Curs nr.

ANTISEPTICE SI DEZINFECTANTE
7. FENOLI SI DERIVATI
7.2. FENOLI POLIHIDROXILICI
 
■ REZORCINA OH

RESORCINOLUM (DCI) – (FRX)

OH
1,3 dihidroxibenzen (IUPAC)

Proprietati: - cristale aciculare, stralucitoare, albe sau

pulbere microcristalina alba sau slab colorata in roz
• miros slab caracteristic
• gust arzator
• solubila in apa si alcool
Utilizari : - antiseptic inferior fenolului; actiunea antiseptica se explica prin
procesele de reducere de la nivelul protoplasmei celulei microorganismelor.
• in cantitate mica are actiune antiseptica, antipruriginoasa si cheratoplastica
• in cantitati mai mari (10-20%) are actiune decapanta si exfolianta –cheratolitica
• in dermatologie si cosmetologie sub forma de solutii hidroalcoolice (1-5%) sau
unguente (5-10%) in tratamentul acneei, eczemelor, psoriazisului,
pitiriazisului, infectii micotice
• absorbtie transdermica (din acest motiv nu se utilizeaza pe suprafete mari)
• in oftalmologie – sub forma de colir Oculoguttae resorcinoli 1%
 

■ HIDROCHINONA
1,4 –dihidroxibenzen (IUPAC)
HO OH

Proprietati :
- substanta cristalina, incolora in stare pura dar colorat frecven in galben–brun
spre cenusiu;
- antiseptic slab;
- utilizat ca depigmentant in cosmetologie sub forma de lotiuni de 3%.
7.3. ETERI - FENOLI
■ GUAIACOLUL
2-metoxi – fenol OH

OCH3

Proprietati: - slab antiseptic si fluidifiant al

secretiilor bronsice ca urmare a
functiei eterice din molecula
Utilizari : - extern sub forma de solutii -
Ex. Stoptusin - sol.orală (butamirat, guaiacol)
DERIVATII DE GUAIACOL
 
■ GUAIAFENESINA OH

  O CH2 CH CH2 OH

OCH3

- eter al guaiacolului cu glicerina;

- utilizat pentru proprietatile antiseptice respiratorii si expectorante;
- intra in compozitia unor specialitati farmaceutice antitusive
expectorante dintre care pe piata romaneasca se comercializeaza
ROBITUSSIN EXPECTORANS (Solutie 100mg/5ml, flac.cu Solutie,
100ml) –produs de Wyeth –Austria
TRECID
Comprimate continand 100 mg guaiafenezina (flac. cu 40 buc.).
Sirop continand guaiafenezina 2 g/100 ml (flac. cu 100 ml).
Solutie gliceroalcoolica aromatizata pentru uz intern continand
guaiafezina 10 g/100 ml (flac. cu 20 ml). (produs de Biofarm)
■ TIOCOLUL
Kalii guaiacolsulfonas (DCI) – (FRX)
OH OH

OCH3 OCH3

+ KO3S
SO3K

- amestec de saruri de potasiu ale acizilor 4-hidroxi -3-metoxi-

benzensulfonic si 3-hidroxi -4-metoxi-benzensulfonic.
- se obtine din guaiacol printr-o reactie de sulfonare
- antiseptic slab pentru caile respiratorii
- proprietati fluidifiante ale secretiei bronsice
- intra in compozitia unor specialitati farmaceutice alaturi de
alte substante cu proprietati asemanatoare ( SIROGAL)
7.4. ALCHIL FENOLI
 
■ TRICREZOLUL
- amestec de orto, meta si para metil-fenol
- se utilizeaza in stomatologie pentru tratarea unor gangrene pulpare
- specialitati: TRICREZOL-FORMALIN
 
■ AMIL-METACREZOLUL

- derivat al metacrezolului avand o grupare izopropilica in pozitia 4

- are proprietati antibacteriene motiv pentru care este indicat in
tratamentul unor infectii la nivelul mucoasei oro-faringiene
- specialitati: STREPSILS Mentol– (Amilmetacrezol, Alcool 2,4-
diclorbenzilic, Levomentol) comprimate pentru supt
Neo-Angin - (Amilmetacrezol, Alcool 2,4-
diclorbenzilic, Levomentol) comprimate pentru supt
■ TIMOLUL
Thymolum ( DCI) – ( FRX)
2-izopropil-5-metil-fenol (IUPAC)
Proprietati : - cristale incolore miros caracteristic
si gust aromatic arzator;
- antiseptic (coeficient fenolic = 30) si antimicotic.

Obtinere:
• prin extractie din uleiul volatil al unor plante din genul Thymus vulgaris si Oryganum,
urmata de distilare fractionata;
• prin sinteza printr-o reactie de alchilare a meta-crezolului cu clorura de izopropil;
• prin aditia meta-crezolului la propena:
Utilizari :
- in stomatologie asociat cu tricrezoli si formaldehida;
- in dermatologie se utilizeaza ca antimicotic pentru
tratamentul unor tricofitii si epidermofitii sau
onicomicoze sub forma unor preparate magistrale.

Specialitati
MARIPAN (Biofarm) –solutie externa cu acid salicilic,
timol si vitamina F - antimicrobian, antiinflamator
local.
7.5. ARIL –FENOLI
■ Orto-FENIL-FENOLUL
2,2-bifenilol (IUPAC)
OH

- antiseptic cu proprietati bactericide pentru

majoritatea bacteriilor Gram-pozitiv si Gram-
negativ si cu proprietati antifungice
- este utilizat in industria alimentara pentru
conservarea citricelor (impotriva mucegaiurilor)
- utilizat pentru antisepsia mainilor, pielii si
dezinfectia suprafetelor in asociere cu alte
substante antiseptice
7.6. HALOGENOFENOLI
■ HEXACLOROFENUL
- se obtine prin condesarea 2,4,5-triclorfenolului cu
formaldehida
OH OH OH

Cl CH2O Cl CH2 Cl
Cl Cl Cl

Cl Cl Cl

- proprietati antiseptice si antimicotice

- se utilizeaza sub forma de solutii alcoolice, spray
sau sampon pentru tratamentul unor micoze
- alti halogenofenoli

• - p-clor-fenolul – asociat cu mentol si alcool etilic

intra in compozitia SOLUŢIEI WALKHOFF (soluție de
uz extern, paraclorfenol, camfor, mentol)utilizata in
stomatologie in tratamentul gangrenei pulpare;

• - bitionolul (2,2'-tiobis, 4,6-diclorfenol) -

antimicotic intrand in compozitia unor pudre,
sampoane sau unguente.
7.7. ACIZI FENOLI
 
Mecanisme de actiune:
• - alterarea unor constituenti ai membranei celulare
microbiene printr-un mecanism de modificare a
proprietatilor tensioactive la acest nivel (proprietati
bacteriostatice);
• - stoparea multiplicarii microorganismelor prin
inhibarea biosintezei acidului pantotenic indispensabil
in acest proces;
• - stoparea multiplicarii microorganismelor prin
chelatarea unor microelemente chimice de tipul ionilor
de Fe, Zn, Mn, Cu etc, care actioneaza drept catalizatori
in diverse procese enzimatice ce au loc in timpul
diviziunii celulare si implicit in timpul multiplicarii
acestora.
 
■ ACIDUL SALICILIC
Acidum salicilicum (DCI) – ( FRX)
Acid 2-hidroxi-benzoic (IUPAC)
Proprietati :
• cristale aciculare matasoase sau pulbere alba, fara miros, gust
dulceag apoi acru, greu solubil in apa, solubil in alcool, solventi
organici si alcalii.
Obtinere :
- prin metoda Kolbe-Schmitt din fenoxid de sodiu si dioxid de
carbon la temperatura de 125 0C si 100 atm si acidularea
carboxilatului format:

• Reactia decurge printr-o substitutie electrofila la nucleul aromatic.

• Dioxidul de carbon, reactant electrofil slab, va ataca pozitiile cu
densitate electronica marita.
Actiune
• antiseptic utilizat in cosmetica si dermatologie
• cheratoplastic in concentratie mica
• cheratolitic in concentratie mare
• antifermentescibil – utilizat la conservarea probelor biologice
sau produselor alimentare prelevate pentru analiza.

Utilizari
• utilizare exclusiv externa
• acidul salicilic are o mai mare utilizare in farmacii decat in
industria farmaceutica intrand in compozitia a numeroase
formule magistrale de uz dermatologic;
• Pasta Lassari – in care acidul salicilic este asociat cu oxidul de
zinc, este un preparat cu actiune topica cu
proprietati antiseptice si absorbante
Specialitati
• MOBILAT (crema, gel) – acidul salicilic este prezent alaturi
alte substante precum mucopolizaharide, timol si altele cu
scopul facilitarii absorbtiei transdermice a substantelor active
provenind din extractul de corticosuprarenala.
• CLAVUSIN - solutie de acid salicilic in acetona si acid lactic
cu proprietati puternic cheratolitice, utilizat in indepartarea
calozitatilor si bataturilor.
• DIPROSALIC - solutie si unguent, asociat cu un derivat
corticosteroidic ( betametazona ) utilizat in tratamentul unor
afectiuni dermatologice de tipul eczemelor psoriaziforme ,
psoriazisului vulgar sau altor tipuri de eczeme care sunt
insotite de descuamari ale epiteliului.
• BELOSALIC – solutie si unguent
• ELOSALIC – unguent
Ambele preparate au actiuni asemanatoare Diprosalicului.
■ ESTERII ACIDULUI p-HIDROXIBENZOIC (PARABENI)
 
Formula generala

 
  HO COOR

R = -CH3 - Nipagin
R = -C3H7 - Nipasol
 
• Nipagin – Methylis parahydroxybenzoas (DCI) (FRX)
• Nipasol - Propylis para hydroxybenzoas

Obtinere:
• Parabenii (nipaesterii) se obtin printr-o reactie de esterificare a
acidului p-hidroxibenzoic cu alcoolul corespunzator (metanol/
alcool propilic) in prezenta acidului clorhidric gazos.
Utilizare
• Nipaesterii se utilizeaza pentru proprietatile
antifermentescibile si antifungice sub forma unor solutii
in diferite proportii si de diferite concentratii.
• - Solutia cu un continut de 0,75 % Nipagin si 0,25%
Nipasol este conoscuta sub denumirea de Solutio
conservans si se utilizeaza pentru conservarea
unguentului oficinal “ UNGUENTUM GLYCEROLI”( FRX).
• - Solutia 0,15% care contine un amestec de Nipagin –
Nipasol in proportie de 9:1 se utilizeaza pentru
conservarea siropurilor cu un continut in zahar mai mic
de 64% - care este concentratia optima pentru a
asigura conservabilitatea siropurilor.
• - Solutiile avand concentratia cuprinsa intre 1-1,5%
care contin Nipagin –Nipasol in diferite proportii ( 9:1),
(7:3) etc. sunt utilizate la conservarea unor colire,
unguente folosind baze hidrofile mucilaginoase .
■ GALATUL BAZIC DE BISMUT 
Bismutum subgallicum (DCI)
Galat-dihidroxid de bismuth(IUPAC)
Sinonime : Galat basic de bismut
Dermatol O OH
C O
Bi OH
O
OH

• Formula chimica: conform IUPAC este:

• acid 2,7-dihidroxi-1,3,2-benzodioxabismol -5-carboxilic
• Se cunoaste ca are un continut de 46,6 - 50% bismut;
structura sa nu este pe deplin elucidata.
• Derivatii disodati se obtin prin tratarea galatului bazic
de bismut cu hidroxid de sodiu. Acest lucru sugereaza
prezenta a doua functii cu caracter acid in molecula – o
grupare -COOH si o grupare -OH fenolica.
Proprietati
- pulbere galbena fina, onctuoasa, fara miros,
insolubila in apa si alcool; in timp si prin expunere la
lumina si aer se coloreaza in rosu – motiv pentru
care conservarea se face in vase brune bine
inchise;
- este un bun antiseptic extern, astringent si sicativ, se
foloseste in numeroase preparate magistrale
topice sub forma de unguente 10% (tip suspensie)
dar si sub forma de pudra ca atare pentru
tratamentul plagilor, ulceratiilor, ranilor etc.
8. DERIVATI CARBONILICI 
■ ALDEHIDA FORMICA
Formaldehida ( IUPAC)
Sinonime: Metanal, Oximetilen
• Formula chimica: CH2O
• Solutia oficinala: SOLUTIO FORMALDEHYDI (formol) – contine 35-37%
formaldehida. In aceasta solutie formaldehida monohidrat se gaseste in
echilibru cu un polimer hidratat al sau (paraformaldehida) in care gradul de
polimerizare (n) este cuprins intre 10-50.
CH2O ∙ H20 ══ ( CH2O)n + ( n-1) H2O
• Echilibrul celor doua forme se deplaseaza spre dreapta sau spre stanga in
functie de temperatura si de concentratie. La temperaturi scazute (t < 10º C)
gradul de polimerizare creste iar solutiile devin tulburi. La incalzire are loc
depolimerizarea si limpezirea solutiei. In practica inconvenientul tulburarii
solutiei de formol se contracareaza prin adaugarea de metanol si nu se recurge
la incalzire –din cauza mirosului intepator si toxicitatii foarte mari prin inhalare si
nici la filtrare - care poate modifica concentratia solutiei filtrate.
Obtinere:
• Prin arderea incompleta a multor substante organice; este prezenta
in fumul de lemn folosit la afumarea carnii fiind unul din compusii
care asigura conservarea carnii supusa acestui procedeu.
• In prezent se obtine industrial prin mai multe metode, una fiind
oxidarea metanului cu aer la 400 - 600ºC in prezenta unui
catalizator. 
CH4 + 1/2O2 → CH3OH
CH3OH +1/2O2 → CH2 ═ O + H2O
 
Mecanism de actiune:
• Actiunea antiseptica a formaldehidei se explica prin denaturarea
proteinelor microbiene prin condensare cu gruparile aminice ale
acestora.
Utilizari

• solutiile cu concentratia cuprinsa intre 5- 25% se utilizeaza pentru

dezinfectia instrumentarului medical;
• solutia cu concentratia de 35- 37% se utilizeaza ca si conservant al
cadavrelor si pieselor anatomice;
• in stomatologie in tratamentul gangrenei pulpare;
• in farmacie intra intr-o serie de formule ale unor preparate
magistrale pentru combaterea hiperhidrozei palmo-plantare.
• sub forma de gaz se foloseste pentru dezinfectia incaperilor, a
pardoselilor.
• Toxicitatea foarte crescuta a formaldehidei prin contact sau
inhalare precum si faptul ca in opinia unor cercetatori aceasta ar
avea proprietati cancerigene, face ca utilizarea sa fie tot mai
limitata.
■ METENAMINA
Methenaminum (DCI) - (FRX)
1, 3, 5, 7 – Tetraazaadamantan (IUPAC)
Sinonime: - Hexametilentetramina N
- Hexamina N N
- Urotropina N
N N
N
N N N N N N
N N
N

- Molecula metenaminei are o structura asemanatoare cu cea a

adamantanului, o configuratie spatiala lipsita de tensiuni de ciclu, in
care 4 grupe >CH sunt inlocuite cu atomi de azot, din acest motiv
din punct de vedere chimic metenamina este un tetraazaadamantan.
Proprietati: pulbere alba sau lamele romboedrice cu
miros specific, solubila in apa.

Obtinere
• prin condensarea formaldehidei cu solutie de
amoniac 25% la temperatura camerei; dupa
evaporarea apei cristalizeaza produsul. Reactia de
formare a metenaminei trece prin mai multe faze
intermediare cu formare de compusi diversi ca
urmare a unor reactii de polimerizare si
condensare.
 CH2 NH2
3 CH2 O +3 NH3 3 3CH2=NH
OH - 3 H2O

aldehid-amoniac metilenimina

H CH2OH
N N N
trimerizare 3 CH2=O + NH3
HN NH N
HOH2C N N CH2OH -3 H2O N N
ciclotrimetilenimina
hexametilentetramina

Actiune  

• - metenamina este un precursor medicamentos folosit pentru

proprietatile antiseptice si dezinfectante ca urmare a descompunerii
in mediul acid si formarii formaldehidei (pH-ul acid al sucului
gastric si al urinii favorizeaza aceasta descompunere), motiv
pentru care metenamina a fost utilizata pentru tratarea infectiilor
urinare usoare sau rezistente la chimioterapice.
• metenamina mai are proprietati hipocolesterolemiante;
• coleretic – colecistochinetic si antiseptic al cailor biliare
• proprietati antigutoase
• proprietati antivirale ( datorita structurii de adamantan –vezi Viregyt)
• proprietati antisudorale – (ca urmare a eliberarii formaldehidei) fiind
utilizata in preparate magistrale pentru tratamentul hiperhidrozei
plantare.

Produse farmaceutice:

• COLEBIL-drajeuri
• URICOL - granule efervescente
9. DERIVATII DE GUANIDINA 

■ CLORHEXIDINA

• Este un derivat de hexametilen-bis-aril-biguanidina

• (1,1’-hexametilen-bis-(5-paraclorofenil)-biguanid

Cl Cl

NH C NH C NH (CH2)6 NH C NH C NH

NH NH NH NH

CLORHEXIDINA
Obtinere
• prin aditia 1,6 hexametilen – diaminei la 4-clor-fenil-
cianguanidina

Cl Cl

NH C NH C NH (CH2)6 NH C NH C NH

NH NH NH NH
Proprietati farmacologice
• actiune bactericida in special pe germenii Gram-
pozitiv
• nu este activa asupra sporilor sau virusurilor.
Utilizari
• utilizata sub forma de:
• saruri: digluconat, diacetat, diclorhidrat;
• solutii apoase (0,5-1%) - pentru tratamentul infectiilor
cutanate, acneei, plagilor infectate etc;
• ape de gura, paste de dinti sau comprimate de supt –
pentru profilaxia si tratamentul infectiilor buco-
faringiene si pentru combaterea si prevenirea tartrului
dentar.
Specialitati farmaceutice
• HEXORALETTEN – tablete de supt (asociat cu anestezina);
• TRACHISAN – tablete de supt (asociat cu tirotricina);
• HEXORAL – apa de gura si spray;
• LACALUT – apa de gura si paste de dinti (asociata cu o amino-
fluorura pentru protectia smaltului dentar);
• ELUDRIL – apa de gura;
• ELUGEL – gel bucal utilizat dupa extractii dentare sau implanturi
cand igiena bucala nu este posibila prin periaj;
• CORSODIL – apa de gura;
• PARODIUM – gel gingival pentru gingii sensibile cu tendinta la
inflamare si sangerare la periaj;
• ELGYDIUM – pasta de dinti, in care clorhexidina este asociata
cu microparticule de bicarbonat de sodiu; apa de gura
• OSSIDENTA – apa de gura - formule noi aromate.
■ AMBAZONA

AMBAZONUM (FRX)
1,4-benzochinon-amidino-hidrazon-
tiosemicarbazona
N NH C NH2

NH
H2O

N NH C NH 2

AMBAZONA
 Proprietati
• - substanta microcristalina, bruna fara miros si gust;
• - insolubila in apa;
• - solubila in hidroxizi alcalini, acizi si in metanol.

Obtinere
• - in doua etape:
1) - condensarea aminoguanidinei cu benzochinona si
formarea de monoamidinohidrazon-benzochinona
2) - condesarea produsului intermediar format cu
tiosemicarbazida
 O O

+ H2N NH C NH2
- H2O
NH
O N NH C NH2
N NH C NH2 NH
S
S
+ H2N NH C NH2

N NH C NH2
NH

Actiune farmacologica
• bune proprietati antiseptice buco-faringiene;
• spectrul de activitate cuprinde in special streptococcul
betahemolitic, streptococcul viridans, pyogenis,
pneumococcul care populeaza caile respiratorii
superioare.
Utilizari
• in tratamentul anginelor, gingivitelor, post
amigdalectomii, stomatitelor, in extractii
dentare
• - sub forma de comprimate care se lasa sa se
dizolve in gura fara sa se zdrobeasca. Dupa
administrare se recomanda sa nu se consume
alimente si bauturi timp de 2-3 ore. 
Specialitati
FARINGOSEPT – comprimate pentru supt (10 mg.
ambazona)