Ministerul Educaiei i nvmntului al Republicii Moldova

Universitatea Tehnic a Moldovei

Facultatea: Tehnologie i Management n ndustria !limentar
"pecialitatea:Tehnologia #roduselor !limentare
Lucrare de
laborator
nr.1
la tema: Distilarea
simpl
A efectuat: st.gr. TAP-113
Foltea Cristina
A verificat: Conf. univ.
eremet N.


Chiinu 2012
"copul: Separarea unei substante de impuritati (rasini,compusi macromoleculari si
alte substante mai putin volatile) sau de substante mai mult volatile decit ea.
$o iuni generale:
Presiune de vapori-presiunea exercitata de moleculele fazei gazoase.
Punct de fierbere-(al unui licid) reprezinta temperatura la care
presiunea vaporilor sai egaleaza presiunea atmosferica.
Punct de fierbere ini ial -temperatura citita in momentul cind, la
capatul tubului lateral al balonului !urtz sau pe peretii refrigerentului,
apar primele picaturi de distilat.
Temperatura de fierbere-este temperatura masurata pe parcursul unei
distilari si poate sa difere de punctul de fierbere publicat in literatura.
Centri de fierbere-reprezinta un material poros, in pori caruia se
contine mult aer.
Materiale i utila%e necesare: balon cu fund rotund, garnitura !urtz,
temometru,refrigerent "iebig, alon#a, recipient, lampa cu gaz, stativ, $ eprubete
gradate, %-& bucatele de portelan(centri de fierbere), &' ml de alcool propanoic (&-
propanol).
!lcoolul i&opropilic (C)
$
C)(*))C)
$
+
Structura alcoolului izopropilic
Proprieta ile fizice:
Substanta licida,incolora. ,re densitatea mai mica ca a apei,dar mai mare decit
a idrocarburilor cu masa moleculara comparabila. ,re miros specific, se
amesteca cu apa in arice proportie. ,re punct de fierbere ridicat datorita formarii
legaturii de idrogen (energia acestei legaturi constitue &-,&. /#0mol).
Puntul de fierbere 1&,&.
'
C
Punctul de topire -1-,1
'
C
Temperatura de aprindere $22
'
C
Presiunea vaporilor 3$04a
Miros-alcoolic
Obtinarea alcoolului izopropilic
%.)idroliza alcalina a derivatilor monoalogenati
&. ,lcoolii se obtin la idratarea alcenelor
$.)idrogenarea aldeidelor, conduce la formarea alcoolilor primari, iar a cetonilor
la alcooli secundari
Proprietile chimice ale alcoolului izopropilic
Proprietile c!imice ale alcoolilor sunt determinate de grupa funcional "#$ %i pot fi
&mprite &n dou categorii %i anume' reacii &n care se rupe legtura C-# %i se substituie grupa
"#$ %i se substituie !idrogenul.
!eacii cu ruperea le"turii C#O$
o !eacia cu acizi halo"enai
Alcoolii reacionea( cu aci(ii !alogenai de ac!il %i ap. )eacia are loc prin barbotarea
!idraci(ilor ga(o%i &n alcool sau prin &ncl(irea unei soluii concentrate de acid &n ap cu
alcoolul. $idracidul poate fi generat %i &n mediu de reacii dintr-o sare a sa %i acid sulfuric'

Na*r+ $
&
,#
3
$
C$
- C$ -
$
C$
%
$
C$
- C$ -
$
C$
& $
&
#
#$ 1--.C *r
C$ " C$ " C$ + PCl
-
%
$
C$
- C$ -
$
C$
& POCl
$
& $Cl
O$ Cl
Cu acidul clor!idric vite(a reaciei cre%te/ dac se lucrea( &n pre(ena de 0nCl
&
an!idr'
$Cl10nCl
&
$
C$
- C$ -
$
C$
% C$ - C$ "C$ + $
&
#
#$ &cl(ire Cl
)eactivitatea alcoolilor cu aci(ii scade &n ordinea'
' C ( C ) C$ ) O$ ' C ) $ ) C$ ) O$ ' ! ) CO$ ' ! ) C$O$ ' !C$ # O$

Astfel/ alcoolul i(opropilic este trecut &n !alogenura de alc!il prin simpl agitare cu
!idracidul la temperatura camerei'
& $Cl conc.
$
C$
- C$ -
$
C$
%
$
C$
- C$ -
$
C$
& $
&
#
#$ t camerei
Mecanismul reaciei de substituie a grupei #$ cu !alogen depinde de natura alcoolilor. 2a
alcoolii primari substituia nucleofil este bimolecular/ iar la cei secundari %i &n special/ la cei
teriari este monomolecular.
o !eacia cu derivai halo"enai ai fosforului
Alcoolii pot fi trecui &n derivai !alogenai prin tratare cu tricolor/ tribromur/ triiodur
de fosfor. )eacia nu se produce cu transpo(iii'
+P*r
$
$
C$
- C$ -
$
C$
%
$
C$
- C$ -
$
C$
#$ *r
+Pl
$
$
C$
- C$ -
$
C$
%
$
C$
- C$ -
$
C$
#$ 3
*liminarea intramolecular de ap
)eacia se poate reali(a prin &ncl(irea alcoolului cu un acid tare
4$ ,# sau $ P#5 sau &n pre(ena de catali(atorii soli(i 4Al #/ T!#5 la temperaturi de 3-- -
6--. C. 7liminare apei se reali(ea( mai u%or la alcoolii teriari %i mai greu la cei primari. ,e
produc %i transpo(iii/ care pot duce la olefine diferite/ de cele prev(ute dup formula
alcoolului.
!eacii datorate le"turii O ) $
+eprotonarea
Alcoolii se pot comporta ca aci(i slabi/ supu%i deprotonrii. )eacia de cedare a protonilor
pentru a produce o sare alco8idic este fcut fie cu o ba( tare/ precum !idrura de sodiu/ fie
cu sodiu sau potasiu.

9
$
C$
C$ -
$
C$
& 9Na : 9
$
C$
- C$ -
$
C$
#$ # Na

Apa este simular &n p;
a
cu muli alcooli/ deci cu !idro8id de sodiu apre un ec!ilibru de
obicei deplasat spres t&nga'
$
C$
- C$ -
$
C$
& Na#$ :
$
C$
- C$ -
$
C$
& $
&
# 4ec!ilibru la st&nga5
#$ # Na
Totu%i/ trebuie observat c ba(ele folosite la deprotonarea alcoolilor sunt tari. *a(ele
folosite %i alco8i(ii obinui sunt reactani c!imici foarte sensibili la ume(eal.
,ubstituia nucleofilic
<ruparea #$ nu este o grup care se desprinde u%or &n reaciile de substituie nucleofilic/ a%a
c alcoolii neutri nu iau parte la aceste reactii.Totusi/ dac o8igenul este &nt&i protonat pentru a
forma ) - #$
&
/ gruparea care pleac 4ap5 este mult mai stabil/ iar substituia poate avea
loc/ un alcool secundar reacionarea cu acidul clor!idric cu a=utorul clorurii de (inc.
Alcoolii pot de asemenea fi convertii &n bromuri alc!ilice folosind acid !idrobromic sau
tribromur de fosfor/ de e8emplu'
3
$
C$
- C$ -
$
C$
& P*r
$
: 3
$
C$
- C$ -
$
C$
& $
$
P#
$
#$ *r
+eshidratarea
Alcoolii sunt substante nucleofilice/ deci ! ) O$
&
poate reaciona cu !O$ pentru a produce
eteri %i ap &ntr-o reacie de des!idratare/ de%i aceasta este rare ori folosit/ cu e8cepia
fabricrii dietil eterului. Mai folositoare este reacia de eliminare a alcoolilor pentru a produce
alc!enele. )eacia urmea( regula lui 0aitsev.
*sterificarea
Pentru a forma esteri dintr-un alcool %i un acid carbo-ilic/ reacia/ numit esterificare .ischer/
este de obicei reali(at cu a=utorul unui catali(ator de acid sulfuric concentrat'

$
C$
$
C$
- C$ -
$
C$
&
$
C$
- C##$ :
$
C$
- C##C$ + $
&
#
#$
$
C$
Pentru ca ec!ilibrul s fie deplasat la dreapta %i s se obin un randament mare de
transformare &n ester/ apa este eliminat/ fie printr-un e8ces de $
&
,O
3
/ fie prin folosirea
aparatului >ean- ,tar?. 7sterii mai pot fi obinui %i prin reacia unui alcool cu o clorur acid
&n pre(ena unei ba(e precum piridina.
Printre cele mai importante reacii/ cu participarea grupei esterice putem
meniona'
- !idroli(a &n pre(ena unui acid mineral cu obinerea unui alcool %i a unui acid
carbo8ilic'
acid propionic etanol
)eacia este reversibil.
- !idroli(a &n mediu ba(ic cu obinerea unui alcool %i sarea acidului carbo8ilic'
acetat de sodiu etanol
- amonoli(a cu formarea unei amide %i eliminarea alcoolului'
- transesterificarea/ catali(at de aci(i %i ba(e'
O-idarea
Alcoolii secundari se transform &n cetone :
# #
$
C$
- C$ -
$
C$
%
$
C$
- C -
$
C$
#$ ceton
Alcool secundar
"chema instalatiei:
1/ balon cu fund rotund 2/ "arnitura 0urtz 1/termometru
2/ refri"erent 3iebi" 4/ alon5 6/ recipient 7/ lamp cu "az 8/ stativ
Mod de lucru:
5asuram &'ml de licid pentru distilare. 6urnam aceasta proba intr-un balon
conic uscat de -'ml capacitate si adaugam -g de sulfat de natriu anidru p0u a
usca licidul. 7scarea va dura circa &' min. Dupa inlaturarea umiditatii scurgem
licidul in balonul !urtz uscat. 4sulfatul de natriu trebuie sa ramina in flacon5
,daugam la licidul de distilat %-& bucatele de portelan poros(centrii de
fierbere), astupam balonul cu un dop, prin care trece termometrul, la bratul lateral
conectam refrigerentul, alon#a si recipientul, punem in circulatie apa in refrigerent
si incepem incalzirea.
8nregistram punctul de fierbere initial. 5ai intii se vor distila impuritatile
volatile. "e colectam aparte si ele vor reprezenta o fractiune secundara. Cind
temperatura nu atinge cu &-$
'
C pina la punctul de fierbere al licidului de baza,
scimbam recipientul si colectam fractiunea principala. *prim incalzirea atunci,
cind termometrul indica o temperatura cu &-$
'
C mai mare decit punctul de firbere
al licidului de baza. Stingem lampa cu gaz, inlaturam baia de apa si lasam
instalatia intacta pina la racire. 5asuram volumul fractiunii secundare, principale
si al restului de licid ramas in balonul p0u distilare. 8nregistram coeficientul de
refractie cu refractrometrul si facem comparati cu cel din indrumar. Calculam
partea de volum a fractiunii principale,secundare,resturilor si procentul de
pierderi.
Re&ultatele masurrilor e'perimentale:
9,ml
9dat :&'ml
8ndice de
;efractie
teoretic
8ndice de
;efractie
experimental
6emperatura
de fierbere,
C
Densitatea,
<, g0cm
3
9%:%,2
%,$==. %,$=3& 1&.&.
'.=1.
9&:%%,3
9$:&,1
9tot:%.,%
Preluarea matematica a datelor :
9%- fractia secundara (impuritatile volatile)>
9&- fractia principala >
9$- ce a ramas in balonul de distilant.
9tot:9?9?9
9tot:%,2?%%,3?&,1:%.,% ml


@ 1' @ %''
&'
% , %.
@ %'' A = = =
dat
tot
@
@

%''@ - 1'@:&'@
;aspuns B pierderile constituite &'@



Tabelul cu date:
9,ml
9dat :&'ml
8ndice de
refractie
teoretic
8ndice de
refractie
experimental
6emperatura
de fierbere,
C
Densitatea,
<,g0cm
3
4ierderile
Constituite,
@
9%:%,2
%,$==. %,$=3& 1&.&. '.=1.
&'
9&:%%,3
9$:&,1
9tot :%.,%
(onclu&ii:
n rezultatul lucrrii de laborator am acumulat cunotine despre procedeul de
separare i purificare a substanelor lichide de impuriti i am format deprinderi de a
lucra cu utilajul din laboratorul de chimie organic. Am efectuat distilarea simpl a
alcoolului izopropilic obinnd n rezultatul final n urma distilrii simple o pierdere de
18%iar indicele de refracie eperimental 1! "##$! care este e eact cu cel teoretic.
%auzele obtinerii unui procent marit al pierderilor poate fi&
o 'echimea utilajului cu care am efectuat distilarea
o neatentia mea in timpul lucrarii
Abaterea de la inter'alele de temperaturi teoretice a distilarii fractiunilor principale si
secundare! apare din cauza amplasurii a buldului superior al termometrului mai sus cu
" cm de bratul lateral al balonului (urtz.