Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
grupa
funcional
Atomul de carbon, hibridizat sp2 utilizeaz cei trei orbitali hibrizi la angajarea 120 o legturilor acestea sunt coplanare i distanate la unghiuri de 120o .
120 o
O
120 o
Nomenclatura- Denumiri comune la aldehide Termenii inferiori se denumesc dup acidul format prin oxidare
O H C H
aldehida formica
O H3C C H
aldehida acetica
O H C OH
acid formic
O H3C C OH
acid acetic
O H3C H 2C C H
aldehida propionica
O H3C H 2C C OH
acid propionic
H C O
OH C O
Poziia substituenilor pe lan se indic prin literele greceti , , , , . carbonul adiacent grupei carbonil fiind C O H 3C H 2C H2C H2C
H 3C
O C OH
valeric
aldehida benzoica
H2C
H2C
HC
CH 3 H
acid benzoic
Pentru cetone, se numesc cei doi radicali legai de grupa carbonil, n ordine O alfabetic, i se adaug cuvntul "ceton" . etil metil - cetona O ciclohexil fenil - ceton
H 3C
CH2 CH 3
O C CH3
Nomenclatura sistematic
Acetofenon
O C
benzofenon
- se alege lanul cel mai lung care conine grupa carbonil; se adaug la numele hidrocarburii respective sufixul "al" pentru aldehide i "on" pentru cetone poziia substituenilor sau a legturii duble se indic cu cifre arabe, grupa carbonil avnd prioritate, i se atribuie indicele minim. O
Metanal H
C H
H3C C Etanal H
CH3 HC
3
O
2 etil 3 metilpentanal
H 3C
H2C
HC
C2H5 H
O H3C HC CH3 C
3
HC CH3
R
CH3
O C H C O
2,4 dimetilpentan 3 on
O H3C C C O
Denumiri radicali:
formil
acetil
benzoil
Majoritatea aldehidelor i cetonelor sunt substane lichide i solide (formaldehida este un gaz) ; termenii inferiori, pn la cca. cinci atomi de C, sunt solubili n ap, datorit formrii de legturi dehidrogen i compui de adiie (hidrai) odat cu creterea ponderii radicalilor hidrocarbonai, solubilitatea n ap scade . CH O H Unii termeni pot fi utilizai i ca substane aromatizante:
CH C C H O
HO O CH 3
vanilin
CH3 O
aldehida cinamic
Carvona
(menta)
baza Lewis
O
acid protic
Reacii ale grupei carbonil - adiie la grupa carbonil - oxidare - reducere - polimerizare Reacii care implic C - tautomeria ceto-enolic
atac electrofil
C C H
- halogenarea - adiia aldolic - alchilarea Reacia de adiie ionic la grupa carbonil - n reaciile caracteristice ale grupei carbonil deficitul de electroni de la atomul de carbon favorizeaz accesul agentului nucleofil i astfel reacia tipic este adiia nucleofil:
Reaciile de acest tip au dou caracteristici de baz: sunt catalizate de acizi i baze si decurg reversibil . Adiia de alcooli - formare de semiacetali: aldehidele reacioneaz cu alcoolii, n prezena HCl gazos, i genereaz, mai nti, un semiacetal. OH + O
R C H
+ R1
OH OH
C H
R1
Semiacetalul este un eter-alcool geminal aceste reacii sunt guvernate de echilibre, care, obinuit, favorizeaz compusul carbonilic iniial. Nomenclatur conform I.U.P.A.C., denumirea acizilor carboxilici se face prin adugarea sufixului oic la numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon sau considernd acizii ca derivai ai hidrocarburilor, n care un atom de hidrogen a fost substituit cu grupa carboxil. O O O H C H 3C C H3C H 2C C O H O H
semiacetal
Acid etanoic
Acid
O acid 2 - hidroxipropanoic OH
acid acid hidroxipropionic lactic
H 3C
HC
H 2C
H2C
H2C
H 2C
HC NH 2
OH
NH2
OH acid
O R C O H
disocierea
+ O R C O Nu
:
O O R O H
R C O H
R
O R C O H R C O ester R1 O
C O
_ +
+ H
O R C X halogenura acida
anion carboxilat O
R1
OH
_
X
X = F, Cl, Br, I
Derivai funcionali ai acizilor carboxilici- compui n care grupa OH a fost nlocuit printr-o alt grupare. O Esteri : 3C C acetat de etil H O C 2H 5 Halogenuri acide:
O
O C Br
bromura de benzoil
Anhidride: H 3C
H 3C
C O C O
anhidrida acetica
Amide primare:
O C NH2
benzamida
Caracteristic tuturor derivailor funcionali ai acizilor carboxilici este faptul c, prin hidroliz, se transform n acizii corespunztori. Derivaii funcionali posed reactiviti chimice diferite. Reactivitatea chimic scade n ordinea:
25 20 15 10 5 0 10 9 8 7 6 5 4 MEDIU HIDRO
-Curs 2-
Halogenuri acide Nomenclatur Halogenurile de acil primesc denumiri alctuite, n ordine, din numele halogenurii corespunztoare, prepoziia de i numele radicalului acil . clorura de acil hexanoil
H 3C C Cl O
clorur de
H3C
H 2C
H2C
H2C
H 2C
C Cl
Esteri organici. Nomenclatur Esterii acizilor carboxilici sunt numii astfel:numele anionului carboxilat + prepoziia de + denumirile radicalilor,citai n ordine alfabeticO separai prin liniu. i
Acetat de etil
H2C O
C C
O O
CH 3 C2H 5
COOR
anion malonat Carbohidrati: formula general pentru muli membri importani ai acestei clase poate fi scris
Cn(H2O)n - carbon hidratat . obs. nu toi carbohidraii se pot reprezenta prin aceast formul
Producia carbohidrailor n natur are loc n plante printr-un proces numit fotosintez ; clorofila, sub influena radiaiei luminoase catalizeaz conversia bioxidului de carbon i a apei n zahr .