ALCALOIZI CU NUCLEU CHINOLIZIDINIC

• lizină

N
CHINOLIZIDINA H2N H2N COOH
lizină

•biciclici: lupinina –Lupinus sp.

•triciclici: citizina - Cytisus laburnum, Sophora japonica
•tetraciclici: sparteina -Sarothamnus scoparius, Cytisus laburnum

CYTISI SEMEN
• Cytisus laburnum
(sin. Laburnum anagyroides) - Fabaceae
Compoziţie chimică
• alcaloizi chinolizidinici (3%)
– citizina
– metil-citizina

H H
NH N CH3

N N
H H

O O

CITIZINA METIL-CITIZINA

1
Acţiuni, utilizări
• proprietăţi emenagoge, antiinflamatoare, antiastmatice
Citizina
• acţiune analeptică respiratorie, ~lobelinei, nicotinei
• în insuficienţă respiratorie: în asfixia nou-născuţilor, şoc
operator, intoxicaţii cu narcotice, în combaterea fumatului
• Goina şi col. (1959), Creangă şi col. (1963), Lupuţiu şi col.
(1971)
Toxicitate
• intoxicaţii la copii - hipersialoree, arsuri la nivelul gurii, gâtului,
vomă

SAROTHAMNI HERBA
• Sarothamnus scoparius
(sin. Cytisus scoparius, Spartium scoparius) - Fabaceae
H
Compoziţie chimică
5
N
4 7
6 8

• alcaloizi chinolizidinici tetraciclici: 3 N

1
9
H
11
2 10
– sparteina, genisteina (-) SPARTEINA

• amine – în flori (2%): tiramina, dopamina, oxitiramina

• carotenoide; flavonoide – izoflavone, flavone C-glicozidate -
scoparozida Glucozil
3'
OCH3
8 O
HO 7 4' OH

5
OH O

SCOPAROZIDA (Scoparina)

2
 Acţiuni, utilizări
• proprietăţi laxative, purgative, diuretice
• hemostatice în epistaxis
- hidroxitiramina – vasoconstrictoare
• infuzie sau decoct
• acţiune diuretică - flavonoide
• extragerea sparteinei

Sparteina
• ganglioplegic slab
• la nivel cardiac – antiaritmic, scade excitabilitatea,
conductibilitatea, frecvenţa şi amplitudinea contracţiilor
• la nivel uterin - ocitocic moderat
• sulfat de sparteină - SPARTEINĂ SULFAT fiole 0,2%
• în tahicardie
• în obstetrică, pt. declanşarea travaliului (s.c., i.m.)
• acţiune de protecţie faţă de toxinele tetanice şi difterice,
inactivează veninul de viperă
• FR X – Sparteini sulfas

3
 ALCALOIZI IMIDAZOLICI
N
• histidină
N
JABORANDI FOLIUM H
IMIDAZOL
Pilocarpus jaborandi, Pilocarpus pennatifolius, Pilocarpus
microphyllus, Pilocarpus racemosus (Rutaceae)
sorturi comerciale:
- Jaborandi de Pernambuco – frunze Pilocarpus jaborandi
- Jaborandi de Maranham – frunze Pilocarpus microphyllus
- Jaborandi de Paraguay – frunze Pilocarpus pennatifolius
- Jaborandi de Ceara – frunze Pilocarpus trachylophus
- Jaborandi de Guadalupe – frunze Pilocarpus racemosus

Compoziţie chimică
• alcaloizi imidazolici - 0,7-0,8% - pilocarpina
• pilocarpidina, pilosina, pilosinina, izopilocarpina
• ulei volatil (0,5%), tanin
H3C H3C
4 3 4 3
N N
O O
N O N O

PILOCARPINA IZOPILOCARPINA
3S4R 3R4R

• pilocarpina – mediu apos – acid pilocarpic, izomerizare

4
 Acţiuni , utilizări
Pilocarpina
• acţiune parasimpatomimetică
Efecte:
• hipersecreţie salivară, gastrică, sudorală
• creşterea tonusului muscular
• stimularea peristaltismului intestinal
• mioză, reduce presiunea intraoculară
• bronhoconstricţie, bradicardie

Utilizări
• în glaucom cronic simplu, în criza acută de glaucom - colire
• preparate oftalmice: CLORHIDRAT DE PILOCARPINĂ,
APICARPIN, BOROCARPIN, DROPIL, ISOPTOCARPINE
• loţiuni utilizate în afecţiuni capilare

• pilocarpina DL - 6 mg/o dată

• antidot în intoxicaţii cu atropină