• Reacţii de eliminare.

• În reacţiile de eliminare participă de fapt numai substratul, nu există un reactant propriu-zis.

Reacţiile au loc fie în prezenţa unor catalizatori (de obicei acizi sau baze) sau sub influenţa
unor condiţii de reacţie (solvenţi, temperatură).

• Nefiind reactanţi radicalici, electrofili sau nucleofili, clasificarea reacţiilor de eliminare se face
doar în mod general, ca mecanism radicalic sau ionic. La aceasta se mai adaugă şi natura
catalizatorului, acid sau bazic şi evoluţia în timp a scindării şi formării legăturilor:
Eliminare E2B
- -
CH2 + Cl
:

: OH + H CH2 CH2 Cl HO H CH2 CH2 Cl H2O + H2C

:

Stare de tranzitie extinsa

- reacţii într-o singură etapă, printr-o stare de tranziţie şi care sunt şi bimoleculare;

- reacţii în două etape, prin două stări de tranziţie şi cu formarea unui intermediar; aceste reacţii sunt
monomoleculare cu o etapă lentă, în care se formează intermediarul şi o etapă rapidă în care
intermediarul se transformă în produşi.

Exemplu: reacţia de dehidrogenare termică sau catalitică a alcanilor la alchene, o reacţie de eliminare
homolitică:

catalizatori, 4000C
H3C CH2 CH3 H3C CH CH2 + H2

Exemplu: eliminarea hidracizilor din derivaţi halogenaţi primari în mediu bazic prin mecanism
bimolecular într-o singură etapă printr-o stare de tranziţie (mecanism E2B):

sol. NaOH; temp.

H3C CH2 Cl H2C CH2 + H Cl
• Exemplu:eliminarea apei din alcoolii primari, secundari sau terţiari în mediu acid; este o
eliminare în două etape, printr-un mecanism monomolecular, în care apare un intermediar
carbocationic (mecanism E1):
H2C CH2
H2SO4
H2C CH2 + H2O
H OH
preechilibru rapid (protonarea):

: :
H3C CH2 OH + H H3C CH2 OH2

:
Etapa I formarea carbocationului:

H3C CH2 OH2 H3C CH2 + H2O

:

Etapa II eliminarea protonului :

H2C CH2 H2C CH2 + H