CHII\/trEORCANICA

NOTIUNI FUNDAMENTALE

Chimie organicl, - chimie a compusilor carbonului.

Atomii de carbon din compuSii organici sunt tetra.covalenli, 5i se pot afla in

stdrile de hibridizare descrisesp", sp" gi sp.

Principalele clase de compusi organici

Hidrocarburile sunt alcAtuiteexclusivdin carbongi hidrogen.

gi cicloalcanii cu
Hidrocarburile saturate, alcanii ctt formula gendrald CnHzn+2;
formula generaldCnH2n,conlin numai atomi de carbonhibridizali sp', 5i numai legdturi
o. Prin idepdrtarea unuia sau mai multor atomi de hidrogen rezultd radicali de
hidrocarburi.Toti alcaniiin denumiresufixul "an".

iadiCiiiimetanului: I

I a-C -H
-CH3 metil -cw- metiien - CH - metin
I
r-1

etan C2H6 cH3- cI{3

,. itF-f_- +1 H
radlcalueranulul:
CH3-CH2-etil -CHz- CHz- etilen rt - v

Hfl
CH:- CH- etiliden
I
propan C3Hg CH:- CHz-CH:

radicalii propanului:

CH3-CH2-CH2- propil

(,tes{Ug\fg)
cH3-cH-cH3 izopropil
I
butan C,H,n
+--
- n-6utaneH3- cH2- cH2- cHl

radicalii n-butanului
 Hidrocarburile nesaturate conlin una sau mai multe legituri n, gi implicit gi atomi
de carbonin hibridizaresp2gi/sausp.
Alchenele, au formula generaldCnH2n,doi atomi de carbon sp2,o legdturdn. Se
denumesc1afel ca alcanii dar orimescsufixul "en6"

Etena C2Ha H2C= CH2

Radicaluletenei HrC: CH- vinil

Propena C:FI6 H2C=CH- CHj

2 poziliaradicaluluigi apoipropenil
-p Radicaliidedenumesc menlionand
HrC=CFf-CH2-alil (3 propenil)
AQ DII
'
Butena CaHgprezintd mai mulli izomeri, in fi.rnclie de pozilia dublei legdturi gi de
naturacatenei,liniari saurami{icati.
\tJ-l
i-butena CH3-CH2-CH: CH2

rl r\

2-butena CI{3- CH: CH- CH:

izobutena CI{3- C - \-n2

I H3
Alchinele sunt hidrocarburi nesaturatecare conlin o legdturi tripli, au formula
generaldCnl{zn"z,doi atomi de carbonsp..Sedenumescla fel ca alcanii doar cd primesc
sufixul "ind"

czr{z HC = CH etina,acetilena

C:Hq HC = C- CH3 propina

Arenele sau hidrocarburile aromatice sunt hidrocarburiciclice care contin atomi

7-
de carbonsp' cu un mod specificde legare.
I
I *
101
\_! rA
v Y Y i\
benzenCoHu col{s- fenil O -p&{r1
u!
ft{+",&a r ff**
\

n L{
\-/ r' q
'
cH3- cI{2- CI{r- CHr- butil

cH3- cll2- cH- cH3 secbutil

I
l

izobutan CH3- CH- CH3

I
CH:

radicalii izobutanului

CH3-CH- CH2- izobutil

I
CH3
I
cH3- cH3 terfbutil
1-
cH3

ceilalli alcani se denumescmen{iondndnumelegrecescal numdrului atomilor de

carbondin moleculd,urmat de sufixul l'an." cei careau catenaliniard se numescnormal
("n") alcani,iar cei cu catendramificat6senumescizoalcani.
Aceleagireguli sunt valabile gi pentru denumireacicloalcanilor,doar c6 la numele
alcanuluiprimescprefixul "ciclo". cel mai simplu cicloalcanesteciclopropanul.Acesta
esteutilizat in medicind ca anestezicgeneraldin 1934, deoarecenu este hritant penffu
mucosa€,qi nu depreseazirespiralia.urmeazd ciclobutanui,ciclopentanui,ciclohexanul,

H1

r**c/c\cn,
H2
lt
H?q-cH?
"?-?*,
H2C-CH?
H"C"
I
\
*CHz
l-taG
*'"\r-'"t'

C-,,.-cjL,s
Fl'slzont cio{,et-,r{0,- ^'i o!*Sutl*tv' d-e'Jfwxq*.,-
It I
 - e(r
Crrt5 )P ! or,
cH3 CHr- -cH-
I I I
rA
v
toluen benzil benziliden la acegtiradicali, covalen{a
liberi se aII[ pe C sp3din catenalaterald, iar la urmitorii pe C sp2din nucleul aromatic:

cH', CH.
I I

6-
orto-tolil
rA
\2-r
meta-tolil
'A ) l
t\

"r para-tolil
 - 2
Noliuniclechimieorganicd
Contpusicufuncliuni

Rezultddin hidrocarburic[rora li s-auinlocuit unul saumai multi atomi de

hidrogencu alfi atomi saugrupede atomi.

Compusi cu funcliuni monovalenle (grupareafunc{ional[ inlocuieqteun singur

atom de hidrogen de la un atom de carbon,se leagl de scheletulhidrocarburii printr-o
legtdurao)

Compusi halogena|i - con{in unul san mai rnulli atomi de halogen(F, Cl, Br, I)
lega{ide un ladical hidrocarbonat.

CH3-gll- CI{2-CI clonrra de izobutil

.!i'
I - (- a'.
CH: ar(2
cI-I3 ] ()'1\:It 'L'L' \"'r
t *;:t
t, l(j \ tr7'i't't l'7 '
l ,tpCr
L * -.. '

I r--\ i
l .-,1 tot
\Y
p-clorfenilen
I
Ci o-clor-toluen

Compusii hidroxilici conlin o grupare hidroxil (OH-) legatd de un schelet

hidrocarbonatalifatic sauaromatic. tr'tu t Q .r.u \'a. l'i '-' I' ( t.,
i".t, /-l l.t.t.t
.,
{u l'' :t 't'-rt tl tit't
ALCOOLI -oH pe carbonulsp3
FENOLI -OH pe carbonttlsp'aromatic
Exemplede alcooli:
CFI3-OH -metanol(alcoolmetilic)
CI-I3-CH2-OI-I - etanol(alcool etilic r
cI13-CH2-CI-I2-OFI - propanol(alcool propilic)
cH3-qFI-CH3 - izopropanol(alcool izopropilic)
j

OFI
cH2-cH2 - etandiol(glicol)

OFI OI-I
fFIr- - glioerol (glicerina)
r tl 9Hr- 9I-I,
OFI OII OI-I

,'t
 ll I i- il ,,
' 1 (- 11 r,
ll. P,t. - ,,-t1a I

r r ,,i - ]L- t' i' t

I
t r- ./l- i.l i I
4 0.li 1- 1 ,t
\ tlz
i, Lt+?u "l'
,, ' i" itt' ''

ri,,-^i,''j.j1*,,1w.,,',. t-,,u^t'i,i.,.ot
,/.>,, ]'tn (|""'t'au'!''
" naturaatomuluide carboncarepoartdgntpareahidroxil alcooliiseclasihc[in:
ri-t t-'L" 'DupI
alcoolprimar (-OFI) carbonprimar
alcoolsecundar (OII) carbonsecundar
alcoolter!iar(-Ol{) carbonterfiar
Exemplede l'enoli:
OH
I CH:
rq , D i^-t lr'i'i
t ol "j

c6HsoH
fenol o-crezol
OH
I cr naftol L'.;l l'{-'(
it,

- compugii lridroxilici au cflrocter sldb a.cid,fenolii mai puternic decfrt alcoolii;

- intre moleculele alcoolilor se formeazd legaturi de hidrogen ceea ce determind

cre$tel'Dapunctelorde fierberefap de hidrocarburileqi compuqii halogenalicu acelagi
numlr de atomi de carbonin moleculi;
- alcoolii inferiori sunt solubili in apd careformeazdlegdturi de hidrogenctt moleculele
acestora.
Aminele sunt compuqicu funcliune simpl[ care conlin unul sau mai mulli atomi
de azot legali prin legituri de tip o de unul saumai mulli radicali de hidrocarburi.

-NH2 amina primarl t,r !. 1 .L..1

t'
- NH - arnina secundari I

-N - amina terfiari
I lta;

Exemple:
CII3-MI2 metilamina
NH2- CH2 -CI-I2-NI 12 etilendiatnina

ferrilamina(anilina)

t'.2
 I {.. L r'l
, ii ; tt.i.
I

'(; tii

1i,u'-.i.
"1-'i
,,rrr:. ' CH3-NH* C2I-I5 etil-metil-amina C6F15-NH - C6lJ5 clifenilamina
- CH3
C6IJ5-NH (N- metil anilina)
fenil-metil-amina

- principalaproprietatea aminelor estebazicitateadatoratdelectronilorneparticipanlide

la atomul de azot care poate fixa printr-o legatur[ covalenti coordinativd un ion de
hidlogensauun proton;
- bazicitateaesteinfluenlatdde tipul amineiqi de naturaradicalilor hidrocarbonali;
- aminelearomaticesuntbazemai slabedecdtamoniacul;
- aminelealifaticesuntbazemai tari decAtamoniacu
j l i 14,i L -i )
- ( - t| .+t
R*NI-I2+FICI-------'[R-NH3]+Cl- ('.(rrntr/5':-1-!'t)
t't''-('
t clorurac1e alchil amoniu(clorhidraftrl
aminei) '1'-'1it
"
,i ti.t, +,i,

Nitroderivatii contin radicali ai acidului azotic. - NOr care inlocuiesc atomi de

hidroeendin scheletulhidrocalbonat.

It- S 'J - { {t t
t1' t.:

k*t (t^' "t ' '

cFI3-NO2 nllrometan

Tiolii conlinuna saumai multe gnrpdrisulflridril -SH. Ex. R - SH.

Compuqi cu funcliune divnlentd (grupareafunclional[ inlocuiegtedoi atomi de
hidrogende la un atom de carbonqi se leagdprintr-o legaturddubl6)
,1\ r,
Compusicarltonilici )r:o (' :: :)'
.. /r, ,..L
).1 ,1
Aldehide R-CFI=O
(la numele alcanului se adaugd sufixul "a1" sau dupd cuvdntul aldehidi se
menlioneazdacidul care ar rezultaprin oxidareaacesteia).

t\

lr
I
Cetone R-C:O
'.1'-
(la numelealcanuluise adaug[ sufixul "on6")

Exemple:
(ald'chida
FICII-O,Cl t2O,HCHO metanal formici)

,1.1
fi :. L )

Jr
 i:.-l
1t !'r
..i
i l Z" . ffi t.'
' v,
il
a tl-, -. l:
i.-fi 'i . r_i (i'itLrl., r'(.it ar(r/.:,{s

CH3-CH:O, C2FIaO etanal(aldehidaacetic5) t.t ( .Lt::.!:!:: .; +i..i:\J

FI:C1
I{3C-CO-CFI3
n"t":o
propanona(acetona,dimetil cetona)

- -i
CHr-CHr
\c=o cH3-o-cFI2{a
H rC /

(etil-melilcetona)
butanona

CI-I3-CFI2-CO-CH2-CH3 1' i
'!

3-pentanona( dietilcetona)

I13C-C=O

aldehidabenzoicd fenil-metilcetona
benzaldehida acetofenona

Compusii cu funcliune trivalentd inlocuiescprin grupareafunclionaldtrei atomi

de hidrogen1aacelaqiatomde carbon.

carboxilicisanaciziiorganici:
Compugii
-c=o
I
OH

HOOC/'/acidmetanoic(forrnic)

CH3-COOH- acid etanoic(acetic)

CI{3- CH2- COOFI-acid propanoic(propionic)

CH3-(CFI2)2- COOH - aciclbutanoic(butiric)

tt
 jt L
), ,.t' ,. 1,,,,,.i.ti.-.('y'nt,,.{'at't''i
'i 1 4 t-rt''l l ;\i- ^L' 1)-).
i(, " tti i '-
I

c.ii,i

Bo
CIIr- qll-Cl12-COOIJ ({3
acid3 metilbutanoic
I metilbrrtanoic)
CH:

)r4-COOH- acidpalmitic
CI{3-(CI-I2

CH3-(CH2)16-COOH - acidstearic

H2C:CH-COOIl- acid acrilic

H3C-(CHr)r CH:CII-( CHz)t- COOII - acidoleic,acidgrasor9

' acizii carc conlin mai rnult de 4 atomi de carbonin molecuid se numesc acizi gaqi;
actzii gtaqidin componenlagrdsimilor naturalesunt monocarboxilici,au catenaliniari qi
numir par de atomi de carbon;

- acizii gragi pot fi satura{isau nesaturali(cei cu o singurd legaturi clubldse numesc

monoenoici, iar cei cu mai multesenumescpolienoici):
{J rZ ) |
FI3C-(CH2 )4-CI-I:CH-CH2-CH:CH-( )?-CI-I2 COOH acidlinoleic
c1s,L9,t2, a 6
ld 1i p- 4 |
FI3C-CH2-CH:CII-CFIr-CI-I:CFI-CH2-CH:CI{-(C[Ir)TCOOFI acidlinolenic
C1s,A9,12,15trr3

Acizi dicarboxilici:

HOOC- COOH acid oxalic

FIOOC-CH2-COOFI acidmalonic

HOOC-CH2-ClI2- COOH acidsuccinic

FIOOC-CI-I: CfI- COOI{ acid maleic(cis)

FI
I acid furnaric(lrans)
FIOOC-C: C- COOH
I
H
Derivali funclio nali ai alcoolilo r :
1) Eterii rezultdprin condensarea a doul grupili hidroxil:
I ---------J
RIOII + HIO- R -+ R-O-R + IJOH

2) Esterii anorganici se forrleazl prin eliminareaunei moleculede apI intre un alcool gi

un hidroxiacidanorganic:

-->R-o-
R-oH + Ho- PO3I-I2 P.3I-I2+ I{o'
esterfosforic
CFI2-O-NO2
I
o-No, cIJ3-CH2-O-SO3H
fH-
cH2-o-No2 sulfat acid de etil
trinitrat de glicerind

Derivali funclionali ai acizilor carboxilici:

1 ) Esterii organici rezultdprintr-o reacliede condensareintre un acid catboxilic 9i un
alcool: ( i'r ( '' "',
lf

R-p:oy!/o-R=-:-> R-9=o +lIoH t,t /,'

() ct"'"'
rf /"
t--' / I .\
gry,/ o-R
cHr-o-co-R
I L't:'vPIl*
o- co-R / ni a c^ -l! 'xU
fH-
cH2-o- co- R"
2) Anhidridele rezulta prin deshidratareaintra- sau intemolecular5 dintre doud grupSri
carboxil:

iic-c:o *i-t*tt t:-{"

il \.-..------|
l l QH1
IIC-C\-CU/ t )"
TIC-GO
OFI
acidmaleic anhidlida maleici

.{..'
 CI-L-C:O+ CH3'C:O
\... \ -.
"ut-.(
o\ ot_,
CH:-C:O
l"
anhidrida aceticd

3) Amide Si cloruri acide, care confin in locul grupdrii hidroxil o glupare-NI-I2 sau un
atomde clor.

R-C=O R-F:o
I I /]-<=,.N
cl Nl12
clorurdacidd amidd

3) Nitrili contrino grupare-CN cian saunitril in locul grupdrii carboxil (R- CN).

*Derivalii acizilor carboxilici dauprin hidrolizd acizii din careprovin.

CompuSiicu funcliuni mixte conlin doud sau mai multe guplri func]ionalegrefate
pe un schelethidrocarbonat.

1. CompuSiihidroxicarbonilici conlin o grupa"recalbonil gi una hidroxil dar, spre

deosebirede acizii carboxilici, grupdrilefunclionalese afld pe atomi de carbondiferili.

.l -i i l ^ r r\' '
tiii-trt..t-t 7 1;r" .i ;i t '.
I.t'

l
f

n"- i\ ,/,
H2C-COOH r T-a_ CFI-COOH

I I
NHz NI{2
glicocol acid s"-amino- ProPionic
glicina cr alanina
acid aminoacetic
f' tl-
FI,tl- cI{2-cooH
I
NFIz
acid B- amino- ProPiontc
P-alanina

AldturideceleclouSgrupSr.iclejamentionate,uniiaminoacizipotconlineqiall'e
grupiri funclionale:

I{S-CH2-cH-cooH -l
HO.CII?-CH.COOFI
I
NFI2 NIl2

cr amino P tioProPanoicct aminoP hidroxi-ProPanoic

cisteina setina

CompusiipolicicliciswtcompuginaturaliintAlniliintoaleorganismelevii.Este
substantebiologic
prezentatin contintare steranul compusde la carederiv6numeroase
active:

12 17
.13 l6
I I

1 el C DI
210 l4 l5
I
lt.jA l B l8
7
4 6

Contpusiiheterocicliciconlinininteriorulstnrctrrriiciclicegialliatomi,inafard
biochimicd deosebiti deoarecereprozinta
de carbon gi hidrogen. prez:intao importanld
"i'i cu fi'urcliibiochimiceimportante'
stnrcturide bazdpentrucompugi
De exemplu,purin"fJ piri-idinele reprezinti sclreletulpe cafe s-au construit
piranul gi furanul reprezint[ structurilede
bazeleaz-otatedin struct'ra aiizilor nucleici,

,j'
bazd pentru ozele ciclice, iar pirolul intrh in structurallemului din hemoglobindqi de
asemenea in structuraclorofilelor. $i alli compuqibiologic activi au strllcturZrderivati cle
cofeina,acidulbarbituric,cocaina,nicotina.
la heterocicluri:
Structuriderivatede la heterociclulise?ntdlnescqi la multe dintre vilamine.
Nu in ultimul rdnd, unii aminoaciziderivi de la stfel de structlrri, dar atit vitaminelecdt
qi bazeleazotateqi aminoaciziivor face obiectulde studiual biochimiei

I{C - CH
HC - CFI
tl
rl
o
prfan

'" ' ,N
ti l rl i l rrl
I
I l jl
N N N
H H H
pirol imidazol indol

t',,
N ' ' i,
' li ' . 1 I Lt
"N"' N
pirimidina purina

Nii,, I
tr,-r
,cc --, ' t 1qr oH ou
I q,*cH,-N( I | |
I ll --"cHn* o - p,- o.* P- oH
c * 0 .- c|"r2
,c\...."" * J,," l, i
cHi N

Vitamina81, unul dintre compugiibiochimici careconlin mai rrulte heterocicluri.

Tipuri de reactii ale compugilororganici:

Reacliile de subslilu\ie sunt reacliile in care unul sau mai mulli atomi dintr-un
compusorganicsuntinlocuili cu alli atonrisaugrupede atorni:

R-FI r- C12-'' R-Cl +IlCl

e>

,,:.'j
 parte strbstanlaor.ganici, 9i de
in funclie de clasa de compugi din care-face
pot fi diferite' atat din punct de vedere al
asemeneain ftrnclie a" ,.ottunl, tonailiitt
temperaturiigi presiuniicdt qi al catalizatorilor'
nesattuali ce const[ in
Reacpiilede adilie sunt reac{ii caracteristicecompuqilor
ruperealegdturiin 9i formareade legdturio,cu reactantul'

1l
)/,vv\||Z
c-c( l|
r H.+ ll-C- C-H

) c:o+u, "---'---'>
) c- ou
II

Concliliileciereacfiediferdin func{iede reactanli'

fi ca urmare a elimindrii
Reacliile de eliminore au loc cu formareacle legdtuti
unor atomi salrgrllpo de atomi din molecul[:
CI{3-CI{2 ---+ CFIz:CI'I2+ HzO
I
OFI
etanol etenA

clf:-cHz ---------+ CH2:CII2 + I.lCl

I

clorur'6de etil etenl

qi presiune'ca
$i acestereaclii sunt favorizatede anumitecondilii de temperaturd
qi deprezen{a calaltzalorllor' -_.^^atomilor ;- moleculd
^.^-:r^- in ,' se
*^t.n,ln qi
Reacliile de tanspo'z'ilie au loc prin reorganizatea
proclucetLansfonnarea unui izomerin altul:

CI-I3-CFI2 -CI'13. *
-CI-12 CI-I3-CII- CIl3
I
n-butan CH:
izobutan

Iteac1iiile o-ridareEi reducere oxigen' fie scade

tlxiclaren pr.o"*"ti"f in tu'" fie cteqte continutul in
"rr" organlce:
in hith'ogenal nnei substanle
conlinui"nl
 R- ClI2- Ol1 ---| R-CHO + Hz
forma redusd q-. forma oxiclatZt
alcoolul aldehida

R_S_S_R +
2 R_SH _,____--__> FI2
forma redusd forma oxidatd

-'esteprocesulinvers oxiddrii nfln carese pierdeorigen sau se

cAqtigd
Reclucerea
hidrogen.

P- 1l]'{+ I-I2 R- CFIz-NI-Iz

-

t"fli oles fl celor clt

Izonteria este o proprietate specificd compusilor organici'
hiochintice, dar si alte nnlecule
irrportiila biologici. inzim"lu, cuitrlizitorii reacliilor
'rri pol
p*priaap splciale, cum s nt receptorii penlru hormoni' neurotrnnsntildtorii'
spute cd imensa diversitate
discerne cu usurinld intre tul izomerili attil' Se poate
ntare de
iri"tio"aa a'compusilor biochimici se datoreaz{iin egold mdsurd nurndrul,i
"s,touituripe
crre itomii de carbon le pot genera tn comhinatiile lor, co ;i fenomenultti
de izomerie.
cu aceeaqi
intr-o definire generald, izomerii sunt compu$i organici .formuld
dar cu structuri qi proprietlfi fizice qi chimice diferite; anrnci cAnd aparlin
moleculard
unor clasediferite se numescizomeri de func{iune'

HC:O
I oLr C3H6O3 gliceraldehida
?H-
crl2-oll
cIi2-oI'I
I C3I1603dil-ridroxiacetona
ro
cll2- oI{
la clascdiferiteqi au proptietd{idiferite'
clarapar:lin
formull generald,
-auaceenEi
II
\ rne
tr,rror:u
/ L-.i=L-.]- -- ----------+ I ll -
/t<=_=-- l 11"
I
oFl IIO
eu cil oartronil
t:::" L
a; ' 't
 pentm compuqiibioc'hirnicicdrorale
-acesttip de izomerieestefoafte imporlant de necesith{ile
oer.mitsd stabileascdint".o.1iuni* alli compuqi'invecinaliin funcfie
cehileisauorganismului'
o formn de izomerie la care douf,
Izomeria spaliald satt stereoizonteria este
*.p"riii""Jii*a prin orientareain spaliua unof arontisaugnt|e de
cu aceea$l
substanle
atomi.
Existddoudtipuri de izomeriespaliald:

1) Izomeriageomett'ica

-sedatoreazarigiditafiilegdturiiclublecar.einrpiedicdrotalialiberdasrrbstituenlilor;
- s u b s t i t r r en l i i ca re se a tta cl e u " ""aipar tea< ltr bleipunfi,suntinvecinati( cls ) qi i a
distantaminimSunul de cel6lalt; naximdnnul
:ffi:ffi;#;;;il;;;"rte qidealtaa dubleipunfi.s'nr la disranta
cleceiIlalt, iar pozilia se nllme$te/rz7ns;

FIOOC-C: C - COOH acidmaleic cis

II
HH

FI
I acidfumaric lrars
HOOC-C : C - COOII
I
II

2) Izomerie oPticd

-dacilaunatomdecarbonstrntlegalipalrusubstituen}icliferiliacestasenrrmegtecarbon
asimcl,rie;

tr>
IIC-O
,/ Ito'
H l -oH
.
oH
r{?.-
,.3 ClT2-Ol i COOFI
"l' alcleliicia
91icelici aoidla0tio
- existenlaatomilor asimetricireprezintAcallzapentru care substanfacare ii contine
deviazi cu un amrmitunghi planul luminii polarizate;substanlele careIac acestlucruse
nrlrnescoplic active; cele care deviazdcdtre dreaptaplanul luminii polarizatese numesc
dertrogire (+), iar cele ce deviazdsprestangasenumesc levogire (-);
- izomerii care au aceleaqiproprietili fizice qi chimice qi se deosebesc numai prin
proprietateade a deviaplanul luminii polarizatese numescenanliomeri;
- amesteculechimoleculara cloi antipozi optici (enantiomeri),care nu rote$teplanul
luminiipolarizate senumc$te racemic:
-compuqii care au mai mulli atomi de carbonasimetriciprezintdun numlr mai mare de
izomeri optici; numdrul de izomeri optici este2", unden reprezintdnumdrul de atomi de
carbonasimetrici.