UNIVERSITATEA DE MEDICIN I FARMACIE

TRGU MURE

FACULTATEA DE FARMACIE

CONF. DR. EIANU SIGRID

FARMACOGNOZIE
CURS

VOL. II

2013
 CUPRINS

I LIPIDE - generaliti 1
I.1 Uleiuri grase i grsimi 1
I.2. Acilgliceroli 2
I.3. Fraciunea nesaponificabil 8
I.4. Importana acizilor polinesaturai pentru organismul uman 9
I.5 Uleiuri vegetale bogate n acid oleic (nesicative) 13
Olivae oleum 13
Amygdalae oleum 14
Arachidis oleum 14
Rapae oleum 15
I.6 Uleiuri vegetale bogate n acid linolic (semisicative) 16
Sesami oleum 16
Helianthi oleum 17
Maydis oleum 18
I.7 Uleiuri vegetale bogate n acid linolic i -linolenic (-3) 18
Lini oleum 18
Soiae oleum 18
Tritici aestivi oleum 19
Gossypii oleum hydrogenatum 19
Carthami oleum 19
Alte uleiuri vegetale bogate n acid linolic i acid linolenic 19
I.8 Uleiuri vegetale bogate n acid linolic i acid -linolenic (-6) 20
Boragonis officinalis oleum 20
Oenotherae oleum 21
I.9 Uleiuri grase cu aciune farmacologic 22
Ricini oleum 22
Iecoris aselli oleum 23
I.10 Grsimi 24
Cocois oleum 24
Cacao oleum 24
I.11 Ceruri 25
Adeps lanae anhydricus 25
Cera flava 25
Cera carnauba 27
Cetaceum 27
I.12 Fosfatide 27
I.13 Fitosteroli 28
Sabalis serrulatae fructus 32
II ULEIURI VOLATILE - generaliti 33
II.1 Produse vegetale din famlia Lamiaceae 42
Menthae folium 43
Salviae folium 47
 Lavandulae flos 51
Thymi herba 53
Serpylli herba 54
Melissae folium 55
Origani herba 57
Rosmarini folium 58
Hyssopi herba 59
II.2 Produse vegetale din famlia Apiceae 60
Anisi fructus 60
Anisi stellati fructus 62
Foeniculi fructus 63
Coriandri fructus 65
Carvi fructus 67
Alte produse vegetale din familia Apiaceae 69
II.3 Produse vegetale din famlia Asteraceae 69
Matricariae flos 71
Chamomillae romanae flos 75
Millefolii flos 76
Arnicae flos 78
Guaiaci lignum 79
II.4 Produse vegetale din famlia Lauraceae 79
Cinnamomi cortex 79
Camphora 81
II.5 Produse vegetale din famlia Myrtaceae 81
Eucalypti folium 81
Melaleucae folium 84
Caryophylli flos 84
II.6 Produse vegetale din famlia Rutaceae 86
Citri epicarpium et mesocarpium 86
Aurantii amari epicarpium et mesocarpium 88
Alte specii de citrice 90
II.7 Produse vegetale din diferite famlii 90
Calami rhizoma 90
Rosae flos 92
Iridis rhizoma 92
Zingiberis rhizoma 93
Curcumae xanthorrhizae rhizoma 95
Myristicae fragrantis aetheroleum 97
Iuniperi pseudo-fructus 98
Pini pumilionis aetheroleum 100
Alte specii de conifere utilizate pentru ulei volatil 101
III SUBSTANE RINOASE - generaliti 101
III.1 Oleorezine 104
Terebinthina communis 104
Terebinthinae aetheroleum 105
 Colophonium 106
Balsamum canadense 106
Laricina terebinthina 106
III.2 Balsamuri 107
Balsamum tolutanum 107
Balsamum peruvianum 107
Benzoe tonkinensis, B. sumatrans 108
Alte balsamuri 108
III.3 Rezine 109
Mastix 109
Guajaci rezina 109
Alte rezine 110
III.4 Gummiresina 110
Myrrha 111
Olibanum indicum 112
Alte gumirezine 113
III.5 Gudroane (Pices) 113
Pix Liquida 113
Pix Cadi 113
Pix Lithantracis 114
Pix Betulae 114
Pix Fagi 114
IV ALCALOIZI - generaliti 114
IV.1 Produse vegetale cu alcaloizi neheterociclici 123
Ephedrae herba 123
Colchici semen et tuber 124
Capsici fructus 125
IV.2 Produse vegetale cu alcaloizi derivai ai piridinei i piperidinei 126
Arecae semen 126
Conii fructus et herba 127
Lobeliae herba 128
Granati cortex 128
Nicotianae folium 129
IV.3 Produse vegetale cu alcaloizi tropanici 130
Belladonnae radix et folium 131
Hyoscyami folium 135
Stramonii folium 136
Daturae innoxiae herba 137
Scopoliae rhizoma 138
Cocae folium 138
IV.4 Produse vegetale cu alcaloizi imidazolici 140
Jaborandi folium 140
IV.5 Produse vegetale cu alcaloizi indolici 141
Calabarica faba 141
Secale cornutum 141
 Strycni semen 147
Ignatii semen 149
Rauwolfiae radix 149
Yohimbae cortex 151
Vincae minoris herba 152
Vincae roseae herba 152
IV.6 Produse vegetale cu alcaloizi chinolinici i izochinolinici 153
Cinchonae cortex 153
Opium 155
Ipecacuanhae radix 161
Curara 162
Chelidonii herba 164
Fumariae herba 165
Berberidis cortex 166
Boldi folium 167
Hydrastidis radix et rhizoma 167
IV.7 Produse vegetale cu alcaloizi purinici 167
Coffeae semen 169
Theae folium 169
Cacao semen 170
Colae semen 171
Mate folium 171
Guarana 172
IV.8 Produse vegetale cu alcaloizi chinolizidinici 172
Cytisi semen 173
Scopariae herba 173
IV.9 Produse vegetale cu alcaloizi terpenici i sterolici 174
Aconiti tuber 174
Taxus brevifoliae cortex 175
Veratri rhizoma 176
IV.10 Alcaloizi pirolizidinici 178
V. PRINCIPII AMARE - generaliti 180
Gentianae radix 182
Centaurii herba 184
Menyanthidis trifoliatae folium 185
Absinthii herba 186
Cardui benedicti herba 188
Marrubii herba 189
Condurango cortex 189
Quassiae lignum 190
Aurantii epicarpium et mezocarpium 190
Calami rhizoma 192
Lichen islandicus 192
Cichorii radix et herba 193
Taraxaci radix et herba 194
 VI. PRODUSE VEGETALE CU ACIUNE SEDATIV 195
Valerianae radix 195
Lupuli (strobuli) flos, Lupuli glandulae 199
Piperis methystici rhizoma 201
Leonuri herba 202
Passiflorae herba 202
Cannabis indicae herba 203
Ballotae nigrae herba 204
Ammi visnagae fructus 205
VII PRODUSE VEGETALE CU ACIUNE VERMIFUG 205
Filicis maris rhizoma 205
Cinae flos 209
Tanaceti flos 210
Chenopodii herba et aetheroleum 210
Cucurbitae semen 211
VIII PRODUSE VEGETALE CU ACIUNE INSECTICID 211
Pyrethri flos 211
Alte produse cu aciune insecticid 213
IX PRODUSE VEGETALE CU VITAMINE I PROVITAMINE 213
Cynosbati-fructus 214
Hippophae rhamnoides fructus 215
Sorbi aucupariae fructus 215
Urticae folium 215
Faex medicinalis 216
X LIGNANI - generaliti 217
Eleuteroccoci radix 220
Podophyllinum 221
Bibliografie
 Lipide
LIPIDE
(Uleiuri grase, grsimi, ceruri, fosfatide,
fitosteroli)
Uleiurile grase, grsimile, cerurile, fosfa-
tidele i fitosterolii sunt lipide. Lipidele
sunt constitueni ai organismelor vii i au
o proprietate comun: sunt insolubile sau
foarte greu solubile n ap i pot fi ex-
trase din esutul vegetal i animal cu sol-
veni nepolari.
Lipidele se clasific n dou grupe mari:
a - saponificabile
b - nesaponificabile
a) Lipidele saponificabile pot fi scindate
hidrolitic n substanele componente, iar
cele nesaponificabile nu pot fi descom-
puse n compui simpli. Principalele gru-
pe de lipide saponificabile sunt:
- gliceridele (acilglicerolii)
- fosfogliceridele (fosfatidele)
- sfingolipidele
- ceridele
Toate aceste grupe de lipide au o carac-
teristic comun: sunt esteri.
- Acilglicerolii (gliceridele) sunt esteri ai
glicerinei cu acizi grai saturai sau nesa-
turai.
- Fosfatidele (fosfogliceridele) sunt esteri
ai glicerinei cu acizi grai saturai i/sau
nesaturai i acid fosforic de care se mai
leag un compus cu azot.
- Sfingolipidele sunt esteri ai sfingozinei
(un aminoalcool) cu un acid gras i acid
fosforic de care se leag un compus cu
azot sau oz.
- Ceridele sunt esteri ai alcoolilor primari
i secundari superiori cu acizi grai.
b) Grupa lipidelor nesaponificabile re-
unete n special compui cu structur po-
liizoprenic: scvalen, fitosteroli, hormoni
1
steroidici, carotenoide, vitamine liposolu-
bile, etc.
n cadrul grupelor de lipide saponificabile
i nesaponificabile se mai face clasifi-
carea n:
- lipide simple (ternare), formate numai
din C, H i O (exemple: gliceride, ceride,
steride)
- lipide complexe, care, n molecula lor pe
lng C, H i O mai conin azot sau fosfor
sau sulf. (exemple: fosfatide, sfingozide)
n funcie de polaritate se deosebesc lipide
neutre i amfifile. Lipide neutre sunt acil-
glicerolii, acizii grai i cerurile. Lipidele
amfifile au n molecul o parte hidrofil i
una hidrofob i cuprind fosfolipidele i
glicolipidele.
n plante, lipidele sunt localizate n celule
parenchimatice sub form de picturi ule-
ioase. Sunt prezente n cantiti variabile
n aproape toate organele vegetale, nde-
plinind diferite funcii: acilglicerolii sunt
substane de rezerv; fosfo- i glicolipide-
le au un rol determinant n structura mem-
branei celulare.
ULEIURI GRASE I GRSIMI
Grsimile i uleiurile obinute din materia
prim vegetal sau animal, fie n scop
farmaceutic, fie n scop alimentar sau in-
dustrial sunt amestecuri de lipide n care
domin acilglicerolii.
n vorbirea curent aceste produse se nu-
mesc n funcie de provenien i consis-
ten unt, untur, ulei, unt de lemn, grsi-
me, seu, etc. n domeniul farmaceutic se
folosete termenul ulei gras att pentru
produsele de consisten solid sau semi-
solid ct i pentru cele lichide, mai mult
sau mai puin vscoase.
FR X / PhEur folosete termenul latin
"Oleum".
 Lipide
ACILGLICEROLI (GLICERIDE)
Grsimile i uleiurile grase sunt consti-
tuite n proporie de 95-98% din gliceride;
restul de 2-5% este compus din ceruri,
fosfatide, vitamine liposolubile, caroteno-
ide, fitosteroli etc.
Gliceridele sunt lipidele cele mai rspn-
dite n natur. n regnul vegetal apar n
toate celulele i esuturile plantelor. n
cantitate mai mare se gsesc acumulate ca
substane de rezerv n semine, fiind uti-
lizate ca surs n dezvoltarea embrionului.
La animale se gsesc n esutul subcutan,
intramuscular i n organe interne.
Este de la sine neles c pentru obinerea
grsimilor i uleiurilor se vor folosi pr-
ile de plant care conin cantiti mari de
gliceride. Acestea sunt seminele i n m-
sur mai mic fructele.
Structura chimic:
Din punct de vedere chimic, gliceridele
sunt esteri ai glicerinei cu acizi grai.
ACIZII GRAI mai frecvent ntlnii n
gliceridele vegetale i animale, numii i
acizi obinuii sunt monocarboxilici, sa-
turai sau nesaturai, neramificai, cu una
sau dou duble legturi orientate cis, cu
pn la 18 atomi de carbon n caten, n
numr par. n compoziia gliceridelor in-
tr i acizi grai numii "rari" sau "speci-
fici". Acetia sunt acizi monocarboxilici
ce pot avea n structur catene ciclice sau
ramificate, saturate sau nesaturate cu mai
mult de 3 duble legturi, cu triple legturi,
orientate cis i trans, cu un numr impar
de atomi de carbon, mai mare de 18.
Denumirea uzual a acizilor grai provine
de multe ori de la denumirea speciei care
conine cantiti mari din acidul respectiv.
Exemple: acidul linolic de la Lini semen;
acidul caprilic de la untul de capr; acidul
lauric de la Laurus nobilis (dafinul); aci-
dul arahic de la Arachis hypogea (ara-
hide).
Denumirea tiinific se formeaz din nu-
mrul atomilor de carbon n limba latin
la care se adaug sufixul "anoic" n cazul
acizilor saturai i "enoic" n cazul celor
nesaturai. La cei nesaturai se indic nu-
mrul i poziia legturilor duble prin su-
fixele "dienoic", "trienoic" etc., prin sim-
boluri.

Modaliti de scriere a acizilor grai

Exemplu: acid oleic, caten de 18 atomi de carbon, o dubl legtur n poziia 9.
1) Cn: m = C18:9 = acid oleic (n = nr. atomi de carbon; m = poziia legturii duble)
2) 18:1 (9c) = acid oleic (18 = nr atomi de carbon; 1 = nr. legturi duble; 9 = poziia
legturii duble; c = orientare cis a legturii duble)
3)
9 COOH
= acid oleic

4) CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 COOH = acid oleic

Exemple de acizi grai mai frecvent ntlnii:
acid caprilic acid octanoic 8:0
acid caprinic acid decanoic 10 : 0
acid lauric acid dodecanoic 12 : 0
acid miristic acid tetradecanoic 14 : 0

2
 Lipide
acid palmitic acid hexadecanoic 16 : 0
acid palmitoleic acid 9 hexadecenoic 16 : 1 (9c)
acid stearic acid octadecanoic 18 : 0
acid oleic acid 9 octadecenoic 18 : 1 (9c)
acid linolic acid 9,12 octadecadienoic 18 : 2 (9c, 12c)
acid linolenic acid 9,12,15 octadecatrienoic 18 : 3 (9c,12c,15c)
Exemple de acizi grai neobinuii (rari):

acid melisic 30 : 0
acid arahic 20 : 0
acid erucic 24 : 0
acid ialapinic. caten de 18 atomi de C cu -OH la C11
acid parinaric caten de 18 atomi de C i 4 duble legturi
din care 2 orientate trans
acid taririnic caten cu o tripl legtur
acid izovalerianic caten ramificat cu nr. impar (5) de atomi de
carbon

O
C
OH
= acid sterculic
inel ciclopropenic

O
C
= acid chaulmoogric
OH

inel ciclopentenil

OH O

12 OH = acid ricinoleic
9

O OH = acid vernolic

Uleiurile naturale sunt formate aproape n
exclusivitate din amestecuri de trigliceride
n care toi cei trei oxidrili ai glicerinei
sunt esterificai cu cte un acid gras.
Mono- i digliceridele sunt foarte rare n
natur; reprezint aproximativ 0,1- 0,4%.
Trigliceridele (triacilglicerolii) se numesc
simple, cnd cei trei oxidrili sunt esteri-
ficai cu un singur fel de acid gras i se
numesc mixte, cnd cei trei oxidrili sunt
esterificai cu 2 sau 3 acizi grai diferii.
n regnul vegetal i animal domin trigli-
ceridele mixte. S-a constatat c n triglice-
ridele vegetale gruprile hidroxil din pozi-
iile 1 i 3 ale glicerinei sunt esterificate
preferenial cu acizi grai saturai sau ne-
saturai dar cu caten lung, iar cele din
poziia 2, cu acizi grai cu caten scurt,

3
 Lipide
nesaturat. n grsimile animale poziia 2
este ocupat preferenial de acizi grai sa-
turai.
n uleiuri vegetale domin acizii nesatu-
rai, iar n cele animale cei saturai, n ra-
port 60:40.
n organele vegetale gliceridele se gsesc
ntotdeauna n amestec cu alte substane
liposolubile. Dac acestea nu sunt volatile
i nu se pot scinda hidrolitic, se numesc
lipide nesaponificabile.
Proprietile gliceridelor:
Proprietile fizico-chimice sunt determi-
nate n cea mai mare msur de natura
acizilor grai participani:
a) solubilitatea:
Uleiurile grase sunt insolubile n ap, dar
solubile n solveni nepolari ca: eter de
petrol, eter etilic, cloroform, hexan, ben-
zen, tetraclorur de carbon, etc.
b) consistena:
Trigliceridele cu un procent mare de acizi
nesaturai sunt lichide sau semisolide la
temperatura camerei, iar cele cu un pro-
cent mare de acizi saturai sunt solide,
pentru c acizii nesaturai au un punct de
topire mai sczut.
c) densitatea:
Densitatea uleiurilor grase este mai mic
dect cea a apei i variaz ntre 0,910 i
0,960 la majoritatea uleiurilor. Uleiul de
ricin are densitatea cea mai mare (cca
0,970).
d) culoarea:
Culoarea grsimilor i a uleiurilor este de
obicei galben, mai rar verzuie (Lauri ole-
um). Grsimile animale sunt mai albe.
e) punctul de topire:
Punctul de topire nu poate fi determinat
cu exactitate pentru c gliceridele sunt
amestecuri complexe. Se determin inter-
valul de topire, adic temperatura la care
coloana de grsime ncepe s urce n tub
i temperatura la care grsimea devine
limpede.
f) stabilitatea:
Prin fierbere la 250-300C uleiurile grase
se descompun parial iar glicerina se
transform n acrolein, o aldehid nesa-
turat cu miros caracteristic, neptor.
Uleiurile i grsimile n compoziia cro-
ra intr acizi grai nesaturai se altereaz
uor, schimbndu-i proprietile chimi-
co-fizice, dac sunt depozitate timp nde-
lungat i n condiii necorespunztoare
(lumin, aer, umezeal). Au loc reacii
hidrolitice i de oxidare. Ca urmare, n
prima faz se pun n libertate acizi grai
care confer uleiului un gust acru, iar apoi
se formeaz peroxizi, aldehide, cetone i
acizi volatili cu caten scurt. n faze mai
avansate se petrec i polimerizri. Toate
aceste modificri sunt cunoscute sub de-
numirea rncezire.
g) sicativitatea:
Uleiurile cu grad mare de nesaturare (cu 2
i 3 duble legturi) se usuc repede cnd
sunt ntinse n strat subire pe o suprafa
expus contactului cu aerul. n aceste con-
diii ele formeaz un film insolubil, rezis-
tent, numit firnis. Aceste uleiuri se ca-
racterizeaz printr-un indice de iod mare,
cuprins ntre 130 i 200. Din punct de ve-
dere chimic au loc polimerizri oxidative.
Uleiurile care prezint aceast nsuire se
numesc "uleiuri sicative".
Uleiurile cu un grad mai mic de nesatu-
rare, care conin preponderent acizi grai
monoenici, se usuc n timp mai nde-
lungat i incomplet. Se numesc "uleiuri
semisicative". Indicele de iod variaz
ntre 95-130. Uleiurile srace n acizi
grai nesaturai, care nu au proprietatea de
a se usca, se numesc "uleiuri nesicative".
Au un indice de iod sub 100.
h) saponificarea:
Prin fierbere cu soluii apoase sau alco-
olice de hidroxizi alcalini sau alcalino-
4
 Lipide
pmntoi, gliceridele hidrolizeaz cu for-
mare de glicerin i sruri ale acizilor
grai, numite spunuri. Reacia decurge n
etape i este total dac se lucreaz cu un
exces de baz. Saponificarea gliceridelor
necesit cantiti variabile de hidroxizi n
funcie de constituia chimic a gliceride-
lor. Cu ct greutatea molecular a gliceri-
dei, deci a acizilor grai, este mai mare,
cu att cantitatea de hidroxid consumat
la 1 g ulei gras n procesul de saponifica-
re este mai mic. n consecin, determi-
nnd cantitatea de hidroxid consumat se
pot trage concluzii asupra naturii uleiu-
rilor grase, respectiv a acizilor grai.
i) hidrogenarea:
Gliceridele nesaturate adiioneaz hidro-
gen n prezena catalizatorilor Ni, Pt, Pd.
Fiecare dubl legtur se satureaz cu 2
atomi de H (hidrogenare catalitic). Se
formeaz gliceride saturate cu acelai nu-
mr de atomi de carbon. Uleiurile devin
grsimi consistente cu punct de topire n
jur de 60C i se numesc "uleiuri solidi-
ficate". Procesul este nsoit de deschide-
rea culorii, modificarea mirosului i a
gustului. Acest procedeu este utilizat la
prepararea margarinei. n practica farma-
ceutic se folosete la obinerea unor ma-
se solide (uleiuri solidificate) pentru nlo-
cuirea untului de cacao la prepararea su-
pozitoarelor. n PhEur VI sunt oficinale
urmtoarele uleiuri solidificate:
Arachidis oleum hydrogenatum
Gossypii oleum hydrogenatum
Ricini oleum hydrogenatum
Soiae oleum hydrogenatum
Obinerea uleiurilor grase i a grsimilor
n monografia Olea herbaria (PhEur)
uleiuri vegetale - sunt definite uleiurile
virgine, rafinate i solidificate, sunt des-
crise procedurile de obinere i de rafi-
nare. Sunt prevzute 2 proceduri de obi-
nere: mecanice (presare la cald; presare la
rece; centrifugare) i extracia cu solvent.
La obinerea uleiului din pulpa de fruct
(msline, avocado, fruct de palmier) se
aplic, de regul, presarea. Uleiul din se-
mine se obine prin presare sau presarea
combinat cu extracia. Cnd coninutul n
ulei este mic, acesta se obine direct prin
extracie cu un solvent.
Grsimile animale se obin prin topire i
fierbere. Se efectueaz n blaze mari, n-
clzite direct pe foc deschis sau cu vapori
de ap supranclzii, n manta.
1) Proceduri mecanice:
Presarea la rece se aplic atunci cnd se
urmrete obinerea unui produs de cali-
tate superioar. Uleiul este mai puin co-
lorat, prezint un gust plcut, miros fin i
reacie neutr, dar randamentul este sc-
zut. n PhEur VI sunt oficinale urmtoa-
rele uleiuri virgine (Olea virginalia)
Amygdalae oleum virginale
Lini oleum virginale
Olivae oleum virginale
Ricini oleum virginale
Tritici aestivi oleum virginale
Uleiurile virgine pot conine, n funcie de
materia prim, substane a cror prezen
este dorit (vitamine, antioxidani) i sub-
stane nedorite (fosfolipide, mucilagii,
acizi grai liberi, ceruri, pigmeni [carote-
noide, clorofile], ap, substane care influ-
eneaz mirosul i gustul, eventual pesti-
cide i ali poluani din aer i sol.
Presarea la cald duce la obinerea unor
uleiuri mai colorate, cci n timpul ncl-
zirii pot avea loc degradri pariale, iar
compuii rezultai dau reacie acid, gust
i miros mai pronunat, chiar neplcut. n
schimb randamentul este mai mare. Se-
minele care urmeaz a fi supuse presrii
sunt mai nti mcinate i apoi tratate cu
vapori de ap. Astfel sunt rupte celulele
rmase intacte; sunt inactivate enzimele;
lipidele sunt eliberate din complexele li-
poproteice; uleiul din esut este fluidizat
5
 Lipide
i astfel se poate aduna n picturi i scur-
ge mai uor. Datorit umiditii esutul
pierde capacitatea de a reine substanele
lipofile, ceea ce mrete randamentul. Ur-
meaz o presare preliminar n prese cu
nec prin care se extrage 25-35% din
coninutul n ulei al seminelor. Turtele
rmase, fie se extrag cu un solvent, fie se
mrunesc i se macin. Fina rezultat se
nclzete i se preseaz din nou n prese
hidraulice care dezvolt presiuni de 300-
400 atmosfere. Turtele rmase de la a
doua presare (roturi) mai conin 5-10%
ulei gras; servesc drept hran pentru ani-
male.
Uleiurile obinute prin presare la cald se
supun rafinrii. n PhEur sunt oficinale
urmtoarele uleiuri rafinate (Olea raffina-
ta):
Amygdalae oleum raffinatum
Boragonis officinalis oleum raffinatum
Helianthi oleum raffinatum
Maydis oleum raffinatum
Oenotherae oleum raffinatum
Olivae oleum raffinatum
Rapae oleum raffinatum
Ricini oleum raffinatum
Sesami oleum raffinatum
Tritici aestivi oleum raffinatum
Rafinarea urmrete nlturarea impurit-
ilor. O rafinare simpl se face prin sedi-
mentare i filtrare. O rafinare avansat se
realizeaz printr-un proces tehnologic ca-
re difer de la ulei la ulei, dar de regul
implic urmtoarelor etape:
- purificare preliminar pentru nlturarea
mucilagiilor, proteinelor, fosfolipidelor:
prin adaos de ap se umfl hidraii de
carbon; proteinele sunt precipitate cu pu-
in acid fosforic; mlul care se depune
n timp este separat prin centrifugare; n
cazul uleiului de soia (foarte bogat n fos-
folipide), mlul reprezint lecitina brut
care ulterior este purificat pentru uz me-
dicinal;
- neutralizarea uleiului prin saponificare
cu ap de var sau sod i separarea spu-
nului format; n cazuri speciale se aplic
antrenarea cu vapori de ap, aceast pro-
cedur fiind mai economic;
- decolorare (unele uleiuri au culoare ne-
agreat de consumatori); n majoritatea
cazurilor se folosesc adsorbani solizi (de
exemplu silicai de aluminiu sau crbune
activ; nu este admis decolorarea chimi-
c cu oxidani a uleiurile destinate uzului
farmaceutic;
- dezodorizare (prin distilare cu vapori de
ap sub presiune, la 190-250C)
2) Extracia cu solveni:
nainte de extracie seminele sunt depozi-
tate timp de cca o sptmn la tempera-
tur sub 24C pentru a facilita desprinde-
rea pericarpului i uniformizarea umidit-
ii. Apoi se mcin, se nltur pericarpul
i se supun extraciei. Solventul cel mai
utilizat este un amestec de n-hexan i me-
tilpentan (pf: 65-70C). Sunt admise, de
asemenea, gazele lichefiate i fluidele su-
percritice. Uleiul obinut cu hidrocarburi
trebuie rafinat.
Controlul calitii i puritii.
Controlul uleiurilor i grsimilor, privind
puritatea i gradul de alterare se face prin
determinarea unor indici.
a) Indicele de aciditate este numrul de
mg de KOH necesar pentru neutralizarea
acizilor grai liberi dintr-un gram de gr-
sime. El indic cantitatea de acizi grai li-
beri. ntr-o grsime pur, proaspt, prac-
tic nu trebuie s existe acizi grai liberi.
Prezena lor indic o alterare sau o obi-
nere la cald, neurmat de rafinare.
b) Indicele de saponificare este dat de nu-
mrul de mg de KOH necesar pentru neu-
tralizarea acizilor grai liberi i a acizilor
rezultai n urma saponificrii unui gram
de produs. Acest indice permite aprecie-
rea lungimii medii a catenelor acizilor
grai componeni.
6
 Lipide
c) Indicele de esterificare este numrul de
mg de KOH necesar pentru saponificarea
unui gram produs gras. Se calculeaz din
diferena dintre indicele de saponificare i
cel de aciditate. Furnizeaz date n leg-
tur cu cantitatea de esteri.
d) Indicele de iod este numrul de mg de
J2 fixat de 100 g produs gras. Toi acizii
nesaturai pot adiiona la dubla legtur H
sau halogeni. n funcie de numrul du-
blelor legturi produsul va prezenta un in-
dice de iod mai mare sau mai mic.
e) Indicele de peroxid este numrul de
miliechivaleni oxigen activ din 1000 g
produs gras i se exprim n numrul de
ml tiosulfat de sodiu 0,001 N oxidai de
iodul eliberat din acidul iodhidric prin
aciunea peroxizilor dintr-un gram de pro-
dus.
f) Indicele de acetil este numrul de mg
de KOH necesar neutralizrii acidului
acetic rezultat n urma saponificrii unui
gram de produs complet acetilat. Acest in-
dice furnizeaz date asupra numrului de
oxidrili liberi din structura produsului
gras.
Identificarea
a) prin reacii chimice:
- reacia HAUCHCORNE (uleiul se agit cu
HNO3; apariia coloraiei roie-brun in-
dic proveniena uleiului din semine);
- testul BAUDOUIN modificat de Villavec-
chia pentru identificarea uleiului de su-
san (sesamolul, un lignan din partea ne-
saponificabil a uleiului de susan se trans-
form, n prezena acidului, n sesamol;
acesta se condenseaz cu furfural, for-
mnd un colorant rou).
- reacia HALPHEN pentru identificarea
uleiului de bumbac (uleiul se trateaz cu
sulf n sulfur de carbon i se nclzete la
70-80C; apare o coloraie roie; reacia
este dat de acidul sterculic);
- identificarea unui ulei rnced prin testul
KREIS (grsimea se fierbe cu rezorcin n
HCl sau floroglucin n HCl; dac gr-
simea este rnced apare o coloraie roie;
ntr-un produs rnced este prezent alde-
hida malonic care cu reactivii menionai
d un colorant trimetinic)
b) prin metode cromatografice: CSS, GC
n CSS se poate lucra cu Kieselgur im-
pregnat cu parafin, folosind ca faz mo-
bil acid acetic glacial. Revelarea spo-
turilor se poate face cu iod i soluie de
amidon; iodul se adiioneaz la acizii ne-
saturai i n prezena amidonului dau
coloraie albastr.
PhEur prevede CSS cu faze inverse, folo-
sind ca faz staionar octadecilsilicagel
(lanuri hidrocarbonate C18 grefate pe si-
licagel), iar ca faz mobil un amestec de
acid acetic glacial : diclormetan : aceton.
Identificarea triacilglicerolilor se face cu
acid fosfomolibdenic, reactiv universal
utilizabil pentru substane organice oxida-
bile. Rezult spoturi de culoare albastr
(oxizi de molibden), dac uleiul conine
acizi grai nesaturai.
Valorile Rf ale gliceridelor depind de po-
laritatea acizilor grai din structur. Cu
ct este mai mare numrul legturilor
duble, cu att este mai mare polaritatea
gliceridei. n cazul acizilor grai cu ace-
lai numr de legturi duble, polaritatea
este cu att mai mare, cu ct este mai
scurt catena. Pentru fiecare produs gras
rezult o amprent cromatografic speci-
fic.
Analiza CSS a uleiurilor se poate face i
dup saponificare, separnd i identifi-
cnd acizii grai pui n libertate. Meto-
dele moderne folosesc GC, cnd dup sa-
ponificare, acizii grai sunt tarnsformai i
analizai sub form de esteri metilici.
7
 Lipide

Schema unei cromatograme pentru identificarea uleiurilor grase conform PhEur: faza staionar
octadecil-silicagel; faza mobil diclorrmetan - acid acetic - aceton (20:40:50). 1- ulei de
germeni de porumb; 2- ulei de arahide; 3- unt de cacao; 4- ulei de susan; 5- ulei de in; 6- ulei de
migdale; 7- ulei de msline; 8- ulei de rapi; 9- ulei de rapi fr acid erucic; 10- ulei de soia;
11- ulei de floarea soarelui.

Determinarea cantitativ a lipidelor

Se face aproape n exclusivitate prin me-
toda gravimetric. Proba de analizat se
extrage cu un solvent nepolar volatil. Du- neidentificat (8-11)
p nlturarea solventului prin evaporare,
reziduul se supune uscrii pn la greutate
constant. tocoferoli (7)
sesamolina (6)
FRACIUNEA NESAPONIFICABIL
sesamina (5)
Partea nesaponificabil a uleiurilor grase dimetilsteroli (4)
monometilsteroli (3)
i grsimilor este constituit din compui
ce aparin la diferite clase de substane: desmetilsteroli (2)

hidrocarburi, steroli, tocoferoli, caroteno-

ide i fenoli lipofili. Compoziia nesapo-
nificabilului este caracteristic unui anu-
mit ulei sau grsime. Analiza calitativ i
cantitativ a acestor substane este o parte
a controlului puritii i identitii uleiu-
rilor/grsimilor. Determinarea cantitativ
a prii nesaponificabile se face de aseme-
nea prin metod gravimetric. Produsul
gras este supus saponificrii, dup care se
separ partea nesaponificabil; se spal,
se usuc i se cntrete.
Analiza CSS a nesaponificabilului se face,
utiliznd plci de silicagel i developani
lipofili. PhEur prevede identificarea i cu-
antificarea sterolilor i tocoferolilor prin
GC.
Aciune. Utilizri.
Grsimile i uleiurile grase au multiple
aplicaii datorit proprietilor topice,
emoliente dar i a unor aciuni specifice.
neidentificat (1)
Cromatograma fraciunii
nesaponificabile a uleiului de susan
Faza staionar: silicagel
Faza mobil: cloroform-eter etilic (90:10)
Revelare: H2SO4 (50%), t la 110C, 5
n tehnologia farmaceutic sunt folosite la
prepararea bazelor de unguent, de supozi-
toare, la prepararea linimentelor. Uleiurile
grase se folosesc i ca vehicul al soluiilor
injectabile uleioase.
Majoritatea produselor grase vegetale sunt
comestibile. Pentru sntatea omului con-
sumul de ulei vegetal, ndeosebi al celui
puternic nesaturat, n locul grsimilor ani-
male, este de mare importan.

8

Importana acizilor polinesaturai
pentru organismul uman
Unii acizi grai polinesaturai, de origine
vegetal sunt eseniali omului pentru c
organismul uman nu are capacitatea de a-i
sintetiza i n consecin pot apare simp-
tome de caren. Organismul uman are
nevoie de aceti acizi n primul rnd pen-
tru construcia membranei celulare.
Organismele vegetale, ct i cele animale
sunt capabile, n aceeai msur, s sin-
tetizeze acizi grai saturai i acizi grai
nesaturai cu prima legtur dubl n pozi-
ia 9 (acizi 9). Dar numai plantele au
capacitatea de a sintetiza acizi grai nesa-
turai cu duble legturi poziionate dup
poziia 9 (12, 15, numerotare de la captul
gruprii carboxil), respectiv acizi -3 i
-6).
n biosinteza acizilor grai nesaturai, res-
pectiv la formarea legturilor duble, sunt
implicate monooxigenaze (enzime care
hidroxileaz) i reductaze, respectiv desa-
turaze (enzime care preiau hidrogenul).
Desaturazele din organismele animale pot
dehidrata acizii saturai doar n poziia C9
[din acid palmitic (C16) rezult acid
palmitoleic 16:1(9c), din acid stearic
(C18) rezult acid oleic 18:1(9c)] i spre
gruparea carboxil. Dar acetia nu pot n-
Acizi grai omega 6 ( 6)
Nume comun
Acid linolic (= linoleic) 18:2n-6
Acid - linolenic 18:3n-6
Dihomo linolenic 20:3n-6 Acid eicosatetraenoic
Acid arahidonic 20:4n-6
Acid docosatetraenoic 22:4n-6
Lipide
deplini funciile fiziologice ale acizilor .
Pe aceast specificitate limitat a desatu-
razelor animale se bazeaz necesitatea in-
troducerii prin hran a anumitor acizi
grai nesaturai de natur vegetal, absolut
necesari organismului animal (eseniali).
Din acizi 6 (linolic [18:2 (9c,12c)] i
-linolenic [18:3 (6c,9c,12c)]) este sinteti-
zat acidul arahidonic (20:4, 6), sub-
stana de pornire n biosinteza eicosa-
noidelor din seria 1 i 2. Din acidul -
linolenic (-3) [18:3 (9c,12c,15c)] este
sintetizat acidul eicosapentaenoic, sub-
stana de pornire n biosinteza eicosa-
noidelor din seria 3.
Eicosanoidele sunt derivai oxigenai ai
acizilor grai nesaturai cu 20 atomi de
carbon n caten. n organismul uman se
formeaz din acid arahidonic i derivatul
su 17 Z - dehidro [acidul (all-Z)-5, 8, 11,
14,17-eicosapentaenoic] sub aciunea oxi-
genazelor. Prin mai multe trepte inter-
mediare se formeaz att compui ciclici
(prostaglandine, tromboxani), ct i com-
pui aciclici (leucotriene).
Eicosanoidele sunt substane care modu-
leaz un numr mare de stimuli hormonali
i ali stimuli i n plus au un rol impor-
tant n reacii de hipersensibilitate i infla-
maii (prostaglandinele).
Acizi grai omega 3 ( 3)
Nume numeric
Acid - linolenic 18:3n-3
Acid parinaric 18:4n-3
20:4n-3
Acid eicosapentaenoic (EPA) 20:5n-3
Acid docosapentaenoic (DPA) 22:5n-3
Acid docosahexaenoic (DHA) 22:6n-3
9
 Lipide

H3C COOH

acid oleic
H3C
COOH

acid linoleic
H3C COOH
acid linolenic (alfa-linolenic)
H3C COOH

acid gama-linolenic

COOH

acid arahidonic
CH3

Structurile principalilor acizi grai nesaturai

H COOH
5 COOH

CH3

5-HPETE

O
COOH
5
6

CH3

Leucotriena A4
O
9
5
COOH
11 13 CH3
O

OH
prostaglandina H 2
9

5 COOH
O
11 13 15 CH3
O 12

OH
tromboxan A2

Structura unor eicosanoide

10
 Lipide

Fosfolipide membranare din tesuturi animale

fosfolipaza A2

lipoxigenaza
acid arachidonic 5-hidroperoxieicosatetraenoat
(5-HPETE)

prostaglandina H 2 leucotriena A 4
n tesuturi n trombocite

alte prostaglandine tromboxani alte leucotriene

Acidul arahidonic este cel mai important precursor al prostaglandinelor, tromboxanilor i
leucotrienelor. n organismul uman se formeaz, sub aciunea fosfolipazei A2, din
fosfolipidele membranei celulare.

acid linoleic
18:2 w-6 acid a-linolenic
18:3 w-3

acid g-linolenic
18:3 w-6
alungirea catenei

desaturaze
acid dihomo- g-linolenic acid arachidonic acid eicosa-pentaenoic
20:3 w-6 20:4 w-6 20:5 w-3
cicloxigenaza cicloxigenaza cicloxigenaza

Eicosanoide seria 1 Eicosanoide seria 2 Eicosanoide seria 3

PGD 1 PGE 2 PGE 3
PGE 1 PGI 2 PGI 3
PGI 1 TXA 2 TXA 3
TXA 1

Schema formrii eicosanoidelor

Din diferii precursori C20 (acid dihomo-linolenic, acid arahidonic i acid eicosa-
pentaenoic) se formeaz n organismul uman, sub aciunea aceleai enzime (cicloxi-
genaza), 3 serii de prostaglandine i tromboxani care se deosebesc prin catena lateral i
prin numrul legturilor duble. Cifrele indic numrul acestor legturi duble. Numrul
legturilor duble determin diferitele aciuni care deseori sunt contrarii [ KASPER 1996]

11
 Lipide

9
H3C COOH

acid oleic, w 9

12 9
COOH
H3C
acid linoleic, w 6

9 6
H3C COOH
acid izolinoleic, w 9

15 12 9
H3C COOH
C2
acid-a-linolenic, w 3

11 8
H3C
COOH
2H 2
acid eicosadienoic, w 9
C2
20:2 (8,11)

17 14 11 8 5
H3C COOH
acid eicosapentaenoic, w 3
20:5 (5,8,11,14,17)
H2
(n alge, muschi, ferigi)
11 8 5
H3C COOH

acid eicosatrienoic, w 9
20:3 (5,8,11)

n organisme animale/umane

n organisme vegetale

Desaturazele din plantele verzi au capacitatea de a introduce legturi duble i

dincolo de poziia C9. Pot fi introduse legturi duble att n direcia gruprii
carboxil ct i n direcia gruprii metil terminale. Organismele animale pot
introduce legturi duble doar n direcia gruprii carboxil. Dac nu primesc prin
hran acid linoleic, acidul oleic este transformat n acid izolinoleic, un produs
care nu poate ndeplini funciile fiziologice ale acizilor linoleic de tip . [HNSEL R,
STICHER O]

12
 Lipide

Uleiuri bogate n acid oleic (peste 50%)

Oleum Acidum Acidum Acidum Acidum
stearicum oleicum linolicum linolenicum
Amygdalae 35 6786 725
Olivae 820 6585 420
Avocado 1026 4476 825
Rapae 36 5266 1725
Arachidis 612 4265 1334

Uleiuri grase bogate n acid linolic (peste 50%) i -linolenic (5-15%)

Oleum Acidum Acidum Acidum Acidum
palmitic oleicum linolicum linolenicum
Gossypii 2127 1421 4558
Cannabis 37 814 5560a linolenic
Maydis 912 2535 4060
Papaveris 5 2830 5863
Cucurbitae 613 2535 4056
Carthami ca. 4 1424 6379
Sesami 810 3546 4048 linolenic
Soiae 812 1825 4957 linolenic
Helianthi 58 1434 5573
Juglandis 45 1430 4783 linolenic
Tritici aestivi 1014 ca. 30 4055 linolenic

ULEIURI BOGATE N ACID OLEIC aseamn cu salcia. Florile mici i albe

(NESICATIVE)
Aceste uleiuri nu prezint tendina de a se
usca, de a forma o pelicul. Se caracteri-
zeaz printr-un procent mare de acid oleic
(peste 50%) i un indice de iod sub 100.
Sunt uleiuri nesicative.
OLIVAE OLEUM VIRGINALE
Este uleiul de msline obinut prin presare
la rece a fructelor arborelui Olea europea
L., familia Oleaceae.
Mslinul este un arbore nalt de 12 m,
sempervirescent, care prin trunchiul su
noduros i strmb, i prin frunzele lan-
ceolate i argintii pe faa inferioar se
sunt dispuse n raceme scurte la axila
frunzelor. Fructul este o drup la nceput
verde, apoi, dup coacere, neagr-violet.
Originar din NE-Africii i V Asiei, msli-
nul se cultiv n numeroase varieti n -
rile bazinului mediteranean (Spania, Ita-
lia, sudul Franei, Turcia, Grecia, Maroc).
Mslinul crete foarte ncet. Primele roade
le d la vrsta de aproximativ 10 ani i i
mai trebuie un deceniu pn cnd d o
recolt bogat.
Obinere. Proprieti
Uleiul de msline destinat uzului farma-
ceutic se obine prin presare la rece a me-
zocarpului (pulpei), iar cel alimentar se
poate obine i prin presarea fructelor n-

13
 Lipide
tregi (cu smbure cu tot). Uleiul obinut
prin presare la cald este de calitate infe-
rioar, iar pentru uz alimentar trebuie rafi-
nat. Pulpa fructelor conine 20-40% ulei
gras.
Olivae oleum de calitate farmaceutic este
un lichid limpede de culoare galben, uor
verzuie, cu miros plcut, gust dulceag.
Prin rcire la 5-10C se tulbur, iar la 0C
se prinde ntr-o mas semisolid. Indicele
maxim de aciditate admis este 2, cel de
iod este n jur de 80, iar cel de peroxid 15.
Compoziie chimic:
a) gliceride constituite din 65-85% acid
oleic, 8-15% acid palmitic i 5-10% acid
linolic. n cantiti mai mici se gsesc
esterificai acizii miristic, stearic i arahic.
b) scvalen, o substan nesaponificabil,
caracteristic uleiului de msline, avnd
valoare analitic. Este prezent n proporie
de 0,8%.
c) acizi grai liberi
Utilizri:
- la obinerea linimentelor, unguentelor i
emplastrelor;
- la prepararea soluiilor i suspensiilor
injectabile uleioase;
- n fitoterapie este utilizat ca laxativ uor
i colagog.
AMYGDALAE OLEUM VIRGINALE
Este uleiul obinut prin presare la rece a
seminelor speciei Prunus dulcis (MILL)
D.A. WEBB. (sin. Amygdalus communis)
migdal, familia Rosaceae.
Migdalul este un arbore nalt de 4-7 m.
Are frunze lanceolate, flori albe sau roz ce
apar naintea frunzelor. Fructul este o dru-
p cu mezocarp uscat, pielos i dehiscent.
Smburii tari, galbeni i turtii adpostesc
cte o smn acoperit cu un tegument
brun-glbui.
14
Migdalul se cultiv n aproape toate rile
cu clim cald, n special n Spania,
Portugalia, sudul Franei, Grecia, Turcia,
Iran, California (SUA), Brazilia. Se poate
cultiva i n sudul Romniei (Oltenia, Ba-
nat i Dobrogea).
Obinere. Proprieti
Uleiul de uz farmaceutic se obine prin
presare la rece a seminelor, mai ales a ce-
lor provenite de la varietatea amar. Mig-
dalele conin 40-55 % ulei gras.
Amygdalae oleum este un lichid de cu-
loare slab glbuie, cu un indice de acidi-
tate maxim admis de 1,5 i un indice de
iod de cca 100.
Compoziia chimic:
Gliceridele sunt constituite din 67-86%
acid oleic, 7-25% acid linolic, 5% acid
palmitic i puin acid miristic.
Utilizri:
Uleiul de migdale este unul din cele mai
scumpe uleiuri, fiind foarte apreciat att
ca ulei alimentar, ct i ca ulei farma-
ceutic. n industria farmaceutic i cos-
metic se utilizeaz la prepararea bazelor
de unguent, a linimentelor i a altor prepa-
rate galenice.
Industria alimentar l folosete la prepa-
rarea dulciurilor fine.
Industria de mecanic fin l folosete ca
lubrefiant la ungerea mecanismelor fine
(ceasuri, instrumente).
ARACHIDIS OLEUM RAFFINATUM
Este uleiul obinut prin presarea semin-
elor speciei Arachis hypogaea L., familia
Fabaceae.
Este o specie anual, cu lujeri culcai la
pmnt, cu frunze paripenat compuse, cu
foliole asemntoare trifoiului. Florile
sunt mici, galbene i solitare. Dup pole-
nizare ginoforul (axul ce poart pistilul)
se alungete n jos, mpingnd ovarul n
 Lipide
pmnt, unde se dezvolt i se coace fruc-
tul (arahidele). Pericarpul fibros acoper
de obicei 2 semine.
Obinere. Proprieti
Uleiul de arahide se obine prin presarea
seminelor sau prin extracie cu benzin
sau hexan, urmat de rafinare.
Uleiul obinut prin presare la rece este
extrem de fin, aproape incolor, cu gust
foarte plcut. A doua presare, fcut la
cald, d un ulei care se mai poate utiliza
n industria alimentar, dar a treia presare
la cald d deja un ulei mult prea bogat n
acizi grai liberi. Unele farmacopei au
renunat la cerina de a obine uleiul nu-
mai prin presare la rece i accept uleiul
extras i rafinat. La temperaturi mai joase
uleiul are o consisten moale. Indicele de
aciditate maxim admis este de 0,6.
Compoziia chimic:
Seminele conin 45-50% ulei gras format
din gliceride constituite din 60% acid
oleic, 25% acid linolic, 4-8% acid pal-
mitic, 3-5% acid stearic i pn la 5%
acizi grai saturai cu 20, respectiv 24
atomi de carbon n caten. Este vorba de
acidul arahidic (20 C) i acidul ligno-
cerinic (24 C). Datorit acestor acizi ule-
iul capt o consisten moale la tempe-
raturi mai joase. Aceti acizi cu caten
lung au i valoare analitic (se pot iden-
tifica). Dup saponificare i adaos de acid
i alcool apare o tulbureal care nu se
observ la uleiurile ce nu conin acizi cu
catene lungi.
Utilizare:
Uleiul de arahide se folosete mult n in-
dustria farmaceutic ca vehicol pentru ad-
ministrarea i.m. a substanelor lipofile. Se
utilizeaz de asemenea la prepararea lini-
mentelor, emplastrelor i spunurilor.
Este foarte apreciat i n industria alimen-
tar.
15
RAPAE OLEUM RAFFINATUM
Este uleiul obinut din seminele speciei
Brassica napus L. var. napus i var.
silvestris, familia Brassicaceae, numit
popular rapi.
Rapia este o plant anual sau bianual,
nalt de pn la 1,70 m, cu flori tipice de
crucifere. Fructele sunt silicve ce conin
seminele lipite de sept. Frunzele bazale
sunt penat sectate, n form de lir, cele
mijlocii i superioare sunt ntregi i cor-
diforme.
Rapia exist i n flora spontan dar, pen-
tru obinerea uleiului se cultiv n aproape
toate rile Europei, Asiei, Americii. Cel
mai mare productor este China, urmat
de India i Pakistan.
Obinere.Proprieti
Uleiul de rapi se obine prin presare sau
extragerea seminelor urmat de rafinare.
Uleiul brut are culoare brun-deschis i un
miros uor neptor datorit senevolului
pus n libertate n urma hidrolizrii gluco-
napinei. n prezent se aplic o tehnologie
prin care tioglucozidazele sunt inactivate
pentru a inhiba hidroliza gluconapinei.
Urmele de senevoli sunt eliminate n pro-
cesul de rafinare.
Compoziia chimic
Seminele conin 40-50% ulei gras format
din trigliceride a cror compoziie depin-
de de soi. Exist soiuri cu pn la 50%
acid erucic [(22:1 (13)], dar i soiuri cu
sub 2% acid erucic. La cele din urm con-
inutul de acid oleic variaz ntre 52-62%,
cel de acid linolic ntre 17-25%.
Acidul erucic este specific uleiului de ra-
pi. Experiene pe animale de laborator
au pus n eviden faptul c acidul erucic
este un toxic al miocardului, motiv pentru
care s-au creat soiuri cu un coninut foarte
sczut de acid erucic.
 Lipide
Utilizare
Uleiul nerafinat se utilizeaz ca lubrefiant
i adaos n industria cauciucului. Cel rafi-
nat i srac n acid erucic se poate utiliza
n industria farmaceutic i alimentar.
ULEIURI BOGATE N ACID LINOLIC
(SEMISICATIVE)
Acidul linolic numit i acid linoleic are
dou duble legturi (9, 12). A fost izolat
prima dat din uleiul de in. Este acidul
gras dominant n multe uleiuri vegetale.
SESAMI OLEUM RAFFINATUM
Uleiul de susan se obine din seminele
speciei Sesamum indicum L., familia Pe-
daliaceae prin presare sau extracie ur-
mat de rafinare.
Originar din SE-ul Asiei, azi se cultiv
n aproape toate regiunile tropicale i sub-
tropicale din China, India, Tanzania,
Egipt. Este una din cele mai vechi plante
oleaginoase cultivate.
n plus conine lignanii sesamina i sesa-
molina.
Sesamolin are valoare analitic, servind
la identificarea uleiului. (testul Baudouin
modificat de Villavecchia).
Compoziia chimic
Uleiul gras este constituit din trigliceride
ale acidului oleic i linolic n pri aproa-
pe egale; conine i acid linolenic.
Utilizri
Uleiul de susan are proprieti asemn-
toare cu cele ale uleiului de msline. Ser-
vete la prepararea linimentelor, emplas-
trelor, compreselor i spunurilor. n can-
titi mari se folosete la prepararea mar-
garinei i ca ulei de gtit.
O OH
O
sesamol

Planta se aseamn la talie i inflorescen

cu Digitalis purpurea. Fructul este o cap-
sul ce conine numeroase semine cu dia- O

metru de 2 mm, avnd un coninut de 45-

63% ulei gras. O
O

H
Uleiul este constituit n proporie de 1/3
din gliceride ale acidului linolic; conin de
HO
asemenea acid oleic i linolenic. Printr-o O
rafinare menajat se obine un ulei aproa- O O

pe incolor, considerat unul din cele mai

bune uleiuri de gtit. O sesamina
Uleiul de susan are un termen de valabi-
litate lung pentru c, n partea nesaponi-
ficabil, pe lng tocoferoli conine i
sesamol, un antioxidant natural.

16
 Lipide
acetal

O
O
OH
[H ]

O
O
O O
O
O sesamol
sesamolin

OH

O
furfural O

HO

O CH O
O
O
OH

O
produs de condensare rosu

Testul Baudouin

HELIANTHI OLEUM RAFFINATUM miros slab caracteristic i gust dulceag.

Conform PhEur uleiul de floarea soarelui
se obine prin presare sau extracie urmat
de refinare a seminelor fr pericarp a
plantei Helianthus annuus L. (Astera-
ceae). FR X prevede obinerea prin pre-
sare la rece urmat de centrifugare.
Floarea soarelui este o plant anual cu
tulpin nalt de 1-2,5 m, ramificat n
partea superioar. Frunzele dispuse altern
sunt cordate. Capitulele florale, cu un dia-
metru de 25-30 cm, au flori galbene
ligulate la margine i flori tubuloase la
centru. Fructul este o achen. nflorete n
lunile iulie-august.
Obinere. Proprieti
Uleiul de uz farmaceutic se prezint ca un
lichid uleios limpede, galben-auriu, cu
Greu solubil n alcool, se amestec n ori-
ce proporie cu eter, cloroform, benzin i
ulei de terebentin. Indicele de aciditate
admis este 2, iar cel de peroxid 10. FR
prevede controlul pentru impurificri cu
ulei de bumbac, cnep, rapi.
Compoziia chimic
Uleiul este compus din trigliceride ale
acidului linolic (44-68%) i acidului oleic
(20-40%).
Utilizri
Se utilizeaz ca vehicul la prepararea di-
feritelor uleiuri i soluii uleioase. La pre-
pararea medicamentelor injectabile ule-
ioase i a colirelor se folosete Helianthi
oleum neutralisatum, obinut prin neutra-
lizarea uleiului cu carbonat de sodiu i

17
 Lipide
sterilizare prin meninere la 140C timp
de 3 ore.
MAYDIS OLEUM VIRGINALE I
RAFFINATUM
Este uleiul obinut din germenele cariop-
selor de porumb ce conin 5% ulei format
din gliceride ale acidului linolic (40-60%)
i oleic (25-35%). Partea nesaponificabil
conine un procent mare de tocoferoli
(cantitativ domin -tocoferolul), puini
tocotrienoli i fitosteroli (-, -, i -
sitosterol).
Germenii se separ din cariopse n
procesul de obinere a amidonului. Uleiul
se obine prin presare i extracie.
Este un ulei dietetic foarte valoros. Con-
inutul de tocoferol i fitosteroli, ct i ra-
portul favorabil de acizi grai nesaturai
influeneaz mai puin negativ valorile
colesterolului LDL, n comparaie cu alte
uleiuri i grsimi. Sitosterolul intervine n
absobia i reabsorbia colesterolului din
intestin.
ULEIURI BOGATE N ACID LINOLIC
I LINOLENIC ( 3)
(SICATIVE)
Acidul linolenic posed trei legturi dub-
le, n poziiile 9, 12, 15. Prezena sa con-
fer uleiurilor un grad nalt de fluiditatea
i sicativitate.
LINI OLEUM VIRGINALE
Uleiul de in de uz farmaceutic se obine
prin presare la rece a seminelor de Linum
usitatissimum L., familia Linaceae.
Planta este originar din Argentina i
Maroc. Se cultiv 2 varieti de in, n
funcie de produsul urmrit: inul de fuior
i inul de ulei. Cel din urm este mai
ramificat, are mai multe flori i face deci
mai multe semine. Conine 30-40% ulei.
Proprieti:
Uleiul de in se caracterizeaz printr-un
grad mai mare de fluiditate la temperatura
camerei n comparaie cu alte uleiuri ve-
getale, prin faptul c gliceridele sunt con-
stituite preponderent din acizi grai nesa-
turai i c rmne lichid pn la -16C.
Datorit numrului mare de legturi duble
este sicativ. ntins n strat subire pe o pla-
c de sticl i inut la temperatura obinu-
it timp de o sptmn, formeaz o peli-
cul elastic, flexibil i transparent.
Indicele de iod variaz ntre 165-190, in-
dicele de aciditate maxim este de 4,6, iar
cel de peroxid nu trebuie s fie mai mare
de 20.
Compoziie chimic
Trigliceride formate din: acid linolenic
(40-62%), acid linolic (16-25%), acid
oleic (14-16%), acid palmitic i stearic
cte 10-15%
Culturile din regiunile cu clim moderat
dau semine cu un coninut n ulei format
din mai muli acizi grai nesaturai dect
din regiunile cu clim cald.
Utilizri
Uleiul de in se utilizeaz intern ca laxativ
uor. n tehnica farmaceutic reprezint o
substan auxiliar. Este mult utilizat n
industria vopselelor de ulei, a linoleu-
mului.
SOIAE OLEUM RAFFINATUM
Uleiul de soia se obine din seminele spe-
ciei Glycine max L.(MERR.), familia Faba-
ceae.
Planta se cultiv pe suprafae ntinse n
SUA, China, Japonia i Brazilia. Planta
tnr seamn mult cu fasolea. La ma-
turitate devine mai viguroas. Fructul este
o pstaie proas de aproximativ 10 cm n
care se gsesc 2-4 semine globuloase.
Acestea conin 40% proteine i 13-26%
ulei gras.
18
 Lipide
Compoziia chimic. Proprieti
Uleiul este format din trigliceride ale aci-
zilor: linolic (>50%), oleic (cca 20%), -
linolenic (7%), palmitic i stearic (15%).
Are culoare galben sau galben-brun i
se obine fie prin presare, fie prin extra-
gere. Cel rafinat se folosete la gtit i
este materia prim de baz la obinerea
margarinei.
Observaie: De la seminele de soia se mai
valorific fraciunea nesaponificabil
(fosfolipidele, respectiv lecitina i fitoste-
rolii pentru obinerea hormonilor steroizi
pe cale semisintetic). Turtele rmase du-
p presare reprezint o hran bogat n
proteine pentru animale.
TRITICI AESTIVI OLEUM VIRGINALE I
RAFFINATUM
Germenii de gru reprezint 2% din ca-
riopse, un produs secundar rezultat la ob-
inerea finii. Conin 7-12% ulei gras care
se obine prin presare la temperaturi nu
prea ridicate, mai rar prin extracie. Este
format din trigliceride ale acidului linolic
(40-55%), oleic (cca 30%), linolenic (cca
7%) i un procent relativ mare (3,5-6%)
de nesaponificabil (fitosteroli i tocofe-
roli, cantitativ domin -tocoferolul
0,13%).
Uleiul nu este folosit la gtit, dar este un
produs dietetic valoros; se administreaz
ca surs de vitamina E, substan cu pro-
prieti antioxidante i de captare a radi-
calilor liberi.
GOSSYPII OLEUM HYDROGENATUM
Este uleiul de bumbac hidrogenat. Semin-
ele de bumbac conin pn la 15% ulei
gras format din trigliceride ale acidului
linolic (45-58%), oleic (14-21%), un pro-
cent relativ mare de acid palmitic (21-
27%) i acid sterculic. Acidul sterculic are
valoare analitic. (reacia HALPHEN co-
loraie roie).
19
Uleiul brut este nchis la culoare, de obi-
cei rou-brun i are un miros caracteris-
tic.
n partea nesaponificabil se gsete gosi-
pol (3%), o bisescviterpen toxic, care
trebuie nlturat prin rafinare. Gosipolul
inhib reversibil spermatogeneza (pilula
anticoncepional pentru brbai).
Prin hidrogenarea uleiului se obine uleiul
solidificat, folosit n tehnologia farmace-
utic, de exemplu la obinerea de prepa-
rate retard sau ca adjuvant la tabletare.
CARTHAMI OLEUM RAFFINATUM
Este uleiul de saflor, obinut prin presarea
seminelor speciei Carthamus tinctorius
L. (Asteraceae). Conine gliceride ale aci-
dului linolic (70%) i linolenic (10%).
Este un ulei bun de gtit. Se d n diet ca
donator de acizi eseniali, n hiperlipopro-
teinemie.
Alte uleiuri bogate n acid linolic i acid
linolenic
Uleiul din semine de mac. Se obine prin
presarea seminelor speciei Papaver som-
niferum L. (Papaveraceae). Datorit gus-
tului i mirosului plcut este agreat la g-
tit. ntins n strat subire se usuc; se folo-
sete n industria vopselelor.
Uleiul din semine de bostan (Cucurbita
species - Cucurbitaceae). Uleiul obinut
prin presare la rece a seminelor este n-
chis la culoare cu fluorescen slab roie-
tic. Are un coninut ridicat de -tocoferol
care-i confer o stabilitate mare (previne
peroxidarea lipidic).
Uleiul de nuc se obine prin presare sau
extracie din cotiledoanele fructelor spe-
ciei Juglans regia L.. Prin presare la rece
rezult un ulei cu gust foarte plcut, agre-
at la gtit. Este bogat n acid linolic (45-
55%) i linolenic (3-10%), putnd fi
indicat ca ulei dietetic.
 Lipide
ULEIURI BOGATE N ACID LINOLIC
I ACID LINOLENIC ( 6)
BORAGONIS OFFICINALIS OLEUM
RAFFINATUM
Produsul vegetal reprezint uleiul gras
obinut prin presarea fructelor speciei
Borago officinalis L. (limba mielului),
familia Boraginaceae. Planta este larg rs-
pndit n Europa, Orientul Mijlociu i
nordul Africii. n Romnia crete cultivat
n grdini i slbticit n unele regiuni.
Descrierea speciei
Este o plant anual, erect, nalt de 30-
60 cm, acoperit pe ntregul aparat vege-
tativ cu peri aspri mai lungi (2-4 mm) i
mai scuri. Tulpina groas i robust poar-
t ramuri alterne. Frunzele difer n func-
ie de nivelul de pe tulpin: cele din partea
inferioar sunt lungi de 12-15 cm, peio-
late, ovoide, cu margine ondulat; cele
mijlocii sunt mai mici (maxim 10 cm),
mai nguste, sesile sau ngustate ntr-un
peiol lat aripat, dinate pe margini; cele
superioare sunt alungit lanceolate. Planta
dezvolt foarte multe flori. Acestea sunt
lung pedicelate, dispuse n cincine solita-
re, nutante. Corola este stelat, format
din 5 petale albastre-azurii, triunghiulare,
avnd la baz o formaiune solzoas (for-
nice) alb cu un apendice albastru. Stami-
nele (5) au filamente scurte i antere ne-
gre foarte lungi, nguste, conivente, for-
mnd mpreun o structur conic ce n-
conjur pistilul (elementul cel mai carac-
teristic al plantei). Caliciul este format din
5 sepale divergente, de culoare rou-brun,
dens proase. La maturitate, dup cderea
petalelor, sepalele se apropie, formnd o
vezicul ovoid, nutant, ce protejeaz 4
nucule mici, brun-negre.
Recoltare
Cnd se observ cderea primelor nucule
ajunse la maturitate se ncepe recoltarea.
Pierderile pot fi destul de mari dac nu se
alege momentul optim de recoltare, ntru-
ct fructele se scutur foarte uor.
n rile mediteraneene, unde planta se
cultiv pe suprafee ntinse se obin n me-
die 0,4 t fructe la hectar.
Caractere macroscopice
Nuculele sunt aproximativ cilindrice,
lungi de 2-3 mm (1g = 60 semine), brune
pn la negre. La unul din capete prezint
o strofiol (expansiune crnoas) i un
inel umflat, iar la captul opus se ngus-
teaz. Suprafaa este foarte rugoas, fiind
strbtut de coaste longitudinale nodu-
roase.
Compoziia chimic
Fructele conin cca 30% ulei gras bogat n
acizi grai nesaturai: g-linolenic (18-
25%), [acid w-6], -linolenic (1%), [acid
-3 linoleic (30-40%), [acid w oleic
(15-20%), palmitic (9-12%), etc.
Este mai bogat n acid linolenic, i deci
mai economic dect uleiul obinut din
seminele de Oenothera biennis.
Aciune. Utilizri
Datorit coninutului ridicat n acizi grai
polinesaturai (- i -linolenic, linoleic),
uleiul gras intr n compoziia a nume-
roase preparate, att pentru uz intern, ct
i pentru uz extern.
Indicaia intern major este poliartrita
reumatoid. Se comercializeaz ca ulei
dietetic datorit acidului linolenic la per-
soanele cu deficit de desaturaz.
Extern se aplic sub form de creme n
dermatita atopic (eczema), dar i pentru
tratarea tenului uscat. Se observ dispari-
ia inflamaiei, pruritului, uscciunii pielii.
Observaii
Prile aeriene (frunze i flori) conin 12%
saponine, mucilag, taninuri, colin, acizi
fenilpropanici, procent ridicat de sruri de
potasiu, calciu, acid silicic solubil, dar i
alcaloizi pirolizidinici cu aciune hepato-
20
 Lipide
toxic (licopsamina, intermedina i deri-
vaii acetilai ai acestora).
n medicina popular din unele ri vest
europene partea aerian, respectiv frun-
zele i florile, este utilizat sub form de
extracte, n inflamaii ale cilor respira-
torii, ca depurativ, diuretic, diaforetic, fe-
brifug, galactagog.
n arta culinar a unor ri europene frun-
zele proaspete, tocate sunt utilizate ca
condiment, n salate, diferite mncruri,
avnd gust i miros ce amintete de cas-
travei; gustul i aroma dispar dup usca-
re. Se recomand consumul frunzelor n
cantiti rezonabile, din cauza alcaloizilor
pirolizidinici.
OENOTHERAE OLEUM RAFFINATUM
Produsul vegetal reprezint uleiul gras ob-
inut prin presarea i extracie urmat de
rafinare a seminelor speciei Oenothera
biennis L. (lumini), familia Onagraceae.
Planta, originar din America de Nord, a
fost adus n Europa (n jurul anului
1620) i cultivat n grdini ca plant
ornamental. Astzi este foarte rspndit
n Europa Central. Crete prin locuri ni-
sipoase, pe marginea drumurilor i a ci-
lor ferate, malul rurilor, prundiuri, lo-
curi ruderale. La noi crete mai rar, slb-
ticit n flora spontan, dar este frecvent
cultivat n grdini ca plant ornamental.
Descrierea speciei
Este o plant erbacee bianual (biennis)
cu rdcin napiform, crnoas, cu miros
de vin (oinotheris). n primul an se dez-
volt doar o rozet de frunze bazale obo-
vate, obtuze, peiolate, alipite de pmnt,
iar n al II-lea an apare tulpina florifer
erect, nalt de 100-150 cm, uneori rami-
ficat, spre vrf tetramuchiat, acoperit
de peri tectori foarte lungi i peri glandu-
lari. Frunzele tulpinale sunt alterne, sim-
ple, alungit-lanceolate, mrunt i distanat
dinate pe margini, ascuite n vrf, rzle
proase, lungi de 10-12 cm i late de cca
3,5 cm. Florile, n numr foarte mare (fie-
care ramur poate dezvolta pn la 120
flori), sunt axilare, solitare, lungi de 2-3
cm, dispuse pe un peduncul alungit. Coro-
la este format din 4 petale obovate pn
la obcordate, galben-sulfurii, mai lungi
dect staminele. Caliciul este constituit
din 4 sepale lanceolate, lung acuminate,
complet rsfrnte. Receptaculul tubulos,
lung de 6 cm este concrescut cu ovarul.
Fructul este o capsul liniar alungit, pu-
fos proas, orientat n sus, n unghi as-
cuit fa de ramur. Capsula este lung de
3 cm, groas de 3-5 mm, tetralocular i
prezint 4 muchii obtuze. La maturitate se
deschide de-a lungul celor 4 muchii din
vrf pn la jumtatea capsulei. O capsul
conine n jur de 200 semine lungi de cca
1 mm, de culoare rou-nchis pn la
brun-negricios, de form neregulat, cu 3
muchii ascuite.
Compoziia chimic
Seminele de lumini conin ulei gras
bogat n acizi grai polinesaturai: acid
linoleic (70-72%), acid - linolenic (0,3-
0,4%), acid linolenic (9-14%.).
Proprieti
Oenotherae oleum este un lichid limpide,
fluid, galben deschis pn la galben, cu
miros i gust slab; asemntor uleiului de
mac. Este nemiscibil cu etanol 96% i
ap, miscibil cu alte uleiuri grase i vola-
tile. Indicele de aciditate este de 0,58, de
saponificare 189, iar cel de iod 153.
Aciune.Utilizri
Uleiul obinut din seminele de lumini
se utilizeaz n practica medical datorit
coninutului bogat n acizi grai polinesa-
turai, acizi cu rol important n metabo-
lismul organismului uman. Cel mai im-
portant component este acidul -linolenic,
un precursor al prostaglandinelor impli-
cate n procesele inflamatoare, dilatarea
vaselor i sinteza colesterolului.
21
 Lipide
Uleiul este indicat intern i extern n afec-
iuni asociate unui deficit de acid -linole-
nic (eczema atopic, neuropatie diabeti-
c, sindrom premenstrual cu mastodinie,
artrit reumatoid i hiperlipidemie).
n medicina popular a unor ri europene
se folosete partea aerian sub form de
extracte apoase pentru cele mai diferite
afeciuni. Conine printre altele mucilagii,
substane tanante, fitosteroli, zaharuri.
Alte uleiuri cu acid -linolenic
Ulei de semine de cnep. Se obine prin
presare la rece. Este un ulei foarte bogat
n acizi grai polinesaturai: acid linolenic
50-70%, acid -linolenic 16-23%, acid -
linolenic 2-4%. Este indicat ca ulei diete-
tic, ca atare sau n salate, dar nu pentru
prjit. La temperaturi de peste 165C aci-
zii grai polinesaturai se descompun.
ULEIURI GRASE CU ACIUNE
FARMACOLOGIC
RICINI OLEUM VIRGINALE,
RAFFINATUM I HYDROGENATUM
Uleiul de ricin virgin, de uz farmaceutic
este un ulei gras obinut prin presare la re-
ce a seminelor plantei Ricinus communis
L, familia Euphorbiaceae.
Planta este originar din Africa tropical.
Este cultivat n Brazilia, Argentina, In-
dia. n rile cu clim temperat este o
plant anual, n cele tropicale este un ar-
bust nalt de pn la 10 m. n Romnia
atinge o nlime 1,5-3 m. Are frunze mari
palmat lobate cu 7-11 lobi. Fructul este o
capsul ghimpoas trilocular ce conine
3 semine marmorate brun cu alb, lungi de
1-2 cm, elipsoidale, puin aplatizate, pre-
vzute cu o caruncul la una din extre-
miti ce reprezint o ngroare a tegu-
mentului n regiunea micropilului. Pe par-
tea ventral (concav) se observ rafa ce
se ntinde longitudinal pn la hil. Tegu-
mentul seminal se desprinde uor i este
foarte friabil.
Masa seminelor este format preponde-
rent din endosperm i acesta este consti-
tuit n proporie de 2/3 din ulei gras. Mai
conine 20% proteine, ricina (o toxalbu-
min) i ricinina, un alcaloid cu structur
piridonic
Obinere. Proprieti
Uleiul de ricin (virgin) se obine prin pre-
sare la rece. Dac se obine la cald va
trece n ulei i toxalbumina. Aceasta poate
fi ndeprtat prin trecerea unui curent de
vapori de ap supranclzii prin ulei,
cnd ricina va precipita. Din cauza toxal-
buminei turtele rmase dup presare la re-
ce nu pot fi utilizate ca hran pentru ani-
male. n schimb se pot valorifica ca ngr-
mnt sau ca otrav pentru combaterea
roztoarelor.
Uleiul este un lichid limpede, vscos, in-
color. O eventual coloraie nu trebuie s
fie mai intens dect un etalon prevzut
de FR. Prezint miros slab i gust carac-
teristic, neplcut. Prin rcire la OC se
tulbur, iar la -16C se prinde ntr-o mas
albicioas.
Este miscibil cu acid acetic, alcool ab-
solut, cloroform i eter. Uleiul de uz far-
maceutic trebuie s aib o densitate cu-
prins ntre 0,952 i 0,966, un indice de
aciditate maxim 3, un indice de hidroxil
cel puin 150 i un indice de iod de 180.
FR prevede limite maxime pentru impuri-
ficri cu alte uleiuri. Prezena toxalbu-
minei, dac uleiul s-a obinut prin presare
la cald, se pune n eviden cu acid sulfu-
ric. Nu trebuie s apar o coloraie roie.
Compoziie chimic
Uleiul de ricin este constituit din gliceride
n compoziia crora acidul ricinoleic re-
prezint 80%, restul fiind acid oleic,
linolic, palmitic, stearic. Acidul ricinoleic
are o caten format din 18 atomi de car-
22
 Lipide
bon, are o legtur dubl n poziia 9 i o
grupare OH n poziia 12.
Aciune. Utilizri
n doze de 15-30 g uleiul de ricin este un
laxativ drastic (purgativ), acionnd la ni-
velul intestinului subire. Aciunea se da-
torete acidului ricinoleic pus n libertate
sub aciunea sucului pancreatic i a bilei.
Acidul, fiind mai hidrofil, nu se absoarbe
aa de uor, formeaz sruri alcaline (s-
punuri) care declaneaz eliberarea local
de prostaglandine, respectiv histamin,
care stimuleaz peristaltismul (aciune
asupra chemoreceptorilor). Efectul se de-
claneaz dup 2-4 ore. Ca efect secundar
trebuie menionat provocarea de con-
tracii ale uterului gravid.
Datorit proprietilor fizico-chimice deo-
sebite (miscibil cu alcool, vscozitate
crescut) uleiul de ricin este utilizat ca
adjuvant n preparate cosmetice: uleiuri
de pr, demachiante.
n tehnic se folosete ca lubrefiant la mo-
toare de avioane, n pompe hidraulice, ca
lichid de frn, pentru c vscozitatea este
puin influenat de variaiile de tempera-
tur.
Datorit coninutului n toxalbumin, care
produce aglutinarea globulelor roii, 6 se-
mine respectiv 20 semine pot omor un
copil, respectiv un adult. n cantitate mai
mic provoac colici i diaree.
IECORIS ASELLI OLEUM DOMESTICI I
TIP A EPA
Este uleiul obinut din ficatul petelui
Gaddus morrhus ce triete n apele oce-
anului Atlantic (pe lng Groenlanda i
Norvegia). Ficatul, de pe care s-a nlturat
vezica biliar, se topete la 150C i apoi
se congeleaz. Se las s se dezghee i se
filtreaz la 0C, nlturnd astfel fraciu-
nile formate din gliceride ale acizilor grai
saturai. Uleiul are o culoare galben-
aurie i gust de pete.
Compoziie chimic
Uleiul este format din trigliceride ale aci-
zilor grai nesaturai -3 (arahidonic, li-
nolic), oleic, palmitoleic, gadeolic, eicosa-
pentaenoic (20:5 5,8,11,14,17), docosa-
hexaenoic (22:6 4,7,10,13,16,19) i o
fraciune nesaponificabil bogat n vita-
mina A i D.
Dozarea vitaminei D din uleiul de pete se
realizeaz cu o metod spectrofotometric
ce se bazeaz pe reacia Carr-Price (clo-
rura de stibiu n cloroform, coloraie al-
bastr). Se lucreaz rapid, ferit de influ-
ena direct a luminii.
Uleiul se pstreaz ferit de lumin.
Utilizri
Uleiul de pete este indicat ca surs de
vitamin D i pentru prevenirea ateroscle-
rozei. Din acizii -3 organismul sinteti-
zeaz prostacicline, tromboxani i leuco-
triene din seria 3, cu aciune antiatero-
sclerotic: scad hipertensiunea arterial,
scad agregarea trombocitelor i hiper-
trigliceridemia.
Alte uleiuri grase cu aciuni
farmacologice
Crotonis Oleum.
Este uleiul obinut prin presare sau extra-
gere din seminele arbustului Croton
tiglium, familia Euphorbiaceae.
Arbustul i are originea n SE-ul Asiei i
se cultiv n Sri Lanka, Filipine, Mauri-
tania, China. Este un arbore sempervires-
cent cu frunze lung peiolate, oval-alun-
gite, cu marginea serat, flori dispuse n
racem. Seminele, cunoscute sub denumi-
rea Semen cataputie se gsesc ntr-o
capsul trilocular i se aseamn cu se-
minele de ricin; difer prin culoare, fiind
marmorate brun rocat cu galben.
23
 Lipide
Seminele conin 50-60% ulei gras alturi
de 1,5 % parte nesaponificabil, consti-
tuit din poliesteri ai forbolului, o diterpe-
n. Gruprile OH ale forbolului sunt este-
rificate cu acizi grai cu caten scurt.
n doze mici (1-2 picturi) este un laxativ
drastic; aciunea se datoreaz forbolului
esterificat.
Extern s-a utilizat sub form de soluie n
eczeme pustuloase, inflamaii ale retinei i
n mastit. Nu se mai folosete aproape de
loc, datorit toxicitii ridicate. n experi-
ene pe animale s-a pus n eviden i o
aciune cancerigen. Cinci semine sau 20
picturi de ulei sunt mortale.
Hydnocarpi Oleum
Este uleiul obinut din seminele speciei
Hydnocarpus kurzii, familia Flacour-
ticaceae, arbore ce crete n India, Mala-
ezia, Birmania, Filipine. Este un arbore
nalt de 15 m cu ramuri pendente, frunze
lanceolate, ascuite n vrf. Seminele, cu-
noscute sub denumirea Semen Chaul-
moograe conin 30-50 % ulei gras de
culoare brun, format din trigliceride n
care glicerina este esterificat cu acid
chaulmoogric, acid hidnocarpic i acizi
grai obinuii.
Uleiul, ct i cei doi acizi grai specifici
izolai din ulei, se folosesc n tratamentul
leprei i al tuberculozei n doze de 0,3 ml.
GRSIMI
COCOIS OLEUM RAFFINATUM
Untul de cocos se obine din endospermul
nucii de cocos Cocos nucifera, familia
Arecaceae, prin presare la 70-80C.
Specia este un palmier nalt de 30 m cu o
coroan avnd un diametru de 20-30 m
format din frunze penate lungi de 2-4 m.
Fructul este o drup cu pericarp lignificat.
Smna este format dintr-un endosperm
24
cu o cavitate n care se adun laptele de
cocos.
Endospermul conine 60-70% grsime
format din 50-60% acid lauric alturi de
acid caprilic i mirisitc. Untul de cocos
este o mas alb ce se topete la 24C.
Mestecat, las senzaia de rcoare n
cavitatea bucal. Se utilizeaz n industria
dulciurilor i servete ca materie prim la
prepararea margarinei.
CACAO OLEUM
(Butyrum cacao, Oleum Theobroma)
Untul de cacao se obine prin presare la
cald a endospermului seminelor arborelui
Theobroma cacao L., familia Sterculia-
ceae, arbore originar din zonele tropicale
ale Americii. Culturi ntinse se gsesc n
Africa de Vest. rile cu producia cea
mai mare sunt Brazilia, Camerun i
Ghana.
Este un arbore nalt de 6-8 m. n culturi
este tiat i lsat la 3-4 m pentru a nlesni
recoltarea fructelor. Florile mrunte se
dezvolt pe trunchi. Fructul este o bac de
forma unui castravete, n greutate de pn
la 500 g ce conine semine de 1,5 cm,
ovale, turtite, dispuse n 5 loje. Dup
recoltare fructele se las 24 ore la ma-
turare. Se scot seminele de care mai ade-
r pulpa de fruct. Se supun fermentrii
timp de 3-8 zile. n acest timp sunt distru-
se substanele amare i se formeaz tani-
nuri condensate de culoare brun-rocat
i aroma specific de cacao. Apoi se usu-
c i se nltur tegumentul.
Seminele decorticate se macin i se n-
clzesc. Se obine masa cacaotina care
se toarn n blocuri i servete la prepa-
rarea ciocolatei. Ea conine cca 50%
Oleum Cacao, 1-2% teobromin i 0,2-
0,3% cofein.
Pentru a obine untul de cacao, seminele
decorticate se elibereaz de embrionul dur
 Lipide
i se preseaz la cald. Turta rmas se
macin pentru obinerea pulberii de cacao.
Proprieti
Cacao oleum este o mas solid, glbuie,
cu miros de cacao i gust aromat. Este
uor solubil n benzen, cloroform, eter,
eter de petrol i puin solubil n alcool.
Untul de cacao are un indice de aciditate
de maxim 2,25, cel de iod de 32-38 i un
interval de topire ntre 30 i 35C. Inter-
valul foarte strns de topire se datoreaz
compoziiei destul de uniforme a triglice-
ridelor. Sub 30C untul are consisten
solid, nu se ntinde. Mestecat n cavitatea
bucal adsoarbe cldura, dnd senzaia de
rcoare.
Compoziia chimic
n compoziia trigliceridelor intr 40%
acid oleic, 31-38% acid stearic, 23-25%
acid palmitic i 2% acid linolic. Procentul
mare de acid palmitic i stearic confer
untului de cacao un punct de topire relativ
ridicat i o consistena solid.
Utilizri
n tehnica farmaceutic se utilizeaz la
prepararea supozitoarelor, spunurilor i
unguentelor. Prezint dezavantajul c are
o slab capacitate de a incorpora ap sau
alt solvent hidrofil. De aceea este tot mai
mult nlocuit de grsimi semisintetice la
prepararea supozitoarelor.
Produsul nu este oficinal n PhEur.
Alte grsimi neoficinale n farmacopei
Adeps Suilus
Untura de porc se obine prin topirea, la
75-100C, i deshidratarea esutului adi-
pos de porc (Sus scrofa var. domestica).
Untura de porc este constituit din trigli-
ceride ale acidului oleic (45%), linolic
(10%), palmitic (25%), stearic (25%),
miristic (2%), arahidonic i colesterol. Se
topete la 36-45C, are un indice de iod
25
de 46-60 i un indice de aciditate maxim
de 1,3.
Se utiliza pe vremuri ca baz de unguent
datorit ptrunderii bune n piele. Dar rn-
cezete uor i repede i de aceea s-a re-
nunat la aceast grsime n tehnica far-
maceutic.
Sebum Ovine
Este seul de oaie (Ovis aries) cu un punct
de topire de 45-50C i format din tri-
gliceride constituite din 80% acid stearic
i palmitic.
CERURI
Cerurile sunt produse de excreie a prii
aeriene a plantelor. Sunt mase solide la
temperatura normal. Formarea cerii este
strns legat de formarea cuticulei i are
rol n transpiraia plantelor. n compoziia
chimic a cerurilor intr ceride, hidro-
carburi, alcooli i acizi superiori liberi i
cantiti mici de gliceride, steride i rini.
Cantitativ domin ceridele. Acestea sunt
esteri ai acizilor grai cu alcooli primari,
alifatici, neramificai, i mai rar cu steroli.
Cerurile vegetale se aseamn n multe
privine cu cerurile animale. n tehnica
farmaceutic se folosesc mai ales cerurile
animale pentru c se pot obine n cantiti
mai mari.
Cei mai importani alcooli din compoziia
ceridelor sunt: alcoolul cetilic (16), cerilic
(26), n-octacosilic (28) i miricilic (30).
Cei mai importani acizi grai sunt: acid
cerotic (26), acid melisic (30), acid lauric,
palmitic, miristic, toi fiind acizi grai sa-
turai.
Proprieti
Cerurile au puncte de topire situate ntre
60-80C. Cu ct catena acizilor i alco-
olilor este mai lung, cu att punctul de
topire este mai ridicat.
 Lipide
Cu apa formeaz emulsii. Solubilitatea n
solveni organici este asemntoare cu cea
a gliceridelor.
Prezint o rezisten mrit fa de ageni
chimici i fizici pentru c sunt mai greu
saponificabile i pentru c conin un pro-
cent destul de mare de parafine. Indicele
de iod este sczut datorit gradului mare
de saturare a acizilor grai.
La temperatura camerei unele ceruri se
pot malaxa, altele sunt frmicioase, tari,
cristaline. La peste 40C se topesc fr a
se descompune. Consistena i solubilita-
tea lor depinde mult de temperatur.
Utilizare
n tehnica farmaceutic cerurile se folo-
sesc ca substane inerte, ca adjuvante n
prepararea cremelor, pentru a le da con-
sisten.
ADEPS LANAE ANHYDRICUS
Este un produs de excreie a glandelor se-
bacee ale oii, Ovis aries, extras de pe ln
i purificat. Constituie produsul secundar
(20%) al splrii lnei de oaie. Lna se
spal cu spun sau cu o soluie diluat de
carbonat de sodiu. Soluia lptoas rezul-
tat se trateaz cu acizi din care, cu tim-
pul, se ridic la suprafa amestecul de
grsime i cear, produs nchis la culoare
i cu miros neplcut. Urmeaz fierberea
cu hidroxizi alcalini pentru saponificarea
grsimilor. Lanolina se separ prin centri-
fugare i se supune unor procese de albire
i dezodorizare.
Lanolina pur, anhidr se prezint ca o
mas vscoas, filant cu miros caracte-
ristic, de culoare galben-brun, cu punct
de topire 40C. Are proprietatea de a in-
corpora o cantitate de ap de 2-3 ori mai
mare dect greutatea proprie.
Lanolina este un amestec complex de es-
teri formai din alcooli primari, secundari
i ramificai, ct i din alcooli sterolici
26
(colesterol, dihidrocolesterol) cu acizi
grai simpli, cu hidroxiacizi grai ct i cu
acizi grai cu numr impar de atomi de
carbon n caten.
Lanolina se utilizeaz la prepararea ungu-
entelor i emulsiilor de tip A/U datorit
capacitii de incorporare a apei i datorit
ptrunderii uoare n piele.
n FR X este oficinal i produsul ADEPS
LANAE HYDROSUS, lanolina hidratat
cu 25% ap. Este o mas alb-glbuie,
moale, onctuoas, filant, cu miros carac-
teristic.
n PhEur sunt oficinale monografiile
Adeps lanae, Adeps lanae cum aqua
i Adeps hydrogenatus.
CERA FLAVA
Ceara de albine este secreia hipodermic
a albinei lucrtoare, Apis mellifera. Se
obine dup centrifugarea mierii prin fier-
bere cu ap a fagurilor. Dup rcire, ceara
se ridic la suprafa. Purificarea se face
prin retopiri i filtrri succesive.
Se prezint sub form de mas galben cu
fractur mat i granuloas, cu miros slab
caracteristic de miere. Este insolubil n
ap i alcool, puin solubil n eter, so-
lubil n benzen, cloroform, uleiuri grase
i volatile. Se topete la 63C.
Din punct de vedere chimic ceara este
constituit din 70-76% esteri ai alcoolilor
superiori (C26-32) cu acizii palmitic,
hidroxipalmitic, dihidropalmitic i cerotic,
amestec numit miricin. Mai conine
acizi liberi (14%), hidrocarburi, alcooli
liberi i sitosterol.
Prin purificarea i albirea cerii se obine
CERA ALBA. Decolorarea se face la soare.
Ceara se toarn n strat subire, se ud cu
ap, apoi se expune la soare. Operaia se
repet pn la completa albire. Nu se re-
 Lipide
comand adugarea de substane oxidan-
te (SO2, H2O2, KMnO4).
Ceara alb i galben se utilizeaz la pre-
pararea unguentelor.
CERA CARNAUBA
Este produsul recoltat de pe frunzele uor
vetejite ale palmierului Copernicia pru-
nifera, familia Arecaceae, palmier ce
crete n NE-ul Braziliei i n Argentina.
Ceara are punct de topire n jur de 85C,
este de culoare galben-cenuiu. Se folo-
sete la fabricarea lumnrilor i la draje-
fiere.
CETACEUM
Cetaceul este partea solid a substanelor
grase ce se gsesc n cavitile pericrani-
ene ale balenei Physeter macrocephalus,
mamifer ce triete n apele oceanului At-
lantic, Pacific i Indian.
Obinerea cerii: Prin desfacerea cutiei cra-
niene a mamiferului se scurge un lichid
gras (cca 5.000-10.000 kg/animal). Dup
rcire se separ cetaceul brut sub forma
unei mase cristaline care se purific prin
fierbere cu o soluie diluat de NaOH, ur-
mat de splare cu ap i cristalizare din
alcool n fierbere.
Este o mas alb, cu luciu sidefos, struc-
tur lamelar, cristalin, uor friabil,
transparent n strat subire, untoas, nu
las pat de grsime pe hrtie. Se topete
la 47C.
Din punct de vedere chimic cetaceul este
format din esteri ai alcoolului cetilic cu
acizii stearic, miristic, lauric i n special
palmitic.
Dac se falsific cu parafin, stearin,
seu, etc, i pierde structura cristalin, la-
melar i luciul sidefos.
Se utilizeaz la prepararea cremelor numi-
te Cold cream i a ceratelor.
FOSFATIDE
Fosfatidele sunt prezente n toate celulele
vegetale i animale, ca substane de struc-
tur a membranei celulare. Fosfatidele ve-
getale se gsesc mai ales n semine i
fructe, unde reprezint cca 2-3%. Fos-
fatidele animale sunt prezente n special
n creier, muchi cardiac, ficat. Deosebit
de bogat n fosfatide este glbenuul de
ou.
Din punct de vedere chimic sunt compui
compleci formai din acid fosforic, acid
gras saturat sau nesaturat (mai ales acid
linolic, linolenic, oleic), un alcool (glice-
rin, sfingozin) i o component cu azot
sau o glucid. ntr-un amestec de fosfatide
domin mereu lecitina (fosfatidilcolina).
Fosfatidele sunt utilizate n industria ali-
mentar ca emulgatori la prepararea maio-
nezelor, ciocolatei, margarinei. n tehnica
farmaceutic se utilizeaz la prepararea
unguentelor, a injeciilor sub form de
emulsie, ca antioxidant (pentru vitamina
A). n practica medical se administreaz
ca roborant, iar datorit coninutului n
acizi grai eseniali n profilaxia atero-
sclerozei i n tratamentul bolilor hepa-
tice.
LECITHINUM EX OVO este produsul obinut
din glbenu de ou. Componentul princi-
pal este fosfatidilcolina, mas de consis-
tena mierei, de culoare galben-brun.
Glicerina este esterificat cu acid stearic
i oleic.
LECITHINUM VEGETABILE (ex soia) este
un amestec complex de fosfatide, iar aci-
zii grai sunt prezeni n urmtoarele pro-
porii: acid linolic 62-66%, acid palmitic
i stearic 16-20%, acid oleic 8-12% i
acid linolenic 6-8%. Sub denumirea
Essentiale se comercializeaz un con-
centrat de fosfatidilcolin, obinut din le-
citina brut de soja prin fracionare pe co-
loan. Se prezint ca o mas glbuie, hi-
groscopic ce conine ~ 70% acid linolic.
27
 Lipide
O
CH2 O C acid gras
O
CH2 O C acid gras
O
CH2 O P O colina lecitina (fosfatidilcolina)
colamina fosfatidiletanolamina
O- serina fosfatidilserina
inozitol fosfatidilinozitol

FITOSTEROLI
20
Fitosterolii sunt substane de origine ve-
getal cu structur asemntoare coleste- 17
rolului - prototipul sterolilor - constituit
din 27 atomi de C din care: 17 formeaz
steranul tetraciclic (ciclopentanoperhidro-
fenantren); 2 se gsesc n gruprile me- colesterol
tilen din poziiile 10 i 13; opt se gsesc caten lateral
n catena lateral din poziia 17. cu 8 atomi de C
Majoritatea fitosterolilor din plante supe-
rioare posed o caten lateral format din Extragerea fitosterolilor se face din partea
10 atomi de C. nesaponificabil a lipidelor vegetale, unde
Fitosterolii se clasific n funcie de sub- se gsesc n proporie de 0,1-1%.
stituenii (grupri metilen) de la C4 n 3
clase: tipul 4,4- dimetilsterol (cicloarte- Tipul sterolului, ct i raportul anumitor
nol), tipul 4-metilsterol (gramisterol) i steroli (stigmasterol/campesterol) este o
tipul demetilsterol (-sitosterol). Cei mai caracteristic pentru anumite grsimi i
rspndii sunt demetilsterolii (de tip - uleiuri vegetale.
sitosterol). Materia prim de extragere a -sitoste-
Fitosterolii se gsesc n toate prile plan- rolului, la scar industrial, este uleiul din
tei, dar n cantitate mai mare n organitele semine de bumbac i ceara trestiei de za-
intracelulare i n membrane plasmatice. hr. Uleiul de soia conine 0,2% sitoste-
roli, n principal -sitosterol (epimerul -
12 sitosterolului).
13 17
11
16
1 9
10 14
2 15
8
3 7
5
4 6

Steran tetraciclic

28
 Lipide

R
R R

H 13

H 10
H H H
4
4
HO
H HO
H HO

4-metilsteroli demetilsteroli
4,4'-dimetilsteroli
(tipul cicloartenol) (tipul gramisterol) fitosterolii n sens restrns
(tipul beta-sitosterol)
Clasificarea fitosterolilor n funcie de substituenii de la C4

29

28
24
21 22 24 26 24

H 20 23 25
H H
27

stigmasterol beta-sitosterol gama-sitosterol

caten lateral caten lateral caten lateral
cu 10 atomi de C cu 10 atomi de C cu 10 atomi de C

Variaii ale catenei laterale din poziia 17

R
22
H3C 23 CH3
CH3 H
CH3
CH3 H
R = C 2H5: beta-sitosterol, C 29H50O
H H R = CH3: campesterol, C 28H48O
3
4
HO

Fitotosterolii se gsesc n plante sub diferite forme: glucozidate, esterificate cu acizi

grai i glucozido-6-acilate.

29
 Lipide
HO
CH2
O O
OH
OH
OH
Rest
3
O O
palmitat de sitosterol
6-O-palmitoil-beta-D-glucozil-sitosterol
n natur se gsesc n cantiti mici, al-
turi de fitosteroli, i compui hidratai, nu-
mii stanoli. Stanolii se pot extrage din
Tall-oil, produs secundar al industriei
de prelucrare a lemnului, prin hidratarea
fitosterolilor existeni n el. Se obine un
amestec de sitostanol i campestanol.
Esterii lipofili ai fitosterolilor, folosii azi
n mod frecvent, se obin prin esterificarea
cu acizi grai a sitosterolului, respectiv a
amestecului sitostanol i campestanol din
Tall-oil.
n PhEur este oficinal produsul Phytoste-
rolum, definit ca amestec de steroli obi-
nui din plante ale genurilor Hypoxis, Pi-
nus i Picea, cu un coninut minim de
70% -sitosterol, alturi de ali steroli:
colesterol max. 0,5%; brassicasterol max
0,5%; campesterol max. 15,0%; campes-
tanol max. 5,0%; stigmasterol max. 5,0%;
Rest
3
sitosterol glucozidat
O Rest
6
3
O O
OH
OH
OH
sitostanol max. 15,0%; stigmastenol max.
5%.
Spectrul de aciuni
Datorit interaciunii cu fosfolipidele, fi-
tosterolii contribuie n mod esenial la sta-
bilitatea membranelor celulare.
Fitosterolii, n special formele oxidate,
prezint un spectru farmacologic larg. Li
se atribuie urmtoarele aciuni:
- scderea nivelului colesterolului
- antiinflamatoare,
- antibacterian, antifungic i antitumo-
ral.
Pe vremuri s-au folosit pentru scderea
colesterolemiei, doze mari, de pn la 30
g fitosteroli, de regul de 3 ori cte 3 g/zi,
datorit solubilitii i resorbiei sczute.
Astzi se utilizeaz fitosteroli i stanoli
esterificai cu acizi grai (EFS- Esteri
Fitosteroli Stanoli), acetia fiind mai solu-
30
 Lipide
bili i mai bine resorbii. Astfel, doza se C3, un grad nalt de oxidare ct i un inel
poate scade la 2-3 g pe zi. lactonic hexaatomic.
EFS inhib competitiv, la nivelul intes- n studii pe animale de laborator, Witafe-
tinului subire, resorbia colesterolului rina A i witanolidele cu structur chimi-
exogen ingerat cu alimentele, ct i reab- c asemntoare au prezentat diferite ac-
sorbia colesterolului rezultat din circuitul iuni: antiartritic, antiinflamatoare, anti-
enterohepatic. tumoral, antibacterian, antimicotic i
imunosupresiv.
Dintre numeroasele teorii privind meca-
nismul de aciune, mai plauzibil este
aceea conform creia colesterolul este n- CH3 OH
locuit de ctre F/EFS n miceliile mixte
(dietary mixed micelles) i retransportat
n intestinul subire. Avnd o solubilitate H3C 20
22 26

sczut, colesterolul este resorbit numai O O

CH3 H
dup ce a fost ncorporat n micelii de mo-
lecule amfifile (mono- i diacil-gliceroli, O 17
CH3 H
acizi grai liberi, sruri ale acizilor bi-
liari). Fitosterolii i mai ales esterii lor,
H H
mult mai solubili, pot nlocui colesterolul
din micelii. Ca urmare scade colesterolul
O
n micelii i n final este redus absorbia OH witaferin A
colesterolului. Fitosterolii i esterii lor
sunt resorbii n proporie foarte mic
(0,02-3,5%), spre deosebire de colesterol, Carpestenol a fost izolat din fructele mai
care este resorbit n proporie de 35-70%. multor Solanaceae. Aciunea antiinflama-
Dintre produsele vegetale cu capacitate de toare testat pe laba de obolan este mult
scdere a colesterolemiei se indic fito- mai puternic dect cea a hidrocortizonu-
steroli, usturoi i extracte de anghinar. lui i witaferinei A.
Apar pe pia n special ca suplimente SCVALEN
alimentare.
Scvalenul este o hidrocarbur, o triterpen
n fiecare clas de substane exist, alturi aciclic cu 30 atomi de carbon, 6 legturi
de derivaii sraci n oxigen, i repre- duble orientate trans. Se gsete n frac-
zentani mai mult sau puin oxidai, care iunea nesaponificabil a uleiurilor vege-
de regul sunt activi din punct de vedere tale. A fost izolat pentru prima dat din
biologic i farmacologic. i n clasa fito- ficatul rechinului (Squaloideae). n con-
sterolilor exist astfel de compui, de ex. centraii ceva mai mari se gsete n uleiul
witaferina i carpestenolul. de msline (0,1-0,7%) i n cel de germeni
Witaferina A este un reprezentant al celor de porumb. Sebumul uman conine pn
peste 100 de witanolide izolate din specii la 5% scvalen.
ale familiei Solanaceae. Au la baz sche-
letul ergostan (C28). Elemente structurale
2 x C15
caracteristice witanolidelor sunt: o grupa-
re ceto- la C1, o legtur dubl ntre C2 i
30 29
Structura scvalenului
12 H
11 H
17 H
H
1 31 H

3 H
H
HO H HO
H HO
H
beta-amirina damarenol cicloartenol
 Lipide
La temperatura camerei scvalenul este o
substan uleioas, fluid, incolor, ne-
miscibil cu apa, solubil n solveni orga-
nici. Asemntor acizilor grai nesaturai
se autooxideaz n prezena oxigenului
din aer. Are un miros slab plcut i aciu-
ne bactericid. Determinarea cantitativ
se face prin GC.
Tehnologia farmaceutic i industria cos-
metic utilizeaz scvalenul hidrogenat la
prepararea unor creme, uleiuri de fa,
emulsii fluide, rujuri i alte produs, avnd
aciune emolient i fiind tolerat foarte
bine de piele. La rndul su, este solvent
pentru pigmeni liposolubili i substane
active liposolubile.
Din punct de vedere biochimic scvalenul
este un component foarte important, pen-
tru c este un produs intermediar al meta-
bolismului care conduce la formarea tri-
terpenelor i sterolilor. Ciclizarea sa nce-
pe prin epoxidarea legturii duble termi-
nale cu formare de scvalen-2,3-epoxid,
etap obligatorie; de aceea triterpenele i
sterolii au n poziia 3 o grupare func-
ional cu oxigen.
SABALIS SERRULATAE FRUCTUS
(Serenoe repentis fructus)
Drogul vegetal reprezint fructele speciei
Serenoa repens (BARTR.) SMALL (sin.
Sabal serrulata), (saw palmetto - palmier
fierstru; palmier pitic), familia Areca-
ceae (Palmae). Palmierul crete n sud-
estul SUA, pe coasta Atlanticului, de la
Carolina de Sud pn n sud-estul statului
Louisiana, incluznd toat peninsula Flo-
rida. Se cultiv frecvent ca plant orna-
mental pe lng case. n flora spontan
crete n inuturile nisipoase dominate de
pini, printre dune, pe litoral, formnd co-
lonii (plcuri) cu diametru de pn la 6 m.
Descrierea speciei
Serenoa repens este un palmier de talie
mic (cca 2 m). De obicei are aspect de
arbust, tulpina fiind sub pmnt sau foarte
scurt; mai rar, cnd crete pe litoral, este
arbore, dar n acest caz tulpina se trte
orizontal deasupra solului.
Frunzele lung peiolate sunt dispuse n
vrful tulpinii. Peiolul (60 cm) este serat
pe muchii, (serrulata, ca un fierstru)
iar limbul foliar are aspect de evantai,
fiind palmat divizat, cu 10-30 foliole ensi-
forme, margine tioas i vrf ascuit. Flo-
rile, pe tipul 3, sunt mici (4-5 mm), alb-
crem, cu 6 antere portocalii, dispuse n in-
florescene foarte ramificate (mai multe
spadice pe o ax comun i ramificat) la
axila frunzelor. Fructele sunt drupe cr-
noase, de mrimea i forma mslinelor, la
nceput verzi, dar pe msur ce se matu-
rizeaz devin portocalii, roii i n final
violet-negre (septembrie-octombire).
Recoltare
Recoltarea se face din septembrie pn n
ianuarie. Se taie inflorescena fructifer i
se scutur deasupra unei prelate. Dup us-
care se selecteaz doar fructele corespun-
ztoare.
Caractere macroscopice
Produsul vegetal uscat se prezint sub for-
m de drupe brun-rocate, oblungi, lungi
de cca 2 cm, cu diametru de cca 1 cm, ne-
tede, de culoare rou nchis sau brun-
negru, cu adncituri mai mult sau mai pu-
in angulare.
Compoziia chimic
Fructele conin n jur de 1,5% ulei gras
format n proporie de 63% din acizi grai
liberi saturai i nesaturai cu caten scurt
(caproic, caprilic, caprinic, lauric, palmi-
tic, oleic), restul de 37% fiind esteri etilici
ai acestora i fitosteroli (n special -sito-
sterol i glucozida corespunztoare).
n fructe s-au mai identificat diterpene
(geranilgeraniol, fitol), triterpene (cicloar-
tenol, lupeol), sescviterpene (farnesol), al-
cooli (di-, tri-, tetra-, hexa- octa-cosanol),
32
 Uleiuri volatile
acizi fenolcarboxilici (cafeic i cloroge-
nic), taninuri, flavonoide, carotenoide,
glucide (polizaharid cu procent ridicat de
galactoz, arabinoz i acid uronic).
n scop medicinal se folosete extractul
lipofil obinut din fructe, coninnd 85 -
95 % acizi grai i fitosteroli.
Aciune.Utilizri
Pe vremuri fructele se foloseau doar ca
hran pentru animale. n secolul al XVIII-
lea americanii le-au descoperit proprie-
tile medicinale. n Europa au devenit
cunoscute de abia n secolul XX.
Principiile active din extractul lipofil obi-
nut din fructe uscate inhib enzima res-
ponsabil de transformarea testosteronului
n dihidrotestosteron, un hormon care sti-
muleaz creterea prostatei. De asemenea
s-a pus n eviden aciunea antiinflama-
toare i diuretic.
Indicaia major a fitopreparatelor pe baz
de extract lipofil este hiperplazia benign
a prostatei (HBP). Sunt ameliorate tulbu-
rrile de miciune ce apar la vrstnici da-
torit creterii n volum a prostatei.
Aciunea antiinflamatoare i diuretic jus-
tific utilizarea preparatelor i n infla-
maia vezicii urinare, n afeciuni inflama-
torii ale cilor respiratorii.
33
ULEIURI VOLATILE
Generaliti
Uleiurile volatile (Aetherolea), numite
impropriu i "uleiuri eterice" sau "uleiuri
eseniale", sunt lichide uleioase ce se eva-
por la temperatura normal, au miros ca-
racteristic, gust iute, aromat sau amar i
sunt greu solubile n ap.
Formare. Localizare. Rspndire
Locul de formare i acumulare a uleiurilor
volatile l reprezint glandele i perii
glandulari de pe epiderm (la speciile din
familiile Lamiaceae i Asteraceae), cana-
lele i pungile secretoare de origine schi-
zogen, lizigen sau schizolizigen (la
speciile familiilor Myrtaceae, Apiaceae,
Coniferae, respectiv Aurantiaceae) i ce-
lulele oleifere (la speciile din familiile
Zingiberaceae, Lauraceae, Acoraceae, Pi-
peraceae, Magnoliaceae).
esuturile secretoare pot fi prezente n
toate organele vegetale (de exemplu la
Coniferae) sau strict limitate n anumite
organe (la trandafir n petale; la arborele
de scortioar n frunze i n scoar; la
speciile de Apiaceae n pericarp i rd-
cini; la izma bun n tulpini i frunze; la
citrice n flori i pericarp).
Uleiurile volatile sunt relativ rspndite n
regnul vegetal. Din cele aproximativ 300
de familii cercetate peste 30% conin ulei
volatil. Familii bogate n ulei volatil, att
ca numr de specii ct i cantitativ, sunt:
Pinaceae, Lauraceae, Myrtaceae, Ruta-
ceae, Lamiaceae, Apiaceae, Zingibera-
ceae, Caryophyllaceae i Asteraceae.
Speciile cu un coninut suficient de mare
de ulei volatil, care au un miros specific i
perceptibil, se numesc "plante aromatice".
Nu toate plantele aromatice prezint inte-
res farmaceutic, dar de multe ori, cele
dou noiuni "plant aromatic" i "plan-
t medicinal" se suprapun.
 Uleiuri volatile
Drogurile vegetale tipice din aceast gru-
p conin cel puin 0,1% ulei volatil, de
regul cca 1-2%, i numai n rare cazuri
pn la 20%.
Obinerea uleiurilor volatile
Uleiurile volatile pot fi obinute prin dis-
tilare, extracie sau prin metode mecanice,
dar trebuie avut n vedere, c uleiul volatil
obinut prin diferite metode, din acelai
produs, poate fi foarte diferit din punct de
vedere al proprietilor fizico-chimice i
chiar farmacologice.
Tipul metodei de obinere se alege n
funcie de cantitatea i compoziia chimi-
c a uleiului volatil din materia prim i
de felul organului vegetal (flori, frunze,
parte aerian, scoare, rdcini, fructe sau
lemn) n vederea obinerii unui ulei volatil
ct mai apropiat de cel existent n plant
i cu un randament ct mai mare.
1. Metode de distilare
a. Distilarea cu ap (hidrodistilarea)
Materia prim se aduce mpreun cu apa
n blaza de distilare. Fundul recipientului
se nclzete direct la sursa de cldur, iar
amestecul de vapori de ap i ulei ce se
condenseaz ntr-un sistem de rcire, se
colecteaz ntr-un vas colector (vas flo-
rentin). Uleiul se va separa la suprafaa
apei sau la partea inferioar a colectorului
n funcie de densitatea sa. Apa din vasul
florentin de obicei se reintroduce n apa-
ratul de distilare.
Acest procedeu se folosete la obinerea
acelor uleiuri care nu sufer schimbri
prea mari la temperatura de 100C. n
industrie aceast metod este aplicat la
obinerea uleiului de trandafir i a celui de
terebentin.
Dezavantajele metodei:
- datorit nclzirii directe a blazei, frag-
mente de plant se pot carboniza, degra-
dnd calitatea uleiului;
34
- datorit supranclzirii pereilor unii es-
teri pot hidroliza, ali compui se cicli-
zeaz sau se oxideaz;
- procesul este discontinuu, ceea ce m-
rete costurile specifice.
b. Distilarea cu vapori de ap (antrenarea
cu vapori de ap)
Acest procedeu se poate aplica n dou
feluri:
- plantele se aeaz pe o sit sau pe plci
perforate n vasul de distilare la o anumit
distan de fundul vasului n care se afl
apa n fierbere;
- plantele sunt aezate pe o sit n vasul
aparatului, iar vaporii, produi ntr-un ge-
nerator separat, sunt condui peste plante
de jos n sus;
n ambele variante materia prim vegetal
nu vine n contact direct cu apa. Vaporii,
produi fie n acelai cazan, fie n afara
cazanului, traverseaz materia prim de
jos in sus, antrennd compuii volatili.
mpreun ajung n refrigerent unde se
condenseaz. Lichidul eterogen se colec-
teaz ntr-un vas florentin, unde se va
separa n dou faze.
Varianta a doua prezint avantajul c un
singur generator de vapori poate deservi o
baterie de distilatoare i n plus, procesul
este continuu.
Apa de distilare, provenit de la ambele
metode, reine compuii volatili hidro-
solubili i o mic parte din compuii
lipofili sub forma unei emulsii. Aceast
ap prezint caracteristicile unei ape aro-
matice (Aqua aromatica). Pentru recupe-
rarea uleiului din apa de distilare se aplic
mai multe procedee:
- salefierea;
- centrifugarea
- extracia cu solveni nevolatili urmat de
distilare
 Uleiuri volatile
- cohobaia (care const n distilarea repe-
tat a apelor de condens pn cnd se se-
par o cantitate mai mare de ulei volatil)
- reintroducerea apei n sistemul de disti-
lare.
2. Metode de extracie
a. Extracia cu solveni volatili
Acest procedeu se aplic la obinerea ule-
iurilor volatile fine i a celor constituite
din compui termolabili sau existente n
cantiti infime n materia prim. Metoda
prezint avantajul c previne descompu-
nerea unor compui, extracia uleiului ct
i evaporarea solventului fcndu-se la
temperaturi relativ sczute. Costul ridicat,
complexitatea instalaiei, toxicitatea sol-
venilor i pericolul exploziei sunt dez-
avantajele acestui procedeu.
Cel mai utilizat solvent este eterul de pe-
trol purificat, cu punct de fierbere 45-
70C. Se mai folosete benzina de extrac-
ie, eterul etilic. Solvenii ideali sunt gaze-
le lichefiate (fluide supercritice) ca CO2,
N2 lichid, deoarece nu las reziduu la eva-
porare, nu au miros, nu sunt explozibili i
au capacitate ridicat de dizolvare.
Uleiurile astfel obinute au n mod frec-
vent o consisten semisolid datorit lipi-
delor i cerurilor extrase cu solvenii utili-
zai. Se numesc "Essences concrtes". Ele
trebuie purificate prin extracie cu alcool
absolut, cnd se obine produsul numit
"Essences absolues".
b. Extracia cu solveni nevolatili. Metoda
exist n dou variante:
- Enfleurage froid (extracie prin adsorb-
ie pe grsimi la rece)
- Enfleurage chaud (extracie prin mace-
rare la cald cu grsimi sau uleiuri)
Ambele variante se aplic exclusiv la ob-
inerea esenelor de flori.
35
n cazul variantei "enfleurage chaud"
florile sunt aduse ntr-un sac care se scu-
fund n solventul topit, respectiv nclzit
la 50-80C (numit "corpus") i se las la
macerat. Dup un timp oarecare florile
epuizate se nlocuiesc cu o arj nou de
flori. Operaia se repet de cca 25 de ori.
Produsul obinut cu grsimi animale (un-
tur de porc, seu) se numete "pomad"
iar cel obinut cu uleiuri vegetale (ulei de
msline, migdale, caise, piersici etc.) se
numete "ulei antic". n continuare se pro-
cedeaz la separarea uleiurilor volatile.
Mai nti se face o deshidratare cu sulfat
de sodiu anhidru i apoi o extracie cu al-
cool. Extractul alcoolic se numete "esen-
de flori". Dup distilarea alcoolului se
obine aa numitul "ulei concret de flori".
Alcoolul recuperat se folosete la o nou
extracie.
Varianta a doua, "enfleurage froid" este
un procedeu folosit nc din antichitate.
Materialul vegetal proaspt, de regul pe-
tale de flori, se presar pe plci de sticl
acoperite pe ambele fee cu un strat de
grsime i fixate n rame de lemn groase
de 3-5 cm. Ramele se aeaz n stive ntr-
un dulap nchis etan i situat ntr-o nc-
pere rcoroas. Ramele aezate una peste
alta alctuiesc un sistem de camere n care
are loc procesul de extracie. Cu timpul,
fraciunile volatile satureaz camerele. n
acest moment, sunt adsorbite de corpus;
concomitent scade gradul de saturare al
camerelor i se vor evapora noi poriuni
de compui volatili. Procesul continu p-
n la stabilirea unui echilibru care cores-
punde unei anumite epuizri a florilor (n
jur de 2-3 zile). Pe msura epuizrii, ar-
jele se nlocuiesc cu material proaspt.
Operaiunea se repet de cca 30-35 ori.
Grsimea ncrcat cu ulei (pomada) are
mirosul exact al florilor. Din pomad ule-
iul se extrage cu alcool, obinndu-se
"esena de flori".
 Uleiuri volatile
Acest procedeu se folosete azi n sudul
Franei, la Grasse, pentru obinerea parfu-
murilor de iasomie i tuberoz (chipa-
roas - Polyanthes tuberosus).
3. Metode mecanice
Aceste metode se aplic n special la obi-
nerea uleiurilor din pericarpul fructelor ci-
trice. Se cunosc mai multe variante ale
acestei metode.
a. Prin stoarcere: Este metoda cea mai
primitiv. Coaja desprins de pe miezul
fructului se stoarce deasupra unui vas n
care se gsete un burete. Pe msura m-
bibrii buretelui acesta se stoarce ntr-un
vas colector. Odat cu uleiul volatil trece
i sucul celular. Dup colectare se las s
se separe lichidul apos i apoi se decan-
teaz uleiul.
b. Prin radere: Se rzuiete suprafaa
fructului cu o rztoare cu ace sau se ro-
tesc fructele ntr-un vas cptuit cu epi.
epii sunt astfel dimensionai nct s
perforeze numai glandele cu ulei. epi
prea lungi ar ptrunde mai adnc n peri-
carp, antrennd i mult suc celular.
c. Prin presare: Pericarpul citricelor se
preseaz cu mna sau cu prese cu nec iar
lichidul se capteaz pe un burete.
Proprieti ale uleiurilor volatile
La temperatura normal uleiurile sunt li-
chide, majoritatea fiind incolore sau slab
glbui i transparente (excepii: Thymi ae-
theroleum este rou; Bergamottae aether-
oleum este verde; Chamomillae aether-
oleum este albastru etc).
O pictur de ulei pus pe hrtie de filtru
las o pat unsuroas, translucid, care
dispare la scurt timp fr a lsa urme.
Uleiurile volatile au miros caracteristic,
plcut, asemntor cu cel al plantei pro-
ductoare i un gust aromat, iute-arztor.
Unele uleiuri separ prin rcire o parte din
componente sub forma unei mase cris-
36
taline numit "stearopten" i o alta lichi-
d, numit "eleopten" (ex. la Anisi aether-
oleum, Foeniculi aetheroleum, Menthae
aetheroleum).
Punctul de fierbere al uleiurilor volatile se
situeaz ntre 150 i 300C. Dar, avnd
tensiuni de vapori ridicate formeaz cu
vaporii de ap amestecuri azeotrope ce
distil la temperaturi mult mai joase.
Aceast proprietate se exploateaz la obi-
nerea lor prin antrenare cu vapori de ap.
Densitatea uleiurilor volatile este n func-
ie de compoziia chimic a lor, fiind n
general subunitar. Fac excepie unele
uleiuri foarte bogate n compui aromatici
(uleiul de cuioare, de scorioar). Den-
sitatea mai este influenat de metoda de
obinere i vechimea uleiului volatil.
Uleiurile volatile prezint activitate optic
i indici de refracie caracteristici.
Sunt solubile n solveni organici (alcool
absolut, eter, benzen, cloroform, sulfur
de carbon etc.), miscibile cu uleiuri grase,
ele nsele fiind buni solveni lipofili; sunt
greu solubile n ap (1:200).
Sunt lichide uor alterabile la aer i lu-
min: se nchid la culoare, i modific
gustul i mirosul datorit rezinificrii (au
loc condensri i polimerizri oxidative n
special ale aldehidelor i fenolilor din
compoziia lor).
Dozarea uleiurilor volatile din produse
vegetale conform farmacopeei
Metoda const n hidrodistilarea unei can-
titi de material vegetal n aparatul Neo-
Clevenger. Vaporii de ap ncrcai cu
ulei volatil se condenseaz n refrigerent
i cad ntr-un colector prelungit cu un tub
gradat, plasat sub refrigerent. Aparatul
este astfel construit, nct excesul de ap
s ajung din nou n vasul de distilare
(circuit continuu). Este o metod volume-
tric n sensul c se determin volumul de
ulei volatil obinut, ce se poate citi direct
 Uleiuri volatile
de pe tubul gradat al separatorului. Rezul- * terpenici
tatul se exprim n ml ulei volatil la 100 g * neterpenici
produs vegetal uscat. Farmacopeea preve-
Compui terpenici:
de pentru produsele oficinale cantitatea de
Sunt constituii formal din mai multe uni-
drog i de ap ce se supune distilrii, ct
ti de izopren (izopenten). Numai terpe-
i durata distilrii, adaos de xilen pentru
nele inferioare (mono- i sescviterpenele
uleiurile vscoase sau n cantitate mic.
i unele diterpene) sunt volatile i vor fi
Compoziia chimic a uleiurilor volatile prezente n compoziia uleiurilor volatile
Uleiurile volatile nu sunt substane unita- obinute prin distilare.
re, ci un amestec de componeni n care
Compuii terpenici la rndul lor se clasi-
ntlnim preponderent compui terpenici
fic n funcie de:
i derivai fenilpropanici alturi de canti-
ti mai mici de fenoli i eterii lor, hidro- - numrul atomilor de carbon:
carburi cu caten aciclic i derivaii lor, * monoterpene (10)
acizi organici cu caten scurt, acizi fe- * sescviterpene (15)
nolcarboxilici, etc. * diterpene (20)
Compoziia chimic a uleiurilor volatile - gruprile funcionale de pe nucleul de
obinute de la aceeai specie variaz n ra- baz:
port cu anumii factori: * hidrocarburi
* alcooli
- organul vegetal de la care se obine ule-
* aldehide
iul; (ex.: uleiul obinut din pericarpul por-
* cetone
tocalelor are alt compoziie chimic de-
* acizi
ct cel obinut din flori de portocal)
- forma moleculei:
- factorii climaterici; (ex.: uleiul de ana-
* aciclic
son conine de obicei fencon; cel obinut
* ciclic
din Macedonia nu conine fencon).
** monociclic:
- modul de obinere; (ex.: uleiul de tran- *** cu nucleu nearomat
dafir obinut prin enfleurage difer de cel *** cu nucleu aromat
obinut prin distilare cu ap) ** biciclic
** triciclic
- starea materiei prime; (ex.: uleiul volatil
obinut din izma proaspt prezin tendin- Compui neterpenici
mai mare de rezinificare dect acela ob- Sunt reprezentai preponderent de derivai
inut din produsul uscat, datorit compo- fenilpropanici care, la rndul lor, pot fi
ziiei chimice diferite). fenoli, aldehide i esteri. Se gsesc n con-
centraie mare n uleiul speciilor de Apia-
- stadiul de dezvoltare a plantei; n prime-
ceae, Lauraceae i Myrtaceae. Acestei
le stadii de dezvoltare predomin hidro-
grupe de compui i aparin i cumarinele
carburile terpenice care, n perioadele ur-
(ex. bergaptenul).
mtoare trec n diferite stri de oxidare:
alcooli, aldehide, cetone, esteri. Analiza calitativ i cantitativ a
uleiurilor volatile
Clasificarea compuilor volatili
n vederea identificrii i stabilirii calitii
Compuii volatili se clasific n dou
unui ulei volatil se folosete o serie ntrea-
grupe mari:
g de metode fizice, fizico-chimice i chi-

37
 Uleiuri volatile
mice. Se ncepe cu analiza organoleptic Metode uzuale de dozare:
(aspect, culoare, miros, gust) i se conti-
a) titrimetric pentru alcooli terpenici
nu cu:
(acetilarea alcoolilor, saponificarea cu so-
- solubilitatea n alcool de diferite con- luie alcoolic de KOH a esterilor formai
centraii; i titrarea excesului de KOH cu un acid)
- stabilirea unor constante fizice ca: indice
b) titrimetric pentru esteri terpenici (sa-
de refracie, densitate relativ, putere rota-
ponificarea esterilor cu soluie alcoolic
torie, punct de solidificare, punct de fier-
de KOH i titrarea excesului de KOH cu
bere;
un acid)
- constante chimice: indice de aciditate,
de saponificare, de ester, de acetil; c) oximtitrimetric pentru aldehide i
- cromatografie n gaze sau pe strat sub- cetone terpenice (aldehidele i cetonele
ire; dau cu clorhidrat de hidroxilamin oxime;
- limite de impuriti pentru: ap, alcool, HCl pus n libertate se titreaz cu o baz)
glicoli, benzen, derivai halogenai, esteri, d) volumetric pentru derivai fenolici
metale grele, uleiuri grase, uleiuri rezini- (uleiul volatil se trateaz n balonul Cassia
ficate, uleiuri minerale; cu o soluie alcalin; fenolii sunt trans-
- determinarea cantitativ a compuilor formai n fenolai hidrosolubili;
din uleiuri volatile;
e) spectrofotometric pentru azulene
De obicei se determin compusul care do-
min cantitativ sau cel care asigur aciu-
nea farmacologic.
Exemple de structuri
1. Compui terpenici.
a) Monoterpene aciclice (hidrocarburi, aldehide, alcooli)

O
C
H
O
C
H

ocimen mircen trans-citral cis-citral

OH
CH2OH
O
C CH2OH
H

citronelal linalool geraniol nerol

38
 Uleiuri volatile
b) Monoterpene ciclice
* Monoterpene monociclice
** Hidrocarburi

1
6 2
5 3
4

8
9 10

a-terpinen limonen a-felandren b-felandren p-cimen

** Alcooli, fenoli, cetone

OH OH
1
6 2
5 3
4
OH OH
OH

8
9 10

mentol a-terpineol carveol timol carvacrol

O
1
6 2
5 3
4
O O O O

8
9 10
mentona piperitona piperitenona pulegona carvona

39
 Uleiuri volatile
* Monoterpene biciclice
** Hidrocarburi, alcooli

sabinen a-tujen a-pinen b-pinen camfen

c) Sescviterpene
* Sescviterpene aciclice (hidrocarburi, alcooli)

HO
CH2OH

farnesen farnesol nerolidol

* Sescviterpene monociclice (hidrocarburi, alcooli)

OH

a - cariofilen bisabolol

* Sescviterpene biciclice (hidrocarburi, alcooli)

a - cadinen camazulena b - cariofilen

40
 Uleiuri volatile
2. Compui neterpenici (fenilpropani)
O CH 3
O
C
H
aldehida cinamic trans-anetol
O
H3CO
apiol
Aciuni. Utilizri
Datorit compoziiei complexe uleiurile
volatile i drogurile vegetale de la care
provin au aciuni i utilizri multiple.
1) Aciune antibacterian, valorificat in-
tern n infecii urinare, extern n ape de
gur, paste de dini, loiuni dup baie i
deodorante dar i la conservarea alimen-
telor.
Thymi aetheroleum,
Eucalypti aetheroleum,
Caryophylli aetheroleum,
Cinnamomi aetheroleum,
Menthae aetheroleum,
Salviae folium,
Hyssopi herba,
Pimpinellae radix;
2) Aciune expectorant datorit activitii
secretolitice i secretomotorii prin dou
mecanisme: parial pe cale reflex i par-
ial direct dup resorbie i eliminare prin
plmni. n cazul multor produse se su-
prapune i aciunea antiseptic.
OH OH
O CH 3 O CH 3
eugenol izoeugenol
OCH3
O
OCH3
OCH3
H3CO
b-asarona
Foeniculi fructus et aetheroleum,
Anisi fructus et aetheroleum,
Thymi herba et aetheroleum,
Serpylli herba et aetheroleum,
Eucalypti folium et aetheroleum,
Pini pumilionis aetheroleum;
3) Aciune diuretic. Nu produc o diurez
propriu zis ci, prin iritarea epiteliului re-
nal, mresc irigaia rinichiului, contribu-
ind astfel la formarea urinei primare. n
doze prea mari pot da efecte secundare
(iritarea rinichiului).
Iuniperi fructus et aetheroleum,
Petroselini fructus,
Levistici radix;
4) Aciune antiinflamatoare. Preparatele
se folosesc att intern, n inflamaii ale
mucoasei gastrice, ct i extern. Aciunea
se explic prin inhibarea prostaglandine-
lor i eliberarea de histamin sau prin sti-
mularea corticosuprarenalei.
Matricariae flos et aetheroleum,
Millefolii flos et aetheroleum,
41
 Uleiuri volatile
Cinnamomi aetheroleum,
Caryophylli aetheroleum,
Pini pumilionis aetheroleum,
Eucalypti aetheroleum;
5) Aciune spasmolitic asupra muscula-
turii netede, cu preferin la nivelul intes-
tinului i vezicii biliare, fiind antagoniti
ai acetilcolinei.
Matricariae aetheroleum,
Carvi aetheroleum,
Foeniculi aetheroleum,
Menthae piperitae aetheroleum,
Melissae aetheroleum,
Millefolii herba;
6) Aciune colagog-coleretic:
Menthae aetheroleum
7) Efectul carminativ, adic favorizarea
expulzrii gazelor intestinale, se explic
prin nsumarea aciunii spasmolitice, cola-
gog-coleretice, de reglare a secreiei gas-
trice i cea antiseptic n cazul proceselor
fermentative.
Carvi fructus et aetheroleum,
Anisi fructus et aetheroleum,
Foeniculi fructus et aetheroleum,
Matricariae flos,
Menthae piperitae folium,
Angelicae radix et aetheroleum,
Coriandri fructus et aetheroleum,
Origani herba,
Basilici herba
8) Aciune antihelmintic
Cinae flos,
Chenopodii aetheroleum,
Filicis maris rhizoma
Tanaceti flos et aetheroleum,
Thymi aetheroleum;
9) Aciune hiperemizant. Unele uleiuri
volatile, aplicate pe piele sub form de
unguente sau soluii, produc o irigare mai
bun, deci efect hiperemizant, ce se ma-
nifest prin roeaa pielii i cldur local.
Se folosesc n dureri reumatice, tulburri
de circulaie periferic i accidente ale
sportivilor. Datorit capacitii de a pene-
tra pielea se asociaz cu o serie de me-
dicamente pentru a le favoriza resorbia.
10) Aciune sedativ prezint:
Valerianae radix et aetheroleum,
Melissae aetheroleum et folium,
Lavandulae flos,
Calami rhizoma,
Rosmarini aetheroleum et folium
Efecte secundare
Supradozarea, administrarea timp nde-
lungat i folosirea uleiurilor ce nu cores-
pund cerinelor farmacopeei sau altor nor-
me pot duce la efecte secundare nedorite
sau intoxicaii. Cele mai cunoscute efecte
secundare sunt:
- cancerigen (Calami rhizoma datorit
asaronei)
- avortiv (Petroselini aetheroleum i alte
uleiuri volatile care conin tuiona)
- alergen (Terebinthinae aetheroleum,
Arnicae flos)
- narcotic (uleiurile care conin tuiona i
apiol)
- nefrotoxic (Iuniperi aetheroleum, Tere-
binthinae aetheroleum)
- hepatotoxic (timolul, tuiona)
- fotosensibilizant (uleiurile din fructele
citrice i umbelifere ce conin cumarine).
PRODUSE VEGETALE DIN FAMILIA
LAMIACEAE
Lamiaceele sunt specii bogate n ulei vo-
latil. Se caracterizeaz prin tulpina tetra-
muchiat, frunze opuse i ntregi, flori zi-
gomorfe de tip bilabiat grupate n cime bi-
pare sau condensate n glomerule la baza
frunzelor. Fructele sunt nucule grupate c-
te 4, protejate de un caliciu persistent.
Uleiul volatil este localizat n glande exo-
gene, "de tip labiate", formate din 8-12
celule secretoare acoperite de o cuticul i
42
 Uleiuri volatile
este constituit din monoterpene aciclice,
monociclice (aromate i nearomate) i bi-
ciclice.
MENTHAE PIPERITAE FOLIUM
Drogul vegetal se obine de la specia
Mentha x piperita L. (menta bun, izma
bun, izma de grdin), plant de cultur
ce se nmulete numai pe cale vegetativ,
prin butai. Nu produce semine. Este un
hibrid rezultat din ncruciarea altor specii
de izm.
Mentha piperita var. piperita exist n 2
forme: forma rubescens (soiul Mitcham
sau Black Mint ) i forma palescens (soiul
Pflzer sau White Mint).
Forma rubescens se caracterizeaz prin
coloraia nchis violacee a nervurilor i
tulpinilor. Forma palescens are o coloraie
verde i este mai robust. Forma Black
Mint este cultivat mai ales n S.U.A.,
Belgia i Anglia, iar White Mint, mai ales
n Frana. n Romnia exist culturi i sta-
ii experimentale de ameliorare a speciilor
de ment.
Cultura mentei are un specific aparte, att
ca nmulire ct i ca ntreinere i recol-
tare. Plantele se nmulesc prin stoloni
(tulpini subterane). Formarea stolonilor
ncepe n cursul lunilor iunie-iulie, cnd
plantele sunt n plin vegetaie i conti-
nu pn n luna octombrie. Precipitaiile
din iunie i iulie favorizeaz creterea sto-
lonilor. Recoltarea lor se face numai n
momentul nceperii plantrii, pentru a pre-
veni deprecierea lor prin deshidratare. n
cazul n care stolonii trebuie transportai
la distane mari se iau msuri de precau-
ie, udndu-i i acoperindu-i cu prelate
sau rogojini.
Plantarea se efectueaz toamna, n cursul
lunilor septembrie i octombrie. Plantarea
din toamn favorizeaz nrdcinarea sto-
lonilor i rsrirea plantelor nainte de pri-
mele ngheuri. Plantele astfel intrate n
iarn rezist la geruri, pornesc n vege-
taie foarte devreme i determin obine-
rea unor recolte mari de frunze de calitate
superioar.
Terenul trebuie s fie curat (fr buruieni)
i bine afnat. Odat cu artura se intro-
duce gunoiul bine putrezit. Nu este permi-
s ngrarea terenului cu gunoi de grajd
proaspt sau slab fermentat, deoarece este
un mediu favorabil dezvoltrii ruginii
"Puccinia menthae".

Mentha longifolia Mentha rotundifolia

Mentha aquatica Mentha spicata (M.viridis)

Mentha piperita

Mentha piperita var. piperita Mentha piperita var. citrata

Modul de formare a hibridului Mentha x piperita

43
 Uleiuri volatile
mrani n amestec cu azot. Irigatul cultu-
Se recomand cultura prin rotaie cu alte
rilor de ment sporete producia de frun-
plante pritoare, cereale de toamn sau
ze i pri aeriene. Irigarea se recomand
leguminoase furajere. Perpetuarea culturii
dup orele 17, deoarece cldura excesiv
pe acelai loc expune plantele la atacul de
din cursul zilei duneaz plantelor.
rugin. Izma poate reveni pe acelai teren
dup 5-7 ani. Momentul optim de recoltare se alege n
funcie de materia prim ce urmeaz a fi
Temperatura influeneaz direct calitatea
obinut:
drogului vegetal i a uleiului obinut. n
regiuni mai rcoroase coninutul de ulei - planta n stare proaspt pentru
volatil este mult mai sczut. Izma are ne- extragerea uleiului volatil sau,
voie de mult lumin, trebuind s fie nso-
- frunza uscat (Menthae folium).
rit pn la baz. Aceast cerin poate fi
ndeplinit prin evitarea unei densiti Recoltarea se face n general pe vreme us-
exagerate i combaterea buruienilor. cat, fr rou sau cea. Dup felul pro-
dusului difer i metodele de recoltare.
Fa de umiditate menta are cerine deo-
Recoltarea frunzelor de ment se execut
sebit de ridicate, cele mai bune rezultate
n mai multe etape, n funcie de calitatea
dndu-le culturile din zonele unde anual
care se urmrete. n prima etap, care du-
cad 600-1000 mm precipitaii sau cele iri-
reaz aproximativ 15 zile, se recolteaz
gate. Umiditatea este factorul ecologic de-
frunzele ajunse la lungimea de 6 cm direct
terminant la plantarea stolonilor deoarece
de pe lan, frunz cu frunz. Se aeaz n
pe teren uscat pierd apa i mugurii nu vor
couri i se transport fr ntrziere la
mai da tulpini. Nu sunt indicate terenurile
locul de uscare. n etapa urmtoare, cnd
bogate n humus deoarece coninutul mare
plantele sunt nflorite n procent de 15-
de azot imprim uleiului volatil gust i
20% se recolteaz partea aerian prin
arom neplcut.
tiere la 7-8 cm de la sol. Frunzele se ob-
Zone foarte favorabile pentru culturi sunt: in prin strujire, apucnd cu mna stng
Cmpia Timiului, Olteniei, Brganului tulpina de la vrf, cu dreapta trgnd tul-
i Dobrogea. pina prin palm n aa fel, nct n mn
s rmn funzele i ramurile, apoi se se-
Zone favorabile: ara Brsei (n partea de
par frunzele de ramuri i se usuc.
est a judeului Braov i cea de vest a ju-
deului Covasna) Uscarea frunzelor de ment se face la soa-
re. ntre orele 10-17 procesul dureaz 5-6
Adncimea de plantare a stolonilor este de
ore. Apoi se continu uscarea n ncperi
12-15 cm, intervalul dintre rnduri de 65-
bine aerisite pn a doua zi. Frunzele ast-
70 cm. Primvara devreme, nainte de r-
fel uscate i pstreaz culoarea verde ca-
srire, suprafeele plantate din toamn se
racteristic i coninutul n principii acti-
grpeaz de-a curmeziul rndurilor. Lu-
ve. Produsul este bine uscat cnd frunzele
crrile de ntreinere a culturilor de ment
i pierd elasticitatea i cnd, prinse ntre
constau n meninerea permanent a solu-
dou degete, nervura principal se rupe cu
lui n stare afnat i curat de buruieni. Pe
zgomot. Dac se recurge la uscarea arti-
msur ce plantele cresc se aplic 4-5 pra-
ficial, aceasta se face la 35C.
ile pe var, iar culturile se plivesc com-
plet de buruieni i de izma de ap. La n- Menta poate fi atacat de rugin. Pre-
ceputul ramificrii plantelor, n interva- ventiv se iau urmtoarele msuri:
lele dintre rnduri, trebuie s se introduc

44
 Uleiuri volatile
-- tratarea stolonilor, nainte de plantare,
cu soluie de CuSO4 0,5%
-- plantarea stolonilor provenii din culturi
sntoase
-- plantarea mentei pe acelai teren numai
dup 5-7 ani
-- plantarea mentei ct mai departe de ap
-- folosirea de ngrminte fosfatice i
potasice care mresc rezistena plantelor
-- folosirea gunoiului de grajd bine fer-
mentat i mprtiat ct mai uniform
-- distrugerea speciilor de ment slbatic
din cultur i din apropiere.
Descrierea plantei
Specie peren, cu rizomi i stoloni, erect,
nalt de 30-100 cm, puternic ramificat
de la baz.
Tulpina este tetramuchiat, verde, cu nu-
an violacee, glabr, sau cu peri scuri pe
muchii. Ramificaiile sunt opuse.
Frunzele sunt opuse, ntregi, oval-lan-
ceolate i ascuite la vrf; faa superioar
este neted, cea inferioar prezint nervuri
proeminente; frunzele mai tinere sunt mai
dens proase.
Florile sunt grupate n cime la subsoara
frunzelor superioare; cimele la rndul lor
alctuiesc o inflorescen spiciform coni-
c, alungit, lung de 4-10 cm; florile nu
sunt bilabiate, au caliciu cilindric cu cinci
dini, corol violacee cu 4 lobi. nflorete
din iunie pn n septembrie.
Diferenirea celor 2 forme:
- forma rubescens are tulpini cu nuan
roie-violacee, frunze de culoare verde-n-
chis, flori violacee; este mai rezistent la
boli i duntori, mai puin pretenioas,
mai productiv, dar d un ulei de calitate
mai slab.
- forma palescens are partea aerian de
culoare verde-pal, flori albe, mai puin re-
zistent, cu pretenii mai ridicate, pro-
ducii mai mici dar ulei de calitate mai
bun.
Caractere macroscopice:
Drogul vegetal are un peiol lung de 1 cm
i pros la baz, un limb oblong-lanceolat,
acuminat, lung de 3-8 cm, lat de 1,5-3 cm,
inegal dinat pe margine, de culoare ver-
de-nchis pe partea superioar, mai des-
chis pe partea inferioar, uneori cu nuane
roietice. Pe ambele fee frunzele au peri
mici i numeroase glande. Mirosul este
fin, ptrunztor, specific, iar gustul aro-
matic, puternic, lsnd n gur senzaia de
rcoare plcut.
Caractere microscopice:
n seciune transversal se observ un me-
zofil heterogen asimetric, un fascicol libe-
ro-lemnos bicolateral, peri tectori plurice-
lulari cu perei ngroai, verucoi, peri
glandulari de tip labiate situai n depre-
siuni ale epidermei. n preparatele de su-
prafa se observ stomate diacitice.
Compoziia chimic a produsului vegetal
- ulei volatil (pn la 2% n produsul
uscat i 0,2-0,4% n frunze proaspete);
- polifenoli: taninuri (6-10%), flavone,
acizi fenolcarboxilici (acid clorogenic, ca-
feic, rosmarinic);
- substane proteice;
- substane minerale: 8-12% (sruri de Na,
K, Mg, Ca, Fe, Mn, Zn, Cu)
Menthae aetheroleum
Se obine prin distilarea cu vapori de ap
a masei verzi n stare proaspt. Recti-
ficarea uleiului se face prin dubl disti-
lare. Se prezint sub forma unui lichid
fluid, incolor sau galben deschis pn la
galben verzui, cu miros caracteristic, gust
arztor i rcoritor dar nu amar.
n compoziia uleiului intr, alturi de
mentol i esterii de mentil, -pinen, -
felandren, terpinolen, -terpinen, mento-
45
 Uleiuri volatile
n, iasmon, pulegon, piperiton, men- merciale de ulei difer ca urmare a soiului
tofuran, cadinen, limonen, cineol, cam- i varietii folosite, a condiiilor pedo-
fen, mircen, cimen, etc. Componentele i climaterice i a momentului recoltrii.
proporia lor n diferitele sortimente co-

OH O OOC CH3 O O

mentol mentona acetat de mentil pulegona piperitona

O
O

mentofuran iasmona

Principalii compui volatili din Menthae aetheroleum

FR X prevede un coninut minim de 50% "ulei de ment japonez" obinut din Men-
alcooli totali exprimai n mentol i 4% tha arvensis var. piperascens cultivat n
esteri exprimai n acetat de mentil. Japonia i Brazilia. Acest ulei conine p-
n la 90% mentol, are gust i miros ne-
Mentolul total se determin dup aceti-
plcut, dar este o materie prim valoroas
larea mentolului liber i saponificarea es-
pentru obinerea mentolului pur. Acesta se
terilor totali cu KOH alcoolic n exces, ti-
obine prin rcirea uleiului la -30C cnd
trnd excesul de KOH cu HCl.
se depun cristale de mentol care apoi se
Un ulei de ment este considerat de cali-
separ i se purific prin sublimare sau
tate superioar din punct de vedere al gus-
recristalizare. Astfel se obine mentolul
tului i mirosului, dac conine 40-45%
natural levogir [(-)- mentolum)]. Cnd
mentol, 5-10% esteri de mentil, dac men-
mentolul se obine pe cale semisintetic
tona nu depete 20%, mentofuranul nu
din (-)-piperiton, (+)-citronelal, felan-
depete 5% i dac conine cca 0,1%
dren sau (+)-3-caren se obine un race-
iasmon. Mentofuranul are un miros pu-
mat a crui miros i gust este aproape
ternic, neplcut iar iasmona contribuie la
identic cu cel al mentolului natural.
dezvoltarea aromei plcute de ment.
Aciune.Utilizri
Printre marii productori de ulei de ment
n terapeutic se folosesc urmtoarele
se numr S.U.A, Anglia, Frana, Italia,
produse: Mentholum, Menthae aether-
Romnia, Germania, Rusia. Producia
oleum i Menthae folium.
mondial este de aproximativ 800 de tone
anual. Se mai comercializeaz aa numitul
46
 Uleiuri volatile
Mentholum
- excit terminaiile nervoase senzitive
termice din piele i mucoase dnd la
nceput senzaia de rcoare i apoi de
cldur local;
- este un spasmolitic local (la nivelul
cardiei i esofagului)
- stimuleaz secreia biliar
- scade secreia nazal
- are efect anestezic i analgezic local
Se utilizeaz extern sub form de soluii
alcoolice, pudre i unguente n prurit i
nevralgii, iar sub form de inhalaii n
rceli (ex: INHALANT, MENTORIN).
Menthae aetheroleum
Aciunea uleiului volatil este asemn-
toare cu cea a mentolului. Este preferat
pentru administrri interne datorit gustu-
lui mai plcut. Intr n compoziia unor
medicamente pentru efectul spasmolitic i
coleretic, (ex. CARBOCIF i COLEBIL).
Pentru efectul slab antiseptic, deodorant i
rcoritor este frecvent utilizat n industria
cosmetic la prepararea pastelor de dini
i a apelor de gur.
Menthae folium,
preparat sub form de infuzie, are aciune
coleretic datorit acizilor fenolcarboxi-
lici i aciune spasmolitic datorit flavo-
nelor. Uleiul volatil, prezent n cantitate
relativ mic ntr-un extract apos, are ac-
iune stomahic prin stimularea secre-
iilor pe cale reflex. Ceaiul de ment se
administreaz n afeciuni biliare, n dis-
funcii digestive (ca i carminativ), n stri
CH2OH
O OH
(-)-carvona cuminol
47
spastice ale stomacului, pilorului, n vr-
sturi (cnd se bea rece, n cantitti mici,
nghiitur cu ghiitur). Datorit gustului
plcut se bea i fr nici o indicaie ca un
ceai aromat. ntr-o serie de ceaiuri medi-
cinale produsul vegetal este asociat cu rol
de corector de gust.
Extractul total de ment,
n combinaie cu alte extracte de plante
intr n preparate indicate n afeciuni
hepato-biliare.
Observaie: Sugarilor i copiilor mici nu
li se administreaz preparate ce conin
mentol sau ulei de ment (inhalaii, un-
guente nazale, creioane moi), cci pot in-
duce pe cale reflex, stop respirator.
Alte specii de ment utilizate n
terapeutic
MENTHAE CRISPAE FOLIUM, repre-
zint frunzele recoltate de la speciile Men-
tha spicata var. crispa i Mentha aquatica
var. crispa (menta crea). Aceste specii
au frunze adnc dinate i flori roietice.
Conin 1-3% ulei volatil format din carvo-
n, cuminol, dihidrocuminol, acetat de
dihidrocuminol, acetat de dihidrocarveol,
etc: Cantitativ domin (-)-carvona (42-
67%), dar mirosul caracteristic este dat de
acetaii dihidrocuminolului i dihidrocar-
veolului.
CH2OH
dihidrocuminol dihidrocarveol
 Uleiuri volatile
Uleiul volatil de izm crea se folosete
la aromatizarea apelor de gur, a pastelor
de dini i gumei de mestecat. Drogul ve-
getal i uleiul prezint aciune carmi-
nativ, fiind utilizat n colici gastrice i
pentru favorizarea digestiei.
MENTHA PULEGIUM L., busuiocul
cerbilor, are frunze mici de 1-1,5 cm, ova-
te, scurt peiolate, dinate, de culoare ver-
de nchis. Inflorescenele verticilate sunt
globuloase, de culoare roie-violet i
sunt dispuse la axila frunzelor. Conine 1-
2% ulei volatil cu cel puin 85% pule-
gon, restul fiind mentona, izopulegona,
timol, carvacrol, - i -pinen, limonen,
mentofuran etc. Mirosul este aromat, iar
gustul aromat i iute. Se foloseete mult
n parfumerie. Poate servi la obinerea
pulegonei din care apoi se prepar men-
tona semisintetic.
Prile aeriene i uleiul au aciune emena-
gog i carminativ. Se utilizeaz n tul-
burri premenstruale i dispeptice. Este
contraindicat n sarcin.
SALVIAE OFFICINALIS FOLIUM
Drogul vegetal provine de la specia Salvia
officinalis L. jale de grdin, familia
Lamiaceae.
Descrierea plantei
Este un semiarbust de origine meditera-
nean (Italia, Grecia, Croaia), ramificat,
stufos, cu baza lignificat, nalt de 30-80
cm. Tulpinile sunt des foliate i acoperite
cu peri deni, alipii. Frunzele, dispuse o-
pus, de form alungit ovat pn la lan-
ceolat, au nervuri reticulate, proeminente
n special pe partea inferioar i margi-
nea fin crenelat. Florile sunt grupate n
inflorescene spiciforme simple sau rami-
ficate, alctuite din pseudoverticile cu c-
te 3-10 flori aezate la subsoara ultimelor
5-8 perechi de frunze. Caliciul, lung de
cca 1 cm, verde-violaceu, este format din
2 buze. Corola este lung de 2-3 cm, de
48
culoare albastr-violet (rar alb), bilabia-
t, cu labiul superior mult mai scurt dect
cel inferior trilobat. De sub labiul superior
ies 2 stamine cu un conectiv lung ca o
prghie cu brae inegale. Fructele sunt nu-
cule brun-negricioase, ovoide, mici de 2-3
mm, grupate cte 4 la baza caliciului per-
sistent.
Cultivarea
Fiind o plant mediteranean, jaleul are
nevoie de cldur torid n timpul verii i
de ierni blnde, iar n cazul perioadelor
geroase, solul s fie acoperit de zpad.
Vegeteaz bine pe soluri fertile, bogate n
calcar. Datorit sistemului radicular puter-
nic se poate cultiva i pe coaste sau pe ni-
sipuri mobile, contribuind astfel la fixarea
terenurilor. Datorit aspectului se preteaz
la cultivarea n grdini i parcuri ca plant
ornamental, de unde se i poate recolta n
scop farmaceutic. ncepnd din anul II de
cultur, n fiecare primvar, nainte ca
plantele s nceap s creasc, se face
operaia de ntinerire care const n nl-
turarea prin tiere a tulpinilor din anul
precedent, la 8-10 cm de la sol. Asta de-
termin apariia a numeroi lstari cu
frunze mari, deci o recolt bogat. Opera-
ia se face numai primvara.
Frunzele se recolteaz ncepnd cu al II-
lea an de vegetaie pe vreme uscat, fru-
moas. Se fac mai multe recoltri. Prima
se face naintea nfloririi, la nceputul lu-
nii iunie. Urmtoarele 2-3 recoltri se fac
de-a lungul verii pn n septembrie. Va-
ra, frunzele se pot usca pe cale natural n
poduri sau oproane. Spre toamn, cnd
timpul se rcete sau devine umed, usca-
rea se realizeaz pe cale artificial la tem-
peraturi ce nu trebuie s depeasc 35C.
nainte de ambalare, frunzele uscate se
aduc n ncperi curate, bine aerisite i se
las n grmezi pentru a adsorbi umi-
ditatea din mediul nconjurtor, dup care
se cern prin sit pentru nlturarea prafu-
lui.
 Uleiuri volatile
Caractere macroscopice osol un artefact; diterpene de tip abietan
Frunze ntregi, oblung lanceolate, cu mar- (rosmanol, galdosol, rosmadial, etc).
ginea crenelat. Nervurile sunt anastomo- c) triterpene: acid ursolic
zate, ceea ce le d aspectul reticulat. Cele d) derivai polifenolici:
btrne prezint la baz excrescene mici,
- acizi fenolcarboxilici: acid rosmarinic i
sunt glabre i verzi pe faa superioar i
derivai ai acestuia (acid salvianolic K i
cenuii pe cea inferioar. Frunzele tinere
L, acid sagerininic, melitrinic, metilmeli-
sunt pubescente, alb argintii pe ambele fe-
trinic)
e i lipsite de cele 2 excrescene. Mirosul
este puternic aromat i caracteristic, gus- OR CH3
tul amar i astringent. HO
CH3
Caractere microscopice COOH
n seciune transversal frunza prezint o
form ondulat cu nervura median i cele
secundare proeminente pe faa inferioar.
Pe ambele epiderme se observ un numr H3C
H
CH3
mare de peri tectori pluricelulari, cu ulti-
ma celul alungit n form de bici. Se acid carnosinic
mai observ glande de tip labiate i peri OR CH3
glandulari mono- sau bicelulari.
HO
CH3
Compoziia chmic O
Principalele grupe de principii active din
frunze sunt: ulei volatil, substane amare O
i derivai polifenolici.
a) Ulei volatil - Salviae aetheroleum H
H3C CH3
Uleiul de jale nu este oficinal n farma-
copee. Se obine prin hidrodistilarea frun- carnosol
zelor. Are culoare galben spre verzui cu OR CH3
miros aromat. Cu timpul se brunific.
Frunzele conin 1-2,5% ulei volatil (Ph HO
CH3
O
Eur pretinde cel puin 1,5% n planta C
ntreag i 1% n frunze).
O R1
Alturi de compuii principali - i -
tuion, camfor i 1,8-cineol mai conine H3C H 6 R2
monoterpene hidrocarburi (-pinen, cam- CH3
fen), monoterpene alcooli i esteri ai R1 R2
acestora (borneol, acetat de bornil, rosmanol OH H
linalool), sescviterpene (viridiflorol, epirosmanol H OH
galdosol O
humulen, cariofilen i cariofilenepoxid).
b) Substanele amare sunt diterpene tricic- - flavonoide: luteolina, apigenina i glico-
lice cu structur o-difenolic (acid carno- zidele lor; agliconi flavonici metoxilai
sinic i esterul metilic al acidului carnosi- (genkwanina, hispidulina, esterul metilic
nic) i diterpene lactonice, precum carn- al salvigeninei).

49
 Uleiuri volatile
- substane tanante 8-12%.
OMe OMe

MeO O MeO O

MeO MeO

OH O OMe O
salvigenina, caracteristic speciei esterul metilic al salvigeninei, caracteristic
Salvia triloba speciei Salvia officinalis

Salvigenina are importan chemotaxonomic. Este prezent numai n Salvia triloba. n

urma separrii prin CSS se poate pune n eviden cu FeCl3 cu care d un spot rou-
brun. Esterul metilic, avnd gruparea OH de la C-5 blocat, nu d reacia.

n PhEur mai sunt oficinale urmtoarele Speciile se deosebesc ntre ele prin mri-
produse, provenite de la diferite specii de mea, forma i pilozitatea frunzelor, prin
Salvia: culoarea florilor i aroma uleiului.
- Salviae trilobae folium i Salviae Compoziia uleiurilor volatile difer de
fruticosae aetheroleum de la specia Salvia asemenea. Cel al jaleului de grdin con-
fruticosa MILL. (sin. S. triloba L.) jaleul ine mai mult tuion, cel al jaleului gre-
grecesc; cesc mai mult 1,8-cineol, iar cel de jale
spaniol conine 1,8-cineol i camfor n
- Salviae lavandulifoliae aetheroleum de
cantiti egale. n Salviae sclareae aether-
la Salvia lavandulifolia VAHL jaleul
oleum domin linalool (6,524%) i ace-
spaniol;
tat de linalil (5678); - i -tuiona repre-
- Salviae sclareae aetheroleum de la spe- zint < 0,2%, iar sclareolul 0,42,6%, o
cia Salvia sclarea L., iarba sfntului Ioan; diterpen alcoolic.
Coninutul n principalii compui ai uleiului volatil din diferite specii de Salvia
tuiona eucaliptol camfor borneol
Salvia officinalis 40-50% 14% 8% 5-7%
Salvia fruticosa 5% 60-70% 18% 0,35%
Salvia lavandulifolia < 0,5% 30% 30% 8%

Aciune.Utilizri i uscate i a infuziilor. Aceste preparate

Uleiurile volatile au aciune antiseptic, sunt indicate extern i intern.
fungicid, antiviral i antiinflamatoare.
* Extern: sub form de gargare (infuzie
Sunt utilizate la prepararea apelor de gur,
1-2% sau tinctur diluat cu ap n pro-
a gargarelor pentru infecii/inflamaii ale
porie de 5%) sau geluri n afeciuni ale
cavitii bucale i faringiene. Uleiul ca
cavitii bucale i gingiei. Efectul anti-
atare nu este folosit intern datorit toxi-
septic se datoreaz uleiului volatil i sub-
citii tuionei. Este utilizat n parfumerie.
stanelor tanante.
Salviae folium se utilizeaz la obinerea
tincturilor (PhEur), extractelor fluide, moi

50
 Uleiuri volatile
* Intern: n afeciuni gastro-intestinale
(dispepsii, balonri, diaree), avnd aciune
coleretic, carminativ i stomahic.
Aceste aciuni se datoreaz substanelor
amare, flavonelor i compuilor polifeno-
lici. Cnd se urmrete efectul antidiareic
se prepar un decoct, cci prin fierbere
mai ndelungat se extrag mai bine sub-
stanele tanante. Compuii fenolici confe-
r preparatelor i aciune antioxidant.
Extractele de jale mai au proprietatea de
a scade secreia glandelor sudoripare i
salivare.
Observaii
Cercetri recente, fcute pe voluntari ti-
neri (SCHOLEY et al. 2008) arat c uleiul
volatil inhib in vitro i n vivo acetilco-
linesteraza, mbuntind starea de spirit
i capacitatea cognitiv. Rmne de vzut
n ce msur aceast aciune poate fi valo-
rificat n demen avansat.
Extractele de jale pot fi administrate in-
tern fr risc, concentraia n tuion fiind
mic.
Salviae officinalis folium intr n compo-
ziia ceaiurilor antiastmatice, a ceaiurilor
pentru gargar, a igrilor antiastmatice.
LAVANDULAE FLOS
Produsul vegetal provine de la trei specii
de levnic:
1.- Lavandula angustifolia MILL. = La-
vandula officinalis CHAIX = Lavandula
vera DC (levnica francez). Specia
exist n numeroase varieti, cele mai
cunoscute fiind Lavandula angustifolia
var. delphinensis (petit lavande) i Lavan-
dula angustifolia var. fragrans (lavande
moyenne). Varietatea "delphinensis" cre-
te spontan n Frana. Din ea se obine cel
mai fin ulei de levnic.
2.- Lavandula latifolia MEDIKUS = La-
vandula spica (levnica spaniol).
3.- Lavandula hibrida, un hibrid format
din Lavandula angustifolia i Lavandula
latifolia (levnica englez).
Cele trei specii se deosebesc prin limea
frunzelor i bifurcaia tulpinilor. Lavan-
dula angustifolia, specia oficinal n FRX
are cele mai nguste frunze i tulpini nera-
mificate.
Descrierea speciei
Lavandula angustifolia este un semiarbust
de cultur cu durat lung de via (20-30
de ani), n form de tuf aproape glo-
buloas, nalt de 30-70 cm. Frunzele, late
de cel mult 0,7 cm sunt dispuse opus, sunt
sesile, liniar-lanceolate, verzi cenuii, mai
deschise la culoare pe faa inferioar, au
marginea rsfrnt n sus, dndu-le aspec-
tul de jgheab.
Florile, de tip labiate, sunt grupate cte 3-
7 n verticile false. Verticilele se gsesc n
poriunea terminal a tulpinilor, dnd in-
florescenei aspect de spic, lung de 8-12
cm. Fructele sunt nucule ovoide, lucioase,
de culoare cafeniu-deschis, grupate cte 4.
Cultivarea
Fiind o plant de origine mediteranean,
solicit temperaturi ridicate att la germi-
nare ct i la pornirea n vegetaie n anii
urmtori (10-15C). Dar, n perioada de
repaus rezist destul de bine la ger (-15- -
30C) dac solul este acoperit de zpad.
n perioada de vegetaie, cu ct tempera-
tura este mai ridicat, cu att planta se
dezvolt mai viguros i crete coninutul
n ulei volatil.
Lumina este un factor foarte important, n
special pentru sintetizarea uleiului volatil.
n condiii de lumin direct procentul n
ulei volatil sintetizat de plant depete
de 2-3 ori pe cel sintetizat n condiii de
umbr.
Levnica este nepretenioas fa de sol,
vegetnd chiar pe unul arid i bogat n
calciu. Nu suport soluri cu exces de umi-
51
 Uleiuri volatile
ditate, cu ap stagnant sau cu ap freatic
superficial. Datorit acestor proprieti
levnica poate fi folosit la valorificarea
terenurilor de coast, a terenurilor aride i
improprii altor culturi. n special dealurile
calcaroase ale Dobrogei reproduc destul
de exact condiiile n care planta vegetea-
z n regiunile sale de origine. Datorit
aspectului ornamental se cultiv n parcuri
i grdini.
Zone foarte favorabile culturii n Rom-
nia: Cmpia Timiului, dealurile din ves-
tul rii, Cmpia Olteniei, cmpia i zona
colinar a Dobrogei.
Recoltarea se face n lunile iunie - iulie,
cnd plantele sunt pe jumtate nflorite, n
prima jumtate a zilei. Inflorescenele se
taie la maximum 5 cm sub ultimul verti-
cil, se aeaz n couri fr a le ndesa i
se transport ct mai repede la locul de
distilare sau uscare. Conform FR X uleiul
volatil se obine prin hidrodistilarea flori-
lor proaspete. Drogul vegetal, Lavandulae
flos, se obine prin uscarea inflorescen-
elor i strujirea lor. Florile se pstreaz n
lzi cptuite cu hrtie.
Caractere macroscopice
Florile uscate au culoare albastr-violet.
Caliciul este cilindric, pros i glandulos,
de culoare violet-cenuie, cu 5 dini mici.
Corola, bilabiat, de culoare albastru-vio-
let, pubescent i glanduloas are form
tubuloas. Labiul superior este bilobat, cel
inferior trilobat cu lobi obtuzi. Nuana flo-
rilor poate varia de la albastru-violaceu
pn la albastru deschis. Mirosul este pl-
cut, aromat, iar gustul uor amrui.
Caractere microscopice
Pulberea de Lavandulae flos se caracteri-
zeaz prin peri tectori ramificai dihoto-
mic, peri tubulari cu protuberane, frag-
mente de epiderm cu papile, glande de
tip labiate i polen globulos cu suprafaa
ncrustat.
Compoziia chimic
Lavandulae aetheroleum
Coninutul n ulei volatil variaz n func-
ie de specie sau varietate. Florile proas-
pete conin cca 0,8% iar cele uscate pn
la 1,5% ulei volatil.
Uleiul este un amestec de peste 100 de
compui volatili dintre care domin can-
titativ linaloolul i acetatul de linalil (fie-
care n jur de 30-40%). Dar compuii ca-
racteristici uleiului de levnic sunt la-
vandulol i acetatul de lavandulil.
OH OCOCH3
HO
linalool acetat de linalil lavandulol
Este un ulei incolor sau slab glbui, cu
miros plcut aromat, gust uor amar. Este
solubil n alcool diluat n raport 1:3. La
aer i lumin se nchide la culoare.
Farmacopeea prevede dozarea acetatului
de linalil. O cantitate exact msurat de
ulei se supune saponificrii cu soluie al-
coolic de KOH, iar excesul de KOH se
titreaz cu HCl.
Aciune.Utilizri.
Lavandulae flos, asociat cu alte produse
vegetale, intr n compoziia unor ceaiuri
sedative i hipotensive. Singur sau asociat
cu alte produse se adaug la apa de baie
pentru efectul calmant, reconfortant, toni-
fiant n nevroze i surmenaj. De asemenea
se asociaz cu alte produse vegetale pen-
tru aciunea uor coleretic.
Levnica se pune ntre haine i lenjerie
datorit aciunii insecticide, mpotriva
moliilor.
52
 Uleiuri volatile
Lavandulae aetheroleum are o utilizare
mai larg. Dizolvat n alcool se folosete
sub form de frecii n reumatism. Se
adaug n apa de baie pentru aciunea cal-
mant i hipotensiv. n diluie 1/1000
prezint aciune antimicrobian i antifun-
gic. Utilizarea major a uleiului este cea
de aromatizant al preparatele galenice i
cosmetice i a detergenilor.
THYMI HERBA
Conform FRX produsul vegetal reprezint
partea aerian a speciei Thymus vulgaris
L, tmioar, cimbru adevrat, cimbru de
cultur. Ph Eur admite i specia Thymus
zygis L.. Speciile se deobesc nu numai
prin culoarea florilor, ci i prin forma,
mrimea i pilozitatea frunzelor.
Descrierea plantei: Thymus vulgaris
Este o specie de cultur, un subarbust n
form de tuf globuloas cu baza lignifi-
cat, nalt de 10-50 cm, cu miros aromat
caracteristic. Tulpinile sunt tetramuchiate,
erecte sau ascendente, iar prile tinere
sunt acoperite cu peri tectori ndreptai n
jos. Frunzele sunt opuse, mici, eliptice, pe
dos scurt proase, cu peiol foarte scurt.
Marginea este uor rsfrnt spre faa in-
ferioar. Florile sunt mici, de culoare roz,
dispuse n verticile la subsoara frunzelor
superioare, care reunite formeaz raceme.
Fructele sunt nucule brune, elipsoidale,
minuscule, grupate cte 4 la baza caliciu-
lui persistent.
Cultivare. Recoltare
Planta are nevoie de lumin puternic.
Este afectat de geruri cu temperaturi de
minus 20-25C i de ngheurile trzii de
primvar.
Fa de sol i umiditate este mai puin
pretenioas. Datorit sistemului radicular
puternic planta poate fi utilizat n lucrri
antierozionale pe pante uoare, cu expu-
nere sudic.
Zonele cele mai favorabile culturii de
cimbru n Romnia sunt Cmpia Olteniei,
Cmpia Brganului i Subcarpaii rsri-
teni (judeele Neam i Bacu).
Materialul de nmulire pentru cimbrul de
cultur se obine prin nsmnare n r-
sadnie. Rsadurile se transplanteaz cnd
au o nlime de 4-5 cm, rdcina este bi-
ne dezvoltat i nu mai exist pericolul de
nghe.
Recoltarea se face cu secera, cnd ncep
s se desfac florile, deci nu se ateapt
nflorirea complet, cci atunci tulpinile
sunt mai lignificate, frunzele mbtrnite,
ceea ce depreciaz calitatea drogului ve-
getal.
Uscarea se face la soare sau la umbr n
poduri bine aerisite. Uscarea artificial se
face la maximum 35C.
Compoziia chimic
Thymi herba conine 1-2,5% ulei volatil,
substane tanante, flavonoide, acizi fenol-
carboxilici, saponine sterolice, etc.
Thymi aetheroleum
Uleiul volatil se obine prin antrenarea cu
vapori de ap a somitilor florale. Este un
lichid slab glbui care, prin conservare
ndelungat, se nchide la culoare, deve-
nind rou. n compoziia uleiului domin
compuii fenolici. Cei mai importani sunt
timolul i carvacrolul.
OH
OH
carvacrol
timol
53
 Uleiuri volatile
Ali compui volatili: p-cimen, -terpinen
(precursori ai fenolilor terpenici),
geraniol, linalool, terpineol, 1,8-cineol.
Dac uleiul conine o cantitate foarte mare
de timol, va depune cristale prismatice.
Ule-iurile mai bogate n carvacrol rmn
lim-pezi.
Din punct de vedere genetic, specia Thy-
mus vulgaris prezint o mare variabilitate.
S-au putut delimita mai multe chemoti-
puri n funcie de raportul timol/carvacrol
sau timol/ali compui terpenici. De ex.
chemotipul geraniol; chemotipul timol;
chemotipul carvacrol; chemotipul 1,8-
cineol. n PhEur VII.2 este oficinal
produsul Thymi typo thymolo aether-
oleum
Flavonoidele reprezint a 2-a grup im-
portant de principii active. Ele sunt re-
prezentate n primul rnd de glicozidele
luteolinei i apigeninei.
Aciune.Utilizri.
Din Thymi herba se prepar infuzii, tinc-
turi i extracte i se obine uleiul volatil.
Uleiul volatil are aciune antiseptic dato-
rit timolului i carvacrolului. Timolul es-
te de 25 de ori mai activ dect fenolul. De
asemenea prezint aciune spasmolitic,
carminativ, diuretic, expectorant i an-
tihelmintic.
Tincturile, extractele i infuziile prezint
aceleai aciuni la care li se adaug efectul
spasmolitic al flavonoidelor i cel expec-
torant al saponinelor.
Uleiul i extractele se folosesc n principal
n tratamentul afeciunilor cilor respira-
torii precum tuse, tuse convulsiv, bron-
it, astm. S-a constatat c extractul este
mult mai eficient dect timolul sau carva-
crolul administrat ca substan pur.
Thymi herba intr n compoziia unor cea-
iuri contra colicilor, ceaiuri antitusive;
54
tinctura intr n soluii antiseptice de uz
extern, n principal pentru gargar.
Uleiul de cimbru are aciune vermifug.
Dar, o supradozare la administrri interne
poate duce la intoxicaii ce se manifest
prin vom, gastro-enterite, excitaii ner-
voase urmate de depresii.
Timolul se poate obine n stare cristalin
fie dintr-un ulei bogat n timol, fie prin
dehidratarea piperitonei. Se utilizeaz n
laboratoare la conservarea urinei. n medi-
cina veterinar este utilizat ca antihel-
mintic. Din timol se poate obine prin hi-
dratare mentol racemic.
SERPYLLI HERBA
Drogul vegetal provine de la specia Thy-
mus serpyllum L, cimbru de cmp, specie
larg rspndit n zona de cmpie i cea
montan prin locuri ruderale, sterpe, cal-
caroase. Cimbrul de cmp din Romnia
este de fapt o specie colectiv pe care bo-
tanitii o mpart n mai multe subspecii,
varieti i forme, ca de exemplu: Thymus
marshallianus, Thymus pannonicus, Thy-
mus dacicus, Thymus zygoides, Thymus
pulegioides etc.
Descrierea plantei:
Este o specie cu ramuri culcate la pmnt
care prind rdcini, din care se ridic nu-
meroase tulpini nalte de 5-20 cm. Tulpi-
na este lignificat la baz, tetramuchiat,
ramificaiile sunt ascendente i dispuse
seriat. Frunzele au form oval sau alun-
git eliptic i sunt opuse. Florile albe sau
roii sunt grupate n pseudoverticile glo-
buloase la subsoara frunzelor superioare.
Pseudoverticilele reunite formeaz inflo-
rescene globuloase.
Compoziia chimic
Partea aerian conine ulei volatil, prin-
cipii amare i compui polifenolici (acizi
fenolcarboxilici, substane tanante, flavo-
noide de tipul luteolinei i apigeninei).
 Uleiuri volatile
Serpylli aetheroleum
Uleiul volatil, n proporie de 0,5-1% n
produsul uscat, este un lichid slab glbui
care cu timpul devine rou-brun. Conine
pn la 60% carvacrol i un procent mic
de timol alturi de linalool, terpineol, ge-
raniol, 1,8-cineol, etc.
Aciune.Utilizri.
Uleiul volatil se folosete n aceleai afec-
iuni ca i cel de Thymus vulgaris dar are
aciune mai slab.
Extractele alcoolice au gust amar-aromat,
motiv pentru care se folosesc i ca sto-
mahice.
Extractul fluid i uscat intr ntr-o serie de
preparate antitusive.
Serpylli herba intr n compoziia unor
ceaiuri medicinale pentru aciunea anti-
septic, expectorant, antispastic, colere-
tic, diuretic i antidiareic, i n ames-
tecuri de plante pentru bi medicinale.
MELISSAE FOLIUM
Este drogul vegetal obinut de la specia
Melissa officinalis L., (roini, lmi,
iarba stupilor), familia Lamiaceae.
Descrierea speciei:
Roinia este o specie ierbacee, peren, tu-
fos ramificat, nalt de 30-80 cm, cu mi-
ros aromatic ce amintete de lmie. Tul-
pina este tetramuchiat, glabr spre baz
i proas n partea superioar. Frunzele,
dispuse opus, sunt acoperite cu peri tec-
tori i glandulari. Forma limbului este
oval, uor triunghiular; vrful este ob-
tuz, nervaiunea penat, marginea serat.
Florile sunt grupate n verticile la aproape
toate nodurile, ncepnd dinspre baz. Ca-
liciul este bilobat. Corola iese cu puin
deasupra caliciului; are culoare glbuie la
nceput, apoi devine alb-liliachie.
Rspndire. Recoltare.
n flora spontan planta crete dispersat,
mai ales n regiunile din sudul i vestul -
rii noastre, prin locuri uscate, pietroase.
Datorit calitilor aromatice este mult
cultivat n rile europene, ndeosebi n
Frana.
Recoltarea se face n lunile iunie-iulie-
august, dup ce s-a ridicat roua. Frunzele
se nnegresc foarte uor, de aceea uscarea
trebuie fcut ct mai rapid.
Caractere macroscopice
Frunze sunt lung peiolate, ovoide, cu vrf
obtuz, baz uor cordiform, margine se-
rat. Lungimea limbului este de 3-6 cm,
iar limea de 2-3 cm. Ambele fee sunt
proase, fiind aspre la pipit. Nervaiunea
este proeminent pe faa inferioar. Miro-
sul este plcut aromat (asemntor celui
de lmie), iar gustul amar, aromatic.
Caractere microscopice
Produsul se caracterizeaz prin perii tec-
tori unicelulari scuri n form de canin,
plasai ndeosebi de-a lungul nervurilor
(dau asprimea frunzelor la pipit), peri
tectori pluricelulari i peri glandulari de
tip labiate.
Compoziia chimic
Principalele grupe de principii active sunt:
ulei volatil n proporie de 0,02-0,15%,
substane tanante, depside ale acidului ca-
feic (acid rosmarinic cca 4%), acizi fenol-
carboxilici (pn la 11%) clorogenic,
ferulic, cafeic; flavonoide, substane mi-
nerale (10-12%).
Melissae aetheroleum
Este un lichid galben-pal. Se obine prin
antrenarea cu vapori de ap a frunzelor
proaspete. Mirosul este asemntor cu cel
de lmie, plcut i rcoritor. Compuii
volatili mai importani sunt cis- i trans-
citral (30%), citronelal (cca 40%, care
confer mirosul caracteristic), citronelol,
55
 Uleiuri volatile
geraniol, linalool. Dintre hidrocarburile
sescviterpenice domin cariofilena.
PhEur prevede pentru identificarea ule-
iului veritabil metoda CSS, folosind ca fa-
z mobil un amestec de acetat de etil-
hexan (10:90), iar pentru revelare, reac-
tivul aldehid anisic. Amprenta croma-
tografic se caracterizeaz prin prezena
spotului rou-violet, situat ntre citral i
O O
C C
H H
citronelal citral A citral B
(neral) (geranial)
Prin depozitare ndelungat frunzele i
pierd mirosul. Se recomand utilizarea lor
n primele 3-6 luni de la recoltare.
n timpul distilrii, unii compui volatili,
dar ndeosebi citronelalul, se pot cicliza,
formnd artefacte, ca de ex. izopulegol.
Cantitatea de ulei fiind foarte mic, nu se
obinuiete obinerea prin distilare, n
schimb roinia poate fi nlocuit, pentru
obinerea uleiului volatil, cu mtciunea,
DRACOCEPHALUM MOLDAVICA, numit i
melis moldoveneasc.
Este o plant de origine asiatic, rspn-
dit din Siberia pn n Moldova. Nu sea-
mn cu roinia. Frunzele sunt oval-lan-
ceolate i profund dinate. Florile sunt al-
bastre, violete, dispuse n verticile. Se cul-
tiv pe suprafee ntinse pentru obinerea
uleiului volatil pe care l conin n pro-
porie de 0,2-0,7%. Uleiul de melis mol-
doveneasc conine 25-50% citral, 30%
geraniol alturi de ali compui.
56
citronelal (spoturi albastre-cenuii) core-
spunztor cariofilenepoxidului.
Observaii
nainte de nflorire roinia poate fi con-
fundat cu ctunica (Nepeta catarica).
Dar aceasta are frunze triunghiulare i
adnc cordate la baz. La pipit nu sunt
aa de aspre pentru c le lipsesc perii tec-
tori n form de canin. Florile au culoare
albastru-deschis.
O
C CH2OH
H
CH2OH
citronelol geraniol
Aciune.Utilizri
Uleiul de melis se folosete la prepararea
apei de melis "Aqua Melissae" utilizat
la rndul su ca aromatizant i corector de
gust al preparatelor galenice.
Uleiul are efect sedativ, spasmolitic, fiind
utilizat n nevroze gastrice i cardiace, n
distonii vegetative. Mult ulei se folosete
n cosmetic.
Spirtul de melis, obinut prin dizolvarea
uleiului de melis i a altor uleiuri volatile
n soluie hidroalcoolic, se folosete ex-
tern sub form de frecii n tratamentul
nevralgiilor, migrenelor, insomniilor, etc.
Preparatele de tip "Melissengeist", de ase-
menea mult utilizate, se obin prin extrac-
ie cu alcool a unui amestec de Melissae
folium, Aurantii pericarpium, Caryophyl-
li flos, Cinnamomi cortex, Zingiberis ra-
dix etc; extractul alcoolic este apoi supus
distilrii. Se administreaz intern n ne-
vroze gastrice i cardiace, iar extern sub
 Uleiuri volatile
form de frecii n nevralgii, febr mus-
cular, sciatic, etc.
Infuziile au aciune carminativ, stoma-
hic i spasmolitic. Cercetri mai recente
au artat c aciunea spasmolitic se dato-
rete compuilor polifenolici, i n special
depsidelor acidului cafeic, care totodat
mresc colereza.
Este foarte indicat asocierea mentei cu
melisa. Melisa poteneaz aciunea spas-
molitic a mentei, confer un gust mai
plcut, i n plus, aduce aciunea sedativ,
care lipsete mentei.
Extractul apos de melis are aciune anti-
herpetic, atribuit substanelor tanante
(depsidelor).
ORIGANI HERBA
Este drogul vegetal obinut de la specia
Origanum vulgare L. (ovrf, ovrv).
Descrierea speciei
Este o specie iebacee, peren, erect, nal-
t de 30-60 (80) cm. Din rizom pornesc
tulpini florifere i lstari sterili cu 4 mu-
chii. Sunt verzi cu nuane roii-violacee i
acoperii cu peri tectori. Tulpinile se rami-
fic n partea superioar. Frunzele sunt
ovate, opuse, lungi de 3-5 cm, scurt peio-
late. Florile se gsesc la terminaiile rami-
ficaiilor, dispuse n inflorescene corim-
biforme. Corola este de culoare roz-vio-
laceu, dar exist i specii cu flori albe.
Fructele sunt nucule ovoidale, cte 4 la
baza caliciului persistent.
Rspndire
ovrful este o specie larg rspndit n
flora spontan din cmpie pn n zona
subalpin. Este rezistent la temperaturi
sczute i clduri extreme. Se ntlnete
prin tieturi i margini de pduri, tufri-
uri, la margini de drumuri, n ntreaga
ar, mai ales n Transilvania i Banat.
Recoltarea
Se face n perioada de nflorire, n lunile
iulie-august, n cursul dimineii, dup ce
se ridic roua. Se recolteaz partea aeria-
n de la locul de ramificare, aproximativ
20 cm, fr pri lignificate.
Uscarea plantelor se face la umbr, fie n
strat subire, fie legate n buchete atrnate
la umbr.
Compoziia chimic
Principalele grupe de principii active sunt:
uleiu volatil, substane tanante, derivai ai
acidului cafeic, flavonoide (apigenina, lu-
teolina, kmpferol, naringenol) i antoci-
anine (dau coloraia violacee).
Origani aetheroleum
Se obine prin distilarea cu vapori de ap
a somitilor florale n stare proaspt.
Este un lichid brun-glbui. Conine com-
pui fenolici n proporie de 56-68%. Cei
mai importani sunt timolul i carvacro-
lul. Mai conine - i -pinen, camfen,
mircen, -terpinen, limonen, etc.
Aciune.Utilizri
Aciunile i utilizrile sunt asemntoare
cu cele ale speciilor de Thymus.
Infuziile au aciune antiseptic, stomahi-
c, antispastic la nivelul musculaturii ne-
tede, diuretic i sedativ.
Uleiul volatil se folosete pentru aciunea
antiseptic (antimicrobian).
Origani herba intr frecvent n compoziia
ceaiurilor antibronitice i sedative.
La sate se folosesc inflorescenele plantei
la vopsirea lnei.
ROSMARINI FOLIUM
Este drogul vegetal obinut de la specia
Rosmarinus officinalis L., o plant de ori-
gine mediteranean. n Romnia este o
specie de cultur. n cadrul acestei specii
se deosebesc mai multe varieti i forme:
57
 Uleiuri volatile
- Rosmarinus officinalis L. varietatea
angustifolius
genuina
pubescens
latifolius
Descrierea speciei
Rosmarinul este un subarbust cu frunze
sempervirescente, nalt de 60-150 cm.
Tulpina este erect, cu ramuri ascendente
sau arcuite, tetramuchiate, proase, de cu-
loare cenuie. Frunzele sunt opuse, ae-
zate ndesuit, persistente, pieloase, liniare,
sesile. Florile au culoare albstruie sau
violacee, sunt dispuse n verticile la sub-
soara frunzelor din partea superioar,
dnd n totalitatea lor, un aspect de spic.
Fructele sunt nucule brune, ovate, lungi
de 1,5-2,5 mm, late de 1-3 mm, grupate
cte 4 n caliciul persistent.
Cultivarea
Rosmarinul solicit o clim blnd, lumi-
n direct i fr variaii mari de tempe-
ratur. Planta este cultivat n scopuri or-
namentale n grdini. Iarna, n general, se
adpostete n pivnie, verande nchise sau
n alte ncperi.
n Romnia, cultivarea n scopuri medici-
nale este posibil numai n zona de sud-
vest a rii, n Cmpia Timiului. Cultura
poate dura 20 de ani.
Terenul pe care urmeaz s se nfiineze o
cultur de rosmarin trebuie desfundat la o
adncime de 40-50 cm. Primvara se
grpeaz. nsmnarea se face n ianuarie
n ghivece nutritive. Plantarea n cmp a
rsadurilor se face primvara, dup ce a
trecut pericolul de nghe. Toamna, la
sfritul perioadei de vegetaie, se face
muuroirea plantelor i se acoper cu un
strat de paie de 10-20 cm, cel puin n
primii 5 ani de cultur, dar numai dup ce
pmntul a ngheat (s nu fie umed, cci
paiele vor mucegi).
n anul al II-lea, primvara devreme, se
scurteaz crenguele n aa fel, nct s
rmn doar 3-4 noduri. Tierea scurt se
face, ca peste var, fiecare nod s dezvol-
te lstari viguroi, contribuind astfel la
formarea unei tufe viguroase. Pe viitor
aceti lstari devin scheletul plantei.
ncepnd cu al III-lea an de cultur, cnd
plantele sunt masiv nflorite i se urm-
rete obinerea uleiului volatil, se recol-
teaz vrfurile florale. Recoltarea se face
de dou ori pe an, n timpul dimineii sau
seara. Materia prim ar trebui transportat
n maximum 2-3 ore la staiile de distilare
pentru a obine un ulei de calitate bun.
Pentru obinerea produsului "Rosmarini
folium" frunzele se recolteaz nainte de
completa nflorire, cnd coninutul n
principii active este maxim.
Caractere macroscopice
Drogul vegetal se prezint sub form de
frunze lungi de 2-3 cm, late de 2-3 mm,
liniare, sesile, aciculare, coriace, cu mar-
ginile rsfrnte spre faa inferioar. Faa
superioar este verde, glabr i lucioas.
Pe partea inferioar frunzele au o culoare
verde-cenuie, fiind acoperite cu peri
tectori i peri glandulari de tip labiate.
Nervura median este proeminent, vizi-
bil pe partea inferioar. Mirosul este ca-
racteristic, amintind de camfor, iar gustul
amar-aromat.
Compoziia chimic
Principalele grupe de principii active sunt:
ulei volatil, substane amare (picrosal-
vina) i acizi fenolcarboxilici, n principal
acid rosmarinic, o depsid provenit din
esterificarea acidului 3,4-dihidroxifenil-
lactic i acid cafeic.
58
 Uleiuri volatile
HO
O C
HO CH2 CH
acid rosmarinic
(acid 3,4 -di-OH-fenil-lactic esterificat cu acid cafeic)
Rosmarini aetheroleum
Rosmarinul conine 1-2,5% ulei volatil de
culoare slab-glbuie, dar cu timpul se bru-
nific i devine mai vscos. Mirosul este
camforat, iar gustul arztor. Este compus
din 15-30% 1-8 cineol, 10-20% borneol,
camfor, acetat de bornil, camfen, - i -
pinen, etc.
Funcie de componenii care domin
cantitativ se deosebesc uleiuri de tip
eucaliptol/borneol, eucaliptol/camfor, etc.
Aciune. Utilizri
Drogul vegetal i uleiul volatil se utilizea-
z intern pentru aciunea coleretic i co-
lagog, pentru aciunea hipocolesterol-
emiant, carminativ i de stimulare a cir-
culaiei sanguine cerebrale.
Extern, cele 2 produse se folosesc sub for-
m de tincturi i unguente, pe de o parte
pentru aciunea cicatrizant, epitelizant
i antiseptic, iar pe de alt parte, sub for-
m de frecii n dureri musculare i de
articulaii, n tulburri circulatorii datorit
efectului hiperemizant.
Uleiul este frecvent utilizat n industria de
parfumuri i cosmetic, la obinerea spu-
nurilor i deodorantelor.
n industria alimentar rosmarinul este
utilizat la condimentarea preparatelor de
carne, dar i la conservarea crnii.
59
O
CH CH OH
COOH
OH
HYSSOPI HERBA
Produsul vegetal reprezint prile aeriene
nflorite ale speciei Hyssopus officinalis
L.(isop, calomfir). La specia de baz au
fost descrise 3 varieti i 3 forme n func-
ie de culoarea florilor. Alte specii de
isop: Hyssopus aristatus, H. montanus, H.
angustifolium, etc.
Descrierea speciei
Este o specie de origine mediteranean. n
Romnia exist numai n culturi. Este un
semiarbust nalt de 60 cm. La baz tulpina
este lignificat. Frunzele dispuse opus
sunt lanceolate, lungi de 4 cm i late de
maximum 1 cm. Florile, de culoare albas-
tru-nchis, albastru-deschis, violaceu sau
roz pn la alb, sunt grupate n inflo-
rescene spiciforme unilaterale, lungi de
cca 20 cm.
Compoziie chimic
Drogul vegetal conine ulei volatil n pro-
porie de 0,5-1%. Formele cu flori albas-
tre sunt mai bogate n ulei volatil dect
cele cu flori albe. Alte principii active:
flavonoide, substane tanante, substane
amare (marubiina).
Utilizri
Hyssopi herba se utilizeaz sub form de
infuzii 2% datorit aciunii spasmolitice,
expectorante i antisudorifice n afeciuni
ale cilor respiratorii (astm, bronit).
Aplicate extern, preparatele pe baz de
isop prezint aciune cicatrizant.
 Uleiuri volatile
PRODUSE VEGETALE DIN FAMILIA
APIACEAE
Familia Apiaceae este o familie omogen,
foarte bogat n specii; n Romnia cresc
numai plante ierboase anuale, bienale sau
perene. Rdcinile sunt pivotante, uneori
transformate n organ de rezerv. Tulpina
fistuloas prezint adesea striaiuni longi-
tudinale. Frunzele sunt de mai multe ori
sectate n segmente nguste. Florile, pe ti-
pul 5, sunt grupate n umbele compuse,
care au la baz o coroan de bractee, for-
mnd involucrul. Fructele sunt diachene
costate, sudate la nceput, apoi se separ
n 2 mericarpe indehiscente, care rmn
suspendate de un carpofor.
n aparatul vegetativ ca i n pereii fruc-
tului se gsesc canale secretoare schizo-
gene ce conin ulei volatil. Ali compui
mai importani sunt: cumarinele, flavonoi-
dele i alcaloizii.
ANISI FRUCTUS
Este drogul vegetal provenit de la specia
Pimpinella anisum L.(Anisum vulgare),
numit popular anason. Este o plant ori-
ginar din estul bazinului mediteranean
(Asia Mic, Grecia, Egipt). Se cultiv pe
suprafee ntinse n nordul Africii, n
Spania, Rusia, mai puin n Romnia.
Descrierea speciei
Este o plant ierboas anual, nalt de
60-80 cm cu aparat foliar rar. Frunzele
bazale sunt ntregi, ovate, lung peiolate,
cu marginea dinat. Frunzele superioare
sunt de 2-3 ori palmat sectate, cu foliole
liniar lanceolate (polimorfism foliar). Tul-
pina este ramificat n partea superioar,
este erect, glabr i striat longitudinal.
Florile sunt albe, dispuse n umbele com-
puse, fr involucru, fr caliciu. Fructele
sunt diachene mrunte, ovoide sau piri-
forme, cu mericarpele greu separabile, cu
cte 5 coaste puin proeminente, de culoa-
re mai deschis. Planta nflorete din iunie
pn n august.
Cultivarea
Anasonul este mai pretenios fa de cl-
dur, lumin i sol dect celelalte umbeli-
fere. Sistemul radicular este destul de su-
perficial i nu se dezvolt bine pe soluri
grele cu umiditate excesiv. nsmnarea
se face primvara devreme pentru a pro-
fita de umezeala din urma topirii zpezii.
Pentru ca plantele s rsar n 4-5 zile de
la nsmnare, fructele se nmoaie n ap
la o temperatur de 16-18C timp de 3
zile. Cnd 5% din fructe au ncolit se
ntind n strat subire i se usuc pn
cnd nu se mai lipesc ntre ele. Prin acest
procedeu se obine un spor de recolt de
cca 15%. Rezultate mulumitoare se obin
i dac fructele se expun timp de 2-3 zile
la soare, nainte de nsmnare.
Recoltare
Fructele se coc succesiv i se scutur uor.
Timpul cel mai potrivit de recoltare este
atunci cnd 50-60% din fructele umbele-
lor centrale devin brune i tulpinile ncep
s se nglbeneasc.
Recoltarea se face dimineaa, seara, sau
chiar noaptea, cnd atmosfera este umed,
pentru a evita scuturarea fructelor.
Anasonul poate fi atacat de mana ana-
sonului, care se observ sub form de pete
roii-brune i puf albicios i de omida de
cmp.
Uscarea se face n aer liber sau n ncperi
curate, bine aerisite.
Caractere macroscopice
Fructele de anason, sunt ovoide sau piri-
forme, ngustate spre vrf, de culoare ce-
nuie sau brun-cenuie. Sunt lungi de 3-5
mm i au un diametru de 1-3 mm. Fructul
este format din 2 mericarpe unite (spre
deosebire de cele de chimen i fenicul).
60
 Uleiuri volatile
Fiecare mericarp este prevzut cu 5 coaste
liniare, proeminente, de culoare mai des-
chis. n partea superioar a fructului se
gsete stilopodul, n form de disc, cu
resturile stilurilor, iar la baz are un pe-
duncul scurt.
Mirosul este plcut, aromat, caracteristic.
Gustul este dulceag, uor arztor.
Caractere microscopice
Seciunea transversal a unui mericarp
prezint urmtoarele elemente caracteris-
tice: contur pentagonal cu 5 coaste pro-
eminente n dreptul crora sunt plasate
fascicolele conductoare; n mezocarp se
observ 15-20 canale secretoare mici, iar
n poriunea comisural, 2 canale mai
mari; epicarpul este prevzut cu peri tec-
tori unicelulari, scuri, verucoi.
Compoziia chimic
Principalele grupe de principii active ale
anasonului sunt:
- ulei volatil n proporie de 1,5-6%, n
funcie de originea geografic. Anasonul
cultivat n Romnia conine 2-3,5% ulei
volatil.
- ulei gras n cantitate de 20-30% raportat
la produsul proaspt, n care domin gli-
ceridele acidului petroselinic i oleic. n
partea nesaponificabil s-a pus n eviden
stigmasterol i tocoferol.
- cumarine: umbeliferona, scopoletol,
bergapten etc.
- flavone: luteolina, glicozide ale luteo-
linei, cvercetina, apigenina;
- acizi fenolcarboxilici: acid clorogenic i
cafeic;
- glucide; pectine; amidon; proteine;
Observaii:
Fructele de anason pot fi confundate cu
cele de cucut (Conium maculatum), nu i
plantele. Fructele au coaste ondulate, n
structura transversal nu se observ cana-
le secretoare, iar embrionul are form de
potcoav. Gustul i mirosul sunt nepl-
61
cute, amintind de mirosul urinei de oa-
reci.
Anisi aetheroleum
Uleiul de anason se obine prin distilarea
cu vapori de ap a fructelor zdrobite. Este
un lichid limpede, incolor sau slab glbui,
cu miros caracteristic, gust dulceag.
Uleiul este constituit n principal din
compui aromatici:
- trans-anetol n proporie de 80-90%. La
peste 23C este o substan lichid, iar la
sub 21C se solidific. Prin izomerizare
anetolul trece n metilcavicol (=estragol)
substan cu miros de anetol, dar fr gust
dulceag.
- aldehida anisic
- cetona anisic
- acid anisic
Printre compuii terpenici mai importani
se numr terpineolul i limonenul.
Cu timpul, prin pstrare ndelungat, ule-
iul se coloreaz n galben-brun, nu se mai
solidific la temperaturi de sub 10C pen-
tru c anetolul se oxideaz cu formarea al-
dehidei i acidului anisic. Prin pstrare n
condiii necorespunztoare (lumin, aer)
se formeaz i compui de condensare
(dianetol, dianisoina).
Observaii:
Se mai comercializeaz uleiul obinut pe
cale sintetic, care conine un procent ri-
dicat de cis-anetol, substan destul de
toxic, motiv pentru care nu este indicat.
i uleiul natural de anason poate s con-
in cantiti mici de cis-anetol, dac este
pstrat la lumin.
 Uleiuri volatile

OCH3 OCH3 OCH3

O
C
H

trans-anetol metilcavicol aldehid anisic

CH3

CH2

CH3O C C OCH3
CH2

CH3 H

H3CO C C OCH3
dianetol (2 x anetol)
OH O
dianisoin (2 x aldehida anisic)

Aciune.Utilizri Uleiul volatil intr n compoziia unor

Fructele, Anisi vulgaris fructus, au fost
utilizate n terapeutic nc din antichitate
de ctre egipteni. Prezint 4 aciuni im-
portante:
- spasmolitic, carminativ
- expectorant
- de stimulare a secreiilor salivare, gas-
trice, biliare i mamare
- diuretic
Datorit acestor aciuni anasonul intr n
compoziia unor preparate administrate n
colici, balonri, afeciuni bronice, ano-
rexie, femeilor care alpteaz.
Extractele alcoolice de anason au i aciu-
ne estrogen.
n doze mari anasonul este un excitant al
SNC.
preparate galenice (de ex. LIQUOR
AMMONII ANISATUS cu efect expecto-
rant), dar i n specialiti farmaceutice
(de ex. CARBOCIF, GASTROSEDOL,
CALMOTUSIN)
n general fructele de anason se nlocuiesc
n ceaiuri cu fructele de fenicul, care sunt
mai accesibile, cci feniculul se cultiv
mai uor.
ANISI STELLATI FRUCTUS
Produsul vegetal reprezint polifoliculele
speciei Illicium verum HOOK. (sin. Illi-
cium anisatum GAERTN non L), familia
Illiciaceae. Planta este originar din China
i Vietnam. Se cultiv intens n China,
Vietnam, Japonia i n Filipine. Se pare c
planta nu mai exist n flora spontan.

62
 Uleiuri volatile
Descrierea speciei
Este un arbore nalt de pn la 10 m cu
scoar alb (asemntoare cu cea de
mesteacn). Frunzele sunt sempervires-
cente, alungit-eliptice, cu vrf acuminat i
margine ntreag. Florile sunt alb-glbui
sau alb-roz, formate din 10 tepale puternic
bombate, 10 stamine, 6-11 (de obicei 8)
carpele libere. Fructul este o polifolicul
lignificat format din 6-11(8) folicule
dispuse n rozet, n jurul unei axe cen-
trale. Foliculele au culoare rou-brun i
conin cte o smn oval, uor compri-
mat lateral, brun-rocat, cu suprafaa
neted i lucioas, dur, lung de cca 8
mm.
Recoltare
Fructele se recolteaz cu puin nainte de
coacerea complet, din august pn n
octombrie.
Caractere macroscopice
Produsul vegetal este constituit din fruct
fr semine, respectiv din polifoliculele
formate din 6-11 (de obicei 8) folicule de-
hiscente, dispuse n form de stea. De cele
mai multe ori foliculele unui fruct sunt
inegal dezvoltate, fiind lungi de 12-20
mm, groase de 6-11 mm. Au form de
brcu cu baz plat, culoare brun-gri i
suprafa zbrcit. Mirosul i gustul sunt
foarte asemntoare cu ale anasonului.
Compoziia chimic
Fructele conin 5-9% ulei volatil, flavo-
noide, acizi fenolcarboxilici i esteri ai
acidului cafeic, iar seminele cca 20% ulei
gras.
Uleiul volatil, localizat n canalele folicu-
lelor este constituit din 80-90% trans-
anetol. n rest conine:
- derivai fenilpropanici: estragol, foeni-
culina, aldehida anisic;
- monoterpene: limonen, linalool, -
pinen;
- sescviterpene n cantitate mic (1%)
Aciune. Utilizri
Fructele, respectiv uleiul volatil, au aciu-
ne secretolitic la nivelul bronhiilor i
spasmolitic la nivelul tractului gastro-
intestinal. n practica medical se utili-
zeaz n bronite i tulburri dispeptice
sub form de infuzie (0,5-1 g drog/150 ml
ap). n industria alimentar este un con-
diment i aromatizant foarte apreciat (pa-
tiserie, buturi alcoolice).
n industria cosmetic se utilizeaz uleiul
volatil ca aromatizant i antimicrobian n
paste de dini, spunuri i alte produse
igienico-sanitare.
Observaii
Produsul vegetal nu trebuie s conin (nu
trebuie substituit cu) fructe provenite de la
specia Illicium anisatum L., ce crete n
Japonia. Aceste fructe conin lactone ses-
cviterpenice toxice (1,5 g fructe pot fi le-
tale pentru un copil). Pe vremuri, cnd
fructele se puteau diferenia doar pe baza
caracterelor macro- i microscopice, s-au
ntmplat numeroase accidente i multe
farmacopei au renunat la acest drog vege-
tal. Azi se apeleaz la metode chimce de
difereniere.
FOENICULI FRUCTUS
Produsul vegetal reprezint fructele spe-
ciei Foeniculum vulgare L., fenicul, mo-
lur, anason dulce.
Este o specie de origine mediteranean,
cunoscut ca plant medicinal nc din
antichitate. Se cultiv pe toate conti-
nentele lumii. n Romnia se cultiv n
special n regiunile din sudul rii. n ca-
drul speciei exist o mare variabilitate,
ceea ce se rsfrnge direct asupra com-
poziiei chimice a uleiului volatil. Mai
frecvent se cultiv urmtoarele varieti:
-- Foeniculum vulgare, ssp vulgare,
varietatea amara, numit fenicul amar, ce
conine 60-78% anetol;
63
 Uleiuri volatile
-- Foeniculum vulgare, ssp vulgare,
varietatea dulcis, cu coninut de 84-89%
anetol;
-- Foeniculum vulgare, ssp capillaceum,
varietatea amara
-- Foeniculum vulgare, ssp capillaceum,
varietatea dulcis
Ultimele dou subspecii sunt cele mai
valoroase.
Descrierea speciei
Este o specie ierboas bienal sau peren,
exclusiv de cultur, nalt de 1-2 m, foarte
ramificat nc de la baz. nflorete din
primul an de vegetaie. Tulpina este cilin-
dric, fin striat i fistuloas. Frunzele
sunt alungit triunghiulare, de 3-4 ori penat
sectate, cu segmente foarte fine, asem-
ntoare cu cele de mrar. Frunzele bazale
sunt peiolate, cele superioare sunt sesile
i toate au o vagin foarte dezvoltat n
form de glug. Florile sunt galbene, gru-
pate n umbele compuse, cu radii inegale,
fr involucru. Fructele sunt diachene
ovoidale cu cele 2 mericarpe separate, n-
gustate spre capete, cu 5 coaste foarte pro-
eminente, mai deschise la culoare.
Cultura:
Specia este pretenioas fa de cldur.
Solicit veri clduroase. Se dezvolt bine
pe sol nisipos-argilos, bogat n humus.
nsmnarea se face primvara timpuriu,
i atunci se poate obine o recolt bun
din primul an de vegetaie.
Recoltarea se face, ca i n cazul ana-
sonului, dimineaa sau seara, cnd atmos-
fera este umed, dar i ziua, dac vremea
este noroas. Se indic recoltarea n dou
faze: prima dat se taie cu foarfeca um-
belele superioare, ajunse la maturitate mai
devreme; n a doua faz se face recoltarea
mecanic.
Cultura de fenicul este atacat la nivelul
tulpinii, frunzei i rdcinii de cuscut.
Caractere macroscopice
Fructele sunt formate din 2 mericarpe de
obiceu libere, eliptic-oblungi, uor arcuate
sau drepte, lungi de 4-10 mm, groase de
1,5-4 mm, cu 5 coaste longitudinale foarte
proeminente, dintre care, cele 2 marginale
mai dezvoltate. Achenele sunt de culoare
cenuiu-verzuie pn la brun-verzuie, iar
coastele galben-verzuie. Mirosul este pl-
cut, caracteristic, aromat, gustul este dul-
ceag i slab arztor.
Caractere microscopice
n seciune transversal mericarpele pre-
zint o form de pentagon alungit. n me-
zocarp, n dreptul valeculelor, se gsesc 4
canale secretoare mari cu ulei voaltil, iar
n zona comisural, nc dou. n dreptul
coastelor se gsesc fascicolele conduc-
toare.
Compoziia chimic
Principalele grupe de principii active ale
feniculului sunt:
- 2-5% ulei volatil, dar se cunosc i specii
ce conin pn la 8%. FR X cere un
minim de 3,5%.
- glucide; pectine; acizi fenolcarboxilici;
- cumarine i furanocumarine (xantoxina,
imperatorina, bergapten, umbeliferona,
esculetina),
- ulei gras; fitosteroli, tocoferoli;
Foeniculi aetheroleum
Se obine prin distilarea cu vapori de ap
a fructelor zdrobite. Este un lichid incolor
sau slab glbui cu miros aromatic, ase-
mntor anasonului, cu gust dulce. Com-
ponentul principal este trans-anetolul, ca-
re poate s ajung pn la 50-70%. Com-
pusul caracteristic este (+)-fencona.
Gustul i mirosul uleiului de fenicul este
influenat n mod esenial de raportul
trans-anetol/fencona. Fencona imprim
uleiului gustul amar. n varietatea amara
este prezent n proporie de 12-14%, n
varietatea dulcis de numai 1%.
64
 Uleiuri volatile
Cele dou varieti se mai deosebesc prin
raportul -pinen/limonen. Varietatea ama-
ra conine mai mult pinen i mai puin
limonen, iar varietatea dulcis conine mai
mult limonen dect pinen.
Observaii: Dup recoltare, prin stocare,
fructele de fenicul sufer un proces de m-
OCH3
fencona
trans-
anetol
Aciune.Utilizri
Aciunile i utilizrile feniculului se asea-
mn cu cele ale anasonului. n Romnia
se nlocuiete frecvent anasonul cu feni-
cul, pentru c feniculul se cultiv mai uor
n condiiile noastre climaterice.
Se utilizeaz n primul rnd ca stomahic i
carminativ, apoi ca galactagog, expecto-
rant, diuretic. n doze mai mari este un
excitant al SNC.
Foeniculi aetheroleum intr n compoziia
preparatului RENOGAL- soluie, indicat n
litiaz renal. Foeniculi fructus intr n
ceaiuri contra colicilor, n ceaiuri gastrice
i laxativ-purgative.
CORIANDRI FRUCTUS
Produsul vegetal reprezint fructele obi-
nute de la specia Coriandrum sativum L.,
coriandru, plant de origine mediteranea-
n. n Romnia este o plant de cultur.
Descrierea speciei
Este o plant anual nalt de 30-100 cm.
n stare proaspt eman un miros ne-
bogire, coninutul lor n ulei volatil cres-
cnd cu 39% fa de momentul recoltrii.
n timpul stocrii uleiului volatil au loc
procese oxidative, de mbtrnire, cu mo-
dificarea compoziiei chimice. n acest
proces apare de exemplu feniculina.
O
O
feniculina
plcut de ploni. Tulpina este cilindric,
ramificat numai la partea superioar.
Frunzele sunt glabre i foarte difereniate
dup nivelul la care se afl pe tulpin. Ce-
le bazale, n rozet, sunt lung peiolate, n-
tregi, cu margine crenelat sau trilobate
pn la trifoliate. Aceste frunze exist nu-
mai n stadiul de plantul; se usuc repede
i cad de timpuriu. Cele mijlocii, dispuse
altern, sunt de 2-3 ori penat sectate, cu la-
cinii late, inegal penat lobate. Cele supe-
rioare sunt sesile, de 3 ori penat sectate,
cu lacinii rare, nguste, filiforme.
Florile sunt grupate n umbele compuse,
lung pedunculate, cu 3-7 radii i lipsite de
involucru. Corola este alb sau uor roz-
violacee.
Fructele sunt diachene sferice cu diame-
tru de 2-6 mm, galben-brune sau brune,
cu cele 2 mericarpe unite. Fiecare meri-
carp este prevzut cu 5 coaste ondulate i
4 coaste drepte, mai pronunate. La vrf
se observ stilopodul i 2 stigmate.
Mirosul i gustul fructelor coapte i usca-
te este aromat, caracteristic, plcut. Fruc-
65
 Uleiuri volatile
tele imature, verzi, au miros de ploni.
Dimensiunile fructelor difer dup varie-
tate. Varietatea "vulgare" formeaz fructe
de 3-5 mm, iar varietatea "microcarpum",
fructe de 1,5-3 mm.
Cultura
Dei de origine mediteranean, planta s-a
adaptat i la temperaturi mai moderate,
dar solicit lumin mult, zile nsorite.
Coriandrul este pretenios fa de sol: cere
soluri adnci, bogate n substane nutri-
tive, curate de buruieni; nu trebuie s for-
meze crust. Condiiile cerute de corian-
dru sunt cel mai bine indeplinite n Br-
gan, Dobrogea i Oltenia.
Coacerea fructelor are loc n etape. Mai
nti ajung la maturitate cele din umbelele
centrale, apoi cele din umbelele laterale.
Fructele coapte se scutur la cea mai mic
atingere a plantei. Pentru a evita pierde-
rile, recoltarea se face pe vreme umed,
cnd 50% din fructele de pe umbelele
centrale au devenit galben-aurii. Fructele
trebuie s rmn ntregi, s nu se desfac
n cele 2 mericarpe.
Compoziia chimic
Principalele grupe de principii active ale
fructelor de coriandru sunt: ulei volatil n
proporie de 0,2-1,7%; ulei gras 13-20%;
substane proteice 17%; acizi fenolcar-
boxilici.
Exist o relaie ntre mrimea fructelor i
coninutul n ulei volatil. Fructele mai
mici sunt mai bogate, cele mari sunt mai
srace n ulei volatil. Coriandrul romnesc
ocup un loc intermediar.
Coriandri aetheroleum
Uleiul volatil se obine prin distilarea cu
vapori de ap a fructelor zdrobite, dup o
prealabil macerare n ap cald. Este un
lichid glbui ce se brunific cu timpul.
Mirosul este aromat, agreabil, asemntor
celui de trandafir, gustul este iute.
66
Componentul principal este d-linaloolul
(sinonim: coriandrol) n proporie de pn
la 90% (70-90%)..
HO OH
(+)-linalool
(d-linalool)
linalool
Ali compui: -pinen (5%), -pinen, -
i -terpinen, felandren, geraniol, acetat
de geranil, borneol, citro-nelol, carvon,
camfor
Aciune.Utilizri
n industria alimentar coriandrul se folo-
sete la condimentarea mezelurilor, con-
servelor de carne i legume.
n industria parfumurilor uleiul servete la
extragerea linaloolului.
n fitoterapie fructele se folosesc pentru
aciunea spasmolitic, carminativ i bac-
tericid. Se asociaz cu droguri vegetale
laxative cu antrachinone pentru a atenua
colicile provocate de acestea (Frangulae
cortex, Sennae folium, etc).
Produsul vegtal intr n compoziia cea-
iurilor gastrice, aperitive, contra colicilor.
CARVI FRUCTUS
Este drogul vegetal obinut de la specia
Carum carvi L., chimen, chimion, plant
ce crete spontan n Romnia, dar pentru
acoperirea necesarului de produs vegetal,
planta se cultiv intens, att n Romnia,
ct i n alte ri ca Olanda, Germania,
Spania, Maroc, Anglia, Rusia.
Descrierea speciei
Fiind o plant bianual, dezvolt n pri-
mul an de vegetaie o rozet de frunze ba-
zale lung peiolate, bi- sau tripenate cu la-
cinii nguste. n al doilea an se formeaz
 Uleiuri volatile
tulpina erect, glabr, muchiat, fistu-
loas, ramificat de la baz, nalt de 1 m.
Frunzele de pe tulpin sunt bi- sau tripe-
nat sectate n funcie de poziia lor. Cele
inferioare sunt lung peiolate, bipenate, cu
6-12 perechi de segmente de ordinul I ce-
va mai late, iar cele superioare sunt sesile
i au lacinii mai nguste.
Florile sunt dispuse n umbele compuse
cu 5-15 radii inegale. Fiecare umbelul
are 10-13 flori. Lipsesc involucrul i invo-
lucelul. Florile sunt albe sau roz-pal.
Fructele sunt diachene oval-alungite, ce-
nuiu-brune, cu 5 coaste mai deschise la
culoare. Planta nflorete la sfritul lunii
aprilie pn n iulie.
Rspndire n flora spontan
n flora spontan se ntlnete prin fnee,
margini de pduri, n zona de deal i de
munte, pn n cea subalpin, putndu-se
recolta n toate judeele din zona pericar-
patic.
Specia este foarte puin pretenioas fa
de temperatur. Fa de lumin, n I an, nu
are pretenii deosebite, n schimb, n anul
II, pentru formarea fructului i acumu-
larea uleiului volatil are nevoie de lumin
direct, puternic. n lipsa acestor condi-
ii, sunt cazuri cnd chimenul nu nflo-
rete i nu fructific dect n anul III.
Cantitile rezultate din flora spontan
fiind reduse, se cultiv, zone favorabile
fiind dealurile vestice (din judeele Bihor
i Arad), ara Haegului, Podiul Transil-
vaniei, ara Brsei, Subcarpaii Rsri-
teni. n cmpie, n zonele sudice clduroa-
se, chimenul degenereaz.
Cultura
n asolament, cultura urmeaz dup cerea-
lele de toamn, dup pritoare ce las te-
renul bogat n substane hrnitoare i curat
de buruieni. Nu se recomand monocul-
tura, fiind o plant bianual. Se asociaz
cu macul sau mutarul, sau fasolea, sau
mazrea, sau orzul.
Terenul trebuie arat adnc. nsmnarea
se face primvara timpuriu. n primul an
trebuie rrit i se fac 3-4 praile. n al
doilea an se fac 3 praile, dar ultima cu
10-12 zile nainte de nflorire.
Recoltarea
Deoarece fructele coapte se scutur foarte
uor, recoltarea trebuie fcut dimineaa,
seara sau noaptea cnd atmosfera este
umed. Se face cu secertoarea cnd 25-
30% din umbele sunt brune, iar cu com-
bina, cnd procentul de umbele brune este
de 60-65%. Dac se recolteaz cu secera,
chimenul se adun n snopi mici, se aea-
z n picioare pentru uscare i snopii se
bat dup uscare. Chimenul recoltat meca-
nic se treier n cel mult 3 zile de la recol-
tare.
Printre bolile mai frecvente ale chimenu-
lui se numr bacterioza, rugina i fina-
rea. Bacterioza atac florile, rugina i fi-
narea frunzele i tulpina.
Caractere macroscopice
Carvi fructus se prezint sub form de
fructe ovoid-oblungi, uor arcuite. De obi-
cei cele 2 mericarpe sunt separate. Sunt
fusiforme, ascuite la ambele capete, de
culoare brun sau cenuie, cu 5 coaste mai
deschise la culoare.
Caractere microscopice
Seciunea transversal are o form de
pentagon cu laturile aproape egale. n me-
zocarp sunt distribuite 6 canale secretoare,
iar n dreptul coastelor fascicolele libero-
lemnoase.
Compoziia chimic
Principiul activ al fructelor de chimen l
constituie uleiul volatil. El atinge un
procent de 3-7%, dar se cunosc i cazuri
cnd n chimen s-a determinat un coninut
de 9%. Conform FR X drogul vegetal tre-
67
 Uleiuri volatile
buie s conin minimum 3% ulei volatil
determinat cu aparatul Clevenger.
Chimenul conine o fitohemaglutinin ce
aglutineaz hematiile umane, dar nu i pe
cele ale ovinelor i bovinelor. De aceea
poate fi utilizat ca substan test n me-
dicina legal.
Ali compui: ulei gras 15-18%, glucide
25% constituite din manani, substane
proteice 20%, cumarine (umbeliferona,
herniarina, scopoletol), poliine.
Carvi aetheroleum
Uleiul de chimen se obine prin antrenare
cu vapori de ap a fructelor zdrobite n
valuri rotative. Fructele odat zdrobite
trebuie supuse imediat distilrii.
Reziduul rmas dup distilare (fructele
epuizate de ulei volatil) se usuc i se
folosete ca nutre pentru animale datorit
coninutului ridicat n proteine, glucide i
ulei gras.
Uleiul se prezint ca un lichid incolor sau
slab glbui, dar cu timpul se mai nchide
la culoare.
Prin GC s-au identificat foarte muli com-
pui. Cantitativ domin carvona (50-
60%), urmat de limonen, i -pinen, -
i -felandren.
O OH
carveol
carvona
a - felandren
limonen
PhEur prevede identificarea prin CSS
(carvona spot brun-portocaliu; carveol
spot rou-violet) i determinarea cantitati-
v a compuilor volatili prin GC (limonen
30-45%, carvon 50-65%, trans-carveol
2,5%, maximum 1% (-)-carvon)
Carvona fiind o ceton, se poate deter-
min i cu metoda balonului Cassia prin
utilizarea unei soluii concentrate de bi-
sulfit de sodiu cu care carvona formeaz
un compus de adiie hidrosolubil.
O alt metod de dozare este cea fotome-
tric, n care carvona este transformat n
carvacrol, un compus fenolic, care apoi
este transformat ntr-un complex colorat
n rou cu ajutorul unei sri de diazoniu.
Se citete extincia la 530 nm, iar coni-
nutul n carvon se citete de pe o curb
etalon.
Aciune.Utilizri
Carvi fructus are proprieti stomahice,
carminative, galactagoge i stimulente. Se
folosete n medicina casnic la prepara-
rea unei infuzii mpotriva colicilor abdo-
minale. Se recomand n primul rnd su-
garilor. La ei flora intestinal nc nu este
stabilizat, putnd urca n partea supe-
rioar a intestinului, provocnd colici.
Ceaiul de chimen, prin aciunea spasmo-
litic i antibiotic silete suele de coli
saprofite sau patogene s rmn pe loc.
Ceaiul de chimen se recomand i feme-
ilor care alpteaz, avnd aciune galacta-
68
 Uleiuri volatile
gog. n industria alimentar i de
panificaie chimenul este utilizat ca un
condiment foarte apreciat.
Alte plante din familia Apiaceae cu
coninut n ulei volatil
Levisticum officinale L.- leutean. Rizo-
mul cu rdcin (PhEur) conine 0,6 - 1%
ulei volatil. Produsul vegetal este utilizat
pentru aciunea diuretic i hipotensiv.
Angelica arhangelica L.- angelica. Rizo-
mul cu rdcini (PhEur) conine 0,5 - 1%
iar fructele 1 - 1,5% ulei volatil care n
doze mici este un excitant, iar n doze mai
mari este un deprimant al SNC. Produsul
vegetal este utilizat ca stomahic.
Petroselinum hortense L.- ptrunjelul.
Fructele i frunzele conin 2,5 - 5% ulei
volatil al crui compus principal este api-
olul (60-80%). Apiolul imprim drogului
vegetal aciune spasmolitic, vasodilata-
toare i diuretic. Flavonoidele poteneaz
aciunea diuretic. i rdcinile pot fi uti-
lizate ca diuretic.
Uleiul volatil obinut din fructe de ptrun-
jel, administrat n doze prea mari este
toxic datorit concentraiei mari de apiol.
Acesta irit mucoasa tractului gastro-in-
testinal, produce hiperemia bazinului mic
urmat de efect emenagog, iar cnd se eli-
min prin urin irit i epiteliul renal, ceea
ce explic efectul diuretic. Efectul la nive-
lul SNC se manifest prin stare de agitaie
i convulsii.
Pimpinella saxifraga L.- ptrunjelul de
cmp. Rdcina conine 1,2 - 6% ulei vo-
latil. Rdcina se utilizeaz n medicina
popular ca expectorant i diuretic n cal-
culoza renal.
Anethum graveolens L.- mrarul. Este o
plant condimentar. Fructele au aciune
carminativ. Li se mai atribuie aciune di-
gestiv, diuretic i galactagog.
Apium graveolens L.- elina. Rdcinile i
rizomul conin 0,01% ulei volatil, iar fruc-
tele 2-3%. Se utilizeaz n medicina popu-
lar pentru proprietile diuretice, eupep-
tice, emenagoge i ocitocice.
PRODUSE VEGETALE DIN FAMILIA
ASTERACEAE
Este cea mai larg familie, cu specii ex-
clusiv ierboase, anuale sau mai adesea pe-
rene. Frunzele sunt opuse sau alterne, in-
florescena este evoluat, de tip antodiu,
cu numeroase flori dispuse pe un recep-
tacul comun plan sau convex, protejat de
un involucru de bractee. Florile pot fi
tubuloase i/sau ligulate. Fructul este o
achen la care uneori caliciul persist sub
forma unei umbrele de peri (papus) cu rol
n rspndirea fructului cu ajutorul vntu-
lui.
Speciile din aceast familie conin ulei
volatil, localizat n peri glandulari de tip
compozite, saponozide triterpenice, sub-
stane amare, alantolactone, etc. n uleiul
volatil domin sescviterpenele.
Grupa sescviterpenelor cuprinde mai mul-
te mii de compui cu peste 100 nuclee de
baz diferite, fiind grupa cea mai cuprin-
ztoare din clasa terpenelor. La fel ca mo-
noterpenele se clasific n funcie de nu-
mrul ciclurilor i grupelor funcionale.
Se deosebesc 2 grupe mari:
- hidrocarburi i alcooli antrenabili cu va-
pori de ap,
- sescviterpene puternic oxidate (cu mai
multe grupri -OH, epoxi-, aldehid-,
carboxil- lactone, esterificate), puin sau
deloc antrenabile cu vapori de ap, n
general amare, unele alergene sau chiar
toxice.
69
 Uleiuri volatile

driman bisabolan cadinan

humulan cariofilan

germacran guaian xantan

eleman selinan / eudesman pseudoguaian

Tipuri de sescviterpene mono- i biciclice hidrocarburi

70
 Uleiuri volatile
O
O
eremofilanolid
helenanolid
Tipuri de lactone sescviterpenice
MATRICARIAE flos
(Chamomillae flos)
Este drogul vegetal obinut de la specia
Matricaria recutita L. (sin. Chamomilla
recutita L. RAUSCHERT) denumi popular
mueel, mueel bun sau romani, fami-
lia Asteraceae.
Rspndire
Este o plant rspndit n toat ara pe
terenuri calcaroase sau srturoase, lng
garduri, drumuri, n apropierea apelor,
prin pajiti. Crete n toat Europa, dar cu
o densitate mai mare n Iugoslavia, Unga-
ria i Romnia (Transilvania, Brgan, ju-
deul Galai).
Descrierea speciei
n flora spontan planta are o nlime de
5-30 cm, dar n culturi atinge 50-80 cm.
Frunzele sunt de 2-3 ori penat sectate,
avnd segmente nguste. Florile tubuloase
i ligulate sunt dispuse n capitule termi-
nale numite antodii. Antodiul se dezvolt
pe un peduncul lung de 5-10 cm; are un
diametru de 1,5-2 cm. Involucrul este for-
mat din 20-30 bractee n form de solzi-
O O
xantanolid guaianolid
O O
O O
ambrosanolid
O
ori verzui cu margine membranoas, ce
se acoper reciproc (sunt imbricate).
Florile marginale ligulate sunt femele, au
numai ovar, sunt albe, n numr de 12-18,
sunt lungi de 4-8 mm, late de 3 mm,
avnd n vrf 3 dini.
Florile interne tubuloase sunt hermafro-
dite, lungi de 2-3 mm, sunt galben-aurii,
n numr de 300-500 i prezint n vrf 5
diniori triunghiulari.
nflorirea unui singur antodiu dureaz cca
3 sptmni. La nceputul nfloririi florile
ligulate sunt ndreptate n sus, la nflorirea
total formeaz un unghi de 90 cu axa
longitudinal, iar spre sfritul nfloririi
sunt ndreptate n jos. Paralel cu acest fe-
nomen se petrec i modificri la nivelul
receptaculului: la nceput este bombat i
plin la interior, apoi devine pronunat co-
nic i gol la interior. Fructele sunt achene
mici.
Specii asemntoare mueelului:
- Matricaria inodora (mueelul prost):
diametrul antodiilor este de 3-4 cm, re-
71
 Uleiuri volatile
ceptaculul este emisferic i plin la inte-
rior;
- Matricaria matricarioides (sinonime:M.
discoidea i M. Suaveolens, mueelul
verde): i lipsesc florile ligulate albe;
- Chamaemelum nobile (Anthemis nobilis
L., mueelul roman): receptaculul este
emisferic, plin la interior i acoperit cu
palee;
Cultura
Rezervele din flora spontan au devenit
din ce n ce mai srace. De aceea muee-
lul se cultiv. Semnatul se face toamna,
n august i septembrie, eventual primva-
ra. Ca material de nsmnare se folose-
te praful rmas ca deeu la condiionarea
produsului. Cultura odat nfiinat se
menine timp de civa ani consecutiv,
fr nici o intervenie, pentru c achenele
se scutur din inflorescenele nerecoltate
i asigur perpetuarea plantelor. Muee-
lul, avnd o smn mic, solicit un
teren pregtit grdinrete.
Recoltarea
Se face pe timp uscat, n mai multe etape,
pe msur ce florile ajung la maturitate.
Recoltarea se ntinde din a II-a decad a
lunii aprilie pn n a II-a jumtate a lunii
iunie.
Exist un moment optim de recoltare,
atunci cnd florile conin un maxim de
principii active. Acest moment corespun-
de cu situaia n care florile marginale (li-
gulate) sunt dispuse perpendicular pe axa
longitudinal. Dac recoltarea se face prea
devreme produsl este mai srac n prin-
cipii active; dac recoltarea se face prea
trziu produsul se sfrm; dac se recol-
teaz pe timp umed, noros, produsul se
brunific la uscare.
Recoltarea din flora spontan se face cu
un pieptene sau prin ciupire, rupnd cel
mult 2 cm din peduncul. Exist i unelte
care asigur o recoltare complet mecani-
zat. Uscarea mueelului se face n strat
subire la 25-35C. Ea dureaz ntre 4 i 7
zile n funcie de vreme. n timpul uscrii
florile nu se ntorc deloc, pentru a nu le
sfrma.
Caractere macroscopice
Drogul vegetal este format din antodii n-
tregi cu peduncul lung de cel mult 2 cm.
Receptaculul este conic i gol la interior,
la exterior este acoperit de foliole invo-
lucrale verzi, lanceolate, scuamoase i im-
bricate. Florile ligulate sunt albe i tridin-
ate, iar cele tubuloase au corol galben-
aurie cu 5 dini. Mirosul este caracteristic,
aromat, iar gustul amrui.
Caractere microscopice
Pulberea de flori de mueel se caracte-
rizeaz prin:
- fragmente de foliole involucrale cu mar-
gine scarioas, cu epiderma format din
celule alungite;
- fragmente de flori tubuloase cu un inel
de celule sclerificate la baz;
- fragmente de endoteciu cu ngrori
caracteristice;
- fragmente de corol (flori ligulate i tu-
buloase) formate din celule cu perei sinu-
oi, cu papile i peri glandulari de tip
composite (octocelulari, biseriai);
- gruncioare de polen triunghiular-rotun-
jite cu 3 pori germinativi
Compoziia chimic
1. Lactone sescviterpenice de tip guaian-
olid, substanele amare din mueel. Cele
mai studiate sunt matricina i matricarina.
Se mai numesc "proazulene" pentru c n
timpul distilrii cu vapori de ap se trans-
form n azulene, compuii albatri ai ule-
iului volatil.
2. Flavonoide: Mueelul conine flavone
i flavonoli, att sub form de agliconi,
ct i sub form glicozidat (apigenina,
luteolina, cvercetina, patuletina)
3. Cumarine: herniarina, umbeliferona,
4. Acizi fenolcarboxilici (acid salicilic,
cafeic, clorogenic, siringic, vanilic);
72
 Uleiuri volatile
5. Mucilag;
6. O serie de substane cu structur nc
neelucidat
7. Ulei volatil: Matricariae aetheroleum
Matricariae aetheroleum
Uleiul volatil se obine prin hidrodistila-
rea florilor proaspete sau uscate. Se pre-
zint sub forma unui lichid albastru, dens,
cu miros puternic aromat i gust amar.
Spre 14C ncepe s creasc vscozita-
tea, iar la 0C se prinde ntr-o mas de
consistena untului.
Cantitatea i calitatea uleiului depind de
chemotipul plantei, de condiiile pedocli-
materice, de timpul i modul de recoltare
i condiionare i de modul de distilare.
Produsul recoltat n Romnia conine n
medie 0,5 ml % ulei volatil.
Culoarea albastr se datoreaz camazule-
nei, o hidrocarbur sescviterpenic bicic-
lic ce ia natere din matricina n timpul
distilrii (vezi figura mai jos).
Proazulenele, fiind esteri lactonici, sufer
n timpul distilrii o hidroliz a esterului
acetic, desfacerea inelului lactonic, o des-
hidratare i n final o decarboxilare. Cam-
azulena rezultat are duble legturi conju-
gate ce-i confer culoarea albastr.
Un alt grup de compui volatili l formea-
z sescviterpenele neazulenogene: farne-
sol, a i g-cadinen, bisabolol, bisabolon-
oxid, bisabololoxizi i altele. Cel mai im-
OCOCH3
- H -O
2 2
- CH COOH
HO 3
O
O
matricina(proazulen) acid camazulencarbonic
Transformarea matricinei (proazulen) n camazulen
portant component este a-bisabololul, da-
torit aciunii sale antiinflamatoare.
Un ulei de calitate superioar trebuie s
conin cel puin 1% camazulene. n ca-
drul speciei pot exista plante bogate n
ulei volatil dar srace n azulene, i in-
vers, srace n ulei i bogate n azulene.
Calitatea uleiului, aa cum s-a menionat
mai sus, este influenat i de modul, res-
pectiv durata distilrii. Un studiu a artat
c atunci, cnd se distil o cantitate mic
de produs vegetal, un timp mai scurt,
rezult mai mult ulei dect atunci cnd o
cantitate mare de produs vegetal este su-
pus unei durate de distilare mai lungi. Pe
de alt parte, proba distilat un timp mai
scurt (2 ore), conine predominant bisa-
bolonoxid B; camazulena i farnesolul
distil abia dup trecerea primelor 2 ore.
La o distilare de peste 4 ore ncepe degra-
darea spiroeterilor.
Prezena sau absena sescviterpenelor azu-
lenogene din florile de mueel se poate
pune n eviden cu p-dimetilaminobenz-
aldehid dizolvat ntr-un amestec de acid
fosforic, acid acetic i ap (reactivul EP).
ntr-o eprubet se pun cteva flori de mu-
eel i 10 ml reactiv EP i se nclzesc la
fierbere. n urma reaciei dintre proazule-
ne i reactiv apare o coloraie albastr.
- CO
HOOC
camazulena
73
 Uleiuri volatile

HO
H CH3

H3C
( -) - a -bisabolol
H3C CH3

CH3 CH3
CH3

O O

H3C H3C
H3C O R OH
H3C CH3 H3C CH3
H3C CH3 OH

bisabololoxizi
Poliinele, prezente n uleiul de mueel, sunt substane foarte labile, sensibile la lumin.
Ele fac parte din seria esterului matricaric i din seria spiroeterilor.

CH3 CH CH C C C C CH CH COOCH3 ester matricaric

CH3 C C C C C C CH CH COOCH3 ester dehidromatricaric

CH3 CH CH C C C C CH CH CH2OH matricarianol

O
CH3 C C C C CH en-in-dicicloeter
O

Poliine n Matricariae aetheroleum

Determinarea coninutului n ulei volatil
se face conform FR X n aparatul Neo-
Clevenger. Drogul vegetal se supune dis-
tilrii cu un amestec ap/glicerin/acid as-
corbic. Glicerina are rolul de a ridica
punctul de fierbere necesar descompunerii
acidului camazulencarbonic (compus in-
termediar), iar acidul ascorbic are rolul de
a prentmpina oxidarea azulenelor for-
mate. Un drog vegetal de calitate farma-
ceutic trebuie s conin cel puin 0,4 ml
ulei volatil/100 g produs uscat.
Dozarea camazulenei se poate face prin
metoda spectrofotometric, citind extinc-
ia la 610 nm. Coninutul se calculeaz cu
ajutorul unei curbe etalon.
PhEur VI admite 2 tipuri de ulei de mue-
el: unul bogat n bisabololoxizi (29-81%)
i altul bogat n (-)-abisabolol (10-65%,
i peste 20% bisabololoxizi). Pentru am-

74
 Uleiuri volatile
bele uleiuri volatile se cere minimum 1%
camazulene. PhEur d amprenta cromato-
grafic a celor dou uleiuri (determinat
prin GC) i cere menionarea pe etichet a
tipului de ulei volatil.
PhEur prevede de asemenea identificarea
uleiului volatil prin CSS. n lumina zilei
apare un spot albastru (camazulena). Du-
p revelare cu soluie de aldehid anisic
camazulena se coloreaz n rou-violet i
apar spoturile corespunztoare poliinelor
(brune) i abisabololului (rou-violet).
Aciune. Utilizri
Uleiul volatil are 3 aciuni principale:
- antiinflamatoare datorit camazulenei,
abisabololului, bisabololoxizilor i en-
in-dicicloeterului
- spasmolitic datorit acelorai compui
- antibacterian, ca majoritatea uleiurilor
volatile.
Uleiul se folosete n primul rnd extern,
incorporat n baze de unguent, uleiuri i
bi medicinale pentru tratarea pielii infla-
mate. Intr n compoziia multor produse
cosmetice ca: paste de dini, creme de fa-
, ape de gur, farduri, ampoane.
Deoarece Matricariae aetheroleum este un
produs foarte scump, el este nlocuit n tot
mai multe preparate cosmetice i medici-
nale cu bisabolol i guaiazulen, substane
obinute prin semisintez.
Infuzia (ceaiul de mueel) prezint aciu-
ne spasmolitic, carminativ, antiulceroa-
s i antiinflamatoare datorit, n primul
rnd flavonelor, flavonolilor, cumarinelor
i mucilagului, i mai puin compuilor
volatili prezeni n infuzie ntr-o proporie
mic.
Datorit acestor aciuni infuzia de mueel
se indic:
*- intern n gastrit acut, sindrom dispep-
tic, balonri, colici;
75
*- extern n conjunctivite (sub form de
splturi), n stomatite, leziuni ale cavi-
tii bucale, foetor ex ore (sub form de
gargar), n inflamaii ale pielii (sub for-
m de comprese).
Extractul fluid i tinctura de mueel, fiind
extracte alcoolice, conin att compui vo-
latili lipofili ct i nevolatili i au aceleai
ntrebuinri ca i preparatele menionate
mai sus.
Florile de mueel se mai folosesc sub for-
m de inhalaii n stri gripale i guturai,
dar i n cosmetic pentru ntreinerea te-
nului.
Industria romneasc de medicamente
prepar produsul ROMAZULAN, o soluie
apoas de azulene solubilizate prin inter-
mediul Tw 80.
CHAMOMILLAE ROMANAE FLOS
Drogul vegetal reprezint florile speciei
cultivate Chamaemelum nobile (L.) ALL.
(sin. Anthemis nobilis L.), mueel roman.
Este o plant de origine mediteranean. n
Romnia se cultiv n Brgan, Dobrogea,
sudul Moldovei. n Frana, acest drog ve-
getal este mai mult utlizat dect mue-
elul. Florile din flora spontan sunt anto-
dii cu flori tubuloase i ligulate, cele din
culturi au un aspect specific "btut", deoa-
rece conin pe receptacul aproape numai
flori ligulate. Receptaculul este plan i
plin la interior.
Compoziia chimic
- lactone sescviterpenice, tip germacran-
olid, substanele amare ale produsului ve-
getal. Componentul principal este nobili-
na;
- acizi fenolcarboxilici: acid cafeic liber i
glicozidat, acid ferulic, etc.
- flavonozide;
- cumarine (scopoletol, herniarina)
- substane tanante de tip catechic;
 Uleiuri volatile
- ulei volatil, cca 0,8%, de culoare albas-
tr; este constituit preponderent din esteri
ai acidului angelic, acidului tiglic, aci-
dului izobutiric i metacrilic. Cu timpul,
uleiul se decoloreaz.
Aciune. Utilizri
Preparatele de mueel roman se folosesc
ca stomahic, tonic amar i carminativ. Au
i aciune antiseptic/antiinflamatoare, dar
mai slab dect cele obinute din mue-
elul bun.
MILLEFOLII FLOS
Drogul vegetal reprezint antodiile speciei
Achillea millefolium L., coada oricelului,
familia Asteraceae
Descrierea speciei
Este o plant ierboas, peren, nalt de
20-80 cm, cu tulpini florifere ramificate
de la baz, bogat foliate i tulpini sterile,
purtnd numai frunze.
Frunzele sunt dispuse altern, sunt lanceo-
late, lungi de pn la 30 cm, late de 1-4
cm, de 2-3 ori penat sectate cu lacinii
foarte nguste.
Florile sunt dispuse n corimbe terminale,
compuse din peste 100 de antodii ovoide,
lungi de 4-6 mm cu involucru format din
bractei proase. Fiecare antodiu este for-
mat din 5-6 flori ligulate femele, albe i
din cca 20 flori tubuloase hermafrodite,
cenuii. Florile ligulate prezint n vrf 3
lobi, iar cele tubuloase 5 dini. Planta
nflorete n mas n lunile iulie-august-
septembrie.
Rspndire
Coada oricelului este o plant rspndit
n toat Europa, n rile Africii de Nord,
n Asia i America de Nord. n Romnia
crete n locuri nsorite, dar i umbrite,
din zona de es pn n cea montan, n
ntreaga ar, prin fnee, poieni, margini
de pdure, drumuri i ci ferate. Se reco-
mand valorificarea plantelor din zonele
mai joase i mai sudice cci aici sinte-
tizeaz o cantitate mai mare de ulei vo-
latil.
Recoltarea
Inflorescenele se recolteaz cnd majori-
tatea florilor sunt complet deschise, n zile
senine, ntre orele 12-14. Florile se taie de
la locul unde ncepe s se ramifice inflo-
rescenele.
Uscarea se face pe cale natural, la um-
br, n strat subire sau n ncperi bine
aerisite, la temperatura camerei sau la cel
mult 35C.
Cultura
Cel mai potrivit mod de nmulire este
semnatul direct n cmp, n pragul iernii.
Seminele germineaz n sol la 45-60 zile,
iar primele 2 frunze adevrate apar la 7-9
zile de la germinare. Ca lucrri de ntrei-
nere se execut 2 praile manuale i 2 me-
canice. Cultura poate fi meninut timp de
4-5 ani, rrindu-se dup necesitate. Recol-
tarea din culturi se face ca i din flora
spontan. Dup prima recolt plantele vor
nflori din nou i permit o a doua recolt
de inflorescene n luna septembrie; even-
tual se taie partea aerian, la 20 cm msu-
rai de la vrf n jos, dac se urmrete
obinerea drogului "Millefolii herba".
Specia Achillea millefolium prezint o
mare variabilitate n funcie de gradul de
poliploidie i capacitatea de a sintetiza
substane azulenogene. Astfel de varieti
sunt: Achillea millefolium ssp setacea
(2n=18), Achillea millefolium ssp.collina
(2n=38), Achillea millefolium ssp
pannonica (2n=72).
Cu studiul speciei s-au ocupat n mod
intens conf. dr. Rcz-Kotilla Elisabeta i
dr. Peter Mria de la catedra de farma-
cognozie a Facultii de Farmacie din
Trgu Mure. Studiile au stabilit factorii
care influeneaz coninutul n proazulene
76
 Uleiuri volatile
i s-au finalizat cu obinerea unor clone
mai bogate n proazulene (40-50%).
Caractere macroscopice
Inflorescenele corimbiforme sunt consti-
tuite din antodii alungit-ovate, lungi de 3-
5 mm. La exterior sunt acoperite cu brac-
tei eliptice, cu margine brun, dinate n
vrf. Receptaculul este conic. Florile fe-
mele, ligulate sunt obovate, tridinate, al-
be, uneori roz, iar cele hermafrodite, tubu-
loase, n numr de 5-20, sunt albe sau ce-
nuii i pentalobate.
Caractere microscopice
Pulberea de flori de coada oricelului se
caracterizeaz prin:
- peri tectori cu 4-5 celule bazale mai mici
i o celul terminal lung (provin de pe
bractei);
- fragmente de bractei cu margini fran-
jurate, formate din celule alungite;
- peri glandulari de tip composite i peri
tectori scuri (provin de pe corol);
- fragmente de corol cu celule epider-
mice ce conin druze mici de Caox;
- polen aproape sferic i epos.
Compoziia chimic
Compoziia chimic a drogului vegetal
variaz n funcie de factorii pedoclima-
OCOCH3
HO
O
matricina O O
Aciune. Utilizri
Aciunile i utilizrile sunt asemntoare
celor ale mueelului.
n medicina popular coada oricelului
este ntrebuinat ca un panaceu pentru ac-
terici i genetici. Grupele mai importante
de principii active sunt: ulei volatil,
poliine, flavonoide, cumarine i acizi
fenolcarboxilici.
Millefolii aetheroleum
Drogul vegetal conine 0,2-0,3% ulei vo-
latil. Calitatea uleiului este apreciat dup
coninutul n azulene. Nu toate sescviter-
penele de tip guaianolid i germacranolid
sunt i proazulene.
- azulenogene de tip guaianolid: matri-
cina, achilicina, 2,3 - dihidroximatricina i
8-angeloxiartabsina. Aceti compui se
mai numesc "verdazulene" pentru c n
timpul distilrii se transform n compui
verzi. Au proprieti asemntoare cu cele
ale azulenelor.
- neazulenogene de tip guaianolid: achi-
lina, 8-OH-achilina, 8-acetoxi-achilina
- sescviterpene de tip germacranolid:
millefolida, balcanolida, acetilbalcanolida
- ali compui terpenici volatili: a i b-
pinen, camfen, mircen, izoartemisia ceto-
na;
- NU conine bisabolol i bisabololoxizi.
OH
O
achilicina
iunea colagog, stomahic, laxativ, an-
titusiv, expectorant, hemostatic, sedati-
v n tulburri menstruale, etc. Dar planta
nu conine substane cu aciuni farmacolo-
gice care s justifice paleta larg de utili-
77
 Uleiuri volatile
zri. Cert este, c infuzia are aciune slab
spasmolitic i carminativ datorit flavo-
nelor (luteolina i apigenina) i stomahic
datorit gustului amar-aromatic. Mai re-
cent s-a izolat un complex glicoproteic
care ar putea explica proprietile antiin-
flamatoare ale drogului vegetal.
ARNICAE FLOS
Produsul vegetal provine de la specia
Arnica montana L. arnic, podbal de
munte, carul znelor, familia Asteraceae.
Descrierea speciei
Este o plant peren, erect, nalt de 20-
60 cm, cu o rozet de frunze bazale i
doar 1-2 perechi de frunze tulpinale opu-
se. Tulpina este rareori ramificat.
Florile sunt grupate ntr-un antodiu termi-
nal cu diametru de 2-3 cm. Cele ligulate,
n numr de 12-20, ct i cele tubuloase,
foarte numeroase, sunt galben-portocalii.
Fructele sunt achene.
Rspndire
Planta crete n zona montan. Pentru
ocrotirea speciei i acoperirea necesarului
de drog vegetal se cultiv specia Arnica
chamissonis, de origine nord-american,
cu tulpina pronunat ramificat i dens fo-
liat.
Recoltarea
Recoltarea se face nainte de completa n-
florire iar uscarea, ct mai repede pentru a
preveni formarea papusului.
Caractere macroscopice
Antodiile sunt formate din flori tubuloase
i ligulate galben-portocalii. Receptaculul
este plan, acoperit cu un involucru con-
stituit din 2 rnduri de bractee. Florile tu-
buloase prezint 5 dini; cele ligulate sunt
tridinate i strbtute de 7-15 nervuri lon-
gitudinale. Caliciul este pros. Gustul este
amar iar mirosul slab aromat.
Caractere microscopice
Pulberea de Arnicae flos se caracterizeaz
prin peri tectori pluricelulari ascuii, peri
tectori geminai, ascuii, peri glandulari
de tip composite i papus acoperit cu peri
mici, ascuii i verucoi.
Compoziia chimic
Arnicae flos conine: ulei volatil 0,05 -
0,15%, lactone sescviterpenice, compui
triterpenici pentaciclici i sterolici, flavo-
noide, acizi fenolcarboxilici, cumarine i
carotenoide.
- Uleiul volatil are culoare portocalie,
consisten semisolid i conine cantiti
mici de timol, esteri ai timolului, n-alcani
i esterii corespunztori cu acid palmitic,
lauric, oleic, etc., care dau consistena se-
misolid.
- Sescviterpenele, n proporie de 0,3%
sunt de tip pseudoguaianolid, cel mai im-
portant reprezentant fiind helenalina.
O
O
OH O
helenalina
Gruparea metilen de pe inelul lactonic im-
prim substanei aciune alergen.
- Triterpene pentaciclice: arnidiol, fara-
diol
- Terpene sterolice: taraxasterol i fitoste-
roli;
- Flavonoide: izocvercitrina, astragalina,
luteolina
Aciune. Utilizri
Compoziia chimic imprim florilor de
arnic aciune antiinflamatoare, cicatri-
zant, coronarodilatatoare, diuretic, ino-
trop pozitiv, cronotrop negativ.
78
 Uleiuri volatile
Din flori se prepar tincturi, extracte ule-
ioase i infuzii. Aceste preparate se aplic
extern sub form de pensulaii, comprese
sau unguente n inflamaii, contuzii, he-
matoame, rni care se vindec greu. Intern
se administreaz ca tonic cardio-vascular.
Aceast aciune se datoreaz helenalinei,
fiind potenat de flavonoide. O suprado-
zare cu helenalin poate duce la efecte
cardiotoxice.
GUAIACI LIGNUM
Produsul provine de la speciile Guaiacum
officinalis i Guaiacum sanctum, familia
Zygophyllaceae, arbori originari de pe in-
sulele din vestul Indiei. Lemnul conine
ulei volatil ce se obine prin antrenare cu
vapori de ap a lemnului mrunit. Uleiul
conine guaiol, un compus cu structur de
tip guaian, folosit la obinerea guaia-
zulenei. Frecvent se nlocuiete camazu-
lena (mult mai scump) cu guaiazulena.
Arborii conin i o rin ce se obine fie
prin extracie cu alcool, fie n urma inci-
ziilor fcute n arbori. Rina este compu-
s din acizi de tip lignan (acid guaiaretic)
i fenoli (guaiacol) i va fi prezentat mai
amnunit la capitolul "Rini".
OH
guaiol
PRODUSE VEGETALE DIN FAMILIA
LAURACEAE
La speciile din aceast familie uleiul vola-
til se formeaz i se acumuleaz n celule
oleifere localizate n interiorul organelor
vegetative.
CINNAMOMI CORTEX
79
Drogul vegetal, numit popular scorioar,
provine de la dou specii de arbori:
Cinnamomum zeylanicum BLUME i
Cinnamomum cassia BLUME .
De la prima specie, originar din Sri Lan-
ka se obine produsul cunoscut sub denu-
mirea "Cinnamomi zeylanici cortex", iar
de la a doua specie, originar din China,
produsul "Cinnamomi cassiae cortex"
(sin. Cinnamomi chinensis cortex).
Descrierea speciilor
Ambele specii sunt arbori; Cinnamomum
cassia este nalt de aproximativ 15 m,
scoara este de culoare cenuie-brun,
frunzele sunt alungit ovale, trinervate;
florile sunt mici, alb-glbui iar fructele
drupe negre; Cinnamomum zeylanicum
este mai scund (8-10 m), are frunze ovate,
pieloase, flori galben-verzui, scoar brun-
cenuie i fructe (drupe) albastre.
Obinerea drogului vegetal
a) Cinnamomi zeylanici cortex.
Se taie ramurile tinere de 2-3 ani, de
grosimea unui deget i lungimea de 1-2
m, apoi se desprinde scoara i se rzu-
iete suberul i o parte a scoarei primare
pn la inelul mecanic. Se introduc mai
multe scoare una ntr-alta, cte 8-10 bu-
ci, dup care se usuc la umbr. Dup
uscare capt culoarea brun caracteristi-
c scorioarei.
b) Cinnamomi cassiae cortex.
Se taie tulpinile principale de la arborii n
vrst de 8-10 ani, deasupra solului, pen-
tru ca din baza tulpinilor s se regenereze
plantaia. Tulpinile i ramurile se scurtea-
z n buci de cca 40-50 cm, se desprinde
scoara de pe ele, se leag n pachete mici
i se usuc.
Caractere macroscopice
a) Cinnamomi zeylanici cortex se prezint
sub form de tuburi lungi pn la 1 m,
alctuite din 8-10 scoare introduse una
 Uleiuri volatile
ntr-alta. Faa extern este de culoare brun
deschis, cu striuri longitudinale, cea inter-
n este de culoare mai nchis, de aseme-
nea cu striuri longitudinale. Grosimea bu-
cilor este de cca 1 mm, fractura scurt
fibroas, mirosul aromat caracterisitc,
gustul plcut, aromat, dulceag.
b) Cinnamomi cassiae cortex se prezint
sub form de buci n form de jgheab
sau tuburi lungi de 20-40 cm, cu diametru
de pn la 3 cm, groase de 2-4 mm. Faa
extern este acoperit de un suber de cu-
loare cenuiu-cafeniu, faa intern prezin-
t striaiuni longitudinale i are culoare
galben-rocat. Fractura este scurt fi-
broas spre interior. Mirosul este aromat,
caracteristic, gustul este iute-aromat, mu-
cilaginos.
Caractere microscopice
a) Cinnamomi zeylanici cortex: Seciunea
transversal se caracterizeaz prin lipsa
suberului, prezena unui inel mecanic for-
mat din 2-3 rnduri de celule pietroase
alungite tangenial i puine pachete de fi-
bre, urmat de parenchimul cortical ce con-
ine celule oleifere i celule cu mucilag.
esutul liberian este strbtut de raze me-
dulare i conine celule oleifere i fibre li-
beriene izolate, galbene cu cercuri con-
centrice. Pulberea se caracterizeaz prin
celule pietroase i fibre liberiene de culoa-
re glbuie cu aspect de igri de foi.
b) Cinnamomi cassiae cortex are o struc-
tur microscopic foarte asemntoare. Se
deosebete prin prezena suberului.
Compoziia chimic
Scorioara conine:
- 1-2% ulei volatil,
- 2-3% substane tanante i
- mucilag
Cinnamomi aetheroleum
Uleiul volatil se obine prin antrenare cu
vapori de ap a scoarelor mrunite. Este
un lichid de culoare galben cu gust dul-
80
ce-aromat de aldehid cinamic. Cu tim-
pul devine rocat.
n compoziia uleiului intr 75-90 %
aldehid cinamic, restul fiind eugenol,
linalool, acetat de cinamil, etc.
Pentru a evalua calitatea uleiului se
dozeaz aldehida cinamic. Majoritatea
metodelor se bazeaz pe titrarea direct a
acidului clorhidric eliberat n urma
reaciei clorhidratului de hidroxilamin cu
aldehida cinamic i formarea de oxime.
O alt metod, spectrofotometric, se ba-
zeaz pe reacia dintre aldehida cinamic
i hidrazida acidului p-hidroxibenzoic i
msurarea absorbanei compusului colorat
format, la 352 nm. Apariia i stabilitatea
culorii depind de pH-ul mediului i timpul
pn la msurarea absorbanei. Condiiile
cele mai favorabile sunt asigurate prin
adugarea la mediul de reacie a 1 ml
soluie de NaOH 5% i citirea extinciei
dup 30 minute. Absorbana se nscrie n
valori liniare dac concentraia este
cuprins ntre 0,8-6 mg/ml.
OH
OMe
COH COOH
aldehid cinamic, acid cinamic, eugenol
Aciune. Utilizri
Scoara ca atare se folosete la obinerea
tincturii, folosit la rndul ei ca aroma-
tizant n preparate farmaceutice. n indus-
tria alimentar este un condiment frecvent
utilizat.
Uleiul volatil este un stimulent al respi-
raiei, circulaiei i peristaltismului intesti-
nal. Se folosete ca stomahic. n doze
mari devine convulsivant. Asociat cu alte
uleiuri volatile intr n compoziia unor
 Uleiuri volatile
unguente i loiuni cu aciune antireuma-
tic, revulsiv i mpotriva nepturilor
de insecte.
CAMPHORA
Camforul se obine de la specia Cinnamo-
mum camphora (L.) J.S.PRESL, un arbore
originar din zonele tropicale ale Chinei,
estul Africii, din Sri Lanka. Necesarul de
camfor se obine de la arbori cultivai.
Mari cultivatori sunt japonezii, chinezii i
mexicanii. Arborele este mare, impozant,
cu frunze oval-alungite, flori albe dispuse
la subsoara frunzelor. Uleiul volatil este
localizat n celule uleioase sau n crpturi
ale lemnului.
Obinerea produsului
Ca materie prim se folosete lemnul
trunchilor, ramurilor i rdcinilor de la
arborii btrni de 50-60 de ani. Arborele,
mpreun cu rdcinile se taie surcele i
se supune antrenrii cu vapori de ap. Se
obin cca 2-3% ulei volatil ce conine n
jur de 50% D(+)-camfor. Prin rcirea ulei-
ului volatil se va separa camforul ca parte
solid. (stearoptenul). Uleiul rmas este
supus distilrii fracionate, obinndu-se
nc o parte de camfor. Camforul brut este
apoi supus sublimrii pentru purificare i
se condiioneaz n blocuri. Produsele se-
cundare la obinerea camforului sunt bor-
neol, terpineol, 1,8-cineol, pinen, felan-
dren, eugenol i safrol.
Industria farmaceutic utilizeaz azi n
mare msur camforul racemic, DL-
camphora, obinut prin semisintez din
ai b-pinen.
O toare izodiametrice de origine schizogen.
camfor
Proprieti ale camforului
Camforul natural este dextrogir, este o
substan cristalin, translucid cu miros
caracteristic ptrunztor, gust iute puin
amar, apoi rcoritor. Prin triturare cu eter
etilic, cloroform sau alcool se obine o
pulbere alb, onctuoas la pipit. Se vola-
tilizeaz la temperatur normal, este in-
flamabil i arde cu flacr fuliginoas, f-
r s lase reziduu. Este uor solubil n
eter, cloroform, alcool, ulei de terebenti-
n, alte uleiuri volatile i grase i n uleiul
de parafin. Are punct de topire cuprins
ntre 174C i 179C.
Aciune. Utilizri
Camforul este un stimulent i excitant al
SNC. Sub form de soluie injectabil ule-
ioas se administreaz ca analeptic car-
diac i respirator n sincopele respiratorii,
pneumonii. n caz de supradozare apar fe-
nomene toxice: vertij, delir, convulsii,
vrsturi, scderea respiraiei, com.
Extern are aciune rubrefiant, revulsiv,
fiind administrat ca antireumatic, analge-
zic, n sciatic, prurit, degerturi.
Exemple de preparate pe baz de camfor:
spiritus camphoratus 10%, oleum
camphoratum, linimentum sapona-tum
camphoratum (opodeldoc), pneumosept -
soluie uleioas injectabil, unguent cu
fenilbutazon, saliform - unguent,
mentorin - soluie uleioas pentru instilaii
nazale.
PRODUSE VEGETALE DIN FAMILIA
MYRTACEAE
Speciile acestei familii cresc n zonele tro-
picale ale globului. Uleiul volatil se for-
meaz i se acumuleaz n pungi secre-
EUCALYPTI FOLIUM
Produsul vegetal reprezint frunzele de pe
ramurile btrne ale arborelui Eucalyptus
globulus LABILL., familia Myrtaceae.
81
 Uleiuri volatile
PhEur permite frunzele i de la alte specii
de eucalipt.
Descrierea speciei
Este un arbore nalt de pn la 125 m cu
diametru de pn la 2,5 m, relativ puin
ramificat, cu frunze persistente de dou
feluri.
Frunzele de pe ramurile tinere sunt verzi-
albstrui, opuse, sesile, ovate, cordate la
baz, moi, lungi de 10-15 cm, late de 4-8
cm i dispuse orizontal fa de trunchiul
arborelui. Frunzele de pe ramurile n vr-
st de cel puin 3-4 ani sunt alterne, pe-
iolate, falciforme, coriace, dispuse verti-
cal (paralel cu trunchiul) i au culoare
verde-albicios.
n timpul amiezii, cnd temperatura este
ridicat, ntregul arbore eman un miros
puternic aromat.
Rspndire
Eucaliptul este originar din Australia i
Tasmania. Arborele este cultivat n sudul
Franei, Spania, Algeria, ca i n alte ri
cu clim tropical. Se cultiv nu numai
pentru obinerea drogului, ci i pentru
desecarea terenurilor mltinoase i infec-
tate de nari cci absorb foarte mult ap
i nu fac umbr.
n regiunea Suhumi din Rusia se cultiv
specia Eucalyptus viminalis.
Obinerea produsului
De la arborele Eucalyptus globulus se re-
colteaz numai frunzele de pe ramurile
mai n vrst, n form de secer. n zone-
le tropicale se culeg n tot timpul anului,
iar n rile mediteraneene de preferin n
lunile aprilie-noiembrie. Se usuc la um-
br i se pstreaz ferit de lumin.
Specia Eucalyptus viminalis se recolteaz
dup primul an de vegetaie prin cosire i
servete doar la obinerea uleiului volatil.
Caractere macroscopice
Frunzele de eucalipt sunt lungi de cca 25
cm, late de 2-5 cm, de culoare cenuie,
falciforme, coriace, scurt peiolate, cu
marginea ntreag. Din nervura median,
proeminent pe faa inferioar, pornesc
nervuri secundare, paralele ntre ele, care
se anastomozeaz ctre margine, alctu-
ind o nervur marginal ondulat. Pe su-
prafa se observ puncte albicioase ce re-
prezint lenticele scleroase. Prin transpa-
ren se vd puncte translucide ce cores-
pund pungilor secretoare.
Mirosul este puternic aromat, iar gustul
amar, astringent, rcoritor.
Caractere microscopice
Seciunea transversal prin frunz se
caracterizeaz prin:
- epiderma acoperit cu o cuticul groas,
cu stomate nconjurate de 8 celule anexe
i cu lenticele.
- structur ecvifacial (parenchim pali-
sadic sub ambele epiderme)
- fascicul conductor complex; se deose-
bete un fascicol libero-lemnos bicolateral
deasupra cruia se gsesc dou fascicule
mai mici bicolaterale sau concentrice, ae-
zate de o parte i de alta a fasciculului mai
mare. Toate fasciculele sunt nconjurate
de un periciclu sclerificat.
- n mezofil se gsesc pungi secretoare
mari ce conin ulei volatil;
Compoziia chimic
Principalele grupe de principii active ale
frunzelor de eucalipt sunt:
- ulei volatil 1,6-5% (FR X: minim 2%)
- substane tanante
- flavone glicozidate (eucaliptina, sidero-
xilina); flavonoli glicozidai (engelitina,
cvercitrina, izocvercitrina, rutina)
- cear, rezine;
82
 Uleiuri volatile
Eucalypti aetheroleum
Uleiul obinut prin antrenare cu vapori de
ap este un lichid fluid incolor sau slab
glbui cu miros aromat, caracteristic, cu
gust arztor apoi rcoritor. Componentul
principal este 1,8-cineol, sinonim cu
eucaliptol, prezent n proporie de 65-
75%. Este un lichid incolor cu miros
O o
sau
1,8-cineol
(eucaliptol)
Determinare cantitativ
Eucaliptolul formeaz cu orto-crezolul un
produs de adiie a crui punct de solidi-
ficare (cristalizare) este n funcie de
concentraia n eucaliptol. Aceast pro-
prietate este valorificat la dozarea euca-
liptolului din uleiul volatil. Metoda a fost
adoptat de FR X. n eprubeta interioar a
aparatului pentru determinarea punctului
de solidificare se introduc 3,0 g ulei vo-
latil de eucalipt i 2,10 g orto-crezol topit.
Prin mai multe determinri se stabilete
punctul de solidificare. Concentraia n
1,8-cineol a probei de analizat, care cores-
punde punctului de solidificare se citete
din tabel (de ex. punctul de solidificare de
42C corespunde unei concentraii de
70% 1,8-cineol; punctul de solidificare de
45C corespunde unei concentraii de
75% 1,8-cineol).
Eucaliptolul se poate doza i prin metoda
cu balonul Cassia. Uleiul volatil se tratea-
z cu soluie de rezorcin 50%. Se for-
meaz un compus cristalizat care, dizolvat
n soluie de hidroxid de sodiu trece n
faza apoas. Prin msurarea uleiului r-
83
camforat care se solidific prin rcire la
+1C. Prin GC s-au identificat i alte mo-
noterpene (a i b-pinen, camfen, limo-
nen, g-terpinen, linalool, a-terpineol) i
sescviterpene (eudesmol, ledol, globulol,
etc).
Pin rcire uleiul volatil depune o mas
cristalin denumit "camfor de eucalipt".
OH
O
globulol
mas dup extragerea eucaliptolului se cal-
culeaz concentraia procentual.
Observaie
Uleiul de eucalipt nerectificat conine
aldehide iritante (aldehida butiric, vale-
rianic, capronic) la nivelul cilor respi-
raorii, iar PhEur prevede controlul aces-
tora prin tratare cu hidroxilamin i titrare
cu KOH.
Aciune. Utilizri
Datorit aciunii expectorante i antisepti-
ce uleiul volatil de eucalipt este indicat n
afeciuni ale cilor respiratorii (bronite,
tuse, laringite, faringite). n acest scop se
administreaz sub form de capsule gela-
tinoase, pilule, sirop sau bomboane.
Uleiul de eucalipt penetreaz uor n piele
i favorizeaz penetraia altor substane
medicamentoase prin piele. Pentru aceast
proprietate se incorporeaz n unguente i
uleiuri medicamentoase.
Produse ce conin Eucalypti aetheroleum:
INHALANT, GARGARISM, MENTORIN.
 Uleiuri volatile
MELALEUCAE FOLIUM
Sunt frunzele arborelui Melaleuca viridi-
flora SOLANDER., dar i de la alte specii
ca: Melaleuca pungens BRONGN., Mela-
leuca gnidioides BRONGN. Sunt arbori de
talie mic, originari din Noua Caledonie
i Australia, ce formeaz aa numitele
"pduri albe" datorit culorii cenuii a
frunzelor i scoarei. Frunzele sunt lan-
ceolate, coriace, dure, sempervirescente,
de culoare verde pal pn la cenuiu. Au
gust aromat, amar i miros foarte plcut.
Obinerea uleiului volatil
Uleiul volatil se obine din frunze proas-
pete, n vrst de 1 an, prin antrenare cu
vapori de ap. Conine o serie de aldehide
iritante (aldehida butiric, aldehida izova-
lerianic, aldehida benzoic) i derivai
sulfurai din care cauz nu poate fi utilizat
ca atare. n consecin este supus rec-
tificrii. Aceasta se face prin tratarea la
cald a uleiului volatil brut cu oxid de
plumb n mediu alcalin. n urma acestui
tratament aldehidele sunt oxidate, sulfu-
rile sunt descompuse, iar sulful fixat sub
form de sulfur de plumb. n continuare
uleiul este supus unei antrenri cu vapori,
obinndu-se produsul purificat denumit
Niaouli aetheroleum (sinonim: Gomenol)
Niaouli aetheroleum
Uleiul volatil de Niaouli este un lichid in-
color sau slab glbui cu miros pronunat
de eucaliptol i gust aromat, rcoritor i
amar. Conform FR X trebuie s conin
cel puin 45% 1,8-cineol (eucaliptol). Ule-
iul brut, nepurificat conine 35-60% euca-
liptol. Ali compui: apinen, limonen, a-
terpineol, acetat, butirat i izovalerianat
de a-terpenil, nerolidol, derivai sescviter-
penici (viridiflorol), etc.
Aciune.Utilizri
n ara de batin, n Noua Caledonie, se
folosete infuzia de frunze i boboci de
flori intern ca febrifug i antidiareic, iar
extern ca antireumatic sub form de com-
prese.
Uleiul volatil se folosete pentru aciunea
antiseptic. Dizolvat 2% ntr-un ulei gras
(ulei de parafin, ulei de msline) se ad-
ministreaz sub form de picturi nazale
n rinite, iar n amestec cu alte uleiuri vo-
latile sub form de inhalaii n faringite i
bronite. (Picturile de nas sunt frecvent
denumite "Gomenol").
Observaie
n PhEur este oficinal produsul Mela-
leucae aetheroleum, obinut prin antre-
nare cu vapori de ap a frunzelor speciilor
Melaleuca alternifolia, Melaleuca linarii-
folia i Melaleuca dissitiflora. n com-
poziia acestui ulei domin cantitativ
terpinen-4-ol (cel puin 30%). Eucalip-
tolul este prezent n proporie de sub 15%.
Aciunile i utlizrile sunt asemntoare
cu cele ale Niaouli aetheroleum.
CARYOPHYLLI FLOS
Produsul vegetal reprezint bobocii florali
ai speciei Syzygium aromaticum (L.)
MERRIL (sin. Eugenia caryophyllus C.
SPRING. BULL. et HARR) cunoscut sub
denumirea popular "cuioare".
Descrierea speciei
Este un arbore sempervirescent nalt de
12-15 m cu frunze opuse, ovate, verzi i
lucioase. Florile cu corol alb-roz i cali-
ciu rocat sunt grupate cte 3 n cime
compacte la vrful ramurilorlor. Petalele
sunt caduce i de aceea se recolteaz bo-
bocii.
Rspndire
Specia este originar din insulele Moluce
din SE Asiei. n prezent se cultiv n mai
multe inuturi tropicale (insulele Mauri-
tius, Madagascar, Zanzibar, Sumatra, etc).
Obinerea drogului vegetal
Se recolteaz mugurii florali cnd culoa-
rea vireaz din verde n roz-rou. Se nde-
84
 Uleiuri volatile
prteaz pedunculii i se usuc la soare
pn devin bruni.
Se comercializeaz i fructele mature cu-
noscute sub denumirea "Anthophylli" (au
un coninut mai sczut de ulei volatil).
Caractere macroscopice
Bobocii florali au aspect de cui, de unde
le vine i numele de "cuioare", sunt for-
mai dintr-un receptacol alungit, patru se-
pale ascuite i 4 petale membranoase im-
bricate formnd o calot. Bobocii florali
sunt lungi de 10-15 mm, de culoare cafe-
nie pn la cafeniu-negricioas. Prin pre-
sare cu unghia exsudeaz picturi uleioa-
se. Pui n ap trebuie s cad la fundul
vasului sau s pluteasc n poziie verti-
cal. Dac plutesc pe suprafaa apei n
poziie orizontal, nseamn c sunt epui-
zai de ulei volatil.
Caractere microscopice
Seciunea transversal practicat prin re-
ceptacul sub lojele ovariene, se caracteri-
zeaz prin:
- epiderm cu o cuticul dezvoltat;
- parenchim cu canale secretoare schizo-
lizigene, ovale, dispuse concentric pe
dou rnduri;
- fascicule libero-lemnoase dispuse circu-
lar,
- esut aerifer;
- la centru un fascicul libero-lemnos con-
centric nsoit de fibre.
Compoziia chimic
Drogul vegetal conine 15-20% ulei vola-
til, 10-12% substane tanante, derivai ai
2-metilbenzopironei i un compus carac-
teristic: eugenona.
OCH3 O O prietile digestive.
CH3O OCH3
eugenona
Caryophylli floris aetheroleum
Se obine prin antrenarea cu vapori de ap
a cuioarelor. Calitatea i aspectul uleiului
difer, dac se folosesc bobocii proaspei
sau uscai, dac se supun ntregi sau zdro-
bii distilrii. Din florile proaspete se ob-
ine un ulei incolor sau slab glbui, din
cele uscate un ulei mai nchis la culoare.
Dac cuioarele se distil ntregi se obi-
ne un ulei cu coninut mai ridicat n euge-
nol i cu densitate mai mare de 1,06; dac
se distil cuioarele zdrobite randamentul
este mai mare, dar uleiul are un coninut
mai mic de eugenol i densitate sub 1,06.
Mirosul este plcut, specific, aromat, iar
gustul aromat i arztor.
Componeni mai importani: eugenol (80-
88%), acetat de eugenol (10-15%), a i
b-cariofilen (5-12%) i cariofilenepoxid,
reprezentnd 99% din ulei. Compusul
care d mirosului nota nviortoare este
metil-heptil-cetona. Farmacopeele prevd
dozarea eugenolului i acetatului de
eugenol.
OR
OCH3
eugenol R=H
acetat de eugenol R = OCH3
Aciune. Utilizri
Caryophylli flos se folosete ca i condi-
ment n industria alimentar pentru pro-
n terapeutic au valoare uleiul volatil de
cuioare i eugenolul.
Datorit aciunii anestezice locale, bacte-
ricide i cauterizante, uleiul i eugenolul
se folosesc n stomatologie la devitaliza-
85
 Uleiuri volatile
rea nervului dentar, la desinfectarea cana-
lului dentar i la calmarea durerilor provo-
cate de inflamaia pulpei dentare. De ase-
menea intr n compoziia apelor de gur,
a pastelor de dini i spunurilor.
Datorit aciunii antiinflamatoare uleiul
de cuioare este un component frecvent
ntlnit n frecii antireumatice. Aciunea
antiinflamatoare se explic prin proprieta-
tea eugenolului i a acetatului de eugenol
de a inhiba prostaglandinsintetaza.
Caryophylli aetheroleum se mai utilizeaz
ca i corector de gust n preparate gale-
nice, iar eugenolul servete ca materie pri-
m la obinerea vanilinei pe cale semi-
sintetic.
PRODUSE VEGETALE DIN FAMILIA
RUTACEAE
La speciile acestei familii uleiul volatil se
formeaz i se acumuleaz n pungi secre-
toare de origine schizolizigen (ruperea i
dizolvarea pereilor). Aceste pungi se g-
sesc la suprafaa hesperidelor, sunt pro-
eminente i dau aspectul mamelonat. Hes-
peridele sunt fructe crnoase. Pericarpul
se deosebete de cel al altor fructe, fiind
format din exocarp (flavedo) i mezocarp
(albedo); endocarpul este constituit din
celule uriae ce alctuiesc pulpa fructelor.
CITRI EPICARPIUM ET MESOCARPIUM
Drogul vegetal reprezint pericarpul fruc-
telor mature, dar incomplet coapte ale
speciei Citrus limon (L.) BURMAN (sin.
Citrus medica var. limonum), lmi, un
arbore originar din India, de unde a fost
adus n Sicilia de ctre arabi. Azi se culti-
v n toate rile mediteraneene i n alte
zone ale globului cu clim adecvat.
Arborele este nalt de 5-6 m, are frunze
alterne, coriace, lucioase, ovale i flori
albe. Fructul este o hesperid. Din culturi
se pot obine 2-3 recolte pe an. Se recol-
teaz fructele nc verzi, cci sunt mai
bogate n ulei volatil. Lmile pentru con-
sum ce urmeaz a fi exportate se recol-
teaz de asemenea verzi, ca s nu se alte-
reze, iar apoi, pentru a grbi coacerea se
in sub lmpi de acetilen.
Caractere macroscopice
Citri epicarpium de uz farmaceutic se pre-
zint sub form de benzi dure, aspre la
pipit, papiloase, de culoare brun-glbuie
la exterior i galben la interior, cu miros
aromat, gust aromat-amrui.
Caractere microscopice
n seciune transversal se observ o epi-
derm cu cuticul groas, un parenchim
cortical cu cristale de oxalat de calciu i
pungi secretoare mari, ovale sau rotunde.
Compoziia chimic
Cojile de lmi conin ulei volatil n pro-
porie de 0,5% dac se obine prin presare
i pn la 6% dac se obine prin antre-
nare cu vapori de ap.
Cojile mai conin flavonoide cu rol de
Vitamina P: hesperidozid i eriodictio-
zid, amestec numit de SZENT-GYRGYI
"citrin", apoi diosmin, eriocitrin, cver-
cetin, eriodictiol, etc.
Gustul amrui al cojilor de lmie este dat
de limonina, o limonoid din grupa triter-
penelor.
Limonis (Citri) aetheroleum
Este un lichid limpede, galben-deschis p-
n la slab galben-verzui, cu miros puter-
nic de lmie i gust slab amar. Se obine
prin presarea cojilor proaspete, fr inter-
venia cldurii. Din 1000 de lmi de m-
rime medie se obin 450 g ulei. Uleiul ob-
inut prin presare manual este de cea mai
bun calitate. Cel obinut prin antrenare
cu vapori de ap este de calitate infe-
rioar, avnd un miros uor de tereben-
tin, cci sub aciunea cldurii limonenul
se transform n compui biciclici de tip
pinen. Terpenizarea uleiului are loc i
86
 Uleiuri volatile
dac uleiul este pstrat n condiii neco- Citri aetheroleum este constituit din 90%
respunztoare de lumin i temperatur. limonen, 3-5% citral A i B, citronelal,
Uleiul de lmie are densitate mai mic aterpineol, acetat de linalil i geranil i
de 1,0; la evaporare las un reziduu de cumarine. Mirosul caracteristic se dato-
1,5-6g% (datorit obinerii prin presare reaz citralului.
conine i compui nevolatili).

(+)- limonen alfa-pinen beta-pinen

Terpenizarea uleiului volatil de lmie

O
C CH2OH
H
O O
C C CH2OH
H H

citral A citral B citronelal nerol geraniol

Compui volatili

OH ( - ) OCH3

O O O
O CH3O O CH3O O O
bergaptol ( - en) CH2
CH3
C C
CH3 limetina
O
meranzina

Compui nevolatili: cumarine i furanocumarine

FR X prevede dozarea citralului, compu- dozare, uleiul se neutralizeaz n prezen

sul cel mai valoros, care trebuie s fie pre- de albastru de bromfenol i apoi se tratea-
zent n proporie de cel puin 3%. Pentru z cu clorhidrat de hidroxilamin la cald.

87
 Uleiuri volatile
Se titreaz acidul clorhidric pus n liber-
tate, cu soluie alcoolic de KOH. La con-
diii de puritate FR prevede determinarea
terpenelor strine i a reziduului prin eva-
porare, care trebuie s fie de maxim 4,5%.
Aciune.Utilizri
Citri epicarpium se utilizeaz la obinerea
tincturii, care apoi servete ca aromatizant
i corector de gust la obinerea siropurilor
medicamentoase.
Citri aetheroleum se utilizeaz ca aromati-
zant n diferite preparate galenice i n
parfumerie.
Sucul de lmie conine acid ascorbic i
acid citric i este utilizat n industria bu-
turilor rcoritoare, dar i n medicin, n
calculoza renal. S-a observat c dac se
consum zilnic 2 lmi, calculoza dispare
sau stagneaz. Acidul citric alcalinizeaz
urina, iar pH-ul creat nu permite formarea
oxalailor.
AURANTII AMARI EPICARPIUM ET
MESOCARPIUM
Drogul vegetal reprezint pericarpul fruc-
telor de Citrus aurantium L. (Citrus
vulgaris) numit popular portocal, de la ca-
re se cunosc dou varieti: amara i dul-
cis. n scop farmaceutic se folosete varie-
tata amara.
Descrierea speciei
Portocalul este un arbore originar din Chi-
na. Fusese adus de arabi n rile medite-
raneene n secolul al IX-lea. Este nalt de
cca 12 m, are ramuri spinoase, frunze per-
sistente, glabre, lucioase i flori albe, mi-
roitoare. Fructul este o hesperid cu 8-12
loje.
Obinerea produsului
De pe fructele mature se separ pericarpul
fie prin tierea unor felii radiale, fie prin
tierea unei benzi continue n spiral, por-
nind de la unul din polii fructului. Se usu-
c la temperatur moderat i se pstreaz
n vase nchise, ferit de lumin i umidi-
tate.
Caractere macroscopice
Drogul vegetal se prezint sub forma unor
buci sau benzi strnse n spirale, uscate,
sfrmicioase, cu suprafaa zgrunuroas
datorit glandelor secretoare proeminente.
Culoarea produsului uscat este brun-roi-
etic la subspecia dulcis i brun-verzuie la
subspecia amara. Pe faa intern ambele
specii au culoare galben. Mirosul este
plcut, aromat, caracteristic, iar gustul
dulceag sau amar n funcie de varietate.
Caractere microscopice
Seciunea transversal prezint o epider-
m cu stomate, un parenchim cortical for-
mat din celule cu pereii ngroai, unele
coninnd cristale de oxalat de calciu. n
parenchim sunt localizate pungile secre-
toare de form oval sau rotund ce con-
in ulei volatil. ntr-un preparat micro-
scopic obinut prin macerare timp de 24
de ore n ap i apoi n alcool, se observ
i sferocristale de hesperidin.
Cele dou varieti se pot diferenia prin-
tr-o reacie chimic. Seciunea nclzit
uor n cteva picturi de bicromat de
potasiu se coloreaz n brun la varietatea
amara spre deosebire de varietatea dulcis.
Compoziia chimic
Cojile de portocale conin ulei volatil,
substane amare (aurantiamarina, nobili-
na), carotenoide (a i b-caroten, cripto-
xantina, luteina, zeaxantina, capsantina,
violaxantina etc) i flavonoide metoxilate
i nemetoxilate (naringina, hesperidina,
neohesperidina, eriocitrina). Coninutul
total n flavonoide al produsului vegetal
poate s ajung pn la 8-10%. Cantitativ
domin hesperidina. Aceste flavonoide au
aciune venotonic.
Aurantii dulcis aetheroleum
Cojile de portocal conin 1% ulei volatil
dac acesta se obine prin antrenare cu va-
88
 Uleiuri volatile
pori de ap (dar acest procedeu nu se Conine cca 90% terpene dintre care
utilizeaz n practic) i 8-10% dac se limonenul este componentul principal.
obine prin presare sau radere urmat de Mai conine citral, citronelal, linalool,
centrifugare. metil-heptilceton, nerol, etc.
Este un lichid fluid de culoare galben-
verzui cu miros agreabil, caracteristic.

OH
hesperetina + neohesperidoza = NEOHESPERIDINA
O
HO OCH3 hesperetina + ramnoza = hesperidina
7

neohesperidoza = 2-O-ramnozido-glucoza
OH O hesperetina
glicozidare

O
HO OH naringenina + neohesperidoza = NARINGINA
7

OH O naringenina
glicozidare

Aciune. Utilizri fuzie, se administreaz ca digestiv, anti-

Cojile de la portocalele dulci se utilizeaz
la obinerea uleiului volatil iar cele de la
portocalele amare la prepararea tincturii
(Aurantii amari epicarpii et mesocarpii
tinctura).
Tinctura se folosete ca aromatizant i co-
rector de gust, dar are i efect stomahic
datorit compuilor amari (flavonozide).
Uleiul volatil (Aurantii dulcis aether-
oleum) este utilizat cu precdere ca aro-
matizant n industria alimentar i n
parfumerie.
Alte produse obinute de la specia
Citrus aurantium:
a) Aurantii folium; conin 0,5-0,6% ulei
volatil, hesperidin, naringin, tanante,
glucoz, etc. Uleiul volatil se folosete n
parfumerie iar frunzele, sub form de in-
spastic, sedativ.
b) Aurantii amari flos (PhEur). Florile de
portocal sunt albe i n stare proaspt
eman un miros foarte plcut, fin. Prin
uscare se brunific. Conin 0,05-0,10%
ulei volatil (Aurantii amari floris aether-
oleum) cunoscut i sub denumirea de Na-
phae oleum sau Neroli oleum. Este un li-
chid galben ce se brunific la lumin; se
dizolv n alcool cu o fluorescen albas-
tr-violet datorit antranilatului de metil.
Componentul principal este linaloolul
(30%) alturi de acetat de linalil, geraniol,
nerol, acetat de geranil. Antranilatul de
metil (0,6%) imprim uleiului mirosul fin.
Se folosete n parfumerie.
c) Aurantii immaturi fructus (Naphae
fructus) sunt fructele mici, necoapte care
se desprind de pe arbori i cad pe pmnt.
Conin 0,1-0,3% ulei volatil denumit
"Essence de Petit Grain" folosit n parfu-

89
 Uleiuri volatile
merie. Fructele se folosesc la obinerea
unei tincturi amare ca stimulent al poftei
de mncare.
d) Aqua aurantii florum este apa care
rezult la distilarea florilor proaspete de
portocal. Posed un miros plcut pentru
care se utilizeaz ca corector de gust al
poiunilor. Mai are aciune uor antispas-
tic i sedativ.
Alte specii de citrice
1. Citrus limetta var. bergamia din care se
obine Bergamottae aetheroleum, mult
apreciat n parfumerie i cosmetic. Spe-
cia este cultivat n special n sudul Italiei.
Uleiul se poate obine prin antrenare cu
vapori de ap sau prin extracie cu sol-
veni organici. n cel din urm caz, uleiul
are culoare verzuie pentru c se extrag i
clorofilele. n compoziia uleiului intr
50% limonen, 20-30% linalool, 35-45%
acetat de linalil i 5% bergapten. Mirosul
uleiului este foarte plcut. n industria
cosmetic se utilizeaz nu numai ca aro-
matizant, pentru mirosul plcut, ci i dato-
rit aciunii fotosensibilizante, pentru care
intr n compoziia uleiurilor de plaj.
(bergaptenul este o furanocumarin).
2. Citrus paradisi (C. decumana, C.
grandis), grapefruit.
3. Citrus reticulata BLANCO, mandarinul.
Uleiul volatil Citri reticulatae aether-
oleum obinut prin metoda mecanic este
oficinal n PhEur. Compuii dominani,
determinai prin GC sunt limonen (65-
75%) i -terpinen (16-22%). Este admis
un reziduu la evaporare de 1,6-4,0%, dup
nclzire pe baia de ap timp de 4 ore.
4. Citrus aurantifolia, lima comun, culti-
vat n Mexic, insulele Antile;
5. Citrus latifolia, lima acid, cultivat n
Tahiti.
90
PRODUSE VEGETALE DIN DIFERITE
FAMILII CU CONINUT N ULEI
VOLATIL
CALAMI RHIZOMA
Este drogul vegetal obinut de la specia
Acorus calamus L., familia Acoraceae,
numit popular obligean sau trestie miro-
sitoare.
Descrierea speciei
Este o plant peren cu rizom orizontal,
lung de 20-30 cm, gros de 1-3 cm, arti-
culat. Partea exterioar a rizomului este
verde, cea interioar este albicioas. Pe
partea inferioar prezint rdcini adven-
tive dispuse pe 2 rnduri. Mirosul slab se
accentueaz dup uscare. Tulpina, un
scap, este trimuchiat.
Frunzele sunt ensiforme, pornesc de la ca-
ptul rizomului i de pe suprafaa sa, sunt
late de cca 1 cm i prezint o dung longi-
tudinal (nervura principal), proeminent
pe ambele fee. Inflorescena este un spa-
dice ce se dezvol oblic pe tulpina aeria-
n, format din sute de flori mici, verzui-
galbene. Fructele sunt bace roii. n Ro-
mnia, datorit condiiilor de clim nu se
formeaz fructele.
Rspndire
Obligeana este o specie originar din SV
Asiei. Azi este rspndit n emisfera bo-
real. n Romnia o ntlnim prin bli i
mlatini n vestul i sud-vestul rii, n
Banat, de-a lungul canalului Bega, n
apropiere de Oradea, n comuna Sf. An-
drei, unde sunt ape termale.
Recoltarea
Recoltarea se face nainte de mas, ntre
orele 8-16. Cu ajutorul greblelor se scoate
toat partea subteran, se taie vrful rizo-
milor cu muguri vegetativi i se aeaz
din nou n pmnt pentru regenerarea
plantei. Restul de rizom se spal, se nde-
prteaz rdcinile adventive, uneori se
 Uleiuri volatile
decortic, se usuc la 50C i se taie n
buci.
Caractere macroscopice
Drogul vegetal se prezint sub form de
fragmente de diferite mrimi i diametre.
Pe faa superioar au culoare roie-cafenie
cu cicatrici triunghiulare alungite; pe faa
inferioar se observ puncte de culoare
mai nchis reprezentnd cicatricile rd-
cinilor adventive.
Rizomul uscat are consisten spongioas,
este flexibil, are fractura neted, culoare
albicioas la interior, brun la exterior.
Caractere microscopice
Seciunea transversal prezint o structur
monostelic. Domin un aerenchim n ca-
re sunt dispuse celule cu ulei volatil. Fas-
ciculele libero-lemnoase sunt dispuse cir-
cular.
OCH3 OCH3
CH3O CH3O
OCH3 OCH3
alfa-asarona beta-asarona
Dup gradul de poliploidie se deosebesc
mai multe varieti:
- Acorus calamus L. var. americanus -
plant diploid ce nu conine asaron,
rspndit n SUA;
- Acorus calamus L. var. vulgaris - plant
triploid ce conine cca 0,3% asaron,
rspndit n Europa;
- Acorus calamus L. var. angustatus -
plant tetraploid ce conine pn la 8%
asaron, rspndit n rile asiatice.
Compoziia chimic
Rizomul de obligean conine ulei volatil,
substane tanante i substane amare.
Calami aetheroleum
Coninutul n ulei volatil i compoziia
chimic a rizomului variaz n funcie de
factori genetici (gradul de poliploidie) i
pedoclimaterici. Obligeana recoltat n
Romnia conine n jur de 3% ulei volatil.
Produsul japonez conine pn la 5%, iar
cel din India ntre 3-8% ulei volatil.
Se prezint ca un lichid galben, pn la
galben-brun, cu miros aromat, camforat i
gust amar arztor.
n ulei s-au identificat derivai fenilpropa-
nici (basaron, izoeugenol, eugenol,
etc), monoterpene (camfor, a- i b-pinen,
mir-cen, limonen, etc) i sescviterpene
(acorona, acid acoric, calamen, cariofilen,
humulen, b-farnesen, b-bisabolen, etc).
O O
acorona
Determinri ale toxicitii cronice a unui
ulei de obligean bogat n basaron (ad-
ministrat obolanilor timp de 60 de spt-
mni) au dus la formarea de tumori la ni-
velul duodenului. Aciunea cancerigen a
fost atribuit basaronei. Dei nu se tie
dac efectul ar fi acelai i la om, n unele
ri s-a scos produsul din uz, n altele se
prevede utilizarea numai a speciilor diplo-
ide i triploide, fr sau cu cel mult 0,3%
asaron. O metod foarte simpl de deter-
minare preliminar a coninutului n asa-
ron este determinarea indicelui de refrac-
91
 Uleiuri volatile
ie a uleiului volatil: trebuie s fie sub
1,50, ceea ce corespunde unei concentraii
mai mici de 0,3% asaron.
Aciune. Utilizri
Datorit compuilor amari i aromatici
drogul vegetal este un "amara aromatica",
grup de substane ce stimuleaz secreiile
digestive pe cale reflex, fiind utilizat ca
tonic i stomahic n dispepsii funcionale.
Rizomii de obligean mai prezint aciune
sedativ prin asaron, dnd rezultate bune
n anorexia nervoas. Poteneaz aciunea
barbituricelor. Intr n compoziia me-
dicamentului ULCEROTRAT i n diferite
ceaiuri tonic aperitive.
Uleiul volatil este utilizat numai extern n
paste de dini, ape de gur i n produse de
parfumerie.
ROSAE FLOS
Este drogul vegetal obinut de la Rosa
damascena MILL., Rosa gallica L. i Rosa
centifolia (fam. Rosaceae), specii origina-
re din Orient, care se cultiv i n ri eu-
ropene cu clim corespunztoare. Rosa
damascena este cultivat mai frecvent n
Bulgaria, n valea Tundia de lng
Kazanlc.
Descrierea speciilor
Speciile sunt arbuti spinoi cu frunze
penat partite, cu foliole ovale, cu margine
dinat. Florile au numeroase petale de
culoare roz-rou (Rosa damascena) sau
rou aprins (Rosa gallica).
Produsul vegetal este constituit din peta-
lele speciilor, fiind utilizate fie la obi-
nerea uleiului volatil, fie la obinerea de
extracte.
Compoziia chimic
1. ulei volatil n cantitate mic, 0,03-0,2%
2. taninuri catechice peste 10%
3. flavonoide, antocianine
4. cear i lipide
Rosarum aetheroleum
Uleiul volatil se obine prin hidrodistilare.
Este un ulei glbui, cu miros plcut, gust
amrui. n compoziia sa intr geraniol
(70-75%) i ali alcooli terpenici (linalool,
nerol, n-heptanol, etc), plus o serie de al-
dehide terpenice i aromatice (pentanal,
nonanal, aldehid benzoic, aldehid cina-
mic, etc).
O substan caracteristic uleiului de tran-
dafir este feniletilcetona, care, datorit so-
lubilitii n ap, trece n apa de cohobaie
n procent de 50%. Apa poart denumirea
de "Aqua rosae" (Apa de trandafir).
Aciune. Utilizri
Petalele de trandafir se folosesc la obine-
rea preparatului "Mel rosatum" (Oximel-
rosatum), un macerat de petale cu miere.
Maceratul conine polifenoli (taninuri, fla-
vonoide, antocianine) cu aciune antisep-
tic, fiind utilizat n afeciuni ale cavitii
bucale: stomatite, gingivite, afte, etc. mai
ales la sugari i copii mici.
Apa de trandafir se folosete n medicina
popular n tratamentul durerilor de dini,
al eczemelor, urticariei, n afeciuni ocula-
re i gastro-intestinale.
Uleiul de trandafir se valorific n parfu-
merie. Concretul, obinut prin extracie cu
solveni volatili se prezint ca o mas ce-
roas, roie-portocalie, iar absolutul, obi-
nut prin extracia concretului cu alcool la
rece este un lichid transparent, vscos, ro-
ietic, cu miros specific de trandafir.
IRIDIS RHIZOMA
Drogul vegetal provine de la speciile Iris
germanica L., I. florentina L., I. pallida
LAM. i alte specii de Iris (familia Irida-
ceae), numite popular stnjenei sau irii.
Descrierea speciilor
Speciile de iris i au originea n regiunea
mediteranean. n Romnia sunt plante de
cultur. Au un rizom orizontal, frunze
92
 Uleiuri volatile
asemntoare cu cele de obligean. Florile
sunt violacee sau galbene, compuse din 3
petale erecte i 2 petale pendente. Fructul
este o capsul trilocular.
Recoltarea
Rizomii se recolteaz toamna sau prim-
vara. Se taie buci de 2-3-5 cm, se perfo-
reaz i se nir pe a pentru uscare. Mi-
rosul este plcut de viorele, gustul dul-
ceag.
CH3
H3C CH3
H3C
H3C
O H3C
CH3
a-irona
b-irona
Structurile principalelor irone din uleiul volatil de Iridis rhizoma
Utilizare
Drogul vegetal pulverizat se folosete la
prepararea pastelor de dini.
Produsul "in toto" se d copiilor mici s-l
ronie cnd apar primii dini.
Uleiul volatil, respectiv ironele care
imprim mirosul plcut - sunt foarte apre-
ciate n parfumerie.
ZINGIBERIS RHIZOMA
Produsul vegetal reprezint rizomii spe-
ciei Zingiber officinale ROSCOE (familia
Zingiberaceae), ghimber, ghimbir, plant
condimentar ce conine 0,15 - 1% ulei
volatil localizat n celule oleifere. Specia
crete n Jamaica, vestul Africii, India,
sudul Chinei. Rizomul este lung de cca 10
cm, ramificat, aplatizat, are fractur
Caractere macroscopice
Iridis rhizoma se prezint sub form de
buci de mrimi variabile (lungi de 5-10
cm, lai de 2-3 cm), uor aplatizate, ade-
sea cu ramificaii tronconice, cu un capt
concav. Pe partea inferioar se vd cica-
tricele rdcinilor, iar pe cea superioar
cicatricele foliare.
Compoziia chimic
Rizomii conin pn la 0,3% ulei volatil
de consistena untului ai crui compui
caracteristici sunt a-, b i g-irona. Mai
conine 80-90% acid miristic, cruia i se
datoreaz consistena semisolid.
CH3
CH3 CH3
H3C CH3
O H3C
O
CH3
CH2
g-irona
fibroas, culoare glbuie sau albicioas
dac este decojit.
Compoziia chimic
- pn la 3% ulei volatil; PhEur pretinde
un minim de 1,5%. S-au identificat peste
150 compui volatili, dominani fiind: ()-
-zingiberen (30%), ()--bisabolen (10
15%), ()--sescvifelandren (1520%) i
(+)-ar-curcumen.
- gingeroli - arilalcani neantrenabili
(2,5%), dintre care unii au gust iute;
- shogaoli, derivaii anhidro ai gingero-
lilor;
- vanililcetona (= zingeron), gingerdioli
liberi i glucozidai, diarilheptanoide ct
i diarilheptanoide ciclice,
- acizi carboxilici, lactone diterpenice, li-
pide, glucide i mucilag.
93
 Uleiuri volatile
Aciuni. Utilizri Tinctura de ghimbir se folosete ca sto-
Ghimbirul este utilizat n practica medi- mahic.
cal n primul rnd pentru aciunea anti-
Pulberea de ghimbir, 2 g, previne rul de
emetic i antiinflamatoare.
micare (avion, main i vapor).
Infuzia de ghimbir produce n cavitatea
Fin pulverizat se folosete ca condiment
bucal i n stomac o senzaie de cald,
n industria de panificaie (biscuii) i ali-
efect bine venit cnd se urmrete o cur
mentar. Intr n compoziia bine cunos-
de transpiraie.
cutului condiment "Curry".

CH3
CH3
CH3

CH3
H2C
H3C
OH
CH2 CH3
H3C CH3
H3C CH3

a-zingiberen zingiberol sescvifelandren

Compui volatili din Zingiberis rhizoma

O
HO H
H 3 CO
CH 3

HO

gingerol
O
H 3 CO
CH 3

HO

shogaol

O O
R1 R2

HO OH

diarilheptanoide

94
 Uleiuri volatile
CURCUMAE XANTHORRHIZAE
RHIZOMA
Drogul vegetal provine de la specia
Curcuma xanthorrhiza ROXB., familia
Zingiberaceae, plant larg rspndit n
Indonezia, n special pe insula Java, in-
sulele Sunda [Bali] i Moluce [Ambon].
Se cultiv n zone extinse ale Asiei tro-
picale.
Descrierea speciei
Curcuma xanthorrhiza este o plant pe-
ren, erbacee, nalt pn la 1,75 m. Ri-
zomul principal, de form ovoid i mare
ct un pumn este crnos i prezint n-
grori tuberculiforme. Din rizom se dez-
volt numeroase rdcini i rizomi secun-
dari. Captul rdcinilor este de asemenea
ngroat ca un tubercul ovoid. Frunzele,
ce se dezvolt direct din rizom, sunt lat
lanceolate, ntregi, lungi de pn la 1,50
m, cu nervaiune penat paralel. De-a
lungul nervurii principale prezint o dun-
g ngust de culoare rou-purpuriu. Inflo-
rescena este un spic lung de 10-55 cm i
gros de 5-7 cm; se dezvolt de asemenea
direct din rizom. Fiecare floare se dez-
volt la axila unei bractei rsfrnte de
culoare alb-verzui. Bracteile dinspre vrf
sunt roz. Florile au form de plnie cu 3
lobi, sunt roii i au o singur stamin fer-
til; celelalte 3 stamine, infertile, sunt
concrescute, formnd o buz petaloid cu
3 lobi, numit labellum (reprezint cea
mai evident caracteristic a familiei Zin-
giberaceae). Caliciul este scurt, inegal
dinat i despicat pn la jumtate, de-a
lungul uneia din pri.
Recoltare
Produsul vegtal medicinal provine din
culturi. Recoltarea se face din februarie
pn n aprilie, cnd frunzele se nglbe-
nesc i ncep s se usuce. Se scoate toat
partea subteran, se nltur resturile pr-
ilor aeriene i rdcinile subiri, se spal
cu ap, se taie felii i se pun la uscat.
Caractere macroscopice
Produsul vegetal se prezint sub form de
felii de rizom groase de 1,5-5 mm, cu dia-
metru de 1,5 5 (7) cm, de obicei decor-
ticate (scoara este brun-cenuie).
n seciune, rizomul este galben-porto-
caliu sau brun-glbui, dar prezint n cen-
tru o zon mai deschis la culoare cu pete
mai nchise la culoare.
Pulberea este brun-rocat, gustul i miro-
sul caracteristic.
Compoziia chimic:
Produsul vegetal conine dou clase de
principii active: ulei volatil i curcuminoi-
de.
- Uleiul volatil (3-12%) este constituit n
principal din sescviterpene, cele mai im-
portante fiind xantorizolul (specific spe-
ciei, 20%), -curcumen i ar-curcumen,
care mpreun constituie 20%. Ali com-
pui volatili: germacren, furanodienona.
- Curcuminoidele (0,8-2%, exprimate n
curcumin) sunt, din punct de vedere chi-
mic, derivai de dicinamoilmetan (derivai
de diarilheptan) i reprezint coloranii
galben-portocalii din rizom. Biosinteza
lor pornete de la fenilacriloil-CoA i un
acid fenilacrilic. Compuii principali sunt
curcumina i desmetoxicurcumina.
Produsul vegetal nu conine bisdes-
metoxicurcumina, ceea ce permite dife-
renierea lui, prin CSS, de produsul obi-
nut de la specia Curcuma longa L.
- Ali compui: amidon 30 - 40 %, acid
ferulic, cafeic i derivai de acid cafeic
Aciune.Utilizri
Tuberculii sunt utilizai nc din antichi-
tate ca tonic, condiment i colorant. n In-
donezia exist obiceiul de a bea infuzie de
curcuma, cum la noi se bea cafea sau ceai
negru.
95
 Uleiuri volatile
Principiile active au aciune colagog-cole- Fitopreparatele pe baz de extract de cur-
retic, antiinflamatoare, i hepatoprotec- cuma sunt indicate n tulburri hepato-bi-
toare. Se presupune c aciunea nu s-ar liare (colangi, colecistit, tulburri dis-
datora curcuminoidelor ci metaboliilor peptice).
lor (derivai ai acidului cinamic).
Compui volatili (sescviterpene)

H
H H
HO

-curcumen xantorizol ar-curcumen

O
O O

-turmerona -turmerona ar-turmerona

Curcuminoide

O O
R1 R2

HO OH

Curcuminoide R1 R2

curcumina OCH3 OCH3

desmetoxicurcumina OCH3 H
bisdesmetoxicurcumina H H

Observaii tul principal din condimentul Curry. In-

n India se cultiv intens specia Curcuma dia produce peste 80% din produsul aflat
longa L (sin. Curcuma domestica VAL.), pe piaa mondial. Se mai cultiv n Chi-
al crei rizom pulverizat este componen- na, Taiwan, Indonezia, Sri Lanka,.a.

96
 Uleiuri volatile
Rizomii constituie, de asemenea, materia
prim pentru extragerea colorantului ali-
mentar numit curcumina.
MYRISTICAE FRAGRANTIS
AETHEROLEUM
Produsul reprezint uleiul volatil obinut
din miezul smburelui speciei Myrstica
fragrans HOUTT. nucoar - familia
Myristicaceae. Planta este originar din
insulele Moluce (Indonezia), dar crete i
n alte ri cu clim tropical (Sumatra,
Java, Borneo, Noua Guinee, Grenada din
insulele Canare, India etc)
Descrierea speciei
Myrstica fragrans este un arbore dioic
sempervirescent, nalt pn la 20 m, cu
frunze pieloase, eliptice, acuminate, lungi
de 8 cm, late de 2-3 cm. Florile mici, alb-
glbui, n form de urcior (cu periant sim-
plu) sunt lung pedunculate i dispuse n
inflorescene cimoase la axila frunzelor.
Fructele sunt drupe ovale sau piriforme,
lungi de cca 4 cm i groase de 3 cm. Peri-
carpul crnos, galben-portocaliu, relativ
gros (1,25 cm) adpostete o smn
oval cuprins ntr-un nveli cornos, de
culoare roie (aril, anex a tegumentului
seminal).
Fructele se recolteaz la maturitate, cnd
pericarpul crap. Smburii debarasai de
aril se pun la uscat. Uscarea este complet
n momentul n care smburii fac zgomot
cnd sunt scuturai (miezul se desprinde
de pe endocarp). Endocarpul uscat este re-
lativ fragil, putndu-se crpa i nltura cu
uurin.
Caractere macroscopice
Nucoara are form oval (lung de 2-3
cm, diametru de 2 cm), suprafa brun
sau brun-cenuie, reticulat zbrcit (dato-
rit fasciculelor libero-lemnoase din peri-
sperm). La unul din poli prezint o pat
mic albicioas (hil), la cellalt o depre-
siune mic, mai nchis la culoare. Seciu-
nea transversal are aspect de marmor
lustruit (perispermul brun ptrunde n
endospermul de culoare mai deschis, for-
mnd vinioare).
Caractere microscopice
Pulberea analizat la microscop prezint:
fragmente de perisperm de pe suprafaa
nucoarei, format din celule plate cu con-
inut brun, unele coninnd cristale pris-
matice; fragmente de perisperm din inte-
riorul nucoarei, format din celule paren-
chimatice cu perei subiri, celule ovale cu
ulei, fragmente de vase spiralate; frag-
mente de endosperm constituit din celule
parenchimatice ce conin grunciori de
amidon izolai sau grupai cte 2-10,
grunciori de aleuron, cristale penate de
grsime).
Obinerea uleiului volatil
Nucoara mrunit se supune antrenrii
cu vapori de ap. Coninutul n ulei volatil
variaz, n funcie de proveniena produ-
sului ntre 7 i 16%.
Compoziia chimic
Uleiul volatil este compus n proporie de
60-80% din monoterpene-hidrocarburi (-
i -pinen, sabinen, camfen, etc), cca. 10
% derivai fenilpropanici (miristicina,
safrol, elemicina), 8% diterpene i ali
compui volatili.
Aciune. Utilizri
Pulberea sau extractele de nucoar (tinc-
tur, extract fluid, sirop) au aciune carmi-
nativ; se utilizeaz intern n tulburri
gastro-intestinale (diaree, spasme gastrice,
balonri, etc). Puberea de nucoar este
mult utilizat n arta culinar (patiserie,
preparate din carne, sosuri, etc).
Uleiul volatil se utilizeaz extern n afec-
iuni reumatice i nevralgii.
97
 Uleiuri volatile
CH2 CH2
O H3CO
O O
safrol miristicina
Observaii:
La fel ca nucoara se poate utiliza i arilul
fructului, numit Mace, fiind la fel de
bogat n ulei volatil.
Nucoara un trebuie confundat sau sub-
stituit cu smburii speciilor Myristica
argentea i Myristica malabarica, a cror
ulei volatil are alt compoziie; aroma este
slab i gustul chiar neplcut. Smburii se
deosebesc prin form i dimensiuni.
CH3
O O
O O
CH2
O O
miristicina miristicina aminat (MMDA)
IUNIPERI PSEUDOFRUCTUS
Drogul vegetal reprezint pseudobacele
speciei Iuniperus communis L. (ienupr),
familia Cupressaceae.
Descrierea speciei
Ienuprul este un arbust sempervirescent,
cu tulpin ramificat. Frunzele sunt acicu-
lare, ngust triunghiulare, lungi de 1-2 cm,
dispuse cte trei n verticile. Planta este
dioic. Florile se dezvolt pe lujerii din
anul al doilea. Cele femele sunt protejate
98
CH2
CH
CH2
O H3CO OCH3
OCH3
elemicina
n doze mari (5-30 g) nucoara este halu-
cinogen datorit compuilor miristicina,
elemicina i safrol. Substanele sunt psi-
hotrope cu efecte secundare foarte nepl-
cute (convulsii, vrsturi, cefalee, usc-
ciunea gurii i a pielii). Se pare c n urma
metabolizrii aceti compui sunt aminai,
formndu-se derivai de amfetamin. De
asemenea sunt hepatotoxici. Structura
miristicinei seamn cu cea a drogului
Ecstasy
CH3 O
O
NH2
Me NH
CH2 Me
Ecstasy
de 3 solzi care devin crnoi, se contopesc
i formeaz o pseudobac indehiscent,
globuloas, situat pe un peduncul scurt.
Maturarea fructelor dureaz pn n al 3-
lea an de la nflorire.
Rspndire
Ienuprul este o specie eurasiatic. n Ro-
mnia crete prin poieni, puni i rariti
de pduri din etajul montan. n M-ii Car-
pai ntlnim specia I. communis L. la al-
titudinea de pn la 800 m, I. communis
var. intermedia la 1000-1500 m i I. nana
 Uleiuri volatile
(I. sibirica), ienupr pitic, la peste 1500 m.
Ienuprul pitic are ace mai scurte, nene-
ptoare, aezate n verticile mai apropiate
ntre ele; nu sunt epoase pentru c stau
mai nclinate pe ramuri.
Recoltarea
Recoltarea fructelor mature se face n oc-
tombrie-noiembrie. Sub arbuti se aeaz
prelate, apoi se scutur sau se bat. Ur-
meaz cernerea pentru nlturarea frunze-
lor i ramurilor. Se separ fructele mature
de cele imature, care nu se arunc, ci se
folosesc n industria alimentar. Uscarea
fructelor mature se face pe cale natural
sau pe cale artificial la 30-40C.
Caractere macroscopice
Pseudobacele de ienupr sunt globuloase,
scurt pedunculate, cu diametru de pn la
1 cm. Suprafaa este neted, de culoare
neagr-albastr i brumat din cauza unui
strat de cear. La vrf prezint o mic de-
presiune n form de stea cu 3 brae, iar la
baz un pedicel nconjurat de 6 solzi mici,
triunghiulari, de culoare brun. Sub epi-
carp se gsete un mezocarp crnos, moa-
le, de culoare galben-verzui, n care sunt
incluse de obicei 3 semine tari, concres-
cute la baz, cu muchii rotunjite. Mirosul
este aromat caracteristic, gustul de tere-
bentin, dulceag i aromatic.
Caractere microscopice
Seciunea transversal prezint la exterior
un epicarp din celule cu perei ngroai.
Urmeaz un esut colenchimatos i apoi
mezocarpul n care sunt dispuse canalele
secretoare de origine schizogen. Tegu-
mentul seminal al seminelor prezint
celule pietroase. n dreptul seminelor se
gsesc cte 2 pungi secretoare.
Compoziia chimic
- Ulei volatil (0,5-2,5%); PhEur pretinde
un minim de 1%.
99
- flavonoide glicozidate i biflavonoide
- proantocianidine,
- taninuri catehice,
- acizi diterpenici cu nucleu seco-abietan;
- zahr invertit (cca 30%).
Iuniperi aetheroleum
Uleiul volatil este un lichid fluid, incolor
sau slab verzui, cu miros balsamic, cam-
forat i gust amrui, arztor. Cu timpul
crete vscozitatea i aciditatea, se alte-
reaz mirosul i se coloreaz n galben-
rocat, depune cristale albe, numite "cam-
for de ienupr".
Este constituit n principal din monoter-
pene hidrocarburi [-pinen (3040%),
sabinen (1329%), mircen (718%) i
limonen (2,711%)], amintind din acest
punct de vedere de uleiul de terebentin;
monoterpene alcooli [terpinen-4-ol (0,5
12,5%)]; sescviterpene [-cariofilen].
Aciuni.Utilizri
Fructele servesc la prepararea extractelor
uscate care se condiionaz n diferite fito-
preparate, dar i n compoziia unor ceai-
uri medicinale pentru aciunea diuretic
(n reumatism, infecii i inflamaii ale c-
ilor i vezicii urinare).
n industria alimentar fructele sunt utili-
zate ca condiment n varza murat, mn-
cruri din vnat i pete, precum i la pre-
pararea buturilor spirtoase aperitive de
tip Gin pentru efectul tonic-amar.
Uleiul volatil intr n compoziia unor
frecii antireumatice (Iuniperi spiritus).
Observaie:
Iuniperi pseudofructus se utilizeaz intern
ca diuretic numai n cazul n care rinichii
sunt intaci, pentru c este un iritant al
parenchimului renal, al cilor renale,
producnd albuminurie i hematurie.
 Uleiuri volatile

1. Monoterpene

OH
alfa-pinen beta-pinen

sabinen terpineol-4
2. Sescviterpene

HO

alfa-cadinen izocadinen camfor de ienupr

3. Diterpene

acid comunic
O OH

Compui terpenici din Iuniperi pseudofructus

PINI PUMILIONIS AETHEROLEUM puin 4% i cel mult 10% esteri exprimai

Este uleiul volatil obinut prin antrenare
cu vapori de ap a lujerilor speciilor Pinus
montana ssp mugo i Pinus montana ssp
pumilio (jneapn), familia Pinaceae. Cresc
numai la altitudini de 1800-1900 m, sunt
arbori scunzi, de numai 1,5 m cu ace lungi
de 5-6 cm.
Uleiul volatil este un lichid limpede, inco-
lor, cu miros aromat, specific, gust dulce,
apoi iute. Este constituit preponderent din
a- i bpinen alturi de caren, felandren,
limonen, dar calitatea este determinat de
procentul n esteri. FR X pretinde cel
n acetat de bornil.
Aciune. Utilizri
Uleiul se utilizeaz sub form de inhalaii
i frecii n bronite, respectiv reumatism.
Intr n compoziia specialitilor INHA-
LANT i CARMOL.
Fraciuni de ulei sunt utilizate n industria
parfumurilor, att datorit mirosului pl-
cut, ct i datorit aciunii antiseptice. Se
folosete la aromatizarea spunurilor, a
ncperilor (sub form de spray), intr n
compoziia unor esene de baie.

100
 Substane rinoase
Alte specii de conifere care se utilizeaz
pentru uleiul volatil
- Pinus silvestris - se distil lujerii i mu-
gurii. Pini silvestris aetheroleum este ofi-
cinal n PhEur.
- Picea excelsa - se distil cetina i
mugurii
- Iuniperus oxycedrus L., un ienupr me-
ridional cu fructe de culoare roie-brun.
Frunzele i lemnul servesc la obinerea
uleiului volatil foarte bogat n sescviter-
pene.
- Iuniperus sabina, cetina de negi, mic
arbust cu frunze mici solzoase, alipite de
lstari, mai moi i mai puin acuminate ca
la celelalte conifere. Crete n special n
regiunile montane din vestul Romniei.
Frunzele i ramurile tinere sunt utilizate n
medicina popular ca emenagog i abor-
tiv, ns sunt prea toxice. La administrare
oral provoac iritaii violente i chiar le-
ziuni la nivelul aparatului digestiv i ge-
nito-urinar, hemoragii uterine. Ca topic,
extractul de frunze este utilizat n trata-
mentul unor dermatoze i a verucilor,
doar sub control medical. Efectul se dato-
reaz coninutului n podofilotoxin cu
aciune citostatic. Uleiul volatil intr n
compoziia unor unguente folosite pentru
tratamentul condiloamelor.
- Cedrus atlantica sau Cedrus deodora,
varieti ale cedrului de Liban. Prin hidro-
distilarea cetinei i a lemnului se obine
Cedri aetheroleum, ulei ce intr n compo-
ziia unor specialiti folosite n tratamen-
tul bronitelor, tuberculozei, gonoreei, n
dermatologie, n parfumerie. Sub form
de unguent sau liniment se administreaz
ca antireumatic.
SUBSTANE RINOASE
Substanele rinoase sunt produi de ex-
creie nevolatili ce se formeaz i acumu-
leaz n canale sau pungi schizolizigene
alturi de o cantitate mai mic sau mai
mare de ali compui ca: ulei volatil, gu-
me, glucide, etc.
Din punct de vedere chimic sunt ameste-
curi heterogene n care domin fie com-
pui aromatici, fie terpene de diferite gra-
de de oxidare i polimerizare.
n general, cnd se caracterizeaz o ri-
n, trebuie specificat dac este un produs
recent exsudat sau unul nvechit. Rina
recent exsudat, numit "protorezin" este
un lichid vscos i lipicios. Dup exsu-
dare, n prezena aerului i a luminii, prin
nvechire, i modific aspectul i consis-
tena; este vorba de "teleutorezine", forma
n care rezina ajunge n comer. Rezinele
fosile se numesc "copale".
Proprieti
n funcie de componenta rinoas (rezi-
noas), ct i de celelalte componente
(ulei volatil, gume, glucide, acizi aroma-
tici, latex) substanele rinoase prezint
proprieti fizico-chimice diferite, dar n
general sunt substane solide, mai rar se-
misolide, amorfe, de culoare glbuie, roi-
atic sau brun. Cele solide sunt de obicei
dure, sticloase, translucide, sfrmicioase,
care prin nclzire la nceput se nmoaie,
apoi se topesc. La temperaturi destul de
ridicate se descompun i ard cu flacr fu-
liginoas. Sunt insolubile n ap, solubile
n solveni organici ca alcool, eter, cloro-
form, uleiuri volatile i nu sunt antrena-
bile cu vapori de ap.
Compoziia chimic
Compoziia chimic nu este complet elu-
cidat pentru c nc nu s-a putut stabili
structura chimic a produilor macromo-
leculari care reprezint pn la 80% din
101
 Substane rinoase
masa rinii. S-au putut izola i identifica
compuii cu structuri mai simple. Acetia
se clasific n trei grupe: alcooli , aldehide
i acizi rezinici.
n grupa ALCOOLILOR REZINICI se dife-
reniaz alcooli care se comport ca feno-
lii, caracterizndu-se prin solubilitatea lor
n soluii alcaline, motiv pentru care sunt
numii rezinoli i alcooli care dau reaciile
caracteristice substanelor tanante, fiind
numii rezinotanoli.
* Rezinolii sunt:
- derivai de triterpene pentaciclice de tip
a- sau bamirenol;
- derivai de triterpene tetraciclice de tip
damaran;
- derivai de diterpene bi- i triciclice de
tip labdan i pimaran;
- derivai fenilpropanici;
* Rezinotanolii se formeaz probabil prin
oxidarea rezinolilor. Ei precipit cu bicro-
mat de potasiu, acetat de plumb i dau co-
loraii cu srurile de fier trivalent. Struc-
tura lor este foarte puin cunoscut.
1. REZINOLI
OH
HO
maniladiol
(triterpen pentaciclic)
De regul, att rezinolii ct i rezinotano-
lii se gsesc esterificai cu acizi aromatici
(acid benzoic, acid benzoil-acetic, acid ci-
namic, acid ferulic, etc).
ALDEHIDELE REZINICE sunt mai puin
frecvente n rini. Mai rspndite sunt
vanilina i o serie de aldehide diterpenice
de tip pimaran.
Din grupa ACIZILOR REZINICI s-au identi-
ficat acizi diterpenici i triterpenici ca de
exemplu acid abietic, acid sapinic, acid
izopimaric, acid boswelic, acid siarezino-
lic, acid sumarezinolic, etc.
REZINE. Alturi de compuii cu structuri
mai simple, rinile conin un procent ma-
re de compui macromoleculari ai cror
structuri nu sunt suficient elucidate. Sunt
terpene polimerizate, de regul oxigenate,
ce reprezint partea "nesaponificabil" a
rinilor. Sunt insolubile n hidroxizi i
carbonai i solubile n solveni organici
nepolari. Aceast parte a substanelor ri-
noase poart denumirea de "rin" sau
"rezin".
HO
HO
damarendiol
(triterpen tetraciclic)
102
 Substane rinoase
2. ACIZI REZINICI
Diterpenici

HOOC HOOC

acid izopimaric acid abietic

Triterpenici

HO
19

COOH

6
HO
HO
COOH acid siarezinolic
acid boswelic (acidul sumarezinolic are -OH de la C19 la C6)

4. Gumirezinele sunt rezine asociate cu

Clasificarea substanelor rinoase
Clasificarea se face innd seama de com-
ponena lor. Astfel se deosebesc:
1. Rezine, rinile propriu-zise, care din
punct de vedere chimic sunt terpene poli-
merizate. Consistena lor este solid. Pro-
poria de ulei volatil este foarte mic.
2. Oleorezinele sunt produi de consisten-
moale sau lichid. Partea rezinoas este
dizolvat n ulei volatil sau ali compui
lichizi. Au un procent ridicat de ulei vo-
latil.
3. Balsamuri. Cnd n compoziia oleore-
zinei sau rezinei domin acizii aromatici
esterificai cu alcooli aromatici sau rezi-
noli, ele poart denumirea de "balsamuri".
Balsamurile pot fi lichide sau solide.
gume. Ele exsudeaz sub forma unui li-
chid galben sau alb. La aer se solidific,
se nchid la culoare, formnd mase dure.
n general conin 30-60% rezine, 5-10%
ulei volatil i n rest gum. Rezinele i
uleiul volatil se dizolv n solveni orga-
nici nepolari, iar guma n ap.
5. Glicorezinele sunt amestecuri com-
plexe care prin hidroliz pun n libertate
oze i amestecuri de acizi rezinici. Aceste
rini sunt caracteristice speciilor din fa-
milia Convolvulaceae (Exogonium purga,
Convolvulus scammoniae) i sunt utilizate
datorit aciunii lor purgative
Rspndire
n plantele inferioare sunt puin rspn-
dite. Nu s-au pus n eviden n alge, ciu-
103
 Substane rinoase
perci, licheni. Printre plantele superioare
bogate n rini se numr speciile din la diferite religii.
clasa Coniferae, din familiile Apiaceae,
Fabaceae, Styracaceae, Burseraceae, Ana-
cardiaceae, Cesalpinaceae.
Obinere
Rinile fiziologice care exsudeaz spon-
tan, prin fisuri, se obin prin simpla cule-
gere sau raclare de pe trunchiurile arbori-
lor. Rinile fiziologice care rmn n e-
sutul formator, fr s exsude, se obin
prin extracie cu solveni potrivii. Frec-
vent se folosete alcoolul fierbinte, dar
acesta extrage i alte substane ca taninuri,
oze, etc. i de aceea, dup extracie i eva-
porare la sec se reia reziduul cu ap fier-
binte care dizolv aceste substane.
Rinile patologice se formeaz numai n
urma traumatizrii plantei productoare
prin incizii, percuii, decorticri i flam-
bri. Prin aceste intervenii se provoac
formarea unui esut neosecretor i deci, o
exsudaie abundent.
Identificare
Datorit compoziiei chimice compelxe
nu exist o reacie de identificare specifi-
c. Dar acizii rezinici, existeni n aproape
toate rinile, pot fi pui n eviden prin
reacia HIRSCHSOHN: rina se extrage cu
eter de petrol, acizii rezinici trec n acest
solvent; faza eteric se separ i se agit
cu soluie apoas de acetat de cupru 1%.
Stratul eteric se va colora n albastru-ver-
de datorit rezinailor de cupru formai.
Determinarea cantitativ
n majoritatea cazurilor se determin par-
tea rezinoas prin metoda gravimetric.
Aciune. Utilizri
Un numr mare de substane rinoase
prezint aciune antiseptic pentru care se
utilizeaz n afeciuni ale cilor respirato-
rii sau n dermatologie. Unele rini se fo-
losesc ca ageni adezivi pentru fixarea
pansamentelor, altele ca elemente de cult
OLEOREZINE
TEREBINTHINA COMMUNIS
Oleorezinele obinute de la speciile de co-
nifere se numesc n general "terebentine".
Terebentina este localizat n canalele re-
zinifere din zona lemnoas.
Terebinthina communis este oleorezina
obinut de la specii de pin (fam. Pina-
ceae, subfam. Abietaceae). Speciile cele
mai utilizate n Europa pentru obinerea
terebentinei sunt Pinus silvestris, Pinus
nigra var. balcanica i Pinus maritima. n
Romnia se exploateaz molidul, Picea
excelsa. n America i Canada terebentina
se obine de la speciile Abies balsamea,
Abies fraseri i Tsuga canadensis i este
cunoscut sub denumirea de "Balsamum
canadense".
Obinere
Oleorezina coniferelor se poate obine
prin simpla culegere a rinii exsudat
spontan prin fisuri sau alte orificii provo-
cate accidental, dar cantitatea care se poa-
te recolta nu acoper necesarul. Dac se
fac incizii pe cale artificial, pn n zona
de lemn, are loc o exsudaie abundent.
Acest procedeu se numete rezinaj.
Pentru efectuarea rezinajului se aleg ar-
bori n vrst de 20-30 ani, din scoara c-
rora se decojesc poriuni lungi de 60-80
cm i late de 10-15 cm, de obicei n luna
februarie. n luna martie, pe poriunea de-
corticat, se fac mai multe incizii n form
de "V" iar la baz se ataeaz un vas mic
pentru colectarea rezinei care se scurge.
Aceasta reprezint rina primar i este
n cantitate destul de mic. ntr-un timp
relativ scurt, n zona inciziilor se formea-
z un esut nou (calus) foarte bogat n ca-
nale rezinifere. Dup formarea calusului,
acesta se cresteaz de jos n sus, sptm-
104
 Substane rinoase
nal. n urma acestei intervenii are loc o
exsudaie secundar abundent care se co-
lecteaz. Rezinajul se termin pe o astfel
de poriune incizat n decurs de cca 4
ani. Se practic apoi o nou decorticare,
dar pe o alt parte a arborelui. Dup cca
20 de ani se ajunge s se nconjoare, de
jur mprejur, trunchiul arborelui cu zone
de rezinaj. Ultimul rezinaj se efectueaz
pe toate prile arborelui, concomitent,
dup care acesta se taie. Arborii complet
epuizai i dobori pot fi prelucrai n Aciune.Utilizri
continuare prin extracie cu solveni
Speciile de conifere din Romnia nu re-
zist inciziilor practicate n trunchiul lor,
datorit condiiilor pedoclimatice, modali-
tile de obinere fiind recoltarea rinii
exsudat natural sau extracia rinii cu
solveni din cioturile de lemn rmase din
exploatrile forestiere. Solvenii cei mai
utilizai n acest scop sunt benzina de ex-
tracie i alcoolul industrial.
Produsul obinut prin exsudare natural
sau rezinaj reprezint terebentina brut.
Aceasta trebuie purificat. Purificarea se
face prin nclzirea terebentinei cu ap n
vase de metal. Terebentina se ridic la su-
prafa iar impuritile (scoare, buci de n cea mai mare parte din apinen.
lemn, frunze pmnt, nisip, etc.) se depun
dup greutatea specific, la fundul vasului
sau la suprafaa de contact dintre stratul
de ap i cel de terebentin. Terebentina
se decanteaz i se filtreaz nc fierbinte.
Astfel se obine terebentina purificat ce
se utilizeaz n scop farmaceutic.
Proprieti
Terebentina farmaceutic se prezint ca o
mas semifluid de consistena mierii.
Prin edere se tulbur, apoi se separ n
dou straturi. Cel superior este un lichid
vscos de culoare galben-deschis, cel in-
ferior are consisten solid, este albicios,
cu aspect microcristalin.
Terebentina este solubil n eter, alcool,
cloroform, acid acetic glacial, sulfur de
carbon i parial solubil n eter de petrol.
Are proprieti sicative. ntins n strat
subire se usuc n 24 de ore.
Compoziia chimic
Terebentina este alctuit din 30% ulei
volatil i 70% rezin. Cnd se separ prin
edere, stratul lichid superior este format
dintr-o soluie de rezin n ulei volatil, iar
stratul solid inferior este alctuit din acizi
rezinici.
Terebentina se utilizeaz n scop medici-
nal numai extern ca revulsiv sub form de
linimente, unguente, emplastre. Mai im-
portant este utilizarea ca materie prim la
obinerea uleiului de terebentin i a colo-
foniului.
TEREBINTHINAE AETHEROLEUM
Uleiul de terebentin se obine din tere-
bentina purificat, prin antrenare cu va-
pori de ap supranclzii la 220C, dup
o prealabil agitare cu ap de var pentru
saponificarea acizilor rezinici. Uleiul obi-
nut se supune apoi rectificrii printr-o dis-
tilare fracionat. Se prinde fraciunea ca-
re trece la 152-162C. Ea este constituit
Proprieti
Este un lichid limpede, incolor sau slab
glbui. Uleiul recent distilat are miros de
ozon; n timp capt mirosul caracteristic
de terebentin. Gustul este iute, arztor.
Vaporii sunt inflamabili. Uleiul este solu-
bil n alcool absolut, eter, sulfur de car-
bon, benzen, acid acetic glacial; este un
bun solvent pentru lipide, rezine i alte
substane organice. La aer i lumin se
transform ntr-un lichid galben vscos,
nevolatil, datorit polimerizrii oxidative.
Are proprieti sicative, putnd fi utilizat
n industria vopselelor.
105
 Substane rinoase
Compoziia chimic
Uleiul volatil de terebentin este constituit
din derivai terpenici. Compuii principali
sunt a-pinen (60%), bpinen, caren, cam-
fen, mircen. Uleiul obinut n Romnia
din Picea excelsa conine cca 30% a-pi-
nen, 40% b-pinen i 9% limonen alturi
de ali compui mai puin importani. Pre-
zena limonenului crete calitatea uleiului.
Aciune.Utilizri
Datorit aciunii antiseptice uleiul este ad-
ministrat sub form de inhalaii n trata-
mentul bronitelor. Datorit aciunii ru-
brefiante se folosete ca revulsiv sub for-
m de frecii. Cantitatea cea mai mare de
ulei de terebentin este ntrebuinat la
extragerea apinenului din care se obine
prin semisintez terpineol i camfor.
n industria vopselelor se utilizeaz pentru
proprietatea de a fi sicativ i un bun sol-
vent.
COLOPHONIUM
(Terebinthinae resina)
Colofoniul (sacz) este reziduul obinut la
distilarea terebentinei. Se prezint sub for-
m de buci neregulate, sticloase, trans-
lucide, de culoare galben pn la brun,
acoperite cu o pulbere alb. Este casant,
sprgndu-se n fragmente concoidale, cu
marginile ascuite. Mirosul este specific
de rin, iar gustul amar. Se dizolv n are acelai indice de refracie ca i sticla.
alcool, eter, cloroform, acid acetic, ben-
zen, uleiuri grase i volatile, cloralhidrat
80%. nclzit la 70C se nmoaie, la
120C se lichefiaz i la peste 150C se
descompune.
Compoziia chimic
Colofoniul este constituit n principal din
acid abietic (95%) ce se formeaz din acid
pimaric prin izomerizare la cald (n timpul
distilrii). Mai conine puin ulei volatil i
substane amare.
Aciune.Utilizri
n tehnologia farmaceutic colofoniul este
utilizat la obinerea emplastrelor i a solu-
iei alcoolice "Mastisol" (Galifix) pentru
fixarea pansamentelor. Se poate folosi la
obinerea pilulelor enterosolubile prin dra-
jefiere.
Are o larg utilizare n industria hrtiei, a
maselor plastice, spunurilor.
BALSAMUM CANADENSE
(Terebinthina canadense).
Este oleorezina recoltat de la 3 specii
americane din familia Abietaceae: Abies
balsamea, Abies fraseri i Tsuga cana-
densis. Rina se formeaz n pungi secre-
toare localizate n scoara arborilor, de un-
de se scoate cu linguri, dup perforarea
pungilor cu crampoane de fier. Este un
lichid de consistena mierei, limpede, gal-
ben-deschis, cu fluorescen verde n UV.
Mirosul este plcut, aromat, gustul este
acru i puin amar. Are proprieti puter-
nic sicative. Este solubil n eter, cloro-
form, benzen etc.
Balsamul de canada conine pn la 50%
acizi rezinici (acid abietic, neoabietic, ca-
nadinic) i cca 25% ulei volatil constituit
din a-pinen, bfelandren .a.
Se utilizeaz la montarea preparatelor mi-
croscopice i la lipirea lentilelor pentru c
LARICINA TEREBINTHINA
(Terebinthina veneta)
Terebentina de veneia se obine de la
specia Larix decidua, familia Pinaceae.
Este un lichid siropos, filant, galben-pal,
cu fluorescen slab. Are gust arztor,
acru i amar. Conine 75-90% acizi rezi-
nici i pn la 20% ulei volatil. Este utili-
zat intern n afeciuni bronice i pulmo-
nare.
106
 Substane rinoase
BALSAMURI
Balsamurile sunt substane rinoase con-
stituite preponderent din esteri ai acizilor
aromatici cu rezinoli i rezinotanoli. Pot fi
lichide vscoase sau solide.
BALSAMUM TOLUTANUM
Balsamul de Tolu este exsudatul rezultat
n urma inciziilor fcute n trunchiul arbo-
relui Myroxylon balsamum var. genuina
(sin. Myroxylon toluifera), familia Faba-
ceae, arbore ce crete spontan n Colum-
bia i Venezuela. Se cultiv n insulele
Antile i n Cuba.
Balsamul se formeaz n pungi secretoare
schizogene localizate n scoara tulpinii,
n peioluri, n nervurile frunzelor, n me-
zocarpul fructelor. Prin incizii practicate
n trunchi se scurge un lichid ce se colec-
teaz n frunze sau fructe scobite. Exsu-
darea dureaz luni de zile. Balsamul re-
coltat se ambaleaz n bidoane de tabl.
Produsul recent exsudat are consistena
mierii; n timp se solidific i devine o
mas solid, dur, friabil, de culoare
brun-rocat, cu miros aromat caracteristic.
Este solubil n alcool de 90, cloroform,
aceton, acid acetic, soluii de hidroxizi
alcalini. Nu se dizolv n ap. La 30C se
nmoaie, la 60-65C se topete i devine
transparent.
Compoziia chimic
Compusul principal al balsamului de Tolu
este cinameina (7-9%), care este un ames-
tec de benzoat de benzil i cinamat de
benzil n raport 2/3 la 1/3. Rezina repre-
zint 70% din balsam i este constituit
din rezinotanoli i rezinoli, derivai de tri-
terpene pentaciclice. n rest mai conine
acid benzoic i acid cinamic liber. Mi-
rosul plcut este dat de procentul mic de
vanilin i ulei volatil.
Cinameina este partea extractibil cu eter
a balsamului dizolvat ntr-o soluie alca-
lin. Pentru determinarea cantitativ, bal-
samul se trateaz cu soluie de NaOH i
eter. Cinameina trece n faza eteric, iar
partea rezinoas i acizii benzoic i cina-
mic liberi, n faza apoas alcalin. Se se-
par faza eteric, se evapor eterul, se
usuc la sec i se cntrete.
Aciune.Utilizri
Datorit aciunii antiseptice i expecto-
rante, balsamul de Tolu este indicat n
afeciuni ale cilor respiratorii sub form
de tinctur, sirop, pilule sau bomboane.
BALSAMUM PERUVIANUM
Balsamul de Peru este exsudatul patologic
al arborelui Myroxylon balsamum var.
pereirae, fam. Fabaceae, ce crete spontan
n toate rile Americii Centrale. Se ex-
port printr-un port al statului Peru, de
unde i provine denumirea.
Pungile secretoare sunt localizate n frun-
ze i scoar. Balsamul se va scurge din
abunden dup traumatizarea trunchiu-
rilor. Cu ciocane se bate scoara pe o anu-
mit poriune pn cnd aceasta se des-
prinde. Rana produs se acoper cu pnze
timp de cca 5 zile. Pnza mbibat se n-
deprteaz, iar rana se flambeaz. Apoi se
acoper din nou cu pnze. Aceast opera-
ie se repet de mai multe ori timp de 2-3
ani. Pnzele i scoarele se nclzesc cu
ap ntr-un vas. Balsamul se va depune la
fundul vasului pentru c are densitate mai
mare ca apa, iar resturile vegetale se ridi-
c la suprafa. Apa supernatant se de-
canteaz. Restul de ap se nltur prin
nclzire i evaporare. Masa rmas se
ambaleaz n bidoane de fier.
Balsamul de Peru este un lichid brun, si-
ropos, dens, filant, nelipicios, nu se nt-
rete la aer, nu se altereaz. Are miros
aromat, vanilat, rcoritor. Gustul este iute
i amar. Se dizolv n alcool absolut, clo-
roform, acid acetic; se dizolv parial n
107
 Substane rinoase
eter, benzen i sulfur de carbon; se di-
zolv puin n uleiuri grase.
Compoziie chimic
Un balsam de bun calitate conine 50-
60% cinamein. Ali compui: 20-30%
parte rezinoas format din esteri ai aci-
dului cinamic cu rezinotanoli, cinamat de
cinamil, acid cinamic, alcool benzilic, va-
nilin, cumarin, farnesol, nerolidol. Far-
nesolul confer balsamului miros de l-
crmioare.
Aciune. Utilizri
Datorit aciunii antiseptice i cicatrizante
balsamul de Peru se administreaz n dife-
rite afeciuni dermatologice sub form de
unguente sau glicerolate. Se aplic pe ec-
zeme, plgi, fistule anale, hemoroizi, sca-
bie. Este cunoscut preparatul galenic
"Unguentum Mikulitz" ce conine balsam
de Peru.
BENZO TONKINENSIS I
BENZO SUMATRANUS
Produsele vegetale reprezint exsudatul
patologic obinut de la specia Styrax ton-
kinensis (originar din Vietnam, Laos i
Campucia), respectiv Styrax benzoin (ori-
ginar din insula Sumatra i Java). Sunt
arbori nali de pn la 25 m cu frunze
ovate, coriace, acuminate. Florile au pe-
tale de culoare alb la exterior i roie la
interior.
Ambele produse sunt oficinale n PhEur.
Benzo tonkinensis este cunoscut i sub
denumirea Benzoe de Siam, iar Benzo
sumatranus sub denumirea Benzoe de
Sumatra.
Pentru obinerea rinii se fac incizii n
trunchiul arborilor i n funcie de forma
inciziilor, rina este comercializat sub
denumiri ca: "Benzo in granis", "Benzo
in lacrimis", "Benzo amygdaloides".
Compoziia chimic
Compoziia celor 2 sorturi este foarte ase-
mntoare. Conin benzoat de coniferil
(numit i lubanolbenzoat) n proporie de
60-80% i cinamat de coniferil care con-
stituie partea rezinoas, alturi de benzoat
de cinamil, partea lichid, plus acid ben-
zoic liber, acid siarezinolic, vanilin. Cele
2 balsamuri se deosebesc prin raportul de-
rivai de acid benzoic / derivai de acid ci-
namic. n Benzo tonkinensis domin de-
rivaii acidului benzoic i este considerat
un balsam mai valoros, iar n Benzo su-
matranus domin derivaii acidului cina-
mic.
Aciune.Utilizri
Balsamul are aciune antiseptic i anti-
oxidant. Se utilizeaz sub form de tinc-
tur la prepararea apelor de gur i a unor
unguente antiseptice. Datorit aciunii an-
tioxidante confer conservabilitate mai n-
delungat acestor preparate. Pe vremuri se
folosea la conservarea grsimii de porc,
utilizat n tehnologia farmaceutic sub
denumirea "Adeps suilus benzoatus",
pentru a preveni rncezirea.
Alte balsamuri
Balsamum Copaivae.
Este oleorezina obinut de la diferite spe-
cii de Copaifera familia Cesalpinaceae.
Mduva i lemnul arborilor este strbtut
de o reea de canale schizolizigene n care
se pot acumula pn la 50 l balsam. Pen-
tru a provoca exsudarea se fac orificii
adnci i se leag un jgheab prelungit p-
n la vasul de colectare. Produsul din co-
mer provine din Brazilia. Se prezint ca
un lichid de consistena siropului, de cu-
loarea mierii, cu gust uor dulceag i mi-
ros ce amintete de balsamul de Peru. Este
constituit din 40-50% ulei volatil format
preponderent din hidrocarburi sescviter-
penice. n procent mare sunt prezente a-
i bcariofilen. Partea rezinoas ocup 20
108
 Substane rinoase
-60% i este constituit din acizi diter-
penici.
Se administreaz n cistit cronic sub
form de emulsie, datorit aciunii anti-
septice. Balsamul de copaiva joac un rol
important n parfumerie, la fixarea miro-
sului spunurilor.
Styrax Liquidus
Este oleorezina obinut n urma inciziilor
efectuate n trunchiul arborelui Liquid-
ambar orientalis, familia Hamamelidace-
ae, originar din Turkmenistan, America
Central. Oleorezina are consistena mie-
rei, culoare brun-rocat i miros de scori-
oar. Conine 36% rezin format din
cinamat de cinamil i cinamein. Se utili-
zeaz ca antiseptic n dermatologie.
REZINE
MASTIX
Este rina obinut de la specia Pistacea
lentiscus var. chio, familia Anacardiaceae.
Produsul se prezint sub form de buci
globuloase, galben-brune, fragile. Meste-
cat n gur se lipete de dini. Cndva s-a
utilizat n stomatologie la confecionarea
obturaiilor provizorii. Azi se folosete la
fixarea pansamentelor.
H3C CH3
O O
OH
HO
OCH3
OCH3
acid a - guaiaconic
GUAIACI RESINA
Este rina obinut prin nclzire la peste
90C sau fierbere cu soluie salin a lem-
nului arborilor Guaiacum officinale i
Guaiacum sanctum familia Zygophylla-
ceae. Sunt arbori nali de pn la 15 m ce
cresc n zona tropical i subtropical a
Americii de Sud (Venezuela, Columbia)
i n insulele Bahamas i Tahiti.
Rina se prezint ca o mas verde-brun
nchis, dur, sticloas, care prin nclzire
se nmoaie i eman miros ce amintete
de Benzo resina. Este insolubil n ap,
uor solubil n etanol, cloroform i eter.
Soluia alcoolic de guaiac se coloreaz n
albastru la adaos de FeCl3.
Compoziia chimic
este insuficient cunoscut. Din rin s-a
izolat o serie de lignani cu inel furanic, de
exemplu acidul guaiaconic.
Aciune.Utilizri
n trecut guaiacul s-a folosit n sifilis, n
reumatism cronic, ca diuretic i laxativ
uor. Azi se utilizeaz ca reactiv pentru
identificarea oxidazelor, peroxidazelor i
a altor substane oxidante (vezi Gummi
arabicum). Se mai folosete n labora-
toarele medicale pentru punerea n evi-
den a urmelor de snge n fecale. Cnd
reacia este pozitiv apare o coloraie
verde-albastr.
H3C CH3
O
O
OCH3
OCH3
albastru de guaiac
109
 Substane rinoase
Alte rezine
Ammoniacum resina.
Este rina obinut de la specia Dorema
ammoniacum, familia Apiaceae, tuf
nalt de aproximativ 2 m ce crete n nor-
dul Persiei. n urma inciziilor fcute n
scoara ramurilor se scurge un suc ce se
solidific la aer. Con-ine 70% rezin, 2-
5% ulei volatil (limonen, citronelal, etc).
Rina se utilizeaz n ara de batin ca
expectorant i diuretic. Se mai utilizeaz
la obinerea fixativelor de pr.
Galbanum resina.
Este rezina obinut de la arborele Ferula
gumosa, familia Apiaceae ce crete n
nordul Persiei. Rina conine ulei volatil,
rezin i derivai cumarinici. Se utilizeaz
la desinfectarea ncperilor prin fumigare.
Dammar
Se obine de la speciile familiei Diptero-
carpaceae, arbori rspndii n Asia
tropical. Se prezint sub form de buci
neregulate, galben-lmi, pudrate. Frac-
tura este lucioas, asemntoare sticlei.
Este solubil n cloroform, sulfur de
carbon, ulei de terebentin; parial solu-
bil n eter i eter de petrol; insolubil n
alcool. n rin s-au identificat compui
de tip damaran: acid damarenolic i
damarendiol.
Elemi
Se obine de la speciile genului Canarium
fam. Burseraceae. Manilla-Elemi, produs
filipinez, se obine de la specia Canarium
luzonicum n urma incizrii arborelui. Se
prezint ca o mas moale, lipicioas, gal-
ben-verzuie. Prin pstrare ndelungat se
solidific, devine brun, cristalin. Se uti-
lizeaz n industria lacurilor pentru a le
crete elasticitatea i n industria de posta-
vuri la apretarea pslei.
GUMMIRESINA
MYRRHA
Myrrha (mirt, smirn) este gumirezina ob-
inut n urma inciziilor fcute n scoara
arborelui Commiphora molmol ENGL.,
dar i a altor specii de Commiphora (C.
abyssinica, C. myrrha), familia Bursera-
ceae. Arborii cresc spontan n Peninsula
Arab (Yemen) i vis--vis spre vest, pe
coasta estic a Africii (Eritrea, Etiopia,
Somalia, Sudan,). Azi, datorit cerinei
mari de mirt arborele se cultiv i n unele
ri africane (Kenia, Tanzania, Etiopia,
etc).
Descrierea speciilor
Specia Commiphora molmol este un arbo-
re sau arbust de talie medie, cu trunchi de
culoare gri deschis. Ramurile principale
sunt noduroase; din ele se dezvolt ramuri
secundare scurte, dispuse n unghi drept i
terminate ntr-un spin ascuit. Frunzele
persist doar o perioad scurt din an.
Sunt palmat trifoliate, constituite dintr-o
pereche de foliole mici i o foliol termi-
nal mult mai mare. Foliolele sunt ovate,
glabre i au marginea dinat. Florile sunt
tetramere, constituite din caliciu n form
de cup sau urcior, corol cu petale bej
sau roz i 8 stamine inegale. Fructele sunt
nucule brune, ovale, cu rostru n vrf.
Obinere
Myrrha se obine n urma inciziilor fcute
n trunchiul i ramurile arborilor. Din r-
nile provocate exsudeaz gumirezina albi-
cioas, siropoas, sub form de lacrimi.
Cu timpul, n contact cu aerul se usuc i
se nchide la culoare.
Caractere macroscopice
Rina se prezint sub form de buci
neregulate de culoare glbuie sau brun-
rocat, cu suprafaa lucitoare, cu miros
aromat.
110
 Substane rinoase
Compoziia chimic
Mirtul este constituit din ulei volatil, re-
zin i mucilag.
- Uleiul volatil (2-10%) este format n
principal din sescviterpene. Caracteristice
sunt furano-sescviterpenele de tip germa-
cran, elemen, eudesman i guaian.
CH 3
O tip Bitter Suedez indicate intern n
H CH 3
CH 3
sescviterpen de tip furanoeudesman
CH 3
O
H CH 3
CH 3 O erythraea (Bisabol) sunt considerate
sescviterpen de tip furanoeleman
H 3 CO
CH 3
O
CH 3
CH 3
sescviterpen de tip furanogermacran
- Partea de rezin este constituit dintr-o
fraciune solubil n etanol (2040%)
[acizi, alcooli i esteri diterpenici i
triterpenici] i dintr-o fraciune solubil n
ap (3060%) [fraciunea principal a
gumei este format din protein de care se
leag catene lungi de oze (galactoz i
acid 4-O-metil-glucuronic) i catene
scurte de arabinoz.
Aciune.Utilizri
Din antichitate mirtul este folosit ca
remediu pentru vindecarea rnilor i n
ceremonii religioase. Vechii egiptieni l-au
folosit i la mblsmare.
Preparatele de Myrrha au aciune dezo-
dorizant, astringent, antiinflamatoare,
antialgic i grbesc vindecarea rnilor; se
folosesc la tratarea afeciunilor inflama-
torii ale cavitii bucale sau gingiei.
Myrrha intr n compoziia unor preparate
infecii intestinale i tuse.
Tinctura Myrrhae, oficinal n PhEur, este
indicat n inflamaii ale mucoasei bucale
i faringelui, sub form de pensulaii sau
diluat cu ap, sub form de gargar
Observaii
PhEur admite i produsele obinute de la
speciile C. abyssinica i C. myrrha, dac
corespund cerinelor din punct de vedere
al compoziiei chimice. Gumirezinele ar-
borilor C. mukul (Bdellium) i C.
substituiri sau impurificri. Identificarea
se poate face prin CSS. n treimea infe-
rioar a cromatogramei, n lumina UV365
nu trebuie s apar spoturi cu fluorescen
intens albastr-violet (C. mukul).
Myrrha de calitate se dizolv n proporie
de 30% n etanol fierbinte.
n funcie de specie i provenien se co-
mercializeaz diferite sorturi de Myrrha
(ex. Sortul Heerabol de la C. molmol din
Somalia; Fadhli de la C. abyssinica din
Yemen i nordul Etiopiei).
Specia Commiphora mukul ENGL., de la
care se obine gumirezina utilizat n
medicina ayurved, crete n regiunile
stncoase din nord-vestul Indiei (statul
Rajasthan), n vestul Indiei (statul Guja-
rat). n nord-estul Indiei (statul Assam), n
Bangladesh i n Pakistan (provincia
Sind). Produsul numit mirt fals nu-l
poate nlocui pe cel de origine arab sau
african.
111
 Substane rinoase
OLIBANUM INDICUM
(Salai guggal)
Produsul vegetal reprezint gumirezina
exsudat n urma inciziilor fcute n trun-
chiul i ramurile arborelui Boswellia
serrata ROXB. (fam. Burseraceae). Specia
crete n zonele montane aride din NE i
centrul Indiei.
Descrierea speciei
Boswellia serrata este un arbore de talie
medie (cca 3 m), cu scoar de culoare
verde-cenuiu care se exfoliaz n frag-
mente subiri, netede, ca hrtia. Frunzele
sunt foarte lungi, imparipenat compuse,
cu 9-11 perechi de foliole eliptice serate
pe margine. Florile alb-verzui sunt dispu-
se n raceme alungite.
R2
R1
acid -boswelic
acid 3-acetil-11-ceto- -boswelic
acid 11-ceto- -boswelic
Aciune. Utilizri
n medicina tradiional indian gumire-
zina este larg utilizat n tratamentul ar-
tritei, afeciunilor respiratorii i diareei.
Pornind de la medicina tradiional india-
n, n rile europene s-au cercetat n spe-
cial extractele lipofile obinute din Salai
guggal. Sunt indicate n afeciuni inflama-
Obinere
Produsul se obine n urma incizrii scoar-
ei de pe trunchi. Din canalele rezinifere
exsudeaz gumirezina cu aspect lptos ca-
re, n contact cu aerul se usuc i se nchi-
de la culoare .
Caractere macroscopice
Salai guggal se prezint sub form de sfe-
re translucide glbui, brune, pn la roca-
te, de consisten dur, cu fractur sticloa-
s, neted.
Compoziia chimic
Gumirezina este constituit din 5-9% ulei
volatil, 25-30% polizaharide (mucilag) i
cca 60% rezin. Rezina este format n
principal din compui triterpenici penta-
ciclici, i anume, acid boswelic i derivai
ai acestuia: acid 11-cetoxi boswelic, acid
3-acetil-11cetoxi boswelic, etc.
COOH
R1 = OH R2 = H, H
R1 = COCH3 R2 = O
R1 = OH R2 = H, H
torii cronice cum ar fi poliartrita reuma-
toid, bronita, colita ulceroas, etc.
Observaii
Genul Boswellia cuprinde mai multe spe-
cii de arbori. De la Boswellia carteri i
Boswellia frereana, specii ce cresc n su-
dul Arabiei i n unele regiuni ale Africii,
se obine o gumirezin cunoscut sub de-
112
 Alcaloizi
numirea de Olibanum, n romnete
tmie. Tmia este utilizat de mii de
ani ca fumigen n scopuri religioase dar i
ca remediu. n antichitate avea valoarea
aurului i era folosit ca marf de schimb;
nu este de mirare c printre darurile aduse
de cei trei magi pruncului Isus, pe lng
aur i mirt, s-a numrat i tmia.
Alte gumirezine
Asa foetida gummi (Olibanum)
Este gumirezina obinut de la specia
Ferula asa-foetida, tuf din care, n urma
traumatizrii scoarei, se scurge un suc
lptos care la aer se solidific. Rina se
prezint sub forma unor buci care la
exterior au culoare brun, iar la interior
alb. Mirosul este neplcut de usturoi,
gustul iute, amar. Produsul este compus
din 25-65% rin, 20-30% gum
asemntoare basorinei din Tragacantha i
6-20% ulei volatil consti-tuit din acid
ferulic, vanilin i disulfide ce se gsesc i
n usturoi. n trecut se administra n stri
de isterie (labilitate neuropsihic). Azi se
folosete mai rar, fie ca expectorant, fie ca
i con-diment pentru favorizarea digestiei.
Gummi Guttae
Este gumirezina obinut de la speciile
Garcinia mosella i Garcinia hanbury,
familia Hypericaceae. Sunt arbori nali de
pn la 20 m, din care, n urma trauma-
tizrii se scurge un suc lptos glbui. Este
constituit din 70-80% rezin i 10-15%
gum. Se utilizeaz ca laxativ i diuretic.
GUDROANE (Pix)
Gudroanele sunt produse obinute prin
distilarea uscat a lemnului provenit de la
diferite specii. Din punct de vedere chi-
mic sunt amestecuri complexe de hidro-
carburi alifatice i aromatice, fenoli (cre-
zol, pirocatechin, guaiacol), aldehide i
acizi rezinici. Se utilizeaz destul de rar,
ca atare sau n combinaii cu alte substan-
e sub form de loiuni sau unguente, n
tratamentul unor boli de piele ca psoria-
zis, eczeme, prurit, etc.
PIX LIQUIDA
Gudronul se obine prin distilarea uscat a
trunchilor i rdcinilor de la specii de
Pinus (pin). Este un lichid semifluid,
negru-brun care, ntins n strat subire este
brun-rocat. Are miros caracteristic ne-
ptor. Arde cu flacr fuliginoas. Este
solubil n cloroform, parial solubil n
eter, miscibil cu ulei de ricin, grsimi, ulei
de parafin, nemiscibil cu glicerina.
n compoziia gudronului intr derivai de
pirocatecol, guaiacol, crezol, homocre-
zol, vanilin, etc. Compoziia variaz mult
n funcie de metoda de obinere.
Se utilizeaz ca antiseptic sub form de
unguent. De asemenea grbete cicatriza-
rea rnilor. Se aplic n eczeme i psoria-
zis. Are aciune imunostimulatoare.
PIX CADI
Este gudronul obinut prin distilarea us-
cat a lemnului de ienupr Iuniperus
oxycedrus, specie rspndit n regiunile
mediteraneene i Iuniperus communis,
specie ntlniz i n Romnia.
Gudronul de ienupr este un lichid lim-
pede, rou-brun; ntins n strat subire are
culoare galben. Mirosul este caracteris-
tic, gustul amar, arztor. Este insolubil n
ap, solubil n alcool, miscibil cu alcool
amilic, cloroform, acid acetic. Are densi-
113
 Alcaloizi
tate mai mic dect gudronul de pin. Este
constituit din aceeai compui ca i cel de
pin, dar conine i un procent ridicat de
cadinen (20%). Se utilizeaz n acelai
scop.
PIX BETULAE
(Rusci olei)
Este grudronul obinut prin distilarea us-
cat a lemnului de Betula pendula. Are
culoare brun-neagr, densitate sub 1, este
solubil n eter, cloroform, alcool absolut.
Este compus din diferii fenoli, acizi, al-
dehide, dar conine i un compus carac-
teristic: metil-propil-pirogalol.
PIX LITHANTHRACIS (COALTAR)
Este gudronul obinut din huil. Este com-
pus din fenol, crezol, anilin, derivai ai
antracenului i fenantrenului, etc. Are
aceleai utilizri ca i gudroanele ante-
rioare.
PIX FAGI
Este gudronul de fag Fagus silvatica. Are
o consisten uleioas, densitate mai mare
dect a apei, miroase a fum, are gust
amar-arztor. Este solubil n cloroform,
alcool, eter, etc. Compoziia chimic este
asemntoare cu cea a altor gudroane.
Salai guggal
114
ALCALOIZI
Introducere
Alcaloizii au jucat din totdeauna un rol
deosebit n viaa oamenilor.
Unele produse vegetale cu alcaloizi, ca de
exemplu opiul, se numr printre cele mai
vechi remedii ale omenirii; altele, cum ar
fi cacaoa, ceaiul verde i negru, tutunul
sunt folosite din vremuri preistorice ca
produse de savurat.
nainte de a avea cunotine despre alca-
loizi, oamenii au folosit aceste produse
vegetale, - datorit proprietilor toxice
ca otrvuri la vntoare (ex. curara) sau n
scopuri criminale (ex. cucuta).
Dependena de droguri/alcaloizi (opiu,
morfina, cocain) este un fenomen cu im-
plicaii medicale, sociale i politice.
Cercetarea farmaceutic fundamental es-
te interesat de mecanismul de aciune la
nivel molecular al alcaloizilor n vederea
dezvoltrii de medicamente noi, iar num-
rul alcaloizilor care a servit ca model pen-
tru realizarea de medicamente moderne
este relativ mare (ex. cocaina pentru anes-
tezice locale).
Chimitii i farmacitii au elaborat de-a
lungul timpului numeroase metode de
decelare/identificare a alcaloizlor n cele
mai diverse materiale, n special n pro-
duse comerciale (produse vegetale medi-
cinale, produse de savurat), dar i n ma-
teriale judiciare (n criminalistic).
Generaliti
Cuvntul "alcaloid", care nseamn "ase-
mntor alcaliilor", a fost propus i dat
substanelor de origine vegetal cu carac-
ter bazic de ctre farmacistul MEISSNER n
1819.
Pn la nceputul secolului al XIX-lea se
izolaser din plante numai substane acide
i neutre i exista convingerea c regnul
 Alcaloizi
vegetal nu are capacitatea de a sintetiza
compui cu caracter bazic. Cu att mai
important a fost momentul, cnd n 1806
SERTRNER reuete izolarea unei sub-
stane bazice din Opium, pe care o nu-
mete "morfina". Aceeai substan fusese
izolat i de chimistul DEROSNE n 1803,
pe care o numise "magisterium opii", dar
nu-i recunoscuse proprietile alcaline.
Reacia alcalin o atribuise hidroxidului
de potasiu pe care l-a utilizat n procesul
de extracie.
Friedrich W. Sertrner
Azi, termenul "alcaloid" nu mai este atri-
buit tuturor substanelor vegetale cu ca-
racter bazic. Sunt considerai alcaloizi
substanele naturale azotate, de regul cu
azotul n heterociclu, care au caracter mai
mult sau mai puin bazic, care dau reacii
generale comune, care sunt nzestrate cu
aciuni farmacologice intense, iar n doze
mai mari sunt toxice.
n 1963 HEGNAUER propune urmtoarea
clasificare:
1. Alcaloizi propriu zii. Au azotul n
heterociclu i dovedesc relaii biogenetice
precise cu anumii aminoacizi, n special
cu cei ciclici. n structura alcaloizilor se
regsesc aproape toate nucleele heterocic-
lice cu azot.
2. Protoalcaloizi. Au azotul n afara cic-
lului (n catena lateral);
3. Pseudoalcaloizi. Au azotul n hetero-
ciclu, dar nu provin din aminoacizi, ci din
alte structuri, de exemplu alcaloizii terpe-
nici i alcaloizii sterolici.
Nomenclatura alcaloizilor
Alcaloizii, n majoritatea lor, nu au fost
denumii dup formula lor structural de-
oarece structurile fuseser elucidate mult
mai trziu dup izolare. n general denu-
mirea provine de la numele genului sau
speciei vegetale din care au fost izolai
prima oar, la care s-a adugat sufixul
"ina". Exemple: atropina din Atropa
belladonna; berberina din Berberis vul-
garis; papaverina din Papaver somni-
ferum.
Unii alcaloizi au fost denumii dup aciu-
nea lor farmacologic. Exemple: emetina
cu aciune vomitiv (emetic = vomitiv);
morfina cu aciune euforic i hipnotic
(Morpheus este zeul somnului i al viselor
din mitologia greac).
Ali alcaloizi au fost denumii dup pro-
prietile lor fizice. Exemplu: higrina este
un alcaloid higroscopic.
O singur grup de alcaloizi a fost denu-
mit dup numele unui cercettor care a
pus bazele chimiei alcaloizilor. Este vorba
de PELLETIER. O grup de alcaloizi se
poart denumirea "peletierine".
De obicei, ntr-o plant exist alcaloizi
principali i alcaloizi secundari. Numele
alcaloizilor secundari se formeaz adu-
gnd la numele alcaloizilor principali fie
un prefix, fie un sufix. Exemple: chinina
chinidina; efedrina - pseudoefedrina.
Bazele izomere sunt denumite prin pre-
fixe precum: izo-, neo-, epi-, allo-. Pentru
115
 Alcaloizi
compusul de baz demetilat la atomul de
azot se utilizeaz prefixul "nor".
Rspndire
Azi se cunosc peste 12000 de alcaloizi. Se
apreciaz c 10-15% din plantele supe-
rioare conin alcaloizi.
Sunt foarte rari sau lipsesc n bacterii, al-
ge, ciuperci, licheni i muchi.
Exemple de excepii:
- ciuperca Claviceps purpurea conine
alcaloizi lizergici;
- bacteria Pseudomonas aeruginosa pro-
duce piocianina;
- la Pteridophytae se ntlnesc numai n
cteva specii de Lycopodiaceae i Equi-
setaceae;
- la Gymnospermae n specii ale familiilor
Ephedraceae i Taxaceae;
- n monocotiledonate se ntlnesc n fa-
miliile Liliaceae i Amarylidaceae.
Alcaloizii sunt foarte rspndii n dicoti-
ledonate, ndeosebi n familiile Magnolia-
ceae, Lauraceae, Ranunculaceae, Berberi-
daceae, Menispermaceae, Papaveraceae,
Chenopodiaceae, Erythroxylaceae, Ruta-
ceae, Loganiaceae, Apocynaceae, Rubia-
ceae, Solanaceae, Fabaceae i Lobelia-
ceae.
Alcaloizii nu sunt substane exclusiv ve-
getale. n sconcs s-a identificat metil-
chinolina, n broate s-a gsit bufotenina;
secreia salamandrei i miriapodei conine
alcaloizi chinolizinici; n pielea unor
broate din regiuni tropicale s-au pus n
eviden alcaloizi sterolici toxici pentru
om.
Unii alcaloizi au o rspndire relativ larg
(aminele biogene), alii se gsesc numai
ntr-o anumit familie (alcaloizii tropanici
numai n familia Solanaceae) sau numai
n cteva familii (cofeina n familiile
Rubiaceae, Sterculiaceae i Sapingaceae).
Alii nu se gsesc n ntreaga familie, ci
numai n unele specii (morfina numai n
Papaver somniferum; emetina numai n
Uragoga ipecacuanha; stricnina numai n
Strychnos nux vomica).
n general, alcaloizii cu structur compli-
cat au o rspndire restrns.
n majoritatea cazurilor pe lng un alca-
loid principal exist numeroi alcaloizi
secundari care au acelai nucleu chimic.
De exemplu, n Opium, morfina, tebaina
i codeina sunt nrudite prin nucleul mor-
finan, iar papaverina i narceina prin nu-
cleele ftalid- i benzil- izochinolinic, dar
ambii au n comun nucleul izochinolinic.
Alcaloizii pot fi ntlnii n toat planta,
dar de obicei se gsesc n cantitate mai
mare ntr-un anumit organ.
Numrul alcaloizilor n plant este foarte
diferit. Opium conine 40-50 de alcaloizi,
Strychni semen conine 8 alcaloizi, iar
Ricini semen unul singur.
Coninutul n alcaloizi al plantelor este in-
fluenat n mare msur de factori clima-
terici i de perioada de vegetaie. Speciile
cele mai bogate n alcaloizi se gsesc n
regiunile tropicale i subtropicale.
Cantitatea de alcaloizi n plante este de
obicei sub 1-3%, rareori ntre 3-5% i nu-
mai n mod excepional peste 10% (ex. n
Cinchonae cortex).
Structura chimic
Alcaloizii conin n molecul C, H, N i
de cele mai multe ori i O. Azotul
alcaloizilor propriu zii se gsete n hete-
rociclu i poate fi primar, secundar, teriar
sau cuaternar. Cele mai importante hete-
rocicluri sunt redate mai jos.
Muli alcaloizi au o structur mai com-
plex, rezultat din combinarea mai mul-
tor heterocicluri. De exemplu, alcaloidul
116
 Alcaloizi
vincamina este constituit dintr-un nucleu amide, fenoli, etc. Unii se gsesc sub for-
indolic i unul chinolizidinic. m glicozidic (glicoalcaloizii tomatina i
solanina).
Prin natura gruprilor existente n mole-
cula lor, alcaloizii pot fi alcooli, esteri,

N N
N N
chinolina izochinolina chinazolina chinolizidina

N N
N N N H
H H H
piridina piperidina pirolidina pirol imidazol

N N N
H H
indol
b-carbolina

N N aporfina

N CH3
N N
H
N
purina tropan
pirolizidina

Principalele heterocicluri ale alcaloizilor

N
N
HO

H3COOOC

vincamina

n vincamina un nucleu indolic este condensat cu unul chinolizidinic

Alcaloizii prezint stereoizomerie. Se cu- n general, alcaloizii naturali sunt levogiri

nosc izomeri optici i geometrici. Izome- i activi din punct de vedere farmacolo-
ria influeneaz aciunea farmacologic. gic, iar cei dextrogiri sunt inactivi (de ex.

117
 Alcaloizi
izomerii optici levogiri i dextrogiri ai al-
caloizilor lizergici din Secale cornutum).
Orientarea diferit n spaiu a unor substi-
tueni confer activiti farmacologice di-
ferite compuilor respectivi (de exemplu
izomerii geometrici chinina i chinidina
au aciuni diferite).
Proprieti fizice
1. Funcie de prezena sau absena oxige-
nului n molecul alcaloizii se mpart n
oxigenai i neoxigenai.
Cei oxigenai, mai numeroi, sunt de re-
gul substane solide, incolore, cristaline.
Excepie fac berberina, serpentina, sangu-
inarina care sunt colore; peletierina, pilo-
carpina i mescalina care sunt lichide. Sub
form de baz sunt solubile n solveni or- caloizii amidici i purinici. Cafeina, un al-
ganici nepolari (eter, cloroform, benzen,
diclormetan), puin solubili n solveni
polari (alcool, acetat de etil) i insolubili
n ap.
Alcaloizii neoxigenai (nicotina, coniina,
sparteina) sunt lichizi la temperatura ca-
merei, volatili, antrenabili cu vapori de
ap, puternic mirositori, solubili n ap i b.) Bazicitatea alcaloizilor este i funcie
solveni organici.
2. Alcaloizii dau cu acizi sruri solubile n
ap i alcool, dar insolubile n solveni or-
ganici nepolari, cu mici excepii.
3. Alcaloizii sunt levogiri, dar n condi-
iile procesului de extracie (temperatur,
reactivi) trec adeseori n forma dextrogir
sau se racemizeaz sau formeaz arte-
facte (substane neexistente n planta vie).
4. Prezint spectre de absorbie caracteris-
tice n UV, IR i RMN.
5. Majoritatea au gust amar.
Proprieti chimice
Proprietatea chimic dominant a alcaloi-
zilor este caracterul bazic, proprietate de-
pendent de perechea electronilor neparti-
cipani ai azotului.
118
Bazicitatea alcaloizilor este variabil n
funcie de:
a) natura gruprilor funcionale nvecinate
azotului;
b) de felul heterociclului (modul n care
este legat azotul);
a.) Dac gruprile adiacente azotului sunt
respingtoare de electroni (ex. gruparea
alchil), disponibilitatea electronilor azotu-
lui se mrete, ceea ce determin creterea
bazicitii compusului. Dac azotul este
nvecinat cu grupri funcionale atrg-
toare de electroni (ex. carbonil, carboxil)
densitatea electronilor pe azot scade, ceea
ce determin o scdere a bazicitii pn
la neutru. Din aceast grup fac parte al-
caloid purinic, are 4 atomi de azot, deci 4
dublete de electroni neparticipani i to-
tui se comport ca o baz slab. Asta se
explic prin fenomenul de deplasare a du-
bletelor electronice de la atomii de azot
datorit respingerii lor ctre gruprile me-
til i atraciei de ctre gruprile carbonil.
de heterociclul din structura lor. Alcaloizii
piperidinici au o bazicitate mult mai mare
dect cei piridinici. Dei perechea de elec-
troni neparticipani ai azotului imprim
piridinei un caracter bazic, acesta este n
parte redus de prezena dublelor legturi
din nucleu, deci de caracterul aromatic.
La fel se ntmpl la pirol, care este o ba-
z mult mai slab dect pirolidina. n ca-
zul indolului influena aromatizrii este i
mai evident, compusul pierzndu-i ca-
racterul bazic. Indolul are mai degrab un
caracter acid prin tendina azotului de a
pierde un proton formnd un anion, dect
de a fixa un proton. n concluzie, nucleele
nearomatice sunt baze tari, cele aromatice
sunt baze slabe sau compui lipsii de ba-
zicitate.
Azotul cuaternar crete bazicitatea alca-
loidului (ex. serpentina). Baze puternice
 Alcaloizi
sunt i alcaloizii neoxigenai (coniina, ni-
cotina, etc.). n general alcaloizii cu bazi-
citate mare se descompun uor n timpul
extraciei.
n concluzie, caracterul bazic al alcaloi-
zilor variaz n limite foarte largi. Sunt
considerate:
- baze puternice, alcaloizii cu valoarea
pKa > 11 (berberina, sparteina, etc)
- baze medii, alcaloizii cu valoare pKa
ntre 11 i 7 (atropina, codeina, stricnina,
morfina, etc)
- baze slabe sau neutre, alcaloizii cu
valoare pKa ntre 7 i 4 (reserpina, narco-
tina, papaverina, etc.)
- baze foarte slabe, alcaloizii cu valoare
pKa ntre 4 i 2 (chinina, nicotina, col-
chicina, etc).
EXTRACIA ALCALOIZILOR
Metodele de extracie a alcaloizilor se ba-
zeaz pe proprietatea bazelor de alcaloizi
de a fi solubile n solveni nepolari i in-
solubilie n ap, i cea a srurilor de al-
caloizi de a fi solubile n solveni polari i
insolubile n solveni nepolari.
n soluii apoase srurile de alcaloizi sunt
puternic ionizate, iar bazele de alcaloizi
pot fi uor deplasate cu soluii alcaline
(NaOH, NH4OH, Ca(OH)2, Na2CO3,
NaHCO3, MgO).
Pe baza acestor proprieti s-au elaborat 2
metode de extracie devenite clasice:
1. extracia cu solveni nepolari (cloro-
form, eter, benzen, diclormetan)
2. extracia cu solveni polari acidulai sau
neacidulai (ap, alcool, soluie hidroal-
coolic), cunoscut sub denumirea meto-
da STASS-OTTO.
Cnd se urmrete extracia alcaloizilor
din droguri vegetale trebuie avute n vede-
re urmtoarele particulariti:
- Majoritatea alcaloizilor se gsesc n
plant sub form de sruri hidrosolubile
ale unor acizi organici (oxalic, succinic,
meconic, chelidonic, aconitic, etc.);
- Unii alcaloizi sunt legai de substane
tanante;
- Un numr mic de alcaloizi se gsete
sub form de baze libere;
- n cazul produselor ce conin lipide (se-
mine, fructe, frunze) acestea trebuie nl-
turate printr-o extracie preliminar cu
eter de petrol. Dac drogul vegetal con-
ine alcaloizi solubili n eter de petrol, el
trebuie n prealabil umectat cu HCl pentru
a transforma alcaloizii baz n clorhidrai
insolubili n eter de petrol.
1.) Metoda cu solveni nepolari
Se parcurg urmtoarele etape:
- Drogul vegetal pulverizat, i degresat
dac este nevoie, se umecteaz cu o solu-
ie alcalin pentru a deplasa alcaloizii ba-
z din combinaiile lor naturale. Tria so-
luiilor alcaline utilizate depinde de bazi-
citatea alcaloizilor din produs, de struc-
tura lor chimic, de prezena altor sub-
stane.
- Produsul umectat cu soluia alcalin se
extrage de mai multe ori cu un solvent ne-
polar prin agitare, fierbere la reflux, per-
colare sau extracie continu n aparat
Soxhlet.
- Extractul de alcaloizi baz (faza nepola-
r) se concentreaz.
- Reziduul siropos se trateaz cu o soluie
apoas de acid (1-3%); se separ fazele;
- Faza apoas (ce conine srurile de alca-
loizi) se alcalinizeaz pentru a deplasa ba-
zele din sruri.
- Bazele de alcaloizi se extrag din soluia
alcalin cu un solvent nepolar.
- Faza nepolar se deshidrateaz cu
Na2SO4 anhidru i se concentreaz la vid.
Conine totalul alcaloidic brut.
2.) Metoda cu solveni polari
119

Exist 2 variante
Varianta A:
- produsul vegetal pulverizat se extrage cu
ap acidulat cu HCl, acid citric sau acid
tartric (1-3%);
- soluia apoas acid se alcalinizeaz, iar
alcaloizii baz pui n libertate se extrag
cu un solvent organic nepolar;
- faza organic se deshidrateaz cu
Na2SO4 anhidru i se concentreaz la vid.
Se obine astfel totalul alcaloidic brut.
Varianta B:
- produsul vegetal pulverizat (i degresat
dac este nevoie) se extrage cu alcool sau
alcool diluat, acidulat sau neacidulat. n
general se indic alcoolul concentrat de-
oarece acesta nu extrage o serie de sub-
stane balast.
- se concentreaz la consisten siropoas;
- se agit cu o soluie apoas acidulat i
apoi se extrage n repetate rnduri cu un
solvent nepolar.
- Faza nepolar se deshidrateaz cu
Na2SO4 anhidru i se concentreaz la vid.
Se obine astfel totalul alcaloidic brut.
Din extractul apos acidulat alcaloizii se
pot extrage i prin urmtoarele metode:
- separare pe coloan de rini schim-
btoare de ioni eluat cu alcalii i apoi cu
un solvent organic;
- precipitarea alcaloizilor cu alcalii, filtra-
rea i uscarea precipitatului.
Observaii:
Prin procedeele clasice de extracie alca-
loizii cuaternari eventual prezeni n dro-
gul vegetal nu sunt extrai, deci nu ajung
n totalul alcaloidic brut. Ei rmn n pro-
dusul umectat cu amoniac, respectiv n
faza apoas alcalin. Dac se dorete do-
zarea lor, ei trebuie separai din soluia
apoas acid prin precipitare cu reactiv
Mayer sau cu reinekat de amoniu.
Alcaloizi
Purificarea i separarea alcaloizilor din
totalul alcaloidic brut se face prin
urmtoarele procedee:
- cristalizare fracionat (metoda este efi-
cient numai pentru alcaloizii dominani)
- cromatografie pe coloan n gradient de
pH
- extracie la valori diferite de pH (soluia
apoas acid se alcalinizeaz treptat cu
amoniac de la pH 3 la 3,5, la 4, la 4,5 etc.,
pn la 9 i se extrage de fiecare dat cu
un solvent organic)
Identificarea alcaloizilor
Cnd se pune problema s se determine
dac o plant sau un produs vegetal con-
ine alcaloizi, se face extracia cu una din
metodele menionate mai sus i se conti-
nu cu reaciile de precipitare. Exist un
mare numr de clase de substane care
dau reacii de precipitare cu srurile de al-
caloizi. i pentru c solubilitatea precipi-
tatului format depinde mult de felul alca-
loidului, este necesar ca determinarea s
se fac cu cel puin dou reacii de preci-
pitare. De obicei se folosesc reactivii
Mayer i Bouchardat. Dac proba conine
alcaloizi (se formeaz precipitat), se trece
la efectuarea reaciilor de culoare, a reac-
iilor specifice sau a cromatografiei pentru
a determina felul alcaloizilor.
1. Reactivi de precipitare
a) ioduri complexe
- reactiv Bouchardat: soluie apoas de
iod iodurat
- reactiv Dragendorff: soluie apoas de
iodo-bismutat de potasiu
- reactiv Mayer: soluie apoas de tetra-
iodomercuriat de potasiu
b) acizi anorganici compleci
- reactiv Schulze: acid fosfoantimonic n
acid sulfuric c.c.
- reactiv Sonnenschein: acid fosfomolib-
denic n acid azotic
- reactiv Scheibler: acid fosfo-wolframic
- reactiv Bertrand: acid silico-wolframic
c) sruri ale unor metale grele:
120
 Alcaloizi
- clorura mercuric Ca solvent de migrare se utilizeaz de
- clorura auric obicei amestecul: solvent nepolar/solvent
- clorura de platin polar/soluie alcalin n diferite proporii.
d) soluii saturate ale unor compui aro-
- Solveni nepolari: cloroform, benzen, to-
matici azotai (nitroderivai)
luen, ciclohexan
- soluie saturat de acid picric
- Solveni polari: metanol, acetat de etil,
- soluie saturat de acid picrolonic
etanol
- soluie saturat de acid stifnic
- Soluie alcalin: amoniac, dietilamin,
2. Reactivi de culoare piridin
- reactiv Erdmann: acid azotic 0,5% n
Numeroi alcaloizi dau fluorescen ca-
acid sulfuric c.c.
racteristic n UV365.
- reactiv Laffon: selenit de sodiu sau
amoniu n acid sulfuric c.c. Cel mai uzual reactiv de revelare este
- reactiv Frhde: molibdat de amoniu 1% reactivul DRAGENDORFF, dar prezint
n acid sulfuric c.c. unele neajunsuri: rezult spoturi roii-
- reactiv Mandelin: vanadat de amoniu portocalii pe fond portocaliu, fiind greu
0,5% n acid sulfuric c.c. de observat; majoritatea alcaloizilor pri-
- reactiv Marquis: formaldehid n acid mari i secundari nu dau aceast reacie;
sulfuric c.c. spoturile se decoloreaz relativ repede
(culoarea poate fi stabilizat prin pulveri-
n afar de reaciile generale exist un nu-
zare cu soluie de nitrit de sodiu; nu se
mr mare de reacii specifice care vor fi
cunoate mecanismul reaciei). Pe de alt
explicate la fiecare clas de alcaloizi n
parte, exist o serie de substane naturale
parte.
(cumarine, hidroxiflavone, unele triterpe-
2. Cromatografia n strat subire. ne i cardenolide) care dau reacii fals
Ca faz staionar se poate folosi orice ad- pozitive.
sorbant uzual (silicagel, oxid de alumi-
Mai adecvat este reactivul iodo-platinat
niu, celuloz), dar farmacopeile indic
cu care diferiii alcaloizi dau coloraii di-
exclusiv silicagelul. Silicagelul este slab
ferite. PhEur indic acest reactiv la
acid, i n cazul alcaloizilor cu bazicitate
identificarea produsului Cinchonae cortex
mare se pot forma sruri. Acestea rmn
prin CSS.
la start sau formeaz coad dac sol-
ventului de migrare nu i se adaug o sub-
stan alcalin.
Culorile n UV365 i vizibil ale unor alcaloizi dup revelare cu reactiv iodo-platinat
Alcaloid UV365 Vizibil
atropina - albastru-violet
chinina albastru alb-glbui
cocaina - violet
emetina albastru rou-brun
ergotamina albastru-violet roz
morfina - albastru nchis
noscapina albastru galben pal
fizostigmina - roz
reserpina galben-verzui alb pe fond roz
stricnina - galben

121
 Alcaloizi
Metode de determinare cantitativ a * metoda titrimetric n mediu neapos: Se
alcaloizilor din produse vegetale aplic la alcaloizii cu caracter bazic slab.
n solveni anhidri alcaloizii se comport
Determinarea cantitativ a alcaloizilor din
ca nite baze tari. Cel mai frecvent se lu-
produse vegetale este precedat de extrac-
creaz n mediu de acid acetic glacial fo-
ia lor cu una din metodele amintite. La
losind ca soluie titrant acidul percloric,
alegerea solvenilor, acizilor i bazelor
iar ca indicatori cristal violet sau violet de
trebuie avut n vedere c pot determina
metil.
formarea de artefacte sau descompuneri,
ceea ce duce la erori. * metoda spectrocolorimetric se bazeaz
pe o reacie de culoare specific.
Astfel:
n literatura de specialitate sunt prezentate
- amoniacul concentrat poate izomeriza
i alte metode de dozare: mercurimetric,
unii alcaloizi, devenind greu solubili, sau
spectrofotometric n UV i IR, metode
se pot forma artefacte prin aminare.
biologice.
- hidroxidul de sodiu este impropriu pen-
Aciune farmacologic
tru extragerea alcaloizilor esteri i a mor-
Aciunea farmacologic a alcaloizilor este
finei.
foarte variat n funcie de structura lor
- acidul clorhidric poate hidroliza unii al- chimic. n general acioneaz puternic
caloizi esteri, iar alii formeaz clorhidrai asupra SNC i SNV.
greu solubili.
Exemple de aciuni ai celor mai impor-
- eterul etilic nu se folosete la extragerea tani alcaloizi:
morfinei datorit gradului sczut de solu-
- depresiv: morfina, codeina, reserpina,
bilizare.
scopolamina
- cloroformul, n prezena alcaliilor, se - excitant: cofeina, lobelina, stricnina
poate descompune parial, punnd n li- - parasimpatomimetic: pilocarpina, are-
bertate acid clorhidric. colina, eserina
Dup ce s-a obinut totalul alcaloidic se - parasimpatolitic: atropina, scopolamina
aplic una din urmtoarele metode de do- - simpatomimetic: efedrina
zare, iar rezultatul se exprim n alcalo- - simpatolitic: alcaloizii din cornul seca-
idul care domin cantitativ sau n cel care rei
determin aciunea farmacologic. - anestezic local: cocaina
- curarizant: tubocurarina
* metoda gravimetric: Alcaloizii se pre- - antispastic: papaverina
cipit cu acid picric sau stifnic, sau picro- - antiaritmic: chinidina, ajmalina
lonic, sau tetrafenilborat de sodiu. Preci- - uterotonic: ergometrina
pitatul obinut se usuc i se cntrete. - antineoplazic: vinblastina, vincristina
* metoda titrimetric acido-bazic direct - hipotensiv: reserpina, vincamina;
sau indirect: Metoda se bazeaz pe ca-
racterul bazic al alcaloizilor i se utili-
zeaz cel mai frecvent. Alcaloizii sufi-
cient de bazici se titreaz direct cu acid
clorhidric sau sulfuric de normalitate cu-
noscut n prezena unui indicator adec-
vat.

122
 Alcaloizi
PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI
NEHETEROCICLICI
Azotul se gsete n catena lateral
EPHEDRAE HERBA
Produsul se obine de la specia Ephedra
distachya, dar i de la alte specii ale ge-
nului Ephedra (E. equisetina, E. sinica),
familia Gnetaceae, numit popular crcel.
Speciile sunt originare din India, China,
bazinul mediteranean. n Romnia crete
spontan n Dobrogea (lng Agigea) i n
Cheile Turzii. Nu este o plant utilizat n
medicina popular tradiional romneas-
c.
Descrierea speciei
Crcelul este un mic arbust dioic cu tul-
pini lemnoase la baz, verzi n partea su-
perioar, fin striate longitudinal, ramifi-
cate, prevzute cu noduri i internodii.
Frunzele sunt reduse, membranoase i m-
brac nodurile sub forma unor teci (ca la
speciile genului Equisetum). Fructele sunt
pseudobace roii. Tufele ating nlimi de
pn la 90 cm iar ramurile lungimi de p-
n la 30 cm. Sunt groase de 1-2 mm. Par-
tea aerian se recolteaz toamna. Drogul
vegetal are culoare verde-cenuie, gust as-
tringent i uor camforat.
Compoziia chimic
Produsul chinezesc conine cca 3% alca-
loizi exprimai n efedrin. Produsul euro-
pean conine ntre 0,5-2% alcaloizi. Din
totalul alcaloidic, efedrina reprezint 75-
85%, restul fiind format din alcaloizi se-
cundari, care sunt izomeri sterici (pseu-
doefedrina, nor-pseudoefedrina).
Efedrina natural este levogir; cea obi-
nut pe cale sintetic este un racemat, cu-
noscut sub denumirea de "efetonina".
n ultimul deceniu s-a studiat intens i
compoziia chimic a rdcinii. S-au izo-
lat biflavonoidele efedranina, mahuani-
nele A i B cu aciune antihipertensiv
foarte bun.
HO C H
H3C HN C H
CH3
efedrina
Aciune.Utilizri
Produsul chinezesc, cunoscut ca remediu
sub denumirea "Ma Huang", este folosit
n China de peste 6.000 de ani n trata-
mentul astmului bronic.
La nivelul SNV efedrina este un simpa-
tomimetic mixt; pe de-o parte acioneaz
direct asupra receptorilor i adrener-
gici, iar pe de alt parte acioneaz indi-
rect, favoriznd eliberarea noradrenalinei
din terminaiile sinaptice. Aceast pro-
prietate se manifest prin: aciune bron-
hodilatatoare, aciune uor hipertensiv,
creterea secreiei glandulare, reducerea
reteniei urinare, stimularea muchiului
striat scznd oboseala, scderea poftei de
mncare.
Asupra SNC efedrina are aciune stimu-
latoare. Este un stimulent al centrului res-
pirator i stimulent n stri de oboseal.
De aceea este interzis sportivilor intrai
n competiie.
Datorit aciunii bronhodilatatoare efedri-
na se utilizeaz n tratamentul astmului
bronic, pentru profilaxia crizelor. Datori-
t aciunii hipertensive este folosit, dar
limitat, n tratamentul strilor hipotensive
cronice. Efedrina, aplicat local pe mu-
coase, produce descongestionarea i inhi-
barea secreiilor prin aciune vasoconstric-
toare, fiind administrat n guturai sub
123
 Alcaloizi
form de picturi. Dup un tratament n-
delungat este eficient n enuresis noctur-
nis.
Este contraindicat administrarea la ast-
matici cu basedow, n glaucom, retenie
urinar, adenom de prostat, cardiopatii.
Industria de medicamente produce com-
primate cu efedrin (50 mg). Erinele se
prepar n concentraii de 0,5-1%. Efe-
drina din specialiti farmaceutice este
sintetic i nu se deosebete de cea natu-
ral din punct de vedere a aciunii, dar
este mai puin bine tolerat, n sensul c
efectele secundare ca tahicardie, grea,
apar mai frecvent.
COLCHICI SEMEN ET TUBER
Produsele vegetale provin de la brndua
de toamn - Colchicum autumnale L. -
familia Colchicaceae.
Descrierea speciei
Este o plant peren, cu bulbo-tuber piri-
form din care se dezvolt 3 frunze ntregi,
alungite, late de 3-5 cm. Specia este lip-
sit de tulpin. Frunzele apar primvara
timpuriu. Florile, n numr de 1-3, apar n
august, dup vetejirea frunzelor. Partea
bazal a florii se afl inclus n bulbo-
tuber, din care pleac perigonul. Fructele
sunt capsule lungi de 3-4 cm i cu dia-
metru pn la 3 cm ce se deschid pe 3 linii
longitudinale. ncep s se formeze n luna
mai, cnd au culoare verzuie; prin iulie-
august devin albicioase, iar prin septem-
brie ajung la maturitate, brunificndu-se.
n interior se gsesc numeroase semine
brun-negricioase, sferice, cu diametru de
0,8-2 mm, punctat reticulate pe suprafa.
Rspndire
Brndua de toamn este o plant carac-
teristic pentru fnee i poieni din zona
de deal i de munte cu umiditate suficien-
t. Specia este rspndit n majoritatea nu formeaz sruri cu acizii i este solubi-
judeelor rii.
Recoltarea
Capsulele se recolteaz atunci cnd au cu-
loare albicioas cu nceput de brunificare
spre vrf, la nceputul lunii iunie, nainte
de completa maturare a capsulei. Capsu-
lele se pun la uscat la soare ct mai puter-
nic, apoi se sfrm, se cern. Seminele se
vntur, dup care se las nc 1-2 zile la
soare pentru uscare.
Tuberculii se recolteaz toamna, n timpul
nfloririi. Bulbii curai de pmnt se taie
n rondele i se usuc.
Compoziia chimic
Seminele conin pn la 1,2 % alcaloizi
totali din care aproximativ 65% reprezint
colchicina i 3% colchicozida. Bulbii con-
in cca 0,3 % alcaloizi cu 60% colchicin.
Trebuie tiut c att florile ct i frunzele
conin alcaloizi.
Alcaloidul principal este colchicina, un
compus triciclic cu azot n catena lateral
legat amidic. Alturi de colchicin drogul
vegetal mai conine demecolcin (N-me-
tildesacetilcolchicina), colchicozid i tio-
colchicozid.
H3CO
H
NH R
H3CO
H3CO
O
OCH3
colchicina: R = COCH3
demecolcina: R = CH3
Colchicin se gsete i n alte specii din
familia Colchicaceae (genurilor Gloriosa
i Sandersonia).
Colchicina nu prezint proprieti bazice,
l n ap. Pentru extracia colchicinei nu
se pot utiliza metodele clasice. De aceea,
124

colchicina se extrage din materialul vege-
tal cu alcool. Soluia alcoolic se dilueaz
cu ap i apoi se extrage cu eter. n conti-
nuare, faza apoas se aciduleaz la pH 2-
3, se extrage cu cloroform, iar extractele
cloroformice reunite se concentreaz la
vid. Se va depune apigenina, care se va
nltura prin filtrare. Concentratul se trece
peste o coloan de oxid de aluminiu. Din
eluatele concentrate colchicina se recris-
talizeaz, utiliznd eterul etilic.
Dozarea se face prin metoda gravimetric.
Seminele se extrag cu ap la cald. Soluia
apoas se defec cu acetat de plumb i se
extrage cu cloroform. Extractul clorofor-
mic se concentreaz i se evapor la sec
pn la greutate constant. Trebuie lucrat
ferit de lumina solar, pentru a pren-
tmpina formarea de artefacte (de ex. -
lumicolchicina).
H 3 CO COCH 3
N meridianele globului, din care cauz se
H 3 CO
H cunosc numeroase varieti de cultur. n
H Romnia avem centre de cultivare i pre-
H 3 CO
H lucrare n Banat, Criana (Oradea, Timi-
O
OCH 3
-lumicolchicina
Aciune.Utilizri
Colchicina este un antimitotic; oprete di-
viziunea celular n metafaz att n celu-
le vegetale ct i n celule animale. Prin
acest mecanism inhib proliferarea celula-
r i acioneaz citostatic. Nefiind un anti-
mitotic selectiv, este toxic pentru orga-
nismul uman.
Demecolcina este mai puin toxic i de
10 ori mai activ. Se folosete n leuce-
mie.
Colchicina este folosit mai mult n trata-
mentul gutei, n crizele acute, avnd efect
analgetic; nu intervine n sinteza acidului
uric i nici n eliminarea renal a urailor.
Alcaloizi
Colchicina blocheaz fagocitoza crista-
lelor de urai prin interferarea cu protei-
nele microtubulilor din granulocite neu-
trofile. Astfel este ntrerupt ciclul infla-
maiei gutoase.
Industria de medicamente prepar compri-
mate cu colchicin.
Observaii:
Doza letal pentru om este de 6-20 mg.
Apar fenomene gastro-intestinale (vom,
diaree), o stare de excitaie pronunat i
apoi se instaleaz paralizia muchilor ne-
tezi i striai, a terminaiilor nervoase san-
guine.
CAPSICI FRUCTUS
Produsul reprezint fructele mature ale
speciei Capsicum annuum var. longum,
familia Solanaceae, ardei iute.
Planta este originar din America Cen-
tral i de Sud. Astzi se cultiv pe toate
oara), dar i n Moldova, Oltenia i Mun-
tenia.
Descrierea speciei
Ardeiul iute este o plant anual a crei
bac matur are form conic-alungit,
lung de 5-12 cm, cu diametru de pn la
4 cm. La maturitate pericarpul este rou-
aprins, lucios. La baza fructului se gsete
caliciul persistent. n interior se afl un
corp placentar spongios cu numeroase se-
mine plane, reniforme. Tot n interior se
gsesc septe (perei despritori) cu punc-
te glanduloase n care se formeaz capsa-
icina (principiul activ).
Compoziia chimic
1. capsaicin 0,1-0,5% n varietatea "lon-
gum", 0,8-0,9% n varietatea "frutescens"
(ardeiul iute mic de 2-3 cm).
125
 Alcaloizi
n amestecul de capsaicine, capsaicina
(vanililamida acidului 8-metil-nonen-6-
carboxilic) reprezint 2/3. Este principiul
H3CO
N
H
HO
2. Ali componeni: ulei gras, vitamina C
(descoperit pentru prima dat n acest
fruct de ctre Szent-Gyrgy), vitaminele
B1, B2, flavonozide (hesperozida, rutozi-
da, eridictiozida), carotenoide (capsantina,
capsorubina, zeaxantina).
Aciune.Utilizri
Datorit capsaicinei, ardeiul iute este un
rubrefiant i revulsiv, din care cauz se
utilizeaz n combaterea durerilor de reu-
matism, lumbago, nevralgii sub form de
tinctur sau loiune ce se aplic extern. Se
fac frecii sau se pun comprese. Industria
romneasc de medicamente prepar
"Vata termogen", vat mbibat cu tinc-
tur de Capsici fructus i salicilat de
metil. Administrat intern, sub form de
picturi, tinctura favorizeaz digestia;
acelai efect se obine dac se consum
ardei iute proaspt.
Monografii de preparate n PhEur:
CAPSICI OLEOREZINA RAFFINATA
QUANTIFICATA
CAPSICI TINCTURA NORMATA
PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI
DERIVAI AI PIRIDINEI I PIPERIDINEI
ARECAE SEMEN
Produsul vegetal, cunoscut sub denumirea
nuc de betel provine de la palmierul
Areca catechu L., familia Arecaceae.
iute, arztor, decelabil i n diluia de 1:2
milioane.
O
capsaicina
Rspndire.Descrierea speciei
Palmierul este rspndit n India, China,
Indonezia, Tailanda, Sri Lanka, Polinezia,
ri n care se i cultiv. Atinge nlimi
de pn la 30 m. Are frunze sectate,
dispuse ntr-un buchet terminal. Fructul
este o drup ovoid de mrimea unui ou,
de culoare roie. n fructul fibros se g-
sete o singur smn n form de con
bont, lung de 2-3 cm, cu diametru de 1-2
cm, cu suprafaa brun-rocat (culoarea
scorioarei), strbtut de o reea de linii
albicioase. Smna este foarte dur, fr
miros, cu gust uor astringent.
n rile de batin populaia folosete la
recoltare maimue dresate pentru c fruc-
tele sunt situate la nlimi mari. De pe
fructe se ndeprteaz pericarpul, apoi, se-
minele se spal cu ap alcalinizat pentru
a ndeprta toate resturile de pericarp.
Seminele uscate se zdrobesc i se pulve-
rizeaz.
ET Compoziia chimic
1. alcaloizi 0,2-0,5 g%
2. taninuri catehice
Alcaloidul principal este arecolina, repre-
zentnd cca 50% din totalul alcaloidic.
Alcaloizii secundari mai importani sunt
arecaidina, guvacina i guvacolina.
Arecolina este un alcaloid lichid, antre-
nabil cu vapori de ap. Srurile arecolinei
sunt higroscopice cu excepia bromhi-
126

dratului, care se folosete n practica me-
dical pentru aciunea sa miotic.
Aciune.Utilizri
n sud-estul Asiei i estul Africii exist
obiceiul de a mesteca un produs preparat
din nuc de betel zdrobit, frunze de Pi-
per betle, var stins i gambir, aa cum n
alte pri ale lumii se mestec tutunul.
Gambirul este sucul uscat, obinut din
frunze i ramuri ale speciei Uncaria gam-
bir, bogat n taninuri catehice. Varul stins,
prin mediul alcalin creat, transform are-
colina n arecaidin, un alcaloid cu efect
central stimulant. Persoanele care mestec
nuc de betel sunt cuprinse de euforie, nu
au senzaie de foame i sete, dar cu timpul
organismul slbete. Gustul aromat i ac-
iunea anestezic este atribuit uleiului
volatil din frunzele de Piper betle.
CO2R CO2R
N N
H o diachen brun-cenuie.
CH3
guvacina R = H
arecaidina R = H
arecolina R = CH3 guvacolina R = CH3
Arecolina este un parasimpatomimetic,
avnd aciune de tip pilocarpin, adic
crete secreia glandelor salivare, intes-
tinale, gastrice, lacrimale i sudoripare.
Arecaidina este un stimulent central cu
slabe aciuni parasimpatomimetice.
N CH3 N CH3
H
CH3
coniina
N-metil-coniina
Alcaloizi
n medicina popular a rilor de batin
nuca de betel este utilizat ca vermifug, ca
antidot n mucturi de arpe, ca febrifug.
Frunzele palmierului se aplic pe piept i
pe spate ca remediu antitusiv.
CONII FRUCTUS ET HERBA
Produsele vegetale provin de la cucut -
Conium maculatum L - familia Apiaceae.
Rspndire. Descrierea speciei
Cucuta crete n locuri ruderale, umbroa-
se, la marginea drumurilor, pdurilor, an-
urilor. Este larg rspndit n Europa,
Asia, America i Africa.
Este o specie bienal, cu rdcin pivo-
tant, tulpin nalt de pn la 2,5 m,
ramificat la partea superioar i carac-
terizat prin prezena unor pete brun ro-
iatice. Frunzele bazale sunt lung peio-
late, bipenat sectate, iar cele tulpinale
scurt peiolate, devenind sesile spre vrful
tulpinii. Florile albe sunt dispuse cte
100-150 n umbele terminale. Fructul este
ntreaga plant este foarte toxic i pre-
zint interes doar datorit posibilei con-
fundri cu frunzele de ptrunjel i fructele
de anason.
Compoziia chimic
Cucuta conine 0,05-0,3% alcaloizi piperi-
dinici: coniina, metilconiina, g-coniceina,
conhidrina. Alcaloizii baz au consisten
uleioas, sunt antrenabili cu vapori de
ap. Se pot identifica prin tratare cu KOH,
cnd eman miros de urin de oareci.
N CH3
OH
conhidrina
127
 Alcaloizi
Aciune gsesc alcaloizi secundari: lobelanidina,
Coniina are aciune curarizant, adic lobelanina, lobetol, lobelon, izolobinina,
paralizeaz terminaiile nervilor motori. etc.
0,5-1,0 g coniin produce moartea prin
paralizia progresiv a muchilor. n final R1 R2
sunt paralizai muchii respiratori, nct se
6 2
moare prin asfixie. n antichitate extractul C6H5
de cucut a fost utilizat la executarea oa- 5H6C N
menilor condamnai la moarte (Socrate n CH3
399 .H).
n trecut preparatele de cucut, n doze bi- lobelina R1 = H, OH R2 = O
ne calculate, erau utilizate ca sedative, an- lobelanidina R1 = R2 = H, OH
lobelanina R1 = R2 = O
tispastice i analgezice.
LOBELIAE HERBA
Aciune.Utilizri
Produsul vegetal provine de la specia Lobelina, sub form de clorhidrat, este
Lobelia inflata L., familia Lobeliaceae, utilizat pentru aciunea excitant asupra
originar din estul Americii de Nord. Se centrilor respiratori n astm, colaps, in-
cultiv n America, dar i n Europa. toxicaii cu gaz metan, stupefiante, barbi-
Este o plant anual sau bianual, nalt turice, n asfixia nou-nscutului. Este acti-
de 30-50 cm. Frunzele sunt alterne, sesile, v numai pe cale parenteral. Pe cale ora-
eliptice, inegal fin serate, aproape glabre. l este rapid descompus.
Florile bilabiate de culoare albastr sunt Drogul vegetal administrat oral este totui
izolate sau grupate n raceme terminale. eficient n astm, dar nu datorit lobelinei,
Fructul, o capsul veziculoas, din care ci datorit izolobininei, care, excitnd
cauz speciei i se spune "inflata", conine anumii receptori gastrici, declaneaz pe
numeroase semine mici. calea arcului reflex o secreie mrit a
Se recolteaz partea aerian la sfritul mucoasei bronhice. n doze mai mari este
perioadei de nflorire, nceputul fructi- emetic.
ficrii. Se usuc la umbr. n America, Lobelina are aciune asemntoare nico-
dup uscare, planta se preseaz (balotea- tinei i de aceea se folosete la comba-
z) i se nvelete n hrtie cerat. Lobe- terea fumatului. Se administreaz paren-
liae herba este constituit n principal din teral fumtorilor. Aciunea lobelinei se
tulpini fistuloase, striate longitudinal i cumuleaz celei de nicotin i astfel pro-
fructe veziculoase, strbtute de numeroa- duce grea i vom, deci repulsie fa de
se nervuri ce se anastomozeaz. Mirosul fumat.
este slab narcotic, iar gustul iute, arztor;
GRANATI CORTEX
amintete de cel de tutun. De aceea mai
poart denumirea de "tutun indian". Drogul vegetal reprezint scoara de pe
Compoziia chimic rdcinile, tulpinile i ramurile mai dez-
Produsul conine 0,2-0,6 g% alcaloizi to- voltate ale speciei Punica granatum L.,
tali derivai de piperidin i metilpiperi- numit rodie sau granat, familia Puni-
din, n numr de peste 20. Alcaloidul caceae, specia originar din NV Indiei,
principal este lobelina. Alturi se mai Irak, Iran, Afganistan. Crete spontan i n
sudul Europei (Cipru). Specia se cultiv

128

nc din antichitate, fructele fiind comesti-
bile i bogate n Vitamina C. Cartagina
era cunoscut pentru culturile sale ntinse.
Se pare c denumirea oraului spaniol
Granada provine tot de la aceste fructe.
Punica granatum este un arbore mic, cu
ramuri spinoase i frunze ovale sau lan-
ceolate. Florile roii, mai rar albe, sunt
dispuse cte 2-5 la vrful ramurilor. Fruc-
tele, de mrimea i forma merelor, au un
mezocarp crnos, semitransparent, roie-
tic, care conine numeroase semine.
Scoara recoltat de pe rdcini i tulpini
se usuc la temperatur normal. Se pre-
zint sub form de buci plate, scurte, cu
suprafaa extern de culoare cenuiu-gl-
buie sau brun cnd provine de pe rd-
cini i sub forma unor fragmente tubulare,
acoperite cu lenticele i licheni, cnd pro-
vine de pe tulpini i ramuri.
Gustul este astringent, mirosul lipsete.
Compoziia chimic
Scoara conine alcaloizi cu nucleu pipe-
ridinic: peletierina, metilpeletierina, pseu-
dopeletierina, izopeletierina.
O explic marea lor variabilitate.
N pubescent. Florile de culoare roz, pe
R
peletierina R=H
N-metilpeletierina R = CH3
N
CH3
pseudopeletierina
O pit sunt aspre datorit perilor tectori de
Alcaloizi
Cantitativ domin pseudopeletierina, dar
aciunea specific a produsului se dato-
reaz peletierinei i izomerului metil-
peletierina. Mai conine cca 25% sub-
stane tanante de tip elagic i galic.
Aciune.Utilizri
nc din antichitate drogul vegetal era uti-
lizat ca vermifug. Alcaloizii acioneaz
prin paralizia helminilor. Decoctul este
mai bine tolerat dect alcaloizii puri.
Acest lucru se explic prin aceea, c alca-
loizii, gsindu-se sub form de combinaii
cu substanele tanante, sunt greu absorbite
la nivelul mucoasei gastrice i astfel, efec-
tele toxice pentru om (ameeli, tulburri
de vedere, vom) nu se manifest.
Pseudopeletierina nu are aciune antihel-
mintic, ns prezint proprieti cardio-
vasculare.
Seminele de rodie conin estron i repre-
zint materia prim vegetal cea mai
bogat n acest hormon.
NICOTIANAE FOLIUM
Frunzele de tutun provin de la speciile
Nicotiana tabacum i Nicotiana rustica.
Speciile sunt originare din America tropi-
cal i se cultiv n toat lumea, ceea ce
Nicotiana tabacum este o specie erbacee,
tipul 5, sunt dispuse n raceme terminale.
Fructul este o capsul cu caliciu persis-
tent.
De la plant se recolteaz frunzele. Modul
de uscare i prelucrare, respectiv fermen-
tare pentru aromatizarea tutunului difer
de la o regiune la alta.
Caractere macroscopice
Frunzele sunt ovale sau lanceolate, au
marginea ntreag i vrful obtuz. Pe faa
inferioar au nervuri proeminente. La pi-
pe ambele fee.
129

Compoziia chimic
Alcaloizii tutunului pot fi clasificai n 4
grupe:
a) alcaloizi biciclici alctuii din nucleu
piridinic legat de un nucleu pirolidinic: L-
nicotina, nicotirina, D-nornicotina, L-nor-
nicotina.
b) alcaloizi biciclici alctuii din nucleu
piridinic legat de un nucleu piperidinic
sau piridinic: anabazina, anatabina, metil-
anabazina, metilanatabina
c) alcaloizi triciclici: anatalina, nicotelina
d) alcaloizi monociclici (baze volatile):
pirolidina, metilpirolidina, piperidina;
Alcaloidul principal este L-nicotina, un li-
chid incolor, uleios, antrenabil cu vapori
de ap.
N N
H piperidinic, azotul fiind comun ambelor
N CH3 H nuclee i substituit cu o grupare metil.
(-) - nicotina anabazina
Aciune.Utilizri
Nicotina nu are utilizare terapeutic. Este
important pentru cercetri experimentale
i din punct de vedere toxicologic. Nico-
tina este una din cele mai toxice sub-
stane, acionnd rapid, asemntor cianu-
rei. Doza letal pentru om este de 600 mg.
Intoxicaiile se combat cu soluie Lugol
diluat, prin respiraie artificial i admi-
nistrare de stimulente (ceai, cafea, alcool).
Planta se cultiv pentru frunzele din care,
dup uscare se obine tutunul, dar ntreaga
parte aerian se folosete la prepararea
unui macerat folosit ca insecticid n agri-
cultur.
Nicotina este materia prim la obinerea
acidului nicotinic, substan utilizat n
Alcaloizi
tulburri vasculare periferice, n angina
pectoral, hipercolesterolemie i astm, ct
i la obinerea nicotinamidei, substan cu
aciune hiperemizant, util n reumatism.
Fumatul este duntor. Urmrile sunt ang-
ina pectoral, ateroscleroza, gastrita, ulce-
rul gastric, spasme vasculare, gangrena.
Cancerul gastric i pulmonar care apar
mai frecvent la fumtori, se datoreaz me-
taboliilor nicotinei i altor substane ce se
formeaz prin ardere: benzopirene, mon-
oxid de carbon, nitrozamine, cetone i al-
dehide.
PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI
TROPANICI
Alcaloizii tropanici sunt alcaloizi esteri
care prin hidroliz pun n libertate un ami-
noalcool cu nucleu tropanic i un acid car-
boxilic.
Nucleul tropanic este considerat formal
un nucleu pirolidinic condensat cu unul
H3C N
1 1 2
7
7
2
N CH3 3
6 5 4
6
5 4
tropan
3
tropan
Diferiii alcaloizi tropanici se deosebesc
ntre ei prin felul aminoalcoolului i al
acidului.
a) Toi aminoalcoolii din structura alcaloi-
zilor tropanici naturali au o grupare OH n
poziia 3 i aceasta este esterificat, chiar
dac pe nucleu se afl mai multe grupri
OH. Prezena acestei grupri duce la exis-
tena a 2 izomeri geometrici: tropanolul i
pseudotropanolul.
130
 Alcaloizi

HC N 1 HC N
3 3 1

7 7
H OH
3 3
6 6
OH H
tropanol (3 - a - tropanol) pseudotropanol (3- b -tropanol)
OH-ul este orientat trans OH-ul este orientat cis
fata de puntea N-CH fata de puntea N-CH
3 3

Alcaloizii tropanici deriv fie de la tropa-
nol, fie de la pseudotropanol. Aceast izo-
merie se rsfrnge i asupra aciunii far-
macologice. Derivaii tropanolului sunt
predominant parasimpatolitici, deci au ac-
iune spasmolitic, scad secreiile glande-
lor i produc midriaz, n timp ce derivaii
pseudotropanolului au aciune anestezic
local.
b) Acizii carboxilici ntlnii n structura
alcaloizilor tropanici sunt: acid tropic,
acid tiglic, acid benzoic, acid izovaleria-
nic, acid cinamic. Acidul tropic (fenil
-hidroxi-propionic) este caracteristic al-
caloizilor din familia Solanaceae
H superioar, cte 2 la un nod (o frunz este
HOOC C CH2OH
acid tropic
Prezena unui atom de carbon asimetric n
structura acidului duce la existena a 2
izomeri optici (levogiri i dextrogiri). n
plant alcaloizii se gsesc n forma levo-
gir, dar n timpul uscrii i extraciei apa-
re i forma dextrogir. n consecin, ex-
tractul va conine un racemat. i izomeria
optic se rsfrnge asupra aciunii farma-
cologice. Formele levogire sunt mai acti-
ve dect racematele, dar i mult mai toxi-
ce.
BELLADONNAE FOLIUM ET RADIX
Drogurile vegetale provin de la specia
Atropa belladonna L, numit popular
mtrgun i cireaa lupului, familia Sola-
naceae.
Descrierea speciei
Este o plant ierboas, peren, n form
de tuf, nalt de 0,5-1,5 m. Tulpinile sunt
erecte, ramificate de la baz, de culoare
verzuie sau btnd n violet-rocat. Frun-
zele au form oval, margine ntreag i
sunt scurt peiolate. Cele dinspre baz
sunt dispuse altern, iar cele dinspre partea
mai mare i una mai mic). Florile sunt
dispuse la axila frunzelor i atrn ca nite
clopoei. Corola este tubuloas, cu mar-
ginea rsfrnt spre exterior, lung de 2,5-
3,5 cm, brun-violacee sau brun-rocat. n
interior este brun-glbuie cu vinioare
violete. Fructul este o bac sferic neagr,
lucioas, de mrimea unei ciree, cu cali-
ciu persistent ca o stea cu 5 raze. Conine
numeroase semine brune, neregulate i
un suc negru-violet.
Rspndire
Specia crete n Europa central i me-
ridional, n nordul Africii, n sud-vestul
Asiei i n America de Nord, prin tieturi
de pduri de fag, pe soluri umede, bogate
n resturi organice n descompunere.

131
 Alcaloizi
Vegeteaz pe acelai loc atta timp ct se
menine coninutul bogat n substane or-
ganice n descompunere i nu este umbrit
de lstriul n dezvoltare. Este deci o plan-
t instabil, iar bazinele cunoscute trebuie
verificate la fiecare nceput de sezon de
vegetaie.
Pentru acoperirea necesarului de produs
vegetal mtrguna se cultiv. Primele cul-
turi experimentale din Romnia au fost
nfiinate de PTER BLA (1922). Tot el a
obinut de la aceast specie dou varieti
constante: Atropa belladonna var. flava i
Atropa belladonna var. intermedia. Aces-
te varieti au fructe i flori galbene i un
procent de alcaloizi mult mai mare.
Recoltarea
n culturi frunzele se pot recolta de 3-4 ori
pe an, iar toamna se cosete ntreaga plan-
t. Frunzele se recolteaz mpreun cu pe-
iolul pentru c acesta este de 6-7 ori mai
bogat n alcaloizi. Se pot recolta i vrfu-
rile tulpinale, de asemenea bogate n alca-
loizi. n al treilea an de vegetaie, toamna
sau primvara, se scot rdcinile.
Uscarea
Frunzele se usuc repede la 50-60C. R-
dcinile se spal, se taie n fragmente de
cca 10 cm, iar cele mai groase de 3 cm se
despic longitudinal i se usuc n usc-
torii.
Caractere macroscopice
Frunzele sunt subiri, ovate, alungit ovate
sau eliptice, acuminate, uor ngustate
spre baz ntr-un peiol scurt sau aproape
sesil, cu marginile ntregi, lungi de 5-20
cm i late de 3-12 cm, de culoare verde-
brun. Frunzele tinere prezint peri pe am-
bele fee, frunzele mai btrne au peri nu-
mai de-a lungul nervurilor.
Rdcinile se prezint sub form de frag-
mente ntregi sau tiate longitudinal, stri-
ate mai mult sau mai puin vizibil. Frac-
tura este pulverulent, nefibroas. Frag-
mentele pot fi lungi pn la 20 cm i groa-
se de 7-12 cm. Culoarea lor este brun-
deschis la exterior, albicioas la interior.
Ambele produse au gust amar.
Farmacopeea n vigoare atrage atenia
asupra confuziilor cu frunze i rdcini de
Phytolacca americana i Phytolacca es-
culenta.
Caractere microscopice
Seciunea transversal a frunzei se carac-
terizeaz printr-o structur bifacial, un
fascicol libero-lemnos bicolateral n dre-
tul nervurii mediane i prin celule cu nisip
de oxalat de calciu n parenchimul lacu-
nar.
Seciunea transversal a rdcinii se ca-
racterizeaz prin vasele lemnoase cu lu-
men relativ mare, prin celulele cu nisip de
oxalat de calciu i lipsa fibrelor liberiene.
Compoziia chimic
Principalele grupe de compui sunt: alca-
loizii tropanici cu aciune specific, ba-
zele volatile fr aciune terapeutic, deri-
vai cumarinici i flavonoide.
Alcaloizii tropanici se gsesc n cantitate
de 0,2-0,5 g% n frunze i 0,35-1 g % n
rdcini, alcaloidul dominant fiind L-
hiosciamina (80-90%). Hiosciamina este
esterul tropanolului cu acid tropic. Acti-
vitatea optic este dat de acidul tropic. n
timpul uscrii, dar mai ales al extraciei,
datorit aciunii alcaliilor, acidul tropic se
racemizeaz la acid D,L-tropic, rezultnd
D,L-hiosciamina, numit "atropina".
n timpul unei uscri i extracii necores-
punztoare se formeaz apoatropina i di-
merul ei beladonina. Apoatropina se for-
meaz prin pierderea unei molecule de
ap.
Un alt alcaloid tropanic prezent n produ-
sul vegetal este scopolamina i racematul
corespunztor numit atroscina.
132
 Alcaloizi
Raportul atropin : scopolamin este de
20:1. O
Rdcina conine i cuskhigrin, alcaloid
cu nucleu tropanic incomplet. N N
Prezena unor amine volatile lipsite de ac-
iune farmacologic deranjeaz dozarea i CH3 CH3
duc la obinerea unor rezultate false. De cuskhigrina
aceea, n procesul dozrii alcaloizilor
acestea trebuie nlturate n prealabil.

H3C N H3C N

H H

O O

C O C O
C H H C
CH2OH
CH2OH
L-hiosciamina D-hiosciamina

H3C N
O

H C O T
O
2 moli
C O
C H T O C
T = rest de acid tropic
CH2 O

apoatropina

belladonina

H C N Aminoalcoolul scopolaminei este scopina

3
O cu o grupare epoxi n poziia 6-7.
H C H2OH
Gruparea -OH din poziia 3 este orientat
O CO CH C 6 H5 trans fa de puntea N - CH3
scopolamina

133

Reacii de identificare
Specific alcaloizilor tropanici este reac-
ia Vitali. Se efectueaz parcurgnd ur-
mtoarele etape: extracia alcaloizilor prin
metoda cu solvent nepolar; evaporarea la
sec a solventului i tratarea reziduului cu
cteva picturi de acid azotic fumans;
R R
O O
HNO3
C CH C CH
O + HNO3
CH2OH O CH2
O
R R
O O
+ H2O
C C NO2 C C
- H2O
O CH2 O CH2OH
R R
O O
O O
C C N C
O O
O CH2OH
R = tropan
Determinarea cantitativ
Conform FR X alcaloizii tropanici se do-
zeaz prin metoda titrimetric acido-bazi-
c.
Drogul vegetal umectat cu amoniac se
extrage cu un solvent nepolar. Extractul
se evapor la sec i reziduul se menine n
etuv la 100-105C pentru evaporarea ba-
zelor volatile. Reziduul se reia cu un vo-
lum cunoscut de acid sulfuric de o anu-
mit normalitate i se titreaz excesul de
acid cu o soluie de NaOH de aceeai
normalitate n prezena de rou de metil.
Frunzele trebuie s conin cel puin 0,3%
alcaloizi totali exprimai n hiosciamin.
Conform FR IX rdcinile trebuie s con-
in cel puin 0,45% alcaloizi totali expri-
mai n hiosciamin.
Alcaloizi
evaporare la sec pn la formarea unei
coloraii galben-portocalii; adugarea a
ctorva picturi de soluie alcoolic de
KOH (sau a unei pastile de KOH i ace-
ton); apare o coloraie violet. Reacia
poate servi la dozarea fotocolorimetric.
- HNO3
NO2
NO2
NO2
C N
O
CH2OH
Reacia Vitali
Aciune.Utilizri
Frunzele i rdcinile de mtrgun nu se
folosesc ca atare. Din ele se prepar tinc-
turi i extracte standardizate. Rdcinile
servesc ca materie prim la obinerea atro-
pinei. Prezint avantajul c nu conin clo-
rofil i c au un coninut mai mare n
alcaloizi.
Atropina i scopolamina sunt substane
parasimpatolitice. Blocheaz receptorii
colinergici de tip muscarinic, ceea ce se
manifest prin relaxarea musculaturii
netede i scderea secreiei glandelor exo-
crine. Datorit relaxrii musculaturii nete-
de intr n categoria medicamentelor anti-
spastice. Se administreaz n combaterea
durerilor, greurilor i vrsturilor deter-
minate de micrile peristaltice violente n
caz de gastrit, ulcer, colit spastic, co-
134

lici intestinale, nefritice i biliare, n bron-
hospasm.
Efectele secundare ale alcaloizilor, cnd
sunt administrai ca antispastice, le consti-
tuie uscciunea gurii prin scderea secre-
iei glandelor salivare i midriaza cu tul-
burri de vedere. Dar aceste efecte sunt
exploatate n oftalmologie pentru dilatarea
pupilei n vederea examinrii fundului de
ochi i n chirurgie n tratamentul preope-
rator n vederea suprimrii secreiilor.
Alcaloizii tropanici sunt contraindicai n
glaucom, adenom de prostat i n stenoze
mecanice ale tractului gastro-intestinal.
Extractul i tinctura de Atropa belladonna
se utilizeaz, ca i alcaloizii puri, pentru
aciunea antispastic i de scdere a se-
creiilor.
Alcaloizii de mtrgun influeneaz po-
zitiv simptomele n boala Parkinson. S-a
constatat c efectul unui extract sau al
unei tincturi este superior celui dat de al-
caloizii puri. Se pare c superioritatea ac-
iunii se datoreaz cuskhigrinei, prezent
n totalul alcaloidic, ct i procentului mai
ridicat de belladonin. Este bine cunos-
cut aa numita "cur bulgreasc" (rd-
cini de mtrgun macerate cu vin alb), n
tratamentul parkinsonului.
Preparate galenice oficinale n FR X:
EXTRACTUM BELLADONNAE spiss cu
1,5% alcaloizi exprimai n hiosciamin;
TINCTURA BELLADONNAE cu 0,03% alca-
loizi exprimai n hiosciamin;
SIRUPUS BELLADONNAE cu 0,0015% alca-
loizi exprimai n hiosciamin.
n PhEur sunt oficinale:
BELLADONNAE FOLII EXTRACTUM SIC-
CUM NORMATUM
BELLADONNAE FOLII TINCTURA NORMA-
TA
BELLADONNAE PULVIS NORMATUS
Alcaloizi
Exemple de specialiti farmaceutice:
SULFAT DE ATROPIN, soluie injectabil,
fiole de 1 i 0,25 mg.
CARBOCIF, LAXATIN, LIZADON, compri-
mate ce conin atropin pur.
DISTONOCALM, comprimate ce conin ex-
tract total de mtrgun.
GASTRISAN, produs ce conine pulbere de
frunz de mtrgun.
Toxicologia
Se cunosc intoxicaii accidentale la copii
cu fructe de mtrgun. Fructele sunt lu-
cioase, frumoase, au la nceput un gust
dulceag i tenteaz copiii. Primele semne
de intoxicaie sunt dilatarea pupilei i us-
cciunea gurii. n faze mai avansate de in-
toxicaie se observ crize de rs ce alter-
neaz cu crize de plns, rgueal pn la
afonie, halucinaii i incontien. Primul
ajutor const n spltura gastric.
HYOSCYAMI FOLIUM
Drogul vegetal se obine de la specia
Hyoscyamus niger L., mselaria, familia
Solanaceae.
Descrierea speciei
Este o plant anual sau bianual, nalt
de 50-80 cm. Frunzele sunt alterne i sesi-
le. Cele inferioare au 5-7 lobi, cele mijlo-
cii 3 lobi i cele superioare 1-2 lobi. Sunt
moi i lipicioase din cauza perilor tectori,
respectiv glandulari, foarte numeroi pe
ambele fee. Florile sunt ngrmdite n-
spre vrful tulpinii. Sunt formate dintr-un
caliciu tubulos-campanulat, pros, termi-
nat n 5 dini triunghiulari. Corola este in-
fundibuliform, murdar glbuie, cu vini-
oare reticulate violaceu-roietice, proase
la exterior. nflorete din iunie pn n
august. Fructul este o capsul (pixid) bi-
locular prevzut cu un cpcel. Conine
numeroase semine brun-cenuii, rotunde
sau reniforme cu suprafaa neregulat.
135
 Alcaloizi
Rspndire
Mselaria este o plant euroasiatic, ru-
deral. Crete la marginea drumurilor,
printre drmturi, pe maidane, puni,
gunoaie, pe soluri nisipoase. Se cultiv n
multe ri ale Europei, n Statele Unite ale
Americii i n Canada.
Recoltare.Uscare
Frunzele se recolteaz la nceputul nflo-
ririi. n stare proaspt au un miros viros.
Pentru uscare se ntind n strat unic, cci
fiind lipicioase, s-ar lipi ntre ele. Dup
uscare (30-40C) mirosul dispare.
Caractere macroscopice
Frunzele sunt verzi-cenuii cu limb oval-
oblung, sinuat sau penat lobat, lung de 5-
25 cm, lat de 3-10 cm, prevzute cu peri
moi i lipicioi pe ambele fee. Nervura
median este albicioas i lrgit spre ba-
z. Gustul este amar i puin srat.
Caractere microscopice
n seciune transversal se observ o ner-
vur mai dezvoltat pe faa inferioar i o
mic proeminen pe cea superioar. Pe
ambele fee sunt numeroi peri tectori i
glandulari pluricelulari. Sub esutul pali-
sadic se gsesc cristale prismatice sau
rombice de oxalat de calciu.
Compoziia chimic
Este asemntoare cu cea a frunzelor de
mtrgun, ns cantitatea de alcaloizi to-
tali este de 2-3 ori mai mic (0,1%).
Hiosciamina i scopolamina se gsesc n
raport 1:1. Mirosul viros al frunzelor
proaspete este dat de tetrametilputresce-
ina, o baz volatil.
Aciune.Utilizri
Seminele se foloseau n medicina casnic
i popular n dureri de msele. Se intro-
duceau n carii. Aplicarea este periculoas
pentru c alcaloizii pot ajunge n saliv i
s fie absorbii sau nghiii odat cu recoltare pentru a evita brunificarea.
saliva.
Frunzele intr n compoziia unor fito-
preparate pentru aciunea spasmolitic la
nivelul bronhiilor (ceai antiastmatic, igri
antiastmatice).
Din frunze se prepar extracte uscate,
tincturi i un produs numit "Oleum Hyos-
ciami", obinut prin macerare cu ulei a
frunzelor umectate cu alcool i amoniac.
Produsul se utilizeaz ca analgezic extern.
n India, Egipt i Algeria crete specia
Hyoscyamus muticus, specie cu un coni-
nut de 10-20 de ori mai mare de alcaloizi
tropanici. Se folosete ca materie prim la
extracia atropinei.
STRAMONII FOLIUM
Reprezint frunzele speciei Datura stra-
monium L., numit popular laur i cium-
faie, familia Solanaceae.
Este o plant ierbacee anual originar din
regiunea Mrii Caspice. Este rspndit n
ntreaga Europ. Crete pe marginea dru-
murilor, a terenurilor necultivate. Pentru
uz farmaceutic se cultiv n Europa i
America. S-au creat varieti foarte bogate
n alcaloizi.
Specia este nalt de pn la 1 m, are
tulpin glabr, erect, ramificat dihoto-
mic. Prezint frunze alterne, asimetrice,
sinuat dinate pe margine, lung peiolate.
Florile albe, mari, n form de plnie sunt
lung pedunculate. Au un caliciu tubulos,
persistent. Corola alb, infundibuliform,
prezint 5 lacinii ascuite. Fructul este o
capsul epoas, ovoid. La maturitate
capsula verde la nceput, se nglbenete
i se deschide la partea superioar prin 4
valve. Seminele sunt reniforme, reticula-
te, punctate pe suprafa.
Recoltarea frunzelor se face dimineaa, n
timpul nfloririi, iar uscarea imediat dup
136
 Alcaloizi
Caractere macroscopice
Frunzele sunt lung peiolate, asimetrice la
baz, cu margine sinuoas i dinat. Ner- scurte). Fructul este o capsul sferic, nu-
vura principal i nervurile secundare sunt
proeminente, albicioase i prevzute cu
peri rari. Mirosul este slab caracteristic,
gustul amar i uor srat.
Caractere microscopice
Seciunea transversal se caracterizeaz
prin peri tectori rari verucoi pe nervur i
numeroase druze de oxalat de calciu ni-
ruite sub esutul palisadic.
Compoziia chimic
Drogul vegetal conine cca 0,2-0,3% alca-
loizi tropanici. Raportul dintre hiosciami-
n i scopolamin este de 1:3 n frunzele
tinere i de 2:1 n cele btrne.
Aciune.Utilizri
Frunzele se folosesc pentru aciunea spas-
molitic n astm, tuse convulsiv, laringit
cronic. Pe vremuri se utiliza sub form
de igri antiastmatice.
Intoxicaiile se manifest prin nroirea
pielii, uscarea gurii, midriaz, stare de ex-
citaie, halucinaii, reacii psihice anor-
male. Administrarea repetat de infuzie de
ciumfaie duce cu timpul la schizofrenie.
DATURAE INNOXIAE HERBA
Este produsul obinut de la specia Datura
innoxia, originar din Mexic, ntlnit n Aciunea midriatic este mai puternic de-
toat partea tropical a Americii. Se cul-
tiv, pentru c este o materie prim foarte
valoroas pentru extragerea scopolaminei.
S-au fcut studii de aclimatizare i n
Romnia. Soiul de Brgan, obinut prin
aplicarea seleciei individuale repetate es-
te valoros sub aspectul coninutului.
Datura innoxia este o specie anual,
nalt de 1-1,5 cm ce se ramific la cca 30
cm de la sol. Frunzele cordiforme, asi-
metrice la baz au margine ntreag, sunt
lungi de 15-16 cm, late de 12-13 cm i
sunt puternic pubescente. Florile solitare
albe, mari, au un caliciu cenuiu i o co-
rol cu 10 lacinii (5 mai lungi i 5 mai
tant, acoperit cu epi, ce conine nume-
roase semine reniforme, de culoare brun-
deschis.
Se recolteaz partea aerian la nceputul
nfloririi, tindu-se la cca 20 cm de la sol.
Se usuc n strat subire la temperaturi
joase.
Compoziia chimic
Pertea aerian conine 0,2-0,4% alcaloizi
tropanici din care scopolamina reprezint
1/3. Restul este reprezentat de hiosciami-
n, norscopolamin, apoatropin, cusk-
higrin, etc.
Aciune.Utilizri
Scopolamina are aciune asemntoare
atropinei asupra SNV (spasmolitic, mi-
driatic i secretolitic), dar diferit fa
de SNC. n doze mici produce sedarea
centrilor motori n stri de excitaie mo-
torie, deprimnd tot odat centrii vegeta-
tivi din trunchiul cerebral. Scopolamina se
folosete sub form de bromhidrat n par-
kinson, delirium tremens i n cazurile de
excitaie ale alienailor mintal, dar uti-
lizarea ndelungat poate duce la amnezie.
Scopolamina este i un stimulent al respi-
raiei.
ct a atropinei dar de durat mai scurt.
Are aciune antivomitiv i se ntrebuin-
eaz n combaterea rului de altitudine,
de mare i main.
n regiunile de origine (Mexic) planta ser-
vete la prepararea unor buturi halucino-
gene. Pe plan mondial planta cultivat
constituie materia prim industrial pentru
extragerea scopolaminei.
Industria romneasc de medicamente
produce bromhidrat i clorhidrat de sco-
polamin din scopolamina obinut prin
137

extracie din plante cultivate. Produse
romneti: Lauronil, Hidromorfon-scopol-
amina, Scobutil compus.
SCOPOLIAE RHIZOMA
Este rizomul speciei Scopolia carniolica,
numit popular mutilic, familia Solana-
ceae, rspndit n Europa. n Romnia
crete n locuri umede i umbroase, n
pdurile i tieturile de pduri montane.
Este nalt de 60-80 cm. Frunzele dispuse
altern sunt eliptice, au marginea ntreag,
seamn mult cu cele de Atropa bella-
donna, dar sunt mai groase i au vrful
mai ascuit. Florile nutante, infundibuli-
forme sunt violacee la exterior i glbui la
interior. Fructul este o capsul bilocular
nchis ntr-un caliciu care la maturitate se
deschide printr-un cpcel. Seminele sunt
reniforme, brun-glbui.
Se recolteaz rizomii n timpul nfloririi.
Se spal de pmnt, se taie n buci mai
mici i se usuc.
Drogul vegetal conine pn la 1% alca-
laoizi tropanici. Cantitativ domin atropi-
na. Servete ca materie prim pentru ex-
tragerea industrial a atropinei.
Alte specii care servesc ca materie prim
pentru obinerea alcaloizilor tropanici:
Mandragora officinarum L., creete n
rile arabe; se folosesc rdcinile;
Duboisia myoporoides, crete n Australia
i SUA; se folosesc frunzele, care conin
pn la 5% alcaloizi i servesc la obine-
rea scopolaminei.
COCAE FOLIUM
Produsul provine de la Erythroxylon coca
LAM, familia Erythroxylaceae, specie ce
exist n mai multe varieti, din care 2
sunt mai importante: E. coca var. novo-
granatense HIERON i E.coca var.
truxillense RUSBY.
Alcaloizi
Specia este originar din regiunea tro-
pical i subtropical a Americii de Sud
unde se i cultiv intens. Cei mai mari
productori sunt Bolivia, Peru, Columbia
i Java.
Specia este un arbust ce poate atinge nl-
imea de 5 m. Are scoar de culoare cafe-
niu-rocat (erythros= rou; xylon= lemn),
frunze mici, alterne, nsoite de 2 stipele
mici, flori alb-glbui, iar fructul este o
drup roie. n culturi arbutii se plan-
teaz n terase i sunt astfel tiai, nct s
nu depeasc nlimea de 1,5 m pentru a
facilita recoltarea frunzelor.
Caractere macroscopice
Frunzele de coca amintesc prin aspectul
lor de frunzele de dafin (Laurus nobilis
L:). Sunt oval-eliptice, glabre, membra-
noase, cu vrf ascuit i margine ntreag.
Culaorea este verde, uor brun. Ele-
mentul cel mai caracteristic pentru recu-
noaterea drogului vegetal sunt dou linii
vizibile pe ambele pri, care merg de la
baz spre vrf, aproximativ paralel cu ner-
vura median. Sunt urmele ndoirii frun-
zei n stadiul de mugure.
Drogul prezint un miros slab, amintind
de frunzele de ceai. Gustul este amar, uor
aromat, astringent i dup un timp anes-
teziaz buzele i limba.
Caractere microscopice
Seciunea transversal se caracterizeaz
printr-o proeminen conic n dreptul
nervurii mediane, prin papilele de pe epi-
derma inferioar (care confer un aspect
dinat) i prin fascicolul libero-lemnos co-
lateral, n form de semilun, nconjurat
de un periciclu sclerificat.
Compoziia chimic
Cocae folium conine cca 2% alcaloizi ce
pot fi clasificai n 3 grupe: alcaloizi tro-
panici, baze pirolidinice (higrina, higro-
lina, cuskhigrina) i alcaloizi de tipul ni-
cotinei. n afar de alcaloizi mai prezint
138

importan substanele tanante, acizii fe-
nolcarboxilici (acid clorogenic), flavonele
i uleiul volatil n compoziia cruia intr
salicilat de metil.
COOH (R1)
H3C N
H
OH (R2)
H H
ecgonina
denumirea
cocaina
benzilcocaina
cinamilcocaina
truxiline
Aciune.Utilizri
n America de Sud, la populaiile care tr-
iesc pe platourile nalte ale Anzilor din
Peru i Bolivia exist de secole obiceiul
de a mesteca frunzele de coca n com-
binaie cu cenu sau var. ntr-un jurnal
de cltorie al lui Ortiz datnd din 1499 se
menioneaz c "mestecatul frunzelor sa-
tur pe cei flmnzi, d putere celor obo-
sii i epuizai, iar pe cei nefericii i face
s-i uite necazurile." Mestecatul frunze-
lor de coca se numete "cocaism".
n scopuri farmaceutice frunzele de coca
servesc ca materie prim pentru obinerea
cocainei, care la rndul ei se folosete sub
form de clorhidrat ca anestezic local n
ORL i n stomatologie. Datorit carac-
terului ei de stupefiant, utilizarea repetat
conducnd la cocainomanie, astzi coca-
na este din ce n ce mai puin utilizat ca
anestezic local. Utilizarea cocainei este
Alcaloizi
Alcaloizii tropanici deriv de la pseudo-
tropanol (seria cis) i sunt esteri ai ecgo-
ninei cu diferii acizi (benzoic, cinamic,
truxilic). Gruparea carboxilic este de ob-
cei metoxilat.
H
H3C N
COOH
OH
pseudoecgonina
R1 R2
CH3 OC C6H5
H OC C6H5
CH3 OC CH CH C6H5
CH3 acid truxilic
reglementat de OMS n vederea comba-
terii cocainismului. Frunzele, datorit pro-
prietilor stimulente, dup extracia alca-
loizilor, se folosesc la prepararea unor
buturi rcoritoare (tip Coca-Cola).
Intoxicaii acute i cronice cu cocain
30-50 mg de cocain provoac intoxicaii
care se manifest prin confuzii mintale,
delir, convulsii, hipertensiune, tahicardie,
hipertermie, apoi prin fenomene de depri-
mare ce se termin prin colaps, respiraie
tot mai slab pn la stop respirator. Pri-
mul ajutor const n administrare de dia-
zepam sau barbiturice n faza de agitaie
i de stimulente centrale i oxigen n faza
de deprimare.
Cocainomania este intoxicaia cronic cu
cocain. Prin administrri repetate apare
dependena psihic fa de acest stupe-
fiant. Cocainomanii prezint tulburri psi-
hice, i neglijeaz obligaiile sociale i
139
 Alcaloizi
familiale, decad fizic i moral, i ntreaga uleiului volatil. Provoac salivaie abun-
lor activitate se rezum la procurarea co- dent prin masticare.
cainei. Fiind foarte scump, fur, jefuiesc
Compoziia chimic
sau devin criminali pentru a-i atinge e-
Jaborandi folium conine 0,5-0,7% alca-
lul.
loizi imidazolici. n frunzele proaspete se
Cocainomanii i administreaz cocaina gsesc ntr-un procent mai mare dect n
de obicei prin prizare. Se recunosc dup cele uscate i pstrate un timp mai nde-
midriaz, pielea uscat datorit aciunii lungat, datorit degradrii lor. Alcaloidul
vasoconstrictoare i dup leziunile de la principal este pilocarpina. Frunzele mai
nivelul septului nazal. Uneori apare gan- conin alcaloizi cu structuri asemntoare:
grena i perforarea septului. Cocainoma- pilocarpidina, pilozina, pilozinina, izopi-
nii consum cocaina de obicei n grup, n locarpina.
cluburi. Astfel pot fi descoperii mai uor.
H H
Detoxifierea trebuie fcut n instituii CH
CH2 3
specializate. HC N
3

PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI O O N

IMIDAZOLICI
pilocarpina
JABORANDI FOLIUM

Produsul vegetal este constituit din folio- Aciune.Utilizri

lele recoltate de la trei specii de Piloca- Produsul ca atare nu se folosete. Pe vre-
pus din familia Rutaceae: Pilocarpus muri se utiliza pulberea de frunze pentru
jaborandi HOLMES, Pilocarpus micro- efectul sudorific, mpotriva reteniei de
phyllus STAPF, Pilocarpus pennatifolius ap, edeme, insuficien renal. Pilocar-
LEM., Pilocarpus racemosus VAHL. pina se obine prin extracie din frunze.
Speciile sunt originare din America de Este un parasimpatomimetic direct: sti-
Sud, din Brazilia i Paraguai. Sunt arbori muleaz secreiile sudoripare i salivare,
mici sau arbuti cu frunze imparipenat stimuleaz musculatura neted a intes-
sectate constituite din foliole coriace, cor- tinului i bronhiilor.
date la baz i emarginate la vrf, cu
Se utilizeaz n oftalmologie ca miotic
puncte translucide ce corespund pungilor
(scade presiunea intraocular) n trata-
secretoare.
mentul glaucomului sub form de colir 1-
Caractere macroscopice 2%. O cantitate mare de pilocarpin este
Foliole oval-eliptice, coriace, cu marginea utilizat n industria cosmetic la prepa-
uor rsfrnt ctre faa inferioar, cu vr- rarea loiunilor de pr, considerndu-se c
ful vizibil emarginat, cu puncte transluci- stimuleaz creterea prului.
de. Nervurile secundare se anastomozeaz
ctre margini formnd alte dou nervuri
false, paralele cu marginea. Sunt late de
3-6 cm, lungi de 7-15 cm, funcie de
specia de la care provin. Culoarea la nce-
put verde-glbuie, devine cu timpul, prin
pstrare, roietic. Mirosul este aromat,
amintind de pericarpul uscat de portocale,
iar gustul amar-aromat i arztor datorit

140
 Alcaloizi
PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI
INDOLICI
CALABARICA FABA
Drogul vegetal mai este cunoscut sub de-
numirile "Physostigmae semen" i "Ca-
labar semen" i provine de la specia
Physostigma venenosum BALF., familia
Fabaceae, ce crete n pdurile tropicale
din vestul Africii, n delta fluviului Niger,
de-a lungul golfului Guineea, n Camerun,
Gabon.
Este o lian volubil, lung de 15-17 m cu
frunze trifoliate, flori de culoare rou-des-
chis sau rou-purpuriu grupate n raceme
terminale. Fructul este o pstaie lung de
cca 18 cm ce conine 2-3 semine mari.
Caractere macroscopice
Seminele sunt alungit ovale, uor reni-
forme, lungi de 2-3 cm, groase de 1-1,5
cm, au un tegument lucios, cafeniu i o
rafee, sub forma unei excavaii liniare de
culoare neagr, pe una din laturi. Cotile-
doanele sunt mari, albe, dure i casante.
Nu au miros, gustul este greu perceptibil.
Compoziia chimic
Seminele conin alcaloizi n cantitate de
0,1-0,5 %, cel mai important fiind ezerina
(=fizostigmina), esterul ezerolinei (o baz
fenolic) cu acid metilcarbamic.
CH3 CH3
N N
CH3
O CO NH CH3
eserina = fizostigmina
Ezerina este o substan alb, cristalin,
care la aer n prezena umiditii se des-
compune uor, colorndu-se n roz. Sru-
rile ezerinei trebuie pstrate n cantiti
mici, n tuburi nchise etan. Mai stabil
este salicilatul de ezerin.(FR X)
Aciune. Utilizri
Ezerina (fizostigmina) este un parasimpa-
tomimetic cu aciune indirect (inhib
acetilcolinesteraza, care ar degrada acetil-
colina, i astfel crete concentraia ace-
tilcolinei), este deci un antagonist al atro-
pinei: provoac mioz, mrete secreiile
glandelor exocrine, activeaz peristal-
tismul intestinal, este un tonic muscular,
produce vasoconstricia bronhiilor.
Pentru aciunea miotic se utilizeaz n
oftalmologie n glaucom i ulceraii de
cornee.
Stimulnd peristaltismul intestinal, este
utilizat n atonia intestinal postopera-
torie.
Se administreaz sub form de soluii, pi-
lule sau injecii subcutanate, iar n oftal-
mologie sub form de colir 0,5%. Doza
maxim este de 3 mg pe zi, deci se nu-
mr printre otrvurile puternice.
SECALE CORNUTUM
Cornul secarei este sclerotul ciupercii
Claviceps purpurea ce paraziteaz pe mai
multe specii de Gramineae (Poaceae) i
Cyperaceae, prefernd ns secara (Secale
cereale).
Acest produs este cunoscut din timpuri
ndeprtate i se bucur de o celebritate
trist prin intoxicaiile masive aprute n
urma consumului de pine fcut din fi-
n de secar infestat cu aceast ciuperc.
Intoxicaiile numite "ergotism" sau "foc
sacru", sau "focul sfntului Anton" au
curmat viaa a mii de oameni. Se tie de
exemplu, c n anul 944, n Frana, au
pierit 20.000 de oameni; ulterior au exis-
tat i alte asemenea intoxicaii. Abia n
1676 s-a dovedit c "epidemiile" erau ge-
nerate de cornul secarei. n anul 1582
cornul secarei era menionat ca mijloc
141
 Alcaloizi
pentru declanarea travaliului, dar adopta-
rea sa n medicin s-a realizat greu i
trziu, pentru c lumea nu dduse uitrii
distrugtoarele epidemii de ergotism.
Ciclul evolutiv
Vara, sclerotul (forma de rezisten, for-
ma hibernant a ciupercii) se desprinde
din inflorescena secarei i ierneaz la su-
prafaa solului. Primvara, din sclerot se
dezvolt un numr variabil de corpuri de
fructificaie, alctuite dintr-un picioru
subire i o formaiune globuloas sub
forma unei gmlii de culoare roz-vio-
lacee. n gmlie se gsesc hipoteciile n
form de butelie ce includ asce cilindrice
n care se formeaz cte 8 ascospori fili-
formi. Curenii de aer antreneaz asco-
sporii i acetia ajung pe suprafaa spice-
lor la nceputul nfloririi (este infecia pri-
mar, abiotic). Pe spicele infestate se for-
meaz o psl alburie care este de fapt un
miceliu format din hife ce excret un li-
chid dulceag, numit "roua de miere". Hi-
fele se fragmenteaz i dau natere la co-
nidii globuloase. Excreia dulceag atrage
insectele. De corpul acestora ader coni-
diile, care astfel sunt transportate i pe al-
te spice (este infecia secundar, biotic).
n urma celei de a doua infecii se for-
meaz cte un sclerot nou n locul ca-
riopsei.
Obinerea sclerotului n scop farmaceutic
n trecut sclerotul se obinea din culturi
obinuite de secar pe care se dezvolta
prin infecii spontane. Sclerotul se recolta
odat cu secara i se separa la treierat.
n ultimele decenii s-a trecut la pro-
ducerea scleroilor n mod dirijat, prin
infecia artificial a culturilor de secar
destinate numai acestui scop. Este vorba
de culturi parazite. Cultura de secar
este amplasat n zone distanate de cul-
turile obinuite pentru a reduce pericolul
contaminrii. Se cultiv soiuri de secar
de toamn pentru a asigura o nflorire tim-
purie i soiuri ct mai puin rezistente fa
de atacul ciupercii. Infestarea se face arti-
ficial, manual sau mecanic, cu suspensie
de conidii obinute prin dezvoltarea scle-
roilor pe medii de cultur pregtite dup
anumite reete. Pentru a obine un mate-
rial de infecie bogat n alcaloizi, scleroii
se selecteaz. Se taie o felie mic, se de-
termin concentraia n alcaloizi i numai
scleroii cu procent ridicat de alcaloizi
servesc la inocularea mediilor de cultur.
De obicei se lucreaz cu un mediu semi-
solid de agar coninnd sruri minerale,
aminoacizi, glucide i substane extractive
din secar. n decurs de 12-14 zile, pe
suprafaa mediului, se formeaz un mice-
liu productor de conidii. Acestea se in-
troduc apoi ntr-un mediu de cultur li-
chid. Suspensia de conidii este sursa de
infecie ce se aplic mecanic pe spicele de
secar, la nceputul nfloririi. La 10-22
zile de la inoculare ncepe formarea scle-
roilor, iar dup cca 40 de zile ei pot fi
recoltai. Se prefer recoltarea manual,
cci prin treierat scleroii se pot rupe i
atunci se altereaz mai uor.
Mai recent se realizeaz i culturi sapro-
fitice. Acestea se creaz asemntor cu
cele pentru antibiotice. Un mediu de cul-
tur adecvat este inoculat cu suspensie de
conidii i dup aproximativ 1 lun se izo-
leaz alcaloizii din mediul de cultur cu
un randament mediu de 5 mg/ml. Izolarea
se repet apoi din 10 n 10 zile.
Conservarea scleroilor se face n vase n-
chise, n absena umiditii. Datorit con-
inutului n lipide rncezesc uor.
Caractere macroscopice
Sclerotul este fuziform, de culoare brun-
negru-violaceu la exterior i alb la inte-
rior. Este lung de 1-2,5 cm i are un dia-
metru de 2-5 mm. Gustul este neplcut,
uleios. Dac se umecteaz cu NaOH
eman un miros neplcut de pete alterat.
142
 Alcaloizi
Caractere microscopice 4. Pigmenii au o structur antrachinonic
n seciune transversal se observ la ex- (andocrocina, clavorubina) sau xantonic
terior un pseudoplectenchim alctuit din (ergoflavina, acid secalonic).
2-3 rnduri de hife miceliene colorate n
violet, zona intern fiind format din
pseudoparenchim, constituit din hife mi- O

celiene bogate n ulei gras i lipsite de

amidon.
Compoziia chimic O
Scleroii conin alcaloizi, pigmeni, amine nucleu xantonic nucleu an
biogene, aminoacizi i lipide.
O
1. Lipidele reprezint 20-25% din masa
scleroilor. Sunt substane de rezerv ne-
cesare hibernrii. n compoziia lipidelor
domin trigliceridele acidului ricinoleic
care rncezete uor i grbete degra-
darea drogului vegetal. Cnd se dorete O
izolarea alcaloizilor, scleroii trebuie n nucleu antrachinonic
prealabil degresai, cci lipidele deranjea-
5. Alcaloizi.
z procesul de extracie. n compoziia
Din cornul secarei s-au izolat pn n
lipidelor mai intr ergosterol, substan ce
prezent cca 30 de alcaloizi ce pot fi
a fost izolat pentru prima dat din acest
clasificai n 2 grupe:
produs. Ergosterolul se transform sub ac-
iunea razelor UV n Vitamina D. a) alcaloizi lizergici, cu importan tera-
peutic
2. Dintre amine, mai importante sunt:
b) alcaloizi clavinici, lipsii de importan
metilamina, trimetilamina, acetilcolina,
terapeutic
betaina, histamina, tiramina, putrescina,
cadaverina, etc. Ambele tipuri de alcaloizi au la baz er-
golina, n structura creia se recunoate
3. Aminoacizi prezeni n scleroi: acid
un nucleu indolic condensat cu unul izo-
aspartic, acid glutamic, fenilalanina, aspa-
chinolinic.
ragina, histidina, leucina, alanina, prolina,
valina, lizina, arginina, etc.
O 7
H OH H
6 CH3
C N
N HO 8 O C CH3
H
N
9
5 4 H
10
11 3
12
2
N 13 N
14 1 N
H
H
ergolina acid lizergic acid izolizergic

143
 Alcaloizi
Acidul lizergic are:
- grupare -CH3 la N (n poziia 6)
- grupare -COOH la C din poziia 8
- dubl legtur la C9-C10
- doi atomi de carbon asimetrici la pozi-
iile 5 i 8.
n consecin, pot exista dou perechi de
izomeri optic activi: L i D acizii lizergici,
respectiv L i D acizii izolizergici. Acizii
lizergici sunt denumii cu sufixul "-ina",
iar cei izolizergici cu sufixul "-inina".
Cornul secarei conine numai acizi lizer-
gici din seria D i numai acetia posed
aciune farmacologic. Acizii izolizergici,
fr aciune farmacologic, se formeaz
numai n urma unei extracii necores-
punztoare sau o conservare n condiii
neprielnice a scleroilor.
Alcaloizii lizergici la rndul lor se mpart
n alcaloizi de tip aminoalcool, solubili n
ap i alcaloizi de tip peptidic, insolubili
n ap.
a) Alcaloizi de tip aminoalcool (solubili
n ap, cca 1:600). La aceti alcaloizi gru-
parea carboxilic a acidului lizergic sau
izolizergic este legat amidic de un ami-
noalcool sau de NH3.
Prin sintez parial s-a obinut metil-
ergometrina la care R = un aminobutanol.
Aceast substan intr n produsul
METERGIN i are aciune mai intens dect
ergometrina.

H
CH3 Alcaloizi de tip aminoalcool
R OC N
H ergina R= NH2

ergometrina R = NH CH CH2OH
CH3
N ( 2- aminopropanol)
H metilergometrina R = un aminobutanol

b) Alcaloizii de tip peptidic (insolubili n b2) grupa ergotoxinei; se leag prin a-

ap).
La aceti alcaloizi gruparea COOH este
legat amidic de o peptid care prin
hidroliz se desface n 3 aminoacizi.
Clasificarea acestor alcaloizi se face n
funcie de aminoacidul catenei peptidice
care se leag de acidul lizergic, n:
b1) grupa ergotaminei; se leag prin a-
OH-alanina
OH-valina
b3) grupa ergoxinei; se leag prin metil-
a-OH-alanina
Alcaloizii din cadrul fiecrei grupe se
deosebesc prin amonoacidul terminal.
Aminoacidul mijlociu este prolina, la toi
alcaloizii lizergici de tip peptidic (vezi
tabelul de mai jos).

144
 Alcaloizi

am.acid 1 R1 R2 am.acid 2 (prolina)

OH
CH
H O
rest de acid lizergic N C C N
C N C
O C O
am.acid 3
H R3

radicalii specifici grupei alcaloidul radicalii specifici alcaloidului

(R1, R2) (R3)

ergotamina ERGOTAMINA CH2 C6H5

R1= R2 = H ERGOSINA CH2 CH(CH3)2
ERGOVALINA CH (CH3)2

ergotoxina ERGOCRISTINA CH2 C6H5

R1 = R2 = CH3 ERGOCRIPTINA CH2 CH(CH3)
ERGOCORNINA 2
CH(CH3)2

ergoxina ERGOSTINA CH2 C6H5

R1 = H; R2 = CH3

Grupa am. acid 1 am.acid 2 am.acid 3 alcaloid

ergotaminei OH-alanina prolina fenilalanina ERGOTAMINA
OH-alanina prolina leucina ERGOSINA
OH-alanina prolina valina ERGOVALINA
ergotoxinei OH-valina prolina fenilalanina ERGICRISTINA
OH-valina Prolina leucina ERGOCRIPTINA
OH-valina prolina valina ERGOCORNINA
ergoxinei CH3-OH-alanina prolina fenilalanina ERGOSTINA

Coninutul n alcaloizi ca i spectrul al-
caloidic variaz mult n funcie de factori
genetici i ecologici.
n produsul vegetal obinut din flora spon-
tan cantitatea de alcaloizi totali poate s
ajung pn la 0,2%. Sclerotul din cultur
conine 0,4-0,5%.
Zona geografic, factorii pedoclimaterici,
condiioneaz preponderena n sclerot a
unui tip de alcaloizi. Astfel, sclerotul pro-
venit din Europa Central conine pre-
ponderent ergotamin, iar cel provenit din
Rusia, alcaloizi din grupa ergotoxinei.
Din culturi parazite, infectate artificial,
folosind secara tetraploid i sue de mi-
celii selectate, se pot obine pn la 600
kg scleroi/ha, scleroi ce pot conine pn
la 1% alcaloizi totali.
Scleroii mai mari i mai nchii la culoare
au un coninut de alcaloizi mai mare. De

145
 Alcaloizi
asemenea, n cazul scleroilor rezultai
dintr-o infecie secundar, coninutul n
alcaloizi este mai mare.
Reacii de identificare
Pe lng reaciile generale ale alcaloizilor
exist o reacie specific alcaloizilor lizer-
gici cunoscut sub numele Reacia van
Urk. Const n obinerea unei coloraii
albastre la tratarea soluiei extractive aci-
de de ergot cu o soluie de p-dimetilami-
nobenzaldehid n acid sulfuric care con-
ine i ioni de Fe+3. Reacia este foarte
sensibil i poate fi utilizat i la iden-
tificri prin cromatografie i la deter-
minarea cantitativ.
Extracia alcaloizilor lizergici
Extragerea alcaloizilor din sclerot pune
probleme dificile de ordin tehnologic din
cauza uurinei cu care are loc izome-
rizarea i din cauza coninutului ridicat n
lipide. Problema se rezolv printr-o degre-
sare prealabil cu eter de petrol, folosirea
unui alcalinizant blnd (MgO) i utlizarea
unui acid organic (acid tartric) la trans-
formarea bazelor n sruri.
Dozarea alcaloizilor din sclerot
Dozarea se face prin metoda colorimetric
ce se bazeaz pe reacia van Urk. Pulberea
de sclerot se degreseaz cu eter de petrol,
i se extrage cu eter etilic n prezen de
MgO i ap. Soluia eteric se epuizeaz
apoi cu soluie apoas de acid tartric 1%.
Soluia acid se trateaz cu reactiv van
Urk i se colorimetreaz la 570 nm. Con-
inutul n alcaloizi totali, exprimai n
tartrat de ergotamin calculat cu ajutorul
curbei etalon trebuie s fie de cel puin
0,3% (conform FR IX).
Aciune. Utilizri
Aciunea alcaloizilor naturali ai cornului
secarei este funcie de felul alcaloidului i
doza administrat. Toi au n msur mai
mare sau mai mic aciune ocitocic i a-
simpatolitic
Ergometrina, un alcaloid de tip amino-
alcool, are aciune predominant ocitocic.
Produce contracii ritmice ale uterului
gravidei i lehuzei, deci ale uterului sensi-
bilizat i de aceea se folosete la declan-
area travaliului i expulzarea placentei.
Preparat: ERGOMET.
Prin metilarea ergometrinei aciunea oci-
tocic se modific n sensul c contraciile
nu sunt ritmice ci persistente. Un astfel de
produs este METILERGOMETRINA utilizat
ca hemostatic uterin (vezi explicaiile la
ergotamin).
Alcaloizii de tip peptidic din:
- grupa ergotoxinei: au predominant aciu-
ne asimpatolitic, deci blocheaz recep-
torii aadrenergici, ceea ce se manifest
prin vasodilataie i scderea tensiunii ar-
teriale. Aceti alcaloizi nu se folosesc n
practica medical, dar din ei se obin deri-
vaii dihidrogenai menionai mai jos.
- grupa ergotaminei: au mai multe aciuni;
simpatolitic, vasoconstrictoare, dopamin-
ergic i ocitocic. Domin aciunea vaso-
constrictoare i de aceea se utilizeaz n
tulburri de circulaie periferic i n mi-
gren. La nivelul uterului produc con-
tracii persistente; nu sunt n sens expulsiv
ca n cazul naterii fiziologice i deci nu
pot fi folosii n declanarea travaliului,
dar pot fi utlizai ca hemostatic uterin,
aciune ce se datoreaz compresiei vaselor
uterine n urma contraciilor. Exemplu de
preparat cu ergotamin: COFEDOL draje-
uri n care ergotamina este asociat cu
cofeina pentru potenarea aciunii antimi-
grenoase.
n afar de alcaloizii lizergici naturali se
folosesc i dihidroalcaloizii obinui pe
cale semisintetic prin hidrogenarea leg-
turii duble de la C9-C10. Hidrogenarea la
acest nivel a alcaloizilor peptidici are ca
urmare pierderea aciunii ocitocice dar
146
 Alcaloizi
meninerea, chiar intensificarea aciunii
simpatolitice.
Exemple de preparate: ERGOCEPS (Dihi-
droergotoxina) conine un amestec de
DH-ergocornin, DH-ergocristin i DH-
ergocriptin. Produce vasodilataie i sc-
dere uoar a presiunii arteriale, efect ce
se menine circa 2 ore. Cercetrile au ar-
tat o cretere a fluxului sanguin cerebral
ce se datorete, n principal, blocrii re-
ceptorilor aandrenergici din periferie.
Este indicat pentru efectele circulatorii n
tratamentul geriatric. Poate accelera acti-
vitatea psihic, crete vigilena, atenueaz
tulburri de memorie i comportament. Se
mai indic n accidente cerebrale ische-
mice. Alte produse ce conin DH-ergo-
toxin: HYDERGIN, REDERGIN, SECA-
TOXIN.
Preparatele care conin derivatul hidroge-
nat al ergotaminei (de ex. CORNHIDRAL)
sunt indicate n migren, mai ales pentru
prevenirea crizelor, datorit aciunii vaso-
constrictoare.
Totalul alcaloidic din cornul secarei intr
n produsul DISTONOCALM.
Observaie: Intoxicaia cu cornul secarei
este rar n ziua de azi. Dar, n urma unui
tratament ndelungat cu doze mari poate
aprea aa numitul Ergotismus gangrae-
nosus. La nceput se percep furnicturi i
parestezii datorit vasoconstriciei perma-
nente i circulaiei proaste, iar n stadiul
mai avansat ncep modificri gangrenoa-
se la degetele de la picioare i mini.
STRYCHNI SEMEN
Produsul vegetal reprezint seminele spe-
ciei Strychnos nux vomica L., familia
Loganiaceae, arbore lian rspndit n
India, Sri Lanka, Vietnam i n nordul
Australiei. Arborele are o nlime de 10-
25 m, frunze opuse, ovate, ntregi, lucioa-
se i persistente. Florile mici, albe sau
alb-verzui, sunt grupate n cime. Fructul,
o bac sferic de mrimea i culoarea unei
portocale, cu epicarp dur, lemnos, are la
interior o pulp alb n care se gsesc 3-5
semine.
Caractere macroscopice
Seminele au forma unui disc cu marginile
mai ngroate, cu un diametru cuprins
ntre 2-2,5 cm i grosimea de aproximativ
5 mm. O fa a discului este uor concav,
iar cealalt convex. n centru se observ
hilul sub forma unei mici protuberane
care se continu cu o linie mai nchis la
culoare, reprezentnd rafeea. Produsul are
culoare cenuie i un aspect lucios cati-
felat datorit numeroilor peri tectori n-
doii de la baz i ndreptai radiar de la
centru la periferie. Are gust foarte amar i
este lipsit de miros.
Caractere microscopice
n seciune transversal se observ dou
zone distincte: tegumentul i endospermul
foarte dezvoltat. Tegumentul este format
din celule transformate n peri tectori uni-
celulari, ndoii, cu o baz puternic dez-
voltat i pereii inegal lignificai. Endo-
spermul este format din celule mari cu
pereii puternic ngroai prin depuneri de
manani i galactani. Este bogat n ulei
gras i aleuron.
Pulberea se caracterizeaz prin fragmente
de benzi lignificate provenite de la perii
tectori, prin fragmente de epiderm for-
mate din celule cu perei ngroai. Nu
conine amidon.
Compoziia chimic
Seminele conin 2-3% alcaloizi. Compu-
sul principal este stricnina, care repre-
zint cca 50% din totalul alcaloidic. n
proporie aproape egal, 40%, este pre-
zent brucina (10,11-dimetoxistricnina).
Ali alcaloizi: colubrinele, pseudostric-
nina, vomicina, novacina, izostricnina.
147
 Alcaloizi
Stricnina i brucina sunt localizate n en-
dosperm i embrion. Se gsesc sub form
de sruri ale acidului clorogenic i sunt
foarte amare. Seminele conin pe lng
H stricnina
R1 N
H
R2 N
H H
O O
H
Dozarea alcaloizilor
Pulberea degresat cu eter de petrol, apoi
umectat cu amoniac se extrage cu clo-
roform. Faza organic se separ i se eva-
por la sec. Reziduul se reia cu alcool
neutralizat, se aduag un volum exact m-
surat de acid i se titreaz excesul de acid
cu un hidroxid alcalin de aceeai nor-
malitate n prezena indicatorului rou de
metil. Este o metod de dozare acidi-
metric indirect. Rezultatul se exprim n
amestec de pri egale de stricnin i bru-
cin.
Cei doi alcaloizi pot fi izolai dup extrac-
ie datorit solubilitii diferite n alcool
50%. Brucina este mai uor solubil.
Reacii de identificare
O seciune transversal din smna de-
gresat cu eter de petrol i tratat cu 1-2
picturi de acid azotic fumans se colorea-
z n galben portocaliu (reacia brucinei).
Cu reactivul Mandelin se coloreaz n
violet (reacia stricninei). Cu acid picric
formeaz cristale galbene (aciculare n ca-
zul stricninei, prismatice n cazul bruci-
nei).
Aciune. Utilizri.
Stricnina (a) crete excitabilitatea reflex
i ca urmare ridic tonusul musculaturii
ali compui i o substan amar, loga-
nozida, o heterozid identic cu melian-
tozida din Menyanthidis folium.
R1 = R2 = H
brucina R1 = R2 = OCH3
alfa-colubrina R1 = H; R2 = OCH3
beta-colubrina R1 = OCH3; R2 = H
netede i (b) excit centrul vasomotor. n
doze mari produce convulsii tetanice.
Brucina are aceeai aciune, dar de 50 de
ori mai slab.
n doze foarte mici stricnina i brucina
acioneaz ca tonic amar.
Stricnina se recomand ca tonic muscular,
ca stimulent al motilitii gastro-intestina-
le, ca analeptic respirator i vascular. Sub
form de injecii subcutanate n doze de
1-5 mg a fost mult folosit n strile de
deprimare, astenie, convalescen, consti-
paie aton, deficiene circulatorii, etc.
Doza maxim pentru odat este de 10 mg,
cea pentru o zi de 20 mg. Doza letal este
de 60-90 mg.
Brucina se utilizeaz ca substan etalon
la determinarea indicelui de amreal
(IA). (IA al brucinei este 5.000.000)
Preparatele extractive de Strychnos nux
vomica (tinctura i extractul uscat), aso-
ciate frecvent cu alte substane sau pre-
parate, se administreaz pentru creterea
apetitului.
Observaii.
n doze mari stricnina este convulsivant,
provoac o exaltare a excitabilitii re-
flexe, contracii musculare spastice, n fi-
148
 Alcaloizi
nal, o criz tetanic urmat de moarte prin
asfixie. Face parte din grupa otrvurilor
puternice. Pe lng toxicitatea acut tre-
buie remarcat c are tendina de cumulare
n organismul uman. Primele simptome
de intoxicaie se manifest prin rigiditatea
muchilor masticatori i ai cefei. n cazuri
de intoxicaii, dac substana nc nu s-a
resorbit, se fac splturi gastrice i se ad-
ministreaz tanin. Dac absorbia a avut
loc, apar fenomene convulsivante i celui
intoxicat trebuie s i se asigure linite
complet i s i se administreze barbitu-
rice. Stricnina nsi este un antidot pen-
tru intoxicaiile cu barbiturice.
IGNATII SEMEN
Drogul vegetal provine de la specia
Strychnos ignatii BERGIUS (sin. Ignatia
amara L.), familia Loganiaceae, arbust
crtor originar din Filipine, cultivat n
China i India.
Seminele conin 2,5-4% alcaloizi, din
care 45-60% reprezint stricnina i bru-
cina. Se utilizeaz n mod asemntor cu
seminele de Strychnos nux vomica, ca
tonic, dar i ca materie prim pentru
izolarea stricninei i brucinei.
RAUWOLFIAE RADIX
Drogul vegetal reprezint rdcinile i ri-
zomii arbustului Rauwolfia serpentina,
familia Apocynaceae. Pentru extracia al-
caloizilor se folosesc i alte specii ale ge-
nului: Rauwolfia canescens, Rauwolfia te-
traphyla i Rauwolfia vomitoria, originare
din America Central, respectiv din regiu-
nile tropicale ale Africii (R. vomitoria).
Rauwolfia serpentina crete n regiunile
calde i umede ale Asiei (India, Pakistan,
Nepal, Vietnam, Laos, Birmania, Tailan-
da, Sumatra, Jawa i Filipine). Datorit
importanei i cerinelor mari, specia se
cultiv i n alte regiuni ale globului.
Descrierea speciei
Rauwolfia serpentina este un arbust nalt
de 0,5-1 m. Rizomul este nsoit de nu-
meroase rdcini cilindrice. Tulpina are
scoar deschis la culoare. Frunzele sunt
pieloase, dispuse cte 3-5 n verticile. Flo-
rile albe sau slab roz, pe tipul 5, sunt dis-
puse n spice terminale. Fructul este o
drup ovoid, neagr-violacee, cu o sin-
gur smn.
Compoziia chimic
Produsul conine ntre 0,5 i 3% alcaloizi
totali. Pn n prezent s-au izolat peste 50
de alcaloizi cu structuri diferite. Clasi-
ficarea lor se poate face n:
1. alcaloizi de tip iohimbanic, grupul cel
mai important;
2. alcaloizi de tip heteroiohimbanic (inelul
E este un nucleu dihidropiranic). Aceti
alclaoizi se subdivid n baze teriare i
baze cuaternare;
3. alcaloizi de tip lochnerinic;
4. alcaloizi de tip ajmalinic
Aciune. Utilizri
Rauwolfiae radix este un vechi remediu
indian, ntrebuinat n tratamentul hiper-
tensiunii i a unor boli nervoase. Produsul
a fost introdus n Europa dup 1952, dup
ce se reuise izolarea reserpinei i stabi-
lirea aciunii prin metode farmacologice.
Drogul pulverizat servete la prepararea
unor extracte standardizate care, la rndul
lor sunt prelucrate n diferite forme far-
maceutice. Indicaia major este hiperten-
siunea. Se pare c medicamentele pe baz
de extract total sunt superioare celor pe
baz de alcaloizi puri, att n tratamentul
hipertensiunii ct i al psihozelor, datorit
aciunii combinate a totalului alcaloidic.
Dependent de doz domin una sau alta
dintre aciuni:
149
 Alcaloizi

A B C
N N
N R1 N
H D H H H H
H

H E H

H3COOC OR2
R1
R2 OCH3
iohimban : R1 = R2 = H reserpina : R1 = OCH3; R2 = 3,4,5-trimetoxibenzoil

beta-iohimbina : R1 = CH3OOC; R2 = OH deserpidina : R1 = H; R2 = 3,4,5-trimetoxibenzoil

rescinamina: R1 = OCH3; R2 = 3,4,5-trimetoxicinamil

Alcaloizi de tip iohimbanic

N +
N
N N
H H H _ H
CH3 CH3
H H
O O
H3COOC H3COOC
raubazina = ajmalicina
serpentina
alte baze ter iare: reserpinina alte baze cuaternare: serpentinina
reserpilina
alstonina

Alcaloizi de tip heteroiohimbanic (baze teriare i cuaternare)

H
CH2OH
H OH
HO H

N N OH
N N
H H
R CH3 H
C2H5
H H
sarpagina: R = H
ajmalina
raupina: R = CH3

Alcaloizi de tip lochnerinic i ajmalinic

150
 Alcaloizi
-- n doze mici domin efectul hipotensiv
-- n doze mari (x 10) domin efectul
sedativ
Efectul antihipertensiv se instaleaz dup
3-4 zile i este evident dup un tratament
de 2-3 sptmni. Odat cu ntreruperea
tratamentului aciunea se menine nc c-
teva sptmni.
Pentru tratamentul unei hipertonii severe
medicamentele pe baz de alcaloizi de
Rauwolfia nu sunt suficiente, trebuind s
se apeleze la alt tip de antihipertensive.
Creterea dozei nu va determina o inten-
sificare a efectului hipotensiv.
Efecte secundare la doze mici: rinit acut
(congestie nazal), diaree, colici, stri de-
presive, activarea ulcerului.
Reserpina, substana pur, este utilizat
sub form de baz. Este o pulbere crista-
lin, uor glbuie, practic insolubil n
ap, fr miros, fr gust. Din punct de
vedere chimic este un diester. Calitatea
farmacologic i terapeutic depinde de
integritatea structurii diesterice.
n funcie de doz reserpina se admi-
nistreaz n hipertensiune, respectiv n tul-
burri psihice.
Aciunea antihipertensiv a reserpinei se
realizeaz prin inhibarea sistemului sim-
patic. {Aciune antihipertensiv se mai
poate realiza prin vasodilataie direct (cu
hidralazine), creterea diurezei (cu furose-
mid, spironolactona) i interferarea siste-
mului renin/angiotensin}. Dar reserpina
produce i retenie hidrosalin; de aceea
se asociaz cu un diuretic. Astfel, de
exemplu, medicamentul HIPOSERPIL, ce
conine 0,25 mg reserpin i este un anti-
hipertensiv slab pn la mediu, indicat n
forme uoare de hipertensiune, se asocia-
z cu Furosemid, un diuretic, pentru eli-
minarea apei. n forme mai grave de hi-
pertensiune, reserpina se asociaz cu alte
antihipertensive, de exemplu cu un vaso-
dilatator direct: hidrazinoftalazina. n me-
dicamentul HIPAZIN reserpina (0,1 mg)
este asociat cu 10 mg hidrazinoftalazin.
Reaciile adverse ale reserpinei sunt ace-
leai ca pentru extract.
n doze de 10 ori mai mari reserpina are
aciune neuroleptic. Este indicat n
anxietate, agresivitate, schizofrenie croni-
c. Industria de medicamente produce
medicamentul injectabil RAUNERVIL cu
2,5 mg reserpin/fiol.
Ali alcaloizi izolai i aciunile lor farma-
cologice:
- Rescinamina, un antihipertensiv mai
puternic dect reserpina
- Deserpidina i serpentina au aciune
foarte asemntoare cu cea a reserpinei.
- Raubazina (ajmalicina) stimuleaz cir-
culaia periferic
- Ajmalina are aciune antiaritmic de
tipul chinidinei. Se recomand n tahi-
cardie paroxistic prin administrare i.v.
lent.
Contraindicaii ale preparatelor pe baz de
alcaloizi din Rauwolfiae radix cnd sunt
indicate n hipertensiune:
- stri depresive
- ulcer gastro-intestinal
- colit ulceroas
- insuficien cardiac i renal grav
- sarcin, perioada alptrii.
YOHIMBAE CORTEX
Este denumirea scoarei recoltat de pe ra-
murile i trunchiul arborelui african Cory-
anthe yohimbe K. SCHUM., familia Rubia-
ceae. Conine 1,2% alcaloizi din care
iohimbina este cel mai important. Pn n
1960 alcaloidul a fost utilizat n psihiatrie,
n tratamentul impotenei, datorit pro-
prietilor afrodisiace. Experienele fcute
151
 Alcaloizi
dup aceast dat au scos n eviden un Aciune Utilizri
efect simpatolitic ce se manifest prin hi- Drogul vegetal nu este utilizat ca atare. Se
pertensiune, hiperventilaie, salivaie, extrage vincamina, alcaloid cu aciune hi-
spasme musculare pn la convulsii, exci- potensiv i sedativ moderat, dar mai
taii. Fiind un a2-blocant produsul ar pu- important este aciunea de mbuntire a
tea fi asociat cu medicamente antidepre- circulaiei sanguine cerebrale i de stimu-
sive pentru a antagoniza hipotonia indus lare a metabolismului cerebral, motiv pen-
de administrarea cronic a antidepresive- tru care este indicat n accidente vascu-
lor. Folosirea sa ca afrodisiac este inter- lare cerebrale, n ateroscleroz cerebral
zis. i n unele encefalopatii.
VINCAE MINORIS HERBA

Drogul vegetal provine de la specia Vinca

minor L. (saschiu) familia Apocynaceae.
Descrierea speciei
Saschiul este o plant peren cu tulpin
trtoare ce crete la umbra tufielor. Tul-
pinile florifere sunt ascendente, nalte de
15-20 cm. Frunzele, lungi de 5 cm i late
de 3 cm, sunt persistente, dispuse opus,
lucioase, cu marginea ntreag, de culoare
verde nchis. Florile albastre, infundibuli-
forme, prezint 5 lobi asimetric romboi-
dali. Se dezvolt la axila frunzelor supe-
rioare.
Rspndire
Saschiul este o specie rspndit din cen-
trul i sudul Europei pn n Munii Cau-
caz. n Romnia crete spontan n pdu-
rile de foioase din regiunea deluroas.
Rmne verde tot timpul anului, motiv
pentru care se cultiv ca plant ornamen-
tal n parcuri, cimitire, grdini. Datorit
recoltrii masive din flora spontan popu-
laiile s-au rrit. n scop farmaceutic se
cultiv n Polonia i Ungaria.
Compoziia chimic
Conine 0,2-1,3 % alcaloizi, vincamina
fiind componentul principal. A fost izola-
t pentru prima dat de ZABOLOTNAIA i a
fost introdus n terapeutic datorit cer-
cetrilor efectuate de SZSZ K. (1959)
N
N
HO
H3COOOC
vincamina
VINCAE ROSEAE HERBA
Drogul vegetal provine de la specia Vinca
rosea, sin. Catharanthus roseum, familia
Apocynaceae. Este o plant peren, sem-
pervirescent, un semiarbust nalt de 40-
80 cm cu tulpini lemnoase la baz. Frun-
zele sunt ntregi, opuse, lungi de 3-8 cm,
late de 1,5-5 cm. Florile sunt infundi-
buliforme de culoare roz, violet sau alb.
Seamn mult cu Vinca minor.
Specia este originar din Madagaskar.
Este rspndit n multe ri cu clim
tropical i subtropical, n special n
India, Australia, Africa, America de Sud
i Central. n Europa se cultiv ca plant
ornamental.
Compoziia chimic
Alcaloizii de interes farmacologic se g-
sesc n frunze i rdcini. Pn n prezent
s-au izolat cca 90 de alcaloizi derivai ai
iohimbinei i stricninei. Dar importan
terapeutic au numai vinblastina i vin-
cristina, alcaloizi dimeri, n proporie de
0,005 % VBL i VC. Pentru a obine 1 g

152
 Alcaloizi
alcaloid pur sunt necesari 500 kg produs caloizi nu este lipsit de riscuri pentru c
vegetal uscat. prezint reacii adverse ca tulburri gas-
trointestinale, tulburri de hematopoez,
Aciune. Utilizri
insuficien renal, hipertensiune, pares-
Aceti alcaloizi au efect citostatic. Inhib
tezii, imunosupresie.
mitoza ca i colchicina. Se administreaz
n leucemie, boala Hodgkin, pe cale i.v.,
0,1 mg/kgcorp. Tratamentul cu aceti al-
OH

N VINBLASTIN (vincaleucoblastin) R = CH3

VINCRISTIN (leurocristin) R = CHO

N
H COOCH3
N

OH

H3CO N OAc
R H
COOCH3

PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI Caractere macroscopice

CHINOLINICI I IZOCHINOLINICI
CINCHONAE CORTEX
Scoara de china de obine de la speciile
Cinchona succirubra, Cinchona calisaya
var.ledgeriana, Cinchona officinalis, Cin-
chona ledgeriana i muli ali hibrizi din
familia Rubiaceae.
Sunt arbori rzlei (nu formeaz pduri)
cu frunze sempervirescente, lat eliptice,
opuse, cu flori roii mici grupate n cior-
chine, cu fructe de tip capsul.
Arborii sunt originari din America de Sud
(Peru, Bolivia, Ecuador, Venezuela, Gua-
temala). Plantaii extinse exist pe insula
Jawa, n Sri Lanka, Congo.
Din punct de vedere farmacognostic se
deosebesc 3 sorturi de Cinchonae cortex
ce provin de la diferite specii:
- Cinchonae flavae cortex se obine de la
Cinchona calisaya var. ledgeriana i
Cinchona ledgeriana.
- Cinchonae rubrae cortex se obine de la
Cinchona succirubra
- Chinae griseus cortex se obine de la
specia Cinchona officinalis
n FR IX sunt oficinale drogurile vegetale
Chinae rubrae cortex i Chinae flavae
cortex. (denumiri vechi). Chinae rubrae
cortex se prezint sub forma unor frag-
mente curbate, groase de 2-6 mm, de
culoare cenuiu-brun la exterior i roie
brun la interior. Chinae flavae cortex se
prezint sub forma unor fragmente plate
lipsite de suber, groase de 6-8 mm, de

153
 Alcaloizi
culoare galben-brun la exterior i galben-
rocat la interior. Ambele sorturi au
fractura fibroas la interior.
Caractere microscopice
a) Chinae rubrae cortex prezint n seciu-
ne transversal:
- suber,
- parenchim cortical cu celule cu nisip de
oxalat de calciu i canale secretoare cu
coninut de rezinotanoli,
- liber strbtut de raze medulare n form
de plnie i fibre caracteristice cu diame-
tru mare, contur rotund, de culoare galbe-
n, cu luciu mtsos, cu lumen puncti-
form.
Pulberea se caracterizeaz prin fibre libe-
riene relativ scurte fa de diametrul lor,
cu vrfurile ascuite, n form de igri de condensare formeaz flobafene numite
foi, cu lumenul ngust, cu canale laterale
i fragmente de suber.
b) Chinae flavae cortex are aceleai ele-
mente caracteristice cu excepia suberului
i a faptului c n parenchimul cortical pot
fi prezente celule pietroase.
Compoziia chimic
Scoara de china conine 10-20% alca-
loizi. Este produsul vegetal cu cel mai
mare coninut n alcaloizi. Din spectrul
alcaloidic (peste 50 de compui) alcaloizii
principali sunt chinina (descoperit de
farmacitii PELLETIER i CAVENTOU) cu
izomerul chinidina, i cinconina cu izo-
merul cinconidina.
n produsul vegetal alcaloizii se gsesc
sub form de sruri ale acidului chinic sau
complecsai cu acid chinotanic. Acidul
chinotanic este un tanin catechic care prin
"rou de china".

OH
CH
CH2 HO OH

HO
N

R HO COOH
chinina, chinidina: R = OCH3
cinconina, cinconidina: R = H acid chinic
N

Reacii de identificare verde, iar dac se aciduleaz se obine o

- reacia GRAHE: prin distilarea uscat a
scoarei se dezvolt vapori de culoare
rou-violet, care dup condensare i dizol-
vare n alcool de 70 dau o fluorescen
albastr;
- reacia taleochinic: extractul alcaloidic,
obinut prin umectare cu amoniac i ex-
tracie cu cloroform, se trateaz cu HCl;
soluia srurilor de alcaloizi se trateaz
apoi cu ap oxigenat. Dac n continuare
se alcalinizeaz se obine o fluorescen
fluorescen roie.
Determinarea cantitativ
Se face prin metoda acidimetric direct.
Aciune. Utilizri
1. Chinina
- este un antipiretic i analgezic, deci se
administreaz n stri febrile, gripe,
nevralgii;
- este un antimalaric prin aciunea toxic
asupra protoplasmei din protozoarele ge-

154
 Alcaloizi
nului Plasmodium (Plasmodium vivax,
Plasmodium malariae, Plasmodium falci-
parum).
Se utilizeaz sub form de sulfat sau clo-
rur n doze de 0,3-0,6 g odat i maxi-
mum 2 g/zi. Avnd i aciune uterotonic
este contraindicat la gravide.
2. Chinidina este un antiaritmic. Se admi-
nistreaz n extrasistole i fibrilaii n doze
de 1-1,5 g/zi. Aciunea ei este amplificat
de reserpin. La rndul ei chinidina am-
plific aciunea relaxant a curarizantelor,
aciunea anticoagulant a cumarinelor i
aciunea cardiotonic a digitalicelor.
3. Cinchonae cortex, drogul vegetal, ser-
vete la prepararea tincturii i a extrac-
tului fluid i uscat, din care apoi se reali-
zeaz preparate farmaceutice administrate
pentru efectul tonic amar. Gustul amar
provine att de la alcaloizi ct i de la
principii amare cu alte structuri. n tinctu-
r i extract proporia de alcaloizi este
prea mic pentru a manifesta aciunile
chininei i chinidinei i n afar de asta,
alcaloizii sunt legai de taninuri, formnd
compleci greu solubili. Se prepar i
buturi rcoritoare indicate n anorexie
(butura tip Schweppes).
n PhEur este oficinal preparatul Cin-
chonae extractum fluidum normatum
Scurt istoric: Denumirea "Cinchona" a
fost aleas de Linn n onoarea soiei vi-
ceregelui spaniol n Peru, Anna Cinchona,
care fusese vindecat de malarie cu scoar-
de china, i apoi a fcut ca drogul s fie
cunoscut i n Spania. Denumirea "succi-
rubra" (succus ruber) s-a dat acestor ar-
bori pentru c, dup traumatizare se scur-
ge un suc care la aer se tulbur i se colo-
reaz n rou.
OPIUM
Opium este latexul concretizat la aer ce se
scurge n urma inciziilor fcute pe supra-
faa capsulelor de mac imature ale speciei
Papaver somniferum L. familia Papavera-
ceae, macul de grdin.
Macul este o plant de cultur originar
din Orientul Apropiat i Mijlociu. Culti-
varea sa intens n regiuni cu condiii pe-
doclimatice diferite a condus la naterea
unui mare numr de forme i soiuri, aa
c specia Papaver somniferum prezint o
variabilitate extrem de larg. Azi se cu-
nosc i se cultiv soiuri pentru opiu, soiuri
pentru morfin i soiuri pentru semine.
Culturi ntinse de mac se gsesc n India,
China, Iran, Turcia, Rusia, mai puin n
Europa n Grecia, Iugoslavia i Bulgaria.
Exemple de varieti de mac ce se deose-
besc ntre ele prin gradul de ramificare,
culoarea petalelor, a seminelor i forma
capsulei:
- Papaver somniferum var. glabrum cu
flori purpurii, capsule globuloase, semine
negru-violet
- Papaver somniferum var. album: flori
albe, capsule ovoide, semine alb-glbui
- Papaver somniferum var. nigrum: flori
violacee, capsule globuloase, semine ce-
nuii
- Papaver somniferum var. setigerum:
flori violete; crete n Europa meridional
ca plant semislbatic
- Papaver somniferum subspecia somni-
ferum este o specie numai de cultur cu
flori bleu-gri-albe-violete-roz pn la rou
n Romnia avem culturi ntinse n Mol-
dova (pe ~ 8000-10000 ha). Prin amelio-
rare s-au obinut 3 soiuri mai valoroase:
soiul de Trgu Mure, de Cluj i de M-
gurele.
155
 Alcaloizi
Descrierea speciei
Macul de cultur este o specie anual cu
tulpin ramificat, nalt de 50-150 cm, cu
frunze bazale peiolate i frunze tulpinale
sesile, glabre, ceroase, de culoare verde-
gri. Forma frunzelor este alungit ovat, cu
incizii de diferite profunzimi pe margine.
Florile sunt solitare i nutante. Au 2 sepa-
le caduce (se desprind i cad n momentul
nfloririi), 4 petale mari ce au la baz o
pat mai nchis la culoare, un numr
mare de stamine i un ovar superior. Fruc-
tul este o capsul unilocular i multi-
septat. La vrf au un stigmat stelat (mul-
tilobat), iar la baz un nod care reprezint
locul de inserie al nveliului floral. n-
treaga plant este strbtut de laticifere
cu un suc lptos.
n scop farmaceutic se valorific 4 pro-
duse de mac: opiul, macul verde (partea
aerian nainte de formarea capsulelor),
capsulele de mac mature i capsulele de
mac imature.
Obinerea opiului
Operaia de obinere a opiului prin inci-
zarea capsulelor, urmat de raclarea la-
texului concretizat este foarte migloas.
Se efectueaz numai manual i de aceea
este costisitoare. Aceast metod clasic
este aplicat azi numai n rile Asiei
Centrale, unde mna de lucru este ieftin.
n rile mai dezvoltate s-a abandonat
metoda obinerii opiului pentru extragerea
alcaloizilor.
La 8-12 zile dup cderea petalelor, cnd
capsulele sunt nc verzi, se ncepe inciza-
rea cu lame sau cuite speciale. Forma i
numrul inciziilor variaz dup localitatea
productoare. Inciziile se fac dup amiaza
sau spre sear, pe timp uscat. Adncimile
inciziilor nu trebuie s treac de jumtatea
grosimii pericarpului pentru a deschide la-
ticiferele. Dac se secioneaz tot peretele
capsulei, latexul se scurge i n interiorul
capsulei, ducnd la pierderi. Latexul ce se
scurge (cteva picturi ~ 0,05g) se coagu-
leaz n cteva ore la aer i se nchide la
culoare. A doua zi, dimineaa, picturile
de pe suprafaa capsulei se rzuiesc cu
ustensile speciale, confecionate din lemn
sau metal. Picturile se adun ntr-un co-
colo. Cocoloaele se expun la soare timp
de cteva zile. Pentru obinerea unui kg de
opiu trebuie incizate cca 20.000 de capsu-
le de mac. Cnd cocoloaele au cptat
consistena unei paste foarte dense i s-au
brunificat complet, se strng i se presea-
z n buci de dimensiuni variabile (1-2
kg), se nvelesc n folii de staniol, hrtie
sau material plastic i se ambaleaz n cu-
tii de tabl. Pe vremuri, pentru a evita lipi-
rea bucilor ntre ele, erau nvelite n
frunze de mac sau presrate cu semine de
Rumex species.
n majoritatea rilor cultivarea macului i
producia de opiu sunt monopol de stat.
Exist, evident i culturi i laboratoare
clandestine. S-a creat o organizaie inter-
naional care reglementeaz circulaia
stupefiantelor, iar rile care au aderat la
aceast organizaie au instituii speciale
care controleaz producia de opiu, efec-
tueaz analize de laborator ca s se obin
un opiu uniform, cu o anumit concen-
traie de alcaloizi, aa cum cer farmaco-
peele sau normele de calitate.
Macul verde, capsulele mature i imature
n Europa, unde producia de opiu prin
metoda clasic nu este posibil, s-a nce-
cat o alt cale de valorificare a macului.
Trebuie menionat c n Europa, concomi-
tent cu obinerea alcaloizilor, se urmrete
i obinerea seminelor n scop alimentar
sau pentru extracia uleiului gras.
Farmacistul francez TILLOY a ncercat s
extrag alcaloizii din planta ntreag nc
din 1823, ns procedeul nu i-a gsit
aplicarea n practic.
n 1934, farmacistul KABAY pune la punct
un proces tehnologic de obinere a alca-
156
 Alcaloizi
loizilor din partea aerian a macului
matur prin tratarea masei vegetale tocate,
cu o soluie de bisulfit de sodiu. Extractul
apos se concentreaz pn la consisten
siropoas i apoi se trateaz cu alcool
pentru a precipita substanele balast
(mucilagii, pectine, proteine). n final se
distil solventul i se precipit morfina cu
sulfat de amoniu n mediu alcalin.
ntr-o variant a metodei KABAY, totalul
alcaloidic brut se obine din capsulele ma-
ture golite de semine. Prin aceast meto-
d, recoltnd capsulele mature, nu se mai
poate obine opiul iar conintul n alcaloizi
descrete considerabil (~ 0,3% alcaloizi
totali), n schimb se pot valorifica
seminele. Aceast metod s-a aplicat n
Romnia la Vieu, iar la Cluj, la fabrica
"Terapia" s-a fracionat totalul alcaloidic
pn la alcaloizi puri.
Capsulele imature constituie de asemenea
un produs care poate fi valorificat. Conin
cca 0,9% morfin. Din aceste capsule se
prepar "Opium dilutum", utilizat la pre-
pararea unor decocturi administrate sub
form de gargarisme, pentru aciunea se-
dativ i la prepararea unor siropuri cu
efect hipnotic.
Caractere macroscopice ale opiului
Turtele de opiu apar n comer n mrimi
variabile de 0,3-3 kg. La exterior au cu-
loare brun-nchis pn la brun-cenuiu, iar
la interior prezint o culoare ciocolatie.
Gustul este amar i greos, mirosul este
foarte puternic, caracteristic, viros, narco-
tic.
Este solubil n ap i alcool n proporie
de 2/3. nclzit la flacr se topete mai
nti, apoi arde cu degajare de fum care
produce narcoz.
Compoziia chimic
Opiul poate s conin ntre 10-20% alca-
loizi totali din care ~ jumtate este morfi-
n. FR prevede un coninut minim de
11% morfin, PhEur 10%.
Cercetrile profesorului KOPP ELEMER au
artat c n faza vegetativ a macului
alcaloizii sunt repartizai aproape n mod
egal n diferitele pri ale plantei verzi.
Dar, n faza de maturizare a seminelor
capsulele conin 70% din coninutul ntreg
al plantei. Profesorul KOPP a dovedit c
alcaloizii se formeaz n rdcini, de unde
migreaz prin laticifere spre extremitatea
opus a plantei. Dac se ndeprteaz
capsula nainte de maturizare, alcaloizii se
acumuleaz n vrful frunzelor superioare
i al restului de tulpin.
n opiu, alcaloizii se gsesc sub form de
sruri ale acidului lactic, sulfuric i meco-
nic. Acidul meconic este acidul specific
produsului.
Din punct de vedere structural cei peste
30 de alcaloizi din opiu fac parte din 2
grupe structural distincte: alcaloizi cu nu-
cleu izochinolinic i alcaloizi cu nucleu
morfinanic.
I. alcaloizi cu nucleu izochinolinic
a) cu nucleu tetrahidro-izochinolinic: HI-
DROCOTARNINA, un produs de degradare
a altor alcaloizi
b) cu nucleu benzil-izochinolinic (papa-
verina, codamina, etc)
c) cu nucleu ftalid-izochinolinic (nosca-
pina, etc)
II. alcaloizi cu nucleu morfinanic (morfi-
na, codeina, tebaina);
Cei mai importani alcaloizi de interes
terapeutic din opium sunt morfina, code-
ina, tebaina, papaverina i narcotina (sin:
noscapina)
157
 Alcaloizi

H3CO Alcaloizii benzilizochinolinici

reprezint 0,5-1% din totalul
alcaloidic
N
H3CO alti alcaloizi:
OCH3 LAUDANINA
CODAMINA
LAUDANOZIDA
PAPAVERINA
OCH3

O Alcaloizii ftalid-izochinolinici
reprezint cca 50% din
totalul alcaloidic
N CH3
O C O
O
H
OCH3
H3CO
H alti alcaloizi:
NARCOTOLINA
NARCEINA
OCH3
NOSCAPINA = NARCOTINA

RO Alcaloizii morfinanici reprezint 3-20%

MORFINA : R = H
CODEINA: R = CH3
O TEBAINA: R = CH 3; leg. dubla la C 6/7 si C8/14

5 14 N
6
8 CH3
HO 7

O O
OH OH
_ CO2

HOOC O COOH HOOC O

acid meconic acid comenic

158
 Alcaloizi
Identificarea opiului
a) Opiul tratat cu fericianur de potasiu i
apoi cu o sare feric produce o coloraie
albastr. Reacia se datoreaz morfinei ca-
re, avnd un hidroxil fenolic cu proprieti
reductoare, transform fericianura de po-
tasiu n ferocianur, i aceasta, d albas-
trul de Prusia n prezena unei sri ferice.
b) Opiul tratat cu reactivul Marquis (for-
maldehid n acid sulfuric concentrat) d
o coloraie roie. Reacia este specific
morfinei i se face cu un extract cloro-
formic de opiu.
c) Opiul tratat cu soluie de clorur feric
d o coloraie roie. Reacia se face cu un
extract apos acidulat i nclzire dup
adugarea clorurii ferice. Reacia se dato-
reaz acidului meconic, care se decarboxi-
leaz, dnd natere acidului comenic de
culoare roie.
Obinerea alcaloizilor din Opium
Morfina se obine prin extracie din opiu
sau din partea aerian a macului. Pro-
blematic este separarea morfinei de cei-
lali alcaloizi. Pentru aceasta s-au elaborat
mai multe metode.
Metoda clasic (GREGORY-ROBERTSON)
const din urmtoarele etape: Se prepar
un extract apos care apoi este defecat cu
soluie de clorur de calciu. Acidul meco-
nic i ali acizi vor precipita sub form de
sruri de calciu greu solubile. Alcaloizii
formeaz clorhidrai care rmn n soluia testinului, inhibnd peristaltismul intesti-
apoas. Separarea alcaloizilor din soluia
apoas se bazeaz pe bazicitatea lor foarte
diferit. n continuare se alcalinizeaz cu
amoniac. Va precipita numai morfina ba-
z, iar codeina baz se poate extrage din
filtratul apos cu benzen sau cloroform.
O alt metod (THIBOUMERY-MOHR) por-
nete tot de la extractul apos, dar n conti-
nuare se alcalinizeaz cu ap de var, cnd
morfina va trece n soluie sub form de
morfinat de calciu, iar ceilali alcaloizi
formeaz sruri de calciu insolubile.
Dozarea morfinei conform FR X
Extracia morfinei pentru dozare se baze-
z pe metoda THIBOUMERY-MOHR. Opiul
se tritureaz cu ap de var. La filtrat, care
conine morfinatul de calciu se aduag un
amestec alcool-eter i clorur de amoniu.
Va precipita morfinatul de amoniu care se
descompune imediat, dnd natere la mor-
fina baz. Suspensia de morfin se filtrea-
z printr-un creuzet filtrant G4, se usuc,
se dizolv i apoi se titreaz cu un acid.
Aciune. Utilizri
Morfina, cel mai important alcaloid din
opiu, este un analgetic central puternic.
Doza eficace la un adult este de 10 mg. La
aceast doz se face remarcabil i un efect
hipnotic-sedativ. La doze de 50-100 mg
devine narcotic. Prezint multe efecte se-
cundare: provoac grea i vrsturi, de-
prim centrul tusei i al respiraiei, pro-
duce euforie, dar cel mai grav efect secun-
dar este faptul c duce la obinuin i
apoi la dependen. Prin administrri re-
petate organismul se obinuiete cu mor-
fina, i la un moment dat, cu o anumit
doz, nu se mai obine acelai efect anal-
gezic sau euforic, trebuind s se creasc
doza. Concomitent se instaleaz necesita-
tea stringent dup o nou doz. La nivel
periferic morfina produce mrirea tonusu-
lui musculaturii netede i n special a in-
nal. Astfel se explic efectul constipant.
Datorit efectelor prezentate, morfina se
administreaz numai n situaii deosebite:
dureri neoplazice, cnd obinuina i de-
pendena nu mai prezint un pericol, n
infarct miocardic nsoit de dureri puter-
nice, n fracturi deschise.
Specialiti farmaceutice pe baz de mor-
fin:
MORFIN - sol. inj. 2%;
159
 Alcaloizi
MORFIN CU ATROPIN - sol. inj. (atro-
pina este asociat pentru a anihila efectul
spastic al morfinei);
HIDROMORFONA - sol. inj. 0,2%, este un
derivat semisintetic, mai puternic dect
morfina, dar cu aceleai efecte secundare;
HIDROMORFONA CU ATROPIN - sol. inj.
Codeina, eterul monometilic al morfinei,
se obine prin semisintez din morfin.
Are aciune analgetic mai slab dect
morfina, dar poteneaz aciunea altor
analgezice ca antipirina, fenacetina, chini-
na. Efectul euforizant este foarte slab i
nu duce la obinuin. n schimb are un
puternic efect inhibant al centrului tusei,
fiind utilizat ca antitusiv. Un efect nedorit
este cel de inhibare a centrului respirator.
De aceea nu se administreaz la copii sub
2 ani.
Specialiti farmaceutice cu codein:
CODENAL - tabl., conine codein i feno-
barbital, este indicat ca antitusiv;
CODAMIN - comprimate, conine codein,
aminofenazon, fenacetin i cofein;
indicat ca analgetic.
Noscapina (narcotina) are aciune anti-
tusiv bun, are avantajul c nu deprim
centrul respirator, dar nu poteneaz aciu-
nea altor analgetice. Noscapina servete la
obinerea prin semisintez a cotarninei
utilizat ca hemostatic n hemoragii ute-
rine.
Papaverina prezint 2 aciuni importante:
spasmolitic i coronarodilatatoare. Este
un spasmolitic musculotrop, relaxnd
musculatura neted a vaselor sanguine, a
tubului digestiv, a vezicii biliare i cilor
urinare. Se asociaz frecvent cu spasmo-
litice neurotrope ca de exemplu atropina.
Un astfel de preparat este LIZADON, com-
primate, supozitoare, indicat n colici re-
nale i biliare, colit spastic, colici intes-
tinale, spasme ureterale. PAPAVERINA, sub
form de soluie injectabil sau compri-
mate se indic ca vasodilatator i antispas-
tic n tulburri circulatorii cerebrale de
natur spastic sau aterosclerotic, n mi-
gren, angin pectoral, spasm piloric,
constipaie spastic, colici intestinale, bi-
liare, etc.
Opiul a fost folosit din cele mai vechi
timpuri ca medicament analgetic datorit
coninutului n morfin. Aciunea opiului
este mult mai complex dect a alca-
loizilor n parte datorit sinergismelor i
antagonismelor de aciune. Teoretic, ac-
iunea analgetic a opiului este mult mai
puternic dect cea a unei cantiti de
morfin corespunztoare dozei de opiu
administrat, dar acest efect puternic nu
este realizabil, deoarece opiul nu se poate
administra parenteral. Se utilizeaz sub
form de diferite preparate farmaceutice
pentru aciunea analgetic i constipant.
Monografii n PhEur:
OPII CRUDUM cu cel puin 10% morfin
OPII PULVIS NORMATUS cu 10% morfin
se administreaz sub form de pulberi,
pilule sau supozitoare n doze de 10-30
mg n dureri, insomnie, tuse rebel,
diaree.
OPII EXTRACTUM SICCUM NORMATUM
conine 20% morfin i se utilizeaz ca i
Opium pul-veratum la prepararea de
pilule, siropuri i supozitoare.
OPII TINCTURA NORMATA conine 1%
morfin, se obine din Extractum opii
siccum prin dizolvare n alcool. Se
administreaz sub form de picturi sau
poiuni n gastroenterite acute.
Preparate galenice:
TINCTURA ANTICHOLERINA (Tinctura
Davilla) conine 17g Tinctura Opii (=
0,17% morfin), 17g Tinctura Rhei,
Cinnamomi aetheroleum (1g), Menthae
aetheroleum (5g), HCl diluat i alcool.
Acioneaz ca constipant prin opiul i
tanantele din Tinctura Rhei, ca antispastic
160
 Alcaloizi
(pentru anihilarea crampelor) prin Men-
thae aetheroleum i ca antiseptic la nivelul
coninutului intestinal prin Cinnamomi
aetheroleum.
IPECACUANHAE RADIX
Produsul se obine de la speciile Uragoga
ipecacuanha (sin. Cephaelis ipecacuan-
ha) i Cephaelis acuminata (sin. Uragoga
granatensis), familia Rubiaceae. Sunt
specii perene nalte de 40 cm. Uragoga
ipecacuanha crete n pdurile tropicale
ale Braziliei, mai ales n provinciile Mato
Grosso i Minas Gerais i se cultiv n
India i Malaezia. Cephaelis acuminata
crete spontan n America Central, mai
ales n Columbia, Nicaragua i Panama.
Produsul provenit din Brasilia apare n
comer sub denumirea de "Ipeca de Mato
Grosso" sau "de Rio", cel din Malaezia
RO
NH
H3CO
H5C2
H3CO
H3CO
H5C2
Identificarea produsului se face printr-o
reacie specific: extractul apos acidulat
cu HCl i tratat cu cloramina T (sau alt
oxidant ca H2O2 sau KClO3) se colorea-
sub numele de "Jahore", i cel din Ame-
rica Central sub numele " de Cartagena".
Rdcina obinut de la plantele n vrst
de 3-4 ani se prezint sub form de buci
lungi de 7-10 cm, groase de 3 mm (C. ipe-
cacuanha) respectiv 6 mm (C. acumina-
ta), prevzute cu ngrori inelare la dis-
tane de ~ 3 mm. Ipeca de Mato Grosso
are culoare brun-murdar i prezint o
adncitur longitudinal (ca un jgheab),
iar Ipeca de Cartagena are culoare rou-
brun.
Compoziia chimic
Ipecacuanhae radix conine 2-6% alcaloizi
totali din care doi sunt mai importani:
emetina n proporie de 2/3, cu valoare te-
rapeutic i cefelina n proporie de 1/3
fr valoare terapeutic, dar care poate fi
transformat n emetin prin metilare.
OCH3
OCH3
EMETINA: R = CH3
N
CEFELINA: R = H
OCH3
N OCH3
N
+
RUBREMETINA
z n rou-portocaliu. Are loc dehidratarea
emetinei i cefelinei cu formarea clorurii
de rubremetin. Cefelina are o grupare fe-
nolic liber i poate fi identificat cu un
161
 Alcaloizi
diazoderivat. Reacia servete la diferen-
ierea emetinei de cefelin.
Aciune. Utilizri
1. n doze mici emetina are aciune expec-
torant i secretolitic.
2. n doze mari are aciune vomitiv
(emetic).
Se utilizeaz n tuse convulsiv, bronit
i astm bronic. Drogul vegetal pulverizat
i asociat cu Opium pulveratum, produs
numit Pulvis Doveri se administreaz tot
n aceste afeciuni.
3. Emetina, ca i chinina, este un toxic
protoplasmatic. Acioneaz asupra agen-
tului patogen al dizenteriei amoebiene
provocat de Entamoeba histolytica prin
inhibarea biosintezei proteinelor. Deoa-
rece emetina se elimin lent din organism,
exist pericolul cumulrii.
4. Derivatul semisintetic 2-dehidro-eme-
tina are aciune mai bun i este mai bine
tolerat dect emetina. Se administreaz n
dizenterie i lambliaz.
5. Decoctul concentrat (1g rdcin/100
ml ap) se d alcoolicilor pentru a-i de-
termina s nu mai bea o perioad. De-
coctul se bea ntr-o singur repriz, cnd
emetina, n doz emetic, determin apa-
riia unei stri de ru, cu greuri puternice
i vom, urmat de o linitire i sedare a
persoanei. Administrarea cteva zile la
rnd (7-8 zile) a cte unei doze de decoct
provoac o reacie reflex de respingere a
oricrei buturi alcoolice pentru o perioa-
d de ~ 6-7 luni.
Monografii n PhEur:
IPECACUANHAE EXTRACTUM FLUIDUM
NORMATUM
IPECACUANHAE PULVIS NORMATUS
IPECACUANHAE tinctura normata
Preparate galenic:
PULVIS DOVERI, utilizat n tuse i bronite
cronice;
CURARA
Curara este un produs vegetal cu aspect
rezinos preparat de triburile de indieni din
bazinul Amazonului i folosit de acetia
ca otrav de sgeat pentru vntoare.
Prepararea se fcea n mare secret, de oa-
meni iniiai n cadrul unei forme de cult.
De aceea, dei fusese adus n Europa nc
din secolul al XVI-lea, din timpul con-
chistei spaniole, mult timp nu s-a tiut din
ce i cum se obine acest produs. Abia n
anul 1943 botanitii unei expediii ameri-
cane n Mato Grosso reuiser s asiste la
prepararea curarei i s recolteze plantele
ce serveau la obinerei ei.
Curara original se obinea prin mace-
rarea scoarelor i fructelor de la diferite
liane, n special ale genului Chondoden-
dron (familia Menispermaceae) i Strych-
nos (familia Loganiaceae), la care se mai
adugau dini de arpe, furnici i alte pro-
duse vegetale sau animale, funcie de tri-
bul productor. Lichidul obinut era apoi
supus unei evaporri la foc slab. Dup
concentrare, produsul, cu aspect de gu-
dron, se filtra printr-un filtru de iarb i se
turna n recipiente de diferite forme. Dup
forma recipientului, deci a formei masei
rezinoase, i speciile din care s-a obinut,
curara ajunge n comer sub diferite denu-
miri:
- din specii de Strychnos, n special
Strychnos toxifera, se obine curara de tig-
v, numit i curara de calebasse, turnat
n tigvele unor cucurbitacee tropicale;
- din specii de Chondodendron, n special
Chondodendron tomentosum se obine cu-
rara de tub (tubocurarina), turnat n
tulpinile de bambus i curara de oal,
turnat n vase de lut.
Caractere macroscopice
Dup un oarecare timp de conservare pro-
dusul se prezint ca o mas rezinoas, de
culoare brun-negricios. Bucile sunt ca-
162
 Alcaloizi
sante, prin spargere las suprafee sticloa- tant este tubocurarina dextrogir (d-tubo-
se. Curara are gust foarte amar, este inso- curarina) care are un azot teriar i unul
lubil n eter, cloroform sau benzen, este cuaternar. Mai conine condocurarina cu 2
parial solubil n ap i alcool, dnd o atomi de azot cuaternari.
soluie roie.
Curara din speciile de Strychnos (curara
Compoziia chimic de calebasse) conine peste 80 de alca-
Curara din speciile de Chondodendron loizi. Cei mai importani sunt dimeri ai
conine alcaloizi cu structur bis-benzoil- unor compui cu structur de tip stricnin.
izochinolinic. Alcaloidul cel mai impor-
H3CO

CH3
+ N

+ N CH3 HO CH3
O H

N
HOH2C (+)- TUBOCURARINA
CH CH
CH2OH
N
H OH O
H
+ N+
H3C N H3C
TOXIFERINA
OCH3

Datorit marii importane terapeutice a intermediul acetilcolinei, care acioneaz

curarei, astzi este produs prin procedee asupra receptorilor N-colinergici de la ni-
moderne. Marile case de medicamente din velul plcii neuromusculare. Aciunea se
SUA au instalat staii de percolare direct instaleaz n 4 etape:
n jungla Amazonului, care prepar pe loc
- hipotonie muscular i senzaie de obo-
un extract concentrat de Chondodendron
seal;
tomentosum. Extractul este apoi trimis n
- atonie muscular cu conservarea moti-
uzinele americane unde se procedeaz la
litii voluntare i reflexe;
defecarea extractului, precipitarea i puri-
- paralizia, cu dispariia motilitii volun-
ficarea alcaloizilor, transformarea bazelor
tare i reflexe dar cu conservarea contrac-
teriare n baze cuaternare prin metilare
tilitii la excitarea nervului i muchiului;
Aciune. Utilizri, - paralizie i abolirea contractilitii.
Otrava de sgeat acioneaz numai dac
Alcaloizii de curara se folosesc n marea
ajunge direct n circuitul sanguin. Nu se
chirurgie ca miorelaxant. Dup modelul
resoarbe din tractul gastro-intestinal i de
d-tubocurarinei se obin n prezent nume-
aceea, carnea vnatului rmne comesti-
roase curarizante de sintez, de exemplu:
bil.
FLAXEDIL, D-TUBOCURARINA.
Alcaloizii produc paralizia muchilor stri-
Observaie
ai prin blocarea transmiterii excitaiei de
n caz de intoxicaie cu curara aciunea
la nerv la muchi cu pstrarea excitabi-
paralizant cuprinde treptat muchii glo-
litii directe a muchilor. Transmiterea
bului ocular, ridictorului de pleoape, ure-
excitaiei de la nerv la muchi se face prin
chii, feei, faringelui, cefei, falangelor,
membrelor inferioare, membrelor supe-

163
 Alcaloizi
rioare, abdomenului, a muchilor respira-
tori. Se moare prin asfixie. Doza letal
este de 0,25-4 mg/kg corp. Un antagonist
al intoxicaiilor este fizostigmina.
CHELIDONII HERBA
Drogul vegetal provine de la specia
Chelidonium majus L., familia Papavera-
ceae, rostopasc, iarb de negi.
Descrierea speciei
Rostopasca este o plant ierboas, peren,
erect, nalt de pn la 1 m. Prin ruperea
plantei proaspete se scurge un suc vscos
portocaliu. Partea subteran este consti-
tuit dintr-un rizom bine dezvoltat, rami-
ficat, brun-roiatic, lung de pn la 10 cm,
cu diametru de 1-2 cm, din care pornesc
numeroase rdcini.
Tulpina aerian este ramificat, acoperit
cu peri lungi i rari.
Frunzele sunt alterne, profund penat
partite n 5-7 lobi rotunjii cu marginea
crenat. Pe faa superioar sunt verzi, pe
cea inferioar au o nuan albstruie.
rup frunzele care sunt foarte friabile n
stare uscat.
Rdcina se dezgroap toamna, cnd con-
inutul n alcaloizi este maxim. Rdcinile
uscate sunt de asemenea friabile.
Compoziia chimic
Partea aerian conine 0,4-1,5 % iar rd-
cinile 3-4 % alcaloizi exprimai n cheli-
donin. Se gsesc n latex sub form de
sruri ale acidului chelidonic (acid asem-
ntor acidului meconic; i lipsete grupa-
rea OH).
Cei peste 25 de alcaloizi aparin la 3
structuri de baz. Dou sunt mai impor-
tante:
1 - alcaloizi cu nucleu benzo-fenantridi-
nic, cei mai importani din punct de ve-
dere farmacologic: chelidonina, cheleri-
trina, homochelidonina, sanguinarina.
HO
O
O

Florile sunt grupate cte 3-8 n umbele N

aezate n vrful ramurilor. Au dou sepa- O CH3
le caduce, 4 petale galbene. O chelidonina
Fructul este o capsul silicviform lung
de 3-5 cm, ase-mntoare cu o pstaie. Se
deschide prin 2 valve.
Rspndire. Recoltare.
Rostopasca crete la marginea pdurilor, H3CO
prin tufriuri, lng garduri, n crptu- H3CO
rile zidurilor, a ruinelor.
cheleritrina
Se recolteaz partea aerian n timpul n-
floririi (aprilie-iunie). Plantele se taie de O
sub locul de ramificare, fr partea lem-
noas. Dup recoltarea timpurie, aprilie-
O
mai, planta se reface, putndu-se face o +
nou recoltare la un interval de 2 luni. N
O CH3
Uscarea pe cale natural se face la umbr
O
n locuri bine ventilate, n strat subire. Se
sanguinarina
vor ntoarce cu grij la 2-3 zile ca s nu se

164
 Alcaloizi
2 - alcaloizi protoberberinici, reprezentai vrf, una superioar pintenat i una infe-
prin berberina. rioar fr pinten; ambele terminndu-se
n partea anterioar cu o lamin concav.
O Florile sunt pedicelate, cu bracteol la ba-
+
N
z, lungi de 5-8 mm, de culoare roz, cu
O vrfurile mult mai nchise la culoare (pur-
OCH3
purii), cte 20-40 grupate n racem erect,
aezat opus fa de frunza la a crei axil
se gsete. Fructul este o nucul globu-
berberina OCH3 loas, mic.
Aciune. Utilizri Rspndire
Chelidonina este un analgezic asemntor Crete n toat Europa, pn n Siberia,
morfinei, este un spasmolitic asemntor preferenial pe soluri calcaroase, lng
papaverinei i un citostatic asemntor drumuri. nflorete din mai pn n oc-
colchicinei. tombrie.
Berberina este un stimulent al muscu- Caractere macroscopice
laturii netede. Produsul vegetal este constiuit din frag-
Sanguinarina i cheleritrina au aciune lo- mente de tulpini brzdate longitudinal,
cal iritant, antibacterian, antiviral. goale la interior; frunze bipenat sectate de
culoare verde-cenuiu spre brun; flori roz
Totalul alcaloidic are efect colecistokine- cu vrf purpuriu-brun.
tic. Stimulnd musculatura neted a vezi-
culei biliare crete tonusul i peristaltis- Compoziia chimic
mul acesteia i ca urmare stimuleaz eli- Produsul vegetal conine n jur de 1% al-
minarea bilei. caloizi derivai de benzilizochinolin (Ph-
Eur prevede un minim de 0,4% alcaloizi
Chelidonii herba intr n compoziia cea- exprimai n protopin). S-au izolat n jur
iurilor hepatice indicate n afeciuni hepa- de 30 alcaloizi, alcaloidul dominant fiind
to-biliare. protopina (0,2-0,4%). Alcaloizi secundari:
Latexul se utilizeaz la extirparea negilor (-)-sculerina, sinactina, criptopina, fuma-
(Verucae vulgaris). ricina, (+)-fumarilina i fumaroficina.

FUMARIAE HERBA
Ali compui: acizi carboxilici/fenolcar-
boxilici (fumaric, malic, cafeic, cloroge-
Produsul vegetal reprezint prile aeriene nic i o serie de esteri ai acestora cu acizi
ale fumariei, Fumaria officinalis L. , hidroxicinamici), flavonoide (rutozid,
familia Papaveraceae. cvercetin 3,7-diglucozida, cvercetin 3-
glucozida; mucilagii, colin.
Descrierea speciei
Este o plant anual, nalt de 10 - 30 cm, PhEur prevede identificarea produsului
cu tulpin subire, ramificat i striat vegetal prin CSS, folosind pentru vizua-
longitudinal. Frunzele peiolate sunt dublu lizarea spoturilor reactivul Dragendorff,
penat sectate, cu lacinii obovate late de 2- iar pentru determinarea cantitativ metoda
3 mm, ascuite sau obtuze la vrf, de cu- titrimetric n mediu neapos (acid acetic
loare verde-albstrui. Florile sunt zigo- anhidru/acid percloric).
morfe (bilateral simetrice), formate din 4
Aciune. Utilizri
petale, din care 2 laterale concrescute n
Extractele au aciune slab spasmolitic.

165
 Alcaloizi
Pentru protopina s-a pus n eviden aciu-
ne amficoleretic: crete secreia biliar n
caz de hipocolerez i scade secreia n
caz de hipercolerez. Cercetri mai recen-
te au dovedit c esterii acidului fumaric
inhib celulele TH1, care la persoane cu
psoriazis se formeaz n cantitate mare.
Preparatele sunt utilizate n tulburri spas-
tice ale cilor i vezicii biliare, ct i ale
tractului gastro-intestinal.
n medicina popular din diferite ri eu-
ropene fumaria este utilizat n afeciuni
ale pielii (psoriazis, eczeme), n consti-
paie, afeciuni hepatice, n hipoglicemie,
ca diuretic, tonic, antireumatic, etc.
BERBERIDIS CORTEX
Drogul vegetal reprezint scoarele recol-
tate de pe rdcinile i tulpinile arbustului
Berberis vulgaris L., familia Berberida-
ceae, drcil, lemn galben.
Descrierea speciei
Arbust nalt de 1-2 m. Tulpina are ramuri
muchiate. Ramurile tinere poart spini tri-
furcai, lungi de 1-2 cm. Frunzele sunt
dispuse altern, sunt ovate, cu marginea
dinat, cu nervura reticulat. Florile gal-
bene, n numr de 15-25 sunt grupate n
ciorchine nutante, lungi de 4-6 cm. Fruc-
tul este o bac ovoid, lung de cca 1 cm,
cu diametru de 6 mm, de culoare rou
aprins la maturitate, cu 2 semine.
Rspndire
Drcila este o specie euroasiatic. n Ro-
mnia crete pe locuri aride formnd tuf-
riuri la marginea ogoarelor. Altitudinal
se ntinde n zona de cmpie i mai ales n
cea colinar. Este planta gazd interme-
diar a ruginii grului (Puccinia grami-
nis), ciuperca care paraziteaz grul. n
cursul ciclului evolutiv, Puccinia grami-
nis trece obligatoriu pe drcila. Pentru a
preveni parazitarea grului, drcila este
distrus n zonele de cultur ale grului.
Caractere macroscopice
Dependent de provenien (rdcin sau
tulpin), scoarele se prezint ca nite
solzi sau fii lungi n form de jgheaburi
sau rulate n tuburi.
Faa interioar este neted, fibroas n
fractur, de culoare galben auriu care cu
timpul devine brun-glbui.
Faa exterioar a scoarelor provenite de
pe tulpini prezint striuri i fisuri longitu-
dinale, pot fi acoperite cu lenticele i cu
licheni. Scoarele de pe rdcini sunt frag-
mente mai scurte i mai groase, cu faa
exterioar rugoas i aspr.
Compoziia chimic
Scoara de pe rdcini este mai bogat n
alcaloizi totali (6-10%) dect cea de pe
tulpini. Din punct de vedere chimic alca-
loizii aparin la 3 tipuri structurale:
1 alclaoizi benziltetrahidro-izochinoli-
nici: coclaurina;
2 alcaloizi di-izochinolinici: berberina, un
alcaloid cuaternar, alturi de bazele teria-
re palmatina, iatrorizina, columbamina;
3 alcaloizi bisbenziltetrahidro-izochinoli-
nici: berbamina i izomerul ei oxiacanti-
na.
Aciune. Utilizri
Extractele, decocturile i infuziile au ac-
iune colecistokinetic, spasmolitic i he-
mostatic.
Totalul alcaloidic reprezint principiul ac-
tiv al medicamentului BILOTIN. Tinctura
Berberidis asociat cu Tinctura Hama-
melidis i Hydrastidis este indicat ca
hemostatic.
Clorhidratul de berberin, datorit aciunii
antibacteriene, intr n compoziia unui
colir indicat n conjunctivita bacterian.
Fructele de drcil se utilizeaz n medi-
cina popular n tratamentul scorbutului i
a anorexiei sub form de infuzie, suc sau
sirop.
166
 Alcaloizi
BOLDI FOLIUM
Drogul vegetal provine de la specia
Peumus boldus, familia Monimiaceae,
arbore sau arbust rspndit n Peru i Chi-
le. Conine cca 20 de alcaloizi de tip apor-
finic n procent de 0,2-0,5%, alcaloidul
principal fiind boldina.
Mai conine 1-2 % ulei volatil format pre-
ponderent din p-cimol, 1,8-cineol i asca-
ridol. Datorit uleiului volatil frunzele fre-
cate ntre degete eman un miros aromat,
amintind de fenol. Gustul este arztor i
amar.
HO
N
H3CO
CH3
H3CO boldina
OH
Din frunze se prepar extracte uscate care
apoi se prelucreaz sub form de tablete,
drajeuri sau granule indicate n afeciuni
hepato-biliare, datorit aciunii colagog-
coleretice.
n doze prea mari alcaloizii din Boldo
folium provoac spasme, colici. Primele
semne de intoxicaie se manifest prin v-
jieli n urechi, tulburri de echilibru i de
coordonare a micrilor. Un tratament n-
delungat duce cu timpul la tulburri psihi-
ce, halucinaii, tulburri de vorbire. Din
acest motiv multe farmacopei au retras
drogul vegetal din uz.
n prezent produsul vegetal Boldi folium
ct i preparatul Boldi folii extractum
siccum sunt oficinale n PhEur VI.
HYDRASTIDIS RADIX ET RHIZOMA
Drogul vegetal provine de la specia
Hydrastis canadense, familia Ranuncu-
laceae, plant peren, mic, ce crete n
pdurile Canadei i SUA.
Rizomul i rdcinile au gust amar, i n
urma masticrii, datorit procentului mare
de berberin, coloreaz saliva n galben.
Produsul prezint ngrori inelare i ci-
catrici galbene, circulare pe suprafa. n
ruptur este de asemenea galben. Conine
3-6% alcaloizi cu nucleu izochinolinic.
Alcaloidul principal este hidrastina, sub-
stan cristalin, incolor, care prin tratare
cu acid azotic se oxideaz cu descom-
punere, formnd acid opianic i hidrasti-
nin. Cantitativ domin berberina. Hidras-
tina are aciune vasoconstrictoare, hemo-
static i ocitocic, iar berberina are ac-
iune hipotensoare blnd i hemostatic,
potennd aciunea hidrastinei. Extractul
fluid se folosete n terapeutic ca hemo-
static n hemoragii uterine.
PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI
PURINICI
Alcaloizii purinici sunt derivai N-metilai
ai xantinei, cei mai importani fiind co-
feina, teobromina i teofilina. Cofeina i
teobromina pot fi extrase din droguri ve-
getale n cantitate mare. Teofilina, prezen-
t n frunzele de ceai, este n cantitate
prea mic pentru ca extracia s fie renta-
bil. Se obine pe cale semisintetic i sin-
tetic.
Cei trei alcaloizi nu au proprieti bazice.
Teofilina i teobromina au caracter acid,
iar cofeina este neutr. Primii doi alcaloizi
formeaz sruri cu baze, nu i cofeina.
Determinarea cantitativ se face gravime-
tric, titrimetric sau spectrofotometric. Co-
feina se poate doza titrimetric n mediu
neapos cu acid percloric.
Identificarea alcaloizilor purinici se face
printr-o reacie specific: reacia murexi-
dului. Dup extracia alcaloizilor se face
oxidarea acestora. Aloxantina format d
167
 Alcaloizi
coloraie roie n prezena vaporilor de foarte greu solubile n cloroform. Teofili-
amoniac. na nu sublimeaz.
O alt metod de identificare este cea prin n plant alcaloizii purinici se gsesc sub
microsublimare. Cofeina d cristale acicu- form de compleci legai de tanante sau
lare fine, lungi, solubile n cloroform; teo- acid clorogenic. Ei sunt pui n libertate n
bromina d cristale rombice, alungite, procesul de fermentaie sau prjire.
OH OH

N NH N NH N N

HO N N O N N HO N N
H
acid uric purina xantina
O

R1 N N R3

O N N

R2

Alcaloid R1 R2 R3
teobromina H CH3 CH3
teofilina CH3 CH3 H
cofeina CH3 CH3 CH3

Coninutul n alcaloizi purinici i ali compui de interes terapeutic ai unor

produse vegetale
Produs vegetal Cofein % Teofilin % Teobromin % Ali compui %
Cofeae semen 0,3 2,5 urme urme acid clorogenic 3-5%
Theae folium 2,5 5,0 0,03 0,05 tanante 10-25%
Cacao semen 0,2 0,3 urme 1,0 2,0 tanante 5%,
ulei gras 50%
Colae semen 0,6 3,0 urme 0,1 tanante 2-4%
Mate folium 0,5 1,5 0,05 0,45 acid clorogenic
tanante
Guarana 2,5 5,0 - - tanante 25%

Aciune. Utilizri Alcaloizii puri sunt folosii n terapeutic

Produsele vegetale sunt consumate ca ali- pentru aciunea stimulant la nivelul
mente de savurat, ca delicatese. SNC, pentru aciunea vasodilatatoare i

168
 Alcaloizi
excitant a centrului vagal prin care cresc
activitatea cardiac.
Cofeina este predominant stimulant cen-
tral.
Teobromina i teofilina sunt predominant
vasodilatatoare, deci diuretice.
Teofilina mai are aciune bronhodilata-
toare, antiastmatic.
Cofeina i teofilina inhib fosfodiesteraza,
deci cresc lipoliza.
COFFEAE SEMEN
Drogul vegetal reprezint seminele, mai
exact spus albumenul seminelor speciei
Coffea arabica L. familia Rubiaceae,
originar din Etiopia. Uneori se folosesc
i seminele speciei arborelui Coffea
canephora .
Arbustul de cafea poate s ating 10 m,
are frunze opuse, lucioase, coriace, flori
albe, fructe roii ce seamn cu cireele i negative ca insomnii, palpitaii i tremu-
conin 2 semine. Se cultiv pe suprafee
ntinse n America de Sud i America
Central, mai ales n Brazilia i Cuba.
Obinerea drogului vegetal
Drogul vegetal se poate obine prin 2 pro-
cedee: unul uscat i unul umed
a) Procedeul umed. Pulpa fructelor se
zdrobete i totul se supune fermentrii
timp de 24-36 de ore. Dup splare i us-
care se nltur mecanic endocarpul i te-
gumentul seminal.
b) Procedeul uscat. Fructele se usuc la
aer, apoi se supun fermentrii n vase spe-
ciale i tot mecanic se nltur pericarpul
i tegumentul seminal
Torefierea (prjirea) seminelor se face de
obicei acolo, unde boabele de cafea ur-
meaz a fi consumate. Prjirea se face la
200-250C; se formeaz compui de de-
gradare care dau aroma specific cafelei i
o parte a cofeinei este eliberat din com-
binaiile sale.
n comer apar diferite sorturi de cafea,
funcie de provenien i de specie. Coffea
arabica d sortul "mocca", iar Coffea
canephora sortul "robusta".
Boabele de cafea conin pn la 2,5%
cofein legat de acid clorogenic sau ali
acizi carbonici ciclici.
Acidul clorogenic poate declana o hiper-
secreie gastric i creterea peristaltis-
mului prin aciunea sa colecistokinetic
Cofeina este un excitant al SNC, ntrind
totodat fora de contracie a cordului.
Sub aciunea cofeinei scade senzaia de
oboseal fizic i psihic, se mbunt-
ete activitatea intelectual. Cofeina po-
teneaz efectul medicamentelor analge-
zice i de aceea se asociaz cu acestea. n
caz de supradozare medicamentoas sau
consum excesiv de cafea apar fenomene
rturi.
Consumul de cafea
Primele cafenele s-au nfiinat la Constan-
tinopol n 1551, i numai dup aproape un
secol la Vaneia (1645). Ulterior au aprut
tot mai multe. O ceac de cafea preparat
din 5 g boabe conine 50-100 mg cofein,
50 mg compui aromatici ("ulei de cafea")
i 0,2 g acid clorogenic. Se comercia-
lizeaz i cafeaua decofeinat pentru per-
soanele mai sensibile la cofein. n acest
scop boabele sunt tratate cu vapori de ap
i apoi extrai cu un solvent organic (clo-
rur de metilen, tricloretilen, acetat de
etil).
THEAE FOLIUM
Thea sinensis, sinonim Camellia sinensis
i Camellia theifera, familia Theaceae,
este arbustul de ceai, nalt de pn la 3 m.
Frunzele, care reprezint drogul vegetal,
sunt pieloase, au marginea crenelat i
169
 Alcaloizi
sunt dispuse altern. Florile sunt albe sau
roz, fructul este o capsul cu 3 semine.
Specia este originar din India i Nepal,
de pe versanii Munilor Himalaia, dar se
cultiv pe suprafee mari i n alte ri ca penici. Se formeaz din carotenoide n
Sri Lanka, China, Rusia, Turcia, Africa
Central.
Ceaiul alimentar de calitate superioar es-
te constituit numai din ultima frunz de pe
lstari, cea mai tnr, sau din ultimele 2-
3 frunze din vrful ramurilor. Frunzele
situate mai jos servesc ca materie prim la
extracia alcaloizilor purinici.
Dup modul de prelucrare al frunzelor se
deosebesc 2 sorturi comerciale: ceaiul
negru i ceaiul verde. Cel verde (nefer-
mentat) se obine astfel: frunzele recoltate
manual se aeaz n tigi metalice i se
ncing pentru a inactiva enzimele, apoi se
rsucesc i se usuc la maximum 70C.
Pentru obinerea ceaiului negru frunzele
se nclzesc uor pentru a le grbi ofilirea,
apoi se rsucesc pentru a distruge pereii
celulari n scopul grbirii fermentaiei ca-
re se face la 23-25C i umiditate 100%.
n timpul procesului de fermentaie se for-
meaz aroma caracteristic.
Compoziia chimic
1. alcaloizi. Frunzele de ceai conin cofei-
n, teofilin i teobromin. Procentul n
alcaloizi variaz n funcie de originea
produsului, de modul de prelucrare i vr-
sta frunzelor astfel: cofein 2,5-4,5%;
teofilin 0,02-0,04%; teobromin 0,05%.
Mugurii foliari conin 4,7% cofein, iar n
a 3-a frunz cofeina scade la 1/4. Ceaiul
negru conine mai puin cofein dect
ceaiul verde. O parte a cofeinei este n
stare liber, o alt parte este legat de
substane tanante.
2. substane tanante. Ceaiul nefermentat
conine 10-25% catechin, epicatechin,
epigallocatechin, gallocatechin, etc.
Frunzele fermentate conin preponderent
substane tanante condensate (flobafene)
cu grad mare de polimerizare.
3. ulei volatil, n proporie de 0,5-1,0%
format din aldehide i alcooli monoter-
timpul procesului de fermentare. Prin gaz-
cromatografie s-au identificat peste 300
de compui.
Aciune. Utilizri
Infuzia de ceai negru se prepar de obicei
din ~ 0,5 g frunz/ceac, deci conine cca
20 mg cofein. De aceea o ceac de ceai
are aciune stimulant mai mic dect o
ceac de cafea, dei frunzele de ceai n
comparaie cu boabele de cafea conin
mai mult cofein. (o ceac de cafea se
prepar din 5 g cafea).
Teofilina i teobromina confer ceaiului
aciune diuretic i spasmolitic; aceste
aciuni sunt mai accentuate la ceai dect
la cafea.
Datorit procentului ridicat de substane
tanante ceaiul este uor constipant.
Conform unor cercetri mai recente ceaiul
este contraindicat n artrit.
CACAO SEMEN
Drogul vegetal este constituit din cotile-
doanele speciei Theobroma cacao, familia
Sterculiaceae, arborele de cacao, originar
din pdurile tropicale ale Americii de
Sud. Se cultiv pe scar larg n America
de Sud, India, Sri Lanka, Nigeria i Gha-
na.
Cotiledoanele conin teobromin (1-3%)
i cofein (0,2-0,3%) alturi de 45-50%
ulei gras.
Seminele de cacao se ntrebuineaz ntr-
o oarecare msur la extracia teobromi-
nei, dar n principal, la obinerea untului
de cacao.
170
 Alcaloizi
Teobromina este un vasodilatator cu uor
efect diuretic i spasmolitic. Se prescrie n
insuficiena cardiac i renal.
Pe cale semisintetic se obine hexilteo-
bromina (Pentifilin) i pentoxifilina (Pent-
oxifilin) care au efect vasodilatator mai
ales la nivelul arterelor intracraniene, m-
buntind circulaia sanguin, nu numai
prin efectul asupra vaselor, ci i prin ame-
liorarea proprietilor reologice ale snge-
lui (scade vscozitatea).
COLAE SEMEN
Drogul vegetal reprezint cotiledoanele
seminelor recoltate de la speciile Cola
nitida (sin. Cola vera) i Cola acuminata,
familia Sterculiaceae, greit numit "nuca
de cola".
Speciile sunt arbori nali de pn la 15 m
(cu un aspect asemntor castanului), ori-
ginari din Africa Central (Sierra Leone,
Zair, Togo, Camerun). Se cultiv n Sri
Lanka, Indonezia, Indochina, America de
Sud i Central. Populaia acestor ri in alturi de extract de cola i alte produ-
consum aceste semine prin masticaie
pentru a reduce senzaia de oboseal i a
stimula efortul fizic n timpul marurilor
lungi sau a muncilor foarte grele. Florile
sunt cauliflore (ca la cacao). Fructele, de
form stelat, compuse din 4-6 folicule
dispuse radial, se recolteaz nainte de
completa maturare. Foliculele conin cte
3-6 semine de mrimea unei castane. Du-
p nlturarea pericarpului pielos sau lem-
nos, seminele se decortic i se usuc ra-
pid la soare. Au culoare alb-glbuie n sta-
re proaspt i roie-brun dup uscare. Argentinei. Este un arbore sempervires-
Caractere macroscopice
Cotiledoanele au form oval, trapezoi-
dal sau triunghiular. Aceste forme se
datoresc deformrii prin comprimare n
interiorul fructului.
Compoziia chimic
Colae semen conine 0,6-3% cofein,
0,02-0,08% teobromin i 10% taninuri
catechice formate din catechin i epicate-
chin. n seminele proaspete cofeina este
legat de substane tanante, dnd 2 tipuri
de combinii: colatin-cofeina (cu D-cate-
china) i colatein-cofeina (cu L-epicate-
chin). Prin stabilizare cu alcool se mpie-
dic att desfacerea combinaiilor tanoide
ct i oxidarea catechinelor.
Identificarea se face cu reacia murexidu-
lui.
Aciune. Utilizri
Datorit cofeinei, nucile de cola au aciu-
ne excitant la nivelul SNC i aciune diu-
retic.
Sub form de extract fluid, uscat, tinctur
sau vin tonic se administreaz ca tonic.
Extractul fluid de cola conine 1,4-1,6%
cofein, cel uscat 9,75-10,25% cofein.
Buturile rcoritoare tip "coca-cola" con-
se aromatizante ca ghimbir, Tonca se-
men, coji de lmie, portocale, extract de
rocove, zahr i acid fosforic. Coninutul
n cofein variaz ntre 6,5 i 25 mg/100
ml.
MATE FOLIUM
Drogul vegetal provine de la specia Ilex
paraguarensis i alte specii de Ilex din
familia Aquafoliaceae.
Specia este originar din America de Sud:
Paraguai, Uruguai, sudul Braziliei, nordul
cent, nalt de 6-12 m. n culturi se menine
la 2-3 m pentru a uura recoltarea. Frun-
zele sunt obovate, pieloase, cu marginea
crenelat. Se recolteaz frunzele cu peiol
i vrfurile ramurilor.
Materialul vegetal se poate prelucra n 2
feluri:
171
 Alcaloizi
a) frunzele puse n couri metalice se
atrn deasupra focului; are loc uscarea
frunzelor i inactivarea enzimelor.
b) materialul vegetal se blaneaz pentru
inactivarea enzimelor i apoi se ntinde pe
suprafee ncinse pentru uscare.
Drogul vegetal uscat se mrunete sau se
pulverizeaz.
Compoziia chimic
Frunzele conin 0,5-1,5% cofein, 0,45%
teobromin, ~ 12% acid clorogenic,
0,35% ulei volatil i flavonoide.
Aciune. Utilizri
MATE este butura naional a rilor
sud- i central- americane i este denu-
mirea unui soi de bostan, cci se bea cu
pai metalic (bombilla) din bostane sco-
bite. Infuzia de Mate conine ~ 20-30 mg
cofein/100 ml. Are efect rcoritor, sti-
mulent, dar nu duce la insomnii. Se utili-
zeaz ca tonic, ca amar i diuretic.
GUARANA
Acest drog vegetal se obine din cotile-
doanele speciei Paullinia cupana, familia
Sapindaceae, un arbust crtor originar
din Venezuela, de-a lungul fluviului Ori-
noco i din Brazilia, de-a lungul fluviului
Amazon. Este cultivat n special n Bra-
zilia. Cultura seamn cu cea de hamei.
Se recolteaz fructele ce au mrimea unei
alune i conin o smn. Seminele se rarea rinichilor i ficatului, avort la ani-
debaraseaz de tegumentul seminal i
apoi se torefiaz cotiledoanele. Acestea se
NH
N N
O
sparteina (tetraciclic)
citizina (triciclic)
mrunesc i din pulbere se prepar cu ap
o past; aceasta se modeleaz n diferite
forme: baston, bil, pine, i apoi se usu-
c. Are culoare brun-nchis i gust asem-
ntor celui de cacao.
Guarana este produsul vegetal cel mai bo-
gat n cofein (2,5-8%). Mai conine cca
25% substane tanante parial legate de
cofein.
n America de Sud Guarana se consum
foarte frecvent, adugnd pasta ca ingre-
dient n buturi tonice. Numai rareori se
mai folosete sub form de pulbere, n caz
de cefalee.
n comer exist suplimente alimentare ce
conin guarana, consumate pentru efect
tonic i energizant.
PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI
CHINOLIZIDINICI
Alcaloizii chinolizidinici pot fi bi-, tri- i
tetraciclici. Majoritatea alcaloizilor de
acest tip se gsete n genurile Cytisus,
Genista, Lupinus, Baptisia, Laburnum,
Retama i Sarothamnus, familia Faba-
ceae, iar cei mai cunoscui alcaloizi sunt
citizina, sparteina i lupinina.
Plantele care conin astfel de alcaloizi, de
regul, sunt evitate de ierbivore, dar cnd
nu gsesc suficient nutre, le consum to-
tui, intoxicndu-se. S-a constatat degene-
male gestante i malformaii.
CH2OH
N
N
lupinina (biciclic)
172

CYTISI SEMEN
Drogul vegetal provine de la salcmul
galben, Cytisus laburnum (sin. Laburnum
anagyroides), familia Fabaceae.
Salcmul galben este un arbust sau arbore
nalt de 3-5 m. Are frunze trifoliate con-
stituite din foliole eliptice, pubescente.
Florile papilonate i galbene sunt grupate
n raceme lungi, pendente. Fructul este o
pstaie acoperit cu peri mtsoi i con-
ine 3-7 semine aderente de pericarp.
Rspndire
Crete n Balcani, n sudul i vestul Euro-
pei. n Romnia l ntlnim n unele pri Caractere macroscopice
ale Olteniei. Se cultiv ca plant orna-
mental.
Caractere macroscopice
Seminele mature au aspect reniform, cu-
loare cenuiu-negricioas, sunt lungi de
0,4-0,5 cm, au un diametru de 0,3 cm.
Compoziia chimic
Drogul vegetal conine cca 1,5% citizin,
un alcaloid cu nucleu chinolizidinic con-
densat cu un nucleu piperidinic.
Aciune. Utilizri
Citizina este rar utilizat n zilele noastre.
Este un analeptic respirator cu indicaie n
iminena de asfixie. Se poate administra i
n vederea dezobinuirii de fumat. Trata-
mentul se ncepe cu 1,5 mg din 2 n 2 ore
timp de 2 zile i se continu apoi cu doze
descrescnde.
Seminele sunt utilizate n medicina popu-
lar ca emenagog, antiastmatic i antiin-
flamator.
SCOPARIAE HERBA
Drogul vegetal provine de la planta un-
mit popular mturice sau drob, Cytisus
scoparius (sin. Spartium scoparius) fa-
milia Fabaceae.
Alcaloizi
Rspndire
Drobul este rspndit n Europa Central
i de Est, n Balcani. Crete pe coaste n-
sorite, sol stncos, putnd fi plantat pen-
tru fixarea terenurilor erodate, pentru pre-
venirea eroziunii.
Descrierea speciei
Tulpinile sunt muchiate i ramificate.
Frunzele inferioare sunt trilobate, cele su-
perioare i tinere sunt simple. Ambele
tipuri sunt caduce. Florile sunt papilonate,
galbene, situate la locul de inserie al
frunzelor. Fructul este o pstaie neagr cu
marginea ciliat, lung de 3-5 cm.
Vrfurile nflorite, recoltate n mai-iunie
sunt constituite din fragmente de tulpini
cu flori. Frunzele lipsesc, fiind caduce.
Tulpina prezint 5-7 muchii. Florile sunt
galbene, papilonate, nu au miros i gustul
este amar.
Compoziia chimic
1. spartein (1-2%), un alcaloid chinolizi-
dinic fr oxigen n structur, deci o sub-
stan lichid, uleioas, antrenabil cu va-
pori de ap, cu caracter puternic bazic.
2. amine fenolice: DOPA (di-oxi-fenil-
alanin), tiramin, epinin, substane care
sub aciunea fenoloxidazei trec n melani-
n, cauza nnegririi produsului vegetal,
dac uscarea se face lent.
3. flavonoide: mai ales scoparozida, un
derivat al luteolinei; este o C-glicozid.
Aciune. Utilizri
Sparteina este un colinomimetic.
Se administreaz injectabil ca antiaritmic
(este un antiaritmic de tip chinidin).
Se utilizeaz n obstetric-ginecologie n
hipotonie uterin, pentru declanarea tra-
valiului, datorit aciunii ocitocice.
Are aciune diuretic; crete excreia clo-
rului.
173
 Alcaloizi
n doze prea mari produce tahicardie,
ileus paralitic, vom, diaree i n final
paralizia, producnd moarte prin stop
cardiac.
Drogul vegetal ca atare s-a utilizat nc
din evul mediu ca diuretic, (datorit flavo-
nozidelor), hemostatic n epistaxis (dato-
rit aciunii vasoconstrictoare a hidroxi-
tiraminei) i ca materie prim pentru ex-
tragerea sparteinei.
PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI
TERPENICI I STEROLICI
Alcaloizi terpenici
La aceti alcaloizi azotul nu este inclus
ntr-un nucleu de baz. Nucleul este o di-
terpen sau norditerpen.
Alcaloizii diterpenici (cu 20 atomi de car-
bon n nucleu) se gsesc n genurile
Aconitum i Delphinium, familia Ranun-
culaceae. Au un grad de oxigenare destul
de redus (2-3 grupe oxigenate).
Alcaloizii norditerpenici (cu 19 atomi de
carbon n nucleu) sunt puternic oxigenai
(cu ~ 5 grupri oxigenate), fiind frecvent
mono- sau diesteri. Acizii care esterific
diterpenele sunt n special acidul benzoic
i acetic.
ACONITI TUBER
Drogul vegetal provine de la omag, Aco-
nitum napellus L., familia Ranunculaceae.
Aconitum napellus este de fapt denumirea
unei specii colective care cuprinde spe-
ciile Aconitum collibotryon, A. tauricum
i A .romanicum.
Descrierea speciei
Omagul este o specie peren cu 2 tuber-
culi napiformi; dintr-unul se dezvolt p-
ile aeriene n anul respectiv, iar cellalt
va asigura formarea tulpinii din anul ur-
mtor. Omagul poate s ating nlimea
de 1 m; este neramificat, prezint frunze
174
palmat divizate. Inflorescena este un ra-
cem format din flori albastre zigomorfe,
cu un periant alctuit din 5 tepale peta-
loide dintre care cea superioar are form
de coif.
Rspndire
Omagul crete prin puni montane i al-
pine, n perimetrul stnelor, n general n
locuri bogate n azot, la altitudini mai
mari.
Se recolteaz toamna, tuberculii din care
nc nu s-a dezvoltat tulpina. Dar, cerce-
tri ulterioare au dovedit c n lunile
iunie-iulie se pot recolta ambele tipuri de
tuberculi.
Compoziia chimic
Coninutul n alcaloizi totali variaz n
limite destul de largi: 0,3 - 0,5 - 2%, dato-
rit poziiei taxonomice diferite, greu de
determinat la recoltare, apoi datorit fluc-
tuaiilor sezoniere, descompunerii relativ
uoare a alcaloizilor (sunt alcaloizi esteri).
Alcaloidul dominant din punct de vedere
cantitativ este aconitina, derivat al unei
diterpene pentaciclice numit filocladena.
Alcaloizii se gsesc n tuberculi sub form
de sruri ale acidului aconitic (acid anhi-
drocitric). n mediu acid hidrolizeaz pu-
nnd n libertate un monoester i aconina.
Aciune. Utilizri
Aconitina este una din cele mai puternice
otrvuri. 2-5 mg administrate oral duc la
deces prin paralizia muchilor respiratori
i stop cardiac. Prin hidroliza aconitinei se
formeaz benzoilaconina i apoi aconina,
care au o aciune de 400 respectiv de 4000
de ori mai slab.
Aplicat extern, pe piele sau mucoase,
aconitina are aciune anestezic local.
Intern se administreaz cu mari precauii
n nevralgii trigeminale i inflamaii arti-
culare cronice.
 Alcaloizi
Extractele de omag i me-dicamentele ce frecvente sindroamele anxioase, ne-
conin aconitin se folo-sesc foarte rar n vralgia facial, sciatica, infecii ale cilor
medicina convenional, n schimb sunt respiratorii superioare, cardiopatia ische-
utilizate n homeopatie. Remediul mic.
Aconitum are ca indicaii cli-nice

OH
OCH3

OCH3 OR1

R N
R2 OH
OR
R4
OCH3

denumirea R1 R2 R3 R4

H H C2H5 OH
ACONINA
ACONITINA bzl acet. C2H5 OH
BENZOILACONINA bzl H C2H5 OH

Aconitina este utilizat, de asemenea, n vestice de coast ale Americii Centrale i

cercetarea farmacologic, la determinarea
aciunii antiaritmice a unei substane.
Aconitina activeaz continuu canalele de
sodiu, producnd aritmii ventriculare.
Practic, se injecteaz la obolani aneste-
ziai substana de cercetat i apoi soluie
de aconitin, de o anumit concentraie.
Se consider c substana are aciune anti-
aritmic dac se necesit o doz mai mare
de aconitin pentru a induce extrasistole
ventriculare, tahicardie sau fibrilaii. Dife-
rena de doz constituie msura activitii
antiaritmice a substanei de cercetat.
TAXUS BREVIFOLIAE CORTEX
Paclitaxelul (Taxolul) este un alcaloid
diterpenic care se gsete n cantiti mici
(sub 0,1%) n scoara unor specii de
Taxus (tise), plante dioice cu frunze aci-
culare. Alcaloidul a fost izolat prima oar
din scoara speciei Taxus brevifolia Nutt.
(fam. Taxaceae), originar din regiunile
de Nord. Substana pur se prezint sub
form de cristale albe, insolubile n ap,
greu de adus ntr-o form injectabil.
Datorit dificultii de obinere se numr
printre cele mai scumpe substane medi-
camentoase. Literatura de specialitate des-
crie urmtoarele procedee de obinere a
paclitaxelului:
- izolare din scoara speciei Taxus
chinensis (Pilger) Rehd., o specie ce poate
fi cultivat n cmp i utlizat pentru
extracie la vrsta de 4-5 ani;
- sinteza parial din desacetilbaccatina III
(un taxan), existent n frunzele speciei
europene Taxus baccata L. Din 3000 kg
frunze se obine 1 kg desacetilbaccatin
III, care apoi este transformat n pacli-
taxel n 4 etape.

175
 Alcaloizi
- extracia compuilor din culturi de celule - tehnica fermentaiei din ciuperca Taxo-
obinute din linii de celule ale anumitor myces andreanae; n prezent procedeul nu
specii de Taxus. este rentabil, la fel ca i sinteza total.

O N(CH3)2 CH3

HO CH3
H3C C
H3C B
A H
H CH2
acid 3-dimetilamino-3-fenil propionic
scheletul taxanului

O
O O OH
O CH3
H3C

NH H3C CH3
O
H3C
O
O OH O O
O
OH O
CH3

Taxol

Paclitaxelul (Taxol) i derivatul su racterizeaz prin proprieti hemolitice ca

semisintetic docetaxel (Taxotere ) sunt
substane citostatice, utilizate n stadii
avansate de neoplasm ovarian, mamar,
pulmonar, melanom, etc. Induc apoptoza
celulelor, intervenind nu numai n mitoz,
ci i n interfaz.
Ambele produse dau, ca majoritatea cito-
staticelor, efecte adverse: grea, vom,
diaree, alopecie, artralgii, mialgii trec-
toare, bradicardie, hipotensiune, dispnee,
mielosupresie.
Alcaloizi sterolici
Sunt compui cu 27 atomi de carbon,
constitui din 2 heterocicluri ataate nu-
cleului sterolic. De obicei sunt glicozidai.
Sunt frecvent ntlnii mai ales n speciile
familiilor Liliaceae i Solanaceae. Se ca-
i saponinele.
VERATRI RHIZOMA
Drogul vegetal reprezint rizomul speciei
Veratrum album L. (tirigoaie) familia Li-
liaceae. Planta crete spontan n Europa i
Asia, prin poieni i puni montane. Este
o plant vivace, nalt de 60-150 cm,
avnd n pmnt un rizom gros de form
conic, terminat cu o coroan de rdcini
lungi. Frunzele, acoperindu-se una pe alta
prin tecile lor, sunt late, ovale, lungi, cu
nervuri paralele. Florile sunt alb-verzui,
aezate ntr-un panicul compus, alungit, la
vrful tulpinii. nflorete n VI-VII.
Organele subterane se recolteaz toamna
(IX-X) sau primvara devreme. Se spal
cu ap, se nltur rdcinile nnegrite, se
las cteva zile la zvntat dup care se

176
 Alcaloizi
usuc la cel mult 50C. Rizomii mai groi
se despic pentru a grbi uscarea.
Caractere macroscopice
Rizomii ntregi au form cilindro-conic,
i sunt ncolcii de numeroase rdcini.
La exterior au culoare brun-nchis, la inte-
rior brun-glbuie. Gustul este iute, amar i
arztor. Pulberea este sternutatorie.
Compoziia chimic
Veratri rhizoma conine cca 1% alcaloizi
sterolici cu nucleu format din 27 de atomi
de carbon de tipul colestan sau pregnan.
Alcaloizii de interes terapeutic sunt tetra-
esterii protoverinei i se numesc proto-
veratrina A i protoveratrina B.
Alturi de aceti alcaloizi esteri drogul
vegetal mai conine alcamine libere i gli-
cozidate la gruparea hidroxil din poziia 3,
dar au aciune mult mai slab.

OH

O OH
OR4
R1O R3

OH R2

Denumire R1 R2 R3 R4
protoverina H H OH OH
protoveratrina A OMB O-ac O-ac MB
protoveratrina B DMB O-ac O-ac MB
OMB = -OH-2-metil-butiril; MB = -metil-butiril; O-ac = O-acetil;
DMB = 2,3-di-OH-2-metil-butiril
Aciune: Utilizri sesc local n nevralgii i afeciuni reuma-
Esterii au aciune antihipertensiv prin tice.
vasodilataie i aciune asemntoare digi-
ntruct indicele terapeutic este foarte
talicelor n caz de insuficien cardiac.
mic, se folosesc numai alcaloizii puri
Aciunea este proporional cu gradul de
exact dozai.
esterificare. Se obine o aciune antihiper-
tensiv bun prin asocierea protovera- n medicina veterinar planta este utilizat
trinei cu hidrazinoftalazine. ca insecticid, cci amestecul de alcaloizi
este un toxic pentru animalele cu snge
Alcaloizii de tirigoaie au i aciune ase-
rece. Se prepar n acest scop extract sau
mntoare aconitinei. De aceea se folo-
tinctur.

177
 Alcaloizi
ALCALOIZI PIROLIZIDINICI pirolizidinici sunt prezeni n aproape
toate speciile (145), cu excepia celor din
Alcaloizii pirolizidinici prezint interes genul Pulmonaria.
doar datorit toxicitii lor. Toxici sunt de
fapt compuii rezultai n urma meta- Sunt sintetizai n rdcini sub form de
bolizrii n ficat. N-oxizi i sub aceast form polar sunt
transportai n organele supraterestre i
Pn n prezent s-au identificat alcaloizi depozitai n vacuole. De abia n stomacul
pirolizidinici n cca 350 specii de plante animal sunt redui la baze teriare care,
medicinale i nemedicinale, distribuite n dup transformare, devin substane toxice.
13 familii, mai importante fiind familiile N-oxizii fiind instabili, se transform ra-
Fabaceae, Boraginaceae, Asteraceae. n pid n baze teriare n timpul extraciei i
cadrul familiei Boraginaceae alcaloizii prelucrrii produselor vegetale.
Exemple de familii/genuri ale cror specii conin alcaloizi pirolizidinici
Familie Trib Gen
Fabaceae Genisteae Crotalaria
Boraginaceae Boragineae Anchusa, Borago, Symphytum
Cynoglosseae Cynoglossum
Asteraceae Eupatorieae Ageratum, Eupatorium
Senecioneae Cineraria, Emilia, Doronicum, Petasites, Tussilago

Structura chimic
Alcaloizii pirolizidinici sunt alcaloizi es-
teri, derivai ai necinei. Reprezentanii ti- CH3
H3C
pici conin o grupare CH2OH pe C1 i o
grupare OH pe C7. n natur exist sub
form de monoesteri (esterificare la nive- O O
OH
lul gruprii CH2OH), diesteri (esterificare H
i la nivelul gruprii OH) i diesteri ciclici
(esterificarea ambelor grupri OH printr-
un acid dibazic tiglic/angelic). N

CH2OH
monoester
HO
CH3
CH3 O
N H3C

necina CH3 O
O O
H
HO CH2OH

N
N diester

O
N-oxidul necinei

178
 Alcaloizi
HO CH3 serice nespecifice la necin(diol) i acid
O necinic. Necinele nu sunt toxice, sunt con-
H3C
H CH3 jugate i eliminate odat cu urina.
O
O O
H
Derivai pirolici foarte toxici

HO CH2OH
N
diester ciclic
Identificare N
Identificarea alcaloizilor pirolizidinici se
face cu reactivul MATTOCK. Proba se tra- O
teaz cu perhidrol (1), apoi cu anhidrid O
C
acetic (2) i n final cu p-dimetilami- O CH2 O C
nobenzaldehid. Rezult o culoare albas-
tru-roietic. Mecanismul reaciei: n pre-
zena perhidrolului alcaloizii pirolizidinici N

dau natere la N-oxizii corespunztori. Dar cea mai mare parte a alcaloizilor
Acetia, n prezen de anhidrid acetic, resorbii ajung n ficat, fiind transformai
formeaz derivai 2-acetoxi care, prin n derivai pirolici, substane extrem de
scindarea acidului acetic trec n derivai nocive, cancerigene. Fiind substane pu-
pirolici (absorb la cca 365 nm, de obicei ternic electrofile, reacioneaz cu compui
au fluorescen). Pirolii la rndul lor, for- nu-cleofili; printre altele se leag covalent
meaz cu p-dimetilaminobenzaldehida de proteine, ADN i ARN.
(reactivul Ehrlich) n mediu acid, cationi
Alcaloizi pirolizidinici se gsesc i n une-
polimetinici colorai. Reacia de culoare
le plante medicinale frecvent utilizate n
poate fi valorificat n analiza CSS, dar i
medicina popular, dar nu numai: Borago
la determinarea cantitativ prin metod
officinalis, Tussilago farfara, Petasites
fotometric.
hybridus, Symphytum officinale. n acest
Toxicitatea alcaloizilor pirolizidinici caz se recomand restricii privind doza
Din totatlul de 260 alcaloizi cunoscui zilnic i durata de tratament.
pn n prezent cca 100 sunt toxici. Este
vorba de acei alcaloizi pirolizidinici care CH3
O
prezint urmtoarele caracteistici structu-
O
rale: C
legtur dubl n poziia 1,2 a nucleului, OH
prezena unei grupri hidroximetil n
poziia 1 N CH3
esterificarea gruprii hidroximetil cu un
acid necinic cu caten ramificat, format tusilagina
din cel puin 5 atomi de carbon.
Fiind substane lipofile, alcaloizii piroli- alcaloid pirolizidinic netoxic
zidinici sunt resorbii; N-oxizii sunt resor-
bii de abia dup ce au fost redui de flora
bacterian intestinal. O parte din alcaloi-
zii resorbii este saponificat de esteraze

179
 Principii amare
PRINCIPII AMARE
Generaliti
n aceast grup de principii active intr
acele droguri vegetale care, prin gustul lor
amar, stimuleaz secreia gastric, biliar
i salivar. Nu aparin acestei grupe dro-
gurile vegetale cu gust amar care prezint
i alte aciuni farmacologice, cum sunt ce-
le cu glicozide cardiotonice, Alo, cele cu
alcaloizi amari, etc.
La un mare numr de produse vegetale
amare gustul este modificat de prezena
altor substane. De aceea se obinuiete o
clasificare n:
- Amara pura
- Amara aromatica (conin i ulei volatil)
- Amara mucilaginosa (conin i mucilag)
- Amara adstringentia (conin i taninuri)
Structura chimic
Din punct de vedere chimic substanele
amare nu aparin unei anumite clase de
substane, dar majoritatea sunt terpenoide
cu inel lactonic sau sunt heterozide. Se
poate face o clasificare n substane amare
MONOTERPENE
cu structur terpenic i substane amare
cu structur neterpenic.
A. Substane amare cu structur terpe-
nic:
a) monoterpene (cu 10 atomi de carbon)
- iridoide; (exemple: aucubina, verbena-
lina, asperulozida)
- secoiridoide glicozidate; (exemple: ama-
rogenina, geniopicrina, oleuropeina)
b) sescviterpene de tip germacran, eudes-
man, guaian, eremofilan (de obicei au un
inel lactonic, sunt deci lactone sescviter-
penice)
c) diterpene de tip abietan, cauran, pima-
ran, labdan (exemple: carnosol, marubi-
ina)
d) triterpene i secotriterpene; majoritatea
sunt tetraciclice i au mai puin de 30
atomi de carbon n molecul; (exemple:
cucurbitacinele, limonoidele)
B. Substane amare neterpenice:
a) flavonozide; (exemple: naringenina,
neohesperidina din citrice)
b) derivai ai floroglucinei; (exemple: hu-
mulona, lupulona)
c) oze: (exemple: gentianoza, o trioz)

Iridoide Secoiridoide Alte substante

harpagozida
HO O O asperulozida
amarogentina
O oleuropeina

O
CH2OH O gluc H2C=HC
aucubina glucozidata O gluc
gentiopicrina

LACTONE SESCVITERPENICE Alte substante

OH
CH2
CH3 absintina
O CH2OH cinaropicrina
glicozida acidului taraxacic
O OH H3C
CH3
CH2 O
CH2OH O
O O
cnicina (un germacranolid) artabsina (un guaianolid)

180
 Principii amare
DITERPENE

OH CH3
OH
CH3 CH3 OH O
O

O
H3C CH3 O
carnosol (= picrosalvina)
diterpena de tip pimaran marubiina

TRITERPENE O
CH3
OCH3 HO CH3
O CH3 CH3 OAc
O O CH3
CH3 CH3
H3CO OH
HO

CH3 CH3
O O
O
CH3 H3C CH3
cvasina cucurbitacina I

Dozarea principiilor amare diluia care las un gust amar bine dece-
Dozarea principiilor amare, de fapt deter- labil. n paralel, verificatorul i determin
minarea indicelui de amreal (IA), se fa- sensibilitatea la gustul amar cu o substan-
ce printr-o metod biologic, organolep- de referin, de obicei chinina sau bru-
tic. Acest lucru este posibil, deoarece cina pentru a calcula factorul de corecie.
omul este capabil s perceap gustul amar Indicele de amreal este valoarea celei
i la diluii foarte mari. Principiul metodei mai mari diluii, exprimat n ml, la care
const n verificarea diluiilor dintr-o serie un verificator cu sensibilitatea stabilit
de diluii fcut dintr-un extract vegetal, pentru gustul amar percepe acest gust.
ncepnd cu diluia cea mai mare, pn la
Valori medii ale indicilor de amreal ale celor mai importante droguri vegetale amare
Gentianae radix 10.000 - 30.000
Aurantii epicarpium et mesocarpium 600 - 2.500
Absinthii herba 10.000 - 25.000
Cardui benedicti herba 800 - 1.500
Centaurii herba 2.000 - 10.000
Cinchonae cortex 1.000
Quassiae lignum 40.000 - 50.000
Marrubii herba 3.000
Condurango cortex. 15.000
Menyanthidis trifoliatae folium 4.000 - 10.000

181
 Principii amare
Mod de aciune. Utilizri.
Substanele amare au efect tonic aperitiv.
Ele acioneaz n 2 etape. n prima etap
excit receptorii gustativi ai limbii i dup
transmiterea excitaiei la nivel cerebral, se
produce pe cale reflex stimularea secre-
iei salivare i gastrice. Este faza encefa-
lic. Ajuns n stomac, substana amar
nu acioneaz direct asupra glandelor se-
cretoare de suc gastric, ci stimuleaz eli-
berarea de gastrin. Aceasta ajunge pe ca-
le umoral la glandele secretoare, mrind
secreia gastric. Este faza gastric. Gas-
trina stimuleaz, de asemenea, motricita-
tea stomacului i intestinului, ceea ce du-
ce la producia mrit de suc pancreatic.
Prin urmare, substanele amare declanea-
z un mecanism care n final duce la sen-
zaia de foame i o digestie mai bun a
hranei.
Esenial pentru realizarea efectului este ca
substanele amare s fie luate cu o jumta-
te de or naintea meselor principale. Lua-
te n timpul mesei sau dup, pot produce
grea i vrsturi.
Aciunea de stimulare a apetitului este n-
soit i de o aciune tonic general. muntoase ale Europei Centrale i meridio-
Tratamentul cu substane amare este efi-
cient mai ales la persoane n convalescen-
dup boli infecioase, funcional-dis-
peptice, n tulburri dispeptice de natur
constituional.
Se administreaz n gastrite cronice dato-
rate hiposecreiei gastrice, n anorexia
copiilor, anorexia nervoas, n debilitate.
Efectul se face simit abia dup o utilizare
ndelungat (cur). Se administreaz sub
form de tincturi, extracte fluide, vinuri
medicinale sau infuzii reci.
Forma cea mai indicat este tinctura n
doze de 15-40 picturi. Infuziile sunt mai
puin plcute la gust i de aceea, muli le
evit, dei au acelai efect.
PRODUSE VEGETALE CU PRINCIPII AMARE
GENTIANAE RADIX
Produsul vegetal este constituit din rizo-
mul i rdcinile speciei Gentiana lutea
L., ghinura galben, enur, familia Gen-
tianaceae.
Descrierea speciei
Ghinura este o plant peren, robust, cu
rizom vertical gros de 15 cm din care se
dezvolt rdcini crnoase, groase de cca
5 cm, cu o lungime de pn la 1 m, de cu-
loare galben. Frunzele bazale se menin
mai muli ani; sunt peiolate, mari (pn la
30 cm), eliptice, cu nervuri arcuate, mar-
gine ntreag. Tulpina poate s ating
nlimea de 1,5 m, este neramificat, are
frunze opuse i uor concrescute la baz.
Florile au o corol stelat format din pe-
tale galbene cu pete brune; sunt dispuse la
subsoara frunzelor. Fructul este o capsul.
n flora spontan ghinura galben nflo-
rete numai la vrsta de 15-20 de ani.
Rspndire
Gentiana lutea este rspndit n regiunile
nale, i ale Asiei Mici, ajungnd pn la
altitudinea de 2.500 m. (Alpii germani,
munii francezi i spanioli, Apenini,
Carpai). n Romnia o ntlnim sporadic
n M-ii Maramureului, M-ii Rodnei,
Hmaul Mare, Ciuca, Bucegi, Parng,
Retezat. Datorit recoltrii masive, mai
ales n scopul obinerii unui rachiu, este
pe cale de dispariie. Pentru ocrotirea ei a
fost declarat monument al naturii. S-au
fcut studii i s-a reuit introducerea n
cultur. n culturi rdcinile ajung la di-
mensiuni corespunztoare n al 3-lea sau
al 4-lea an, dar preul de cost este mare.
De asemenea s-au fcut cercetri i pro-
puneri de nlocuire a ghinurei galbene cu
Gentiana pannonica SCOP. i Gentiana
purpurea L. dar i aceste specii sunt des-
tul de rare. Gentiana asclepiadea, ghin-
182
 Principii amare
ura cu flori albastre, crete destul de a-
bundent n flora romneasc i s-ar preta
la valorificare, chiar dac, din cauza rd-
cinilor mult mai subiri rentabilitatea este
mai mic. n prezent toate farmacopeele
admit doar specia Gentiana lutea.
Obinerea drogului vegetal
Sistemul radicular se recolteaz toamna
sau primvara ncepnd cu al patrulea an
de vegetaie. Se cur de pmnt i se
usuc ct mai repede ntr-un curent de aer
cald (50-60C), pentru a preveni fermen-
tarea. Astfel se obine un produs de cu-
loare glbuie cu miros slab.
Populaia din zona de munte obinuiete
s prepare din rdcini un rachiu. n acest
scop rdcinile se supun unei fermentaii
timp de 8-10 zile cnd rezult un produs
brun-rocat cu miros plcut aromat.
Caractere macroscopice
Drogul vegetal se prezint sub form de
fragmente de diferite dimensiuni, cilin-
drice sau despicate longitudinal. Rdci-
nile, spre deosebire de rizomi, prezint
zbrcituri longitudinale sau spiralate dato-
rit torsionrii. Fragmentele sunt dure, se
rup greu; fractura este neted. La exterior
au culoare brun-cenuie i la interior gal-
ben. Farmacopeea nu admite un produs
brun-rocat. Mirosul este slab, iar gustul
la nceput dulceag i apoi foarte amar.
Caractere microscopice
Seciunea transversal prezint o structur
secundar obinuit. Liberul secundar este
continuu, zona lemnoas radiar. n pa-
renchimul cortical se observ cristale aci-
culare mici de oxalat de calciu.
Pulberea este galben i se caracterizeaz
prin celulele parenchimatice relativ mari
ce conin cristale mici aciculare de oxalat
de calciu.
Compoziia chimic
1) secoiridoide glicozidate amare:
- gentiopicrina (gentiopicrozida) cu IA =
12.000, prezent n produsul proaspt n
cantitate de 7,5%. n timpul uscrii,
datorit descompunerii, concentraia sca-
de la 2-3,5%.
O O
O
H
O gluc
gentiopicrozida
- amarogentina (amarogentiozida), n can-
titate foarte mic (0,05%), dar cu un IA
foarte mare (1:58.000.000). Este cea mai
amar substan natural cunoscut pn
azi. Glucoza este esterificat cu un acid
fenolcarboxilic.
2). gentianoza, o trizaharid, cu gust slab
amar care, n timpul uscrii, pierde o mo-
lecul de fructoz, transformndu-se n
gentiobioza, o dizaharid cu gust mult
mai amar.
3). derivai ai xantonei, substane de cu-
loare galben;
4). polizaharide, triterpene, substane mi-
nerale (8%).
Aciune. Utilizri
Din grupa drogurilor vegetale amare,
Gentianae radix este cel mai frecvent uti-
lizat. n FR X i PhEur este oficinal i
Tinctura Gentianae, care de obicei se pre-
scrie n combinaie cu alte droguri "amara
pura" sau "amara aromatica" ca tonic a-
mar n anorexie, dispepsii, hipoaciditate.
Gentianae radix intr ntr-o serie de cea-
iuri cu indicaiile menionate mai sus.
Multe buturi aperitive conin extract de
ghinur.
183
 Principii amare
Preparatele de ghinur prezint i efecte
secundare. Astfel, persoanele mai sensi-
bile se plng de cefalee. n urma supra-
dozrii produc grea i vrsturi. Sunt
contraindicate n ulcer gastro-duodenal i
hiperaciditate.
CENTAURII HERBA
Drogul vegetal reprezint prile aeriene
ale speciei Centaurium erythrea RAFN.
(sin. Centaurium umbellatum GILIB.,
Centaurium minus MOENCH, Erythrea
centaurium (L.) PERS.), familia Gentiana-
ceae, numit popular fierea pmntului,
intaur.
Descrierea speciei
Este o plant ierbacee, anual sau bienal,
nalt de 30 cm cu o rozet de frunze ba-
zale i cu o tulpin tetragonal, glabr,
foarte subire (2 mm) ce se ramific la
partea superioar. Frunzele sesile, opuse,
eliptice, ntregi, prezint 3 nervuri, iar flo-
rile dispuse n cime bipare corimbiforme
sunt de culoare rou deschis, gamopetale,
pe tipul 5.
Rspndire. Recoltarea
Specia crete spontan n Europa, nordul
Africii, Asia i America n poienile pdu-
rilor, n livezi, fnee umede, din regiunea
de cmpie pn n cea subalpin. n flora
spontan a Romniei se ntlnesc i specii
asemntoare: Centaurium uliginosum, cu
frunze mai nguste i Centaurium pul-
chellum, mai scund i ramificat de la
baz.
Recoltarea se face n timpul nfloririi, iar
prile aeriene se leag n mnunchiuri i
se usuc la umbr.
Caractere macroscopice.
Tulpinile sunt tetragonale, goale la inte-
rior, glabre, subiri, striate.
Frunzele sunt opuse, glabre, cu margine
ntreag, lungi de 3 cm, late de 1,5-2 cm.
Florile au un caliciu gamosepal cu 5
lacinii acuminate, o corol tubuloas
albicioas la baz, divizat n 5 lobi
lanceolai de culoare roz-rou, 5 stamine
cu antere lungi, rsucite n spiral.
Produsul este lipsit de miros i are gust
foarte amar.
Caractere microsocpice
Seciunea transversal a tulpinii are form
tetragonal, cele 4 muchii fiind foarte pro-
eminente.
Seciunea prin frunz prezint o structur
bifacial, un fascicol libero-lemnos cola-
teral i prisme de oxalat de calciu n
mezofil.
Compoziia chimic
- secoiridoide glicozidate (0,3%): swer-
tiamarina, gentiopicrina, swerozida,
- xantone polimetoxilate;
- flavonoide,
- acizi fenolcarboxilici,
- triterpene, fitosteroli, cumarine,
Aciune. Utilizri
Produsul are aciune tonic-amar i uor
laxativ. Intr n compoziia unor tincturi
amare i a ceaiurilor tonic-amare indicate
n dispepsii.
Observaie
Centaurium erythrea nu trebuie confun-
dat cu Silene armeria L., care are tulpini
roietice, nu conine substane amare ci
saponine.
n afar de secoiridoide glicozidate, gen-
ianaceele conin i esteri ai acestora, n
care o grupare OH a glucozei este este-
rificat cu un acid fenolcarboxilic; la
unele, OH din poziia 3 este acetilat.
Compuii esterici au un indice de am-
real mult mai mare.
184
 Principii amare
Structura chimic a principiilor amare din Gentianae radix i Centaurii herba

O O OH OH

R1

A B
OH
O

H
O C C

O OH O OH
O
OR2
HO C
O
C D
OCH3
OR3
OH OH

R1 R2 R3 R1 R2 R3
swerozida H H H amaroswerina OH B H
swertiamarina OH H H centapicrina H C D
amaropanina H A A desacetilpentapicrina H C H
amarogentina H B H

MENYANTHIDIS TRIFOLIATAE FOLIUM Caractere macroscopice

(Trifolii fibrini folium)
Sunt frunzele speciei Menyanthes trifo-
liata L., familia Menyanthaceae, numit
popular trifoi de balt sau trifoite.
Rspndire
Fiind o plant acvatic, crete prin locuri
umede, n praie cu ap lent, n mlatini,
turbrii.
Descrierea speciei
Este o plant peren nalt de 15-30 cm cu
un rizom dezvoltat, lung de pn la 1 m i
diametru de 1,5 cm. Frunzele sunt lung
peiolate i trifoliate. Florile sunt roietice
grupate n racem terminal.
Frunzele se recolteaz din flora spontan
n timpul nfloririi (mai-iunie) i se usuc
repede la temperatura camerei sau artifi-
cial la maximum 70C.
Frunze lung peiolate (10-15 cm), formate
din trei foliole mari (lungi de 3-10 cm,
late de 2-5 cm), eliptice, glabre, cu margi-
ne ntreag i uor ondulat.
Nu au miros. Gustul este amar.
Caractere microscopice
Seciunea transversal a foliolelor se ca-
racterizeaz prin prezena a 6-12 fascicole
libero-lemnoase bicolaterale, nconjurate
de un periciclu colenchimatos i dispuse
ntr-un parenchim aerifer dezvoltat. Se
mai observ peri tectori verucoi, sclerifi-
cai.
Compoziia chimic
Frunzele conin secoiridoide glicozidate
amare (dihidrofoliamentina, mentiafolina)
i iridoide amare (loganina).
S-au mai identificat flavonoide (rutozid,
cvercetin, kmpferol), substane tanante
(1-7%), pectine, glucide, ulei gras, acizi
fenolcarboxilici, etc.

185
 Principii amare
RO O O
OH
O R
H H3C
CH2 O gluc
dihidrofoliamentina
Aciune. Utilizri
Se folosete ca stomahic i tonic amar
datorit principiilor amare sub form de
tinctur, extract sau infuzie 1%.
Se mai indic ca vermifug ntr-un tra-
tament de 12-15 zile, cte 0,6-1,6 g drog
pulverizat pe zi.
Alte aciuni: emenagog, febrifug, diure-
tic, colagog, iar n doze mari emetic i
purgativ.
ABSINTHII HERBA
Produsul este constituit din partea aerian
terminal, nflorit, mpreun cu frunzele
tulpinale, cu sau fr frunzele bazale, ale
plantei Artemisia absinthium L., familia
Asteraceae, numit popular pelin, pelin
alb, pelin bun.
Descrierea speciei
Pelinul este o plant peren cu un rizom
ramificat, din care se dezvolt frunze
bazilare, tulpini scurte, sterile i tulpini
florifere nalte de 1-1,5 m, tomentoase,
ramificate n partea superioar i lignifi-
cate la baz. Frunzele sunt polimorfe; cele
inferioare sunt tripenat-sectate, cele mij-
locii sunt penat-sectate, iar cele din vrf
sunt trilobate; segmenii sunt obtuzi. Toa-
te sunt argintii pe faa inferioar i verzi-
cenuii pe faa superioar (spre deosebire
de frunzele pelinului negru - Artemisia
vulgaris - la care frunzele sunt verzi-cenu-
CH3 CH3
CH2
OH
R
H3C
O
O
mentiafolina
ii pe faa inferioar i verde nchis pe cea
superioar, iar segmenii sunt ascuii).
Florile formeaz antodii globuloase, nu-
tante, de culoare galben, dispuse n ra-
cem pe ultimii 20-30 cm ai tulpinii. Fruc-
tele sunt achene mici.
Rspndire. Recoltare.
Pelinul crete prin locuri deschise, nsori-
te, uscate, mai ales n zonele deluroase, pe
lng garduri i drumuri. Este o plant ne-
pretenioas, putnd fi uor introdus n
cultur pe terenuri aride necorespunz-
toare altor scopuri.
Prile aeriene se recolteaz fr poriuni
lemnoase (cam ultimii 50 cm) i se usuc
la aer.
Caractere macroscopice
Tulpini ramificate, groase de cel mult 3
mm, fin striate, pubescente, cenuiu-ar-
gintii.
Frunze tripenat- sau bipenatsectate cu
segmeni obtuzi i frunze trilobate nspre
vrf, toate tomentoase datorit perilor tec-
tori.
Inflorescena este un racem ramificat de
antodii globuloase aplecate, cu diametru
de 2-4 mm, protejate la exterior de brac-
teole ngust lanceolate i tomentoase. Re-
ceptaculul este convex ce poart la exte-
rior flori femele, galbene, tubuloase, cu
margine ntreag i la centru flori herma-
186
 Principii amare
frodite, galbene, campanulate, divizate n
partea superioar n 5 lobi.
Mirosul este caracteristic aromat iar gus-
tul aromat i amar.
Caractere microscopice
Preparatele microscopice se caracterizea-
z prin perii tectori n forma literei "T" cu
piciorul scurt (2-4 celule) pe care se afl o
celul mare dispus orizontal, cu capetele
ngustate. Sunt prezeni de asemenea peri
glandulari biseriai de tip composite.
Compoziia chimic
Drogul conine trei grupe de principii
active:
1). Substane amare, cca 0,3% n frunze i
0,15% n flori. Compuii amari principali
sunt lactone sescviterpenice de tip bisgua-
H3C H3C
OH
H3C
O O
H3C
O
absintina (guaianolid dimer)
O (OH)
camazulena tuiona (tuiol)
Aciune.Utilizri
Prin coninutul n principii amare i ulei
volatil, pelinul este un "amara aromatica"
cu aciune stomahic, carminativ i co-
ianolid (guaianolide dimere): absintina
(cu IA=12.700.000) i izomerul su anab-
sintina
2). Ulei volatil (0,25 - 1,3%) de culoare
verde-nchis pn la albastru. Culoarea
provine de la camazulena care se for-
meaz n timpul distilrii din artabsina
(proazulen de tip guaianolid). Compuii
principali ai uleiului volatil sunt (+)-
tuiona (3-10%) i tuiolul (25-75%).
3). Flavonoide lipofile, dizolvate n uleiul
volatil (de exemplu artemisetina).
Identificarea azulenelor se face prin reac-
ia EP (vezi Chamomille flos) iar deter-
minarea cantitativ prin determinarea in-
dicelui de amreal (10.000-25.000 con-
form FRX).
OH OH
H3C
CH3 CH3
O O
artabsina (proazulen)
OCH3
H3CO OCH3
5
H3CO OCH3
OCH3 O
artemisetina
(artemetina are in pozitia 5 un OH)
lagog. Se prepar sub form de tinctur,
extract, vin tonic sau infuzie.
Pelinul stimuleaz capacitatea de rezisten-
a organismului, fiind indicat n trata-
187
 Principii amare
mentul unor boli infecioase (grip, pneu-
monie).
n medicina popular, infuzia de pelin
este administrat la copii prin clism m-
potriva oxiurilor.
n toate cazurile trebuie administrat cu
pruden datorit toxicitii tuionei din
compoziia uleiului volatil. Prin suprado-
zare, prezint la nceput o aciune psiho-
excitant, convulsivant, narcotic, urma-
t de tremur, convulsii epileptiforme, in-
contien, exitus.
n unele ri europene exist obiceiul pre-
parrii unei buturi alcoolice tari numit
"absint". Consumul absintului duce la fe-
nomenele de intoxicaii menionate i de
aceea, n majoritatea rilor europene civi-
lizate este interzis prepararea i consu-
marea acestei buturi.
Pelinul se mai folosete la prepararea ver-
mutului, butur obinut din vin i ex-
tract de pelin sau prin extracia pelinului
cu must fermentnd, n care coninutul de
tuion este neglijabil.
Uleiul volatil este folosit n parfumerie.
Alte specii de Artemisia
1. Artemisia annua; o plant medicinal
folosit de chinezi din cele mai vechi
timpuri n febr i malaria. Conine arte-
misinina (quinghaosu), sescviterpen cu
nucleu seco-cadinan cu punte peroxidic.
Substana pur a fost mult cercetat n n-
cercarea de a gsi un medicament antima-
laric. Avnd o solubilitate foarte sczut,
s-au preparat, prin semisintez, diveri de-
rivai ai artemisininei.
2. Artemisia pontica, de origine italian,
din care de asemenea se prepar vermut.
Uleiul volatil nu conine tuion, n schimb
conine trans-epoxi-ocimen care i d o
arom specific.
3. Artemisia cina (Artemisia contra) nu
crete n Romnia, ci n ri cu clim cal-
d; conine un procent mare de santonin,
o lacton sescviterpenic relativ toxic,
utilizat ca vermifug.
4. Artemisia maritima (pelini) crete n
Dobrogea; conine santonin n cantitate
mult mai mic.
5. Artemisia vulgaris, pelinul negru, con-
ine substane amare i ulei volatil; este
mai puin amar dect pelinul alb.
6. Artemisia dracunculus - tarhonul, con-
diment alimentar cu proprieti digestive.
CARDUI BENEDICTI HERBA
(Cnici herba)
Este partea aerian a speciei Cnicus bene-
dictus L., familia Asteraceae, numit po-
pular schinel. Specia crete spontan n
regiunea mediteranean, n Asia Mic i
sudul Americii de Nord. Se cultiv n
Europa i America ca plant medicinal.
Descrierea speciei
Schinelul este o plant anual, nalt de
cca 40 cm, cu tulpin pentamuchiat,
frunze alungit-lanceolate, sesile, cu mar-
gine sinuat dinat, cu dini spinoi i flori
tubuloase galbene, grupate n capitule ter-
minale, ovoide, acoperite cu bractei mem-
branoase, terminate ntr-un spin pros.
Caractere macro- i microscopice
Drogul vegetal este format din fragmente
de tulpini pentamuchiate, frunze i capi-
tule spinoase. Mirosul este fad, iar gustul
amar se percepe timp ndelungat n cavi-
tatea bucal.
Preparatele microscopice se caracterizea-
z prin numeroii peri tectori pluricelulari
formai din celule scurte i peri glandulari
de tip composite.
Compoziia chimic
Drogul vegetal conine cca 0,03% ulei vo-
latil (componentul principal fiind o aceti-
len), 0,25% principii amare de tip germa-
cranolid (cnicina, acid taraxacic, artemi-
188
 Principii amare
siifolina), de tip guaianolid (cinaropicri-
na) i eudesmanolid (taraxacolida).
Drogul mai conine triterpene pentaciclice
i cantiti mari de sruri minerale(10-
18%), mai ales de potasiu.
Aciune. Utilizri
Cardui benedicti herba este n primul rnd
un stomahic i tonic amar. Intr n com-
poziia CEAIULUI TONIC APERITIV. Dato-
rit coninutului mare n K+ are i aciune
diuretic, ceea ce explic prezena drogu-
lui vegetal n unele ceaiuri diuretice.
Cnicina are un IA = 300.000. n afar de
faptul c este un principiu amar prezint
i aciune antiinflamatoare comparabil cu
cea a indometacinei, aciune ce o prezint
i alte lactone sescviterpenice cu grupare
-metilen--lactonic.
MARRUBII HERBA
Drogul vegetal este constituit din prile
aeriene ale speciei Marrubium vulgare
(ungura), familia Lamiaceae.
Descrierea speciei
Este o plant rspndit n toat emisfera
nordic. n Romnia crete la marginea
drumurilor, chiar pe sol bttorit, n locuri
aride, puni degradate, mai ales n zona
de step.
Este o plant peren, nalt de 30-60 cm,
- feniletanoide glicozidate (verbascozida,
fortisozida, marrubozida .a.);
- acizi fenolcarboxilici (acid clorogenic,
acid cafeic, .a);
- urme de ulei volatil;
Aciune. Utilizri
Produsul vegetal se utilizeaz ca stoma-
hic, colagog i bronhospasmolitic.
Intr n compoziia ceaiului antiast-matic.
CONDURANGO CORTEX
Drogul vegetal reprezint scoarele lianei
Marsdenia condurango REICHB., familia
Asclepiadaceae, originar din Peru, Ecua-
dor i Columbia, cultivat n estul Africii.
Se prezint sub form de scoare plate sau
tubulare, destul de groase, de culoare
brun-cenuiu, cu miros uor dulceag-aro-
mat i gust amar, uor iritant.
Compoziia chimic
Scoara conine 1-2% amestec de substan-
e amare numite "condurangine", esteri
glicozidici ai unor steroli cu 21 atomi de
carbon.
H3C
OR3 O
CH3 20
R2O
12
CH3
11 17

cu tulpin tetramuchiat, erect, simpl

sau ramificat. Frunzele sunt opuse, ova-
le, lung peiolate, orientate n jos, cu mar-
gine crenelat, nervaiune reticulat i
proeminent. Florile mici i albe sunt gru-
pate cte 20-50 n pseudoverticile globu-
loase, la axila frunzelor. ntreaga plant
este pubescent.
Compoziia chimic
- 0,3-1% marubiin, o lacton diterpenic
de tip labdan, foarte amar;
- flavonoide O- i C-glicozidate;
H OH
3
R1O
H
condurangogenina A
Conduranginele sunt substane mai greu
solubile n ap fierbinte dect n ap rece.
Pe aceast proprietate se bazeaz identifi-
carea drogului vegetal. Se face un extract
la rece; prin nclzire la cca 80C extrac-
tul se tulbur; prin rcire devine din nou
limpede.

189
 Principii amare
Aciune. Utilizri
Din scoarele mrunite sau groscior pul-
verizate se prepar macerate, infuzii, ex-
tracte fluide i vinuri folosite n anorexie
i dispepsii.
QUASSIAE LIGNUM
Drogul vegetal reprezint lemnul arbore-
lui Quassia amara L., familia Simaru-
baceae, originar din Jamaica, Guadelupa,
Martinica, Barbados i alte insule din Ma-
rea Caraibilor, ct i din Panama, Guaya-
na, Brazilia.
Lemnul conine cca 0,25% cvasinoide, un
amestec de derivai ai unor triterpene te-
traciclice cu numeroase grupri funcio-
nale cu oxigen i inel lactonic (cvasina,
neocvasina).
OCH3
O CH3
O O
CH3 CH3
H3CO
H H
O O
H H
CH3
cvasina
AURANTII AMARI EPICARPIUM ET
MESOCARPIUM
(Aurantii pericarpium)
Drogul vegetal a fost prezentat la capito-
lul "Uleiuri volatile". n acest capitol se
fac referiri numai la substanele amare ale
speciei Citrus aurantium L. var. amara,
datorit crora pericarpul de portocale se
ncadreaz i n grupa "amara aromatica".
Gustul amar este dat de 2 tipuri de prin-
cipii amare:
Aciuni. Utilizri
Extractul de lemn se folosete ca tonic
amar i eupeptic.
Cvasinoidele prezint o serie de aciuni
specifice care au fost dovedite: amoe-
bicid, ierbicid, insecticid, vermifug,
antimalaric, antiviral, antimicrobian,
antileucemic, .a. Aceast clas de sub-
stane prezint i astzi interes n cutarea
de noi principii active.
n regiunile de origine a arborelui, lemnul
este folosit la confecionarea de pahare de
but ap nainte de mese, pentru stimu-
larea poftei de mncare (apa extrage sub-
stanele amare din lemn).
OCH3
O CH3
CH3 CH3
H3CO
H H
OH
O
H H H
CH3
neocvcasina
- flavani: naringina i neohesperidina (IA
= 500.000)
- limonoide (substane triterpenice), com-
ponentul principal fiind limonina (IA
= 1.000.000)
Responsabil de gustul amar al flavanilor
este modul de legare al ozelor din neohes-
peridoza (2-O--ramnopiranosil-D-glico-
piranoza). Hesperidina, n care flavanona
este glicozidat cu rutinoz (6-O--L-
ramnopiranosil-D-glucopiranoz) este lip-
sit de gust.
190
 Principii amare

CH2OH
R1
O
HO
HO O
H3C O OR
O

HO O

OH O
HO
OH
naringina: R,R1 = H
neohesperidina R = CH3, R1 = OH

a
6
OH HOH2C
H3C O
HO O HO 2 OH
HO HO
OH

OH
b
alfa-L-ramnoza beta-D-glucoza

HO OH
HO HOH2C
O OH O
HO
a OH
6
HO
H3C O O
H3C b
HO O HO O

HO HO
OH OH
rutinoza neohesperidoza

191
 Produse vegetale cu aciune sedativ

CH3
Limonina se gsete n fructe proaspete
sub form de monolacton fr gust amar. H3C CH3
n timpul stoarcerii pericarpului ajunge n
O
mediul acid al sucului de presare, cnd se
formeaz al doilea inel lactonic, care
O
confer gustul amar. H3C O
O H3C CH3 H3C
CH3
O
acorona
izoacorona
Extractul fluid i tinctura de obligean se
folosete n tulburri dispeptice funcio-
O
O O
nale.
LICHEN ISLANDICUS
O (Cetrariae lichen)
O
O Drogul vegetal reprezint talul lichenului
O Cetraria islandica L.(ACH.), familia Par-
meliaceae, lichenul de piatr (vezi capito-
limonina lul "Mucilagii"). Alturi de mucilag (li-
chenan i izolichenan) lichenul conine i
Preparatele de Aurantii pericarpium (tinc-
turi, extracte, siropuri) au un efect favora- substane amare (2-3%), fiind ncadrat n
grupa "amara mucilaginosa".
bil n tulburri dispeptice prin stimularea
secreiei gastrice pe cale reflex. Principiile amare sunt depsidone. La fel
ca depsidele, depsidonele sunt esteri for-
CALAMI RHIZOMA
mai din 2 acizi carboxilici, dar au i o
Drogul vegetal provine de la obligean, legtur eteric. Se deosebesc depsidone
Acorus calamus L., familia Araceae. A ce rezult din acizi fenolcarboxilici i
fost prezentat la capitolul "Uleiuri vola- depsidone ce rezult din acizi carboxilici
tile". La acest capitol este menionat dato- alifatici.
rit substanelor amar, fiind un "amara Acizi lichenici aromatici.
aromatica".
O sunt acorona i izomerii
Principiile amare O CH3
si neoacorona
H3C CH2ORct i gli-
i criptoacorona,
O
cozidul acorina n procent de 0,2%, a
OH elu- HO
crui structur nc nu este complet O
cidat. CH3
O
H3C O
HO H3C COOH CH3 H3C
H3C
H OH
O O
O O
H3C
O
H3C O
acid usnic
O H3C CH3 H3C
CH3
acorona
izoacorona

192
 Produse vegetale cu aciune sedativ

O
plant alimentar pentru rdcinile din
O CH
H3C CH2OR care se prepar un surogat 3de cafea.
O
Cicoarea HOeste o plant peren cu rizom
OH O cu o rd-
vertical, scurt, care se continu
cin fusiform, lung de cca 15 cm. Tul-
O pina, nalt pn la 1 m, prezint o rozet
H3C O
HO COOH de frunze bazale i frunze
H3C tulpinale. Capi-
H3C tulele florale sunt solitare, dispuse axilar,
H OH
O formate numai din flori ligulate
O albastre.
O
Fructul este o achen cu un papus foarte
scurt. H3C
acid protocetraric: R=H Rdcinile se recolteaz toamna din flora
acid cetraric: R = CH2-CH3 spontan, se spal i se secioneaz longi-
acid fumaroprotocetraric: R = CO-CH=CH-
tudinal, apoi se usuc. Partea aerian se
COOH
recolteaz n perioada de nflorire (iulie-
august).
Acizi lichenici alifatici
Caractere macroscopice
HOOC CH3 Rdcinile, brun-cenuii la exterior i al-
bicioase la interior, au suprafaa brzdat
de striuri longitudinale. Lungimea variaz
O ntre 10-15 cm, iar diametrul este de cca 1
H3C (CH2)12 O cm. Mirosul lipsete, iar gustul este slab
acid (-)-lichesterinic amar.

CH2
HOOC
O
H3C (CH2)12 O n capitule nconjurate de 2 rnduri de
acid (+)-protolichesterinic
Extractele apoase concentrate se prepar
sub form de bomboane mpotriva tusei
iritative. Substanele amare acioneaz
sialagog (cresc secreia de saliv); la efec-
tul emolient al salivei se adaug efectul
emolient al mucilagului din lichen.
CICHORII RADIX ET HERBA
Drogurile vegetale provin de la specia
Cichorium intybus L.(familia Asteraceae,
subfamilia Liguliflorae) numit popular
cicoare. Specia crete n cmpii i pe
lng drumuri. Specia Cichorium intybus
L. var. sativum BISCHOFF se cultiv ca
Partea aerian este format din tulpini ra-
mificate, anguloase, cu frunze oblung-lan-
ceolate, cu baza lit, nconjurnd pari-
al tulpina i flori ligulate albastre dispuse
bractei.
Compoziia chimic
Rdcina i prile aeriene conin princi-
piul amar lactucopicrina (o lacton sescvi-
terpenic), un acid fenilpropanic numit
acid cicoric (acid dicafeiltartric), asem-
ntor cu cinarina, o cumarin glucozidat
numit cicoriina (glucozida esculetinei),
iar rdcinile conin i 15% inulin; n
varietatea de cultur inulina atinge 50%,
ceea ce explic utilizarea n alimentaia
diabeticilor.
Aciune.Utilizri
Cicoarea intr n compoziia ceaiurilor he-
patobiliare datorit aciunii colagoge dat
de derivaii acidului cafeic (acid cicoric),

193
 Produse vegetale cu aciune sedativ
n ceaiuri amare pentru stimularea poftei
de mncare, n ceaiuri depurative datorit
efectului diuretic i laxativ. Rdcina este
un component al pulberii laxativ-purga-
tive. Mai recent s-a pus n eviden i ac-
iunea hipoglicemiant, antiaritmic, hi-
potensiv i bacteriostatic a rdcinii.
TARAXACI RADIX ET HERBA
Drogurile provin de la specia Taraxacum
officinalis WEBER, ppdia, familia Aste-
raceae, subfamilia Liguliflorae, una din
cele mai comune specii, rspndit peste
tot n locuri nsorite sau semiumbroase, la
marginea drumurilor, n locuri neculti-
vate, puni, fnee.
Descrierea plantei
Este o specie peren, erbacee, strbtut
de laticifere, cu tulpin de tip scap ce pre-
zint la baz o rozet de 10-20 frunze a-
lungit lanceolate, cu marginea inegal-sco-
bit, formndu-se lobi triunghiulari n-
dreptai n jos, ultimul fiind mai mare, iar
n vrf un capitul format numai din flori
ligulate n numr de 100-200, de culoare
galben-auriu. Fructele sunt achene globu-
loase cu papus n form de umbrel.
Se folosesc urmtoarele produse vegetale:
Taraxaci folium, Taraxaci herba cum ra-
dicibus i Taraxaci radix.
Partea aerian se recolteaz primvara, iar
cea subteran, toamna trziu.
Uscarea se face la umbr, n strat subire,
n spaii bine aerate. Dac uscarea se pe-
trece lent datorit aerisirii proaste, frun-
zele se nnegresc.
Caractere macroscopice
Rdcinile sunt lungi de 15-30 cm, nera-
mificate, brun-cenuii, striate longitudi-
nal, cu fractur neted, cu miros slab, gust
amar. Partea aerian (Taraxaci herba) este
format din tulpini cilindrice, din capitule
florale (constituite din involucru de brac-
tei verzi i flori ligulate galbene) i din
frunze lanceolate penat-partite.
Compoziia chimic
Principalele grupe de principii active ale
plantei ntregi sunt:
- inulin 40%
- flavonoide i polifenoli de tip acid cafeic
- sterine (taraxasterol)
- glicozide fenolice
- substane minerale cu procent mare de
ioni de potasiu (5%)
- substane amare: acizi sescviterpenici de
tip eudesmanolid i germacranolid (acid
taraxinic glicozidat, lactucopicrina, lac-
tucina, etc).
Aciune. Utilizri:
Ppdia este utilizat ca atare sub form
de decoct 3% sau extract moale prelucrat
sub form de pilule pentru efectul tonic
amar.
Extractul fluid are proprieti diuretice da-
torit procentului ridicat de K+. Infuzia
foarte concentrat se recomand n calcu-
loza renal.
Ppdia mai prezint aciune colagog,
fiind indicat n insuficiena hepatic, ic-
ter, colecistite, colelitiaze i aciune de sti-
mulare a secreiilor pancreatice.
Pentru aciunea diuretic i laxativ intr
n compoziia ceaiurilor depurativ.
194
 Produse vegetale cu aciune sedativ
PRODUSE VEGETALE CU
ACIUNE SEDATIV
VALERIANAE RADIX
Drogul vegetal se obine de la mai multe
subspecii i varieti ale speciei colective
Valeriana officinalis L. (Valeriana exal-
tata, Valeriana sambucifolia, Valeriana
procurrens, Valeriana collina, Valeriana
pratensis), familia Valerianaceae, denu-
mit popular odolean, nvalnic sau iarba
pisicii. Subspeciile se deosebesc ntre ele
prin gradul de poliploidie
Descrierea speciei
Odoleanul este o plant peren. Primvara
se dezvolt o rozet de frunze bazale, iar
vara o tulpin ce atinge nlimea de 1-2
m, prevzut cu striuri longitudinale i
goal la interior. Frunzele bazale sunt
peiolate, cele tulpinale, situate la
internoduri, sunt sesile, opuse,
imparipenat sectate, cu 5-11 perechi de
lacinii lanceolate, peiolate, cu marginea
dinat. Florile roz, mai rar albe, sunt
grupate n cime umbeliforme, terminale.
Dup nflorire caliciul se transform ntr-
o egret proas. ntreaga plant eman Seciunea transversal a rdcinii prezint
un miros caracteristic de valerian.
Rspndire
Odoleanul crete n tufriuri, prin pduri
n locuri umede i umbroase, pe marginea
apelor din zona de deal i de munte.
Industria farmaceutic folosete numai
plantele din culturi.
Recoltarea se face toamna trziu, cnd
procentul n ulei volatil i valepotriai este
maxim. Rdcinile se scutur de pmnt,
se spal sub jet de ap, se usuc la
maximum 40C pentru a nu distruge
valepotriaii termolabili i pentru a nu in-
hiba reaciile enzimatice n urma crora se
dezvolt mirosul specific i culoarea
brun-nchis. Rizomul proaspt scos din
pmnt este inodor. n timpul uscrii se
petrec reacii enzimatice i hidrolitice cu
formarea acizilor liberi: acid izovale-
rianic, izocapronic, butiric, etc. n timpul
depozitrii ndelungate procentul acestor
acizi crete i mai mult i de aceea, un
drog vechi are miros neplcut. Tot n
timpul depozitrii mai au loc reacii oxi-
dative ale acizilor grai cu caten lung.
Este nc necunoscut substana aromat
care excit pisicile i alte feline.
Caractere macroscopice
Rizomul de valerian are form conic,
este lung de 3-5 cm, are un diametru de 1-
3 cm. Rdcinile sunt subiri, lungi de 5-
10 cm i nconjoar rizomul. Culoarea la
exterior a drogului este galben-brun pn
la brun, iar la interior albicioas. Dup
uscare rdcinile devin casante.
Caractere microscopice
Seciunea transversal a rizomului se
caracterizeaz printr-o hipoderm format
din mai multe rnduri de celule, unele
coninnd ulei volatil, un parenchim cor-
tical bogat n amidon, fascicole libero-
lemnoase colaterale i un parenchim me-
dular n centru.
o structur primar n care fascicolele li-
beriene alterneaz cu cele lemnoase.
Compoziia chimic
Valerianae radix are o compoziie chimic
complex. Conine urmtoarele clase de
substane:
1) Iridoide (0,5-5%.), i anume ester-
iridoide numite valepotriai, precum i o
iridoid glicozidat valerosidat;
2) Ulei volatil (0,5-2%)
3) Acizi sescviterpenici nevolatili sau
greu antrenabili cu vapori de ap
4) Mono- i di- epoxilignani
5) Flavonoide (de ex. 6-metoxi-apigenina)
6) Acizi fenolcarboxilici (acid cafeic, acid
clorogenic, acid izoferulic)
195
 Produse vegetale cu aciune sedativ
7) Acizi grai liberi (oleic, stearic, linolic,
linolenic, arahidonic)
8) Hidrai de carbon [amidon, glucoz
(1,5%), fructoz (1%), zaharoz (5%),
rafinoz (3%)].
1. Valepotriaii (Valeriana-Epoxi-Tries-
teri) sunt iridoide neglicozidate, cu sau f-
r inel epoxi, n care trei grupri hidroxil
sunt esterificate (triesteri) cu acizi carb-
oxilici cu caten scurt (acid acetic, izo-
valerianic, acetoxiizovalerianic, izocapro-
nic). Scheletul iridoidic poate exista ca
monoen sau dien.
Exemple de valepotriai
Valepotriaii sunt substane instabile n
mediu acid i alcalin, de asemenea n so-
luii alcoolice, i sunt termolabile. Prin-
cipalii compui de descompunere sunt:
acid valerianic, acid izovalerianic i sub-
stane polimere cu structur necunoscut.
De asemenea se formeaz baldrinali (bal-
drinal i homobaldrinal). La acetia inelul
epoxi este nlocuit cu o grupare aldehidic
i sunt eliminate dou legturi esterice
(poziia 1 i 7) cu formarea a dou leg-
turi duble.
n extractele obinuite de odolean nu se
mai regsesc valepotriai.

diene monoene
CH2OR3
CH2OR3
R4

R2O
O R2O
O
O H
OR1 O H
OR1
Diene Monoene
R1 R2 R3 R1 R2 R3 R4
valtrat iv iv ac Didrovaltrat iv ac iv H
izovaltrat iv ac iv IVHD-valtrat iv ac 2-iv OH
1--acevaltrat -iv iv ac
7--acevaltrat iv -iv ac
IVHD = izovaleroxi-didrovaltrat

CH2O gluc
CH2OCOCH3

HO
O
O
H3C
OH
CHO O izovaleril

baldrinal valerozidat

Produs de descompunere a valepotriailor Iridoid glicozidat

196
 Produse vegetale cu aciune sedativ

H3C CH3
O CH
H3C H3C
HC CH2 CO HC CH2 C O CH
H3C H3C CO H3C CO
izovaleril (iv) acetil (ac) 2-(izovaleroxi)-izovaleril (2-liv)

OCOCH3 H3C
H3C
HC CH CO H3COCO C CH2 CO

H3C H3C

a-acetoxiizovaleril ( a-aiv) b-acetoxiizovaleril (b-aiv)

Acizi carboxilici cu caten scurt

2. Uleiul volatil este localizat n rizoder- terpene (aciclice, monociclice i biciclice

m i hipoderm. FR X pretinde un con-
inut minim de 0,3ml/100g drog uscat.
Compoziia uleiului depinde de originea
plantei (genotip, condiii pedoclimatice)
ct i de modul de obinere (distilare sau
extracie, din material uscat sau proaspt).
Pn n prezent s-au identificat peste 150
de compui, n principal mono- i sescvi-
CH3
- hidrocarburi, alcooli, aldehide, esteri,
cetone, fenoli i oxizi).
Caracteristice sunt sescviterpenele cu inel
ciclopentan: valerenal, valerenol .a., can-
titativ domin acetatul de bornil i valeria-
nolul. Izovalerianatul de bornil d mirosul
tipic de odolean.
CH3
H
CH3

O
CH3 CH3 CH3
H3C CH3
CH3 CH3 OH CH3
O CH3 CH3 CH3 OH CH3
CHO
valeranona valerianol criptofauronol
valerenal

CH3
H R
Valerenol H
Acetat de valerenil COCH3
Izovalerat de valerenil COCH2CH(CH3)2
H3C CH3 Valerat de valerenil CO(CH2)3CH3
Hexanoat de valerenil COC5H11
CH2OR

197
 Produse vegetale cu aciune sedativ
3) Lignanii prezeni n rdcina de CH3
odolean sunt substane larg rspndite n R1
regnul vegetal, de mult cunoscute, dar n
acest produs vegetal au fost identificate
mai recent.

OCH3 H3C CH3

OR2
4
COOH
O
acid sescviterpenic
H
8
R3
R1
Acid valerenic H
O Acid hidroxivalerenic OH
4' Acid acetoxivalerenic OCOCH3
R1O
OCH3 Aciune.Utilizri
n ciuda cercetrilor intense din ultimele
decenii, nu se tie nc cu exactitate cror
R1 R2 R3 substane li se datoreaz aciunea seda-
8-OH-pinorezinol H H OH tiv-tranchilizant.
Pinoresinol-4-O- H Gluc H
-D-glucozid 1. Cercetrile farmacologice fcute cu
Pinoresinol-4,4- Gluc Gluc H extracte au artat c acestea prezint ac-
di-O--D-glucozid iune sedativ. Sunt eficace la persoanele
8-OH-pinorezinol- Gluc OH OH care nu pot adormi din cauza strii de
4-O--D-glucozid agitaie, stres, etc.
8-OH-pinorezinol- H Gluc OH 2. Cercetrile farmacologice cu substane
4-O--D-glucozid pure, izolate din dorg, au dus la urm-
toarele rezultate i concluzii:
4. Acizii sescviterpenici nevolatili sau
- valepotriaii i baldrinalul au aciune
greu antrenabili cu vapori de ap i esterii
lor sunt caracteristici odoleanului euro- sedativ i tranchilizant;
pean (acid valerenic, acizii ()-3,4- - valepotriaii i acidul valerenic au i ac-
epoxi-, acetoxi- i OH-valerenic) i au iune spasmolitic;
valoare analitic (markeri) la determina-
- valerenona prezint aciune anticon-
rea controlului calitii fitopreparatelor.
vulsivant, hipotensiv i sedativ;
Acidul valerenic se obine azi prin sin-
tez. (RAMHARTER u. MULZER 2009). - esterii borneolului i eugenolului au ac-
Se presupune c acidul OH-valerenic este iune sedativ i antispastic
un artefac, c s-ar forma n timpul depo- 3. Cercetrile chimice au artat c:
zitrii necorespunztoare din acid acetoxi-
valerenic. PhEur prevede determinarea - preparatele de odolean (infuzia, extractul
acizilor sescviterpenici prin HPLC, folo- moale, fluid i uscat i tinctura) nu conin
sind ca substan etalon un extract uscat valepotriai pentru c aceste substane
standardizat.

198
 Produse vegetale cu aciune sedativ
sunt lipofile i nu se extrag cu ap sau
soluii hidroalcoolice;
- fiind substane foarte labile att n mediu
acid i bazic, ct i la temperaturi mai
ridicate de 40C, se descompun formnd
baldrinali; Baldrinalii prezint aciune
sedativ, dar mai slab dect valepotriaii,
i se gsesc n extracte n cantitate prea
mic pentru a justifica aciunea.
Compuii uleiului volatil se gsesc de
asemenea n cantitate prea mic n extrac-
te i tincturi.
Deci, substanele active din preparatele
lipsite de valepotriai i ulei volatil nu
sunt nc cunoscute. Se pare c aciunea
se datoreaz ntregului complex de sub-
stane extrase.
Trebuie s se fac deosebirea ntre extrac-
tele i tincturile de odolean i fitoprepa-
ratele ce conin extracte standardizate de
valepotriai. Acestea se obin din speciile
Valeriana wallichii (specie ce crete n In-
dia i la poalele munilor Himalaia) i Va-
leriana edulis (specie ce crete n Mexic),
care conin 4-5% valepotriai. Extractele
de valepotriai obinui cu solveni lipofili
sunt incorporate n tablete, pilule sau alte
forme farmaceutice solide, i nu n forme
lichide. n general, coninutul de valepo-
triai al acestor medicamente este de 30-
50 mg%.
Preparate oficinale n FR X: Extractum
Valerianae spissum, Tinctura Valerianae.
n FR IX exista i Tinctura Valerianae
aetherea, preparat cu amestec eter/alcool
25:75.
Valerianae rhizoma cum radicibus intr n
compoziia ceaiurilor sedative, calmante.
LUPULI FLOS I LUPULI GLANDULAE
Aceste droguri vegetale provin de la spe-
cia Humulus lupulus L., hamei, familia
Canabinaceae.
Descrierea speciei
Hameiul este o plant peren cu tulpin
volubil, lung de 3-6 m, cu peri n form
de crlig, frunze dispuse opus, formate
din 3-5 lobi ascuii cu marginea serat
dinat, vrf mucronat, baza cordat, aspre
la pipit. n general seamn cu frunzele
de vi de vie. Florile sunt unisexuate,
dioice, dispuse pe tulpini diferite. Pe tul-
pinile masculine se gsesc flori mici,
verzui, dispuse n ciorchine (cime race-
miforme). Pe tulpinile femele se gsesc
flori n form de conuri, numii strobuli,
alctuite din numeroase bractee dispuse
imbricat la axila crora sunt florile femele
cu periant rudimentar i pistil cu ovar i
stigmat filiform.
Recoltarea
Florile femele se recolteaz n august-
septembrie. Perioada optim se recu-
noate dup culoarea nc verde a brac-
teelor i dup faptul c bracteele sunt nc
alipite. Conurile cu bractee galbene i
desfute nu mai au valoare terapeutic.
Uscarea conurilor se face la umbr, pe
hrtie, n strat unic, fr a le ntoarce n
timpul uscrii. Praful galben care se scu-
tur, nu constituie o impuritate i se pred
mpreun cu produsul. Acest praf repre-
zint perii glandulari de pe bractee.
Caractere macroscopice
1. LUPULI FLOS, conurile de hamei,
sunt alctuite din inflorescenele femele n
form de conuri ovale sau globuloase,
ntregi sau detaate, de culoare verde-
glbui, cu miros caracteristic, gust amar.
2. LUPULI GLANDULAE, perii glandu-
lari pluricelulari de pe bracteele conurilor,
se prezint ca o pulbere galben-verzuie
pn la galben-aurie n stare proaspt,
dar prin nvechire devine galben-brun i
chiar roiatic. Are gust amar i miros
puternic aromat.
199
 Produse vegetale cu aciune sedativ

CH3 O O
H3C O
CH3 H3C C
C CH CH2 CO CH2 CH R
CH3
H3C
OH
OH CH3 HO C O
HO
HO CH2 CH C
CH3
humulona H3C
CH3
izohumulone

O O
H3C O CH3 O
C CH CH2 CO CH2 CH R
CH3
H3C
H3C
O
H3C HO OH CH3 CH3
C HC H2C H3C
CH2 CH C
H3C CH3
hulupone CH3
lupulona

Compoziia chimic Conurile i pulberea de glande trebuie

Perii glandulari conin o oleorezin. Par-
tea rezinoas este dizolvat n uleiul vola-
til constituit din mono- i sescviterpene
(mircen, humulen, cariofilen, farnesen,
etc.). Partea rezinoas este constituit din
substane foarte amare cu structur floro-
glucinic: humulone i lupulone. n dro-
gul proaspt humulonele i lupulonele
sunt derivaii formei cetonice a floro-
glucinei. n timpul uscrii, al depozitrii
i prelucrrii au loc izomerizri, oxidri i
polimerizri n urma crora se formeaz
derivai ai ciclopentanonei. Astfel de
compui de degradare sunt izohumulonele
i huluponele.
pstrate la loc uscat, n absena luminii;
compuii de descompunere au miros ne-
plcut, amintind de valerian. Se reco-
mand a nu se folosi drogurile mai vechi
de 1 an. Dar, cercetri farmacologice mai
recente au artat c un produs de descom-
punere al humulonei, metilbutenolul, care
nu se gsete n drogul proaspt uscat, are
efecte asemntoare cu metilpentinolul,
compus de sintez cu aciune hipnotic.
Intr n medicamentul ALLOTROPAL.

OH OH

2- CH3 - 3 - buten - 2 - ol 3- CH3 - 1 - pentin - 3 - ol

(metilbutenol) (metilpentinol = ALLOTROPAL)
compus de sintez

200
 Produse vegetale cu aciune sedativ
Aciune.Utilizri
Drogul vegetal prezint aciune sedativ
mai slab dect odoleanul. De obicei se
asociaz cu acesta n ceaiuri
sedative/calmante.
Datorit gustului amar conurile se mai
folosesc ca la prepararea ceaiurilor tonic
amare.
PIPERIS METHYSTICI RHIZOMA
(rizom de Kava-kava)
Produsul vegetal reprezint rizomul spe-
ciei Piper methysticum G. FORST. familia
Piperaceae (sin. Macropiper latifolium
MIQ., M. methysticum (G. FORST.)
HOOK. et ARNOTT., Piper inebrians
SOLAND.). Planta se cultiv n Polinezia
(Tonga, Samoa de Vest) i Melanezia
(Vanuatu, insulele Fidji)
Compoziie chimic
1). 5% pirone, numite kavalactone (ka-
vaina, metisticina, dihidrokavaina, dihi-
drometisticina).
2). Ali compui: cantitate mic de ulei
volatil i flavonoide, mult amidon.
Aciune. Utilizri
n Europa se folosete doar un extract
special standardizat n kavapirone, obinut
dup ndeprtarea rezinelor i taninurilor.
Conine 70% kavapirone alturi de flavo-
noide care favorizeaz absorbia.
OCH3
O O
H

Descrierea speciei
Este un arbust nalt de 1-4 m, cu frunze dihidrocavaina
lungi de 30 cm, lat ovale sau cordate,
scurt peiolate. Limbul foliar prezint
puncte translucide. Florile sunt mici i in- OCH3
significante, fr periant, dispuse n inflo-
rescen spiciform lung de 3-9 cm.
Caractere macroscopice
Grosimea rizomului poate atinge 5 cm. O O
Este brun-cenuiu la exterior, alb, alb- H
glbui la interior, avnd fractur fibroas.
n seciune se observ scoara relativ cavaina
ngust, zona lemnoas radiar i o zon
central mai deschis la culoare. La
exemplare mai btrne centrul prezint OCH3
crpturi sau lacun. Produsul este de
obicei decorticat i debarasat de rdcini.
n produsul mrunit se pot observa frag-
mente alb-glbui, relativ moi. O
O O
Mirosul este slab aromat iar gustul am- H
rui, piperat, iritant i astringent. Prin mas- O
ticare se produce hipersalivaie i aneste- metisticina
zierea de lung durat a limbii i mucoa-
sei bucale.

201
 Produse vegetale cu aciune sedativ
OCH3
O
O O
H putul lunii august, fr pri lignificate.
O
dihidrometisticina
Extractele de kava-kava au aciune anxio-
litic fr component sedativ, deci nu
scad capacitatea de concentrare. Mecanis-
mul de aciune nu este pe deplin elucidat.
La doze mici are efect reconfortant, re-
laxant pn la anxiolitic, fr component
sedativ, deci nu scade capacitatea de
concentrare; n doze mari are efect sedativ
i induce somnul. n plus are aciune anal-
gezic i anestezic local.
Kavaina racemic, obinut prin sintez
are doar aciune anxiolitic.
Fitopreparatele sunt indicate n anxietate,
stri de nervozitate, de tensiune, n depre-
sii, n special la femei aflate n climacteriu
Aciuni adverse:
La administrare prelungit pielea se poate
colora n galben (dup ntreruperea tra-
amentului culoare dispare). Rareori pot
aprea tulburri de acomodare ale ochilor
la lumin, midriaz. Exist suspiciunea c
ar declana efecte hepatotoxice la cei cu
afeciuni hepatice cronice.
LEONURI HERBA
Drogul provine de la speciile Leonurus
cardiaca i Leonurus villosus, familia
Lamiaceae, denumite popular talpa gtii.
Este o specie ierboas, peren, erect,
nalt pn la 1,5 m. Tulpina este tetra-
muchiat, goal la interior, acoperit cu
peri tectori numai pe muchii la specia L.
cardiaca, i pe ntreaga suprafa la L.
villosus. Frunzele sunt opuse, palmat lo-
bate, cu lobi dinai, avnd aspectul unei
labe de gsc. i frunzele sunt acoperite
cu peri tectori. Florile, cte 10-20, dispuse
n pseudoverticile foarte strnse, se gsesc
la subsoara frunzelor de la ultimele 10-15
noduri. Corola are culoare roz.
Recoltarea se face din iunie pn la nce-
Uscarea se face n strat subire, la umbr
sau artificial la 35-40C.
Compoziia chimic
1. Bufadienolide cu structur asemn-
toare scilarinei, dar nu i cu aceeai ac-
iune.
2. Rutinozida acidului cafeic
COOH
b-D-gluc O
OH
a-L-ramn
3. Glicozide amare cu structur sterolic,
de exemplu leonurina, cu inel lactonic
nesaturat.
Utilizri
n medicina popular romneasc se uti-
lizeaz sub form de infuzie ca sedativ n
tulburri cardiace. Intr n compoziia
unor ceaiuri sedative, antiastmatice, cal-
mante.
Farmacopeea Homeopat Britanic reco-
mand o infuzie preparat din 2-4 g de 3
ori pe zi sau 2-6 ml tinctur 1:5 preparat
cu alcool de 45, de 3 ori pe zi.
PASSIFLORAE HERBA
Drogul vegetal a fost prezentat la capi-
tolul Flavonoide. Trebuie menionat n
acest capitol pentru c prezint efect se-
dativ i antispastic de tip papaverin, ac-
iunea creia o i poteneaz. Se prepar
tincturi (1/5) i extracte fluide, care de
202
 Produse vegetale cu aciune sedativ
obicei se asociaz cu extracte de pducel,
cu papaverin i cu barbiturice. Un ase-
menea produs romnesc este siropul
PASINAL. Preparatele sunt indicate n
nsomnii, hiperexcitabilitate nervoas,
convulsii, spasme musculare. n doze prea
mari pot da cefalee i halucinaii.
CANNABIS INDICAE HERBA
Drogul vegetal se obine de la Cannabis
sativa var. indica, familia Cannabinaceae,
denumit popular cnepa.
Este o plant ierbacee, anual, dioic, cu
frunze lung peiolate, de 3-6 ori palmat-
sectate. Crete n Asia tropical i tem-
perat. Se cultiv n India. De la plantele
femele se obin 2 feluri de droguri vege-
tale:
- marihuana, constituit din somitile flo-
rale uscate i mrunite ale plantelor fe-
mele i
- hai, rina desprins prin raclare de pe
frunzele i inflorescenele plantelor feme-
le; are culoare brun; este cunoscut i
sub denumirile de pot, gras, joint, brown,
nugglers.
Reacie de identificare
Haiul se extrage cu eter de petrol. Ex-
tractul se evapor la sec iar reziduul se re-
ia cu soluie alcoolic de KOH 2%. Apare
CH3
9
10 OH
H OH
R
H3C
H3C O C5H11
acid 9-trans-tetrahidrocanabinolic: R = COOH
9-trans- tetrahidrocanabinol: R=H
o coloraie rou-violet, care la diluare cu
ap trece n albastru.
Compoziie chimic
Cannabis sativa conine cca 60 de canabi-
noide, respectiv substane fenolice lipofi-
le, derivai benzopiranici. Compuii prin-
cipali sunt: canabinol (CBN), tetrahidro-
canabinol (THC), acid tetrahidrocanabi-
nolic, acid canabinolic, acid canabidiolic
i canabidiol (CBD). Dintre acetia doar
THC, substan psihotrop, prezint inte-
res din punct de vedere medico-farmaceu-
tic i toxicologic. Ceilali compui, care
sunt fie precursori, fie compui de des-
compunere ai THC-ului, prezint aciune
slab sedativ sau antibacterian sau sunt
lipsii de importan farmacologic.
Compoziia rinii depinde mult de varie-
tatea speciei, clima locului unde se cultiv
i de particularitile biosintetice ale plan-
tei. Pn la nflorire domin acizii canabi-
diolic i tetrahidrocanabinolic, pentru ca
apoi s se formeze CBD, THC i CBN.
Pentru ca aceste transformri s aib loc,
este necesar ca n timpul nfloririi tempe-
ratura zilnic s depeasc 35C. Spre
sfritul perioadei de vegetaie, o parte
din THC se transform n canabinol. n
timpul fumatului de marihuana se trans-
form n THC doar acidul-THC, nu i
CBD.
CH3
R
H3C
H3C O C5H11
acid canabinolic R = COOH
canabinol R=H
203
 Produse vegetale cu aciune sedativ
Se consider c exist 2 tipuri de cnep
i anume: cnepa pentru fibre, folosit n
industria textil i papetrie, i cnepa
furnizoare de hai. Definirea celor dou
feluri de cnep se face n funcie de
coninutul lor n THC i CBD.
n afara canabinoidelor, n hai i mari-
huana se gsete pn la 0,5% ulei volatil
care confer celor 2 produse aroma carac-
teristic ce amintete de mirosul de tutun.
Aciune. Utilizri
Haiul i marihuana acioneaz euforic i - scderea presiunii intraoculare (glau-
halucinogen. Dac la doze reduse, cel ce
se afl sub influena haiului i poate da
seama de starea n care se gsete i se
poate comporta ca i cum nu ar fi drogat
(este euforic), la doze mari orice control
dispare, individul devenind agresiv (are
halucinaii). Un consum cronic duce la
farmacodependen, consecutiv cu o sc-
dere a capacitii de aprare a organis-
mului, mai ales fa de infecii virale, fa
de SIDA.
THC-ul are aciune psihotrop de 3 ori
mai puternic atunci cnd se fumeaz.
Aciunea marihuanei este mai slab dect
cea a haiului (1/2 sau 1/3). Simptome de
euforie apar la doze de 0,25-1,0 g mari-
huana, doze ce corespund la 4,5-20 mg
THC.
Extractul de marihuana se folosete n psi-
hiatrie n tratamentul depresiei i la pune-
rea diagnosticului n anumite boli psihice.
Haiul prezint i aciune analgezic. As- faa inferioar. Florile, cte 4-10, sunt dis-
tzi se folosesc ca analgezice n medicin
THC, CNB i CBD, efectul analgezic
fiind comparabil cu cel al aspirinei. Bazat
pe aciunea analgezic a THC, s-au obi-
nut, prin semisintez, dou substane care
tind s nlocuiasc, n parte, morfina. Este
vorba de nabilol i nabilona, cu aciune
analgezic comparabil cu cea a morfinei,
dar fr efecte secundare.
Cercetri farmacologice i clinice recente
arat c THC manifest numeroase ac-
iuni. Mai importante n practica medical
sunt:
- stimularea apetitului la cei cu SIDA
(caexie);
- antiemetic la cei supui chimioterapiei,
- miorelaxant n paraplegie;
- analgetic, n tratamentul cronic al dure-
rii;
com);
BALLOTAE NIGRAE HERBA
Drogul vegetal reprezint somitile flora-
le recoltate n timpul nfloririi de la specia
Ballota nigra L. (sin. Ballota nigra ssp.
foetida), ctue, familia Lamiaceae. Plan-
ta crete n Europa, Asia, America de
Nord, n apropierea aezrilor umane,
fiind considerat o buruian cu miros ne-
plcut.
Descrierea speciei
Este o plant peren, nalt pn la 1 m,
ce formeaz tufe. Seamn la port cu
Lamium album i Marrubium vulgare.
Tulpinile sunt tetramuchiate, acoperite cu
peri moi, i uneori prezint nuane brun-
violete. Frunzele sunt peiolate (0,5-1
cm), opuse, cu limb oval, uneori rotund
(lungime cca 2 cm, lime cca 1,5 cm), cu
margine inegal serat, pe ambele fee
proase, cu nervuri foarte proeminente pe
puse n pseudo-verticile la axila frunzelor.
Corola este de tip bilabiat, de culoare
roie-violacee, rareori alb, iar labiul
superior acoperit cu peri fini. Caliciul este
tubulos sau n form de plnie, pros;
prezint 10 nervuri proeminente i 5 dini.
Spre toamn, ntreaga plant capt aspect
mai nchis la culoare i miros neplcut.
204
 Produse vegetale cu substane vermifuge
Partea aerian se recolteaz n timpul
nfloririi i se usuc.
Compoziie chimic
- lactone diterpenice de tip labdan:
ballotenol (component principal, are ase-
mnri structurale cu marubiina),
ballotinon, 7--acetoximarubiina;
- flavonozide, derivai de apigenin i
luteolin, crisoeriol, acacetin, scutela-
rein;
- derivai fenilpropanici (acid chlorogenic,
acid cafeic, acid ferulic, acid salicilic)
- urme de ulei volatil;
- taninuri (9-12%)
Aciune.Utilizri
Produsul vegetal este utilizat empiric ca
spasmolitic i calmant, fiind indicat n tra-
tamentul simptomatic al tusei spastice, n
stri de nervozitate (n special n tulburri
uoare de somn), n spasme gastrice i
tulburri digestive pe baz nervoas, la
aduli i copii.
AMMI VISNAGAE FRUCTUS
Drogul vegetal a fost prezentat la capito-
ul "Cumarine".
Conine puin ulei volatil, furanocromone
(kelina, kelol), piranocumarine (visnadi-
na) i o serie de flavonoide. Compoziia
complex confer produsului vegetale ac-
iune spasmolitic i sedativ, fiind utili-
zat, pentru ambele aciuni, n angina pec-
toral. Aciunea se instaleaz lent, dar este
de durat. De asemenea este indicat n
calculoz renal i astm bronic.
VIBURNI CORTEX
Produsul vegetal se obine de la specia
Viburnum opulus (clin) familia Caprifo-
liaceae, arbust tufos ce nflorete din mai
pn n iunie. Frunzele sunt opuse, trilo-
bate, lungi de 4-12 cm, lobii fiind ascuii
i dinai pe margini. Florile albe sunt dis-
puse n cime umbeliforme terminale,
avnd diametru de 5-7 cm. Florile margi-
nale sunt mai mari. Fructele sunt drupe
sferice, roii, cu smbure neted.
Scoara are faa extern zbrcit, de cu-
loare verde-cenuiu, acoperit cu pete ce-
nuii sau albe, cu lenticele brune. Faa in-
terioar este verde-glbuie sau brun-gal-
ben, cu pete roietice.
Compoziia chimic nu este prea bine
cunoscut. Conine cu certitudine substan-
e tanante. Extractul are aciune sedativ,
calmant, spasmolitic.
PRODUSE VEGETALE CU
CONINUT N SUBSTANE
VERMIFUGE
FILICIS MARIS RHIZOMA
Drogul vegetal este constituit din rizomul
plantei Dryopteris filix mas L. (ferig),
(sin. Aspidium filix mas SW., Polystichum
filix mas) familia Polypodiaceae.
Descrierea speciei:
Feriga este o plant ierboas, peren, cu
rizom oblig sau orizontal, lung de 10 - 30
cm, acoperit de resturile peiolurilor foli-
are din anii precedeni i de solzi mem-
branoi. n vrf poart un buchet de frun-
ze tinere, rsucite n form de crje i aco-
perite cu un puf de scuame solzoase gal-
ben-rocate. Frunzele mature sunt lungi
de 80-120 cm, late de 25 cm. Limbul este
alungit eliptic i dublu penat sectat. Divi-
ziunile de ordinul I sunt lanceolat liniare,
cu peioluri scurte, iar cele de ordinul II
au marginea dinat, sunt obtuze sau ascu-
ite, dar n nici un caz aciforme. Pe partea
inferioar a frunzelor, de-a lungul nervurii
mediane se gsesc sorii aezai n 2 rn-
duri, acoperii cu induzii reniforme, sub
care se gsesc sporangii cu spori.
205
 Produse vegetale cu substane vermifuge
Rspndire. Obinerea produsului:
Feriga, foarte frecvent n Romnia, cre-
te prin pduri umbroase i umede, la mar-
ginea praielor, pe dealuri.
Rizomii se recolteaz de regul toamna,
dup distrugerea frunzelor i n toat pe-
rioada de iarn cnd anotimpul permite.
Dup scoaterea din pmnt se ndepr-
teaz radicelele, se taie partea mortificat
a resturilor de peioluri pn unde ncepe
s prezinte culoare verzuie. De obicei nu
se usuc ci se supun imediat extraciei.
Dac trebuie uscai, se usuc ntregi, n
ncperi bine aerisite, la temperaturi de
cel mult 50C.
Caractere macroscopice:
Drogul vegetal se prezint sub form de
buci lungi de 10-15 cm, cu diametru de
5 cm, cu resturi de peioluri brun-negri-
cioase care se acoper unul pe altul spre
vrful vegetativ, unde se gsete un puf de
solzi brun-roietici. Resturile de peioluri
sunt acoperite la baz cu solzi membra-
noi, mtsoi. La locul de inserie n ri-
zom peiolurile sunt comprimate, mai sus
devenind triunghiulare n seciune. i n-
tre peioluri se gsesc scuame membra-
noase, mtsoase, de culoare brun-aurie,
ceea ce d ntregului rizom un aspect cati-
felat la pipit.
Fractura rizomului este neted, de culoa-
re verde-deschis la produsul proaspt i
brun-rocat la cel vechi.
Caractere microscopice:
Seciunea transversal n rizom prezint la
lup un contur neregulat, ondulat. n
parenchim se observ 8-12 fascicule libe-
ro-lemnoase dispuse n cerc, n jurul cro-
ra se disting la exterior fascicule libero-
lemnoase foliare mai mici.
Seciunea transversal n peiol prezint la
lup un contur semicircular, uor concav
pe o parte, un parenchim verde-deschis cu
8-13 fascicule libero-lemnoase aezate n
form elipsoidal, dintre care dou sunt
mai mari.
Structura microscopic a rizomului i pe-
iolului este asemntoare; prezint la ex-
terior epiderm cu perei subiri, o hipo-
derm cu perei ngroai i un parenchim
format din celule izodiametrice. In spaiile
intercelulare se gsesc glande secretoare -
glandele lui SCHACHT - fixate pe peretele
celular printr-un pedicel subire, n vrf cu
o gland monocelular care conine ulei
volatil. Fasciculele libero-lemnoase sunt
hadrocentrice i nconjurate de un perici-
clu i o endoderm format din celule cu
ngrori laterale.
Compoziia chimic:
Principiile active sunt derivai ai floroglu-
cinei, butanonfloroglucine, n diferite gra-
de de polimerizare (dimeri, trimeri, tetra-
meri). Totalul de derivai floroglucinici se
numete n mod curent "filicin". Cel mai
simplu component al filicinei este aspidi-
nolul. n stare pur se prezint sub form
de cristale aciculare galbene.
Alturi de floroglucine feriga mai conine
7-8% tanin de natur catechic, numit
"acid filicitanic" sau "acid aspidotanic",
care prin condensare duce la formarea
unui flobafen numit "rou de ferig", ulei
volatil (0,05% n rizomul proaspt) con-
stituit din esteri ai eucaliptolului cu acizi
grai saturai (C4-C6), printre care: acid
butiric, izovalerianic, etc, i ulei gras de
culoare verde.
Determinarea cantitativ:
FR VIII prevede o metod gravimetric.
Drogul vegetal pulverizat se extrage prin
percolare cu cloroform. Soluia cloro-
formic se distil, reziduul se menine pe
baia de ap n fierbere pn la nde-
prtarea cloroformului i se cntrete.
Feriga trebuie s conin cel puin 8%
extract uscat. n continuare se cnterete 1
g extract, se dizolv n eter, se adaug
soluie de acetat de cupru 0,1 M, se agit
206
 Produse vegetale cu substane vermifuge
i se separ fazele. Faza apoas se filtrea-
z. 10 ml filtrat se dilueaz cu ap, se
adaug tampon amoniacal i se titreaz cu
EDTA-Na 0,05 M pn la coloraie
violet (indicator murexid). Rezultatul se
exprim n filicin brut. Rizomul trebuie
s conin cel puin 1,6% filicin brut,
iar extractul ntre 18 i 23g%.
ntre coninutul n principiu activ i aciu-
ne farmacologic nu exist o corelaie. De
aceea s-au elaborat i o serie de metode
biologice, de determinare a toxicitii
asupra unor animale de experien (rme
sau peti). Se urmrete comportarea
animalelor de experien n soluii apoase
de filicin. La peti se observ c, dup un
timp, micrile devin mai lente pn cnd
nceteaz.
Aciune.Utilizri
Filicina (derivaii floroglucinici) parali-
zeaz musculatura neted a teniilor, este
deci un vermifug i nu un vermicid. De
aceea, la un anumit timp de la adminis-
trare trebuie dat un laxativ (pentru elimi-
narea teniilor). n scop terapeutic se folo-
sete extractul eteric de ferig cu 20-25%
filicin brut, condiionat n capsule gela-
tinoase. Se administreaz doze de 6g/24
ore la brbai i 5g/24 ore la femei. Nu se
administreaz concomitent cu ulei de ricin
sau alcool care mresc pragul de resorbie
i pot provoca accidente. Cu 15 naintea
administrrii se d bolnavului bicarbonat
de sodiu care diminueaz aciditatea i m-
rete activitatea floroglucinelor, iar la o
or de la administrarea preparatului bol-
navul primete un purgativ pentru elimi-
narea viermilor.
n caz de supradozare se manifest semne
de intoxicaii: tulburri digestive, grea,
vomismente, diaree, vertij, colici abdomi-
nale, tulburri hepatice, orbire trectoare
sau definitiv, tulburri psihice. Din acest
motiv este indicat ca tratamentul s se
fac sub supraveghere medical, n spital.
Observaii: Specia Dryopteris filix mas nu
trebuie confundat cu:
- Polystichum spinulosum, la care prima
pereche de foliole este mai mare;
- Athyrium filix femina, fr glande
SCHACHT, cu numai 2 fascicule libero-
lemnoase n seciunea peiolului i cu
spori n form de semilun;
Dintre produsele vegetale care conin de-
rivai floroglucinici se mai menioneaz
produsele COSSO i KAMALA.
COSSO este format din florile femele ale
plantei Hagenia abysinica GMEL. (sino-
nim Bravera anthelmintica), familia Ro-
saceae, originar din Abisinia. Conine
floroglucinele cosotoxina, cosina i cousi-
na. Fiind un produs de import i cum prin
pstrare, florile i pierd din activitatea
antihelmintic, astzi sunt mai puin folo-
site.
KAMALA este format din glandele
secretorii i perii tectori care se gsesc pe
fructele plantei Mallotus philipinensis,
(sinonim Rottlera tinctoria ROXB.), fami-
lia Euphorbiaceae, originar din Asia de
Sud, India i Australia. Se prezint ca o
pulbere roie-crmizie sau roie-brun,
fr gust i miros. Conine cca 80% rezin
de culoare roie, n care se gsete 10-
12% rotlerin, substan- cu aciune
tenifug.
207
 Produse vegetale cu substane vermifuge

OH O O
CO C3H7
CO-C3H7

H3CO OH HO OH
HO OH
H3C CH3 CH3
CH3 H3C
acid filicinic
filicin -butanona
aspidinol
O O
CO C H
H7C3 OC 3 7
CH2

HO OH HO OH
H3C CH3 H3C CH3
albaspidina
O OH O
H7C3-OC CO-C3H7
CH2 CH2

HO OH HO OH HO OH
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

filicina

O OH
H7C3-OC CO-C3H7
CH2

HO OH HO OH
H3C CH3

O OH OH
CH2 CO-C3H7
CH
H7C3-OC

O HO OCH3

CH3
filmarona

208
 Produse vegetale cu substane vermifuge
CINAE FLOS
Drogul vegetal reprezint capitulele flo-
rale imature, recoltate nainte de nflorire,
de la specia Artemisia cina L., familia As-
teraceae, specie originar din Turkestan,
numit popular limbricari. Drogul vege-
tal este cunoscut i sub denumirile "Se-
men contra", "Semen sanctum",
"Anthodium cinae".
Descrierea speciei:
Planta se prezint ca un semiarbust nalt
de cca 50 cm, cu tulpina lignificat n
partea bazal, ramificat la partea supe-
rioar, cu frunze mici, penatsectate, de
culoare verde-cenuie i flori dispuse n
capitule mici, reunite n panicule compu-
se. nflorete din august pn toamna
trziu.
Rspndire.Recoltare.
Planta crete n zona de step, la est de
Marea Caspic, n Persia i Turkestan pe
terenuri srturoase, argiloase, formnd
covoare cenuii.
Se recolteaz inflorescenele nainte de
deschiderea florilor (iulie/august), se usu-
c la soare i se separ capitulele de res-
turile de inflorescene.
Caractere macroscopice
Capitule florale nchise, mici, oval alungi-
te, ascuite la capete, de culoare galben-
verzui, lungi de 2-4 mm. Fiecare capitul
este format dintr-un receptacul gol la inte-
rior, 10-20 bractei eliptice, imbricate, cu
margini membranoase i din 3-5 flori tu-
buloase hermafrodite. Mirosul este aro-
mat, iar gustul amar, aromat.
Caractere microscopice
Preparatul microscopic se caracterizeaz
prin bractei care prezint stomate, peri
glandulari de tip compozite i peri tectori
unicelulari, lungi, n form de bici.
209
Compoziia chimic
Produsul conine 2-3% ulei volatil al crui
component principal este 1,8-cineolul
(80%), dar principiul activ este santonina
(2,5%), o lacton sescviterpe-nic bicicli-
c de tip eudesman. Gustul amar este dat
de artemisina (-hidroxi-santonina).
Santonina este solubil n mediu alcalin-
apos, deoarece inelul lactonic se deschide
cu formarea acidului hidroxicarboxilic co-
respunztor. n urma acidulrii inelul lac-
tonic se reface; santonina reciclizat se
poate extrage cu un solvent lipofil (cloro-
form) i cristalizeaz dup concentrarea
extractului. De aceast proprietate se face
uz la obinerea santoninei prin extracie
din produs vegetal.
O
O
santonina O
Santonina este o substan cristalin foar-
te puin solubil n ap, fotosensibil, co-
lorndu-se n galben.
Aciune. Utilizri
Produsul vegetal are aciune asupra asca-
rizilor datorit santoninei, fiind potenat
de uleiul volatil bogat n 1,8-cineol.
Santonina pur se administreaz n doze
de 0,06-0,09 g/odat, 0,20 g/zi la aduli i
n doz de 0,01g/zi la copii peste 2 ani.
naintea tratamentului se evit grsimile.
Ca laxativ se administreaz sare amar
(MgSO4).
n doze mai mari duce la xantopsie (dal-
tonism xantoninic), iar n doze de peste
0,5 g (la aduli) produce intoxicaii grave
ce se manifest prin diaree, vrsturi, con-
vulsii, incontien, com.
 Produse vegetale cu substane vermifuge
Observaii: n Romnia, n Dobrogea,
crete specia Artemisia maritima L., nu-
mit popular pelinia mare, plant nalt
de cca 60 cm, cu frunze penat-sectate de
form laciniat-liniar, pubescente i capi-
tule alungite, aproape cilindrice. Conine
2-3% santonin i poate fi folosit la ex-
tracia acesteia n locul speciei Artemisia
cina.
TANACETI FLOS
Drogul vegetal este constituit din florile
speciei Tanacetum vulgare L. (sinonim
Chrysanthemum vulgare), familia Astera-
ceae, numit popular vetrice.
Descrierea speciei
Este o plant vivace, erbacee, nalt de
pn la 1,5 m, cu baza tulpinii lignificat,
cu muchii longitudinale i frunze penat-
sectate, cu foliole oblungi, lobate sau din-
ate, ascuite la vrf dar moi la pipit. In-
florescena este un corimb terminal, for-
mat din capitule semisferice, fr flori li-
gulate evidente.
Este o plant comun ce formeaz tufe
prin locuri ruderale.
Caratere macroscopice
Capitule florale de culoare galben-auriu,
formate din flori tubuloase. Bracteele sunt
imbricate. Prin uscare florile devin brune.
Mirosul este puternic camforat, iar gustul
amar i greos.
Compoziia chimic
Drogul vegetal conine 0,5-1,5% ulei vo-
latil. n funcie de componena uleiului se
deosebesc mai multe chemotipuri: de tip
- tuiona, de tip -tuiona, de tip camfor,
de tip sescviterpene, de tip esteri monoter-
penici.
Aciune. Utilizri
Vetrice este o plant mult utilizat n me-
dicina popular romneasc pentru pro-
rpietile vermifuge i emenagoge, pro-
prieti ce se datoreaz uleiului volatil, n
special tuionei. n acelai timp uleiul vo-
latil este toxic datorit tuionei, (doza leta-
l pentru ulei este 15-30 g.), provocnd
convulsii i chiar deces.
Produsul se poate folosi sub form de
flori pulverizate (2-4 g/zi), infuzie (5-10
g/l) pentru uz intern i chiar sub form de
clism n oxiuraz sau extract eteric con-
centrat 0,20-0,30 g n supozitoare pentru
copii. Se prepar i pilule.
n doze mici preparatele de vetrice prezin-
t proprieti general stimulente i exci-
tante ale funciilor digestive. Ca atare sunt
adesea folosite n industria buturilor, aa
cum este lichiorul "Chartreuse", sau vinu-
rile aromatizate (vin de Marsala, Vino
Santa), ct i la condimentarea preparate-
lor de pete, sau conservarea crnii.
Planta se mai folosete ca insecticid fa
de pureci, plonie i molii.
CHENOPODII HERBA ET AETHEROLEUM
Produsele vegetale se obin de la specia
Chenopodium ambrosioides L. familia
Chenopodiaceae, tmi. Se cunosc mai
multe varieti ale acestei specii, cea mai
valoroas fiind Chenopodium ambrosioi-
des var. anthelminticum, originar din
America tropical.
Este o plant mic, ierbacee, tomentoas,
de culoare verde-cenuiu. Frunzele au for-
m oval, margine dinat; florile mici i
galbene sunt asociate n panicule sferice
aglomerate la subsoara frunzelor i lipsite
de bractei. ntreaga plant eman un mi-
ros neplcut de petrol.
Compoziie chimic
Planta conine ulei volatil n proporie de
1,35-2%. Este constituit din monoterpene,
din care ascaridolul reprezint 60-70%,
singurul peroxid intern stabil.
Ascaridolul pur se obine azi prin sintez
fotochimic din -pinen, respectiv, -
210
 Produse vegetale cu aciune insecticid
terpinen i oxigen n prezena clorofilei i Tratamentul mpotriva teniei se face cu
a luminii. 30-40 g semine la copii i 100-200 de
semine (50-100 g) la aduli. Seminele
proaspete se decortic i se zdrobesc. C-
teva ore mai trziu se d ulei de ricin sau
o sulfat de magneziu.
o Seminele de dovleac se folosesc i n tra-
tamentul hiperplaziei benigne a prostatei
(HBP).

ascaridol PRODUSE VEGETALE CU

Uleiul volatil se prezint ca un lichid in-
color, slab glbui, cu miros neplcut,
camforat, mentolat, dar n acelai timp de
petrol; este un iritant al pielii.
Aciune.Utilizri
Datorit ascaridolului, att infuzia ct i
uleiul volatil au aciune vermifug asupra
ascarizilor (Ascaris lumbricoides) i anki-
lostomei (Ankylostoma duodenale). Nu
are aciune asupra oxiurilor i teniei.
Doza terapeutic fiind foarte apropiat de
cea toxic, tratamentul cere mare pruden-
. Intoxicaiile se manifest prin tulburri
auditive pn la surzenie total.
n medicina popular romneasc tmia Este o plant erbacee, vivace, nalt de
este folosit ca stomahic i n tratamentul
unor boli nervoase.
CUCURBITAE SEMEN
Seminele de dovleac se obin de la spe-
ciile Cucurbita pepo, Cucurbita maxima
i Cucurbita moschata, familia Cucurbi-
taceae.
Seminele conin ulei gras, cumarine, ca-
rotenoide, fitosteroli, substane proteice i
aminoacizi, din care unul se numete cu-
curbitin, avnd o structur foarte apro-
piat de cea a acidului cainic, substan
din alge cu aciune tenifug.
Seminele s-au folosit ca antihelmintic n-
c din antichitate. Sunt folosite n special
n pediatrie, datorit lipsei de toxicitate.
AIUNE INSECTICID
PYRETHRI FLOS
Drogul vegetal reprezint capitulele flora-
le ale speciei Chrysanthemum cinerarii-
folium (sin. Pyrethrum cinerariifolium,
Tanacetum cinerariifolium), numit po-
pular ttii. Este o asteracee originar din
regiunea mediteranean. Datorit impor-
tanei este cultivat n numeroase ri din
Europa, Asia i Africa. Alturi de specia
menionat se mai cultiv i speciile
Chrysanthemum roseum, Chrysanthemum
carneum i Chrysanthemum marshalii.
cca 60 cm, cu tulpini lignifica-te la baz,
ramificate, i terminate cu capitule sim-
ple. Frunzele sunt peiolate, penatsectate
n 7-9 lobi. Toat planta este acoperit cu
peri tectori moi i culcai. Inflorescenele
sunt formate din flori tubuloase i ligu-
late, n general albe, dar pot fi i colorate.
Recoltarea se face cu mna sau cu piep-
teni care s rein numai capitulele, dup
al doilea an de vegetaie. Se recolteaz un
amestec de capitule ofilite i parial des-
chise. Uscarea se face rapid, la soare sau
n usctorii la 80-90C.
Caractere macroscopice
Capitule de tip compozite, cu diametru de
3,5-4 cm, cu un involucru din bractei im-
bricate, triseriate, de culoare verde-glbui;

211
 Produse vegetale cu aciune insecticid
florile centrale tubuloase, galbene, sunt
hermafrodite, cele marginale, ligulate,
sunt albe, cenuii sau roz. Prezint miros
caracteristic, persistent, iar gustul este fad,
apoi neptor.
Caractere microscopice
Preparatul microscopic al pulberii prezin-
t peri glandulari de tip compozite, peri
tectori n form de "T", papile epidermice
pe suprafaa ligulelor, sclerite mici prove-
nind din bractei.
Compoziia chimic
Florile conin 0,4-2,0% esteri terpenici
localizai n procent de 90% n ovare.
Componenii principali sunt piretrinele I
i II i cinerinele I i II.
Piretrinele sunt esteri ai piretrolonei cu
acid trans-crizantem-monocarboxilic, res-
pectiv cu acidul trans-piretric (esterul
metilic al acidului crizantemdicarboxi-
lic).
Cinerinele sunt esterii cinerolonei cu
aceeai acizi.
CH3
O
C
HO CH3
H3C R
R
acid crizantem-monocarboxilic CH3
acid crizantem-dicarboxilic COO-CH3
Piretrinele i cinerinele sunt substane ule-
ioase, vezicante, care la aer i lumin se
oxideaz uor, nchizndu-se la culoare cu
rapiditate. Piretrina I reprezint 70% din
totalul substanelor insecticide. Com-
plexul de piretrine se obine prin ex-
tracie cu eter de petrol urmat de un pro-
ces de purificare destul de complicat i
costisitor. n final se obin din 100 kg flori
460 g ulei brut, corespunztor la 250 g
piretrine.

Aceti acizi sunt monoterpene neregulate Uleiul volatil se obine prin antrenare cu
de tip 2,3,6-trimetilheptan cu un inel vapori de ap i are consistena untului,
ciclopropanic. culoare brun i miros plcut.
Piretrolone i cinerolone --acid crizantemmono- i dicarboxilic

CH3
R2
O CH3
H
C
O O O CH3

H3C R1

R1 R2
Piretrina I CH3 -CH2-CH=CH-CH=CH2
Piretrina II COOCH3 -CH2-CH=CH-CH=CH2
Cinerina I CH3 -CH2-CH=CH=CH3
Cinerina II COOCH3 -CH2-CH=CH=CH3

212
 Produse vegetale cu vitamine
Aciune.Utilizri
Pulberea de flori de piretru, extractele i
piretrinele pure exercit o aciune toxic
asupra animalelor cu snge rece i cu un
tegument suficient de moale. Fa de crus-
tacee i insecte acoperite cu chitin tre-
buie dispersate mai nti ntr-un mediu
lichid. Aciunea are loc n urma contac-
tului direct (sunt insecticide de contact).
Mai nti apare o stare de surescitare, apoi
tulburri respiratorii, convulsii tetanifor-
me i moartea. Sunt inactive asupra ani-
malelor cu snge cald.
n general piretrinele se asociaz cu rote-
none, nicotin sau extract de tutun, se sta-
bilizeaz cu substane reductoare (hidro-
chinona sau taninuri) i cu alte substane
sinergice (sesamina, sesamolina).
Extractele de piretru se mai folosesc ca
vermifuge mpotriva ascarizilor, teniei i
oxiurilor sub form de pilule, granule, so-
luii alcoolice sau uleioase.
Alte produse vegetale cu aciune insecticid
- Derris elliptica, familia Fabaceae, spe-
cie din Asia tropical; se folosesc extrac-
tele de rdcini care conin rotenoide (izo-
flavanone).
- Lonchocarpus species i Tephrosia
species care conin de asemenea rotenoide
n rdcini.
- Nicotiana tabacum, familia Solanaceae;
se folosesc extractele de frunze i alca-
loizii extrai.
- alcaloidul rianodina, obinut din specia
american Ryania speciosa, utilizat n
SUA pentru combaterea omizilor.
- Quassiae folium (Quassia amara),
Sabadillae semen (Schoenocaulon offici-
nale), Juglandis folium (Juglans regia)
sunt mai puin utilizate azi pentru com-
baterea insectelor.
213
PRODUSE VEGETALE CU
CONINUT N VITAMINE I
PROVITAMINE
Vitaminele sunt substane organice indis-
pensabile (eseniale) animalelor superioa-
re, cci nu pot fi sintetizate de acestea, i
deci trebuie procurate din surse exogene.
Necesarul este relativ mic. n unele cazuri
este suficient s se administreze provita-
mine, deoarece organismul este capabil s
le transforme n vitamine. ntr-o alimen-
taie echilibrat nu este nevoie de un plus
de vitamine.
Vitaminele nu reprezint materiale struc-
turale, nu au valoare energetic, dar nde-
plinesc roluri funcionale importante: sunt
biocatalizatori alturi de enzime; au rol n
metabolismul intermediar, particip la
reacii redox.
Structura chimic este foarte variat. Cla-
sificarea se face n funcie de solubilitate
n vitamine hidro- i liposolubile.
Carena de vitamine duce la stri patolo-
gice specifice numite "avitaminoze". Cau-
zele sunt: alimentaia neechilibrat, con-
sumul prea mare de cereale, necesarul
crescut i neacoperit n anumite situaii
(sarcin, lactaie, cretere, boli infecioa-
se, efort fizic), administrarea de antivita-
mine.
Se cunosc i intoxicaii cu exces de vita-
mine liposolubile; cele hidrosolubile se
elimin n caz de exces.
Vitaminele nu sunt medicamente n ade-
vratul sens al cuvntului, deoarece inge-
rarea lor n mod regulat prin hran este o
premis necesar funcionrii normale a
metabolismului.
Administrarea suplimentar de vitamine
are numai rol profilactic i de eliminare a
fenomenelor careniale.
 Produse vegetale cu vitamine
CYNOSBATI FRUCTUS
Sunt fructele false ale unor specii de Ro-
sa, familia Rosaceae, denumite popular
mcee. Speciile indigene de la care se re-
colteaz fructele destinate utilizrii n sco-
puri medicinale sunt: Rosa canina L. (cu
tulpini recurbate, sepale ndreptate n jos
dup nflorire, petale de culoare roz des-
chis sau albe, fructe globuloase sau elip-
soidale; specia cea mai rspndit n
Romnia, crete din cmpie pn n zona Seciunea transversal prin pericarpul
submontan), Rosa glauca V.H. (sepale
dispuse orizontal sau erect dup nflorire,
fructe globuloase; crete n zonele de
deal), Rosa pendulina L. (sinonim Rosa
alpina) (crete la altitudini mai mari, cu
puini sau fr spini, foliole eliptice, peta-
le de culoare roz-nchis, fructe alungite,
mai bogate n vitamine).
Descrierea speciei i a drogului vegetal
Mceul este un arbust cu ghimpi, nalt de
2-3 m, rspndit la marginea pdurilor, f-
neelor, punilor. Frunzele sunt impari-
penat compuse, formate din 5-7 foliole de
form oval, ascuite la vrf, cu margine
serat. Florile prezint un receptacul bine
dezvoltat, urceolat, cu un orificiu ngust n
partea superioar. Caliciul este format din
5 sepale, corola este compus din 5 petale
emarginate, stamine numeroase.
Fructul fals, format din receptaculul cr-
nos care include numeroase achene, are
form oval sau globuloas n funcie de
specia de la care provine i un diametru
de 1,5-3 cm. Suprafaa extern este lu-
cioas i roie la maturitate. Pulpa este
crnoas, are gust acrior-aromat. n inte-
rior se gsesc fructele adevrate, achene
de culoare glbuie, coluroase, cu peri ri-
gizi i neptori.
Produsul uscat are suprafaa zbrcit i
culoare rou-nchis pn la negru.
Recoltare. Uscare.
Mceele se recolteaz cnd au culoare
roie-crmizie, cnd sunt nc tari, na-
inte de cderea brumei.
Uscarea fructelor despicate se face la 90-
100C, asigurndu-se o ventilaie bun,
pentru a nu avea pierderi de principii acti-
ve. Fructele negre sau brune nu sunt co-
respunztoare.
Caractere microscopice
fructului prezint la exterior o epiderm
din celule izodiametrice acoperite cu o cu-
ticul groas. Sub epiderm se gsete o
hipoderm format din 1-2 rnduri de
celule alungite tangenial, cu ngrori co-
lenchimatoase. Urmeaz un esut cu cro-
moplaste i rozete de oxalat de calciu. En-
docarpul este format dintr-un rnd de ce-
lule cu pereii tangeniali ngroai. Pulbe-
rea de fructe de mcee se recunoate
dup perii tectori lungi unicelulari, ngro-
ai i ascuii, avnd baza sclerificat (as-
pect de celul pietroas).
Compoziia chimic
Mceele conin ntre 250 i 500 mg%
acid ascorbic, funcie de specie i condiii
pedoclimaterice. Fructele de Rosa pendu-
lina pot conine pn la 5000 mg% acid
ascorbic. n general, coninutul n vitami-
na C crete proporional cu altitudinea.
Alte principii active: flavonoide, pectine,
carotenoide, glucide (30%), acizi organici
(malic, citric), terpenoide (glicozide ale
acidului oleanolic, -sitosterolului).
Aciune.Utilizri
Mceele se utilizeaz ca vitaminizant, as-
tringent i antidiareic. Datorit vitaminei
C, preparatele din mcee intervin n
funcionarea normal a tuturor glandelor
cu secreie intern, a ficatului, splinei,
creierului i cordului.
Se prepar cel mai frecvent sub form de
infuzie. Este important ca la preparare s
214
 Produse vegetale cu vitamine
se evite vasele din metal (Cu, Fe) care ca-
talizeaz descompunerea enzimatic a vi-
taminei C; se pot folosi vasele emailate n
afar de cele de sticl.
Pentru a obine un preparat mai bogat n
vitamina C se recomand prepararea unui
macerat de fructe mrunite.
O ceac de ceai acoper necesarul zilnic
de vitamina C.
Cynosbati fructus intr n compoziia cea-
iurilor diuretice, hepatice, tonic-aperitive
i aromatice.
HIPPOPHA FRUCTUS
Sunt fructele recoltate de la specia Hippo-
pha rhamnoides, familia Eleagnaceae,
numit popular ctina, ctina alb.
Este o plant rspndit n zone submon- n medicina popular sunt folosite pentru
tane pn la montane, dar i pe plaja
mrilor, din vestul Europei pn n Hi-
malaia. n Romnia crete sporadic n
Transilvania, dar din abunden n curbura
Carpailor, n Moldova i Muntenia.
Este un arbust spinos, nalt de 5-6 m,
specie dioic, cu frunze ngust-lanceolate,
de culoare verde-cenuie din cauza perilor
tectori stelai. Ramurile tinere sunt de ase-
menea verzi-cenuii. Exemplarele mai b-
trne au ramuri brune, negricioase, cu riti-
dom brzdat. Florile sunt mici, glbui.
Fructul este o drup fals ovoid, de cu-
loare portocalie cnd este copt, cu diame-
tru de 5-10 mm. Ajunge la maturitate n
luna august. Gustul este acrior, amrui,
mirosul caracteristic. Se recolteaz din au-
gust pn la primul ger. Recoltarea este
greoaie din cauza ghimpilor.
Fructele uscate au culoare brun i con-
sisten moale.
Fructele care urmeaz a fi folosite n alte
scopuri dect la prepararea ceaiurilor nu
se usuc, ci se congeleaz.
Ctina conine aproape toate vitaminele,
acidul ascorbic ajungnd pn la 1500
mg%. Mai conine carotenoide, ulei gras
format din acizi grai saturai i nesatu-
rai, flavone, leucoantociani, acizi orga-
nici, aminoacizi, terpenoide.
Ctina este utilizat ca polivitaminizant
fie sub form de ceai, fie sub form de suc
obinut prin presare i ndulcit 1:1 cu za-
hr, obinndu-se o butur rcoritoare cu
gust plcut. Uleiul gras de ctin are efec-
te favorabile n arsuri.
SORBUS AUCUPARIAE FRUCTUS
Sunt fructele roii, globuloase ale speciei
Sorbus aucuparia, familia Rosaceae, nu-
mit popular scoru de munte. Conin vi-
tamina C, carotenoide, pectine, sorbitol.
tratamentul scorbutului i n alimentaia
diabeticilor datorit coninutului ridicat n
sorbitol i a cantitii reduse de glucoz.
Se utilizeaz sub form de suc presat (ex-
primat) sau ca atare.
URTICAE FOLIUM
Urzica, Urtica dioica L, familia Urtica-
ceae, este o plant foarte rspndit de la
cmpie pn la munte.
Este o plant peren, erbacee, nalt pn
la 1,5 m, bogat foliat. Frunzele sunt cor-
diforme, lungi de 10 cm, late de 5-6 cm,
ascuite la vrf, dinate pe margini, de
culoare este verde nchis. Au miros carac-
teristic, gust amrui. Se valorific fruc-
tele, frunzele i rdcinile.
Frunzele conin o cantitate apreciabil de
clorofile i carotenoide, apoi vitaminele
C, K i A, acid cafeic, acid silicic, sruri
minerale - n special de potasiu, amine
(acetilcolin, serotonin, histamin) i o
toxin urticant a crei structur chimic
nc nu este elucidat. Frunzele constituie
materia prim pentru obinerea industrial
215
 Produse vegetale cu vitamine
a clorofilei i -carotenului (provitamina
A).
Urticae folium se folosete n special pen-
tru aciunea diuretic n tratamentul boli-
lor metabolice (reumatism i gut). S-a
demonstrat c extractele de urzic provoa-
c o eliminare renal abundent de acid
uric, iar pe de alt parte deplaseaz acidul
uric din esuturi, trecndu-l n circulaia
sanguin.
Datorit efectului diuretic decoctul de ur-
zic se folosete i ca depurativ.
Li se mai atribuie frunzelor de urzic pro-
prieti hemostatice, astringente i antidia-
reice i de asemenea se obin bune rezul-
tate n tulburrile gastrice datorate abuzu-
lui de tutun. La fel de important este ac-
iunea hematopoetic, comparabil cu cea
a spanacului i a preparatelor de fier.
Urticae radix conine fitosteroli, substane
tanante, lignani i lectine. Se utilizeaz n
n tratamentul hiperplaziei benigne de
prostat.
Seminele de urzic conin mucilag, ulei
gras (30%) n care domin acidul linolic,
tocoferol (vitamina E) i carotenoide. Ule-
iul obinut prin presare la rece este folosit
ca tonic i biostimulator.
Clorofila poate fi utilizat ca atare sau
prelucrat prin degradare la clorofiline,
sub form de sruri de sodiu hidrosolu-
bile. Se folosete ndeosebi n cosmetic
pentru proprietile sale deodorante la
prepararea pastelor de dini, a deodoran-
telor.
FAEX MEDICINALIS
Reprezint masa n stare proaspt, dup
presare, sau dup uscare, a ciupercii mo-
nocelulare Saccharomyces cerevisiae
MEYEN, rezultat n procesul de obinere a
berii. Conine ndeosebi vitaminele din
grupul B, alturi de vitaminele A, C, D, E.
Ali compui: proteine 50%, glucide 25%,
lipide 3%, ergosterol 1%, enzime (pro-
teaze, carbohidraze).
Se folosete mai ales n avitaminoze B, n
stri de astenie i surmenaj, n dermatolo-
gie pentru tratamentul furunculozei. Droj-
dia de bere este utilizat ca adjuvant n
tratamentul pe cale bucal cu antibiotice.
n tehnica farmaceutic se folosete ca
mas pilular.
JECORIS OLEUM
vezi capitolul "Uleiuri grase"
Prezena vitaminelor n diferite
produse naturale
Vitamina A (retinol): ulei de pete, lapte,
unt, glbenu;
Provitamina A (-caroten): morcovi, ar-
dei, roii, coji de portocale, porumb, spa-
nac, elin, salat verde;
Vitamina B1 (tiamina): cereale, produse
lactate, cartofi, drojdie, alune, mazre;
Vitamina B2 (piridoxina): produse lactate,
ou, drojdie, pete, ficat de pete, ceai, ca-
fea;
Vitamina B12 (ciancobalamina):
Vitamina C (acid ascorbic): mcee, coa-
cze, pducel, lmi, portocale, grape-
fruit, nuci, ardei, hrean, cartofi, varz, p-
trunjel;
Vitamina D (ergocalciferol) i provitami-
na D2 (ergosterol): drojdie, ulei de ger-
meni de gru, sclerot, varz, spanac;
Vitamina E (tocoferol): cereale, semine
de bumbac, in, arahide;
Vitamina K1: frunze verzi, uleiuri vegeta-
le, fructe;
Vitamina P (flavonoide): n diferite specii
menionate la capitolul "Flavonoide.
216
 Lignani

LIGNANI
Din punct de vedere structural sunt dimeri
Lignanii sunt rspndii peste tot n lumea
de fenilpropani (C6-C3) ce iau natere
plantelor dar n cantitate mai mare se
prin unirea a doi derivai de acid cinamic
gsesc doar n seminele de in.
prin intermediul carbonului mijlociu din
catena C3 (C i C).

H C-O
OH 3 OH

RO RO
O-CH O-CH
3 3

c g c g'
R1 A c c c ca B R1
a b b' '
R2 R2

2 x C6 - C3 (fenilpropani
dimeri)

Derivaii lignanilor rezult din modul de alctuire a catenei C3 la nivelul atomilor C g

i C g .

H3CO OH
b H3CO
b OH H CO
3 OH

HO -e, -H+ O b
O

OCH
3
H3CO
HO
H O
O O
'
O
O H
O
OCH
3
OH
OCH
3

217
 Lignani

Cg Cg
' Exemple

CH3 CH3 acid guaiaretic

CH2OH CH2OH lignani epoxi

O (de ex. sesamina)
H2O
tetrahidrofuran

O cubebina
CH2OH CHO

OH
tetrahidrofuranol (lactol)

O lignanolide
CH2OH COOH
(de ex. podofilotoxina)

lacton O

Tipurile de substituie pe inele aromatice se numesc cu prefixele: guaia-, pipero- i

siringa-.

oxidare -H +
O
HO O
H O O
O C H3 H2C

H3CO

HO
O HO
OCH3 O
guaia-lignan OCH3
pipero-lignan
siringa-lignan

218
 Lignani

Pe lng lignanii obinuii se deosebesc i ciclolignani.

b cg b cg
A A
R1 b' cg' b' cg'
R2
B B
R1
R2 ciclolignan
lignani (n sens restrns) (feniltetrahidronaftaline)

Clasificarea lignanilor dup Nurmi T.:

- furofurani dibenzilbutirolactone
OCH3 OCH3 O
O H
OH H HO
OH H3CO
O
O O O
OCH3
HO H
H H H H H
H3C O
O O
OH
HO HO OCH3
OCH3 OCH3 OH

pinorezinol siringarezinol matairezinol enterolactona

tetrahidrofurani ariltetrahidronaftaleni
OCH3 H3C O
OH OH
OH
HO
HO
H

O
O CH3
HO
OH
OCH3
izo-laricirezinol
laricirezinol
- dibenzilbutani
HO
Pinorezinolul, laricirezinolul i mataire-
H3CO
OH OH zinolul au fost primii lignani identificai
OH
HO
OH din plante.
Lignanii pot fi mprii, de asemenea, n
OCH3 OH lignani vegetali i lignani mamiferi,
OH (numii astfel dup literatura american de
seco-izolaricirezinol enterodiol specialitate), cei din urm fiind produi de
flora bacterian intestinal din lignanii
vegetali (enterolacton i enterodiol).

219
 Lignani
Lignanii se nrudesc structural cu lignine-
le; au n comun un rest de acid cinamic i
pot fi sintetizate pe o cale similar, dar
acetia difer prin efectele biologice.
Ligninele sunt un tip de fibre insolubile
comestibile. Ca i celuloza, lignina este
un polimer structural ntlnit n pereii
celulari ai plantelor i este rezistent la
hidroliza produs de enzimele digestive
umane.
Proprieti fizico-chimice
Lignanii sunt compui incolori, cristalini,
care se evapor greu, deci nu prezint
miros. Unii compui cu gust foarte amar-
iute i proprieti hiperemizante sunt ex
cepii. Nu au reacii specifice de identi-
ficare care s permit punerea lor n evi-
den n mod rapid. Din punct de vedere
analitic, se comport ca fenolii sau glico-
zidele fenolice.
Datorit sistemului cromofor al nucleului
aromatic substituit absorb fluorescena;
prin urmare, pe cromatoplci cu indicator
de fluorescen UV254, apar ca spoturi
mate, nchise la culoare.
Lignanii cu grupri fenolice libere sau lig-
nanii care n anumite condiii de reacie
formeaz grupri fenolice libere, oxideaz
acidul fosfomolibdenic (culoare albastr).
Fiind compui aromatici, dau coloraie
roie cu aldehida anisic n acid sulfuric.
Lignanii a cror grupare aldehidic este
mascat (de ex. cubebina, piperolignanii)
dau diferite coloraii cu H2SO4 c.c.
Unii lignani prezint fluorescen n UV
la 365 nm (de exemplu siringarezinol-
glicozida).
Proprieti farmacologice
Ctva timp n urm nu s-au cunoscut ac-
iunile biologice ale lignanilor, n primul
rnd datorit concentraiilor mici n care
se gsesc n produse vegetale. Metodele
moderne de extracie i analiz au permis
elucidarea unor aspecte referitoare la
aceast clas de substane.
Lignanii prezint proprieti antitumo-
rale. Metaboliii secundari ai plantelor cu
proprieti antitumorale sunt n primul
rnd citotoxici, probabil datorit evoluiei
lor spre pesticide naturale n scopul ap-
rrii propriului lor organism. Acumularea
lor n corpul plantei este cauzat de obicei
de presiunea indus de solicitarea cilor
specifice de biosintez. De exemplu, s-a
dovedit c lignanii prezeni n rdcina de
Anthriscus sylvestris au activitate insec-
ticid.
Lignanii pot proteja n special mpotriva
cancerului hormon-dependent prin inter-
ferarea cu metabolismul hormonilior
sexuali. O explicaie este aceea c lignanii
stimuleaz sinteza hepatic a SHBG (Sex
Hormon Binding Globulin), intensificnd
astfel clearance-ul estrogenilor din circu-
laie, i leag SHBG de receptorii estro-
genilor ntr-o manier dependent de do-
z, inhibnd legarea estrogenilor i testo-
steronului.
ELEUTHEROCOCCI RADIX
Conform Ph.Eur produsul vegetal repre-
zint organele subterane ale speciei
Eleutherococcus senticosus (Rupr. et
Maxim.) Maxim., familia Araliaceae, cu
un coninut minim de 0,08% eleuterozid
B i eleuterozid E. Ph.Eur prevede analiza
macro- i microscopic, analiza prin CSS
i dozarea eleuterozidelor B i E prin
HPLC.
Produsul este cunoscut sub denumirile
ginseng siberian sau rdcin de taiga.
Compoziia chimic
Printre compuii chimici identificai se
numr: derivai fenilpropanici, lignani
glicozidai, cumarine, polizaharide, etc.
Preparatele pe baz de Eleutherococcus
senticosus sunt indicate, ca i ginsengul,
220
 Lignani

ca adaptogene, respectiv n stri de stres, O-gl H H glucozida -peltatinei

oboseal, de scdere a capacitii fizice i OH H CH3 -peltatina
de concentrare. O-gl H CH3 glucozida -peltatinei

PODOPHYLLINUM Pentru identificarea podofilotoxinei din

rizom se face un extract alcoolic. Dac se
Podofilina reprezint substana rezinoas trateaz cu acid sulfuric rezult o coloraie
care se obine prin extracie cu alcool din galben sau galben-verzuie, pe cnd cu
rizomul plantei Podophyllum peltatum L., clorura feric se produce o coloraie verde
familia Berberidaceae. Este o plant nchis care, n lumin reflectat, apare
peren ce crete n pdurile de foioase ale neagr.
canadei i estul americii de nord. Are un
rizom lung pn la 1 m; prezint 2 frunze Coninutul n podofilotoxin se determin
mari palmat lobate i o floare mare alb. printr-o metod gravimetric care const
n extracia cu cloroform a podofilotoxi-
Caractere macroscopice nei, precipitarea n eter de petrol urmat
Rina uscat i pulverizat se prezint ca
de filtrare, uscare la 70C i cntrire.
o pulbere amorf de culoare brun-deschis
pn la galben-verzui. La peste 25C sau Aciune.Utilizri
expunere la lumin se coloreaz n brun Podofilotoxina are aciune laxativ, cola-
nchis. Are miros caracteristic i gust gog i citotoxic (antitumoral).
amar-arztor. Iirit puternic mucoasele.
Podophyllinum (rina) se utilizeaz
Compoziia chimic intern n doze de 0,01-0,05 g ca purgativ
Podofilina este o rezin de natur lignani- i colagog n asociere cu Belladonnae
c. Componentul principal, n concen- Extractum pentru a anihila colicile. Extern
traie de cca 20%, este podofilotoxina, un se aplic soluii alcoolice sub form de
rezinol lactonic cu structur lignanic, pensulaii pentru aciunea caustic, pentru
urmat de -peltatina (13%) i -peltatina nlturarea negilor i a altor afeciuni
(7%). dermatologice. n contact cu pielea,
R1 R2 podofilotoxina inhib mitoza celulelor
O
epiteliale, mai ales a celor de origine
1
O canceroas.
O
Podofilotoxina (substana pur) nu poate
O
fi utilizat ca agent antitumoral chemote-
rapic, datori toxicitii i insolubilitii
H 3C -O
4'
O -C H 3 sale. S-a ncercat modificarea i corecta-
R3
rea proprietilor sale pe cale semisinte-
tic..
Pentru o mai uoar solubilizare s-a recurs
R1 R2 R3 lignanul la glicozidare. Din pcate, produsul de
H OH CH3 podofilotoxina
semisintez astfel obinut, se elimin foar-
H O-gl CH3 glucozida podofilotoxinei
te repede din organism, prin urin. Pentru
H H CH3 desoxipodofilotoxina
H OH H 4dimetilpodofilotoxina
compensarea acestui dezavantaj, o parte
glucozida din oxidrilii glucozei au fost blocai sub
H O-gl H
4dimetilpodofilotoxinei form de benziliden sau etiliden, iar dup
OH H H -peltatina

221
 Lignani

desfacerea ciclului lactonic, gruparea car- Alte plante n care se gsesc lignani
boxil a fost transformat n etilhidrazid.
Au rezultat substane noi, principii active Anthriscus sylvestris L. (Apiaceae)
ale unor preparate anticanceroase. Indus- Plumeria rubra L. (Apocynaceae)
tria farmaceutic a elaborat doi produi de Bursera simaruba L. (Burseraceae)
semisintez: ETOPOSID i TENIPOSID Hernandia sp. (Hernandiaceae)
cu aciune citostatic Linum usitatissimum L. (Linaceae)
Magnolia sp. (Magnoliaceae)
6'
R Beilschmiedia tsangi
O 4'
O
O Schisandra propinqua
HO O Kadsura heteroclita
OH S H
O 1
Phyllanthus taxodiifolius
O Aiouea trinervis
O Phyllanthus amarus
O Ephedra viridis
Piper arborescens
4
H3CO OCH3 Chionanthus virginicus (Oleaceae)
OR3 Bupleurum scorzonerifolium
R Saussurea conica.
H3C ETOPOSID

Poduse alimentare - surse de lignani

S
TENIPOSID Sursa Cantitatea per
100g
Podofilina extras din produsul vegetal Semine de in 0,3g
Podophylli indicii rhizoma, provenind de Semine de susan 29 mg
la specia Podophyllum emodi originar Legume din fam. 185-2321 g
din India, Nepal, Tibet, Afganistan, coni- Brasicaceae
ne pn la 50% podofilotoxin din care Cereale 7-764 g
motiv a devenit principala materie prim Vin rou 91 g
pentru obinerea industrial a podofilo-
toxinei.

222
BIBLIOGRAFIE
1. STNESCU U, MIRON A, HNCIANU M, APROTOSOAIE C Plante
medicinale de la A la Z, Ed. Gr.T.Popa, UMF Iai, vol I i II, 2004
2. ISTUDOR V: Farmacognozie. Fitochimie. Fitoterapie. vol. I, II i III, Ed.
Medical Bucureti, (1998, 2001,2005)
3. HNSEL R, STICHER O Pharmakognosie Phytotherapie, Springer
Medizin Verlag Heidelberg, 2007
4. RAHFELD B Mikroskopischer Farbatlas pflanzlicher Drogen,
Spektrum Akademischer Verlag Heidelberg, 2009
5. HEINRICH M, BARNES J, GIBBONS S, WILLIAMSON E
Fundamentals of Pharmacognosy and Phytotherapy, Churchill
Livingstone Elsevier, 2012
6. EVANS C.W - Trease and Evans Pharmacognosy, 15TH ed, 2008
7. *** Farmacopea Romn Ed. X i suplimente
8. *** European Pharmacopoeia 7.0
9. ***www.ema.europa.eu (find medicines; herbal medicines for human use