Biosinteza flavanolilor

Reacţiile chimice care au loc în oragnism sunt cunoscute ca metabolism. Fotosinteza generează compuşi
chimici numiţi metaboliţi primari şi sunt sintetizaţi în interiorul plantei şi se găsesc, în mod obşnuit, în
toate plantele verzi. Aceşti metaboliţi sunt esenţiali pentru asimilare, creştere şi dezvoltare şi includ
glucidele, lipidele, proteinele, aminoacizii, clorofilele şi ligninele. Sunt fundamentale pentru procese
precum formarea de energie, respiraţia şi transportul fluidelor. În continuare paşii sintezei, deseori
referindu-se la biosinteză, majoritatea plantelor sintetizează o varietate de molecule organice, care se
numesc metaboliţi secundari. Aceştia nu sunt esenţiali pentru viaţă întrucât ei nu iau parte la procesele
de bază ale celulei. Totuşi ei sunt necesari pentru supravieţuirea plantei. Metaboliţii secundari sunt
produşi de celulă şi, deseori, stocaţi în vacuola acesteia. Există trei grupuri principale de compuşi ale
metaboliţilor secundari: terpenele ( formate din unităţi de izopren C 5H8 ), alcaloizii ( substanţe care
conţin azot ) şi fenolii ( conţin cel puţin o grupare hidroxil legată de o hidrocarbură aromatică ).

Flavonoidele reprezintă cea mai răspândită grupă din categoria compuşilor fenolici din plante. Toate
produsele alimentare provenite din plante conţin flavonoide, peste 4000 au fost identificate şi lista este
încă în creştere. Acestea sunt pigmenţi solubili în apă prezenţi în citosol şi/sau stocate în vacuola celulei
plantei. Calea biosintezei flavonoidelor este, probabil, cea mai examinată şi bine cunoscută metaboliţilor
secundari.

Principalele clase ale flavonoidelor sunt: chalconele, flavanonele, flavonele, flavonolii, izoflavonele,
antocianii şi flavanolii ( fig. 1 ).

O O

O O O

Chalcona Flavona Flavanona

O
O
+
O
OH
O
OH O
Izoflavona Antocianidina Flavonol
 O

OH

Flavanol

Fig. 1 Structurile chimice ale unor compuşi din clasa flavonoidelor

Flavanolii se referă, de asemenea, şi la catechine, acestea fiind principelele elemente care se găsesc în
planta verde de ceai.

Flavanolii pot fi sintetizaţi din leucoantocianidine ( flavan 3, 4 – diolii ) de către enzima

leucoantocianidin- reductaza ( LAR ) sau din antocianidine de către enzima antocianidin- reductaza
( ANR ). LAR îndepărtează gruparea 4- hidroxil ( 4 -OH ) din molecula de leucoantocianidina formând
2,3-trans-flavan-3-olii şi ANR transformă anticianidina în 2,3-cis-flavan-3-olii.

Atât acidul galic, cât si flavanolii sunt consideraţi ca fiind taninuri. Aceştia sunt molecule mai mari
formate din flavonoide polimerizate. Cea mai cunoscută proprietate ale taninurilor este reprezentată de
capacitatea lor de a precipita proteinele din soluţiile apoase. Sunt cunoscute două categorii de taninuri:
taninuri hidrolizate şi taninuri condensate.

Taninurile condensate mai sunt cunoscute şi sub denumirea procianidine. Acestea sunt di-, tri- oligo- sau
polimeri ai catechinelor. Cele mai cunoscute catchine sunt: galocatechina ( GC ), epicatechina ( EC ),
epigalocatechina ( EGC ), galat-epicatechina ( GEC ), galat-epigalocatechina ( GEGC). EC, GEC, EGC şi
GEGC sunt principalii patru flavanali care se găsesc în planta verde de ceai ( fig 2 ).

OH
OH OH

HO O HO O
OH OH

OH OH
OH OH

epicatechina epigalocatechina
 OH
OH OH

HO O HO O
OH OH

O O
OH OH OH OH
O O

OH OH
OH OH

Galat-epicatechina Galat-epigalocatechina

Fig. 2 Structurile chimice ale principalilor falvani care se găsesc în planta verde de ceai

În plus, planta de ceai mai conţine şi acid galic, galocatechina ( GC ). Conţinutul de catechine din ceaiul
Oolong este redus cu aproximativ 85 % şi transformate în digalat-3-3’ teaflavin şi tearubigin.