Lectia nr.1. Compusi halogenati.

Generalitati

Clasa: a XI-a

Tema: Compusi halogenati. Generalitati

Titlul lectiei: Derivati halogenati: definitie, formula generala, nomenclatura, clasificare,

izomerie

Tipul lectiei: mixta cu succesiunea etapelor

Obiective operationale :
La sfarsitul lectiei elevii trebuie sa stie :
O1 -sa defineasca derivatii halogenati dupa examinarea structurii unor modele
O2-sa modeleze cu ajutorul modelelor structurale derivatii halogenati
O3- sa stabileasca formula generala a derivatilor halogenati saturati, nesaturati si aromatici
O4-sa denumeasca derivatii halogenati pe baza algoritmului indicat
O5-sa clasifice derivatii halogenati dupa criteriile indicate
O6-sa modeleze formulele structurale ale derivatilor halogenati izomeri
O7-sa aplice algoritmul de stabilire a formulei moleculare
O8-sa aplice cunostintele in situatii noi

Metode de invatamant :descoperirea dirijata, conversatia euristica, modelarea, rezolvarea de

exercitii si probleme, problematizarea.

Mijloace de invatamant :trusa de modele cu bile si tije, folii pentru retroproiector, fise de

exercitii.

Scenariul desfasurarii activitatii didactice.

I. Moment organizatoric. Se asigura conditii optime pentru desfasurarea lectiei
II. Reactualizarea cunostintelor invatate anterior necesare atingerii obiectivelor
propuse
Sarcina de lucru: Scrie ecuatiile reactiilor dintre:
-etena si I2
- etena si HBr
-benzen si Cl2 (la lumina)
-toluen si Cl2 (AlCl3)
-toluen si) Cl2 (la lumina)
-benzen si 3Cl2 (la lumina)
-propan si Cl2 (la lumina)
-propena si Cl2 (5000C)
Elevii rezolva sarcina data, iar ecuatiile reactiilor sunt verificate la tabla.
Profesorul intreaba clasa ce au in comun compusii organici formati. Elevii sesizeaza prezenta a
1,2 sau mai multi atomi de halogen in molecula produsilor .Condusi de profesor ei descopera
si definesc derivatii obtinuti.
III. Captarea atentiei.
Omul, cu ingeniozitatea sa, a reusit sa prepare mai intai in laborator si apoi la scara industriala,
o serie de materiale care pot inlocui pe cele naturale. O parte din acestea sunt si compusii pe
care ii vom studia in urmatoarele ore.
IV. Anuntarea obiectivelor
La sfarsitul lectiei va trebui sa definiti, sa denumiti compusii care contin atomi de halogen,
sa-i clasificati si sa scrieti izomerii lor.
V. Prezentarea noului continut si conducerea invatarii
Sarcina de lucru: a)stabiliti cele doua parti principale care intra in structura unui derivat
halogenat
b) scrie formula generala a unui derivat halogenat
c) inlocuieste X cu halogen si scrie formulele obtinute
Raspuns corect:a) radical hidrocarbonat si atomi de halogen
b) R  X
c) R  Cl, R  Br, R  I
Informatie: acesti derivati functionali provin de la o hidrocarbura prin inlocuirea unuia sau mai
multor atomi de hidrogen cu atomi de halogen.
Sarcina de lucru: inlocuiti in molecula metanului
a) un atom de hidrogen cu un atom de clor
b) doi atomi de hidrogen cu doi atomi de clor
Modelati structurile compusilor obtinuti cu ajutorul modelelor cu bile si tije si notati
formulele acestor compusi.
Raspuns corect: elevii au modelat si apoi au notat in caiet: a)CH3Cl b)CH2Cl2.
Sarcina de lucru: modelati in continuare si alti derivati halogenati ce se pot obtine din CH 4
Raspuns corect: CHCl3, CCl4
Concluzie: cele patru structuri scrise sunt exemple de derivati halogenati.
Sarcina de lucru: modelati plecand de la etan, un compus ce contine un atom de iod, si un
compus ce contine un atom de brom, apoi notati cele doua formule
Raspuns corect: CH3  CH2  I si CH3  CH2  Br
Nomenclatura.
Informatie: denumirea compusilor halogenati se face respectand urmatoarele etape:
a) se stabileste catena principala care contine cel mai mare numar de atomi de carbon
b) se numeroteaza atomii de carbon din catena principala incepand de la capatul cel mai
apropiat de substituenti
c) se indica pozitia, (1,2, orto,para,meta) numarul (mono, di, tri ) si numele halogenilor in
ordine alfabetica
d) la sfarsit se adauga numele hidrocarburii de la care provine substanta respectiva.
Exemple: avand formula
 CH3  CH  CH2 CH3
Cl
Il putem denumi conform instructiunilor de mai sus:2-cloro-butan
Sarcina de lucru:
Folosind indicatiile de mai sus:
a)denumiti compusii halogenati modelati pana acum in lectie
b)denumeste urmatorii compusi halogenati:
CH3  CH2  CH2 I CH3  CH  CH3
I
Raspuns corect: a) monoclorometan, diclorometan, triclorometan, tetraclorometan,
monoiodometan, monobromometan
b) 1-iodo-propan; 2-iodo-propan; m-diclorobenzen;
Informatie: pentru compusii halogenati, deseori se foloseste si o alta denumire prin analogie cu
denumirea sarurilor ca halogenuri de alchil:
Exemple: CH3 Cl :clorura de metil
CH3 CH2  Cl : clorura de etil
Sarcina de lucru:
Completati tabelul urmator:
Formula Denumirea
CF2  CF2
Clorura de tert butil
2,3-dicloro-2-butena
CH3  CH  CH CH3
Cl I
CH3 CHBr2
Cl

Cl

Elevii rezolva individual sarcina de lucru.

Raspunsul corect este prezentat la retroproiector

Nr.crt. Formula Denumirea

 1. CF2  CF2 1,12,2-tetrafluoroetena
2. CH3  C (CH3) CH3 Clorura de tert butil
Cl
3. CH3  C  C CH3 2,3-dicloro-2-butena
Cl Cl
4. CH3  CH  CH CH3 2-cloro-3-iodobutan
Cl I
5. CH3  CHBr2 1,1-dibromoetan
6. Cl meta diclorobenzen

Cl

Sarcina de lucru:
Se cere elevilor sa compare structurile compusilor din exercitiul anterior si sa precizeze natura
atomului de carbon de care se leaga halogenul.
Raspuns corect: in compusul 2 halogenul se leaga de un carbon saturat in compusul 1 de
carbonul ce formeaza o catena nesaturata iar in 6 se leaga de un carbon ce face parte din
nucleul benzenic.
Informatie: un criteriu de clasificare al compusilor halogenati este natura atomului de care
se leaga halogenul -saturati (compusii 2, 4 si 5 din tabel)
-nesaturati (compusii 1 si 3 din tabel)
-aromatici (compusul 6 din tabel)
Sarcina de lucru: Scrieti formulele si denumiti cate doi compusi halogenati saturati,
nesaturati, aromatici
Elevii noteaza in caiete exemple si se anunta la nivelul clasei
Informatie: in formula generala a unui derivat halogenat identificam si simbolul general al
halogenilor. Acesta este un alt criteriu de clasificare a derivatilor halogenati: natura
halogenilor.
Sarcina de lucru: scrie formula unui derivat halogenat saturat clorurat, un derivat nesaturat
bromurat si un derivat aromatic iodurat.
Raspuns corect: a) CH3Cl
b) CH2CHBr
c) C6H5I
Informatie: un alt criteriu de clasificare al compusilor halogenati este numarul atomilor de
halogen -monohalogenati
-polihalogenati
Sarcina de lucru: Identificati in tabelul completat anterior compusii monohalogenati si pe
cei polihalogenati.
 Raspuns corect: compusii monohalogenati – 2
polihalogenati.- 1, 3, 4, 5 si 6
Sarcina de lucru: compara compusii dihalogenati din tabel si gaseste un criteriu de
clasificare al acestora.
Raspuns corect: acesti compusi difera prin pozitia atomilor de halogen unul fata de altul.
Informatie: Derivatul halogenat cu cei doi atomi de halogen legati la acelasi atom de
carbon se numeste geminal, cel cu atomii de halogen legati la atomi de carbon vecini se
numeste vicinal
Exemple: a) CH3 CHBr2 (geminal)
b) CH3  CH  CH CH3 (vicinal)
Cl I
c) in compusii aromatici, atomii de halogen se pot pozitiona in orto, meta si para
unul fata de altul: Cl Cl Cl

Cl
Cl

Cl
Sarcina de lucru: precizati natura urmatorilor compusi halogenati utilizand criteriile de
clasificare descoperite. Denumiti acesti compusi halogenati.

a) Cl CH2  CH2  Cl b) CH3  C  CH2

Cl
c) CH3  CHCl2 d) CH3  CH(CH3)  CH2Cl e) CH3

Cl
Raspuns corect
-compusi halogenati saturati: a, c, d.
nesaturati: b
aromatici: e
-compusi monohalogenati :b, d, e
dihalogenat vicinal:a
dihalogenat geminal: c
Denumire: a) 1,2- dicloroetan
b) 2- cloropropena
c) 1,1- dicloroetan
d) 1- cloro- 2- metilpropan
e) o- clorotoluen
Intrebare: ce relatie exista intre compusii de la punctul a) si punctul c) ?
 Raspuns corect: sunt izomeri de pozitie (difera prin pozitia atomilor de halogen din
molecula)
Sarcina de lucru: scrieti izomerii formulei C3H7Cl si denumeste-i.
Raspuns corect: CH3  CH  CH3 CH3  CH2  CH2 Cl
Cl
2- cloropropan 1- cloropropan

Modelati grafic urmatorii derivati halogenati

a)bromura de izopropil
b)clorura de n. butil
c)iodura de izobutil
d)clorura de tert butil
Raspuns corect:
a) CH3  CH  CH3 b) CH3  CH2  CH2 CH2 Cl
Br

CH3 CH3
c) CH3  CH  CH2 I d) CH3  C  CH3
Cl
VI. Concluzii in legatura cu noul continut: impreuna cu elevii s-au tras urmatoarele
concluzii:
-compusii halogenati sunt substante organice in care intalnim legati de un rest de hidrocarbura
unul sau mai multi atomi de halogen
-au formula generala R  X unde X = F, Cl, Br, I.
-se denumesc conform algoritmului prezentat
-compusii halogenati se pot clasifica dupa mai multe criterii: natura atomului de carbon de
care se leaga halogenul, natura halogenului, numarul atomilor de halogen
-pentru aceeasi formula moleculara pot exista mai multi izomeri de pozitie, de catena sau
geometrici
VII. Evaluarea performantei. Pentru a realiza gradul de atingere al obiectivelor am aplicat o
proba de evaluare formativa ( I )
 VIII. Intarirea retentiei si asigurarea transferului.
S-a propus spre rezolvare, in clasa, urmatoarea problema: Un compus organic cu
compozitia procentuala 44,1% Cl, 52,1% C si restul hidrogen, are densitatea fata de hidrogen
80,5.Se cere:
a)formula moleculara a compusului
b)formula structurala a compusului stiind ca are un ciclu benzenic
c)denumirea compusului
d)indica o metoda de punere in evidenta existenta clorului in compus
Rezolvarea corecta:
a)-determinarea formulei brute:C3,5H3Cl
- determinarea formulei moleculare: MA = 161 , n = 2, C7H6Cl
b) C6H5  CHCl2
c)diclorofenilmetan
d) mineralizarea probei cu Na, tratarea solutiei cu AgNO3 5%.Se formeaza un
precipitat alb de AgCl

Material intocmit de prof. SERBAN CORNELIA

LICEUL TEORETIC ,,DECEBAL” CONSTANTA