1

PEPTIDELE
Planul temei:
1. Caracteristica general i nomenclatura peptidelor.
2. Proprietile generale ale peptidelor.
3. Peptide naturale.
4. Polipeptide naturale.
5. Peptone i albumoze.
2
I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
PEPTIDELE sunt substane naturale, care se
gsesc n stare liber i ca produi intermediari
n procesul de hidroliz a proteinelor.
Ele au rol structural i funcional
nsemnat. Unele peptide formeaz n
plante sisteme de oxido-reducere
(glutationul), altele, ndeplinesc rol
de substane antibiotice, toxine,
anticorpi etc.
3
I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
Peptidele sunt substane naturale sau
artificiale, constituite dintr-un numr
restrns de Aa, care se condenseaz
intermolecular la nivelul gruprii -
carboxil a unui Aa i a gruprii -
amino a altui Aa, cu formare de
legturi peptidice
4
I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
Formarea legturii peptidice:
Aminoacid Aminoacid Legtur peptidic
Dipeptid
N H
2
C H
C O O H
C O O H C H
R
+
R
H
2
N
- H
2
O
R
R
C H
C O O H
C H
N H
2
C
O
N
H
5
I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
n funcie de complexitatea lor structural
i respectiv de masa lor molecular,
peptidele reprezint compui intermediari
ntre Aa i proteine.
Peptidele constituite din 2 10 Aa,
se numesc oligopeptide (dipeptide,
tripeptide, tetrapeptide etc.).
Peptidele a cror structur este
format din mai mult de 11 Aa se
numesc polipeptide.
6
I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
Orice peptid se caracterizeaz prin
prezena legturilor peptidice CONH,
n care sunt angajate toate gruprile
carboxil i amino grefate la carbonul , cu
excepia unei grupri carboxil i a unei
grupri amino care rmn libere la capetele
lanului peptidic (polipeptidic).
7
I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
Cele 2 grupri funcionale neimplicate n
formarea legturilor peptidice, sunt denumite
grupare carboxilCterminal (aminoacidC
terminal) i respectiv grupare amino-N
terminal (aminoacidNterminal).
Aa N-terminal dintr-un lan peptidic,
polipeptidic sau proteic se consider ca fiind
primul Aa din structura respectiv.
8
I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
Nomenclatura peptidelor
Denumirea peptidelor se formeaz din numele
radicalilor Aa-zilor constitueni, cu excepia Aa-ului
care are gruparea COOH liber, ultimul din lanul
polipeptidic. Acestuia i se citete numele integral.
Denumirea radicalilor se formeaz din numele
aminoacidului nlocuind terminaia cu sufixul il.
De ex, valil-alanil-leucil-arginin.
Aceast peptid se va scrie:
H-Val-Ala-Leu-Arg-OH sau H-VALR-OH.
9
II. Proprietile generale ale
peptidelor
Peptidele sunt substane
solide, cristalizate, solubile
n ap i insolubile n solveni
organici.
10
II. Proprietile generale ale
peptidelor
Solubilitatea i tendina de cristalizare
a polipeptidelor scade odat cu
creterea masei moleculare.
Peptidele i polipeptidele sunt
substane cu caracter amfoter i
prezint activitate optic.
11
II. Proprietile generale ale
peptidelor
Att peptidele, ct i polipeptidele dau
reacii asemntoare Aa, la nivelul
gruprilor aminice i carboxilice libere.
Polipeptidele superioare, dau
reacii de precipitare i de culoare
asemntoare proteinelor.
Toate peptidele i polipeptidele
hidrolizeaz n mediul acid, bazic
sau sub influena peptidazelor.
12
III. Peptide naturale
Peptidele naturale sunt ntlnite att n
lumea animal, ct i n cea vegetal.
De obicei peptidele naturale au funcii
biologice importante.
Structura unor peptide naturale a fost
stabilit, i chiar sintetizate n laborator.
13
Exemple de peptide naturale:
III. Peptide naturale
Dipeptide
Carnozina
Anserina
Tripeptide
Glutationul
14
CARNOZINA
Este ntlnit n muchii mamiferelor, n
special al bovinelor.
Conine aminoacizii histidina i -alanina.
III. Peptide naturale



Carnozina (-alanilhistidina)
NH N
CH
2
CH
COOH
CO
NH
2
NH
CH
2
CH
2
15
ANSERINA
Este ntlnit n muchii psrilor.
Este dipeptid derivat, metilat al
carnozinei.
III. Peptide naturale



Anserina (-alanil-N-metilhistidina)
N N
CH
2
CH
COOH
CO
NH
2
NH
CH
3
CH
2
CH
2
16
n fasole, mazre, soia i alte
leguminoase, s-au gsit dipeptide
formate din:
acid glutamic i leucin;
acid glutamic i metionin;
etc.
III. Peptide naturale
17
GLUTATIONUL
Se gsete larg rspndit att n
organismele vegetale, ct i n cele animale.

III. Peptide naturale
Pentru prima dat, a fost izolat
din drojdia de bere (Hopkins,
1921), i identificat ulterior n
toate celulele, n special, n
celulele n proces de multiplicare.
18
Structura chimic a glutationului a fost
explicat prin obinerea componentelor sale
de desfacere hidrolitic.
III. Peptide naturale
Glutationul este constituit
din aminoacizii:
Glu;
Cys;
Gly.
GLUTATIONUL
19
III. Peptide naturale
Acid glutamic
Cistein
Glicin
Glutationul
(-glutamil-cisteinil-glicin)

C H
2
C H
C O O H
N H
2
N H
C H
2
C H
2
C H
2
C O
H C
S H
O C
N H
C O O H
20
GLUTATIONUL
III. Peptide naturale
21
GLUTATIONUL
Glutationul se poate gsi sub mai multe
forme, dintre care principale sunt dou:
III. Peptide naturale
redus (G - SH);
oxidat (G S S - H),
disulfur numit diglutation.
22
GLUTATIONUL
III. Peptide naturale
Datorit uurinei cu care
forma redus se transform
n form oxidat i invers,
glutationul particip n
numeroase procese de oxido-
reducere din organism.
23
IV. Polipeptide naturale
Utiliznd diferite metode moderne de
cercetare (cromatografia, electroforeza,
secvenarea polipeptidelor, etc.), s-a reuit
stabilirea structurii unor oligo- i polipeptide
naturale cu proprieti biologice importante:
hormonale (insulina, oxitocina,
vasopresina, corticotropina, etc.);
cu aciune antibiotic (gramicidina S,
tirocidina, bacitracinele, etc.);
a unor toxine (faloidina - toxin fungic,
etc).
24
INSULINA (Ins)
Molecula Ins conine dou catene
polipeptidice: A i B.
Catena A este alctuit din 21 resturi de
aminoacizi, primul - glicocolul cu gruparea
NH
2
liber, iar ultimul - asparagina, avnd
gruparea COOH liber.
Catena B este constituit din 30 resturi de
aminoacizi, primul fiind fenilalanina, cu grupa
NH
2
liber, iar ultimul este alanina cu grupa
COOH liber.
IV. Polipeptide naturale
25
INSULINA (Ins)
Cele dou catene polipeptidice sunt
unite prin puni disulfurice S-S-.
Exist dou astfel de puni, foarte
sensibile la oxidare cnd, n prezen de
acid performic, se transform n grupe
sulfonice (-SO
3
H).
IV. Polipeptide naturale
26
INSULINA (Ins)
n structura Ins s-au identificat 17
aminoacizi diferii, unii dintre ei
repetndu-se, de exemplu: glutamina,
asparagina, leucina, cisteina, glicina,
tirozina, fenilalanina, alanina.
IV. Polipeptide naturale
27
INSULINA (Ins)
IV. Polipeptide naturale
G l y I l e V a l
G l u G l n
N H
2
C y s
S S
S
S
S
S
C y s
A l a
V a l
S e r
S e r
L e u T y r G l n L e u G l u A s n T y r C y s A s p
C O O H
C y s
C y s
L e u V a l C y s
G l u
A r g
G l u
P h e P h e T y r T h r P r o L y s A l a H O O C
G l y
G l y
T y r
L e u
A l a
V a l L e u I l e S e r
G l y
L e u I l e G l n
A s n
V a l
P h e
N H
2
1
2 3 4 5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7 1 8
1 9 2 0
2 1
2 1
2 0
1 9
1 8 1 7
1 6
1 5 1 4
1 3
1 2
1 1
1 0
9 8 7
6 5 4 3
2
1
2 2
2 3
2 4
2 5
2 6
2 7
2 8
2 9
3 0
( A )
( B )
Secvena aminoacizilor din structura insulinei
(dup I. Savel, 1997)
28
INSULINA (Ins)
IV. Polipeptide naturale
29
INSULINA (Ins)
Insulina a fost obinut i sintetic de
ctre Katsoyannis (1963) i H. Zahn n
Germania (1963). Ea a fost sintetizat i de
ctre cercettorii chinezi (1965).
Insulina sintetic este mai puin activ
dect cea natural.
IV. Polipeptide naturale
30
INSULINA (Ins)
Insulina se prezint sub form de pulbere
alb, cristalin, care se topete la 233C.
Este solubil n mediu slab acid, la pH = 5-
6, n soluii alcaline diluate, alcool 90%,
glicerin, fenol.
Este insolubil n alcool absolut, cloroform,
eter, aceton, benzen.
IV. Polipeptide naturale
31
INSULINA (Ins)
n mediu alcalin, are proprietatea de a
forma asociaii moleculare de diferite
mrimi, avnd masa molecular de la 36 la
48 kDa (kilodaltoni), asociaii determinate
de cationii metalici. n organism ea se
gsete complexat cu cationi de zinc.
IV. Polipeptide naturale
1 dalton (D) = masa 1 atom de hidrogen
= 1,67 10
-24
g.
32
INSULINA (Ins)
Fermenii proteolitici scindeaz molecula
de Ins, motiv pentru care insulina ca
medicament, nu poate fi introdus n
organism pe cale oral.
Pentru a-i prelungi aciunea, se obin
combinaii cu diferite proteine care se resorb
mai lent, fiind numite insuline retard.
IV. Polipeptide naturale
33
INSULINA (Ins)
Ins se folosete pe scar larg ca
medicament pentru tratarea diabetului
zaharat. n acest scop, se obine prin
extracie din pancreasul animalelor de
abator.
IV. Polipeptide naturale
34
Peptonele i albumozele sunt
polipeptide ce apar ca substane
intermediare n procesul de degradare
hidrolitic a proteinelor. Ele nu sunt
compui chimici unitari bine definii, cu
mas molecular constant.
V. Peptone i albumoze
35
Peptonele i albumozele cuprind toi
produii de hidroliz care se situeaz
conform Mr ntre polipeptide i peptide.
Ele sunt analoage dextrinelor i
reprezint fragmente de lanuri
polipeptidice.
Ele pot s mai apar i ca produi
intermediari n procesul de biosintez a
proteinelor.
V. Peptone i albumoze
36
Peptidele, peptonele, albumozele i
proteinele sunt substane genetic
nrudite.
Toate sunt formate din aminoacizi.
Se difereniaz prin structura i
masa molecular.
V. Peptone i albumoze
37
ntre AA, peptide, peptone, albumoze
i proteine exist urmtoarea relaie:
V. Peptone i albumoze
Sintez
Degradare
A m i n o a c i z i P e p t i d e P e p t o n e
A l b u m o z e
P r o t e i n e
38
MULUMESC
PENTRU
ATENIE !