38

Tehnologii Organice de Sintez

Cuprins
Capitolul I..................................................................................................................................... 2
1.1Tema de proiectare................................................................................................................. 2
1.2Memoriu tehnic....................................................................................................................... 3
2.1 Importana produsului din punct de vedere economic........................................................4
2.2Proprietile fiice !i chimice ale produsului........................................................................"
2.3 Tehnolo#ii aplicate industrial pentru fa$ricarea produsului.................................................%
2.4 &nalia critic a tehnolo#iei de fa$ricaie !i 'ustificarea tehnolo#iei..................................1(
alese...................................................................................................................................... 1(
2." Materii prime si au)iliare pentru realiarea tehnolo#iei alese............................................1%
*itrare + prin nitrarea $enenului se o$,ine nitro$enen -i ap...........................................18
.idro#enare + are loc la 4"/ 0 -i la 1/ atm1 2n preen,a unui cataliator 3de nichel sau
platin41 form5ndu+se ciclohe)an........................................................................................ 18
Clorurare + prin clorurare 2n preen, de cataliatori 36eCl31 &lCl31 7nCl31 etc.41 $enenul
formea clor$enen.......................................................................................................... 18
.............................................................................................................................................. 22
2.(.Mecanismul de reacie................................................................................................... 22
2.%.Calculul termodinamic pentru reaciile care intr 2n proces .............................................24
Ta$elul nr.1 813 +&ne)a 9II p#.4:/;........................................................................................ 2(
2.8 Pro$leme de cinetic !i factorii care influenea tehnolo#ia............................................2:
2.: <escrierea pe fae a tehnolo#iei de fa$ricaie..................................................................3/
2.1/ =ilan de materiale.......................................................................................................... 34
C(.( > C.3?C. @C.3 C(." > C(." C(."+C.+C.3>.>
314.............................................................................................................................................. 3"
................................................................................................................................. 3"
2.11 Tipuri de utiliti.............................................................................................................. 41
Capitolul III................................................................................................................................. 42
Controlul !i automatiarea faelor tehnolo#ice...........................................................................42
38
Tehnologii Organice de Sintez
3.1 &parate de msur !i de control finite .............................................................................42
Capitolul I9................................................................................................................................ 44
Pro$leme de protecie a muncii !i norme P.A.I..........................................................................44
.idrocar$urile u!oare.......................................................................................................... 4%
.idrocar$urile aromatice 3 $enen 1toluen )ilen 4................................................................4%
=enenul .......................................................................................................................... 4%
.2AB4 ........................................................................................................................ 48
.................................................................................................................................................. 48
=i$lio#rafie................................................................................................................................. 48
Capitolul I
1.1 Tema de proiectare
S se proiecteze o instalaie tehnologic cu funcionare continu pentru obinerea
Fenolului, cu o capacitate de producie de 2000 tone/an.
38
Tehnologii Organice de Sintez
1.2 Memoriu tehnic
n cadrul acestui proiect a fost conceput o instalaie de obinere a fenolului artnd
necesitatea i oportunitatea teei propuse i alegnd procedeul tehnologic opti.
!roiectarea s"a realizat cu a#utorul calculelor cinetice i terodinaice precu i cu
a#utorul bilanului de ateriale. n continuare s"a trecut la eleentele de autoatizare i control a
procesului, la odul de asigurare a transportrii i depozitrii, a $entilrii i iluinatului.
!roiectul se finalizeaz cu nore de tehnic a securitii uncii i bibliografia care a stat
la baza acesteia.
38
Tehnologii Organice de Sintez
Capitolul II
Tehnologia de fabricare
2.1 Importana produsului din punct de vedere economic
Fenolul este un produs iportant din punct de $edere econoic, fiind folosit pentru
producerea substanelor plastice policarbonate %sticle, cd"uri, cti&, produse pentru igien
personal i a coseticilor. 'ste utilizat pentru fabricarea hrtiei, a lichidelor antigel, a lacurilor,
in industria edicaentelor, (n industria coloranilor i a parfuurilor. [1]
Utilizarea n tratamente de rentinerire a pielii
!eeling"ul chiic este o tehnic nein$azi$ % nechirurgical& pentru a restaura o fa
ridat, ptat sau distrus de soare, utiliznd o soluie chiic care $a (ndeprta straturile
superficiale ale pielii. )oile celule ce se foreaz (n tipul procesului de $indecare produc o
suprafa a pielii ai neted, ai intins i cu aspect ai tnr. !eeling"ul chiic poate fi utilizat
pe toat faa sau (n regiuni specifice, cu ar fi fruntea sau aria din #urul gurii. )u trebuie
considerat un substitut pentru un lifting facial nu eliin pielea lsat i in e*ces, dar uli
oaeni pot beneficia de abele proceduri.
38
Tehnologii Organice de Sintez
'*ist dou tipuri de soluii chiice utilizate (n peeling+
" fenol,
" acid tricloracetic.
!eeling"ul cu fenol se utilizeaz pentru a trata riduri fine faciale, pete ale pielii cauzate de
sarcin, anticonceptionale, boli $irale, e*punerea la soare, alte fore de distrucii cronice ale
pielii cauzate de soare incluznd i afeciuni precanceroase ale pielii. !entru c pteaz ariile
tratate ale pielii fenolul este utilizat pentru peeling"ul (ntregii fee sau poate fi folosit pe arii
liitate ale feei pe o piele unde contrastul cu ariile netratate s nu fie att de e$ident.
2.2Proprietile fizice i chimice ale produsului
!roprieti fizice+ [2-pag !"]
" este insolubil (n alcool, glicerin, eter, benzen,
" stare de agregare+ solid,
" punct de topire+ ,0,- ./,
" punct de fierbere+ 010,- ./,
" presiune $apori+ 0,2 h!a %20 ./&,
" fenolul este de fapt un benzol la care s"a substituit o grupare hidro*ilic, de aceea are un
caracter uor acid,
" la teperatura caerei apare sub for de cristale incolore care prin o*idare sau
ipuriti pot a$ea o culoare roz pn la rou brun,
" fenolul are un iros (neptor caracterisic aroat,
38
Tehnologii Organice de Sintez
" (n contrast cu alcoolii aroatici fenolul nu are caracter nucleofil de substituie, fiind uor
electronofil (n poziia 2para3, fenolul este de cca 0000 de ori ai acti$ ca benzolul,
" fenolii sunt substane solide la teperatur obinuit
" fenolii au caracter slab acid, ceea ce a condus la denuirea de acid feric.
!roprieti chiice+ [1]
Fenolii pot s reacioneze (n ai ulte oduri i cu diferite substane.
a& 4eacia fenolilor cu etalele
/
5
6
7
"86 9 )a : /
5
6
7
"8)a 9 6
2
Feno*id de sodiu
b& 4eacia fenolilor cu bazele
/
5
6
7
"86 9 )a86: /
5
6
7
"8)a 9 6
2
8
Feno*id de sodiu
c& 4eacia de hidrogenare
/
5
6
7
"86 9 ;6
2
)i /
5
6
00
86
/iclohe*anol
d& <dentificarea fenolilor %Fe/l
;
&
/
5
6
7
"86 9 Fe/l
;
: /
5
6
7
"8Fe/l
2
9 6/l
e& 4eacia cu 6/l gazos
/
5
6
7
"86 9 6/l : /
5
6
7
"/l 9 6
2
8
/lorobenzen
f& 4eacia de esterificare cu un alcool
/
5
6
7
"86 9 68"/
2
6
7
: /
5
6
7
"8"/
2
6
7
9 6
2
0
=lcool etilic 'ter difenilic

g& 4eacia de ardere a fenolului %fenolul aprins arde punnd in libertate negru de fu&
38
Tehnologii Organice de Sintez
/
5
6
7
"86 98
2
: 5/ 9;6
2
8
h& 4eacii deterinate de prezena grupei hidro*il
" reacia cu )a86
/
5
6
7
> 86 9 )a86 /
5
6
7
> 8)a 9 ? 6
2

" reacia de eterificare
/
5
6
7
> 8)a 94 > @ /
5
6
7
> 8 > 4 9 )a@
2.3 Tehnologii aplicate industrial pentru faricarea produsului
!entru fabricarea fenolului se folosesc urtoarele tehnologii+
1# $b%inerea fenolului din c&rbuni ['-pag 112 ]
Audronul, produs obinut prin distilarea uscat a crbunilor, conine 0,5"0,, B fenol.
Separarea acestuia din aestec se realizeaz prin urtoarele operaii+ concentrarea (n fenol prin
distilare fracionat a uleiului ediu, e*tracia cu soluie de hidro*id de sodiu a fenolului, prin
transforarea acestuia (n fenolat de sodiu, solubil (n ap. 6idroliza fenolailor cu acizi inerali
i separarea fenolului din aestecul de hidro*iarene prin cristalizare la %"1&"%"00
0
/&. !rodusul
brut astfel obinut se purific prin rectificare.
38
Tehnologii Organice de Sintez
2# $b%inerea fenolului din hidrocarburi aromatice
/u e*cepia unui singur caz, cnd se pornete de la toluen, toate etodele de obinere a
fenolului pe cale sintetic folosesc ca aterie pri benzenul. Seria etodelor petrochiice de
obinere a fenolului a (nregistrat (n tip o continu di$ersificare prin elaborarea de noi procedee
sau de noi $ariante tehnologice a procedeelor de#a cunoscute. <n continuare sunt redate
principalele tehnologii de obinere a fenolului din hidrocarburi aroatice, dup care se face o
analiz coparati$, a acestora pe considerente econoice.
a! "inerea fenolului prin metoda topirii alcaline
= fost priul procedeu de sintez a fenolului utilizat pe scar industrial i care astzi are o
rspndire liitat doar la instalaiile $echi.
Succesiunea de reacii care stau la baza procesului este+
/
5
6
5
9 6
2
S8
,
/
5
6
7
S8
;
6 9 6
2
8 %0&
/
5
6
7
S8
;
690/2 )a
2
S8
;
/
5
6
7
S8
;
)a 90/2 S8
2
9 ? 6
2
8 %2&
/
5
6
7
S8
;
)a 9 2)a86 /
5
6
7
8)a 9 )a
2
S8
;
9 6
2
8 %;&
/
5
6
7
8)a 90/2 S8
2
90/2 6
2
8 /
5
6
7
86 90/2 )a
2
S8
;
%,&
Cin punct de $edere tehnologic problee deosebite ridic reacia %;&, cunoscut sub
nuele de fuziune alcalin i care se realizeaz practic (n $ase speciale denuite topitoare,
confecionate din ateriale rezistente la coroziunea hidro*izilor %font aliat cu ;"7 B nichel &.
=gentul de reacie % hidro*idul de sodiu (preun cu 7" 07 B ap& se topete (ntr"un $as, plasat
(preun cu topitorul (ntr"un cuptor (nclzit cu gaze de ardere, de unde se trans$azeaz sub
presiune cu un gaz inert (n topitor % figura 0&.
!este asa de hidro*id de sodiu se adaug treptat, la 210/ o soluie 50"50 B benzensulfonat de
sodiu i apoi teperature se ridic pana la ;;0/ , unde se enine pn la definiti$area reaciei
38
Tehnologii Organice de Sintez
Fig. , Schea instalaiei de fabricare a fenolului din benzensulfonat de sodiu
0" Das topire )a86, 2" $as fuziuneE ;" rezer$or soluie benzensulfonatE ," cuptorE 7" $as
stingtorE 5" centrifugE F > rezer$or soluie fenolatE 1 > $as acidulareE -" popE 00" filtru
presE 00" $as decantorE 02" rezer$or soluie )a
2
S8
;
E 0;" coloan de distilareE 0," $ase
receptoareE 07" rezer$or fenolE 05" condensator.

Cup terinarea fuziunii se procedeaz la G stingerea HI topiturii prin scurgerea acesteia peste
un $olu are de ap, cnd are loc dizol$area hidro*idului de sodiu i a fenolatului i
cristalizarea sulfitului de sodiu. Sulfatul se separ prin centrifugare %5& iar din soluia ras se
pune (n libertate fenolul prin acidulare fie cu acizi inerali, fie cu o*izi %S8
2
, /8
2
&. Jasa
neutralizat se supune filtrrii %00&, apoi separrii prin decantare %00&, cnd rezult dou faze,
una organic % fenol brut & i una apoas. Soluia de sruri se triite la defenolare cu abur (ntr"o
coloan de uplutur, iar fenolul brut se prelucreaz prin distilare sub $id. Se obin trei fraciuni,
dintre care una reprezint fenol pur.
b& "inerea fenolului prin hidroliza monoclorenzenului ['-pag 11]
!rocedeul este cunoscut (nc din anul 0-0, i se bazeaz pe hidroliza (n ediu bazic a
clorobenzenului, cnd au loc urtoarele reacii+
38
Tehnologii Organice de Sintez
/
5
6
7
/l 92 )a86 /
5
6
7
8)a 9)a/l 9 6
2
8
/
5
6
7
8)a9 /
5
6
7
/l /
5
6
7
8/
5
6
7
9)a/l
/
5
6
7
8 /
5
6
7
96862/
5
6
7
86
/
5
6
7
8)a 96/l /
5
6
7
86 9)a/l
Cup cu este tiut clorobenzenului face parte din categoria deri$ailor halogenai cu
reacti$itate sczut (n reaciile de substituire a clorului, fapt ce ipune condiii de lucru e*tre
de energie ;10/ i 2F0 at.
Schea tehnologic a procesului este prezentat (n figura 2.
38
Tehnologii Organice de Sintez
Fig.2 Schea instalaiei de obinere a fenolului prin hidroliza onoclorbenzenului
0"Das de aestecareE 2" pop triple*E ;" recuperator de cldurE ," reactorE 7" rcitorE 5, -"
separatoare centrifugaleE F" $as acidulareE 1,0;" popeE 00" $as de splareE 00" $as decantorE 02,
0," coloane de distilare.
=estecul de reacie forat din clorbenzen, difenileter i hidro*id de sodiu este preluat
i copriat cu popa triple* %2& i apoi introdus prin interediul recuperatorului de cldur %;&
(n reactor. 4eactorul este tip serpentin %cca 100 lungie& plasat (ntr"un cuptor (nclzit cu
gaze de ardere. Keperatura (n reactor este de ;10/, iar tipul de staionare de ;0 inute.
'fluentul de reacie este rcit, condensat i supus detenei, dup care se separ centrifugal %-&
iar fenolul brut este splat cu ap pentru (ndeprtarea urelor de sruri %00& uscat prin distilare
%02& i final purificat prin rectificare %0,&. La $rful coloanei se obine fenol pur, iar la blaz
rane un reziduu organic.
c& "inerea fenolului prin o#iclorurarea enzenului ['-pag#11(]
!rocedeul se desfoar (n faz gazoas, in doua etape+
+ 8*iclorurarea benzenului
/565 96/l 90/2 82 /567 /l 9628
+ 6idroliza clorobenzenului
/567/l 9628 /567869 6/l
=cidul clorhidric rezultat din reacia a doua este recuperat i utilizat integral (n etapa de
o*iclorurare. 8*iclorurarea se desfoar la 200";00/, pe un catalizator de clorur de cupru i
38
Tehnologii Organice de Sintez
fier depuse pe suport, iar hidroliza la ,00"700/, (n prezena fosfatului tricalcic ipregnat cu
sruri de /u, )i sau /o. Siplificat, schea tehnologic este redat (n figura ;
Fig.; Schea instalaiei de obinere a fenolului prin o*iclorurarea benzenului
0"4eactor o*iclorurareE 2" coloan separareE ;" schibtoare de cldur E ," separator de fazeE 7"
e*tractorE 5,F,1,00 >coloane de distilareE -" coloan alientare reactorE 00" reactor hidroliz
=estecul de reacie, forat din benzen i acid clorhidric recirculat i aer proaspt este
alientat (n reactorul de o*iclorurare, care este operat la 200";00/ i la presiune atosferic.
4eacia este condus la o con$ersie aproape coplet a acidului clorhidric. 'fluentul din reactor
este separat (n coloan %2& la partea superioar rezultnd un aestec de gaze i un azeotrop
benzen"ap. 8 parte din aceti $apori se recircul (n reactor pentru reglarea teperaturii , restul
se condenseaz i se reflu*eaz. !rodusele necondensabile sunt pur#ate (n atosfer. Lichidul de
la baza coloanei este separat (n dou faze (n decantorul %,&, faza apoas se triite la hidroliz, iar
faza organic se utilizeaz la e*tracia fenolului din soluia de acid clorhidric pro$enit de la
reactorul de hidroliz.
d& "inerea fenolului prin o#idarea toluenului ['-pag 11)]
38
Tehnologii Organice de Sintez
=cest procedeu, folosete ca aterie pri toluenul i const din dou faze de o*idare+
/
5
6
7
" /6
;
9;/2 8
2
/
5
6
7
" /886 96
2
8
/
5
6
7
"/8869 ? 8
2
/
5
6
7
" 86" /8
2
8*idarea toluenului la acid benzoic are loc cu aer, (n faz lichid la 027/ i presiune la
2"; at, (n prezen de catalizator de cobalt. Faza a doua, de o*idare a acidului benzoic la fenol,
se realizeaz (n topitur, cu aer i abur barbotat (n acid benzoic lichid, (n prezen de benzoat de
cupru. Jecanisul o*idrii (n aceast etap este coplicat, studiile efectuate cu izotopi au artat
c gruparea >86 este legat la un ato de carbon $ecin cu atoul de carbon la care era ataat
gruparea " /886, do$edind prezena ca interediari a unor copui salicilici. Schea
instalaiei de obinere a fenolului prin acest procedeu este prezentat (n figura ,.
Fig. , Schea instalaiei de obinere a fenolului din toluen
0"4eactor o*idare toluenE 2" separator de fazeE ;" schibtoare de cldurE ," separator gaz"
lichidE 7"coloan separare toluenE 5" coloan separare acid benzoicE F" reactor o*idare acid
benzoicE 1" coloan purificare fenol.
=cidul benzoic obinut prin o*idarea toluenului dup separare i purificare este introdus
(n reactorul de o*idare %F& unde se enine (n stare topit. =estecul aer"abur se barboteaz
(n asa de reacie lichid antreneaz pe la partea superioar a recatorului fenol forat i
cantiti iportante de acid benzoic. Cup separare, gazele sunt triise (n atosfer, iar
fenolul se purific prin distilare. =cidul benzoic separat la baza coloanei se recircul la
38
Tehnologii Organice de Sintez
o*idare. 4andaentul (n fenol, raportat la acid benzoic este de 17B. 8*idarea acidului
benzoic la fenol se poate realiza i (n faz de $apori pe un catalizator de cupru.
e& "inerea fenolului prin o#idarea ciclohe#anului ['-pag# 11*]
<n acest procedeu se pornete de la benzen care este supus unei succesiuni de reacii,
(ncepnd cu hidrogenarea la ciclohe*an, urat de o*idarea acestuia la un aestec ciclohe*anol"
ciclohe*anon, aestec care prin deshidrogenare conduce la obinerea fenolului.
86 8 86
962 982 9 962
6idrogenul rezultat (n procese se recircul (n faza de hidrogenare. 6idrogenarea
benzenului se realizeaz de obicei (n faz lichid, sub presiune, folosind catalizatori etalici i
este larg aplicat industrial (ntruct ciclohe*anul astfel obinut cunoate di$erse aplicaii, (n
special (n industria fibrelor poliaidice.
8*idarea ciclohe*anului se conduce cu aer, tot (n faz lichid, (n prezena srurilor de
cobalt sau a copuilor cu bor la 0;0"050/ i la presiune de ;"0F at. Cehidrogenarea
aestecului ciclohe*anol"ciclohe*onen la fenol se face la ;20/ pe catalizator la platin depus
pe suport. Se ai pot folosi i catalizatori la nichel i cobalt pe crbune acti$, acti$ai cu adausuri
de sruri de cupru i cro.
f& "inerea fenolului din enzen prin procedeul cuen ['-pag# 11!M
!ria realizare industrial a acestui procedeu dateaz din anul 0-7;, a$anta#ele sale
tehnologice i econoice au deterinat o puternic e*tindere a sa, a#ungndu"se (n prezent ca
peste -0B din fenol s se obin pe aceast cale. Nine(neles c s"au dez$oltat ai ulte
tehnologii bazate pe acest proces+ /OJ8@. /84!, a$nd la baz trei faze principale.
+ 8binerea izopropil benzenului %cuen&
38
Tehnologii Organice de Sintez
/6
;
/
5
6
5
9/6
;
" /6"/6
2
=l/l
;
/
5
6
7
" /6
6
;
!8
,
/6
;
+ 8*idarea cuenului hidropero*id
/6
;
/6
;
/
5
6
7
" /6 98
2
/
5
6
7
" 8 "886
/6
;
/6
;
+ Scindarea hidropero*idului la fenol i ceton
/6
;
/
5
6
7
"/6 "886 6
9
/
5
6
7
"869/6
;
"/8"/6
;
/6
;
8*idarea cuenului se conduce (n prezena unor cantiti ici P 0,7B de iniiatori,
capabili de a reduce perioada de inducie+ hidropero*id de cuen sau sruri de sodiu ale acestuia
Na82, 628, ozon. /a acti$atori ai reaciei de o*idare s"au propus o serie de substane+ aoniac,
carbonat de calciu, foraldehida cu rol de stabilizatori pentru hidropero*id sau de a reduce
perioada de inducie, rind astfel $iteza de o*idare.
8*idarea cuenului are loc la teperaturi sub 020/, iar ecanisul forrii
hidropero*idului se bazeaz pe reacii (n lant. [- pag# 2*]
/6
;
/6
;
86
/6 6
;
//886 9 /6
;
//6
;
38
Tehnologii Organice de Sintez
/6
;
6
2
S8
,
8
/6
;
)886 /Q/6
2
90/28
2
96
2
8
46 4

96

46" cuen
4

9 82 488

488

9464886 94

n cazul (n care concentraia hidropero*idului (n produsele rezultate nu depesc ;0B,

reaciile se produc fr descopuneri ale acestuia. Keperatura nu trebuie s depesc 020/,
iar produsul nu trebuie s $in (n contact cu catalizatorii de o*idare.
2.$ %naliza critic a tehnologiei de faricaie i &ustificarea tehnologiei
alese
Kehnologia de fabricare este+ $b%inerea fenolului din benzen prin procedeul cumen [(]
Sinteza fenolului se poate realiza prin ai ulte etode i procedee tehnologice. 4epartiia
capacitilor de producie a fenolului pe diferite procedee este dictat de urtorii factori+
baza de aterii prie,
$alorificarea produselor secundare,
in$estiii,
costuri de producie.
38
Tehnologii Organice de Sintez
=cestea sunt criteriile dup care se face analiza coparati$ a tehnologiei de obinere a
fenolului din benzen prin procedeul cuen. = ales aceast tehnologie deoarece prin prisa
costurilor de producie, cele ai ici $alori se (nregistreaz (n procedeele cuen, (n prezent
obinndu"se circa -0B din fenol produs (n lue. Naza de aterie pri este de 0.-1 t (n
procedeul cuen ceea ce (nsean c nu sunt (nregistrate costuri ari pentru obinerea
fenolului.
=lte criterii pentru care a ales aceast tehnologie sunt+
gradul de puritate al produsului finit,
capacitate de producie,
fiabilitatea instalaiei,
consuul de energie,
costul in$estiiei,e*ploatrii i (ntreinerea instalaiei.
2.' Materii prime si au#iliare pentru realizarea tehnologiei alese
Jateriile prie care stau la baza obinerii fenolului prin procedeul cuen sunt +
+ Nenzenul
+ !ropena
Nenzenul " se (ntlne te (n gazul de huil, (n petrol i (n produsele lichide ale distilrii
uscate a nuero ilor copu i organici boga i (n carbon %huil, lignit etc.&. ["]
Proprieti fizice
+ 'ste un lichid incolor,
+ '*tre de inflaabil i $olatil, a$nd un indice de refrac ie de 0,70
+ Dscozitatea sa este ai slab dect cea a apei,
38
Tehnologii Organice de Sintez
+ 'ste foarte solubil (n sol$en i organici polari, iar (n ap se solubilizeaz ai greu,
+ 'nergia ini de aprindere este de 0,2 R.
+ Nenzenul arde cu o flacr galben, fornd ap i dio*id de carbon, fuegnd.
(eac ii chimice
+itrare - prin nitrarea benzenului se ob ine nitrobenzen i ap.
/
5
6
5
9 6)8
;
/
5
6
7
)8
2
9 6
2
8
,idrogenare - are loc la ,70 - i la 00 at, (n prezen a unui catalizator %de nichel sau
platin&&, forndu"se ciclohe.an.
/
5
6
5
95 62 /5602
Clorurare - prin clorurare (n prezen de catalizatori %Fe/l
;
, =l/l
;
, Sn/l
;
, etc.&,
benzenul foreaz clorbenzen.
/
5
6
5
9 ; /l
2
/
5
6
7
/l

)tilizri * principala sa (ntrebuin are este cea de reacti$ interediar pentru sinteza altor
copu i chiici. /antit i ai ici de benzen sunt utilizate la fabricarea pneurilor,
lubrifian ilor , coloran ilor , detergen ilor , edicaentelor, e*plozibililor sau pesticidelor.
!ropena [)]
Proprieti fizice
+ !ropen are o densitate ai are dect punctul de fierbere i de etilen datorit
diensiunilor sale ai ari,
+ 'a are un punct de fierbere uor ai sczut dect propan i este astfel ult ai $olatil,
+ <i lipsete puternic obligaiuni polare, dar olecula are un ic oent, dipol, datorit
sietriei sale reduse.
38
Tehnologii Organice de Sintez
+ La teperatura caerei i a presiunii atosferice, propena este un gaz, ca i ulte alte
alchene, este incolor, cu un iros slab, dar neplcut.
)tilizri * propen i benzenul sunt con$ertite (n aceton i fenol, prin interediul
procesului de cuene. !ropena este de aseenea, folosit pentru a produce izopropanol %propan"
2"ol&, acrilonitril, o*id de propilen %epo*ipropan& i epiclorhidrin. Otilizri ale propenei includ
aestec pentru benzin %10B din $olu&, copolier de polipropilen, sintez de izopropanol,
trieri i tetraeri pentru detergeni, o*id de propilen, cuen i glicerin.
/aterii au.iliare0
Koluen [*]
Otilizarea principal " substana chiic din toluen este de a face benzen i *ileni
utiliznd un nur de tehnologii. Jai ult de 70B din cererea de toluen este utilizat (n
producia de benzen i *ileni.
Proprieti fizice+
" Keperatura de autoaprindere o/""""""""""""",10
" /u punct de fierbere . / """"""""""""""""""000
" Koluen, cunoscut anterior ca toluol, este clar ap >insolubil, lichid cu iros tipic de
diluani pentru $opsea.
/lorul [!]
Proprieti fizice
+ La teperatur standard i de presiune, doi atoi de clor sub fora oleculei biatoice
/l
2.

+ =cesta este un gaz galben"$erde, care are iros puternic distincti$,
38
Tehnologii Organice de Sintez
+ !unct de fierbere (ntr"o atosfer (n #urul $alorii de ";, regulate este T /, dar poate fi
lichefiat la teperatura caerei, cu o presiune de peste 1 atosfere.
Proprieti chimice
Hidroliza - la 27 . / i presiune atosferic, un litru de ap se dizol$ ;.25 g sau 0.02 L
de clor gazos. Soluii de clor (n ap conin clor %/l
2&,
acid clorhidric, acid hipocloros.
/l
2
9 6
2
8 6/l 9 6/l8
=ceast con$ersie spre dreapta se nuete disproporionare, deoarece clorul ingredient att
creteri i scderi (n stare de o*idare forale. Solubilitatea de clor (n ap este crescut (n cazul (n
care apa conine hidro*id de dizol$at alcalin.
/l
2
9 2 86
>
: /l8
>
9 /l
>
9 6
2
8
=cidul sulfuric [11]
Proprieti fizice i chimice
2cidul sulfuric 34I5, ,
2
6$

, este un foarte acti$ acid ineral %nu este un acid organic&, totodat
este cel ai iportant copus al sulfului.
" acidul sulfuric, 62S8, este un acid corosi$,
" uleios,
" incolor, cu cea ai are trie dintre acizi.
" cnd acidul sulfuric este aestecat cu apa se dega# cldur.
" punctul de topire+ "2./
+ punctul de fierbere+ ;2F./
+ densitate+ 0.1,g/L
38
Tehnologii Organice de Sintez
4eacia de hidratare a acidului sulfuric este puternic e*oter. Cac se adaug apa
acidului, acesta poate (ncepe s fiarb, stropind persoanele din #ur. ntotdeuna se adaug acid (n
ap i )O in$ers. n atosfer, cobinat cu ali copui chiici, produce ploaia acid. =cidul
sulfuric reacioneaz i cu etale cu ar fi zincul. 4eacioneaz i cu bazele, fornd sruri i
ap. 4eaciile dintre acizi i baze se nuesc reacii de neutralizare i se e$ideniaz prin
schibarea culorii indicatorilor la neutralizare i se e$ideniaz prin schibarea culorii
indicatorilor la forarea srii, care nu are caracter acid i nici bazic.
6oda caustic [11]
Proprieti fizice
+ !h puternic alcalin,
+ !unct de fierbere 0;-0/,
+ Keperatura de aprindere nu se aprinde,
+ 'ste o substan solid, alb, higroscopic, fr iros,
+ Se dizol$ uor (n ap cu dega#are de cldur,
+ 'ste solubil (n alcool etilic i etilic,
+ )u este $olatil, dar se ridic uor (n aer sub for de aerosoli.
Proprieti chimice
+ 4eacia bazelor solubile cu indicatorii coloreaz (n albastru turnesolul i (nroete
fenolftaleina.
+ 4eacia bazelor solubile cu o*izii acizi.
38
Tehnologii Organice de Sintez
)a869/82Q)a2/8;9628
+ 4eacia bazelor solubile cu acizii
)a8696/LQ)a/l9628
)tilizri * fiind o baz a etalului alcalin este folosit frec$ent ca reacti$ (n laboratoare.
'ste folosit la fluidizarea argilelor refractare i contribuie la disocierea disilicailor i
trisilicailor. <n industrie, )a86 ai este utilizat la fabricarea spunului din grsii, la obinerea
fibrelor artificiale %de e*. atase artificiala&, la ercerizarea bubacului i la fabricarea sodei de
rufe %)a2/8;&. Ce aseenea, )a86 este utilizat la obinerea celulozei din len, la rafinarea
produselor petroliere, la regenerarea cauciucului i la fabricarea fenolului i produselor de
(nalbire.

2.,.Mecanismul de reacie
/ecanismul reac%iilor de alchilare [12# 7ag-1]
38
Tehnologii Organice de Sintez
/a agent de alchilare, (n afar de halogenuri de alchil, pot fi folosite i alchenele (n
prezena acizilor tari %acid sulfuric&. 4eactantul electrofil este (n acest caz, carbocationul
alchenei, rezultat din transferul unui proton de la acid la dubletul electronic U al dublei legturi,
de e*eplu+
" alchilarea benzenului cu propena* in prezena acidului sulfuric, are loc reacia+

C,
'
8C, 9 C,
2
: ,
:
C,
'
8C,
:
8C,
'

carbocationul alchenei

!rodusul final de reacie este izopropilbenzenul i nu propilbenzenul deoarece la fi*area
protonului alchena foreaz un carbocation secundar, care este ai stabil dect cel priar.
" o.idarea benzenului0
6
;
/"/Q8
/6
2
"/6
;
8*idare blnd acetofenona
/r
2
8
;

8


86
/
o*idare acid benzoic
energic
" o.idarea alchilbenzenilor
<ndustrial se aplic o*idarea cuenului %izopropilbenzenului& la hidropero*id de cuen %cu
aer la 020
o
/ i , at.& i descopunerea hidropero*idului (n aceton i fenol (n prezena acidului
sulfuric %0,02"0,0B&.
38
Tehnologii Organice de Sintez
6
;
/ 8 86
6
;
/"/6"/6
;
/ /6
;
86


6
;
/

98
2

t
0
/,p 6
2
S8
,
9 /Q8
6idropero*id de cuen Fenol 6
;
/
propanona%acetona&
2.-..alculul termodinamic pentru reaciile care intr /n proces
T92(;C92!*-
n
i
" nurul de oli de reactant care a reacionatE
38
Tehnologii Organice de Sintez
/p
i
"cldura specific a reactantului VR/WgXWME
Y/pQ Zn
i
X/p
i
%n
p
X/p
p
"n
r
X/p&
Y6[
2-1
Q Zn
i
X6f
i
"Zn
#
X6f
#
/6
;

/
5
6
7
\/ \886 6
9
/
5
6
7
86 9 /6
;
\/\/6
;
/6
;
8
1. <ntalpia T9 2!*-
Y6[
K
Q 6[
f2-1 fenol
96[
f 2-1 acetona
\6[
f 2-1 cuen
6[
f 2-1 fenol
Q "-5,, W#/ol
6[
f 2-1 aceton
Q "20F,5 W#/ol
6[
f 2-1 cuen
Q ;,- W#/ol
Y6[
K
Q "-5,,"20F,5";,-
=,;
T
9 -'1)>! -?@mol
2# <ntropia
S
K
Q S[
f2-1 fenol
9S[
f 2-1 aceton
\S[
f 2-1 cuen
S[
f2-1 fenolQ
;07,5 #/olW
S[
f 2-1 aceton
Q 2-,,- #/olW
S[
f 2-1 cuen
Q ;11,5 #/olW
S
K
Q %;07,59 2-,,-&";11,5
6
T
9221>! ?@mol -
38
Tehnologii Organice de Sintez
'# <nergia liber&
A
K
Q Y6
K
"K]S
K
A
K
Q ";0F,-" 2-1]220,-
A
T
9 - "">1 ?@mol -
1. <ntalpia T9'' -
7ropriet&%i termodinamice
Tabelul nr#1 [1' - 2ne.a 4II pg#!1 ]
/p
fenol
Q =
0
9 =
0
% & 9=
2
% &
2
9=
;
% &
;
9=
"2
% &
"2
Q ";597-1X ;,;/0000",1;,;%;,;/0000&
2
907;,0%;,;/0000&
;
90,00X%0000/;,;&
2
Q ";59207,00"75,1795,0F90
Bormula Cenumire
substan%&
6
2!*
2
1
2
1
2
2
2
'
2
-2
D
@
m
o
l

-
D
@
m
o
l

-
D
@
m
o
l

-
2
D
@
m
o
l

-
'
D
@
m
o
l

-

D
@
m
o
l

-
/
5
6
5
8 Fenol ;07,5 ";5,0 7-1,0 ",1;,; 07;,0 0,00
/
-
6
02
/uen ;11,5 "F,,2 -0,,, "5F2,7 0-F,0 0,F0
/
;
6
5
8 =ceton 2-,,- "20,5 ;70,7 "22-,; 52,; 0,-;
38
Tehnologii Organice de Sintez
Q 001,,;#/olW
/p
cuen
Q =
0
9 =
0
% & 9=
2
% &
2
9=
;
% &
;
9=
"2
% &
"2
Q " F,,29-0,,,X;,;/0000"5F2,7X%;,;/0000&
2
90-F,0%;,;/0000&
;
90,F0X%0000/;,;&
2
9 "F,,2 9;0;,5; "F-,009F,-,97,-,
Q 0F,,2 #/olW
/p
aceton
Q =
0
9 =
0
% & 9=
2
% &
2
9=
;
% &
;
9=
"2
% &
"2
Q " 20,59;70,7X;,;/0000"22-,;%;,;/0000&
2
952,;%;,;/0000&
;
90,-;X%0000/;,;&
2
9 " 20,5 9020,75"25,-F92,709F,1-
Q 12,;- #/olW
Y/pQ %/p
fenol
9/p
aceton
&"/p
cuen
Q%001,,;912,;-& " 0F,,2
=Cp92">"2 ?@mol-
6
K
Q 6
2-1
9 Q 9=
;
]%K/0000&
;
9=
"2
]%K/0000&
"2
MdK
Y6
K
Q ";0F-009^
K
2-1
X25,52 dK
Y6
K
Q ";0F-009 25,52 %;,;"2-1&
Y6
K
Q ";0F-00900-F,-
=,
T
9- -'1")12>1D@mol

38
Tehnologii Organice de Sintez
Y6[
2-1
Q " ;0F,- ]0000
Y6[
2-1
Q " ;0F-00 R/ol
2# <ntropia
S
K
Q S
2-1
9 Q 9=
;
]%K/0000&
;
9=
"2
]%K/0000&
"2
MdK
S
K
Q 220,-]0000925,52 %;,;"2-1&
6
T
9 22'1!)>! D@mol
'# <nergia liber&
A
K
Q Y6
K
"K]S
K
A
K
Q " ;05F02,0 ";,;]22;0-F,-
A
T
9 -)"*'!2*1>* D@mol -
Concluzii
<n ura calculelor efectuate s"a constatat+
Y6
K
P 0 reacia este e*oterE
A
K
P 0 : reacia decurge de la stnga la dreaptaE
T
0
1 2 : reacia este spontan (n sensul procesuluiE
_6
K
P 0 i _S
K
` 0 : reaciile sunt spontaneE
38
Tehnologii Organice de Sintez
2.3 Proleme de cinetic i factorii care influeneaz tehnologia
!rocesul cuen este de departe cel ai iportant proces sintetic pentru producia de
fenol, reprezint -0B din capacitatea fenol sintetic (n luea occidental. [1]
/uen este o*idat cu o*igen %din aer& pentru a fora cuen hidropero*id %/6!&.
6idropero*idul este descopus ulterior (n fenol i aceton, folosind un acid ineral puternic ca
un catalizator. /uen ca o aterie pri pentru acest proces este produs din benzen i
propilen. /atalizatorul de acid este eliinat, aestecul de cli$a# este fracionat pentru a produce
produse de (nalt puritate. /6! este apoi concentrat i despicat pentru fenol i aceton, (n
prezena unui catalizator de acid. !rocesul produce, fenol i aceton de inalt calitate pentru toate
aplicaiile.
Kehnologia noastr fenol folosete un siste foarte eficient de o*idare uscat, ceea ce duce
la un randaent de o*idare de ai ult de -7B prin reducerea forrii de produse.
Bactorii care influen%eaz& tehnologia sunt0
+ cinetica de reacie i selecti$itate,
+ aer copriat i gaz aerisire, cerinele de siguran i de trataent,
+ cost cu o schibare a procesului prin iniizarea in$entarului de /6!.
38
Tehnologii Organice de Sintez
2.4 5escrierea pe faze a tehnologiei de faricaie
6idropero*idul de cuen se descopune (n prezena acidului sulfuric (n fenol i aceton,
proces prezentat (n figura 7. [-pag#2*(]
Figura 7. Schea tehnologic a instalaiei de fabricare a acetone i a fenolului din cuen
0"=utocla$ de hidrogenare, 2" filtru pres, ;" autocla$ de o*idare, ," coloan de degazare, 7"
autocla$ de descopunere a hidropero*idului de cuen, 5"$ase de colectare a acidului, F"
coloan de splare, 1" coloan de distilare a acetone, -" coloan de distilare a cuenului, 00"
coloan de distilare a fenolului, 00" $ase de cristalizare a fenolului
38
Tehnologii Organice de Sintez
62 cuen
aer
gaze inerte
62S8,
dil.
628
6idrogenare
Filtrare
8*idare
Cegazare
Cescopunere
/olectare
Splare
38
Tehnologii Organice de Sintez
aceton
cuen
acetofenon
fenol
1-,idrogenare
n coloana %0& se aduce cuenul proaspt i cel recirculat de la coloana %-& i hidrogen.
6idrogenarea se efectueaz seicontinuu (n autocla$e cu agitare ecanic sub presiune de
hidrogen i (n prezena pulberii de )i la teperatura de -7/.
2-Biltrare
/uenul purificat este trecut prin filtrul pres %2&, unde se reine catalizatorul i (n final (n
atocla$a %;&.
'-$.idare
=re loc o*idarea la hidropero*id de cuen i )a86, la un p6Q 1,7"00,7. /a eulgator
se folosete stearatul de sodiu sau lauratul sulfonat de sodiu (n proporie de 0,2"0,,B. =erul
Cistilare aceton
Cistilare cuen
Cistilare fenol
/ristalizare
38
Tehnologii Organice de Sintez
introdus trebuie s fie absorbit total. Crept prootor al reaciei se folosete ozonul. !rocesul se
oprete la o con$ersie de 27B, deoarece peste aceast $aloare au loc reacii secundare care scad
randaentul (n fenol i aceton i pro$oac apariia unor copui cu caracter de rini.
!resiunea de o*idare $ariaz (ntre ;,-2.00
7
"7,11.00
7
)/
2
. !entru a eliina orice pericol de
e*plozie, (n zona de reacie se enine o atosfer de $apori de ap. =estecul de hidropero*id
de cuen i cuen din autocla$ %;& trece (n coloana de degazare %,&.
-Cegazare
Se eliin gazele inerte absorbite (n asa de reacie. Cup aceasta aestecul este triis
(n autocla$a %7& de descopunere a hidropero*idului.
(-Cescompunere
Se aduce soluia diluat de 6
2
S8
,
, obinndu"se o concentraie de 0,02"0,0B. !rodusele
de descopunere au urtoarele copoziii+
+ 1% aceton, " etilstiren 0%, cuen F0%, fenol 0,%, acetofenon 0%. =estecul de
reacie din autocla$e %7& este decantat (n %5& .
"- Colectare
Se separ acidul sulfuric care se recircul i faza organic. =cesta trece (n coloana %F&
pentru distilarea acetonei. =cetona care se separ la $rf se depoziteaz, iar produsul din blazul
coloanei trece (n coloana %-& de distilare sub $id peste izolarea cuenului.
)- 6p&lare
Splarea urelor de 6
2
S8
,
, dup care se triite la coloana %1& pentru distilarea acetonei.
*-Cistilare aceton&
=cetona care se separ la $rf se depozitaz, iar produsul din blazul coloanei trece (n coloana %-&
de distilare sub $id peste izolarea cuenului.
38
Tehnologii Organice de Sintez
!- Cistilare cumen
11-Cistilare fenol
!rodusele din blazul coloanei %-& trec (n coloana %00& de distilare sub $id unde se separ
fenolul care cristalizeaz (n %00&. =cesta se recircul apoi (n autocla$e %0&. <n blazul coloanei
%00& rne acetofenona care se triite la depozitare.
11- Cristalizare
2.12 6ilan de materiale
Se face bilanul de ateriale (n scopul de a deterina cantitatea de aterial care intr,
ies, se acuuleaz, se regenereaz sau se consu (ntr"un proces industrial pentru un anuit
tip. <n cadrul bilanului de aterial trebuie s se ia (n considerare baza de tip. <n cazul
proceselor continu se poate face pe or, pe zi, pe lun sau la un anuit inter$al de tip.
Nilanul de ateriale poate fi total dac se refer la ntreaga instalaie sau parial dac se refer
la o anuit operaie. !entru (ntocirea bilanului de aterial este necesar fondul anual de tip,
producia anual. <nstalaia tehnologic funcioneaz continu (n ; schiburi a cte 1 ore i ;;0
zile pe an.
38
Tehnologii Organice de Sintez
Se calculeaz+
Porar

7 VWg/oraM
P teoretic7 VWg/oraM
! an Q 2000 t/ an
aQ-,B
/on$ersia propenei Q --,2 B
/oncentraia propenei Q F, B
4est propan
4aport benzen + propena QF ,,+0
/on$ersia cuenului+ -FB
Se obin polialchilati (ntre - i 00B %-,7B& fa de cuen, se ia o*igen din aer %20B o*igen,F-B azot&.
4eaciile pentru bilanul de ateriale sunt urtoarele+
1# 2lchilarea benzenului cu propena
6 6
/
5
6
5
9 /6
;
b/6 >/6
;
/
5
6
7
9 /
5
6
7
/
5
6
7
"/6"/6
;
96
9
315

benzen propen /6"/6
;
/6"/6
;
38
Tehnologii Organice de Sintez
/6
;
"cople* c /6
;
2# $.idarea izopropilbenzenului
6
;
/ 8 86
6
;
/"/6"/6
;
/ /6
;
86


6
;
/

98
2

t
0
/,p 6
2
S8
,
9 /Q8 325
6idropero*id de cuen Fenol 6
;
/
propanon%aceton&
'# Eeac%ia principal&
/6
;

/
5
6
7
\/ \886 6
9
/
5
6
7
86 9 /6
;
\/\/6
;
3'5
/6
;
fenol 8
cuen

aceton

# Eeac%ia secundar&
/
5
6
5
92/6
;
"/6"/6
;
/6
;
"/6"/6
;
35
benzen propen poliachilai
38
Tehnologii Organice de Sintez
Porar = dg/ or M
P teoretic7 7 2,38,$3 dg/ or M
J benzen Q F1g/ol
J propena Q ,2g/ol
J izopropilbenzen Q 020g/ol
J o*igen Q ;2g/ol
J cuen Q 072g/ol
J fenol Q -,g/ol
J acetona Q 71g/ol
Conform reac%iei '
072g/ol cuen...................-,g/ol fenol..............................71g/ol acetona
*.............................................251,5,; g/ora fenol...................e
*Q ,;,,,00 dg/ or cuen
eQ 057,F71 dg/ or aceton
/on$ersia cuenului -FB
,;,,,00 ,,F,1;5 dg/ or cuen con$ertit
38
Tehnologii Organice de Sintez
/uen nereacionat
,,F,1;5 > ,;,,,00Q0;, ,;7 dg/ or cuen nereacionat
Conform reac%iei 2
020g/ol izopropilbenzen.....................;2g/ol o*igen.........................072g/ol cuen
*..............................................................e...........................................,,F,1;5 g/ol cuen
* Q ;7;,77, dg/or izopropilbenzen
e Q -,,210 dg/ or o*igen
000 Wg aer............................................20 Wg o*igen................................F-Wg azot
*............................................................-,,210 Wg o*igen.......................e
*Q ,,1,-7F dg/ or aer
eQ ;7,,5F5 dg/ or azot
Conform reac%iei 1
F1g/ol benzen..........................,2g/ol propena.......................020g/ol izopropilbenzen
*..................................................e......................................;7;,77, Wg/ora i*opropilbenzen
*Q 22-,100 dg/ or benzen
eQ 02;,F,; dg/ or propen
Conform reac%iei secundare
polialchilai Q ,,F, 1;5 -,,/000 Q ,2,7,,
38
Tehnologii Organice de Sintez
F1g/ol benzen ..........................2f,2 g/ol propena.........................052 g/ol polialchilati
*...................................................e.............................................,2,7,, Wg/ora polialchilati
*Q 20,,1, dg/ or benzen
eQ 22,07- dg/ or propen
Kotal propen Q 22,07- 902;,F,; Q0,7,102 dg/ or propen
/on$ersia propenei+ --,2 B
0,7,102 Q 0,5,-FF dg/ or propen con$ersat
!ropen recirculat
0,5,-FF" 0,7,102 Q 0,0F7 dg/ or propen
/oncentraia propenei +F,B
0,5,-FF Q 0-1,50F dg/or propen introdus
4est propan
0-1,50F"0,5,-FFQ 70,5,0 dg/or propan
!ropen nereacionat
0,5,-FF" 02;,F,; Q 2;,2;, dg/ or
/onfor raportului
38
Tehnologii Organice de Sintez
0,F1Wg benzen ....................0,0,2 Wg propen
*............................................0-1,50F Wg propen
*Q ;511,500 Wg/ora benzen reintrodus (n siste
Nenzen nereacionat
;511,500" % 22-,1009 20,,1,& Q ;,;1,;0F Wg/ora benzen neracionat
/ateriale intrate [-g@ora] /ateriale ieFite [-g@ora]
Nenzen Q ;511,500
!ropen Q0-1,50F
=er Q ,,1,-7F
Fenol Q 251,5,;
=ceton Q057,F71
!ropan Q 70,5,0
!olialchilati Q ,2,7,,
!ropena recirculat Q0,0F7
/uen nereacionat Q0;,,;7
=zot Q ;7,,5F5
Nenzen nereacionat Q ;,;1,;0F
Total 9 ''">1)( -g@or& Total 9 ''">1)* -g@or&
38
Tehnologii Organice de Sintez
2.11 Tipuri de utiliti
.
'nergia electric
=pa > alientarea (ntregii platfore se face dintr"un rezer$or de ap din beton,
seingropat, situat (n incinta unitii,
'nergia teric > se asigur de centrale terice proprii,
=erul introdus (n proces trebuie s fie absorbit total.
38
Tehnologii Organice de Sintez
Capitolul III
Controlul Fi automatizarea fazelor tehnologice
3.1 %parate de msur i de control finite
Kraductor de presiune intergrat [1(]
Structura de traductor integrat de grosiea cea ai rspndit face apel la o punte de
tensioetre rezisti$e %de tip p& difuzate (ntr"o diafrag foarte subire, care sub aciunea
presiunii se deforeaz. Sensibilitatea relati$ a unui tensioetru rezisti$ este de ordinul 000"
200, $aloarea aceasta ridicat (n coparaie cu cea a tensioetrelor cu fir etalic %care este de
0,7",& fiind datorat $ariaiei obilitii edii a purttorilor sub influena unui efort ecanic
anizotrop. =cest tip de traductoar de presiune cunoate i o realizare industrial fiind accesibil ca
produs de catalog.
=ceste traductoare s"au dez$oltat (ntr"o serie care acoper o ga relati$ larg de presiuni.
Sensibilitatea cu teperatura se copenseaz prin introducera unor reele rezisti$e (ntr"o
(ncapsulare hibrid.
Kraductoare de debit tahoetrice
'leentul traductor al debitetrelor tahoetrice este constituit dintr"un rotor cu palete
ontat (ntr"o carcas ce se introduce (n #etul de fluid. 4otorul este antrenat de fluid, atingnd o
turaie proporional cu $iteza fluidului prin conduct. Kransiterea turaiei se face cu
traductoare inducti$e, cu traductoare de pro*iitate. Onele tipuri de astfel de traductoare sunt
direct copatibile cu ni$elele logice uzuale, altele iplic transforarea de ipedante i
aplificare, (n tensiune deplasri de ni$ele de tensiune sau intercalarea unui aplificator tapon
(nainte ca senalul s fie utilizabil.
38
Tehnologii Organice de Sintez
Keristoare
Jsurarea teperaturii cu a#utorul teristoarelor se realizeaz siplu, ni$elul de senal
fiind ridicat. n general se utilizeaz cu rezistene (n serie i paralel care deterin pe inter$alul
de teperatur de interes liniarizarea caracteristicii V4KM, obinndu"se astfel precizii de 0,7"0B.
'*ist i teristoare cu coeficient poziti$ de teperatur caracterizate de o scdere lent a
rezistenei pn la o teperatur de prag de la care (ncpnd, rezistena crete brusc cu ordine de
rie. Catorit acestei proprieti, teristoarele cu coeficient poziti$ de teperatur sunt
utilizate ca dispoziti$e cu prag de teperatur sau ca sigurane cu re$enire autoat.
Kerointrerupatoare
Cou soluii constructi$e sunt ilustrate de terointreruptorul cu bietal i teroetrul
regulator. Kerointreruptorul cu bietal este disponibil (ntr"o $arietate foarte are de tipuri,
acoperind o ga larg de teperaturi, schee de contacte noral (nchise i deschise i $alori
noinale ale curentului. Keroetrul regulator se (ntlnete (n di$erse instalaii de terostatare,
el asigur o rezoluie de circa 0,0"0,7[/.
8rice dilatare a unui corp solid, a unui lichid sau a unui gaz poate fi preluat de un traductor de
deplasare, realizndu"se astfel un teroetru.
'lectrodul de sticl
'ste alctuit dintr"o ebran de sticl cu o copoziie special i o grosie de 70"000
g" a$nd de obicei o for sferic cu diaetrul de 7";0 . <n interiorul sferei deliitate de
aceast ebran se introduce o soluie tapon cu un p6 constant i un electrod de conatct.
=cest electrod de sticl face parte din clasa elecrozilor cu ebran. Otilizarea sa (n surrile
de p6 bazndu"se pe faptul c potenialul care apare la interfaa soluie surat, ebrana
depinde de acti$itatea ionilor de hidrogen din soluia surat.
38
Tehnologii Organice de Sintez
Capitolul I4
7robleme de protec%ie a muncii Fi norme 7#6#I#
Jsurile prin care se asigur supra$egherea corespunztoare a sntii lucrtorilor (n
funcie de riscurile pri$ind securitatea i sntatea (n unc se stabilesc potri$it regleentrilor
legale, a Legii securitii i sntii (n unc nr. ;0-/2005 # [1]
n scopul asigurrii securitii i sntii lucrtorilor, trebuie s se respecte surile de
!.S.<. +
s fie cunoscute i respectate, toate surile de !.S.<. S< S.S.J.E
s fie realizat (ntreinerea tehnic a locului de unc, a echipaentelor i a
dispoziti$elor, iar orice neconforiti constatate i susceptibile de a afecta securitatea i
sntatea lucrtorilor s fie corectate ct ai curnd posibil.
s fie curate utila#ele echipaentele i dispoziti$ele cu regularitate pentru a se asigura
un ni$el de igien corespunztor locului de unc.
s fie pstrate (n peranen libere cile de acces ce conduc spre ieirile de urgen i
ieirile propriu"zise.
s fie cu regularitate intreinute i $erificate echipaentelesi dispoziti$ele de securitate,
destinate pre$enirii sau eliinrii pericolelor.
purtarea obligatorie a echipaentelor indi$iduale de protecie.
folosirea dispoziti$elor de protecie corespunztoare locurilor de unc.
38
Tehnologii Organice de Sintez
B<+$GUG este o substan to*ic i corozi$, ean $apori to*ici, de aceea se $a lua
urtoarele suri de protecie+
purtai echipaent de protecie+ ochelari pentru protecia coplet a ochilor, nui,
(brcinte corespunztoare de protecie, asc de protecie, aparat de respiratie,
fenolul se pstreaz nuai (n recipientul original, (ntr"un loc rcoros i bine $entilat,
produsul nediluat nu trebuie utilizat (ntr"un spaiu (nchis fr o bun $entilaie,
nu de$ersai fenolul (n canalizare sau (n ediu, ducei la un centru autorizat de
colectare a deeurilor,
pstrai containerele (nchise atunci cnd nu sunt utilizate i trebuie s fie etichetate,
depozitai la teperatur abiant ferit de soare i de uiditate sau alte deeuri,
condiiile de unc (n spaii (nchise trebuie bine aerisite,
nu inspirai $aporii/fuul.
In cazul n care0
" la contactul cu ochii se spal iediat cu ult ap i se consult edicalE
" la contactul cu pielea se spal iediat cu ult ap i spunE
" (n caz de (nghiire a nu se pro$oca $oa se consult iediat edicul i se arat
abala#ul %recipientul& sau eticheta.
To#icitatea fenolului - fenolul este un to*ic protoplasatic, care ptrunde (n interiorul
celulei, prin solubilizarea lipidelor. =cioneaz asupra sisteului ner$os central producnd
hipoterie i paralizia centrului $asootor.
38
Tehnologii Organice de Sintez
.ontactul cu pielea- este un iritant puternic pentru piele. Local, fenolul e*ercit o aciune
caustic asupra pielii pro$ocnd leziuni gra$e, albicioase, dureroase. Ara$itatea leziunilor
este (n funcie de concentraia soluiei, tipul de contact i diensiunea zonei de e*punere.
Soluiile diluate pro$oac deratite se$ere, ai ales la contact repetat.
.ontactul cu ochii - este un iritant puternic pentru ochi. !trunderea accidental (n ochi a
fenolului sau a soluiilor concentrate, pro$oac o iritaie se$er, care poate duce la
distrugerea cornei.
Inhalare " inhalarea sub for de $apori (n doze cronice duce la iritarea cilor respiratorii
i deterin scleroza $aselor sanguine.
Ingestia- (n caz de ingestie, produce efecte caustice asupra tubului digesti$, tulburri
neurologice, cardio$asculare, hepatice, renale. Coza letal pentru o este de 00 g fenol.
Bolosirea sticl&riei [1"]

Dasele care prezint crpturi sau zgrieturi nu se $or folosi dect pentru operaii
nepericuloase.
Kubul de sticl ce se introduce (n interiorul unui tub de cauciuc se ine ct ai aproape de
locul unde ureaz a fi introdus.
9n cazul aprinderii unui lichid inflamail treuie s se procedeze cu gri& i linite+
se stinge becul,
se acoper flacra cu o ptur sau nisip,
(n paralel cu acestea se scot toate $asele cu sustane periculoase i inflaabile,
38
Tehnologii Organice de Sintez
alcoolul i alte substane inflaabile solubile (n ap se pot stinge cu stingtoarele cu
spu chiic de /8
2
sau //l
,,
(n funcie de natura chiic a substanei inflaabile cu care se lucreaz se $or pregti
(nainte de (nceperea lucrrilor cu i#loace destins incendiul,
dac se aprinde (brcintea s nu se alerge, se stinge prin (n$elire cu pturi i se
aeaz sub du.
6ubstan%e to.ice
:idrocarurile uoare
=estecurile de hidrocarburi uoare, cu este benzina, sunt foarte $olatile eind $apori
ai grei dect aerul. Se acuuleaz prin prile inferioare ale (ncperilor i pro$oac into*icaii
ce afecteaz sisteul ner$os. n cazul into*icaiilor acute se obser$ o stare de e*citaie psihic
% euforie& urat de dureri de cap, aeeal, pierderea cunotinei. n concentraii ari poate
pro$oca oartea prin paralizia progresi$ a uchiului iniii. <nto*icaiile cronice se anifest
prin dureri de cap, aeel, ner$ozitate, slbire.
:idrocarurile aromatice ; enzen 8toluen #ilen !
!trund (n organis ai ales pe cale respiratorie. <nto*icaiile acute se anifest prin stare
de sonolen i pierderea cunotinei. n into*icaiile cronice sunt afectate organele
generatoare de snge i $asele sanguine. Se rearc heoragii din nas i gingii.
6enzenul
'ste un lichid foarte $olatil ce ptrunde (n organis prin aparatul respirator i piele. n caz
de into*icaii se produc odificri (n sisteul ner$os central % S)/&, obser$ndu"se o stare de
38
Tehnologii Organice de Sintez
beie, aeeli, slabiciune uscular, dureri de cap. n cazuri gra$e se produc con$ulsii, delir,
scderea tensiunii arteriale, oartea.
:
2
0"
$

=cidul sulfuric este un corozi$ foarte puternic, acionnd asupra pielii. /eaa sau fuul de
6
2
S8
,
% S8
;
aestecat cu picturi de 6
2
S8
,
& este iritant pentru ochi i cile respiratorii
superioare pro$ocndu"se i sufocare.
Hibliografie
V0M http+//hhh.scrigroup.co/educatie/chiie/8NK<)'4'="F')8LOLO<"S<"
OK<L<S=0;7-7.php
V2M /.C. )eniescu , /hiie 8rganic, $ol <, 'ditura Cidactic i !edagogic Nucureti 0-F,
V;M S 8prea, 'il Cuitriu Kehnologie /hiic 8rganic
V,M S. Cuitru, Dalentin <. !opa, 'leente de Kehnologie 8rganic, 'diia <<, <ai 0-1,
V7M Spiridon 8prea, 'il Cuitriu 2/hiie 8rganica procese fundaentale3, 'ditura tehnic
Aheorghe =sachi, <ai, 0-1F
V5M http+//ro.hidipedia.org/hidi/Nenzen
VFMhttp+//translate.google.ro/translateihlQrojlangpairQenk
rojuQhttp+//en.hidipedia.org/hidi/!ropene
V1Mhttp+//translate.google.ro/translateihlQrojlangpairQenk
rojuQhttp+//en.hidipedia.org/hidi/Koluene
V-Mhttp+//translate.google.ro/translateihlQrojlangpairQenk
rojuQhttp+//en.hidipedia.org/hidi//hlorine
38
Tehnologii Organice de Sintez
V00Mhttp+//translate.google.ro/translateihlQrojlangpairQenk
rojuQhttp+//heb.fcc#.org/lethall/h2so,/h2so,.ht
V00Mhttp+//translate.google.ro/translateihlQrojlangpairQenk
rojuQhttp+//en.hidipedia.org/hidi/Sodiumhedro*ide
V02M ). 4anu, /hiie 8rganic, 8$idius /onstana 0--,
V0;M S. 8prea 3Kehnologie chiic organic3 ndrutor de laborator
V0,Mhttp+//hhh.google.ro/nsclientQpseabjhlQrojtbsQclir+0B2/clirtl
B;=enjsourceQhpjoQproblee9de9cineticB/,B1;9fenoljpb*Q0jooQproblee9de9cinetic
B/,B1;9fenoljaoQfjaoiQjaolQjgsmsQejgsmuplQ;F,,10l;12,72l0l;12-;2l25l22l0l;l;l0l
F17l;5,5l,.05.0.5"
0l2,l0jba$Qon.2,or.rmgc.rmph.,cf.osbjfpQe7-c570b0F0fa12-jbihQ0;55jbihQ7F7
V07M <./urie$ici 2=utoatizri (n industria chiica3 'd Cidactic i !edagogic,Nucureti, 0-10
V05M hhh.didactic.ro