Curs 1

Medicamentele sunt produse de origine minerală, vegetală, animală sau chimică,

transformate într-o formă de administrare prescrise de medic; sunt utilizate cu scopul de a
preveni, a ameliora sau a vindeca bolile.
Dispozitiv = 1. Ansamblu de piese legate între ele într-un anumit fel, care îndeplinește o funcție
bine determinată într-un sistem tehnic. Dispozitiv optoelectronic= dispozitiv care are proprietatea
de a transforma un semnal luminos intr-unul electric sau invers.
2. Dispunerea pe teren a trupelor în vederea unei acțiuni de luptă sau a unei deplasări; p.
Ext. (concr.) trupele astfel dispuse pe teren (și zona în care se află).
3. Partea finală a unei hotărâri judecătorești, în care se arată soluția dată litigiului.

Doze

1. Doza terapeutică= doza utilizată pentru obținerea efectului terapeutic dorit, fără ca prin
aceasta să se producă vreo acțiune toxică, asupra organismului.
2. Doza maximă= doza cea mai mare suportată de organism, fără să apară fenomene toxice
reacționale.
3. Doza toxică= cantitatea care, introdusă în organism, provoacă o reacție toxică,
periculoasă pentru organism.
4. Doza letală= doza care omoară omul.

Creșterea speranței de viață:

- 1870 – 1900 crește cu 7 ani (50,5 ani)
- 1900 – 1930 cu 11,2 ani
- 1930 – 1960 cu 10,3 ani
- 1960 – 2001 (în 41 ani) cu 6 (78 ani)
Homo medikamentosus – aproximativ 95% din toate medicamentele existente în prezent
au apărut în ultimii 60 de ani.
În SUA, de exemplu, populația ia 20-30 de tone de aspirină pe zi, mai mult de 10
milioane kg pe an.
În Franța 1953 – 1956 frecvența de decese numai în cazul penicilinei a crescut de 12 ori.
În SUA la sfârșitul anilor 60, penicilina ucidea anual circa 300 de persoane.
Cele mai frecvente cauze ale morții:
1. Boli cardio-vasculare – 734090 5. Accidente – 90140
2. Cancer – 536860 6. Diabet – 55390
3. Atac cerebral – 154360 7. SIDA – 55390
4. Efecte secundare ale medicamentelor 8. Sinucidere - 32410
– 106000
Consecințele acțiunilor iatrogene:
1. Prelungirea spitalizării.
2. Nouă spitalizare.
3. Incapacitate permanentă sau tranzitorie.

ORGANISM VIU

METABOLISM

PRIMAR SECUNDAR
(alte componente)
proteine
glucide
lipide interacţiune cu mediul

Atractanţi

Antociani Barieră faţă de agenţi

Flavone Alomoni din/de mediu
Carotenoide
uleiuri volatile juglona
chitină, cutină, lignină
compuşi preformaţi:
alcaloizi, saponine
compuşi nepreformaţi:
glucosinolaţi
compuşi inductibili: fitoalexine

4. Expunerela risc vital.

5. Deces.
Boala iatrogenă:
- 4 – 29% din bolnavi
- 10 -20% din cei internați (1 din 3 cazuri este foarte grav)
 - 3 – 12% măresc durata internării
- 3 – 5%cauza adresării la medic
- !copii și vârstnici!
Taxol:
- 2,5 kg pentru testele farmacologice = 12.000 plante
- 30 stadii cu produs final 1%
- 10 carboni asimetrici = 210 stereoizomeri
Posibilitate pierderi principii active:
- Colectare
- Conservare (prelucrare primară)
- Păstrare
Plante medicinale. Siguranța:
- Efecte adverse 20 p
- Interacțiuni plante cu medicamente 10 p
- Contraindicate în sarcină 7 p
- Contraindicate alăptare 3 p
- Administrare sub supraveghere 1,5 p
Hypericum perforatum scade efectul medicamentelor:
- Cardiotonice
- Antiasmatice
- Antiulceroase
- Imunodepresive
- Contraceptive orale
- Medicamente anti-SIDA (ritonavir)
Medicamente a căror concentrații serice sunt semnificativ crescute de consumul unor cantități
uzuale de suc de grapefruit.

1. Antiaritmice cardiace:
- Quintidina 3. Hormoni steroizi:
- Amiodarona - Estrogeni
- Propafenona - Progestative
- Diltiazem - Prednison

2. Antidislipidemiante: 4. Antagoniști ai canalelor de Ca:

- Simvastatina - Nicardipina
- Atorvastatina - Nifedipina
- Lovastatina - Nimodipina
- Felodipina 9. Antivirale anti-HIV:
- Verapamil - Saquinavir
- Nelfinavir
5. Chimioterapice antibacteriene: - Ketonavir
- Claritromicina
- Eritromicina 10. Antipsihotice:
- Tipice
6. Analgetice narcotice: - Atipice
- Metadona
- Dextrometorfan 11. Antineoplazice:
- Fentanil - Vincristina
- Paclitaxel
7. Benzodiazepine și substanțe înrudite:
- Benzodiazepine 12. Antitusive: Codeina
- Triazolam 13. Imunosupresoare: Ciclosporina
- Midazolam 14. Antidiabetice orale: Repaglinida
- Alprazolam 15. Inhibitori de 5-fosfodiesterază:
Sildenafil
8. Anestezice locale: Lidocaina
 Curs 2 - alcaloizi
alkali=alcalin, baza (de la al-qali =cenusa de plante, lesie)
eidos= asemanator

Sec. VII î.e.n. Teofrast din Eresos - metoda de presare Opiu

Mandragora officinalis - desenată pe peretii din piramide.

1792- Fourcroi – macerat din scoarţa de China cu proprietăţi bazice

1803- Derosne, Seghiuen – “magisterium opii“ mediu bazic = NaOH
1817- Sertürner – morfina, separare, purificare, caracterizare
Alcaloizii sunt produşi ai metabolismului secundar şi prezintă substanţe organice
heterociclice azotate, de origine vegetală, cu caracter bazic, în doze determinate posedă
acţiune fiziologică asupra organismului, în doze mari fiind toxice.
Alcaloizii propriu-ziși:
Derivă biogenetic de la aminoacizii prolină, histidină, fenilalanină, triptofan,
lizină sau ornitină şi un alt partener de reacţie.
Conţin unul sau mai mulţi atomi de N heterociclic, au caracter mai mult sau mai
puţin bazic şi efecte fiziologice evidente.
Reprezentanți: hiosciamina, rezerpina, chinina şi chinidina, papaverina, morfina
sau emetina.
Protoalcaloizii: formaţi în regnul vegetal prin decarboxilarea sau N- metilarea unor
aminoacizi, din care cauză, în această grupă vom întâlni mai ales amine sau amide biogene cum
ar fi: efedrina, mezcalina, colina sau capsaicina.
Pseudoalcaloizii: derivă, de regulă, din metabolismul compuşilor terpenoidici (deci, altul
decât metabolismul aminoacizilor), cei mai mulţi având structură diterpenică sau sterolică;
exemple ale unor astfel de alcaloizi ar fi protoveratrina sau tomatina.
Clasificarea alcaloizilor: se bazează pe un sistem de clasificare biochimic, unde am
considerat familiile de alcaloizi după aminoacidul precursor astfel:

I. alcaloizi derivaţi de la glicocol,

II. alcaloizi derivaţi de la triptofan,
III. alcaloizi derivaţi de la fenilalanină,
IV. alcaloizi derivaţi de la lizină-ornitină,
V. alcaloizi derivaţi de acetilcoenzimă A.

Proprietăți fizico-chimice
A. Proprietăţi fizice.
 Alcaloizii neoxigenaţi sunt lichizi.
 Chiar şi sub formă de bază (nicotina, sparteina, coniina), sunt tot atât de bine solubili în
apă ca şi în solvenţi organici;
 Sunt antrenabili cu vapori de apă.
 Alcaloizii oxigenaţi se prezintă aproape întotdeauna în stare solidă, bine cristalizate atât
sub formă de bază, cât mai ales sub formă de săruri.
 Alcaloizi oxigenaţi lichizi peletierina, pilocarpina, mezcalina.
 Alcaloizii cristalizaţi posedă puncte de topire şi de fierbere bine determinate,
caracteristice.
 Sub formă de bază, alcaloizii oxigenaţi sunt solubili în solvenţi organici nepolari şi mai
puţin în cei polari, fiind insolubili în apă.
 Prezenţa în moleculă a carbonilor asimetrici = activitate optică.
 În stare naturală, sunt levogiri dar se cunosc şi antipozii lor optici ca şi racematele lor.
 Sensul şi gradul deviaţiei optice depinde adesea de solventul în care se efectuează
determinarea.
  Prezintă spectre de absorbţie caracteristice în UV şi IR, mulţi din ei sunt dotaţi cu
fluorescenţă şi absorb caracteristic prin RMN.
 Marea lor majoritate sunt lipsiţi de culoare, însă se cunosc şi câţiva alcaloizi coloraţi
(berberina, serpentina, sanguinarina), datorită prezenţei în moleculă a azotului cuaternar.
 Alcaloizii bază migrează în câmpul electric, cei mai mulţi caracterizându-se prin
electroanaforeză.
 Toţi alcaloizii sunt dotaţi cu gust amar, adesea extrem de puternic, iar cei neoxigenaţi au
şi un miros puternic, neplăcut.

B. Proprietăți chimice
 Proprietatea chimică cea mai caracteristică a alcaloizilor este alcalinitatea.
 Scara alcalinităţii:
 coniina, nicotina, cocaina, chinina, citizina, colchicina, papaverina, alcaloizi purinici
neutri, morfina slab acidă.
 Cu acizii formează săruri, puternic ionizate în mediu apos, care se dizolvă bine în apă şi
din care sunt deplasaţi de bazele tari (KOH, NaOH, NH4OH.),
 Bazele alcaloidice precipită, fiind insolubile în apă (în afară de unele excepţii deja
pomenite).
 Sunt destul de tari, cum este cazul bazelor cuaternare de amoniu sau al nicotinei care
albăstreşte hârtia de turnesol.

Denumirea Compoziţia chimică a reactivului

Wenzel soluţie permanganat de potasiu 1/200
Luchini soluţie bicromat de potasiu 1/10
Erdman acid azotic 0,5% în acid sulfuric concentrat
Laffon soluţie 1/20 selenit de sodiu sau amoniu în acid sulfuric concentrat
Fröhde soluţie 1/100 molibdat de amoniu în acid sulfuric concentrat
Mandelin soluţie 1/200 vanadat de amoniu în acid sulfuric concentrat
Wasicky soluţie PABA în acid sulfuric concentrat

Metode de dozare a alcaloizilor:

 metode gravimetrice,
 metode volumetrice,
 metode colorimetrice,
 metode cromatografice,
 metode electroforetice,
  metode prin schimb de ioni,
 metode biologice
Alcaloizi purinici:
1. Ceai - Thea sinensis L., syn Camellia sinensis O. Htze. (Theaceae)
2. Apbore de cafea- Coffea spp. L. (Rubiaceae)
3. Cola nitida Schott et Endl.(syn. C. vera K. Schum.), C. acuminata Schott et Endl. (syn. C.
sublobata Warb.) (Sterculiaceae)
4. Guarana - Paullinia cupana Kunth (Sapindaceae)
5. Маte - Ilex paraguariensis St. Нil., syn. I. Mate St. Нil. (Aquifoliaceae)

Alcaloizi tropanici:
1. Mătrăgună – Atropa belladonna L. fam. Solanaceae
2. Măselariţă – Hyioscyamus niger L. fam. Solanaceae
3. Ciumăfaie – Datura stramonium L. fam. Solanaceae

Alcaloizi izochinoleinici: Papaver somniferum L. (Papaveraceae)

Alcaloizi indolici:
1. Passiflora incarnata L. (Passifloraceae)
2. Catharanthus roseus (L.) G. Don., syn. Vinca rosea L. (Apocynaceae)
3. Strychnos nux vomica L. (Loganiaceae)
4. D-Tubocurarină
5. Ephedra spp. L. (Ephedraceae)
6. Capsicum spp. L. (Solanaceae)
 Curs 3 – terpenoide,uleiuri volatile și amare
Terpenoide - toţi compuşii, care au o anumită inrudire arhitecturală şi chimică cu
molecula izoprenului (C5 H8 ).
Clasificare:
- monoterpenoide C10 H16 ;
- sesquiterpenoide C15H24 ;
- diterpenoide C20H32 ;
- triterpenoide C30H48;
- tetraterpenoide C40H64 ;
- politerpenoide (C5H8)n .

Uleiuri volatile Aetherolea

Uleiurile volatile reprezintă un complex de substanţe constituind amestecuri multiple şi
complicate de hidrocarburi alifatice, aromatice şi hidroaromatice, aldehide, alcooli, acizi, esteri şi
alţi compuşi corespunzători hidrocarburilor şi care în general aparţin clasei terpenoidelor. Sunt
antrenabile cu vapori de apă şi dotate cu miros caracteristic, aromatic şi plăcut.
Clasificare:
1) produse vegetale cu uleiuri volatile care conţin monoterpenoide aciclice (flori de trandafir,
fructe de coriandru, flori de levănţică, frunze de roiniţă etc.);
2) produse vegetale cu uleiuri volatile care conţin monoterpenoide monociclice (frunze de mentă,
salvie, eucalipt, fructe de chimen, lămâi etc.);
3) produse vegetale cu uleiuri volatile care conţin monoterpenoide biciclice
(fructe de ienupăr, flori de vetrice, rizomi cu rădăcini de odolean, părţi aeriene de isop etc.);
4) produse vegetale cu uleiuri volatile care conţin sesquiterpenoide (rizomi de obligeană, frunze
şi muguri de mesteacăn, rizomi cu rădăcini de iarbă mare, flori de muşeţel, părţi aeriene de coada
şoricelului, flori de arnică, muguri de plop negru etc.);
5) produse vegetale cu uleiuri volatile care conţin compuşi din seria aromatică (fructe de anason,
fenicul, părţi aeriene de cimbru, cimbrişor, sovârv etc.)

Formaţiunile exterioare (exogene)

 "pete" glandulare,
 peri glandulari
 glande.
Formaţiunile interioare (endogene)
 celulele secretoare,
 pungi secretoare
 canale secretoare.
Însemnătatea uleiurilor volatile:
  apără plantele de diferite boli şi dăunători,
 contribuie la cicatrizarea rănilor
 substanţe antiseptice.
 Atractanţi- polenizarea florilor.
 substanţe de rezervă /deşeuri
 participanţi activi în metabolism.

Obținerea uleiurilor volatile:

1. Distilarea (cu vapori de apă)
2. Extragerea.
3. Enfleurage.
4. Metode mecanice
Plante şi produse vegetale cu conţinut de monoterpenoide aciclice:
1. Trandafir, Rosa damascena Mill. fam. Rosaceae. Uleiul volatil are acţiune astringentă,
antiseptică şi antimicotică
2. Coriandru – Coriandrum sativum L. fam. Apiaceae. Posedă acţiune spasmolitică,
carminativă, bactericidă şi stomahică.
3. Roiniţă – Melissa officinalis L. fam. Lamiaceae. Spasmolitică şi sedativă

Monoterpenoide monociclice:
1. Izmă bună - Mentha piperita L. fam. Lamiaceae. Acţiune spasmolitică, calmantă,
analgezică şi antiseptică
2. Eucalipt - Eucalyptus globulus Labill, Eucalyptus cinerea Muell., Eucalyptus
viminalis Labill. fam. Myrtaceae. Antiseptice pulmonare, anticatarale, balsamice
3. Salvie (jaleş) - Salvia officinalis L. fam. Lamiaceae. Antinevralgic, hipoglicemiant şi
coleretic

Monoterpenoide biciclice:
1. Ienupăr - Juniperus communis L. fam. Cupressaceae. Diuretic, stomahic şi sudorific

Sesquiterpenoide:
1. Obligeană - Acorus calamus L. fam. Araceae. Stimulent gastrointestinal. un bun
stomahic, carminativ. Prezintă acţiune sedativă. Se foloseşte ca eupeptic amar în
tratamentul anorexiilor şi dispepsiilor
2. Iarbă mare - Inula helenium L. fam. Asteraceae. Antitusiv. Modificator al secreţiilor
bronşice. Expectorant, spasmolitic, tonic general.
3. Muşeţel - Chamomilla recutita L. (syn. Matricaria recutita L., Matricaria
chamomilla L.,) fam. Asteraceae. Antiinflamatoare, cicatrizantă şi antialergică,
spasmolitică. Stomahică şi carminativă. Antiseptică şi uşor sedativă.
Terpenoide aromatie:
1. Anason - Anisum vulgare Gaerth. (syn.Pimpinella anisum L.) fam. Apiaceae.
Stomahic, carminativ, antispastic, aromatizant, galactogog.
2. Sovârv - Origanum vulgare L. fam. Lamiaceae. Antiseptic, stomahic, antispastic,
antimicrobian.

Substanțe amare
Substanţele amare sau principiile amare, sunt compuşi naturali ternari de origine
vegetală, sunt netoxice, cu gust foarte amar, care prin administrare orală în anorexii determină o
creştere progresivă a secreţiei gastrice .
În aceast grup nu sunt incluse substanţele cu gust amar care prezintă şi alte acţiuni
secundare, cum ar fi heterozidele cardiotonice, alcaloizii, antibioticele etc.
Din cele 250 de produse vegetale descrise de Hipocrate, 30 conţineau substanţe amare.
Prima substanţă din această grupă - marubiina - a fost obţinută în stare cristalizată în
1855, iar structura chimică a fost dovedită tocmai în 1957
Substantele amare constituie un grup neomogen de compuşi chimici. În general ele sunt
de origine terpenoidică
Gustul amar este legat de prezenţa în moleculă a unui ciclu lactonic nesaturat.
Acţiunea este potenţată de existenţa alături de lactonă a unor funcţii cetonice, metoxi, sau
un alcool secundar între doi carboni secundari.
Prin scindarea lactonei gustul amar dispare.
Clasificare:
După nucleul de bază substanţele amare se pot clasifica în:
 lactone monoterpenice (reprezentanţii familiei Gentianaceae);
 lactone sesquiterpenoidice (specii din familia Asteraceae);
 lactone diterpenoidice (în plantele familiei Liliaceae);
 lactone triterpenoidice (în Quassia amara).
După proprietățile organo-leptice:
 amare pure sau tonic amare (conţin numai principii amare) - Amara pura: Gentianae
radix, Centaurii herba, Trifolii fibrini folium;
 amare aromatice (alături de substanţe amare conţin şi uleiuri volatile) - Amara
aromatica: Absinthii herba, Aurantii pericarpium, Angelicae radix, Calami rhizoma,
Lupuli strobuli;
 amare astringente (alături de substanţe amare conţin taninuri) - Amara astringenta:
Condurango cortex, Chinae cortex;
 amare mucilaginoase (alături de substanţe amare conţin mucilagii) - Amara
mucilaginosa: Lichen islandicus, Usnea barbata.
Dozare:
 Pentru determinarea cantitativă a substanţelor amare se stabileşte indicele de amăreală
după metoda Wasichy - valoarea celei mai mari diluţii a uinei soluţii obţinute dintr-un gram de
produs vegetal la care se mai percepe gustul amar.

Indicele de amăreală:
Ia = C x 1 / K , unde
C - diluţia probei de analizat (g/ml).
K - factorul de corecţie;
Pentru ghinţură indicele de amăreală este 10000, trifoişte - 10000, ţintaură - 2000 , pelin -
600, păpădie – 150 etc.

Factorul de corecție:
Factorul de corecţie pentru o persoană dată este raportul dintre diluţia cea mai mare a
soluţiei de clorhidrat de chinină pentru care se mai simte gustul amar şi indicele de amăreală
normal al acesteia:
K = A / Ia.e. , unde
A - cea mai mare diluţie la care se mai simte gustul amar (g/ml);
I a.e. - indicele de amăreală al clorhidratului de chinină 1 : 200000.

Acțiune terapeutică:
Preparatele farmaceutice obţinute din plante ce conţin principii amare sunt utilizate ca
apetisante, digestive şi tonice generale.

Lipsa poftei de mâncare:

 însoţeşte anumite boli (infecţii, afecţiuni gastrointestinale, malignoame),
 poate fi de natură psihosomatică (anorexie nervoasă, tulburări emoţionale),
 poate fi produsă de administrarea unor medicamente (citostatice, simpatomimetice
indirecte),
 se întâlneşte frecvent şi la vârstnici sau copiii preşcolari.
Faza I:
• acţionează prin mecanisme care sunt considerate ca reflex gustative anticipator-
metabolice.
• Transmisia de la receptor până la sediul central de percepere este asigurată de nervul
glosofaringian, dar şi nervul vag este influenţat de percepţia gustului amar.
Faza II:
• Faza gastrică, care continuă şi după ingerarea alimentelor.
• Se caracterizează prin eliberarea de gastrină care stimulează motilitatea stomacală şi a
segmentelor superioare ale intestinului, precum şi producţia de bilă şi secreţia
pancreatică.

Pelin. Arthemisia absinthium L. Fam. Asteraceae, Absinthii herba.

  Produsul vegetal conţine 0,15-0,40% principii amare şi 0,2-1,5% ulei volatil.
 În doze mari determină vomă, diaree severă, retenţie urinară, convulsii. Toxicitatea se
datorează, în primul rând, tuionei din uleiul volatil care este neurotoxică provocând
convulsii.
Angelică sau anghelină, Angelica archangelica L., fam. Apiaceae, Angelicae radix .
 Rădăcinile de angelică constituie materia primă pentru obţinerea unor lichioruri amare de
tipul Boonekamp sau Chartreuse şi, în general, se utilizează ca aromatizant în industria
alimentară.
 Prezenţa furanocumarinelor poate determina fotodermatoze prin fotosensibilizarea
dermei expuse radiaţiilor solare.
Schinel, Cnicus benedictus L., fam. Asteraceae, Cardui benedicti herba.
 tonic amară, stomahică şi diuretică, la care se adaugă şi proprietăţi carminative, coleretice
şi colagoge.
 Cnicina are acţiune antiinflamatoare puternică, este toxică, iar administrată i.p. dezvoltă o
puternică iritaţie tisulară.
Ţintaură sau fierea-pământului. Centaurium umbellatum Gilib., fam. Gentianaceae,
Centaurii herba.
 Centapicrină (indicele de amăreală 4.000.000)
 Proprietăţile aperitive facilitează creşterea în greutate, recomandându-le în “cura” de
îngrăşare.
 Extractele apoase au demonstrat în experimente clinice proprietăţi antiinflamatorii şi
antipiretice.
Ghinţură, genţiană, enţură, Gentiana lutea L. fam. Gentianaceae, Gentianae radix.
 amarogentina (I.A. 58.000.000).
 foarte cunoscut tonic amar.
 Stimulează secreţia gastrică, pancreatică şi dezvoltă un bun efect colagog.
 se utilizează la prepararea băuturii bitter.
Menyanthes trifoliata L.
Achillea millefolium L.
Taraxacum officinale Weber
 Curs 4 – Heterozide, fenoli
Heterozidele sunt compuşi vegetali rezultaţi din combinarea unei fracţiuni glucidice cu o
subtanţă neglucidică numită aglicon sau genol.
Aceşti compuşi naturali prin hidroliză pun în libertate o parte glucidică, care poate fi
formată din una sau mai multe oze şi o parte neglucidică (agliconul sau genolul) a cărei
structură chimică poate fi foarte variată.
Tipuri de heterozide:
O - heterozide (R-O-C6H11O5),
S - heterozide (R-S-C6H11O5),
R
N - heterozide (R -N-C6H11O5),
R
C - heterozide (H - C -C6H11O5).
H
Catena glucidică poate fi formată din una sau mai multe oze (di-, tri-, tetra-, penta-...
holozide).
Acţiunea acestor compuşi este determinată de natura chimică a agliconului.
Manifestarea acestei acţiuni este dependentă de partea glucidică a heterozidelor, care face
agliconul hidrosolubil, ceea ce permite resorbţia enterală, intrarea în circulaţie şi apoi
eliminarea acestuia.
Clasificarea unor polifenoli vegetali:
 Fenoli simpli C6
 Acizi fenolici C6-C1
 Cumarine, izocumarine C6-C3
 Cromone C6-C3
 Naftochinone C6-C4
 Antrachinone C6-C2-C6
 Flavonoide C6-C3-C6
 Lignani, neolignani, Lignina
(C6-C3)2 ; (C6-C3)n
Hidroliza cu acizi minerali diluaţi - Această hidroliză acidă nespecifică este totală
indiferent de constituenţii moleculei heterozidice.
Hidroliza enzimatică -este parţială şi specifică
 În planta proaspătă se găsesc heterozidele cele mai bogate în zaharuri sau heterozide
primare (nu au fost supuse acţiunii enzimelor); în drogul uscat heterozidele primare sunt
parţial degradate de un proces enzimatic: se obţin deci heterozidele secundare care au pierdut
cel puţin o oză (de obicei glucoză).

Proprietăţi fizico – chimice

În general heterozidele sunt solubile în apă şi în soluţiile hidroalcoolice; unele sunt
solubile în acetonă, acetat de etil sau cloroform. Sunt insolubile în eter. Genolii sunt cel mai des
insolubili în apă.
Extracţia heterozidelor este realizată cu apă sau cu alcooli. Dacă se operează pe un
material vegetal proaspăt se practică mai întâi o stabilizare cu alcool fierbinte. Extractele
obţinute sunt purificate; după concentrare se pot obţine heterozidele în stare cristalină în diferiţi
solvenţi.
Nu există reacţii generale de caracterizare a heterozidelor din motive chimice legate de
natura foarte diversă a genolilor. Singura proprietate comună este separarea în două părţi a
moleculei prin hidroliză acidă.

Rolul în plantă şi proprietăţiile farmacologice

Heterozidele sunt ‚substanţe secundare’ şi nu se regăsesc în toate celulele; rolul lor în
plantă este deasemenea puţin cunoscut; utilitatea lor poate fi regăsită în mecanismele de apărare
şi de detoxifiere (‚stress’).
Din contră, acţiunea fiziologică a numeroase heterozide este foarte importantă şi are la
origine numeroase aplicaţii terapeutice: heterozide steroidice cardiotonice (Digitala, Scilla,
Strophantus), heterozide antracenice purgative (Senna, Cruşin, Aloe), heterozide flavonice cu
acţiune asupra circulatiei sanguine (Sophora, Citrus).
Unele sunt foarte toxice (heterozidele cardiotonice şi cianogenetice).
Activitatea este datorată genolului. Partea ozidică intervine în mod notabil la nivelul
absorbţiei tisulare; de obicei este necesară pentru acţiunea in situ.
Este un grup foarte important în farmacognozie.
Produse naturale ce conţin heterozide cu aglicon aromatic de tip C6 :
Agliconii sunt cristale incolore solubile în alcool, eter şi apă; au capacităti reducătoare,
iar heterozidele au proprietăţi asemănatoare.

 UVAE URSI FOLIUM – frunze de strugurii ursului (ARCTOSTAPHYLOS UVA URSI –

fam. Ericaceae)
Caractere macroscopice: frunze coriace, pieloase, suprafaţa lucioasă; scurt peţiolate,
marginea întreagă.
Culoarea: verde deschis, lucioasă pe faţa superioară; verde închis, mată faţa inferioară.
Gust: amar astringent.
Miros: fără.
Compoziţie chimică: arbutină, metilarbutină, flavonozide (hiperozida), acizi triterpenici
(acid ursolic, acid oleanolic), substanţe tanante.
Utilizare: - antiseptic, antibacterian (cistite, pielite, uretrite)

 VITIS IDAEAE FOLIUM – frunze de merişor, coacăz de munte (VACCINIUM VITIS

IDAEA L. – fam. Ericaceae)
Caractere macroscopice: frunze coriace, scurt peţiolate, obtuz rotunjite la vârf, marginea
întreagă sau uşor crenelată, nervaţiunea penată.
Culoare: verde închis pe faţa superioară, iar pe cea inferioară mai deschisă.
Gust: amar astringent.
Miros: fără.
Pulberea: epidermă cu pereţi puternic cutinizaţi, stomata cu 5-6 celule anexă, rari peri
tectori.
Compoziţie chimică: arbutină, metilarbutină, substanţe tanante în cantitate mică
Utilizări: la fel ca Uvae ursi folium

 MYRTILLI FOLIUM – frunza de afin (VACCINUM MYRTILLUS L.- fam. Ericaceae)

Caractere macroscopice: frunze subţiri, scurt peţiolate, uşor ascuţite la vârf, marginea fin
crenată.
Culoarea: în stare proaspată verde deschis; prin uscare culoarea se închide
Gust: dulce- acrişor, astringent, lipsit de miros.
Compoziţie chimică:
Frunzele conțin: tanin, arbutină, hidrochinonă, mirtilină, neomirtilină.
Fructele conțin: tanin, pectine, mirtilină, zaharuri, provitamina A, vitamina C, acizi
organici (citric, malic, oxalic, succinic, lactic).
Frunzele și fructele de afin au proprietăți astringente datorită taninului. Au activitate
antibacteriana, modificând favorabil flora patogenă intestinală, și acțiune antidiareică.
Se recomandă în diabet (scade zahărul din sânge), gută, enterocolită (colită de fermentație
sau de putrefacție), parazitoze intestinale, infecții urinare, uremie, ca antiseptic minor (este
bacteriostatic) și diuretic precum și în reumatism, afecțiunile dermatologice, tulburările
circulatorii periferice, uretrite, sotmatite, eczeme, ulcerații cronice sângerânde. Frunzele intră în
compoziția ceaiului diuretic.

Produse naturale ce conţin heterozide cu aglicon aromatic de tip C6-C1 :

Cele mai întâlnite heterozide sunt: salicozida, populozida; iar agliconii acestui grup sunt
alcoolul salicilic (saligenol) şi derivaţii săi, acidul benzoic şi derivaţii săi.

 SALICIS CORTEX – scoarţa de salcie recoltate de la diferite specii de Salix (S. alba L.,
S.purpurea L., S.fragilis L. – fam. Salicaceae)
Compoziţie chimică: salicină, substante tanante, flavonoide, mugurii unor specii pot
conţine şi estrogen.
Utilizare: antalgic (dureri uşoare), stări gripale, stări reumatismale.

 GEMME POLULI- mugurii de plop negru (Populus nigra – fam. Salicaceae)

Compoziţie chimică: glicozide fenolice (polpulina şi salicina), uleiuri volatile (α, β –
betulen, betulenol), flavonoide; substanţe tanante, răşini, ceară;
Utilizare : antiseptic, astringent şi cicatrizant extern, antihemoroidal, antiinflamator,
diuretic, antiscorbutic, anticataral intern.

Produse naturale ce conţin heterozide cu aglicon aromatic de tip C6-C3 :

Produşii din această categorie se numesc şi derivaţi ai acizilor fenilcarboxilici datorită
cracterului fenolic sau polifenol, iar structura se bazează pe un nucleul fenilpropanic. Aceasta
grupă este reprezentată de acidul cafeic cu derivaţii monocafeilchinici (acidul clorogenic şi
izomerii) şi dicafeilchinici (cinarina şi izomeri) care sunt denumiţi ODP-uri (o-dihidroxiphenoli)

 CYNARE FOLIUM – frunze de anghinare Cynara cardunculus subsp. scolymus L. fam.

Asteraceae
Compoziţie chimică: cinarină (esterul dicafeic al acidului chinic), flavonoide(cinarozida),
substanţe amare (cinaropicrina – lactonă sescviterpenică), fitosterine (σ- şi β- sitosterolul)
Utilizare: coleretic, antihepatotoxic (întăreşte funcţia antitoxică a ficatului),
hipocolesterolemiant (fitosterinele) în insuficienţă hepatico-biliară (Anghirol)

 CARDUI MARIANAE FRUCTUS - armurariu, fructele mature (Carduus marianus –

Silybum marianum - fam. Asteraceae)
Compoziţie chimică: ulei gras (gliceride ale acidului linoleic), fitosteroli (sitosterolul,
campestrol, cholesterol), protein, flavonoide (flavanoli, flavonoli – cvercetina, flavanolignani –
silibina, silidonina, silicristina)
Utilizare: hepatoprotector (Silimarina)

Plante cu heterozide cumarinice:

 Cumarinele sunt derivaţi de la benzo α-pironă. Cumarina propriu-zisă a fost izolată
pentru prima dată de Feve Tonka, Coumarouna odorata (leguminoase); este lactona acidului o-
hidroxi-cinamic.

Repartiţia în regnul vegetal

Ele sunt prezente mai ales în dicotiledonate şi abundă în unele familii: Rutacee,
Umbelifere, Leguminoase, Oleaginoase, Loganiacee, Solanacee, Compozite.
Cumarinele sunt formate în frunze şi se acumulează mai ales în rădăcină şi în scoarţă,
precum şi în ţesuturile bătrâne sau lezate.
Constituţia chimică
Aceşti constituenţi au una sau mai multe funcţiuni fenolice eterificate sau nu (cu excepţia
cumarinei propriu-zise); este motivul pentru care sunt legate adeseori de polifenoli.
Se împart în:
-cumarine simple.
-cumarine complexe, unde nucleul furan sau piran este asociat cu nucleul benzo α-pironă.

Cumarine simple:
Cumarinele cele mai răspândite în regnul vegetal au substituenţi (OH sau OCH3) în 6 sau 7.

Cumarine complexe: furanocumarine (Rutaceae, Umbelifere)

6,7 furocumarine
R = R’ = H : psoralena
R = OCH3 R’ = H : xantotoxina
R=H R’ = OCH3 : bergaptena

Proprietăţi fizico-chimice şi metode de extracţie

Heterozidele : destul de solubile în apă şi solubile în alcool
Geninolii : usor solubile în eter şi în alcool
-cumarinele: subst. cristaline, albe sau gălbui, în general cu gust amar; unele cumarine
sunt sublimabile şi antrenabile cu vapori de apă
- cumarinele hidroxilate: intensă fluorescenţă albastră în lumina UV; spectrul lor în UV
este caracteristic fiind utilizat la identificare
Proprietăţile chimice se datorează în principal funcţiunii lactonice nesaturate, în special
deschiderii ciclului lactonic în mediu alcalin. Cu sărurile de plumb se obţin compuşi insolubili,
putând fi astfel izolaţi.
Extracţia se face cu alcool sau solvenţi organici.

Caracteristici şi dozare
 Majoritatea proprietăţilor chimice discutate mai sus sunt valorificate în scopul punerii în
evidenţă, respectiv a identificării cumarinelor:
- fluorescenţa soluţiilor extractive
- separarea prin cromatografie pe hârtie sau în strat subţire, urmată de examinarea sub
lumină UV, sau revelarea cu ajutorul substanţelor alcaline şi a reactivilor de diazotare
- dozarea spectrofotometrică sau spectrofluorimetrică

Activitate fiziologică şi utilizare

La modul general, cumarinele au o activitatea vitaminei P; le folosim sub formă de
derivaţi în insuficienţe venoase (esculozida, esculetol)
Furocumarinele sunt fotosensibilizanţi iar piranocumarinele, antispastice.

 FEVE TONKA, Coumarouna odorata, Leguminoase-Papilionaceae

Produs vegetal: seminţele arborelui exotic (America de Sud) conţin cumarine care le
conferă un miros specific; utilizat în industria parfumurilor ca notă de fond, şi în cea alimentară;
în trecut se utiliza şi la aromatizarea tutunului, azi fiind interzisă

 AMMI MAJORIS FRUCTUS – Ammi majus – Apiaceae

Compoziţie chimică: furanocumarine (bergapten, kelină), flavonoide, taninuri, ulei volatil
Utilizări: în procesele de depigmentare a pielii

 AMMI VISNAGAE FRUCTUS – Ammi visnaga L.– Apiaceae

Compoziţie chimică furanocumarine (kelină, kelinol, visnagină), piranocumarine (visnadin,
samidin), Flavonoide, uleiuri eterice
Utilizări: antispastic, diuretic, coronarodilatator, antiulceros

 Păstârnacul Pastinaca sativa L. Fam. Apiaceae

Fructele
Furocumarine (bergapten, furocumarin etc.), flavonozide, ulei volatil 3,5%, acţiune
fotosensibilizantă
Rădăcina conţine vitamina A, C, B1, B2, folaţi, acid folic, săruri minerale şi
oligoelemente de potasiu, fier, calciu, cupru, brom, iod, uleiuri volatile, terpene, pinene,
apeină, lignină, zaharuri, amidon şi fibre.
Acţiune: diuretică, depurativă, antioxidantă, tonică, antireumatismală, antipiretică,
antitoxică, emenagogă, sedativă şi stomahică.

 ANGELICAE RADIX – Angelica arhangelica L., sin. A. officinalis Hoff. –Apiaceae

SULFINĂ, Melilotus officinalis, Leguminoase-Papilionaceae
 Produs vegetal: somităţile florale conţin heterozide din care se extrag prin hidroliză
cumarinele, care în cazul unui proces greşit de uscare, se transformă în dicumarol, cap de listă
între moleculele cu proprietăţi anticoagulante;
astăzi acesta se obţine prin sinteză (antivitaminele K)
Utilizare: uneori în insuficienţe circulatorii
 PODOPHYLLI RHIZOMA Podophyllum peltatum – Berberidaceae
Compozişie chimică: podofilotoxina 20% , α- peltatina 13%, β- peltatina 7%,cvercetol 5%,
Amidon
Utilizări: laxative, Colagog, afecţiuni dermatice; citostatic
 Curs 5 – Flavone, antracenozide, tanante
Derivaţii antracenului şi heterozidele lor
 heterozide, eteri sau agliconi liberi.
 Heterozidele, derivaţi ai antracenului, se numesc antracenozide.
Clasificare:
1) compuşii la baza cărora stă un nucleu de antracen (monomeri);
2) compuşi cu două nuclee de antracen (dimeri);
3) derivaţii condensaţi ai antracenului.
Proprietăți fizice:
 Sublimarea
 Fluorescenţă în UV (galben-roşu)
Proprietăți chimice:
 Reacţia Borträger (roşu-violet cu NH4)
 Reacţia Schouteten (fluorescenţă verzuie cu borax)
 Antronele şi antranolii dau compuşi chelaţi intens coloraţi cu ionii unor metale - lacuri
Dozarea derivatilor antracenici:
 metode gravimetrice,
 metode titrimetrice,
 metode colorimetrice,
 metode spectrofotometrice,
 metode cromatografice,
 metode polarografice,
 metode fluorimetrice,
 metode biologice (intestin izolat de iepure).
Întrebuințări:
 Heterozidele derivaţilor antracenici au acţiune laxativă şi purgativă, în funcţie de doză.
 Stimulează peristaltismul intestinului gros după 8-14 ore de la administrarea per os.
 Se administrează sub formă de preparate industriale farmaceutice, extracte şi decocturi
sau infuzii, mai rar sub formă de principii active pure.
Sunt contraindicate:
 în afecţiuni ale uterului, rinichilor, vezicii urinare, în sarcină şi în timpul menstruaţiei
 Nu se administrează persoanelor cu varice şi hemoroizi.
 De asemenea, nu se administrează femeilor ce alăptează, deoarece trec în lapte,
producând diaree sugarilor.

Cruşin – Frangula alnus Mill. (syn. Rhamnus frangula L.) fam. Rhamnaceae
Scoarța: - derivaţii antracenici, în cantitate de 5-8%.
 - antracenozida nativă frangularozida, emetică!
- saponozide, mucilag, substanţe amare, sitosterol, palmidină C, acidul ascorbic şi chiar
urme a doi alcaloizi peptidici, denumiţi frangulina şi franganina.

Verigar – Rhamnus cathartica L. fam. Rhamnaceae

Rădăcinile de revent: peste 5% de reoantracenozide şi agliconii lor
- reotanoide galice şi catehice, în jur de 15%.
- acizi organici, ulei volatil, enzime, antracenozida nativă.

Ştevie – Rumex confertus Willd. fam. Polygonaceae

Rădăcinile de ștevie: derivaţi antracenici (crizofanol, emodol, fiscionă), sub forma unor
combinaţii tano-heterozidice.
- compuşi organici de fier şi vitaminele K şi C, glucide, flavonozide, oze.

Siminichie - Cassia (Senna) angustifolia Vahl., C. acutifolia Del., fam. Fabaceae

Frunzele: Antracenozidele, 2-4% în frunze de siminichie şi 1-3% în fructe.
- Componenţii principali senozida A şi senozida B.
- Mai conţine senozidele C şi D, în cantităţi mici, alţi derivaţi antrachinonici, flavonozide,
rezine (doar în frunze), mucilag, acizi organici.

Aloe – Aloe arborescens Mill. fam. Liliaceae

Frunzele: Conţine derivaţi antrachinonici (aloe-emodol 2%) şi heterozidele lor.
- Aloina este însoţită de ramnozidele ei (aloinozidele A şi B), în cantitate de 4-7%.
- Au mai fost identificate rezine, substanţe amare, diferiţi fermenţi, vitamine, urme de ulei
volatil, săruri minerale etc.

Sunătoare (pojarniţă) – Hypericum perforatum L. fam. Hypericaceae

Părțile aeriene: conţin antracenderivaţi condensaţi, principala dintre care este hipericina, alături
de o serie de izomeri.
- Mai conţin tanin, rezine, flavonozide (hiperozidă, cvercitrozidă şi rutozida), acizi cafeic
şi clorogenic, vitamina C, carotenoide etc.

Roibă – Rubia tinctorum L. fam. Rubiaceae

Rizomii și rădăcinile: 5-6% derivaţi ai antracenului. Principala antraheterozită o constituie acidul
ruberitric, cu agliconul alizarina.
- Se mai conţin acizi organici (citric, tartric, malic), flavonozide, zaharuri, pectine,
albumine.
- Diuretic, prevenirea calculozei urinare, cistite, nefrite, pielo-nefrite, amenoree,
insuficiență renală
Flavonozide
Flavonozidele sunt compuşi care fac parte din categoria substanţelor bioactive naturale,
de origine vegetală, reprezentând o grupă importantă din clasa polifenolilor naturali şi constituie
o parte din pigmenţii coloraţi din flori şi fructe.
Sunt derivaţi ai fenil-benzo-χ-pironei, deci la baza structurii lor stă scheletul C6-C3-C6.
Clasificare:
1. Derivaţii flavonei
2. Derivaţii flavonului
3. Derivaţii izoflavonei
4. Derivaţii flavanonei
5. Derivaţii flavanonolului
6. Derivaţii calconei
7. Auronele
8. Derivaţii flavanului sau catechine
9. Antocianele

Proprietăți fizico-chimice:
Flavonoidele sunt substanţe solide, cristalizate, fără gust şi fără miros.
-sunt greu solubile în apă, eter etilic (în care sunt solubili doar agliconii);
-sunt solubile în: alcool etilic, acetonă, acid acetic, eter acetic;
-insolubile în cloroform şi benzen.
Flavonoidele prezintă fluorescenţă caracteristică în lumina ultravioletă.

Reacții de identificare:
În mediu alcalin, flavonoidele se colorează galben intens, formând fenolaţi cu NaOH sau
KOH.
Flavonoidele formează combinaţii complexe de culoare galben intens cu AlCl3 sau
SbCl3.
Reacţia Shibata sau reacţia cianidinei - formarea sărurilor de piriliu (antociani) sub
acţiunea hidrogenului în stare născândă coloratie roşie.
Metodele cromatografice.

Întrebuințări:
 Acţiunea P-vitaminică.
Măresc rezistenţa pereţilor capilarelor şi elasticitatea, scad permiabilitatea şi micşorează
fragilitatea lor.
Complex de substanţe, nu o substanţă determinată.
 Acidul ascorbic - vitamina P (sinergism).
 Proprietăţi hipotensive şi calmante asupra SNC (părţi aeriene de coşaci, flori şi fructe de
păducel etc.)
  Acţiune colagogă (flori de siminoc (imortelă), frunze şi muguri de mesteacăn etc.)
 Acţiune hemostatică (părţi aeriene de troscot, piperul bălţii).

Plante şi produse vegetale cu conţinut de flavonoide

Albăstrele - Centaurea cyanus L. fam. Asteraceae.
Compoziție chimică:
 Flavone (apigenol, quercetol, kämpferol, luteol)
 Antociani (cianina, pelargonina)
 Cumarine (cicorina)
 Tanin, mucilagii, microelemente (K, Mg)
Diuretic
Extractul are acțiune asupra digestiei.

Arborele pagodelor Ginkgo biloba, fam. Ginkgolidaceae

Compoziție chimică foarte variată  :
 Flavone (quercetol, kämpferol, luteol)
 Diterpene polilactonice (ginkgolide de tipul A, B, C, J, M.)
 Proantociani
Extractul are acțiune asupra tulburărilor de circulație sanguină la nivelul creierului și
extremităților, ameliorând astfel metabolismul energetic la nivel cerebral prin creșterea captării
glucozei și a oxigenului la nivel molecular.

Păducel – Crataegus monogyna Jacq. C. laevigata (Poir.) Dc (syn. C. oxyacantha L.) fam.
Rosaceae.
Compoziție chimică:
 Flavone (quercetol, kämpferol)
 Proantociani
 Acizi triterpenici (oleanolic, ursolic etc.)
 Taninuri catehice
Acțiuni: Cardiotonic (efect inotrop pozitiv), coronarodilatator moderat (crește fluxul sanguin la
nivelul arterelor coronariene).
Este utilizat în:
 Tulburări de ritm cardiac, tahicardie paroxistică, extrasistole, tulburări cardiace de origine
nervoasă.
 Eretism cardiac, insuficienţă cardiacă, angina pectorală stadiile I si II, algii precordiale,
tahicardie.
 Florile sau fructele de păducel asociate cu valeriana, talpa gâştei şi vâscul î-şi potenţează
efectul medicinal.
Adjuvant in afecţiuni cardiace cu substrat nervos, ateroscleroză, cardiopatie ischemică, aritmii,
hipertensiune arterială.

Salcâm japonez – Sophora japonica L. fam. Fabaceae.

Compoziție chimică:
 Flavone 15-20% (quercetol, kämpferol)
 Izoflavone
 Acizi triterpenici (betulinol, soforadiol.)
 Mucilagii, pectine

Hrişcă – Fagopyrum saggittatum Gilib. (syn. F. esculentum Mnch.) fam. Polygonaceae.

Compoziție chimică:
 Flavone 2-3% (5-8%) (quercetol)
 Antociani
 Naftodiantrone (fagopirina)
 Ac. grasi, amidon, proteine

Siminoc – Helichrysum arenarium DC. fam. Asteraceae.

Compoziție chimică:
 Flavone (apigenol, quercetol, kämpferol)
 Calcone
 Taninuri
 Vitaminele C, K, caroten, microelemente
Acțiuni: Coleretic, colagog, colecistochinetic

Dentiţă-Bidens tripartita L. fam. Asteraceae

 Conţine flavonoide, poliholozide, poliacetilene, substanţe tanante, substanţe amare, ulei
volatil, vitamine şi microelemente.
 extern cicatrizarea rănilor, tratarea urticariei şi scrofulozei la copii, alte afecţiuni
dermice.
 acţiune antioxidantă cu efecte apreciabile, antianemice, antidiareice, hepatoprotectoare,
antivirală, bacteriostatică, antifungică puternică.

Talpa-gâştei – Leonurus cardiaca L. L. quinquelobatus Gilib. fam. Lamiaceae.

Compoziție chimică:
 Flavone (quercetol)
 Ulei volatil
 Alcaloizi
 Vitamina C, caroten, microelemente
  Acțiuni: tonic cardiac, sedativ, hipnotic, antispastic general, stomahic.
 indicat în afecțiuni cardiace, aritmii de origine nervoasă.

Piperul bălţii – Polygonum hydropiper L. fam. Polygonaceae.

 Flavone (rutozida, hiperozida, quercitrozida, metropersicarina,)
 Vitamina K, C
 Tanin, antrachinone, pectine, substante amare, acizii organici.
Indicaţii: hemostatic in afectiunile hemoroidale, intestinale, uterine etc., diuretic, antiscorbutic,
hipotensiv.

Troscot – Polygonum aviculare L. fam. Polygonaceae.

 Flavonoide (aviculoarozida),
 vitamina C, K
 derivaţi de acid silicic
 mucilagii, ulei volatil, rezine, ceruri, tanin și săruri minerale
 - diuretic
 - astringent
 - antidiareic
 - hipotensiv și mineralizant

Aronie –Aronia melanocarpa (Michx.) Elliot. fam. Rosaceae

 Flavonozide (hesperidina, rutozida)
 antociani,
 vitaminele C, E, PP, carotenoide
 substanțe tanante, acizi organici, microelemente, zaharuri, etc.
Fructele de aronia conțin de 15 ori mai mulți antioxidanți decât afinele
Hipovitaminoze P, hipotenzive
In diabet

Osul iepurelui – Ononis spinosa L. fam. Fabaceae.

 izoflavone (ononină şi onospină),
 saponozide triterpenice, tanozide, ulei volatil şi ulei gras.
 - hemostatic
 - diuretic
 - adjuvant în afecţiuni renale
- elimină toxinele din organism

Substanțe tanante:
 Taninurile sunt compuşi vegetali cu o structură chimică complexă (care cuprinde multe
grupări hidroxil fenolice, dar şi grupări carboxilice), capabile să precipite proteinele din pielea
crudă, proteine cu care formează precipitate insolubile, imputrescibile, impermeabile (pielea
tăbăcită).
Clasificare:
 Taninuri catehice (condensate sau nehidrolizabile) - au la bază nucleul de 3 flavanol
 Taninuri galice (hidrolizabile sau pirogalice), esteri ai acidului galic sau a acidului
hexahidroxidifenic (HHDP)
 Taninuri mixte

Proprietăți fizice:
 Taninurile, atât cele catehice cât şi cele galice sunt substanţe solide, de regula amorfe,
inodore de culoare alba-brun (culoare se intensifica cu cât greutatea moleculara este mai
mare).
 Au un gust astringent (care dispare cu cresterea gradului de polimerizare).
 Sunt lipside de miros.
 Solubile în apă (mai bine în cea fierbinte), alcool, acetonă, acetat de etil.
 Insolubile în eter, cloroform, benzen, etc.
 Posedă activitate optică.
 Sunt higroscopice.

Proprietăți chimice:
 Datorită grupărilor hidroxil fenolice şi uneori a grupărilor carboxilice din moleculă,
taninurile prezintă un caracter acid.
 Au capacitatea de precipitare a alcaloizilor, substanţelor cu caracter bazic, cu ionii
metalelor grele.
 Structura polifenolică este răspunzătoare în mediul alcalin de caracterul puternic
reducător - reducerea soluţiilor: Fehling, permanganat de potasiu, reactivului Tollens,
iodului, apei oxigenatente
 Clorura ferică – ppt. albastru (taninuri galice), verde (taninuri catehice), reacţie
nespecifică , reacţia cu clorura ferică fiind dată şi de alţi compuşi vegetali.
 Molibdat de amoniu - ppt. portocaliu (reacţie nespecifică)
 Acetat de plumb - ppt. galbene brune (specifică taninurilor catehice)
 Reactivul Styassny (CH2O:HCl 2:1) - ppt. galbene brune (reacţie specifică taninurilor
catehice)
 R-v Braemer (Acetotungstat de sodiu) – ppt. galben
 Apa de brom acidulată cu acid acetic - galbene

 Taninuri catehice
Ratanhiae radix (rădăcina de ratania), Krameria triandra Ruiz et Pavon fam. Fabaceae
 trebuie să conțină cel puţin 10% tanin
 Amidon, ceară, gume, 4-5% substanţe minerale
 Acţiune : Hemostatică, antidiareică, antimicrobiană
 Indicatii: diarei, dizenterii, hemoragii (uterine, hemoptizii), hemoroizi, stomatite,
gingivite, parodontoză, degerături...

Tormentillae rhizoma, Potentilla sylvestris L., fam. Rosaceae, Rizomi de sclipeţi sau scîntitoare
 Compoziţie chimică : Conţine 14-20% tanin asemănător cu cel din specia exotică
Krameria triandra Ruiz et Pavon. (Radix Ratanhiae), o flobafenă : roşu de Tormentilla,
tormentol, acid chinovic, acid elagic, rezine, substanţe minerale.
 Pentru a nu se confunda cu alte specii, 2-3 ml infuzie 1% se pipetează cu cîteva picături
de clorură ferică. Apare o coloraţie verde caracteristică.

Bistortae rhizoma, Polygonum bistorta L., fam. Polygonaceae, rizomii de răculeț

 conţine tanin 20% alături de alte substanţe active (catechine, cumarine, ac. elagic, galic,
saruri minerale, steroli)
 Acţiune : Hemostatică, antidiareică
 Indicatii: diareie, hemoragii, hemoroizi, stomatite, gingivite

Camellia sinensis (Thea chinensis) fam. Theaceae

Conține: cafeina (teina), variind în probele comerciale 1 - 5 %, de obicei 1 – 2,5%; cantități mari
de acid tanic, acid gallotannic, între 7- 21 %; acid oxalic, quercetin, ulei volatil (0.6 -1 %).

 Taninuri galice:

Hamamelidis folium Hamamelis virginiana L., fam. Hamamelidaceae

 conţine 10% taninuri galice, taninuri mixte, proantocianidoli, flavone, ulei volatil
 Acţiune : Hemostatică, bacteriostatică şi moluscicidă, vasoconstrictoare venoasă
periferică şi vasoprotectoare
 Indicatii: afecţiuni venoase, exeme şi afecţiuni dermice, stări congestive uterine,
cosmetolocie, combaterea celulitei

Rhizoma et radix Sanguisorbae Sanguisorba officinalis (Sorbestrea) fam. Rosaceae

Compoziţie- taninuri (23%), acid galic şi elagic, amidon (30%), ulei volatil, saponine, flavone ,
saruri minerale.
Acţiune- bactericidă, astringentă şi acţiune stiptică puternică.
Utilizări- dizenterie, diferite boli gastro-intestinale. Extern este utilizat pentru tratamentul
ulcerelor venoase, arsuri, în stomatită, precum si anumite boli ginecologice (hemoragii uterine),
hemoroizi şi tromboză a vaselor sanguine ale membrelor.

Gallae
 Formațiuni patologice rezultate în urma înțepăturilor produse de insecta Cynips gallae
tinctoria (Hymenopterae) în mugurii foliari ai atborelui Quercus lusitanica.var Infectoria
(Fagaceae), cînd rezultă produsul Gallae Halepensis (gale de Alep, gale turceşti, sau gogoşile de
ristic)
 Formațiuni patologice ce se obţin în urma înţepăturilor mugurilor foliari de la specia
Rhus semialata, de către insecta Aphis chinensis, cînd se obţine produsul Gallae sinensis, gale
chinezeşti.
 conţine 50-70% taninuri galice, triterpene, steroli, amidon
 Acţiune : Hemostatică, antiseptică
 Indicatii: stomatite, gingivite, afecţiuni dermice, arsuri, degerături
 Materie primă pentru extragerea taninului oficinal (acid tanic)

Geum rhizoma, rizomul şi rădăcinile de cerenţel, cuişoriţă, Geum urbanum L. fam. Rosaceae
 conţine 10-24% taninuri galice, ac. cafeic şi clorogenic, mucilagii, ulei volatil
 Acţiune : bacteriostatică, antidiareică
 Indicatii: diarei acute, stomatite, gingivite

Anserinae herba, iarbă înflorită de coada racului, iarba gîştelor., Potentilla anserina L., fam.
Rosaceae
 conţine 5-10% taninuri galice, flavone, ulei volatil, substanţe amare, mucilagii, săruri
minerale
 Acţiune : Hemostatică, bacteriostatică, antispastică, antidiareică
 Indicatii: diarei, colici inestinale, hemoragii (uterine, vaginale),

Quercus cortex, scoarţele de pe ramurile de 3-5 ani ale arborilor Quercus robur L. (stejar),
Quercus petraea (Matt.) Liebl. (gorun)
 conţine 8-20% taninuri mixte, triterpene, rezine, pectine
 Acţiune : Hemostatică, antidiareică
 antiseptic, cicatrizant, homeostatic, ajută la tratarea și vindecarea hemoroizilor,
hemoragiilor uterine, leucoreei, afecțiunilor stomacului şi intestinelor, transpirației
picioarelor.
 Curs 6 – Saponine, cardiotonice

Saponozide

Se numesc saponozide un grup de substanţe bioactive naturale de origine vegetală, de

natură glicozidică, care agitate cu apa produc o spumă abundentă şi persistentă şi care au
proprietatea de a hemoliza eritrocitele.

Clasificare:
 Saponine sterolice, cristalizate, neutre sau toxice ;
 Saponine triterpenice, amorfe, acide sau netoxice.

Proprietăți fizice:
 Uneori saponozidele sterolice se obţin sub formă cristalizată.
 Cele triterpenice sunt amorfe.
 Sunt greu solubile în apă rece, în apă fierbinte sunt cu mult mai solubile. Sunt uşor
solubile în alcool diluat şi în alcool concentrat, la fierbere. In solvenţi organici nepolari sunt
insolubile.
 Saponozidele posedă proprietăţi de tenside scăzând tensiunea superficială la iuterfaza
apă/ulei sau apă/aer. Datorită acestei calităţi au proprietăţi spumefiante, detergente,
emulsionante.
 Prin prezenţa carbonilor asimetrici existenţi în structura lor, saponozidele deviază planul
luminii polarizate, sunt înzestrate, cu alte cuvinte, cu activitate optică.

Proprietăți chimice:
 Datorită faptului că saponozidele sterolice nu au grupări carboxilice pe nucleul lor, ele au
o reacţie neutră şi alcătuiesc grupa saponozidelor neutre.
 Cele triterpenice, în general sunt acide datorită grupării COOH şi sunt incluse în grupa
saponinelor acide.
 Cele sterolice precipită cu soluţia concentrată de hidroxid de bariu şi soluţia de acetat
bazic de plumb.
 Saponozidele triterpenice precipită cu soluţia de acetat neutru de plumb şi alte săruri
neutre în soluţie saturată.
 Prin hidroliză acidă se pune în libertate un genol care, în general, este cristalizat.
 Hidroliza saponozidelor se poate efectua şi pe cale enzimatică.
 Se scindează mai întâi hexozele, apoi pentozele şi abia în ultimă instanţă acizii uronici.
 Ca orice substanţă organică ce posedă grupări OH şi COOH sapogenolii se pot
caracteriza prin compuşi de metilare, acetilare şi esterificare.
  O altă reacţie generală pe care o dau saponozidele este cea cu acizii concentraţi când
rezultă compuşi divers coloraţi.
Dozarea saponozidelor:
 Metode fizico-chimice:
1. Metoda gravimetrică - complexul cu ferocianura de zinc.
2. Tratarea saponozidelor triterpenice cu HCl conc. si naftol- coloraţii.
3. Soluţia cloroformica de pentaclorura de stibiu- reactiv de culoare.
4. La încălzirea saponozidelor cu acid sulfuric în prezenţa antronei - coloraţii diferite.
 Analiza spectrofotometrică a soluţiilor obţinute.
 Metode fizice- Indicele de spumificare.
 Metode biologice
1. Indicele hemolitic.
2. Indice peşte.
3. Indicele vierme.

Acțiune farmacologică:
 În general, acţiunea farmacodinamică depinde de tipul saponinei, doză, şi calea de
administrare.
 Administrate pe cale orală ele nu se absorb dar, în doze mari, pot produce fenomene
toxice.
 Joacă un rol deosebit de important în favorizarea solubilităţii şi absorbţiei în organism a
unor substanţe medicamentoase.
 Asupra epiteliilor au de obicei o acţiune iritantă. Uneori stimulente ale acestora.
 Prin iritarea mucoasei bucale, gastrice şi a esofagului, produc creşterea secreţiei salivare
şi stimularea secreţiei bronhice, fluidificarea mucusului şi îndepărtarea lui (în doze mici).
 În doze mari, saponinele au acţiune emetică.
 Mecanismul de acţiune al saponinelor în terapia expectorantă, se explică prin excitarea
terminaţiilor vagale, prin acţiunea asupra receptorilor colinergici, reglând secreţiile bronşice şi
stimulând pe cale reflexă fluidificarea secreţiei şi uşurând, prin aceasta, expectoraţia.
 Posedă proprietăţi sternutatorii şi produc sângerarea gingiilor.
 Saponinele produc creşterea diurezei şi a transpiraţiei.
 Acţiunea hemolitică a saponozidelor este potenţată de prezenţa lecitinelor care nu sunt
fixate de colesterol.
 Saponinele sterolice se absorb uşor şi sunt mai rezistente faţă de enzimele din intestin -
saponinele sterolice sunt mai toxice.
 Saponinele măresc permeabilitatea vaselor sanguine la nivelul capilarelor.
 În ce priveşte mecanismul acţiunii diuretice, nu este încă bine explicat.
 Adminstrarea intravenoasă a saponinelor provoacă moartea, după convulsii şi dispnee,
prin oprirea inimii în sistolă şi paralizie respiratorie.
  În doze subletale, ingerarea saponinelor provoacă salivaţie, vomă, strănut, diaree,
pierderea apetitului, paralizie.
 În altă ordine de idei, saponinele au acţiune stimulatoare asupra seminţelor în germinare,
asemănător fitohormonilor de creştere.

Întrebuințări:
 Produsele cu saponine sunt folosite în farmacie pentru obţinerea medicanientelor cu
acţiune emetică şi expectorantă
 În tehnologia farmaceutică sunt utilizate ca agenţi de emulsionare.
 În tehnică - detergenţi şi spumefianţi. Cel mai frecvent în industria textilă ca agenţi de
spălare.
 În alimentaţie, saponinele sunt folosite pentru obţinerea unor băuturi spumoase, a
cremelor de patiserie, a halviţei şi halvalei.
 În cosmetică pentru prepararea pastelor de dinţi, a cremelor şi a sprayurilor spumante.

Lemn dulce – Glycyrrhiza glabra L. fam. Fabaceae

 5-10% glicirizină (20%) acid glabric
 derivaţi flavonoidici : licviritina şi izolicviritina
 rezine
 amidon 20-30%
 asparagină 2-4%
 zaharuri
 vitamine B, săruri minerale
Utilizări: antispastică, antihistaminică, antiacetilcolinică, acţiune tampon a acidităţii gastrice,
acţiune antitusivă, acţiune asupra metabolismului hidric-salin, acţiune anorexică, acţiune
antiestrogenă, cardiovasculară, bacteriostatică, antitoxică faţă de toxina tetanică, acţiune difterică
şi asupra stricninei, antihemoroidală, uşor laxativă, estrogenă, antiinflamatoare, antiulceroasă şi
antidismenoreică. Este un hormon natural de excepţie. Reduce inflamaţiile gastrice, protector al
mucoasei gastrice.

Săpunăriţă – Saponaria officinalis L. fam. Caryophyllaceae

 saponozide triterpenice (saporubina sau acid saporubic, sapotoxina)
 flavonozida saponarina, rezine, taninuri, mucilagii, vitexina, substante albuminoide,
grasimi, saruri minerale, etc.
Utilizări: bronsite, astm bronsic, tuse de diverse etiologii, dischinezie biliara, parazitoze
intestinale (oxiuroza), eczeme, furunculoze, eruptii tegumentare, icter;

Coada calului – Equisetum arvense L. fam. Equisetaceae

 saponina equisetonina (cca. 5%),
  substanţe flavonoidice - galuteolina şi izoquercetina,
 alcaloizi, sitosterolul, acid malic şi oxalic, gliceride ale acizilor stearic, linoleic, linolic şi
oleic, dimetil sulfone, vitamina C şi urme de ulei volatil.
 acidul silicic 5-7%, din care 10-20% se află sub formă solubilă,

Castan – Aesculus hippocastanum L. fam. Hippocastanaceae.

Castanele conţin saponozide, derivaţi cumarinici şi flavonici, sunt bogate în amidon, ulei
gras, albumine.
Castanele servesc la extragerea escinei, cu acţiune vasocon-strictoare venoasă, ce se
utilizează în tratamentul varicelor, flebitelor şi hemoroizilor.

Aralia – Aralia mandshurica Rupr. et Maxim. fam. Araliaceae

Radacinile de Aralia contin proteine, amidon, carbohidrati, ulei eteric, cantitati
nesemnificative de alcaloizi.
Din radacina se separa saponine triterpenice - aralozide A, B si C, care sunt glicozidele
acidului oleanolic si care prezinta proprietati fizico-chimice aproape identice.
Utilizări: stari neurastenice, astenii posttraumatice, sindrom astenic, leziuni
posttraumatice ale sistemului nervos central sau in stadiile incipiente ale aterosclerozei vaselor
cerebrale, creste pofta de mancare, capacitatea de munca, stimuleaza sistemul nervos central si
sistemul cardiovascular, stimuleaza capacitatea vitala a plamanilor si forta musculara.

Ginseng – Panax ginseng C. A. Mey. fam. Araliaceae

Rădăcina de ginseng conține o serie de substanțe ca panaxim, schingenin și panaquilon
care ajută inima și sistemul nervos, precum și susținerea fluxului hormonal.
Cercertările recente efectuate afirmă că ginsengul este un bun agent împotriva cancerului,
precum și antioxidant, de combatere a fenomenelor de îmbătrânire. De asemenea, ginsengul
poate fi un remediu util în cazurile de diabet, reducând glicemia. Potrivit unei străvechi tradiții,
ginsengul este considerat și un eficient antireumatic.

Dioscoree - Dioscorea nipponica Makino (syn. Dioscorea polystachya) fam. Dioscoreaceae

O clasă de toxine găsite la multe specii sunt saponinele steroidice, care pot fi
transformate printr-o serie de reacții chimice în hormoni steroizi pentru utilizare în medicină ca
și contraceptive.

Glicozide cardiotonice

Heterozidele sau glicozidele cardiotonice constituie o grupă omogenă de substanţe de

natură vegetală cu o structură chimică asemănătoare, caracterizate ca lactone nesaturate sterolice
cu o anumită configuraţie sterică.
 Aceste principii active denumite şi heterozide digitalice sau digitaloide, sunt indicate în
tratamentul insuficienţei cardiace, datorită acţiunii lor principale de creştere a forţei de contracţie
a miocardului. Administrate în cantităţi mari sunt toxice, producând moartea prin oprirea inimii
în sistolă.
Clasificarea compușilor cardiotonici:
 Cardenolide- sunt heterozidele în al căror aglicon este prezentă lactona pentaatomică,
denumite şi cardiotonice de ordinul I
 Bufadienolide- se caracterizează prin lactona hexaatomică, cu două duble legături;
denumite şi cardiotonice de ordinul II
 Bufotoxine-  lactone steroide toxice. Ele apar în glandele parotoide , pielea și otrava
multor broaște și a altor amfibieni, precum și în unele plante și ciuperci.
Acțiunea cardiotonică:
 orientare sterică, unul faţă de altul: A/B cis; B/C trans; C/D cis.
 catena laterală, grefată la C17 care este orientată în 
 compuşii lactonici cu radicalii de la C3, C10, C13 şi C14 şi hidrogenul de la C5 orientaţi
în .
Acțiuni și utilizări terapeutice:
 stimularea funcţiei miocardului prin creşterea forţei lui de contracţie (efect inotrop
pozitiv).
 Cardiotonicele provoacă rărirea descărcărilor nodului sinuzal, cu bradicardie consecutivă-
acţiune cronotrop- negativă.
Toxicitatea cardiotonicelor:
 indicelui terapeutic este de 2-3
 DE50=DT10 şi DE99=DT50
 Frecvenţa reacţiilor adverse la bolnavii digitalizaţi, supravegheaţi clinic, este de 12-20%
 în condiţiile monitorizării concentraţiei plasmatice, frecvenţa scade la 4-5%
Reacții adverse:
 tulburări digestive- anorexie, greaţă, vomă, diaree, deranj in zona epigastrică şi dureri
abdominale;
 tulburări neurologice şi psihice- cefalee, oboseală şi somnolenţă, dureri cu caracter de
nevralgie şi tulburări psihotice (mai ales la bătrâni);
 tulburări de vedere: alterarea percepţiei culorilor;

DIGITALIS PURPUREA FAM. Scrophulariaceae

DENUMIREA POPULARĂ: Degeţel, Degetărel
 Frunzele conţin heterozide cardiotonice (0,40- 0,80%)
 Saponine
 flavonoide (luteolina)
 cca. 10% substanţe minerale bogate în K+, Ca+ şi Mn2+
  acizii citric, cafeic, p-cumaric, ferulic, ascorbic etc
 colină şi acetilcolină, mucilagii şi enzime.

DIGITALIS LANATA FAM.: Scrophulariaceae

DENUMIREA POPULARĂ: Degeţel lânos
 conţin peste 70 de cardenolide în cantităţi de 0,3 - 0,7 %.
 Conţine 5 heterozide primare, numite generic lantanozide sau digilandine A - E.
 Digoxozida (digoxina) este considerată heterozida principală din frunzele de degeţel
lânos. Este cardiotonicul cel mai folosit în terapeutică.
 saponozide sterolice
 derivaţi flavonici
 Antrachinone
 enzime.

Lanatozide
 sursă de digoxozidă, lanatozidă C şi desacetil - lanatozidă C (deslanozid)
 CORLAN®
 LANOXIN®
 NOVODIGAL®
 DIGOXIN®
 DI LAC OR®
 LANATOZID C®.

STROPHANTUS KOMBÉ FAM. Apocynaceae

 8 – 10 % din conţinutul seminţei.
 k -strofantozida γ (k-strofantina) din care se formează k-strofantozida β şi α

CONVALLARIA MAJALIS (Liliaceae)

DENUMIREA POPULARĂ: Mărgăritel, Lăcrămioare
 0,1 - 0,5 % heterozide cardiotonice: glucoconvalozida, convalozida, convalotoxozida,
glucoconvalotoxozida, convalotoxolozida, cheirotoxol, desglucocheirotoxol şi
lokundiozida
 au la bază următorii teri agliconi: strofantigenoli, strofantidol şi bipindogenol.
 saponozide sterolice şi
 flavonozide.

ADONIS VERNALIS FAM. Ranunculaceae

DENUMIREA POPULARĂ: Ruşcuţă de primăvară, Dediţei galbeni
  1 % amestec de glicozide cardenolidice
 4 agliconi: adonitoxigenol, strofantigenol, strofadogenol şi adonitoxologenol
 flavone.

OLEANDRI FOLIUM Fam. Apocynaceae Nerium oleander ()

Arbust ornamental la noi, conţine în toate organele:
 Heterozide cardiotonice
 Cumarine
 Terpene
 Flavone
 Tanin.

ERYSIMI HERBA FAM. Brassicaceae

DENUMIREA POPULARĂ: Mixandră

SCILLA MARITIMA Fam. Liliaceae

Denumirea populară: Ceapă de mare
 0,4 - 0,6% glicozide cardiotonice cu nucleu bufadienolidic
 fitosteroli, acizi organici
 glucide
 ulei gras