3)2CH-CH2-CO- Ac= CH3-COO-

• umiditate, pH acid, t > 40 – valtraţii → aldehide (baldrinali)

•Toxicitate: valepotriaţii: citotoxici, mutageni – in vitro

14
 08.04.2014

Acţiuni, utilizări:
• sedativă SNC – ulei volatil, valepotriaţi, fitocomplex
• anxiolitică, timoleptică – valepotriaţi – legare de receptorii
benzodiazepinici (sinergism de acţiune)
• antispastică (valepotriaţi, ulei volatil)
• antihipertensivă (valeranonă)
• citostatică (valepotriaţi – in vitro)
Indicaţii: nevroză, isterie uşoară, menopauză, tulburări minore ale
somnului, hipertensiune arterială
Forme farmaceutice: tinctură (FR X), extract fluid (FR X), decoct

Preparate farmaceutice:
• EXTRAVERAL – (Sicomed) - extr. Valeriana, fenobarbital – compr.
• BIEN DORMIR cu Valeriana (Mark Pharmaceutics) - extr. Passiflora,
muşeţel, valeriana
• SEDINSTANT (Antibiotica –Iaşi) - Valeriana off., Humulus lupulus,
Crataegus oxyacantha, Leonurus cardiaca, Tilia cordata- granule
• SEDINEX (Plantavorel) – compr. - valeriana, extr. păducel, şovârv,
talpa gâştei, ulei volatil de lavandă, melisă
Indicaţii: hiperexcitabilitate nervoasă, insomnie

15
 08.04.2014

• HEPATOBIL V (Plantavorel) - Chelidonium majus, Hypericum

perforatum, Cynara scolymus, Humulus lupulus, Valeriana off.)
Acţiuni, indicaţii: coleretic-colagog, sedativ; dischinezie biliară
hipotonă, colecistită, colită spastică
• TUSIMUN – extr. pătlagină, extr. Liquiritiae radix, t-ră valeriana
• Ceai gastric, Ceai hepatic, Ceai sedativ
• Spasmine, Antistress

LEONURI HERBA OH
Leonurus cardiaca / Lamiaceae
7
O
Compoziţie chimică: 8
HO O glucozil
• iridoide: leonurida (ajugol), galiridozida ajugol

• glicozide cardiotonice sciladienolidice

• diterpene amare cu structură furanică

• tanin (5%), flavonozide, acizi polifenolcarboxilici

• saponozide, steroli

• ulei volatil, alcaloizi

• vitamine (A, C, E), substanţe minerale

16
 08.04.2014

Acţiuni, utilizări:
• sedativă, antispastică (iridoide)
• cardiotonică, antihipertensivă, uterotonică, astringentă

Indicaţii:
• tulburări neuro-vegetative ale cordului (tahicardie), HTA
Forme farmaceutice
• infuzie 3-5%, extract fluid
Toxicitate
• potenţial hepatotoxic (compuşi diterpenici furanici)

Preparate farmaceutice:
• SEDINSTANT (Antibiotice-Iasi) - granule – + Valeriana off., Humulus
lupulus, Crataegus sp., Tiliae flos
Acţiune: sedativă, antispastică
Indicaţii: stări de excitaţie şi anxietate, tulburări psiho-vegetative
• SEDOCALM – (Plantavorel) - cpr. +Chelidonium majus, Hyssopus off.,
Origanum vulgare, Crataegus sp., Tilia sp., Arnica montana, Foeniculi
aeth.
• SEDINEX (Plantavorel) – compr. - extr. valeriana, păducel, şovârv,
talpa gâştei, ulei volatil de lavandă, melisă

17
 08.04.2014

OLEAE FOLIUM
Olea europaea/ Oleaceae
Compoziţie chimică:
• secoiridoide:
– oleuropeozida = oleuropeina oleuropeina
– oleozida 10 11
COOH COOH

– ligustrozida 6

O glucozil

oleozida

• flavonozide (rutozidă, glicozide ale apigeninei, luteolinei)

• triterpene (uvaol), sesquiterpene
• fitosteroli (campesterol, stigmasterol, -sitosterol)
• lignani, tanin

Acţiuni
• antioxidantă – flavonoide, oleuropeină
• hipocolesterolemiantă - oleuropeina: previne oxidarea LDL -
colesterolului şi agregarea plachetară
• vasodilatatoare - antihipertensivă (oleuropeina), antiaritmică
• antiinflamatoare (flavonoide, oleuropeină)
• antimicrobiană (oleuropeina) – bacterii din tractul respirator şi
intestinal; acţiune antiprotozoarică, antivirală
• spasmolitică, diuretică (uricozurică)-flavonoide
• hipoglicemiantă
• tonic-amară, depurativă

18
 08.04.2014

Utilizări: hipertensiune arterială, gută, reumatism

Frunze: topic – acţiune antiseptică, pentru tratarea rănilor
Produse cosmetice:
- acţiune antiseptică, antioxidantă (anti-aging, foto-protecţie), anti-
iritantă
Preparate: Inoveol OLEU (LibraGen) – glicozide ale oleuropeinei
- acţiune antiinflamatoare
- acţiune anti-aging
- previne eliberarea de interleukină IL8 responsabilă de îmbătrânirea
accelerată a pielii
- blochează degradarea colagenului

HARPAGOPHYTI TUBER
Harpagophytum procumbens / Pedaliaceae
Compoziţie chimică:
• iridoide 0,5-3% (f. amare)
OH OH
- harpagozidă (cinamoil – harpagidă)
6
3
- harpagidă, cumaroil harpagidă, procumbidă 5

OH OH 8 O

OR O glucozil
7
O R=H → harpagida
O 8
R= cinamoil → harpagozida
O glucozil
procumbidă

• flavonoide, derivaţi de acid cafeic (verbascozida), fitosteroli, triterpene,

acizi graşi, lipide, glucide

19
 08.04.2014

Acţiuni, utilizări:
• antiinflamatoare (comparabilă cu fenilbutazona)
• antispastică, analgezică, stomahică, tonic-amară – harpagozidă
Indicaţii:
• poliartrită, spondiloză, reumatism, gută
• anorexie, afecţiuni hepato-biliare şi metabolice (hiperlipidemie,
hipercolesterolemie)
Forme farmaceutice:
• pulbere, extract uscat, decoct, sol. inj.
Produse farmaceutice
• HARPADOL – caps, dj., gelule
– extract uscat cu 3% harpagozidă

AJUGAE HERBA - Ajuga reptans / Lamiaceae

Compoziţie chimică:

• iridoide: ajugol, aucubozidă

OH
OH

7
O 7
8 O
8
HOH2C O glucozil HO O glucozil

aucubozidă ajugol

• antocianozide (glicozide ale cianidolului, delfinidolului)

• derivaţi de acid cafeic (acid rosmarinic)

• tanin (15%), ulei volatil, rezine, substanţe minerale

20
 08.04.2014

AJUGAE HERBA
Acţiuni, utilizări

antiinflamatoare cicatrizantă antidiareică

afecţiuni respiratorii afecţiuni dermice,

hemoroizi diaree
inflamatorii (bronşite)

Forme farmaceutice:

• infuzie 5-10%, intern sau extern

LAMII HERBA
Lamium album / Lamiaceae
Compoziţie chimică:
OH OH
• iridoide: lamiozida

CH3COO O glucozil
lamiozida

• saponozide, tanin, ulei volatil, flavonozide, acizi polifenolcarboxilici

(acid rosmarinic)
• vitamine (C, K), carotenoide, mucilagii, săruri de K, amine biogene
(tiramină)

21
 08.04.2014

Acţiuni, utilizări:
• antiinflamatoare, sedativă (lamiozida)
• diuretică, depurativă (saponozide, flavonozide, săruri de K)
• vasoconstrictoare (tiramină)
• expectorantă, demulcentă, antidiareică, cicatrizantă (tanin)
Indicaţii:
• afecţiuni inflamatorii la nivel respirator (bronşite), gastric, genito-
urinar
• afecţiuni ale mucoaselor, pielii, afecţiuni vasculare, menopauză
Forme farmaceutice: infuzie 5-10%, t-ră, extr. fluid

PROPRIN (Plantavorel) – tb.:

• Compoziţie: pulberi de: flori de Calendula officinalis, părţi aeriene
de Lamium album, rădăcini de Urtica dioica, rădăcini de Agropyrum
repens, părţi aeriene de Xanthium spinosum, rădăcină de
Symphytum officinale
• Acţiune: antiinflamatoare, anticongestivă, antimicrobiană, diuretică
• Indicaţii: afecţiuni inflamatorii ale aparatului urogenital, adenom de
prostată, prostatite, cistite
• Administrare:
- intern, 2-3 tb./zi, 30-60 de zile

22
 08.04.2014

GALII HERBA
• Galium verum – sânziene galbene/ Rubiaceae
• Galium mollugo - sânziene albe O
O

Compoziţie chimică
O
• iridoide: asperulozidă
CH3OCO H2C O glucozil
• tanin, cumarine asperulozida

• acizi organici, acizi polifenolcarboxilici, substanţe minerale

Acţiuni, utilizări:
• sedativă, antispastică, diuretică, uşor laxativă, depurativă
Indicaţii: tulburări minore ale somnului, cistite, gută, reumatism
Forme farmaceutice: infuzie 5-10%, suc proaspăt, t-ră

GENTIANAE RADIX

Gentiana lutea / Gentianaceae

G. punctata, G. panonica, G. purpurea, G. asclepiadea
Compoziţie chimică:
• monoterpenoide atipice - de tip secoiridoidic 2-3%:
- gentiopicrozida / gentiogenol, amarogentiozida (ester al
gentiogenolului), swerozida, swertiamarozida
O O O O
R
5

O O

OR O gl
gentiogenol R=H swerozida R=H
gentiopicrozidă R=glucozil swertiamarozida R=OH

23
 08.04.2014

• xantone: gentizină; potenţează gustul amar; antidepresive

• fitosteroli, alcaloizi (gentianina), tanin, enzime
• oligozaharide (gentiobioza)

O O
O OCH3

5
OH
N
O OH
gentizina

gentianina

Acţiuni

• stimulentă a secreţiilor gastrice, pancreatice şi biliare

• tonică amară, eupeptică

• febrifugă, antimalarică

• stimulentă/deprimantă SNC (doză)

Indicaţii: ulcere hipoacide, anorexie

Preparate:
• PLAVOBIL (Plantavorel) – dischinezie biliară
• Agrimonia eupatoria, Chelidonium majus, Taraxacum officinale, Gentiana lutea,
Rhamnus frangula, Glycyrrhiza glabra, Silybum marianum, Foeniculi aetheroleum,
Carvi aetheroleum
• CEAI TONIC-APERITIV

24
 08.04.2014

CENTAURII HERBA
• Centaurium umbellatum / Gentianaceae
sin. Erythraea centaurium, Centaurium erythraea O O
Compoziţie chimică: R
• secoiridoide amare 0,3%: 5

– swertiamarozida, swerozida, O

– gentiopicrozida, eritrocentaurina O gl
• xantone, flavonoide
swerozida R=H
• alcaloizi (gentianina) swertiamarozida R=OH

• lactone, triterpene
• acizi fenolici, fitosteroli
• ulei volatil
• substanţe minerale

Acţiuni, utilizări:

• tonic-amară, laxativă uşoară

• antiinflamatoare, antipiretică – extracte apoase

• sedativă SNC - gentianina

• antibacteriană - secoiridoide

Indicaţii:

• anorexie, gastrite, dispepsie, meteorism, colici, stări febrile

Forme farmaceutice: extract, tinctură, infuzie

Preparate farmaceutice:

• Ceai tonic aperitiv, Ceai gastric nr. 2, Tarbedol

25
 08.04.2014

MENYANTHIDIS FOLIUM
Trifolii fibrini folium
Menyanthes trifoliata / Menyanthaceae
COOCH3

Compoziţie chimică:
HO
O
• iridoide: loganozida
O glucozil

• secoiridoide: loganozida

- mentiafolina, foliamentina, swerozida

• flavonoide (rutozida, hiperozida)

• tanin, derivaţi fenil-propanici, cumarine

• alcaloizi, fitosteroli

• substanţe minerale, vitamina C

Acţiuni, utilizări

• tonic-amară

• colagogă

• emenagogă

• febrifugă, diuretică, vermifugă

• reechilibrant neuro-vegetativ

Indicaţii: anorexie, tulburări motorii ale tubului digestiv,

dispepsie, caşexie, hepatită, parazitoze intestinale

Forme farmaceutice: infuzie 3-5%, macerat, tinctură

26
 08.04.2014

VERONICAE HERBA
• Veronica officinalis - ventrilică
• V. chamaedrys, V. longifolia, V. beccabunga, V. alpina, V. persica/ Scrophulariaceae
Compoziţie chimică
• iridoide: catalpol, aucubozidă (?), verprozidă, verminozidă, veronicozidă
OH OH

O O
O

HOH2C HOH2C O glucozil

O glucozil
catalpol aucubozida

• flavonoide: glicozide ale luteolinei

• derivaţi de acid cafeic:
acteozida
- acteozida (V. chamaedrys)
- izoacteozida (V. officinalis)
• glicozide ale acetofenonei: pungenina, izopungenina

Acţiuni, utilizări
• antiulceroasă (efect citoprotector)
• hepatoprotectoare – suc presat
• cicatrizantă – locală – stimularea proliferării ţesutului de
granulaţie
• antitumorală – oprirea evoluţiei verucilor – Veronica beccabunga
– hidrogel
• antiinflamatoare
• hipocolesterolemiantă, hipolipemiantă (V. officinalis)
Indicaţii: afecţiuni respiratorii, renale, digestive, dermatologice

27
 08.04.2014

PYRETHRI FLOS
• Pyrethrum cinerariaefolium
sin. Chrysanthemum cinerariaefolium / Asteraceae

Compoziţie chimică:

• monoterpene neregulate (atipice, neiridoidice):

– piretrine

• ulei volatil, flavonoide, tanin, ulei gras, lactone sescviterpenice,

substanţe azotate

O O
COOCH3
COOH COOH HO HO

acid piretric acid crizantemic piretrolona cinerolona

piretrine = esteri ai acizilor crizantemici cu cetoalcooli ciclici

nesaturaţi (piretrolona, cinerolona)

Acidul Cetoalcool
crizantemic

piretrolona cinerolona jasmolona

Acid piretric piretrina I cinerina I jasmolina I

Acid crizantemic piretrina II cinerina II jasmolina II

28
 08.04.2014

O COOCH3 O

COO COO

cinerina I cinerina II

O COOCH3 O

COO COO

piretrina I piretrina II

O COOCH3 O

COO
COO

jasmolina I jasmolina II

Acţiuni, utilizări:
• toxice pentru organisme cu sânge rece
• toxice nervoase pe fibrele senzitive şi motorii - paralizie
• insecticide de contact - acţiune rapidă
• acţiune antihelmintică, antimicotică
• în parazitoze intestinale, micoze (uz veterinar), deparazitarea
animalelor domestice
• se degradează uşor (1-2 zile) – fotosensibile (t½ =20min)
• lipsa toxicităţii la om şi animale domestice
Forme de utilizare: pulbere, extract, soluţii uleioase, supp.

29
 08.04.2014

Compuşi de semisinteză sau sinteză

Piretrinoide:
• aletrine – bioaletrina
• permetrina, resmetrina
• fenotrina
• tetrametrina, deltametrina
– insecticide menajere
– conservarea cerealelor
– tratamentul culturilor

30