Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
FACULTATEA: AGRICULTUR
SPECIALIZAREA: TPPA
PROIECT DIDACTIC
Profesor indrumtor:
Lector dr. Brezuleanu Carmen
Studenta:
Frncu Diana
1
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
Cuprins
2.Planul tablei......................................................................................................10
3.Fi de documentare.........................................................................................11
4.Plane................................................................................................................17
5.Fia de lucru.....................................................................................................20
2
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
PROIECT DIDACTIC
A. REPERE GENERALE
Disciplina: Chimie
Clasa: a X a
Subiectul leciei:Alchine. Proprietai.
Tipul leciei: combinat (mixt)
Durata: 50 de min
Data:19.04.2017
Unitatea de competen: nsuirea de catre elevi a cunotintelor despre acetilena , metode de
obinere i proprietai chimice.
B. OBIECTIVE OPERATIONALE
3
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
- conversaia(cv)
- explicaia (expl)
- observaia (obs)
4
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
OB.
T. DESFURAREA LECIEI PE SEGVENE DE INSTRUIRE
OP. MD MT MI FOC
1.Momentul organizatoric
Exp Af
3 Cv Ai
Efectuarea prezenei
Pregtirea materialului pentru desfurarea leciei.
1. Ce sunt Alchenele? Cv Af
Alchenele sunt hidrocarburile aciclice care conin n molecula lor o legtur
dubl ntre doi atomi de carbon.
2. Care este formula general a alchenelor?
Alchenele au formula general CnH2n, unde n reprezinta numrul de atomi Cv Af
de carbon din molecul
3. Din ce clas fac parte hidrocarburilor?
Datorit prezenei legturii duble, alchenele fac parte din clasa Cv
hidrocarburilor nesaturate. Af
4. Cum se denumesc compuii alichinelor?
Compuii se denumesc prin nlocuirea sufixului an de la alcani cu en. Cv
5. Ce se prezizeaz in cazul unei catene ramificate? Af
La o caten ramificat, se precizeaz att poziia dublei legturi ct i
poziia ramificaiei, folosind indici numerici, alegndu-se situaia n care Cv
indicele care arat poziia dublei legturi s fie minim Af
6. Cum se obin alchenele?
Alchenele se obtin prin:
7
Deshidratarea alcoolilor, prin nclzire cu acid sulfuric la 150 - Cv Af
200C.
R-CH2-CH2-OH (alcool) --> R-CH=CH2 (alchena) + H2O
Dehidrohalogenarea derivailor halogenai: La nclzire cu baze
tari, n soluii alcoolice, derivaii halogenai elimin hidracid cu
formarea unei alchene:
R-CH2-CH2X (derivat halogenat) --> R-CH=CH2 + HX , unde X poate fi
F, Cl, Br sau I.
Cracarea alcanilor: n acest proces, larg aplicat n industrie, se
formeaz cantiti mari de alchene.
7. Care sunt proprietile fizice ale alchenelor?
Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, dup numrul atomilor de
carbon din molecul. Alchenele de la C2 la C5 sunt gaze, cele de la C5 la
C18 sunt lichide, iar alchenele superioare sunt solide.
Punctele de fierbere i de topire cresc o dat cu masa molecular, dar sunt
mai mici dect la alcanii corespunztori. Au densitatea mai mic dect apa, Cv Af
sunt insolubile n ap, dar solubile n solveni organici. Sunt incolore i fr
miros.
3. Captarea ateniei
6
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
Proprietati fizice:
Acetilena este un gaz incolor, fara gust, cu miros usor eterat in stare pura,
putin mai usoara ca aerul, este solubila in apa in proportia 1:1 (parti de Exp
volum). Este solubila in solventi organici, solubilitatea crescand odata cu
presiunea. Pentru a putea fi imbuteliata, acetilena este introdusa in cilindri Fd Cv
de otel umpluti cu un material poros (azbest), care impiedica propagarea
unei explozii. Acesta se imbiba cu acetona in care acetilena se dizolva sub
presiune(1l acetona dizolva 300l acetilena la 12 atm). Aceste tuburi pot fi
manipulate fara pericol.
Exp
Proprietati chimice. Af
Factorul determiant al comportarii chimice a acetilenei il constituie tripla Cv
legatura. Aceasta, fiind formata dintr-o legatura sigma si doua legaturi pi
O3 10 cu stabilitati diferite, imprima moleculelor un character nesaturat mai
accentuat decat dubla legatura.
7
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
d)Aditia apei la acetilena are loc intr-o solutie de acid sulphuric in prezenta L
sulfatului de mercur. Intermediar se obtine alcool vinilic nestabil care se
izomerizeaza (prin fenomenul numit tautomerie) la acetaldehida. Procedeul Exp Ai
este cunoscut sub denumirea de reactia Kucerov. Alcoolul vinilic si Cv
acetaldehida sunt doua substante izomere numite tautomere.
HC CH H2C CH
+ CH3 CHO
H OH OH
2.Reactia de dimerizare.
In prezenta unui catalizator mixt de clorura de cupru (I) si clorura de Pl Vp
amoniu, la 80 - 100C, are loc aditia reciproca a doua molecule de acetilena
sau o dimerizare:
HC CH + HC CH H2C CH C CH
acetilena vinilacetilena Exp
Prin aditia acidului clorhidric la vinilacetilena se obtine 2-clorbutena sau Cv
O4 10 cloroprenul. Acesta este un monomer important in sinteza cauciucului. Ai
H2C CH C CH + HCl H2C CH C CH2
vinilacetilena Cl cloropren
3.Reactia de trimerizare.
Daca acetilena aste trecuta prin tuburi de ceramica incalzite la 600-800C se
formeaza un amestec complex de hidrocarburi, numit gudron, in care
produsul principal este benzenul. Este o trimerizare ciclica. Exp Af
3 CH CH C6H6 Cv
4. Reactii de oxidare.
- Cu agenti oxidanti slabi (solutie de KMnO4) acetilena poate forma acid
oxalic: Pl
CH CH + 4[O] COOH Vp
Ai
COOH acid oxalic
-Oxidata energic, acetilena arde cu degajarea unei cantitati mari de caldura
(3000C). Procesul este utilizat la aparatul de sudura cu flacara
oxiacetilenica (sudura autogena).
C2H2 + 5/2 O2 2CO2 + H2O + energie L
Af
5. Reactii de substitutie. Exp
Legatura C H din acetilena este slab polara; ca urmare acetilena va avea
un caracter slab acid, deci va ceda usor protonul in reactie cu metalele sau
cu substantele cu caracter basic, formandu-se o clasa importanta de Cv
compusi, numita acetiluri.
a) Acetiluri ale metalelor din grupele principale I si II. Reactia are loc
la cald.
8
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
5.Fixarea cunotinelor
Ce sunt alchinele?
Cv Ai
Se numesc alchine hidrocarburile aciclice nesaturate care contin in molecula
Fl
lor o tripla legatura intre doi atomi de carbon
CC
si in care raportul dintre numarul de atomi de carbon si hidrogen este
exprimat prin formula generala:
Obs Ai
CnH2n-2
Prin ce metode se obine acetilena din metan?
Fl
Cracarea in arc electric si prin procedeul arderii incomplete
5
Care sunt reaciile chimice de obtinere a acetilenei
Reactii de aditie
Reactia de dimerizare.
Reactia de trimerizare.
Reactii de oxidare.
Cv Af
Reactii de substitutie.
Fl
Ce proprietai fizice are acetilena?
Acetilena este un gaz incolor, fara gust, cu miros usor eterat in stare pura,
Fl Cv Af
putin mai usoara ca aerul i solubila in solventi organici.
Af
Cv
1 7. Evaluare finala Ai
Notarea i justificarea notelor
9
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
Planul tablei
Alchine
I.Definiie si formul chimic
CC
CnH2n-2
II. Metode de obinere
1. Obtinerea acetilenei din metan
2. Obtinerea din carbura de calciu.
III. Proprietati fizice
IV. Proprietati chimice.
1. Reactiile de aditie: - hidrogenarea.
- aditia halogenilor
- adiia acizilor
- adiia apei la acetilen
2. Reacia de dimerizare
3. Reacia de trimarizare
4. Reacii de oxidare
5. Reacii de substituie
V. Utilizarile acetilenei
10
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
Fia de documentare
ALCHINE
I. Definitie.
Se numesc alchine hidrocarburile aciclice nesaturate care contin in molecula
lor o tripla legatura intre doi atomi de carbon
CC
si in care raportul dintre numarul de atomi de carbon si hidrogen este exprimat
prin formula generala:
CnH2n-2
Cu exceptia primului termen din seria omologa, acetilena, moleculele de
alchine contin atomi de carbon in doua stari de hibridizare: sp3 si sp. Atomii de
carbon care poarta legatura tripla sunt atomi hibridizati sp iar toti ceilalti sunt
sp3 ca la grupa alcanilor. Legatura covalenta tripla mai este denumita si 2
(sigma doi pi) deoarece prima legatura stabilita intre cei doi atomi este sigma,
formata din orbitalul hibridizat sp iar celelalte doua sunt pi, (doi orbitali p
nehibridizati) si formeaza doua plane perpendiculare intre ele pe axa legaturii
sigma. De aceea, legatura covalenta tripla nu poatefi decat liniara.
Seria omologa a alchinelor contine termei succesivi, obtinuti dand valori lui n in
formula generala. Denumirea alchinelor este asemanatoare cu cea a alcanilor
corespondenti, la care se inlocuieste terminatia an cu ina. Compusii prezinta
si denumiri tehnice uzuale.
Ex. HC CH etina (acetilena)
HC C CH3 propina
HC C CH2 CH3 butina
HC C CH2 CH2 CH3 pentina etc
Prezenta triplei legaturi in molecula alchinelor determina aparitia izomerilor de
pozitie, obtinuti prin schimbarea locului legaturii triple in catena de carbon a
alchinei respective.
Ex. HC C CH2 CH3 H3C CH CH CH3
1 butina 2 butina
Cel mai important termen al seriei este acetilena, C2H2
11
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
2. Obtinerea din carbura de calciu. Din carbura de calciu sau carbid, prin
tratare cu apa se obtine acetilena.
CaC2 + 2H OH C2H2 + Ca(OH)2
13
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
CH CH + HCN CH2 CH CN
Toti acesti monomeri au proprietatea de a polimeriza usor, formand polimerii
respective. Ei au utilizari diverse la obtinerea maselor plastice, firelor si fibrelor
sintetice, lacurilor sintetice si se produc in cantitati mari.
d) Aditia apei la acetilena are loc intr-o solutie de acid sulphuric in prezenta
sulfatului de mercur. Intermediar se obtine alcool vinilic nestabil care se
izomerizeaza (prin fenomenul numit tautomerie) la acetaldehida. Procedeul este
cunoscut sub denumirea de reactia Kucerov. Alcoolul vinilic si acetaldehida sunt
doua substante izomere numite tautomere.
HC CH H2C CH
+ CH3 CHO
H OH OH
HC CH + HC CH H2C CH C CH
acetilena vinilacetilena
Prin aditia acidului clorhidric la vinilacetilena se obtine 2-clorbutena sau
cloroprenul. Acesta este un monomer important in sinteza cauciucului.
H2C CH C CH + HCl H2C CH C CH2
14
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
vinilacetilena Cl
cloropren
4. Reactii de oxidare.
- Cu agenti oxidanti slabi (solutie de KMnO4) acetilena poate forma acid oxalic:
CH CH + 4[O] COOH
COOH acid oxalic
- Oxidata energic, acetilena arde cu degajarea unei cantitati mari de caldura
(3000C). Procesul este utilizat la aparatul de sudura cu flacara oxiacetilenica
(sudura autogena).
C2H2 + 5/2 O2 2CO2 + H2O + energie
a) Acetiluri ale metalelor din grupele principale I si II. Reactia are loc la cald.
CH CH + Na C:- CH + H2 C:- C:-
+1/2 H2
Na+ Na+ Na+
acetilena acetilura monosodica acetilura disodica
Acetilura de Ag:
CH CH + 2[Ag(NH3)2OH] C:- C:- + 4NH3 +
2H2O
Ag+ Ag+
hidroxid diamino Ag acetilura de Ag amoniac apa
Aceste acetiluri sunt stabile fata de apa dar in stare uscata, la incalzire sau la
temperatura obisnuita si la lovire se descompun spontan, cu explozie.
16
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
17
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
18
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
19
Proiect didactic Alchine Frncu Diana
FISA DE LUCRU
I. Scrie n spaiul punctat termenul din parantez care completeaz corect fiecare din
afirmaiile urmtoare:
1. Alchinele au formula general .......... (CnH2n/CnH2n-2).
2. Prin hidrogenarea catalitic a propinei n prezen de Pd/Pb2+ se formeaz ..
(propen/propan).
3. Prin polimerizarea clorurii de vinil, rezult o substan folosit ca . (mas
plastic/fibr sintetic).
4. Adiia a 2 moli de hidracid la 1 mol de 1-butin conduce la un derivat dihalogenat
....................... (geminal/vicinal).
5. Acetona se obine prin adiia apei la (propen/propin).
2,5 puncte
II. Scrie formulele de structura ale urmatoarelor alchine:
a. 3-metil-1-pentina
b. 2,2-dimetil-3-hexina
c. 3-metil-1-hexina
d. 4-etil-3-metil-1-pentina.
2 puncte
III. O alchin are formula plan de structur:
CH3
HCC C CH3
CH3
1. Denumete alchina. 1,5 puncte
2. Scrie ecuaiile reaciilor chimice ale alchinei cu:
a. H2(Ni); b).HBr c. [Ag(NH3)2]OH 3 puncte
20