BIBLIOGRAFIE SELECTIVĂ

 Furdui B., Dinică R., Georgescu M., Chimie organică. Noţiuni teoretice şi practice,
Editura Galaţi University Press, 2010;
Dinică R., Georgescu M., Chimie Organică, Ed. Fundaţiei Universitare „Dunărea de
Jos”, Galaţi, 2004;
Florea T., Furdui B., Dinică R., Creţu R., Chimie organică. Sinteza şi analiza
funcţională, Galaţi, 2009;
 Avram M., Chimie organică, vol. I, II, Ed. Academiei RSR, Bucureşti, 1983, 1994,
1995;
 Neniţescu C.D. – Chimie organică, vol I, II, Ed. Didactică şi Pedagogică, Bucureşti,
1980.

1
 INTRODUCERE ÎN CHIMIA ORGANICĂ
DEZVOLTAREA CHIMIEI ORGANICE CA ŞTIINŢĂ
 Wohler, 1828 – transformarea cianatului de amoniu în uree
cãldurã
+ -
NH4 NCO H2N C NH2
O
 în prezent există 16 milioane de compuşi organici cunoscuţi
O OH
O O
OH HO N
N N MeO
H H
O
indigo alizarina
N
H
H3C chinina
CH
H3C HO
H CH3
Mentol H
-Caroten

11
Retinal
11 Influx nervos Opsina
total trans-
R-izomeraza h N
+ H2N Opsina Metarodopsina
Rodopsina (galbena)
H C (rosie) H
N Opsina
11-cis-Retinal O 2
H2O
 INTRODUCERE ÎN CHIMIA ORGANICĂ
DEFINIŢIA CHIMIEI ORGANICE
 1848- Gmelin şi Kekulé - “chimia compuşilor carbonului”
- definiţie incompletă
- CO, CO2, H2CO3, carburile metalelor – compuşi anorganici.
 1889 - Karl Schorlemmer “chimia hidrurilor carbonului (hidrocarburi) şi a
derivaţilor lor funcţionali”.

PRINCIPALELE DIRECŢII ALE CHIMIEI ORGANICE CA DISCIPLINĂ

• Izolarea şi purificarea compuşilor organici
• Sinteza de noi molecule
• Determinarea structurii noilor compuşi organici
• Mecanismele de reacţie – studiul modului de a reacţiona al moleculelor unele cu altele.
• Chimia organică teoretică – studiază modul de legare al atomilor în compuşii organici.
• Chimia biologică – studiază procesele din natură şi legătura dintre structura moleculelor
biologic active şi proprietăţile lor.

3
 INTRODUCERE ÎN CHIMIA ORGANICĂ
CARACTERUL SPECIFIC AL COMPUŞILOR ORGANICI
 Are la bază două proprietăţi specifice ale carbonului şi hidrogenului:
• proprietatea comună a celor două elemente de a forma legături covalente stabile;
• proprietatea unică a atomului de carbon de a se uni, formând în număr nelimitat catene de
carbon (liniare, ramificate, ciclice).
STRUCTURA COMPUŞILOR ORGANICI
 Compuşii organici sunt alcătuiţi în principal din C şi H, alături de care pot apărea şi
alte elemente (O, N, S, X, P, Si, B) numite elemente organogene
 Formula moleculară a unui compus organic precizează:
• compoziţia sa calitativă (specii de atomi constituenţi) CaHbOcNdXeSf
• compoziţia cantitativă (număr de atomi din fiecare specie)
 În urma interacţiilor dintre atomii elementelor organogene se formează structuri
moleculare, care se modifică în cursul reacţiilor chimice
 Ca urmare a structurii lor electronice, elementele organogene (C, H, N, O, S, X) îşi
4
unesc atomii, în moleculele organice, prin legături covalente
 LEGĂTURA CHIMICĂ ÎN COMPUŞII ORGANICI
LEGĂTURA COVALENTĂ
 Formarea legăturii covalente
 Se realizează prin punerea în comun a unui număr egal de electroni neîmperecheaţi din
stratul de valenţă al atomilor care se leagă
 Are loc prin întrepătrunderea într-o anumită măsură a doi orbitali atomici (OA)
monoelectronici de la doi atomi independenţi, rezultând un orbital molecular de legătură
(OML), ocupat de un dublet electronic de legătură, care satisface necesarul de sarcină
negativă pentru cele 2 nuclee.

Ex.: formarea moleculei de H-Cl + H Cl

1s 3p 

5
 LEGĂTURA CHIMICĂ ÎN COMPUŞII ORGANICI
 Tipuri de legături covalente
 Funcţie de numărul de electroni puşi în comun (de orbitali monoelectronici) de către cei
doi atomi participanţi la legătură, legăturile covalente pot fi:
• simple;
• duble;
• triple.
 După modul de întrepătrundere al OA la formarea OML, legăturile covalente pot fi:
• de tip  – prin combinarea OA monoelectronici de-a lungul axei de simetrie (permite
rotaţia liberă în jurul ei)
• de tip p - prin suprapunerea laterală a OA monoelectronici (rigidă, nu permite rotaţia
liberă în jurul ei)

6
 LEGĂTURA CHIMICĂ ÎN COMPUŞII ORGANICI
HIBRIDIZAREA
 Elementele organogene pot participa la formarea legăturilor covalente:
• în stare fundamentală (H, X, N, S)
• în stare hibridizată (C, O, N, S)
 În compuşii organici C este tetracovalent, N trivalent, O şi S divalenţi, H şi X
monovalenţi
Hibridizarea reprezintă procesul complex de reorganizare a orbitalilor atomici de valenţă,
proces care are loc la atom numai în momentul formării legăturii chimice şi constă în:

• decuplarea unei perechi de electroni din stratul de valenţă şi promovarea unuia dintre
electroni pe un orbital de energie apropiată;
• egalarea orbitalilor din punct de vedere energetic şi al formei, transformându-se în orbitali
atomici hibrizi (O.H);

7
 LEGĂTURA CHIMICĂ ÎN COMPUŞII ORGANICI
•Orbitalii hibrizi:
• au o orientare diferită în spaţiu faţă de cei din care provin, dependentă de tipul de
hibridizare
• au formă bilobară, cu lobii inegali

 Tipuri de hibridizări

 Elementele organogene C, O, N, S prezintă 3 tipuri de hibridizări: sp3, sp2 şi sp

 Tipul de hibridizare dictează:
• geometria şi simetria moleculelor formate
• electronegativitatea atomilor hibridizaţi (în eV)
• tăria legăturilor covalente formate cu orbitalii hibrizi

8
 LEGĂTURA CHIMICĂ ÎN COMPUŞII ORGANICI
 Orbitali moleculari hibridizaţi ai carbonului: sp3, sp2, sp.
 Structura electronică a carbonului (C): 1s22s22px12py12pz0
 Configuraţiile electronice ale atomului de carbon liber şi în diferite stări de hibridizare
Ep
px py pz pz py pz
sp3

sp2 pz
sp3 pz
sp2 py
sp sp3
sp3 C C sp2 sp C sp
2s
sp3 sp2

starea fundamentala sp3:25% s+75% p sp2:33% s+66% p sp:50% s+50% p

a atomului de carbon 4 OA hibrizi sp3 3 OA hibrizi sp2 - 3 leg.  2 OA hibrizi sp - 2 leg. 
4 leg.  1 OA pz - 1 leg.p 2 OA py, pz - 2 leg. p

Electronegativitatea atomului de carbon hibridizat creşte în ordinea:

Csp3< Csp2 < Csp

9
 LEGĂTURA CHIMICĂ ÎN COMPUŞII ORGANICI
 Exemple de legături covalente între 2 atomi de carbon
Lungimea Unghiul
Tipul de
Compusul Simetria Geometria legăturii dintre
hibridizare
C-C (Å) valenţe
sp3-s
H  H
sp3-sp3
H3C-CH3 Csp3 tetraedrică 1,54 109°,28’
 C C
sp3-s
H  
H
H H
H H
pz sp2-sp2 pz
 sp2-s
H2C=CH2 Csp2 trigonală C 1,33 120°
 C
sp2-s
H p H
p
pz pz
 py sp-sp py
CH CH Csp digonală H C C 1,20 180°
H
sp-s
p

10
 LEGĂTURA CHIMICĂ ÎN COMPUŞII ORGANICI
Tipuri de atomi de carbon
 Funcţie de numărul de covalenţe satisfăcute de alţi atomi de carbon, există:
n
 atom de C nular – nici o covalenţă satisfăcută de alţi atomi de carbon C
 atom de C primar – o covalenţă satisfăcută de alţi atomi de carbon
p p
C C

 atom de C secundar – 2 covalenţe satisfăcute de alţi atomi de carbon

p s p s s
C C C C C

 atom de C terţiar – 3 covalenţe satisfăcute de alţi atomi de carbon

p t p t t s t p
C C C C C C C C
p
C

 atom de C cuaternar – 4 covalenţe satisfăcute de alţi atomi de carbon

p p
C C
p q p q p s q s s q p
t
C C C C C C C C C C C C
p
C 11