SEMESTRUL 2 FARMACOGNOZIE

CURS 8
PIRETRINE, IRIDOIDE
PRINCIPII ACTIVE AZOTATE

Ș.l. dr. Ștefana Avram

1
 SĂRBĂTORI FRUMOASE!

http://bigsislilsis.com/2010/04/02/natural-dye-colored-easter-eggs/ fac

2
3
 PIRETRINE
Generalități
•Sunt monoterpenoide neregulate prezente în uleiuri volatile
•Structural sunt esterii acizilor crizantem carboxilici (acid piretric, acid crizantemic)
cu cetoalcooli ciclici nesaturați (piretrolona)
Răspândire: numai în plante din familia Asteraceae: Pyretrum (Chrysanthemum)
sp.

4
 PIRETRINE
Efectele farmacologice:
•insecticide de contact, acționând la nivelul fibrelor nervoase, producând paralizia
animalelor cu sânge rece (insecte, pești, broaște, paraziți, helminți, )
•Netoxice asupra omului și a animalului
•S-au dezvoltat piretrine de sinteză numite piretroide, folosite azi ca insecticide
menajere: permetrina, cipermetrina, deltametrina

5
6
7
 P.V.flores
Pyrethri CU U.V. ÎN CARE PREDOMINĂ
FloriMONOTERPENOIDELE
de piretru, Pyretrum (Chrysanthemum) cinnerariaefolium sau
ACICLICE:
Chrysanthemum marshalii, C. coccineum, mușețel insecticid, floarea raiului
(Asteraceae)
Descriere
•Originară din Dalmația, crește spontan în locuri stancoase, se cultivă în multe țări
•Erbacee, perenă, crește în tufe, frunze multipenat sectate, pubescente inferior
•Flori ligulate albe, tubuloase galbene, reunite în capitul terminal; se recoltează în stadiul
de ofilire a ligulelor
Compoziție chimică:0,2-4% piretrine, u.v. cantități mici, flavone, tanin, lactone
sescviterpenice
Acțiune, utilizări: insecticidă de contact, antiparazitar, cu acțiune rapidă, nu produce
obișnuință insectelor, se descompun rapid (spre deosebire de alte insecticide DDT), Uz
casnic, veterinar, și în asociere cu rotenone, nicotina
Toxicitate: în doze mari toxicitate neuromusculară la om și animal
Pyretrum cinnerariaefolium Chrysanthemum coccineum
9
 IRIDOIDE: Generalități
• Izolați din furnici Iridomyrmex (rol defensiv)
• Structuri cu 10, 9 sau 8 atomi de carbon, hidroxilate și glicozilate
• Iridoide propriu-zise au schelet ciclopentan-piranic:
 asperulozida, valepotriați, aucubozida, catalpol, harpagozida
• Secoiridoide : ciclul pentanic deschis:
 oleuropeozida (oleuropeina), principii amare (gentiopicrozida,
amarogentina)
• Efectele farmacologice – în funcție de structură:
• Antiinflamatoare, antialgică: aucubozida, harpagozida
• Sedativă, antispastică: valepotriați
• Antibacteriană : aucubozida
• Hipotensivă: oleuropeina
• Stomahică: principiile amare 10
 IRIDOIDE: Reprezentanți

1. Harpagophyti tuber
2. Euphrasiae herba
3. Scrophularia nodosa
4. Galium verum
5. Ajugae herba
6. Lamii herba
7. Olea folium

11
 P.V. CUtuber
Harpagophyti U.V.Ph.
ÎNEur.
CARE6 PREDOMINĂ
Tuberculii rădăcinilor laterale proveniţi
MONOTERPENOIDELE de la specia
ACICLICE:
Harpagophytum procumbens ( Burch.) harpagofit, gheara
diavolului (Pedaliaceae)
Descriere
Plantă târâtoare, originară din Africa de Sud, zone deșertice
Sistem radicular ramificat, terminat cu tuberculi
Tulpină târâtoare, frunze opuse, cărnoase
flori solitare tubuloase lobate roșu-violaceu
Fructul o capsulă lemnoasă cu țepi recurbați (numele)
 P.V. CUtuber
Harpagophyti U.V.Ph.
ÎNEur.
CARE6 PREDOMINĂ
Compoziție chimică: 0,5- 3% iridoide ACICLICE:
MONOTERPENOIDELE cu gust foarte
amar (harpagozidă, harpagidă), flavonoide, acizi
fenolici, fitosteroli , triterpene
Acțiune, utilizări:
Antiinflamatoare (inhiba COX 2, 1; citokine
proinflamatorii) analgezică, antireumatică, stomahică,
tonic amar
În manifestări articulare dureroase(artroze,
spondiloză, artrită, sportivi), anorexie, afecţiuni
hepatobiliare, metabolice (hiperlipidemie,
hipercolesterolemie)
Pulbere, extract uscat, bine tolerat, tratament de 1-3 luni.
Contraindicații: gastrită, ulcer, gravide
 P.V. CUherba
Scrophulariae U.V. ÎN CARE PREDOMINĂ
Partea aeriană înflorită recoltată de la
MONOTERPENOIDELE Scrophularia nodosa
ACICLICE:
L., bubernic, iarba neagră, brânca porcului
(Scrophulariaceae)
Descriere
Planta erbacee, perenă, comună în Europa, Asia, America, miros
neplăcut
Tulpină erectă tetragonală, frunze opuse, ovat-acuminate, serate
Flori tip 5, zigomorfe, violet-murdar, în inflorescențe terminale
Compoziție chimică: iridoide (aucubozidă, harpagozidă),
saponozide sterolice, acizi aromatici, oze, polioli
Acţiune: antiinflamatoare, spasmolitică,
antimicrobiană
În amigdalite, hemoroizi, reumatism, eriteme
 P.V. CU
Euphrasiae U.V. ÎN CARE PREDOMINĂ
herba
Partea aeriană înflorită de la Euphrasia
MONOTERPENOIDELE rostkowiana Hayne,
ACICLICE:
sau E. officinalis, floarea de ochi, silur (Orobanchaceae).
Descriere
Erbacee anuală, răspândită în Europa, Asia Mică, locuri umede
Rădăcină pivotantă, tulpină erectă, ramificată, glandulos-păroasă
Frunze alterne, obtuz-ovale, dinți ascuțiți
Flori albe-liliachii, bilabiate, labiul inferior are o pată galbenă și
dungi violete
Compoziție chimică: iridoide (aucubozida, catalpol, eufrozida),
flavone, proantocianidoli, taninuri, u.v., alcaloizi
Acțiune, utilizări: antiinflamatoare, antiseptică, stomahică,
În afecţiuni oculare (conjunctivite, blefarite, traumatisme
recente), digestive (gastrite hipoacide, hepatite).
Infuzie 5-10% (uz intern şi extern)
Galii P.V.
herbaCU U.V. ÎN CARE PREDOMINĂ
Partea aeriană înflorită de la GaliumACICLICE:
MONOTERPENOIDELE verum L. -
sânziene galbene, G. mollugo L. – sânziene albe;
drăgaică, floarea lui Sântion (Rubiaceae)
Descriere
Erbacee, perene, larg răspândite în Europ, Asia, aromatice
Tulpini tetraangulare, repente, susținute de plantele din jur
(albe), erecte (galbene), frunze eliptice, uninervate,
pubescente
Flori mici tip 4, grupate în panicule dense terminale
Galii P.V.
herbaCU U.V. ÎN CARE PREDOMINĂ
Compoziție chimică: iridoide (asperulozida),
MONOTERPENOIDELE ACICLICE:taninuri,
cumarine, flavonoide, minerale
Acțiune, utilizări:
Antiinflamatoare, cicatrizantă, antispastică,diuretică,
antilitiazică, depurativă, laxativă, sedativă, afrodisiacă
În calculoză, cistite, gută, reumatism, leziuni dermice,
tulburări minore ale somnului
Infuzie 5-10%, suc proaspăt, tinctură
În trecut a fost folosită pentru aromatizarea saltelelor
din paie
Radăcinile pot fi folosite ca și colorant
LamiiP.V. CU U.V. ÎN CARE PREDOMINĂ
herba
Partea aeriană înflorită, sau numai florile
MONOTERPENOIDELE de la
ACICLICE:
specia Lamium album L., urzică moartă, sugel alb
(Lamiaceae)
Descriere
Plantă ierboasă perenă, cu rizomi orizontali,
Tulpină erectă , în locuri umede şi răcoroase.
Frunze opuse, cu limb triunghiular ovat, serate
Flori albe bilabiate, grupate în cime la baza frunzelor
superioare
Numele de lamium de la termenul grec laimos=gât
 P.V.
Lamii CU U.V. ÎN CARE PREDOMINĂ
herba
Compoziție chimică:
MONOTERPENOIDELE ACICLICE:
Iridoide (lamiozida), saponozide, tanin, u.v., flavonozide,
mucilagii, vitamine(C,K), carotenoide, săruri cu potasiu
Acțiune, utilizări:
antiinflamatoare, hemostatică, astringentă, antiseptică,
cicatrizantă, antidiareică,
diuretică, depurativă, expectorantă, sedativă
În afecţiuni catarale respiratorii (bronşite), gastrice (diaree,
enterite), afecţiuni vasculare (ulcer varicos, varice), genito-
urinare (pielonefrite, cistite, leucoree), afecţiuni ale
mucoaselor şi pielii.
Infuzie 5-10%, tinctură (intern, extern)
 P.V.herba
Ajugae CU U.V. ÎN CARE PREDOMINĂ
Partea aeriană înflorită de la AjugaACICLICE:
MONOTERPENOIDELE reptans L. suliman,
tămâică, barba boierului (Lamiaceae)
Descriere
Erbacee perenă, răspândită în Europa, prin tufărișuri
Rizom scurt cu rădăcini și stoloni, tulpini erecte tetragonale
Frunze opuse eliptice, glabre crenelate
Flori pentamere, albastru-roz, în verticile la axila frunzelor
Compoziție chimică: iridoide (aucubozidă, ajugol),
antocianozide, 15% taninuri, u.v., rezine, substanţe minerale
Acțiune, utilizări:
antiinflamatoare, cicatrizantă, antidiareică
În afecţiuni respiratorii catarale, hemoroizi, diaree, afecţiuni
dermice.
Infuzie 5% (uz intern, extern)
 P.V.
Oleae CUPh.
folium U.V.
Eur.ÎN
6 (+CARE
ulei) PREDOMINĂ
Frunzele uscate după recoltare de laACICLICE:
MONOTERPENOIDELE planta Olea europaea L.
măslin (Oleaceae)
Descriere
Arbore mediteranean, înalt până la 15 m, cu trunchi noduros,
Frunze opuse, lungi 3-8 cm, oblong lanceolate, persistente
Flori grupate în panicule axilare;
Fructul e o drupă elipsoidală (verde-brună).
Compoziție chimică: iridoide( 0,6-0,9% oleuropeina),
flavonoide, triterpene (acid oleanolic), fitosteroli, derivaţi lignanici
Acțiune, utilizări: reduce oxidarea LDL, inhibă ECA
antihipertensivă, spasmolitică, antiartimică,
hipoglicemiantă, hipocolesterolemiantă,
febrifugă, antimicrobiană, diuretică,
antioxidantă, imunostimulatoare, tonic amară,
22
 PRINCIPII ACTIVE AZOTATE
Generalități:
•Compuşi rezultaţi în urma metabolismului secundar al plantelor, sau de origine
animală, care au în compoziţia chimică AZOT (N)
•De cele mai multe ori au caracter bazic şi se comportă asemănător faţă de anumiţi
reactivi
•Cei mai mulți au efecte farmacologice puternice (alcaloizii)
•Structural N poate fi inclus în heterociclu, sau în funcțiuni amino, amido
•Majoritatea au ca precursor biochimici aminoacizi
Clasificare:
•COMPUŞI NEALCALOIDICI : aminoacizi, lectine, enzime, peptide, proteine
•COMPUŞI ALCALOIDICI : propriu-zişi, pseudoalcaloizi, protoalcaloizi

23
PRINCIPII ACTIVE AZOTATE NEALCALOIDICE: Reprezentanți
Aminoacizi
1. Phaseoli fructus sine seminibus
2. Cucurbitae semen
3. Lathyri semen
4. Galegae herba
Lectine
1. Ricini semen
2. Visci stipites
Enzime
1. Papayae folium et fructus
2. Ananasidis fructus
3. Fici caricae fructus

24
 P.V. CU AMINOACIZI
Phaseoli fructus sine seminibus, Phaseoli pericarpium
Păstăile uscate (tecile), fără seminţe, de la Phaseolus
vulgaris L. fasole (Fabaceae)
Descriere
Ierboasă anuală, tulpini volubile, frunze trilobate, păroase
Flori alb-roz, fructe - păstăi cu semințe reniforme
Compoziție chimică: aminoacizi (arginină), lectine,
flavonoide, saponozide, fibre, crom
Acțiune, utilizări:
diuretică, hipoglicemiantă (arginina, săruri de crom,
fibre- reduc absorbţia glucozei, inhiba amilaza).
În afecţiuni metabolice (diabet),
cardiovasculare (edeme),
renale (cistite, nefrite, pielonefrite).
 P.V. CU
Cucurbitae U.V. ÎN CARE PREDOMINĂ
semen
Seminţele uscate de la Cucurbita pepo L. Var pepo, C. maxima Duch.
MONOTERPENOIDELE ACICLICE:
dovleac, bostan, dovleac turcesc (Cucurbitaceae)
Descriere
Specie anuală, târâtoare, agățătoare prin cârcei
Frunze mari, palmat lobate, triunghiulare, lobi ascuțiti
Flori unisexuat monoice, portocalii
Fructul – peponidă, epicarp galben sau verde, semințe albe
Compoziție chimică: 33- 50% ulei gras (AGE), lecitină, proteine 25-
40%, aminoacizi (cucurbitina), vitamina E,carotenoide, steroli, minerale
Acțiune, utilizări:
antihelmintică, antiinflamatoare în hiperplazia de prostată, artrita,
ameliorează simptomele de nicturie, antioxidantă, cardioprotectoare
În afecţiuni ale vezicii urinare şi prostatei; parazitoze intestinale.
Ulei gras, seminţe ca atare 10- 20g – 1-2 linguri pe zi de 2x pe zi.
27
 P.V.semen
Lathyri CU U.V. ÎN CARE PREDOMINĂ
Seminţele mai multor specii de Lathyrus sativus L.
MONOTERPENOIDELE ACICLICE:
Cicera, măzăriche, mazăre furajeră (Fabaceae)
Compoziție chimică: proteine, aminoacizi, flavone,
poliholozide, amidon
Acțiune, utilizări: aport proteic
Toxicitate: consumată alimentar în cantităţi mari duce
la intoxicaţia numită latirism (analog al glutamatului -
acidul Oxalic-diaminopropionic –paralizie spastică,
moarte: osteolatirism la animale, neurolatirism la om).
A nu se confunda cu lintea, Lens culinaris
 P.V. CU
P.V. CU U.V. ÎN CARE GUANIDINA
PREDOMINĂ
Galegae herba
MONOTERPENOIDELE
Partea supraterestră înflorită de laACICLICE:
Galega officinalis L.
ciumărea, scrântitoare (Fabaceae)
Descriere
Erbacee, perenă, spontană în tufe –câmpie Europa centrală
Tulpină erectă, striată, frunze imparipenat compuse
Flori albastru-violet, papilionacee în racem dens, axilar
Folosită de secole:
ca galactagog (veterinar) – numele de galega
și ca antidiabetic - a dus la dezvoltarea antidiabeticelor
orale din clasa biguanidelor
 P.V. CU U.V. ÎN CARE PREDOMINĂ
Galegae herba
MONOTERPENOIDELE
Compoziție ACICLICE:
chimică: derivaţi guanidici (galegina,
guanidina), flavonoide, saponine, săruri de crom, lectine
Acțiune, utilizări:
Hipoglicemiantă, galactagogă
sudorifică, vermifugă, diuretică
În diabet incipient (complementar), afecţiuni digestive
(flatulenţă, diaree, dispepsii).
Toxicitate: intoxicații la animal (capră, oaie)
– inapetență, dispnee, edem pulmonar
Nu se asociază cu antidiabetice din aceeași clasă
(biguanidine - Metformin)
31
 LECTINE
din lat. lego, legere, lectum = a selecta, a alege
• Proteine și glicoproteine cu activitate non-catalitică, non-imunologică
• Au proprietăți aglutinante și față de anumite celule (eritrocite)
• Se leagă specific de anumiți carbohidrați
•Diversitate structurală: una-mai multe subunități, formate din catene proteice și
glucidice, și situsuri de legare a ozelor sau a unor cationi metalici
•Clasificarea se poate face structural, în funcție de specificitatea față de anumite oze,
după evoluția proteinelor: Lectin -legume (Fabaceae); Chitin-lectinele (Poaceae,
Euphorbiaceae, Loranthaceae); Monocot-manoz-lectine (Monocotiledonate)
Întrebuințări:
În biotehnologie (marcare, identificare specifică)
Ca transportori transcelulari
Antiinfecțioși, imunomodulatori
Toxicitate: nemetabolizate digestiv (necroze), neurotoxicitate
 P.V. CU LECTINE
Ricini semen
Seminţele speciei Ricinus communis L., ricin
(Euphorbiaceae)
Descriere
Plantă erbacee monoică, originară din India,
cultivat din antichitate până azi pentru uleiul gras
Tulpină erectă fistuloasă, ramificată, rosietică
Frunze pețiolate palmat lobate, serate, verzi-
roșcate
Flori unisexuate pe același racem
Fructul capsulă țepoasă cu 3 semințe ovate,
lucioase, mozaicate (aspect de căpușă – numele
ricinus în latină)
 P.V. CU LECTINE
Ricini semen
Compoziție chimică: ulei gras 40- 60% (acid ricinoleic), proteine 15-20%,
lectine 0,1- 0,7% (ricina), alcaloizi piridinici 1,5- 3% (ricinina), vitamina E,
enzime, săruri minerale.
Acțiune, utilizări:
Antitumorală (ricina) prin legarea de anticorpi monoclonali, tratament țintit
Uleiul de ricin (castor oil-ca înlocuitor al Castoreumului) – laxativ, trofic în
aplicații dermice (obținerea prin încălzire denaturează ricina)
Toxicitate:
Moarte celulară: necroza mucoasei digestive, hepatică, pancreatică, renală,
neuronală
Ricina: printre cei mai puternici toxici LD50 3 g/kg corp (aerosol și
parenteral), 30 g/kg corp(oral), de 2 ori mai puternică decât veninul de cobră
 P.V. CU LECTINE
Visci stipites
Ramurile tinere cu frunze, recoltate înainte de
formarea bacelor false de la Viscum album L., vâsc
Santalaceae (Viscaceae)
Descriere
Este un arbust semiparazit; trăieşte pe diverse gazde
(măr, păr, cireş, plop, tei, brad, fag, stejar, castan);
recoltarea se face din noiembrie până în aprilie
Se fixează prin rădăcini modificate, haustori în vasele
lemnoase ale gazdei
Tulpina ramificată dihotomic, galben-verzuie
Frunze opuse coriace, sempervirescente, invers-ovate
Flori unisexuat dioice mici, fructul o bacă falsă albă cu
1-2 semințe
 P.V. CU LECTINE
Visci stipites
Compoziție chimică: lectine (izolectine de tip ML- Mistletoe
Lectin, viscumina), mucilag 4-5% (viscina), triterpene, steroli.
Acțiune, utilizări:
Imunostimulatoare, antitumorală - țintit față de anumite
celule, analgezică, antiinflamatoare
antispastică, vasodilatatoare- antihipertensiv,
antiaterosclerotic, tranchilizant
În BCV, artroze, spondiloze, carcinoame.
Iscador, Isorel, etc.- sol.injectabile s.c. , homeopatie
 P.V. CU ENZIME , substanțe proteice cu activitate catalitică
(din greacă, en zyme= drojdie)
Papayae folium et fructus
Frunzele, fructele imature, proaspete sau
uscate de la Carica papaya L., papaya
(Caricaceae).
Descriere
Specie originară din America tropicală, tufă cu
aspect de palmier, ramuri cărnoase, frunze palmat
lobate, vârfuri ascuțite, flori mici gălbui
Fructul galben-verzui mare 2-5 kg, conține
semințe înconjurate de o pulpă cărnoasă, galben-
portocalie, aromă de pepene galben
Întreaga plantă conține un latex (cu enzime)
 P.V. CU ENZIME

Papayae folium et fructus

Compoziție chimică: papaina brută- un complex de
enzime( papaină, chimopapaină- enzime proteolitice),
carotenoide, folati, polifenoli
Acțiune, utilizări:
Efecte proteolitice (proteinaze, peptidaze),
antimicrobiană, analgezică, antiinflamatoare.
Papaina: insuficienţă gastro duodenală
Chimopapaina: în hernie de disc rezistentă la
tratament (se injectează în discul intervertebral,
scindează proteoglicanii discali –risc de șoc
anafilactic).
 P.V. CU ENZIME
Ananasidis fructus
Fructele speciei Ananas comosus Merr.,
ananas(Bromeliaceae)
Descriere
Specie originară din America centrală, erbacee perenă
Rozetă de frunze arcuat-lineare, dințate, vârf țepos
Tulpini scurte , spice terminale cu flori albastre, albe,
roșii
Fruct – soroza - rezultat din concreșterea carpelelor cu
axul inflorescenței și bracteile, aromat, dulce-acrișor,
galben, se termină cu un mănunchi de frunze
 P.V. CU ENZIME
Ananasidis fructus
Compoziție chimică: tija, pereții fructului, pulpă:
bromelaină -amestec de proteaze(bromeline - cistein-
proteinaze), mono și di-zaharide 15%, vitamine, carotenoide
Acțiune, utilizări:
proteolitică, antiinflamatoare, antiagregant- plachetară,
antineoplazică
În insuficienţă pancreatică, dispepsii, edeme
postraumatice, răni, arsuri
 P.V. CU ENZIME
Fici caricae fructus
Fructele şi latexul lujerilor, mai multor specii de Ficus carica
L., F. insipida, smochin (Moraceae)
Descriere
Arbust exotic-mediteraneean
Frunze palmat lobate, pubescente
Flori mici unisexuat monoice, fruct-siconă-achene grupate în
receptacul piriform, cărnos, dulce; prezintă latex
Compoziție chimică: ficină (amestec de proteaze, asemănătore
papainei), zaharide 50%, pectine, mucilagii., furanocumarine,
vitamine, săruri minerale
Acțiune, utilizări: fructele-laxativă; Ficina- proteolitică,
antiinflamatoare.În constipaţie cronică, insuficienţă pancreatică
Multumesc!

42