AROMATIZANTI SI AROMATIZANTI SI

POTENTIATORI DE AROMA POTENTIATORI DE AROMA

Aroma unui produs alimentar
Definitii Definitii
ansamblu de senzaii olfactive, gustative i tactile percepute n
momentul consumrii acestuia
Aromatizani
substane chimice singulare sau n amestec de origine natural sau
obinute prin sintez care particip la elaborarea unui aliment pentru
ai conferi o anumit arom sau pentru a modifica aroma preexistent
- aromatizani constitutivi
aromatizani complementari
Clasificare Clasificare
- aromatizani naturali
- aromatizani identic-naturali
ti i i t ti i
- aromatizani complementari
- aromatizani suplimentari
- aromatizani sintetici
- aromatizani de prelucrare termic
- aromatizanti de fermentatie
Poteniatorii de arom
substane care nu au arom proprie, dar au proprieti sinergetice n combinaie
cu alte ingrediente din produsul alimentar
Aromatizani naturali Aromatizani naturali o at a atu a o at a atu a
- Condimente i plante aromatice
- Extracte: fructe , carne, subproduse, peste si moleste, drojdie, hamei-
- Tincturi
- Infuziil n ap
- Uleiuri eseniale
- Oleorezine
- Hidrolizate proteice i arome de fermentare
Aromatizani sintetici Aromatizani sintetici
- aromatizani identic naturali
Aroma de frunze verzi Aroma de frunze verzi
- aromatizani artificiali
N
CHO
CH
2
OH
trans-2-hexenal cis-3-hexenol
S
2-izo-butil-tiazol
Aldehida si alcoolul frunzelor
frunz de tomate
N N N
frunz de tomate
2-sec-butil-3-metoxipirazina 2-izo-butil-3-metoxipirazina 2-metil-3-izo-butilpirazina
N OCH
3
N OCH
3
N CH
3
piper verde
Sinteze Sinteze
Aldehida si alcoolul frunzelor
CH
3
CH
2
C OC
2
H
5
BF
3
O O
OC
2
H
5
C
3
H
7
+
a)
CH
2
CH
2
CHO
C
3
H
7
H
2
SO
4
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH CHO +
C
3
H
7
CHO +C
2
H
5
OH
trans-2-hexenal
OH CH
2
CH
2 b) CH
3
CH
2
C C
CH
2
CH
2 +
O
CH
3
CH
2
C C Na
+
H
2
O
H
2
Pd (Pb)
OH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH CH
cis-3-hexenol
CH
O
O
CH
O
NEt
derivati de izotioazol
CH
H
2
C
Cl
HS C CH
2
CH(CH
3
)
2 +
CH
H
2
C
S
C
O
CH
2
CH(CH
3
)
2
NEt
3
cloroacetaldehida
acid tiol-izovalerianic
NH
4
OAc
AcOH
N
S
2-izo-butiltiazol
CH
CONH
2
R
O
N
R
O
N
R
OH
CH
2
N
2
N R
derivati de pirazina
NH
2
CH
CH
O
N
N
N
OCH
3
R =sec-butil, izo-butil
a)
+
H
2
C
NH
2
C
CH
3
O
N CH
3
baze
N CH
3
b)
H
2
C
NH
2
C
O CH
2
CH(CH
3
)
2
+
N CH
2
CH(CH
3
)
2
N CH
2
CH(CH
3
)
2
b)
Arome fructate Arome fructate
COCH
3
O
COOEt
2 i 4 d di d il
acetat de izoamil
trans-2-cis-4-decadienoat deetil
S
COOEt
OH
O
HO
Esterul perelor
S
SCH
3
3-tiometil-propionat de etil
3-tiometil-hexanol
O
CH
3
H
3
C
2,5-dimetil-4-hidroxi-3[2H]-furanona
O
ananas fructul pasiunii
cetona ananasului
O
COCH
3
acetat dehexil
HO
4 (p hidroxifenil) 2 butanona
CH
3
CH
OEt
OEt
dietilacetalul acetaldehidei
acetat de hexil
4-(p-hidroxifenil)-2-butanona
dietilacetalul acetaldehidei
tutti frutti mere verzi
cetona zmeurei
O
-undecalactona
O O
-octalactona
O
lactona piersicii
nuc de cocos
Esterul perelor
hexanal + acetilura
CH C CH + CH
3
C(OEt)
3
H
+
temp.
CH C CH
OH
3-hidroxi-1-hexina ortoester
O
C CH
2
OEt
transpozitie
Claisen
CH C CH
COOE
2 i 4 d di d il
COOEt
Claisen
CH C CH
COOEt
baze
izomerizare
trans-2-cis-4-decadienoat de etil
"esterul perelor"
Lactone
a)
OH
H
2
C CH
C O
+
dibutilperoxid
O
-undecalactona
"lactona piersicii"
C O
HO
O
O
O
OHC +
HO
-
O
H
2
cat.
CH CO H
b)
O
2-propilciclopentanona
CH
3
CO
3
H
r.Baeyer-Villiger
O O
-octalactona
Cetona zmeurei
CHO
HO
CHO
+ CH
3
COCH
3
HO
-
HO
CH COCH
3
CH
O
H
2
Pd(C)
a)
HO
O
HO
+ CH
2
=CH
COCH
3
metil-vinil-cetona
H
3
PO
4
b)
4-(p-hidroxifenil)-2-butanona
"cetona zmeurei"
HO
+ HOCH
2
CH
2
COCH
3
4 hid i 2 b t
H
2
SO
4
c)
HO 4-hidroxi-2-butanona
Furonol
CH
3
CH
CHO 2 +
CH
baze tari
Reppe
CH
3
CH
OH
C
CH
OH
C
CH
3
25 h i di l
O
3
2,5-hexindiol
CH
3
CH
C
CH
C
CH
3
H
+
HO
O O
O
OH O OH O
2,5-dihidroxi-hexan-3,4-diona
O
CH
3
H
3
C
furonol
O
CH
3
H
3
C
Arome de citrice Arome de citrice
CHO
O
CHO
CHO
O
CHO
geranial neral
(citral a)
(citral b)
-sinersal
nootkatona
lamaie
portocala
grapefruit
CHO
CHO
OCOCH
3
octanal
decanal
portocala portocala amara
NH
2
COOCH
3
COOCH
3
NHCH
3
acetat de linalil
antranilat de metil
N-metil-antranilat de metil
flori de portocal grapefruit mandarine
Citral
+
CH
2
=O
i b t
OH OH
-H
2
CHO
izobutena
3-metil-3-buten-1-ol
izoprenol
3-metil-2-buten-1-ol
prenol
prenal
HO 2
O
O
3
4
5
acetalizare
CH
O
O

HO
1
2
6
CHO
transp.
CHO
CHO
2 3
transp.
C
CHO
citral
p
Claisen
1
5
6
4 Cope
O OH
CHO
Citral
HC C
catalizator pe baza
de vanadiu
CHO
2-metil-hepten-6-ona
dehidrolinalool
citral
HC CH
H
2 CH
3
COCH
2
COOEt
O
HC CH
OH
H
2
Pd(Pb)
OH
CH
3
COCH
2
COOEt
sau dicetena
O
O
a)
O
O
O

2-metil-hepten-6-ona
b)
HCl
Cl
CH
3
COCH
3
b i
)
izopren
C
1-cloro-3-metil-2-butena
baza organica
Acetat de linalil
OH
Ac
2
O
OCOCH
3
OCOCH
3
H
2
Pd(Pb)
OH
Pd (Pb)
dehidrolinalool
H
2
Pd (Pb)
esterificare
acetat de linalil
Aldehida portocalei
CH
3
(CH
2
)
6
CH
2
OH
Cu / MgO
265 330
o
C
CH
3
(CH
2
)
6
CHO +
1/2H
2
265-330
o
C
aldehida portocalei
1-octanol
Arome mentolate Arome mentolate
OH
O
O
OCOCH
3
l- mentol
d-pulegona l-carvona
acetat de carvil
O
d-camfor
OH
d-borneol
O
l-fenchona
O
eucaliptol d borneol l fenchona eucaliptol
(cineol)
Mentol
M
HO i
Pr
Me
Li
NHEt
2
NEt
2
Rh-BINAP
izom. enantioselectiva
NEt
2
H
2
O
CHO
ZnBr
2
H
2
mircen
H
+
2
OH
OH
cat.
(-)- mentol (+)- citronelal
ulei de eucalipt
O
H
2
Ni Raney
OH OCOCH
2
Cl
OH
a)
amestec de mentoli
izomeri
(-)- mentol
cloroacetat de
(-)- mentil
(-)- piperitona
OH
H
2
Ni Raney
OH
OCOC
6
H
5
OH
b)
amestec de mentoli
izomeri
benzoat de
(-)- mentil
(-)- mentol
timol
Arome florale dulci Arome florale dulci
CH
2
OH
O
CH
2
CH
2
OH
CH
2
OH
OCOCH
3
-feniletanol geraniol -ionona
violete trandafir
CH
2
OCOCH
3 OCOCH
3
acetat de benzil acetat de linalil acetat de geranil
Geraniol
OOH
H
3
BO
3
borati de linalil
saruri de V
borati de geranil
si neril
linalool
H
2
O
CH
2
OH
distilare
i l
2
H
+
+
CH
2
OH
geraniol nerol
fractionata
geraniol
geraniol nerol
-Ionona
baze
a) CH
3
COCH
3
+
CHO
O
H
+
pseudoionona
O
citral
O
+
-ionona -ionona
OH
OCOCH
2
COCH
3
a)
CH
3
COCH
2
COOCH
3
+ + CO
2
CH
3
OH
O
dehidrolinalool
acetoacetat de
dehidrolinalil
pseudoionona
OH
O
1
2
3
4
d hid li l l til i il t
b)
+
O
1
5
6 transpozitie
Claisen
dehidrolinalool metil-isopropenil-eter
izomerizare
O
O
H
+
O
pseudoionona -ionona
Alcoolul trandafirilor
+
CH
2
CH
2
AlCl
3
CH
2
CH
2
OAlCl
3
+
O
CH
2
CH
2
OH
CH CH
2
H
2
O
stirenoxid
Ni Raney
-feniletanol
Aromele de ierburi aromatice Aromele de ierburi aromatice
- substane de impact, cu arom caracteristic materiei vegetale de provenien
CHO
OCH
3
OH
OCH
3
OCH
3
OH
trans-anetol
aldehida
cinamica
estragol
eugenol timol
anason scortisoara tarhon cuisoare cimbru anason scortisoara tarhon cuisoare cimbru
Aldehida cinamica
CH O
+
CH
3
CHO CH CH CHO
OH
trans-Anetol
COCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
COCl
AlCl
3
H
2
cromitdeCu
CHCH
2
CH
3
H
+
a)
trans-anetol
OCH
3 OCH
3
OCH
3
AlCl
3 cromit de Cu
OCH
3
Cl
1) Mg
2)
Cl
HO
-
b)
OCH
3
2)
OCH
3
trans-anetol
OCH
3
estragol
Aroma de afumat Aroma de afumat Aroma de afumat Aroma de afumat
OH OH OH OH OH OH
OCH
3
O
N
CH
3 H
3
C
C
2
H
5
C
2
H
5
2,6-dimetilfenol 4-etilfenol guaiacol furfurilpirol
O
CHO
trans-2-nonenal
-ionona
O
O
O
+
70 : 30
Raldeina 70
Aroma de afumat Aroma de afumat
OH OH OH
OCH
3
O
N
CH
3 H
3
C
C
2
H
5
C
2
H
5
2,6-dimetilfenol 4-etilfenol guaiacol furfurilpirol
CHO
O
CHO
trans-2-nonenal
-ionona
O
O
O
+
70 : 30
Raldeina 70
Aroma de prjit Aroma de prjit
N
N
N N
COCH
3
N
N
N
N N
COCH
3
2,5-dimetilpirazina 2,3,5,6-tetrametilpirazina 2-metil-3-etilpirazina 2-acetilpirazina
N
N COCH
3
COCH
p p p p
nuci prjite
nuci prjite
cafea prjit
popcorn
N
NH
COCH
3 N
COCH
3
2-acetil-3-etilpirazina 2-acetil-1,4,5,6-tetrahidropiridina 2-acetilpirol
cartofi copti
migdale prjite
pine prjit
g p j
pine prjit
Sinteze de pirazine Sinteze de pirazine
2 il 3 il i i
N
N NH
2
NH
2
O
O
+
- H
2
O
N
N
O
2
baze
a)
2-metil-3-etilpirazina
N
NBS
N
Br
NO
2
baze
N
COCH
3
b)
N N
baze
N
2-acetil-3-etilpirazina
Aroma de caramel Aroma de caramel Aroma de caramel Aroma de caramel
O
OH
O
OH
O
OH
OH
2-hidroxi-3-metil-
2 i l 1
OH
2-hidroxi-3,4-dimetil-
i l
OH
2-hidroxi-3,5-dimetil-
i l
2-ciclopenten-1-ona
(corylona)
2-ciclopenten-1-ona 2-ciclopenten-1-ona
HO
O
HO
O
O
OH
sirop de arar
O
O
O
2,5-dimetil-4-hidroxi-
2-etil-5-metil-4-hidroxi-
O
OH
2 metil 3 hidroxi
,
3[2H]furanona
(furonol)
3[2H]furanona
(homofuronol)
2-metil-3-hidroxi-
4-piranona
(maltol)
poteniator pentru p p
aromele de fructe
Corylona
MeO
OMe
O O
+
O
CH
2
Cl
K
2
CO
3
PTC
MeO
OMe
O O
ester 4-metoxiacetilacetic
2
cloroacetona
PTC
O
O O O
HO
Na
2
CO
3
- H
2
O
MeO COOEt MeO
H
2
O
- CO
2
HCl
HO
corylona
Homofuronol
cafea, pepene i sos de soia , nuante de paine coapta
COOEt
OH
+
CN
NaH
C
O EtO
O
CN
lactat de etil
O
CN
KHSO
5
O
-
CN
EtO
H
+
EtOH
O
HO
O
O
CN
OH

O O
O
- EtOH
homofuronol
O
O
-HCN
O
Arome de produse lactate Arome de produse lactate pp
CH
3
C
O
OH
CH
2 C
O
CH
3
CH
3
C
O
CH CH
3
CH
3
C
O
O C
O
CH
3
diacetil acetoina acetolacetat
(CH
2
)
4
CH
2
CH
3
CH
3
C
O
CH
3
CH
3
C
O
C
O
2-heptanona 2,5-pentandiona
O O
O
OH
OCH
3
O
O O
O
CHO
-decalactona -octalactona vanilina
Vanilina
HO
CH
3
O
+ OHC COOH
25
o
C
HO
CH
3
O
CH COOH CH
3
O
CH
3
O
CH
OH
COOH
HO
guaiacol acid glioxilic
HO
CH
3
O
C COOH
aer
cat.
H
+
- CO
2
HO
CH
3
O
CHO
ili O vanilina
Exemple de arome sintetice
.
Aroma de Aroma de
migdale migdale
Benzaldehid 10,000
Vanilina 0,01
Ulei de scorioar 0,005
Alcool etilic 40,000
Propilenglicol 49,985
Aroma de Aroma de Cetona zmeurei 5,000
zmeur zmeur
,
Maltol 0,250
-Ionon 0,050
- ionon 0 045 ionon 0,045
Butirat de etil 1,500
Acetat de izoamil 0,400
Acetat de izobutil 2 000 Acetat de izobutil 2,000
Propilenglicol 90,755
6.
Aroma Aroma de de
cocos cocos
Vanilina 42,000
Etilvanilina 1 000 Etilvanilina 1,000
Dihidrocumarina 1,000
-Nonalactona 5,000
Benzaldehida 0,010
Ap 15,000
P il li l 35 990 Propilenglicol 35,990
Aroma mentolat
"Winterfresh"
Ulei de chimen 10,000
Winterfresh
Ulei de ment 72,000
Mentol 5,000
Eucaliptol 10,000
Ulei de cuioare 2,000
Camfor 1,000
Poteniatori de arom Poteniatori de arom
gust umami
NaOOC CH
2
CH
2
CH
NH
2
COOH
Glutamat monosodic
OH
OH
MSG, E 621
N
N
N
N
O
CH
2
O P
O
NaO N
N
N
N
O
CH
2
O P
O
NaO
NH
2
H
H
OH
H
OH
H
ONa
H
H
OH
H
OH
H
ONa
IMP E 631
GMP, E 627
5'-inozinatul disodic
5'-guanilatul disodic
IMP, E 631