UNIVERSITATEA POLITEHNICA BUCUREȘTI

FACULTATEA DE CHIMIE APLICATĂ ȘI ȘTIINTA MATERIALELOR

BIORAFINĂRII ȘI BIOPRODUSE

Surfactanți pe bază de
carbohidrații
- Esterii zaharozei -

Masterand : NEDELCU Loredana Cătălina

 Cuprins

 Introducere
 Esterii zaharozei
 Zaharoza
 Metode de obținere a esterilor zaharozei
 Sinteza esterilor de zaharoză prin transesterificarea cu esteri metilici
ai acizilor grași
 Proprietăți tensioactive
 Aplicații
 Bibliografie
 Introducere
 Surfactanţii pe bază de carbohidrați sunt rezultatul final al unui concept de
produs, care se bazează pe cea mai mare posibilitate de a utiliza resurse
regenerabile.
 În prezent, cei mai importanţi surfactanţi pe bază de carbohidrați sunt:
- alchil-poliglicozidele,
- esterii sorbitanului,
- esterii zaharozei.
 Esterii zaharozei
Stearat de zaharoză

 Esterii zaharozei sunt compuși neionici sintetizați prin esterificarea acizilor grași (
sau a gliceridelor naturale) cu zaharoza.
 Aceștia sunt aprobați ca aditivi alimentari și cosmetici, în special emulgători

Oleat de zaharoză
Laureat de zaharoză
 Zaharoza
 Zaharoza conține 8 grupări hidroxilice, adică 3 grupe hidroxil primare și 5 secundare.
Cele mai reactive sunt grupele hidroxil primare, deci cele mai ușor de substituit cu
acizi grași formând mono-, di- și tri- esteri. Totuși, teoretic este posibil să se obțină de
la mono- până la octa-esteri.
 Metode de obținere a esterilor zaharozei
 Esterificarea directă utilizând clorurile acide sau anhidridele acizilor grași

 Transesterificarea utilizând esteri ai acizilor grași

 Metode enzimatice
 Metode de obținere a esterilor zaharozei
 Principala metodă comercială este transesterificarea care se poate realiza prin trei căi:
 Metoda cu solvent în care zaharoza reacționează cu esterii acizilor grași în fază omogenă
utilizând un solvent compatibil ca dimetilformamida (DMF) și dimetilsulfoxidul (DMSO).
 Metoda emulsiei. Prin acest procedeu zaharoza este dizolvată în apă sau un solvent similar
(ex. propilenglicol), în această soluție fiind apoi dispersat esterii acizilor grași împreună
cu un emulgator (săpunul). Deplasarea echilibrului către formarea esterilor zaharozei se
face prin îndepărtarea apei și a solventului.
 Metoda topiturii. În acest procedeu atât zaharoza cât și esterii acizilor grași sunt utilizați
sub formă de topitură în prezența unei substanțe tensioactive (săpunuri alcaline) care
acționează atât ca solubilizanți cât și drept catalizatori
Sinteza esterilor de zaharoză prin transesterificarea
cu esteri metilici ai acizilor grași
 Materiile prime pentru esterii zaharozei sunt zahărul și acizii grași metilici
Sinteza esterilor de zaharoză prin transesterificarea
cu esteri metilici ai acizilor grași

 Obținerea lor se bazează pe un proces de transesterificare în solvenți, cum ar fi

dimetilformamida (DMF) sau dimetilsulfoxidul (DMSO), pentru a solubiliza
zaharoza și în prezența unui catalizator, K2CO3.Reacția are loc la temperaturi
cuprinse între 90-95 °C, presiune 80-100mmHg, timp 10-12 ore.
 Alți solvenți organici: acetat etilic, 2-propanol, 2-metil-propanol, propilenglicol
sau metil-etil-cetona.
 Proprietăți tensioactive
 Emulsificare – hidrofilicitatea generală a esterilor de zaharoză poate fi reglată
după nr. de grupări hidroxil care reacționează cu acizii grași. Valorile HLB ale
esterilor de zaharoză pot varia între 1-16. Valori scăzute ale HLB (3,5-6)-
emulgător apă în ulei, valori mari HLB (8-18) acționează ca un emulsionant ulei
în apă.
 Esterii protejează proteinele lactate împotriva denaturării și caramelizăii prin
încălzire, conducând la emulsii stabile
 Sucroesterii acționează prin reducerea tensiunii superficiale între lichid și
suprafața solidului, fapt ce contribuie la creșterea gradului de dispersare.
 Aplicații
1. Emulgători în industria alimentară
 Reduce vascozitatea ciocolatei,
 Adăugați la prelucrarea făinurilor cu gluten slab acționând în sensul întăririi acestuia,
 În băuturile din fructe, emulgător împiedică depunerea particulelor aflate în suspensie
 Smântână sterilizată, cu conținut scăzut de grăsimi
 Preparate dietetice de regim, pentru controlul greutății
 În băuturi pe bază de produse lactate
 Aplicații

2. Produse cosmetice
 Unii esteri de zaharoză (disearat de
zaharoză, palmitat de zaharoză) sunt
adăugate în produsele cosmetice ca
emulsionant. Unele au o rol de condiționare
sau emolient. Produsele cosmetice care ar
pute avea esteri de zaharoză ca ingredient
includ produse pentru gene, tratamente
pentru păr, geluri cu ulei, produse pentru
piele și deodorante.

Formulare Mascara
 Formulare cremă de mâini
Ingredient Functia % w/w
Ulei (vegetal sau animal) Hidratant 30
Siliconi (Dimeticona) 20
Umectanti (glicerina) Agenti de conditionare 20
Ingrediente aditionale
10
( vitamine, Extract plante)
Emulgatori (stearat de zaharoza) Formatori de emulsii 5
Substante cu actiune
Agenti de conservare 2
antimicrobiana
Apa termala Calmanta 10
Parfum 1
Coloranti 2
 Aplicații
3. Produse farmaceutice
 Octasulfatul de zaharoză ( și sarea de aluminiu a acestuia) prezintă aplicații în
tratamentul ulcerului
 Izobutiratul de zaharoză se utilizează ca gel biodegradabil pentru eliminarea
controlată a medicamentelor injectabile sau orale
 Obținerea de ibuprofen
 Alte aplicații

 Octaacetatul de zaharoză se utilizează de asemenea ca aditiv în diferite mase

plastice, adezivi şi alţi produşi, având un gust foarte amar.
 Unii acetaţi de zaharoză sau alţi derivaţi de zaharoză esterificaţi sunt utilizaţi ca
şi înălbitori auxiliari pentru a înlocui acidul etilen diamino tetra acetic.
 Poliesterii cu lanţ scurt de atomi de carbon ai zaharurilor au fost studiaţi şi
pentru proprietăţile lor de înălbitori auxiliari
 Agent de contrast pentru realizarea imaginilor de rezonanță magnetică
 Bibliografie
1. Mikael Kjellin, Ingegard Johansson (editori), Surfactants from Renewable
2. Alina Ramona Croitoru, Utilizarea liparelor imobilizate pentru sinteza esterilor de
oligo- și polizaharide (teză de doctorat)
3. https://www.in-cosmetics.com/__novadocuments/486273?v=636656920838730000
4. Suport de curs
 u m e s c
m u lț
Vă !
u a te n ț i e !
p e n tr