Sunteți pe pagina 1din 232

UNIVERSITATEA DE MEDICIN I FARMACIE

TRGU MURE

FACULTATEA DE FARMACIE

CONF. DR. EIANU SIGRID

FARMACOGNOZIE
CURS

VOL. II

2013
CUPRINS

I LIPIDE - generaliti 1
I.1 Uleiuri grase i grsimi 1
I.2. Acilgliceroli 2
I.3. Fraciunea nesaponificabil 8
I.4. Importana acizilor polinesaturai pentru organismul uman 9
I.5 Uleiuri vegetale bogate n acid oleic (nesicative) 13
Olivae oleum 13
Amygdalae oleum 14
Arachidis oleum 14
Rapae oleum 15
I.6 Uleiuri vegetale bogate n acid linolic (semisicative) 16
Sesami oleum 16
Helianthi oleum 17
Maydis oleum 18
I.7 Uleiuri vegetale bogate n acid linolic i -linolenic (-3) 18
Lini oleum 18
Soiae oleum 18
Tritici aestivi oleum 19
Gossypii oleum hydrogenatum 19
Carthami oleum 19
Alte uleiuri vegetale bogate n acid linolic i acid linolenic 19
I.8 Uleiuri vegetale bogate n acid linolic i acid -linolenic (-6) 20
Boragonis officinalis oleum 20
Oenotherae oleum 21
I.9 Uleiuri grase cu aciune farmacologic 22
Ricini oleum 22
Iecoris aselli oleum 23
I.10 Grsimi 24
Cocois oleum 24
Cacao oleum 24
I.11 Ceruri 25
Adeps lanae anhydricus 25
Cera flava 25
Cera carnauba 27
Cetaceum 27
I.12 Fosfatide 27
I.13 Fitosteroli 28
Sabalis serrulatae fructus 32
II ULEIURI VOLATILE - generaliti 33
II.1 Produse vegetale din famlia Lamiaceae 42
Menthae folium 43
Salviae folium 47
Lavandulae flos 51
Thymi herba 53
Serpylli herba 54
Melissae folium 55
Origani herba 57
Rosmarini folium 58
Hyssopi herba 59
II.2 Produse vegetale din famlia Apiceae 60
Anisi fructus 60
Anisi stellati fructus 62
Foeniculi fructus 63
Coriandri fructus 65
Carvi fructus 67
Alte produse vegetale din familia Apiaceae 69
II.3 Produse vegetale din famlia Asteraceae 69
Matricariae flos 71
Chamomillae romanae flos 75
Millefolii flos 76
Arnicae flos 78
Guaiaci lignum 79
II.4 Produse vegetale din famlia Lauraceae 79
Cinnamomi cortex 79
Camphora 81
II.5 Produse vegetale din famlia Myrtaceae 81
Eucalypti folium 81
Melaleucae folium 84
Caryophylli flos 84
II.6 Produse vegetale din famlia Rutaceae 86
Citri epicarpium et mesocarpium 86
Aurantii amari epicarpium et mesocarpium 88
Alte specii de citrice 90
II.7 Produse vegetale din diferite famlii 90
Calami rhizoma 90
Rosae flos 92
Iridis rhizoma 92
Zingiberis rhizoma 93
Curcumae xanthorrhizae rhizoma 95
Myristicae fragrantis aetheroleum 97
Iuniperi pseudo-fructus 98
Pini pumilionis aetheroleum 100
Alte specii de conifere utilizate pentru ulei volatil 101
III SUBSTANE RINOASE - generaliti 101
III.1 Oleorezine 104
Terebinthina communis 104
Terebinthinae aetheroleum 105
Colophonium 106
Balsamum canadense 106
Laricina terebinthina 106
III.2 Balsamuri 107
Balsamum tolutanum 107
Balsamum peruvianum 107
Benzoe tonkinensis, B. sumatrans 108
Alte balsamuri 108
III.3 Rezine 109
Mastix 109
Guajaci rezina 109
Alte rezine 110
III.4 Gummiresina 110
Myrrha 111
Olibanum indicum 112
Alte gumirezine 113
III.5 Gudroane (Pices) 113
Pix Liquida 113
Pix Cadi 113
Pix Lithantracis 114
Pix Betulae 114
Pix Fagi 114
IV ALCALOIZI - generaliti 114
IV.1 Produse vegetale cu alcaloizi neheterociclici 123
Ephedrae herba 123
Colchici semen et tuber 124
Capsici fructus 125
IV.2 Produse vegetale cu alcaloizi derivai ai piridinei i piperidinei 126
Arecae semen 126
Conii fructus et herba 127
Lobeliae herba 128
Granati cortex 128
Nicotianae folium 129
IV.3 Produse vegetale cu alcaloizi tropanici 130
Belladonnae radix et folium 131
Hyoscyami folium 135
Stramonii folium 136
Daturae innoxiae herba 137
Scopoliae rhizoma 138
Cocae folium 138
IV.4 Produse vegetale cu alcaloizi imidazolici 140
Jaborandi folium 140
IV.5 Produse vegetale cu alcaloizi indolici 141
Calabarica faba 141
Secale cornutum 141
Strycni semen 147
Ignatii semen 149
Rauwolfiae radix 149
Yohimbae cortex 151
Vincae minoris herba 152
Vincae roseae herba 152
IV.6 Produse vegetale cu alcaloizi chinolinici i izochinolinici 153
Cinchonae cortex 153
Opium 155
Ipecacuanhae radix 161
Curara 162
Chelidonii herba 164
Fumariae herba 165
Berberidis cortex 166
Boldi folium 167
Hydrastidis radix et rhizoma 167
IV.7 Produse vegetale cu alcaloizi purinici 167
Coffeae semen 169
Theae folium 169
Cacao semen 170
Colae semen 171
Mate folium 171
Guarana 172
IV.8 Produse vegetale cu alcaloizi chinolizidinici 172
Cytisi semen 173
Scopariae herba 173
IV.9 Produse vegetale cu alcaloizi terpenici i sterolici 174
Aconiti tuber 174
Taxus brevifoliae cortex 175
Veratri rhizoma 176
IV.10 Alcaloizi pirolizidinici 178
V. PRINCIPII AMARE - generaliti 180
Gentianae radix 182
Centaurii herba 184
Menyanthidis trifoliatae folium 185
Absinthii herba 186
Cardui benedicti herba 188
Marrubii herba 189
Condurango cortex 189
Quassiae lignum 190
Aurantii epicarpium et mezocarpium 190
Calami rhizoma 192
Lichen islandicus 192
Cichorii radix et herba 193
Taraxaci radix et herba 194
VI. PRODUSE VEGETALE CU ACIUNE SEDATIV 195
Valerianae radix 195
Lupuli (strobuli) flos, Lupuli glandulae 199
Piperis methystici rhizoma 201
Leonuri herba 202
Passiflorae herba 202
Cannabis indicae herba 203
Ballotae nigrae herba 204
Ammi visnagae fructus 205
VII PRODUSE VEGETALE CU ACIUNE VERMIFUG 205
Filicis maris rhizoma 205
Cinae flos 209
Tanaceti flos 210
Chenopodii herba et aetheroleum 210
Cucurbitae semen 211
VIII PRODUSE VEGETALE CU ACIUNE INSECTICID 211
Pyrethri flos 211
Alte produse cu aciune insecticid 213
IX PRODUSE VEGETALE CU VITAMINE I PROVITAMINE 213
Cynosbati-fructus 214
Hippophae rhamnoides fructus 215
Sorbi aucupariae fructus 215
Urticae folium 215
Faex medicinalis 216
X LIGNANI - generaliti 217
Eleuteroccoci radix 220
Podophyllinum 221
Bibliografie
Lipide
LIPIDE steroidici, carotenoide, vitamine liposolu-
(Uleiuri grase, grsimi, ceruri, fosfatide, bile, etc.
fitosteroli)
n cadrul grupelor de lipide saponificabile
Uleiurile grase, grsimile, cerurile, fosfa- i nesaponificabile se mai face clasifi-
tidele i fitosterolii sunt lipide. Lipidele carea n:
sunt constitueni ai organismelor vii i au
- lipide simple (ternare), formate numai
o proprietate comun: sunt insolubile sau
din C, H i O (exemple: gliceride, ceride,
foarte greu solubile n ap i pot fi ex-
steride)
trase din esutul vegetal i animal cu sol-
veni nepolari. - lipide complexe, care, n molecula lor pe
lng C, H i O mai conin azot sau fosfor
Lipidele se clasific n dou grupe mari:
sau sulf. (exemple: fosfatide, sfingozide)
a - saponificabile
n funcie de polaritate se deosebesc lipide
b - nesaponificabile
neutre i amfifile. Lipide neutre sunt acil-
a) Lipidele saponificabile pot fi scindate glicerolii, acizii grai i cerurile. Lipidele
hidrolitic n substanele componente, iar amfifile au n molecul o parte hidrofil i
cele nesaponificabile nu pot fi descom- una hidrofob i cuprind fosfolipidele i
puse n compui simpli. Principalele gru- glicolipidele.
pe de lipide saponificabile sunt:
n plante, lipidele sunt localizate n celule
- gliceridele (acilglicerolii) parenchimatice sub form de picturi ule-
- fosfogliceridele (fosfatidele) ioase. Sunt prezente n cantiti variabile
- sfingolipidele n aproape toate organele vegetale, nde-
- ceridele plinind diferite funcii: acilglicerolii sunt
substane de rezerv; fosfo- i glicolipide-
Toate aceste grupe de lipide au o carac-
le au un rol determinant n structura mem-
teristic comun: sunt esteri.
branei celulare.
- Acilglicerolii (gliceridele) sunt esteri ai
glicerinei cu acizi grai saturai sau nesa- ULEIURI GRASE I GRSIMI
turai. Grsimile i uleiurile obinute din materia
- Fosfatidele (fosfogliceridele) sunt esteri prim vegetal sau animal, fie n scop
ai glicerinei cu acizi grai saturai i/sau farmaceutic, fie n scop alimentar sau in-
nesaturai i acid fosforic de care se mai dustrial sunt amestecuri de lipide n care
leag un compus cu azot. domin acilglicerolii.
- Sfingolipidele sunt esteri ai sfingozinei n vorbirea curent aceste produse se nu-
(un aminoalcool) cu un acid gras i acid mesc n funcie de provenien i consis-
fosforic de care se leag un compus cu ten unt, untur, ulei, unt de lemn, grsi-
azot sau oz. me, seu, etc. n domeniul farmaceutic se
folosete termenul ulei gras att pentru
- Ceridele sunt esteri ai alcoolilor primari
produsele de consisten solid sau semi-
i secundari superiori cu acizi grai.
solid ct i pentru cele lichide, mai mult
b) Grupa lipidelor nesaponificabile re- sau mai puin vscoase.
unete n special compui cu structur po-
FR X / PhEur folosete termenul latin
liizoprenic: scvalen, fitosteroli, hormoni
"Oleum".

1
Lipide
ACILGLICEROLI (GLICERIDE) sau dou duble legturi orientate cis, cu
pn la 18 atomi de carbon n caten, n
Grsimile i uleiurile grase sunt consti-
numr par. n compoziia gliceridelor in-
tuite n proporie de 95-98% din gliceride;
tr i acizi grai numii "rari" sau "speci-
restul de 2-5% este compus din ceruri,
fici". Acetia sunt acizi monocarboxilici
fosfatide, vitamine liposolubile, caroteno-
ce pot avea n structur catene ciclice sau
ide, fitosteroli etc.
ramificate, saturate sau nesaturate cu mai
Gliceridele sunt lipidele cele mai rspn- mult de 3 duble legturi, cu triple legturi,
dite n natur. n regnul vegetal apar n orientate cis i trans, cu un numr impar
toate celulele i esuturile plantelor. n de atomi de carbon, mai mare de 18.
cantitate mai mare se gsesc acumulate ca
Denumirea uzual a acizilor grai provine
substane de rezerv n semine, fiind uti-
de multe ori de la denumirea speciei care
lizate ca surs n dezvoltarea embrionului.
conine cantiti mari din acidul respectiv.
La animale se gsesc n esutul subcutan,
Exemple: acidul linolic de la Lini semen;
intramuscular i n organe interne.
acidul caprilic de la untul de capr; acidul
Este de la sine neles c pentru obinerea lauric de la Laurus nobilis (dafinul); aci-
grsimilor i uleiurilor se vor folosi pr- dul arahic de la Arachis hypogea (ara-
ile de plant care conin cantiti mari de hide).
gliceride. Acestea sunt seminele i n m-
Denumirea tiinific se formeaz din nu-
sur mai mic fructele.
mrul atomilor de carbon n limba latin
Structura chimic: la care se adaug sufixul "anoic" n cazul
Din punct de vedere chimic, gliceridele acizilor saturai i "enoic" n cazul celor
sunt esteri ai glicerinei cu acizi grai. nesaturai. La cei nesaturai se indic nu-
ACIZII GRAI mai frecvent ntlnii n mrul i poziia legturilor duble prin su-
gliceridele vegetale i animale, numii i fixele "dienoic", "trienoic" etc., prin sim-
acizi obinuii sunt monocarboxilici, sa- boluri.
turai sau nesaturai, neramificai, cu una

Modaliti de scriere a acizilor grai


Exemplu: acid oleic, caten de 18 atomi de carbon, o dubl legtur n poziia 9.
1) Cn: m = C18:9 = acid oleic (n = nr. atomi de carbon; m = poziia legturii duble)
2) 18:1 (9c) = acid oleic (18 = nr atomi de carbon; 1 = nr. legturi duble; 9 = poziia
legturii duble; c = orientare cis a legturii duble)
3)
9 COOH
= acid oleic

4) CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 COOH = acid oleic


Exemple de acizi grai mai frecvent ntlnii:
acid caprilic acid octanoic 8:0
acid caprinic acid decanoic 10 : 0
acid lauric acid dodecanoic 12 : 0
acid miristic acid tetradecanoic 14 : 0

2
Lipide
acid palmitic acid hexadecanoic 16 : 0
acid palmitoleic acid 9 hexadecenoic 16 : 1 (9c)
acid stearic acid octadecanoic 18 : 0
acid oleic acid 9 octadecenoic 18 : 1 (9c)
acid linolic acid 9,12 octadecadienoic 18 : 2 (9c, 12c)
acid linolenic acid 9,12,15 octadecatrienoic 18 : 3 (9c,12c,15c)
Exemple de acizi grai neobinuii (rari):

acid melisic 30 : 0
acid arahic 20 : 0
acid erucic 24 : 0
acid ialapinic. caten de 18 atomi de C cu -OH la C11
acid parinaric caten de 18 atomi de C i 4 duble legturi
din care 2 orientate trans
acid taririnic caten cu o tripl legtur
acid izovalerianic caten ramificat cu nr. impar (5) de atomi de
carbon

O
C
OH
= acid sterculic
inel ciclopropenic

O
C
= acid chaulmoogric
OH

inel ciclopentenil

OH O

12 OH = acid ricinoleic
9

O OH = acid vernolic

Uleiurile naturale sunt formate aproape n numesc mixte, cnd cei trei oxidrili sunt
exclusivitate din amestecuri de trigliceride esterificai cu 2 sau 3 acizi grai diferii.
n care toi cei trei oxidrili ai glicerinei
n regnul vegetal i animal domin trigli-
sunt esterificai cu cte un acid gras.
ceridele mixte. S-a constatat c n triglice-
Mono- i digliceridele sunt foarte rare n
ridele vegetale gruprile hidroxil din pozi-
natur; reprezint aproximativ 0,1- 0,4%.
iile 1 i 3 ale glicerinei sunt esterificate
Trigliceridele (triacilglicerolii) se numesc preferenial cu acizi grai saturai sau ne-
simple, cnd cei trei oxidrili sunt esteri- saturai dar cu caten lung, iar cele din
ficai cu un singur fel de acid gras i se poziia 2, cu acizi grai cu caten scurt,

3
Lipide
nesaturat. n grsimile animale poziia 2 i temperatura la care grsimea devine
este ocupat preferenial de acizi grai sa- limpede.
turai. f) stabilitatea:
n uleiuri vegetale domin acizii nesatu- Prin fierbere la 250-300C uleiurile grase
rai, iar n cele animale cei saturai, n ra- se descompun parial iar glicerina se
port 60:40. transform n acrolein, o aldehid nesa-
turat cu miros caracteristic, neptor.
n organele vegetale gliceridele se gsesc
Uleiurile i grsimile n compoziia cro-
ntotdeauna n amestec cu alte substane
ra intr acizi grai nesaturai se altereaz
liposolubile. Dac acestea nu sunt volatile
uor, schimbndu-i proprietile chimi-
i nu se pot scinda hidrolitic, se numesc
co-fizice, dac sunt depozitate timp nde-
lipide nesaponificabile.
lungat i n condiii necorespunztoare
Proprietile gliceridelor: (lumin, aer, umezeal). Au loc reacii
Proprietile fizico-chimice sunt determi- hidrolitice i de oxidare. Ca urmare, n
nate n cea mai mare msur de natura prima faz se pun n libertate acizi grai
acizilor grai participani: care confer uleiului un gust acru, iar apoi
a) solubilitatea: se formeaz peroxizi, aldehide, cetone i
Uleiurile grase sunt insolubile n ap, dar acizi volatili cu caten scurt. n faze mai
solubile n solveni nepolari ca: eter de avansate se petrec i polimerizri. Toate
petrol, eter etilic, cloroform, hexan, ben- aceste modificri sunt cunoscute sub de-
zen, tetraclorur de carbon, etc. numirea rncezire.
g) sicativitatea:
b) consistena: Uleiurile cu grad mare de nesaturare (cu 2
Trigliceridele cu un procent mare de acizi i 3 duble legturi) se usuc repede cnd
nesaturai sunt lichide sau semisolide la sunt ntinse n strat subire pe o suprafa
temperatura camerei, iar cele cu un pro- expus contactului cu aerul. n aceste con-
cent mare de acizi saturai sunt solide, diii ele formeaz un film insolubil, rezis-
pentru c acizii nesaturai au un punct de tent, numit firnis. Aceste uleiuri se ca-
topire mai sczut. racterizeaz printr-un indice de iod mare,
c) densitatea: cuprins ntre 130 i 200. Din punct de ve-
Densitatea uleiurilor grase este mai mic dere chimic au loc polimerizri oxidative.
dect cea a apei i variaz ntre 0,910 i Uleiurile care prezint aceast nsuire se
0,960 la majoritatea uleiurilor. Uleiul de numesc "uleiuri sicative".
ricin are densitatea cea mai mare (cca Uleiurile cu un grad mai mic de nesatu-
0,970). rare, care conin preponderent acizi grai
d) culoarea: monoenici, se usuc n timp mai nde-
Culoarea grsimilor i a uleiurilor este de lungat i incomplet. Se numesc "uleiuri
obicei galben, mai rar verzuie (Lauri ole- semisicative". Indicele de iod variaz
um). Grsimile animale sunt mai albe. ntre 95-130. Uleiurile srace n acizi
grai nesaturai, care nu au proprietatea de
e) punctul de topire: a se usca, se numesc "uleiuri nesicative".
Punctul de topire nu poate fi determinat Au un indice de iod sub 100.
cu exactitate pentru c gliceridele sunt
amestecuri complexe. Se determin inter- h) saponificarea:
valul de topire, adic temperatura la care Prin fierbere cu soluii apoase sau alco-
coloana de grsime ncepe s urce n tub olice de hidroxizi alcalini sau alcalino-

4
Lipide
pmntoi, gliceridele hidrolizeaz cu for- La obinerea uleiului din pulpa de fruct
mare de glicerin i sruri ale acizilor (msline, avocado, fruct de palmier) se
grai, numite spunuri. Reacia decurge n aplic, de regul, presarea. Uleiul din se-
etape i este total dac se lucreaz cu un mine se obine prin presare sau presarea
exces de baz. Saponificarea gliceridelor combinat cu extracia. Cnd coninutul n
necesit cantiti variabile de hidroxizi n ulei este mic, acesta se obine direct prin
funcie de constituia chimic a gliceride- extracie cu un solvent.
lor. Cu ct greutatea molecular a gliceri-
Grsimile animale se obin prin topire i
dei, deci a acizilor grai, este mai mare,
fierbere. Se efectueaz n blaze mari, n-
cu att cantitatea de hidroxid consumat
clzite direct pe foc deschis sau cu vapori
la 1 g ulei gras n procesul de saponifica-
de ap supranclzii, n manta.
re este mai mic. n consecin, determi-
nnd cantitatea de hidroxid consumat se 1) Proceduri mecanice:
pot trage concluzii asupra naturii uleiu- Presarea la rece se aplic atunci cnd se
rilor grase, respectiv a acizilor grai. urmrete obinerea unui produs de cali-
i) hidrogenarea: tate superioar. Uleiul este mai puin co-
Gliceridele nesaturate adiioneaz hidro- lorat, prezint un gust plcut, miros fin i
gen n prezena catalizatorilor Ni, Pt, Pd. reacie neutr, dar randamentul este sc-
Fiecare dubl legtur se satureaz cu 2 zut. n PhEur VI sunt oficinale urmtoa-
atomi de H (hidrogenare catalitic). Se rele uleiuri virgine (Olea virginalia)
formeaz gliceride saturate cu acelai nu- Amygdalae oleum virginale
mr de atomi de carbon. Uleiurile devin Lini oleum virginale
grsimi consistente cu punct de topire n Olivae oleum virginale
jur de 60C i se numesc "uleiuri solidi- Ricini oleum virginale
ficate". Procesul este nsoit de deschide- Tritici aestivi oleum virginale
rea culorii, modificarea mirosului i a
gustului. Acest procedeu este utilizat la Uleiurile virgine pot conine, n funcie de
prepararea margarinei. n practica farma- materia prim, substane a cror prezen
ceutic se folosete la obinerea unor ma- este dorit (vitamine, antioxidani) i sub-
se solide (uleiuri solidificate) pentru nlo- stane nedorite (fosfolipide, mucilagii,
cuirea untului de cacao la prepararea su- acizi grai liberi, ceruri, pigmeni [carote-
pozitoarelor. n PhEur VI sunt oficinale noide, clorofile], ap, substane care influ-
urmtoarele uleiuri solidificate: eneaz mirosul i gustul, eventual pesti-
cide i ali poluani din aer i sol.
Arachidis oleum hydrogenatum
Gossypii oleum hydrogenatum Presarea la cald duce la obinerea unor
Ricini oleum hydrogenatum uleiuri mai colorate, cci n timpul ncl-
Soiae oleum hydrogenatum zirii pot avea loc degradri pariale, iar
compuii rezultai dau reacie acid, gust
Obinerea uleiurilor grase i a grsimilor i miros mai pronunat, chiar neplcut. n
n monografia Olea herbaria (PhEur) schimb randamentul este mai mare. Se-
uleiuri vegetale - sunt definite uleiurile minele care urmeaz a fi supuse presrii
virgine, rafinate i solidificate, sunt des- sunt mai nti mcinate i apoi tratate cu
crise procedurile de obinere i de rafi- vapori de ap. Astfel sunt rupte celulele
nare. Sunt prevzute 2 proceduri de obi- rmase intacte; sunt inactivate enzimele;
nere: mecanice (presare la cald; presare la lipidele sunt eliberate din complexele li-
rece; centrifugare) i extracia cu solvent. poproteice; uleiul din esut este fluidizat

5
Lipide
i astfel se poate aduna n picturi i scur- - neutralizarea uleiului prin saponificare
ge mai uor. Datorit umiditii esutul cu ap de var sau sod i separarea spu-
pierde capacitatea de a reine substanele nului format; n cazuri speciale se aplic
lipofile, ceea ce mrete randamentul. Ur- antrenarea cu vapori de ap, aceast pro-
meaz o presare preliminar n prese cu cedur fiind mai economic;
nec prin care se extrage 25-35% din - decolorare (unele uleiuri au culoare ne-
coninutul n ulei al seminelor. Turtele agreat de consumatori); n majoritatea
rmase, fie se extrag cu un solvent, fie se cazurilor se folosesc adsorbani solizi (de
mrunesc i se macin. Fina rezultat se exemplu silicai de aluminiu sau crbune
nclzete i se preseaz din nou n prese activ; nu este admis decolorarea chimi-
hidraulice care dezvolt presiuni de 300- c cu oxidani a uleiurile destinate uzului
400 atmosfere. Turtele rmase de la a farmaceutic;
doua presare (roturi) mai conin 5-10% - dezodorizare (prin distilare cu vapori de
ulei gras; servesc drept hran pentru ani- ap sub presiune, la 190-250C)
male.
2) Extracia cu solveni:
Uleiurile obinute prin presare la cald se
nainte de extracie seminele sunt depozi-
supun rafinrii. n PhEur sunt oficinale
tate timp de cca o sptmn la tempera-
urmtoarele uleiuri rafinate (Olea raffina-
tur sub 24C pentru a facilita desprinde-
ta):
rea pericarpului i uniformizarea umidit-
Amygdalae oleum raffinatum ii. Apoi se mcin, se nltur pericarpul
Boragonis officinalis oleum raffinatum i se supun extraciei. Solventul cel mai
Helianthi oleum raffinatum utilizat este un amestec de n-hexan i me-
Maydis oleum raffinatum tilpentan (pf: 65-70C). Sunt admise, de
Oenotherae oleum raffinatum asemenea, gazele lichefiate i fluidele su-
Olivae oleum raffinatum percritice. Uleiul obinut cu hidrocarburi
Rapae oleum raffinatum trebuie rafinat.
Ricini oleum raffinatum
Controlul calitii i puritii.
Sesami oleum raffinatum
Controlul uleiurilor i grsimilor, privind
Tritici aestivi oleum raffinatum
puritatea i gradul de alterare se face prin
Rafinarea urmrete nlturarea impurit- determinarea unor indici.
ilor. O rafinare simpl se face prin sedi-
a) Indicele de aciditate este numrul de
mentare i filtrare. O rafinare avansat se
mg de KOH necesar pentru neutralizarea
realizeaz printr-un proces tehnologic ca-
acizilor grai liberi dintr-un gram de gr-
re difer de la ulei la ulei, dar de regul
sime. El indic cantitatea de acizi grai li-
implic urmtoarelor etape:
beri. ntr-o grsime pur, proaspt, prac-
- purificare preliminar pentru nlturarea tic nu trebuie s existe acizi grai liberi.
mucilagiilor, proteinelor, fosfolipidelor: Prezena lor indic o alterare sau o obi-
prin adaos de ap se umfl hidraii de nere la cald, neurmat de rafinare.
carbon; proteinele sunt precipitate cu pu- b) Indicele de saponificare este dat de nu-
in acid fosforic; mlul care se depune mrul de mg de KOH necesar pentru neu-
n timp este separat prin centrifugare; n tralizarea acizilor grai liberi i a acizilor
cazul uleiului de soia (foarte bogat n fos- rezultai n urma saponificrii unui gram
folipide), mlul reprezint lecitina brut de produs. Acest indice permite aprecie-
care ulterior este purificat pentru uz me- rea lungimii medii a catenelor acizilor
dicinal; grai componeni.

6
Lipide
c) Indicele de esterificare este numrul de - identificarea unui ulei rnced prin testul
mg de KOH necesar pentru saponificarea KREIS (grsimea se fierbe cu rezorcin n
unui gram produs gras. Se calculeaz din HCl sau floroglucin n HCl; dac gr-
diferena dintre indicele de saponificare i simea este rnced apare o coloraie roie;
cel de aciditate. Furnizeaz date n leg- ntr-un produs rnced este prezent alde-
tur cu cantitatea de esteri. hida malonic care cu reactivii menionai
d un colorant trimetinic)
d) Indicele de iod este numrul de mg de
J2 fixat de 100 g produs gras. Toi acizii b) prin metode cromatografice: CSS, GC
nesaturai pot adiiona la dubla legtur H
n CSS se poate lucra cu Kieselgur im-
sau halogeni. n funcie de numrul du-
pregnat cu parafin, folosind ca faz mo-
blelor legturi produsul va prezenta un in-
bil acid acetic glacial. Revelarea spo-
dice de iod mai mare sau mai mic.
turilor se poate face cu iod i soluie de
e) Indicele de peroxid este numrul de amidon; iodul se adiioneaz la acizii ne-
miliechivaleni oxigen activ din 1000 g saturai i n prezena amidonului dau
produs gras i se exprim n numrul de coloraie albastr.
ml tiosulfat de sodiu 0,001 N oxidai de
PhEur prevede CSS cu faze inverse, folo-
iodul eliberat din acidul iodhidric prin
sind ca faz staionar octadecilsilicagel
aciunea peroxizilor dintr-un gram de pro-
(lanuri hidrocarbonate C18 grefate pe si-
dus.
licagel), iar ca faz mobil un amestec de
f) Indicele de acetil este numrul de mg acid acetic glacial : diclormetan : aceton.
de KOH necesar neutralizrii acidului Identificarea triacilglicerolilor se face cu
acetic rezultat n urma saponificrii unui acid fosfomolibdenic, reactiv universal
gram de produs complet acetilat. Acest in- utilizabil pentru substane organice oxida-
dice furnizeaz date asupra numrului de bile. Rezult spoturi de culoare albastr
oxidrili liberi din structura produsului (oxizi de molibden), dac uleiul conine
gras. acizi grai nesaturai.
Identificarea Valorile Rf ale gliceridelor depind de po-
a) prin reacii chimice: laritatea acizilor grai din structur. Cu
ct este mai mare numrul legturilor
- reacia HAUCHCORNE (uleiul se agit cu
duble, cu att este mai mare polaritatea
HNO3; apariia coloraiei roie-brun in-
gliceridei. n cazul acizilor grai cu ace-
dic proveniena uleiului din semine);
lai numr de legturi duble, polaritatea
- testul BAUDOUIN modificat de Villavec- este cu att mai mare, cu ct este mai
chia pentru identificarea uleiului de su- scurt catena. Pentru fiecare produs gras
san (sesamolul, un lignan din partea ne- rezult o amprent cromatografic speci-
saponificabil a uleiului de susan se trans- fic.
form, n prezena acidului, n sesamol;
Analiza CSS a uleiurilor se poate face i
acesta se condenseaz cu furfural, for-
dup saponificare, separnd i identifi-
mnd un colorant rou).
cnd acizii grai pui n libertate. Meto-
- reacia HALPHEN pentru identificarea dele moderne folosesc GC, cnd dup sa-
uleiului de bumbac (uleiul se trateaz cu ponificare, acizii grai sunt tarnsformai i
sulf n sulfur de carbon i se nclzete la analizai sub form de esteri metilici.
70-80C; apare o coloraie roie; reacia
este dat de acidul sterculic);

7
Lipide

Schema unei cromatograme pentru identificarea uleiurilor grase conform PhEur: faza staionar
octadecil-silicagel; faza mobil diclorrmetan - acid acetic - aceton (20:40:50). 1- ulei de
germeni de porumb; 2- ulei de arahide; 3- unt de cacao; 4- ulei de susan; 5- ulei de in; 6- ulei de
migdale; 7- ulei de msline; 8- ulei de rapi; 9- ulei de rapi fr acid erucic; 10- ulei de soia;
11- ulei de floarea soarelui.

Determinarea cantitativ a lipidelor


Se face aproape n exclusivitate prin me-
toda gravimetric. Proba de analizat se
extrage cu un solvent nepolar volatil. Du- neidentificat (8-11)
p nlturarea solventului prin evaporare,
reziduul se supune uscrii pn la greutate
constant. tocoferoli (7)
sesamolina (6)
FRACIUNEA NESAPONIFICABIL
sesamina (5)
Partea nesaponificabil a uleiurilor grase dimetilsteroli (4)
monometilsteroli (3)
i grsimilor este constituit din compui
ce aparin la diferite clase de substane: desmetilsteroli (2)

hidrocarburi, steroli, tocoferoli, caroteno-


ide i fenoli lipofili. Compoziia nesapo- neidentificat (1)
nificabilului este caracteristic unui anu-
mit ulei sau grsime. Analiza calitativ i
cantitativ a acestor substane este o parte Cromatograma fraciunii
a controlului puritii i identitii uleiu- nesaponificabile a uleiului de susan
rilor/grsimilor. Determinarea cantitativ Faza staionar: silicagel
Faza mobil: cloroform-eter etilic (90:10)
a prii nesaponificabile se face de aseme- Revelare: H2SO4 (50%), t la 110C, 5
nea prin metod gravimetric. Produsul
gras este supus saponificrii, dup care se n tehnologia farmaceutic sunt folosite la
separ partea nesaponificabil; se spal, prepararea bazelor de unguent, de supozi-
se usuc i se cntrete. toare, la prepararea linimentelor. Uleiurile
grase se folosesc i ca vehicul al soluiilor
Analiza CSS a nesaponificabilului se face, injectabile uleioase.
utiliznd plci de silicagel i developani
lipofili. PhEur prevede identificarea i cu- Majoritatea produselor grase vegetale sunt
antificarea sterolilor i tocoferolilor prin comestibile. Pentru sntatea omului con-
GC. sumul de ulei vegetal, ndeosebi al celui
puternic nesaturat, n locul grsimilor ani-
Aciune. Utilizri. male, este de mare importan.
Grsimile i uleiurile grase au multiple
aplicaii datorit proprietilor topice,
emoliente dar i a unor aciuni specifice.

8
Lipide
Importana acizilor polinesaturai deplini funciile fiziologice ale acizilor .
pentru organismul uman Pe aceast specificitate limitat a desatu-
razelor animale se bazeaz necesitatea in-
Unii acizi grai polinesaturai, de origine troducerii prin hran a anumitor acizi
vegetal sunt eseniali omului pentru c grai nesaturai de natur vegetal, absolut
organismul uman nu are capacitatea de a-i necesari organismului animal (eseniali).
sintetiza i n consecin pot apare simp-
tome de caren. Organismul uman are Din acizi 6 (linolic [18:2 (9c,12c)] i
nevoie de aceti acizi n primul rnd pen- -linolenic [18:3 (6c,9c,12c)]) este sinteti-
tru construcia membranei celulare. zat acidul arahidonic (20:4, 6), sub-
stana de pornire n biosinteza eicosa-
Organismele vegetale, ct i cele animale noidelor din seria 1 i 2. Din acidul -
sunt capabile, n aceeai msur, s sin- linolenic (-3) [18:3 (9c,12c,15c)] este
tetizeze acizi grai saturai i acizi grai sintetizat acidul eicosapentaenoic, sub-
nesaturai cu prima legtur dubl n pozi- stana de pornire n biosinteza eicosa-
ia 9 (acizi 9). Dar numai plantele au noidelor din seria 3.
capacitatea de a sintetiza acizi grai nesa-
turai cu duble legturi poziionate dup Eicosanoidele sunt derivai oxigenai ai
poziia 9 (12, 15, numerotare de la captul acizilor grai nesaturai cu 20 atomi de
gruprii carboxil), respectiv acizi -3 i carbon n caten. n organismul uman se
-6). formeaz din acid arahidonic i derivatul
su 17 Z - dehidro [acidul (all-Z)-5, 8, 11,
n biosinteza acizilor grai nesaturai, res- 14,17-eicosapentaenoic] sub aciunea oxi-
pectiv la formarea legturilor duble, sunt genazelor. Prin mai multe trepte inter-
implicate monooxigenaze (enzime care mediare se formeaz att compui ciclici
hidroxileaz) i reductaze, respectiv desa- (prostaglandine, tromboxani), ct i com-
turaze (enzime care preiau hidrogenul). pui aciclici (leucotriene).
Desaturazele din organismele animale pot Eicosanoidele sunt substane care modu-
dehidrata acizii saturai doar n poziia C9 leaz un numr mare de stimuli hormonali
[din acid palmitic (C16) rezult acid i ali stimuli i n plus au un rol impor-
palmitoleic 16:1(9c), din acid stearic tant n reacii de hipersensibilitate i infla-
(C18) rezult acid oleic 18:1(9c)] i spre maii (prostaglandinele).
gruparea carboxil. Dar acetia nu pot n-

Acizi grai omega 6 ( 6) Acizi grai omega 3 ( 3)

Nume comun Nume numeric


Acid linolic (= linoleic) 18:2n-6 Acid - linolenic 18:3n-3
Acid - linolenic 18:3n-6 Acid parinaric 18:4n-3
Dihomo linolenic 20:3n-6 Acid eicosatetraenoic 20:4n-3
Acid arahidonic 20:4n-6 Acid eicosapentaenoic (EPA) 20:5n-3
Acid docosatetraenoic 22:4n-6 Acid docosapentaenoic (DPA) 22:5n-3
Acid docosahexaenoic (DHA) 22:6n-3

9
Lipide

H3C COOH

acid oleic
H3C
COOH

acid linoleic
H3C COOH
acid linolenic (alfa-linolenic)
H3C COOH

acid gama-linolenic

COOH

acid arahidonic
CH3

Structurile principalilor acizi grai nesaturai

H COOH
5 COOH

CH3

5-HPETE

O
COOH
5
6

CH3

Leucotriena A4
O
9
5
COOH
11 13 CH3
O

OH
prostaglandina H 2
9

5 COOH
O
11 13 15 CH3
O 12

OH
tromboxan A2

Structura unor eicosanoide

10
Lipide

Fosfolipide membranare din tesuturi animale


fosfolipaza A2

lipoxigenaza
acid arachidonic 5-hidroperoxieicosatetraenoat
(5-HPETE)

prostaglandina H 2 leucotriena A 4
n tesuturi n trombocite

alte prostaglandine tromboxani alte leucotriene


Acidul arahidonic este cel mai important precursor al prostaglandinelor, tromboxanilor i
leucotrienelor. n organismul uman se formeaz, sub aciunea fosfolipazei A2, din
fosfolipidele membranei celulare.

acid linoleic
18:2 w-6 acid a-linolenic
18:3 w-3

acid g-linolenic
18:3 w-6
alungirea catenei

desaturaze
acid dihomo- g-linolenic acid arachidonic acid eicosa-pentaenoic
20:3 w-6 20:4 w-6 20:5 w-3
cicloxigenaza cicloxigenaza cicloxigenaza

Eicosanoide seria 1 Eicosanoide seria 2 Eicosanoide seria 3


PGD 1 PGE 2 PGE 3
PGE 1 PGI 2 PGI 3
PGI 1 TXA 2 TXA 3
TXA 1

Schema formrii eicosanoidelor

Din diferii precursori C20 (acid dihomo-linolenic, acid arahidonic i acid eicosa-
pentaenoic) se formeaz n organismul uman, sub aciunea aceleai enzime (cicloxi-
genaza), 3 serii de prostaglandine i tromboxani care se deosebesc prin catena lateral i
prin numrul legturilor duble. Cifrele indic numrul acestor legturi duble. Numrul
legturilor duble determin diferitele aciuni care deseori sunt contrarii [ KASPER 1996]

11
Lipide

9
H3C COOH

acid oleic, w 9

12 9
COOH
H3C
acid linoleic, w 6

9 6
H3C COOH
acid izolinoleic, w 9

15 12 9
H3C COOH
C2
acid-a-linolenic, w 3

11 8
H3C
COOH
2H 2
acid eicosadienoic, w 9
C2
20:2 (8,11)

17 14 11 8 5
H3C COOH
acid eicosapentaenoic, w 3
20:5 (5,8,11,14,17)
H2
(n alge, muschi, ferigi)
11 8 5
H3C COOH

acid eicosatrienoic, w 9
20:3 (5,8,11)

n organisme animale/umane

n organisme vegetale

Desaturazele din plantele verzi au capacitatea de a introduce legturi duble i


dincolo de poziia C9. Pot fi introduse legturi duble att n direcia gruprii
carboxil ct i n direcia gruprii metil terminale. Organismele animale pot
introduce legturi duble doar n direcia gruprii carboxil. Dac nu primesc prin
hran acid linoleic, acidul oleic este transformat n acid izolinoleic, un produs
care nu poate ndeplini funciile fiziologice ale acizilor linoleic de tip . [HNSEL R,
STICHER O]

12
Lipide

Uleiuri bogate n acid oleic (peste 50%)


Oleum Acidum Acidum Acidum Acidum
stearicum oleicum linolicum linolenicum
Amygdalae 35 6786 725
Olivae 820 6585 420
Avocado 1026 4476 825
Rapae 36 5266 1725
Arachidis 612 4265 1334

Uleiuri grase bogate n acid linolic (peste 50%) i -linolenic (5-15%)


Oleum Acidum Acidum Acidum Acidum
palmitic oleicum linolicum linolenicum
Gossypii 2127 1421 4558
Cannabis 37 814 5560a linolenic
Maydis 912 2535 4060
Papaveris 5 2830 5863
Cucurbitae 613 2535 4056
Carthami ca. 4 1424 6379
Sesami 810 3546 4048 linolenic
Soiae 812 1825 4957 linolenic
Helianthi 58 1434 5573
Juglandis 45 1430 4783 linolenic
Tritici aestivi 1014 ca. 30 4055 linolenic

ULEIURI BOGATE N ACID OLEIC aseamn cu salcia. Florile mici i albe


sunt dispuse n raceme scurte la axila
(NESICATIVE) frunzelor. Fructul este o drup la nceput
verde, apoi, dup coacere, neagr-violet.
Aceste uleiuri nu prezint tendina de a se
usca, de a forma o pelicul. Se caracteri- Originar din NE-Africii i V Asiei, msli-
zeaz printr-un procent mare de acid oleic nul se cultiv n numeroase varieti n -
(peste 50%) i un indice de iod sub 100. rile bazinului mediteranean (Spania, Ita-
Sunt uleiuri nesicative. lia, sudul Franei, Turcia, Grecia, Maroc).
OLIVAE OLEUM VIRGINALE Mslinul crete foarte ncet. Primele roade
le d la vrsta de aproximativ 10 ani i i
Este uleiul de msline obinut prin presare mai trebuie un deceniu pn cnd d o
la rece a fructelor arborelui Olea europea recolt bogat.
L., familia Oleaceae.
Obinere. Proprieti
Mslinul este un arbore nalt de 12 m, Uleiul de msline destinat uzului farma-
sempervirescent, care prin trunchiul su ceutic se obine prin presare la rece a me-
noduros i strmb, i prin frunzele lan- zocarpului (pulpei), iar cel alimentar se
ceolate i argintii pe faa inferioar se poate obine i prin presarea fructelor n-

13
Lipide
tregi (cu smbure cu tot). Uleiul obinut Migdalul se cultiv n aproape toate rile
prin presare la cald este de calitate infe- cu clim cald, n special n Spania,
rioar, iar pentru uz alimentar trebuie rafi- Portugalia, sudul Franei, Grecia, Turcia,
nat. Pulpa fructelor conine 20-40% ulei Iran, California (SUA), Brazilia. Se poate
gras. cultiva i n sudul Romniei (Oltenia, Ba-
nat i Dobrogea).
Olivae oleum de calitate farmaceutic este
un lichid limpede de culoare galben, uor Obinere. Proprieti
verzuie, cu miros plcut, gust dulceag. Uleiul de uz farmaceutic se obine prin
Prin rcire la 5-10C se tulbur, iar la 0C presare la rece a seminelor, mai ales a ce-
se prinde ntr-o mas semisolid. Indicele lor provenite de la varietatea amar. Mig-
maxim de aciditate admis este 2, cel de dalele conin 40-55 % ulei gras.
iod este n jur de 80, iar cel de peroxid 15.
Amygdalae oleum este un lichid de cu-
Compoziie chimic: loare slab glbuie, cu un indice de acidi-
a) gliceride constituite din 65-85% acid tate maxim admis de 1,5 i un indice de
oleic, 8-15% acid palmitic i 5-10% acid iod de cca 100.
linolic. n cantiti mai mici se gsesc
Compoziia chimic:
esterificai acizii miristic, stearic i arahic.
Gliceridele sunt constituite din 67-86%
b) scvalen, o substan nesaponificabil, acid oleic, 7-25% acid linolic, 5% acid
caracteristic uleiului de msline, avnd palmitic i puin acid miristic.
valoare analitic. Este prezent n proporie
Utilizri:
de 0,8%.
Uleiul de migdale este unul din cele mai
c) acizi grai liberi scumpe uleiuri, fiind foarte apreciat att
ca ulei alimentar, ct i ca ulei farma-
Utilizri:
ceutic. n industria farmaceutic i cos-
- la obinerea linimentelor, unguentelor i
metic se utilizeaz la prepararea bazelor
emplastrelor;
de unguent, a linimentelor i a altor prepa-
- la prepararea soluiilor i suspensiilor rate galenice.
injectabile uleioase;
Industria alimentar l folosete la prepa-
- n fitoterapie este utilizat ca laxativ uor rarea dulciurilor fine.
i colagog.
Industria de mecanic fin l folosete ca
AMYGDALAE OLEUM VIRGINALE lubrefiant la ungerea mecanismelor fine
(ceasuri, instrumente).
Este uleiul obinut prin presare la rece a
seminelor speciei Prunus dulcis (MILL) ARACHIDIS OLEUM RAFFINATUM
D.A. WEBB. (sin. Amygdalus communis)
Este uleiul obinut prin presarea semin-
migdal, familia Rosaceae.
elor speciei Arachis hypogaea L., familia
Migdalul este un arbore nalt de 4-7 m. Fabaceae.
Are frunze lanceolate, flori albe sau roz ce
Este o specie anual, cu lujeri culcai la
apar naintea frunzelor. Fructul este o dru-
pmnt, cu frunze paripenat compuse, cu
p cu mezocarp uscat, pielos i dehiscent.
foliole asemntoare trifoiului. Florile
Smburii tari, galbeni i turtii adpostesc
sunt mici, galbene i solitare. Dup pole-
cte o smn acoperit cu un tegument
nizare ginoforul (axul ce poart pistilul)
brun-glbui.
se alungete n jos, mpingnd ovarul n

14
Lipide
pmnt, unde se dezvolt i se coace fruc- RAPAE OLEUM RAFFINATUM
tul (arahidele). Pericarpul fibros acoper
de obicei 2 semine. Este uleiul obinut din seminele speciei
Brassica napus L. var. napus i var.
Obinere. Proprieti silvestris, familia Brassicaceae, numit
Uleiul de arahide se obine prin presarea popular rapi.
seminelor sau prin extracie cu benzin
sau hexan, urmat de rafinare. Rapia este o plant anual sau bianual,
nalt de pn la 1,70 m, cu flori tipice de
Uleiul obinut prin presare la rece este crucifere. Fructele sunt silicve ce conin
extrem de fin, aproape incolor, cu gust seminele lipite de sept. Frunzele bazale
foarte plcut. A doua presare, fcut la sunt penat sectate, n form de lir, cele
cald, d un ulei care se mai poate utiliza mijlocii i superioare sunt ntregi i cor-
n industria alimentar, dar a treia presare diforme.
la cald d deja un ulei mult prea bogat n
acizi grai liberi. Unele farmacopei au Rapia exist i n flora spontan dar, pen-
renunat la cerina de a obine uleiul nu- tru obinerea uleiului se cultiv n aproape
mai prin presare la rece i accept uleiul toate rile Europei, Asiei, Americii. Cel
extras i rafinat. La temperaturi mai joase mai mare productor este China, urmat
uleiul are o consisten moale. Indicele de de India i Pakistan.
aciditate maxim admis este de 0,6. Obinere.Proprieti
Compoziia chimic: Uleiul de rapi se obine prin presare sau
Seminele conin 45-50% ulei gras format extragerea seminelor urmat de rafinare.
din gliceride constituite din 60% acid Uleiul brut are culoare brun-deschis i un
oleic, 25% acid linolic, 4-8% acid pal- miros uor neptor datorit senevolului
mitic, 3-5% acid stearic i pn la 5% pus n libertate n urma hidrolizrii gluco-
acizi grai saturai cu 20, respectiv 24 napinei. n prezent se aplic o tehnologie
atomi de carbon n caten. Este vorba de prin care tioglucozidazele sunt inactivate
acidul arahidic (20 C) i acidul ligno- pentru a inhiba hidroliza gluconapinei.
cerinic (24 C). Datorit acestor acizi ule- Urmele de senevoli sunt eliminate n pro-
iul capt o consisten moale la tempe- cesul de rafinare.
raturi mai joase. Aceti acizi cu caten Compoziia chimic
lung au i valoare analitic (se pot iden- Seminele conin 40-50% ulei gras format
tifica). Dup saponificare i adaos de acid din trigliceride a cror compoziie depin-
i alcool apare o tulbureal care nu se de de soi. Exist soiuri cu pn la 50%
observ la uleiurile ce nu conin acizi cu acid erucic [(22:1 (13)], dar i soiuri cu
catene lungi. sub 2% acid erucic. La cele din urm con-
Utilizare: inutul de acid oleic variaz ntre 52-62%,
Uleiul de arahide se folosete mult n in- cel de acid linolic ntre 17-25%.
dustria farmaceutic ca vehicol pentru ad- Acidul erucic este specific uleiului de ra-
ministrarea i.m. a substanelor lipofile. Se pi. Experiene pe animale de laborator
utilizeaz de asemenea la prepararea lini- au pus n eviden faptul c acidul erucic
mentelor, emplastrelor i spunurilor. este un toxic al miocardului, motiv pentru
Este foarte apreciat i n industria alimen- care s-au creat soiuri cu un coninut foarte
tar. sczut de acid erucic.

15
Lipide
Utilizare n plus conine lignanii sesamina i sesa-
Uleiul nerafinat se utilizeaz ca lubrefiant molina.
i adaos n industria cauciucului. Cel rafi-
Sesamolin are valoare analitic, servind
nat i srac n acid erucic se poate utiliza
la identificarea uleiului. (testul Baudouin
n industria farmaceutic i alimentar.
modificat de Villavecchia).
ULEIURI BOGATE N ACID LINOLIC Compoziia chimic
Uleiul gras este constituit din trigliceride
(SEMISICATIVE) ale acidului oleic i linolic n pri aproa-
Acidul linolic numit i acid linoleic are pe egale; conine i acid linolenic.
dou duble legturi (9, 12). A fost izolat Utilizri
prima dat din uleiul de in. Este acidul Uleiul de susan are proprieti asemn-
gras dominant n multe uleiuri vegetale. toare cu cele ale uleiului de msline. Ser-
SESAMI OLEUM RAFFINATUM vete la prepararea linimentelor, emplas-
trelor, compreselor i spunurilor. n can-
Uleiul de susan se obine din seminele titi mari se folosete la prepararea mar-
speciei Sesamum indicum L., familia Pe- garinei i ca ulei de gtit.
daliaceae prin presare sau extracie ur-
mat de rafinare.
Originar din SE-ul Asiei, azi se cultiv O OH
n aproape toate regiunile tropicale i sub-
tropicale din China, India, Tanzania,
O
Egipt. Este una din cele mai vechi plante
oleaginoase cultivate. sesamol

Planta se aseamn la talie i inflorescen


cu Digitalis purpurea. Fructul este o cap-
sul ce conine numeroase semine cu dia- O

metru de 2 mm, avnd un coninut de 45-


63% ulei gras. O
O

H
Uleiul este constituit n proporie de 1/3
din gliceride ale acidului linolic; conin de
HO
asemenea acid oleic i linolenic. Printr-o O
rafinare menajat se obine un ulei aproa- O O

pe incolor, considerat unul din cele mai


bune uleiuri de gtit. O sesamina
Uleiul de susan are un termen de valabi-
litate lung pentru c, n partea nesaponi-
ficabil, pe lng tocoferoli conine i
sesamol, un antioxidant natural.

16
Lipide
acetal

O
O
OH
[H ]

O
O
O O
O
O sesamol
sesamolin

OH

O
furfural O

HO

O CH O
O
O
OH

O
produs de condensare rosu

Testul Baudouin

HELIANTHI OLEUM RAFFINATUM miros slab caracteristic i gust dulceag.


Greu solubil n alcool, se amestec n ori-
Conform PhEur uleiul de floarea soarelui ce proporie cu eter, cloroform, benzin i
se obine prin presare sau extracie urmat ulei de terebentin. Indicele de aciditate
de refinare a seminelor fr pericarp a admis este 2, iar cel de peroxid 10. FR
plantei Helianthus annuus L. (Astera- prevede controlul pentru impurificri cu
ceae). FR X prevede obinerea prin pre- ulei de bumbac, cnep, rapi.
sare la rece urmat de centrifugare.
Compoziia chimic
Floarea soarelui este o plant anual cu Uleiul este compus din trigliceride ale
tulpin nalt de 1-2,5 m, ramificat n acidului linolic (44-68%) i acidului oleic
partea superioar. Frunzele dispuse altern (20-40%).
sunt cordate. Capitulele florale, cu un dia-
metru de 25-30 cm, au flori galbene Utilizri
ligulate la margine i flori tubuloase la Se utilizeaz ca vehicul la prepararea di-
centru. Fructul este o achen. nflorete n feritelor uleiuri i soluii uleioase. La pre-
lunile iulie-august. pararea medicamentelor injectabile ule-
ioase i a colirelor se folosete Helianthi
Obinere. Proprieti oleum neutralisatum, obinut prin neutra-
Uleiul de uz farmaceutic se prezint ca un lizarea uleiului cu carbonat de sodiu i
lichid uleios limpede, galben-auriu, cu

17
Lipide
sterilizare prin meninere la 140C timp Proprieti:
de 3 ore. Uleiul de in se caracterizeaz printr-un
grad mai mare de fluiditate la temperatura
MAYDIS OLEUM VIRGINALE I
camerei n comparaie cu alte uleiuri ve-
RAFFINATUM
getale, prin faptul c gliceridele sunt con-
Este uleiul obinut din germenele cariop- stituite preponderent din acizi grai nesa-
selor de porumb ce conin 5% ulei format turai i c rmne lichid pn la -16C.
din gliceride ale acidului linolic (40-60%) Datorit numrului mare de legturi duble
i oleic (25-35%). Partea nesaponificabil este sicativ. ntins n strat subire pe o pla-
conine un procent mare de tocoferoli c de sticl i inut la temperatura obinu-
(cantitativ domin -tocoferolul), puini it timp de o sptmn, formeaz o peli-
tocotrienoli i fitosteroli (-, -, i - cul elastic, flexibil i transparent.
sitosterol). Indicele de iod variaz ntre 165-190, in-
dicele de aciditate maxim este de 4,6, iar
Germenii se separ din cariopse n cel de peroxid nu trebuie s fie mai mare
procesul de obinere a amidonului. Uleiul de 20.
se obine prin presare i extracie.
Compoziie chimic
Este un ulei dietetic foarte valoros. Con- Trigliceride formate din: acid linolenic
inutul de tocoferol i fitosteroli, ct i ra- (40-62%), acid linolic (16-25%), acid
portul favorabil de acizi grai nesaturai oleic (14-16%), acid palmitic i stearic
influeneaz mai puin negativ valorile cte 10-15%
colesterolului LDL, n comparaie cu alte
uleiuri i grsimi. Sitosterolul intervine n Culturile din regiunile cu clim moderat
absobia i reabsorbia colesterolului din dau semine cu un coninut n ulei format
intestin. din mai muli acizi grai nesaturai dect
din regiunile cu clim cald.
ULEIURI BOGATE N ACID LINOLIC
I LINOLENIC ( 3) Utilizri
Uleiul de in se utilizeaz intern ca laxativ
(SICATIVE) uor. n tehnica farmaceutic reprezint o
substan auxiliar. Este mult utilizat n
Acidul linolenic posed trei legturi dub- industria vopselelor de ulei, a linoleu-
le, n poziiile 9, 12, 15. Prezena sa con- mului.
fer uleiurilor un grad nalt de fluiditatea
i sicativitate. SOIAE OLEUM RAFFINATUM

LINI OLEUM VIRGINALE Uleiul de soia se obine din seminele spe-


ciei Glycine max L.(MERR.), familia Faba-
Uleiul de in de uz farmaceutic se obine ceae.
prin presare la rece a seminelor de Linum
usitatissimum L., familia Linaceae. Planta se cultiv pe suprafae ntinse n
SUA, China, Japonia i Brazilia. Planta
Planta este originar din Argentina i tnr seamn mult cu fasolea. La ma-
Maroc. Se cultiv 2 varieti de in, n turitate devine mai viguroas. Fructul este
funcie de produsul urmrit: inul de fuior o pstaie proas de aproximativ 10 cm n
i inul de ulei. Cel din urm este mai care se gsesc 2-4 semine globuloase.
ramificat, are mai multe flori i face deci Acestea conin 40% proteine i 13-26%
mai multe semine. Conine 30-40% ulei. ulei gras.

18
Lipide
Compoziia chimic. Proprieti Uleiul brut este nchis la culoare, de obi-
Uleiul este format din trigliceride ale aci- cei rou-brun i are un miros caracteris-
zilor: linolic (>50%), oleic (cca 20%), - tic.
linolenic (7%), palmitic i stearic (15%).
n partea nesaponificabil se gsete gosi-
Are culoare galben sau galben-brun i
pol (3%), o bisescviterpen toxic, care
se obine fie prin presare, fie prin extra-
trebuie nlturat prin rafinare. Gosipolul
gere. Cel rafinat se folosete la gtit i
inhib reversibil spermatogeneza (pilula
este materia prim de baz la obinerea
anticoncepional pentru brbai).
margarinei.
Prin hidrogenarea uleiului se obine uleiul
Observaie: De la seminele de soia se mai
solidificat, folosit n tehnologia farmace-
valorific fraciunea nesaponificabil
utic, de exemplu la obinerea de prepa-
(fosfolipidele, respectiv lecitina i fitoste-
rate retard sau ca adjuvant la tabletare.
rolii pentru obinerea hormonilor steroizi
pe cale semisintetic). Turtele rmase du- CARTHAMI OLEUM RAFFINATUM
p presare reprezint o hran bogat n
proteine pentru animale. Este uleiul de saflor, obinut prin presarea
seminelor speciei Carthamus tinctorius
TRITICI AESTIVI OLEUM VIRGINALE I L. (Asteraceae). Conine gliceride ale aci-
RAFFINATUM dului linolic (70%) i linolenic (10%).
Germenii de gru reprezint 2% din ca- Este un ulei bun de gtit. Se d n diet ca
riopse, un produs secundar rezultat la ob- donator de acizi eseniali, n hiperlipopro-
inerea finii. Conin 7-12% ulei gras care teinemie.
se obine prin presare la temperaturi nu Alte uleiuri bogate n acid linolic i acid
prea ridicate, mai rar prin extracie. Este linolenic
format din trigliceride ale acidului linolic
(40-55%), oleic (cca 30%), linolenic (cca Uleiul din semine de mac. Se obine prin
7%) i un procent relativ mare (3,5-6%) presarea seminelor speciei Papaver som-
de nesaponificabil (fitosteroli i tocofe- niferum L. (Papaveraceae). Datorit gus-
roli, cantitativ domin -tocoferolul tului i mirosului plcut este agreat la g-
0,13%). tit. ntins n strat subire se usuc; se folo-
Uleiul nu este folosit la gtit, dar este un sete n industria vopselelor.
produs dietetic valoros; se administreaz Uleiul din semine de bostan (Cucurbita
ca surs de vitamina E, substan cu pro- species - Cucurbitaceae). Uleiul obinut
prieti antioxidante i de captare a radi- prin presare la rece a seminelor este n-
calilor liberi. chis la culoare cu fluorescen slab roie-
GOSSYPII OLEUM HYDROGENATUM
tic. Are un coninut ridicat de -tocoferol
care-i confer o stabilitate mare (previne
Este uleiul de bumbac hidrogenat. Semin- peroxidarea lipidic).
ele de bumbac conin pn la 15% ulei
gras format din trigliceride ale acidului Uleiul de nuc se obine prin presare sau
linolic (45-58%), oleic (14-21%), un pro- extracie din cotiledoanele fructelor spe-
cent relativ mare de acid palmitic (21- ciei Juglans regia L.. Prin presare la rece
27%) i acid sterculic. Acidul sterculic are rezult un ulei cu gust foarte plcut, agre-
valoare analitic. (reacia HALPHEN co- at la gtit. Este bogat n acid linolic (45-
loraie roie). 55%) i linolenic (3-10%), putnd fi
indicat ca ulei dietetic.

19
Lipide
ULEIURI BOGATE N ACID LINOLIC alege momentul optim de recoltare, ntru-
I ACID LINOLENIC ( 6) ct fructele se scutur foarte uor.
BORAGONIS OFFICINALIS OLEUM n rile mediteraneene, unde planta se
RAFFINATUM cultiv pe suprafee ntinse se obin n me-
die 0,4 t fructe la hectar.
Produsul vegetal reprezint uleiul gras
obinut prin presarea fructelor speciei Caractere macroscopice
Borago officinalis L. (limba mielului), Nuculele sunt aproximativ cilindrice,
familia Boraginaceae. Planta este larg rs- lungi de 2-3 mm (1g = 60 semine), brune
pndit n Europa, Orientul Mijlociu i pn la negre. La unul din capete prezint
nordul Africii. n Romnia crete cultivat o strofiol (expansiune crnoas) i un
n grdini i slbticit n unele regiuni. inel umflat, iar la captul opus se ngus-
teaz. Suprafaa este foarte rugoas, fiind
Descrierea speciei strbtut de coaste longitudinale nodu-
Este o plant anual, erect, nalt de 30- roase.
60 cm, acoperit pe ntregul aparat vege-
tativ cu peri aspri mai lungi (2-4 mm) i Compoziia chimic
mai scuri. Tulpina groas i robust poar- Fructele conin cca 30% ulei gras bogat n
t ramuri alterne. Frunzele difer n func- acizi grai nesaturai: g-linolenic (18-
ie de nivelul de pe tulpin: cele din partea 25%), [acid w-6], -linolenic (1%), [acid
inferioar sunt lungi de 12-15 cm, peio- -3 linoleic (30-40%), [acid w oleic
late, ovoide, cu margine ondulat; cele (15-20%), palmitic (9-12%), etc.
mijlocii sunt mai mici (maxim 10 cm), Este mai bogat n acid linolenic, i deci
mai nguste, sesile sau ngustate ntr-un mai economic dect uleiul obinut din
peiol lat aripat, dinate pe margini; cele seminele de Oenothera biennis.
superioare sunt alungit lanceolate. Planta
dezvolt foarte multe flori. Acestea sunt Aciune. Utilizri
lung pedicelate, dispuse n cincine solita- Datorit coninutului ridicat n acizi grai
re, nutante. Corola este stelat, format polinesaturai (- i -linolenic, linoleic),
din 5 petale albastre-azurii, triunghiulare, uleiul gras intr n compoziia a nume-
avnd la baz o formaiune solzoas (for- roase preparate, att pentru uz intern, ct
nice) alb cu un apendice albastru. Stami- i pentru uz extern.
nele (5) au filamente scurte i antere ne- Indicaia intern major este poliartrita
gre foarte lungi, nguste, conivente, for- reumatoid. Se comercializeaz ca ulei
mnd mpreun o structur conic ce n- dietetic datorit acidului linolenic la per-
conjur pistilul (elementul cel mai carac- soanele cu deficit de desaturaz.
teristic al plantei). Caliciul este format din
5 sepale divergente, de culoare rou-brun, Extern se aplic sub form de creme n
dens proase. La maturitate, dup cderea dermatita atopic (eczema), dar i pentru
petalelor, sepalele se apropie, formnd o tratarea tenului uscat. Se observ dispari-
vezicul ovoid, nutant, ce protejeaz 4 ia inflamaiei, pruritului, uscciunii pielii.
nucule mici, brun-negre. Observaii
Recoltare Prile aeriene (frunze i flori) conin 12%
Cnd se observ cderea primelor nucule saponine, mucilag, taninuri, colin, acizi
ajunse la maturitate se ncepe recoltarea. fenilpropanici, procent ridicat de sruri de
Pierderile pot fi destul de mari dac nu se potasiu, calciu, acid silicic solubil, dar i
alcaloizi pirolizidinici cu aciune hepato-
20
Lipide
toxic (licopsamina, intermedina i deri- proase, lungi de 10-12 cm i late de cca
vaii acetilai ai acestora). 3,5 cm. Florile, n numr foarte mare (fie-
care ramur poate dezvolta pn la 120
n medicina popular din unele ri vest
flori), sunt axilare, solitare, lungi de 2-3
europene partea aerian, respectiv frun-
cm, dispuse pe un peduncul alungit. Coro-
zele i florile, este utilizat sub form de
la este format din 4 petale obovate pn
extracte, n inflamaii ale cilor respira-
la obcordate, galben-sulfurii, mai lungi
torii, ca depurativ, diuretic, diaforetic, fe-
dect staminele. Caliciul este constituit
brifug, galactagog.
din 4 sepale lanceolate, lung acuminate,
n arta culinar a unor ri europene frun- complet rsfrnte. Receptaculul tubulos,
zele proaspete, tocate sunt utilizate ca lung de 6 cm este concrescut cu ovarul.
condiment, n salate, diferite mncruri, Fructul este o capsul liniar alungit, pu-
avnd gust i miros ce amintete de cas- fos proas, orientat n sus, n unghi as-
travei; gustul i aroma dispar dup usca- cuit fa de ramur. Capsula este lung de
re. Se recomand consumul frunzelor n 3 cm, groas de 3-5 mm, tetralocular i
cantiti rezonabile, din cauza alcaloizilor prezint 4 muchii obtuze. La maturitate se
pirolizidinici. deschide de-a lungul celor 4 muchii din
vrf pn la jumtatea capsulei. O capsul
OENOTHERAE OLEUM RAFFINATUM
conine n jur de 200 semine lungi de cca
Produsul vegetal reprezint uleiul gras ob- 1 mm, de culoare rou-nchis pn la
inut prin presarea i extracie urmat de brun-negricios, de form neregulat, cu 3
rafinare a seminelor speciei Oenothera muchii ascuite.
biennis L. (lumini), familia Onagraceae.
Compoziia chimic
Planta, originar din America de Nord, a Seminele de lumini conin ulei gras
fost adus n Europa (n jurul anului bogat n acizi grai polinesaturai: acid
1620) i cultivat n grdini ca plant linoleic (70-72%), acid - linolenic (0,3-
ornamental. Astzi este foarte rspndit 0,4%), acid linolenic (9-14%.).
n Europa Central. Crete prin locuri ni-
sipoase, pe marginea drumurilor i a ci- Proprieti
lor ferate, malul rurilor, prundiuri, lo- Oenotherae oleum este un lichid limpide,
curi ruderale. La noi crete mai rar, slb- fluid, galben deschis pn la galben, cu
ticit n flora spontan, dar este frecvent miros i gust slab; asemntor uleiului de
cultivat n grdini ca plant ornamental. mac. Este nemiscibil cu etanol 96% i
ap, miscibil cu alte uleiuri grase i vola-
Descrierea speciei tile. Indicele de aciditate este de 0,58, de
Este o plant erbacee bianual (biennis) saponificare 189, iar cel de iod 153.
cu rdcin napiform, crnoas, cu miros
de vin (oinotheris). n primul an se dez- Aciune.Utilizri
volt doar o rozet de frunze bazale obo- Uleiul obinut din seminele de lumini
vate, obtuze, peiolate, alipite de pmnt, se utilizeaz n practica medical datorit
iar n al II-lea an apare tulpina florifer coninutului bogat n acizi grai polinesa-
erect, nalt de 100-150 cm, uneori rami- turai, acizi cu rol important n metabo-
ficat, spre vrf tetramuchiat, acoperit lismul organismului uman. Cel mai im-
de peri tectori foarte lungi i peri glandu- portant component este acidul -linolenic,
lari. Frunzele tulpinale sunt alterne, sim- un precursor al prostaglandinelor impli-
ple, alungit-lanceolate, mrunt i distanat cate n procesele inflamatoare, dilatarea
dinate pe margini, ascuite n vrf, rzle vaselor i sinteza colesterolului.

21
Lipide
Uleiul este indicat intern i extern n afec- mentul seminal se desprinde uor i este
iuni asociate unui deficit de acid -linole- foarte friabil.
nic (eczema atopic, neuropatie diabeti-
Masa seminelor este format preponde-
c, sindrom premenstrual cu mastodinie,
rent din endosperm i acesta este consti-
artrit reumatoid i hiperlipidemie).
tuit n proporie de 2/3 din ulei gras. Mai
n medicina popular a unor ri europene conine 20% proteine, ricina (o toxalbu-
se folosete partea aerian sub form de min) i ricinina, un alcaloid cu structur
extracte apoase pentru cele mai diferite piridonic
afeciuni. Conine printre altele mucilagii,
Obinere. Proprieti
substane tanante, fitosteroli, zaharuri.
Uleiul de ricin (virgin) se obine prin pre-
Alte uleiuri cu acid -linolenic sare la rece. Dac se obine la cald va
trece n ulei i toxalbumina. Aceasta poate
Ulei de semine de cnep. Se obine prin fi ndeprtat prin trecerea unui curent de
presare la rece. Este un ulei foarte bogat vapori de ap supranclzii prin ulei,
n acizi grai polinesaturai: acid linolenic cnd ricina va precipita. Din cauza toxal-
50-70%, acid -linolenic 16-23%, acid - buminei turtele rmase dup presare la re-
linolenic 2-4%. Este indicat ca ulei diete- ce nu pot fi utilizate ca hran pentru ani-
tic, ca atare sau n salate, dar nu pentru male. n schimb se pot valorifica ca ngr-
prjit. La temperaturi de peste 165C aci- mnt sau ca otrav pentru combaterea
zii grai polinesaturai se descompun. roztoarelor.
ULEIURI GRASE CU ACIUNE Uleiul este un lichid limpede, vscos, in-
FARMACOLOGIC color. O eventual coloraie nu trebuie s
fie mai intens dect un etalon prevzut
RICINI OLEUM VIRGINALE, de FR. Prezint miros slab i gust carac-
RAFFINATUM I HYDROGENATUM teristic, neplcut. Prin rcire la OC se
tulbur, iar la -16C se prinde ntr-o mas
Uleiul de ricin virgin, de uz farmaceutic
albicioas.
este un ulei gras obinut prin presare la re-
ce a seminelor plantei Ricinus communis Este miscibil cu acid acetic, alcool ab-
L, familia Euphorbiaceae. solut, cloroform i eter. Uleiul de uz far-
maceutic trebuie s aib o densitate cu-
Planta este originar din Africa tropical.
prins ntre 0,952 i 0,966, un indice de
Este cultivat n Brazilia, Argentina, In-
aciditate maxim 3, un indice de hidroxil
dia. n rile cu clim temperat este o
cel puin 150 i un indice de iod de 180.
plant anual, n cele tropicale este un ar-
bust nalt de pn la 10 m. n Romnia FR prevede limite maxime pentru impuri-
atinge o nlime 1,5-3 m. Are frunze mari ficri cu alte uleiuri. Prezena toxalbu-
palmat lobate cu 7-11 lobi. Fructul este o minei, dac uleiul s-a obinut prin presare
capsul ghimpoas trilocular ce conine la cald, se pune n eviden cu acid sulfu-
3 semine marmorate brun cu alb, lungi de ric. Nu trebuie s apar o coloraie roie.
1-2 cm, elipsoidale, puin aplatizate, pre-
Compoziie chimic
vzute cu o caruncul la una din extre-
Uleiul de ricin este constituit din gliceride
miti ce reprezint o ngroare a tegu-
n compoziia crora acidul ricinoleic re-
mentului n regiunea micropilului. Pe par-
prezint 80%, restul fiind acid oleic,
tea ventral (concav) se observ rafa ce
linolic, palmitic, stearic. Acidul ricinoleic
se ntinde longitudinal pn la hil. Tegu-
are o caten format din 18 atomi de car-

22
Lipide
bon, are o legtur dubl n poziia 9 i o saturai. Uleiul are o culoare galben-
grupare OH n poziia 12. aurie i gust de pete.
Aciune. Utilizri Compoziie chimic
n doze de 15-30 g uleiul de ricin este un Uleiul este format din trigliceride ale aci-
laxativ drastic (purgativ), acionnd la ni- zilor grai nesaturai -3 (arahidonic, li-
velul intestinului subire. Aciunea se da- nolic), oleic, palmitoleic, gadeolic, eicosa-
torete acidului ricinoleic pus n libertate pentaenoic (20:5 5,8,11,14,17), docosa-
sub aciunea sucului pancreatic i a bilei. hexaenoic (22:6 4,7,10,13,16,19) i o
Acidul, fiind mai hidrofil, nu se absoarbe fraciune nesaponificabil bogat n vita-
aa de uor, formeaz sruri alcaline (s- mina A i D.
punuri) care declaneaz eliberarea local
Dozarea vitaminei D din uleiul de pete se
de prostaglandine, respectiv histamin,
realizeaz cu o metod spectrofotometric
care stimuleaz peristaltismul (aciune
ce se bazeaz pe reacia Carr-Price (clo-
asupra chemoreceptorilor). Efectul se de-
rura de stibiu n cloroform, coloraie al-
claneaz dup 2-4 ore. Ca efect secundar
bastr). Se lucreaz rapid, ferit de influ-
trebuie menionat provocarea de con-
ena direct a luminii.
tracii ale uterului gravid.
Uleiul se pstreaz ferit de lumin.
Datorit proprietilor fizico-chimice deo-
sebite (miscibil cu alcool, vscozitate Utilizri
crescut) uleiul de ricin este utilizat ca Uleiul de pete este indicat ca surs de
adjuvant n preparate cosmetice: uleiuri vitamin D i pentru prevenirea ateroscle-
de pr, demachiante. rozei. Din acizii -3 organismul sinteti-
zeaz prostacicline, tromboxani i leuco-
n tehnic se folosete ca lubrefiant la mo-
triene din seria 3, cu aciune antiatero-
toare de avioane, n pompe hidraulice, ca
sclerotic: scad hipertensiunea arterial,
lichid de frn, pentru c vscozitatea este
scad agregarea trombocitelor i hiper-
puin influenat de variaiile de tempera-
trigliceridemia.
tur.
Alte uleiuri grase cu aciuni
Datorit coninutului n toxalbumin, care
farmacologice
produce aglutinarea globulelor roii, 6 se-
mine respectiv 20 semine pot omor un Crotonis Oleum.
copil, respectiv un adult. n cantitate mai Este uleiul obinut prin presare sau extra-
mic provoac colici i diaree. gere din seminele arbustului Croton
IECORIS ASELLI OLEUM DOMESTICI I tiglium, familia Euphorbiaceae.
TIP A EPA Arbustul i are originea n SE-ul Asiei i
se cultiv n Sri Lanka, Filipine, Mauri-
Este uleiul obinut din ficatul petelui tania, China. Este un arbore sempervires-
Gaddus morrhus ce triete n apele oce- cent cu frunze lung peiolate, oval-alun-
anului Atlantic (pe lng Groenlanda i gite, cu marginea serat, flori dispuse n
Norvegia). Ficatul, de pe care s-a nlturat racem. Seminele, cunoscute sub denumi-
vezica biliar, se topete la 150C i apoi rea Semen cataputie se gsesc ntr-o
se congeleaz. Se las s se dezghee i se capsul trilocular i se aseamn cu se-
filtreaz la 0C, nlturnd astfel fraciu- minele de ricin; difer prin culoare, fiind
nile formate din gliceride ale acizilor grai marmorate brun rocat cu galben.

23
Lipide
Seminele conin 50-60% ulei gras alturi cu o cavitate n care se adun laptele de
de 1,5 % parte nesaponificabil, consti- cocos.
tuit din poliesteri ai forbolului, o diterpe-
Endospermul conine 60-70% grsime
n. Gruprile OH ale forbolului sunt este-
format din 50-60% acid lauric alturi de
rificate cu acizi grai cu caten scurt.
acid caprilic i mirisitc. Untul de cocos
n doze mici (1-2 picturi) este un laxativ este o mas alb ce se topete la 24C.
drastic; aciunea se datoreaz forbolului Mestecat, las senzaia de rcoare n
esterificat. cavitatea bucal. Se utilizeaz n industria
dulciurilor i servete ca materie prim la
Extern s-a utilizat sub form de soluie n
prepararea margarinei.
eczeme pustuloase, inflamaii ale retinei i
n mastit. Nu se mai folosete aproape de
CACAO OLEUM
loc, datorit toxicitii ridicate. n experi-
(Butyrum cacao, Oleum Theobroma)
ene pe animale s-a pus n eviden i o
aciune cancerigen. Cinci semine sau 20 Untul de cacao se obine prin presare la
picturi de ulei sunt mortale. cald a endospermului seminelor arborelui
Theobroma cacao L., familia Sterculia-
Hydnocarpi Oleum
ceae, arbore originar din zonele tropicale
Este uleiul obinut din seminele speciei
ale Americii. Culturi ntinse se gsesc n
Hydnocarpus kurzii, familia Flacour-
Africa de Vest. rile cu producia cea
ticaceae, arbore ce crete n India, Mala-
mai mare sunt Brazilia, Camerun i
ezia, Birmania, Filipine. Este un arbore
Ghana.
nalt de 15 m cu ramuri pendente, frunze
lanceolate, ascuite n vrf. Seminele, cu- Este un arbore nalt de 6-8 m. n culturi
noscute sub denumirea Semen Chaul- este tiat i lsat la 3-4 m pentru a nlesni
moograe conin 30-50 % ulei gras de recoltarea fructelor. Florile mrunte se
culoare brun, format din trigliceride n dezvolt pe trunchi. Fructul este o bac de
care glicerina este esterificat cu acid forma unui castravete, n greutate de pn
chaulmoogric, acid hidnocarpic i acizi la 500 g ce conine semine de 1,5 cm,
grai obinuii. ovale, turtite, dispuse n 5 loje. Dup
recoltare fructele se las 24 ore la ma-
Uleiul, ct i cei doi acizi grai specifici
turare. Se scot seminele de care mai ade-
izolai din ulei, se folosesc n tratamentul
r pulpa de fruct. Se supun fermentrii
leprei i al tuberculozei n doze de 0,3 ml.
timp de 3-8 zile. n acest timp sunt distru-
GRSIMI se substanele amare i se formeaz tani-
nuri condensate de culoare brun-rocat
COCOIS OLEUM RAFFINATUM i aroma specific de cacao. Apoi se usu-
c i se nltur tegumentul.
Untul de cocos se obine din endospermul
nucii de cocos Cocos nucifera, familia Seminele decorticate se macin i se n-
Arecaceae, prin presare la 70-80C. clzesc. Se obine masa cacaotina care
se toarn n blocuri i servete la prepa-
Specia este un palmier nalt de 30 m cu o rarea ciocolatei. Ea conine cca 50%
coroan avnd un diametru de 20-30 m Oleum Cacao, 1-2% teobromin i 0,2-
format din frunze penate lungi de 2-4 m. 0,3% cofein.
Fructul este o drup cu pericarp lignificat.
Smna este format dintr-un endosperm Pentru a obine untul de cacao, seminele
decorticate se elibereaz de embrionul dur

24
Lipide
i se preseaz la cald. Turta rmas se de 46-60 i un indice de aciditate maxim
macin pentru obinerea pulberii de cacao. de 1,3.
Proprieti Se utiliza pe vremuri ca baz de unguent
Cacao oleum este o mas solid, glbuie, datorit ptrunderii bune n piele. Dar rn-
cu miros de cacao i gust aromat. Este cezete uor i repede i de aceea s-a re-
uor solubil n benzen, cloroform, eter, nunat la aceast grsime n tehnica far-
eter de petrol i puin solubil n alcool. maceutic.
Untul de cacao are un indice de aciditate Sebum Ovine
de maxim 2,25, cel de iod de 32-38 i un Este seul de oaie (Ovis aries) cu un punct
interval de topire ntre 30 i 35C. Inter- de topire de 45-50C i format din tri-
valul foarte strns de topire se datoreaz gliceride constituite din 80% acid stearic
compoziiei destul de uniforme a triglice- i palmitic.
ridelor. Sub 30C untul are consisten
solid, nu se ntinde. Mestecat n cavitatea CERURI
bucal adsoarbe cldura, dnd senzaia de Cerurile sunt produse de excreie a prii
rcoare. aeriene a plantelor. Sunt mase solide la
Compoziia chimic temperatura normal. Formarea cerii este
n compoziia trigliceridelor intr 40% strns legat de formarea cuticulei i are
acid oleic, 31-38% acid stearic, 23-25% rol n transpiraia plantelor. n compoziia
acid palmitic i 2% acid linolic. Procentul chimic a cerurilor intr ceride, hidro-
mare de acid palmitic i stearic confer carburi, alcooli i acizi superiori liberi i
untului de cacao un punct de topire relativ cantiti mici de gliceride, steride i rini.
ridicat i o consistena solid. Cantitativ domin ceridele. Acestea sunt
esteri ai acizilor grai cu alcooli primari,
Utilizri alifatici, neramificai, i mai rar cu steroli.
n tehnica farmaceutic se utilizeaz la
prepararea supozitoarelor, spunurilor i Cerurile vegetale se aseamn n multe
unguentelor. Prezint dezavantajul c are privine cu cerurile animale. n tehnica
o slab capacitate de a incorpora ap sau farmaceutic se folosesc mai ales cerurile
alt solvent hidrofil. De aceea este tot mai animale pentru c se pot obine n cantiti
mult nlocuit de grsimi semisintetice la mai mari.
prepararea supozitoarelor. Cei mai importani alcooli din compoziia
Produsul nu este oficinal n PhEur. ceridelor sunt: alcoolul cetilic (16), cerilic
(26), n-octacosilic (28) i miricilic (30).
Alte grsimi neoficinale n farmacopei
Cei mai importani acizi grai sunt: acid
Adeps Suilus cerotic (26), acid melisic (30), acid lauric,
Untura de porc se obine prin topirea, la palmitic, miristic, toi fiind acizi grai sa-
75-100C, i deshidratarea esutului adi- turai.
pos de porc (Sus scrofa var. domestica). Proprieti
Untura de porc este constituit din trigli- Cerurile au puncte de topire situate ntre
ceride ale acidului oleic (45%), linolic 60-80C. Cu ct catena acizilor i alco-
(10%), palmitic (25%), stearic (25%), olilor este mai lung, cu att punctul de
miristic (2%), arahidonic i colesterol. Se topire este mai ridicat.
topete la 36-45C, are un indice de iod

25
Lipide
Cu apa formeaz emulsii. Solubilitatea n (colesterol, dihidrocolesterol) cu acizi
solveni organici este asemntoare cu cea grai simpli, cu hidroxiacizi grai ct i cu
a gliceridelor. acizi grai cu numr impar de atomi de
carbon n caten.
Prezint o rezisten mrit fa de ageni
chimici i fizici pentru c sunt mai greu Lanolina se utilizeaz la prepararea ungu-
saponificabile i pentru c conin un pro- entelor i emulsiilor de tip A/U datorit
cent destul de mare de parafine. Indicele capacitii de incorporare a apei i datorit
de iod este sczut datorit gradului mare ptrunderii uoare n piele.
de saturare a acizilor grai.
n FR X este oficinal i produsul ADEPS
La temperatura camerei unele ceruri se LANAE HYDROSUS, lanolina hidratat
pot malaxa, altele sunt frmicioase, tari, cu 25% ap. Este o mas alb-glbuie,
cristaline. La peste 40C se topesc fr a moale, onctuoas, filant, cu miros carac-
se descompune. Consistena i solubilita- teristic.
tea lor depinde mult de temperatur.
n PhEur sunt oficinale monografiile
Utilizare Adeps lanae, Adeps lanae cum aqua
n tehnica farmaceutic cerurile se folo- i Adeps hydrogenatus.
sesc ca substane inerte, ca adjuvante n
CERA FLAVA
prepararea cremelor, pentru a le da con-
sisten. Ceara de albine este secreia hipodermic
ADEPS LANAE ANHYDRICUS a albinei lucrtoare, Apis mellifera. Se
obine dup centrifugarea mierii prin fier-
Este un produs de excreie a glandelor se- bere cu ap a fagurilor. Dup rcire, ceara
bacee ale oii, Ovis aries, extras de pe ln se ridic la suprafa. Purificarea se face
i purificat. Constituie produsul secundar prin retopiri i filtrri succesive.
(20%) al splrii lnei de oaie. Lna se
Se prezint sub form de mas galben cu
spal cu spun sau cu o soluie diluat de
fractur mat i granuloas, cu miros slab
carbonat de sodiu. Soluia lptoas rezul-
caracteristic de miere. Este insolubil n
tat se trateaz cu acizi din care, cu tim-
ap i alcool, puin solubil n eter, so-
pul, se ridic la suprafa amestecul de
lubil n benzen, cloroform, uleiuri grase
grsime i cear, produs nchis la culoare
i volatile. Se topete la 63C.
i cu miros neplcut. Urmeaz fierberea
cu hidroxizi alcalini pentru saponificarea Din punct de vedere chimic ceara este
grsimilor. Lanolina se separ prin centri- constituit din 70-76% esteri ai alcoolilor
fugare i se supune unor procese de albire superiori (C26-32) cu acizii palmitic,
i dezodorizare. hidroxipalmitic, dihidropalmitic i cerotic,
amestec numit miricin. Mai conine
Lanolina pur, anhidr se prezint ca o
acizi liberi (14%), hidrocarburi, alcooli
mas vscoas, filant cu miros caracte-
liberi i sitosterol.
ristic, de culoare galben-brun, cu punct
de topire 40C. Are proprietatea de a in- Prin purificarea i albirea cerii se obine
corpora o cantitate de ap de 2-3 ori mai CERA ALBA. Decolorarea se face la soare.
mare dect greutatea proprie. Ceara se toarn n strat subire, se ud cu
ap, apoi se expune la soare. Operaia se
Lanolina este un amestec complex de es-
repet pn la completa albire. Nu se re-
teri formai din alcooli primari, secundari
i ramificai, ct i din alcooli sterolici

26
Lipide
comand adugarea de substane oxidan- FOSFATIDE
te (SO2, H2O2, KMnO4).
Fosfatidele sunt prezente n toate celulele
Ceara alb i galben se utilizeaz la pre- vegetale i animale, ca substane de struc-
pararea unguentelor. tur a membranei celulare. Fosfatidele ve-
getale se gsesc mai ales n semine i
CERA CARNAUBA fructe, unde reprezint cca 2-3%. Fos-
Este produsul recoltat de pe frunzele uor fatidele animale sunt prezente n special
vetejite ale palmierului Copernicia pru- n creier, muchi cardiac, ficat. Deosebit
nifera, familia Arecaceae, palmier ce de bogat n fosfatide este glbenuul de
crete n NE-ul Braziliei i n Argentina. ou.
Ceara are punct de topire n jur de 85C, Din punct de vedere chimic sunt compui
este de culoare galben-cenuiu. Se folo- compleci formai din acid fosforic, acid
sete la fabricarea lumnrilor i la draje- gras saturat sau nesaturat (mai ales acid
fiere. linolic, linolenic, oleic), un alcool (glice-
rin, sfingozin) i o component cu azot
CETACEUM
sau o glucid. ntr-un amestec de fosfatide
Cetaceul este partea solid a substanelor domin mereu lecitina (fosfatidilcolina).
grase ce se gsesc n cavitile pericrani- Fosfatidele sunt utilizate n industria ali-
ene ale balenei Physeter macrocephalus, mentar ca emulgatori la prepararea maio-
mamifer ce triete n apele oceanului At- nezelor, ciocolatei, margarinei. n tehnica
lantic, Pacific i Indian. farmaceutic se utilizeaz la prepararea
unguentelor, a injeciilor sub form de
Obinerea cerii: Prin desfacerea cutiei cra-
emulsie, ca antioxidant (pentru vitamina
niene a mamiferului se scurge un lichid
A). n practica medical se administreaz
gras (cca 5.000-10.000 kg/animal). Dup
ca roborant, iar datorit coninutului n
rcire se separ cetaceul brut sub forma
acizi grai eseniali n profilaxia atero-
unei mase cristaline care se purific prin
sclerozei i n tratamentul bolilor hepa-
fierbere cu o soluie diluat de NaOH, ur-
tice.
mat de splare cu ap i cristalizare din
alcool n fierbere. LECITHINUM EX OVO este produsul obinut
din glbenu de ou. Componentul princi-
Este o mas alb, cu luciu sidefos, struc- pal este fosfatidilcolina, mas de consis-
tur lamelar, cristalin, uor friabil, tena mierei, de culoare galben-brun.
transparent n strat subire, untoas, nu Glicerina este esterificat cu acid stearic
las pat de grsime pe hrtie. Se topete i oleic.
la 47C.
LECITHINUM VEGETABILE (ex soia) este
Din punct de vedere chimic cetaceul este un amestec complex de fosfatide, iar aci-
format din esteri ai alcoolului cetilic cu zii grai sunt prezeni n urmtoarele pro-
acizii stearic, miristic, lauric i n special porii: acid linolic 62-66%, acid palmitic
palmitic. i stearic 16-20%, acid oleic 8-12% i
Dac se falsific cu parafin, stearin, acid linolenic 6-8%. Sub denumirea
seu, etc, i pierde structura cristalin, la- Essentiale se comercializeaz un con-
melar i luciul sidefos. centrat de fosfatidilcolin, obinut din le-
citina brut de soja prin fracionare pe co-
Se utilizeaz la prepararea cremelor numi- loan. Se prezint ca o mas glbuie, hi-
te Cold cream i a ceratelor. groscopic ce conine ~ 70% acid linolic.

27
Lipide
O
CH2 O C acid gras
O
CH2 O C acid gras
O
CH2 O P O colina lecitina (fosfatidilcolina)
colamina fosfatidiletanolamina
O- serina fosfatidilserina
inozitol fosfatidilinozitol

FITOSTEROLI
20
Fitosterolii sunt substane de origine ve-
getal cu structur asemntoare coleste- 17
rolului - prototipul sterolilor - constituit
din 27 atomi de C din care: 17 formeaz
steranul tetraciclic (ciclopentanoperhidro-
fenantren); 2 se gsesc n gruprile me- colesterol
tilen din poziiile 10 i 13; opt se gsesc caten lateral
n catena lateral din poziia 17. cu 8 atomi de C
Majoritatea fitosterolilor din plante supe-
rioare posed o caten lateral format din Extragerea fitosterolilor se face din partea
10 atomi de C. nesaponificabil a lipidelor vegetale, unde
Fitosterolii se clasific n funcie de sub- se gsesc n proporie de 0,1-1%.
stituenii (grupri metilen) de la C4 n 3
clase: tipul 4,4- dimetilsterol (cicloarte- Tipul sterolului, ct i raportul anumitor
nol), tipul 4-metilsterol (gramisterol) i steroli (stigmasterol/campesterol) este o
tipul demetilsterol (-sitosterol). Cei mai caracteristic pentru anumite grsimi i
rspndii sunt demetilsterolii (de tip - uleiuri vegetale.
sitosterol). Materia prim de extragere a -sitoste-
Fitosterolii se gsesc n toate prile plan- rolului, la scar industrial, este uleiul din
tei, dar n cantitate mai mare n organitele semine de bumbac i ceara trestiei de za-
intracelulare i n membrane plasmatice. hr. Uleiul de soia conine 0,2% sitoste-
roli, n principal -sitosterol (epimerul -
12 sitosterolului).
13 17
11
16
1 9
10 14
2 15
8
3 7
5
4 6

Steran tetraciclic

28
Lipide

R
R R

H 13

H 10
H H H
4
4
HO
H HO
H HO

4-metilsteroli demetilsteroli
4,4'-dimetilsteroli
(tipul cicloartenol) (tipul gramisterol) fitosterolii n sens restrns
(tipul beta-sitosterol)
Clasificarea fitosterolilor n funcie de substituenii de la C4

29

28
24
21 22 24 26 24

H 20 23 25
H H
27

stigmasterol beta-sitosterol gama-sitosterol


caten lateral caten lateral caten lateral
cu 10 atomi de C cu 10 atomi de C cu 10 atomi de C

Variaii ale catenei laterale din poziia 17

R
22
H3C 23 CH3
CH3 H
CH3
CH3 H
R = C 2H5: beta-sitosterol, C 29H50O
H H R = CH3: campesterol, C 28H48O
3
4
HO

Fitotosterolii se gsesc n plante sub diferite forme: glucozidate, esterificate cu acizi


grai i glucozido-6-acilate.

29
Lipide

HO
CH2 Rest
3
O O
OH

OH
sitosterol glucozidat
OH

O Rest
6
3

O O
Rest
OH
3

O O OH
palmitat de sitosterol OH
6-O-palmitoil-beta-D-glucozil-sitosterol
n natur se gsesc n cantiti mici, al- sitostanol max. 15,0%; stigmastenol max.
turi de fitosteroli, i compui hidratai, nu- 5%.
mii stanoli. Stanolii se pot extrage din
Spectrul de aciuni
Tall-oil, produs secundar al industriei
Datorit interaciunii cu fosfolipidele, fi-
de prelucrare a lemnului, prin hidratarea
tosterolii contribuie n mod esenial la sta-
fitosterolilor existeni n el. Se obine un
bilitatea membranelor celulare.
amestec de sitostanol i campestanol.
Fitosterolii, n special formele oxidate,
Esterii lipofili ai fitosterolilor, folosii azi
prezint un spectru farmacologic larg. Li
n mod frecvent, se obin prin esterificarea
se atribuie urmtoarele aciuni:
cu acizi grai a sitosterolului, respectiv a
amestecului sitostanol i campestanol din - scderea nivelului colesterolului
Tall-oil. - antiinflamatoare,
- antibacterian, antifungic i antitumo-
n PhEur este oficinal produsul Phytoste-
ral.
rolum, definit ca amestec de steroli obi-
nui din plante ale genurilor Hypoxis, Pi- Pe vremuri s-au folosit pentru scderea
nus i Picea, cu un coninut minim de colesterolemiei, doze mari, de pn la 30
70% -sitosterol, alturi de ali steroli: g fitosteroli, de regul de 3 ori cte 3 g/zi,
colesterol max. 0,5%; brassicasterol max datorit solubilitii i resorbiei sczute.
0,5%; campesterol max. 15,0%; campes- Astzi se utilizeaz fitosteroli i stanoli
tanol max. 5,0%; stigmasterol max. 5,0%; esterificai cu acizi grai (EFS- Esteri
Fitosteroli Stanoli), acetia fiind mai solu-

30
Lipide
bili i mai bine resorbii. Astfel, doza se C3, un grad nalt de oxidare ct i un inel
poate scade la 2-3 g pe zi. lactonic hexaatomic.
EFS inhib competitiv, la nivelul intes- n studii pe animale de laborator, Witafe-
tinului subire, resorbia colesterolului rina A i witanolidele cu structur chimi-
exogen ingerat cu alimentele, ct i reab- c asemntoare au prezentat diferite ac-
sorbia colesterolului rezultat din circuitul iuni: antiartritic, antiinflamatoare, anti-
enterohepatic. tumoral, antibacterian, antimicotic i
imunosupresiv.
Dintre numeroasele teorii privind meca-
nismul de aciune, mai plauzibil este
aceea conform creia colesterolul este n- CH3 OH
locuit de ctre F/EFS n miceliile mixte
(dietary mixed micelles) i retransportat
n intestinul subire. Avnd o solubilitate H3C 20
22 26

sczut, colesterolul este resorbit numai O O


CH3 H
dup ce a fost ncorporat n micelii de mo-
lecule amfifile (mono- i diacil-gliceroli, O 17
CH3 H
acizi grai liberi, sruri ale acizilor bi-
liari). Fitosterolii i mai ales esterii lor,
H H
mult mai solubili, pot nlocui colesterolul
din micelii. Ca urmare scade colesterolul
O
n micelii i n final este redus absorbia OH witaferin A
colesterolului. Fitosterolii i esterii lor
sunt resorbii n proporie foarte mic
(0,02-3,5%), spre deosebire de colesterol, Carpestenol a fost izolat din fructele mai
care este resorbit n proporie de 35-70%. multor Solanaceae. Aciunea antiinflama-
Dintre produsele vegetale cu capacitate de toare testat pe laba de obolan este mult
scdere a colesterolemiei se indic fito- mai puternic dect cea a hidrocortizonu-
steroli, usturoi i extracte de anghinar. lui i witaferinei A.
Apar pe pia n special ca suplimente SCVALEN
alimentare.
Scvalenul este o hidrocarbur, o triterpen
n fiecare clas de substane exist, alturi aciclic cu 30 atomi de carbon, 6 legturi
de derivaii sraci n oxigen, i repre- duble orientate trans. Se gsete n frac-
zentani mai mult sau puin oxidai, care iunea nesaponificabil a uleiurilor vege-
de regul sunt activi din punct de vedere tale. A fost izolat pentru prima dat din
biologic i farmacologic. i n clasa fito- ficatul rechinului (Squaloideae). n con-
sterolilor exist astfel de compui, de ex. centraii ceva mai mari se gsete n uleiul
witaferina i carpestenolul. de msline (0,1-0,7%) i n cel de germeni
Witaferina A este un reprezentant al celor de porumb. Sebumul uman conine pn
peste 100 de witanolide izolate din specii la 5% scvalen.
ale familiei Solanaceae. Au la baz sche-
letul ergostan (C28). Elemente structurale
2 x C15
caracteristice witanolidelor sunt: o grupa-
re ceto- la C1, o legtur dubl ntre C2 i
30 29
Structura scvalenului
12 H
11 H
17 H
H
1 31 H

3 H
H
HO H HO
H HO
H
beta-amirina damarenol cicloartenol
Lipide
La temperatura camerei scvalenul este o arbust, tulpina fiind sub pmnt sau foarte
substan uleioas, fluid, incolor, ne- scurt; mai rar, cnd crete pe litoral, este
miscibil cu apa, solubil n solveni orga- arbore, dar n acest caz tulpina se trte
nici. Asemntor acizilor grai nesaturai orizontal deasupra solului.
se autooxideaz n prezena oxigenului
Frunzele lung peiolate sunt dispuse n
din aer. Are un miros slab plcut i aciu-
vrful tulpinii. Peiolul (60 cm) este serat
ne bactericid. Determinarea cantitativ
pe muchii, (serrulata, ca un fierstru)
se face prin GC.
iar limbul foliar are aspect de evantai,
Tehnologia farmaceutic i industria cos- fiind palmat divizat, cu 10-30 foliole ensi-
metic utilizeaz scvalenul hidrogenat la forme, margine tioas i vrf ascuit. Flo-
prepararea unor creme, uleiuri de fa, rile, pe tipul 3, sunt mici (4-5 mm), alb-
emulsii fluide, rujuri i alte produs, avnd crem, cu 6 antere portocalii, dispuse n in-
aciune emolient i fiind tolerat foarte florescene foarte ramificate (mai multe
bine de piele. La rndul su, este solvent spadice pe o ax comun i ramificat) la
pentru pigmeni liposolubili i substane axila frunzelor. Fructele sunt drupe cr-
active liposolubile. noase, de mrimea i forma mslinelor, la
nceput verzi, dar pe msur ce se matu-
Din punct de vedere biochimic scvalenul
rizeaz devin portocalii, roii i n final
este un component foarte important, pen-
violet-negre (septembrie-octombire).
tru c este un produs intermediar al meta-
bolismului care conduce la formarea tri- Recoltare
terpenelor i sterolilor. Ciclizarea sa nce- Recoltarea se face din septembrie pn n
pe prin epoxidarea legturii duble termi- ianuarie. Se taie inflorescena fructifer i
nale cu formare de scvalen-2,3-epoxid, se scutur deasupra unei prelate. Dup us-
etap obligatorie; de aceea triterpenele i care se selecteaz doar fructele corespun-
sterolii au n poziia 3 o grupare func- ztoare.
ional cu oxigen.
Caractere macroscopice
Produsul vegetal uscat se prezint sub for-
SABALIS SERRULATAE FRUCTUS
m de drupe brun-rocate, oblungi, lungi
(Serenoe repentis fructus)
de cca 2 cm, cu diametru de cca 1 cm, ne-
Drogul vegetal reprezint fructele speciei tede, de culoare rou nchis sau brun-
Serenoa repens (BARTR.) SMALL (sin. negru, cu adncituri mai mult sau mai pu-
Sabal serrulata), (saw palmetto - palmier in angulare.
fierstru; palmier pitic), familia Areca-
Compoziia chimic
ceae (Palmae). Palmierul crete n sud-
Fructele conin n jur de 1,5% ulei gras
estul SUA, pe coasta Atlanticului, de la
format n proporie de 63% din acizi grai
Carolina de Sud pn n sud-estul statului
liberi saturai i nesaturai cu caten scurt
Louisiana, incluznd toat peninsula Flo-
(caproic, caprilic, caprinic, lauric, palmi-
rida. Se cultiv frecvent ca plant orna-
tic, oleic), restul de 37% fiind esteri etilici
mental pe lng case. n flora spontan
ai acestora i fitosteroli (n special -sito-
crete n inuturile nisipoase dominate de
sterol i glucozida corespunztoare).
pini, printre dune, pe litoral, formnd co-
lonii (plcuri) cu diametru de pn la 6 m. n fructe s-au mai identificat diterpene
(geranilgeraniol, fitol), triterpene (cicloar-
Descrierea speciei
tenol, lupeol), sescviterpene (farnesol), al-
Serenoa repens este un palmier de talie
cooli (di-, tri-, tetra-, hexa- octa-cosanol),
mic (cca 2 m). De obicei are aspect de

32
Uleiuri volatile
acizi fenolcarboxilici (cafeic i cloroge- ULEIURI VOLATILE
nic), taninuri, flavonoide, carotenoide,
glucide (polizaharid cu procent ridicat de Generaliti
galactoz, arabinoz i acid uronic). Uleiurile volatile (Aetherolea), numite
impropriu i "uleiuri eterice" sau "uleiuri
n scop medicinal se folosete extractul
eseniale", sunt lichide uleioase ce se eva-
lipofil obinut din fructe, coninnd 85 -
por la temperatura normal, au miros ca-
95 % acizi grai i fitosteroli.
racteristic, gust iute, aromat sau amar i
Aciune.Utilizri sunt greu solubile n ap.
Pe vremuri fructele se foloseau doar ca
Formare. Localizare. Rspndire
hran pentru animale. n secolul al XVIII-
Locul de formare i acumulare a uleiurilor
lea americanii le-au descoperit proprie-
volatile l reprezint glandele i perii
tile medicinale. n Europa au devenit
glandulari de pe epiderm (la speciile din
cunoscute de abia n secolul XX.
familiile Lamiaceae i Asteraceae), cana-
Principiile active din extractul lipofil obi- lele i pungile secretoare de origine schi-
nut din fructe uscate inhib enzima res- zogen, lizigen sau schizolizigen (la
ponsabil de transformarea testosteronului speciile familiilor Myrtaceae, Apiaceae,
n dihidrotestosteron, un hormon care sti- Coniferae, respectiv Aurantiaceae) i ce-
muleaz creterea prostatei. De asemenea lulele oleifere (la speciile din familiile
s-a pus n eviden aciunea antiinflama- Zingiberaceae, Lauraceae, Acoraceae, Pi-
toare i diuretic. peraceae, Magnoliaceae).
Indicaia major a fitopreparatelor pe baz esuturile secretoare pot fi prezente n
de extract lipofil este hiperplazia benign toate organele vegetale (de exemplu la
a prostatei (HBP). Sunt ameliorate tulbu- Coniferae) sau strict limitate n anumite
rrile de miciune ce apar la vrstnici da- organe (la trandafir n petale; la arborele
torit creterii n volum a prostatei. de scortioar n frunze i n scoar; la
speciile de Apiaceae n pericarp i rd-
Aciunea antiinflamatoare i diuretic jus-
cini; la izma bun n tulpini i frunze; la
tific utilizarea preparatelor i n infla-
citrice n flori i pericarp).
maia vezicii urinare, n afeciuni inflama-
torii ale cilor respiratorii. Uleiurile volatile sunt relativ rspndite n
regnul vegetal. Din cele aproximativ 300
de familii cercetate peste 30% conin ulei
volatil. Familii bogate n ulei volatil, att
ca numr de specii ct i cantitativ, sunt:
Pinaceae, Lauraceae, Myrtaceae, Ruta-
ceae, Lamiaceae, Apiaceae, Zingibera-
ceae, Caryophyllaceae i Asteraceae.
Speciile cu un coninut suficient de mare
de ulei volatil, care au un miros specific i
perceptibil, se numesc "plante aromatice".
Nu toate plantele aromatice prezint inte-
res farmaceutic, dar de multe ori, cele
dou noiuni "plant aromatic" i "plan-
t medicinal" se suprapun.

33
Uleiuri volatile
Drogurile vegetale tipice din aceast gru- - datorit supranclzirii pereilor unii es-
p conin cel puin 0,1% ulei volatil, de teri pot hidroliza, ali compui se cicli-
regul cca 1-2%, i numai n rare cazuri zeaz sau se oxideaz;
pn la 20%. - procesul este discontinuu, ceea ce m-
rete costurile specifice.
Obinerea uleiurilor volatile
Uleiurile volatile pot fi obinute prin dis- b. Distilarea cu vapori de ap (antrenarea
tilare, extracie sau prin metode mecanice, cu vapori de ap)
dar trebuie avut n vedere, c uleiul volatil
Acest procedeu se poate aplica n dou
obinut prin diferite metode, din acelai
feluri:
produs, poate fi foarte diferit din punct de
vedere al proprietilor fizico-chimice i - plantele se aeaz pe o sit sau pe plci
chiar farmacologice. perforate n vasul de distilare la o anumit
distan de fundul vasului n care se afl
Tipul metodei de obinere se alege n
apa n fierbere;
funcie de cantitatea i compoziia chimi-
- plantele sunt aezate pe o sit n vasul
c a uleiului volatil din materia prim i
aparatului, iar vaporii, produi ntr-un ge-
de felul organului vegetal (flori, frunze,
nerator separat, sunt condui peste plante
parte aerian, scoare, rdcini, fructe sau
de jos n sus;
lemn) n vederea obinerii unui ulei volatil
n ambele variante materia prim vegetal
ct mai apropiat de cel existent n plant
nu vine n contact direct cu apa. Vaporii,
i cu un randament ct mai mare.
produi fie n acelai cazan, fie n afara
1. Metode de distilare cazanului, traverseaz materia prim de
a. Distilarea cu ap (hidrodistilarea) jos in sus, antrennd compuii volatili.
mpreun ajung n refrigerent unde se
Materia prim se aduce mpreun cu apa
condenseaz. Lichidul eterogen se colec-
n blaza de distilare. Fundul recipientului
teaz ntr-un vas florentin, unde se va
se nclzete direct la sursa de cldur, iar
separa n dou faze.
amestecul de vapori de ap i ulei ce se
condenseaz ntr-un sistem de rcire, se Varianta a doua prezint avantajul c un
colecteaz ntr-un vas colector (vas flo- singur generator de vapori poate deservi o
rentin). Uleiul se va separa la suprafaa baterie de distilatoare i n plus, procesul
apei sau la partea inferioar a colectorului este continuu.
n funcie de densitatea sa. Apa din vasul
Apa de distilare, provenit de la ambele
florentin de obicei se reintroduce n apa-
metode, reine compuii volatili hidro-
ratul de distilare.
solubili i o mic parte din compuii
Acest procedeu se folosete la obinerea lipofili sub forma unei emulsii. Aceast
acelor uleiuri care nu sufer schimbri ap prezint caracteristicile unei ape aro-
prea mari la temperatura de 100C. n matice (Aqua aromatica). Pentru recupe-
industrie aceast metod este aplicat la rarea uleiului din apa de distilare se aplic
obinerea uleiului de trandafir i a celui de mai multe procedee:
terebentin.
- salefierea;
Dezavantajele metodei: - centrifugarea
- extracia cu solveni nevolatili urmat de
- datorit nclzirii directe a blazei, frag-
distilare
mente de plant se pot carboniza, degra-
dnd calitatea uleiului;

34
Uleiuri volatile
- cohobaia (care const n distilarea repe- n cazul variantei "enfleurage chaud"
tat a apelor de condens pn cnd se se- florile sunt aduse ntr-un sac care se scu-
par o cantitate mai mare de ulei volatil) fund n solventul topit, respectiv nclzit
- reintroducerea apei n sistemul de disti- la 50-80C (numit "corpus") i se las la
lare. macerat. Dup un timp oarecare florile
epuizate se nlocuiesc cu o arj nou de
2. Metode de extracie
flori. Operaia se repet de cca 25 de ori.
a. Extracia cu solveni volatili
Produsul obinut cu grsimi animale (un-
Acest procedeu se aplic la obinerea ule- tur de porc, seu) se numete "pomad"
iurilor volatile fine i a celor constituite iar cel obinut cu uleiuri vegetale (ulei de
din compui termolabili sau existente n msline, migdale, caise, piersici etc.) se
cantiti infime n materia prim. Metoda numete "ulei antic". n continuare se pro-
prezint avantajul c previne descompu- cedeaz la separarea uleiurilor volatile.
nerea unor compui, extracia uleiului ct Mai nti se face o deshidratare cu sulfat
i evaporarea solventului fcndu-se la de sodiu anhidru i apoi o extracie cu al-
temperaturi relativ sczute. Costul ridicat, cool. Extractul alcoolic se numete "esen-
complexitatea instalaiei, toxicitatea sol- de flori". Dup distilarea alcoolului se
venilor i pericolul exploziei sunt dez- obine aa numitul "ulei concret de flori".
avantajele acestui procedeu. Alcoolul recuperat se folosete la o nou
Cel mai utilizat solvent este eterul de pe- extracie.
trol purificat, cu punct de fierbere 45- Varianta a doua, "enfleurage froid" este
70C. Se mai folosete benzina de extrac- un procedeu folosit nc din antichitate.
ie, eterul etilic. Solvenii ideali sunt gaze- Materialul vegetal proaspt, de regul pe-
le lichefiate (fluide supercritice) ca CO2, tale de flori, se presar pe plci de sticl
N2 lichid, deoarece nu las reziduu la eva- acoperite pe ambele fee cu un strat de
porare, nu au miros, nu sunt explozibili i grsime i fixate n rame de lemn groase
au capacitate ridicat de dizolvare. de 3-5 cm. Ramele se aeaz n stive ntr-
Uleiurile astfel obinute au n mod frec- un dulap nchis etan i situat ntr-o nc-
vent o consisten semisolid datorit lipi- pere rcoroas. Ramele aezate una peste
delor i cerurilor extrase cu solvenii utili- alta alctuiesc un sistem de camere n care
zai. Se numesc "Essences concrtes". Ele are loc procesul de extracie. Cu timpul,
trebuie purificate prin extracie cu alcool fraciunile volatile satureaz camerele. n
absolut, cnd se obine produsul numit acest moment, sunt adsorbite de corpus;
"Essences absolues". concomitent scade gradul de saturare al
camerelor i se vor evapora noi poriuni
b. Extracia cu solveni nevolatili. Metoda de compui volatili. Procesul continu p-
exist n dou variante: n la stabilirea unui echilibru care cores-
- Enfleurage froid (extracie prin adsorb- punde unei anumite epuizri a florilor (n
ie pe grsimi la rece) jur de 2-3 zile). Pe msura epuizrii, ar-
jele se nlocuiesc cu material proaspt.
- Enfleurage chaud (extracie prin mace- Operaiunea se repet de cca 30-35 ori.
rare la cald cu grsimi sau uleiuri) Grsimea ncrcat cu ulei (pomada) are
Ambele variante se aplic exclusiv la ob- mirosul exact al florilor. Din pomad ule-
inerea esenelor de flori. iul se extrage cu alcool, obinndu-se
"esena de flori".

35
Uleiuri volatile
Acest procedeu se folosete azi n sudul taline numit "stearopten" i o alta lichi-
Franei, la Grasse, pentru obinerea parfu- d, numit "eleopten" (ex. la Anisi aether-
murilor de iasomie i tuberoz (chipa- oleum, Foeniculi aetheroleum, Menthae
roas - Polyanthes tuberosus). aetheroleum).
3. Metode mecanice Punctul de fierbere al uleiurilor volatile se
Aceste metode se aplic n special la obi- situeaz ntre 150 i 300C. Dar, avnd
nerea uleiurilor din pericarpul fructelor ci- tensiuni de vapori ridicate formeaz cu
trice. Se cunosc mai multe variante ale vaporii de ap amestecuri azeotrope ce
acestei metode. distil la temperaturi mult mai joase.
Aceast proprietate se exploateaz la obi-
a. Prin stoarcere: Este metoda cea mai
nerea lor prin antrenare cu vapori de ap.
primitiv. Coaja desprins de pe miezul
fructului se stoarce deasupra unui vas n Densitatea uleiurilor volatile este n func-
care se gsete un burete. Pe msura m- ie de compoziia chimic a lor, fiind n
bibrii buretelui acesta se stoarce ntr-un general subunitar. Fac excepie unele
vas colector. Odat cu uleiul volatil trece uleiuri foarte bogate n compui aromatici
i sucul celular. Dup colectare se las s (uleiul de cuioare, de scorioar). Den-
se separe lichidul apos i apoi se decan- sitatea mai este influenat de metoda de
teaz uleiul. obinere i vechimea uleiului volatil.
b. Prin radere: Se rzuiete suprafaa Uleiurile volatile prezint activitate optic
fructului cu o rztoare cu ace sau se ro- i indici de refracie caracteristici.
tesc fructele ntr-un vas cptuit cu epi.
Sunt solubile n solveni organici (alcool
epii sunt astfel dimensionai nct s
absolut, eter, benzen, cloroform, sulfur
perforeze numai glandele cu ulei. epi
de carbon etc.), miscibile cu uleiuri grase,
prea lungi ar ptrunde mai adnc n peri-
ele nsele fiind buni solveni lipofili; sunt
carp, antrennd i mult suc celular.
greu solubile n ap (1:200).
c. Prin presare: Pericarpul citricelor se
Sunt lichide uor alterabile la aer i lu-
preseaz cu mna sau cu prese cu nec iar
min: se nchid la culoare, i modific
lichidul se capteaz pe un burete.
gustul i mirosul datorit rezinificrii (au
Proprieti ale uleiurilor volatile loc condensri i polimerizri oxidative n
La temperatura normal uleiurile sunt li- special ale aldehidelor i fenolilor din
chide, majoritatea fiind incolore sau slab compoziia lor).
glbui i transparente (excepii: Thymi ae-
Dozarea uleiurilor volatile din produse
theroleum este rou; Bergamottae aether-
vegetale conform farmacopeei
oleum este verde; Chamomillae aether-
Metoda const n hidrodistilarea unei can-
oleum este albastru etc).
titi de material vegetal n aparatul Neo-
O pictur de ulei pus pe hrtie de filtru Clevenger. Vaporii de ap ncrcai cu
las o pat unsuroas, translucid, care ulei volatil se condenseaz n refrigerent
dispare la scurt timp fr a lsa urme. i cad ntr-un colector prelungit cu un tub
gradat, plasat sub refrigerent. Aparatul
Uleiurile volatile au miros caracteristic,
este astfel construit, nct excesul de ap
plcut, asemntor cu cel al plantei pro-
s ajung din nou n vasul de distilare
ductoare i un gust aromat, iute-arztor.
(circuit continuu). Este o metod volume-
Unele uleiuri separ prin rcire o parte din tric n sensul c se determin volumul de
componente sub forma unei mase cris- ulei volatil obinut, ce se poate citi direct

36
Uleiuri volatile
de pe tubul gradat al separatorului. Rezul- * terpenici
tatul se exprim n ml ulei volatil la 100 g * neterpenici
produs vegetal uscat. Farmacopeea preve-
Compui terpenici:
de pentru produsele oficinale cantitatea de
Sunt constituii formal din mai multe uni-
drog i de ap ce se supune distilrii, ct
ti de izopren (izopenten). Numai terpe-
i durata distilrii, adaos de xilen pentru
nele inferioare (mono- i sescviterpenele
uleiurile vscoase sau n cantitate mic.
i unele diterpene) sunt volatile i vor fi
Compoziia chimic a uleiurilor volatile prezente n compoziia uleiurilor volatile
Uleiurile volatile nu sunt substane unita- obinute prin distilare.
re, ci un amestec de componeni n care
Compuii terpenici la rndul lor se clasi-
ntlnim preponderent compui terpenici
fic n funcie de:
i derivai fenilpropanici alturi de canti-
ti mai mici de fenoli i eterii lor, hidro- - numrul atomilor de carbon:
carburi cu caten aciclic i derivaii lor, * monoterpene (10)
acizi organici cu caten scurt, acizi fe- * sescviterpene (15)
nolcarboxilici, etc. * diterpene (20)
Compoziia chimic a uleiurilor volatile - gruprile funcionale de pe nucleul de
obinute de la aceeai specie variaz n ra- baz:
port cu anumii factori: * hidrocarburi
* alcooli
- organul vegetal de la care se obine ule-
* aldehide
iul; (ex.: uleiul obinut din pericarpul por-
* cetone
tocalelor are alt compoziie chimic de-
* acizi
ct cel obinut din flori de portocal)
- forma moleculei:
- factorii climaterici; (ex.: uleiul de ana-
* aciclic
son conine de obicei fencon; cel obinut
* ciclic
din Macedonia nu conine fencon).
** monociclic:
- modul de obinere; (ex.: uleiul de tran- *** cu nucleu nearomat
dafir obinut prin enfleurage difer de cel *** cu nucleu aromat
obinut prin distilare cu ap) ** biciclic
** triciclic
- starea materiei prime; (ex.: uleiul volatil
obinut din izma proaspt prezin tendin- Compui neterpenici
mai mare de rezinificare dect acela ob- Sunt reprezentai preponderent de derivai
inut din produsul uscat, datorit compo- fenilpropanici care, la rndul lor, pot fi
ziiei chimice diferite). fenoli, aldehide i esteri. Se gsesc n con-
centraie mare n uleiul speciilor de Apia-
- stadiul de dezvoltare a plantei; n prime-
ceae, Lauraceae i Myrtaceae. Acestei
le stadii de dezvoltare predomin hidro-
grupe de compui i aparin i cumarinele
carburile terpenice care, n perioadele ur-
(ex. bergaptenul).
mtoare trec n diferite stri de oxidare:
alcooli, aldehide, cetone, esteri. Analiza calitativ i cantitativ a
uleiurilor volatile
Clasificarea compuilor volatili
n vederea identificrii i stabilirii calitii
Compuii volatili se clasific n dou
unui ulei volatil se folosete o serie ntrea-
grupe mari:
g de metode fizice, fizico-chimice i chi-

37
Uleiuri volatile
mice. Se ncepe cu analiza organoleptic Metode uzuale de dozare:
(aspect, culoare, miros, gust) i se conti-
a) titrimetric pentru alcooli terpenici
nu cu:
(acetilarea alcoolilor, saponificarea cu so-
- solubilitatea n alcool de diferite con- luie alcoolic de KOH a esterilor formai
centraii; i titrarea excesului de KOH cu un acid)
- stabilirea unor constante fizice ca: indice
b) titrimetric pentru esteri terpenici (sa-
de refracie, densitate relativ, putere rota-
ponificarea esterilor cu soluie alcoolic
torie, punct de solidificare, punct de fier-
de KOH i titrarea excesului de KOH cu
bere;
un acid)
- constante chimice: indice de aciditate,
de saponificare, de ester, de acetil; c) oximtitrimetric pentru aldehide i
- cromatografie n gaze sau pe strat sub- cetone terpenice (aldehidele i cetonele
ire; dau cu clorhidrat de hidroxilamin oxime;
- limite de impuriti pentru: ap, alcool, HCl pus n libertate se titreaz cu o baz)
glicoli, benzen, derivai halogenai, esteri, d) volumetric pentru derivai fenolici
metale grele, uleiuri grase, uleiuri rezini- (uleiul volatil se trateaz n balonul Cassia
ficate, uleiuri minerale; cu o soluie alcalin; fenolii sunt trans-
- determinarea cantitativ a compuilor formai n fenolai hidrosolubili;
din uleiuri volatile;
e) spectrofotometric pentru azulene
De obicei se determin compusul care do-
min cantitativ sau cel care asigur aciu-
nea farmacologic.
Exemple de structuri
1. Compui terpenici.
a) Monoterpene aciclice (hidrocarburi, aldehide, alcooli)

O
C
H
O
C
H

ocimen mircen trans-citral cis-citral

OH
CH2OH
O
C CH2OH
H

citronelal linalool geraniol nerol

38
Uleiuri volatile
b) Monoterpene ciclice
* Monoterpene monociclice
** Hidrocarburi

1
6 2
5 3
4

8
9 10

a-terpinen limonen a-felandren b-felandren p-cimen

** Alcooli, fenoli, cetone

OH OH
1
6 2
5 3
4
OH OH
OH

8
9 10

mentol a-terpineol carveol timol carvacrol

O
1
6 2
5 3
4
O O O O

8
9 10
mentona piperitona piperitenona pulegona carvona

39
Uleiuri volatile
* Monoterpene biciclice
** Hidrocarburi, alcooli

sabinen a-tujen a-pinen b-pinen camfen

c) Sescviterpene
* Sescviterpene aciclice (hidrocarburi, alcooli)

HO
CH2OH

farnesen farnesol nerolidol

* Sescviterpene monociclice (hidrocarburi, alcooli)

OH

a - cariofilen bisabolol

* Sescviterpene biciclice (hidrocarburi, alcooli)

a - cadinen camazulena b - cariofilen

40
Uleiuri volatile
2. Compui neterpenici (fenilpropani)

O CH 3 OH OH
O CH 3 O CH 3

O
C
H

aldehida cinamic trans-anetol eugenol izoeugenol

O
OCH3
H3CO O
OCH3

OCH3
H3CO

apiol b-asarona

Aciuni. Utilizri Foeniculi fructus et aetheroleum,


Datorit compoziiei complexe uleiurile Anisi fructus et aetheroleum,
volatile i drogurile vegetale de la care Thymi herba et aetheroleum,
provin au aciuni i utilizri multiple. Serpylli herba et aetheroleum,
Eucalypti folium et aetheroleum,
1) Aciune antibacterian, valorificat in-
Pini pumilionis aetheroleum;
tern n infecii urinare, extern n ape de
gur, paste de dini, loiuni dup baie i 3) Aciune diuretic. Nu produc o diurez
deodorante dar i la conservarea alimen- propriu zis ci, prin iritarea epiteliului re-
telor. nal, mresc irigaia rinichiului, contribu-
ind astfel la formarea urinei primare. n
Thymi aetheroleum,
doze prea mari pot da efecte secundare
Eucalypti aetheroleum,
(iritarea rinichiului).
Caryophylli aetheroleum,
Cinnamomi aetheroleum, Iuniperi fructus et aetheroleum,
Menthae aetheroleum, Petroselini fructus,
Salviae folium, Levistici radix;
Hyssopi herba,
4) Aciune antiinflamatoare. Preparatele
Pimpinellae radix;
se folosesc att intern, n inflamaii ale
2) Aciune expectorant datorit activitii mucoasei gastrice, ct i extern. Aciunea
secretolitice i secretomotorii prin dou se explic prin inhibarea prostaglandine-
mecanisme: parial pe cale reflex i par- lor i eliberarea de histamin sau prin sti-
ial direct dup resorbie i eliminare prin mularea corticosuprarenalei.
plmni. n cazul multor produse se su-
Matricariae flos et aetheroleum,
prapune i aciunea antiseptic.
Millefolii flos et aetheroleum,

41
Uleiuri volatile
Cinnamomi aetheroleum, Se folosesc n dureri reumatice, tulburri
Caryophylli aetheroleum, de circulaie periferic i accidente ale
Pini pumilionis aetheroleum, sportivilor. Datorit capacitii de a pene-
Eucalypti aetheroleum; tra pielea se asociaz cu o serie de me-
dicamente pentru a le favoriza resorbia.
5) Aciune spasmolitic asupra muscula-
turii netede, cu preferin la nivelul intes- 10) Aciune sedativ prezint:
tinului i vezicii biliare, fiind antagoniti
Valerianae radix et aetheroleum,
ai acetilcolinei.
Melissae aetheroleum et folium,
Matricariae aetheroleum, Lavandulae flos,
Carvi aetheroleum, Calami rhizoma,
Foeniculi aetheroleum, Rosmarini aetheroleum et folium
Menthae piperitae aetheroleum,
Efecte secundare
Melissae aetheroleum,
Supradozarea, administrarea timp nde-
Millefolii herba;
lungat i folosirea uleiurilor ce nu cores-
6) Aciune colagog-coleretic: pund cerinelor farmacopeei sau altor nor-
me pot duce la efecte secundare nedorite
Menthae aetheroleum
sau intoxicaii. Cele mai cunoscute efecte
7) Efectul carminativ, adic favorizarea secundare sunt:
expulzrii gazelor intestinale, se explic
- cancerigen (Calami rhizoma datorit
prin nsumarea aciunii spasmolitice, cola-
asaronei)
gog-coleretice, de reglare a secreiei gas-
- avortiv (Petroselini aetheroleum i alte
trice i cea antiseptic n cazul proceselor
uleiuri volatile care conin tuiona)
fermentative.
- alergen (Terebinthinae aetheroleum,
Carvi fructus et aetheroleum, Arnicae flos)
Anisi fructus et aetheroleum, - narcotic (uleiurile care conin tuiona i
Foeniculi fructus et aetheroleum, apiol)
Matricariae flos, - nefrotoxic (Iuniperi aetheroleum, Tere-
Menthae piperitae folium, binthinae aetheroleum)
Angelicae radix et aetheroleum, - hepatotoxic (timolul, tuiona)
Coriandri fructus et aetheroleum, - fotosensibilizant (uleiurile din fructele
Origani herba, citrice i umbelifere ce conin cumarine).
Basilici herba
PRODUSE VEGETALE DIN FAMILIA
8) Aciune antihelmintic LAMIACEAE
Cinae flos,
Lamiaceele sunt specii bogate n ulei vo-
Chenopodii aetheroleum,
latil. Se caracterizeaz prin tulpina tetra-
Filicis maris rhizoma
muchiat, frunze opuse i ntregi, flori zi-
Tanaceti flos et aetheroleum,
gomorfe de tip bilabiat grupate n cime bi-
Thymi aetheroleum;
pare sau condensate n glomerule la baza
9) Aciune hiperemizant. Unele uleiuri frunzelor. Fructele sunt nucule grupate c-
volatile, aplicate pe piele sub form de te 4, protejate de un caliciu persistent.
unguente sau soluii, produc o irigare mai Uleiul volatil este localizat n glande exo-
bun, deci efect hiperemizant, ce se ma- gene, "de tip labiate", formate din 8-12
nifest prin roeaa pielii i cldur local. celule secretoare acoperite de o cuticul i

42
Uleiuri volatile
este constituit din monoterpene aciclice, (tulpini subterane). Formarea stolonilor
monociclice (aromate i nearomate) i bi- ncepe n cursul lunilor iunie-iulie, cnd
ciclice. plantele sunt n plin vegetaie i conti-
nu pn n luna octombrie. Precipitaiile
MENTHAE PIPERITAE FOLIUM
din iunie i iulie favorizeaz creterea sto-
Drogul vegetal se obine de la specia lonilor. Recoltarea lor se face numai n
Mentha x piperita L. (menta bun, izma momentul nceperii plantrii, pentru a pre-
bun, izma de grdin), plant de cultur veni deprecierea lor prin deshidratare. n
ce se nmulete numai pe cale vegetativ, cazul n care stolonii trebuie transportai
prin butai. Nu produce semine. Este un la distane mari se iau msuri de precau-
hibrid rezultat din ncruciarea altor specii ie, udndu-i i acoperindu-i cu prelate
de izm. sau rogojini.
Mentha piperita var. piperita exist n 2 Plantarea se efectueaz toamna, n cursul
forme: forma rubescens (soiul Mitcham lunilor septembrie i octombrie. Plantarea
sau Black Mint ) i forma palescens (soiul din toamn favorizeaz nrdcinarea sto-
Pflzer sau White Mint). lonilor i rsrirea plantelor nainte de pri-
mele ngheuri. Plantele astfel intrate n
Forma rubescens se caracterizeaz prin iarn rezist la geruri, pornesc n vege-
coloraia nchis violacee a nervurilor i taie foarte devreme i determin obine-
tulpinilor. Forma palescens are o coloraie rea unor recolte mari de frunze de calitate
verde i este mai robust. Forma Black superioar.
Mint este cultivat mai ales n S.U.A.,
Belgia i Anglia, iar White Mint, mai ales Terenul trebuie s fie curat (fr buruieni)
n Frana. n Romnia exist culturi i sta- i bine afnat. Odat cu artura se intro-
ii experimentale de ameliorare a speciilor duce gunoiul bine putrezit. Nu este permi-
de ment. s ngrarea terenului cu gunoi de grajd
proaspt sau slab fermentat, deoarece este
Cultura mentei are un specific aparte, att un mediu favorabil dezvoltrii ruginii
ca nmulire ct i ca ntreinere i recol- "Puccinia menthae".
tare. Plantele se nmulesc prin stoloni

Mentha longifolia Mentha rotundifolia

Mentha aquatica Mentha spicata (M.viridis)

Mentha piperita

Mentha piperita var. piperita Mentha piperita var. citrata

Modul de formare a hibridului Mentha x piperita

43
Uleiuri volatile
mrani n amestec cu azot. Irigatul cultu-
Se recomand cultura prin rotaie cu alte
rilor de ment sporete producia de frun-
plante pritoare, cereale de toamn sau
ze i pri aeriene. Irigarea se recomand
leguminoase furajere. Perpetuarea culturii
dup orele 17, deoarece cldura excesiv
pe acelai loc expune plantele la atacul de
din cursul zilei duneaz plantelor.
rugin. Izma poate reveni pe acelai teren
dup 5-7 ani. Momentul optim de recoltare se alege n
funcie de materia prim ce urmeaz a fi
Temperatura influeneaz direct calitatea
obinut:
drogului vegetal i a uleiului obinut. n
regiuni mai rcoroase coninutul de ulei - planta n stare proaspt pentru
volatil este mult mai sczut. Izma are ne- extragerea uleiului volatil sau,
voie de mult lumin, trebuind s fie nso-
- frunza uscat (Menthae folium).
rit pn la baz. Aceast cerin poate fi
ndeplinit prin evitarea unei densiti Recoltarea se face n general pe vreme us-
exagerate i combaterea buruienilor. cat, fr rou sau cea. Dup felul pro-
dusului difer i metodele de recoltare.
Fa de umiditate menta are cerine deo-
Recoltarea frunzelor de ment se execut
sebit de ridicate, cele mai bune rezultate
n mai multe etape, n funcie de calitatea
dndu-le culturile din zonele unde anual
care se urmrete. n prima etap, care du-
cad 600-1000 mm precipitaii sau cele iri-
reaz aproximativ 15 zile, se recolteaz
gate. Umiditatea este factorul ecologic de-
frunzele ajunse la lungimea de 6 cm direct
terminant la plantarea stolonilor deoarece
de pe lan, frunz cu frunz. Se aeaz n
pe teren uscat pierd apa i mugurii nu vor
couri i se transport fr ntrziere la
mai da tulpini. Nu sunt indicate terenurile
locul de uscare. n etapa urmtoare, cnd
bogate n humus deoarece coninutul mare
plantele sunt nflorite n procent de 15-
de azot imprim uleiului volatil gust i
20% se recolteaz partea aerian prin
arom neplcut.
tiere la 7-8 cm de la sol. Frunzele se ob-
Zone foarte favorabile pentru culturi sunt: in prin strujire, apucnd cu mna stng
Cmpia Timiului, Olteniei, Brganului tulpina de la vrf, cu dreapta trgnd tul-
i Dobrogea. pina prin palm n aa fel, nct n mn
s rmn funzele i ramurile, apoi se se-
Zone favorabile: ara Brsei (n partea de
par frunzele de ramuri i se usuc.
est a judeului Braov i cea de vest a ju-
deului Covasna) Uscarea frunzelor de ment se face la soa-
re. ntre orele 10-17 procesul dureaz 5-6
Adncimea de plantare a stolonilor este de
ore. Apoi se continu uscarea n ncperi
12-15 cm, intervalul dintre rnduri de 65-
bine aerisite pn a doua zi. Frunzele ast-
70 cm. Primvara devreme, nainte de r-
fel uscate i pstreaz culoarea verde ca-
srire, suprafeele plantate din toamn se
racteristic i coninutul n principii acti-
grpeaz de-a curmeziul rndurilor. Lu-
ve. Produsul este bine uscat cnd frunzele
crrile de ntreinere a culturilor de ment
i pierd elasticitatea i cnd, prinse ntre
constau n meninerea permanent a solu-
dou degete, nervura principal se rupe cu
lui n stare afnat i curat de buruieni. Pe
zgomot. Dac se recurge la uscarea arti-
msur ce plantele cresc se aplic 4-5 pra-
ficial, aceasta se face la 35C.
ile pe var, iar culturile se plivesc com-
plet de buruieni i de izma de ap. La n- Menta poate fi atacat de rugin. Pre-
ceputul ramificrii plantelor, n interva- ventiv se iau urmtoarele msuri:
lele dintre rnduri, trebuie s se introduc

44
Uleiuri volatile
-- tratarea stolonilor, nainte de plantare, ducii mai mici dar ulei de calitate mai
cu soluie de CuSO4 0,5% bun.
-- plantarea stolonilor provenii din culturi Caractere macroscopice:
sntoase Drogul vegetal are un peiol lung de 1 cm
-- plantarea mentei pe acelai teren numai i pros la baz, un limb oblong-lanceolat,
dup 5-7 ani acuminat, lung de 3-8 cm, lat de 1,5-3 cm,
-- plantarea mentei ct mai departe de ap inegal dinat pe margine, de culoare ver-
-- folosirea de ngrminte fosfatice i de-nchis pe partea superioar, mai des-
potasice care mresc rezistena plantelor chis pe partea inferioar, uneori cu nuane
-- folosirea gunoiului de grajd bine fer- roietice. Pe ambele fee frunzele au peri
mentat i mprtiat ct mai uniform mici i numeroase glande. Mirosul este
-- distrugerea speciilor de ment slbatic fin, ptrunztor, specific, iar gustul aro-
din cultur i din apropiere. matic, puternic, lsnd n gur senzaia de
Descrierea plantei rcoare plcut.
Specie peren, cu rizomi i stoloni, erect, Caractere microscopice:
nalt de 30-100 cm, puternic ramificat n seciune transversal se observ un me-
de la baz. zofil heterogen asimetric, un fascicol libe-
Tulpina este tetramuchiat, verde, cu nu- ro-lemnos bicolateral, peri tectori plurice-
an violacee, glabr, sau cu peri scuri pe lulari cu perei ngroai, verucoi, peri
muchii. Ramificaiile sunt opuse. glandulari de tip labiate situai n depre-
siuni ale epidermei. n preparatele de su-
Frunzele sunt opuse, ntregi, oval-lan- prafa se observ stomate diacitice.
ceolate i ascuite la vrf; faa superioar
este neted, cea inferioar prezint nervuri Compoziia chimic a produsului vegetal
proeminente; frunzele mai tinere sunt mai - ulei volatil (pn la 2% n produsul
dens proase. uscat i 0,2-0,4% n frunze proaspete);

Florile sunt grupate n cime la subsoara - polifenoli: taninuri (6-10%), flavone,


frunzelor superioare; cimele la rndul lor acizi fenolcarboxilici (acid clorogenic, ca-
alctuiesc o inflorescen spiciform coni- feic, rosmarinic);
c, alungit, lung de 4-10 cm; florile nu - substane proteice;
sunt bilabiate, au caliciu cilindric cu cinci
dini, corol violacee cu 4 lobi. nflorete - substane minerale: 8-12% (sruri de Na,
din iunie pn n septembrie. K, Mg, Ca, Fe, Mn, Zn, Cu)

Diferenirea celor 2 forme: Menthae aetheroleum

- forma rubescens are tulpini cu nuan Se obine prin distilarea cu vapori de ap


roie-violacee, frunze de culoare verde-n- a masei verzi n stare proaspt. Recti-
chis, flori violacee; este mai rezistent la ficarea uleiului se face prin dubl disti-
boli i duntori, mai puin pretenioas, lare. Se prezint sub forma unui lichid
mai productiv, dar d un ulei de calitate fluid, incolor sau galben deschis pn la
mai slab. galben verzui, cu miros caracteristic, gust
arztor i rcoritor dar nu amar.
- forma palescens are partea aerian de
culoare verde-pal, flori albe, mai puin re- n compoziia uleiului intr, alturi de
zistent, cu pretenii mai ridicate, pro- mentol i esterii de mentil, -pinen, -
felandren, terpinolen, -terpinen, mento-

45
Uleiuri volatile
n, iasmon, pulegon, piperiton, men- merciale de ulei difer ca urmare a soiului
tofuran, cadinen, limonen, cineol, cam- i varietii folosite, a condiiilor pedo-
fen, mircen, cimen, etc. Componentele i climaterice i a momentului recoltrii.
proporia lor n diferitele sortimente co-

OH O OOC CH3 O O

mentol mentona acetat de mentil pulegona piperitona

O
O

mentofuran iasmona

Principalii compui volatili din Menthae aetheroleum

FR X prevede un coninut minim de 50% "ulei de ment japonez" obinut din Men-
alcooli totali exprimai n mentol i 4% tha arvensis var. piperascens cultivat n
esteri exprimai n acetat de mentil. Japonia i Brazilia. Acest ulei conine p-
n la 90% mentol, are gust i miros ne-
Mentolul total se determin dup aceti-
plcut, dar este o materie prim valoroas
larea mentolului liber i saponificarea es-
pentru obinerea mentolului pur. Acesta se
terilor totali cu KOH alcoolic n exces, ti-
obine prin rcirea uleiului la -30C cnd
trnd excesul de KOH cu HCl.
se depun cristale de mentol care apoi se
Un ulei de ment este considerat de cali-
separ i se purific prin sublimare sau
tate superioar din punct de vedere al gus-
recristalizare. Astfel se obine mentolul
tului i mirosului, dac conine 40-45%
natural levogir [(-)- mentolum)]. Cnd
mentol, 5-10% esteri de mentil, dac men-
mentolul se obine pe cale semisintetic
tona nu depete 20%, mentofuranul nu
din (-)-piperiton, (+)-citronelal, felan-
depete 5% i dac conine cca 0,1%
dren sau (+)-3-caren se obine un race-
iasmon. Mentofuranul are un miros pu-
mat a crui miros i gust este aproape
ternic, neplcut iar iasmona contribuie la
identic cu cel al mentolului natural.
dezvoltarea aromei plcute de ment.
Aciune.Utilizri
Printre marii productori de ulei de ment
n terapeutic se folosesc urmtoarele
se numr S.U.A, Anglia, Frana, Italia,
produse: Mentholum, Menthae aether-
Romnia, Germania, Rusia. Producia
oleum i Menthae folium.
mondial este de aproximativ 800 de tone
anual. Se mai comercializeaz aa numitul
46
Uleiuri volatile
Mentholum spastice ale stomacului, pilorului, n vr-
- excit terminaiile nervoase senzitive sturi (cnd se bea rece, n cantitti mici,
termice din piele i mucoase dnd la nghiitur cu ghiitur). Datorit gustului
nceput senzaia de rcoare i apoi de plcut se bea i fr nici o indicaie ca un
cldur local; ceai aromat. ntr-o serie de ceaiuri medi-
- este un spasmolitic local (la nivelul cinale produsul vegetal este asociat cu rol
cardiei i esofagului) de corector de gust.
- stimuleaz secreia biliar
Extractul total de ment,
- scade secreia nazal
n combinaie cu alte extracte de plante
- are efect anestezic i analgezic local
intr n preparate indicate n afeciuni
Se utilizeaz extern sub form de soluii hepato-biliare.
alcoolice, pudre i unguente n prurit i
Observaie: Sugarilor i copiilor mici nu
nevralgii, iar sub form de inhalaii n
li se administreaz preparate ce conin
rceli (ex: INHALANT, MENTORIN).
mentol sau ulei de ment (inhalaii, un-
Menthae aetheroleum guente nazale, creioane moi), cci pot in-
Aciunea uleiului volatil este asemn- duce pe cale reflex, stop respirator.
toare cu cea a mentolului. Este preferat
Alte specii de ment utilizate n
pentru administrri interne datorit gustu-
terapeutic
lui mai plcut. Intr n compoziia unor
medicamente pentru efectul spasmolitic i MENTHAE CRISPAE FOLIUM, repre-
coleretic, (ex. CARBOCIF i COLEBIL). zint frunzele recoltate de la speciile Men-
Pentru efectul slab antiseptic, deodorant i tha spicata var. crispa i Mentha aquatica
rcoritor este frecvent utilizat n industria var. crispa (menta crea). Aceste specii
cosmetic la prepararea pastelor de dini au frunze adnc dinate i flori roietice.
i a apelor de gur. Conin 1-3% ulei volatil format din carvo-
Menthae folium, n, cuminol, dihidrocuminol, acetat de
preparat sub form de infuzie, are aciune dihidrocuminol, acetat de dihidrocarveol,
coleretic datorit acizilor fenolcarboxi- etc: Cantitativ domin (-)-carvona (42-
lici i aciune spasmolitic datorit flavo- 67%), dar mirosul caracteristic este dat de
nelor. Uleiul volatil, prezent n cantitate acetaii dihidrocuminolului i dihidrocar-
relativ mic ntr-un extract apos, are ac- veolului.
iune stomahic prin stimularea secre-
iilor pe cale reflex. Ceaiul de ment se
administreaz n afeciuni biliare, n dis-
funcii digestive (ca i carminativ), n stri

CH2OH CH2OH
O OH

(-)-carvona cuminol dihidrocuminol dihidrocarveol

47
Uleiuri volatile
Uleiul volatil de izm crea se folosete culoare albastr-violet (rar alb), bilabia-
la aromatizarea apelor de gur, a pastelor t, cu labiul superior mult mai scurt dect
de dini i gumei de mestecat. Drogul ve- cel inferior trilobat. De sub labiul superior
getal i uleiul prezint aciune carmi- ies 2 stamine cu un conectiv lung ca o
nativ, fiind utilizat n colici gastrice i prghie cu brae inegale. Fructele sunt nu-
pentru favorizarea digestiei. cule brun-negricioase, ovoide, mici de 2-3
mm, grupate cte 4 la baza caliciului per-
MENTHA PULEGIUM L., busuiocul
sistent.
cerbilor, are frunze mici de 1-1,5 cm, ova-
te, scurt peiolate, dinate, de culoare ver- Cultivarea
de nchis. Inflorescenele verticilate sunt Fiind o plant mediteranean, jaleul are
globuloase, de culoare roie-violet i nevoie de cldur torid n timpul verii i
sunt dispuse la axila frunzelor. Conine 1- de ierni blnde, iar n cazul perioadelor
2% ulei volatil cu cel puin 85% pule- geroase, solul s fie acoperit de zpad.
gon, restul fiind mentona, izopulegona, Vegeteaz bine pe soluri fertile, bogate n
timol, carvacrol, - i -pinen, limonen, calcar. Datorit sistemului radicular puter-
mentofuran etc. Mirosul este aromat, iar nic se poate cultiva i pe coaste sau pe ni-
gustul aromat i iute. Se foloseete mult sipuri mobile, contribuind astfel la fixarea
n parfumerie. Poate servi la obinerea terenurilor. Datorit aspectului se preteaz
pulegonei din care apoi se prepar men- la cultivarea n grdini i parcuri ca plant
tona semisintetic. ornamental, de unde se i poate recolta n
scop farmaceutic. ncepnd din anul II de
Prile aeriene i uleiul au aciune emena-
cultur, n fiecare primvar, nainte ca
gog i carminativ. Se utilizeaz n tul-
plantele s nceap s creasc, se face
burri premenstruale i dispeptice. Este
operaia de ntinerire care const n nl-
contraindicat n sarcin.
turarea prin tiere a tulpinilor din anul
SALVIAE OFFICINALIS FOLIUM precedent, la 8-10 cm de la sol. Asta de-
termin apariia a numeroi lstari cu
Drogul vegetal provine de la specia Salvia frunze mari, deci o recolt bogat. Opera-
officinalis L. jale de grdin, familia ia se face numai primvara.
Lamiaceae.
Frunzele se recolteaz ncepnd cu al II-
Descrierea plantei lea an de vegetaie pe vreme uscat, fru-
Este un semiarbust de origine meditera- moas. Se fac mai multe recoltri. Prima
nean (Italia, Grecia, Croaia), ramificat, se face naintea nfloririi, la nceputul lu-
stufos, cu baza lignificat, nalt de 30-80 nii iunie. Urmtoarele 2-3 recoltri se fac
cm. Tulpinile sunt des foliate i acoperite de-a lungul verii pn n septembrie. Va-
cu peri deni, alipii. Frunzele, dispuse o- ra, frunzele se pot usca pe cale natural n
pus, de form alungit ovat pn la lan- poduri sau oproane. Spre toamn, cnd
ceolat, au nervuri reticulate, proeminente timpul se rcete sau devine umed, usca-
n special pe partea inferioar i margi- rea se realizeaz pe cale artificial la tem-
nea fin crenelat. Florile sunt grupate n peraturi ce nu trebuie s depeasc 35C.
inflorescene spiciforme simple sau rami- nainte de ambalare, frunzele uscate se
ficate, alctuite din pseudoverticile cu c- aduc n ncperi curate, bine aerisite i se
te 3-10 flori aezate la subsoara ultimelor las n grmezi pentru a adsorbi umi-
5-8 perechi de frunze. Caliciul, lung de ditatea din mediul nconjurtor, dup care
cca 1 cm, verde-violaceu, este format din se cern prin sit pentru nlturarea prafu-
2 buze. Corola este lung de 2-3 cm, de lui.

48
Uleiuri volatile
Caractere macroscopice osol un artefact; diterpene de tip abietan
Frunze ntregi, oblung lanceolate, cu mar- (rosmanol, galdosol, rosmadial, etc).
ginea crenelat. Nervurile sunt anastomo- c) triterpene: acid ursolic
zate, ceea ce le d aspectul reticulat. Cele d) derivai polifenolici:
btrne prezint la baz excrescene mici,
- acizi fenolcarboxilici: acid rosmarinic i
sunt glabre i verzi pe faa superioar i
derivai ai acestuia (acid salvianolic K i
cenuii pe cea inferioar. Frunzele tinere
L, acid sagerininic, melitrinic, metilmeli-
sunt pubescente, alb argintii pe ambele fe-
trinic)
e i lipsite de cele 2 excrescene. Mirosul
este puternic aromat i caracteristic, gus- OR CH3
tul amar i astringent. HO
CH3
Caractere microscopice COOH
n seciune transversal frunza prezint o
form ondulat cu nervura median i cele
secundare proeminente pe faa inferioar.
Pe ambele epiderme se observ un numr H3C
H
CH3
mare de peri tectori pluricelulari, cu ulti-
ma celul alungit n form de bici. Se acid carnosinic
mai observ glande de tip labiate i peri OR CH3
glandulari mono- sau bicelulari.
HO
CH3
Compoziia chmic O
Principalele grupe de principii active din
frunze sunt: ulei volatil, substane amare O
i derivai polifenolici.
a) Ulei volatil - Salviae aetheroleum H
H3C CH3
Uleiul de jale nu este oficinal n farma-
copee. Se obine prin hidrodistilarea frun- carnosol
zelor. Are culoare galben spre verzui cu OR CH3
miros aromat. Cu timpul se brunific.
Frunzele conin 1-2,5% ulei volatil (Ph HO
CH3
O
Eur pretinde cel puin 1,5% n planta C
ntreag i 1% n frunze).
O R1
Alturi de compuii principali - i -
tuion, camfor i 1,8-cineol mai conine H3C H 6 R2
monoterpene hidrocarburi (-pinen, cam- CH3
fen), monoterpene alcooli i esteri ai R1 R2
acestora (borneol, acetat de bornil, rosmanol OH H
linalool), sescviterpene (viridiflorol, epirosmanol H OH
galdosol O
humulen, cariofilen i cariofilenepoxid).
b) Substanele amare sunt diterpene tricic- - flavonoide: luteolina, apigenina i glico-
lice cu structur o-difenolic (acid carno- zidele lor; agliconi flavonici metoxilai
sinic i esterul metilic al acidului carnosi- (genkwanina, hispidulina, esterul metilic
nic) i diterpene lactonice, precum carn- al salvigeninei).

49
Uleiuri volatile
- substane tanante 8-12%.
OMe OMe

MeO O MeO O

MeO MeO

OH O OMe O
salvigenina, caracteristic speciei esterul metilic al salvigeninei, caracteristic
Salvia triloba speciei Salvia officinalis

Salvigenina are importan chemotaxonomic. Este prezent numai n Salvia triloba. n


urma separrii prin CSS se poate pune n eviden cu FeCl3 cu care d un spot rou-
brun. Esterul metilic, avnd gruparea OH de la C-5 blocat, nu d reacia.

n PhEur mai sunt oficinale urmtoarele Speciile se deosebesc ntre ele prin mri-
produse, provenite de la diferite specii de mea, forma i pilozitatea frunzelor, prin
Salvia: culoarea florilor i aroma uleiului.
- Salviae trilobae folium i Salviae Compoziia uleiurilor volatile difer de
fruticosae aetheroleum de la specia Salvia asemenea. Cel al jaleului de grdin con-
fruticosa MILL. (sin. S. triloba L.) jaleul ine mai mult tuion, cel al jaleului gre-
grecesc; cesc mai mult 1,8-cineol, iar cel de jale
spaniol conine 1,8-cineol i camfor n
- Salviae lavandulifoliae aetheroleum de
cantiti egale. n Salviae sclareae aether-
la Salvia lavandulifolia VAHL jaleul
oleum domin linalool (6,524%) i ace-
spaniol;
tat de linalil (5678); - i -tuiona repre-
- Salviae sclareae aetheroleum de la spe- zint < 0,2%, iar sclareolul 0,42,6%, o
cia Salvia sclarea L., iarba sfntului Ioan; diterpen alcoolic.
Coninutul n principalii compui ai uleiului volatil din diferite specii de Salvia
tuiona eucaliptol camfor borneol
Salvia officinalis 40-50% 14% 8% 5-7%
Salvia fruticosa 5% 60-70% 18% 0,35%
Salvia lavandulifolia < 0,5% 30% 30% 8%

Aciune.Utilizri i uscate i a infuziilor. Aceste preparate


Uleiurile volatile au aciune antiseptic, sunt indicate extern i intern.
fungicid, antiviral i antiinflamatoare.
* Extern: sub form de gargare (infuzie
Sunt utilizate la prepararea apelor de gur,
1-2% sau tinctur diluat cu ap n pro-
a gargarelor pentru infecii/inflamaii ale
porie de 5%) sau geluri n afeciuni ale
cavitii bucale i faringiene. Uleiul ca
cavitii bucale i gingiei. Efectul anti-
atare nu este folosit intern datorit toxi-
septic se datoreaz uleiului volatil i sub-
citii tuionei. Este utilizat n parfumerie.
stanelor tanante.
Salviae folium se utilizeaz la obinerea
tincturilor (PhEur), extractelor fluide, moi

50
Uleiuri volatile
* Intern: n afeciuni gastro-intestinale 3.- Lavandula hibrida, un hibrid format
(dispepsii, balonri, diaree), avnd aciune din Lavandula angustifolia i Lavandula
coleretic, carminativ i stomahic. latifolia (levnica englez).
Aceste aciuni se datoreaz substanelor
Cele trei specii se deosebesc prin limea
amare, flavonelor i compuilor polifeno-
frunzelor i bifurcaia tulpinilor. Lavan-
lici. Cnd se urmrete efectul antidiareic
dula angustifolia, specia oficinal n FRX
se prepar un decoct, cci prin fierbere
are cele mai nguste frunze i tulpini nera-
mai ndelungat se extrag mai bine sub-
mificate.
stanele tanante. Compuii fenolici confe-
r preparatelor i aciune antioxidant. Descrierea speciei
Extractele de jale mai au proprietatea de Lavandula angustifolia este un semiarbust
a scade secreia glandelor sudoripare i de cultur cu durat lung de via (20-30
salivare. de ani), n form de tuf aproape glo-
buloas, nalt de 30-70 cm. Frunzele, late
Observaii
de cel mult 0,7 cm sunt dispuse opus, sunt
Cercetri recente, fcute pe voluntari ti-
sesile, liniar-lanceolate, verzi cenuii, mai
neri (SCHOLEY et al. 2008) arat c uleiul
deschise la culoare pe faa inferioar, au
volatil inhib in vitro i n vivo acetilco-
marginea rsfrnt n sus, dndu-le aspec-
linesteraza, mbuntind starea de spirit
tul de jgheab.
i capacitatea cognitiv. Rmne de vzut
n ce msur aceast aciune poate fi valo- Florile, de tip labiate, sunt grupate cte 3-
rificat n demen avansat. 7 n verticile false. Verticilele se gsesc n
poriunea terminal a tulpinilor, dnd in-
Extractele de jale pot fi administrate in-
florescenei aspect de spic, lung de 8-12
tern fr risc, concentraia n tuion fiind
cm. Fructele sunt nucule ovoide, lucioase,
mic.
de culoare cafeniu-deschis, grupate cte 4.
Salviae officinalis folium intr n compo-
Cultivarea
ziia ceaiurilor antiastmatice, a ceaiurilor
Fiind o plant de origine mediteranean,
pentru gargar, a igrilor antiastmatice.
solicit temperaturi ridicate att la germi-
LAVANDULAE FLOS nare ct i la pornirea n vegetaie n anii
urmtori (10-15C). Dar, n perioada de
Produsul vegetal provine de la trei specii repaus rezist destul de bine la ger (-15- -
de levnic: 30C) dac solul este acoperit de zpad.
1.- Lavandula angustifolia MILL. = La- n perioada de vegetaie, cu ct tempera-
vandula officinalis CHAIX = Lavandula tura este mai ridicat, cu att planta se
vera DC (levnica francez). Specia dezvolt mai viguros i crete coninutul
exist n numeroase varieti, cele mai n ulei volatil.
cunoscute fiind Lavandula angustifolia Lumina este un factor foarte important, n
var. delphinensis (petit lavande) i Lavan- special pentru sintetizarea uleiului volatil.
dula angustifolia var. fragrans (lavande n condiii de lumin direct procentul n
moyenne). Varietatea "delphinensis" cre- ulei volatil sintetizat de plant depete
te spontan n Frana. Din ea se obine cel de 2-3 ori pe cel sintetizat n condiii de
mai fin ulei de levnic. umbr.
2.- Lavandula latifolia MEDIKUS = La- Levnica este nepretenioas fa de sol,
vandula spica (levnica spaniol). vegetnd chiar pe unul arid i bogat n
calciu. Nu suport soluri cu exces de umi-

51
Uleiuri volatile
ditate, cu ap stagnant sau cu ap freatic Compoziia chimic
superficial. Datorit acestor proprieti Lavandulae aetheroleum
levnica poate fi folosit la valorificarea
Coninutul n ulei volatil variaz n func-
terenurilor de coast, a terenurilor aride i
ie de specie sau varietate. Florile proas-
improprii altor culturi. n special dealurile
pete conin cca 0,8% iar cele uscate pn
calcaroase ale Dobrogei reproduc destul
la 1,5% ulei volatil.
de exact condiiile n care planta vegetea-
z n regiunile sale de origine. Datorit Uleiul este un amestec de peste 100 de
aspectului ornamental se cultiv n parcuri compui volatili dintre care domin can-
i grdini. titativ linaloolul i acetatul de linalil (fie-
care n jur de 30-40%). Dar compuii ca-
Zone foarte favorabile culturii n Rom-
racteristici uleiului de levnic sunt la-
nia: Cmpia Timiului, dealurile din ves-
vandulol i acetatul de lavandulil.
tul rii, Cmpia Olteniei, cmpia i zona
colinar a Dobrogei.
OH OCOCH3
Recoltarea se face n lunile iunie - iulie,
cnd plantele sunt pe jumtate nflorite, n HO

prima jumtate a zilei. Inflorescenele se


taie la maximum 5 cm sub ultimul verti-
cil, se aeaz n couri fr a le ndesa i
se transport ct mai repede la locul de
linalool acetat de linalil lavandulol
distilare sau uscare. Conform FR X uleiul
volatil se obine prin hidrodistilarea flori-
lor proaspete. Drogul vegetal, Lavandulae Este un ulei incolor sau slab glbui, cu
flos, se obine prin uscarea inflorescen- miros plcut aromat, gust uor amar. Este
elor i strujirea lor. Florile se pstreaz n solubil n alcool diluat n raport 1:3. La
lzi cptuite cu hrtie. aer i lumin se nchide la culoare.
Caractere macroscopice Farmacopeea prevede dozarea acetatului
Florile uscate au culoare albastr-violet. de linalil. O cantitate exact msurat de
Caliciul este cilindric, pros i glandulos, ulei se supune saponificrii cu soluie al-
de culoare violet-cenuie, cu 5 dini mici. coolic de KOH, iar excesul de KOH se
Corola, bilabiat, de culoare albastru-vio- titreaz cu HCl.
let, pubescent i glanduloas are form Aciune.Utilizri.
tubuloas. Labiul superior este bilobat, cel Lavandulae flos, asociat cu alte produse
inferior trilobat cu lobi obtuzi. Nuana flo- vegetale, intr n compoziia unor ceaiuri
rilor poate varia de la albastru-violaceu sedative i hipotensive. Singur sau asociat
pn la albastru deschis. Mirosul este pl- cu alte produse se adaug la apa de baie
cut, aromat, iar gustul uor amrui. pentru efectul calmant, reconfortant, toni-
Caractere microscopice fiant n nevroze i surmenaj. De asemenea
Pulberea de Lavandulae flos se caracteri- se asociaz cu alte produse vegetale pen-
zeaz prin peri tectori ramificai dihoto- tru aciunea uor coleretic.
mic, peri tubulari cu protuberane, frag- Levnica se pune ntre haine i lenjerie
mente de epiderm cu papile, glande de datorit aciunii insecticide, mpotriva
tip labiate i polen globulos cu suprafaa moliilor.
ncrustat.

52
Uleiuri volatile
Lavandulae aetheroleum are o utilizare Zonele cele mai favorabile culturii de
mai larg. Dizolvat n alcool se folosete cimbru n Romnia sunt Cmpia Olteniei,
sub form de frecii n reumatism. Se Cmpia Brganului i Subcarpaii rsri-
adaug n apa de baie pentru aciunea cal- teni (judeele Neam i Bacu).
mant i hipotensiv. n diluie 1/1000
Materialul de nmulire pentru cimbrul de
prezint aciune antimicrobian i antifun-
cultur se obine prin nsmnare n r-
gic. Utilizarea major a uleiului este cea
sadnie. Rsadurile se transplanteaz cnd
de aromatizant al preparatele galenice i
au o nlime de 4-5 cm, rdcina este bi-
cosmetice i a detergenilor.
ne dezvoltat i nu mai exist pericolul de
THYMI HERBA nghe.
Conform FRX produsul vegetal reprezint Recoltarea se face cu secera, cnd ncep
partea aerian a speciei Thymus vulgaris s se desfac florile, deci nu se ateapt
L, tmioar, cimbru adevrat, cimbru de nflorirea complet, cci atunci tulpinile
cultur. Ph Eur admite i specia Thymus sunt mai lignificate, frunzele mbtrnite,
zygis L.. Speciile se deobesc nu numai ceea ce depreciaz calitatea drogului ve-
prin culoarea florilor, ci i prin forma, getal.
mrimea i pilozitatea frunzelor. Uscarea se face la soare sau la umbr n
Descrierea plantei: Thymus vulgaris poduri bine aerisite. Uscarea artificial se
Este o specie de cultur, un subarbust n face la maximum 35C.
form de tuf globuloas cu baza lignifi- Compoziia chimic
cat, nalt de 10-50 cm, cu miros aromat Thymi herba conine 1-2,5% ulei volatil,
caracteristic. Tulpinile sunt tetramuchiate, substane tanante, flavonoide, acizi fenol-
erecte sau ascendente, iar prile tinere carboxilici, saponine sterolice, etc.
sunt acoperite cu peri tectori ndreptai n
jos. Frunzele sunt opuse, mici, eliptice, pe Thymi aetheroleum
dos scurt proase, cu peiol foarte scurt. Uleiul volatil se obine prin antrenarea cu
Marginea este uor rsfrnt spre faa in- vapori de ap a somitilor florale. Este un
ferioar. Florile sunt mici, de culoare roz, lichid slab glbui care, prin conservare
dispuse n verticile la subsoara frunzelor ndelungat, se nchide la culoare, deve-
superioare, care reunite formeaz raceme. nind rou. n compoziia uleiului domin
Fructele sunt nucule brune, elipsoidale, compuii fenolici. Cei mai importani sunt
minuscule, grupate cte 4 la baza caliciu- timolul i carvacrolul.
lui persistent.
Cultivare. Recoltare
Planta are nevoie de lumin puternic. OH
Este afectat de geruri cu temperaturi de
minus 20-25C i de ngheurile trzii de
primvar.
OH
Fa de sol i umiditate este mai puin
pretenioas. Datorit sistemului radicular
puternic planta poate fi utilizat n lucrri carvacrol
timol
antierozionale pe pante uoare, cu expu-
nere sudic.

53
Uleiuri volatile
Ali compui volatili: p-cimen, -terpinen tinctura intr n soluii antiseptice de uz
(precursori ai fenolilor terpenici), extern, n principal pentru gargar.
geraniol, linalool, terpineol, 1,8-cineol.
Uleiul de cimbru are aciune vermifug.
Dac uleiul conine o cantitate foarte mare
Dar, o supradozare la administrri interne
de timol, va depune cristale prismatice.
poate duce la intoxicaii ce se manifest
Ule-iurile mai bogate n carvacrol rmn
prin vom, gastro-enterite, excitaii ner-
lim-pezi.
voase urmate de depresii.
Din punct de vedere genetic, specia Thy-
Timolul se poate obine n stare cristalin
mus vulgaris prezint o mare variabilitate.
fie dintr-un ulei bogat n timol, fie prin
S-au putut delimita mai multe chemoti-
dehidratarea piperitonei. Se utilizeaz n
puri n funcie de raportul timol/carvacrol
laboratoare la conservarea urinei. n medi-
sau timol/ali compui terpenici. De ex.
cina veterinar este utilizat ca antihel-
chemotipul geraniol; chemotipul timol;
mintic. Din timol se poate obine prin hi-
chemotipul carvacrol; chemotipul 1,8-
dratare mentol racemic.
cineol. n PhEur VII.2 este oficinal
produsul Thymi typo thymolo aether- SERPYLLI HERBA
oleum
Drogul vegetal provine de la specia Thy-
Flavonoidele reprezint a 2-a grup im- mus serpyllum L, cimbru de cmp, specie
portant de principii active. Ele sunt re- larg rspndit n zona de cmpie i cea
prezentate n primul rnd de glicozidele montan prin locuri ruderale, sterpe, cal-
luteolinei i apigeninei. caroase. Cimbrul de cmp din Romnia
Aciune.Utilizri. este de fapt o specie colectiv pe care bo-
Din Thymi herba se prepar infuzii, tinc- tanitii o mpart n mai multe subspecii,
turi i extracte i se obine uleiul volatil. varieti i forme, ca de exemplu: Thymus
marshallianus, Thymus pannonicus, Thy-
Uleiul volatil are aciune antiseptic dato- mus dacicus, Thymus zygoides, Thymus
rit timolului i carvacrolului. Timolul es- pulegioides etc.
te de 25 de ori mai activ dect fenolul. De
asemenea prezint aciune spasmolitic, Descrierea plantei:
carminativ, diuretic, expectorant i an- Este o specie cu ramuri culcate la pmnt
tihelmintic. care prind rdcini, din care se ridic nu-
meroase tulpini nalte de 5-20 cm. Tulpi-
Tincturile, extractele i infuziile prezint na este lignificat la baz, tetramuchiat,
aceleai aciuni la care li se adaug efectul ramificaiile sunt ascendente i dispuse
spasmolitic al flavonoidelor i cel expec- seriat. Frunzele au form oval sau alun-
torant al saponinelor. git eliptic i sunt opuse. Florile albe sau
Uleiul i extractele se folosesc n principal roii sunt grupate n pseudoverticile glo-
n tratamentul afeciunilor cilor respira- buloase la subsoara frunzelor superioare.
torii precum tuse, tuse convulsiv, bron- Pseudoverticilele reunite formeaz inflo-
it, astm. S-a constatat c extractul este rescene globuloase.
mult mai eficient dect timolul sau carva- Compoziia chimic
crolul administrat ca substan pur. Partea aerian conine ulei volatil, prin-
Thymi herba intr n compoziia unor cea- cipii amare i compui polifenolici (acizi
iuri contra colicilor, ceaiuri antitusive; fenolcarboxilici, substane tanante, flavo-
noide de tipul luteolinei i apigeninei).

54
Uleiuri volatile
Serpylli aetheroleum Rspndire. Recoltare.
n flora spontan planta crete dispersat,
Uleiul volatil, n proporie de 0,5-1% n
mai ales n regiunile din sudul i vestul -
produsul uscat, este un lichid slab glbui
rii noastre, prin locuri uscate, pietroase.
care cu timpul devine rou-brun. Conine
Datorit calitilor aromatice este mult
pn la 60% carvacrol i un procent mic
cultivat n rile europene, ndeosebi n
de timol alturi de linalool, terpineol, ge-
Frana.
raniol, 1,8-cineol, etc.
Recoltarea se face n lunile iunie-iulie-
Aciune.Utilizri.
august, dup ce s-a ridicat roua. Frunzele
Uleiul volatil se folosete n aceleai afec-
se nnegresc foarte uor, de aceea uscarea
iuni ca i cel de Thymus vulgaris dar are
trebuie fcut ct mai rapid.
aciune mai slab.
Caractere macroscopice
Extractele alcoolice au gust amar-aromat,
Frunze sunt lung peiolate, ovoide, cu vrf
motiv pentru care se folosesc i ca sto-
obtuz, baz uor cordiform, margine se-
mahice.
rat. Lungimea limbului este de 3-6 cm,
Extractul fluid i uscat intr ntr-o serie de iar limea de 2-3 cm. Ambele fee sunt
preparate antitusive. proase, fiind aspre la pipit. Nervaiunea
Serpylli herba intr n compoziia unor este proeminent pe faa inferioar. Miro-
ceaiuri medicinale pentru aciunea anti- sul este plcut aromat (asemntor celui
septic, expectorant, antispastic, colere- de lmie), iar gustul amar, aromatic.
tic, diuretic i antidiareic, i n ames- Caractere microscopice
tecuri de plante pentru bi medicinale. Produsul se caracterizeaz prin perii tec-
tori unicelulari scuri n form de canin,
MELISSAE FOLIUM
plasai ndeosebi de-a lungul nervurilor
Este drogul vegetal obinut de la specia (dau asprimea frunzelor la pipit), peri
Melissa officinalis L., (roini, lmi, tectori pluricelulari i peri glandulari de
iarba stupilor), familia Lamiaceae. tip labiate.
Descrierea speciei: Compoziia chimic
Roinia este o specie ierbacee, peren, tu- Principalele grupe de principii active sunt:
fos ramificat, nalt de 30-80 cm, cu mi- ulei volatil n proporie de 0,02-0,15%,
ros aromatic ce amintete de lmie. Tul- substane tanante, depside ale acidului ca-
pina este tetramuchiat, glabr spre baz feic (acid rosmarinic cca 4%), acizi fenol-
i proas n partea superioar. Frunzele, carboxilici (pn la 11%) clorogenic,
dispuse opus, sunt acoperite cu peri tec- ferulic, cafeic; flavonoide, substane mi-
tori i glandulari. Forma limbului este nerale (10-12%).
oval, uor triunghiular; vrful este ob- Melissae aetheroleum
tuz, nervaiunea penat, marginea serat.
Florile sunt grupate n verticile la aproape Este un lichid galben-pal. Se obine prin
toate nodurile, ncepnd dinspre baz. Ca- antrenarea cu vapori de ap a frunzelor
liciul este bilobat. Corola iese cu puin proaspete. Mirosul este asemntor cu cel
deasupra caliciului; are culoare glbuie la de lmie, plcut i rcoritor. Compuii
nceput, apoi devine alb-liliachie. volatili mai importani sunt cis- i trans-
citral (30%), citronelal (cca 40%, care
confer mirosul caracteristic), citronelol,

55
Uleiuri volatile
geraniol, linalool. Dintre hidrocarburile citronelal (spoturi albastre-cenuii) core-
sescviterpenice domin cariofilena. spunztor cariofilenepoxidului.
PhEur prevede pentru identificarea ule- Observaii
iului veritabil metoda CSS, folosind ca fa- nainte de nflorire roinia poate fi con-
z mobil un amestec de acetat de etil- fundat cu ctunica (Nepeta catarica).
hexan (10:90), iar pentru revelare, reac- Dar aceasta are frunze triunghiulare i
tivul aldehid anisic. Amprenta croma- adnc cordate la baz. La pipit nu sunt
tografic se caracterizeaz prin prezena aa de aspre pentru c le lipsesc perii tec-
spotului rou-violet, situat ntre citral i tori n form de canin. Florile au culoare
albastru-deschis.

O
C CH2OH
H
O O
C C CH2OH
H H

citronelal citral A citral B citronelol geraniol


(neral) (geranial)

Prin depozitare ndelungat frunzele i Aciune.Utilizri


pierd mirosul. Se recomand utilizarea lor Uleiul de melis se folosete la prepararea
n primele 3-6 luni de la recoltare. apei de melis "Aqua Melissae" utilizat
la rndul su ca aromatizant i corector de
n timpul distilrii, unii compui volatili,
gust al preparatelor galenice.
dar ndeosebi citronelalul, se pot cicliza,
formnd artefacte, ca de ex. izopulegol. Uleiul are efect sedativ, spasmolitic, fiind
utilizat n nevroze gastrice i cardiace, n
Cantitatea de ulei fiind foarte mic, nu se
distonii vegetative. Mult ulei se folosete
obinuiete obinerea prin distilare, n
n cosmetic.
schimb roinia poate fi nlocuit, pentru
obinerea uleiului volatil, cu mtciunea, Spirtul de melis, obinut prin dizolvarea
DRACOCEPHALUM MOLDAVICA, numit i uleiului de melis i a altor uleiuri volatile
melis moldoveneasc. n soluie hidroalcoolic, se folosete ex-
tern sub form de frecii n tratamentul
Este o plant de origine asiatic, rspn-
nevralgiilor, migrenelor, insomniilor, etc.
dit din Siberia pn n Moldova. Nu sea-
mn cu roinia. Frunzele sunt oval-lan- Preparatele de tip "Melissengeist", de ase-
ceolate i profund dinate. Florile sunt al- menea mult utilizate, se obin prin extrac-
bastre, violete, dispuse n verticile. Se cul- ie cu alcool a unui amestec de Melissae
tiv pe suprafee ntinse pentru obinerea folium, Aurantii pericarpium, Caryophyl-
uleiului volatil pe care l conin n pro- li flos, Cinnamomi cortex, Zingiberis ra-
porie de 0,2-0,7%. Uleiul de melis mol- dix etc; extractul alcoolic este apoi supus
doveneasc conine 25-50% citral, 30% distilrii. Se administreaz intern n ne-
geraniol alturi de ali compui. vroze gastrice i cardiace, iar extern sub

56
Uleiuri volatile
form de frecii n nevralgii, febr mus- Recoltarea
cular, sciatic, etc. Se face n perioada de nflorire, n lunile
iulie-august, n cursul dimineii, dup ce
Infuziile au aciune carminativ, stoma-
se ridic roua. Se recolteaz partea aeria-
hic i spasmolitic. Cercetri mai recente
n de la locul de ramificare, aproximativ
au artat c aciunea spasmolitic se dato-
20 cm, fr pri lignificate.
rete compuilor polifenolici, i n special
depsidelor acidului cafeic, care totodat Uscarea plantelor se face la umbr, fie n
mresc colereza. strat subire, fie legate n buchete atrnate
la umbr.
Este foarte indicat asocierea mentei cu
melisa. Melisa poteneaz aciunea spas- Compoziia chimic
molitic a mentei, confer un gust mai Principalele grupe de principii active sunt:
plcut, i n plus, aduce aciunea sedativ, uleiu volatil, substane tanante, derivai ai
care lipsete mentei. acidului cafeic, flavonoide (apigenina, lu-
teolina, kmpferol, naringenol) i antoci-
Extractul apos de melis are aciune anti-
anine (dau coloraia violacee).
herpetic, atribuit substanelor tanante
(depsidelor). Origani aetheroleum
ORIGANI HERBA Se obine prin distilarea cu vapori de ap
a somitilor florale n stare proaspt.
Este drogul vegetal obinut de la specia Este un lichid brun-glbui. Conine com-
Origanum vulgare L. (ovrf, ovrv). pui fenolici n proporie de 56-68%. Cei
Descrierea speciei mai importani sunt timolul i carvacro-
Este o specie iebacee, peren, erect, nal- lul. Mai conine - i -pinen, camfen,
t de 30-60 (80) cm. Din rizom pornesc mircen, -terpinen, limonen, etc.
tulpini florifere i lstari sterili cu 4 mu- Aciune.Utilizri
chii. Sunt verzi cu nuane roii-violacee i Aciunile i utilizrile sunt asemntoare
acoperii cu peri tectori. Tulpinile se rami- cu cele ale speciilor de Thymus.
fic n partea superioar. Frunzele sunt
ovate, opuse, lungi de 3-5 cm, scurt peio- Infuziile au aciune antiseptic, stomahi-
late. Florile se gsesc la terminaiile rami- c, antispastic la nivelul musculaturii ne-
ficaiilor, dispuse n inflorescene corim- tede, diuretic i sedativ.
biforme. Corola este de culoare roz-vio- Uleiul volatil se folosete pentru aciunea
laceu, dar exist i specii cu flori albe. antiseptic (antimicrobian).
Fructele sunt nucule ovoidale, cte 4 la
baza caliciului persistent. Origani herba intr frecvent n compoziia
ceaiurilor antibronitice i sedative.
Rspndire
ovrful este o specie larg rspndit n La sate se folosesc inflorescenele plantei
flora spontan din cmpie pn n zona la vopsirea lnei.
subalpin. Este rezistent la temperaturi ROSMARINI FOLIUM
sczute i clduri extreme. Se ntlnete
prin tieturi i margini de pduri, tufri- Este drogul vegetal obinut de la specia
uri, la margini de drumuri, n ntreaga Rosmarinus officinalis L., o plant de ori-
ar, mai ales n Transilvania i Banat. gine mediteranean. n Romnia este o
specie de cultur. n cadrul acestei specii
se deosebesc mai multe varieti i forme:

57
Uleiuri volatile
- Rosmarinus officinalis L. varietatea pmntul a ngheat (s nu fie umed, cci
angustifolius paiele vor mucegi).
genuina
n anul al II-lea, primvara devreme, se
pubescens
scurteaz crenguele n aa fel, nct s
latifolius
rmn doar 3-4 noduri. Tierea scurt se
Descrierea speciei face, ca peste var, fiecare nod s dezvol-
Rosmarinul este un subarbust cu frunze te lstari viguroi, contribuind astfel la
sempervirescente, nalt de 60-150 cm. formarea unei tufe viguroase. Pe viitor
Tulpina este erect, cu ramuri ascendente aceti lstari devin scheletul plantei.
sau arcuite, tetramuchiate, proase, de cu-
ncepnd cu al III-lea an de cultur, cnd
loare cenuie. Frunzele sunt opuse, ae-
plantele sunt masiv nflorite i se urm-
zate ndesuit, persistente, pieloase, liniare,
rete obinerea uleiului volatil, se recol-
sesile. Florile au culoare albstruie sau
teaz vrfurile florale. Recoltarea se face
violacee, sunt dispuse n verticile la sub-
de dou ori pe an, n timpul dimineii sau
soara frunzelor din partea superioar,
seara. Materia prim ar trebui transportat
dnd n totalitatea lor, un aspect de spic.
n maximum 2-3 ore la staiile de distilare
Fructele sunt nucule brune, ovate, lungi
pentru a obine un ulei de calitate bun.
de 1,5-2,5 mm, late de 1-3 mm, grupate
cte 4 n caliciul persistent. Pentru obinerea produsului "Rosmarini
folium" frunzele se recolteaz nainte de
Cultivarea
completa nflorire, cnd coninutul n
Rosmarinul solicit o clim blnd, lumi-
principii active este maxim.
n direct i fr variaii mari de tempe-
ratur. Planta este cultivat n scopuri or- Caractere macroscopice
namentale n grdini. Iarna, n general, se Drogul vegetal se prezint sub form de
adpostete n pivnie, verande nchise sau frunze lungi de 2-3 cm, late de 2-3 mm,
n alte ncperi. liniare, sesile, aciculare, coriace, cu mar-
ginile rsfrnte spre faa inferioar. Faa
n Romnia, cultivarea n scopuri medici-
superioar este verde, glabr i lucioas.
nale este posibil numai n zona de sud-
Pe partea inferioar frunzele au o culoare
vest a rii, n Cmpia Timiului. Cultura
verde-cenuie, fiind acoperite cu peri
poate dura 20 de ani.
tectori i peri glandulari de tip labiate.
Terenul pe care urmeaz s se nfiineze o Nervura median este proeminent, vizi-
cultur de rosmarin trebuie desfundat la o bil pe partea inferioar. Mirosul este ca-
adncime de 40-50 cm. Primvara se racteristic, amintind de camfor, iar gustul
grpeaz. nsmnarea se face n ianuarie amar-aromat.
n ghivece nutritive. Plantarea n cmp a
Compoziia chimic
rsadurilor se face primvara, dup ce a
Principalele grupe de principii active sunt:
trecut pericolul de nghe. Toamna, la
ulei volatil, substane amare (picrosal-
sfritul perioadei de vegetaie, se face
vina) i acizi fenolcarboxilici, n principal
muuroirea plantelor i se acoper cu un
acid rosmarinic, o depsid provenit din
strat de paie de 10-20 cm, cel puin n
esterificarea acidului 3,4-dihidroxifenil-
primii 5 ani de cultur, dar numai dup ce
lactic i acid cafeic.

58
Uleiuri volatile

O
HO
O C CH CH OH
HO CH2 CH COOH
OH

acid rosmarinic
(acid 3,4 -di-OH-fenil-lactic esterificat cu acid cafeic)

Rosmarini aetheroleum HYSSOPI HERBA

Rosmarinul conine 1-2,5% ulei volatil de Produsul vegetal reprezint prile aeriene
culoare slab-glbuie, dar cu timpul se bru- nflorite ale speciei Hyssopus officinalis
nific i devine mai vscos. Mirosul este L.(isop, calomfir). La specia de baz au
camforat, iar gustul arztor. Este compus fost descrise 3 varieti i 3 forme n func-
din 15-30% 1-8 cineol, 10-20% borneol, ie de culoarea florilor. Alte specii de
camfor, acetat de bornil, camfen, - i - isop: Hyssopus aristatus, H. montanus, H.
pinen, etc. angustifolium, etc.
Funcie de componenii care domin Descrierea speciei
cantitativ se deosebesc uleiuri de tip Este o specie de origine mediteranean. n
eucaliptol/borneol, eucaliptol/camfor, etc. Romnia exist numai n culturi. Este un
Aciune. Utilizri semiarbust nalt de 60 cm. La baz tulpina
Drogul vegetal i uleiul volatil se utilizea- este lignificat. Frunzele dispuse opus
z intern pentru aciunea coleretic i co- sunt lanceolate, lungi de 4 cm i late de
lagog, pentru aciunea hipocolesterol- maximum 1 cm. Florile, de culoare albas-
emiant, carminativ i de stimulare a cir- tru-nchis, albastru-deschis, violaceu sau
culaiei sanguine cerebrale. roz pn la alb, sunt grupate n inflo-
rescene spiciforme unilaterale, lungi de
Extern, cele 2 produse se folosesc sub for- cca 20 cm.
m de tincturi i unguente, pe de o parte
pentru aciunea cicatrizant, epitelizant Compoziie chimic
i antiseptic, iar pe de alt parte, sub for- Drogul vegetal conine ulei volatil n pro-
m de frecii n dureri musculare i de porie de 0,5-1%. Formele cu flori albas-
articulaii, n tulburri circulatorii datorit tre sunt mai bogate n ulei volatil dect
efectului hiperemizant. cele cu flori albe. Alte principii active:
flavonoide, substane tanante, substane
Uleiul este frecvent utilizat n industria de amare (marubiina).
parfumuri i cosmetic, la obinerea spu-
nurilor i deodorantelor. Utilizri
Hyssopi herba se utilizeaz sub form de
n industria alimentar rosmarinul este infuzii 2% datorit aciunii spasmolitice,
utilizat la condimentarea preparatelor de expectorante i antisudorifice n afeciuni
carne, dar i la conservarea crnii. ale cilor respiratorii (astm, bronit).
Aplicate extern, preparatele pe baz de
isop prezint aciune cicatrizant.

59
Uleiuri volatile
PRODUSE VEGETALE DIN FAMILIA re mai deschis. Planta nflorete din iunie
APIACEAE pn n august.
Familia Apiaceae este o familie omogen, Cultivarea
foarte bogat n specii; n Romnia cresc Anasonul este mai pretenios fa de cl-
numai plante ierboase anuale, bienale sau dur, lumin i sol dect celelalte umbeli-
perene. Rdcinile sunt pivotante, uneori fere. Sistemul radicular este destul de su-
transformate n organ de rezerv. Tulpina perficial i nu se dezvolt bine pe soluri
fistuloas prezint adesea striaiuni longi- grele cu umiditate excesiv. nsmnarea
tudinale. Frunzele sunt de mai multe ori se face primvara devreme pentru a pro-
sectate n segmente nguste. Florile, pe ti- fita de umezeala din urma topirii zpezii.
pul 5, sunt grupate n umbele compuse, Pentru ca plantele s rsar n 4-5 zile de
care au la baz o coroan de bractee, for- la nsmnare, fructele se nmoaie n ap
mnd involucrul. Fructele sunt diachene la o temperatur de 16-18C timp de 3
costate, sudate la nceput, apoi se separ zile. Cnd 5% din fructe au ncolit se
n 2 mericarpe indehiscente, care rmn ntind n strat subire i se usuc pn
suspendate de un carpofor. cnd nu se mai lipesc ntre ele. Prin acest
procedeu se obine un spor de recolt de
n aparatul vegetativ ca i n pereii fruc- cca 15%. Rezultate mulumitoare se obin
tului se gsesc canale secretoare schizo- i dac fructele se expun timp de 2-3 zile
gene ce conin ulei volatil. Ali compui la soare, nainte de nsmnare.
mai importani sunt: cumarinele, flavonoi-
dele i alcaloizii. Recoltare
Fructele se coc succesiv i se scutur uor.
ANISI FRUCTUS
Timpul cel mai potrivit de recoltare este
Este drogul vegetal provenit de la specia atunci cnd 50-60% din fructele umbele-
Pimpinella anisum L.(Anisum vulgare), lor centrale devin brune i tulpinile ncep
numit popular anason. Este o plant ori- s se nglbeneasc.
ginar din estul bazinului mediteranean Recoltarea se face dimineaa, seara, sau
(Asia Mic, Grecia, Egipt). Se cultiv pe chiar noaptea, cnd atmosfera este umed,
suprafee ntinse n nordul Africii, n pentru a evita scuturarea fructelor.
Spania, Rusia, mai puin n Romnia.
Anasonul poate fi atacat de mana ana-
Descrierea speciei sonului, care se observ sub form de pete
Este o plant ierboas anual, nalt de roii-brune i puf albicios i de omida de
60-80 cm cu aparat foliar rar. Frunzele cmp.
bazale sunt ntregi, ovate, lung peiolate,
cu marginea dinat. Frunzele superioare Uscarea se face n aer liber sau n ncperi
sunt de 2-3 ori palmat sectate, cu foliole curate, bine aerisite.
liniar lanceolate (polimorfism foliar). Tul- Caractere macroscopice
pina este ramificat n partea superioar, Fructele de anason, sunt ovoide sau piri-
este erect, glabr i striat longitudinal. forme, ngustate spre vrf, de culoare ce-
Florile sunt albe, dispuse n umbele com- nuie sau brun-cenuie. Sunt lungi de 3-5
puse, fr involucru, fr caliciu. Fructele mm i au un diametru de 1-3 mm. Fructul
sunt diachene mrunte, ovoide sau piri- este format din 2 mericarpe unite (spre
forme, cu mericarpele greu separabile, cu deosebire de cele de chimen i fenicul).
cte 5 coaste puin proeminente, de culoa-

60
Uleiuri volatile
Fiecare mericarp este prevzut cu 5 coaste cute, amintind de mirosul urinei de oa-
liniare, proeminente, de culoare mai des- reci.
chis. n partea superioar a fructului se
Anisi aetheroleum
gsete stilopodul, n form de disc, cu
resturile stilurilor, iar la baz are un pe- Uleiul de anason se obine prin distilarea
duncul scurt. cu vapori de ap a fructelor zdrobite. Este
un lichid limpede, incolor sau slab glbui,
Mirosul este plcut, aromat, caracteristic.
cu miros caracteristic, gust dulceag.
Gustul este dulceag, uor arztor.
Uleiul este constituit n principal din
Caractere microscopice
compui aromatici:
Seciunea transversal a unui mericarp
prezint urmtoarele elemente caracteris- - trans-anetol n proporie de 80-90%. La
tice: contur pentagonal cu 5 coaste pro- peste 23C este o substan lichid, iar la
eminente n dreptul crora sunt plasate sub 21C se solidific. Prin izomerizare
fascicolele conductoare; n mezocarp se anetolul trece n metilcavicol (=estragol)
observ 15-20 canale secretoare mici, iar substan cu miros de anetol, dar fr gust
n poriunea comisural, 2 canale mai dulceag.
mari; epicarpul este prevzut cu peri tec- - aldehida anisic
tori unicelulari, scuri, verucoi. - cetona anisic
- acid anisic
Compoziia chimic
Principalele grupe de principii active ale Printre compuii terpenici mai importani
anasonului sunt: se numr terpineolul i limonenul.
- ulei volatil n proporie de 1,5-6%, n Cu timpul, prin pstrare ndelungat, ule-
funcie de originea geografic. Anasonul iul se coloreaz n galben-brun, nu se mai
cultivat n Romnia conine 2-3,5% ulei solidific la temperaturi de sub 10C pen-
volatil. tru c anetolul se oxideaz cu formarea al-
- ulei gras n cantitate de 20-30% raportat dehidei i acidului anisic. Prin pstrare n
la produsul proaspt, n care domin gli- condiii necorespunztoare (lumin, aer)
ceridele acidului petroselinic i oleic. n se formeaz i compui de condensare
partea nesaponificabil s-a pus n eviden (dianetol, dianisoina).
stigmasterol i tocoferol. Observaii:
- cumarine: umbeliferona, scopoletol, Se mai comercializeaz uleiul obinut pe
bergapten etc. cale sintetic, care conine un procent ri-
- flavone: luteolina, glicozide ale luteo- dicat de cis-anetol, substan destul de
linei, cvercetina, apigenina; toxic, motiv pentru care nu este indicat.
- acizi fenolcarboxilici: acid clorogenic i i uleiul natural de anason poate s con-
cafeic; in cantiti mici de cis-anetol, dac este
- glucide; pectine; amidon; proteine; pstrat la lumin.
Observaii:
Fructele de anason pot fi confundate cu
cele de cucut (Conium maculatum), nu i
plantele. Fructele au coaste ondulate, n
structura transversal nu se observ cana-
le secretoare, iar embrionul are form de
potcoav. Gustul i mirosul sunt nepl-

61
Uleiuri volatile

OCH3 OCH3 OCH3

O
C
H

trans-anetol metilcavicol aldehid anisic

CH3

CH2

CH3O C C OCH3
CH2

CH3 H

H3CO C C OCH3
dianetol (2 x anetol)
OH O
dianisoin (2 x aldehida anisic)

Aciune.Utilizri Uleiul volatil intr n compoziia unor


Fructele, Anisi vulgaris fructus, au fost preparate galenice (de ex. LIQUOR
utilizate n terapeutic nc din antichitate AMMONII ANISATUS cu efect expecto-
de ctre egipteni. Prezint 4 aciuni im- rant), dar i n specialiti farmaceutice
portante: (de ex. CARBOCIF, GASTROSEDOL,
CALMOTUSIN)
- spasmolitic, carminativ
- expectorant n general fructele de anason se nlocuiesc
- de stimulare a secreiilor salivare, gas- n ceaiuri cu fructele de fenicul, care sunt
trice, biliare i mamare mai accesibile, cci feniculul se cultiv
- diuretic mai uor.
Datorit acestor aciuni anasonul intr n
ANISI STELLATI FRUCTUS
compoziia unor preparate administrate n
colici, balonri, afeciuni bronice, ano- Produsul vegetal reprezint polifoliculele
rexie, femeilor care alpteaz. speciei Illicium verum HOOK. (sin. Illi-
Extractele alcoolice de anason au i aciu- cium anisatum GAERTN non L), familia
ne estrogen. Illiciaceae. Planta este originar din China
i Vietnam. Se cultiv intens n China,
n doze mari anasonul este un excitant al
Vietnam, Japonia i n Filipine. Se pare c
SNC.
planta nu mai exist n flora spontan.

62
Uleiuri volatile
Descrierea speciei Aciune. Utilizri
Este un arbore nalt de pn la 10 m cu Fructele, respectiv uleiul volatil, au aciu-
scoar alb (asemntoare cu cea de ne secretolitic la nivelul bronhiilor i
mesteacn). Frunzele sunt sempervires- spasmolitic la nivelul tractului gastro-
cente, alungit-eliptice, cu vrf acuminat i intestinal. n practica medical se utili-
margine ntreag. Florile sunt alb-glbui zeaz n bronite i tulburri dispeptice
sau alb-roz, formate din 10 tepale puternic sub form de infuzie (0,5-1 g drog/150 ml
bombate, 10 stamine, 6-11 (de obicei 8) ap). n industria alimentar este un con-
carpele libere. Fructul este o polifolicul diment i aromatizant foarte apreciat (pa-
lignificat format din 6-11(8) folicule tiserie, buturi alcoolice).
dispuse n rozet, n jurul unei axe cen-
n industria cosmetic se utilizeaz uleiul
trale. Foliculele au culoare rou-brun i
volatil ca aromatizant i antimicrobian n
conin cte o smn oval, uor compri-
paste de dini, spunuri i alte produse
mat lateral, brun-rocat, cu suprafaa
igienico-sanitare.
neted i lucioas, dur, lung de cca 8
mm. Observaii
Produsul vegetal nu trebuie s conin (nu
Recoltare
trebuie substituit cu) fructe provenite de la
Fructele se recolteaz cu puin nainte de
specia Illicium anisatum L., ce crete n
coacerea complet, din august pn n
Japonia. Aceste fructe conin lactone ses-
octombrie.
cviterpenice toxice (1,5 g fructe pot fi le-
Caractere macroscopice tale pentru un copil). Pe vremuri, cnd
Produsul vegetal este constituit din fruct fructele se puteau diferenia doar pe baza
fr semine, respectiv din polifoliculele caracterelor macro- i microscopice, s-au
formate din 6-11 (de obicei 8) folicule de- ntmplat numeroase accidente i multe
hiscente, dispuse n form de stea. De cele farmacopei au renunat la acest drog vege-
mai multe ori foliculele unui fruct sunt tal. Azi se apeleaz la metode chimce de
inegal dezvoltate, fiind lungi de 12-20 difereniere.
mm, groase de 6-11 mm. Au form de
FOENICULI FRUCTUS
brcu cu baz plat, culoare brun-gri i
suprafa zbrcit. Mirosul i gustul sunt Produsul vegetal reprezint fructele spe-
foarte asemntoare cu ale anasonului. ciei Foeniculum vulgare L., fenicul, mo-
Compoziia chimic lur, anason dulce.
Fructele conin 5-9% ulei volatil, flavo- Este o specie de origine mediteranean,
noide, acizi fenolcarboxilici i esteri ai cunoscut ca plant medicinal nc din
acidului cafeic, iar seminele cca 20% ulei antichitate. Se cultiv pe toate conti-
gras. nentele lumii. n Romnia se cultiv n
Uleiul volatil, localizat n canalele folicu- special n regiunile din sudul rii. n ca-
lelor este constituit din 80-90% trans- drul speciei exist o mare variabilitate,
anetol. n rest conine: ceea ce se rsfrnge direct asupra com-
poziiei chimice a uleiului volatil. Mai
- derivai fenilpropanici: estragol, foeni- frecvent se cultiv urmtoarele varieti:
culina, aldehida anisic;
- monoterpene: limonen, linalool, - -- Foeniculum vulgare, ssp vulgare,
pinen; varietatea amara, numit fenicul amar, ce
- sescviterpene n cantitate mic (1%) conine 60-78% anetol;

63
Uleiuri volatile
-- Foeniculum vulgare, ssp vulgare, Caractere macroscopice
varietatea dulcis, cu coninut de 84-89% Fructele sunt formate din 2 mericarpe de
anetol; obiceu libere, eliptic-oblungi, uor arcuate
-- Foeniculum vulgare, ssp capillaceum, sau drepte, lungi de 4-10 mm, groase de
varietatea amara 1,5-4 mm, cu 5 coaste longitudinale foarte
-- Foeniculum vulgare, ssp capillaceum, proeminente, dintre care, cele 2 marginale
varietatea dulcis mai dezvoltate. Achenele sunt de culoare
cenuiu-verzuie pn la brun-verzuie, iar
Ultimele dou subspecii sunt cele mai
coastele galben-verzuie. Mirosul este pl-
valoroase.
cut, caracteristic, aromat, gustul este dul-
Descrierea speciei ceag i slab arztor.
Este o specie ierboas bienal sau peren,
Caractere microscopice
exclusiv de cultur, nalt de 1-2 m, foarte
n seciune transversal mericarpele pre-
ramificat nc de la baz. nflorete din
zint o form de pentagon alungit. n me-
primul an de vegetaie. Tulpina este cilin-
zocarp, n dreptul valeculelor, se gsesc 4
dric, fin striat i fistuloas. Frunzele
canale secretoare mari cu ulei voaltil, iar
sunt alungit triunghiulare, de 3-4 ori penat
n zona comisural, nc dou. n dreptul
sectate, cu segmente foarte fine, asem-
coastelor se gsesc fascicolele conduc-
ntoare cu cele de mrar. Frunzele bazale
toare.
sunt peiolate, cele superioare sunt sesile
i toate au o vagin foarte dezvoltat n Compoziia chimic
form de glug. Florile sunt galbene, gru- Principalele grupe de principii active ale
pate n umbele compuse, cu radii inegale, feniculului sunt:
fr involucru. Fructele sunt diachene
- 2-5% ulei volatil, dar se cunosc i specii
ovoidale cu cele 2 mericarpe separate, n-
ce conin pn la 8%. FR X cere un
gustate spre capete, cu 5 coaste foarte pro-
minim de 3,5%.
eminente, mai deschise la culoare.
- glucide; pectine; acizi fenolcarboxilici;
Cultura: - cumarine i furanocumarine (xantoxina,
Specia este pretenioas fa de cldur. imperatorina, bergapten, umbeliferona,
Solicit veri clduroase. Se dezvolt bine esculetina),
pe sol nisipos-argilos, bogat n humus. - ulei gras; fitosteroli, tocoferoli;
nsmnarea se face primvara timpuriu,
Foeniculi aetheroleum
i atunci se poate obine o recolt bun
din primul an de vegetaie. Se obine prin distilarea cu vapori de ap
a fructelor zdrobite. Este un lichid incolor
Recoltarea se face, ca i n cazul ana-
sau slab glbui cu miros aromatic, ase-
sonului, dimineaa sau seara, cnd atmos-
mntor anasonului, cu gust dulce. Com-
fera este umed, dar i ziua, dac vremea
ponentul principal este trans-anetolul, ca-
este noroas. Se indic recoltarea n dou
re poate s ajung pn la 50-70%. Com-
faze: prima dat se taie cu foarfeca um-
pusul caracteristic este (+)-fencona.
belele superioare, ajunse la maturitate mai
devreme; n a doua faz se face recoltarea Gustul i mirosul uleiului de fenicul este
mecanic. influenat n mod esenial de raportul
trans-anetol/fencona. Fencona imprim
Cultura de fenicul este atacat la nivelul
uleiului gustul amar. n varietatea amara
tulpinii, frunzei i rdcinii de cuscut.
este prezent n proporie de 12-14%, n
varietatea dulcis de numai 1%.

64
Uleiuri volatile
Cele dou varieti se mai deosebesc prin bogire, coninutul lor n ulei volatil cres-
raportul -pinen/limonen. Varietatea ama- cnd cu 39% fa de momentul recoltrii.
ra conine mai mult pinen i mai puin
n timpul stocrii uleiului volatil au loc
limonen, iar varietatea dulcis conine mai
procese oxidative, de mbtrnire, cu mo-
mult limonen dect pinen.
dificarea compoziiei chimice. n acest
Observaii: Dup recoltare, prin stocare, proces apare de exemplu feniculina.
fructele de fenicul sufer un proces de m-

OCH3
O

O
fencona
trans-
anetol feniculina

Aciune.Utilizri plcut de ploni. Tulpina este cilindric,


Aciunile i utilizrile feniculului se asea- ramificat numai la partea superioar.
mn cu cele ale anasonului. n Romnia
Frunzele sunt glabre i foarte difereniate
se nlocuiete frecvent anasonul cu feni-
dup nivelul la care se afl pe tulpin. Ce-
cul, pentru c feniculul se cultiv mai uor
le bazale, n rozet, sunt lung peiolate, n-
n condiiile noastre climaterice.
tregi, cu margine crenelat sau trilobate
Se utilizeaz n primul rnd ca stomahic i pn la trifoliate. Aceste frunze exist nu-
carminativ, apoi ca galactagog, expecto- mai n stadiul de plantul; se usuc repede
rant, diuretic. n doze mai mari este un i cad de timpuriu. Cele mijlocii, dispuse
excitant al SNC. altern, sunt de 2-3 ori penat sectate, cu la-
cinii late, inegal penat lobate. Cele supe-
Foeniculi aetheroleum intr n compoziia
rioare sunt sesile, de 3 ori penat sectate,
preparatului RENOGAL- soluie, indicat n
cu lacinii rare, nguste, filiforme.
litiaz renal. Foeniculi fructus intr n
ceaiuri contra colicilor, n ceaiuri gastrice Florile sunt grupate n umbele compuse,
i laxativ-purgative. lung pedunculate, cu 3-7 radii i lipsite de
involucru. Corola este alb sau uor roz-
CORIANDRI FRUCTUS
violacee.
Produsul vegetal reprezint fructele obi- Fructele sunt diachene sferice cu diame-
nute de la specia Coriandrum sativum L., tru de 2-6 mm, galben-brune sau brune,
coriandru, plant de origine mediteranea- cu cele 2 mericarpe unite. Fiecare meri-
n. n Romnia este o plant de cultur. carp este prevzut cu 5 coaste ondulate i
Descrierea speciei 4 coaste drepte, mai pronunate. La vrf
Este o plant anual nalt de 30-100 cm. se observ stilopodul i 2 stigmate.
n stare proaspt eman un miros ne- Mirosul i gustul fructelor coapte i usca-
te este aromat, caracteristic, plcut. Fruc-

65
Uleiuri volatile
tele imature, verzi, au miros de ploni. Componentul principal este d-linaloolul
Dimensiunile fructelor difer dup varie- (sinonim: coriandrol) n proporie de pn
tate. Varietatea "vulgare" formeaz fructe la 90% (70-90%)..
de 3-5 mm, iar varietatea "microcarpum",
fructe de 1,5-3 mm. HO OH

Cultura
Dei de origine mediteranean, planta s-a
adaptat i la temperaturi mai moderate, (+)-linalool
dar solicit lumin mult, zile nsorite. (d-linalool)
Coriandrul este pretenios fa de sol: cere
soluri adnci, bogate n substane nutri- linalool
tive, curate de buruieni; nu trebuie s for-
Ali compui: -pinen (5%), -pinen, -
meze crust. Condiiile cerute de corian-
i -terpinen, felandren, geraniol, acetat
dru sunt cel mai bine indeplinite n Br-
de geranil, borneol, citro-nelol, carvon,
gan, Dobrogea i Oltenia.
camfor
Coacerea fructelor are loc n etape. Mai
Aciune.Utilizri
nti ajung la maturitate cele din umbelele
n industria alimentar coriandrul se folo-
centrale, apoi cele din umbelele laterale.
sete la condimentarea mezelurilor, con-
Fructele coapte se scutur la cea mai mic
servelor de carne i legume.
atingere a plantei. Pentru a evita pierde-
rile, recoltarea se face pe vreme umed, n industria parfumurilor uleiul servete la
cnd 50% din fructele de pe umbelele extragerea linaloolului.
centrale au devenit galben-aurii. Fructele
n fitoterapie fructele se folosesc pentru
trebuie s rmn ntregi, s nu se desfac
aciunea spasmolitic, carminativ i bac-
n cele 2 mericarpe.
tericid. Se asociaz cu droguri vegetale
Compoziia chimic laxative cu antrachinone pentru a atenua
Principalele grupe de principii active ale colicile provocate de acestea (Frangulae
fructelor de coriandru sunt: ulei volatil n cortex, Sennae folium, etc).
proporie de 0,2-1,7%; ulei gras 13-20%;
Produsul vegtal intr n compoziia cea-
substane proteice 17%; acizi fenolcar-
iurilor gastrice, aperitive, contra colicilor.
boxilici.
CARVI FRUCTUS
Exist o relaie ntre mrimea fructelor i
coninutul n ulei volatil. Fructele mai Este drogul vegetal obinut de la specia
mici sunt mai bogate, cele mari sunt mai Carum carvi L., chimen, chimion, plant
srace n ulei volatil. Coriandrul romnesc ce crete spontan n Romnia, dar pentru
ocup un loc intermediar. acoperirea necesarului de produs vegetal,
Coriandri aetheroleum planta se cultiv intens, att n Romnia,
ct i n alte ri ca Olanda, Germania,
Uleiul volatil se obine prin distilarea cu Spania, Maroc, Anglia, Rusia.
vapori de ap a fructelor zdrobite, dup o
prealabil macerare n ap cald. Este un Descrierea speciei
lichid glbui ce se brunific cu timpul. Fiind o plant bianual, dezvolt n pri-
Mirosul este aromat, agreabil, asemntor mul an de vegetaie o rozet de frunze ba-
celui de trandafir, gustul este iute. zale lung peiolate, bi- sau tripenate cu la-
cinii nguste. n al doilea an se formeaz

66
Uleiuri volatile
tulpina erect, glabr, muchiat, fistu- cu macul sau mutarul, sau fasolea, sau
loas, ramificat de la baz, nalt de 1 m. mazrea, sau orzul.
Frunzele de pe tulpin sunt bi- sau tripe- Terenul trebuie arat adnc. nsmnarea
nat sectate n funcie de poziia lor. Cele se face primvara timpuriu. n primul an
inferioare sunt lung peiolate, bipenate, cu trebuie rrit i se fac 3-4 praile. n al
6-12 perechi de segmente de ordinul I ce- doilea an se fac 3 praile, dar ultima cu
va mai late, iar cele superioare sunt sesile 10-12 zile nainte de nflorire.
i au lacinii mai nguste.
Recoltarea
Florile sunt dispuse n umbele compuse Deoarece fructele coapte se scutur foarte
cu 5-15 radii inegale. Fiecare umbelul uor, recoltarea trebuie fcut dimineaa,
are 10-13 flori. Lipsesc involucrul i invo- seara sau noaptea cnd atmosfera este
lucelul. Florile sunt albe sau roz-pal. umed. Se face cu secertoarea cnd 25-
Fructele sunt diachene oval-alungite, ce- 30% din umbele sunt brune, iar cu com-
nuiu-brune, cu 5 coaste mai deschise la bina, cnd procentul de umbele brune este
culoare. Planta nflorete la sfritul lunii de 60-65%. Dac se recolteaz cu secera,
aprilie pn n iulie. chimenul se adun n snopi mici, se aea-
z n picioare pentru uscare i snopii se
Rspndire n flora spontan
bat dup uscare. Chimenul recoltat meca-
n flora spontan se ntlnete prin fnee,
nic se treier n cel mult 3 zile de la recol-
margini de pduri, n zona de deal i de
tare.
munte, pn n cea subalpin, putndu-se
recolta n toate judeele din zona pericar- Printre bolile mai frecvente ale chimenu-
patic. lui se numr bacterioza, rugina i fina-
rea. Bacterioza atac florile, rugina i fi-
Specia este foarte puin pretenioas fa
narea frunzele i tulpina.
de temperatur. Fa de lumin, n I an, nu
are pretenii deosebite, n schimb, n anul Caractere macroscopice
II, pentru formarea fructului i acumu- Carvi fructus se prezint sub form de
larea uleiului volatil are nevoie de lumin fructe ovoid-oblungi, uor arcuite. De obi-
direct, puternic. n lipsa acestor condi- cei cele 2 mericarpe sunt separate. Sunt
ii, sunt cazuri cnd chimenul nu nflo- fusiforme, ascuite la ambele capete, de
rete i nu fructific dect n anul III. culoare brun sau cenuie, cu 5 coaste mai
deschise la culoare.
Cantitile rezultate din flora spontan
fiind reduse, se cultiv, zone favorabile Caractere microscopice
fiind dealurile vestice (din judeele Bihor Seciunea transversal are o form de
i Arad), ara Haegului, Podiul Transil- pentagon cu laturile aproape egale. n me-
vaniei, ara Brsei, Subcarpaii Rsri- zocarp sunt distribuite 6 canale secretoare,
teni. n cmpie, n zonele sudice clduroa- iar n dreptul coastelor fascicolele libero-
se, chimenul degenereaz. lemnoase.
Cultura Compoziia chimic
n asolament, cultura urmeaz dup cerea- Principiul activ al fructelor de chimen l
lele de toamn, dup pritoare ce las te- constituie uleiul volatil. El atinge un
renul bogat n substane hrnitoare i curat procent de 3-7%, dar se cunosc i cazuri
de buruieni. Nu se recomand monocul- cnd n chimen s-a determinat un coninut
tura, fiind o plant bianual. Se asociaz de 9%. Conform FR X drogul vegetal tre-

67
Uleiuri volatile
buie s conin minimum 3% ulei volatil
determinat cu aparatul Clevenger.
Chimenul conine o fitohemaglutinin ce
aglutineaz hematiile umane, dar nu i pe
cele ale ovinelor i bovinelor. De aceea
poate fi utilizat ca substan test n me-
dicina legal.
Ali compui: ulei gras 15-18%, glucide a - felandren
limonen
25% constituite din manani, substane
proteice 20%, cumarine (umbeliferona,
herniarina, scopoletol), poliine. PhEur prevede identificarea prin CSS
Carvi aetheroleum (carvona spot brun-portocaliu; carveol
spot rou-violet) i determinarea cantitati-
Uleiul de chimen se obine prin antrenare v a compuilor volatili prin GC (limonen
cu vapori de ap a fructelor zdrobite n 30-45%, carvon 50-65%, trans-carveol
valuri rotative. Fructele odat zdrobite 2,5%, maximum 1% (-)-carvon)
trebuie supuse imediat distilrii.
Carvona fiind o ceton, se poate deter-
Reziduul rmas dup distilare (fructele min i cu metoda balonului Cassia prin
epuizate de ulei volatil) se usuc i se utilizarea unei soluii concentrate de bi-
folosete ca nutre pentru animale datorit sulfit de sodiu cu care carvona formeaz
coninutului ridicat n proteine, glucide i un compus de adiie hidrosolubil.
ulei gras.
O alt metod de dozare este cea fotome-
Uleiul se prezint ca un lichid incolor sau tric, n care carvona este transformat n
slab glbui, dar cu timpul se mai nchide carvacrol, un compus fenolic, care apoi
la culoare. este transformat ntr-un complex colorat
Prin GC s-au identificat foarte muli com- n rou cu ajutorul unei sri de diazoniu.
pui. Cantitativ domin carvona (50- Se citete extincia la 530 nm, iar coni-
60%), urmat de limonen, i -pinen, - nutul n carvon se citete de pe o curb
i -felandren. etalon.
Aciune.Utilizri
Carvi fructus are proprieti stomahice,
O OH carminative, galactagoge i stimulente. Se
folosete n medicina casnic la prepara-
rea unei infuzii mpotriva colicilor abdo-
minale. Se recomand n primul rnd su-
garilor. La ei flora intestinal nc nu este
stabilizat, putnd urca n partea supe-
rioar a intestinului, provocnd colici.
carveol
carvona Ceaiul de chimen, prin aciunea spasmo-
litic i antibiotic silete suele de coli
saprofite sau patogene s rmn pe loc.
Ceaiul de chimen se recomand i feme-
ilor care alpteaz, avnd aciune galacta-

68
Uleiuri volatile
gog. n industria alimentar i de carminativ. Li se mai atribuie aciune di-
panificaie chimenul este utilizat ca un gestiv, diuretic i galactagog.
condiment foarte apreciat.
Apium graveolens L.- elina. Rdcinile i
Alte plante din familia Apiaceae cu rizomul conin 0,01% ulei volatil, iar fruc-
coninut n ulei volatil tele 2-3%. Se utilizeaz n medicina popu-
lar pentru proprietile diuretice, eupep-
Levisticum officinale L.- leutean. Rizo- tice, emenagoge i ocitocice.
mul cu rdcin (PhEur) conine 0,6 - 1%
ulei volatil. Produsul vegetal este utilizat PRODUSE VEGETALE DIN FAMILIA
pentru aciunea diuretic i hipotensiv. ASTERACEAE
Angelica arhangelica L.- angelica. Rizo- Este cea mai larg familie, cu specii ex-
mul cu rdcini (PhEur) conine 0,5 - 1% clusiv ierboase, anuale sau mai adesea pe-
iar fructele 1 - 1,5% ulei volatil care n rene. Frunzele sunt opuse sau alterne, in-
doze mici este un excitant, iar n doze mai florescena este evoluat, de tip antodiu,
mari este un deprimant al SNC. Produsul cu numeroase flori dispuse pe un recep-
vegetal este utilizat ca stomahic. tacul comun plan sau convex, protejat de
Petroselinum hortense L.- ptrunjelul. un involucru de bractee. Florile pot fi
Fructele i frunzele conin 2,5 - 5% ulei tubuloase i/sau ligulate. Fructul este o
volatil al crui compus principal este api- achen la care uneori caliciul persist sub
olul (60-80%). Apiolul imprim drogului forma unei umbrele de peri (papus) cu rol
vegetal aciune spasmolitic, vasodilata- n rspndirea fructului cu ajutorul vntu-
toare i diuretic. Flavonoidele poteneaz lui.
aciunea diuretic. i rdcinile pot fi uti- Speciile din aceast familie conin ulei
lizate ca diuretic. volatil, localizat n peri glandulari de tip
Uleiul volatil obinut din fructe de ptrun- compozite, saponozide triterpenice, sub-
jel, administrat n doze prea mari este stane amare, alantolactone, etc. n uleiul
toxic datorit concentraiei mari de apiol. volatil domin sescviterpenele.
Acesta irit mucoasa tractului gastro-in- Grupa sescviterpenelor cuprinde mai mul-
testinal, produce hiperemia bazinului mic te mii de compui cu peste 100 nuclee de
urmat de efect emenagog, iar cnd se eli- baz diferite, fiind grupa cea mai cuprin-
min prin urin irit i epiteliul renal, ceea ztoare din clasa terpenelor. La fel ca mo-
ce explic efectul diuretic. Efectul la nive- noterpenele se clasific n funcie de nu-
lul SNC se manifest prin stare de agitaie mrul ciclurilor i grupelor funcionale.
i convulsii.
Se deosebesc 2 grupe mari:
Pimpinella saxifraga L.- ptrunjelul de
cmp. Rdcina conine 1,2 - 6% ulei vo- - hidrocarburi i alcooli antrenabili cu va-
latil. Rdcina se utilizeaz n medicina pori de ap,
popular ca expectorant i diuretic n cal- - sescviterpene puternic oxidate (cu mai
culoza renal. multe grupri -OH, epoxi-, aldehid-,
carboxil- lactone, esterificate), puin sau
Anethum graveolens L.- mrarul. Este o deloc antrenabile cu vapori de ap, n
plant condimentar. Fructele au aciune general amare, unele alergene sau chiar
toxice.

69
Uleiuri volatile

driman bisabolan cadinan

humulan cariofilan

germacran guaian xantan

eleman selinan / eudesman pseudoguaian

Tipuri de sescviterpene mono- i biciclice hidrocarburi

70
Uleiuri volatile

O
O

O O
eremofilanolid xantanolid guaianolid
O O

O O
helenanolid ambrosanolid
O

Tipuri de lactone sescviterpenice

MATRICARIAE flos ori verzui cu margine membranoas, ce


(Chamomillae flos) se acoper reciproc (sunt imbricate).
Este drogul vegetal obinut de la specia Florile marginale ligulate sunt femele, au
Matricaria recutita L. (sin. Chamomilla numai ovar, sunt albe, n numr de 12-18,
recutita L. RAUSCHERT) denumi popular sunt lungi de 4-8 mm, late de 3 mm,
mueel, mueel bun sau romani, fami- avnd n vrf 3 dini.
lia Asteraceae. Florile interne tubuloase sunt hermafro-
Rspndire dite, lungi de 2-3 mm, sunt galben-aurii,
Este o plant rspndit n toat ara pe n numr de 300-500 i prezint n vrf 5
terenuri calcaroase sau srturoase, lng diniori triunghiulari.
garduri, drumuri, n apropierea apelor, nflorirea unui singur antodiu dureaz cca
prin pajiti. Crete n toat Europa, dar cu 3 sptmni. La nceputul nfloririi florile
o densitate mai mare n Iugoslavia, Unga- ligulate sunt ndreptate n sus, la nflorirea
ria i Romnia (Transilvania, Brgan, ju- total formeaz un unghi de 90 cu axa
deul Galai). longitudinal, iar spre sfritul nfloririi
Descrierea speciei sunt ndreptate n jos. Paralel cu acest fe-
n flora spontan planta are o nlime de nomen se petrec i modificri la nivelul
5-30 cm, dar n culturi atinge 50-80 cm. receptaculului: la nceput este bombat i
plin la interior, apoi devine pronunat co-
Frunzele sunt de 2-3 ori penat sectate, nic i gol la interior. Fructele sunt achene
avnd segmente nguste. Florile tubuloase mici.
i ligulate sunt dispuse n capitule termi-
nale numite antodii. Antodiul se dezvolt Specii asemntoare mueelului:
pe un peduncul lung de 5-10 cm; are un - Matricaria inodora (mueelul prost):
diametru de 1,5-2 cm. Involucrul este for- diametrul antodiilor este de 3-4 cm, re-
mat din 20-30 bractee n form de solzi-

71
Uleiuri volatile
ceptaculul este emisferic i plin la inte- subire la 25-35C. Ea dureaz ntre 4 i 7
rior; zile n funcie de vreme. n timpul uscrii
- Matricaria matricarioides (sinonime:M. florile nu se ntorc deloc, pentru a nu le
discoidea i M. Suaveolens, mueelul sfrma.
verde): i lipsesc florile ligulate albe;
Caractere macroscopice
- Chamaemelum nobile (Anthemis nobilis
Drogul vegetal este format din antodii n-
L., mueelul roman): receptaculul este
tregi cu peduncul lung de cel mult 2 cm.
emisferic, plin la interior i acoperit cu
Receptaculul este conic i gol la interior,
palee;
la exterior este acoperit de foliole invo-
Cultura lucrale verzi, lanceolate, scuamoase i im-
Rezervele din flora spontan au devenit bricate. Florile ligulate sunt albe i tridin-
din ce n ce mai srace. De aceea muee- ate, iar cele tubuloase au corol galben-
lul se cultiv. Semnatul se face toamna, aurie cu 5 dini. Mirosul este caracteristic,
n august i septembrie, eventual primva- aromat, iar gustul amrui.
ra. Ca material de nsmnare se folose-
Caractere microscopice
te praful rmas ca deeu la condiionarea
Pulberea de flori de mueel se caracte-
produsului. Cultura odat nfiinat se
rizeaz prin:
menine timp de civa ani consecutiv,
fr nici o intervenie, pentru c achenele - fragmente de foliole involucrale cu mar-
se scutur din inflorescenele nerecoltate gine scarioas, cu epiderma format din
i asigur perpetuarea plantelor. Muee- celule alungite;
lul, avnd o smn mic, solicit un - fragmente de flori tubuloase cu un inel
teren pregtit grdinrete. de celule sclerificate la baz;
- fragmente de endoteciu cu ngrori
Recoltarea
caracteristice;
Se face pe timp uscat, n mai multe etape,
- fragmente de corol (flori ligulate i tu-
pe msur ce florile ajung la maturitate.
buloase) formate din celule cu perei sinu-
Recoltarea se ntinde din a II-a decad a
oi, cu papile i peri glandulari de tip
lunii aprilie pn n a II-a jumtate a lunii
composite (octocelulari, biseriai);
iunie.
- gruncioare de polen triunghiular-rotun-
Exist un moment optim de recoltare, jite cu 3 pori germinativi
atunci cnd florile conin un maxim de
Compoziia chimic
principii active. Acest moment corespun-
1. Lactone sescviterpenice de tip guaian-
de cu situaia n care florile marginale (li-
olid, substanele amare din mueel. Cele
gulate) sunt dispuse perpendicular pe axa
mai studiate sunt matricina i matricarina.
longitudinal. Dac recoltarea se face prea
Se mai numesc "proazulene" pentru c n
devreme produsl este mai srac n prin-
timpul distilrii cu vapori de ap se trans-
cipii active; dac recoltarea se face prea
form n azulene, compuii albatri ai ule-
trziu produsul se sfrm; dac se recol-
iului volatil.
teaz pe timp umed, noros, produsul se
2. Flavonoide: Mueelul conine flavone
brunific la uscare.
i flavonoli, att sub form de agliconi,
Recoltarea din flora spontan se face cu ct i sub form glicozidat (apigenina,
un pieptene sau prin ciupire, rupnd cel luteolina, cvercetina, patuletina)
mult 2 cm din peduncul. Exist i unelte 3. Cumarine: herniarina, umbeliferona,
care asigur o recoltare complet mecani- 4. Acizi fenolcarboxilici (acid salicilic,
zat. Uscarea mueelului se face n strat cafeic, clorogenic, siringic, vanilic);

72
Uleiuri volatile
5. Mucilag; portant component este a-bisabololul, da-
6. O serie de substane cu structur nc torit aciunii sale antiinflamatoare.
neelucidat
Un ulei de calitate superioar trebuie s
7. Ulei volatil: Matricariae aetheroleum
conin cel puin 1% camazulene. n ca-
Matricariae aetheroleum drul speciei pot exista plante bogate n
Uleiul volatil se obine prin hidrodistila- ulei volatil dar srace n azulene, i in-
rea florilor proaspete sau uscate. Se pre- vers, srace n ulei i bogate n azulene.
zint sub forma unui lichid albastru, dens, Calitatea uleiului, aa cum s-a menionat
cu miros puternic aromat i gust amar. mai sus, este influenat i de modul, res-
Spre 14C ncepe s creasc vscozita- pectiv durata distilrii. Un studiu a artat
tea, iar la 0C se prinde ntr-o mas de c atunci, cnd se distil o cantitate mic
consistena untului. de produs vegetal, un timp mai scurt,
Cantitatea i calitatea uleiului depind de rezult mai mult ulei dect atunci cnd o
chemotipul plantei, de condiiile pedocli- cantitate mare de produs vegetal este su-
materice, de timpul i modul de recoltare pus unei durate de distilare mai lungi. Pe
i condiionare i de modul de distilare. de alt parte, proba distilat un timp mai
Produsul recoltat n Romnia conine n scurt (2 ore), conine predominant bisa-
medie 0,5 ml % ulei volatil. bolonoxid B; camazulena i farnesolul
distil abia dup trecerea primelor 2 ore.
Culoarea albastr se datoreaz camazule- La o distilare de peste 4 ore ncepe degra-
nei, o hidrocarbur sescviterpenic bicic- darea spiroeterilor.
lic ce ia natere din matricina n timpul
distilrii (vezi figura mai jos). Prezena sau absena sescviterpenelor azu-
lenogene din florile de mueel se poate
Proazulenele, fiind esteri lactonici, sufer pune n eviden cu p-dimetilaminobenz-
n timpul distilrii o hidroliz a esterului aldehid dizolvat ntr-un amestec de acid
acetic, desfacerea inelului lactonic, o des- fosforic, acid acetic i ap (reactivul EP).
hidratare i n final o decarboxilare. Cam- ntr-o eprubet se pun cteva flori de mu-
azulena rezultat are duble legturi conju- eel i 10 ml reactiv EP i se nclzesc la
gate ce-i confer culoarea albastr. fierbere. n urma reaciei dintre proazule-
Un alt grup de compui volatili l formea- ne i reactiv apare o coloraie albastr.
z sescviterpenele neazulenogene: farne-
sol, a i g-cadinen, bisabolol, bisabolon-
oxid, bisabololoxizi i altele. Cel mai im-

OCOCH3
- H -O - CO
2 2
- CH COOH
HO 3
O
HOOC
O

matricina(proazulen) acid camazulencarbonic camazulena

Transformarea matricinei (proazulen) n camazulen

73
Uleiuri volatile

HO
H CH3

H3C
( -) - a -bisabolol
H3C CH3

CH3 CH3
CH3

O O

H3C H3C
H3C O R OH
H3C CH3 H3C CH3
H3C CH3 OH

bisabololoxizi
Poliinele, prezente n uleiul de mueel, sunt substane foarte labile, sensibile la lumin.
Ele fac parte din seria esterului matricaric i din seria spiroeterilor.

CH3 CH CH C C C C CH CH COOCH3 ester matricaric

CH3 C C C C C C CH CH COOCH3 ester dehidromatricaric

CH3 CH CH C C C C CH CH CH2OH matricarianol

O
CH3 C C C C CH en-in-dicicloeter
O

Poliine n Matricariae aetheroleum

Determinarea coninutului n ulei volatil ceutic trebuie s conin cel puin 0,4 ml
se face conform FR X n aparatul Neo- ulei volatil/100 g produs uscat.
Clevenger. Drogul vegetal se supune dis-
Dozarea camazulenei se poate face prin
tilrii cu un amestec ap/glicerin/acid as-
metoda spectrofotometric, citind extinc-
corbic. Glicerina are rolul de a ridica
ia la 610 nm. Coninutul se calculeaz cu
punctul de fierbere necesar descompunerii
ajutorul unei curbe etalon.
acidului camazulencarbonic (compus in-
termediar), iar acidul ascorbic are rolul de PhEur VI admite 2 tipuri de ulei de mue-
a prentmpina oxidarea azulenelor for- el: unul bogat n bisabololoxizi (29-81%)
mate. Un drog vegetal de calitate farma- i altul bogat n (-)-abisabolol (10-65%,
i peste 20% bisabololoxizi). Pentru am-

74
Uleiuri volatile
bele uleiuri volatile se cere minimum 1% *- extern n conjunctivite (sub form de
camazulene. PhEur d amprenta cromato- splturi), n stomatite, leziuni ale cavi-
grafic a celor dou uleiuri (determinat tii bucale, foetor ex ore (sub form de
prin GC) i cere menionarea pe etichet a gargar), n inflamaii ale pielii (sub for-
tipului de ulei volatil. m de comprese).
PhEur prevede de asemenea identificarea Extractul fluid i tinctura de mueel, fiind
uleiului volatil prin CSS. n lumina zilei extracte alcoolice, conin att compui vo-
apare un spot albastru (camazulena). Du- latili lipofili ct i nevolatili i au aceleai
p revelare cu soluie de aldehid anisic ntrebuinri ca i preparatele menionate
camazulena se coloreaz n rou-violet i mai sus.
apar spoturile corespunztoare poliinelor
Florile de mueel se mai folosesc sub for-
(brune) i abisabololului (rou-violet). m de inhalaii n stri gripale i guturai,
Aciune. Utilizri dar i n cosmetic pentru ntreinerea te-
Uleiul volatil are 3 aciuni principale: nului.
- antiinflamatoare datorit camazulenei, Industria romneasc de medicamente
abisabololului, bisabololoxizilor i en- prepar produsul ROMAZULAN, o soluie
in-dicicloeterului apoas de azulene solubilizate prin inter-
mediul Tw 80.
- spasmolitic datorit acelorai compui
CHAMOMILLAE ROMANAE FLOS
- antibacterian, ca majoritatea uleiurilor
volatile. Drogul vegetal reprezint florile speciei
Uleiul se folosete n primul rnd extern, cultivate Chamaemelum nobile (L.) ALL.
incorporat n baze de unguent, uleiuri i (sin. Anthemis nobilis L.), mueel roman.
bi medicinale pentru tratarea pielii infla- Este o plant de origine mediteranean. n
mate. Intr n compoziia multor produse Romnia se cultiv n Brgan, Dobrogea,
cosmetice ca: paste de dini, creme de fa- sudul Moldovei. n Frana, acest drog ve-
, ape de gur, farduri, ampoane. getal este mai mult utlizat dect mue-
elul. Florile din flora spontan sunt anto-
Deoarece Matricariae aetheroleum este un dii cu flori tubuloase i ligulate, cele din
produs foarte scump, el este nlocuit n tot culturi au un aspect specific "btut", deoa-
mai multe preparate cosmetice i medici- rece conin pe receptacul aproape numai
nale cu bisabolol i guaiazulen, substane flori ligulate. Receptaculul este plan i
obinute prin semisintez. plin la interior.
Infuzia (ceaiul de mueel) prezint aciu- Compoziia chimic
ne spasmolitic, carminativ, antiulceroa- - lactone sescviterpenice, tip germacran-
s i antiinflamatoare datorit, n primul olid, substanele amare ale produsului ve-
rnd flavonelor, flavonolilor, cumarinelor getal. Componentul principal este nobili-
i mucilagului, i mai puin compuilor na;
volatili prezeni n infuzie ntr-o proporie
mic. - acizi fenolcarboxilici: acid cafeic liber i
glicozidat, acid ferulic, etc.
Datorit acestor aciuni infuzia de mueel - flavonozide;
se indic: - cumarine (scopoletol, herniarina)
*- intern n gastrit acut, sindrom dispep- - substane tanante de tip catechic;
tic, balonri, colici;

75
Uleiuri volatile
- ulei volatil, cca 0,8%, de culoare albas- mand valorificarea plantelor din zonele
tr; este constituit preponderent din esteri mai joase i mai sudice cci aici sinte-
ai acidului angelic, acidului tiglic, aci- tizeaz o cantitate mai mare de ulei vo-
dului izobutiric i metacrilic. Cu timpul, latil.
uleiul se decoloreaz.
Recoltarea
Aciune. Utilizri Inflorescenele se recolteaz cnd majori-
Preparatele de mueel roman se folosesc tatea florilor sunt complet deschise, n zile
ca stomahic, tonic amar i carminativ. Au senine, ntre orele 12-14. Florile se taie de
i aciune antiseptic/antiinflamatoare, dar la locul unde ncepe s se ramifice inflo-
mai slab dect cele obinute din mue- rescenele.
elul bun.
Uscarea se face pe cale natural, la um-
br, n strat subire sau n ncperi bine
MILLEFOLII FLOS
aerisite, la temperatura camerei sau la cel
Drogul vegetal reprezint antodiile speciei mult 35C.
Achillea millefolium L., coada oricelului, Cultura
familia Asteraceae Cel mai potrivit mod de nmulire este
Descrierea speciei semnatul direct n cmp, n pragul iernii.
Este o plant ierboas, peren, nalt de Seminele germineaz n sol la 45-60 zile,
20-80 cm, cu tulpini florifere ramificate iar primele 2 frunze adevrate apar la 7-9
de la baz, bogat foliate i tulpini sterile, zile de la germinare. Ca lucrri de ntrei-
purtnd numai frunze. nere se execut 2 praile manuale i 2 me-
canice. Cultura poate fi meninut timp de
Frunzele sunt dispuse altern, sunt lanceo- 4-5 ani, rrindu-se dup necesitate. Recol-
late, lungi de pn la 30 cm, late de 1-4 tarea din culturi se face ca i din flora
cm, de 2-3 ori penat sectate cu lacinii spontan. Dup prima recolt plantele vor
foarte nguste. nflori din nou i permit o a doua recolt
Florile sunt dispuse n corimbe terminale, de inflorescene n luna septembrie; even-
compuse din peste 100 de antodii ovoide, tual se taie partea aerian, la 20 cm msu-
lungi de 4-6 mm cu involucru format din rai de la vrf n jos, dac se urmrete
bractei proase. Fiecare antodiu este for- obinerea drogului "Millefolii herba".
mat din 5-6 flori ligulate femele, albe i Specia Achillea millefolium prezint o
din cca 20 flori tubuloase hermafrodite, mare variabilitate n funcie de gradul de
cenuii. Florile ligulate prezint n vrf 3 poliploidie i capacitatea de a sintetiza
lobi, iar cele tubuloase 5 dini. Planta substane azulenogene. Astfel de varieti
nflorete n mas n lunile iulie-august- sunt: Achillea millefolium ssp setacea
septembrie. (2n=18), Achillea millefolium ssp.collina
Rspndire (2n=38), Achillea millefolium ssp
Coada oricelului este o plant rspndit pannonica (2n=72).
n toat Europa, n rile Africii de Nord, Cu studiul speciei s-au ocupat n mod
n Asia i America de Nord. n Romnia intens conf. dr. Rcz-Kotilla Elisabeta i
crete n locuri nsorite, dar i umbrite, dr. Peter Mria de la catedra de farma-
din zona de es pn n cea montan, n cognozie a Facultii de Farmacie din
ntreaga ar, prin fnee, poieni, margini Trgu Mure. Studiile au stabilit factorii
de pdure, drumuri i ci ferate. Se reco- care influeneaz coninutul n proazulene

76
Uleiuri volatile
i s-au finalizat cu obinerea unor clone terici i genetici. Grupele mai importante
mai bogate n proazulene (40-50%). de principii active sunt: ulei volatil,
poliine, flavonoide, cumarine i acizi
Caractere macroscopice
fenolcarboxilici.
Inflorescenele corimbiforme sunt consti-
tuite din antodii alungit-ovate, lungi de 3- Millefolii aetheroleum
5 mm. La exterior sunt acoperite cu brac-
Drogul vegetal conine 0,2-0,3% ulei vo-
tei eliptice, cu margine brun, dinate n
latil. Calitatea uleiului este apreciat dup
vrf. Receptaculul este conic. Florile fe-
coninutul n azulene. Nu toate sescviter-
mele, ligulate sunt obovate, tridinate, al-
penele de tip guaianolid i germacranolid
be, uneori roz, iar cele hermafrodite, tubu-
sunt i proazulene.
loase, n numr de 5-20, sunt albe sau ce-
nuii i pentalobate. - azulenogene de tip guaianolid: matri-
cina, achilicina, 2,3 - dihidroximatricina i
Caractere microscopice
8-angeloxiartabsina. Aceti compui se
Pulberea de flori de coada oricelului se
mai numesc "verdazulene" pentru c n
caracterizeaz prin:
timpul distilrii se transform n compui
- peri tectori cu 4-5 celule bazale mai mici verzi. Au proprieti asemntoare cu cele
i o celul terminal lung (provin de pe ale azulenelor.
bractei); - neazulenogene de tip guaianolid: achi-
- fragmente de bractei cu margini fran- lina, 8-OH-achilina, 8-acetoxi-achilina
jurate, formate din celule alungite; - sescviterpene de tip germacranolid:
- peri glandulari de tip composite i peri millefolida, balcanolida, acetilbalcanolida
tectori scuri (provin de pe corol); - ali compui terpenici volatili: a i b-
- fragmente de corol cu celule epider- pinen, camfen, mircen, izoartemisia ceto-
mice ce conin druze mici de Caox; na;
- polen aproape sferic i epos.
- NU conine bisabolol i bisabololoxizi.
Compoziia chimic
Compoziia chimic a drogului vegetal
variaz n funcie de factorii pedoclima-

OH

OCOCH3

HO
O
O

matricina O O
achilicina

Aciune. Utilizri iunea colagog, stomahic, laxativ, an-


Aciunile i utilizrile sunt asemntoare titusiv, expectorant, hemostatic, sedati-
celor ale mueelului. v n tulburri menstruale, etc. Dar planta
nu conine substane cu aciuni farmacolo-
n medicina popular coada oricelului
gice care s justifice paleta larg de utili-
este ntrebuinat ca un panaceu pentru ac-

77
Uleiuri volatile
zri. Cert este, c infuzia are aciune slab Caractere microscopice
spasmolitic i carminativ datorit flavo- Pulberea de Arnicae flos se caracterizeaz
nelor (luteolina i apigenina) i stomahic prin peri tectori pluricelulari ascuii, peri
datorit gustului amar-aromatic. Mai re- tectori geminai, ascuii, peri glandulari
cent s-a izolat un complex glicoproteic de tip composite i papus acoperit cu peri
care ar putea explica proprietile antiin- mici, ascuii i verucoi.
flamatoare ale drogului vegetal.
Compoziia chimic
ARNICAE FLOS Arnicae flos conine: ulei volatil 0,05 -
0,15%, lactone sescviterpenice, compui
Produsul vegetal provine de la specia triterpenici pentaciclici i sterolici, flavo-
Arnica montana L. arnic, podbal de noide, acizi fenolcarboxilici, cumarine i
munte, carul znelor, familia Asteraceae. carotenoide.
Descrierea speciei - Uleiul volatil are culoare portocalie,
Este o plant peren, erect, nalt de 20- consisten semisolid i conine cantiti
60 cm, cu o rozet de frunze bazale i mici de timol, esteri ai timolului, n-alcani
doar 1-2 perechi de frunze tulpinale opu- i esterii corespunztori cu acid palmitic,
se. Tulpina este rareori ramificat. lauric, oleic, etc., care dau consistena se-
Florile sunt grupate ntr-un antodiu termi- misolid.
nal cu diametru de 2-3 cm. Cele ligulate, - Sescviterpenele, n proporie de 0,3%
n numr de 12-20, ct i cele tubuloase, sunt de tip pseudoguaianolid, cel mai im-
foarte numeroase, sunt galben-portocalii. portant reprezentant fiind helenalina.
Fructele sunt achene.
Rspndire
Planta crete n zona montan. Pentru
ocrotirea speciei i acoperirea necesarului O
de drog vegetal se cultiv specia Arnica
O
chamissonis, de origine nord-american,
OH O
cu tulpina pronunat ramificat i dens fo-
liat.
helenalina
Recoltarea
Gruparea metilen de pe inelul lactonic im-
Recoltarea se face nainte de completa n-
prim substanei aciune alergen.
florire iar uscarea, ct mai repede pentru a
preveni formarea papusului. - Triterpene pentaciclice: arnidiol, fara-
diol
Caractere macroscopice
- Terpene sterolice: taraxasterol i fitoste-
Antodiile sunt formate din flori tubuloase
roli;
i ligulate galben-portocalii. Receptaculul
- Flavonoide: izocvercitrina, astragalina,
este plan, acoperit cu un involucru con-
luteolina
stituit din 2 rnduri de bractee. Florile tu-
buloase prezint 5 dini; cele ligulate sunt Aciune. Utilizri
tridinate i strbtute de 7-15 nervuri lon- Compoziia chimic imprim florilor de
gitudinale. Caliciul este pros. Gustul este arnic aciune antiinflamatoare, cicatri-
amar iar mirosul slab aromat. zant, coronarodilatatoare, diuretic, ino-
trop pozitiv, cronotrop negativ.

78
Uleiuri volatile
Din flori se prepar tincturi, extracte ule- Drogul vegetal, numit popular scorioar,
ioase i infuzii. Aceste preparate se aplic provine de la dou specii de arbori:
extern sub form de pensulaii, comprese Cinnamomum zeylanicum BLUME i
sau unguente n inflamaii, contuzii, he- Cinnamomum cassia BLUME .
matoame, rni care se vindec greu. Intern
De la prima specie, originar din Sri Lan-
se administreaz ca tonic cardio-vascular.
ka se obine produsul cunoscut sub denu-
Aceast aciune se datoreaz helenalinei,
mirea "Cinnamomi zeylanici cortex", iar
fiind potenat de flavonoide. O suprado-
de la a doua specie, originar din China,
zare cu helenalin poate duce la efecte
produsul "Cinnamomi cassiae cortex"
cardiotoxice.
(sin. Cinnamomi chinensis cortex).
GUAIACI LIGNUM Descrierea speciilor
Ambele specii sunt arbori; Cinnamomum
Produsul provine de la speciile Guaiacum cassia este nalt de aproximativ 15 m,
officinalis i Guaiacum sanctum, familia scoara este de culoare cenuie-brun,
Zygophyllaceae, arbori originari de pe in- frunzele sunt alungit ovale, trinervate;
sulele din vestul Indiei. Lemnul conine florile sunt mici, alb-glbui iar fructele
ulei volatil ce se obine prin antrenare cu drupe negre; Cinnamomum zeylanicum
vapori de ap a lemnului mrunit. Uleiul este mai scund (8-10 m), are frunze ovate,
conine guaiol, un compus cu structur de pieloase, flori galben-verzui, scoar brun-
tip guaian, folosit la obinerea guaia- cenuie i fructe (drupe) albastre.
zulenei. Frecvent se nlocuiete camazu-
Obinerea drogului vegetal
lena (mult mai scump) cu guaiazulena.
a) Cinnamomi zeylanici cortex.
Arborii conin i o rin ce se obine fie
Se taie ramurile tinere de 2-3 ani, de
prin extracie cu alcool, fie n urma inci-
grosimea unui deget i lungimea de 1-2
ziilor fcute n arbori. Rina este compu-
m, apoi se desprinde scoara i se rzu-
s din acizi de tip lignan (acid guaiaretic)
iete suberul i o parte a scoarei primare
i fenoli (guaiacol) i va fi prezentat mai
pn la inelul mecanic. Se introduc mai
amnunit la capitolul "Rini".
multe scoare una ntr-alta, cte 8-10 bu-
ci, dup care se usuc la umbr. Dup
uscare capt culoarea brun caracteristi-
c scorioarei.
b) Cinnamomi cassiae cortex.
Se taie tulpinile principale de la arborii n
vrst de 8-10 ani, deasupra solului, pen-
OH
guaiol tru ca din baza tulpinilor s se regenereze
plantaia. Tulpinile i ramurile se scurtea-
PRODUSE VEGETALE DIN FAMILIA z n buci de cca 40-50 cm, se desprinde
LAURACEAE scoara de pe ele, se leag n pachete mici
i se usuc.
La speciile din aceast familie uleiul vola-
til se formeaz i se acumuleaz n celule Caractere macroscopice
oleifere localizate n interiorul organelor a) Cinnamomi zeylanici cortex se prezint
vegetative. sub form de tuburi lungi pn la 1 m,
alctuite din 8-10 scoare introduse una
CINNAMOMI CORTEX

79
Uleiuri volatile
ntr-alta. Faa extern este de culoare brun ce-aromat de aldehid cinamic. Cu tim-
deschis, cu striuri longitudinale, cea inter- pul devine rocat.
n este de culoare mai nchis, de aseme-
n compoziia uleiului intr 75-90 %
nea cu striuri longitudinale. Grosimea bu-
aldehid cinamic, restul fiind eugenol,
cilor este de cca 1 mm, fractura scurt
linalool, acetat de cinamil, etc.
fibroas, mirosul aromat caracterisitc,
gustul plcut, aromat, dulceag. Pentru a evalua calitatea uleiului se
dozeaz aldehida cinamic. Majoritatea
b) Cinnamomi cassiae cortex se prezint
metodelor se bazeaz pe titrarea direct a
sub form de buci n form de jgheab
acidului clorhidric eliberat n urma
sau tuburi lungi de 20-40 cm, cu diametru
reaciei clorhidratului de hidroxilamin cu
de pn la 3 cm, groase de 2-4 mm. Faa
aldehida cinamic i formarea de oxime.
extern este acoperit de un suber de cu-
loare cenuiu-cafeniu, faa intern prezin- O alt metod, spectrofotometric, se ba-
t striaiuni longitudinale i are culoare zeaz pe reacia dintre aldehida cinamic
galben-rocat. Fractura este scurt fi- i hidrazida acidului p-hidroxibenzoic i
broas spre interior. Mirosul este aromat, msurarea absorbanei compusului colorat
caracteristic, gustul este iute-aromat, mu- format, la 352 nm. Apariia i stabilitatea
cilaginos. culorii depind de pH-ul mediului i timpul
pn la msurarea absorbanei. Condiiile
Caractere microscopice
cele mai favorabile sunt asigurate prin
a) Cinnamomi zeylanici cortex: Seciunea
adugarea la mediul de reacie a 1 ml
transversal se caracterizeaz prin lipsa
soluie de NaOH 5% i citirea extinciei
suberului, prezena unui inel mecanic for-
dup 30 minute. Absorbana se nscrie n
mat din 2-3 rnduri de celule pietroase
valori liniare dac concentraia este
alungite tangenial i puine pachete de fi-
cuprins ntre 0,8-6 mg/ml.
bre, urmat de parenchimul cortical ce con-
ine celule oleifere i celule cu mucilag. OH
esutul liberian este strbtut de raze me- OMe
dulare i conine celule oleifere i fibre li-
beriene izolate, galbene cu cercuri con-
centrice. Pulberea se caracterizeaz prin
celule pietroase i fibre liberiene de culoa-
re glbuie cu aspect de igri de foi.
COH COOH
b) Cinnamomi cassiae cortex are o struc-
tur microscopic foarte asemntoare. Se aldehid cinamic, acid cinamic, eugenol
deosebete prin prezena suberului. Aciune. Utilizri
Scoara ca atare se folosete la obinerea
Compoziia chimic tincturii, folosit la rndul ei ca aroma-
Scorioara conine: tizant n preparate farmaceutice. n indus-
- 1-2% ulei volatil, tria alimentar este un condiment frecvent
- 2-3% substane tanante i utilizat.
- mucilag
Uleiul volatil este un stimulent al respi-
Cinnamomi aetheroleum raiei, circulaiei i peristaltismului intesti-
Uleiul volatil se obine prin antrenare cu nal. Se folosete ca stomahic. n doze
vapori de ap a scoarelor mrunite. Este mari devine convulsivant. Asociat cu alte
un lichid de culoare galben cu gust dul- uleiuri volatile intr n compoziia unor

80
Uleiuri volatile
unguente i loiuni cu aciune antireuma- Proprieti ale camforului
tic, revulsiv i mpotriva nepturilor Camforul natural este dextrogir, este o
de insecte. substan cristalin, translucid cu miros
caracteristic ptrunztor, gust iute puin
CAMPHORA
amar, apoi rcoritor. Prin triturare cu eter
Camforul se obine de la specia Cinnamo- etilic, cloroform sau alcool se obine o
mum camphora (L.) J.S.PRESL, un arbore pulbere alb, onctuoas la pipit. Se vola-
originar din zonele tropicale ale Chinei, tilizeaz la temperatur normal, este in-
estul Africii, din Sri Lanka. Necesarul de flamabil i arde cu flacr fuliginoas, f-
camfor se obine de la arbori cultivai. r s lase reziduu. Este uor solubil n
Mari cultivatori sunt japonezii, chinezii i eter, cloroform, alcool, ulei de terebenti-
mexicanii. Arborele este mare, impozant, n, alte uleiuri volatile i grase i n uleiul
cu frunze oval-alungite, flori albe dispuse de parafin. Are punct de topire cuprins
la subsoara frunzelor. Uleiul volatil este ntre 174C i 179C.
localizat n celule uleioase sau n crpturi Aciune. Utilizri
ale lemnului. Camforul este un stimulent i excitant al
Obinerea produsului SNC. Sub form de soluie injectabil ule-
Ca materie prim se folosete lemnul ioas se administreaz ca analeptic car-
trunchilor, ramurilor i rdcinilor de la diac i respirator n sincopele respiratorii,
arborii btrni de 50-60 de ani. Arborele, pneumonii. n caz de supradozare apar fe-
mpreun cu rdcinile se taie surcele i nomene toxice: vertij, delir, convulsii,
se supune antrenrii cu vapori de ap. Se vrsturi, scderea respiraiei, com.
obin cca 2-3% ulei volatil ce conine n Extern are aciune rubrefiant, revulsiv,
jur de 50% D(+)-camfor. Prin rcirea ulei- fiind administrat ca antireumatic, analge-
ului volatil se va separa camforul ca parte zic, n sciatic, prurit, degerturi.
solid. (stearoptenul). Uleiul rmas este
supus distilrii fracionate, obinndu-se Exemple de preparate pe baz de camfor:
nc o parte de camfor. Camforul brut este spiritus camphoratus 10%, oleum
apoi supus sublimrii pentru purificare i camphoratum, linimentum sapona-tum
se condiioneaz n blocuri. Produsele se- camphoratum (opodeldoc), pneumosept -
cundare la obinerea camforului sunt bor- soluie uleioas injectabil, unguent cu
neol, terpineol, 1,8-cineol, pinen, felan- fenilbutazon, saliform - unguent,
dren, eugenol i safrol. mentorin - soluie uleioas pentru instilaii
nazale.
Industria farmaceutic utilizeaz azi n
mare msur camforul racemic, DL- PRODUSE VEGETALE DIN FAMILIA
camphora, obinut prin semisintez din MYRTACEAE
ai b-pinen.
Speciile acestei familii cresc n zonele tro-
picale ale globului. Uleiul volatil se for-
meaz i se acumuleaz n pungi secre-
O toare izodiametrice de origine schizogen.
camfor EUCALYPTI FOLIUM

Produsul vegetal reprezint frunzele de pe


ramurile btrne ale arborelui Eucalyptus
globulus LABILL., familia Myrtaceae.

81
Uleiuri volatile
PhEur permite frunzele i de la alte specii Caractere macroscopice
de eucalipt. Frunzele de eucalipt sunt lungi de cca 25
cm, late de 2-5 cm, de culoare cenuie,
Descrierea speciei
falciforme, coriace, scurt peiolate, cu
Este un arbore nalt de pn la 125 m cu
marginea ntreag. Din nervura median,
diametru de pn la 2,5 m, relativ puin
proeminent pe faa inferioar, pornesc
ramificat, cu frunze persistente de dou
nervuri secundare, paralele ntre ele, care
feluri.
se anastomozeaz ctre margine, alctu-
Frunzele de pe ramurile tinere sunt verzi- ind o nervur marginal ondulat. Pe su-
albstrui, opuse, sesile, ovate, cordate la prafa se observ puncte albicioase ce re-
baz, moi, lungi de 10-15 cm, late de 4-8 prezint lenticele scleroase. Prin transpa-
cm i dispuse orizontal fa de trunchiul ren se vd puncte translucide ce cores-
arborelui. Frunzele de pe ramurile n vr- pund pungilor secretoare.
st de cel puin 3-4 ani sunt alterne, pe-
Mirosul este puternic aromat, iar gustul
iolate, falciforme, coriace, dispuse verti-
amar, astringent, rcoritor.
cal (paralel cu trunchiul) i au culoare
verde-albicios. Caractere microscopice
Seciunea transversal prin frunz se
n timpul amiezii, cnd temperatura este
caracterizeaz prin:
ridicat, ntregul arbore eman un miros
puternic aromat. - epiderma acoperit cu o cuticul groas,
cu stomate nconjurate de 8 celule anexe
Rspndire
i cu lenticele.
Eucaliptul este originar din Australia i
Tasmania. Arborele este cultivat n sudul - structur ecvifacial (parenchim pali-
Franei, Spania, Algeria, ca i n alte ri sadic sub ambele epiderme)
cu clim tropical. Se cultiv nu numai
- fascicul conductor complex; se deose-
pentru obinerea drogului, ci i pentru
bete un fascicol libero-lemnos bicolateral
desecarea terenurilor mltinoase i infec-
deasupra cruia se gsesc dou fascicule
tate de nari cci absorb foarte mult ap
mai mici bicolaterale sau concentrice, ae-
i nu fac umbr.
zate de o parte i de alta a fasciculului mai
n regiunea Suhumi din Rusia se cultiv mare. Toate fasciculele sunt nconjurate
specia Eucalyptus viminalis. de un periciclu sclerificat.
Obinerea produsului - n mezofil se gsesc pungi secretoare
De la arborele Eucalyptus globulus se re- mari ce conin ulei volatil;
colteaz numai frunzele de pe ramurile
Compoziia chimic
mai n vrst, n form de secer. n zone-
Principalele grupe de principii active ale
le tropicale se culeg n tot timpul anului,
frunzelor de eucalipt sunt:
iar n rile mediteraneene de preferin n
lunile aprilie-noiembrie. Se usuc la um- - ulei volatil 1,6-5% (FR X: minim 2%)
br i se pstreaz ferit de lumin. - substane tanante
- flavone glicozidate (eucaliptina, sidero-
Specia Eucalyptus viminalis se recolteaz
xilina); flavonoli glicozidai (engelitina,
dup primul an de vegetaie prin cosire i
cvercitrina, izocvercitrina, rutina)
servete doar la obinerea uleiului volatil.
- cear, rezine;

82
Uleiuri volatile
Eucalypti aetheroleum camforat care se solidific prin rcire la
+1C. Prin GC s-au identificat i alte mo-
Uleiul obinut prin antrenare cu vapori de
ap este un lichid fluid incolor sau slab noterpene (a i b-pinen, camfen, limo-
glbui cu miros aromat, caracteristic, cu nen, g-terpinen, linalool, a-terpineol) i
gust arztor apoi rcoritor. Componentul sescviterpene (eudesmol, ledol, globulol,
principal este 1,8-cineol, sinonim cu etc).
eucaliptol, prezent n proporie de 65- Pin rcire uleiul volatil depune o mas
75%. Este un lichid incolor cu miros cristalin denumit "camfor de eucalipt".
OH

O o
sau O

1,8-cineol
(eucaliptol) globulol

Determinare cantitativ mas dup extragerea eucaliptolului se cal-


Eucaliptolul formeaz cu orto-crezolul un culeaz concentraia procentual.
produs de adiie a crui punct de solidi-
Observaie
ficare (cristalizare) este n funcie de
Uleiul de eucalipt nerectificat conine
concentraia n eucaliptol. Aceast pro-
aldehide iritante (aldehida butiric, vale-
prietate este valorificat la dozarea euca-
rianic, capronic) la nivelul cilor respi-
liptolului din uleiul volatil. Metoda a fost
raorii, iar PhEur prevede controlul aces-
adoptat de FR X. n eprubeta interioar a
tora prin tratare cu hidroxilamin i titrare
aparatului pentru determinarea punctului
cu KOH.
de solidificare se introduc 3,0 g ulei vo-
latil de eucalipt i 2,10 g orto-crezol topit. Aciune. Utilizri
Prin mai multe determinri se stabilete Datorit aciunii expectorante i antisepti-
punctul de solidificare. Concentraia n ce uleiul volatil de eucalipt este indicat n
1,8-cineol a probei de analizat, care cores- afeciuni ale cilor respiratorii (bronite,
punde punctului de solidificare se citete tuse, laringite, faringite). n acest scop se
din tabel (de ex. punctul de solidificare de administreaz sub form de capsule gela-
42C corespunde unei concentraii de tinoase, pilule, sirop sau bomboane.
70% 1,8-cineol; punctul de solidificare de Uleiul de eucalipt penetreaz uor n piele
45C corespunde unei concentraii de i favorizeaz penetraia altor substane
75% 1,8-cineol). medicamentoase prin piele. Pentru aceast
Eucaliptolul se poate doza i prin metoda proprietate se incorporeaz n unguente i
cu balonul Cassia. Uleiul volatil se tratea- uleiuri medicamentoase.
z cu soluie de rezorcin 50%. Se for- Produse ce conin Eucalypti aetheroleum:
meaz un compus cristalizat care, dizolvat INHALANT, GARGARISM, MENTORIN.
n soluie de hidroxid de sodiu trece n
faza apoas. Prin msurarea uleiului r-

83
Uleiuri volatile
MELALEUCAE FOLIUM extern ca antireumatic sub form de com-
prese.
Sunt frunzele arborelui Melaleuca viridi-
flora SOLANDER., dar i de la alte specii Uleiul volatil se folosete pentru aciunea
ca: Melaleuca pungens BRONGN., Mela- antiseptic. Dizolvat 2% ntr-un ulei gras
leuca gnidioides BRONGN. Sunt arbori de (ulei de parafin, ulei de msline) se ad-
talie mic, originari din Noua Caledonie ministreaz sub form de picturi nazale
i Australia, ce formeaz aa numitele n rinite, iar n amestec cu alte uleiuri vo-
"pduri albe" datorit culorii cenuii a latile sub form de inhalaii n faringite i
frunzelor i scoarei. Frunzele sunt lan- bronite. (Picturile de nas sunt frecvent
ceolate, coriace, dure, sempervirescente, denumite "Gomenol").
de culoare verde pal pn la cenuiu. Au Observaie
gust aromat, amar i miros foarte plcut. n PhEur este oficinal produsul Mela-
Obinerea uleiului volatil leucae aetheroleum, obinut prin antre-
Uleiul volatil se obine din frunze proas- nare cu vapori de ap a frunzelor speciilor
pete, n vrst de 1 an, prin antrenare cu Melaleuca alternifolia, Melaleuca linarii-
vapori de ap. Conine o serie de aldehide folia i Melaleuca dissitiflora. n com-
iritante (aldehida butiric, aldehida izova- poziia acestui ulei domin cantitativ
lerianic, aldehida benzoic) i derivai terpinen-4-ol (cel puin 30%). Eucalip-
sulfurai din care cauz nu poate fi utilizat tolul este prezent n proporie de sub 15%.
ca atare. n consecin este supus rec- Aciunile i utlizrile sunt asemntoare
tificrii. Aceasta se face prin tratarea la cu cele ale Niaouli aetheroleum.
cald a uleiului volatil brut cu oxid de CARYOPHYLLI FLOS
plumb n mediu alcalin. n urma acestui
tratament aldehidele sunt oxidate, sulfu- Produsul vegetal reprezint bobocii florali
rile sunt descompuse, iar sulful fixat sub ai speciei Syzygium aromaticum (L.)
form de sulfur de plumb. n continuare MERRIL (sin. Eugenia caryophyllus C.
uleiul este supus unei antrenri cu vapori, SPRING. BULL. et HARR) cunoscut sub
obinndu-se produsul purificat denumit denumirea popular "cuioare".
Niaouli aetheroleum (sinonim: Gomenol) Descrierea speciei
Niaouli aetheroleum Este un arbore sempervirescent nalt de
12-15 m cu frunze opuse, ovate, verzi i
Uleiul volatil de Niaouli este un lichid in-
lucioase. Florile cu corol alb-roz i cali-
color sau slab glbui cu miros pronunat
ciu rocat sunt grupate cte 3 n cime
de eucaliptol i gust aromat, rcoritor i
compacte la vrful ramurilorlor. Petalele
amar. Conform FR X trebuie s conin
sunt caduce i de aceea se recolteaz bo-
cel puin 45% 1,8-cineol (eucaliptol). Ule-
bocii.
iul brut, nepurificat conine 35-60% euca-
liptol. Ali compui: apinen, limonen, a- Rspndire
terpineol, acetat, butirat i izovalerianat Specia este originar din insulele Moluce
de a-terpenil, nerolidol, derivai sescviter- din SE Asiei. n prezent se cultiv n mai
penici (viridiflorol), etc. multe inuturi tropicale (insulele Mauri-
tius, Madagascar, Zanzibar, Sumatra, etc).
Aciune.Utilizri
n ara de batin, n Noua Caledonie, se Obinerea drogului vegetal
folosete infuzia de frunze i boboci de Se recolteaz mugurii florali cnd culoa-
flori intern ca febrifug i antidiareic, iar rea vireaz din verde n roz-rou. Se nde-

84
Uleiuri volatile
prteaz pedunculii i se usuc la soare Caryophylli floris aetheroleum
pn devin bruni.
Se obine prin antrenarea cu vapori de ap
Se comercializeaz i fructele mature cu- a cuioarelor. Calitatea i aspectul uleiului
noscute sub denumirea "Anthophylli" (au difer, dac se folosesc bobocii proaspei
un coninut mai sczut de ulei volatil). sau uscai, dac se supun ntregi sau zdro-
bii distilrii. Din florile proaspete se ob-
Caractere macroscopice
ine un ulei incolor sau slab glbui, din
Bobocii florali au aspect de cui, de unde
cele uscate un ulei mai nchis la culoare.
le vine i numele de "cuioare", sunt for-
Dac cuioarele se distil ntregi se obi-
mai dintr-un receptacol alungit, patru se-
ne un ulei cu coninut mai ridicat n euge-
pale ascuite i 4 petale membranoase im-
nol i cu densitate mai mare de 1,06; dac
bricate formnd o calot. Bobocii florali
se distil cuioarele zdrobite randamentul
sunt lungi de 10-15 mm, de culoare cafe-
este mai mare, dar uleiul are un coninut
nie pn la cafeniu-negricioas. Prin pre-
mai mic de eugenol i densitate sub 1,06.
sare cu unghia exsudeaz picturi uleioa-
se. Pui n ap trebuie s cad la fundul Mirosul este plcut, specific, aromat, iar
vasului sau s pluteasc n poziie verti- gustul aromat i arztor.
cal. Dac plutesc pe suprafaa apei n
Componeni mai importani: eugenol (80-
poziie orizontal, nseamn c sunt epui-
88%), acetat de eugenol (10-15%), a i
zai de ulei volatil.
b-cariofilen (5-12%) i cariofilenepoxid,
Caractere microscopice reprezentnd 99% din ulei. Compusul
Seciunea transversal practicat prin re- care d mirosului nota nviortoare este
ceptacul sub lojele ovariene, se caracteri- metil-heptil-cetona. Farmacopeele prevd
zeaz prin: dozarea eugenolului i acetatului de
- epiderm cu o cuticul dezvoltat; eugenol.
- parenchim cu canale secretoare schizo- OR
lizigene, ovale, dispuse concentric pe
dou rnduri; OCH3

- fascicule libero-lemnoase dispuse circu-


lar,
- esut aerifer;
- la centru un fascicul libero-lemnos con-
centric nsoit de fibre.
Compoziia chimic
eugenol R=H
Drogul vegetal conine 15-20% ulei vola- acetat de eugenol R = OCH3
til, 10-12% substane tanante, derivai ai
Aciune. Utilizri
2-metilbenzopironei i un compus carac- Caryophylli flos se folosete ca i condi-
teristic: eugenona.
ment n industria alimentar pentru pro-
OCH3 O O prietile digestive.
n terapeutic au valoare uleiul volatil de
cuioare i eugenolul.
Datorit aciunii anestezice locale, bacte-
CH3O OCH3 ricide i cauterizante, uleiul i eugenolul
eugenona se folosesc n stomatologie la devitaliza-

85
Uleiuri volatile
rea nervului dentar, la desinfectarea cana- bogate n ulei volatil. Lmile pentru con-
lului dentar i la calmarea durerilor provo- sum ce urmeaz a fi exportate se recol-
cate de inflamaia pulpei dentare. De ase- teaz de asemenea verzi, ca s nu se alte-
menea intr n compoziia apelor de gur, reze, iar apoi, pentru a grbi coacerea se
a pastelor de dini i spunurilor. in sub lmpi de acetilen.
Datorit aciunii antiinflamatoare uleiul Caractere macroscopice
de cuioare este un component frecvent Citri epicarpium de uz farmaceutic se pre-
ntlnit n frecii antireumatice. Aciunea zint sub form de benzi dure, aspre la
antiinflamatoare se explic prin proprieta- pipit, papiloase, de culoare brun-glbuie
tea eugenolului i a acetatului de eugenol la exterior i galben la interior, cu miros
de a inhiba prostaglandinsintetaza. aromat, gust aromat-amrui.
Caryophylli aetheroleum se mai utilizeaz Caractere microscopice
ca i corector de gust n preparate gale- n seciune transversal se observ o epi-
nice, iar eugenolul servete ca materie pri- derm cu cuticul groas, un parenchim
m la obinerea vanilinei pe cale semi- cortical cu cristale de oxalat de calciu i
sintetic. pungi secretoare mari, ovale sau rotunde.
PRODUSE VEGETALE DIN FAMILIA Compoziia chimic
RUTACEAE Cojile de lmi conin ulei volatil n pro-
porie de 0,5% dac se obine prin presare
La speciile acestei familii uleiul volatil se i pn la 6% dac se obine prin antre-
formeaz i se acumuleaz n pungi secre- nare cu vapori de ap.
toare de origine schizolizigen (ruperea i
dizolvarea pereilor). Aceste pungi se g- Cojile mai conin flavonoide cu rol de
sesc la suprafaa hesperidelor, sunt pro- Vitamina P: hesperidozid i eriodictio-
eminente i dau aspectul mamelonat. Hes- zid, amestec numit de SZENT-GYRGYI
peridele sunt fructe crnoase. Pericarpul "citrin", apoi diosmin, eriocitrin, cver-
se deosebete de cel al altor fructe, fiind cetin, eriodictiol, etc.
format din exocarp (flavedo) i mezocarp Gustul amrui al cojilor de lmie este dat
(albedo); endocarpul este constituit din de limonina, o limonoid din grupa triter-
celule uriae ce alctuiesc pulpa fructelor. penelor.
CITRI EPICARPIUM ET MESOCARPIUM Limonis (Citri) aetheroleum
Drogul vegetal reprezint pericarpul fruc- Este un lichid limpede, galben-deschis p-
telor mature, dar incomplet coapte ale n la slab galben-verzui, cu miros puter-
speciei Citrus limon (L.) BURMAN (sin. nic de lmie i gust slab amar. Se obine
Citrus medica var. limonum), lmi, un prin presarea cojilor proaspete, fr inter-
arbore originar din India, de unde a fost venia cldurii. Din 1000 de lmi de m-
adus n Sicilia de ctre arabi. Azi se culti- rime medie se obin 450 g ulei. Uleiul ob-
v n toate rile mediteraneene i n alte inut prin presare manual este de cea mai
zone ale globului cu clim adecvat. bun calitate. Cel obinut prin antrenare
cu vapori de ap este de calitate infe-
Arborele este nalt de 5-6 m, are frunze rioar, avnd un miros uor de tereben-
alterne, coriace, lucioase, ovale i flori tin, cci sub aciunea cldurii limonenul
albe. Fructul este o hesperid. Din culturi se transform n compui biciclici de tip
se pot obine 2-3 recolte pe an. Se recol- pinen. Terpenizarea uleiului are loc i
teaz fructele nc verzi, cci sunt mai

86
Uleiuri volatile
dac uleiul este pstrat n condiii neco- Citri aetheroleum este constituit din 90%
respunztoare de lumin i temperatur. limonen, 3-5% citral A i B, citronelal,
Uleiul de lmie are densitate mai mic aterpineol, acetat de linalil i geranil i
de 1,0; la evaporare las un reziduu de cumarine. Mirosul caracteristic se dato-
1,5-6g% (datorit obinerii prin presare reaz citralului.
conine i compui nevolatili).

(+)- limonen alfa-pinen beta-pinen

Terpenizarea uleiului volatil de lmie

O
C CH2OH
H
O O
C C CH2OH
H H

citral A citral B citronelal nerol geraniol

Compui volatili

OH ( - ) OCH3

O O O
O CH3O O CH3O O O
bergaptol ( - en) CH2
CH3
C C
CH3 limetina
O
meranzina

Compui nevolatili: cumarine i furanocumarine

FR X prevede dozarea citralului, compu- dozare, uleiul se neutralizeaz n prezen


sul cel mai valoros, care trebuie s fie pre- de albastru de bromfenol i apoi se tratea-
zent n proporie de cel puin 3%. Pentru z cu clorhidrat de hidroxilamin la cald.

87
Uleiuri volatile
Se titreaz acidul clorhidric pus n liber- n vase nchise, ferit de lumin i umidi-
tate, cu soluie alcoolic de KOH. La con- tate.
diii de puritate FR prevede determinarea
Caractere macroscopice
terpenelor strine i a reziduului prin eva-
Drogul vegetal se prezint sub forma unor
porare, care trebuie s fie de maxim 4,5%.
buci sau benzi strnse n spirale, uscate,
Aciune.Utilizri sfrmicioase, cu suprafaa zgrunuroas
Citri epicarpium se utilizeaz la obinerea datorit glandelor secretoare proeminente.
tincturii, care apoi servete ca aromatizant Culoarea produsului uscat este brun-roi-
i corector de gust la obinerea siropurilor etic la subspecia dulcis i brun-verzuie la
medicamentoase. subspecia amara. Pe faa intern ambele
specii au culoare galben. Mirosul este
Citri aetheroleum se utilizeaz ca aromati-
plcut, aromat, caracteristic, iar gustul
zant n diferite preparate galenice i n
dulceag sau amar n funcie de varietate.
parfumerie.
Caractere microscopice
Sucul de lmie conine acid ascorbic i
Seciunea transversal prezint o epider-
acid citric i este utilizat n industria bu-
m cu stomate, un parenchim cortical for-
turilor rcoritoare, dar i n medicin, n
mat din celule cu pereii ngroai, unele
calculoza renal. S-a observat c dac se
coninnd cristale de oxalat de calciu. n
consum zilnic 2 lmi, calculoza dispare
parenchim sunt localizate pungile secre-
sau stagneaz. Acidul citric alcalinizeaz
toare de form oval sau rotund ce con-
urina, iar pH-ul creat nu permite formarea
in ulei volatil. ntr-un preparat micro-
oxalailor.
scopic obinut prin macerare timp de 24
AURANTII AMARI EPICARPIUM ET de ore n ap i apoi n alcool, se observ
MESOCARPIUM i sferocristale de hesperidin.
Drogul vegetal reprezint pericarpul fruc- Cele dou varieti se pot diferenia prin-
telor de Citrus aurantium L. (Citrus tr-o reacie chimic. Seciunea nclzit
vulgaris) numit popular portocal, de la ca- uor n cteva picturi de bicromat de
re se cunosc dou varieti: amara i dul- potasiu se coloreaz n brun la varietatea
cis. n scop farmaceutic se folosete varie- amara spre deosebire de varietatea dulcis.
tata amara. Compoziia chimic
Descrierea speciei Cojile de portocale conin ulei volatil,
Portocalul este un arbore originar din Chi- substane amare (aurantiamarina, nobili-
na. Fusese adus de arabi n rile medite- na), carotenoide (a i b-caroten, cripto-
raneene n secolul al IX-lea. Este nalt de xantina, luteina, zeaxantina, capsantina,
cca 12 m, are ramuri spinoase, frunze per- violaxantina etc) i flavonoide metoxilate
sistente, glabre, lucioase i flori albe, mi- i nemetoxilate (naringina, hesperidina,
roitoare. Fructul este o hesperid cu 8-12 neohesperidina, eriocitrina). Coninutul
loje. total n flavonoide al produsului vegetal
poate s ajung pn la 8-10%. Cantitativ
Obinerea produsului
domin hesperidina. Aceste flavonoide au
De pe fructele mature se separ pericarpul
aciune venotonic.
fie prin tierea unor felii radiale, fie prin
tierea unei benzi continue n spiral, por- Aurantii dulcis aetheroleum
nind de la unul din polii fructului. Se usu- Cojile de portocal conin 1% ulei volatil
c la temperatur moderat i se pstreaz dac acesta se obine prin antrenare cu va-

88
Uleiuri volatile
pori de ap (dar acest procedeu nu se Conine cca 90% terpene dintre care
utilizeaz n practic) i 8-10% dac se limonenul este componentul principal.
obine prin presare sau radere urmat de Mai conine citral, citronelal, linalool,
centrifugare. metil-heptilceton, nerol, etc.
Este un lichid fluid de culoare galben-
verzui cu miros agreabil, caracteristic.

OH
hesperetina + neohesperidoza = NEOHESPERIDINA
O
HO OCH3 hesperetina + ramnoza = hesperidina
7

neohesperidoza = 2-O-ramnozido-glucoza
OH O hesperetina
glicozidare

O
HO OH naringenina + neohesperidoza = NARINGINA
7

OH O naringenina
glicozidare

Aciune. Utilizri fuzie, se administreaz ca digestiv, anti-


Cojile de la portocalele dulci se utilizeaz spastic, sedativ.
la obinerea uleiului volatil iar cele de la
b) Aurantii amari flos (PhEur). Florile de
portocalele amare la prepararea tincturii
portocal sunt albe i n stare proaspt
(Aurantii amari epicarpii et mesocarpii
eman un miros foarte plcut, fin. Prin
tinctura).
uscare se brunific. Conin 0,05-0,10%
Tinctura se folosete ca aromatizant i co- ulei volatil (Aurantii amari floris aether-
rector de gust, dar are i efect stomahic oleum) cunoscut i sub denumirea de Na-
datorit compuilor amari (flavonozide). phae oleum sau Neroli oleum. Este un li-
chid galben ce se brunific la lumin; se
Uleiul volatil (Aurantii dulcis aether-
dizolv n alcool cu o fluorescen albas-
oleum) este utilizat cu precdere ca aro-
tr-violet datorit antranilatului de metil.
matizant n industria alimentar i n
Componentul principal este linaloolul
parfumerie.
(30%) alturi de acetat de linalil, geraniol,
Alte produse obinute de la specia nerol, acetat de geranil. Antranilatul de
Citrus aurantium: metil (0,6%) imprim uleiului mirosul fin.
Se folosete n parfumerie.
a) Aurantii folium; conin 0,5-0,6% ulei
volatil, hesperidin, naringin, tanante, c) Aurantii immaturi fructus (Naphae
glucoz, etc. Uleiul volatil se folosete n fructus) sunt fructele mici, necoapte care
parfumerie iar frunzele, sub form de in- se desprind de pe arbori i cad pe pmnt.
Conin 0,1-0,3% ulei volatil denumit
"Essence de Petit Grain" folosit n parfu-

89
Uleiuri volatile
merie. Fructele se folosesc la obinerea PRODUSE VEGETALE DIN DIFERITE
unei tincturi amare ca stimulent al poftei FAMILII CU CONINUT N ULEI
de mncare. VOLATIL

d) Aqua aurantii florum este apa care CALAMI RHIZOMA


rezult la distilarea florilor proaspete de
portocal. Posed un miros plcut pentru Este drogul vegetal obinut de la specia
care se utilizeaz ca corector de gust al Acorus calamus L., familia Acoraceae,
poiunilor. Mai are aciune uor antispas- numit popular obligean sau trestie miro-
tic i sedativ. sitoare.
Descrierea speciei
Alte specii de citrice Este o plant peren cu rizom orizontal,
lung de 20-30 cm, gros de 1-3 cm, arti-
1. Citrus limetta var. bergamia din care se
culat. Partea exterioar a rizomului este
obine Bergamottae aetheroleum, mult
verde, cea interioar este albicioas. Pe
apreciat n parfumerie i cosmetic. Spe-
partea inferioar prezint rdcini adven-
cia este cultivat n special n sudul Italiei.
tive dispuse pe 2 rnduri. Mirosul slab se
Uleiul se poate obine prin antrenare cu
accentueaz dup uscare. Tulpina, un
vapori de ap sau prin extracie cu sol-
scap, este trimuchiat.
veni organici. n cel din urm caz, uleiul
are culoare verzuie pentru c se extrag i Frunzele sunt ensiforme, pornesc de la ca-
clorofilele. n compoziia uleiului intr ptul rizomului i de pe suprafaa sa, sunt
50% limonen, 20-30% linalool, 35-45% late de cca 1 cm i prezint o dung longi-
acetat de linalil i 5% bergapten. Mirosul tudinal (nervura principal), proeminent
uleiului este foarte plcut. n industria pe ambele fee. Inflorescena este un spa-
cosmetic se utilizeaz nu numai ca aro- dice ce se dezvol oblic pe tulpina aeria-
matizant, pentru mirosul plcut, ci i dato- n, format din sute de flori mici, verzui-
rit aciunii fotosensibilizante, pentru care galbene. Fructele sunt bace roii. n Ro-
intr n compoziia uleiurilor de plaj. mnia, datorit condiiilor de clim nu se
(bergaptenul este o furanocumarin). formeaz fructele.
2. Citrus paradisi (C. decumana, C. Rspndire
grandis), grapefruit. Obligeana este o specie originar din SV
Asiei. Azi este rspndit n emisfera bo-
3. Citrus reticulata BLANCO, mandarinul.
real. n Romnia o ntlnim prin bli i
Uleiul volatil Citri reticulatae aether-
mlatini n vestul i sud-vestul rii, n
oleum obinut prin metoda mecanic este
Banat, de-a lungul canalului Bega, n
oficinal n PhEur. Compuii dominani,
apropiere de Oradea, n comuna Sf. An-
determinai prin GC sunt limonen (65-
drei, unde sunt ape termale.
75%) i -terpinen (16-22%). Este admis
un reziduu la evaporare de 1,6-4,0%, dup Recoltarea
nclzire pe baia de ap timp de 4 ore. Recoltarea se face nainte de mas, ntre
orele 8-16. Cu ajutorul greblelor se scoate
4. Citrus aurantifolia, lima comun, culti-
toat partea subteran, se taie vrful rizo-
vat n Mexic, insulele Antile;
milor cu muguri vegetativi i se aeaz
5. Citrus latifolia, lima acid, cultivat n din nou n pmnt pentru regenerarea
Tahiti. plantei. Restul de rizom se spal, se nde-
prteaz rdcinile adventive, uneori se

90
Uleiuri volatile
decortic, se usuc la 50C i se taie n Compoziia chimic
buci. Rizomul de obligean conine ulei volatil,
substane tanante i substane amare.
Caractere macroscopice
Drogul vegetal se prezint sub form de Calami aetheroleum
fragmente de diferite mrimi i diametre.
Coninutul n ulei volatil i compoziia
Pe faa superioar au culoare roie-cafenie
chimic a rizomului variaz n funcie de
cu cicatrici triunghiulare alungite; pe faa
factori genetici (gradul de poliploidie) i
inferioar se observ puncte de culoare
pedoclimaterici. Obligeana recoltat n
mai nchis reprezentnd cicatricile rd-
Romnia conine n jur de 3% ulei volatil.
cinilor adventive.
Produsul japonez conine pn la 5%, iar
Rizomul uscat are consisten spongioas, cel din India ntre 3-8% ulei volatil.
este flexibil, are fractura neted, culoare
Se prezint ca un lichid galben, pn la
albicioas la interior, brun la exterior.
galben-brun, cu miros aromat, camforat i
Caractere microscopice gust amar arztor.
Seciunea transversal prezint o structur
n ulei s-au identificat derivai fenilpropa-
monostelic. Domin un aerenchim n ca-
nici (basaron, izoeugenol, eugenol,
re sunt dispuse celule cu ulei volatil. Fas-
ciculele libero-lemnoase sunt dispuse cir- etc), monoterpene (camfor, a- i b-pinen,
cular. mir-cen, limonen, etc) i sescviterpene
(acorona, acid acoric, calamen, cariofilen,
humulen, b-farnesen, b-bisabolen, etc).

OCH3 OCH3

CH3O CH3O
OCH3 OCH3
O O

alfa-asarona beta-asarona acorona

Dup gradul de poliploidie se deosebesc Determinri ale toxicitii cronice a unui


mai multe varieti: ulei de obligean bogat n basaron (ad-
- Acorus calamus L. var. americanus - ministrat obolanilor timp de 60 de spt-
plant diploid ce nu conine asaron, mni) au dus la formarea de tumori la ni-
rspndit n SUA; velul duodenului. Aciunea cancerigen a
- Acorus calamus L. var. vulgaris - plant fost atribuit basaronei. Dei nu se tie
triploid ce conine cca 0,3% asaron, dac efectul ar fi acelai i la om, n unele
rspndit n Europa; ri s-a scos produsul din uz, n altele se
- Acorus calamus L. var. angustatus - prevede utilizarea numai a speciilor diplo-
plant tetraploid ce conine pn la 8% ide i triploide, fr sau cu cel mult 0,3%
asaron, rspndit n rile asiatice. asaron. O metod foarte simpl de deter-
minare preliminar a coninutului n asa-
ron este determinarea indicelui de refrac-

91
Uleiuri volatile
ie a uleiului volatil: trebuie s fie sub Rosarum aetheroleum
1,50, ceea ce corespunde unei concentraii
Uleiul volatil se obine prin hidrodistilare.
mai mici de 0,3% asaron.
Este un ulei glbui, cu miros plcut, gust
Aciune. Utilizri amrui. n compoziia sa intr geraniol
Datorit compuilor amari i aromatici (70-75%) i ali alcooli terpenici (linalool,
drogul vegetal este un "amara aromatica", nerol, n-heptanol, etc), plus o serie de al-
grup de substane ce stimuleaz secreiile dehide terpenice i aromatice (pentanal,
digestive pe cale reflex, fiind utilizat ca nonanal, aldehid benzoic, aldehid cina-
tonic i stomahic n dispepsii funcionale. mic, etc).
Rizomii de obligean mai prezint aciune O substan caracteristic uleiului de tran-
sedativ prin asaron, dnd rezultate bune dafir este feniletilcetona, care, datorit so-
n anorexia nervoas. Poteneaz aciunea lubilitii n ap, trece n apa de cohobaie
barbituricelor. Intr n compoziia me- n procent de 50%. Apa poart denumirea
dicamentului ULCEROTRAT i n diferite de "Aqua rosae" (Apa de trandafir).
ceaiuri tonic aperitive.
Aciune. Utilizri
Uleiul volatil este utilizat numai extern n Petalele de trandafir se folosesc la obine-
paste de dini, ape de gur i n produse de rea preparatului "Mel rosatum" (Oximel-
parfumerie. rosatum), un macerat de petale cu miere.
Maceratul conine polifenoli (taninuri, fla-
ROSAE FLOS
vonoide, antocianine) cu aciune antisep-
Este drogul vegetal obinut de la Rosa tic, fiind utilizat n afeciuni ale cavitii
damascena MILL., Rosa gallica L. i Rosa bucale: stomatite, gingivite, afte, etc. mai
centifolia (fam. Rosaceae), specii origina- ales la sugari i copii mici.
re din Orient, care se cultiv i n ri eu- Apa de trandafir se folosete n medicina
ropene cu clim corespunztoare. Rosa popular n tratamentul durerilor de dini,
damascena este cultivat mai frecvent n al eczemelor, urticariei, n afeciuni ocula-
Bulgaria, n valea Tundia de lng re i gastro-intestinale.
Kazanlc.
Uleiul de trandafir se valorific n parfu-
Descrierea speciilor merie. Concretul, obinut prin extracie cu
Speciile sunt arbuti spinoi cu frunze solveni volatili se prezint ca o mas ce-
penat partite, cu foliole ovale, cu margine roas, roie-portocalie, iar absolutul, obi-
dinat. Florile au numeroase petale de nut prin extracia concretului cu alcool la
culoare roz-rou (Rosa damascena) sau rece este un lichid transparent, vscos, ro-
rou aprins (Rosa gallica). ietic, cu miros specific de trandafir.
Produsul vegetal este constituit din peta- IRIDIS RHIZOMA
lele speciilor, fiind utilizate fie la obi-
nerea uleiului volatil, fie la obinerea de Drogul vegetal provine de la speciile Iris
extracte. germanica L., I. florentina L., I. pallida
LAM. i alte specii de Iris (familia Irida-
Compoziia chimic
ceae), numite popular stnjenei sau irii.
1. ulei volatil n cantitate mic, 0,03-0,2%
2. taninuri catechice peste 10% Descrierea speciilor
3. flavonoide, antocianine Speciile de iris i au originea n regiunea
4. cear i lipide mediteranean. n Romnia sunt plante de
cultur. Au un rizom orizontal, frunze
92
Uleiuri volatile
asemntoare cu cele de obligean. Florile Caractere macroscopice
sunt violacee sau galbene, compuse din 3 Iridis rhizoma se prezint sub form de
petale erecte i 2 petale pendente. Fructul buci de mrimi variabile (lungi de 5-10
este o capsul trilocular. cm, lai de 2-3 cm), uor aplatizate, ade-
sea cu ramificaii tronconice, cu un capt
Recoltarea
concav. Pe partea inferioar se vd cica-
Rizomii se recolteaz toamna sau prim-
tricele rdcinilor, iar pe cea superioar
vara. Se taie buci de 2-3-5 cm, se perfo-
cicatricele foliare.
reaz i se nir pe a pentru uscare. Mi-
rosul este plcut de viorele, gustul dul- Compoziia chimic
ceag. Rizomii conin pn la 0,3% ulei volatil
de consistena untului ai crui compui
caracteristici sunt a-, b i g-irona. Mai
conine 80-90% acid miristic, cruia i se
datoreaz consistena semisolid.

CH3
H3C CH3 CH3
H3C CH3 CH3
H3C H3C CH3
O H3C
O H3C
O
CH3
CH3
a-irona CH2
b-irona g-irona

Structurile principalelor irone din uleiul volatil de Iridis rhizoma

Utilizare fibroas, culoare glbuie sau albicioas


dac este decojit.
Drogul vegetal pulverizat se folosete la
prepararea pastelor de dini. Compoziia chimic
- pn la 3% ulei volatil; PhEur pretinde
Produsul "in toto" se d copiilor mici s-l
un minim de 1,5%. S-au identificat peste
ronie cnd apar primii dini.
150 compui volatili, dominani fiind: ()-
Uleiul volatil, respectiv ironele care -zingiberen (30%), ()--bisabolen (10
imprim mirosul plcut - sunt foarte apre- 15%), ()--sescvifelandren (1520%) i
ciate n parfumerie. (+)-ar-curcumen.
ZINGIBERIS RHIZOMA
- gingeroli - arilalcani neantrenabili
(2,5%), dintre care unii au gust iute;
Produsul vegetal reprezint rizomii spe- - shogaoli, derivaii anhidro ai gingero-
ciei Zingiber officinale ROSCOE (familia lilor;
Zingiberaceae), ghimber, ghimbir, plant - vanililcetona (= zingeron), gingerdioli
condimentar ce conine 0,15 - 1% ulei liberi i glucozidai, diarilheptanoide ct
volatil localizat n celule oleifere. Specia i diarilheptanoide ciclice,
crete n Jamaica, vestul Africii, India, - acizi carboxilici, lactone diterpenice, li-
sudul Chinei. Rizomul este lung de cca 10 pide, glucide i mucilag.
cm, ramificat, aplatizat, are fractur

93
Uleiuri volatile
Aciuni. Utilizri Tinctura de ghimbir se folosete ca sto-
Ghimbirul este utilizat n practica medi- mahic.
cal n primul rnd pentru aciunea anti-
Pulberea de ghimbir, 2 g, previne rul de
emetic i antiinflamatoare.
micare (avion, main i vapor).
Infuzia de ghimbir produce n cavitatea
Fin pulverizat se folosete ca condiment
bucal i n stomac o senzaie de cald,
n industria de panificaie (biscuii) i ali-
efect bine venit cnd se urmrete o cur
mentar. Intr n compoziia bine cunos-
de transpiraie.
cutului condiment "Curry".

CH3
CH3
CH3

CH3
H2C
H3C
OH
CH2 CH3
H3C CH3
H3C CH3

a-zingiberen zingiberol sescvifelandren

Compui volatili din Zingiberis rhizoma


O
HO H
H 3 CO
CH 3

HO

gingerol
O
H 3 CO
CH 3

HO

shogaol

O O
R1 R2

HO OH

diarilheptanoide

94
Uleiuri volatile
CURCUMAE XANTHORRHIZAE Caractere macroscopice
RHIZOMA Produsul vegetal se prezint sub form de
felii de rizom groase de 1,5-5 mm, cu dia-
Drogul vegetal provine de la specia metru de 1,5 5 (7) cm, de obicei decor-
Curcuma xanthorrhiza ROXB., familia ticate (scoara este brun-cenuie).
Zingiberaceae, plant larg rspndit n
Indonezia, n special pe insula Java, in- n seciune, rizomul este galben-porto-
sulele Sunda [Bali] i Moluce [Ambon]. caliu sau brun-glbui, dar prezint n cen-
Se cultiv n zone extinse ale Asiei tro- tru o zon mai deschis la culoare cu pete
picale. mai nchise la culoare.
Descrierea speciei Pulberea este brun-rocat, gustul i miro-
Curcuma xanthorrhiza este o plant pe- sul caracteristic.
ren, erbacee, nalt pn la 1,75 m. Ri- Compoziia chimic:
zomul principal, de form ovoid i mare Produsul vegetal conine dou clase de
ct un pumn este crnos i prezint n- principii active: ulei volatil i curcuminoi-
grori tuberculiforme. Din rizom se dez- de.
volt numeroase rdcini i rizomi secun-
dari. Captul rdcinilor este de asemenea - Uleiul volatil (3-12%) este constituit n
ngroat ca un tubercul ovoid. Frunzele, principal din sescviterpene, cele mai im-
ce se dezvolt direct din rizom, sunt lat portante fiind xantorizolul (specific spe-
lanceolate, ntregi, lungi de pn la 1,50 ciei, 20%), -curcumen i ar-curcumen,
m, cu nervaiune penat paralel. De-a care mpreun constituie 20%. Ali com-
lungul nervurii principale prezint o dun- pui volatili: germacren, furanodienona.
g ngust de culoare rou-purpuriu. Inflo- - Curcuminoidele (0,8-2%, exprimate n
rescena este un spic lung de 10-55 cm i curcumin) sunt, din punct de vedere chi-
gros de 5-7 cm; se dezvolt de asemenea mic, derivai de dicinamoilmetan (derivai
direct din rizom. Fiecare floare se dez- de diarilheptan) i reprezint coloranii
volt la axila unei bractei rsfrnte de galben-portocalii din rizom. Biosinteza
culoare alb-verzui. Bracteile dinspre vrf lor pornete de la fenilacriloil-CoA i un
sunt roz. Florile au form de plnie cu 3 acid fenilacrilic. Compuii principali sunt
lobi, sunt roii i au o singur stamin fer- curcumina i desmetoxicurcumina.
til; celelalte 3 stamine, infertile, sunt
concrescute, formnd o buz petaloid cu Produsul vegetal nu conine bisdes-
3 lobi, numit labellum (reprezint cea metoxicurcumina, ceea ce permite dife-
mai evident caracteristic a familiei Zin- renierea lui, prin CSS, de produsul obi-
giberaceae). Caliciul este scurt, inegal nut de la specia Curcuma longa L.
dinat i despicat pn la jumtate, de-a - Ali compui: amidon 30 - 40 %, acid
lungul uneia din pri. ferulic, cafeic i derivai de acid cafeic
Recoltare Aciune.Utilizri
Produsul vegtal medicinal provine din Tuberculii sunt utilizai nc din antichi-
culturi. Recoltarea se face din februarie tate ca tonic, condiment i colorant. n In-
pn n aprilie, cnd frunzele se nglbe- donezia exist obiceiul de a bea infuzie de
nesc i ncep s se usuce. Se scoate toat curcuma, cum la noi se bea cafea sau ceai
partea subteran, se nltur resturile pr- negru.
ilor aeriene i rdcinile subiri, se spal
cu ap, se taie felii i se pun la uscat.

95
Uleiuri volatile
Principiile active au aciune colagog-cole- Fitopreparatele pe baz de extract de cur-
retic, antiinflamatoare, i hepatoprotec- cuma sunt indicate n tulburri hepato-bi-
toare. Se presupune c aciunea nu s-ar liare (colangi, colecistit, tulburri dis-
datora curcuminoidelor ci metaboliilor peptice).
lor (derivai ai acidului cinamic).
Compui volatili (sescviterpene)

H
H H
HO

-curcumen xantorizol ar-curcumen

O
O O

-turmerona -turmerona ar-turmerona


Curcuminoide

O O
R1 R2

HO OH

Curcuminoide R1 R2

curcumina OCH3 OCH3


desmetoxicurcumina OCH3 H
bisdesmetoxicurcumina H H

Observaii tul principal din condimentul Curry. In-


n India se cultiv intens specia Curcuma dia produce peste 80% din produsul aflat
longa L (sin. Curcuma domestica VAL.), pe piaa mondial. Se mai cultiv n Chi-
al crei rizom pulverizat este componen- na, Taiwan, Indonezia, Sri Lanka,.a.

96
Uleiuri volatile
Rizomii constituie, de asemenea, materia mic albicioas (hil), la cellalt o depre-
prim pentru extragerea colorantului ali- siune mic, mai nchis la culoare. Seciu-
mentar numit curcumina. nea transversal are aspect de marmor
lustruit (perispermul brun ptrunde n
MYRISTICAE FRAGRANTIS endospermul de culoare mai deschis, for-
AETHEROLEUM mnd vinioare).

Produsul reprezint uleiul volatil obinut Caractere microscopice


din miezul smburelui speciei Myrstica Pulberea analizat la microscop prezint:
fragrans HOUTT. nucoar - familia fragmente de perisperm de pe suprafaa
Myristicaceae. Planta este originar din nucoarei, format din celule plate cu con-
insulele Moluce (Indonezia), dar crete i inut brun, unele coninnd cristale pris-
n alte ri cu clim tropical (Sumatra, matice; fragmente de perisperm din inte-
Java, Borneo, Noua Guinee, Grenada din riorul nucoarei, format din celule paren-
insulele Canare, India etc) chimatice cu perei subiri, celule ovale cu
ulei, fragmente de vase spiralate; frag-
Descrierea speciei mente de endosperm constituit din celule
Myrstica fragrans este un arbore dioic parenchimatice ce conin grunciori de
sempervirescent, nalt pn la 20 m, cu amidon izolai sau grupai cte 2-10,
frunze pieloase, eliptice, acuminate, lungi grunciori de aleuron, cristale penate de
de 8 cm, late de 2-3 cm. Florile mici, alb- grsime).
glbui, n form de urcior (cu periant sim-
plu) sunt lung pedunculate i dispuse n Obinerea uleiului volatil
inflorescene cimoase la axila frunzelor. Nucoara mrunit se supune antrenrii
Fructele sunt drupe ovale sau piriforme, cu vapori de ap. Coninutul n ulei volatil
lungi de cca 4 cm i groase de 3 cm. Peri- variaz, n funcie de proveniena produ-
carpul crnos, galben-portocaliu, relativ sului ntre 7 i 16%.
gros (1,25 cm) adpostete o smn Compoziia chimic
oval cuprins ntr-un nveli cornos, de Uleiul volatil este compus n proporie de
culoare roie (aril, anex a tegumentului 60-80% din monoterpene-hidrocarburi (-
seminal). i -pinen, sabinen, camfen, etc), cca. 10
Fructele se recolteaz la maturitate, cnd % derivai fenilpropanici (miristicina,
pericarpul crap. Smburii debarasai de safrol, elemicina), 8% diterpene i ali
aril se pun la uscat. Uscarea este complet compui volatili.
n momentul n care smburii fac zgomot Aciune. Utilizri
cnd sunt scuturai (miezul se desprinde Pulberea sau extractele de nucoar (tinc-
de pe endocarp). Endocarpul uscat este re- tur, extract fluid, sirop) au aciune carmi-
lativ fragil, putndu-se crpa i nltura cu nativ; se utilizeaz intern n tulburri
uurin. gastro-intestinale (diaree, spasme gastrice,
Caractere macroscopice balonri, etc). Puberea de nucoar este
Nucoara are form oval (lung de 2-3 mult utilizat n arta culinar (patiserie,
cm, diametru de 2 cm), suprafa brun preparate din carne, sosuri, etc).
sau brun-cenuie, reticulat zbrcit (dato- Uleiul volatil se utilizeaz extern n afec-
rit fasciculelor libero-lemnoase din peri- iuni reumatice i nevralgii.
sperm). La unul din poli prezint o pat

97
Uleiuri volatile

CH2
CH2 CH2
CH

CH2

O H3CO O H3CO OCH3


O O OCH3

safrol miristicina elemicina

Observaii: n doze mari (5-30 g) nucoara este halu-


La fel ca nucoara se poate utiliza i arilul cinogen datorit compuilor miristicina,
fructului, numit Mace, fiind la fel de elemicina i safrol. Substanele sunt psi-
bogat n ulei volatil. hotrope cu efecte secundare foarte nepl-
cute (convulsii, vrsturi, cefalee, usc-
Nucoara un trebuie confundat sau sub-
ciunea gurii i a pielii). Se pare c n urma
stituit cu smburii speciilor Myristica
metabolizrii aceti compui sunt aminai,
argentea i Myristica malabarica, a cror
formndu-se derivai de amfetamin. De
ulei volatil are alt compoziie; aroma este
asemenea sunt hepatotoxici. Structura
slab i gustul chiar neplcut. Smburii se
miristicinei seamn cu cea a drogului
deosebesc prin form i dimensiuni.
Ecstasy

CH3 CH3 O
O O
O
O O
CH2 NH2
Me NH
O O CH2 Me
miristicina miristicina aminat (MMDA) Ecstasy

IUNIPERI PSEUDOFRUCTUS de 3 solzi care devin crnoi, se contopesc


i formeaz o pseudobac indehiscent,
Drogul vegetal reprezint pseudobacele globuloas, situat pe un peduncul scurt.
speciei Iuniperus communis L. (ienupr), Maturarea fructelor dureaz pn n al 3-
familia Cupressaceae. lea an de la nflorire.
Descrierea speciei Rspndire
Ienuprul este un arbust sempervirescent, Ienuprul este o specie eurasiatic. n Ro-
cu tulpin ramificat. Frunzele sunt acicu- mnia crete prin poieni, puni i rariti
lare, ngust triunghiulare, lungi de 1-2 cm, de pduri din etajul montan. n M-ii Car-
dispuse cte trei n verticile. Planta este pai ntlnim specia I. communis L. la al-
dioic. Florile se dezvolt pe lujerii din titudinea de pn la 800 m, I. communis
anul al doilea. Cele femele sunt protejate var. intermedia la 1000-1500 m i I. nana

98
Uleiuri volatile
(I. sibirica), ienupr pitic, la peste 1500 m. - flavonoide glicozidate i biflavonoide
Ienuprul pitic are ace mai scurte, nene- - proantocianidine,
ptoare, aezate n verticile mai apropiate - taninuri catehice,
ntre ele; nu sunt epoase pentru c stau - acizi diterpenici cu nucleu seco-abietan;
mai nclinate pe ramuri. - zahr invertit (cca 30%).
Recoltarea Iuniperi aetheroleum
Recoltarea fructelor mature se face n oc-
Uleiul volatil este un lichid fluid, incolor
tombrie-noiembrie. Sub arbuti se aeaz
sau slab verzui, cu miros balsamic, cam-
prelate, apoi se scutur sau se bat. Ur-
forat i gust amrui, arztor. Cu timpul
meaz cernerea pentru nlturarea frunze-
crete vscozitatea i aciditatea, se alte-
lor i ramurilor. Se separ fructele mature
reaz mirosul i se coloreaz n galben-
de cele imature, care nu se arunc, ci se
rocat, depune cristale albe, numite "cam-
folosesc n industria alimentar. Uscarea
for de ienupr".
fructelor mature se face pe cale natural
sau pe cale artificial la 30-40C. Este constituit n principal din monoter-
pene hidrocarburi [-pinen (3040%),
Caractere macroscopice
sabinen (1329%), mircen (718%) i
Pseudobacele de ienupr sunt globuloase,
limonen (2,711%)], amintind din acest
scurt pedunculate, cu diametru de pn la
punct de vedere de uleiul de terebentin;
1 cm. Suprafaa este neted, de culoare
monoterpene alcooli [terpinen-4-ol (0,5
neagr-albastr i brumat din cauza unui
12,5%)]; sescviterpene [-cariofilen].
strat de cear. La vrf prezint o mic de-
presiune n form de stea cu 3 brae, iar la Aciuni.Utilizri
baz un pedicel nconjurat de 6 solzi mici, Fructele servesc la prepararea extractelor
triunghiulari, de culoare brun. Sub epi- uscate care se condiionaz n diferite fito-
carp se gsete un mezocarp crnos, moa- preparate, dar i n compoziia unor ceai-
le, de culoare galben-verzui, n care sunt uri medicinale pentru aciunea diuretic
incluse de obicei 3 semine tari, concres- (n reumatism, infecii i inflamaii ale c-
cute la baz, cu muchii rotunjite. Mirosul ilor i vezicii urinare).
este aromat caracteristic, gustul de tere- n industria alimentar fructele sunt utili-
bentin, dulceag i aromatic. zate ca condiment n varza murat, mn-
Caractere microscopice cruri din vnat i pete, precum i la pre-
Seciunea transversal prezint la exterior pararea buturilor spirtoase aperitive de
un epicarp din celule cu perei ngroai. tip Gin pentru efectul tonic-amar.
Urmeaz un esut colenchimatos i apoi Uleiul volatil intr n compoziia unor
mezocarpul n care sunt dispuse canalele frecii antireumatice (Iuniperi spiritus).
secretoare de origine schizogen. Tegu-
mentul seminal al seminelor prezint Observaie:
celule pietroase. n dreptul seminelor se Iuniperi pseudofructus se utilizeaz intern
gsesc cte 2 pungi secretoare. ca diuretic numai n cazul n care rinichii
sunt intaci, pentru c este un iritant al
Compoziia chimic parenchimului renal, al cilor renale,
- Ulei volatil (0,5-2,5%); PhEur pretinde producnd albuminurie i hematurie.
un minim de 1%.

99
Uleiuri volatile

1. Monoterpene

OH
alfa-pinen beta-pinen

sabinen terpineol-4
2. Sescviterpene

HO

alfa-cadinen izocadinen camfor de ienupr

3. Diterpene

acid comunic
O OH

Compui terpenici din Iuniperi pseudofructus

PINI PUMILIONIS AETHEROLEUM puin 4% i cel mult 10% esteri exprimai


n acetat de bornil.
Este uleiul volatil obinut prin antrenare Aciune. Utilizri
cu vapori de ap a lujerilor speciilor Pinus Uleiul se utilizeaz sub form de inhalaii
montana ssp mugo i Pinus montana ssp i frecii n bronite, respectiv reumatism.
pumilio (jneapn), familia Pinaceae. Cresc Intr n compoziia specialitilor INHA-
numai la altitudini de 1800-1900 m, sunt LANT i CARMOL.
arbori scunzi, de numai 1,5 m cu ace lungi
de 5-6 cm. Fraciuni de ulei sunt utilizate n industria
parfumurilor, att datorit mirosului pl-
Uleiul volatil este un lichid limpede, inco- cut, ct i datorit aciunii antiseptice. Se
lor, cu miros aromat, specific, gust dulce, folosete la aromatizarea spunurilor, a
apoi iute. Este constituit preponderent din ncperilor (sub form de spray), intr n
a- i bpinen alturi de caren, felandren, compoziia unor esene de baie.
limonen, dar calitatea este determinat de
procentul n esteri. FR X pretinde cel

100
Substane rinoase
Alte specii de conifere care se utilizeaz
SUBSTANE RINOASE
pentru uleiul volatil
Substanele rinoase sunt produi de ex-
- Pinus silvestris - se distil lujerii i mu-
creie nevolatili ce se formeaz i acumu-
gurii. Pini silvestris aetheroleum este ofi-
leaz n canale sau pungi schizolizigene
cinal n PhEur.
alturi de o cantitate mai mic sau mai
- Picea excelsa - se distil cetina i mare de ali compui ca: ulei volatil, gu-
mugurii me, glucide, etc.
- Iuniperus oxycedrus L., un ienupr me- Din punct de vedere chimic sunt ameste-
ridional cu fructe de culoare roie-brun. curi heterogene n care domin fie com-
Frunzele i lemnul servesc la obinerea pui aromatici, fie terpene de diferite gra-
uleiului volatil foarte bogat n sescviter- de de oxidare i polimerizare.
pene.
n general, cnd se caracterizeaz o ri-
- Iuniperus sabina, cetina de negi, mic n, trebuie specificat dac este un produs
arbust cu frunze mici solzoase, alipite de recent exsudat sau unul nvechit. Rina
lstari, mai moi i mai puin acuminate ca recent exsudat, numit "protorezin" este
la celelalte conifere. Crete n special n un lichid vscos i lipicios. Dup exsu-
regiunile montane din vestul Romniei. dare, n prezena aerului i a luminii, prin
Frunzele i ramurile tinere sunt utilizate n nvechire, i modific aspectul i consis-
medicina popular ca emenagog i abor- tena; este vorba de "teleutorezine", forma
tiv, ns sunt prea toxice. La administrare n care rezina ajunge n comer. Rezinele
oral provoac iritaii violente i chiar le- fosile se numesc "copale".
ziuni la nivelul aparatului digestiv i ge-
Proprieti
nito-urinar, hemoragii uterine. Ca topic,
n funcie de componenta rinoas (rezi-
extractul de frunze este utilizat n trata-
noas), ct i de celelalte componente
mentul unor dermatoze i a verucilor,
(ulei volatil, gume, glucide, acizi aroma-
doar sub control medical. Efectul se dato-
tici, latex) substanele rinoase prezint
reaz coninutului n podofilotoxin cu
proprieti fizico-chimice diferite, dar n
aciune citostatic. Uleiul volatil intr n
general sunt substane solide, mai rar se-
compoziia unor unguente folosite pentru
misolide, amorfe, de culoare glbuie, roi-
tratamentul condiloamelor.
atic sau brun. Cele solide sunt de obicei
- Cedrus atlantica sau Cedrus deodora, dure, sticloase, translucide, sfrmicioase,
varieti ale cedrului de Liban. Prin hidro- care prin nclzire la nceput se nmoaie,
distilarea cetinei i a lemnului se obine apoi se topesc. La temperaturi destul de
Cedri aetheroleum, ulei ce intr n compo- ridicate se descompun i ard cu flacr fu-
ziia unor specialiti folosite n tratamen- liginoas. Sunt insolubile n ap, solubile
tul bronitelor, tuberculozei, gonoreei, n n solveni organici ca alcool, eter, cloro-
dermatologie, n parfumerie. Sub form form, uleiuri volatile i nu sunt antrena-
de unguent sau liniment se administreaz bile cu vapori de ap.
ca antireumatic.
Compoziia chimic
Compoziia chimic nu este complet elu-
cidat pentru c nc nu s-a putut stabili
structura chimic a produilor macromo-
leculari care reprezint pn la 80% din

101
Substane rinoase
masa rinii. S-au putut izola i identifica De regul, att rezinolii ct i rezinotano-
compuii cu structuri mai simple. Acetia lii se gsesc esterificai cu acizi aromatici
se clasific n trei grupe: alcooli , aldehide (acid benzoic, acid benzoil-acetic, acid ci-
i acizi rezinici. namic, acid ferulic, etc).
n grupa ALCOOLILOR REZINICI se dife- ALDEHIDELE REZINICE sunt mai puin
reniaz alcooli care se comport ca feno- frecvente n rini. Mai rspndite sunt
lii, caracterizndu-se prin solubilitatea lor vanilina i o serie de aldehide diterpenice
n soluii alcaline, motiv pentru care sunt de tip pimaran.
numii rezinoli i alcooli care dau reaciile
Din grupa ACIZILOR REZINICI s-au identi-
caracteristice substanelor tanante, fiind
ficat acizi diterpenici i triterpenici ca de
numii rezinotanoli.
exemplu acid abietic, acid sapinic, acid
* Rezinolii sunt: izopimaric, acid boswelic, acid siarezino-
lic, acid sumarezinolic, etc.
- derivai de triterpene pentaciclice de tip
a- sau bamirenol; REZINE. Alturi de compuii cu structuri
mai simple, rinile conin un procent ma-
- derivai de triterpene tetraciclice de tip
re de compui macromoleculari ai cror
damaran;
structuri nu sunt suficient elucidate. Sunt
- derivai de diterpene bi- i triciclice de terpene polimerizate, de regul oxigenate,
tip labdan i pimaran; ce reprezint partea "nesaponificabil" a
rinilor. Sunt insolubile n hidroxizi i
- derivai fenilpropanici;
carbonai i solubile n solveni organici
* Rezinotanolii se formeaz probabil prin nepolari. Aceast parte a substanelor ri-
oxidarea rezinolilor. Ei precipit cu bicro- noase poart denumirea de "rin" sau
mat de potasiu, acetat de plumb i dau co- "rezin".
loraii cu srurile de fier trivalent. Struc-
tura lor este foarte puin cunoscut.

1. REZINOLI

HO

OH

HO HO

maniladiol damarendiol
(triterpen pentaciclic) (triterpen tetraciclic)

102
Substane rinoase
2. ACIZI REZINICI
Diterpenici

HOOC HOOC

acid izopimaric acid abietic

Triterpenici

HO
19

COOH

6
HO
HO
COOH acid siarezinolic
acid boswelic (acidul sumarezinolic are -OH de la C19 la C6)

4. Gumirezinele sunt rezine asociate cu


Clasificarea substanelor rinoase
gume. Ele exsudeaz sub forma unui li-
Clasificarea se face innd seama de com-
chid galben sau alb. La aer se solidific,
ponena lor. Astfel se deosebesc:
se nchid la culoare, formnd mase dure.
1. Rezine, rinile propriu-zise, care din n general conin 30-60% rezine, 5-10%
punct de vedere chimic sunt terpene poli- ulei volatil i n rest gum. Rezinele i
merizate. Consistena lor este solid. Pro- uleiul volatil se dizolv n solveni orga-
poria de ulei volatil este foarte mic. nici nepolari, iar guma n ap.
2. Oleorezinele sunt produi de consisten- 5. Glicorezinele sunt amestecuri com-
moale sau lichid. Partea rezinoas este plexe care prin hidroliz pun n libertate
dizolvat n ulei volatil sau ali compui oze i amestecuri de acizi rezinici. Aceste
lichizi. Au un procent ridicat de ulei vo- rini sunt caracteristice speciilor din fa-
latil. milia Convolvulaceae (Exogonium purga,
3. Balsamuri. Cnd n compoziia oleore- Convolvulus scammoniae) i sunt utilizate
zinei sau rezinei domin acizii aromatici datorit aciunii lor purgative
esterificai cu alcooli aromatici sau rezi- Rspndire
noli, ele poart denumirea de "balsamuri". n plantele inferioare sunt puin rspn-
Balsamurile pot fi lichide sau solide. dite. Nu s-au pus n eviden n alge, ciu-
103
Substane rinoase
perci, licheni. Printre plantele superioare pansamentelor, altele ca elemente de cult
bogate n rini se numr speciile din la diferite religii.
clasa Coniferae, din familiile Apiaceae,
Fabaceae, Styracaceae, Burseraceae, Ana- OLEOREZINE
cardiaceae, Cesalpinaceae. TEREBINTHINA COMMUNIS
Obinere
Oleorezinele obinute de la speciile de co-
Rinile fiziologice care exsudeaz spon-
nifere se numesc n general "terebentine".
tan, prin fisuri, se obin prin simpla cule-
Terebentina este localizat n canalele re-
gere sau raclare de pe trunchiurile arbori-
zinifere din zona lemnoas.
lor. Rinile fiziologice care rmn n e-
sutul formator, fr s exsude, se obin Terebinthina communis este oleorezina
prin extracie cu solveni potrivii. Frec- obinut de la specii de pin (fam. Pina-
vent se folosete alcoolul fierbinte, dar ceae, subfam. Abietaceae). Speciile cele
acesta extrage i alte substane ca taninuri, mai utilizate n Europa pentru obinerea
oze, etc. i de aceea, dup extracie i eva- terebentinei sunt Pinus silvestris, Pinus
porare la sec se reia reziduul cu ap fier- nigra var. balcanica i Pinus maritima. n
binte care dizolv aceste substane. Romnia se exploateaz molidul, Picea
excelsa. n America i Canada terebentina
Rinile patologice se formeaz numai n
se obine de la speciile Abies balsamea,
urma traumatizrii plantei productoare
Abies fraseri i Tsuga canadensis i este
prin incizii, percuii, decorticri i flam-
cunoscut sub denumirea de "Balsamum
bri. Prin aceste intervenii se provoac
canadense".
formarea unui esut neosecretor i deci, o
exsudaie abundent. Obinere
Oleorezina coniferelor se poate obine
Identificare
prin simpla culegere a rinii exsudat
Datorit compoziiei chimice compelxe
spontan prin fisuri sau alte orificii provo-
nu exist o reacie de identificare specifi-
cate accidental, dar cantitatea care se poa-
c. Dar acizii rezinici, existeni n aproape
te recolta nu acoper necesarul. Dac se
toate rinile, pot fi pui n eviden prin
fac incizii pe cale artificial, pn n zona
reacia HIRSCHSOHN: rina se extrage cu
de lemn, are loc o exsudaie abundent.
eter de petrol, acizii rezinici trec n acest
Acest procedeu se numete rezinaj.
solvent; faza eteric se separ i se agit
cu soluie apoas de acetat de cupru 1%. Pentru efectuarea rezinajului se aleg ar-
Stratul eteric se va colora n albastru-ver- bori n vrst de 20-30 ani, din scoara c-
de datorit rezinailor de cupru formai. rora se decojesc poriuni lungi de 60-80
cm i late de 10-15 cm, de obicei n luna
Determinarea cantitativ
februarie. n luna martie, pe poriunea de-
n majoritatea cazurilor se determin par-
corticat, se fac mai multe incizii n form
tea rezinoas prin metoda gravimetric.
de "V" iar la baz se ataeaz un vas mic
Aciune. Utilizri pentru colectarea rezinei care se scurge.
Un numr mare de substane rinoase Aceasta reprezint rina primar i este
prezint aciune antiseptic pentru care se n cantitate destul de mic. ntr-un timp
utilizeaz n afeciuni ale cilor respirato- relativ scurt, n zona inciziilor se formea-
rii sau n dermatologie. Unele rini se fo- z un esut nou (calus) foarte bogat n ca-
losesc ca ageni adezivi pentru fixarea nale rezinifere. Dup formarea calusului,
acesta se cresteaz de jos n sus, sptm-

104
Substane rinoase
nal. n urma acestei intervenii are loc o carbon i parial solubil n eter de petrol.
exsudaie secundar abundent care se co- Are proprieti sicative. ntins n strat
lecteaz. Rezinajul se termin pe o astfel subire se usuc n 24 de ore.
de poriune incizat n decurs de cca 4
Compoziia chimic
ani. Se practic apoi o nou decorticare,
Terebentina este alctuit din 30% ulei
dar pe o alt parte a arborelui. Dup cca
volatil i 70% rezin. Cnd se separ prin
20 de ani se ajunge s se nconjoare, de
edere, stratul lichid superior este format
jur mprejur, trunchiul arborelui cu zone
dintr-o soluie de rezin n ulei volatil, iar
de rezinaj. Ultimul rezinaj se efectueaz
stratul solid inferior este alctuit din acizi
pe toate prile arborelui, concomitent,
rezinici.
dup care acesta se taie. Arborii complet
epuizai i dobori pot fi prelucrai n Aciune.Utilizri
continuare prin extracie cu solveni Terebentina se utilizeaz n scop medici-
nal numai extern ca revulsiv sub form de
Speciile de conifere din Romnia nu re-
linimente, unguente, emplastre. Mai im-
zist inciziilor practicate n trunchiul lor,
portant este utilizarea ca materie prim la
datorit condiiilor pedoclimatice, modali-
obinerea uleiului de terebentin i a colo-
tile de obinere fiind recoltarea rinii
foniului.
exsudat natural sau extracia rinii cu
solveni din cioturile de lemn rmase din TEREBINTHINAE AETHEROLEUM
exploatrile forestiere. Solvenii cei mai
utilizai n acest scop sunt benzina de ex- Uleiul de terebentin se obine din tere-
tracie i alcoolul industrial. bentina purificat, prin antrenare cu va-
pori de ap supranclzii la 220C, dup
Produsul obinut prin exsudare natural o prealabil agitare cu ap de var pentru
sau rezinaj reprezint terebentina brut. saponificarea acizilor rezinici. Uleiul obi-
Aceasta trebuie purificat. Purificarea se nut se supune apoi rectificrii printr-o dis-
face prin nclzirea terebentinei cu ap n tilare fracionat. Se prinde fraciunea ca-
vase de metal. Terebentina se ridic la su- re trece la 152-162C. Ea este constituit
prafa iar impuritile (scoare, buci de n cea mai mare parte din apinen.
lemn, frunze pmnt, nisip, etc.) se depun
dup greutatea specific, la fundul vasului Proprieti
sau la suprafaa de contact dintre stratul Este un lichid limpede, incolor sau slab
de ap i cel de terebentin. Terebentina glbui. Uleiul recent distilat are miros de
se decanteaz i se filtreaz nc fierbinte. ozon; n timp capt mirosul caracteristic
Astfel se obine terebentina purificat ce de terebentin. Gustul este iute, arztor.
se utilizeaz n scop farmaceutic. Vaporii sunt inflamabili. Uleiul este solu-
bil n alcool absolut, eter, sulfur de car-
Proprieti bon, benzen, acid acetic glacial; este un
Terebentina farmaceutic se prezint ca o bun solvent pentru lipide, rezine i alte
mas semifluid de consistena mierii. substane organice. La aer i lumin se
Prin edere se tulbur, apoi se separ n transform ntr-un lichid galben vscos,
dou straturi. Cel superior este un lichid nevolatil, datorit polimerizrii oxidative.
vscos de culoare galben-deschis, cel in- Are proprieti sicative, putnd fi utilizat
ferior are consisten solid, este albicios, n industria vopselelor.
cu aspect microcristalin.
Terebentina este solubil n eter, alcool,
cloroform, acid acetic glacial, sulfur de

105
Substane rinoase
Compoziia chimic Aciune.Utilizri
Uleiul volatil de terebentin este constituit n tehnologia farmaceutic colofoniul este
din derivai terpenici. Compuii principali utilizat la obinerea emplastrelor i a solu-
sunt a-pinen (60%), bpinen, caren, cam- iei alcoolice "Mastisol" (Galifix) pentru
fen, mircen. Uleiul obinut n Romnia fixarea pansamentelor. Se poate folosi la
din Picea excelsa conine cca 30% a-pi- obinerea pilulelor enterosolubile prin dra-
nen, 40% b-pinen i 9% limonen alturi jefiere.
de ali compui mai puin importani. Pre- Are o larg utilizare n industria hrtiei, a
zena limonenului crete calitatea uleiului. maselor plastice, spunurilor.
Aciune.Utilizri
Datorit aciunii antiseptice uleiul este ad- BALSAMUM CANADENSE
ministrat sub form de inhalaii n trata- (Terebinthina canadense).
mentul bronitelor. Datorit aciunii ru- Este oleorezina recoltat de la 3 specii
brefiante se folosete ca revulsiv sub for- americane din familia Abietaceae: Abies
m de frecii. Cantitatea cea mai mare de balsamea, Abies fraseri i Tsuga cana-
ulei de terebentin este ntrebuinat la densis. Rina se formeaz n pungi secre-
extragerea apinenului din care se obine toare localizate n scoara arborilor, de un-
prin semisintez terpineol i camfor. de se scoate cu linguri, dup perforarea
n industria vopselelor se utilizeaz pentru pungilor cu crampoane de fier. Este un
proprietatea de a fi sicativ i un bun sol- lichid de consistena mierei, limpede, gal-
vent. ben-deschis, cu fluorescen verde n UV.
Mirosul este plcut, aromat, gustul este
COLOPHONIUM acru i puin amar. Are proprieti puter-
(Terebinthinae resina) nic sicative. Este solubil n eter, cloro-
form, benzen etc.
Colofoniul (sacz) este reziduul obinut la
distilarea terebentinei. Se prezint sub for- Balsamul de canada conine pn la 50%
m de buci neregulate, sticloase, trans- acizi rezinici (acid abietic, neoabietic, ca-
lucide, de culoare galben pn la brun, nadinic) i cca 25% ulei volatil constituit
acoperite cu o pulbere alb. Este casant, din a-pinen, bfelandren .a.
sprgndu-se n fragmente concoidale, cu Se utilizeaz la montarea preparatelor mi-
marginile ascuite. Mirosul este specific croscopice i la lipirea lentilelor pentru c
de rin, iar gustul amar. Se dizolv n are acelai indice de refracie ca i sticla.
alcool, eter, cloroform, acid acetic, ben-
zen, uleiuri grase i volatile, cloralhidrat LARICINA TEREBINTHINA
80%. nclzit la 70C se nmoaie, la (Terebinthina veneta)
120C se lichefiaz i la peste 150C se
descompune. Terebentina de veneia se obine de la
specia Larix decidua, familia Pinaceae.
Compoziia chimic
Colofoniul este constituit n principal din Este un lichid siropos, filant, galben-pal,
acid abietic (95%) ce se formeaz din acid cu fluorescen slab. Are gust arztor,
pimaric prin izomerizare la cald (n timpul acru i amar. Conine 75-90% acizi rezi-
distilrii). Mai conine puin ulei volatil i nici i pn la 20% ulei volatil. Este utili-
substane amare. zat intern n afeciuni bronice i pulmo-
nare.

106
Substane rinoase
BALSAMURI lin. Pentru determinarea cantitativ, bal-
samul se trateaz cu soluie de NaOH i
Balsamurile sunt substane rinoase con- eter. Cinameina trece n faza eteric, iar
stituite preponderent din esteri ai acizilor partea rezinoas i acizii benzoic i cina-
aromatici cu rezinoli i rezinotanoli. Pot fi mic liberi, n faza apoas alcalin. Se se-
lichide vscoase sau solide. par faza eteric, se evapor eterul, se
BALSAMUM TOLUTANUM usuc la sec i se cntrete.

Balsamul de Tolu este exsudatul rezultat Aciune.Utilizri


n urma inciziilor fcute n trunchiul arbo- Datorit aciunii antiseptice i expecto-
relui Myroxylon balsamum var. genuina rante, balsamul de Tolu este indicat n
(sin. Myroxylon toluifera), familia Faba- afeciuni ale cilor respiratorii sub form
ceae, arbore ce crete spontan n Colum- de tinctur, sirop, pilule sau bomboane.
bia i Venezuela. Se cultiv n insulele BALSAMUM PERUVIANUM
Antile i n Cuba.
Balsamul de Peru este exsudatul patologic
Balsamul se formeaz n pungi secretoare al arborelui Myroxylon balsamum var.
schizogene localizate n scoara tulpinii, pereirae, fam. Fabaceae, ce crete spontan
n peioluri, n nervurile frunzelor, n me- n toate rile Americii Centrale. Se ex-
zocarpul fructelor. Prin incizii practicate port printr-un port al statului Peru, de
n trunchi se scurge un lichid ce se colec- unde i provine denumirea.
teaz n frunze sau fructe scobite. Exsu-
darea dureaz luni de zile. Balsamul re- Pungile secretoare sunt localizate n frun-
coltat se ambaleaz n bidoane de tabl. ze i scoar. Balsamul se va scurge din
Produsul recent exsudat are consistena abunden dup traumatizarea trunchiu-
mierii; n timp se solidific i devine o rilor. Cu ciocane se bate scoara pe o anu-
mas solid, dur, friabil, de culoare mit poriune pn cnd aceasta se des-
brun-rocat, cu miros aromat caracteristic. prinde. Rana produs se acoper cu pnze
Este solubil n alcool de 90, cloroform, timp de cca 5 zile. Pnza mbibat se n-
aceton, acid acetic, soluii de hidroxizi deprteaz, iar rana se flambeaz. Apoi se
alcalini. Nu se dizolv n ap. La 30C se acoper din nou cu pnze. Aceast opera-
nmoaie, la 60-65C se topete i devine ie se repet de mai multe ori timp de 2-3
transparent. ani. Pnzele i scoarele se nclzesc cu
ap ntr-un vas. Balsamul se va depune la
Compoziia chimic fundul vasului pentru c are densitate mai
Compusul principal al balsamului de Tolu mare ca apa, iar resturile vegetale se ridi-
este cinameina (7-9%), care este un ames- c la suprafa. Apa supernatant se de-
tec de benzoat de benzil i cinamat de canteaz. Restul de ap se nltur prin
benzil n raport 2/3 la 1/3. Rezina repre- nclzire i evaporare. Masa rmas se
zint 70% din balsam i este constituit ambaleaz n bidoane de fier.
din rezinotanoli i rezinoli, derivai de tri-
terpene pentaciclice. n rest mai conine Balsamul de Peru este un lichid brun, si-
acid benzoic i acid cinamic liber. Mi- ropos, dens, filant, nelipicios, nu se nt-
rosul plcut este dat de procentul mic de rete la aer, nu se altereaz. Are miros
vanilin i ulei volatil. aromat, vanilat, rcoritor. Gustul este iute
i amar. Se dizolv n alcool absolut, clo-
Cinameina este partea extractibil cu eter roform, acid acetic; se dizolv parial n
a balsamului dizolvat ntr-o soluie alca-

107
Substane rinoase
eter, benzen i sulfur de carbon; se di- Compoziia chimic
zolv puin n uleiuri grase. Compoziia celor 2 sorturi este foarte ase-
mntoare. Conin benzoat de coniferil
Compoziie chimic
(numit i lubanolbenzoat) n proporie de
Un balsam de bun calitate conine 50-
60-80% i cinamat de coniferil care con-
60% cinamein. Ali compui: 20-30%
stituie partea rezinoas, alturi de benzoat
parte rezinoas format din esteri ai aci-
de cinamil, partea lichid, plus acid ben-
dului cinamic cu rezinotanoli, cinamat de
zoic liber, acid siarezinolic, vanilin. Cele
cinamil, acid cinamic, alcool benzilic, va-
2 balsamuri se deosebesc prin raportul de-
nilin, cumarin, farnesol, nerolidol. Far-
rivai de acid benzoic / derivai de acid ci-
nesolul confer balsamului miros de l-
namic. n Benzo tonkinensis domin de-
crmioare.
rivaii acidului benzoic i este considerat
Aciune. Utilizri un balsam mai valoros, iar n Benzo su-
Datorit aciunii antiseptice i cicatrizante matranus domin derivaii acidului cina-
balsamul de Peru se administreaz n dife- mic.
rite afeciuni dermatologice sub form de
Aciune.Utilizri
unguente sau glicerolate. Se aplic pe ec-
Balsamul are aciune antiseptic i anti-
zeme, plgi, fistule anale, hemoroizi, sca-
oxidant. Se utilizeaz sub form de tinc-
bie. Este cunoscut preparatul galenic
tur la prepararea apelor de gur i a unor
"Unguentum Mikulitz" ce conine balsam
unguente antiseptice. Datorit aciunii an-
de Peru.
tioxidante confer conservabilitate mai n-
delungat acestor preparate. Pe vremuri se
BENZO TONKINENSIS I
folosea la conservarea grsimii de porc,
BENZO SUMATRANUS
utilizat n tehnologia farmaceutic sub
Produsele vegetale reprezint exsudatul denumirea "Adeps suilus benzoatus",
patologic obinut de la specia Styrax ton- pentru a preveni rncezirea.
kinensis (originar din Vietnam, Laos i Alte balsamuri
Campucia), respectiv Styrax benzoin (ori-
ginar din insula Sumatra i Java). Sunt Balsamum Copaivae.
arbori nali de pn la 25 m cu frunze Este oleorezina obinut de la diferite spe-
ovate, coriace, acuminate. Florile au pe- cii de Copaifera familia Cesalpinaceae.
tale de culoare alb la exterior i roie la Mduva i lemnul arborilor este strbtut
interior. de o reea de canale schizolizigene n care
Ambele produse sunt oficinale n PhEur. se pot acumula pn la 50 l balsam. Pen-
Benzo tonkinensis este cunoscut i sub tru a provoca exsudarea se fac orificii
denumirea Benzoe de Siam, iar Benzo adnci i se leag un jgheab prelungit p-
sumatranus sub denumirea Benzoe de n la vasul de colectare. Produsul din co-
Sumatra. mer provine din Brazilia. Se prezint ca
un lichid de consistena siropului, de cu-
Pentru obinerea rinii se fac incizii n loarea mierii, cu gust uor dulceag i mi-
trunchiul arborilor i n funcie de forma ros ce amintete de balsamul de Peru. Este
inciziilor, rina este comercializat sub constituit din 40-50% ulei volatil format
denumiri ca: "Benzo in granis", "Benzo preponderent din hidrocarburi sescviter-
in lacrimis", "Benzo amygdaloides".
penice. n procent mare sunt prezente a-
i bcariofilen. Partea rezinoas ocup 20

108
Substane rinoase
-60% i este constituit din acizi diter- GUAIACI RESINA
penici.
Este rina obinut prin nclzire la peste
Se administreaz n cistit cronic sub 90C sau fierbere cu soluie salin a lem-
form de emulsie, datorit aciunii anti- nului arborilor Guaiacum officinale i
septice. Balsamul de copaiva joac un rol Guaiacum sanctum familia Zygophylla-
important n parfumerie, la fixarea miro- ceae. Sunt arbori nali de pn la 15 m ce
sului spunurilor. cresc n zona tropical i subtropical a
Styrax Liquidus Americii de Sud (Venezuela, Columbia)
i n insulele Bahamas i Tahiti.
Este oleorezina obinut n urma inciziilor
efectuate n trunchiul arborelui Liquid- Rina se prezint ca o mas verde-brun
ambar orientalis, familia Hamamelidace- nchis, dur, sticloas, care prin nclzire
ae, originar din Turkmenistan, America se nmoaie i eman miros ce amintete
Central. Oleorezina are consistena mie- de Benzo resina. Este insolubil n ap,
rei, culoare brun-rocat i miros de scori- uor solubil n etanol, cloroform i eter.
oar. Conine 36% rezin format din Soluia alcoolic de guaiac se coloreaz n
cinamat de cinamil i cinamein. Se utili- albastru la adaos de FeCl3.
zeaz ca antiseptic n dermatologie.
Compoziia chimic
REZINE este insuficient cunoscut. Din rin s-a
izolat o serie de lignani cu inel furanic, de
MASTIX exemplu acidul guaiaconic.
Este rina obinut de la specia Pistacea Aciune.Utilizri
lentiscus var. chio, familia Anacardiaceae. n trecut guaiacul s-a folosit n sifilis, n
Produsul se prezint sub form de buci reumatism cronic, ca diuretic i laxativ
globuloase, galben-brune, fragile. Meste- uor. Azi se utilizeaz ca reactiv pentru
cat n gur se lipete de dini. Cndva s-a identificarea oxidazelor, peroxidazelor i
utilizat n stomatologie la confecionarea a altor substane oxidante (vezi Gummi
obturaiilor provizorii. Azi se folosete la arabicum). Se mai folosete n labora-
fixarea pansamentelor. toarele medicale pentru punerea n evi-
den a urmelor de snge n fecale. Cnd
reacia este pozitiv apare o coloraie
verde-albastr.

H3C CH3 H3C CH3

O O

OH O
HO O
OCH3 OCH3
OCH3 OCH3

acid a - guaiaconic
albastru de guaiac

109
Substane rinoase
Alte rezine GUMMIRESINA
Ammoniacum resina. MYRRHA
Este rina obinut de la specia Dorema Myrrha (mirt, smirn) este gumirezina ob-
ammoniacum, familia Apiaceae, tuf inut n urma inciziilor fcute n scoara
nalt de aproximativ 2 m ce crete n nor-
arborelui Commiphora molmol ENGL.,
dul Persiei. n urma inciziilor fcute n
dar i a altor specii de Commiphora (C.
scoara ramurilor se scurge un suc ce se
abyssinica, C. myrrha), familia Bursera-
solidific la aer. Con-ine 70% rezin, 2-
ceae. Arborii cresc spontan n Peninsula
5% ulei volatil (limonen, citronelal, etc).
Arab (Yemen) i vis--vis spre vest, pe
Rina se utilizeaz n ara de batin ca
coasta estic a Africii (Eritrea, Etiopia,
expectorant i diuretic. Se mai utilizeaz
Somalia, Sudan,). Azi, datorit cerinei
la obinerea fixativelor de pr.
mari de mirt arborele se cultiv i n unele
Galbanum resina. ri africane (Kenia, Tanzania, Etiopia,
etc).
Este rezina obinut de la arborele Ferula
gumosa, familia Apiaceae ce crete n Descrierea speciilor
nordul Persiei. Rina conine ulei volatil, Specia Commiphora molmol este un arbo-
rezin i derivai cumarinici. Se utilizeaz re sau arbust de talie medie, cu trunchi de
la desinfectarea ncperilor prin fumigare. culoare gri deschis. Ramurile principale
sunt noduroase; din ele se dezvolt ramuri
Dammar
secundare scurte, dispuse n unghi drept i
Se obine de la speciile familiei Diptero- terminate ntr-un spin ascuit. Frunzele
carpaceae, arbori rspndii n Asia persist doar o perioad scurt din an.
tropical. Se prezint sub form de buci Sunt palmat trifoliate, constituite dintr-o
neregulate, galben-lmi, pudrate. Frac- pereche de foliole mici i o foliol termi-
tura este lucioas, asemntoare sticlei. nal mult mai mare. Foliolele sunt ovate,
Este solubil n cloroform, sulfur de glabre i au marginea dinat. Florile sunt
carbon, ulei de terebentin; parial solu- tetramere, constituite din caliciu n form
bil n eter i eter de petrol; insolubil n de cup sau urcior, corol cu petale bej
alcool. n rin s-au identificat compui sau roz i 8 stamine inegale. Fructele sunt
de tip damaran: acid damarenolic i nucule brune, ovale, cu rostru n vrf.
damarendiol.
Obinere
Elemi Myrrha se obine n urma inciziilor fcute
Se obine de la speciile genului Canarium n trunchiul i ramurile arborilor. Din r-
fam. Burseraceae. Manilla-Elemi, produs nile provocate exsudeaz gumirezina albi-
filipinez, se obine de la specia Canarium cioas, siropoas, sub form de lacrimi.
luzonicum n urma incizrii arborelui. Se Cu timpul, n contact cu aerul se usuc i
prezint ca o mas moale, lipicioas, gal- se nchide la culoare.
ben-verzuie. Prin pstrare ndelungat se Caractere macroscopice
solidific, devine brun, cristalin. Se uti- Rina se prezint sub form de buci
lizeaz n industria lacurilor pentru a le neregulate de culoare glbuie sau brun-
crete elasticitatea i n industria de posta- rocat, cu suprafaa lucitoare, cu miros
vuri la apretarea pslei. aromat.

110
Substane rinoase
Compoziia chimic ceremonii religioase. Vechii egiptieni l-au
Mirtul este constituit din ulei volatil, re- folosit i la mblsmare.
zin i mucilag.
Preparatele de Myrrha au aciune dezo-
- Uleiul volatil (2-10%) este format n
dorizant, astringent, antiinflamatoare,
principal din sescviterpene. Caracteristice
antialgic i grbesc vindecarea rnilor; se
sunt furano-sescviterpenele de tip germa-
folosesc la tratarea afeciunilor inflama-
cran, elemen, eudesman i guaian.
torii ale cavitii bucale sau gingiei.
CH 3 Myrrha intr n compoziia unor preparate
O tip Bitter Suedez indicate intern n
infecii intestinale i tuse.
Tinctura Myrrhae, oficinal n PhEur, este
H CH 3 indicat n inflamaii ale mucoasei bucale
CH 3
i faringelui, sub form de pensulaii sau
sescviterpen de tip furanoeudesman diluat cu ap, sub form de gargar
Observaii
PhEur admite i produsele obinute de la
CH 3
O
speciile C. abyssinica i C. myrrha, dac
corespund cerinelor din punct de vedere
al compoziiei chimice. Gumirezinele ar-
borilor C. mukul (Bdellium) i C.
H CH 3
CH 3 O erythraea (Bisabol) sunt considerate
substituiri sau impurificri. Identificarea
sescviterpen de tip furanoeleman
se poate face prin CSS. n treimea infe-
rioar a cromatogramei, n lumina UV365
nu trebuie s apar spoturi cu fluorescen
H 3 CO
CH 3
intens albastr-violet (C. mukul).
O
Myrrha de calitate se dizolv n proporie
de 30% n etanol fierbinte.
CH 3 n funcie de specie i provenien se co-
CH 3
mercializeaz diferite sorturi de Myrrha
sescviterpen de tip furanogermacran (ex. Sortul Heerabol de la C. molmol din
- Partea de rezin este constituit dintr-o Somalia; Fadhli de la C. abyssinica din
fraciune solubil n etanol (2040%) Yemen i nordul Etiopiei).
[acizi, alcooli i esteri diterpenici i Specia Commiphora mukul ENGL., de la
triterpenici] i dintr-o fraciune solubil n care se obine gumirezina utilizat n
ap (3060%) [fraciunea principal a medicina ayurved, crete n regiunile
gumei este format din protein de care se stncoase din nord-vestul Indiei (statul
leag catene lungi de oze (galactoz i Rajasthan), n vestul Indiei (statul Guja-
acid 4-O-metil-glucuronic) i catene rat). n nord-estul Indiei (statul Assam), n
scurte de arabinoz. Bangladesh i n Pakistan (provincia
Aciune.Utilizri Sind). Produsul numit mirt fals nu-l
Din antichitate mirtul este folosit ca poate nlocui pe cel de origine arab sau
remediu pentru vindecarea rnilor i n african.

111
Substane rinoase
OLIBANUM INDICUM Obinere
(Salai guggal) Produsul se obine n urma incizrii scoar-
ei de pe trunchi. Din canalele rezinifere
Produsul vegetal reprezint gumirezina
exsudeaz gumirezina cu aspect lptos ca-
exsudat n urma inciziilor fcute n trun-
re, n contact cu aerul se usuc i se nchi-
chiul i ramurile arborelui Boswellia
de la culoare .
serrata ROXB. (fam. Burseraceae). Specia
crete n zonele montane aride din NE i Caractere macroscopice
centrul Indiei. Salai guggal se prezint sub form de sfe-
re translucide glbui, brune, pn la roca-
Descrierea speciei
te, de consisten dur, cu fractur sticloa-
Boswellia serrata este un arbore de talie
s, neted.
medie (cca 3 m), cu scoar de culoare
verde-cenuiu care se exfoliaz n frag- Compoziia chimic
mente subiri, netede, ca hrtia. Frunzele Gumirezina este constituit din 5-9% ulei
sunt foarte lungi, imparipenat compuse, volatil, 25-30% polizaharide (mucilag) i
cu 9-11 perechi de foliole eliptice serate cca 60% rezin. Rezina este format n
pe margine. Florile alb-verzui sunt dispu- principal din compui triterpenici penta-
se n raceme alungite. ciclici, i anume, acid boswelic i derivai
ai acestuia: acid 11-cetoxi boswelic, acid
3-acetil-11cetoxi boswelic, etc.

R2

R1
COOH

acid -boswelic R1 = OH R2 = H, H
acid 3-acetil-11-ceto- -boswelic R1 = COCH3 R2 = O
acid 11-ceto- -boswelic R1 = OH R2 = H, H

Aciune. Utilizri torii cronice cum ar fi poliartrita reuma-


n medicina tradiional indian gumire- toid, bronita, colita ulceroas, etc.
zina este larg utilizat n tratamentul ar-
Observaii
tritei, afeciunilor respiratorii i diareei.
Genul Boswellia cuprinde mai multe spe-
Pornind de la medicina tradiional india- cii de arbori. De la Boswellia carteri i
n, n rile europene s-au cercetat n spe- Boswellia frereana, specii ce cresc n su-
cial extractele lipofile obinute din Salai dul Arabiei i n unele regiuni ale Africii,
guggal. Sunt indicate n afeciuni inflama- se obine o gumirezin cunoscut sub de-

112
Alcaloizi
numirea de Olibanum, n romnete GUDROANE (Pix)
tmie. Tmia este utilizat de mii de
ani ca fumigen n scopuri religioase dar i Gudroanele sunt produse obinute prin
ca remediu. n antichitate avea valoarea distilarea uscat a lemnului provenit de la
aurului i era folosit ca marf de schimb; diferite specii. Din punct de vedere chi-
nu este de mirare c printre darurile aduse mic sunt amestecuri complexe de hidro-
de cei trei magi pruncului Isus, pe lng carburi alifatice i aromatice, fenoli (cre-
aur i mirt, s-a numrat i tmia. zol, pirocatechin, guaiacol), aldehide i
acizi rezinici. Se utilizeaz destul de rar,
Alte gumirezine
ca atare sau n combinaii cu alte substan-
e sub form de loiuni sau unguente, n
Asa foetida gummi (Olibanum)
tratamentul unor boli de piele ca psoria-
Este gumirezina obinut de la specia zis, eczeme, prurit, etc.
Ferula asa-foetida, tuf din care, n urma
PIX LIQUIDA
traumatizrii scoarei, se scurge un suc
lptos care la aer se solidific. Rina se Gudronul se obine prin distilarea uscat a
prezint sub forma unor buci care la trunchilor i rdcinilor de la specii de
exterior au culoare brun, iar la interior Pinus (pin). Este un lichid semifluid,
alb. Mirosul este neplcut de usturoi, negru-brun care, ntins n strat subire este
gustul iute, amar. Produsul este compus brun-rocat. Are miros caracteristic ne-
din 25-65% rin, 20-30% gum ptor. Arde cu flacr fuliginoas. Este
asemntoare basorinei din Tragacantha i solubil n cloroform, parial solubil n
6-20% ulei volatil consti-tuit din acid eter, miscibil cu ulei de ricin, grsimi, ulei
ferulic, vanilin i disulfide ce se gsesc i de parafin, nemiscibil cu glicerina.
n usturoi. n trecut se administra n stri
de isterie (labilitate neuropsihic). Azi se n compoziia gudronului intr derivai de
folosete mai rar, fie ca expectorant, fie ca pirocatecol, guaiacol, crezol, homocre-
i con-diment pentru favorizarea digestiei. zol, vanilin, etc. Compoziia variaz mult
n funcie de metoda de obinere.
Gummi Guttae
Se utilizeaz ca antiseptic sub form de
Este gumirezina obinut de la speciile unguent. De asemenea grbete cicatriza-
Garcinia mosella i Garcinia hanbury, rea rnilor. Se aplic n eczeme i psoria-
familia Hypericaceae. Sunt arbori nali de zis. Are aciune imunostimulatoare.
pn la 20 m, din care, n urma trauma-
tizrii se scurge un suc lptos glbui. Este PIX CADI
constituit din 70-80% rezin i 10-15% Este gudronul obinut prin distilarea us-
gum. Se utilizeaz ca laxativ i diuretic. cat a lemnului de ienupr Iuniperus
oxycedrus, specie rspndit n regiunile
mediteraneene i Iuniperus communis,
specie ntlniz i n Romnia.
Gudronul de ienupr este un lichid lim-
pede, rou-brun; ntins n strat subire are
culoare galben. Mirosul este caracteris-
tic, gustul amar, arztor. Este insolubil n
ap, solubil n alcool, miscibil cu alcool
amilic, cloroform, acid acetic. Are densi-

113
Alcaloizi
tate mai mic dect gudronul de pin. Este ALCALOIZI
constituit din aceeai compui ca i cel de
pin, dar conine i un procent ridicat de Introducere
cadinen (20%). Se utilizeaz n acelai Alcaloizii au jucat din totdeauna un rol
scop. deosebit n viaa oamenilor.
Unele produse vegetale cu alcaloizi, ca de
PIX BETULAE
exemplu opiul, se numr printre cele mai
(Rusci olei)
vechi remedii ale omenirii; altele, cum ar
Este grudronul obinut prin distilarea us- fi cacaoa, ceaiul verde i negru, tutunul
cat a lemnului de Betula pendula. Are sunt folosite din vremuri preistorice ca
culoare brun-neagr, densitate sub 1, este produse de savurat.
solubil n eter, cloroform, alcool absolut.
nainte de a avea cunotine despre alca-
Este compus din diferii fenoli, acizi, al-
loizi, oamenii au folosit aceste produse
dehide, dar conine i un compus carac-
vegetale, - datorit proprietilor toxice
teristic: metil-propil-pirogalol.
ca otrvuri la vntoare (ex. curara) sau n
PIX LITHANTHRACIS (COALTAR) scopuri criminale (ex. cucuta).
Este gudronul obinut din huil. Este com- Dependena de droguri/alcaloizi (opiu,
pus din fenol, crezol, anilin, derivai ai morfina, cocain) este un fenomen cu im-
antracenului i fenantrenului, etc. Are plicaii medicale, sociale i politice.
aceleai utilizri ca i gudroanele ante- Cercetarea farmaceutic fundamental es-
rioare. te interesat de mecanismul de aciune la
PIX FAGI nivel molecular al alcaloizilor n vederea
dezvoltrii de medicamente noi, iar num-
Este gudronul de fag Fagus silvatica. Are rul alcaloizilor care a servit ca model pen-
o consisten uleioas, densitate mai mare tru realizarea de medicamente moderne
dect a apei, miroase a fum, are gust este relativ mare (ex. cocaina pentru anes-
amar-arztor. Este solubil n cloroform, tezice locale).
alcool, eter, etc. Compoziia chimic este
asemntoare cu cea a altor gudroane. Chimitii i farmacitii au elaborat de-a
lungul timpului numeroase metode de
decelare/identificare a alcaloizlor n cele
mai diverse materiale, n special n pro-
duse comerciale (produse vegetale medi-
cinale, produse de savurat), dar i n ma-
teriale judiciare (n criminalistic).
Generaliti
Cuvntul "alcaloid", care nseamn "ase-
mntor alcaliilor", a fost propus i dat
substanelor de origine vegetal cu carac-
ter bazic de ctre farmacistul MEISSNER n
1819.
Pn la nceputul secolului al XIX-lea se
izolaser din plante numai substane acide
i neutre i exista convingerea c regnul
Salai guggal

114
Alcaloizi
vegetal nu are capacitatea de a sintetiza regsesc aproape toate nucleele heterocic-
compui cu caracter bazic. Cu att mai lice cu azot.
important a fost momentul, cnd n 1806
2. Protoalcaloizi. Au azotul n afara cic-
SERTRNER reuete izolarea unei sub-
lului (n catena lateral);
stane bazice din Opium, pe care o nu-
mete "morfina". Aceeai substan fusese 3. Pseudoalcaloizi. Au azotul n hetero-
izolat i de chimistul DEROSNE n 1803, ciclu, dar nu provin din aminoacizi, ci din
pe care o numise "magisterium opii", dar alte structuri, de exemplu alcaloizii terpe-
nu-i recunoscuse proprietile alcaline. nici i alcaloizii sterolici.
Reacia alcalin o atribuise hidroxidului Nomenclatura alcaloizilor
de potasiu pe care l-a utilizat n procesul Alcaloizii, n majoritatea lor, nu au fost
de extracie. denumii dup formula lor structural de-
oarece structurile fuseser elucidate mult
mai trziu dup izolare. n general denu-
mirea provine de la numele genului sau
speciei vegetale din care au fost izolai
prima oar, la care s-a adugat sufixul
"ina". Exemple: atropina din Atropa
belladonna; berberina din Berberis vul-
garis; papaverina din Papaver somni-
ferum.
Unii alcaloizi au fost denumii dup aciu-
nea lor farmacologic. Exemple: emetina
cu aciune vomitiv (emetic = vomitiv);
morfina cu aciune euforic i hipnotic
(Morpheus este zeul somnului i al viselor
din mitologia greac).
Ali alcaloizi au fost denumii dup pro-
Friedrich W. Sertrner prietile lor fizice. Exemplu: higrina este
Azi, termenul "alcaloid" nu mai este atri- un alcaloid higroscopic.
buit tuturor substanelor vegetale cu ca- O singur grup de alcaloizi a fost denu-
racter bazic. Sunt considerai alcaloizi mit dup numele unui cercettor care a
substanele naturale azotate, de regul cu pus bazele chimiei alcaloizilor. Este vorba
azotul n heterociclu, care au caracter mai de PELLETIER. O grup de alcaloizi se
mult sau mai puin bazic, care dau reacii poart denumirea "peletierine".
generale comune, care sunt nzestrate cu
aciuni farmacologice intense, iar n doze De obicei, ntr-o plant exist alcaloizi
mai mari sunt toxice. principali i alcaloizi secundari. Numele
alcaloizilor secundari se formeaz adu-
n 1963 HEGNAUER propune urmtoarea gnd la numele alcaloizilor principali fie
clasificare: un prefix, fie un sufix. Exemple: chinina
1. Alcaloizi propriu zii. Au azotul n chinidina; efedrina - pseudoefedrina.
heterociclu i dovedesc relaii biogenetice Bazele izomere sunt denumite prin pre-
precise cu anumii aminoacizi, n special fixe precum: izo-, neo-, epi-, allo-. Pentru
cu cei ciclici. n structura alcaloizilor se

115
Alcaloizi
compusul de baz demetilat la atomul de Rubiaceae, Sterculiaceae i Sapingaceae).
azot se utilizeaz prefixul "nor". Alii nu se gsesc n ntreaga familie, ci
numai n unele specii (morfina numai n
Rspndire
Papaver somniferum; emetina numai n
Azi se cunosc peste 12000 de alcaloizi. Se
Uragoga ipecacuanha; stricnina numai n
apreciaz c 10-15% din plantele supe-
Strychnos nux vomica).
rioare conin alcaloizi.
n general, alcaloizii cu structur compli-
Sunt foarte rari sau lipsesc n bacterii, al-
cat au o rspndire restrns.
ge, ciuperci, licheni i muchi.
n majoritatea cazurilor pe lng un alca-
Exemple de excepii:
loid principal exist numeroi alcaloizi
- ciuperca Claviceps purpurea conine secundari care au acelai nucleu chimic.
alcaloizi lizergici; De exemplu, n Opium, morfina, tebaina
- bacteria Pseudomonas aeruginosa pro- i codeina sunt nrudite prin nucleul mor-
duce piocianina; finan, iar papaverina i narceina prin nu-
cleele ftalid- i benzil- izochinolinic, dar
- la Pteridophytae se ntlnesc numai n ambii au n comun nucleul izochinolinic.
cteva specii de Lycopodiaceae i Equi-
setaceae; Alcaloizii pot fi ntlnii n toat planta,
dar de obicei se gsesc n cantitate mai
- la Gymnospermae n specii ale familiilor mare ntr-un anumit organ.
Ephedraceae i Taxaceae;
Numrul alcaloizilor n plant este foarte
- n monocotiledonate se ntlnesc n fa- diferit. Opium conine 40-50 de alcaloizi,
miliile Liliaceae i Amarylidaceae. Strychni semen conine 8 alcaloizi, iar
Alcaloizii sunt foarte rspndii n dicoti- Ricini semen unul singur.
ledonate, ndeosebi n familiile Magnolia- Coninutul n alcaloizi al plantelor este in-
ceae, Lauraceae, Ranunculaceae, Berberi- fluenat n mare msur de factori clima-
daceae, Menispermaceae, Papaveraceae, terici i de perioada de vegetaie. Speciile
Chenopodiaceae, Erythroxylaceae, Ruta- cele mai bogate n alcaloizi se gsesc n
ceae, Loganiaceae, Apocynaceae, Rubia- regiunile tropicale i subtropicale.
ceae, Solanaceae, Fabaceae i Lobelia-
ceae. Cantitatea de alcaloizi n plante este de
obicei sub 1-3%, rareori ntre 3-5% i nu-
Alcaloizii nu sunt substane exclusiv ve- mai n mod excepional peste 10% (ex. n
getale. n sconcs s-a identificat metil- Cinchonae cortex).
chinolina, n broate s-a gsit bufotenina;
secreia salamandrei i miriapodei conine Structura chimic
alcaloizi chinolizinici; n pielea unor Alcaloizii conin n molecul C, H, N i
broate din regiuni tropicale s-au pus n de cele mai multe ori i O. Azotul
eviden alcaloizi sterolici toxici pentru alcaloizilor propriu zii se gsete n hete-
om. rociclu i poate fi primar, secundar, teriar
sau cuaternar. Cele mai importante hete-
Unii alcaloizi au o rspndire relativ larg rocicluri sunt redate mai jos.
(aminele biogene), alii se gsesc numai
ntr-o anumit familie (alcaloizii tropanici Muli alcaloizi au o structur mai com-
numai n familia Solanaceae) sau numai plex, rezultat din combinarea mai mul-
n cteva familii (cofeina n familiile tor heterocicluri. De exemplu, alcaloidul

116
Alcaloizi
vincamina este constituit dintr-un nucleu amide, fenoli, etc. Unii se gsesc sub for-
indolic i unul chinolizidinic. m glicozidic (glicoalcaloizii tomatina i
solanina).
Prin natura gruprilor existente n mole-
cula lor, alcaloizii pot fi alcooli, esteri,

N N
N N
chinolina izochinolina chinazolina chinolizidina

N N
N N N H
H H H
piridina piperidina pirolidina pirol imidazol

N N N
H H
indol
b-carbolina

N N aporfina

N CH3
N N
H
N
purina tropan
pirolizidina

Principalele heterocicluri ale alcaloizilor

N
N
HO

H3COOOC

vincamina

n vincamina un nucleu indolic este condensat cu unul chinolizidinic

Alcaloizii prezint stereoizomerie. Se cu- n general, alcaloizii naturali sunt levogiri


nosc izomeri optici i geometrici. Izome- i activi din punct de vedere farmacolo-
ria influeneaz aciunea farmacologic. gic, iar cei dextrogiri sunt inactivi (de ex.

117
Alcaloizi
izomerii optici levogiri i dextrogiri ai al- Bazicitatea alcaloizilor este variabil n
caloizilor lizergici din Secale cornutum). funcie de:
Orientarea diferit n spaiu a unor substi-
a) natura gruprilor funcionale nvecinate
tueni confer activiti farmacologice di-
azotului;
ferite compuilor respectivi (de exemplu
b) de felul heterociclului (modul n care
izomerii geometrici chinina i chinidina
este legat azotul);
au aciuni diferite).
a.) Dac gruprile adiacente azotului sunt
Proprieti fizice
respingtoare de electroni (ex. gruparea
1. Funcie de prezena sau absena oxige-
alchil), disponibilitatea electronilor azotu-
nului n molecul alcaloizii se mpart n
lui se mrete, ceea ce determin creterea
oxigenai i neoxigenai.
bazicitii compusului. Dac azotul este
Cei oxigenai, mai numeroi, sunt de re- nvecinat cu grupri funcionale atrg-
gul substane solide, incolore, cristaline. toare de electroni (ex. carbonil, carboxil)
Excepie fac berberina, serpentina, sangu- densitatea electronilor pe azot scade, ceea
inarina care sunt colore; peletierina, pilo- ce determin o scdere a bazicitii pn
carpina i mescalina care sunt lichide. Sub la neutru. Din aceast grup fac parte al-
form de baz sunt solubile n solveni or- caloizii amidici i purinici. Cafeina, un al-
ganici nepolari (eter, cloroform, benzen, caloid purinic, are 4 atomi de azot, deci 4
diclormetan), puin solubili n solveni dublete de electroni neparticipani i to-
polari (alcool, acetat de etil) i insolubili tui se comport ca o baz slab. Asta se
n ap. explic prin fenomenul de deplasare a du-
bletelor electronice de la atomii de azot
Alcaloizii neoxigenai (nicotina, coniina,
datorit respingerii lor ctre gruprile me-
sparteina) sunt lichizi la temperatura ca-
til i atraciei de ctre gruprile carbonil.
merei, volatili, antrenabili cu vapori de
ap, puternic mirositori, solubili n ap i b.) Bazicitatea alcaloizilor este i funcie
solveni organici. de heterociclul din structura lor. Alcaloizii
piperidinici au o bazicitate mult mai mare
2. Alcaloizii dau cu acizi sruri solubile n
dect cei piridinici. Dei perechea de elec-
ap i alcool, dar insolubile n solveni or-
troni neparticipani ai azotului imprim
ganici nepolari, cu mici excepii.
piridinei un caracter bazic, acesta este n
3. Alcaloizii sunt levogiri, dar n condi- parte redus de prezena dublelor legturi
iile procesului de extracie (temperatur, din nucleu, deci de caracterul aromatic.
reactivi) trec adeseori n forma dextrogir La fel se ntmpl la pirol, care este o ba-
sau se racemizeaz sau formeaz arte- z mult mai slab dect pirolidina. n ca-
facte (substane neexistente n planta vie). zul indolului influena aromatizrii este i
4. Prezint spectre de absorbie caracteris- mai evident, compusul pierzndu-i ca-
tice n UV, IR i RMN. racterul bazic. Indolul are mai degrab un
caracter acid prin tendina azotului de a
5. Majoritatea au gust amar. pierde un proton formnd un anion, dect
Proprieti chimice de a fixa un proton. n concluzie, nucleele
Proprietatea chimic dominant a alcaloi- nearomatice sunt baze tari, cele aromatice
zilor este caracterul bazic, proprietate de- sunt baze slabe sau compui lipsii de ba-
pendent de perechea electronilor neparti- zicitate.
cipani ai azotului. Azotul cuaternar crete bazicitatea alca-
loidului (ex. serpentina). Baze puternice

118
Alcaloizi
sunt i alcaloizii neoxigenai (coniina, ni- - Majoritatea alcaloizilor se gsesc n
cotina, etc.). n general alcaloizii cu bazi- plant sub form de sruri hidrosolubile
citate mare se descompun uor n timpul ale unor acizi organici (oxalic, succinic,
extraciei. meconic, chelidonic, aconitic, etc.);
- Unii alcaloizi sunt legai de substane
n concluzie, caracterul bazic al alcaloi-
tanante;
zilor variaz n limite foarte largi. Sunt
- Un numr mic de alcaloizi se gsete
considerate:
sub form de baze libere;
- baze puternice, alcaloizii cu valoarea
- n cazul produselor ce conin lipide (se-
pKa > 11 (berberina, sparteina, etc)
mine, fructe, frunze) acestea trebuie nl-
- baze medii, alcaloizii cu valoare pKa
turate printr-o extracie preliminar cu
ntre 11 i 7 (atropina, codeina, stricnina,
eter de petrol. Dac drogul vegetal con-
morfina, etc)
ine alcaloizi solubili n eter de petrol, el
- baze slabe sau neutre, alcaloizii cu
trebuie n prealabil umectat cu HCl pentru
valoare pKa ntre 7 i 4 (reserpina, narco-
a transforma alcaloizii baz n clorhidrai
tina, papaverina, etc.)
insolubili n eter de petrol.
- baze foarte slabe, alcaloizii cu valoare
pKa ntre 4 i 2 (chinina, nicotina, col- 1.) Metoda cu solveni nepolari
chicina, etc).
Se parcurg urmtoarele etape:
EXTRACIA ALCALOIZILOR - Drogul vegetal pulverizat, i degresat
Metodele de extracie a alcaloizilor se ba- dac este nevoie, se umecteaz cu o solu-
zeaz pe proprietatea bazelor de alcaloizi ie alcalin pentru a deplasa alcaloizii ba-
de a fi solubile n solveni nepolari i in- z din combinaiile lor naturale. Tria so-
solubilie n ap, i cea a srurilor de al- luiilor alcaline utilizate depinde de bazi-
caloizi de a fi solubile n solveni polari i citatea alcaloizilor din produs, de struc-
insolubile n solveni nepolari. tura lor chimic, de prezena altor sub-
stane.
n soluii apoase srurile de alcaloizi sunt - Produsul umectat cu soluia alcalin se
puternic ionizate, iar bazele de alcaloizi extrage de mai multe ori cu un solvent ne-
pot fi uor deplasate cu soluii alcaline polar prin agitare, fierbere la reflux, per-
(NaOH, NH4OH, Ca(OH)2, Na2CO3, colare sau extracie continu n aparat
NaHCO3, MgO). Soxhlet.
- Extractul de alcaloizi baz (faza nepola-
Pe baza acestor proprieti s-au elaborat 2 r) se concentreaz.
metode de extracie devenite clasice: - Reziduul siropos se trateaz cu o soluie
apoas de acid (1-3%); se separ fazele;
1. extracia cu solveni nepolari (cloro-
- Faza apoas (ce conine srurile de alca-
form, eter, benzen, diclormetan) loizi) se alcalinizeaz pentru a deplasa ba-
2. extracia cu solveni polari acidulai sau
zele din sruri.
neacidulai (ap, alcool, soluie hidroal-
- Bazele de alcaloizi se extrag din soluia
coolic), cunoscut sub denumirea meto- alcalin cu un solvent nepolar.
da STASS-OTTO.
- Faza nepolar se deshidrateaz cu
Cnd se urmrete extracia alcaloizilor Na2SO4 anhidru i se concentreaz la vid.
din droguri vegetale trebuie avute n vede- Conine totalul alcaloidic brut.
re urmtoarele particulariti:
2.) Metoda cu solveni polari

119
Alcaloizi
Exist 2 variante Purificarea i separarea alcaloizilor din
Varianta A: totalul alcaloidic brut se face prin
urmtoarele procedee:
- produsul vegetal pulverizat se extrage cu
- cristalizare fracionat (metoda este efi-
ap acidulat cu HCl, acid citric sau acid
cient numai pentru alcaloizii dominani)
tartric (1-3%);
- cromatografie pe coloan n gradient de
- soluia apoas acid se alcalinizeaz, iar
pH
alcaloizii baz pui n libertate se extrag
- extracie la valori diferite de pH (soluia
cu un solvent organic nepolar;
apoas acid se alcalinizeaz treptat cu
- faza organic se deshidrateaz cu
amoniac de la pH 3 la 3,5, la 4, la 4,5 etc.,
Na2SO4 anhidru i se concentreaz la vid.
pn la 9 i se extrage de fiecare dat cu
Se obine astfel totalul alcaloidic brut. un solvent organic)
Varianta B: Identificarea alcaloizilor
- produsul vegetal pulverizat (i degresat Cnd se pune problema s se determine
dac este nevoie) se extrage cu alcool sau dac o plant sau un produs vegetal con-
alcool diluat, acidulat sau neacidulat. n ine alcaloizi, se face extracia cu una din
general se indic alcoolul concentrat de- metodele menionate mai sus i se conti-
oarece acesta nu extrage o serie de sub- nu cu reaciile de precipitare. Exist un
stane balast. mare numr de clase de substane care
- se concentreaz la consisten siropoas; dau reacii de precipitare cu srurile de al-
- se agit cu o soluie apoas acidulat i caloizi. i pentru c solubilitatea precipi-
apoi se extrage n repetate rnduri cu un tatului format depinde mult de felul alca-
solvent nepolar. loidului, este necesar ca determinarea s
- Faza nepolar se deshidrateaz cu se fac cu cel puin dou reacii de preci-
Na2SO4 anhidru i se concentreaz la vid. pitare. De obicei se folosesc reactivii
Mayer i Bouchardat. Dac proba conine
Se obine astfel totalul alcaloidic brut. alcaloizi (se formeaz precipitat), se trece
Din extractul apos acidulat alcaloizii se la efectuarea reaciilor de culoare, a reac-
pot extrage i prin urmtoarele metode: iilor specifice sau a cromatografiei pentru
- separare pe coloan de rini schim- a determina felul alcaloizilor.
btoare de ioni eluat cu alcalii i apoi cu
un solvent organic; 1. Reactivi de precipitare
- precipitarea alcaloizilor cu alcalii, filtra- a) ioduri complexe
rea i uscarea precipitatului. - reactiv Bouchardat: soluie apoas de
iod iodurat
Observaii: - reactiv Dragendorff: soluie apoas de
Prin procedeele clasice de extracie alca- iodo-bismutat de potasiu
loizii cuaternari eventual prezeni n dro- - reactiv Mayer: soluie apoas de tetra-
gul vegetal nu sunt extrai, deci nu ajung iodomercuriat de potasiu
n totalul alcaloidic brut. Ei rmn n pro- b) acizi anorganici compleci
dusul umectat cu amoniac, respectiv n - reactiv Schulze: acid fosfoantimonic n
faza apoas alcalin. Dac se dorete do- acid sulfuric c.c.
zarea lor, ei trebuie separai din soluia - reactiv Sonnenschein: acid fosfomolib-
apoas acid prin precipitare cu reactiv denic n acid azotic
Mayer sau cu reinekat de amoniu. - reactiv Scheibler: acid fosfo-wolframic
- reactiv Bertrand: acid silico-wolframic
c) sruri ale unor metale grele:

120
Alcaloizi
- clorura mercuric Ca solvent de migrare se utilizeaz de
- clorura auric obicei amestecul: solvent nepolar/solvent
- clorura de platin polar/soluie alcalin n diferite proporii.
d) soluii saturate ale unor compui aro-
- Solveni nepolari: cloroform, benzen, to-
matici azotai (nitroderivai)
luen, ciclohexan
- soluie saturat de acid picric
- Solveni polari: metanol, acetat de etil,
- soluie saturat de acid picrolonic
etanol
- soluie saturat de acid stifnic
- Soluie alcalin: amoniac, dietilamin,
2. Reactivi de culoare piridin
- reactiv Erdmann: acid azotic 0,5% n
Numeroi alcaloizi dau fluorescen ca-
acid sulfuric c.c.
racteristic n UV365.
- reactiv Laffon: selenit de sodiu sau
amoniu n acid sulfuric c.c. Cel mai uzual reactiv de revelare este
- reactiv Frhde: molibdat de amoniu 1% reactivul DRAGENDORFF, dar prezint
n acid sulfuric c.c. unele neajunsuri: rezult spoturi roii-
- reactiv Mandelin: vanadat de amoniu portocalii pe fond portocaliu, fiind greu
0,5% n acid sulfuric c.c. de observat; majoritatea alcaloizilor pri-
- reactiv Marquis: formaldehid n acid mari i secundari nu dau aceast reacie;
sulfuric c.c. spoturile se decoloreaz relativ repede
(culoarea poate fi stabilizat prin pulveri-
n afar de reaciile generale exist un nu-
zare cu soluie de nitrit de sodiu; nu se
mr mare de reacii specifice care vor fi
cunoate mecanismul reaciei). Pe de alt
explicate la fiecare clas de alcaloizi n
parte, exist o serie de substane naturale
parte.
(cumarine, hidroxiflavone, unele triterpe-
2. Cromatografia n strat subire. ne i cardenolide) care dau reacii fals
Ca faz staionar se poate folosi orice ad- pozitive.
sorbant uzual (silicagel, oxid de alumi-
Mai adecvat este reactivul iodo-platinat
niu, celuloz), dar farmacopeile indic
cu care diferiii alcaloizi dau coloraii di-
exclusiv silicagelul. Silicagelul este slab
ferite. PhEur indic acest reactiv la
acid, i n cazul alcaloizilor cu bazicitate
identificarea produsului Cinchonae cortex
mare se pot forma sruri. Acestea rmn
prin CSS.
la start sau formeaz coad dac sol-
ventului de migrare nu i se adaug o sub-
stan alcalin.
Culorile n UV365 i vizibil ale unor alcaloizi dup revelare cu reactiv iodo-platinat
Alcaloid UV365 Vizibil
atropina - albastru-violet
chinina albastru alb-glbui
cocaina - violet
emetina albastru rou-brun
ergotamina albastru-violet roz
morfina - albastru nchis
noscapina albastru galben pal
fizostigmina - roz
reserpina galben-verzui alb pe fond roz
stricnina - galben

121
Alcaloizi
Metode de determinare cantitativ a * metoda titrimetric n mediu neapos: Se
alcaloizilor din produse vegetale aplic la alcaloizii cu caracter bazic slab.
n solveni anhidri alcaloizii se comport
Determinarea cantitativ a alcaloizilor din
ca nite baze tari. Cel mai frecvent se lu-
produse vegetale este precedat de extrac-
creaz n mediu de acid acetic glacial fo-
ia lor cu una din metodele amintite. La
losind ca soluie titrant acidul percloric,
alegerea solvenilor, acizilor i bazelor
iar ca indicatori cristal violet sau violet de
trebuie avut n vedere c pot determina
metil.
formarea de artefacte sau descompuneri,
ceea ce duce la erori. * metoda spectrocolorimetric se bazeaz
pe o reacie de culoare specific.
Astfel:
n literatura de specialitate sunt prezentate
- amoniacul concentrat poate izomeriza
i alte metode de dozare: mercurimetric,
unii alcaloizi, devenind greu solubili, sau
spectrofotometric n UV i IR, metode
se pot forma artefacte prin aminare.
biologice.
- hidroxidul de sodiu este impropriu pen-
Aciune farmacologic
tru extragerea alcaloizilor esteri i a mor-
Aciunea farmacologic a alcaloizilor este
finei.
foarte variat n funcie de structura lor
- acidul clorhidric poate hidroliza unii al- chimic. n general acioneaz puternic
caloizi esteri, iar alii formeaz clorhidrai asupra SNC i SNV.
greu solubili.
Exemple de aciuni ai celor mai impor-
- eterul etilic nu se folosete la extragerea tani alcaloizi:
morfinei datorit gradului sczut de solu-
- depresiv: morfina, codeina, reserpina,
bilizare.
scopolamina
- cloroformul, n prezena alcaliilor, se - excitant: cofeina, lobelina, stricnina
poate descompune parial, punnd n li- - parasimpatomimetic: pilocarpina, are-
bertate acid clorhidric. colina, eserina
Dup ce s-a obinut totalul alcaloidic se - parasimpatolitic: atropina, scopolamina
aplic una din urmtoarele metode de do- - simpatomimetic: efedrina
zare, iar rezultatul se exprim n alcalo- - simpatolitic: alcaloizii din cornul seca-
idul care domin cantitativ sau n cel care rei
determin aciunea farmacologic. - anestezic local: cocaina
- curarizant: tubocurarina
* metoda gravimetric: Alcaloizii se pre- - antispastic: papaverina
cipit cu acid picric sau stifnic, sau picro- - antiaritmic: chinidina, ajmalina
lonic, sau tetrafenilborat de sodiu. Preci- - uterotonic: ergometrina
pitatul obinut se usuc i se cntrete. - antineoplazic: vinblastina, vincristina
* metoda titrimetric acido-bazic direct - hipotensiv: reserpina, vincamina;
sau indirect: Metoda se bazeaz pe ca-
racterul bazic al alcaloizilor i se utili-
zeaz cel mai frecvent. Alcaloizii sufi-
cient de bazici se titreaz direct cu acid
clorhidric sau sulfuric de normalitate cu-
noscut n prezena unui indicator adec-
vat.

122
Alcaloizi

PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI nele A i B cu aciune antihipertensiv


NEHETEROCICLICI foarte bun.

Azotul se gsete n catena lateral


EPHEDRAE HERBA

Produsul se obine de la specia Ephedra


distachya, dar i de la alte specii ale ge- HO C H
nului Ephedra (E. equisetina, E. sinica),
H3C HN C H
familia Gnetaceae, numit popular crcel.
Speciile sunt originare din India, China, CH3
bazinul mediteranean. n Romnia crete efedrina
spontan n Dobrogea (lng Agigea) i n
Cheile Turzii. Nu este o plant utilizat n
medicina popular tradiional romneas- Aciune.Utilizri
c. Produsul chinezesc, cunoscut ca remediu
sub denumirea "Ma Huang", este folosit
Descrierea speciei n China de peste 6.000 de ani n trata-
Crcelul este un mic arbust dioic cu tul- mentul astmului bronic.
pini lemnoase la baz, verzi n partea su-
perioar, fin striate longitudinal, ramifi- La nivelul SNV efedrina este un simpa-
cate, prevzute cu noduri i internodii. tomimetic mixt; pe de-o parte acioneaz
Frunzele sunt reduse, membranoase i m- direct asupra receptorilor i adrener-
brac nodurile sub forma unor teci (ca la gici, iar pe de alt parte acioneaz indi-
speciile genului Equisetum). Fructele sunt rect, favoriznd eliberarea noradrenalinei
pseudobace roii. Tufele ating nlimi de din terminaiile sinaptice. Aceast pro-
pn la 90 cm iar ramurile lungimi de p- prietate se manifest prin: aciune bron-
n la 30 cm. Sunt groase de 1-2 mm. Par- hodilatatoare, aciune uor hipertensiv,
tea aerian se recolteaz toamna. Drogul creterea secreiei glandulare, reducerea
vegetal are culoare verde-cenuie, gust as- reteniei urinare, stimularea muchiului
tringent i uor camforat. striat scznd oboseala, scderea poftei de
mncare.
Compoziia chimic
Produsul chinezesc conine cca 3% alca- Asupra SNC efedrina are aciune stimu-
loizi exprimai n efedrin. Produsul euro- latoare. Este un stimulent al centrului res-
pean conine ntre 0,5-2% alcaloizi. Din pirator i stimulent n stri de oboseal.
totalul alcaloidic, efedrina reprezint 75- De aceea este interzis sportivilor intrai
85%, restul fiind format din alcaloizi se- n competiie.
cundari, care sunt izomeri sterici (pseu- Datorit aciunii bronhodilatatoare efedri-
doefedrina, nor-pseudoefedrina). na se utilizeaz n tratamentul astmului
Efedrina natural este levogir; cea obi- bronic, pentru profilaxia crizelor. Datori-
nut pe cale sintetic este un racemat, cu- t aciunii hipertensive este folosit, dar
noscut sub denumirea de "efetonina". limitat, n tratamentul strilor hipotensive
cronice. Efedrina, aplicat local pe mu-
n ultimul deceniu s-a studiat intens i coase, produce descongestionarea i inhi-
compoziia chimic a rdcinii. S-au izo- barea secreiilor prin aciune vasoconstric-
lat biflavonoidele efedranina, mahuani- toare, fiind administrat n guturai sub

123
Alcaloizi
form de picturi. Dup un tratament n- Recoltarea
delungat este eficient n enuresis noctur- Capsulele se recolteaz atunci cnd au cu-
nis. loare albicioas cu nceput de brunificare
spre vrf, la nceputul lunii iunie, nainte
Este contraindicat administrarea la ast-
de completa maturare a capsulei. Capsu-
matici cu basedow, n glaucom, retenie
lele se pun la uscat la soare ct mai puter-
urinar, adenom de prostat, cardiopatii.
nic, apoi se sfrm, se cern. Seminele se
Industria de medicamente produce com- vntur, dup care se las nc 1-2 zile la
primate cu efedrin (50 mg). Erinele se soare pentru uscare.
prepar n concentraii de 0,5-1%. Efe-
Tuberculii se recolteaz toamna, n timpul
drina din specialiti farmaceutice este
nfloririi. Bulbii curai de pmnt se taie
sintetic i nu se deosebete de cea natu-
n rondele i se usuc.
ral din punct de vedere a aciunii, dar
este mai puin bine tolerat, n sensul c Compoziia chimic
efectele secundare ca tahicardie, grea, Seminele conin pn la 1,2 % alcaloizi
apar mai frecvent. totali din care aproximativ 65% reprezint
colchicina i 3% colchicozida. Bulbii con-
COLCHICI SEMEN ET TUBER
in cca 0,3 % alcaloizi cu 60% colchicin.
Produsele vegetale provin de la brndua Trebuie tiut c att florile ct i frunzele
de toamn - Colchicum autumnale L. - conin alcaloizi.
familia Colchicaceae. Alcaloidul principal este colchicina, un
Descrierea speciei compus triciclic cu azot n catena lateral
Este o plant peren, cu bulbo-tuber piri- legat amidic. Alturi de colchicin drogul
form din care se dezvolt 3 frunze ntregi, vegetal mai conine demecolcin (N-me-
alungite, late de 3-5 cm. Specia este lip- tildesacetilcolchicina), colchicozid i tio-
sit de tulpin. Frunzele apar primvara colchicozid.
timpuriu. Florile, n numr de 1-3, apar n
H3CO
august, dup vetejirea frunzelor. Partea H
bazal a florii se afl inclus n bulbo-
tuber, din care pleac perigonul. Fructele NH R
H3CO
sunt capsule lungi de 3-4 cm i cu dia-
metru pn la 3 cm ce se deschid pe 3 linii H3CO
longitudinale. ncep s se formeze n luna O
mai, cnd au culoare verzuie; prin iulie- OCH3
august devin albicioase, iar prin septem-
brie ajung la maturitate, brunificndu-se. colchicina: R = COCH3
n interior se gsesc numeroase semine demecolcina: R = CH3
brun-negricioase, sferice, cu diametru de
0,8-2 mm, punctat reticulate pe suprafa.
Colchicin se gsete i n alte specii din
Rspndire familia Colchicaceae (genurilor Gloriosa
Brndua de toamn este o plant carac- i Sandersonia).
teristic pentru fnee i poieni din zona
de deal i de munte cu umiditate suficien- Colchicina nu prezint proprieti bazice,
t. Specia este rspndit n majoritatea nu formeaz sruri cu acizii i este solubi-
judeelor rii. l n ap. Pentru extracia colchicinei nu
se pot utiliza metodele clasice. De aceea,

124
Alcaloizi
colchicina se extrage din materialul vege- Colchicina blocheaz fagocitoza crista-
tal cu alcool. Soluia alcoolic se dilueaz lelor de urai prin interferarea cu protei-
cu ap i apoi se extrage cu eter. n conti- nele microtubulilor din granulocite neu-
nuare, faza apoas se aciduleaz la pH 2- trofile. Astfel este ntrerupt ciclul infla-
3, se extrage cu cloroform, iar extractele maiei gutoase.
cloroformice reunite se concentreaz la
Industria de medicamente prepar compri-
vid. Se va depune apigenina, care se va
mate cu colchicin.
nltura prin filtrare. Concentratul se trece
peste o coloan de oxid de aluminiu. Din Observaii:
eluatele concentrate colchicina se recris- Doza letal pentru om este de 6-20 mg.
talizeaz, utiliznd eterul etilic. Apar fenomene gastro-intestinale (vom,
diaree), o stare de excitaie pronunat i
Dozarea se face prin metoda gravimetric.
apoi se instaleaz paralizia muchilor ne-
Seminele se extrag cu ap la cald. Soluia
tezi i striai, a terminaiilor nervoase san-
apoas se defec cu acetat de plumb i se
guine.
extrage cu cloroform. Extractul clorofor-
mic se concentreaz i se evapor la sec CAPSICI FRUCTUS
pn la greutate constant. Trebuie lucrat
ferit de lumina solar, pentru a pren- Produsul reprezint fructele mature ale
tmpina formarea de artefacte (de ex. - speciei Capsicum annuum var. longum,
lumicolchicina). familia Solanaceae, ardei iute.
Planta este originar din America Cen-
H 3 CO COCH 3 tral i de Sud. Astzi se cultiv pe toate
N meridianele globului, din care cauz se
H 3 CO
H cunosc numeroase varieti de cultur. n
H Romnia avem centre de cultivare i pre-
H 3 CO
H lucrare n Banat, Criana (Oradea, Timi-
O
oara), dar i n Moldova, Oltenia i Mun-
tenia.
OCH 3
Descrierea speciei
-lumicolchicina Ardeiul iute este o plant anual a crei
Aciune.Utilizri bac matur are form conic-alungit,
Colchicina este un antimitotic; oprete di- lung de 5-12 cm, cu diametru de pn la
viziunea celular n metafaz att n celu- 4 cm. La maturitate pericarpul este rou-
le vegetale ct i n celule animale. Prin aprins, lucios. La baza fructului se gsete
acest mecanism inhib proliferarea celula- caliciul persistent. n interior se afl un
r i acioneaz citostatic. Nefiind un anti- corp placentar spongios cu numeroase se-
mitotic selectiv, este toxic pentru orga- mine plane, reniforme. Tot n interior se
nismul uman. gsesc septe (perei despritori) cu punc-
Demecolcina este mai puin toxic i de te glanduloase n care se formeaz capsa-
10 ori mai activ. Se folosete n leuce- icina (principiul activ).
mie. Compoziia chimic
Colchicina este folosit mai mult n trata- 1. capsaicin 0,1-0,5% n varietatea "lon-
mentul gutei, n crizele acute, avnd efect gum", 0,8-0,9% n varietatea "frutescens"
analgetic; nu intervine n sinteza acidului (ardeiul iute mic de 2-3 cm).
uric i nici n eliminarea renal a urailor.

125
Alcaloizi
n amestecul de capsaicine, capsaicina iute, arztor, decelabil i n diluia de 1:2
(vanililamida acidului 8-metil-nonen-6- milioane.
carboxilic) reprezint 2/3. Este principiul

O
H3CO
N
H
HO capsaicina

2. Ali componeni: ulei gras, vitamina C Rspndire.Descrierea speciei


(descoperit pentru prima dat n acest Palmierul este rspndit n India, China,
fruct de ctre Szent-Gyrgy), vitaminele Indonezia, Tailanda, Sri Lanka, Polinezia,
B1, B2, flavonozide (hesperozida, rutozi- ri n care se i cultiv. Atinge nlimi
da, eridictiozida), carotenoide (capsantina, de pn la 30 m. Are frunze sectate,
capsorubina, zeaxantina). dispuse ntr-un buchet terminal. Fructul
este o drup ovoid de mrimea unui ou,
Aciune.Utilizri de culoare roie. n fructul fibros se g-
Datorit capsaicinei, ardeiul iute este un sete o singur smn n form de con
rubrefiant i revulsiv, din care cauz se bont, lung de 2-3 cm, cu diametru de 1-2
utilizeaz n combaterea durerilor de reu- cm, cu suprafaa brun-rocat (culoarea
matism, lumbago, nevralgii sub form de scorioarei), strbtut de o reea de linii
tinctur sau loiune ce se aplic extern. Se albicioase. Smna este foarte dur, fr
fac frecii sau se pun comprese. Industria miros, cu gust uor astringent.
romneasc de medicamente prepar
"Vata termogen", vat mbibat cu tinc- n rile de batin populaia folosete la
tur de Capsici fructus i salicilat de recoltare maimue dresate pentru c fruc-
metil. Administrat intern, sub form de tele sunt situate la nlimi mari. De pe
picturi, tinctura favorizeaz digestia; fructe se ndeprteaz pericarpul, apoi, se-
acelai efect se obine dac se consum minele se spal cu ap alcalinizat pentru
ardei iute proaspt. a ndeprta toate resturile de pericarp.
Seminele uscate se zdrobesc i se pulve-
Monografii de preparate n PhEur: rizeaz.
CAPSICI OLEOREZINA RAFFINATA ET Compoziia chimic
QUANTIFICATA 1. alcaloizi 0,2-0,5 g%
CAPSICI TINCTURA NORMATA 2. taninuri catehice
PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI Alcaloidul principal este arecolina, repre-
DERIVAI AI PIRIDINEI I PIPERIDINEI zentnd cca 50% din totalul alcaloidic.
Alcaloizii secundari mai importani sunt
ARECAE SEMEN arecaidina, guvacina i guvacolina.
Produsul vegetal, cunoscut sub denumirea Arecolina este un alcaloid lichid, antre-
nuc de betel provine de la palmierul nabil cu vapori de ap. Srurile arecolinei
Areca catechu L., familia Arecaceae. sunt higroscopice cu excepia bromhi-

126
Alcaloizi
dratului, care se folosete n practica me- n medicina popular a rilor de batin
dical pentru aciunea sa miotic. nuca de betel este utilizat ca vermifug, ca
antidot n mucturi de arpe, ca febrifug.
Aciune.Utilizri
Frunzele palmierului se aplic pe piept i
n sud-estul Asiei i estul Africii exist
pe spate ca remediu antitusiv.
obiceiul de a mesteca un produs preparat
din nuc de betel zdrobit, frunze de Pi- CONII FRUCTUS ET HERBA
per betle, var stins i gambir, aa cum n
alte pri ale lumii se mestec tutunul. Produsele vegetale provin de la cucut -
Gambirul este sucul uscat, obinut din Conium maculatum L - familia Apiaceae.
frunze i ramuri ale speciei Uncaria gam- Rspndire. Descrierea speciei
bir, bogat n taninuri catehice. Varul stins, Cucuta crete n locuri ruderale, umbroa-
prin mediul alcalin creat, transform are- se, la marginea drumurilor, pdurilor, an-
colina n arecaidin, un alcaloid cu efect urilor. Este larg rspndit n Europa,
central stimulant. Persoanele care mestec Asia, America i Africa.
nuc de betel sunt cuprinse de euforie, nu
au senzaie de foame i sete, dar cu timpul Este o specie bienal, cu rdcin pivo-
organismul slbete. Gustul aromat i ac- tant, tulpin nalt de pn la 2,5 m,
iunea anestezic este atribuit uleiului ramificat la partea superioar i carac-
volatil din frunzele de Piper betle. terizat prin prezena unor pete brun ro-
iatice. Frunzele bazale sunt lung peio-
CO2R CO2R late, bipenat sectate, iar cele tulpinale
scurt peiolate, devenind sesile spre vrful
tulpinii. Florile albe sunt dispuse cte
N N 100-150 n umbele terminale. Fructul este
H o diachen brun-cenuie.
CH3
guvacina R = H
ntreaga plant este foarte toxic i pre-
arecaidina R = H
arecolina R = CH3 guvacolina R = CH3 zint interes doar datorit posibilei con-
fundri cu frunzele de ptrunjel i fructele
de anason.
Arecolina este un parasimpatomimetic, Compoziia chimic
avnd aciune de tip pilocarpin, adic Cucuta conine 0,05-0,3% alcaloizi piperi-
crete secreia glandelor salivare, intes- dinici: coniina, metilconiina, g-coniceina,
tinale, gastrice, lacrimale i sudoripare. conhidrina. Alcaloizii baz au consisten
Arecaidina este un stimulent central cu uleioas, sunt antrenabili cu vapori de
slabe aciuni parasimpatomimetice. ap. Se pot identifica prin tratare cu KOH,
cnd eman miros de urin de oareci.

N CH3 N CH3 N CH3


H
CH3 OH
coniina
N-metil-coniina conhidrina

127
Alcaloizi
Aciune gsesc alcaloizi secundari: lobelanidina,
Coniina are aciune curarizant, adic lobelanina, lobetol, lobelon, izolobinina,
paralizeaz terminaiile nervilor motori. etc.
0,5-1,0 g coniin produce moartea prin
paralizia progresiv a muchilor. n final R1 R2
sunt paralizai muchii respiratori, nct se
6 2
moare prin asfixie. n antichitate extractul C6H5
de cucut a fost utilizat la executarea oa- 5H6C N
menilor condamnai la moarte (Socrate n CH3
399 .H).
n trecut preparatele de cucut, n doze bi- lobelina R1 = H, OH R2 = O
ne calculate, erau utilizate ca sedative, an- lobelanidina R1 = R2 = H, OH
lobelanina R1 = R2 = O
tispastice i analgezice.
LOBELIAE HERBA
Aciune.Utilizri
Produsul vegetal provine de la specia Lobelina, sub form de clorhidrat, este
Lobelia inflata L., familia Lobeliaceae, utilizat pentru aciunea excitant asupra
originar din estul Americii de Nord. Se centrilor respiratori n astm, colaps, in-
cultiv n America, dar i n Europa. toxicaii cu gaz metan, stupefiante, barbi-
Este o plant anual sau bianual, nalt turice, n asfixia nou-nscutului. Este acti-
de 30-50 cm. Frunzele sunt alterne, sesile, v numai pe cale parenteral. Pe cale ora-
eliptice, inegal fin serate, aproape glabre. l este rapid descompus.
Florile bilabiate de culoare albastr sunt Drogul vegetal administrat oral este totui
izolate sau grupate n raceme terminale. eficient n astm, dar nu datorit lobelinei,
Fructul, o capsul veziculoas, din care ci datorit izolobininei, care, excitnd
cauz speciei i se spune "inflata", conine anumii receptori gastrici, declaneaz pe
numeroase semine mici. calea arcului reflex o secreie mrit a
Se recolteaz partea aerian la sfritul mucoasei bronhice. n doze mai mari este
perioadei de nflorire, nceputul fructi- emetic.
ficrii. Se usuc la umbr. n America, Lobelina are aciune asemntoare nico-
dup uscare, planta se preseaz (balotea- tinei i de aceea se folosete la comba-
z) i se nvelete n hrtie cerat. Lobe- terea fumatului. Se administreaz paren-
liae herba este constituit n principal din teral fumtorilor. Aciunea lobelinei se
tulpini fistuloase, striate longitudinal i cumuleaz celei de nicotin i astfel pro-
fructe veziculoase, strbtute de numeroa- duce grea i vom, deci repulsie fa de
se nervuri ce se anastomozeaz. Mirosul fumat.
este slab narcotic, iar gustul iute, arztor;
GRANATI CORTEX
amintete de cel de tutun. De aceea mai
poart denumirea de "tutun indian". Drogul vegetal reprezint scoara de pe
Compoziia chimic rdcinile, tulpinile i ramurile mai dez-
Produsul conine 0,2-0,6 g% alcaloizi to- voltate ale speciei Punica granatum L.,
tali derivai de piperidin i metilpiperi- numit rodie sau granat, familia Puni-
din, n numr de peste 20. Alcaloidul caceae, specia originar din NV Indiei,
principal este lobelina. Alturi se mai Irak, Iran, Afganistan. Crete spontan i n
sudul Europei (Cipru). Specia se cultiv

128
Alcaloizi
nc din antichitate, fructele fiind comesti- Cantitativ domin pseudopeletierina, dar
bile i bogate n Vitamina C. Cartagina aciunea specific a produsului se dato-
era cunoscut pentru culturile sale ntinse. reaz peletierinei i izomerului metil-
Se pare c denumirea oraului spaniol peletierina. Mai conine cca 25% sub-
Granada provine tot de la aceste fructe. stane tanante de tip elagic i galic.
Punica granatum este un arbore mic, cu Aciune.Utilizri
ramuri spinoase i frunze ovale sau lan- nc din antichitate drogul vegetal era uti-
ceolate. Florile roii, mai rar albe, sunt lizat ca vermifug. Alcaloizii acioneaz
dispuse cte 2-5 la vrful ramurilor. Fruc- prin paralizia helminilor. Decoctul este
tele, de mrimea i forma merelor, au un mai bine tolerat dect alcaloizii puri.
mezocarp crnos, semitransparent, roie- Acest lucru se explic prin aceea, c alca-
tic, care conine numeroase semine. loizii, gsindu-se sub form de combinaii
cu substanele tanante, sunt greu absorbite
Scoara recoltat de pe rdcini i tulpini
la nivelul mucoasei gastrice i astfel, efec-
se usuc la temperatur normal. Se pre-
tele toxice pentru om (ameeli, tulburri
zint sub form de buci plate, scurte, cu
de vedere, vom) nu se manifest.
suprafaa extern de culoare cenuiu-gl-
buie sau brun cnd provine de pe rd- Pseudopeletierina nu are aciune antihel-
cini i sub forma unor fragmente tubulare, mintic, ns prezint proprieti cardio-
acoperite cu lenticele i licheni, cnd pro- vasculare.
vine de pe tulpini i ramuri.
Seminele de rodie conin estron i repre-
Gustul este astringent, mirosul lipsete. zint materia prim vegetal cea mai
bogat n acest hormon.
Compoziia chimic
Scoara conine alcaloizi cu nucleu pipe- NICOTIANAE FOLIUM
ridinic: peletierina, metilpeletierina, pseu-
dopeletierina, izopeletierina. Frunzele de tutun provin de la speciile
Nicotiana tabacum i Nicotiana rustica.
Speciile sunt originare din America tropi-
cal i se cultiv n toat lumea, ceea ce
O explic marea lor variabilitate.
Nicotiana tabacum este o specie erbacee,
N pubescent. Florile de culoare roz, pe
tipul 5, sunt dispuse n raceme terminale.
R
Fructul este o capsul cu caliciu persis-
peletierina R=H tent.
N-metilpeletierina R = CH3
De la plant se recolteaz frunzele. Modul
de uscare i prelucrare, respectiv fermen-
tare pentru aromatizarea tutunului difer
de la o regiune la alta.
N
Caractere macroscopice
CH3 Frunzele sunt ovale sau lanceolate, au
marginea ntreag i vrful obtuz. Pe faa
pseudopeletierina inferioar au nervuri proeminente. La pi-
O pit sunt aspre datorit perilor tectori de
pe ambele fee.

129
Alcaloizi
Compoziia chimic tulburri vasculare periferice, n angina
Alcaloizii tutunului pot fi clasificai n 4 pectoral, hipercolesterolemie i astm, ct
grupe: i la obinerea nicotinamidei, substan cu
aciune hiperemizant, util n reumatism.
a) alcaloizi biciclici alctuii din nucleu
piridinic legat de un nucleu pirolidinic: L- Fumatul este duntor. Urmrile sunt ang-
nicotina, nicotirina, D-nornicotina, L-nor- ina pectoral, ateroscleroza, gastrita, ulce-
nicotina. rul gastric, spasme vasculare, gangrena.
Cancerul gastric i pulmonar care apar
b) alcaloizi biciclici alctuii din nucleu
mai frecvent la fumtori, se datoreaz me-
piridinic legat de un nucleu piperidinic
taboliilor nicotinei i altor substane ce se
sau piridinic: anabazina, anatabina, metil-
formeaz prin ardere: benzopirene, mon-
anabazina, metilanatabina
oxid de carbon, nitrozamine, cetone i al-
c) alcaloizi triciclici: anatalina, nicotelina dehide.
d) alcaloizi monociclici (baze volatile): PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI
pirolidina, metilpirolidina, piperidina; TROPANICI
Alcaloidul principal este L-nicotina, un li- Alcaloizii tropanici sunt alcaloizi esteri
chid incolor, uleios, antrenabil cu vapori care prin hidroliz pun n libertate un ami-
de ap. noalcool cu nucleu tropanic i un acid car-
boxilic.
Nucleul tropanic este considerat formal
N N un nucleu pirolidinic condensat cu unul
H piperidinic, azotul fiind comun ambelor
N CH3 H nuclee i substituit cu o grupare metil.
(-) - nicotina anabazina

H3C N
Aciune.Utilizri 1 1 2
7
Nicotina nu are utilizare terapeutic. Este 7
2
N CH3 3
important pentru cercetri experimentale 6 5 4
6
5 4
i din punct de vedere toxicologic. Nico- tropan
3
tropan
tina este una din cele mai toxice sub-
stane, acionnd rapid, asemntor cianu-
rei. Doza letal pentru om este de 600 mg. Diferiii alcaloizi tropanici se deosebesc
Intoxicaiile se combat cu soluie Lugol ntre ei prin felul aminoalcoolului i al
diluat, prin respiraie artificial i admi- acidului.
nistrare de stimulente (ceai, cafea, alcool).
a) Toi aminoalcoolii din structura alcaloi-
Planta se cultiv pentru frunzele din care, zilor tropanici naturali au o grupare OH n
dup uscare se obine tutunul, dar ntreaga poziia 3 i aceasta este esterificat, chiar
parte aerian se folosete la prepararea dac pe nucleu se afl mai multe grupri
unui macerat folosit ca insecticid n agri- OH. Prezena acestei grupri duce la exis-
cultur. tena a 2 izomeri geometrici: tropanolul i
pseudotropanolul.
Nicotina este materia prim la obinerea
acidului nicotinic, substan utilizat n

130
Alcaloizi

HC N 1 HC N
3 3 1

7 7
H OH
3 3
6 6
OH H
tropanol (3 - a - tropanol) pseudotropanol (3- b -tropanol)
OH-ul este orientat trans OH-ul este orientat cis
fata de puntea N-CH fata de puntea N-CH
3 3

Alcaloizii tropanici deriv fie de la tropa- ve dect racematele, dar i mult mai toxi-
nol, fie de la pseudotropanol. Aceast izo- ce.
merie se rsfrnge i asupra aciunii far-
BELLADONNAE FOLIUM ET RADIX
macologice. Derivaii tropanolului sunt
predominant parasimpatolitici, deci au ac- Drogurile vegetale provin de la specia
iune spasmolitic, scad secreiile glande- Atropa belladonna L, numit popular
lor i produc midriaz, n timp ce derivaii mtrgun i cireaa lupului, familia Sola-
pseudotropanolului au aciune anestezic naceae.
local.
Descrierea speciei
b) Acizii carboxilici ntlnii n structura Este o plant ierboas, peren, n form
alcaloizilor tropanici sunt: acid tropic, de tuf, nalt de 0,5-1,5 m. Tulpinile sunt
acid tiglic, acid benzoic, acid izovaleria- erecte, ramificate de la baz, de culoare
nic, acid cinamic. Acidul tropic (fenil verzuie sau btnd n violet-rocat. Frun-
-hidroxi-propionic) este caracteristic al- zele au form oval, margine ntreag i
caloizilor din familia Solanaceae sunt scurt peiolate. Cele dinspre baz
sunt dispuse altern, iar cele dinspre partea
H superioar, cte 2 la un nod (o frunz este
mai mare i una mai mic). Florile sunt
HOOC C CH2OH dispuse la axila frunzelor i atrn ca nite
clopoei. Corola este tubuloas, cu mar-
ginea rsfrnt spre exterior, lung de 2,5-
3,5 cm, brun-violacee sau brun-rocat. n
interior este brun-glbuie cu vinioare
violete. Fructul este o bac sferic neagr,
acid tropic lucioas, de mrimea unei ciree, cu cali-
ciu persistent ca o stea cu 5 raze. Conine
Prezena unui atom de carbon asimetric n numeroase semine brune, neregulate i
structura acidului duce la existena a 2 un suc negru-violet.
izomeri optici (levogiri i dextrogiri). n
plant alcaloizii se gsesc n forma levo- Rspndire
gir, dar n timpul uscrii i extraciei apa- Specia crete n Europa central i me-
re i forma dextrogir. n consecin, ex- ridional, n nordul Africii, n sud-vestul
tractul va conine un racemat. i izomeria Asiei i n America de Nord, prin tieturi
optic se rsfrnge asupra aciunii farma- de pduri de fag, pe soluri umede, bogate
cologice. Formele levogire sunt mai acti- n resturi organice n descompunere.

131
Alcaloizi
Vegeteaz pe acelai loc atta timp ct se mentele pot fi lungi pn la 20 cm i groa-
menine coninutul bogat n substane or- se de 7-12 cm. Culoarea lor este brun-
ganice n descompunere i nu este umbrit deschis la exterior, albicioas la interior.
de lstriul n dezvoltare. Este deci o plan-
Ambele produse au gust amar.
t instabil, iar bazinele cunoscute trebuie
verificate la fiecare nceput de sezon de Farmacopeea n vigoare atrage atenia
vegetaie. asupra confuziilor cu frunze i rdcini de
Phytolacca americana i Phytolacca es-
Pentru acoperirea necesarului de produs
culenta.
vegetal mtrguna se cultiv. Primele cul-
turi experimentale din Romnia au fost Caractere microscopice
nfiinate de PTER BLA (1922). Tot el a Seciunea transversal a frunzei se carac-
obinut de la aceast specie dou varieti terizeaz printr-o structur bifacial, un
constante: Atropa belladonna var. flava i fascicol libero-lemnos bicolateral n dre-
Atropa belladonna var. intermedia. Aces- tul nervurii mediane i prin celule cu nisip
te varieti au fructe i flori galbene i un de oxalat de calciu n parenchimul lacu-
procent de alcaloizi mult mai mare. nar.
Recoltarea Seciunea transversal a rdcinii se ca-
n culturi frunzele se pot recolta de 3-4 ori racterizeaz prin vasele lemnoase cu lu-
pe an, iar toamna se cosete ntreaga plan- men relativ mare, prin celulele cu nisip de
t. Frunzele se recolteaz mpreun cu pe- oxalat de calciu i lipsa fibrelor liberiene.
iolul pentru c acesta este de 6-7 ori mai Compoziia chimic
bogat n alcaloizi. Se pot recolta i vrfu- Principalele grupe de compui sunt: alca-
rile tulpinale, de asemenea bogate n alca- loizii tropanici cu aciune specific, ba-
loizi. n al treilea an de vegetaie, toamna zele volatile fr aciune terapeutic, deri-
sau primvara, se scot rdcinile. vai cumarinici i flavonoide.
Uscarea Alcaloizii tropanici se gsesc n cantitate
Frunzele se usuc repede la 50-60C. R- de 0,2-0,5 g% n frunze i 0,35-1 g % n
dcinile se spal, se taie n fragmente de rdcini, alcaloidul dominant fiind L-
cca 10 cm, iar cele mai groase de 3 cm se hiosciamina (80-90%). Hiosciamina este
despic longitudinal i se usuc n usc- esterul tropanolului cu acid tropic. Acti-
torii. vitatea optic este dat de acidul tropic. n
Caractere macroscopice timpul uscrii, dar mai ales al extraciei,
Frunzele sunt subiri, ovate, alungit ovate datorit aciunii alcaliilor, acidul tropic se
sau eliptice, acuminate, uor ngustate racemizeaz la acid D,L-tropic, rezultnd
spre baz ntr-un peiol scurt sau aproape D,L-hiosciamina, numit "atropina".
sesil, cu marginile ntregi, lungi de 5-20 n timpul unei uscri i extracii necores-
cm i late de 3-12 cm, de culoare verde- punztoare se formeaz apoatropina i di-
brun. Frunzele tinere prezint peri pe am- merul ei beladonina. Apoatropina se for-
bele fee, frunzele mai btrne au peri nu- meaz prin pierderea unei molecule de
mai de-a lungul nervurilor. ap.
Rdcinile se prezint sub form de frag- Un alt alcaloid tropanic prezent n produ-
mente ntregi sau tiate longitudinal, stri- sul vegetal este scopolamina i racematul
ate mai mult sau mai puin vizibil. Frac- corespunztor numit atroscina.
tura este pulverulent, nefibroas. Frag-

132
Alcaloizi
Raportul atropin : scopolamin este de
20:1. O
Rdcina conine i cuskhigrin, alcaloid
cu nucleu tropanic incomplet. N N
Prezena unor amine volatile lipsite de ac-
iune farmacologic deranjeaz dozarea i CH3 CH3
duc la obinerea unor rezultate false. De cuskhigrina
aceea, n procesul dozrii alcaloizilor
acestea trebuie nlturate n prealabil.

H3C N H3C N

H H

O O

C O C O
C H H C
CH2OH
CH2OH
L-hiosciamina D-hiosciamina

H3C N
O

H C O T
O
2 moli
C O
C H T O C
T = rest de acid tropic
CH2 O

apoatropina

belladonina

H C N Aminoalcoolul scopolaminei este scopina


3
O cu o grupare epoxi n poziia 6-7.
H C H2OH
Gruparea -OH din poziia 3 este orientat
O CO CH C 6 H5 trans fa de puntea N - CH3
scopolamina

133
Alcaloizi
Reacii de identificare evaporare la sec pn la formarea unei
Specific alcaloizilor tropanici este reac- coloraii galben-portocalii; adugarea a
ia Vitali. Se efectueaz parcurgnd ur- ctorva picturi de soluie alcoolic de
mtoarele etape: extracia alcaloizilor prin KOH (sau a unei pastile de KOH i ace-
metoda cu solvent nepolar; evaporarea la ton); apare o coloraie violet. Reacia
sec a solventului i tratarea reziduului cu poate servi la dozarea fotocolorimetric.
cteva picturi de acid azotic fumans;
R R
O O
HNO3 - HNO3
C CH C CH NO2
O + HNO3
CH2OH O CH2
O
R R NO2

O O
+ H2O
C C NO2 C C NO2
- H2O
O CH2 O CH2OH

R R
O O
O O
C C N C C N
O O O
O CH2OH CH2OH

R = tropan Reacia Vitali


Determinarea cantitativ Aciune.Utilizri
Conform FR X alcaloizii tropanici se do- Frunzele i rdcinile de mtrgun nu se
zeaz prin metoda titrimetric acido-bazi- folosesc ca atare. Din ele se prepar tinc-
c. turi i extracte standardizate. Rdcinile
servesc ca materie prim la obinerea atro-
Drogul vegetal umectat cu amoniac se
pinei. Prezint avantajul c nu conin clo-
extrage cu un solvent nepolar. Extractul
rofil i c au un coninut mai mare n
se evapor la sec i reziduul se menine n
alcaloizi.
etuv la 100-105C pentru evaporarea ba-
zelor volatile. Reziduul se reia cu un vo- Atropina i scopolamina sunt substane
lum cunoscut de acid sulfuric de o anu- parasimpatolitice. Blocheaz receptorii
mit normalitate i se titreaz excesul de colinergici de tip muscarinic, ceea ce se
acid cu o soluie de NaOH de aceeai manifest prin relaxarea musculaturii
normalitate n prezena de rou de metil. netede i scderea secreiei glandelor exo-
crine. Datorit relaxrii musculaturii nete-
Frunzele trebuie s conin cel puin 0,3%
de intr n categoria medicamentelor anti-
alcaloizi totali exprimai n hiosciamin.
spastice. Se administreaz n combaterea
Conform FR IX rdcinile trebuie s con-
durerilor, greurilor i vrsturilor deter-
in cel puin 0,45% alcaloizi totali expri-
minate de micrile peristaltice violente n
mai n hiosciamin.
caz de gastrit, ulcer, colit spastic, co-

134
Alcaloizi
lici intestinale, nefritice i biliare, n bron- Exemple de specialiti farmaceutice:
hospasm.
SULFAT DE ATROPIN, soluie injectabil,
Efectele secundare ale alcaloizilor, cnd fiole de 1 i 0,25 mg.
sunt administrai ca antispastice, le consti- CARBOCIF, LAXATIN, LIZADON, compri-
tuie uscciunea gurii prin scderea secre- mate ce conin atropin pur.
iei glandelor salivare i midriaza cu tul- DISTONOCALM, comprimate ce conin ex-
burri de vedere. Dar aceste efecte sunt tract total de mtrgun.
exploatate n oftalmologie pentru dilatarea GASTRISAN, produs ce conine pulbere de
pupilei n vederea examinrii fundului de frunz de mtrgun.
ochi i n chirurgie n tratamentul preope-
Toxicologia
rator n vederea suprimrii secreiilor.
Se cunosc intoxicaii accidentale la copii
Alcaloizii tropanici sunt contraindicai n cu fructe de mtrgun. Fructele sunt lu-
glaucom, adenom de prostat i n stenoze cioase, frumoase, au la nceput un gust
mecanice ale tractului gastro-intestinal. dulceag i tenteaz copiii. Primele semne
de intoxicaie sunt dilatarea pupilei i us-
Extractul i tinctura de Atropa belladonna
cciunea gurii. n faze mai avansate de in-
se utilizeaz, ca i alcaloizii puri, pentru
toxicaie se observ crize de rs ce alter-
aciunea antispastic i de scdere a se-
neaz cu crize de plns, rgueal pn la
creiilor.
afonie, halucinaii i incontien. Primul
Alcaloizii de mtrgun influeneaz po- ajutor const n spltura gastric.
zitiv simptomele n boala Parkinson. S-a
HYOSCYAMI FOLIUM
constatat c efectul unui extract sau al
unei tincturi este superior celui dat de al- Drogul vegetal se obine de la specia
caloizii puri. Se pare c superioritatea ac- Hyoscyamus niger L., mselaria, familia
iunii se datoreaz cuskhigrinei, prezent Solanaceae.
n totalul alcaloidic, ct i procentului mai
ridicat de belladonin. Este bine cunos- Descrierea speciei
cut aa numita "cur bulgreasc" (rd- Este o plant anual sau bianual, nalt
cini de mtrgun macerate cu vin alb), n de 50-80 cm. Frunzele sunt alterne i sesi-
tratamentul parkinsonului. le. Cele inferioare au 5-7 lobi, cele mijlo-
cii 3 lobi i cele superioare 1-2 lobi. Sunt
Preparate galenice oficinale n FR X: moi i lipicioase din cauza perilor tectori,
EXTRACTUM BELLADONNAE spiss cu respectiv glandulari, foarte numeroi pe
1,5% alcaloizi exprimai n hiosciamin; ambele fee. Florile sunt ngrmdite n-
TINCTURA BELLADONNAE cu 0,03% alca- spre vrful tulpinii. Sunt formate dintr-un
loizi exprimai n hiosciamin; caliciu tubulos-campanulat, pros, termi-
SIRUPUS BELLADONNAE cu 0,0015% alca- nat n 5 dini triunghiulari. Corola este in-
loizi exprimai n hiosciamin. fundibuliform, murdar glbuie, cu vini-
oare reticulate violaceu-roietice, proase
n PhEur sunt oficinale: la exterior. nflorete din iunie pn n
BELLADONNAE FOLII EXTRACTUM SIC- august. Fructul este o capsul (pixid) bi-
CUM NORMATUM locular prevzut cu un cpcel. Conine
BELLADONNAE FOLII TINCTURA NORMA- numeroase semine brun-cenuii, rotunde
TA sau reniforme cu suprafaa neregulat.
BELLADONNAE PULVIS NORMATUS

135
Alcaloizi
Rspndire Frunzele intr n compoziia unor fito-
Mselaria este o plant euroasiatic, ru- preparate pentru aciunea spasmolitic la
deral. Crete la marginea drumurilor, nivelul bronhiilor (ceai antiastmatic, igri
printre drmturi, pe maidane, puni, antiastmatice).
gunoaie, pe soluri nisipoase. Se cultiv n
Din frunze se prepar extracte uscate,
multe ri ale Europei, n Statele Unite ale
tincturi i un produs numit "Oleum Hyos-
Americii i n Canada.
ciami", obinut prin macerare cu ulei a
Recoltare.Uscare frunzelor umectate cu alcool i amoniac.
Frunzele se recolteaz la nceputul nflo- Produsul se utilizeaz ca analgezic extern.
ririi. n stare proaspt au un miros viros.
n India, Egipt i Algeria crete specia
Pentru uscare se ntind n strat unic, cci
Hyoscyamus muticus, specie cu un coni-
fiind lipicioase, s-ar lipi ntre ele. Dup
nut de 10-20 de ori mai mare de alcaloizi
uscare (30-40C) mirosul dispare.
tropanici. Se folosete ca materie prim la
Caractere macroscopice extracia atropinei.
Frunzele sunt verzi-cenuii cu limb oval-
STRAMONII FOLIUM
oblung, sinuat sau penat lobat, lung de 5-
25 cm, lat de 3-10 cm, prevzute cu peri Reprezint frunzele speciei Datura stra-
moi i lipicioi pe ambele fee. Nervura monium L., numit popular laur i cium-
median este albicioas i lrgit spre ba- faie, familia Solanaceae.
z. Gustul este amar i puin srat.
Este o plant ierbacee anual originar din
Caractere microscopice regiunea Mrii Caspice. Este rspndit n
n seciune transversal se observ o ner- ntreaga Europ. Crete pe marginea dru-
vur mai dezvoltat pe faa inferioar i o murilor, a terenurilor necultivate. Pentru
mic proeminen pe cea superioar. Pe uz farmaceutic se cultiv n Europa i
ambele fee sunt numeroi peri tectori i America. S-au creat varieti foarte bogate
glandulari pluricelulari. Sub esutul pali- n alcaloizi.
sadic se gsesc cristale prismatice sau
rombice de oxalat de calciu. Specia este nalt de pn la 1 m, are
tulpin glabr, erect, ramificat dihoto-
Compoziia chimic mic. Prezint frunze alterne, asimetrice,
Este asemntoare cu cea a frunzelor de sinuat dinate pe margine, lung peiolate.
mtrgun, ns cantitatea de alcaloizi to- Florile albe, mari, n form de plnie sunt
tali este de 2-3 ori mai mic (0,1%). lung pedunculate. Au un caliciu tubulos,
Hiosciamina i scopolamina se gsesc n persistent. Corola alb, infundibuliform,
raport 1:1. Mirosul viros al frunzelor prezint 5 lacinii ascuite. Fructul este o
proaspete este dat de tetrametilputresce- capsul epoas, ovoid. La maturitate
ina, o baz volatil. capsula verde la nceput, se nglbenete
Aciune.Utilizri i se deschide la partea superioar prin 4
Seminele se foloseau n medicina casnic valve. Seminele sunt reniforme, reticula-
i popular n dureri de msele. Se intro- te, punctate pe suprafa.
duceau n carii. Aplicarea este periculoas Recoltarea frunzelor se face dimineaa, n
pentru c alcaloizii pot ajunge n saliv i timpul nfloririi, iar uscarea imediat dup
s fie absorbii sau nghiii odat cu recoltare pentru a evita brunificarea.
saliva.

136
Alcaloizi
Caractere macroscopice albe, mari, au un caliciu cenuiu i o co-
Frunzele sunt lung peiolate, asimetrice la rol cu 10 lacinii (5 mai lungi i 5 mai
baz, cu margine sinuoas i dinat. Ner- scurte). Fructul este o capsul sferic, nu-
vura principal i nervurile secundare sunt tant, acoperit cu epi, ce conine nume-
proeminente, albicioase i prevzute cu roase semine reniforme, de culoare brun-
peri rari. Mirosul este slab caracteristic, deschis.
gustul amar i uor srat.
Se recolteaz partea aerian la nceputul
Caractere microscopice nfloririi, tindu-se la cca 20 cm de la sol.
Seciunea transversal se caracterizeaz Se usuc n strat subire la temperaturi
prin peri tectori rari verucoi pe nervur i joase.
numeroase druze de oxalat de calciu ni-
Compoziia chimic
ruite sub esutul palisadic.
Pertea aerian conine 0,2-0,4% alcaloizi
Compoziia chimic tropanici din care scopolamina reprezint
Drogul vegetal conine cca 0,2-0,3% alca- 1/3. Restul este reprezentat de hiosciami-
loizi tropanici. Raportul dintre hiosciami- n, norscopolamin, apoatropin, cusk-
n i scopolamin este de 1:3 n frunzele higrin, etc.
tinere i de 2:1 n cele btrne.
Aciune.Utilizri
Aciune.Utilizri Scopolamina are aciune asemntoare
Frunzele se folosesc pentru aciunea spas- atropinei asupra SNV (spasmolitic, mi-
molitic n astm, tuse convulsiv, laringit driatic i secretolitic), dar diferit fa
cronic. Pe vremuri se utiliza sub form de SNC. n doze mici produce sedarea
de igri antiastmatice. centrilor motori n stri de excitaie mo-
torie, deprimnd tot odat centrii vegeta-
Intoxicaiile se manifest prin nroirea
tivi din trunchiul cerebral. Scopolamina se
pielii, uscarea gurii, midriaz, stare de ex-
folosete sub form de bromhidrat n par-
citaie, halucinaii, reacii psihice anor-
kinson, delirium tremens i n cazurile de
male. Administrarea repetat de infuzie de
excitaie ale alienailor mintal, dar uti-
ciumfaie duce cu timpul la schizofrenie.
lizarea ndelungat poate duce la amnezie.
DATURAE INNOXIAE HERBA Scopolamina este i un stimulent al respi-
raiei.
Este produsul obinut de la specia Datura
innoxia, originar din Mexic, ntlnit n Aciunea midriatic este mai puternic de-
toat partea tropical a Americii. Se cul- ct a atropinei dar de durat mai scurt.
tiv, pentru c este o materie prim foarte Are aciune antivomitiv i se ntrebuin-
valoroas pentru extragerea scopolaminei. eaz n combaterea rului de altitudine,
S-au fcut studii de aclimatizare i n de mare i main.
Romnia. Soiul de Brgan, obinut prin
aplicarea seleciei individuale repetate es- n regiunile de origine (Mexic) planta ser-
te valoros sub aspectul coninutului. vete la prepararea unor buturi halucino-
gene. Pe plan mondial planta cultivat
Datura innoxia este o specie anual, constituie materia prim industrial pentru
nalt de 1-1,5 cm ce se ramific la cca 30 extragerea scopolaminei.
cm de la sol. Frunzele cordiforme, asi-
metrice la baz au margine ntreag, sunt Industria romneasc de medicamente
lungi de 15-16 cm, late de 12-13 cm i produce bromhidrat i clorhidrat de sco-
sunt puternic pubescente. Florile solitare polamin din scopolamina obinut prin

137
Alcaloizi
extracie din plante cultivate. Produse Specia este originar din regiunea tro-
romneti: Lauronil, Hidromorfon-scopol- pical i subtropical a Americii de Sud
amina, Scobutil compus. unde se i cultiv intens. Cei mai mari
productori sunt Bolivia, Peru, Columbia
SCOPOLIAE RHIZOMA
i Java.
Este rizomul speciei Scopolia carniolica, Specia este un arbust ce poate atinge nl-
numit popular mutilic, familia Solana- imea de 5 m. Are scoar de culoare cafe-
ceae, rspndit n Europa. n Romnia niu-rocat (erythros= rou; xylon= lemn),
crete n locuri umede i umbroase, n frunze mici, alterne, nsoite de 2 stipele
pdurile i tieturile de pduri montane. mici, flori alb-glbui, iar fructul este o
Este nalt de 60-80 cm. Frunzele dispuse drup roie. n culturi arbutii se plan-
altern sunt eliptice, au marginea ntreag, teaz n terase i sunt astfel tiai, nct s
seamn mult cu cele de Atropa bella- nu depeasc nlimea de 1,5 m pentru a
donna, dar sunt mai groase i au vrful facilita recoltarea frunzelor.
mai ascuit. Florile nutante, infundibuli-
forme sunt violacee la exterior i glbui la Caractere macroscopice
interior. Fructul este o capsul bilocular Frunzele de coca amintesc prin aspectul
nchis ntr-un caliciu care la maturitate se lor de frunzele de dafin (Laurus nobilis
deschide printr-un cpcel. Seminele sunt L:). Sunt oval-eliptice, glabre, membra-
reniforme, brun-glbui. noase, cu vrf ascuit i margine ntreag.
Culaorea este verde, uor brun. Ele-
Se recolteaz rizomii n timpul nfloririi. mentul cel mai caracteristic pentru recu-
Se spal de pmnt, se taie n buci mai noaterea drogului vegetal sunt dou linii
mici i se usuc. vizibile pe ambele pri, care merg de la
Drogul vegetal conine pn la 1% alca- baz spre vrf, aproximativ paralel cu ner-
laoizi tropanici. Cantitativ domin atropi- vura median. Sunt urmele ndoirii frun-
na. Servete ca materie prim pentru ex- zei n stadiul de mugure.
tragerea industrial a atropinei. Drogul prezint un miros slab, amintind
Alte specii care servesc ca materie prim de frunzele de ceai. Gustul este amar, uor
pentru obinerea alcaloizilor tropanici: aromat, astringent i dup un timp anes-
Mandragora officinarum L., creete n teziaz buzele i limba.
rile arabe; se folosesc rdcinile; Caractere microscopice
Duboisia myoporoides, crete n Australia Seciunea transversal se caracterizeaz
i SUA; se folosesc frunzele, care conin printr-o proeminen conic n dreptul
pn la 5% alcaloizi i servesc la obine- nervurii mediane, prin papilele de pe epi-
rea scopolaminei. derma inferioar (care confer un aspect
dinat) i prin fascicolul libero-lemnos co-
COCAE FOLIUM
lateral, n form de semilun, nconjurat
Produsul provine de la Erythroxylon coca de un periciclu sclerificat.
LAM, familia Erythroxylaceae, specie ce Compoziia chimic
exist n mai multe varieti, din care 2 Cocae folium conine cca 2% alcaloizi ce
sunt mai importante: E. coca var. novo- pot fi clasificai n 3 grupe: alcaloizi tro-
granatense HIERON i E.coca var. panici, baze pirolidinice (higrina, higro-
truxillense RUSBY. lina, cuskhigrina) i alcaloizi de tipul ni-
cotinei. n afar de alcaloizi mai prezint

138
Alcaloizi
importan substanele tanante, acizii fe- Alcaloizii tropanici deriv de la pseudo-
nolcarboxilici (acid clorogenic), flavonele tropanol (seria cis) i sunt esteri ai ecgo-
i uleiul volatil n compoziia cruia intr ninei cu diferii acizi (benzoic, cinamic,
salicilat de metil. truxilic). Gruparea carboxilic este de ob-
cei metoxilat.

H
COOH (R1) H3C N
H3C N
COOH
H

OH (R2) OH

H H
ecgonina pseudoecgonina

denumirea R1 R2

cocaina CH3 OC C6H5


benzilcocaina H OC C6H5
cinamilcocaina CH3 OC CH CH C6H5
truxiline CH3 acid truxilic

Aciune.Utilizri reglementat de OMS n vederea comba-


n America de Sud, la populaiile care tr- terii cocainismului. Frunzele, datorit pro-
iesc pe platourile nalte ale Anzilor din prietilor stimulente, dup extracia alca-
Peru i Bolivia exist de secole obiceiul loizilor, se folosesc la prepararea unor
de a mesteca frunzele de coca n com- buturi rcoritoare (tip Coca-Cola).
binaie cu cenu sau var. ntr-un jurnal
Intoxicaii acute i cronice cu cocain
de cltorie al lui Ortiz datnd din 1499 se
30-50 mg de cocain provoac intoxicaii
menioneaz c "mestecatul frunzelor sa-
care se manifest prin confuzii mintale,
tur pe cei flmnzi, d putere celor obo-
delir, convulsii, hipertensiune, tahicardie,
sii i epuizai, iar pe cei nefericii i face
hipertermie, apoi prin fenomene de depri-
s-i uite necazurile." Mestecatul frunze-
mare ce se termin prin colaps, respiraie
lor de coca se numete "cocaism".
tot mai slab pn la stop respirator. Pri-
n scopuri farmaceutice frunzele de coca mul ajutor const n administrare de dia-
servesc ca materie prim pentru obinerea zepam sau barbiturice n faza de agitaie
cocainei, care la rndul ei se folosete sub i de stimulente centrale i oxigen n faza
form de clorhidrat ca anestezic local n de deprimare.
ORL i n stomatologie. Datorit carac-
Cocainomania este intoxicaia cronic cu
terului ei de stupefiant, utilizarea repetat
cocain. Prin administrri repetate apare
conducnd la cocainomanie, astzi coca-
dependena psihic fa de acest stupe-
na este din ce n ce mai puin utilizat ca
fiant. Cocainomanii prezint tulburri psi-
anestezic local. Utilizarea cocainei este
hice, i neglijeaz obligaiile sociale i

139
Alcaloizi
familiale, decad fizic i moral, i ntreaga uleiului volatil. Provoac salivaie abun-
lor activitate se rezum la procurarea co- dent prin masticare.
cainei. Fiind foarte scump, fur, jefuiesc
Compoziia chimic
sau devin criminali pentru a-i atinge e-
Jaborandi folium conine 0,5-0,7% alca-
lul.
loizi imidazolici. n frunzele proaspete se
Cocainomanii i administreaz cocaina gsesc ntr-un procent mai mare dect n
de obicei prin prizare. Se recunosc dup cele uscate i pstrate un timp mai nde-
midriaz, pielea uscat datorit aciunii lungat, datorit degradrii lor. Alcaloidul
vasoconstrictoare i dup leziunile de la principal este pilocarpina. Frunzele mai
nivelul septului nazal. Uneori apare gan- conin alcaloizi cu structuri asemntoare:
grena i perforarea septului. Cocainoma- pilocarpidina, pilozina, pilozinina, izopi-
nii consum cocaina de obicei n grup, n locarpina.
cluburi. Astfel pot fi descoperii mai uor.
H H
Detoxifierea trebuie fcut n instituii CH
CH2 3
specializate. HC N
3

PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI O O N


IMIDAZOLICI
pilocarpina
JABORANDI FOLIUM

Produsul vegetal este constituit din folio- Aciune.Utilizri


lele recoltate de la trei specii de Piloca- Produsul ca atare nu se folosete. Pe vre-
pus din familia Rutaceae: Pilocarpus muri se utiliza pulberea de frunze pentru
jaborandi HOLMES, Pilocarpus micro- efectul sudorific, mpotriva reteniei de
phyllus STAPF, Pilocarpus pennatifolius ap, edeme, insuficien renal. Pilocar-
LEM., Pilocarpus racemosus VAHL. pina se obine prin extracie din frunze.
Speciile sunt originare din America de Este un parasimpatomimetic direct: sti-
Sud, din Brazilia i Paraguai. Sunt arbori muleaz secreiile sudoripare i salivare,
mici sau arbuti cu frunze imparipenat stimuleaz musculatura neted a intes-
sectate constituite din foliole coriace, cor- tinului i bronhiilor.
date la baz i emarginate la vrf, cu
Se utilizeaz n oftalmologie ca miotic
puncte translucide ce corespund pungilor
(scade presiunea intraocular) n trata-
secretoare.
mentul glaucomului sub form de colir 1-
Caractere macroscopice 2%. O cantitate mare de pilocarpin este
Foliole oval-eliptice, coriace, cu marginea utilizat n industria cosmetic la prepa-
uor rsfrnt ctre faa inferioar, cu vr- rarea loiunilor de pr, considerndu-se c
ful vizibil emarginat, cu puncte transluci- stimuleaz creterea prului.
de. Nervurile secundare se anastomozeaz
ctre margini formnd alte dou nervuri
false, paralele cu marginea. Sunt late de
3-6 cm, lungi de 7-15 cm, funcie de
specia de la care provin. Culoarea la nce-
put verde-glbuie, devine cu timpul, prin
pstrare, roietic. Mirosul este aromat,
amintind de pericarpul uscat de portocale,
iar gustul amar-aromat i arztor datorit

140
Alcaloizi

PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI mici, n tuburi nchise etan. Mai stabil


INDOLICI este salicilatul de ezerin.(FR X)

CALABARICA FABA
Aciune. Utilizri
Ezerina (fizostigmina) este un parasimpa-
Drogul vegetal mai este cunoscut sub de- tomimetic cu aciune indirect (inhib
numirile "Physostigmae semen" i "Ca- acetilcolinesteraza, care ar degrada acetil-
labar semen" i provine de la specia colina, i astfel crete concentraia ace-
Physostigma venenosum BALF., familia tilcolinei), este deci un antagonist al atro-
Fabaceae, ce crete n pdurile tropicale pinei: provoac mioz, mrete secreiile
din vestul Africii, n delta fluviului Niger, glandelor exocrine, activeaz peristal-
de-a lungul golfului Guineea, n Camerun, tismul intestinal, este un tonic muscular,
Gabon. produce vasoconstricia bronhiilor.
Este o lian volubil, lung de 15-17 m cu Pentru aciunea miotic se utilizeaz n
frunze trifoliate, flori de culoare rou-des- oftalmologie n glaucom i ulceraii de
chis sau rou-purpuriu grupate n raceme cornee.
terminale. Fructul este o pstaie lung de
Stimulnd peristaltismul intestinal, este
cca 18 cm ce conine 2-3 semine mari. utilizat n atonia intestinal postopera-
Caractere macroscopice torie.
Seminele sunt alungit ovale, uor reni- Se administreaz sub form de soluii, pi-
forme, lungi de 2-3 cm, groase de 1-1,5 lule sau injecii subcutanate, iar n oftal-
cm, au un tegument lucios, cafeniu i o
mologie sub form de colir 0,5%. Doza
rafee, sub forma unei excavaii liniare de maxim este de 3 mg pe zi, deci se nu-
culoare neagr, pe una din laturi. Cotile- mr printre otrvurile puternice.
doanele sunt mari, albe, dure i casante.
SECALE CORNUTUM
Nu au miros, gustul este greu perceptibil.
Compoziia chimic Cornul secarei este sclerotul ciupercii
Seminele conin alcaloizi n cantitate de Claviceps purpurea ce paraziteaz pe mai
0,1-0,5 %, cel mai important fiind ezerina multe specii de Gramineae (Poaceae) i
(=fizostigmina), esterul ezerolinei (o baz Cyperaceae, prefernd ns secara (Secale
fenolic) cu acid metilcarbamic. cereale).
Acest produs este cunoscut din timpuri
CH3 CH3 ndeprtate i se bucur de o celebritate
N N trist prin intoxicaiile masive aprute n
urma consumului de pine fcut din fi-
n de secar infestat cu aceast ciuperc.
CH3
O CO NH CH3 Intoxicaiile numite "ergotism" sau "foc
sacru", sau "focul sfntului Anton" au
eserina = fizostigmina
curmat viaa a mii de oameni. Se tie de
exemplu, c n anul 944, n Frana, au
pierit 20.000 de oameni; ulterior au exis-
Ezerina este o substan alb, cristalin, tat i alte asemenea intoxicaii. Abia n
care la aer n prezena umiditii se des- 1676 s-a dovedit c "epidemiile" erau ge-
compune uor, colorndu-se n roz. Sru- nerate de cornul secarei. n anul 1582
rile ezerinei trebuie pstrate n cantiti cornul secarei era menionat ca mijloc

141
Alcaloizi
pentru declanarea travaliului, dar adopta- purie i soiuri ct mai puin rezistente fa
rea sa n medicin s-a realizat greu i de atacul ciupercii. Infestarea se face arti-
trziu, pentru c lumea nu dduse uitrii ficial, manual sau mecanic, cu suspensie
distrugtoarele epidemii de ergotism. de conidii obinute prin dezvoltarea scle-
roilor pe medii de cultur pregtite dup
Ciclul evolutiv
anumite reete. Pentru a obine un mate-
Vara, sclerotul (forma de rezisten, for-
rial de infecie bogat n alcaloizi, scleroii
ma hibernant a ciupercii) se desprinde
se selecteaz. Se taie o felie mic, se de-
din inflorescena secarei i ierneaz la su-
termin concentraia n alcaloizi i numai
prafaa solului. Primvara, din sclerot se
scleroii cu procent ridicat de alcaloizi
dezvolt un numr variabil de corpuri de
servesc la inocularea mediilor de cultur.
fructificaie, alctuite dintr-un picioru
De obicei se lucreaz cu un mediu semi-
subire i o formaiune globuloas sub
solid de agar coninnd sruri minerale,
forma unei gmlii de culoare roz-vio-
aminoacizi, glucide i substane extractive
lacee. n gmlie se gsesc hipoteciile n
din secar. n decurs de 12-14 zile, pe
form de butelie ce includ asce cilindrice
suprafaa mediului, se formeaz un mice-
n care se formeaz cte 8 ascospori fili-
liu productor de conidii. Acestea se in-
formi. Curenii de aer antreneaz asco-
troduc apoi ntr-un mediu de cultur li-
sporii i acetia ajung pe suprafaa spice-
chid. Suspensia de conidii este sursa de
lor la nceputul nfloririi (este infecia pri-
infecie ce se aplic mecanic pe spicele de
mar, abiotic). Pe spicele infestate se for-
secar, la nceputul nfloririi. La 10-22
meaz o psl alburie care este de fapt un
zile de la inoculare ncepe formarea scle-
miceliu format din hife ce excret un li-
roilor, iar dup cca 40 de zile ei pot fi
chid dulceag, numit "roua de miere". Hi-
recoltai. Se prefer recoltarea manual,
fele se fragmenteaz i dau natere la co-
cci prin treierat scleroii se pot rupe i
nidii globuloase. Excreia dulceag atrage
atunci se altereaz mai uor.
insectele. De corpul acestora ader coni-
diile, care astfel sunt transportate i pe al- Mai recent se realizeaz i culturi sapro-
te spice (este infecia secundar, biotic). fitice. Acestea se creaz asemntor cu
n urma celei de a doua infecii se for- cele pentru antibiotice. Un mediu de cul-
meaz cte un sclerot nou n locul ca- tur adecvat este inoculat cu suspensie de
riopsei. conidii i dup aproximativ 1 lun se izo-
leaz alcaloizii din mediul de cultur cu
Obinerea sclerotului n scop farmaceutic
un randament mediu de 5 mg/ml. Izolarea
n trecut sclerotul se obinea din culturi
se repet apoi din 10 n 10 zile.
obinuite de secar pe care se dezvolta
prin infecii spontane. Sclerotul se recolta Conservarea scleroilor se face n vase n-
odat cu secara i se separa la treierat. chise, n absena umiditii. Datorit con-
inutului n lipide rncezesc uor.
n ultimele decenii s-a trecut la pro-
ducerea scleroilor n mod dirijat, prin Caractere macroscopice
infecia artificial a culturilor de secar Sclerotul este fuziform, de culoare brun-
destinate numai acestui scop. Este vorba negru-violaceu la exterior i alb la inte-
de culturi parazite. Cultura de secar rior. Este lung de 1-2,5 cm i are un dia-
este amplasat n zone distanate de cul- metru de 2-5 mm. Gustul este neplcut,
turile obinuite pentru a reduce pericolul uleios. Dac se umecteaz cu NaOH
contaminrii. Se cultiv soiuri de secar eman un miros neplcut de pete alterat.
de toamn pentru a asigura o nflorire tim-

142
Alcaloizi
Caractere microscopice 4. Pigmenii au o structur antrachinonic
n seciune transversal se observ la ex- (andocrocina, clavorubina) sau xantonic
terior un pseudoplectenchim alctuit din (ergoflavina, acid secalonic).
2-3 rnduri de hife miceliene colorate n
violet, zona intern fiind format din
pseudoparenchim, constituit din hife mi- O

celiene bogate n ulei gras i lipsite de


amidon.
Compoziia chimic O
Scleroii conin alcaloizi, pigmeni, amine nucleu xantonic nucleu an
biogene, aminoacizi i lipide.
O
1. Lipidele reprezint 20-25% din masa
scleroilor. Sunt substane de rezerv ne-
cesare hibernrii. n compoziia lipidelor
domin trigliceridele acidului ricinoleic
care rncezete uor i grbete degra-
darea drogului vegetal. Cnd se dorete O
izolarea alcaloizilor, scleroii trebuie n nucleu antrachinonic
prealabil degresai, cci lipidele deranjea-
5. Alcaloizi.
z procesul de extracie. n compoziia
Din cornul secarei s-au izolat pn n
lipidelor mai intr ergosterol, substan ce
prezent cca 30 de alcaloizi ce pot fi
a fost izolat pentru prima dat din acest
clasificai n 2 grupe:
produs. Ergosterolul se transform sub ac-
iunea razelor UV n Vitamina D. a) alcaloizi lizergici, cu importan tera-
peutic
2. Dintre amine, mai importante sunt:
b) alcaloizi clavinici, lipsii de importan
metilamina, trimetilamina, acetilcolina,
terapeutic
betaina, histamina, tiramina, putrescina,
cadaverina, etc. Ambele tipuri de alcaloizi au la baz er-
golina, n structura creia se recunoate
3. Aminoacizi prezeni n scleroi: acid
un nucleu indolic condensat cu unul izo-
aspartic, acid glutamic, fenilalanina, aspa-
chinolinic.
ragina, histidina, leucina, alanina, prolina,
valina, lizina, arginina, etc.
O 7
H OH H
6 CH3
C N
N HO 8 O C CH3
H
N
9
5 4 H
10
11 3
12
2
N 13 N
14 1 N
H
H
ergolina acid lizergic acid izolizergic

143
Alcaloizi
Acidul lizergic are: punztoare sau o conservare n condiii
- grupare -CH3 la N (n poziia 6) neprielnice a scleroilor.
- grupare -COOH la C din poziia 8 Alcaloizii lizergici la rndul lor se mpart
- dubl legtur la C9-C10 n alcaloizi de tip aminoalcool, solubili n
- doi atomi de carbon asimetrici la pozi- ap i alcaloizi de tip peptidic, insolubili
iile 5 i 8. n ap.
n consecin, pot exista dou perechi de a) Alcaloizi de tip aminoalcool (solubili
izomeri optic activi: L i D acizii lizergici, n ap, cca 1:600). La aceti alcaloizi gru-
respectiv L i D acizii izolizergici. Acizii parea carboxilic a acidului lizergic sau
lizergici sunt denumii cu sufixul "-ina", izolizergic este legat amidic de un ami-
iar cei izolizergici cu sufixul "-inina". noalcool sau de NH3.
Cornul secarei conine numai acizi lizer- Prin sintez parial s-a obinut metil-
gici din seria D i numai acetia posed ergometrina la care R = un aminobutanol.
aciune farmacologic. Acizii izolizergici, Aceast substan intr n produsul
fr aciune farmacologic, se formeaz METERGIN i are aciune mai intens dect
numai n urma unei extracii necores- ergometrina.

H
CH3 Alcaloizi de tip aminoalcool
R OC N
H ergina R= NH2

ergometrina R = NH CH CH2OH
CH3
N ( 2- aminopropanol)
H metilergometrina R = un aminobutanol

b) Alcaloizii de tip peptidic (insolubili n b2) grupa ergotoxinei; se leag prin a-


ap). OH-valina
La aceti alcaloizi gruparea COOH este b3) grupa ergoxinei; se leag prin metil-
legat amidic de o peptid care prin a-OH-alanina
hidroliz se desface n 3 aminoacizi. Alcaloizii din cadrul fiecrei grupe se
Clasificarea acestor alcaloizi se face n deosebesc prin amonoacidul terminal.
funcie de aminoacidul catenei peptidice Aminoacidul mijlociu este prolina, la toi
care se leag de acidul lizergic, n: alcaloizii lizergici de tip peptidic (vezi
b1) grupa ergotaminei; se leag prin a- tabelul de mai jos).
OH-alanina

144
Alcaloizi

am.acid 1 R1 R2 am.acid 2 (prolina)


OH
CH
H O
rest de acid lizergic N C C N
C N C
O C O
am.acid 3
H R3

radicalii specifici grupei alcaloidul radicalii specifici alcaloidului


(R1, R2) (R3)

ergotamina ERGOTAMINA CH2 C6H5


R1= R2 = H ERGOSINA CH2 CH(CH3)2
ERGOVALINA CH (CH3)2

ergotoxina ERGOCRISTINA CH2 C6H5


R1 = R2 = CH3 ERGOCRIPTINA CH2 CH(CH3)
ERGOCORNINA 2
CH(CH3)2

ergoxina ERGOSTINA CH2 C6H5


R1 = H; R2 = CH3

Grupa am. acid 1 am.acid 2 am.acid 3 alcaloid


ergotaminei OH-alanina prolina fenilalanina ERGOTAMINA
OH-alanina prolina leucina ERGOSINA
OH-alanina prolina valina ERGOVALINA
ergotoxinei OH-valina prolina fenilalanina ERGICRISTINA
OH-valina Prolina leucina ERGOCRIPTINA
OH-valina prolina valina ERGOCORNINA
ergoxinei CH3-OH-alanina prolina fenilalanina ERGOSTINA

Coninutul n alcaloizi ca i spectrul al- venit din Europa Central conine pre-
caloidic variaz mult n funcie de factori ponderent ergotamin, iar cel provenit din
genetici i ecologici. Rusia, alcaloizi din grupa ergotoxinei.
n produsul vegetal obinut din flora spon- Din culturi parazite, infectate artificial,
tan cantitatea de alcaloizi totali poate s folosind secara tetraploid i sue de mi-
ajung pn la 0,2%. Sclerotul din cultur celii selectate, se pot obine pn la 600
conine 0,4-0,5%. kg scleroi/ha, scleroi ce pot conine pn
la 1% alcaloizi totali.
Zona geografic, factorii pedoclimaterici,
condiioneaz preponderena n sclerot a Scleroii mai mari i mai nchii la culoare
unui tip de alcaloizi. Astfel, sclerotul pro- au un coninut de alcaloizi mai mare. De

145
Alcaloizi
asemenea, n cazul scleroilor rezultai Ergometrina, un alcaloid de tip amino-
dintr-o infecie secundar, coninutul n alcool, are aciune predominant ocitocic.
alcaloizi este mai mare. Produce contracii ritmice ale uterului
gravidei i lehuzei, deci ale uterului sensi-
Reacii de identificare
bilizat i de aceea se folosete la declan-
Pe lng reaciile generale ale alcaloizilor
area travaliului i expulzarea placentei.
exist o reacie specific alcaloizilor lizer-
Preparat: ERGOMET.
gici cunoscut sub numele Reacia van
Urk. Const n obinerea unei coloraii Prin metilarea ergometrinei aciunea oci-
albastre la tratarea soluiei extractive aci- tocic se modific n sensul c contraciile
de de ergot cu o soluie de p-dimetilami- nu sunt ritmice ci persistente. Un astfel de
nobenzaldehid n acid sulfuric care con- produs este METILERGOMETRINA utilizat
ine i ioni de Fe+3. Reacia este foarte ca hemostatic uterin (vezi explicaiile la
sensibil i poate fi utilizat i la iden- ergotamin).
tificri prin cromatografie i la deter- Alcaloizii de tip peptidic din:
minarea cantitativ.
- grupa ergotoxinei: au predominant aciu-
Extracia alcaloizilor lizergici ne asimpatolitic, deci blocheaz recep-
Extragerea alcaloizilor din sclerot pune torii aadrenergici, ceea ce se manifest
probleme dificile de ordin tehnologic din prin vasodilataie i scderea tensiunii ar-
cauza uurinei cu care are loc izome- teriale. Aceti alcaloizi nu se folosesc n
rizarea i din cauza coninutului ridicat n practica medical, dar din ei se obin deri-
lipide. Problema se rezolv printr-o degre- vaii dihidrogenai menionai mai jos.
sare prealabil cu eter de petrol, folosirea
unui alcalinizant blnd (MgO) i utlizarea - grupa ergotaminei: au mai multe aciuni;
unui acid organic (acid tartric) la trans- simpatolitic, vasoconstrictoare, dopamin-
formarea bazelor n sruri. ergic i ocitocic. Domin aciunea vaso-
constrictoare i de aceea se utilizeaz n
Dozarea alcaloizilor din sclerot tulburri de circulaie periferic i n mi-
Dozarea se face prin metoda colorimetric gren. La nivelul uterului produc con-
ce se bazeaz pe reacia van Urk. Pulberea tracii persistente; nu sunt n sens expulsiv
de sclerot se degreseaz cu eter de petrol, ca n cazul naterii fiziologice i deci nu
i se extrage cu eter etilic n prezen de pot fi folosii n declanarea travaliului,
MgO i ap. Soluia eteric se epuizeaz dar pot fi utlizai ca hemostatic uterin,
apoi cu soluie apoas de acid tartric 1%. aciune ce se datoreaz compresiei vaselor
Soluia acid se trateaz cu reactiv van uterine n urma contraciilor. Exemplu de
Urk i se colorimetreaz la 570 nm. Con- preparat cu ergotamin: COFEDOL draje-
inutul n alcaloizi totali, exprimai n uri n care ergotamina este asociat cu
tartrat de ergotamin calculat cu ajutorul cofeina pentru potenarea aciunii antimi-
curbei etalon trebuie s fie de cel puin grenoase.
0,3% (conform FR IX).
n afar de alcaloizii lizergici naturali se
Aciune. Utilizri folosesc i dihidroalcaloizii obinui pe
Aciunea alcaloizilor naturali ai cornului cale semisintetic prin hidrogenarea leg-
secarei este funcie de felul alcaloidului i turii duble de la C9-C10. Hidrogenarea la
doza administrat. Toi au n msur mai acest nivel a alcaloizilor peptidici are ca
mare sau mai mic aciune ocitocic i a- urmare pierderea aciunii ocitocice dar
simpatolitic

146
Alcaloizi
meninerea, chiar intensificarea aciunii alb-verzui, sunt grupate n cime. Fructul,
simpatolitice. o bac sferic de mrimea i culoarea unei
portocale, cu epicarp dur, lemnos, are la
Exemple de preparate: ERGOCEPS (Dihi-
interior o pulp alb n care se gsesc 3-5
droergotoxina) conine un amestec de
semine.
DH-ergocornin, DH-ergocristin i DH-
ergocriptin. Produce vasodilataie i sc- Caractere macroscopice
dere uoar a presiunii arteriale, efect ce Seminele au forma unui disc cu marginile
se menine circa 2 ore. Cercetrile au ar- mai ngroate, cu un diametru cuprins
tat o cretere a fluxului sanguin cerebral ntre 2-2,5 cm i grosimea de aproximativ
ce se datorete, n principal, blocrii re- 5 mm. O fa a discului este uor concav,
ceptorilor aandrenergici din periferie. iar cealalt convex. n centru se observ
Este indicat pentru efectele circulatorii n hilul sub forma unei mici protuberane
tratamentul geriatric. Poate accelera acti- care se continu cu o linie mai nchis la
vitatea psihic, crete vigilena, atenueaz culoare, reprezentnd rafeea. Produsul are
tulburri de memorie i comportament. Se culoare cenuie i un aspect lucios cati-
mai indic n accidente cerebrale ische- felat datorit numeroilor peri tectori n-
mice. Alte produse ce conin DH-ergo- doii de la baz i ndreptai radiar de la
toxin: HYDERGIN, REDERGIN, SECA- centru la periferie. Are gust foarte amar i
TOXIN. este lipsit de miros.
Preparatele care conin derivatul hidroge- Caractere microscopice
nat al ergotaminei (de ex. CORNHIDRAL) n seciune transversal se observ dou
sunt indicate n migren, mai ales pentru zone distincte: tegumentul i endospermul
prevenirea crizelor, datorit aciunii vaso- foarte dezvoltat. Tegumentul este format
constrictoare. din celule transformate n peri tectori uni-
celulari, ndoii, cu o baz puternic dez-
Totalul alcaloidic din cornul secarei intr
voltat i pereii inegal lignificai. Endo-
n produsul DISTONOCALM.
spermul este format din celule mari cu
Observaie: Intoxicaia cu cornul secarei pereii puternic ngroai prin depuneri de
este rar n ziua de azi. Dar, n urma unui manani i galactani. Este bogat n ulei
tratament ndelungat cu doze mari poate gras i aleuron.
aprea aa numitul Ergotismus gangrae-
Pulberea se caracterizeaz prin fragmente
nosus. La nceput se percep furnicturi i
de benzi lignificate provenite de la perii
parestezii datorit vasoconstriciei perma-
tectori, prin fragmente de epiderm for-
nente i circulaiei proaste, iar n stadiul
mate din celule cu perei ngroai. Nu
mai avansat ncep modificri gangrenoa-
conine amidon.
se la degetele de la picioare i mini.
Compoziia chimic
STRYCHNI SEMEN
Seminele conin 2-3% alcaloizi. Compu-
Produsul vegetal reprezint seminele spe- sul principal este stricnina, care repre-
ciei Strychnos nux vomica L., familia zint cca 50% din totalul alcaloidic. n
Loganiaceae, arbore lian rspndit n proporie aproape egal, 40%, este pre-
India, Sri Lanka, Vietnam i n nordul zent brucina (10,11-dimetoxistricnina).
Australiei. Arborele are o nlime de 10- Ali alcaloizi: colubrinele, pseudostric-
25 m, frunze opuse, ovate, ntregi, lucioa- nina, vomicina, novacina, izostricnina.
se i persistente. Florile mici, albe sau

147
Alcaloizi
Stricnina i brucina sunt localizate n en- ali compui i o substan amar, loga-
dosperm i embrion. Se gsesc sub form nozida, o heterozid identic cu melian-
de sruri ale acidului clorogenic i sunt tozida din Menyanthidis folium.
foarte amare. Seminele conin pe lng

H stricnina R1 = R2 = H
R1 N
brucina R1 = R2 = OCH3
H
alfa-colubrina R1 = H; R2 = OCH3
R2 N
H H beta-colubrina R1 = OCH3; R2 = H
O O
H

Dozarea alcaloizilor netede i (b) excit centrul vasomotor. n


Pulberea degresat cu eter de petrol, apoi doze mari produce convulsii tetanice.
umectat cu amoniac se extrage cu clo- Brucina are aceeai aciune, dar de 50 de
roform. Faza organic se separ i se eva- ori mai slab.
por la sec. Reziduul se reia cu alcool
n doze foarte mici stricnina i brucina
neutralizat, se aduag un volum exact m-
acioneaz ca tonic amar.
surat de acid i se titreaz excesul de acid
cu un hidroxid alcalin de aceeai nor- Stricnina se recomand ca tonic muscular,
malitate n prezena indicatorului rou de ca stimulent al motilitii gastro-intestina-
metil. Este o metod de dozare acidi- le, ca analeptic respirator i vascular. Sub
metric indirect. Rezultatul se exprim n form de injecii subcutanate n doze de
amestec de pri egale de stricnin i bru- 1-5 mg a fost mult folosit n strile de
cin. deprimare, astenie, convalescen, consti-
paie aton, deficiene circulatorii, etc.
Cei doi alcaloizi pot fi izolai dup extrac-
Doza maxim pentru odat este de 10 mg,
ie datorit solubilitii diferite n alcool
cea pentru o zi de 20 mg. Doza letal este
50%. Brucina este mai uor solubil.
de 60-90 mg.
Reacii de identificare
Brucina se utilizeaz ca substan etalon
O seciune transversal din smna de-
la determinarea indicelui de amreal
gresat cu eter de petrol i tratat cu 1-2
(IA). (IA al brucinei este 5.000.000)
picturi de acid azotic fumans se colorea-
z n galben portocaliu (reacia brucinei). Preparatele extractive de Strychnos nux
Cu reactivul Mandelin se coloreaz n vomica (tinctura i extractul uscat), aso-
violet (reacia stricninei). Cu acid picric ciate frecvent cu alte substane sau pre-
formeaz cristale galbene (aciculare n ca- parate, se administreaz pentru creterea
zul stricninei, prismatice n cazul bruci- apetitului.
nei). Observaii.
Aciune. Utilizri. n doze mari stricnina este convulsivant,
Stricnina (a) crete excitabilitatea reflex provoac o exaltare a excitabilitii re-
i ca urmare ridic tonusul musculaturii flexe, contracii musculare spastice, n fi-

148
Alcaloizi
nal, o criz tetanic urmat de moarte prin Descrierea speciei
asfixie. Face parte din grupa otrvurilor Rauwolfia serpentina este un arbust nalt
puternice. Pe lng toxicitatea acut tre- de 0,5-1 m. Rizomul este nsoit de nu-
buie remarcat c are tendina de cumulare meroase rdcini cilindrice. Tulpina are
n organismul uman. Primele simptome scoar deschis la culoare. Frunzele sunt
de intoxicaie se manifest prin rigiditatea pieloase, dispuse cte 3-5 n verticile. Flo-
muchilor masticatori i ai cefei. n cazuri rile albe sau slab roz, pe tipul 5, sunt dis-
de intoxicaii, dac substana nc nu s-a puse n spice terminale. Fructul este o
resorbit, se fac splturi gastrice i se ad- drup ovoid, neagr-violacee, cu o sin-
ministreaz tanin. Dac absorbia a avut gur smn.
loc, apar fenomene convulsivante i celui
Compoziia chimic
intoxicat trebuie s i se asigure linite
Produsul conine ntre 0,5 i 3% alcaloizi
complet i s i se administreze barbitu-
totali. Pn n prezent s-au izolat peste 50
rice. Stricnina nsi este un antidot pen-
de alcaloizi cu structuri diferite. Clasi-
tru intoxicaiile cu barbiturice.
ficarea lor se poate face n:
IGNATII SEMEN
1. alcaloizi de tip iohimbanic, grupul cel
Drogul vegetal provine de la specia mai important;
Strychnos ignatii BERGIUS (sin. Ignatia 2. alcaloizi de tip heteroiohimbanic (inelul
amara L.), familia Loganiaceae, arbust E este un nucleu dihidropiranic). Aceti
crtor originar din Filipine, cultivat n alclaoizi se subdivid n baze teriare i
China i India. baze cuaternare;
Seminele conin 2,5-4% alcaloizi, din 3. alcaloizi de tip lochnerinic;
care 45-60% reprezint stricnina i bru-
cina. Se utilizeaz n mod asemntor cu 4. alcaloizi de tip ajmalinic
seminele de Strychnos nux vomica, ca Aciune. Utilizri
tonic, dar i ca materie prim pentru Rauwolfiae radix este un vechi remediu
izolarea stricninei i brucinei. indian, ntrebuinat n tratamentul hiper-
RAUWOLFIAE RADIX tensiunii i a unor boli nervoase. Produsul
a fost introdus n Europa dup 1952, dup
Drogul vegetal reprezint rdcinile i ri- ce se reuise izolarea reserpinei i stabi-
zomii arbustului Rauwolfia serpentina, lirea aciunii prin metode farmacologice.
familia Apocynaceae. Pentru extracia al-
Drogul pulverizat servete la prepararea
caloizilor se folosesc i alte specii ale ge-
unor extracte standardizate care, la rndul
nului: Rauwolfia canescens, Rauwolfia te-
lor sunt prelucrate n diferite forme far-
traphyla i Rauwolfia vomitoria, originare
maceutice. Indicaia major este hiperten-
din America Central, respectiv din regiu-
siunea. Se pare c medicamentele pe baz
nile tropicale ale Africii (R. vomitoria).
de extract total sunt superioare celor pe
Rauwolfia serpentina crete n regiunile baz de alcaloizi puri, att n tratamentul
calde i umede ale Asiei (India, Pakistan, hipertensiunii ct i al psihozelor, datorit
Nepal, Vietnam, Laos, Birmania, Tailan- aciunii combinate a totalului alcaloidic.
da, Sumatra, Jawa i Filipine). Datorit
Dependent de doz domin una sau alta
importanei i cerinelor mari, specia se
dintre aciuni:
cultiv i n alte regiuni ale globului.

149
Alcaloizi

A B C
N N
N R1 N
H D H H H H
H

H E H

H3COOC OR2
R1
R2 OCH3
iohimban : R1 = R2 = H reserpina : R1 = OCH3; R2 = 3,4,5-trimetoxibenzoil

beta-iohimbina : R1 = CH3OOC; R2 = OH deserpidina : R1 = H; R2 = 3,4,5-trimetoxibenzoil

rescinamina: R1 = OCH3; R2 = 3,4,5-trimetoxicinamil

Alcaloizi de tip iohimbanic

N +
N
N N
H H H _ H
CH3 CH3
H H
O O
H3COOC H3COOC
raubazina = ajmalicina
serpentina
alte baze ter iare: reserpinina alte baze cuaternare: serpentinina
reserpilina
alstonina

Alcaloizi de tip heteroiohimbanic (baze teriare i cuaternare)

H
CH2OH
H OH
HO H

N N OH
N N
H H
R CH3 H
C2H5
H H
sarpagina: R = H
ajmalina
raupina: R = CH3

Alcaloizi de tip lochnerinic i ajmalinic

150
Alcaloizi
-- n doze mici domin efectul hipotensiv antihipertensive, de exemplu cu un vaso-
dilatator direct: hidrazinoftalazina. n me-
-- n doze mari (x 10) domin efectul
dicamentul HIPAZIN reserpina (0,1 mg)
sedativ
este asociat cu 10 mg hidrazinoftalazin.
Efectul antihipertensiv se instaleaz dup
Reaciile adverse ale reserpinei sunt ace-
3-4 zile i este evident dup un tratament
leai ca pentru extract.
de 2-3 sptmni. Odat cu ntreruperea
tratamentului aciunea se menine nc c- n doze de 10 ori mai mari reserpina are
teva sptmni. aciune neuroleptic. Este indicat n
anxietate, agresivitate, schizofrenie croni-
Pentru tratamentul unei hipertonii severe
c. Industria de medicamente produce
medicamentele pe baz de alcaloizi de
medicamentul injectabil RAUNERVIL cu
Rauwolfia nu sunt suficiente, trebuind s
2,5 mg reserpin/fiol.
se apeleze la alt tip de antihipertensive.
Creterea dozei nu va determina o inten- Ali alcaloizi izolai i aciunile lor farma-
sificare a efectului hipotensiv. cologice:
Efecte secundare la doze mici: rinit acut - Rescinamina, un antihipertensiv mai
(congestie nazal), diaree, colici, stri de- puternic dect reserpina
presive, activarea ulcerului.
- Deserpidina i serpentina au aciune
Reserpina, substana pur, este utilizat foarte asemntoare cu cea a reserpinei.
sub form de baz. Este o pulbere crista-
- Raubazina (ajmalicina) stimuleaz cir-
lin, uor glbuie, practic insolubil n
culaia periferic
ap, fr miros, fr gust. Din punct de
vedere chimic este un diester. Calitatea - Ajmalina are aciune antiaritmic de
farmacologic i terapeutic depinde de tipul chinidinei. Se recomand n tahi-
integritatea structurii diesterice. cardie paroxistic prin administrare i.v.
lent.
n funcie de doz reserpina se admi-
nistreaz n hipertensiune, respectiv n tul- Contraindicaii ale preparatelor pe baz de
burri psihice. alcaloizi din Rauwolfiae radix cnd sunt
indicate n hipertensiune:
Aciunea antihipertensiv a reserpinei se
realizeaz prin inhibarea sistemului sim- - stri depresive
patic. {Aciune antihipertensiv se mai - ulcer gastro-intestinal
poate realiza prin vasodilataie direct (cu - colit ulceroas
hidralazine), creterea diurezei (cu furose- - insuficien cardiac i renal grav
mid, spironolactona) i interferarea siste- - sarcin, perioada alptrii.
mului renin/angiotensin}. Dar reserpina
YOHIMBAE CORTEX
produce i retenie hidrosalin; de aceea
se asociaz cu un diuretic. Astfel, de Este denumirea scoarei recoltat de pe ra-
exemplu, medicamentul HIPOSERPIL, ce murile i trunchiul arborelui african Cory-
conine 0,25 mg reserpin i este un anti- anthe yohimbe K. SCHUM., familia Rubia-
hipertensiv slab pn la mediu, indicat n ceae. Conine 1,2% alcaloizi din care
forme uoare de hipertensiune, se asocia- iohimbina este cel mai important. Pn n
z cu Furosemid, un diuretic, pentru eli- 1960 alcaloidul a fost utilizat n psihiatrie,
minarea apei. n forme mai grave de hi- n tratamentul impotenei, datorit pro-
pertensiune, reserpina se asociaz cu alte prietilor afrodisiace. Experienele fcute

151
Alcaloizi
dup aceast dat au scos n eviden un Aciune Utilizri
efect simpatolitic ce se manifest prin hi- Drogul vegetal nu este utilizat ca atare. Se
pertensiune, hiperventilaie, salivaie, extrage vincamina, alcaloid cu aciune hi-
spasme musculare pn la convulsii, exci- potensiv i sedativ moderat, dar mai
taii. Fiind un a2-blocant produsul ar pu- important este aciunea de mbuntire a
tea fi asociat cu medicamente antidepre- circulaiei sanguine cerebrale i de stimu-
sive pentru a antagoniza hipotonia indus lare a metabolismului cerebral, motiv pen-
de administrarea cronic a antidepresive- tru care este indicat n accidente vascu-
lor. Folosirea sa ca afrodisiac este inter- lare cerebrale, n ateroscleroz cerebral
zis. i n unele encefalopatii.
VINCAE MINORIS HERBA

Drogul vegetal provine de la specia Vinca


minor L. (saschiu) familia Apocynaceae. N
N
Descrierea speciei HO
Saschiul este o plant peren cu tulpin
trtoare ce crete la umbra tufielor. Tul- H3COOOC
pinile florifere sunt ascendente, nalte de
15-20 cm. Frunzele, lungi de 5 cm i late vincamina
de 3 cm, sunt persistente, dispuse opus,
lucioase, cu marginea ntreag, de culoare
VINCAE ROSEAE HERBA
verde nchis. Florile albastre, infundibuli-
forme, prezint 5 lobi asimetric romboi- Drogul vegetal provine de la specia Vinca
dali. Se dezvolt la axila frunzelor supe- rosea, sin. Catharanthus roseum, familia
rioare. Apocynaceae. Este o plant peren, sem-
Rspndire pervirescent, un semiarbust nalt de 40-
Saschiul este o specie rspndit din cen- 80 cm cu tulpini lemnoase la baz. Frun-
trul i sudul Europei pn n Munii Cau- zele sunt ntregi, opuse, lungi de 3-8 cm,
caz. n Romnia crete spontan n pdu- late de 1,5-5 cm. Florile sunt infundi-
rile de foioase din regiunea deluroas. buliforme de culoare roz, violet sau alb.
Rmne verde tot timpul anului, motiv Seamn mult cu Vinca minor.
pentru care se cultiv ca plant ornamen- Specia este originar din Madagaskar.
tal n parcuri, cimitire, grdini. Datorit Este rspndit n multe ri cu clim
recoltrii masive din flora spontan popu- tropical i subtropical, n special n
laiile s-au rrit. n scop farmaceutic se India, Australia, Africa, America de Sud
cultiv n Polonia i Ungaria. i Central. n Europa se cultiv ca plant
Compoziia chimic ornamental.
Conine 0,2-1,3 % alcaloizi, vincamina Compoziia chimic
fiind componentul principal. A fost izola- Alcaloizii de interes farmacologic se g-
t pentru prima dat de ZABOLOTNAIA i a sesc n frunze i rdcini. Pn n prezent
fost introdus n terapeutic datorit cer- s-au izolat cca 90 de alcaloizi derivai ai
cetrilor efectuate de SZSZ K. (1959) iohimbinei i stricninei. Dar importan
terapeutic au numai vinblastina i vin-
cristina, alcaloizi dimeri, n proporie de
0,005 % VBL i VC. Pentru a obine 1 g

152
Alcaloizi
alcaloid pur sunt necesari 500 kg produs caloizi nu este lipsit de riscuri pentru c
vegetal uscat. prezint reacii adverse ca tulburri gas-
trointestinale, tulburri de hematopoez,
Aciune. Utilizri
insuficien renal, hipertensiune, pares-
Aceti alcaloizi au efect citostatic. Inhib
tezii, imunosupresie.
mitoza ca i colchicina. Se administreaz
n leucemie, boala Hodgkin, pe cale i.v.,
0,1 mg/kgcorp. Tratamentul cu aceti al-
OH

N VINBLASTIN (vincaleucoblastin) R = CH3


VINCRISTIN (leurocristin) R = CHO

N
H COOCH3
N

OH

H3CO N OAc
R H
COOCH3

PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI Caractere macroscopice


CHINOLINICI I IZOCHINOLINICI Din punct de vedere farmacognostic se
deosebesc 3 sorturi de Cinchonae cortex
CINCHONAE CORTEX ce provin de la diferite specii:
Scoara de china de obine de la speciile - Cinchonae flavae cortex se obine de la
Cinchona succirubra, Cinchona calisaya Cinchona calisaya var. ledgeriana i
var.ledgeriana, Cinchona officinalis, Cin- Cinchona ledgeriana.
chona ledgeriana i muli ali hibrizi din - Cinchonae rubrae cortex se obine de la
familia Rubiaceae. Cinchona succirubra
- Chinae griseus cortex se obine de la
Sunt arbori rzlei (nu formeaz pduri)
specia Cinchona officinalis
cu frunze sempervirescente, lat eliptice,
opuse, cu flori roii mici grupate n cior- n FR IX sunt oficinale drogurile vegetale
chine, cu fructe de tip capsul. Chinae rubrae cortex i Chinae flavae
cortex. (denumiri vechi). Chinae rubrae
Arborii sunt originari din America de Sud
cortex se prezint sub forma unor frag-
(Peru, Bolivia, Ecuador, Venezuela, Gua-
mente curbate, groase de 2-6 mm, de
temala). Plantaii extinse exist pe insula
culoare cenuiu-brun la exterior i roie
Jawa, n Sri Lanka, Congo.
brun la interior. Chinae flavae cortex se
prezint sub forma unor fragmente plate
lipsite de suber, groase de 6-8 mm, de

153
Alcaloizi
culoare galben-brun la exterior i galben- b) Chinae flavae cortex are aceleai ele-
rocat la interior. Ambele sorturi au mente caracteristice cu excepia suberului
fractura fibroas la interior. i a faptului c n parenchimul cortical pot
fi prezente celule pietroase.
Caractere microscopice
a) Chinae rubrae cortex prezint n seciu- Compoziia chimic
ne transversal: Scoara de china conine 10-20% alca-
- suber, loizi. Este produsul vegetal cu cel mai
- parenchim cortical cu celule cu nisip de mare coninut n alcaloizi. Din spectrul
oxalat de calciu i canale secretoare cu alcaloidic (peste 50 de compui) alcaloizii
coninut de rezinotanoli, principali sunt chinina (descoperit de
- liber strbtut de raze medulare n form farmacitii PELLETIER i CAVENTOU) cu
de plnie i fibre caracteristice cu diame- izomerul chinidina, i cinconina cu izo-
tru mare, contur rotund, de culoare galbe- merul cinconidina.
n, cu luciu mtsos, cu lumen puncti-
n produsul vegetal alcaloizii se gsesc
form.
sub form de sruri ale acidului chinic sau
Pulberea se caracterizeaz prin fibre libe- complecsai cu acid chinotanic. Acidul
riene relativ scurte fa de diametrul lor, chinotanic este un tanin catechic care prin
cu vrfurile ascuite, n form de igri de condensare formeaz flobafene numite
foi, cu lumenul ngust, cu canale laterale "rou de china".
i fragmente de suber.

OH
CH
CH2 HO OH

HO
N

R HO COOH
chinina, chinidina: R = OCH3
cinconina, cinconidina: R = H acid chinic
N

Reacii de identificare verde, iar dac se aciduleaz se obine o


- reacia GRAHE: prin distilarea uscat a fluorescen roie.
scoarei se dezvolt vapori de culoare
Determinarea cantitativ
rou-violet, care dup condensare i dizol-
Se face prin metoda acidimetric direct.
vare n alcool de 70 dau o fluorescen
albastr; Aciune. Utilizri
1. Chinina
- reacia taleochinic: extractul alcaloidic,
obinut prin umectare cu amoniac i ex- - este un antipiretic i analgezic, deci se
tracie cu cloroform, se trateaz cu HCl; administreaz n stri febrile, gripe,
soluia srurilor de alcaloizi se trateaz nevralgii;
apoi cu ap oxigenat. Dac n continuare - este un antimalaric prin aciunea toxic
se alcalinizeaz se obine o fluorescen asupra protoplasmei din protozoarele ge-

154
Alcaloizi
nului Plasmodium (Plasmodium vivax, OPIUM
Plasmodium malariae, Plasmodium falci-
parum). Opium este latexul concretizat la aer ce se
scurge n urma inciziilor fcute pe supra-
Se utilizeaz sub form de sulfat sau clo- faa capsulelor de mac imature ale speciei
rur n doze de 0,3-0,6 g odat i maxi- Papaver somniferum L. familia Papavera-
mum 2 g/zi. Avnd i aciune uterotonic ceae, macul de grdin.
este contraindicat la gravide.
Macul este o plant de cultur originar
2. Chinidina este un antiaritmic. Se admi- din Orientul Apropiat i Mijlociu. Culti-
nistreaz n extrasistole i fibrilaii n doze varea sa intens n regiuni cu condiii pe-
de 1-1,5 g/zi. Aciunea ei este amplificat doclimatice diferite a condus la naterea
de reserpin. La rndul ei chinidina am- unui mare numr de forme i soiuri, aa
plific aciunea relaxant a curarizantelor, c specia Papaver somniferum prezint o
aciunea anticoagulant a cumarinelor i variabilitate extrem de larg. Azi se cu-
aciunea cardiotonic a digitalicelor. nosc i se cultiv soiuri pentru opiu, soiuri
3. Cinchonae cortex, drogul vegetal, ser- pentru morfin i soiuri pentru semine.
vete la prepararea tincturii i a extrac- Culturi ntinse de mac se gsesc n India,
tului fluid i uscat, din care apoi se reali- China, Iran, Turcia, Rusia, mai puin n
zeaz preparate farmaceutice administrate Europa n Grecia, Iugoslavia i Bulgaria.
pentru efectul tonic amar. Gustul amar Exemple de varieti de mac ce se deose-
provine att de la alcaloizi ct i de la besc ntre ele prin gradul de ramificare,
principii amare cu alte structuri. n tinctu- culoarea petalelor, a seminelor i forma
r i extract proporia de alcaloizi este capsulei:
prea mic pentru a manifesta aciunile
chininei i chinidinei i n afar de asta, - Papaver somniferum var. glabrum cu
alcaloizii sunt legai de taninuri, formnd flori purpurii, capsule globuloase, semine
compleci greu solubili. Se prepar i negru-violet
buturi rcoritoare indicate n anorexie - Papaver somniferum var. album: flori
(butura tip Schweppes). albe, capsule ovoide, semine alb-glbui
n PhEur este oficinal preparatul Cin- - Papaver somniferum var. nigrum: flori
chonae extractum fluidum normatum violacee, capsule globuloase, semine ce-
Scurt istoric: Denumirea "Cinchona" a nuii
fost aleas de Linn n onoarea soiei vi- - Papaver somniferum var. setigerum:
ceregelui spaniol n Peru, Anna Cinchona, flori violete; crete n Europa meridional
care fusese vindecat de malarie cu scoar- ca plant semislbatic
de china, i apoi a fcut ca drogul s fie
cunoscut i n Spania. Denumirea "succi- - Papaver somniferum subspecia somni-
rubra" (succus ruber) s-a dat acestor ar- ferum este o specie numai de cultur cu
bori pentru c, dup traumatizare se scur- flori bleu-gri-albe-violete-roz pn la rou
ge un suc care la aer se tulbur i se colo- n Romnia avem culturi ntinse n Mol-
reaz n rou. dova (pe ~ 8000-10000 ha). Prin amelio-
rare s-au obinut 3 soiuri mai valoroase:
soiul de Trgu Mure, de Cluj i de M-
gurele.

155
Alcaloizi
Descrierea speciei scurge (cteva picturi ~ 0,05g) se coagu-
Macul de cultur este o specie anual cu leaz n cteva ore la aer i se nchide la
tulpin ramificat, nalt de 50-150 cm, cu culoare. A doua zi, dimineaa, picturile
frunze bazale peiolate i frunze tulpinale de pe suprafaa capsulei se rzuiesc cu
sesile, glabre, ceroase, de culoare verde- ustensile speciale, confecionate din lemn
gri. Forma frunzelor este alungit ovat, cu sau metal. Picturile se adun ntr-un co-
incizii de diferite profunzimi pe margine. colo. Cocoloaele se expun la soare timp
Florile sunt solitare i nutante. Au 2 sepa- de cteva zile. Pentru obinerea unui kg de
le caduce (se desprind i cad n momentul opiu trebuie incizate cca 20.000 de capsu-
nfloririi), 4 petale mari ce au la baz o le de mac. Cnd cocoloaele au cptat
pat mai nchis la culoare, un numr consistena unei paste foarte dense i s-au
mare de stamine i un ovar superior. Fruc- brunificat complet, se strng i se presea-
tul este o capsul unilocular i multi- z n buci de dimensiuni variabile (1-2
septat. La vrf au un stigmat stelat (mul- kg), se nvelesc n folii de staniol, hrtie
tilobat), iar la baz un nod care reprezint sau material plastic i se ambaleaz n cu-
locul de inserie al nveliului floral. n- tii de tabl. Pe vremuri, pentru a evita lipi-
treaga plant este strbtut de laticifere rea bucilor ntre ele, erau nvelite n
cu un suc lptos. frunze de mac sau presrate cu semine de
Rumex species.
n scop farmaceutic se valorific 4 pro-
duse de mac: opiul, macul verde (partea n majoritatea rilor cultivarea macului i
aerian nainte de formarea capsulelor), producia de opiu sunt monopol de stat.
capsulele de mac mature i capsulele de Exist, evident i culturi i laboratoare
mac imature. clandestine. S-a creat o organizaie inter-
naional care reglementeaz circulaia
Obinerea opiului
stupefiantelor, iar rile care au aderat la
Operaia de obinere a opiului prin inci-
aceast organizaie au instituii speciale
zarea capsulelor, urmat de raclarea la-
care controleaz producia de opiu, efec-
texului concretizat este foarte migloas.
tueaz analize de laborator ca s se obin
Se efectueaz numai manual i de aceea
un opiu uniform, cu o anumit concen-
este costisitoare. Aceast metod clasic
traie de alcaloizi, aa cum cer farmaco-
este aplicat azi numai n rile Asiei
peele sau normele de calitate.
Centrale, unde mna de lucru este ieftin.
n rile mai dezvoltate s-a abandonat Macul verde, capsulele mature i imature
metoda obinerii opiului pentru extragerea n Europa, unde producia de opiu prin
alcaloizilor. metoda clasic nu este posibil, s-a nce-
cat o alt cale de valorificare a macului.
La 8-12 zile dup cderea petalelor, cnd
Trebuie menionat c n Europa, concomi-
capsulele sunt nc verzi, se ncepe inciza-
tent cu obinerea alcaloizilor, se urmrete
rea cu lame sau cuite speciale. Forma i
i obinerea seminelor n scop alimentar
numrul inciziilor variaz dup localitatea
sau pentru extracia uleiului gras.
productoare. Inciziile se fac dup amiaza
sau spre sear, pe timp uscat. Adncimile Farmacistul francez TILLOY a ncercat s
inciziilor nu trebuie s treac de jumtatea extrag alcaloizii din planta ntreag nc
grosimii pericarpului pentru a deschide la- din 1823, ns procedeul nu i-a gsit
ticiferele. Dac se secioneaz tot peretele aplicarea n practic.
capsulei, latexul se scurge i n interiorul
n 1934, farmacistul KABAY pune la punct
capsulei, ducnd la pierderi. Latexul ce se
un proces tehnologic de obinere a alca-

156
Alcaloizi
loizilor din partea aerian a macului n. FR prevede un coninut minim de
matur prin tratarea masei vegetale tocate, 11% morfin, PhEur 10%.
cu o soluie de bisulfit de sodiu. Extractul
Cercetrile profesorului KOPP ELEMER au
apos se concentreaz pn la consisten
artat c n faza vegetativ a macului
siropoas i apoi se trateaz cu alcool
alcaloizii sunt repartizai aproape n mod
pentru a precipita substanele balast
egal n diferitele pri ale plantei verzi.
(mucilagii, pectine, proteine). n final se
Dar, n faza de maturizare a seminelor
distil solventul i se precipit morfina cu
capsulele conin 70% din coninutul ntreg
sulfat de amoniu n mediu alcalin.
al plantei. Profesorul KOPP a dovedit c
ntr-o variant a metodei KABAY, totalul alcaloizii se formeaz n rdcini, de unde
alcaloidic brut se obine din capsulele ma- migreaz prin laticifere spre extremitatea
ture golite de semine. Prin aceast meto- opus a plantei. Dac se ndeprteaz
d, recoltnd capsulele mature, nu se mai capsula nainte de maturizare, alcaloizii se
poate obine opiul iar conintul n alcaloizi acumuleaz n vrful frunzelor superioare
descrete considerabil (~ 0,3% alcaloizi i al restului de tulpin.
totali), n schimb se pot valorifica
n opiu, alcaloizii se gsesc sub form de
seminele. Aceast metod s-a aplicat n
sruri ale acidului lactic, sulfuric i meco-
Romnia la Vieu, iar la Cluj, la fabrica
nic. Acidul meconic este acidul specific
"Terapia" s-a fracionat totalul alcaloidic
produsului.
pn la alcaloizi puri.
Din punct de vedere structural cei peste
Capsulele imature constituie de asemenea
30 de alcaloizi din opiu fac parte din 2
un produs care poate fi valorificat. Conin
grupe structural distincte: alcaloizi cu nu-
cca 0,9% morfin. Din aceste capsule se
cleu izochinolinic i alcaloizi cu nucleu
prepar "Opium dilutum", utilizat la pre-
morfinanic.
pararea unor decocturi administrate sub
form de gargarisme, pentru aciunea se- I. alcaloizi cu nucleu izochinolinic
dativ i la prepararea unor siropuri cu a) cu nucleu tetrahidro-izochinolinic: HI-
efect hipnotic. DROCOTARNINA, un produs de degradare
Caractere macroscopice ale opiului a altor alcaloizi
Turtele de opiu apar n comer n mrimi b) cu nucleu benzil-izochinolinic (papa-
variabile de 0,3-3 kg. La exterior au cu- verina, codamina, etc)
loare brun-nchis pn la brun-cenuiu, iar
la interior prezint o culoare ciocolatie. c) cu nucleu ftalid-izochinolinic (nosca-
Gustul este amar i greos, mirosul este pina, etc)
foarte puternic, caracteristic, viros, narco- II. alcaloizi cu nucleu morfinanic (morfi-
tic. na, codeina, tebaina);
Este solubil n ap i alcool n proporie Cei mai importani alcaloizi de interes
de 2/3. nclzit la flacr se topete mai terapeutic din opium sunt morfina, code-
nti, apoi arde cu degajare de fum care ina, tebaina, papaverina i narcotina (sin:
produce narcoz. noscapina)
Compoziia chimic
Opiul poate s conin ntre 10-20% alca-
loizi totali din care ~ jumtate este morfi-

157
Alcaloizi

H3CO Alcaloizii benzilizochinolinici


reprezint 0,5-1% din totalul
alcaloidic
N
H3CO alti alcaloizi:
OCH3 LAUDANINA
CODAMINA
LAUDANOZIDA
PAPAVERINA
OCH3

O Alcaloizii ftalid-izochinolinici
reprezint cca 50% din
totalul alcaloidic
N CH3
O C O
O
H
OCH3
H3CO
H alti alcaloizi:
NARCOTOLINA
NARCEINA
OCH3
NOSCAPINA = NARCOTINA

RO Alcaloizii morfinanici reprezint 3-20%

MORFINA : R = H
CODEINA: R = CH3
O TEBAINA: R = CH 3; leg. dubla la C 6/7 si C8/14

5 14 N
6
8 CH3
HO 7

O O
OH OH
_ CO2

HOOC O COOH HOOC O

acid meconic acid comenic

158
Alcaloizi
Identificarea opiului morfinat de calciu, iar ceilali alcaloizi
a) Opiul tratat cu fericianur de potasiu i formeaz sruri de calciu insolubile.
apoi cu o sare feric produce o coloraie
Dozarea morfinei conform FR X
albastr. Reacia se datoreaz morfinei ca-
Extracia morfinei pentru dozare se baze-
re, avnd un hidroxil fenolic cu proprieti
z pe metoda THIBOUMERY-MOHR. Opiul
reductoare, transform fericianura de po-
se tritureaz cu ap de var. La filtrat, care
tasiu n ferocianur, i aceasta, d albas-
conine morfinatul de calciu se aduag un
trul de Prusia n prezena unei sri ferice.
amestec alcool-eter i clorur de amoniu.
b) Opiul tratat cu reactivul Marquis (for- Va precipita morfinatul de amoniu care se
maldehid n acid sulfuric concentrat) d descompune imediat, dnd natere la mor-
o coloraie roie. Reacia este specific fina baz. Suspensia de morfin se filtrea-
morfinei i se face cu un extract cloro- z printr-un creuzet filtrant G4, se usuc,
formic de opiu. se dizolv i apoi se titreaz cu un acid.
c) Opiul tratat cu soluie de clorur feric Aciune. Utilizri
d o coloraie roie. Reacia se face cu un Morfina, cel mai important alcaloid din
extract apos acidulat i nclzire dup opiu, este un analgetic central puternic.
adugarea clorurii ferice. Reacia se dato- Doza eficace la un adult este de 10 mg. La
reaz acidului meconic, care se decarboxi- aceast doz se face remarcabil i un efect
leaz, dnd natere acidului comenic de hipnotic-sedativ. La doze de 50-100 mg
culoare roie. devine narcotic. Prezint multe efecte se-
cundare: provoac grea i vrsturi, de-
Obinerea alcaloizilor din Opium
prim centrul tusei i al respiraiei, pro-
Morfina se obine prin extracie din opiu
duce euforie, dar cel mai grav efect secun-
sau din partea aerian a macului. Pro-
dar este faptul c duce la obinuin i
blematic este separarea morfinei de cei-
apoi la dependen. Prin administrri re-
lali alcaloizi. Pentru aceasta s-au elaborat
petate organismul se obinuiete cu mor-
mai multe metode.
fina, i la un moment dat, cu o anumit
Metoda clasic (GREGORY-ROBERTSON) doz, nu se mai obine acelai efect anal-
const din urmtoarele etape: Se prepar gezic sau euforic, trebuind s se creasc
un extract apos care apoi este defecat cu doza. Concomitent se instaleaz necesita-
soluie de clorur de calciu. Acidul meco- tea stringent dup o nou doz. La nivel
nic i ali acizi vor precipita sub form de periferic morfina produce mrirea tonusu-
sruri de calciu greu solubile. Alcaloizii lui musculaturii netede i n special a in-
formeaz clorhidrai care rmn n soluia testinului, inhibnd peristaltismul intesti-
apoas. Separarea alcaloizilor din soluia nal. Astfel se explic efectul constipant.
apoas se bazeaz pe bazicitatea lor foarte Datorit efectelor prezentate, morfina se
diferit. n continuare se alcalinizeaz cu administreaz numai n situaii deosebite:
amoniac. Va precipita numai morfina ba- dureri neoplazice, cnd obinuina i de-
z, iar codeina baz se poate extrage din pendena nu mai prezint un pericol, n
filtratul apos cu benzen sau cloroform. infarct miocardic nsoit de dureri puter-
O alt metod (THIBOUMERY-MOHR) por- nice, n fracturi deschise.
nete tot de la extractul apos, dar n conti- Specialiti farmaceutice pe baz de mor-
nuare se alcalinizeaz cu ap de var, cnd fin:
morfina va trece n soluie sub form de
MORFIN - sol. inj. 2%;

159
Alcaloizi
MORFIN CU ATROPIN - sol. inj. (atro- mate se indic ca vasodilatator i antispas-
pina este asociat pentru a anihila efectul tic n tulburri circulatorii cerebrale de
spastic al morfinei); natur spastic sau aterosclerotic, n mi-
HIDROMORFONA - sol. inj. 0,2%, este un gren, angin pectoral, spasm piloric,
derivat semisintetic, mai puternic dect constipaie spastic, colici intestinale, bi-
morfina, dar cu aceleai efecte secundare; liare, etc.
HIDROMORFONA CU ATROPIN - sol. inj.
Opiul a fost folosit din cele mai vechi
Codeina, eterul monometilic al morfinei, timpuri ca medicament analgetic datorit
se obine prin semisintez din morfin. coninutului n morfin. Aciunea opiului
Are aciune analgetic mai slab dect este mult mai complex dect a alca-
morfina, dar poteneaz aciunea altor loizilor n parte datorit sinergismelor i
analgezice ca antipirina, fenacetina, chini- antagonismelor de aciune. Teoretic, ac-
na. Efectul euforizant este foarte slab i iunea analgetic a opiului este mult mai
nu duce la obinuin. n schimb are un puternic dect cea a unei cantiti de
puternic efect inhibant al centrului tusei, morfin corespunztoare dozei de opiu
fiind utilizat ca antitusiv. Un efect nedorit administrat, dar acest efect puternic nu
este cel de inhibare a centrului respirator. este realizabil, deoarece opiul nu se poate
De aceea nu se administreaz la copii sub administra parenteral. Se utilizeaz sub
2 ani. form de diferite preparate farmaceutice
pentru aciunea analgetic i constipant.
Specialiti farmaceutice cu codein:
Monografii n PhEur:
CODENAL - tabl., conine codein i feno-
barbital, este indicat ca antitusiv; OPII CRUDUM cu cel puin 10% morfin
OPII PULVIS NORMATUS cu 10% morfin
CODAMIN - comprimate, conine codein,
se administreaz sub form de pulberi,
aminofenazon, fenacetin i cofein;
pilule sau supozitoare n doze de 10-30
indicat ca analgetic.
mg n dureri, insomnie, tuse rebel,
Noscapina (narcotina) are aciune anti- diaree.
tusiv bun, are avantajul c nu deprim OPII EXTRACTUM SICCUM NORMATUM
centrul respirator, dar nu poteneaz aciu- conine 20% morfin i se utilizeaz ca i
nea altor analgetice. Noscapina servete la Opium pul-veratum la prepararea de
obinerea prin semisintez a cotarninei pilule, siropuri i supozitoare.
utilizat ca hemostatic n hemoragii ute- OPII TINCTURA NORMATA conine 1%
rine. morfin, se obine din Extractum opii
Papaverina prezint 2 aciuni importante: siccum prin dizolvare n alcool. Se
spasmolitic i coronarodilatatoare. Este administreaz sub form de picturi sau
un spasmolitic musculotrop, relaxnd poiuni n gastroenterite acute.
musculatura neted a vaselor sanguine, a Preparate galenice:
tubului digestiv, a vezicii biliare i cilor
TINCTURA ANTICHOLERINA (Tinctura
urinare. Se asociaz frecvent cu spasmo-
Davilla) conine 17g Tinctura Opii (=
litice neurotrope ca de exemplu atropina.
0,17% morfin), 17g Tinctura Rhei,
Un astfel de preparat este LIZADON, com-
Cinnamomi aetheroleum (1g), Menthae
primate, supozitoare, indicat n colici re-
aetheroleum (5g), HCl diluat i alcool.
nale i biliare, colit spastic, colici intes-
Acioneaz ca constipant prin opiul i
tinale, spasme ureterale. PAPAVERINA, sub
tanantele din Tinctura Rhei, ca antispastic
form de soluie injectabil sau compri-

160
Alcaloizi
(pentru anihilarea crampelor) prin Men- sub numele de "Jahore", i cel din Ame-
thae aetheroleum i ca antiseptic la nivelul rica Central sub numele " de Cartagena".
coninutului intestinal prin Cinnamomi
Rdcina obinut de la plantele n vrst
aetheroleum.
de 3-4 ani se prezint sub form de buci
IPECACUANHAE RADIX lungi de 7-10 cm, groase de 3 mm (C. ipe-
cacuanha) respectiv 6 mm (C. acumina-
Produsul se obine de la speciile Uragoga ta), prevzute cu ngrori inelare la dis-
ipecacuanha (sin. Cephaelis ipecacuan- tane de ~ 3 mm. Ipeca de Mato Grosso
ha) i Cephaelis acuminata (sin. Uragoga are culoare brun-murdar i prezint o
granatensis), familia Rubiaceae. Sunt adncitur longitudinal (ca un jgheab),
specii perene nalte de 40 cm. Uragoga iar Ipeca de Cartagena are culoare rou-
ipecacuanha crete n pdurile tropicale brun.
ale Braziliei, mai ales n provinciile Mato
Grosso i Minas Gerais i se cultiv n Compoziia chimic
India i Malaezia. Cephaelis acuminata Ipecacuanhae radix conine 2-6% alcaloizi
crete spontan n America Central, mai totali din care doi sunt mai importani:
ales n Columbia, Nicaragua i Panama. emetina n proporie de 2/3, cu valoare te-
Produsul provenit din Brasilia apare n rapeutic i cefelina n proporie de 1/3
comer sub denumirea de "Ipeca de Mato fr valoare terapeutic, dar care poate fi
Grosso" sau "de Rio", cel din Malaezia transformat n emetin prin metilare.

RO
OCH3
NH
H3CO OCH3

EMETINA: R = CH3
N
H5C2 CEFELINA: R = H

H3CO
OCH3
N OCH3
H3CO

N
H5C2 +

RUBREMETINA

Identificarea produsului se face printr-o z n rou-portocaliu. Are loc dehidratarea


reacie specific: extractul apos acidulat emetinei i cefelinei cu formarea clorurii
cu HCl i tratat cu cloramina T (sau alt de rubremetin. Cefelina are o grupare fe-
oxidant ca H2O2 sau KClO3) se colorea- nolic liber i poate fi identificat cu un

161
Alcaloizi
diazoderivat. Reacia servete la diferen- CURARA
ierea emetinei de cefelin.
Curara este un produs vegetal cu aspect
Aciune. Utilizri rezinos preparat de triburile de indieni din
1. n doze mici emetina are aciune expec- bazinul Amazonului i folosit de acetia
torant i secretolitic. ca otrav de sgeat pentru vntoare.
2. n doze mari are aciune vomitiv Prepararea se fcea n mare secret, de oa-
(emetic). meni iniiai n cadrul unei forme de cult.
Se utilizeaz n tuse convulsiv, bronit De aceea, dei fusese adus n Europa nc
i astm bronic. Drogul vegetal pulverizat din secolul al XVI-lea, din timpul con-
i asociat cu Opium pulveratum, produs chistei spaniole, mult timp nu s-a tiut din
numit Pulvis Doveri se administreaz tot ce i cum se obine acest produs. Abia n
n aceste afeciuni. anul 1943 botanitii unei expediii ameri-
cane n Mato Grosso reuiser s asiste la
3. Emetina, ca i chinina, este un toxic prepararea curarei i s recolteze plantele
protoplasmatic. Acioneaz asupra agen- ce serveau la obinerei ei.
tului patogen al dizenteriei amoebiene
provocat de Entamoeba histolytica prin Curara original se obinea prin mace-
inhibarea biosintezei proteinelor. Deoa- rarea scoarelor i fructelor de la diferite
rece emetina se elimin lent din organism, liane, n special ale genului Chondoden-
exist pericolul cumulrii. dron (familia Menispermaceae) i Strych-
nos (familia Loganiaceae), la care se mai
4. Derivatul semisintetic 2-dehidro-eme- adugau dini de arpe, furnici i alte pro-
tina are aciune mai bun i este mai bine duse vegetale sau animale, funcie de tri-
tolerat dect emetina. Se administreaz n bul productor. Lichidul obinut era apoi
dizenterie i lambliaz. supus unei evaporri la foc slab. Dup
5. Decoctul concentrat (1g rdcin/100 concentrare, produsul, cu aspect de gu-
ml ap) se d alcoolicilor pentru a-i de- dron, se filtra printr-un filtru de iarb i se
termina s nu mai bea o perioad. De- turna n recipiente de diferite forme. Dup
coctul se bea ntr-o singur repriz, cnd forma recipientului, deci a formei masei
emetina, n doz emetic, determin apa- rezinoase, i speciile din care s-a obinut,
riia unei stri de ru, cu greuri puternice curara ajunge n comer sub diferite denu-
i vom, urmat de o linitire i sedare a miri:
persoanei. Administrarea cteva zile la - din specii de Strychnos, n special
rnd (7-8 zile) a cte unei doze de decoct Strychnos toxifera, se obine curara de tig-
provoac o reacie reflex de respingere a v, numit i curara de calebasse, turnat
oricrei buturi alcoolice pentru o perioa- n tigvele unor cucurbitacee tropicale;
d de ~ 6-7 luni. - din specii de Chondodendron, n special
Monografii n PhEur: Chondodendron tomentosum se obine cu-
IPECACUANHAE EXTRACTUM FLUIDUM rara de tub (tubocurarina), turnat n
NORMATUM tulpinile de bambus i curara de oal,
IPECACUANHAE PULVIS NORMATUS turnat n vase de lut.
IPECACUANHAE tinctura normata Caractere macroscopice
Preparate galenic: Dup un oarecare timp de conservare pro-
dusul se prezint ca o mas rezinoas, de
PULVIS DOVERI, utilizat n tuse i bronite culoare brun-negricios. Bucile sunt ca-
cronice;

162
Alcaloizi
sante, prin spargere las suprafee sticloa- tant este tubocurarina dextrogir (d-tubo-
se. Curara are gust foarte amar, este inso- curarina) care are un azot teriar i unul
lubil n eter, cloroform sau benzen, este cuaternar. Mai conine condocurarina cu 2
parial solubil n ap i alcool, dnd o atomi de azot cuaternari.
soluie roie.
Curara din speciile de Strychnos (curara
Compoziia chimic de calebasse) conine peste 80 de alca-
Curara din speciile de Chondodendron loizi. Cei mai importani sunt dimeri ai
conine alcaloizi cu structur bis-benzoil- unor compui cu structur de tip stricnin.
izochinolinic. Alcaloidul cel mai impor-
H3CO

CH3
+ N

+ N CH3 HO CH3
O H

N
HOH2C (+)- TUBOCURARINA
CH CH
CH2OH
N
H OH O
H
+ N+
H3C N H3C
TOXIFERINA
OCH3

Datorit marii importane terapeutice a intermediul acetilcolinei, care acioneaz


curarei, astzi este produs prin procedee asupra receptorilor N-colinergici de la ni-
moderne. Marile case de medicamente din velul plcii neuromusculare. Aciunea se
SUA au instalat staii de percolare direct instaleaz n 4 etape:
n jungla Amazonului, care prepar pe loc
- hipotonie muscular i senzaie de obo-
un extract concentrat de Chondodendron
seal;
tomentosum. Extractul este apoi trimis n
- atonie muscular cu conservarea moti-
uzinele americane unde se procedeaz la
litii voluntare i reflexe;
defecarea extractului, precipitarea i puri-
- paralizia, cu dispariia motilitii volun-
ficarea alcaloizilor, transformarea bazelor
tare i reflexe dar cu conservarea contrac-
teriare n baze cuaternare prin metilare
tilitii la excitarea nervului i muchiului;
Aciune. Utilizri, - paralizie i abolirea contractilitii.
Otrava de sgeat acioneaz numai dac
Alcaloizii de curara se folosesc n marea
ajunge direct n circuitul sanguin. Nu se
chirurgie ca miorelaxant. Dup modelul
resoarbe din tractul gastro-intestinal i de
d-tubocurarinei se obin n prezent nume-
aceea, carnea vnatului rmne comesti-
roase curarizante de sintez, de exemplu:
bil.
FLAXEDIL, D-TUBOCURARINA.
Alcaloizii produc paralizia muchilor stri-
Observaie
ai prin blocarea transmiterii excitaiei de
n caz de intoxicaie cu curara aciunea
la nerv la muchi cu pstrarea excitabi-
paralizant cuprinde treptat muchii glo-
litii directe a muchilor. Transmiterea
bului ocular, ridictorului de pleoape, ure-
excitaiei de la nerv la muchi se face prin
chii, feei, faringelui, cefei, falangelor,
membrelor inferioare, membrelor supe-

163
Alcaloizi
rioare, abdomenului, a muchilor respira- rup frunzele care sunt foarte friabile n
tori. Se moare prin asfixie. Doza letal stare uscat.
este de 0,25-4 mg/kg corp. Un antagonist
Rdcina se dezgroap toamna, cnd con-
al intoxicaiilor este fizostigmina.
inutul n alcaloizi este maxim. Rdcinile
CHELIDONII HERBA uscate sunt de asemenea friabile.
Drogul vegetal provine de la specia Compoziia chimic
Chelidonium majus L., familia Papavera- Partea aerian conine 0,4-1,5 % iar rd-
ceae, rostopasc, iarb de negi. cinile 3-4 % alcaloizi exprimai n cheli-
donin. Se gsesc n latex sub form de
Descrierea speciei sruri ale acidului chelidonic (acid asem-
Rostopasca este o plant ierboas, peren, ntor acidului meconic; i lipsete grupa-
erect, nalt de pn la 1 m. Prin ruperea rea OH).
plantei proaspete se scurge un suc vscos
portocaliu. Partea subteran este consti- Cei peste 25 de alcaloizi aparin la 3
tuit dintr-un rizom bine dezvoltat, rami- structuri de baz. Dou sunt mai impor-
ficat, brun-roiatic, lung de pn la 10 cm, tante:
cu diametru de 1-2 cm, din care pornesc 1 - alcaloizi cu nucleu benzo-fenantridi-
numeroase rdcini. nic, cei mai importani din punct de ve-
Tulpina aerian este ramificat, acoperit dere farmacologic: chelidonina, cheleri-
cu peri lungi i rari. trina, homochelidonina, sanguinarina.
Frunzele sunt alterne, profund penat
HO
partite n 5-7 lobi rotunjii cu marginea O
crenat. Pe faa superioar sunt verzi, pe
cea inferioar au o nuan albstruie. O

Florile sunt grupate cte 3-8 n umbele N


aezate n vrful ramurilor. Au dou sepa- O CH3
le caduce, 4 petale galbene. O chelidonina
Fructul este o capsul silicviform lung
de 3-5 cm, ase-mntoare cu o pstaie. Se
deschide prin 2 valve.
Rspndire. Recoltare.
Rostopasca crete la marginea pdurilor, H3CO
prin tufriuri, lng garduri, n crptu- H3CO
rile zidurilor, a ruinelor.
cheleritrina
Se recolteaz partea aerian n timpul n-
floririi (aprilie-iunie). Plantele se taie de O
sub locul de ramificare, fr partea lem-
noas. Dup recoltarea timpurie, aprilie-
O
mai, planta se reface, putndu-se face o +
nou recoltare la un interval de 2 luni. N
O CH3
Uscarea pe cale natural se face la umbr
O
n locuri bine ventilate, n strat subire. Se
sanguinarina
vor ntoarce cu grij la 2-3 zile ca s nu se

164
Alcaloizi
2 - alcaloizi protoberberinici, reprezentai vrf, una superioar pintenat i una infe-
prin berberina. rioar fr pinten; ambele terminndu-se
n partea anterioar cu o lamin concav.
O Florile sunt pedicelate, cu bracteol la ba-
+
N
z, lungi de 5-8 mm, de culoare roz, cu
O vrfurile mult mai nchise la culoare (pur-
OCH3
purii), cte 20-40 grupate n racem erect,
aezat opus fa de frunza la a crei axil
se gsete. Fructul este o nucul globu-
berberina OCH3 loas, mic.
Aciune. Utilizri Rspndire
Chelidonina este un analgezic asemntor Crete n toat Europa, pn n Siberia,
morfinei, este un spasmolitic asemntor preferenial pe soluri calcaroase, lng
papaverinei i un citostatic asemntor drumuri. nflorete din mai pn n oc-
colchicinei. tombrie.
Berberina este un stimulent al muscu- Caractere macroscopice
laturii netede. Produsul vegetal este constiuit din frag-
Sanguinarina i cheleritrina au aciune lo- mente de tulpini brzdate longitudinal,
cal iritant, antibacterian, antiviral. goale la interior; frunze bipenat sectate de
culoare verde-cenuiu spre brun; flori roz
Totalul alcaloidic are efect colecistokine- cu vrf purpuriu-brun.
tic. Stimulnd musculatura neted a vezi-
culei biliare crete tonusul i peristaltis- Compoziia chimic
mul acesteia i ca urmare stimuleaz eli- Produsul vegetal conine n jur de 1% al-
minarea bilei. caloizi derivai de benzilizochinolin (Ph-
Eur prevede un minim de 0,4% alcaloizi
Chelidonii herba intr n compoziia cea- exprimai n protopin). S-au izolat n jur
iurilor hepatice indicate n afeciuni hepa- de 30 alcaloizi, alcaloidul dominant fiind
to-biliare. protopina (0,2-0,4%). Alcaloizi secundari:
Latexul se utilizeaz la extirparea negilor (-)-sculerina, sinactina, criptopina, fuma-
(Verucae vulgaris). ricina, (+)-fumarilina i fumaroficina.

FUMARIAE HERBA
Ali compui: acizi carboxilici/fenolcar-
boxilici (fumaric, malic, cafeic, cloroge-
Produsul vegetal reprezint prile aeriene nic i o serie de esteri ai acestora cu acizi
ale fumariei, Fumaria officinalis L. , hidroxicinamici), flavonoide (rutozid,
familia Papaveraceae. cvercetin 3,7-diglucozida, cvercetin 3-
glucozida; mucilagii, colin.
Descrierea speciei
Este o plant anual, nalt de 10 - 30 cm, PhEur prevede identificarea produsului
cu tulpin subire, ramificat i striat vegetal prin CSS, folosind pentru vizua-
longitudinal. Frunzele peiolate sunt dublu lizarea spoturilor reactivul Dragendorff,
penat sectate, cu lacinii obovate late de 2- iar pentru determinarea cantitativ metoda
3 mm, ascuite sau obtuze la vrf, de cu- titrimetric n mediu neapos (acid acetic
loare verde-albstrui. Florile sunt zigo- anhidru/acid percloric).
morfe (bilateral simetrice), formate din 4
Aciune. Utilizri
petale, din care 2 laterale concrescute n
Extractele au aciune slab spasmolitic.

165
Alcaloizi
Pentru protopina s-a pus n eviden aciu- Caractere macroscopice
ne amficoleretic: crete secreia biliar n Dependent de provenien (rdcin sau
caz de hipocolerez i scade secreia n tulpin), scoarele se prezint ca nite
caz de hipercolerez. Cercetri mai recen- solzi sau fii lungi n form de jgheaburi
te au dovedit c esterii acidului fumaric sau rulate n tuburi.
inhib celulele TH1, care la persoane cu
Faa interioar este neted, fibroas n
psoriazis se formeaz n cantitate mare.
fractur, de culoare galben auriu care cu
Preparatele sunt utilizate n tulburri spas- timpul devine brun-glbui.
tice ale cilor i vezicii biliare, ct i ale
Faa exterioar a scoarelor provenite de
tractului gastro-intestinal.
pe tulpini prezint striuri i fisuri longitu-
n medicina popular din diferite ri eu- dinale, pot fi acoperite cu lenticele i cu
ropene fumaria este utilizat n afeciuni licheni. Scoarele de pe rdcini sunt frag-
ale pielii (psoriazis, eczeme), n consti- mente mai scurte i mai groase, cu faa
paie, afeciuni hepatice, n hipoglicemie, exterioar rugoas i aspr.
ca diuretic, tonic, antireumatic, etc.
Compoziia chimic
BERBERIDIS CORTEX Scoara de pe rdcini este mai bogat n
alcaloizi totali (6-10%) dect cea de pe
Drogul vegetal reprezint scoarele recol- tulpini. Din punct de vedere chimic alca-
tate de pe rdcinile i tulpinile arbustului loizii aparin la 3 tipuri structurale:
Berberis vulgaris L., familia Berberida-
ceae, drcil, lemn galben. 1 alclaoizi benziltetrahidro-izochinoli-
nici: coclaurina;
Descrierea speciei 2 alcaloizi di-izochinolinici: berberina, un
Arbust nalt de 1-2 m. Tulpina are ramuri alcaloid cuaternar, alturi de bazele teria-
muchiate. Ramurile tinere poart spini tri- re palmatina, iatrorizina, columbamina;
furcai, lungi de 1-2 cm. Frunzele sunt 3 alcaloizi bisbenziltetrahidro-izochinoli-
dispuse altern, sunt ovate, cu marginea nici: berbamina i izomerul ei oxiacanti-
dinat, cu nervura reticulat. Florile gal- na.
bene, n numr de 15-25 sunt grupate n
ciorchine nutante, lungi de 4-6 cm. Fruc- Aciune. Utilizri
tul este o bac ovoid, lung de cca 1 cm, Extractele, decocturile i infuziile au ac-
cu diametru de 6 mm, de culoare rou iune colecistokinetic, spasmolitic i he-
aprins la maturitate, cu 2 semine. mostatic.
Rspndire Totalul alcaloidic reprezint principiul ac-
Drcila este o specie euroasiatic. n Ro- tiv al medicamentului BILOTIN. Tinctura
mnia crete pe locuri aride formnd tuf- Berberidis asociat cu Tinctura Hama-
riuri la marginea ogoarelor. Altitudinal melidis i Hydrastidis este indicat ca
se ntinde n zona de cmpie i mai ales n hemostatic.
cea colinar. Este planta gazd interme- Clorhidratul de berberin, datorit aciunii
diar a ruginii grului (Puccinia grami- antibacteriene, intr n compoziia unui
nis), ciuperca care paraziteaz grul. n colir indicat n conjunctivita bacterian.
cursul ciclului evolutiv, Puccinia grami-
nis trece obligatoriu pe drcila. Pentru a Fructele de drcil se utilizeaz n medi-
preveni parazitarea grului, drcila este cina popular n tratamentul scorbutului i
distrus n zonele de cultur ale grului. a anorexiei sub form de infuzie, suc sau
sirop.

166
Alcaloizi
BOLDI FOLIUM laceae, plant peren, mic, ce crete n
pdurile Canadei i SUA.
Drogul vegetal provine de la specia
Peumus boldus, familia Monimiaceae, Rizomul i rdcinile au gust amar, i n
arbore sau arbust rspndit n Peru i Chi- urma masticrii, datorit procentului mare
le. Conine cca 20 de alcaloizi de tip apor- de berberin, coloreaz saliva n galben.
finic n procent de 0,2-0,5%, alcaloidul Produsul prezint ngrori inelare i ci-
principal fiind boldina. catrici galbene, circulare pe suprafa. n
ruptur este de asemenea galben. Conine
Mai conine 1-2 % ulei volatil format pre- 3-6% alcaloizi cu nucleu izochinolinic.
ponderent din p-cimol, 1,8-cineol i asca- Alcaloidul principal este hidrastina, sub-
ridol. Datorit uleiului volatil frunzele fre- stan cristalin, incolor, care prin tratare
cate ntre degete eman un miros aromat, cu acid azotic se oxideaz cu descom-
amintind de fenol. Gustul este arztor i punere, formnd acid opianic i hidrasti-
amar. nin. Cantitativ domin berberina. Hidras-
HO tina are aciune vasoconstrictoare, hemo-
static i ocitocic, iar berberina are ac-
iune hipotensoare blnd i hemostatic,
N
H3CO potennd aciunea hidrastinei. Extractul
CH3
fluid se folosete n terapeutic ca hemo-
static n hemoragii uterine.
PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI
H3CO boldina PURINICI
OH
Alcaloizii purinici sunt derivai N-metilai
Din frunze se prepar extracte uscate care ai xantinei, cei mai importani fiind co-
apoi se prelucreaz sub form de tablete, feina, teobromina i teofilina. Cofeina i
drajeuri sau granule indicate n afeciuni teobromina pot fi extrase din droguri ve-
hepato-biliare, datorit aciunii colagog- getale n cantitate mare. Teofilina, prezen-
coleretice. t n frunzele de ceai, este n cantitate
prea mic pentru ca extracia s fie renta-
n doze prea mari alcaloizii din Boldo
bil. Se obine pe cale semisintetic i sin-
folium provoac spasme, colici. Primele
tetic.
semne de intoxicaie se manifest prin v-
jieli n urechi, tulburri de echilibru i de Cei trei alcaloizi nu au proprieti bazice.
coordonare a micrilor. Un tratament n- Teofilina i teobromina au caracter acid,
delungat duce cu timpul la tulburri psihi- iar cofeina este neutr. Primii doi alcaloizi
ce, halucinaii, tulburri de vorbire. Din formeaz sruri cu baze, nu i cofeina.
acest motiv multe farmacopei au retras
Determinarea cantitativ se face gravime-
drogul vegetal din uz.
tric, titrimetric sau spectrofotometric. Co-
n prezent produsul vegetal Boldi folium feina se poate doza titrimetric n mediu
ct i preparatul Boldi folii extractum neapos cu acid percloric.
siccum sunt oficinale n PhEur VI.
Identificarea alcaloizilor purinici se face
HYDRASTIDIS RADIX ET RHIZOMA printr-o reacie specific: reacia murexi-
dului. Dup extracia alcaloizilor se face
Drogul vegetal provine de la specia oxidarea acestora. Aloxantina format d
Hydrastis canadense, familia Ranuncu-

167
Alcaloizi
coloraie roie n prezena vaporilor de foarte greu solubile n cloroform. Teofili-
amoniac. na nu sublimeaz.
O alt metod de identificare este cea prin n plant alcaloizii purinici se gsesc sub
microsublimare. Cofeina d cristale acicu- form de compleci legai de tanante sau
lare fine, lungi, solubile n cloroform; teo- acid clorogenic. Ei sunt pui n libertate n
bromina d cristale rombice, alungite, procesul de fermentaie sau prjire.
OH OH

N NH N NH N N

HO N N O N N HO N N
H
acid uric purina xantina
O

R1 N N R3

O N N

R2

Alcaloid R1 R2 R3
teobromina H CH3 CH3
teofilina CH3 CH3 H
cofeina CH3 CH3 CH3

Coninutul n alcaloizi purinici i ali compui de interes terapeutic ai unor


produse vegetale
Produs vegetal Cofein % Teofilin % Teobromin % Ali compui %
Cofeae semen 0,3 2,5 urme urme acid clorogenic 3-5%
Theae folium 2,5 5,0 0,03 0,05 tanante 10-25%
Cacao semen 0,2 0,3 urme 1,0 2,0 tanante 5%,
ulei gras 50%
Colae semen 0,6 3,0 urme 0,1 tanante 2-4%
Mate folium 0,5 1,5 0,05 0,45 acid clorogenic
tanante
Guarana 2,5 5,0 - - tanante 25%

Aciune. Utilizri Alcaloizii puri sunt folosii n terapeutic


Produsele vegetale sunt consumate ca ali- pentru aciunea stimulant la nivelul
mente de savurat, ca delicatese. SNC, pentru aciunea vasodilatatoare i

168
Alcaloizi
excitant a centrului vagal prin care cresc o parte a cofeinei este eliberat din com-
activitatea cardiac. binaiile sale.
Cofeina este predominant stimulant cen- n comer apar diferite sorturi de cafea,
tral. funcie de provenien i de specie. Coffea
arabica d sortul "mocca", iar Coffea
Teobromina i teofilina sunt predominant
canephora sortul "robusta".
vasodilatatoare, deci diuretice.
Boabele de cafea conin pn la 2,5%
Teofilina mai are aciune bronhodilata-
cofein legat de acid clorogenic sau ali
toare, antiastmatic.
acizi carbonici ciclici.
Cofeina i teofilina inhib fosfodiesteraza,
Acidul clorogenic poate declana o hiper-
deci cresc lipoliza.
secreie gastric i creterea peristaltis-
COFFEAE SEMEN mului prin aciunea sa colecistokinetic
Drogul vegetal reprezint seminele, mai Cofeina este un excitant al SNC, ntrind
exact spus albumenul seminelor speciei totodat fora de contracie a cordului.
Coffea arabica L. familia Rubiaceae, Sub aciunea cofeinei scade senzaia de
originar din Etiopia. Uneori se folosesc oboseal fizic i psihic, se mbunt-
i seminele speciei arborelui Coffea ete activitatea intelectual. Cofeina po-
canephora . teneaz efectul medicamentelor analge-
zice i de aceea se asociaz cu acestea. n
Arbustul de cafea poate s ating 10 m, caz de supradozare medicamentoas sau
are frunze opuse, lucioase, coriace, flori consum excesiv de cafea apar fenomene
albe, fructe roii ce seamn cu cireele i negative ca insomnii, palpitaii i tremu-
conin 2 semine. Se cultiv pe suprafee rturi.
ntinse n America de Sud i America
Central, mai ales n Brazilia i Cuba. Consumul de cafea
Primele cafenele s-au nfiinat la Constan-
Obinerea drogului vegetal tinopol n 1551, i numai dup aproape un
Drogul vegetal se poate obine prin 2 pro- secol la Vaneia (1645). Ulterior au aprut
cedee: unul uscat i unul umed tot mai multe. O ceac de cafea preparat
a) Procedeul umed. Pulpa fructelor se din 5 g boabe conine 50-100 mg cofein,
zdrobete i totul se supune fermentrii 50 mg compui aromatici ("ulei de cafea")
timp de 24-36 de ore. Dup splare i us- i 0,2 g acid clorogenic. Se comercia-
care se nltur mecanic endocarpul i te- lizeaz i cafeaua decofeinat pentru per-
gumentul seminal. soanele mai sensibile la cofein. n acest
scop boabele sunt tratate cu vapori de ap
b) Procedeul uscat. Fructele se usuc la i apoi extrai cu un solvent organic (clo-
aer, apoi se supun fermentrii n vase spe- rur de metilen, tricloretilen, acetat de
ciale i tot mecanic se nltur pericarpul etil).
i tegumentul seminal
THEAE FOLIUM
Torefierea (prjirea) seminelor se face de
obicei acolo, unde boabele de cafea ur- Thea sinensis, sinonim Camellia sinensis
meaz a fi consumate. Prjirea se face la i Camellia theifera, familia Theaceae,
200-250C; se formeaz compui de de- este arbustul de ceai, nalt de pn la 3 m.
gradare care dau aroma specific cafelei i Frunzele, care reprezint drogul vegetal,
sunt pieloase, au marginea crenelat i

169
Alcaloizi
sunt dispuse altern. Florile sunt albe sau substane tanante condensate (flobafene)
roz, fructul este o capsul cu 3 semine. cu grad mare de polimerizare.
Specia este originar din India i Nepal, 3. ulei volatil, n proporie de 0,5-1,0%
de pe versanii Munilor Himalaia, dar se format din aldehide i alcooli monoter-
cultiv pe suprafee mari i n alte ri ca penici. Se formeaz din carotenoide n
Sri Lanka, China, Rusia, Turcia, Africa timpul procesului de fermentare. Prin gaz-
Central. cromatografie s-au identificat peste 300
de compui.
Ceaiul alimentar de calitate superioar es-
te constituit numai din ultima frunz de pe Aciune. Utilizri
lstari, cea mai tnr, sau din ultimele 2- Infuzia de ceai negru se prepar de obicei
3 frunze din vrful ramurilor. Frunzele din ~ 0,5 g frunz/ceac, deci conine cca
situate mai jos servesc ca materie prim la 20 mg cofein. De aceea o ceac de ceai
extracia alcaloizilor purinici. are aciune stimulant mai mic dect o
ceac de cafea, dei frunzele de ceai n
Dup modul de prelucrare al frunzelor se
comparaie cu boabele de cafea conin
deosebesc 2 sorturi comerciale: ceaiul
mai mult cofein. (o ceac de cafea se
negru i ceaiul verde. Cel verde (nefer-
prepar din 5 g cafea).
mentat) se obine astfel: frunzele recoltate
manual se aeaz n tigi metalice i se Teofilina i teobromina confer ceaiului
ncing pentru a inactiva enzimele, apoi se aciune diuretic i spasmolitic; aceste
rsucesc i se usuc la maximum 70C. aciuni sunt mai accentuate la ceai dect
Pentru obinerea ceaiului negru frunzele la cafea.
se nclzesc uor pentru a le grbi ofilirea,
Datorit procentului ridicat de substane
apoi se rsucesc pentru a distruge pereii
tanante ceaiul este uor constipant.
celulari n scopul grbirii fermentaiei ca-
re se face la 23-25C i umiditate 100%. Conform unor cercetri mai recente ceaiul
n timpul procesului de fermentaie se for- este contraindicat n artrit.
meaz aroma caracteristic.
CACAO SEMEN
Compoziia chimic
1. alcaloizi. Frunzele de ceai conin cofei- Drogul vegetal este constituit din cotile-
n, teofilin i teobromin. Procentul n doanele speciei Theobroma cacao, familia
alcaloizi variaz n funcie de originea Sterculiaceae, arborele de cacao, originar
produsului, de modul de prelucrare i vr- din pdurile tropicale ale Americii de
sta frunzelor astfel: cofein 2,5-4,5%; Sud. Se cultiv pe scar larg n America
teofilin 0,02-0,04%; teobromin 0,05%. de Sud, India, Sri Lanka, Nigeria i Gha-
Mugurii foliari conin 4,7% cofein, iar n na.
a 3-a frunz cofeina scade la 1/4. Ceaiul Cotiledoanele conin teobromin (1-3%)
negru conine mai puin cofein dect i cofein (0,2-0,3%) alturi de 45-50%
ceaiul verde. O parte a cofeinei este n ulei gras.
stare liber, o alt parte este legat de
substane tanante. Seminele de cacao se ntrebuineaz ntr-
o oarecare msur la extracia teobromi-
2. substane tanante. Ceaiul nefermentat nei, dar n principal, la obinerea untului
conine 10-25% catechin, epicatechin, de cacao.
epigallocatechin, gallocatechin, etc.
Frunzele fermentate conin preponderent

170
Alcaloizi
Teobromina este un vasodilatator cu uor Compoziia chimic
efect diuretic i spasmolitic. Se prescrie n Colae semen conine 0,6-3% cofein,
insuficiena cardiac i renal. 0,02-0,08% teobromin i 10% taninuri
catechice formate din catechin i epicate-
Pe cale semisintetic se obine hexilteo-
chin. n seminele proaspete cofeina este
bromina (Pentifilin) i pentoxifilina (Pent-
legat de substane tanante, dnd 2 tipuri
oxifilin) care au efect vasodilatator mai
de combinii: colatin-cofeina (cu D-cate-
ales la nivelul arterelor intracraniene, m-
china) i colatein-cofeina (cu L-epicate-
buntind circulaia sanguin, nu numai
chin). Prin stabilizare cu alcool se mpie-
prin efectul asupra vaselor, ci i prin ame-
dic att desfacerea combinaiilor tanoide
liorarea proprietilor reologice ale snge-
ct i oxidarea catechinelor.
lui (scade vscozitatea).
Identificarea se face cu reacia murexidu-
COLAE SEMEN
lui.
Drogul vegetal reprezint cotiledoanele Aciune. Utilizri
seminelor recoltate de la speciile Cola Datorit cofeinei, nucile de cola au aciu-
nitida (sin. Cola vera) i Cola acuminata, ne excitant la nivelul SNC i aciune diu-
familia Sterculiaceae, greit numit "nuca retic.
de cola".
Sub form de extract fluid, uscat, tinctur
Speciile sunt arbori nali de pn la 15 m sau vin tonic se administreaz ca tonic.
(cu un aspect asemntor castanului), ori- Extractul fluid de cola conine 1,4-1,6%
ginari din Africa Central (Sierra Leone, cofein, cel uscat 9,75-10,25% cofein.
Zair, Togo, Camerun). Se cultiv n Sri
Lanka, Indonezia, Indochina, America de Buturile rcoritoare tip "coca-cola" con-
Sud i Central. Populaia acestor ri in alturi de extract de cola i alte produ-
consum aceste semine prin masticaie se aromatizante ca ghimbir, Tonca se-
pentru a reduce senzaia de oboseal i a men, coji de lmie, portocale, extract de
stimula efortul fizic n timpul marurilor rocove, zahr i acid fosforic. Coninutul
lungi sau a muncilor foarte grele. Florile n cofein variaz ntre 6,5 i 25 mg/100
sunt cauliflore (ca la cacao). Fructele, de ml.
form stelat, compuse din 4-6 folicule MATE FOLIUM
dispuse radial, se recolteaz nainte de
completa maturare. Foliculele conin cte Drogul vegetal provine de la specia Ilex
3-6 semine de mrimea unei castane. Du- paraguarensis i alte specii de Ilex din
p nlturarea pericarpului pielos sau lem- familia Aquafoliaceae.
nos, seminele se decortic i se usuc ra- Specia este originar din America de Sud:
pid la soare. Au culoare alb-glbuie n sta- Paraguai, Uruguai, sudul Braziliei, nordul
re proaspt i roie-brun dup uscare. Argentinei. Este un arbore sempervires-
Caractere macroscopice cent, nalt de 6-12 m. n culturi se menine
Cotiledoanele au form oval, trapezoi- la 2-3 m pentru a uura recoltarea. Frun-
dal sau triunghiular. Aceste forme se zele sunt obovate, pieloase, cu marginea
datoresc deformrii prin comprimare n crenelat. Se recolteaz frunzele cu peiol
interiorul fructului. i vrfurile ramurilor.
Materialul vegetal se poate prelucra n 2
feluri:

171
Alcaloizi
a) frunzele puse n couri metalice se mrunesc i din pulbere se prepar cu ap
atrn deasupra focului; are loc uscarea o past; aceasta se modeleaz n diferite
frunzelor i inactivarea enzimelor. forme: baston, bil, pine, i apoi se usu-
c. Are culoare brun-nchis i gust asem-
b) materialul vegetal se blaneaz pentru
ntor celui de cacao.
inactivarea enzimelor i apoi se ntinde pe
suprafee ncinse pentru uscare. Guarana este produsul vegetal cel mai bo-
gat n cofein (2,5-8%). Mai conine cca
Drogul vegetal uscat se mrunete sau se
25% substane tanante parial legate de
pulverizeaz.
cofein.
Compoziia chimic
n America de Sud Guarana se consum
Frunzele conin 0,5-1,5% cofein, 0,45%
foarte frecvent, adugnd pasta ca ingre-
teobromin, ~ 12% acid clorogenic,
dient n buturi tonice. Numai rareori se
0,35% ulei volatil i flavonoide.
mai folosete sub form de pulbere, n caz
Aciune. Utilizri de cefalee.
MATE este butura naional a rilor
n comer exist suplimente alimentare ce
sud- i central- americane i este denu-
conin guarana, consumate pentru efect
mirea unui soi de bostan, cci se bea cu
tonic i energizant.
pai metalic (bombilla) din bostane sco-
bite. Infuzia de Mate conine ~ 20-30 mg PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI
cofein/100 ml. Are efect rcoritor, sti- CHINOLIZIDINICI
mulent, dar nu duce la insomnii. Se utili-
zeaz ca tonic, ca amar i diuretic. Alcaloizii chinolizidinici pot fi bi-, tri- i
tetraciclici. Majoritatea alcaloizilor de
GUARANA acest tip se gsete n genurile Cytisus,
Acest drog vegetal se obine din cotile- Genista, Lupinus, Baptisia, Laburnum,
doanele speciei Paullinia cupana, familia Retama i Sarothamnus, familia Faba-
Sapindaceae, un arbust crtor originar ceae, iar cei mai cunoscui alcaloizi sunt
din Venezuela, de-a lungul fluviului Ori- citizina, sparteina i lupinina.
noco i din Brazilia, de-a lungul fluviului Plantele care conin astfel de alcaloizi, de
Amazon. Este cultivat n special n Bra- regul, sunt evitate de ierbivore, dar cnd
zilia. Cultura seamn cu cea de hamei. nu gsesc suficient nutre, le consum to-
Se recolteaz fructele ce au mrimea unei tui, intoxicndu-se. S-a constatat degene-
alune i conin o smn. Seminele se rarea rinichilor i ficatului, avort la ani-
debaraseaz de tegumentul seminal i male gestante i malformaii.
apoi se torefiaz cotiledoanele. Acestea se
CH2OH
NH N

N N N

O
sparteina (tetraciclic) lupinina (biciclic)
citizina (triciclic)

172
Alcaloizi
CYTISI SEMEN Rspndire
Drobul este rspndit n Europa Central
Drogul vegetal provine de la salcmul i de Est, n Balcani. Crete pe coaste n-
galben, Cytisus laburnum (sin. Laburnum sorite, sol stncos, putnd fi plantat pen-
anagyroides), familia Fabaceae. tru fixarea terenurilor erodate, pentru pre-
Salcmul galben este un arbust sau arbore venirea eroziunii.
nalt de 3-5 m. Are frunze trifoliate con- Descrierea speciei
stituite din foliole eliptice, pubescente. Tulpinile sunt muchiate i ramificate.
Florile papilonate i galbene sunt grupate Frunzele inferioare sunt trilobate, cele su-
n raceme lungi, pendente. Fructul este o perioare i tinere sunt simple. Ambele
pstaie acoperit cu peri mtsoi i con- tipuri sunt caduce. Florile sunt papilonate,
ine 3-7 semine aderente de pericarp. galbene, situate la locul de inserie al
Rspndire frunzelor. Fructul este o pstaie neagr cu
Crete n Balcani, n sudul i vestul Euro- marginea ciliat, lung de 3-5 cm.
pei. n Romnia l ntlnim n unele pri Caractere macroscopice
ale Olteniei. Se cultiv ca plant orna- Vrfurile nflorite, recoltate n mai-iunie
mental. sunt constituite din fragmente de tulpini
Caractere macroscopice cu flori. Frunzele lipsesc, fiind caduce.
Seminele mature au aspect reniform, cu- Tulpina prezint 5-7 muchii. Florile sunt
loare cenuiu-negricioas, sunt lungi de galbene, papilonate, nu au miros i gustul
0,4-0,5 cm, au un diametru de 0,3 cm. este amar.
Compoziia chimic Compoziia chimic
Drogul vegetal conine cca 1,5% citizin, 1. spartein (1-2%), un alcaloid chinolizi-
un alcaloid cu nucleu chinolizidinic con- dinic fr oxigen n structur, deci o sub-
densat cu un nucleu piperidinic. stan lichid, uleioas, antrenabil cu va-
pori de ap, cu caracter puternic bazic.
Aciune. Utilizri
Citizina este rar utilizat n zilele noastre. 2. amine fenolice: DOPA (di-oxi-fenil-
Este un analeptic respirator cu indicaie n alanin), tiramin, epinin, substane care
iminena de asfixie. Se poate administra i sub aciunea fenoloxidazei trec n melani-
n vederea dezobinuirii de fumat. Trata- n, cauza nnegririi produsului vegetal,
mentul se ncepe cu 1,5 mg din 2 n 2 ore dac uscarea se face lent.
timp de 2 zile i se continu apoi cu doze 3. flavonoide: mai ales scoparozida, un
descrescnde. derivat al luteolinei; este o C-glicozid.
Seminele sunt utilizate n medicina popu- Aciune. Utilizri
lar ca emenagog, antiastmatic i antiin- Sparteina este un colinomimetic.
flamator.
Se administreaz injectabil ca antiaritmic
SCOPARIAE HERBA (este un antiaritmic de tip chinidin).
Drogul vegetal provine de la planta un- Se utilizeaz n obstetric-ginecologie n
mit popular mturice sau drob, Cytisus hipotonie uterin, pentru declanarea tra-
scoparius (sin. Spartium scoparius) fa- valiului, datorit aciunii ocitocice.
milia Fabaceae.
Are aciune diuretic; crete excreia clo-
rului.

173
Alcaloizi
n doze prea mari produce tahicardie, palmat divizate. Inflorescena este un ra-
ileus paralitic, vom, diaree i n final cem format din flori albastre zigomorfe,
paralizia, producnd moarte prin stop cu un periant alctuit din 5 tepale peta-
cardiac. loide dintre care cea superioar are form
de coif.
Drogul vegetal ca atare s-a utilizat nc
din evul mediu ca diuretic, (datorit flavo- Rspndire
nozidelor), hemostatic n epistaxis (dato- Omagul crete prin puni montane i al-
rit aciunii vasoconstrictoare a hidroxi- pine, n perimetrul stnelor, n general n
tiraminei) i ca materie prim pentru ex- locuri bogate n azot, la altitudini mai
tragerea sparteinei. mari.
PRODUSE VEGETALE CU ALCALOIZI Se recolteaz toamna, tuberculii din care
TERPENICI I STEROLICI nc nu s-a dezvoltat tulpina. Dar, cerce-
tri ulterioare au dovedit c n lunile
Alcaloizi terpenici iunie-iulie se pot recolta ambele tipuri de
La aceti alcaloizi azotul nu este inclus tuberculi.
ntr-un nucleu de baz. Nucleul este o di- Compoziia chimic
terpen sau norditerpen. Coninutul n alcaloizi totali variaz n
Alcaloizii diterpenici (cu 20 atomi de car- limite destul de largi: 0,3 - 0,5 - 2%, dato-
bon n nucleu) se gsesc n genurile rit poziiei taxonomice diferite, greu de
Aconitum i Delphinium, familia Ranun- determinat la recoltare, apoi datorit fluc-
culaceae. Au un grad de oxigenare destul tuaiilor sezoniere, descompunerii relativ
de redus (2-3 grupe oxigenate). uoare a alcaloizilor (sunt alcaloizi esteri).

Alcaloizii norditerpenici (cu 19 atomi de Alcaloidul dominant din punct de vedere


carbon n nucleu) sunt puternic oxigenai cantitativ este aconitina, derivat al unei
(cu ~ 5 grupri oxigenate), fiind frecvent diterpene pentaciclice numit filocladena.
mono- sau diesteri. Acizii care esterific Alcaloizii se gsesc n tuberculi sub form
diterpenele sunt n special acidul benzoic de sruri ale acidului aconitic (acid anhi-
i acetic. drocitric). n mediu acid hidrolizeaz pu-
ACONITI TUBER nnd n libertate un monoester i aconina.
Aciune. Utilizri
Drogul vegetal provine de la omag, Aco-
Aconitina este una din cele mai puternice
nitum napellus L., familia Ranunculaceae.
otrvuri. 2-5 mg administrate oral duc la
Aconitum napellus este de fapt denumirea deces prin paralizia muchilor respiratori
unei specii colective care cuprinde spe- i stop cardiac. Prin hidroliza aconitinei se
ciile Aconitum collibotryon, A. tauricum formeaz benzoilaconina i apoi aconina,
i A .romanicum. care au o aciune de 400 respectiv de 4000
de ori mai slab.
Descrierea speciei
Omagul este o specie peren cu 2 tuber- Aplicat extern, pe piele sau mucoase,
culi napiformi; dintr-unul se dezvolt p- aconitina are aciune anestezic local.
ile aeriene n anul respectiv, iar cellalt
Intern se administreaz cu mari precauii
va asigura formarea tulpinii din anul ur-
n nevralgii trigeminale i inflamaii arti-
mtor. Omagul poate s ating nlimea
culare cronice.
de 1 m; este neramificat, prezint frunze

174
Alcaloizi
Extractele de omag i me-dicamentele ce frecvente sindroamele anxioase, ne-
conin aconitin se folo-sesc foarte rar n vralgia facial, sciatica, infecii ale cilor
medicina convenional, n schimb sunt respiratorii superioare, cardiopatia ische-
utilizate n homeopatie. Remediul mic.
Aconitum are ca indicaii cli-nice

OH
OCH3

OCH3 OR1

R N
R2 OH
OR
R4
OCH3

denumirea R1 R2 R3 R4

H H C2H5 OH
ACONINA
ACONITINA bzl acet. C2H5 OH
BENZOILACONINA bzl H C2H5 OH

Aconitina este utilizat, de asemenea, n vestice de coast ale Americii Centrale i


cercetarea farmacologic, la determinarea de Nord. Substana pur se prezint sub
aciunii antiaritmice a unei substane. form de cristale albe, insolubile n ap,
Aconitina activeaz continuu canalele de greu de adus ntr-o form injectabil.
sodiu, producnd aritmii ventriculare.
Datorit dificultii de obinere se numr
Practic, se injecteaz la obolani aneste-
printre cele mai scumpe substane medi-
ziai substana de cercetat i apoi soluie
camentoase. Literatura de specialitate des-
de aconitin, de o anumit concentraie.
crie urmtoarele procedee de obinere a
Se consider c substana are aciune anti-
paclitaxelului:
aritmic dac se necesit o doz mai mare
de aconitin pentru a induce extrasistole - izolare din scoara speciei Taxus
ventriculare, tahicardie sau fibrilaii. Dife- chinensis (Pilger) Rehd., o specie ce poate
rena de doz constituie msura activitii fi cultivat n cmp i utlizat pentru
antiaritmice a substanei de cercetat. extracie la vrsta de 4-5 ani;
TAXUS BREVIFOLIAE CORTEX - sinteza parial din desacetilbaccatina III
(un taxan), existent n frunzele speciei
Paclitaxelul (Taxolul) este un alcaloid europene Taxus baccata L. Din 3000 kg
diterpenic care se gsete n cantiti mici frunze se obine 1 kg desacetilbaccatin
(sub 0,1%) n scoara unor specii de III, care apoi este transformat n pacli-
Taxus (tise), plante dioice cu frunze aci- taxel n 4 etape.
culare. Alcaloidul a fost izolat prima oar
din scoara speciei Taxus brevifolia Nutt.
(fam. Taxaceae), originar din regiunile

175
Alcaloizi
- extracia compuilor din culturi de celule - tehnica fermentaiei din ciuperca Taxo-
obinute din linii de celule ale anumitor myces andreanae; n prezent procedeul nu
specii de Taxus. este rentabil, la fel ca i sinteza total.

O N(CH3)2 CH3

HO CH3
H3C C
H3C B
A H
H CH2
acid 3-dimetilamino-3-fenil propionic
scheletul taxanului

O
O O OH
O CH3
H3C

NH H3C CH3
O
H3C
O
O OH O O
O
OH O
CH3

Taxol

Paclitaxelul (Taxol) i derivatul su racterizeaz prin proprieti hemolitice ca


semisintetic docetaxel (Taxotere ) sunt i saponinele.
substane citostatice, utilizate n stadii
VERATRI RHIZOMA
avansate de neoplasm ovarian, mamar,
pulmonar, melanom, etc. Induc apoptoza Drogul vegetal reprezint rizomul speciei
celulelor, intervenind nu numai n mitoz, Veratrum album L. (tirigoaie) familia Li-
ci i n interfaz. liaceae. Planta crete spontan n Europa i
Ambele produse dau, ca majoritatea cito- Asia, prin poieni i puni montane. Este
staticelor, efecte adverse: grea, vom, o plant vivace, nalt de 60-150 cm,
diaree, alopecie, artralgii, mialgii trec- avnd n pmnt un rizom gros de form
toare, bradicardie, hipotensiune, dispnee, conic, terminat cu o coroan de rdcini
mielosupresie. lungi. Frunzele, acoperindu-se una pe alta
prin tecile lor, sunt late, ovale, lungi, cu
Alcaloizi sterolici nervuri paralele. Florile sunt alb-verzui,
Sunt compui cu 27 atomi de carbon, aezate ntr-un panicul compus, alungit, la
constitui din 2 heterocicluri ataate nu- vrful tulpinii. nflorete n VI-VII.
cleului sterolic. De obicei sunt glicozidai. Organele subterane se recolteaz toamna
Sunt frecvent ntlnii mai ales n speciile (IX-X) sau primvara devreme. Se spal
familiilor Liliaceae i Solanaceae. Se ca- cu ap, se nltur rdcinile nnegrite, se
las cteva zile la zvntat dup care se

176
Alcaloizi
usuc la cel mult 50C. Rizomii mai groi Compoziia chimic
se despic pentru a grbi uscarea. Veratri rhizoma conine cca 1% alcaloizi
sterolici cu nucleu format din 27 de atomi
Caractere macroscopice
de carbon de tipul colestan sau pregnan.
Rizomii ntregi au form cilindro-conic,
Alcaloizii de interes terapeutic sunt tetra-
i sunt ncolcii de numeroase rdcini.
esterii protoverinei i se numesc proto-
La exterior au culoare brun-nchis, la inte-
veratrina A i protoveratrina B.
rior brun-glbuie. Gustul este iute, amar i
arztor. Pulberea este sternutatorie. Alturi de aceti alcaloizi esteri drogul
vegetal mai conine alcamine libere i gli-
cozidate la gruparea hidroxil din poziia 3,
dar au aciune mult mai slab.

OH

O OH
OR4
R1O R3

OH R2

Denumire R1 R2 R3 R4
protoverina H H OH OH
protoveratrina A OMB O-ac O-ac MB
protoveratrina B DMB O-ac O-ac MB
OMB = -OH-2-metil-butiril; MB = -metil-butiril; O-ac = O-acetil;
DMB = 2,3-di-OH-2-metil-butiril
Aciune: Utilizri sesc local n nevralgii i afeciuni reuma-
Esterii au aciune antihipertensiv prin tice.
vasodilataie i aciune asemntoare digi-
ntruct indicele terapeutic este foarte
talicelor n caz de insuficien cardiac.
mic, se folosesc numai alcaloizii puri
Aciunea este proporional cu gradul de
exact dozai.
esterificare. Se obine o aciune antihiper-
tensiv bun prin asocierea protovera- n medicina veterinar planta este utilizat
trinei cu hidrazinoftalazine. ca insecticid, cci amestecul de alcaloizi
este un toxic pentru animalele cu snge
Alcaloizii de tirigoaie au i aciune ase-
rece. Se prepar n acest scop extract sau
mntoare aconitinei. De aceea se folo-
tinctur.

177
Alcaloizi
ALCALOIZI PIROLIZIDINICI pirolizidinici sunt prezeni n aproape
toate speciile (145), cu excepia celor din
Alcaloizii pirolizidinici prezint interes genul Pulmonaria.
doar datorit toxicitii lor. Toxici sunt de
fapt compuii rezultai n urma meta- Sunt sintetizai n rdcini sub form de
bolizrii n ficat. N-oxizi i sub aceast form polar sunt
transportai n organele supraterestre i
Pn n prezent s-au identificat alcaloizi depozitai n vacuole. De abia n stomacul
pirolizidinici n cca 350 specii de plante animal sunt redui la baze teriare care,
medicinale i nemedicinale, distribuite n dup transformare, devin substane toxice.
13 familii, mai importante fiind familiile N-oxizii fiind instabili, se transform ra-
Fabaceae, Boraginaceae, Asteraceae. n pid n baze teriare n timpul extraciei i
cadrul familiei Boraginaceae alcaloizii prelucrrii produselor vegetale.
Exemple de familii/genuri ale cror specii conin alcaloizi pirolizidinici
Familie Trib Gen
Fabaceae Genisteae Crotalaria
Boraginaceae Boragineae Anchusa, Borago, Symphytum
Cynoglosseae Cynoglossum
Asteraceae Eupatorieae Ageratum, Eupatorium
Senecioneae Cineraria, Emilia, Doronicum, Petasites, Tussilago

Structura chimic
Alcaloizii pirolizidinici sunt alcaloizi es-
teri, derivai ai necinei. Reprezentanii ti- CH3
H3C
pici conin o grupare CH2OH pe C1 i o
grupare OH pe C7. n natur exist sub
form de monoesteri (esterificare la nive- O O
OH
lul gruprii CH2OH), diesteri (esterificare H
i la nivelul gruprii OH) i diesteri ciclici
(esterificarea ambelor grupri OH printr-
un acid dibazic tiglic/angelic). N

CH2OH
monoester
HO
CH3
CH3 O
N H3C

necina CH3 O
O O
H
HO CH2OH

N
N diester

O
N-oxidul necinei

178
Alcaloizi
HO CH3 serice nespecifice la necin(diol) i acid
O necinic. Necinele nu sunt toxice, sunt con-
H3C
H CH3 jugate i eliminate odat cu urina.
O
O O
H
Derivai pirolici foarte toxici

HO CH2OH
N
diester ciclic
Identificare N
Identificarea alcaloizilor pirolizidinici se
face cu reactivul MATTOCK. Proba se tra- O
teaz cu perhidrol (1), apoi cu anhidrid O
C
acetic (2) i n final cu p-dimetilami- O CH2 O C
nobenzaldehid. Rezult o culoare albas-
tru-roietic. Mecanismul reaciei: n pre-
zena perhidrolului alcaloizii pirolizidinici N

dau natere la N-oxizii corespunztori. Dar cea mai mare parte a alcaloizilor
Acetia, n prezen de anhidrid acetic, resorbii ajung n ficat, fiind transformai
formeaz derivai 2-acetoxi care, prin n derivai pirolici, substane extrem de
scindarea acidului acetic trec n derivai nocive, cancerigene. Fiind substane pu-
pirolici (absorb la cca 365 nm, de obicei ternic electrofile, reacioneaz cu compui
au fluorescen). Pirolii la rndul lor, for- nu-cleofili; printre altele se leag covalent
meaz cu p-dimetilaminobenzaldehida de proteine, ADN i ARN.
(reactivul Ehrlich) n mediu acid, cationi
Alcaloizi pirolizidinici se gsesc i n une-
polimetinici colorai. Reacia de culoare
le plante medicinale frecvent utilizate n
poate fi valorificat n analiza CSS, dar i
medicina popular, dar nu numai: Borago
la determinarea cantitativ prin metod
officinalis, Tussilago farfara, Petasites
fotometric.
hybridus, Symphytum officinale. n acest
Toxicitatea alcaloizilor pirolizidinici caz se recomand restricii privind doza
Din totatlul de 260 alcaloizi cunoscui zilnic i durata de tratament.
pn n prezent cca 100 sunt toxici. Este
vorba de acei alcaloizi pirolizidinici care CH3
O
prezint urmtoarele caracteistici structu-
O
rale: C
legtur dubl n poziia 1,2 a nucleului, OH
prezena unei grupri hidroximetil n
poziia 1 N CH3
esterificarea gruprii hidroximetil cu un
acid necinic cu caten ramificat, format tusilagina
din cel puin 5 atomi de carbon.
Fiind substane lipofile, alcaloizii piroli- alcaloid pirolizidinic netoxic
zidinici sunt resorbii; N-oxizii sunt resor-
bii de abia dup ce au fost redui de flora
bacterian intestinal. O parte din alcaloi-
zii resorbii este saponificat de esteraze

179
Principii amare
PRINCIPII AMARE cu structur terpenic i substane amare
cu structur neterpenic.
Generaliti
A. Substane amare cu structur terpe-
n aceast grup de principii active intr
nic:
acele droguri vegetale care, prin gustul lor
a) monoterpene (cu 10 atomi de carbon)
amar, stimuleaz secreia gastric, biliar
- iridoide; (exemple: aucubina, verbena-
i salivar. Nu aparin acestei grupe dro-
lina, asperulozida)
gurile vegetale cu gust amar care prezint
- secoiridoide glicozidate; (exemple: ama-
i alte aciuni farmacologice, cum sunt ce-
rogenina, geniopicrina, oleuropeina)
le cu glicozide cardiotonice, Alo, cele cu
b) sescviterpene de tip germacran, eudes-
alcaloizi amari, etc.
man, guaian, eremofilan (de obicei au un
La un mare numr de produse vegetale inel lactonic, sunt deci lactone sescviter-
amare gustul este modificat de prezena penice)
altor substane. De aceea se obinuiete o c) diterpene de tip abietan, cauran, pima-
clasificare n: ran, labdan (exemple: carnosol, marubi-
- Amara pura ina)
- Amara aromatica (conin i ulei volatil) d) triterpene i secotriterpene; majoritatea
- Amara mucilaginosa (conin i mucilag) sunt tetraciclice i au mai puin de 30
- Amara adstringentia (conin i taninuri) atomi de carbon n molecul; (exemple:
Structura chimic cucurbitacinele, limonoidele)
Din punct de vedere chimic substanele B. Substane amare neterpenice:
amare nu aparin unei anumite clase de a) flavonozide; (exemple: naringenina,
substane, dar majoritatea sunt terpenoide neohesperidina din citrice)
cu inel lactonic sau sunt heterozide. Se b) derivai ai floroglucinei; (exemple: hu-
poate face o clasificare n substane amare mulona, lupulona)
c) oze: (exemple: gentianoza, o trioz)
MONOTERPENE

Iridoide Secoiridoide Alte substante


harpagozida
HO O O asperulozida
amarogentina
O oleuropeina

O
CH2OH O gluc H2C=HC
aucubina glucozidata O gluc
gentiopicrina

LACTONE SESCVITERPENICE Alte substante


OH
CH2
CH3 absintina
O CH2OH cinaropicrina
glicozida acidului taraxacic
O OH H3C
CH3
CH2 O
CH2OH O
O O
cnicina (un germacranolid) artabsina (un guaianolid)

180
Principii amare
DITERPENE

OH CH3
OH
CH3 CH3 OH O
O

O
H3C CH3 O
carnosol (= picrosalvina)
diterpena de tip pimaran marubiina

TRITERPENE O
CH3
OCH3 HO CH3
O CH3 CH3 OAc
O O CH3
CH3 CH3
H3CO OH
HO

CH3 CH3
O O
O
CH3 H3C CH3
cvasina cucurbitacina I

Dozarea principiilor amare diluia care las un gust amar bine dece-
Dozarea principiilor amare, de fapt deter- labil. n paralel, verificatorul i determin
minarea indicelui de amreal (IA), se fa- sensibilitatea la gustul amar cu o substan-
ce printr-o metod biologic, organolep- de referin, de obicei chinina sau bru-
tic. Acest lucru este posibil, deoarece cina pentru a calcula factorul de corecie.
omul este capabil s perceap gustul amar Indicele de amreal este valoarea celei
i la diluii foarte mari. Principiul metodei mai mari diluii, exprimat n ml, la care
const n verificarea diluiilor dintr-o serie un verificator cu sensibilitatea stabilit
de diluii fcut dintr-un extract vegetal, pentru gustul amar percepe acest gust.
ncepnd cu diluia cea mai mare, pn la
Valori medii ale indicilor de amreal ale celor mai importante droguri vegetale amare
Gentianae radix 10.000 - 30.000
Aurantii epicarpium et mesocarpium 600 - 2.500
Absinthii herba 10.000 - 25.000
Cardui benedicti herba 800 - 1.500
Centaurii herba 2.000 - 10.000
Cinchonae cortex 1.000
Quassiae lignum 40.000 - 50.000
Marrubii herba 3.000
Condurango cortex. 15.000
Menyanthidis trifoliatae folium 4.000 - 10.000

181
Principii amare
Mod de aciune. Utilizri. PRODUSE VEGETALE CU PRINCIPII AMARE
Substanele amare au efect tonic aperitiv.
Ele acioneaz n 2 etape. n prima etap GENTIANAE RADIX
excit receptorii gustativi ai limbii i dup Produsul vegetal este constituit din rizo-
transmiterea excitaiei la nivel cerebral, se mul i rdcinile speciei Gentiana lutea
produce pe cale reflex stimularea secre- L., ghinura galben, enur, familia Gen-
iei salivare i gastrice. Este faza encefa- tianaceae.
lic. Ajuns n stomac, substana amar
nu acioneaz direct asupra glandelor se- Descrierea speciei
cretoare de suc gastric, ci stimuleaz eli- Ghinura este o plant peren, robust, cu
berarea de gastrin. Aceasta ajunge pe ca- rizom vertical gros de 15 cm din care se
le umoral la glandele secretoare, mrind dezvolt rdcini crnoase, groase de cca
secreia gastric. Este faza gastric. Gas- 5 cm, cu o lungime de pn la 1 m, de cu-
trina stimuleaz, de asemenea, motricita- loare galben. Frunzele bazale se menin
tea stomacului i intestinului, ceea ce du- mai muli ani; sunt peiolate, mari (pn la
ce la producia mrit de suc pancreatic. 30 cm), eliptice, cu nervuri arcuate, mar-
Prin urmare, substanele amare declanea- gine ntreag. Tulpina poate s ating
z un mecanism care n final duce la sen- nlimea de 1,5 m, este neramificat, are
zaia de foame i o digestie mai bun a frunze opuse i uor concrescute la baz.
hranei. Florile au o corol stelat format din pe-
tale galbene cu pete brune; sunt dispuse la
Esenial pentru realizarea efectului este ca subsoara frunzelor. Fructul este o capsul.
substanele amare s fie luate cu o jumta-
te de or naintea meselor principale. Lua- n flora spontan ghinura galben nflo-
te n timpul mesei sau dup, pot produce rete numai la vrsta de 15-20 de ani.
grea i vrsturi. Rspndire
Aciunea de stimulare a apetitului este n- Gentiana lutea este rspndit n regiunile
soit i de o aciune tonic general. muntoase ale Europei Centrale i meridio-
nale, i ale Asiei Mici, ajungnd pn la
Tratamentul cu substane amare este efi- altitudinea de 2.500 m. (Alpii germani,
cient mai ales la persoane n convalescen- munii francezi i spanioli, Apenini,
dup boli infecioase, funcional-dis- Carpai). n Romnia o ntlnim sporadic
peptice, n tulburri dispeptice de natur n M-ii Maramureului, M-ii Rodnei,
constituional. Hmaul Mare, Ciuca, Bucegi, Parng,
Se administreaz n gastrite cronice dato- Retezat. Datorit recoltrii masive, mai
rate hiposecreiei gastrice, n anorexia ales n scopul obinerii unui rachiu, este
copiilor, anorexia nervoas, n debilitate. pe cale de dispariie. Pentru ocrotirea ei a
fost declarat monument al naturii. S-au
Efectul se face simit abia dup o utilizare fcut studii i s-a reuit introducerea n
ndelungat (cur). Se administreaz sub cultur. n culturi rdcinile ajung la di-
form de tincturi, extracte fluide, vinuri mensiuni corespunztoare n al 3-lea sau
medicinale sau infuzii reci. al 4-lea an, dar preul de cost este mare.
Forma cea mai indicat este tinctura n De asemenea s-au fcut cercetri i pro-
doze de 15-40 picturi. Infuziile sunt mai puneri de nlocuire a ghinurei galbene cu
puin plcute la gust i de aceea, muli le Gentiana pannonica SCOP. i Gentiana
evit, dei au acelai efect. purpurea L. dar i aceste specii sunt des-
tul de rare. Gentiana asclepiadea, ghin-

182
Principii amare
ura cu flori albastre, crete destul de a- - gentiopicrina (gentiopicrozida) cu IA =
bundent n flora romneasc i s-ar preta 12.000, prezent n produsul proaspt n
la valorificare, chiar dac, din cauza rd- cantitate de 7,5%. n timpul uscrii,
cinilor mult mai subiri rentabilitatea este datorit descompunerii, concentraia sca-
mai mic. n prezent toate farmacopeele de la 2-3,5%.
admit doar specia Gentiana lutea.
Obinerea drogului vegetal O O
Sistemul radicular se recolteaz toamna
sau primvara ncepnd cu al patrulea an
de vegetaie. Se cur de pmnt i se
usuc ct mai repede ntr-un curent de aer
O
cald (50-60C), pentru a preveni fermen-
tarea. Astfel se obine un produs de cu- H
loare glbuie cu miros slab. O gluc

Populaia din zona de munte obinuiete gentiopicrozida


s prepare din rdcini un rachiu. n acest - amarogentina (amarogentiozida), n can-
scop rdcinile se supun unei fermentaii titate foarte mic (0,05%), dar cu un IA
timp de 8-10 zile cnd rezult un produs foarte mare (1:58.000.000). Este cea mai
brun-rocat cu miros plcut aromat. amar substan natural cunoscut pn
azi. Glucoza este esterificat cu un acid
Caractere macroscopice fenolcarboxilic.
Drogul vegetal se prezint sub form de
fragmente de diferite dimensiuni, cilin- 2). gentianoza, o trizaharid, cu gust slab
drice sau despicate longitudinal. Rdci- amar care, n timpul uscrii, pierde o mo-
nile, spre deosebire de rizomi, prezint lecul de fructoz, transformndu-se n
zbrcituri longitudinale sau spiralate dato- gentiobioza, o dizaharid cu gust mult
rit torsionrii. Fragmentele sunt dure, se mai amar.
rup greu; fractura este neted. La exterior 3). derivai ai xantonei, substane de cu-
au culoare brun-cenuie i la interior gal- loare galben;
ben. Farmacopeea nu admite un produs
brun-rocat. Mirosul este slab, iar gustul 4). polizaharide, triterpene, substane mi-
la nceput dulceag i apoi foarte amar. nerale (8%).
Caractere microscopice Aciune. Utilizri
Seciunea transversal prezint o structur Din grupa drogurilor vegetale amare,
secundar obinuit. Liberul secundar este Gentianae radix este cel mai frecvent uti-
continuu, zona lemnoas radiar. n pa- lizat. n FR X i PhEur este oficinal i
renchimul cortical se observ cristale aci- Tinctura Gentianae, care de obicei se pre-
culare mici de oxalat de calciu. scrie n combinaie cu alte droguri "amara
pura" sau "amara aromatica" ca tonic a-
Pulberea este galben i se caracterizeaz mar n anorexie, dispepsii, hipoaciditate.
prin celulele parenchimatice relativ mari
ce conin cristale mici aciculare de oxalat Gentianae radix intr ntr-o serie de cea-
de calciu. iuri cu indicaiile menionate mai sus.
Multe buturi aperitive conin extract de
Compoziia chimic ghinur.
1) secoiridoide glicozidate amare:

183
Principii amare
Preparatele de ghinur prezint i efecte Florile au un caliciu gamosepal cu 5
secundare. Astfel, persoanele mai sensi- lacinii acuminate, o corol tubuloas
bile se plng de cefalee. n urma supra- albicioas la baz, divizat n 5 lobi
dozrii produc grea i vrsturi. Sunt lanceolai de culoare roz-rou, 5 stamine
contraindicate n ulcer gastro-duodenal i cu antere lungi, rsucite n spiral.
hiperaciditate.
Produsul este lipsit de miros i are gust
CENTAURII HERBA foarte amar.
Drogul vegetal reprezint prile aeriene Caractere microsocpice
ale speciei Centaurium erythrea RAFN. Seciunea transversal a tulpinii are form
(sin. Centaurium umbellatum GILIB., tetragonal, cele 4 muchii fiind foarte pro-
Centaurium minus MOENCH, Erythrea eminente.
centaurium (L.) PERS.), familia Gentiana- Seciunea prin frunz prezint o structur
ceae, numit popular fierea pmntului, bifacial, un fascicol libero-lemnos cola-
intaur. teral i prisme de oxalat de calciu n
Descrierea speciei mezofil.
Este o plant ierbacee, anual sau bienal, Compoziia chimic
nalt de 30 cm cu o rozet de frunze ba- - secoiridoide glicozidate (0,3%): swer-
zale i cu o tulpin tetragonal, glabr, tiamarina, gentiopicrina, swerozida,
foarte subire (2 mm) ce se ramific la
partea superioar. Frunzele sesile, opuse, - xantone polimetoxilate;
eliptice, ntregi, prezint 3 nervuri, iar flo- - flavonoide,
rile dispuse n cime bipare corimbiforme
sunt de culoare rou deschis, gamopetale, - acizi fenolcarboxilici,
pe tipul 5. - triterpene, fitosteroli, cumarine,
Rspndire. Recoltarea Aciune. Utilizri
Specia crete spontan n Europa, nordul Produsul are aciune tonic-amar i uor
Africii, Asia i America n poienile pdu- laxativ. Intr n compoziia unor tincturi
rilor, n livezi, fnee umede, din regiunea amare i a ceaiurilor tonic-amare indicate
de cmpie pn n cea subalpin. n flora n dispepsii.
spontan a Romniei se ntlnesc i specii
asemntoare: Centaurium uliginosum, cu Observaie
frunze mai nguste i Centaurium pul- Centaurium erythrea nu trebuie confun-
chellum, mai scund i ramificat de la dat cu Silene armeria L., care are tulpini
baz. roietice, nu conine substane amare ci
saponine.
Recoltarea se face n timpul nfloririi, iar
prile aeriene se leag n mnunchiuri i n afar de secoiridoide glicozidate, gen-
se usuc la umbr. ianaceele conin i esteri ai acestora, n
care o grupare OH a glucozei este este-
Caractere macroscopice. rificat cu un acid fenolcarboxilic; la
Tulpinile sunt tetragonale, goale la inte- unele, OH din poziia 3 este acetilat.
rior, glabre, subiri, striate. Compuii esterici au un indice de am-
Frunzele sunt opuse, glabre, cu margine real mult mai mare.
ntreag, lungi de 3 cm, late de 1,5-2 cm.

184
Principii amare
Structura chimic a principiilor amare din Gentianae radix i Centaurii herba

O O OH OH

R1

A B
OH
O

H
O C C

O OH O OH
O
OR2
HO C
O
C D
OCH3
OR3
OH OH

R1 R2 R3 R1 R2 R3
swerozida H H H amaroswerina OH B H
swertiamarina OH H H centapicrina H C D
amaropanina H A A desacetilpentapicrina H C H
amarogentina H B H

MENYANTHIDIS TRIFOLIATAE FOLIUM Caractere macroscopice


(Trifolii fibrini folium) Frunze lung peiolate (10-15 cm), formate
din trei foliole mari (lungi de 3-10 cm,
Sunt frunzele speciei Menyanthes trifo-
late de 2-5 cm), eliptice, glabre, cu margi-
liata L., familia Menyanthaceae, numit
ne ntreag i uor ondulat.
popular trifoi de balt sau trifoite.
Nu au miros. Gustul este amar.
Rspndire
Fiind o plant acvatic, crete prin locuri Caractere microscopice
umede, n praie cu ap lent, n mlatini, Seciunea transversal a foliolelor se ca-
turbrii. racterizeaz prin prezena a 6-12 fascicole
libero-lemnoase bicolaterale, nconjurate
Descrierea speciei
de un periciclu colenchimatos i dispuse
Este o plant peren nalt de 15-30 cm cu
ntr-un parenchim aerifer dezvoltat. Se
un rizom dezvoltat, lung de pn la 1 m i
mai observ peri tectori verucoi, sclerifi-
diametru de 1,5 cm. Frunzele sunt lung
cai.
peiolate i trifoliate. Florile sunt roietice
grupate n racem terminal. Compoziia chimic
Frunzele conin secoiridoide glicozidate
Frunzele se recolteaz din flora spontan
amare (dihidrofoliamentina, mentiafolina)
n timpul nfloririi (mai-iunie) i se usuc
i iridoide amare (loganina).
repede la temperatura camerei sau artifi-
cial la maximum 70C. S-au mai identificat flavonoide (rutozid,
cvercetin, kmpferol), substane tanante
(1-7%), pectine, glucide, ulei gras, acizi
fenolcarboxilici, etc.

185
Principii amare

CH3 CH3
RO O O
OH
CH2
OH
O R
R
H3C
H H3C
CH2 O gluc O
O
dihidrofoliamentina mentiafolina

Aciune. Utilizri ii pe faa inferioar i verde nchis pe cea


Se folosete ca stomahic i tonic amar superioar, iar segmenii sunt ascuii).
datorit principiilor amare sub form de Florile formeaz antodii globuloase, nu-
tinctur, extract sau infuzie 1%. tante, de culoare galben, dispuse n ra-
cem pe ultimii 20-30 cm ai tulpinii. Fruc-
Se mai indic ca vermifug ntr-un tra-
tele sunt achene mici.
tament de 12-15 zile, cte 0,6-1,6 g drog
pulverizat pe zi. Rspndire. Recoltare.
Pelinul crete prin locuri deschise, nsori-
Alte aciuni: emenagog, febrifug, diure-
te, uscate, mai ales n zonele deluroase, pe
tic, colagog, iar n doze mari emetic i
lng garduri i drumuri. Este o plant ne-
purgativ.
pretenioas, putnd fi uor introdus n
ABSINTHII HERBA cultur pe terenuri aride necorespunz-
toare altor scopuri.
Produsul este constituit din partea aerian
terminal, nflorit, mpreun cu frunzele Prile aeriene se recolteaz fr poriuni
tulpinale, cu sau fr frunzele bazale, ale lemnoase (cam ultimii 50 cm) i se usuc
plantei Artemisia absinthium L., familia la aer.
Asteraceae, numit popular pelin, pelin Caractere macroscopice
alb, pelin bun. Tulpini ramificate, groase de cel mult 3
Descrierea speciei mm, fin striate, pubescente, cenuiu-ar-
Pelinul este o plant peren cu un rizom gintii.
ramificat, din care se dezvolt frunze Frunze tripenat- sau bipenatsectate cu
bazilare, tulpini scurte, sterile i tulpini segmeni obtuzi i frunze trilobate nspre
florifere nalte de 1-1,5 m, tomentoase, vrf, toate tomentoase datorit perilor tec-
ramificate n partea superioar i lignifi- tori.
cate la baz. Frunzele sunt polimorfe; cele
inferioare sunt tripenat-sectate, cele mij- Inflorescena este un racem ramificat de
locii sunt penat-sectate, iar cele din vrf antodii globuloase aplecate, cu diametru
sunt trilobate; segmenii sunt obtuzi. Toa- de 2-4 mm, protejate la exterior de brac-
te sunt argintii pe faa inferioar i verzi- teole ngust lanceolate i tomentoase. Re-
cenuii pe faa superioar (spre deosebire ceptaculul este convex ce poart la exte-
de frunzele pelinului negru - Artemisia rior flori femele, galbene, tubuloase, cu
vulgaris - la care frunzele sunt verzi-cenu- margine ntreag i la centru flori herma-

186
Principii amare
frodite, galbene, campanulate, divizate n ianolid (guaianolide dimere): absintina
partea superioar n 5 lobi. (cu IA=12.700.000) i izomerul su anab-
sintina
Mirosul este caracteristic aromat iar gus-
tul aromat i amar. 2). Ulei volatil (0,25 - 1,3%) de culoare
verde-nchis pn la albastru. Culoarea
Caractere microscopice
provine de la camazulena care se for-
Preparatele microscopice se caracterizea-
meaz n timpul distilrii din artabsina
z prin perii tectori n forma literei "T" cu
(proazulen de tip guaianolid). Compuii
piciorul scurt (2-4 celule) pe care se afl o
principali ai uleiului volatil sunt (+)-
celul mare dispus orizontal, cu capetele
tuiona (3-10%) i tuiolul (25-75%).
ngustate. Sunt prezeni de asemenea peri
glandulari biseriai de tip composite. 3). Flavonoide lipofile, dizolvate n uleiul
volatil (de exemplu artemisetina).
Compoziia chimic
Drogul conine trei grupe de principii Identificarea azulenelor se face prin reac-
active: ia EP (vezi Chamomille flos) iar deter-
minarea cantitativ prin determinarea in-
1). Substane amare, cca 0,3% n frunze i
dicelui de amreal (10.000-25.000 con-
0,15% n flori. Compuii amari principali
form FRX).
sunt lactone sescviterpenice de tip bisgua-

H3C H3C OH OH
H3C
OH

H3C
CH3 CH3
O O
H3C
O
O O
absintina (guaianolid dimer) artabsina (proazulen)

OCH3

O (OH)
H3CO OCH3

5
H3CO OCH3
OCH3 O
camazulena tuiona (tuiol) artemisetina
(artemetina are in pozitia 5 un OH)

Aciune.Utilizri lagog. Se prepar sub form de tinctur,


Prin coninutul n principii amare i ulei extract, vin tonic sau infuzie.
volatil, pelinul este un "amara aromatica"
Pelinul stimuleaz capacitatea de rezisten-
cu aciune stomahic, carminativ i co-
a organismului, fiind indicat n trata-

187
Principii amare
mentul unor boli infecioase (grip, pneu- d; conine un procent mare de santonin,
monie). o lacton sescviterpenic relativ toxic,
utilizat ca vermifug.
n medicina popular, infuzia de pelin
4. Artemisia maritima (pelini) crete n
este administrat la copii prin clism m-
Dobrogea; conine santonin n cantitate
potriva oxiurilor.
mult mai mic.
n toate cazurile trebuie administrat cu 5. Artemisia vulgaris, pelinul negru, con-
pruden datorit toxicitii tuionei din ine substane amare i ulei volatil; este
compoziia uleiului volatil. Prin suprado- mai puin amar dect pelinul alb.
zare, prezint la nceput o aciune psiho- 6. Artemisia dracunculus - tarhonul, con-
excitant, convulsivant, narcotic, urma- diment alimentar cu proprieti digestive.
t de tremur, convulsii epileptiforme, in-
contien, exitus. CARDUI BENEDICTI HERBA
(Cnici herba)
n unele ri europene exist obiceiul pre-
parrii unei buturi alcoolice tari numit Este partea aerian a speciei Cnicus bene-
"absint". Consumul absintului duce la fe- dictus L., familia Asteraceae, numit po-
nomenele de intoxicaii menionate i de pular schinel. Specia crete spontan n
aceea, n majoritatea rilor europene civi- regiunea mediteranean, n Asia Mic i
lizate este interzis prepararea i consu- sudul Americii de Nord. Se cultiv n
marea acestei buturi. Europa i America ca plant medicinal.
Pelinul se mai folosete la prepararea ver- Descrierea speciei
mutului, butur obinut din vin i ex- Schinelul este o plant anual, nalt de
tract de pelin sau prin extracia pelinului cca 40 cm, cu tulpin pentamuchiat,
cu must fermentnd, n care coninutul de frunze alungit-lanceolate, sesile, cu mar-
tuion este neglijabil. gine sinuat dinat, cu dini spinoi i flori
tubuloase galbene, grupate n capitule ter-
Uleiul volatil este folosit n parfumerie.
minale, ovoide, acoperite cu bractei mem-
Alte specii de Artemisia branoase, terminate ntr-un spin pros.
1. Artemisia annua; o plant medicinal Caractere macro- i microscopice
folosit de chinezi din cele mai vechi Drogul vegetal este format din fragmente
timpuri n febr i malaria. Conine arte- de tulpini pentamuchiate, frunze i capi-
misinina (quinghaosu), sescviterpen cu tule spinoase. Mirosul este fad, iar gustul
nucleu seco-cadinan cu punte peroxidic. amar se percepe timp ndelungat n cavi-
Substana pur a fost mult cercetat n n- tatea bucal.
cercarea de a gsi un medicament antima-
Preparatele microscopice se caracterizea-
laric. Avnd o solubilitate foarte sczut,
z prin numeroii peri tectori pluricelulari
s-au preparat, prin semisintez, diveri de-
formai din celule scurte i peri glandulari
rivai ai artemisininei.
de tip composite.
2. Artemisia pontica, de origine italian,
din care de asemenea se prepar vermut. Compoziia chimic
Uleiul volatil nu conine tuion, n schimb Drogul vegetal conine cca 0,03% ulei vo-
conine trans-epoxi-ocimen care i d o latil (componentul principal fiind o aceti-
arom specific. len), 0,25% principii amare de tip germa-
3. Artemisia cina (Artemisia contra) nu cranolid (cnicina, acid taraxacic, artemi-
crete n Romnia, ci n ri cu clim cal-

188
Principii amare
siifolina), de tip guaianolid (cinaropicri- - feniletanoide glicozidate (verbascozida,
na) i eudesmanolid (taraxacolida). fortisozida, marrubozida .a.);
Drogul mai conine triterpene pentaciclice - acizi fenolcarboxilici (acid clorogenic,
i cantiti mari de sruri minerale(10- acid cafeic, .a);
18%), mai ales de potasiu.
- urme de ulei volatil;
Aciune. Utilizri
Aciune. Utilizri
Cardui benedicti herba este n primul rnd
Produsul vegetal se utilizeaz ca stoma-
un stomahic i tonic amar. Intr n com-
hic, colagog i bronhospasmolitic.
poziia CEAIULUI TONIC APERITIV. Dato-
rit coninutului mare n K+ are i aciune Intr n compoziia ceaiului antiast-matic.
diuretic, ceea ce explic prezena drogu- CONDURANGO CORTEX
lui vegetal n unele ceaiuri diuretice.
Cnicina are un IA = 300.000. n afar de Drogul vegetal reprezint scoarele lianei
faptul c este un principiu amar prezint Marsdenia condurango REICHB., familia
i aciune antiinflamatoare comparabil cu Asclepiadaceae, originar din Peru, Ecua-
cea a indometacinei, aciune ce o prezint dor i Columbia, cultivat n estul Africii.
i alte lactone sescviterpenice cu grupare Se prezint sub form de scoare plate sau
-metilen--lactonic. tubulare, destul de groase, de culoare
MARRUBII HERBA
brun-cenuiu, cu miros uor dulceag-aro-
mat i gust amar, uor iritant.
Drogul vegetal este constituit din prile Compoziia chimic
aeriene ale speciei Marrubium vulgare Scoara conine 1-2% amestec de substan-
(ungura), familia Lamiaceae. e amare numite "condurangine", esteri
Descrierea speciei glicozidici ai unor steroli cu 21 atomi de
Este o plant rspndit n toat emisfera carbon.
nordic. n Romnia crete la marginea
drumurilor, chiar pe sol bttorit, n locuri H3C
aride, puni degradate, mai ales n zona OR3 O
de step. CH3 20
R2O
12
Este o plant peren, nalt de 30-60 cm, CH3
11 17

cu tulpin tetramuchiat, erect, simpl


sau ramificat. Frunzele sunt opuse, ova-
H OH
le, lung peiolate, orientate n jos, cu mar- 3
gine crenelat, nervaiune reticulat i R1O
proeminent. Florile mici i albe sunt gru- H
pate cte 20-50 n pseudoverticile globu- condurangogenina A
loase, la axila frunzelor. ntreaga plant Conduranginele sunt substane mai greu
este pubescent. solubile n ap fierbinte dect n ap rece.
Pe aceast proprietate se bazeaz identifi-
Compoziia chimic carea drogului vegetal. Se face un extract
- 0,3-1% marubiin, o lacton diterpenic la rece; prin nclzire la cca 80C extrac-
de tip labdan, foarte amar; tul se tulbur; prin rcire devine din nou
- flavonoide O- i C-glicozidate; limpede.

189
Principii amare
Aciune. Utilizri Aciuni. Utilizri
Din scoarele mrunite sau groscior pul- Extractul de lemn se folosete ca tonic
verizate se prepar macerate, infuzii, ex- amar i eupeptic.
tracte fluide i vinuri folosite n anorexie
Cvasinoidele prezint o serie de aciuni
i dispepsii.
specifice care au fost dovedite: amoe-
QUASSIAE LIGNUM bicid, ierbicid, insecticid, vermifug,
antimalaric, antiviral, antimicrobian,
Drogul vegetal reprezint lemnul arbore- antileucemic, .a. Aceast clas de sub-
lui Quassia amara L., familia Simaru- stane prezint i astzi interes n cutarea
baceae, originar din Jamaica, Guadelupa, de noi principii active.
Martinica, Barbados i alte insule din Ma-
rea Caraibilor, ct i din Panama, Guaya- n regiunile de origine a arborelui, lemnul
na, Brazilia. este folosit la confecionarea de pahare de
but ap nainte de mese, pentru stimu-
Lemnul conine cca 0,25% cvasinoide, un larea poftei de mncare (apa extrage sub-
amestec de derivai ai unor triterpene te- stanele amare din lemn).
traciclice cu numeroase grupri funcio-
nale cu oxigen i inel lactonic (cvasina,
neocvasina).

OCH3 OCH3
O CH3 O CH3
O O
CH3 CH3 CH3 CH3
H3CO H3CO
H H H H
OH
O O O
H H H H H
CH3 CH3

cvasina neocvcasina

AURANTII AMARI EPICARPIUM ET - flavani: naringina i neohesperidina (IA


MESOCARPIUM = 500.000)
(Aurantii pericarpium) - limonoide (substane triterpenice), com-
ponentul principal fiind limonina (IA
Drogul vegetal a fost prezentat la capito-
= 1.000.000)
lul "Uleiuri volatile". n acest capitol se
fac referiri numai la substanele amare ale Responsabil de gustul amar al flavanilor
speciei Citrus aurantium L. var. amara, este modul de legare al ozelor din neohes-
datorit crora pericarpul de portocale se peridoza (2-O--ramnopiranosil-D-glico-
ncadreaz i n grupa "amara aromatica". piranoza). Hesperidina, n care flavanona
este glicozidat cu rutinoz (6-O--L-
Gustul amar este dat de 2 tipuri de prin-
ramnopiranosil-D-glucopiranoz) este lip-
cipii amare:
sit de gust.

190
Principii amare

CH2OH
R1
O
HO
HO O
H3C O OR
O

HO O

OH O
HO
OH
naringina: R,R1 = H
neohesperidina R = CH3, R1 = OH

a
6
OH HOH2C
H3C O
HO O HO 2 OH
HO HO
OH

OH
b
alfa-L-ramnoza beta-D-glucoza

HO OH
HO HOH2C
O OH O
HO
a OH
6
HO
H3C O O
H3C b
HO O HO O

HO HO
OH OH
rutinoza neohesperidoza

191
Produse vegetale cu aciune sedativ

CH3
Limonina se gsete n fructe proaspete
sub form de monolacton fr gust amar. H3C CH3
n timpul stoarcerii pericarpului ajunge n
O
mediul acid al sucului de presare, cnd se
formeaz al doilea inel lactonic, care
O
confer gustul amar. H3C O
O H3C CH3 H3C
CH3
O
acorona
izoacorona
Extractul fluid i tinctura de obligean se
folosete n tulburri dispeptice funcio-
O
O O
nale.
LICHEN ISLANDICUS
O (Cetrariae lichen)
O
O Drogul vegetal reprezint talul lichenului
O Cetraria islandica L.(ACH.), familia Par-
meliaceae, lichenul de piatr (vezi capito-
limonina lul "Mucilagii"). Alturi de mucilag (li-
chenan i izolichenan) lichenul conine i
Preparatele de Aurantii pericarpium (tinc-
turi, extracte, siropuri) au un efect favora- substane amare (2-3%), fiind ncadrat n
grupa "amara mucilaginosa".
bil n tulburri dispeptice prin stimularea
secreiei gastrice pe cale reflex. Principiile amare sunt depsidone. La fel
ca depsidele, depsidonele sunt esteri for-
CALAMI RHIZOMA
mai din 2 acizi carboxilici, dar au i o
Drogul vegetal provine de la obligean, legtur eteric. Se deosebesc depsidone
Acorus calamus L., familia Araceae. A ce rezult din acizi fenolcarboxilici i
fost prezentat la capitolul "Uleiuri vola- depsidone ce rezult din acizi carboxilici
tile". La acest capitol este menionat dato- alifatici.
rit substanelor amar, fiind un "amara Acizi lichenici aromatici.
aromatica".
O sunt acorona i izomerii
Principiile amare O CH3
si neoacorona
H3C CH2ORct i gli-
i criptoacorona,
O
cozidul acorina n procent de 0,2%, a
OH elu- HO
crui structur nc nu este complet O
cidat. CH3
O
H3C O
HO H3C COOH CH3 H3C
H3C
H OH
O O
O O
H3C
O
H3C O
acid usnic
O H3C CH3 H3C
CH3
acorona
izoacorona

192
Produse vegetale cu aciune sedativ

O
plant alimentar pentru rdcinile din
O CH
H3C CH2OR care se prepar un surogat 3de cafea.
O
Cicoarea HOeste o plant peren cu rizom
OH O cu o rd-
vertical, scurt, care se continu
cin fusiform, lung de cca 15 cm. Tul-
O pina, nalt pn la 1 m, prezint o rozet
H3C O
HO COOH de frunze bazale i frunze
H3C tulpinale. Capi-
H3C tulele florale sunt solitare, dispuse axilar,
H OH
O formate numai din flori ligulate
O albastre.
O
Fructul este o achen cu un papus foarte
scurt. H3C
acid protocetraric: R=H Rdcinile se recolteaz toamna din flora
acid cetraric: R = CH2-CH3 spontan, se spal i se secioneaz longi-
acid fumaroprotocetraric: R = CO-CH=CH-
tudinal, apoi se usuc. Partea aerian se
COOH
recolteaz n perioada de nflorire (iulie-
august).
Acizi lichenici alifatici
Caractere macroscopice
HOOC CH3 Rdcinile, brun-cenuii la exterior i al-
bicioase la interior, au suprafaa brzdat
de striuri longitudinale. Lungimea variaz
O ntre 10-15 cm, iar diametrul este de cca 1
H3C (CH2)12 O cm. Mirosul lipsete, iar gustul este slab
acid (-)-lichesterinic amar.

CH2
Partea aerian este format din tulpini ra-
HOOC mificate, anguloase, cu frunze oblung-lan-
ceolate, cu baza lit, nconjurnd pari-
al tulpina i flori ligulate albastre dispuse
O
H3C (CH2)12 O n capitule nconjurate de 2 rnduri de
bractei.
acid (+)-protolichesterinic
Extractele apoase concentrate se prepar Compoziia chimic
sub form de bomboane mpotriva tusei Rdcina i prile aeriene conin princi-
iritative. Substanele amare acioneaz piul amar lactucopicrina (o lacton sescvi-
sialagog (cresc secreia de saliv); la efec- terpenic), un acid fenilpropanic numit
tul emolient al salivei se adaug efectul acid cicoric (acid dicafeiltartric), asem-
emolient al mucilagului din lichen. ntor cu cinarina, o cumarin glucozidat
numit cicoriina (glucozida esculetinei),
CICHORII RADIX ET HERBA iar rdcinile conin i 15% inulin; n
varietatea de cultur inulina atinge 50%,
Drogurile vegetale provin de la specia
ceea ce explic utilizarea n alimentaia
Cichorium intybus L.(familia Asteraceae,
diabeticilor.
subfamilia Liguliflorae) numit popular
cicoare. Specia crete n cmpii i pe Aciune.Utilizri
lng drumuri. Specia Cichorium intybus Cicoarea intr n compoziia ceaiurilor he-
L. var. sativum BISCHOFF se cultiv ca patobiliare datorit aciunii colagoge dat
de derivaii acidului cafeic (acid cicoric),

193
Produse vegetale cu aciune sedativ
n ceaiuri amare pentru stimularea poftei tei verzi i flori ligulate galbene) i din
de mncare, n ceaiuri depurative datorit frunze lanceolate penat-partite.
efectului diuretic i laxativ. Rdcina este
Compoziia chimic
un component al pulberii laxativ-purga-
Principalele grupe de principii active ale
tive. Mai recent s-a pus n eviden i ac-
plantei ntregi sunt:
iunea hipoglicemiant, antiaritmic, hi-
potensiv i bacteriostatic a rdcinii. - inulin 40%
- flavonoide i polifenoli de tip acid cafeic
TARAXACI RADIX ET HERBA
- sterine (taraxasterol)
Drogurile provin de la specia Taraxacum - glicozide fenolice
officinalis WEBER, ppdia, familia Aste- - substane minerale cu procent mare de
raceae, subfamilia Liguliflorae, una din ioni de potasiu (5%)
cele mai comune specii, rspndit peste - substane amare: acizi sescviterpenici de
tot n locuri nsorite sau semiumbroase, la tip eudesmanolid i germacranolid (acid
marginea drumurilor, n locuri neculti- taraxinic glicozidat, lactucopicrina, lac-
vate, puni, fnee. tucina, etc).
Descrierea plantei Aciune. Utilizri:
Este o specie peren, erbacee, strbtut Ppdia este utilizat ca atare sub form
de laticifere, cu tulpin de tip scap ce pre- de decoct 3% sau extract moale pr