Curs 2

Uleiuri esențiale

Compoziție
chimică
 Compoziția chimică a uleiurilor esențiale
Uleiurile esențiale reprezintă mai puțin de 5% din substanța vegetală uscată și sunt amestecuri complexe de
compuși volatili extrași din plante. Port să conțină peste 100 -300 de compuși chimici.

2
 Compoziția chimică a uleiurilor esențiale
• Compoziția chimică a uleiurilor esențiale este identificată prin cromatografie de gaze
(GC) și spectrometrie de masă GC (GC-MS).
• Hidrocarburi terpenice
• Cea mai puternică reprezentată clasă de hidrocarburi la nivelul uleiurilor esențiale este
clasa terpenelor.
• Unitatea de bază a tuturor varietăților de terpene este o moleculă cu cinci atomi de
carbon, numită izopren; Unitățile de izopren nu sunt prezente în natură sub formă de
molecule libere, sunt unite împreună prin legături chimice;
• Mai multe unități de izopren, formând molecule alcătuite din 10, 15, 20 etc. atomi de
carbon. Această clasă de molecule poate fi identificată pe baza denumirii sale științifice,
care utilizează, de obicei, sufixul „-en”.

Izopren

3 *
 Monoterpene
• Atunci când se formează o legătură chimică între două unități de izopren, se obține o moleculă
cu 10 atomi de carbon, numită monoterpenă.

• Monoterpenele pot avea diferite forme, existând varietăți ciclice, liniare și ramificate.
• Principalele caracteristici fizice ale monoterpenelor sunt masa moleculară mică, culoarea
transparentă, curgerea liberă (nu sunt vâscoase), volatilitatea ridicată și aroma puternică.
• Monoterpene întâlnite frecvent în compoziția uleiurilor esențiale sunt limonenul, pinenul,
terpinenul și cimenul.

• Proprietăți de curățare;
• Proprietăți antioxidante;
• Protejează celulele și favorizează creșterea
celulară normală;
monoterpenă • Prprietăți Anti-insecte;
• Efecte de stimulare și îmbunătățire a
dispoziției și a sănătății funcțiilor
cognitive.

4 *
 Principalii constituenti
Ulei esential Cantitate
monoterpenici
Grapefruit limonen Aproximativ 97%
Portocală sălbatică limonen Aproximativ 95%
Lămâie limonen, pinen Aproximativ 95%
Lămâie verde limonen, terpinen Aproximativ 85%
Tămâie pinen, limonen Aproximativ 75%
Brad Alb limonen, pinen Aproximativ 75%
Ienupăr pinen, sabinene, mircen Aproximativ 75%
Chiparos pinen, caren Aproximativ 70%
Bergamotă limonen, terpinen Aproximativ 50%
Piper Negru limonen, caren Aproximativ 50%
Coriandru (semințe) pinen, terpinen Aproximativ 45%
Mărar limonen, felandren Aproximativ 40%
Rozmarin pinen, camfen Aproximativ 35%
Melaleuca terpinen Aproximativ 35%
Măghiran terpinen Aproximativ 30%
Fenicul limonen Aproximativ 25%

5 *
 Sesquiterpene
• Când la o monoterpenă se atașează unități de izopren suplimentare se obțin sesquiterpene,
având un total de 15 atomi de carbon.
• Datorită masei lor moleculare mari, sesquiterpenele sunt mai puțin volatile decât monoterpenele
și, prin urmare, au o prezență mai redusă în compoziția uleiurilor esențiale în general;
• Au proprietăți unice, care le diferențiază față de monoterpene și care le conferă o contribuție
importantă la funcționalitatea sinergică a uleiurilor esențiale.
• Exemple de sesquiterpene întâlnite frecvent în compoziția uleiurilor esențiale sunt:
• cedrenul
• zingiberenul • Proprietăți de curățare;
• himaclenul • Ajută la digestia sănătoasă;
• cariofilenul • Susțin sănătatea circulației
sângelui;
• Îmbunătățesc aspectul pielii;
• Reglează stabilitatea și echilibrul
emoțional;

6 *
 Principalii constituenți
Ulei esential Cantitate
sesquiterpenici
Cedru cedren, tujopsen Aproximativ 70%
Paciuli bulnesen, guaien Aproximativ 65%

Vetiver vatirenen, seychellen, cubeben Aproximativ 65%

zingiberen, sesquifelandren,
Ghimbir Aproximativ 55%
curcumen

Ylang Ylang germacren, cariofilen, farnesen Aproximativ 55%

Mir sesquiterpenoid de mir, elemen Aproximativ 55%

Helichrysum himaclen, curcumen Aproximativ 40%

Roiniță germacren, cariofilen Aproximativ 40%
Piper Negru cariofilen Aproximativ 25%

7 *
 Compuși oxigenați
• Aldehidele
• Aldehidele apar la sfârșitul unui lanț de carbon și conțin un atom de oxigen cu o legătură dublă
și un atom de hidrogen (se scriu, de obicei, ca C-H-O).

• Se identifică pe baza denumirii științifice a substanței, care se termină, de obicei, cu sufixul „-al”
sau conține cuvântul „aldehidă”.
• Deși se găsesc în plante în cantități mici, aldehidele sunt cunoscute pentru parfumul lor
puternic și sunt deseori ingredientele-cheie pentru aroma generală a unui ulei esențial.
• De exemplu, aldehida citronelal este un constituent minor al uleiului esențial de Roiniță
(parfumul dulce-lămâios) ;
• Aldehidele pot cauza iritații cutanate în cazul uzului extern pe pielea sensibilă, așa că trebuie
diluate corespunzător.
• Cele mai frecvent întâlnite aldehide în structura uleiurilor esențiale sunt: aldehida cinamică,
geranialul, neralul

8 *
 Aldehide - Principalele efecte pentru sănătate

• Protejează împotriva factorilor dăunători din mediul extern (efect antimicrobian);

• Efect calmant;
• Sprijină sănătatea funcției gastrointestinale și a digestiei;

Principalii constituenți
Ulei esențial Cantitate
alcoolici

aldehidă cinamică,
Cassia Aproximativ 90%
benzaldehidă
Lămâiță geranial, neral Aproximativ 75%
Scorțișoară aldehidă cinamică Aproximativ 70%
Coriandru (frunze) decenal Aproximativ 45%
Roiniță geranial Aproximativ 35%

9 *
 Cetonele

• Cetonele sunt foarte asemănătoare cu aldehidele, deoarece conțin un atom de oxigen cu legătură
dublă; totuși, această grupare funcțională se prezintă întotdeauna undeva în mijlocul lanțului de
carbon și nu la final.

• Cetonele pot fi identificate pe baza denumirii lor științifice, care de obicei se termină cu sufixul „-
onă”. Câteva cetone întâlnite frecvent în structura uleiurilor esențiale sunt: carvona, mentona

10 *
 Cetone - Principalele efecte pentru sănătate:
• Îmbunătățesc aspectul pielii, au proprietăți calmante;
• Susțin sănătatea sistemului respirator;
• Favorizează o digestie sănătoasă;

Principalii constituenți
Ulei esențial Cantitate
cetonici
Mărar2,4 carvonă Aproximativ 50%
Mentă3,4 mentonă Aproximativ 15%
Rozmarin2,3,4 mentonă Aproximativ 10%
Fenicul2,3,4 frencionă Aproximativ 5%
Levănțică1,2 octanonă Aproximativ 5%

11 *
 • Oxizii

• Oxizii conțin un atom de oxigen care face parte din structura ciclică a unei hidrocarburi.
• Oxizii pot fi identificați pe baza denumirii lor, care conține de obicei cuvântul sau sufixul „-
oxid” sau se termină cu sufixul „-ol”.
• Câțiva oxizi întâlniți frecvent în compoziția uleiurilor esențiale sunt eucaliptolul (denumit și
1,8-cineol), oxidul de trandafir, oxidul de linalool și oxidul de pinen.

12 *
 Oxizii - Principalele efecte pentru sănătate:
• Protejează împotriva factorilor dăunători din mediul extern (antibacterian);
• Susțin sănătatea sistemului respirator

Ulei esential Principalii constituenți oxizi Cantitate

Eucalipt eucaliptol Aproximativ 75%

Rozmarin eucaliptol Până la 40%

Mentă eucaliptol Până la 10%

Cimbru eucaliptol Până la 10%

13 *
 Alcooli
• Printre cele mai studiate și mai importante grupări funcționale care se regăsesc în uleiurile
esențiale se numără alcoolii, care sunt grupări alcătuite dintr-un atom de oxigen și un atom de
hidrogen (se scriu, de obicei, ca „-OH”), numită și hidroxil, iar la denumire se folosește
sufixul „-ol”.

• Alcoolii au de obicei o aromă plăcută, bine tolerată. Câțiva alcooli care să găsesc în uleiurile
esențiale sunt: mentolul, linaloolul și santalolul.

• Puternice proprietăți de curățare, protejează

împotriva factorilor dăunători din mediul extern
• Efecte pozitive asupra dispoziției
• Favorizează un somn odihnitor
• Susțin sănătatea sistemului cardiovascular

14 *
 Principalul(-ii) constituent(-ți)
Ulei esențial Cantitate
alcoolic(i)
Santal santalol Approximativ 90%
Busuioc linalool Approximativ 80%
Trandafir citronelol, geraniol, nerol Approximativ 60%
Măghiran linalool, terpinenol Approximativ 55%
Mușcată citronelol, geraniol, nerol Approximativ 50%
Arbore de ceai terpineol Approximativ 50%
Mentă mentol Approximativ 50%
Coriandru (frunze) linalool, decenol Approximativ 45%
Iasomie fitol, linalool Approximativ 45%
Levănțică linalool Approximativ 35%
Coriandru (semințe) linalool, geraniol Approximativ 30%
Salvie linalool Approximativ 25%
Paciuli paciulol Approximativ 25%
Cedru cedrol Approximativ 20%
15 * Add a footer
 Fenolii
• Fenolii conțin o grupare alcool legată de un inel aromatic de benzen.
• Un inel aromatic de benzen este o structură inelară cu șase atomi de carbon și trei legături duble.

• Această structură contribuie la proprietățile antioxidante puternice ale fenolilor, precum și la multe
alte proprietăți benefice, dar pot cauza și iritații cutanate.
• Uleiurile cu un conținut ridicat de fenoli trebuie să fie diluate înainte de aplicarea locală. Câțiva
fenoli întâlniți frecvent în structura uleiurilor esențiale sunt timolul, carvacrolul, eugenolul și
anteolul.
• Proprietăți antioxidante, antimicrobiene, anti-insecte;
Principalul(-ii)
Ulei
constituent(-ți) Cantitate
esential
fenolic(i)
Oregano timol Aproximativ 90%
Cuișoare carvacrol Aproximativ 80%
Cimbru eugenol Aproximativ 50%
16 *
 Esteri
• Esterii se formează prin reacția de esterificare între un alcool și o grupare funcțională carboxil.
• Un ester este o combinație a acestor două grupări funcționale și conține un atom de carbon cu legătură
dublă la o moleculă de oxigen, o legătură simplă la o moleculă de oxigen și o legătură simplă la o altă
moleculă de carbon (se scrie, de obicei, drept -COO- sau -COOC-).
• Esterii pot fi identificați pe baza denumirii lor chimice, care se termină de obicei cu sufixul „-il”, „-at”
sau „-ester”. Câțiva esteri care se găsesc frecvent în uleiurile esențiale sunt: salicilatul de metil,
acetatul de linalilâ, acetatul de neril.
• Efecte calmante, relaxante asupra sistemului nervos;
• Reduc aspectul imperfecțiunilor pielii, efect calmant asupra pielii;
Ulei esențial Compoziție esteri %
Mesteacăn salicilat de metil Aproximativ 99%
Wintergreen salicilat de metil Aproximativ 99%
acetat de izobutil, angelat de
Mușețel Aproximativ 75%
izoamil
Salvie acetat de linalil Aproximativ 65%
Levănțică acetat de linalil Aproximativ 50%
Helichrysum acetat de neril Aproximativ 40%
Bergamotă acetat de linalil Aproximativ 40%
Iasomie acetat de benzil Aproximativ 40%
17 *
 Cele mai utilizate uleiuri esentiale si compusii chimici aromatici

18 *
19 *
20 * Add a footer
21 *
 Reprezentanți uleiuri esențiale și efecte
Efect Reprezentanți uleiuri esențiale
Sedare/efecte hipnotice Echilibru Lavandă, Oregano, Busuioc, Mușețel, Mentă, Ceapă, Lămâie
emoțional
Diureza Pin, Lavanda, Rozmarin, Ceapa, Cimbru, Fenicul, Lămâie
Infecții respiratorii/tuse Ceapa, citrice, cimbru, mușețel/rozmarin
Febra Ghimbir, Fenicul, Mușețel, Lămâie
Tratare hipertensiune arterială Lavandă, Fenicul, Lămâie, Ylangylang
Probleme digestive/diaree Pin, Ghimbir, Cuișoare, Mentă, Ceapă, Citrice, Rozmarin, Cimbru,
Fenicul, Busuioc, Scorțișoară/Vanilie, Lavandă, Menta, Ceapa,
Oregano, Rozmarin, Cimbru, Musetel, Scortisoara, Lămâie

Pierde în greutate Ceapă, scorțișoară, lămâie

Reumatism/Antiinflamatoare Lavandă, Ceapă, Citrice, Rozmarin, Cimbru
Diabet Vanilie, Ceapă, Mușețel, Lămâie
Spasme musculare Scorţişoară
Stimularea apetitului Cuișoare, Lavandă, Mentă, Ceapă, Citrice, Rozmarin, Fenicul
Busuioc, Mușețel, Scorțișoară, Lămâie,
22
 Reprezentanți uleiuri esențiale și efecte

Efect asupra stării emoționale Uleiuri esențiale

Anxietate Lavandă, Lămâie, Mușețel. Trandafir, Cardamom, Cuișoare,
Iasomie
Stimulare activității cerebrale Camfor, Mușețel, Trandafir, Ylang ylang
Șoc emoțional Busuioc, Chiparos, Mentă, Paciuli
Alergii Musetel, Iasomie
Stres Camfor, Chiparos, Vanilie, Iasomie, Lavandă, lemn de santal
Busuioc melancolic, Mușețel, Lavandă, Iasomie
Stare melancolică Lămâie, Musetel, Vanilie, Iasomie, Lavanda, Menta, trandafir
Stare de isterie Busuioc, Iasomie, Pin
Stare de irascibilitate Mușețel, Camfor, Chiparos, Lavandă, Iasomie, Pin, Paciuli,
Rozmarin

23
 Ulei esențial de lavandă –Studiu de caz
• Uleiul esențial de lavandă ales pentru prezentul studiu are compoziție chimică foarte complexă, este
bogat în compuși oxigenați (ex. linalool și linalil acetat).
• Este un ulei esențial sigur din punctul de vedere a toxicității, a siguranței utilizării atât sub formă de
soluții diluate, emulsii ori geluri, este certificat și aprobat prin Regulamentul (CE) nr. 1907/2006 (REACH),
actualizat în 2021, dar și de Agenția Europeană de Medicină (European Medicines Agency).

• În uleiurile esențiale de Lavandă s-au

identificat în decursul timpului peste
300 de componenți, metoda agreată
pentru determinarea compoziției
chimice este spectroscopia 1H-RMN.

24
 Ulei esențial de lavandă –Studiu de caz
Compuși chimici % masice (1H-RMN)

Linalool 25 - 39

Linalil acetat 25 - 45

Beta-caryophyllene 1.2-2.89

Camfor 2,4- 5.3

1,8 cineole 3,5 - 4.8

Beta-ocimene 2,4 - 3.10

Borneol 1,08-2.35

Acid butanoic 0.78 - 1.186

Parametru fizico-chimici ulei esențial Lavandă Valoarea

Densitatea relativă 0,879-0,888

Tensiune superficială, la 19,01°C 50,01 mN/m

Indice de refracție, la 20°C 1,459-1,463

Rotație optică (-) 10 – (-) 6,8°
Indice de saponificare 110 - 150
Aciditate ≤1% Figura 15 Stucturile chimice ale principalelor componentechimice prezente în
uleiul esential de Lavandula angustifolia
25
Vă mulțumesc pentru atenția
acordată!