CURS 5 FARMACOGNOZIE

HETEROZIDE FENOLICE

S.l. dr. Avram Stefana

 GENERALITĂŢI DESPRE HETEROZIDE

Definiţia
Heterozidele sunt substanţe formate din :
-O parte glucidică (GLICON)
-O parte non-glucidică (GENINĂ SAU AGLICON)

Sunt caracteristice regnului vegetal

Rol fiziologic în plante: solubilizare – transport compusi lipofili, detoxifiere,
protectie agenti patogeni, procese oxidative
Rol terapeutic:
actiunea farmacocinetică (absorbtie, biodisponibilitate, eliminare) – glicon
actiunea farmacodinamica – aglicon
 GENERALITĂŢI DESPRE HETEROZIDE
Agliconul
Agliconul se mai numeşte genină sau genol şi aparţine celor mai diferite clase chimice
Singurul caracter comun al agliconilor la glicozidele tipice este prezenţa grupării hidroxil
–alcoolică sau fenolică – de care oza se leagă glicozidic
Exemple de agliconi : hidrochinona, salicilatul de metil, acidul galic, acizi triterpenici (ex.
acid betulinic)
 GENERALITĂŢI DESPRE HETEROZIDE
Principalele tipuri de legături

Legătura uzuală între un zaharid şi o genină, este una eterică, între funcţiunea
reducătoare a ozei cu o grupă hidroxil, alcoolică sau fenolică de la aglicon
Aceste heterozide sunt cele mai numeroase şi sunt numite O – heterozide

Însă mai există şi alte legături care pot exista:

S – heterozidele: un OH al zaharului cu o grupare tiol de la genină (tioglicozide).

N – heterozidele: un OH al zaharului cu gruparea aminică de la genină (Nucleozide).
C – heterozidele: un OH al zaharului cu genina printr-o legătură carbon – carbon (ex.
Barbaloină).
R OH HO ose O-heterozid

R SH HO ose S-heterozid

R NH HO ose N-heterozid

R CH HO ose C-heterozid
 GENERALITĂŢI DESPRE HETEROZIDE
Nomenclatură
Numele heterozidei, care aminteşte cel mai adesea de planta de origine, se termină cu
sufixul ozidă (mai demult era utilizat sufixul ‚ină’); De exemplu frangulozidă sau
frangulină din Rhamnus frangula.

!!! Nu trebuie
confundate:

Glicozidele, termen anglo – saxon ce desemnează heterozidele în general,

fără a fi importantă natura zaharului.
Glucozidele termen ce desemnează heterozidele în general care nu posedă ca
oză decât glucoza.
(de ex ramnozidele sunt heterozide care nu conţin ca oză decât ramnoza).
 GENERALITĂŢI DESPRE HETEROZIDE
Proprietăţi fizico – chimice
Heterozidele sunt substanţe solide, cristalizate sau amorfe în funcţie de lungimea
catenei glucidice, incolore sau colorate în galben (flavonozide, calchone, aurone),
portocaliu (carotenoide, antracenozide, flavonozide), roşu, violet sau albastru
(antocianozide), cu gust mai mult sau mai puţin amar
Sunt solubile în apă, metanol, etanol, acetonă (solvenţi polari), insolubile în solvenţi
apolari (eter, cloroform, benzen, eter de petrol etc.)
Fac excepţie: heterozidele cardiotonice care din cauza scheletului hidrocarbonat mare
sunt solubile şi în solvenţi apolari, flavonozidele şi proantocianii care sunt solubile şi
în acetat de etil
Agliconii corespunzători sunt substanţe solide, cristaline, incolore sau colorate,
insolubile în apă (exc. unii agliconi fenolici-hidrochinona etc. ), solubile în unii
solvenţi organici polari (metanol, etanol, acetonă-agliconii fenolici) şi apolari (eter,
benzen, cloroform, acetat de etil etc.)
 GENERALITĂŢI DESPRE HETEROZIDE
Proprietăţi fizico – chimice şi extracţia
În general heterozidele sunt solubile în apă şi în soluţiile hidroalcoolice; unele sunt
solubile în acetonă, acetat de etil sau cloroform; ele sunt insolubile în eter.
Geninele sunt cel mai adesea insolubile în apă.

Extracţia heterozidelor este realizată de apă sau de alcooli. Dacă se operează pe un

material vegetal proaspăt se practică mai întâi o stabilizare cu alcool fierbinte.
Extractele obţinute sunt purificate; după concentrare se pot obţin heterozidele în stare
cristalină în diferiţi solvenţi.
Nu există reacţii generale de caracterizare a heterozidelor din motive chimice legate
de natura foarte diversă a geninelor. Singura proprietate comună este separarea în două
părţi a moleculei prin hidroliză
 GENERALITĂŢI DESPRE HETEROZIDE
Hidroliza glicozidelor:
-sub acţiunea acizilor tari, mai ales la cald, legătura glicozidică se desface şi se pun în
libertate agliconul şi oza sau lanţul glucidic: unele glicozide hidrolizează în mediu
alcalin
- liza este mai mult sau mai puţin naturală; ea depinde de natura ozei, dar mai ales de
natura legăturii: hidroliza C – heterozidelor este foarte dificilă, pe când cea a O –
heterozidelor este deseori foarte facilă. În toate cazurile efectuării hidrolizei există un
risc crescut de alterare a structurii.
-această hidroliză acidă nespecifică este totală, indiferent de constituenţii moleculei
heterozidice.
-hidroliza poate fi şi enzimatică; în acest caz ea nu trebuie să fie neaparat totală; există
enzime care atacă numai legăturile α-glicozidice şi enzime care atacă numai legăturile
β-glicozidice
- hidroliza enzimatică este parţială şi specifică; se produce numai dacă p.v. este
fragmentat, triturat sau zdrobit cu apă pentru a înlesni ca enzima să ajungă în contact
cu glicozida; în cursul uscării naturale enzimele sunt inhibate datorită pierderilor de
apă
 GENERALITĂŢI DESPRE HETEROZIDE
HETEROZIDE FENOLICE
Discutate în acest curs:
A. Tip C6- provenite de la hidrochinonă
B. Tip C6- C1-derivaţi ai saligenolului, ai acidului salicilic, ai vanilalului
C. Tip C6- C3 -derivaţi ai acizilor polifenol-carboxilici
În cursurile următoare
D. Tip C6- C3 -O cumarine, furanocromone, lignani
E. Tip C6- C3- C6 –flavonoide
F. Proantocianidine. Taninuri
Fenolii şi polifenolii vegetali au în general acţiune antioxidantă

Speciile reactive ale oxigenului (SRO) sunt reprezentate prin molecule sau
fragmente moleculare derivate de la oxigen, ce prezintă electroni
neimperecheați și se caracterizează prin o mare reactivitate chimică şi o
durată scurtă de viaţă. Ei se mai numesc și RLO- radicalii liberi ai
oxigenului.

Se formează în urma unor procese endogene şi exogene.

SRO, în concentraţii fiziologice sunt necesare funcţionării normale a
celulelor (intervin în reglarea) proceselor redox intracelulare

În cantităţi mari SRO induc aşa numitul stres oxidativ, caracterizat prin
deteriorări oxidative ale proteinelor, lipidelor, lipoproteinelor, ADN-ului.
Acţiunea antioxidantă
Surse endogene de formare a SRO:
Respiraţia mitocondrială
Procesele oxidative de la nivelul peroxizomilor (corpusculi citoplasmatici cu
localizare în ficat, rinichi, intestin, inimă)
Fagocitoza
Procesele inflamatorii
Peroxidarea lipidelor nesaturate.
Factori exogeni care induc formarea SRO:
Radiaţii UV şi raze X
Fumul de ţigară, poluarea atmosferică
Alimentaţia neraţională
Munca fizică grea, pe termen lung
Unele medicamente: citostatice, laxative antrachinonice, cloramfenicol, paracetamol,
metronidazol.
Acţiunea antioxidantă
Stresul oxidativ este implicat în generarea unor boli:
obolile reumatice (degradarea oxidativă a acidului hialuronic şi colagenul)
obolile cardiovasculare (plăci ateromatoase, hipertensiune)
ocancerul
obolile neurodegenerative (boala Alzheimer)
ocataracta (opacifierea cristalinului, prin oxidarea proteinelor din compoziţie)
odiabetul zaharat (angiopatii, retinopatii)
oinsuficienţa hepatică (în microzomii hepatici se formează SRO).
Acţiunea antioxidantă - Produse vegetale recomandate:

Flavonoide: Crataegi folium, flos, fructus, Ginkgo bilobae folium. Resveratrol- struguri,
vinul roşu.
Antocianozide: Myrtilli fructus, Ribis nigris fructus, Vitis viniferae folium.
Triterpene: Ginseng radix.
Derivaţi polifenolici: Theae folium.
Carotenoide: Daucus carota, Spinacia oleraceae, Lactuca sativa, Urtica dioica, varză,
mango, pepene galben, caise.
Tioderivaţi: Allium cepa
Vitamina E : Zea mays, Triticum aestivum
Vitamina C: Hippophaes fructus, Cynosbati fructus, Capsicum annuum, Petroselinum
hortense.
Fenolii simpli au acţiune
antimicrobiană, antiseptică (fenoli, difenoli)
keratolitică, antiinflamatoare (acid salicilic)
proprietăţi odorante (guaiacol, vanilina).
inhibă sinteza melaninei (hidrochinona) –
Inhibă tirozinaza – se indică în depigmentarea
cicatricelor, a pistruilor; tratament pe termen
scurt şi fără expunere la soare (riscul apariţiei de
leucomelanodermii).
 A. HETEROZIDE FENOLICE TIP C6
DERIVATE DE LA HIDROCHINONĂ
Sunt reprezentate de arbutozidă, metilarbutozidă și alți derivați
sunt substanţe solide, cristalizate, incolore, uşor solubile în apă şi în alcool.

O glucozil O glucozil
O H

OH
OH
OCH 3
arbutozida
hidrochinona metil-arbutozida
 A. HETEROZIDE FENOLICE TIP C6
Farmacologie
1. Inhibă sinteza melaninei (hidrochinona, arbutozida)
Inhibă tirozinaza – responsabilă pt sinteza pigmenților melanici;
Se indică în depigmentarea cicatricelor, a pistruilor, petelor hiperpigmentare
(melasma -cloasmă în sarcină; post acnee; bătrânețe);
Tratament pe termen scurt şi fără expunere la soare (riscul apariţiei de
leucomelanodermii)
 A. HETEROZIDE FENOLICE TIP C6
Farmacologie
1. Inhibă sinteza melaninei (hidrochinona, arbutozida)
 A. HETEROZIDE FENOLICE TIP C6
Farmacologie
2. Activi în infecţii urinare (I.U.): antiseptic urinar
 I.U. Inferioare (uretrite, cistite)- sunt afecţiuni
uşoare, se pot trata prin fitoterapie.
I.U. ascendente (pielonefrite) sunt afecţiuni
complicate, pot afecta parenchimul renal, prin
agravare pot duce la insuficienţă renală. Se recomandă
antibiotice şi adjuvant fitoterapia.

Simptomele I.U.
Disuria (durere, arsură la urinare)
Polakisuria (cantitatea redusă de urină la micţiune)
Tenesme (dureri în abdomenul inferior)
Febră
A. HETEROZIDE FENOLICE TIP C6
 A. HETEROZIDE FENOLICE TIP C6
Tratementul I.U. inferioare
Se recomandă:
acidifierea urinii (pH-ul fiziologic al urinii este de 5-7; devine bazic in infectii)
băi fierbinţi la picioare 38-50 C (2-4 min.), alternativ, timp de 15 min. Urmează minim
45 minute în pat, la cald
administrarea de ceaiuri acvaretice (diuretice) Se pot asocia cu ceaiuri spasmolitice.
tratamentul se face maxim 7 zile

Măsuri profilactice:
consum de lichide, minim 2l pe zi (evită fixarea bacteriilor)
eliminarea urinii cât mai des posibil; golirea totală a vezicii urinare
evitarea hainelor ude, a pantofilor subţiri; scaune reci; costume de baie ude
Principii active farmacologic active în infecții urinare:

Derivaţi de hidrochinonă: Vitis idaeae folium, Uvae ursi folium

Acizi polifenolcarboxilici: Vitis idaeae folium, Uvae ursi folium
Senevoli: Armoraciae radix
Proantocianidine: Vaccinium fructus (V.macrocarpon, V.vitis idaeae, V.myrtylli)
Terpene: Juniperi fructus, Santali aetheroleum
PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6

1. Vitis idaeae folium

2. Uvae ursi folium
3. Myrtillii folium
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6
1. Vitis idaeae folium, Frunze de merişor
Se mai numeşte şi coacăz de munte Vaccinium vitis idaea L.
(Ericaceae); airelle rouge
La noi în ţară creşte în zona lanţului carpatin. Frunzele se
recoltează în perioada de înflorire şi după.
Descriere:
Subarbust cu tulpină erectă, înaltă de 5-30 cm, ramificată,
Frunze consistente coriace, eliptice, obovate, margine
întreagă, răsucită spre fața inferioară, verde închis-lucios
pe fața superiaoră, verde deschis-mată cu punctuațiuni
negre pe fața inferioară
Flori campanulate alb-roz, cu 3 lacinii ascuțite
Fructele sunt bace roșii, zemoase, amărui-acrișoare
Compoziţie chimică: 3- 8 % arbutozidă, metil arbutozidă,
tanin, triterpene, glucide, ceară.
Vitis idaeae folium, Frunze de merişor

Acţiune:
Arbutozida este un PRODRUG=promedicament.
În intestin se eliberează agliconul, cu formarea hidrochinonei H.
În Ficat - H. se metabolizează prin conjugare, formând glucuronat şi sulfat.
În Rinichi- Glucuronatul şi sulfatul de H. se hidrolizează (pH alcalin) la Hidrochinonă
-antiseptic urinar (la pH 8- 8,5 prin administrare de 6-8 g NaHCO3 pe zi, sau dietă bogată în
lactate, vegetale-legume, cartofi-; se favorizează hidroliza la hidrochinonă)
-Activ pe Germenii: Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Bacilus subtilis, Enterobacter,
Proteus, Pseudomonas.
- diuretică (flavonoide, triterpene),
- antidiareică, hemostatică (taninuri),
- antiinflamatoare (triterpene).

Atenționări : H. la administrare îndelungată este cancerigenă!

Vitis idaeae folium, Frunze de merişor
Întrebuinţări: cistite, uretrite, pielite

Dozare: 25 g produs vegetal se macerează peste noapte cu 1 l apă (se îndepărtează

taninurile care prin administrare îndelungată duc la iritații gastrice și constipație).
Dimineaţa se aduce la fierbere scurt; ziua se beau 3 căni (250 mg arbutozidă), iar
seara restul (H. peste noapte acţioneză ca antibacterian).
Atenție: Urina se colorează în nuanţă de verde.

Alte produse din genul Vaccinium:

Fructele de la diverse specii de Vaccinium (cranberries):

V.macrocarpon, V.vitis idaeae:
conţin proantocianidine
reduc numărul bacteriilor prin împiedicarea aderării acestora de epiteliul urinar
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6
1. Vitis idaeae folium, Frunze de merişor
2.Uvae ursi folium, Frunze de strugurii ursului
Arctostaphylos uva-ursi ( L.) Spreng. (Ericaceae); busserole
officinale
La noi în ţară creşte în zone de versanţi muntoşi, la altitudini
mari. Este monument al naturii la noi în țară- nu se recoltează
din flora spontană; este înlocuit cu merișor
Descriere:
Subarbust cu tulpină erectă, înaltă de 50- 150 cm, ramificată,
Frunze consistente, coriace, obovate, spatulate, pieloase,
margine întreagă, vârf recurbat, nervura mediană invaginată
pe fața superioară, nervațiune secundară reticulată
Flori cu o corolă urceolată cu 3 lobi răsfrânți, albă-roșietică
Fructul este o bacă globuloasă roșie, făinoasă în interior
Compoziţie chimică: 4- 14 % arbutozidă, metil arbutozidă, tanin,
triterpene, glucide, ceară.
Acțiune și întrebuințări: ca la merișor, in hiperpigmentații (local)
Dozare: jumătate din dozele pentru merișor
12 g produs vegetal se macerează peste noapte cu 1 l apă.
Dimineaţa se aduce la fierbere scurt; ziua se beau 3 căni (250
mg arbutozidă), iar seara restul (H. peste noapte să acţioneze
antibacterian).
2.Uvae ursi folium, Frunze de strugurii
ursului
3. Myrtilli folium, frunzele de afin,
Vaccinium myrtillus, fam. Ericaceae.
fructele (fructus recens/siccus – Ph. Eur. 6) –antocianozide,
taninuri
Descriere:
arbust ramificat, ramuri muchiate
Frunze subțiri, eliptic-ovate, vârf ascuțit, margine serată,
nervațiune penată
Flori solitare, corolă gamopetală urceolată, roz-verzui
Fructe bace albastru-închis, brumate
Compoziţie: 1-7% taninuri, derivați polifenolici, flavonoide,
triterpene, 1,5 % arbutozidă
Întrebuințări:
Frunze - astringent, antiseptic, antiinflamator, usor antiseptic
urinar, antidiabetic (efect hipoglicemiant)
Fructe - astringent, vasoprotector(oftalmologie),
antiaterosclerotic
3. Myrtilli folium et fructus
Alte produse cu derivați ai hidrochinonei:

Frunzele de păr Pyrus sativa Lam. (Rosaceae)

Frunzele de bădan, Bergenia crassifolia (Saxifragaceae )(15-20%)

Obs : frunzele de badan (Bergenia) şi cele de păr (Pyrus) nu sunt

utilizate în scopuri terapeutice, dat. conţinutului ridicat în tanin care
determină la folosire mai îndelungată apariţia unor iritaţii gastro-
intestinale
 B. HETEROZIDE FENOLICE TIP C6-C1

Produşii aromatici naturali de tip C6-C1 sunt reprezentaţi de:

 derivaţi ai saligenolului (Salicis cortex, Populi gemmae),
 derivaţi ai acidului salicilic (Ulmariae herba),
 derivaţi ai vanilalului (Vanillae fructus).

saligenol acid salicilic vanilal

CH2OH COOH CHO
OH OH

OMe
OH
 B. HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
Acţiune terapeutică
Antipiretică
Antiinflamatoare
Analgezică
Antiagregant plachetară
Farmacocinetică:
Salicozida, la nivel intestinal (HO-, flora intestinală) se transformă în saligenol (alcool salicilic).
Saligenolul se absoarbe în procent de 85% la nivel intestinal, iar în ficat se transformă în acid salicilic.

Farmacodinamie:
Acidul salicilic este compusul activ care inhibă:
Generarea durerii în nociceptori (receptorii durerii)
Ciclooxigenaza (COX) și sinteza prostaglandinelor (PG), producând un efect antiinflamator,
analgezic și antiagregant plachetar

Beneficii: Cel din produsele vegetale nu afectează secreţia de mucus gastric; nu produce
acumularea de protoni în mucoasă (puţin influenţată enzima COX1, răspunzătoare de
gastroprotecţie); Procesul de metabolizare este mai lent; concentraţia serică a acidului salicilic
se păstrează o perioadă mai mare de timp (efect retard).
B. HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1

1. Salicis cortex
2. Populi gemmae
3. Spirea/ Ulmariae herba
4. Gaultheriae procumbens herba
5. Vanillae fructus
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
DERIVAŢI AI SALIGENOLULUI
1. Salicis cortex (Ph.Eur.6), scoarţa de salcie
Scoarţa recoltată, primăvara şi vara, de pe ramurile tinere de
salcie, răchită, Salix spp. (S. alba, S. caprea, S.purpurea)
(Salicaceae). Saule blanc
Descriere:
Arbore înalt de circa 25 m, creşte pe malul apelor, în locuri
umede în zonele de deal şi de câmpie
Frunze lanceolate, verzi pe faţa superioară şi albăstrui alburii pe
cea inferioară; cele tinere sunt argintiu-păroase pe ambele feţe,
marginea fin serată
Florile unisexuat dioice sunt dispuse în amenţi cilindrici care
apar odată cu frunzele
Fructul este o capsulă ce conţine mai multe seminţe păroase
Scoarţa e la început netedă, cenuşiu vezuie, iar apoi apar
crăpături în lungime
Se recoltează scoarţa de pe ramurile de 2-3 ani, prin jupuire în
fâşii; fragmente sub formă de jgheaburi, brun verzuie la
exterior, galbene, brună la interior, gust astringent, amărui
 1. Salicis cortex, scoarţa de salcie

Compoziţie chimică: 3-7% salicozidă (salicină), flavone, tanin (10%).

Acesta serveşte drept model pentru prepararea compuşilor de sinteză, a
aspirinei.

Acţiune: antiinflamatoare (inhibitoare COX2 mai puternic ca COX1),

febrifugă, analgezică, antiagregant plachetar, sedativă.
Întrebuinţări: afecţiuni reumatice, dureri menstruale, stări febrile
Ceai antireumatic, extracte
Doza terapeutică: 240 mg salicozidă pe zi, 4-5 g de scoarţă de salcie.
Fitoterapie: Cură de infuzie 10%, câte 2-3 căni pe zi, timp de 2-3 săptămâni.

CH2OH CH2OH

O Glc OH

Glucoza +

salicozid saligenol
1. Salicis cortex, scoarţa de salcie
Calcul de biofarmacie:
Avantaje la administrarea produselor vegetale, faţă de aspirina de sinteză!!!
Biodisponibilitatea prelungită, gen produse cu acţiune retard.

500 mg aspirină – echiv. a 794 mg salicină ……….5.293 mg extr. din 90 g scoarţă salcie)
1.500 mg (3 pe zi)................................................16.000 mg extract- 16 g.
Studiile făcute arată că doza zilnică de extract este de 1.360 mg (de 12x mai mică).
Principiile active acţionează sinergic, se potenţează şi se completează reciproc,
Nu influenţează negativ producţia de mucus gastric (nu determină acumulare de
protoni în mucoasa gastrică; acţiunea COX1 puţin influenţată).
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
DERIVAŢI AI SALIGENOLULUI
1. Salicis cortex (Ph.Eur.6), scoarţa de salcie
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
DERIVAŢI AI SALIGENOLULUI
2.Populi gemmae, muguri de plop
Mugurii foliari de plop, recoltaţi primăvara timpuriu, de la
mai multe specii Populus: P. nigra, P. tremula (Salicaceae).
Peuplier noir
Descriere:
Arbore înalt până la 30 m cu ritidom negricios
Mugurii foliari sunt conici, ascuţiţi, drepți sau
recurbati, formați din bractee imbricate, galben-bruni,
lucioşi, acoperiţi cu rezine lipicioase, casanți, gust
amărui-aromat (mugurii se recoltează primăvara, înainte
de a se desface frunzele, deoarece în acel moment conţin
cea mai mare cantitate de subst rezinoase- apoi se usucă)
Frunzele sunt rombic ovate, marginea serat-crenată;
varf acuminat
Florile unisexuat dioice dispuse in amenţi
Fruct capsulă ce conţine seminţe prevăzute cu peri
argintii
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
DERIVAŢI AI SALIGENOLULUI
2.Populi gemmae, muguri de plop
Compoziţie chimică: derivaţi ai saligenolului:
salicozida, populozida; flavonoide, saponozide,
tanin, rezine, ceruri.
Acţiune: analgezică, antipiretică, antiinflamatoare,
diuretică, cicatrizantă, astringentă.
Întrebuinţări: leziuni dermice, hemoroizi (Unguentum
Populeum), comprimate pentru supt

Populi cortex et folium, Populus tremula

-se recomandă ca antinflamator în hiperplazia
(hipertrofia) benignă de prostată.
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
DERIVAŢI AI SALIGENOLULUI
2.Populi gemmae, muguri de plop
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
DERIVAŢI AI ACIDULUI SALICILIC
3. Ulmariae herba
Partea aeriană înflorită recoltată de la creţuşcă, barba caprei
Filipendula ulmaria (L.) sin. cu Spirea ulmaria L., (Rosaceae).
Reine de pres
Descriere:
Plantă ierboasă, perenă, înaltă de 1,5 m cu rizom orizontal
lignificat, trăieşte în locurile umede
Tulpina puţin ramificată
Frunze alterne, imparipenat compuse, verde inchis pe
partea superioară şi gri-verzui păroase pe cea inferioară
Foliolele sunt inegale, serate, între foliolele mari ovat
lanceolate sunt intercalate foliole mici, iar foliola terminală
este mare, trilobată
Florile parfumate, alb-gălbui, pe tipul 5, cime multiflore
Fructele sunt achene răsucite în spirală
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
DERIVAŢI AI ACIDULUI SALICILIC
3. Ulmariae herba
Compoziţie chimică: spireină (glicozida aldehidei
salicilice), monotropitozida (glicozida salicilatului de
metil), flavone (spireozidă), vanilină, ulei volatil, tanin.
Acţiune: antipiretică, analgezică, antiinflamatoare,
diuretică, diaforetică.
Întrebuinţări: răceli, reumatism (intern, extern), stomatite-
gingivite (extern).

COOCH3

O primeveroza

monotropitozid
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
DERIVAŢI AI ACIDULUI SALICILIC
3. Ulmariae herba
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
DERIVAŢI AI ACIDULUI SALICILIC
4. Gaultheriae procumbens herba (F. Fr. ed.a IX)
planta întreagă de la rodia pitică, gaultherie, The de Jersey,
wintergreen, Ericaceae.
Descriere:
Este un arbust mereu verde din America de Nord, cu frunze
ascuţite şi dințate, pe care le recunoaştem după mirosul de
salicilat de metil degajat de frunze.
Compoziție: p.a. principal- monotropitozida, taninuri
Acțiune: este astringent şi antidiareic şi serveşte pentru a prepara
esenţa de ‚wintergreen’ a salicilatului de metil, rubefiant
Întrebuințare: Foarte bun antireumatic de uz extern.
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
DERIVAŢI AI VANILALULUI
5. Vanillae fructus
Fructele imature, fermentate (coniferozida se
transformă în vanilal) şi uscate de la Vanilla fragrans
(Salis.) Ames, Vanilla planifolia (Orchidaceae).
Plantă de provenienţă din zonele calde, Indonezia,
insulele oceanelor Indian şi Pacific.
Descriere:
Plantă căţărătoare cu tulpina lungă, verde, cărnoasă, din care
dau lăstari ce se înfăşoară parazitar în copaci
Florile galbene sau portocalii, în fiecare zi din cele 2 luni ale
sezonului de înflorire se deschide câte o floare
Fructe-capsule alungite, uşor turtite cu extremităţi
atenuate, cu aspect lucios şi suprafaţa striată longitudinal,
dupa fermentare - brun-negricioase, gust și miros specific
de vanilal
Compoziţie chimică: coniferozida (în stare proaspătă),
lipsită de miros, vanilal şi compuşi înrudiţi (alcool
vanilic, acid vanilic), alte aldehide, alcooli, acizi şi esteri
(rezultaţi prin descompunerea enzimatică a coniferozidei;
după fermentaţie)mirosul specific
Întrebuinţări: aromatizant, corector de gust.
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6- C1
DERIVAŢI AI VANILALULUI
5. Vanillae fructus
 C. HETEROZIDE FENOLICE TIP C6-C3
DERIVAŢI AI ACIZILOR POLIFENOL-CARBOXILICI
Derivaţii acizilor polifenol-carboxilici (fenil
propanici): HC CH COOH
HO COOH
Acid cafeic
HC CH CO O OH
Acid clorogenic OH
OH
OH
Acid rozmarinic OH acid clorogenic
acid cafeic OH
Cinarina

Au proprietăţi terapeutice complexe:

colagog, coleretice;
hepatoprotectoare; cinarina

hipoglicemiant, hipolipemiant;
antioxidante;
imunostimulatoare;

acid rozmarinic
 FIZIOLOGIA APARATULUI BILIAR
Alcătuit din:
- Vezica biliară (depozitează şi concentrează bila)
- Canal hepatic (colectează bila produsă hepatic)
- Canal coledoc (transportă bila spre duoden)
- Sfincter Oddi ( contractat în perioada interdigestivă).
 FIZIOLOGIA APARATULUI BILIAR
Agenti coleretici si colagogi
 FIZIOLOGIA APARATULUI BILIAR

Bila
Un lichid (97% apă) care conţine acizi biliari, săruri biliare, pigmenţi biliari, colesterol,
acizi graşi.
Se produce în ficat, continuu 500-1.200 ml în 24 ore (în timpul mesei producţia este de 3x mai
mare).
Are rolul de a emulsiona grăsimile alimentare în intestin.
Coleretice- stimulează producerea de bilă la nivel hepatic
Colecistokinetice = colagoge- stimulează eliminarea bilei din vezică în duoden, curgerea.
Sunt substanţe care au acţiuni mixte.
Coleretice
Origine animală: săruri şi acizi biliari
Origine vegetală: Cynara scolymus, Chelidonium, Berberis, uleiuri volatile (mentol,
camfen, pinen, cineol, borneol)
Origine anorganică: Na2SO4, NaHCO3
Colecistokinetice
Cynara scolymus
uleiuri volatile (menton, camfen, pinen, cineol, borneol),
ulei măsline,
ulei floarea soarelui
MgSO4,
gălbenuş de ou.

Recomandări:
- patologia hepatică (insuficienţa secreţiei biliare)
- patologia biliară (litiază, infecţii)
- tulburări dispeptice (hepatică, digestivă, obezitate).
PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6-C3

1. Cynarae folium
2. Rosmarini folium
3. Orthosiphonis folium
4. Echinaceae radix et herba
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6-C3
1. Cynarae folium (FR X),
Frunzele mediane ale rozetei bazale recoltate în
primul an de vegetaţie, şi cele caulinare recoltate
în următorii an de vegetaţie, de la anghinare
Cynara scolymus L. (Asteraceae).
Se cultivă în zonele mediteraneene, ca plantă
medicinală şi alimentară
Descriere:
-frunze penat-sectate, cu 5-8 perechi de
diviziuni lanceolate, cenusii-tomentoase pe fata
inferioara, Frunzele sunt mari, spinoase,
pubescente, gust foarte amar
-florile, în capitule violacee cu involucru cărnos
-fruct achena bruna cu papus galben

.
1. Cynarae folium FR X
Compoziţie chimică: 1-2 % polifenoli-derivați orto-dihidroxifenolici
(derivați cafeoil-chinici exprimaţi în cinarină, acid clorogenic),
0,5% flavone, principii amare (cinaropicrina), tanin.

Acţiune: colagog- coleretică, hepatoprotectoare, tonic amară,

hipocolesterolemiantă, diuretică, febrifugă, bacteriostatică,
spasmolitică, antioxidantă (inhibă peroxidarea lipidică la nivel
membranar).

Întrebuinţări: insuficienţe hepatice, renale, hipercolesterolemie,

obezitate, ateroscleroză, reumatism.
infuzie, tinctura, extracte standardizate in acizi cafeoil-chinici
30 min inainte ca tonic amar sau 1-2 h dupa masa
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6-C3
2. Rosmarini folium, Ph.Eur.6
(si R. aetheroleum= uleiul volatil)
Frunze de rozmarin, Rosmarinus officinalis, fam.
Lamiaceae
Descriere:

-arbust cu miros aromatic caracteristic, avand tulpina

bogat ramificata , aspectul unei tufe

-frunze liniare, opuse, pieloase, margini răsucite

-flori zigomorfe, roz, albe, violete, grupate in

pseudoverticile dispuse la baza frunzelor superioare
PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6-C3
2. Rosmarini folium, Ph.Eur.6
Compoziție:
- acid cafeic, acid clorogenic, acid rozmarinic
-flavonoide (luteolina), ul. vol. (camfor, cineol), principii amare
Actiune:
-coleretic, colagog, stomahic, antispastic,
- Antioxidant, hepato-protector, Antiinflamator, Antibacterian,
Antiviral
- îmbunătățește circulația sanguină (coronare, cerebral,
microcirculația - Intern), revulsiv (Extern)
Întrebuințări: infuzii, tincturi, bai locale, unguent
•Oral –tulb. digestive : crampe biliare, balonari, digestie lenta,
flatulente
- angina pectorala, vertij, cefalee
•Local – igiena bucala, nas infundat, reumatism
PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6-C3
2. Rosmarini folium, Ph.Eur.6
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6-C3
3. Orthosiphonis folium,
Ceai de Jawa, mustața pisicii - Orthosiphon aristatus (Blume)
Miq.-Lamiaceae
Plantă vivace, cu frunze opuse, dințate
Flori albe-violacee prezintă stamine de 2 ori mai lungi decât
corola.
Originară din Asia SE.
Se recoltează frunzele, înainte de perioada de înflorire
Compoziție: Săruri de potasiu 3%, diterpene, triterpene, compuşi
fenolici (acid rozmarinic).
Acțiune: Diuretică, spasmolitică, slab antioxidantă.
Întrebuințări: Infecţii, inflamaţii ale aparatului urinar, adjuvant în
regimul de slăbire.
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6-C3
3. Orthosiphonis folium,
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6-C3
4. Echinaceae radix et herba,
Rădăcinile şi partea aeriană de la mai multe specii de
Echinaceae: E. angustifolia Dc., E. pallida Nutt., E.
purpurea Moench. (Asteraceae).
Se cultivă în Europa şi America.
Descriere:
-planta ierboasa, perena, cu tulpina erecta, simpla sau
ramficata, inalta de 40-120 cm,
rădăcini cilindrice, torsionate, brun–negricioase, gust
dulceag, aromatic, apoi amar-astringent
-frunzele bazale sunt petiolate, ovat-lanceolate,
prevazute cu peri asprii si 3 nervuri arcuate, cele
tulpinale sunt sesile
-inflorescente antodii conice: flori marginale ligulate, roz
pal, cele centrale brun rosietice, tubuloase
-seminte achene cu papus
 PRODUSE VEGETALE CU HETEROZIDE FENOLICE TIP C6-C3
4. Echinacea radix et herba
Compoziţie chimică:
Echinacozidă (rădăcini E angustifolia, E. pallida),
Acid cicoric (rădăcini E. purpurea)
Cinarină (E. angustifolia),
Poliholozide (E. purpurea)
Poliine (rădăcină E pallida, E angustifolia)
Ulei volatil.
Acţiune: antiinflamatoare, cicatrizantă,
imunostimulatoare, virustatică, antibiotică.
Întrebuinţări: prevenirea şi tratarea infecţiilor
rezistente la antibiotice şi recidivante (otite, cistite,
pielonefrite, anexite).
-profilaxie, tratamentul - infectii CRS, ORL,
urogenital, dermic (agenți patog rezistenti) rani
purulente, dermatoze suprainfectate
-infuzie, tinctură, preparate (extracte, suc proaspat)
Echinacin, Imunopret, Imunogrip, Imunostim,
Imunorezistan etc
Echinacea radix et herba
Tratamentul:
Durează de la 5-6 zile - la 3-4 săptămâni.

Se pot administra: oral, sublingual, subcutan şi parenteral.

Pot să apară stări febrile (creşterea temperaturii cu 0,5- până la 1 grad),

reacţii alergice.
Va multumesc!