Profesoara:Natalia Perciun

Utilizarea alcadienilor

în industrie
 DEFINIȚIE

Alcadienele, denumite si diene, sunt hidrocarburi aciclice,

nesaturate (N.E.=2) in molecula carora se gasesc doua legaturi
duble si in care raportul intre numarul atomilor de C si H este
dat de formula CnH2n-2 ( n reprezinta numarul atomilor de C
din molecula).
 Metode de obtinere

1.Deshidratarea diolilor 1,3 si 1,4;

2.Dehidrohalogenarea derivatilor dihalogeni 1,3 si 1,4
3.Metoda Lebedev
 Deshidratarea diolilor 1,3 si 1,4

Se realizeaza le temperaturi ridicate in prezenta acidului fosforic pe suport de zeolit. Se

obtin dienele conjugate. Din 1,4-dihidroxibutan si 1,3-dihidroxibutan (1,4 sau 1,3 butan diol) la
180°C se obtine butadiena.
 Dehidrohalogenarea derivatilor
dihalogeni 1,3 si 1,4

Dubla dehidrohalogenare a derivatilor 1,3 si 1,4 are loc in prezenta de baze tari, alcoolice (ca
orice eliminare de hidroxid halogenat). Din 1,3-diclorbutan, respectiv 1,4-declorbutan se
obtin butadiene
 Metoda Lebedev

Consta in deshidratarea si dehidrogenarea concomitenta a alcoolului la

400-500°C. Este o metoda specifica de obtinere numai a butadienei.

ZnO/400°C
2CH3 – CH2 – OH –––––––› CH2 = CH – CH = CH2
-2H2O butadiena
-H2
 IMPORTANTA ALCADIENELOR

Importanță practică au doar:

Butadiena.
Izoprenul sau 2-metil-1,3-butadiena
Ciclopentadienă

în industria elastiomerilor
pentru obținerea diferselor tipuri de caucius sintetic
De exemplu :
prin copolimerizarea 1,3-butadienei cu acrilonitrilul, CH2=CH-CN se obține cauciucul sintetic butadien-acrilonitrilic denumit
uzual Buna N sau S.K.N.
Acest cauciuc este folosit la confecționarea furtunilor pentru transportarea produselor petroliere, deoarece este
insolubil în alcani
 Cauciucul natural

Cauciucul natural este un compus macromolecular natural cu formula –(C5H8)n – ; n variază

în limite foarte mari atingând valori de 5000 de unități.

Cauciucul natural se extrage din seva arborelui de cauciuc (Hevea braziliensis) ce

se găsește în delta fluviului Amazon. Se obține sub formă de dispersie coloidală
numită latex, ce contine 40% produs util răspândit sub forma unor mici globule
într-un ser apos. Latexul colectat este supus coagulării fie prin evaporarea apei
prin încălzire lentă, fie sub forma acidului formic sau acidului acetic. Latexul
coagulat este supus presării și apoi afanarii în scopul protejării împotriva
microorganismelor. Se obține o masa de cauciuc brut numit crepul. Acesta are o
culoare de la galben la maro închis, prezintă proprietăți elastice, solubil în
hidrocarburi, benzină, benzen, toluen.
 Vulcanizarea

Vulcanizarea este operațiunea de încălzire pentru scurt timp a cauciucului la 130-140°C în

amestec cu S aflat în procent de 0,5-1% din masa amestecului. În timpul
If the gas volume is decreased at constant procesului de încălzire
are loc desfacerea unor legături π din lanțul poliizoprenic și formarea prin piriți de S, care leagă
temperature, the pressure in the container increases.
între ele lanțurile macromoleculare în direcție transversală. Astfel, ele nu mai pot aluneca unele
față de altele atât de mult.
 UTILIZAREA ALCADIENELOR

- în toate domeniile de economie

-în producția de încăltaminte,țesături cauciucate,articole bio=medicale, articole de sport
de jucării
-în industria anvelopelor,
-fabricarea benzilor transportoare, curelelor de transmisie, furtunurilor, garniturilor
-în industria aeronautică și autovehiculelor
- izolează cablurile electrice
-fabricarea adezivilor în proiecții anticorozive
 Multumesc
pentru atentie