Monozaharide

Monozaharidele sunt compuşi cu funcţiuni mixte, care conţin în moleculă o

grupare funcţională carbonil şi grupe hidroxil. Clasificare: Monozaharidele se clasifică în
funcţie de:

1.natura grupei funcţionale carbonil,în:

• aldoze,glucide care conţin o grupă carbonil aldehidică,-CHO;

• cetoze,glucide care conţin o grupă carbonil cetonică,-CO-;

2.numărul atomilor de carbon din molecula lor,în:

• trioze,
• tetroze,
• pentoze,
• hexoze etc.

1. MONOZAHARIDE

Se pot clasifica in funcţie de numărul atomilor de carbon (C) in: 1 Trioze (C3) 2 Tetroze
(C4) 3 Pentoze (C5) 4 Hexoze (C6), etc. - Dupa natura grupei carbonil: 1 Aldoze (contin
o grupare aldehidica) 2 Cetoze (grupare cetozica)

Structura Poziţia grupei carbonil fata de grupele hidroxil din molecula, influenteaza atât
structura cat si proprietatile ozelor. Triozele si tetrozele au o structura aciclica, cele
continand 5, 6 sau mai multe atomi de (C) pot adapta structuri ciclice, rezultate din
reacţia de semiacetalizare intramoleculara si un sunt reprezentate prin formulele
perspectivice si formulele conformationale.

Proprietari fizice Sunt compuşi solizi cristalini, solubili in apa si insolubil in solvenţi
organici. Punctul de topire este de 146-165 oC. La distilare se descompun, au un gust
dulce, prezintă proprietati optice.

Metode de preparare Monozaharidele sunt obţinute de câtre plante in procesul

fotosintezei, deasemenea au fost cercetate si metode de sinteza de laborator, prin: 1
Condensarea formaldehidei 2 Fotosinteza sau asimilarea clorofiliana,

Proprietari chimice a) reacţii datorate semiacetalizarii intramoleculare - mutarotatia

b) reacţii ale grupei carbonil - reacţii de reducere - condensare cu compuşi de azot

(hidroxilamina)
c) reacţii de oxidare - oxidare blinda (cu apa de brom sau acid azotic diluat). Din glucoza
se obţine acid gluconic, din galactoză, acid galactonic. - oxidare energetica (cu acid
azotic concentrat) - oxidarea grupei hidroxil primare - oxidare cu acid periodic

d) reacţii ale hidroxilului glicozidic - eterificare, se obţin glicozidele - esterificare cu:

esteri cu acizi organici, esteri cu acizi anorganici - substituţia nucleofila

e) reacţii ale grupărilor de hidroxil - acetalizare

f) acţiunea acizilor asupra ozelor

g) acţiunea bazelor asupra ozelor

h) reacţii de lungire a catenei monozaharidelor

i) reacţii care duc la scurtarea catenei unei oze

j) transformări biochimice ale ozelor. Transformările biochimice ale glucidelor in

organismele vii au loc atât in absenta oxigenului cat si in prezenta lui. Fermentaţia
alcoolica este procesul anaerob in care sub acţiunea microorganismelor din drojdia de
bere are loc transformarea glucozei in etanol si dioxid de carbon.

Reprezentanţi 1. aldehida glicerica

2. dihidroxiacetona, este cea mai simpla trioza

3. pentozele se găsesc in natura sub forma de glicozizi, esteri si polizaharide i. L(+)-

Arabinoza, se gaseste in sfecla de zahar ii. D(+)-Xiloza, in paie, lemn, seminţe de floarea
soarelui, etc.

iii. D(-)-riboza si D-2-desoxiriboza, sunt prezenţi in toate celulele vii

4. Hexozele sunt larg raspindite in natura, principali reprezentanţi sunt i. D(+)-glucoza, se

gaseste in fructe dulci, miere de albina, in sânge in concentraţie de aprox.0,10%, scăderea
limitei este hipoglicemia , iar creşterea concentraţiei glucozei in singe peste limita este
hiperglicemia), in lichid cefalorahidian. Se gaseste in oligozaharide, polizaharide, si
glicozide. Glucoza se obtine industrial prin hidroliza enzimatica sau acida a amidonului.
Produsele comerciale sunt, siropul de glucoza (concentraţie de 32-40%, glucoza solida
65-70% si cea cristalizata 99%) ii. D(+)-galactoza, se gaseste in galactozide si fosfatide
(lipide complexe din creier) iii. L(-)-galactoza, in alge marine iv. D(+)-manoza, in
polizaharide numite manini v. D(-)-fructoza, se gaseste in regnul vegetal, in stare libera in
fructe dulci, se foloseşte la fabricarea produselor de panificaţie, băuturi nealcoolice vi.
L(-)-sorboza, este materia prima in sinteza vitaminei C

5. Glicozidele, sunt denumite in funcţie de monozaharidul de la care provin: glucozide,

galactozide, fructozide, din plante de vanilie, migdale, sâmburi de prune, cireşe, piersici,
etc. i. N-glicozidele se găsesc in nucleoside, cerebroside ii. Beta-(D)-galactosamina, se
gaseste in cartilagii si numeroase vegetale sub forma de polizaharida Streptomicina este
un antibiotic de biosinteza, structural molecula streptomicinei este alcătuit din trei
componente: streptidina, L-streptoza, si N-metil-L-glucozamina. Eritromicina este un
antibiotic , utilizat in terapia infectiilor produse de stafilococi, bacterii gram –pozitive,
etc. , in componenta sa este alcătuit din doua glucide piranozice: cladinoza, D-
desozamina.

MONOZAHARIDE

Monozaharidele sunt compusi hidroxi-carbonilici, care contin in molecula lor,pe langa

grupa hidroxil –OH, o grupa aldehidica (aldoze) sau cetonica (cetoze).

In functie de numarul atomilor de carbon care alcatuiesc molecula,

monozaharidele se clasifica in dioze (cu 2 atomi de carbon), trioze (cu
3 atomi de carbon), tetroze (cu 4 atomi), pentoze (cu 5 atomi), si
hexoze.
Cea mai simpla monozaharida este aldehida glicolica,care este o
aldodioza. Tetrozele nu se gasesc in natura. Pentozele sunt foarte
raspandite in natura: arabinoza,xiloza, riboza; cat si hexozele:
glucoza,galactoza,fructoza,sorboza.

PENTOZE: Dintre cele opt aldo-pentoze, numai patru se gasesc in natura, iar dintre ceto-
pentoze,numai doua. Pentozele se caracterizeaza prin formare de furfurol, la incalzire cu
acizi minerali diluati. XILOZA- este mult raspandita in natura, ca o componenta a
gumelor vegetale si sub forma de xilan , o polizaharida ce insoteste celuloza in lemn si
constituie o parte din asa-numita heiceluloza. Xilanul se mai gaseste in diverse materiale
lignificate ca: paie, coceni de porumb, coji de seminte de bumbac si de floarea- soarelui.
Din aceste materiale, de ex. Din coceni de porumb, se poate obtine xiloza prin hidroliza
cu acizi diluati; din solutia rezultata se indeparteaza glucoza prin fermentare, iar xiloza
cristalizeaza la concentrare. Xiloza, ca si celelate pentoze, nu este fermentata de drojdia
obisnuita,dar varietatile Torula si Monilia cresc bine pe solutiile rezultate de la hidroliza
paielor, a cocenilor si a stufului.

ARABINOZA- este mult raspandita in vegetale, unde apare sub

forma unei polizaharide numita araban, precum si ca o componenta a
gumelor si mucilagiilor vegetale si a hemicelulozei.De asemenea a fost
gasita si in glicozide si in dizaharide. Se obtine prin hidroliza, din
guma de cires sau din sfecla, dupa extragerea zaharului.

RIBOZA-este un compus de cea mai mare importanta biologica , fiindca este alturi de
dezoxi-riboza, o componenta esentiala aacizilor nucleici si apare in orice celula vie. In
acizii nucleici, D-riboza este continuta in forma furanozica, legata glicozidic de anumiti
derivati ai pirimidinei si purinei si de acid fosforic. Se obtine din acizii nucleici, prin
hidroliza cu acizi diluati. HEXOZE. Principalii reprezentanti ai clasei sunt glucoza,
manoza, galactoza, fructoza, care sunt si cele mai raspandite monozaharide. Ele se gasesc
in natura libere, sub forma de glicozide, de oligozaharide si de polizaharide. Cele patru
monozaharide naturale fermenteaza sub actiunea drojdiei de bere. MANOZA- nu se
intalneste libera in natura. In schimb, sunt frecvente polizaharidele ei, mananii . Unul
dintre acestia, fildesul vegetal din nuca de fildes, fructul unui palmier sud-american este
cel mai bun material pentru obtinerea manozei, prin hidroliza cu acizi; din siropul
rezultat, manoza nu cristalizeaza decat greu, de obicei numai dupa insamantare. Manoza
se transforma prin reducere in manitol si se formeaza din acest hexitol prin oxidare.
Oxidarea manozei duce la acidul manonic si la acidul manozaharic. GALACTOZA- nu
se gaseste libera decat rar, dar este adesea intalnita in dizaharide, trizaharide,
polizaharide. De asemenea se gaseste in glicozide si in fosfatidele din creier. Galactoza se
obtine , alaturi de glucoza prin hidroliza lactozei. Tesutul glandei mamare transforma in
vitro glucoză în galactoză. Galactoza cristalizata este forma piranozica.Prin reducere cu
amalgam de sodiu sau de aluminiu, galactoza trece in alcoolul hexahidroxilic optic
inactiv, dulcitolul, o substanta care se intalneste si in natura, in vegetale. Prin oxidare se
formeaza acidul galactonic, monocarboxilic si acidul mucic, dicarboxilic,optic
inactiv.Galactoza este unul din putinele zaharuri din seria L gasit in natura ca
polizaharida, in mucilagiul din samanta de in, in galactogenul din melc si in alte
polizaharide izolate din alge marine.Prin hidroliza acestora se formeaza, in majoritatea
cazurilor, galactoza, care se indeparteaza prin fermentare cu drojdie, fiind singura atacata
de aceasta.